JP6387109B2 - 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 - Google Patents
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Description
Sp1及びSp2は二価のスペーサー基又は単結合を表し、
A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良い二価の炭素原子数3から20の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
Z1、Z2、Z3及びZ4はそれぞれ独立して、二価の連結基又は単結合を表し、
Uは無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良い三価の芳香族基を表し、
Tは下記の式(T−1)又は式(T−2)
Q1は水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表すが、該アルキル基は無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良く、
W1は無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良い芳香族炭化水素基を有する炭素原子数2〜30の有機基を表すが、当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
Y1は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、芳香族炭化水素基(当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い)を有する炭素原子数2〜30の有機基、又は−(Z5−A3)q−Z6−Sp3−P3を表し、当該アルキル基、アルケニル基、及びシクロアルキル基は無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、Z5〜Z6、A3、Sp3、P3は、それぞれ、前記Z1〜Z4、A1〜A2、Sp1〜Sp2、P1〜P2で定義されるものと同一のものを表し、qは0〜4の整数を表し、
また、前記W1とY1は結合して環を構成していても良い。)から選ばれる基を表し、
m及びnはそれぞれ独立して0〜4の整数を表し(ただし、m+nは1以上の整数である。)、
A1、A2、A3、Z1、Z2、Z5が複数現れる場合は、各々同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を提供し、併せて当該重合性化合物を含有する組成物、当該重合性化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機EL材料、有機半導体材料、電子材料、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、当該組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体、液晶表示素子、有機EL素子を提供する。
《重合性化合物》
本発明の重合性化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
<P1及びP2>
一般式(1)中のP1及びP2で表される重合性官能基は、従来の重合性液晶化合物に使用される基が制限なく適用可能である。
<Sp1及びSp2>
一般式(1)中のSp1及びSp2は二価のスペーサー基又は単結合である。該スペーサー基は、重合性官能基P1とZ3とを、又はP2とZ4とを連結可能な2価の連結基であり、一般式(1)で表される重合性化合物の液晶性を損なわない連結基が好ましい。
<A1及びA2>
一般式(1)中のA1及びA2は、それぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良い二価の炭素原子数3から20の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、より具体的には、当該脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の任意の炭素原子は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されていても良い。また、上記芳香族炭化水素基は芳香族複素環式基であっても良く、縮合環構造を有していても良く、脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とが縮合した構造であっても良い。なお、A1及び/又はA2が複数現れる場合は、各々同一であっても異なっていても良い。
<Z1、Z2、Z3及びZ4>
一般式(1)中のZ1、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ独立して、二価の連結基又は単結合を表す。なお、Z1、及び/又はZ2が複数現れる場合は、各々同一であっても異なっていても良い。
<<Uに直接連結するZ1及びZ2>>
一般式(1)中のZ1、Z2、Z3及びZ4は、上記二価の連結基又は単結合から選択される基を表すが、Uに直接連結する、存在するZ1及び存在するZ2の一方又は両方が、それぞれ独立して、−CH2−、無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良い炭素原子数2〜20の非環式脂肪族基(当該非環式脂肪族基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、各々独立して、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−OCF2−、−CF2O−、−SCF2−、−CF2S−、−CF=CF−、−O−COO−、−NR3−CO−、−CO−NR3−、−NR3−COO−、−OCO−NR3−、又は−OCO−COO−によって置換されても良いが、少なくとも1個の−CH2−を有する。ここでR3は水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す。)、−C≡C−、−N=N−、−C=N−、−N=C−、−C=N−N=C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=C−又は−OCO−COO−から選ばれる何れか一つの連結基であることが好ましい。より具体的には、Uに直接連結する、存在するZ1及び存在するZ2の一方又は両方が、それぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−C≡C−又は単結合を表すことが好ましく、−OCH2−、−CH2O−、−COO−CH2CH2−、−CH2CH2−OCO−を表すことがより好ましい。
<<Z3及びZ4>>
一般式(1)中のZ3及びZ4は、上記二価の連結基又は単結合から選択される基を表すが、
Z3及びZ4の一方又は両方が、それぞれ独立して、−OCO−CH=CH−*、−OCO−CH2CH2−*、−COO−CH2CH2−*、−O−CH=CH−*、−O−CH2CH2−*(当該基は*の側でA1又はA2と結合する。)から選ばれる何れか一つの連結基である場合、溶剤溶解性が向上するため好ましい。なお、当該基は*の側でA1又はA2と結合するが、m=0又はn=0の場合、U環に結合する。
<m、n>
一般式(1)中のm及びnはそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、かつ、m+nは1以上の整数である。
<U>
一般式(1)中、U環は置換基を有していても良い三価の芳香族基を表す。前記芳香族基としては、下記の式(U−1)から式(U−6)
<Q1>
一般式(1)中、Q1は水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表すが、該アルキル基は無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良く、前記アルキル基に結合する1つ以上の水素原子は、F、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数3から20の芳香族炭化水素基により置換されていても良く、Q1は水素原子又は無置換であるか又は1つ以上Fで置換された炭素原子数1〜6のアルキル基が好ましく、Q1は水素原子がより好ましい。
<W1>
W1は芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素原子数2〜30の有機基を表す。前記芳香環としては、下記の式(W−1)から式(W−20)
W1に含まれる芳香族基は、無置換又は1つ以上のLWによって置換されても良い上記式(W−1−1)、式(W−7−1)、式(W−7−2)、式(W−7−7)、式(W−8)、式(W−10−6)、式(W−10−7)、式(W−10−8)、式(W−11−8)、式(W−11−9)、式(W−11−10)、式(W−11−11)又は式(W−11−12)から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換又は1つ以上のLWによって置換されても良い式(W−1−1)、式(W−7−1)、式(W−7−2)、式(W−7−7)、式(W−10−6)、式(W−10−7)又は式(W−10−8)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。さらに、W1は下記の式(W−a−1)から式(W−a−6)
<Y1>
Y1は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、芳香族炭化水素基(当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い)を有する炭素原子数2〜30の有機基、又は−(Z5−A3)q−Z6−Sp3−P3を表し、当該アルキル基、アルケニル基、及びシクロアルキル基は無置換であるか又は1つ以上の置換基によって置換されていても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い。ここで、Z5〜Z6、A3、Sp3、P3は、それぞれ、前記Z1〜Z4、A1〜A2、Sp1〜Sp2、P1〜P2で定義されるものと同一のものを表し、qは0〜4の整数を表す。また、前記W1とY1は結合していてもよい。
(製法1)下記式(S−9)で表される化合物の製造
式(S−1)で表される化合物をホルミル化することによって、式(S−2)で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば塩化マグネシウム及び塩基存在下パラホルムアルデヒドと反応させる方法が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン等が使用可能である。
(製法2)下記式(S−15)で表される化合物の製造
式(S−10)で表される化合物を式(S−11)で表される化合物と反応させることによって、式(S−12)で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば金属触媒及び塩基存在下、クロスカップリングさせる方法が挙げられる。金属触媒としては例えば、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン等が挙げられる。反応条件としては例えばMetal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions(Armin de Meijere、Francois Diedrich共著、Wiley−VCH)、Palladium Reagents and Catalysts:New Perspectives for the 21st Century(Jiro Tsuji著、Wiley & Sons,Ltd.)、Cross−Coupling Reactions:A Practical Guide(Topics in Current Chemistry)(S.L.Buchwald、K.Fugami、T.Hiyama、M.Kosugi、M.Miura、N.Miyaura、A.R.Muci、M.Nomura、E.Shirakawa、K.Tamao著、Springer)等の文献に記載の方法が挙げられる。
(製法3)下記式(S−23)で表される化合物の製造
PGは保護基を表す。)
式(S−16)で表される化合物のヒドロキシル基を保護基(PG)によって保護する。保護基(PG)としては、脱保護工程に至るまで安定に保護しうるものであれば特に制限は無いが、例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、John Wiley & Sons,Inc.,Publication)等に挙げられている保護基(PG)が好ましい。保護基の具体例としてはテトラヒドロピラニル基が挙げられる。
<<組成物>>
本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の反応性化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。
本願発明の化合物を含有する重合性組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編(モノマー,オリゴマー,光重合開始剤)」(市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社)記載のものが挙げられる。
以下に示す方法により、下記式(1−c−1)で表される重合性化合物を合成した。
1H NMR(CDCl3)δ:1.40−1.60(p, 8H), 1.6(br, 1H), 1.65−1.80(p, 4H), 1.80−1.97(p, 4H), 3.15(t, 2H), 4.01(t, 2H), 4.17(t, 2H), 4.31(t, 2H), 4.40(t, 2H), 4.57(t, 2H), 5.81−5.85(d+d, 2H), 6.08−6.18(m, 2H), 6.37−6.46(d+d, 2H), 6.87(d, 2H), 6.96(d, 2H), 7.12−7.18(m, 2H), 7.34(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.99−8.02(s+d, 5H), 8.12(d, 2H).
LC−MS:m/z 862.60[M+]
実施例1と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、以下の実施例2〜実施例42の化合物を合成した。
転移温度:C 118 I
1H NMR(CDCl3)δ 2.11(quin,2H),2.22(quin,2H),3.15(t,2H),4.01(t,2H),4.14(t,2H),4.31(t,2H),4.40(t,2H),4.57(t,2H),5.83(m,2H),6.13(m,2H),6.41(m,2H),6.88(m,4H),7.09(m,1H),7.16−7.23(m,2H),7.34(m,1H),7.45(m,1H),7.55(m,1H),7.97−8.09(m,6H)ppm.
転移温度:C ? N 150 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.40−1.82(m,24H),2.04−2.20(m,8H),2.35−2.49(m,4H),3.02(t,2H),3.92(t,2H),3.95(t,2H),4.17(t,2H),4.18(t,2H),4.36(t,2H),5.82(dd,1H),5.82(dd,1H),6.12(dd,1H),6.13(dd,1H),6.40(dd,1H),6.40(dd,1H),6.82−6.90(m,6H),6.97−7.04(m,3H),7.17(m,1H),7.26(m,1H),7.35(t,1H),7.49(d,1H),7.69(d,1H),7.93(s,1H),8.07(s,1H)ppm.
窒素雰囲気下、500ml四つ口フラスコに化合物(9−1)40.0g(200mmol)、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム(PPTS)1.0g(4mmol)及びジクロロメタン200mlを加え攪拌した。氷冷下、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(DHP)25.2g(300mmol)を滴下した。室温で8時間反応後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過し減圧下濃縮した。化合物(9−2)が56.3g(収率99.0%)得られた。
[化合物(9−3)の合成]
化合物(9−2)56.3g(198mmol)、触媒(5%Pd/C)2.8g及びエタノール250mlを1lオートクレーブに加えた。水素圧0.4MPaを維持しながら室温で3時間反応させた。触媒をろ過し減圧下濃縮した。化合物(9−3)が38.5g得られた(定量的)。
[化合物(9−4)の合成]
窒素雰囲気下、500ml四つ口フラスコに化合物(9−3)38.5g、炭酸カリウム41.0g(297mmol)、6−クロロ−1ヘキサノ−ル27.0g(198mmol)及びジメチルホルムアミド300mlを加えた。混合液を100℃に昇温し、24時間反応させた。冷却後、酢酸エチル600mlと水600mlを加え分液した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過し、減圧下に濃縮した。氷冷下、濃縮残渣にヘキサンを加え結晶化させた。結晶をろ過後減圧乾燥した。化合物(9−4)が49.5g得られた(収率84.9%)。
[化合物(9−5)の合成]
乾燥空気雰囲気下、500ml四つ口フラスコに化合物(9−4)44.2g(150mmol)、トリエチルアミン(TEA)16.7g(165mmol)及びジクロロメタン300mlを加え攪拌した。アクリロイルクロリド14.3g(158mmol)を5℃以下で滴下し、室温で3時間反応した。反応液を水、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過し、減圧下濃縮した。化合物(9−5)が52.3g得られた(定量的)。
[化合物(9−6)の合成]
500ml四つ口フラスコに化合物(9−5)52.3g(150mmol)、テトラヒドロフラン(THF)250mlお呼びメタノール50mlを加え攪拌した。混合液に濃硫酸1.0gを加え室温で3時間反応した。反応液を酢酸エチル500mlに投入し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン)で精製した。化合物(9−6)が32.4g得られた(収率81.7%)。
四つ口フラスコ(1l)に、トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステル(9−7−1)100.0g(500mmol)とメタノール1000mlを加え攪拌した。水酸化カリウム16.8g(300mmol)を加えた後、還流下に6時間反応した。冷却後、反応液を濃縮し残渣に水500mlを加えた。希塩酸をpH2になるまで加え、析出した結晶をろ過した。結晶を水で洗浄後、減圧乾燥した。化合物(9−7−2)が54.0g(収率58.0%)得られた。
[化合物(9−7−3)の合成]
窒素雰囲気下、300ml四つ口フラスコに化合物(9−7−2)49.5g(266mmol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)3.3g(26.7mmol)、tert−ブチルアルコール150ml及びテトラヒドロフラン150mlを加え均一に撹拌した。氷冷下、N,N‘−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)50.4g(399mmol)を滴下した。室温で6時間反応した。水15mlを加えさらに1時間撹拌した。不溶物をろ過後、減圧下で反応液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン)で精製した。化合物(9−7−3)が51.9g得られた(収率80.6%)。
[化合物(9−7)の合成]
四つ口フラスコ(300ml)に化合物(9−7−3)48.0g(198mmol)、メタノール150ml及びテトラヒドロフラン150mlを加え撹拌した。氷冷下、水酸化ナトリウム24.0g(600mmol)を加え、5℃以下で3時間撹拌した。水1000mlに投入し、ジクロロメタンで洗浄した。水層に希塩酸をpH2になるまで加えた。析出した結晶をろ過し、水で洗浄後減圧乾燥した。化合物(9−7)が41.4g得られた(収率91.6%)。
[化合物(9−8)の合成]
乾燥空気雰囲気下、500ml四つ口フラスコに化合物(9−6)29.0g(128mmol)、化合物(9−7)34.4g(130mmol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)0.6g(15mmol)及びジクロロメタン300mlを加え撹拌した。氷冷下、N,N‘−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)19.3g(150mmol)を滴下した。室温で6時間反応した。水5mlを加えさらに1時間撹拌した。不溶物をろ過後、減圧下で反応液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン)で精製した。化合物(9−8)43.1gが得られた(収率71.1%)。
[化合物(9)の合成]
乾燥空気雰囲気下、2000ml四つ口フラスコに化合物(9−8)42.0g(88.5mmol)、ジクロロメタン700mlを加え撹拌した。氷冷下、トリフルオロ酢酸(TFA)100.8g(885mmol)を滴下し、室温で8時間反応した。ヘキサン1000mlを加え、減圧下でジクロロメタンを留去した。析出した結晶をろ過し、水とヘキサンで順次洗浄した。結晶を減圧下乾燥し、化合物(9)が36.2g得られた(収率97.8%)。
(実施例43)
以下に示す方法により、下記式(1−c−43)で表される重合性化合物を合成した。
300mlの4ツ口フラスコに4−ヒドロキシけい皮酸tertブチル(1−c−43a)10.08g(45.4mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド100ml、炭酸カリウム9.4gを加えて10分間攪拌した。この混合物中へアクリル酸―6−クロロヘキシル10.1g(53mmol)を加え、90℃で6時間撹拌した。この反応混合物を10℃に冷却し、水100mlを加えて1時間攪拌した。この混合物をろ過し、粗生成物を固体として得た。この固体をアセトン25mlに溶かし、メタノール45ml中へ滴下し0℃へ冷却した。生じた固体をろ過紙、再度アセトン12mlに溶解し、ヘキサン25ml中へ滴下し0℃に冷却した。得られた固体をろ過、乾燥することで、化合物(1−c−43b)が8.56g得られた(収率50%)。
[化合物(1−c−43c)の合成例]
200mlの3つ口フラスコに化合物(1−c−43b)8.5g、ジクロロメタン22mlを加えて攪拌した。この混合物中へギ酸22mlを滴下し、40℃で5時間攪拌した。この反応混合物を30度以下に冷却し、ジクロロメタン50mlを加えた。有機層を分離し、水70mlで4回、飽和食塩水70mlで1回洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、溶媒を留去した。得られた固体にヘキサン10mlとトルエン4mlを加えて室温で30分攪拌した。この混合物をろ過、乾燥することで化合物(1−c−43c)が6.30g得られた(収率87%)。
[化合物(1−c−43d)の合成例]
100mlの3つ口フラスコに2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド1.31g、ジクロロメタン25ml、化合物(1−c−43c)6.05g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.07gを加えて5℃で10分攪拌した。この混合物中へN,N−ジイソプロピルカルボジイミド2.98gを10度以下を維持しながら滴下し、30℃で6時間攪拌した。この反応混合物に水0.08mlを加えた後、固体をろ過して除去した。得られた溶液をカラム(シリカゲル+アルミナ、ジクロロメタン)に通した後、溶媒を留去した。得られた固体をアセトン10mlに溶解させ、メタノール30ml中に滴下し0℃に冷却した。得られた固体をろ過、乾燥することで、化合物(1−c−43d)を4.80g得られた(収率69%)。
[化合物(1−c−43)の合成例]
100mlの三口フラスコに化合物4.8g、2−ヒドラジノベンゾチアゾール1.07g、テトラヒドロフラン20mlを加え、50℃で15時間攪拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン/酢酸エチル=10/1)で精製した。カラム通過後の溶液をろ過、乾燥することで化合物(1−c−43)を2.40g得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.41−1.61(p, 8H), 1.65−1.80(p, 4H), 1.7(br, 1H), 1.80−1.97(p, 4H), 4.02(t, 2H), 4.17(t, 2H), 5.82(d, 2H), 6.10−6.18(dd, 2H), 6.39−6.44(s+d, 3H), 6.93(dd, 4H), 7.09(t, 2H), 7.23(s, 1H), 7.30(d, 1H), 7.43(d, 1H), 7.50−7.58(p, 4H), 7.75−7.89(p, 3H), 8.10(s, 1H).
LC−MS:m/z 885.61[M+]
実施例43と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、以下の実施例44〜実施例53の化合物を合成した。
転移温度:C 61−67 (N 40) I
1H NMR(CDCl3)δ 1.42−1.82(m,16H),2.83−3.09(m,8H),3.97(m,4H),4.17(m,4H),5.84(d,2H),6.15(dd,2H),6.43(d,2H),6.86−6.92(m,4H),7.04(m,2H),7.15−7.23(m,5H),7.36(t,1H),7.42(s,1H),7.57(d,1H),7.68(m,2H)ppm.
(実施例54)
以下に示す方法により、下記式(1−j−54)で表される重合性化合物を合成した。
4−ブロモ安息香酸(50 g)、tert−ブチルアルコール(20.3 g)、ジメチルアミノピリジン(12.2 g)をジクロロメタンに溶解させ、ジイソプロピルカルボジイミド(DIC, 37.7 g)を35℃で滴下し、5時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮した。固体をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物M−1(49 g)を得た。
[化合物M−2の合成]
M−1(49 g)をNMPに溶解させ、炭酸カリウム(34.2 g)、エチルアクリレート(24.8 g)を加えた。窒素置換を行い、酢酸パラジウム(0.43 g)を加え、110℃で加熱撹拌した。4時間撹拌後、水(300 ml)を加え、酢酸エチルにより抽出した。有機層を1 %塩酸、飽和食塩水により洗浄した。芒硝により脱水し、有機層を濃縮した。得られた化合物をエタノール100 mlに溶解させ、水酸化カリウム(15.2 g)、エタノール50 mL、水50 mLを加えた。室温で5時間撹拌後、水を100 mL加え、塩酸で中和した。水層を酢酸エチルで抽出し、濃縮することによりオイル状固体(M−2、14.7 g)を得た。
[化合物M−3の合成]
得られた化合物をジクロロメタンに溶解させ、DMAP(2.90 g)、4−ヒドロキシブチルアクリレート(10.3 g)、DMF 400 mLを加えた。室温でDIC(9.0 g)をゆっくりと滴下し、24時間攪拌した。水で洗浄し、ジクロロメタンで抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られたオイル状化合物に蟻酸を加え、室温で9時間、45℃4時間攪拌した。反応系中に水100 mLを加え、水酸化ナトリウムで中和した後、酢酸エチルにより抽出した。有機層を濃縮・乾燥し、化合物M−3(6.5 g)を得た。
[化合物M−4の合成]
化合物M−3(6.5 g)をジクロロメタン200 mLに溶解させ、DMAP(0.6 g)、ジヒドロキシベンズアルデヒド(1.2 g)を加えた。室温でDIC(2.5 g)を滴下し、10時間攪拌した。反応液をろ過し、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、化合物M−4(5 g)を得た。
[化合物1−j−54の合成]
化合物M−4(5 g)をエタノール50 mLに溶解させ、ベンゾチアゾールヒドラジン誘導体を加え、45℃で5時間攪拌した。室温まで冷却すると、固体が析出し、ろ過により回収した。再結晶により精製し、目的化合物1−j−54を3.5g得た。
以下に示す方法により、下記式(1−c−66)で表される重合性化合物を合成した。
温度計及び冷却器を備えた反応容器に4−ブロモフェノール50.0 g(0.289 mol)、3−クロロプロパノール24.6g(0.260 mol)、炭酸カリウム55.9 g(0.405 mol)、N,N−ジメチルアセトアミド250 mlを加えた。120 ℃で7 h.加熱撹拌した後、酢酸エチルで希釈し、塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー(アルミナ)により精製を行い、式(Y−1)で表される化合物45.1 g(0.195 mol)を得た。
[化合物(Y−2)の合成例]
温度計を備えた反応容器に式(Y−1)で表される化合物45.1 g(0.195 mol)、トリメチルシリルアセチレン21.6 g (0.214 mol)、ヨウ化銅(I)740 mg (3.90 mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド225 ml、トリエチルアミン75 mlを加えた。窒素置換した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3 g(1.95 mmol)を加え90℃で8 h.加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し、塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー(アルミナ)により精製を行い、式(Y−2)で表される化合物34.6 g(0.139 mol)を得た。
[化合物(Y−3)の合成例]
反応容器に式(Y−2)で表される化合物34.6g(0.139 mol)、メタノール300 ml、炭酸カリウム38.5 g (0.278 mol)を加え、室温で10 h.撹拌した。トルエンを加え食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アルミナ)により精製を行い、式(Y−3)で表される化合物23.8 g(0.135 mol)を得た。
[化合物(Y−4)の合成例]
温度計を備えた反応容器に式(Y−3)で表される化合物20.6 g(0.117 mol)、2,5−ジブロモベンズアルデヒド14.0 g (0.053 mol)、ヨウ化銅(I)400 mg (2.12 mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド105 ml、トリエチルアミン35 mlを加えた。窒素置換した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.2 g(1.06 mmol)を加え90℃で8 h.加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し、塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー(アルミナ)及び再結晶により精製を行い、式(Y−4)で表される化合物8.0 g(0.017 mol)を得た。
[化合物(Y−5)の合成例]
温度計及び滴下ロートを備えた反応容器に式(Y−4)で表される化合物8.0 g(0.017 mol)、トリエチルアミン4.6 g (0.045 mol)、ジクロロメタン110 mlを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイル3.8 g (0.042 mol)を滴下した。室温で5 h.撹拌した後、塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)及び再結晶により精製を行い、式(Y−5)で表される化合物9.3 g (0.017 mol)を得た。
[化合物(1−c−66)の合成例]
反応容器に式(Y−5)で表される化合物9.3g(0.017 mol)、2−ヒドラジノベンゾチアゾール2.7g(0.017 mol)、10−カンファースルホン酸 77 mg (0.03 mmol) 、メタノール50 ml、THF 50 mlを加え、室温で3 h.撹拌した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)及び再結晶により精製を行い、式(1−c−66)で表される化合物8.4 g(0.012 mol)を得た。
LC−MS:m/z 737.22[M+]
実施例66と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、以下の実施例67〜68の化合物を合成した。
化合物(1−e−69)は、以下に示す方法で合成した。
窒素雰囲気下、100ml四つ口フラスコに2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド2.08g、炭酸カリウム4.16g、3−クロロ−1−プロパノ−ル2.46g及びジメチルホルムアミド20mlを加えた。混合液を100℃に昇温し、24時間反応させた。冷却後、酢酸エチル40mlと水40mlを加え分液した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過し、減圧下に濃縮した。氷冷下、濃縮残渣にヘキサンを加え結晶化させた。結晶をろ過後減圧乾燥した。化合物(N−1)が3.09g得られた(収率82%)。
実施例69と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例70〜実施例75の化合物を合成した。
実施例1と同様の方法によって式(1−ch−79)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.47−1.87(m,16H),3.17(t,2H),4.05(t,2H),4.06(t,2H),4.18(t,2H),4.19(t,2H),4.62(t,2H),5.82(dd,1H),5.82(dd,1H),6.13(dd,1H),6.13(dd,1H),6.41(dd,1H),6.41(dd,1H),6.96(m,4H),7.09(m,1H),7.19−7.38(m,7H),7.45(d,1H),7.61(d,1H),7.96(m,1H),8.05−8.18(m,7H),8.22(d,2H)ppm.
(実施例80)
下記の方法によって式(1−c−80)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.41−1.50(m,8H),1.64−1.81(m,8H),3.88(t,2H),3.91(t,2H),4.16(m,6H),4.26−4.35(m,6H),5.81(dd,1H),5.81(dd,1H),6.12(dd,1H),6.12(dd,1H),6.40(dd,1H),6.40(dd,1H),6.79−6.98(m,10H),7.13(t,1H),7.32(t,1H),7.58(m,2H),7.65(d,1H),8.22(s,1H)ppm.
(実施例81)
実施例1と同様の方法によって式(1−cmn−81)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.40−1.82(m,24H),2.09−2.17(m,4H),2.33(m,5H),2.47(m,1H),2.61(m,1H),2.71(m,1H),3.03(t,2H),3.74(s,3H),3.93(t,2H),3.94(t,2H),4.17(t,2H),4.17(t,2H),4.37(t,2H),5.82(m,2H),6.12(m,2H),6.40(m,2H),6.83−6.90(m,6H),6.98(d,2H),7.04(d,1H),7.16(t,1H),7.25(m,1H),7.34(t,1H),7.66−7.71(m,3H),7.91(d,1H)ppm.
(実施例82)
実施例1と同様の方法によって式(1−cmn−82)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 0.89(t,3H),1.32−1.56(m,18H),1.70−1.81(m,14H),2.09−2.17(m,4H),2.33(m,5H),2.46(m,1H),2.59(m,1H),2.69(m,1H),3.03(t,2H),3.93(t,2H),3.94(t,2H),4.17(t,2H),4.17(t,2H),4.30(t,2H),4.37(t,2H),5.81(dd,1H),5.82(dd,1H),6.12(dd,1H),6.13(dd,1H),6.40(dd,1H),6.40(dd,1H),6.83−6.89(m,6H),6.98(d,2H),7.05(d,1H),7.15(t,1H),7.24(dd,1H),7.33(t,1H),7.68(dd,2H),7.71(s,1H),7.93(d,1H)ppm.
(実施例83)
実施例1と同様の方法によって式(1−cn−83)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 0.78(t,3H),1.11−1.18(m,6H),1.42−1.59(m,10H),1.68−1.77(m,6H),1.86(quin,2H),3.17(t,2H),3.86(t,2H),4.06(t,2H),4.15−4.21(m,6H),4.58(t,2H),5.82(dd,1H),5.82(dd,1H),6.13(dd,1H),6.13(dd,1H),6.40(dd,1H),6.40(dd,1H),6.84(d,2H),7.00(d,2H),7.14(t,1H),7.18(d,1H),7.29−7.35(m,2H),7.63(m,2H),7.76(s,1H),8.00−8.04(m,3H),8.18(d,2H)ppm.
(実施例84)
下記の方法によって式(1−hk−84)で表される化合物を製造した。
相転移温度(昇温過程):C 180 N >220 I
1H NMR (CDCl3):1.42−1.60(m,8H), 1.68−1.91(m,8H),3.95(m,2H),4.07(t,2H),4.16−4.22(m,4H),5.83(dd,2H),6.09−6.18(m,2H),6.42(dd,2H),6.82(br,2H),7.00(d,2H),7.09(br,1H),7.21(br,1H),7.33(m,3H),7.45(br,1H),7.62(m,2H),7.70(d,2H),8.02(br,2H),8.19(d,3H),8.25(br,1H)ppm.
(実施例85)
実施例84と同様の方法によって式(1−hk−85)で表される化合物を製造した。
1H NMR (CDCl3):1.52(m,8H),1.74(quin,4H),1.86(quin,4H),4.07(td,4H),4.20(td,4H),5.84(d,2H),6.14(dd,2H),6.42(d,2H),6.99(d,4H),7.11(t,1H),7.21−7.40(m,8H),7.62(d,1H),7.93(m,2H),8.19(dd,4H)ppm.
(実施例86)
実施例84と同様の方法によって式(1−hk−86)で表される化合物を製造した。
1H NMR (CDCl3):1.48−1.59(m,8H),1.74(m,4H),1.85(m,4H), 4.07(q,4H),4.19(td,4H),5.84(d,2H),6.14(ddd,2H),6.42(dt,2H),7.00(q,4H),7.30(m,4H),7.39−7.46(m,5H),7.51(d,1H),7.61(dd,2H),7.85(d,1H),6.17(d,2H),8.22−8.25(m,3H),8.39(d,1H),8.57(s,1H)ppm.
(実施例87)
下記の方法によって式(1−k−87)で表される化合物を製造した。
相転移温度(昇温過程):C 60−80 N 206 I
1H NMR (CDCl3):1.44−1.60(m,9H),1.66−1.90(m,13H),2.07(m,2H),2.29(m,2H),2.68(m,1H),4.03(td,4H),4.19(td,4H),5.07(m,1H),5.84(dt,2H),6.13(dd,2H),6.42(dd,2H),6.86(d,2H),6.93(d,2H),7.06−7.22(m,3H),7.30(dd,1H),7.45(d,1H),7.63(d,1H),7.90(s,1H),8.04(m,4H),8.11(s,1H)ppm.
(実施例88)
下記の方法によって式(1−cm−88)で表される化合物を製造した。
転移温度(昇温速度5℃/分)C 90−110 N 182−187 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.07(q,2H),1.24(q,2H),1.47−1.90(m,24H),2.09(m,4H),2.22(d,2H),2.39(t,1H),2.53(t,1H),3.74(d,2H),3.85(d,2H),3.94(td,4H),4.17(td,4H),5.82(d,2H),6.13(dd,2H),6.40(d,2H),6.80−6.99(m,6H),6.98(d,4H),7.16(t,1H),7.33(t,1H),7.55(m,2H),7.67(d,1H),8.40(s,1H)ppm.
(実施例89)
実施例88と同様の方法によって式(1−cm−89)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.12(q,2H),1.26(q,2H),1.50(q,2H),1.67(qd,2H),1.91−2.27(m,14H),2.43(t,1H),2.56(tt,2H),3.77(d,2H),3.88(d,2H),4.09(t,4H),4.40(t,4H),5.88(d,2H),6.17(ddd,2H),6.45(d,2H),6.85(d,1H),6.92(m,5H),7.02(d,4H),7.19(t,1H),7.37(t,1H),7.59(m,2H),7.71(d,1H),8.44(s,1H)ppm.
(実施例90)
実施例88と同様の方法によって式(1−cmn−90)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 0.89(t,3H),1.20−1.35(m,10H),1.61−1.69(m,6H),1.78(m,2H),1.90(m,2H),2.07(t,4H),2.23(d,4H),2,50(m,2H),3.69−3.76(m,12H),3.83−3.87(m,8H),4.11(t,4H),4.32(t,6H),5.82(d,2H),6.15(q,2H),6.42(d,2H),6.83−6.98(m,10H),7.13(t,1H),7.32(t,1H),7.53(t,1H),7.66(t,2H),8.13(s,1H)ppm.
(実施例91)
実施例88と同様の方法によって式(1−cmn−91)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.22−1.28(m,4H),1.44−1.47(m,8H),1.60−1.82(m,12H),1.90(m,2H),2.07(t,4H),2.24(d,4H),2.53(m,2H),3.30(s,3H),3.50(t,2H),3.66(t,2H),3.85−3.89(m,6H),3.93(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),5.82(d,2H),6.13(q,2H),6.40(d,2H),6.83−6.90(m,6H),6.95−6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.52(t,1H),7.67(t,2H),8.33(s,1H)ppm.
(実施例92)
実施例88と同様の方法によって式(1−cmn−92)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m,4H),1.65(m,4H),1.91(m,2H),2.05−2.25(m,12H),2.55(m,2H),3.30(s,3H),3.51(m,2H),3.67(m,2H),3.84−3.89(m,6H),4.05(t,4H),4.36(t,4H),4.54(t,2H),5.84(dd,2H),6.13(dd,2H),6.41(dd,2H),6.84−6.89(m,6H),6.97−7.00(m,4H),7.14(t,1H),7.33(t,1H),7.52(d,1H),7.67(dd,2H),8.34(s,1H)ppm.
(実施例93)
実施例88と同様の方法によって式(1−cmn−93)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m,4H),1.48(m,8H),1.60−1.83(m,12H),1.93(m,2H),2.08(t,4H),2.23(m,4H),2.54(m,2H),3.86(dd,4H),3.94(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),4.65(t,2H),5.78(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.39(dd,1H),6.40(dd,2H),6.88(m,6H),6.97(dd,4H),7.16(t,1H),7.34(t,1H),7.54(d,1H),7.66(d,1H),7.70(d,1H),8.36(s,1H)ppm.
LCMS:1156[M+1]
(実施例94)
実施例88と同様の方法によって式(1−cmn−94)で表される化合物を製造した。
1H NMR(CDCl3)δ 1.19−1.29(m,4H),1.41−1.82(m,22H),1.91(m,2H),2.08(m,4H),2.24(m,4H),2.53(m,2H),3.62(m,3H),3.67(m,2H),3.84−3.90(m,5H),3.94(t,4H),4.15−4.19(m,6H),4.53(t,2H),5.76(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.37(dd,1H),6.40(dd,2H),6.84−6.90(m,6H),6.95−6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.53(d,1H),7.65(d,1H),7.69(d,1H),8.34(s,1H)ppm.
LCMS:1244[M+1]
(実施例95)
同様の方法によって式(1−f−95)で表される化合物を製造した。
LCMS:1098[M+1]
(実施例96)
同様の方法によって式(1−f−96)で表される化合物を製造した。
LCMS:846[M+1]
同様の方法によって下記の式(1−f−97)から式(1−cmn−108)
<光学フィルムの作製>
上記のように合成した実施例1の重合性化合物(1−c−1)を19.32重量%、重合開始剤であるイルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)を0.60重量%、重合禁止剤であるp−メトキシフェノール(MEHQ)を0.04重量%、界面活性剤であるBYK−361N(ビックケミージャパン製)を0.04重量%、溶剤であるクロロホルムを80.00重量%の配合で含む塗布液を調製した。
<溶解性の評価方法>
上記のように調整した塗布液を、重合性化合物の溶解の様子を用いて5段階で評価した。
A:クロロホルムに室温で溶解した。
B:クロロホルムを加えて50℃に加熱したところ、溶解し、室温に戻しても析出物は見られなかった。
C:クロロホルムを加えて50℃に加熱したところ、溶解し、室温に戻したところ若干の析出物が見られた。
D:クロロホルムを加えて50℃に加熱したところ、8割から3割程度溶解した。
E:クロロホルムを加えて50℃に加熱したが、溶解したのは3割以下であった。
<保存安定性の評価方法>
上記のように調整した塗布液の保存安定性について、0℃、遮光条件下で2ヶ月間保存したときの塗布液の状態を用いて5段階で評価した。
A:目視で塗布液の外観に変化はない。また、塗布液をGPCで分析すると、組成割合の変化は1%以下である。
B:目視で塗布液の外観に変化は無い。また、塗布液をGPCで分析すると、組成割合の変化は2%以下である。
C:目視で、塗布液の外観に変化があり、わずかに不溶物が見られる。あるいは、塗布液をGPCで分析すると、組成割合の変化は3%以下である。
D:目視で、塗布液の外観に変化があり、不溶物が見られるが、その重量比は全固形分に対し5%以下である。
E:目視で、多くの不溶物が見られ、その重量比は全固形分に対し5%以上である。
<光学特性の評価方法>
450nmから700nmの波長範囲において、作製した光学フィルムの位相差値を、測定機(RET−100 大塚電子社製)を用いて測定し、装置付属プログラムで波長450nmの位相差値Re(450)、波長550nmの位相差値Re(550)、波長650nmの位相差値Re(650)を算出した。その結果から、光学フィルムの光学特性について4段階で評価した。
A:Re(450)/Re(550) ≦0.85
B:0.85< Re(450)/Re(550) ≦0.95
C:0.95< Re(450)/Re(550) ≦1.05
D:1.05< Re(450)/Re(550)
<配向性の評価方法>
光学フィルムの配向性は、外観目視、及び、偏光顕微鏡観察することにより、5段階で評価した。
A:目視で均一な配向が得られており、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない
B:目視では均一な配向が得られているが、偏光顕微鏡観察での配向面積は90〜100%
C:目視ではA、B程の配向は得られていないが、偏光顕微鏡観察での配向面積は60〜90%
D:目視では無配向に近いが、偏光顕微鏡観察での配向面積は40〜60%
E:目視では無配向で、偏光顕微鏡観察での配向面積も40%以下
<光学安定性の評価方法>
作製した光学フィルムに対し、キセノンランプ照射テスト機(サンテストXLS、アトラス社)を用いて50mW/cm2、25℃で100Jの光照射を行い、光学安定性について5段階で評価した。
A:目視で膜の変化が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない
B:目視では膜の変化が全くないが、偏光顕微鏡観察では配向異常が若干発生している
C:目視では膜がわずかに黄変しており、偏光顕微鏡観察での配向異常発生はBと同レベル
D:目視では膜が黄変し、部分的に剥がれている
E:目視では膜全体が黄変し剥がれている
実施例1の重合性化合物(1−c−1)と同様にして、実施例2〜96にて合成した化合物を用いて塗布液を調製し、光学フィルムを作製して溶解性・保存安定性・光学特性・配向性・光学安定性を評価した。結果を以下の表に示す。
特開2010−031223及び特開2008−282009の記載を参照し、以下の比較例1〜3の化合物を合成した。
Claims (6)
- 一般式(1)
Sp1及びSp2はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜10のアルキレン基、−CH2CH2−O−CH2CH2−、又は−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−を表し、
A1及びA2は、Uに隣接するZ 1 又はZ 2 に結合するものが1,4−シクロヘキシレン基であり、その他のものが1,4−フェニレン基であり、
Uは下記の式(U−1)、式(U−2)、式(U−5)又は式(U−6)
で表される三価の芳香族基を表し、
Uに直接連結するZ1が−CH2O−又は−CF2O−、Uに直接連結するZ2が−OCH2−又は−OCF2−であり、
その他のZ1が−OCO−又は−S−CO−、
その他のZ2が−COO−又は−CO−S−であり、
Z3及びZ4が、共に−O−であり、
Tは下記の式(T−1)又は式(T−2)
W1は、無置換又は1つ以上のL W によって置換されても良い下記の式(W−10−1)から式(W−10−8)
Y1は−Sp3−P3を表し、ここでSp3は、炭素原子数2〜10のアルキレン基、−CH2CH2−O−CH2CH2−、又は−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−を表し
P3は前記式(P−1)又は式(P−2)で表される重合性基である。)であり、
m及びnはそれぞれ2〜4の整数であり、
上記「その他の」Z 1 、Z 2 が複数現れる場合は、各々同一であっても異なっていてもよい。)で表される重合性化合物。 - 請求項1に記載の重合性化合物を含有する組成物。
- 請求項2に記載の組成物を重合することにより得られる重合体。
- 請求項3記載の重合体を用いた光学異方体。
- 請求項4記載の光学異方体を用いた液晶表示素子。
- 請求項4記載の光学異方体を用いた有機EL素子。
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