TWI742155B - 具有酯基之化合物之製造方法、其化合物及衍生物、以及使用該等之組成物、聚合物、光學各向異性體、顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種具有酯基之化合物的新穎製造方法、將該化合物作為合成中間體所製造之衍生物。又，提供一種含有藉由該製造方法得到之化合物的聚合性組成物，及將其聚合所得到之膜狀聚合物。本案發明為一種具有酯基之化合物之製造方法，該製造方法含有將縮合劑、布氏酸、羧酸及苯酚或者醇加以混合組成反應混合物之混合步驟，布氏酸選自縮合劑、羧酸及苯酚以外。
Description
本發明係關於一種具有酯基之化合物之製造方法、將該化合物作為合成中間體所製造之衍生物、含有該化合物之聚合性組成物、聚合性液晶組成物及使用該聚合性液晶組成物之光學各向異性體。
作為酯基之建構方法，已知有各種方法，但使用縮合劑之反應由於會溫和進行，且操作亦簡便，因此被廣泛地利用。然而，有時會因使用之基質的種類而造成無法產率佳地得到想到之酯合物，例如，當使用具有碳二亞胺構造之化合物作為縮合劑的情形時，會副生成大量N-醯基尿素(N-acylurea)。當那樣的情形時，有下述問題：需要用以去除該副生成物之步驟，或產率下降(專利文獻1、非專利文獻1及非專利文獻2)。又，當將残留有微量該副生成物之酯合物使用於液晶材料或光學膜的情形時，會有下述隱憂：液晶顯示器發生殘影，或膜之耐熱、耐光性下降。因此，要求開發難以副生成N-醯基尿素之酯基的建構方法。
專利文獻1：DE10146970A1號公報
非專利文獻1：Tetrahedron誌，2007年，63卷，41號，10140-10148頁。
非專利文獻2：Indian Journal of Chemistry誌，Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2007年，46B卷，1號，170-172頁。
本發明提供一種具有酯基之化合物的新穎製造方法、將該化合物作為合成中間體所製造之化合物。又，提供一種對製造耐熱性、耐光性優異之聚合物有用且含有藉由該製造方法而得之化合物或其衍生物的聚合性組成物。並且，提供一種藉由使含有以該製造方法得到之化合物或其衍生物的聚合性組成物聚合而得到之聚合物及使用該聚合物之光學各向異性體。
本發明人等為了解決上述課題，經潛心研究後，結果開發出了具有酯基之化合物的新穎製造方法。亦即，本案發明提供一種具有酯基之化合物之製造方法，該方法含有將縮合劑、布氏酸、羧酸及苯酚或者醇加以混合組成反應混合物之混合步驟，布氏酸選自縮合劑、羧酸及苯酚以外，並同時提供一種將該化合物作為合成中間體所製造之衍生物；含有該化合物之組成物；使用該化合物之樹脂、樹脂添加劑、油、濾器、接著劑、黏著劑、油脂、油墨(ink)、醫藥品、化妝品、清潔劑、建築材料、包裝材料、液晶材料、有機EL材料、有機半導體材料、電子材料、顯示元件、電子裝置(electronic device)、通信設備、汽車零件、飛機零件、機械零件、農藥及食品以及使用該等之製品；聚合性液晶組成物；使該聚合性液晶組成物聚合而得到之聚合物及使用該聚合物之光學各向異性體。
藉由本案發明之製造方法，能夠以高產率得到具有酯基之化合物。又，使用含有以本案發明之製造方法製造之化合物的聚合性液晶組成物的光學各向異性體，由於經長期間照射紫外光之情形時耐熱、耐光性不易下降，因此，藉由本案發明之製造方法製造的化合物對於光學補償膜等光學材料之用途有用。
本案發明提供一種具有酯基之化合物之製造方法；將該化合物作為合成中間體所製造之衍生物；含有該化合物或其衍生物之組成物；使用該化合物之樹脂、樹脂添加劑、油、濾器、接著劑、黏著劑、油脂、油墨、醫藥品、化妝品、清潔劑、建築材料、包裝材料、液晶材料、有機EL材料、有機半導體材料、電子材料、顯示元件、電子裝置、通信設備、汽車零件、飛機零件、機械零件、農藥及食品以及使用該等之製品；聚合性液晶組成物；藉由使該聚合性液晶組成物聚合而得到之聚合物及使用該聚合物之光學各向異性體。
本案發明之製造方法含有將縮合劑、布氏酸、羧酸及苯酚或者醇加以混合組成反應混合物之混合步驟。於上述混合步驟中，布氏酸選自縮合劑、羧酸及苯酚以外。
於以上述混合步驟得到之反應混合物中，進行羧酸與苯酚或者醇之縮合反應，藉此可抑制副生成物之生成，且同時能以高產率得到具有酯基之化合物。本案發明之製造方法含有酯化步驟，該酯化步驟係於反應混合物中，藉由羧酸與苯酚或者醇之縮合反應生成具有酯基之化合物。酯化步驟不一定要與混合步驟分開設置，亦可為隨著混合步驟結束就達成者。
於上述混合步驟中，較佳進一步混合鹼組成反應混合物。藉由在鹼之存在下進行縮合反應，可提升具有酯基之化合物的產率及反應速度。
於上述混合步驟中，從取得容易性、產率及反應速度之觀點，縮合劑較佳為具有選自碳二亞胺、咪唑、三
、鏻、脲鎓(uronium)或偶氮二甲酸中之構造的化合物，尤佳為具有碳二亞胺構造之化合物。具體而言，可列舉：1-環己基-3-(2-N-
啉基(morpholino)乙基)碳二亞胺對甲苯磺酸酯、N-環己基碳二亞胺甲基聚苯乙烯樹脂、N,N’-二異丙基碳二亞胺、N,N’-二環己基碳二亞胺、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺樹脂、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙
基碳二亞胺等。從取得容易性、成本及以具有酯基之化合物或其衍生物作為原料的膜不易變質之觀點，縮合劑較佳為選自N-環己基碳二亞胺甲基聚苯乙烯樹脂、N,N’-二異丙基碳二亞胺、N,N’-二環己基碳二亞胺、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺樹脂、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺中之化合物，更佳為選自N,N’-二異丙基碳二亞胺、N,N’-二環己基碳二亞胺、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺中之化合物，再更佳為選自N,N’-二異丙基碳二亞胺、N,N’-二環己基碳二亞胺中之化合物，從處理容易性之觀點，尤佳為N,N’-二異丙基碳二亞胺。
於上述混合步驟中，從產率及反應速度之觀點，鹼較佳為芳香族胺，更佳為具有6員環及/或5員環之芳香族胺，再更佳為具有選自由異
唑、異噻唑、咪唑、
二唑、
唑、噻二唑、噻唑、四唑、三唑、吡唑、吲唑、吡咯、吲哚、咔唑、咔啉、四
、三
、吡
、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、嗒
、呔
、嘧啶、喹唑啉、嘌呤及/或喋啶中之構造的芳香族胺，從取得之容易性及成本的觀點，尤佳為具有吡啶構造之芳香族胺。具體而言，可列舉：吡啶、4-二甲胺基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、4-吡咯啶基吡啶等。
於上述酯化步驟中，布氏酸可於反應混合物內游離，亦可為鹽或錯合物，從產率及反應速度之觀點，布氏酸較佳為游離。又，布氏酸之至少一部份較佳為於反應混合物內解離出質子之狀態。又，於上述酯化步驟中，較佳為反應混合物內之水含量少，例如反應系統內之水含量較佳相對於縮合劑，為10莫耳當量以下，更佳相對於縮合劑，為1莫耳當量以下，再更佳相對於縮合劑，為0.5莫耳當量以下，進而再更佳相對於縮合劑，為0.1莫耳當量以下，尤佳相對於縮合劑，為0.01莫耳當量以下。為了減少反應系統內之水含量，可使用乾燥劑、脫水劑及/或吸水劑。例如可使用矽膠、氧化鋁、活性碳、硫酸鈉、硫酸鎂、分子篩、吸水性聚合物等。
當布氏酸為無機酸之情形時，作為布氏酸，具體而言可列舉：氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、硝酸、磷酸、硫酸及硼酸等。當布氏酸為有機酸之情形時，作為布氏酸可列舉：羧酸、磺酸、亞磺酸、磷酸、多磷酸及硼酸等。從處理之容易性及產率的觀點，布氏酸更佳為無機酸、磺酸或亞磺酸，尤佳為鹽酸、硫酸、磺酸或亞磺酸。具體而言可列舉：鹽酸、硫酸、氟磺酸、氯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、2-胺乙磺酸、2-[4-(2-羥乙基)-1-哌
基]乙磺酸、3-N-
啉基丙磺酸、哌
-1,4-雙(2-乙磺酸)、10-樟腦磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、4-氯苯磺酸、對胺苯磺酸、3-吡啶磺酸、2-胺基乙亞磺酸、苯亞磺酸、4-甲基苯亞磺酸等。惟，關於布氏酸，當混合步驟中所使用之縮合劑為布氏酸或含有布氏酸之情形時，選擇與該縮合劑不同者。
於上述混合步驟中，所添加之布氏酸之量從提升具有酯基之化合物的產率之觀點，較佳相對於縮合劑，為0.0001莫耳當量至100莫耳當量，更佳相對於縮合劑，為0.001莫耳當量至10莫耳當量，再更佳相對於縮合劑，為0.01莫耳當量至1莫耳當量，尤佳相對於縮合劑，為0.05莫耳當量至0.5莫耳當量。又，於上述混合步驟中，當進一步使鹼與布氏酸共存於為反應混合物之溶液中的情形時，關於布氏酸之添加量，只要布氏酸以解離之狀態存在，則無特別限制，當所添加之布氏酸的物質量遠少於鹼之物質量的情形時，由於混合液中解離之布氏酸變少，故N-醯基尿素之生成量會變多，當所添加之布氏酸的物質量遠多於鹼之物質量的情形時，雖然溶液中解離之布氏酸變多，但是反應後之後處理會變得繁雜，或可能會產生其他之副生成物，因而導致想要的具有酯基之化合物之產率下降。因此，所添加之布氏酸的物質量相對於鹼，較佳為0.001莫耳當量至1000莫耳當量，更佳相對於鹼，為0.01莫耳當量至100莫耳當量，再更佳相對於縮合劑，為0.1莫耳當量至10莫耳當量，尤佳為0.5莫耳當量至5莫耳當量。從減少布氏酸之使用量的觀點，鹼較佳選自布氏鹼以外。
於上述混合步驟中，組成反應混合物時之苯酚或者醇、羧酸、鹼、布氏酸及縮合劑的添加順序，從產率及操作容易性之觀點，較佳加入布氏酸後再加入縮合劑。具體的次序，例如較佳將縮合劑加入於含有布氏酸與上述任何成分之溶液，更佳將縮合劑加入於含有布氏酸與至少含有苯酚或者醇之溶液，再更佳將縮合劑加入於含有布氏酸與至少含有苯酚或者醇及鹼之溶液，尤佳對含有布氏酸與至少含有苯酚或者醇、羧酸及鹼之溶液加入縮合劑。
當製作反應混合物時，可將苯酚或者醇、羧酸、鹼、布氏酸及縮合劑加以混合組成，反應混合物中之含有成分、各成分之含量等並沒有任何限定。反應混合物可含有苯酚或者醇、羧酸、鹼、布氏酸及縮合劑，或來自此等之成分以外的任意成分。作為上述任意成分，可舉：反應溶劑等。作為反應混合物之形態，從處理容易性之觀點，較佳為分散液或溶液。
於本案發明之製造方法中，所使用之羧酸、苯酚或者醇並無特別限制，各自可例示以下之化合物。
羧酸較佳為下述通式(a-1)表示之化合物，
(式中，Ra1表示氫原子或碳原子數1至1000之有機基，ma1表示1至20之整數，但當於下述通式(a-2)中ma2表示1以外之整數的情形時，ma1表示1。)。從得到後述較佳之具有酯基之化合物的觀點，ma1較佳表示0至4之整數，更佳為表示1至3之整數，再更佳表示1或2。
苯酚或者醇較佳為下述通式(a-2)表示之化合物，
(式中，Ra2表示碳原子數1至1000之有機基，ma2表示1至20之整數，但當於上述通式(a-1)中ma1表示1以外之整數的情形時，ma2表示1。)。從得到後述較佳之具有酯基之化合物的觀點，ma1較佳表示0至4之整數，更佳表示1至3之整數，再更佳表示1或2。
具有酯基之化合物較佳為下述通式(a-3-1)或通式(a-3-2)表示之化合物，
(式中，Ra1及Ra2表示與上述相同之意義，但當於上述通式(a-1)中ma1表示1以外之整數的情形時，具有酯基之化合物表示以通式(a-3-1)表示之化合物，當於上述通式(a-2)中ma2表示1以外之整數的情形時，具有酯基之化合物表示以通式(a-3-2)表示之化合物。)。另，當ma1與ma2皆表示1之整數的情形時，使具有酯基之化合物為表示通式(a-3-1)者。
羧酸與苯酚或者醇較佳根據本發明之製造方法以提供下述較佳之具有酯基之化合物的方式來選擇。此時，Ra1與Ra2基於想要的具有酯基之化合物之構造，依照式(a-3-1)或式(a-3-2)決定即可。
更具體而言，羧酸為下述通式(a-1-1)或通式(a-1-2)表示之化合物，
(式中，Ra11表示氫原子或碳原子數1至100之1價有機基，Ra12表示碳原子數1至100之2價有機基。)，苯酚或者醇為下述通式(a-2-1)或通式(a-2-2)表示之化合物，
(式中，Ra21表示氫原子或碳原子數1至100之1價有機基，Ra22表示碳原子數1至100之2價有機基。)，具有酯基之化合物較佳為下述通式(a-3-1-1)、式(a-3-2-1)或通式(a-3-1-2)表示之化合物，
(式中，Ra11、Ra12、Ra21及Ra22表示與前述相同之意義，但當羧酸表示前述通式(a-1-1)，苯酚或者醇表示前述通式(a-2-1)之情形時，具有酯基之化合物表示以通式(a-3-1-1)表示之化合物，當羧酸表示前述通式(a-1-1)，苯酚或者醇表示前述通式(a-2-2)之情形時，具有酯基之化合物表示以通式(a-3-2-1)表示之化合物，當羧酸表示前述通式(a-1-2)，苯酚或者醇表示前述通式(a-2-1)之情形時，具有酯基之化合物表示以通式(a-3-1-2)表示之化合物。)。
作為具有酯基之化合物的一例，可舉下述通式(I)表示之化合物，
(式中，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基(pentafluorosulfuranyl)、氰基、硝基、異氰基、硫基異氰基(thioisocyano)或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者R1表示以P1-(Sp1-X1)k1-表示之基(式中，P1表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，Sp1表示間隔基團(spacer group)或單鍵，當Sp1存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當X1存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於P1-(Sp1-X1)k1-不含有-O-O-鍵。)，k1表示0至10之整數。)，或者R1表示受到保護基保護之羥基、胺基、巰基、羰基或羧基，R2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、異氰基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF
-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者R2表示以P2-(Sp2-X2)k2-表示之基(式中，P2表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，Sp2表示間隔基團或單鍵，當Sp2存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，X2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當X2存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於P2-(Sp2-X2)k2-不含有-O-O-鍵。)，k2表示0至10之整數。)，或者R2表示受到保護基保護之羥基、胺基、巰基、羰基或羧基，A1及A2各自獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫哌喃-2,5-二基或1,3-二
烷-2,5-二基，此等之基可未經取代或被1個以上之取代基取代，當化合物內存在複數個A1之情形時，該等可相同或亦可不同，當化合物內存在複數個A2之情形時，該等可相同或亦可不同，L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地亦可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-
CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者L亦可表示以PL-(SpL-XL)kL-表示之基，此處PL表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpL表示間隔基團或單鍵，當存在複數個SpL之情形時，該等可相同或亦可不同，XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當存在複數個XL之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PL-(SpL-XL)kL-不含有-O-O-鍵。)，kL表示0至10之整數，當化合物內存在複數個L之情形時，該等可相同或亦可不同，Z1及Z2各自獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當Z1存在
複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，當Z2存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，但存在之Z1及Z2中的至少1個表示選自-COO-或-OCO-之基，G1表示具有選自由芳香族烴環或芳香族雜環構成之群中至少1個芳香環的2價基，以G1表示之基中的芳香環所含的π電子數為12以上，以G1表示之基可未經取代或被1個以上之取代基LG1取代，或者G1表示以AG表示之基或以CG表示之基，LG1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地亦可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者LG1亦可表示以PLG-(SpLG-XLG)kLG-表示之基，此處PLG表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpLG表示間隔基團或單鍵，當SpLG存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XLG存在複數個之情形
時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PLG-(SpLG-XLG)kLG-不含有-O-O-鍵。)，kLG表示0至10之整數，當化合物內存在複數個LG1之情形時，該等可相同或亦可不同，AG表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫哌喃-2,5-二基或1,3-二
烷-2,5-二基，此等之基被至少1個以上之取代基LAG取代，LAG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地亦可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者LAG亦可表示以PLAG-(SpLAG-XLAG)kLAG-表示之基，此處PLAG表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpLAG表示間隔基團或單鍵，當SpLAG存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XLAG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XLAG存在複
數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PLAG-(SpLAG-XLAG)kLAG-不含有-O-O-鍵。)，kLAG表示0至10之整數，當化合物內存在複數個LAG之情形時，該等可相同或亦可不同，存在於化合物內之LAG之中的至少1個以上表示如下之基：基中之任意氫原子可被取代成氟原子，1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基之中，該基中之至少1個以上的-CH2-被-CO-取代，CG表示具有掌性構造之基，CG可未經取代或被1個以上之取代基LCG取代，LCG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地亦可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者LCG亦可表示以PLCG-(SpLCG-XLCG)kLCG-表示之基，此處PLCG表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpLCG表示間隔基團或單鍵，當SpLCG存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XLCG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO
-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XLCG存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PLCG-(SpLCG-XLCG)kLCG-不含有-O-O-鍵。)，kLCG表示0至10之整數，當化合物內存在複數個LCG之情形時，該等可相同或亦可不同，m1表示0至8之整數，m2表示0至8之整數。)。當於通式(I)中R1表示以P1-(Sp1-X1)k1-表示之基的情形時及/或R2表示以P2-(Sp2-X2)k2-表示之基的情形時，P1及P2表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，更佳各自獨立地表示選自下述式(P-1)至式(P-20)中之基。
尤其是當進行紫外線聚合作為聚合方法之情形時，較佳各自獨立
地表示選自式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)或式(P-18)中之基，更佳各自獨立地表示選自式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13)中之基，再更佳各自獨立地表示選自式(P-1)、式(P-2)或式(P-3)中之基，尤佳各自獨立地表示選自式(P-1)或式(P-2)中之基。
Sp1及Sp2各自獨立地表示間隔基團或單鍵，當Sp1及Sp2存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同。作為間隔基團，較佳表示1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-之碳原子數1至20的伸烷基(alkylene group)。當Sp1及Sp2存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，從原料取得容易性及合成容易性的觀點，較佳各自獨立地表示1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-或-C≡C-之碳原子數1至20的伸烷基，更佳各自獨立地表示1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-COO-、-OCO-之碳原子數1至10的伸烷基或單鍵，再更佳各自獨立地表示碳原子數1至10之伸烷基或單鍵，當存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，尤佳各自獨立地表示碳原子數1至8之伸烷基。
X1及X2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、
-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當X1及X2存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同。從原料取得容易性及合成容易性的觀點，當X1及X2存在複數個的情形時，各自可相同或亦可不同，較佳各自獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或單鍵，更佳各自獨立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或單鍵，當存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，尤佳各自獨立地表示-O-、-COO-、-OCO-或單鍵。
k1及k2各自獨立地表示0至10之整數，較佳各自獨立地表示0至5之整數，更佳各自獨立地表示0至2之整數，尤佳各自表示1。
當R1及R2表示受到保護基保護之羥基、胺基、巰基、羰基或羧基的情形時，作為保護基，例如較佳為GREENE’S PROTECTI V E GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.W UTS、THEODORA W.GREENE共著，John Wiley & Sons,Inc.,Pu b lication)等所舉出之保護基，更具體而言，關於R1及R2，可各自獨立地列舉：四氫哌喃氧基、三級丁氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙醯氧基、苄氧基、四氫哌喃氧羰基、三級丁氧羰基、甲氧基甲氧基羰基、乙氧基甲氧基羰基、苄氧羰基等。
當R1表示以P1-(Sp1-X1)k1-表示之基及受到保護基保護之羥基、胺基、巰基、羰基或羧基以外之基的情形時及當R2表示以P2-(Sp2-X2)k2-表示之基及受到保護基保護之羥基、胺基、巰基、羰基或羧基以外之基的情形時，從液晶性及合成容易性之觀點，R1及R2較佳各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、異氰基、硫基異氰基或基中之任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，更佳各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子或者1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代之碳原子數1至12的直鏈或分支烷基，再更佳各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子或者碳原子數1至12之直鏈烷基或直鏈烷氧基，尤佳各自獨立地表示碳原子數1至12之直鏈烷基或直鏈烷氧基。
當重視製成膜之情形時的機械強度的情形時，存在於通式(I)表示之化合物中的R1及R2中之至少一者較佳表示以P1-(Sp1-X1)k1-表示之基或以P2-(Sp2-X2)k2-表示之基，存在之R1及R2兩者更佳表示以P1-(Sp1-X1)k1-表示之基及以P2-(Sp2-X2)k2-表示之基。
於通式(I)中，A1及A2各自獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四
氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,3-二
烷-2,5-二基，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基L取代。A1及A2更佳各自獨立地表示未經取代或可被1個以上之取代基L取代的1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基，再更佳各自獨立地表示選自下述式(A-1)至式(A-11)中之基，
進而再更佳各自獨立地表示選自式(A-1)至式(A-8)中之基，尤佳各自獨立地表示選自式(A-1)至式(A-4)中之基。
於通式(I)中，L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者，L亦可表示以PL-(SpL-XL)kL-表示之基，此處PL表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpL表示1個-CH2
-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代之碳原子數1至10的直鏈狀伸烷基或單鍵，當SpL存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XL存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PL-(SpL-XL)kL-不含有-O-O-鍵。)，kL表示0至10之整數，當化合物內存在複數個L之情形時，該等可相同或亦可不同。從液晶性及合成容易性之觀點，較佳當L存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基或任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被選自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-中之基取代的碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀烷基，更佳當存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，表示氟原子、氯原子或任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被選自-O-、-CO-、-COO-或-OCO-中之基取代的碳原子數1至12之直鏈狀或分支狀烷基，再更佳當存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，表示氟原子、氯原子或任意氫原子可被取代成氟原子之碳原子數1至12的直鏈狀或分支狀烷基或者烷氧基，尤佳當存在複數個之情形時，各自可相同或亦可不同，表示氟原子、氯原子或碳原子數1至8之直鏈烷基或者直鏈烷
氧基。
於通式(I)中，Z1及Z2各自獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當Z1存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，當Z2存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，但存在之Z1及Z2中的至少1個表示選自-COO-或-OCO-中之基。於通式(I)中，當m1與m2之合計值為3以上的情形時，存在之Z1及Z2中，鄰接於G1之Z1或者Z2的至少任一者或與鄰接於G1之(A1-Z1)單元或者(Z2-A2)單元鄰接的Z1或者Z2的至少任一者較佳表示選自-COO-或-OCO-中之基。從液晶性、原料取得容易性及合成容易性之觀點，Z1及Z2較佳各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，更佳表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-或單鍵，再更佳表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-
CF2O-、-OCF2-或單鍵，進而再更佳表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或單鍵，尤佳表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。
於通式(I)中，G1表示具有選自由芳香族烴環或芳香族雜環構成之群中至少1個芳香環的2價基，以G1表示之基中之芳香環所含的π電子數為12以上，以G1表示之基可未經取代或被1個以上之取代基LG1取代。當重視逆波長分散性之情形時，G1較佳為於300nm至900nm具有吸收最大值之基，更佳為於310nm至500nm具有吸收最大值之基。從化合物之液晶性、原料取得容易性及合成容易性之觀點，G1更佳表示選自下述式(M-1)至式(M-6)或(M-7)至式(M-14)中之基，
(式中，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代，任意之-CH=各自獨立地可被取代成-N=，-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-，T1表示選自下述式(T1-1)至式(T1-6)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵，任意之-CH=各自獨立地可被取代成-N=，-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-。此處，「可於任意位置具有鍵」係指例如當式(T1-1)鍵結於式(M-1)至式(M-6)之T1的情形時，意欲在式(T1-1)之任意位置具有1個鍵(以下，於本發明中，「可於任意位置具有鍵」表示相同之意義。)。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)。)
(式中，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代，任意之-CH=各自獨立地可被取代成-N=，-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-，T2表示選自下述式(T2-1)或式(T2-2)中之基，
(式中，W1表示包含「可經取代之碳原子數1至40的芳香族基及/或非芳香族基」之基，該芳香族基可為烴環或雜環，該非芳香族基可為烴基或烴基之任意碳原子被取代成雜原子的基(惟，氧原子彼此沒有直接鍵結。)，W2表示氫原子或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF-CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者W2亦可表示具有至少1個芳香族基之碳原子數2至30的基(惟，碳原子數不包含芳香族基之碳原子數)，該基可未經取代或被1個以上之取代基LW取代，或者W2亦可表示以PW-(SpW-XW)kW-表示之基，此處PW表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，較佳之聚合性基表示與以上述P1定義者相同者，SpW表示間隔基團或單鍵，較佳之間隔基團表示與以上述Sp1定義者相同者，當SpW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH
=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PW-(SpW-XW)kW-不含有-O-O-鍵。)，kW表示0至10之整數，LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者LW亦可表示以PLW-(SpLW-XLW)kLW-表示之基，此處PLW表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpLW表示間隔基團或單鍵，當SpLW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XLW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XLW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PLW-(SpLW-XLW)kLW-不含有-O-O-鍵。)，kLW表示0至10之整數，當化合物內存在複數個LW之情形時，該等可相同或亦可不同，
Y表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者Y亦可表示以PY-(SpY-XY)kY-表示之基，PY表示聚合性基，較佳之聚合性基表示與以上述P1定義者相同者，SpY表示間隔基團或單鍵，較佳之間隔基團表示與以上述Sp1定義者相同者，當SpY存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XY表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XY存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PY-(SpY-XY)kY-不含有-O-O-鍵。)，kY表示0至10之整數，W1及W2可成為一體形成環構造。)。)。從對溶劑之溶解性、合成容易性之觀點，G1更佳表示選自上述式(M-1)、式(M-3)、式(M-4)、式(M-7)、式(M-8)中之基，再更佳表示選自式(M-1)、式(M-7)、式(M-8)中之基，尤佳表示選自式(M-7)、式(M-8)中之基。更具體而言，作為以式(M-1)表示之基，較佳表示選自下述式(M-1-1)至式
(M-1-6)中之基，
(式中，T1表示與上述相同之意義，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)，更佳表示選自式(M-1-4)或式(M-1-5)中之基，尤佳表示以式(M-1-5)表示之基。作為以式(M-3)表示之基，較佳表示選自下述式(M-3-1)至式(M-3-6)中之基，
(式中，T1表示與上述相同之意義，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)，更佳表示選自式(M-3-4)或式(M-3-5)中之基，尤佳表示以式(M-3-5)表示之基。作為以式(M-4)表示之基，較佳表示選自下述式(M-4-1)至式(M-4-6)中之基，
(式中，T1表示與上述相同之意義，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)，更佳表示選自式(M-4-4)或式(M-4-5)中之基，尤佳表
示以式(M-4-5)表示之基。作為以式(M-7)至式(M-14)表示之基，較佳表示以下述式(M-7-1)至式(M-14-1)表示之基，
(式中，T2表示與上述相同之意義。)，更佳表示選自式(M-7-1)至式(M-12-1)中之基，尤佳表示以式(M-7-1)或式(M-8-1)表示之基。
又，於式(M-1)至式(M-6)中，從波長分散性、合成容易性之觀點，T1較佳表示選自式(T1-1)、式(T1-2)、式(T1-3)、式(T1-6)中之基，更佳表示選自式(T1-3)、式(T1-6)中之基，尤佳表示式(T1-3)。更具體而言，作為以式(T1-1)表示之基，較佳表示選自下述式(T1-1-1)至式(T1-1-7)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵，RT表示氫原子或碳原子數1至20
之烷基。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)，更佳表示選自式(T1-1-2)、式(T1-1-4)、式(T1-1-5)、式(T1-1-6)、式(T1-1-7)中之基。作為以式(T1-2)表示之基，較佳表示選自下述式(T1-2-1)至式(T1-2-8)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)，更佳表示以式(T1-2-1)表示之基。作為以式(T1-3)表示之基，較佳表示選自下述式(T1-3-1)至式(T1-3-8)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)，更佳表示以式(T1-3-2)、式(T1-3-3)、式(T1-3-6)、式(T1-3-7)表示之基。作為以式(T1-4)表示之基，較佳表示選自下述式(T1-4-1)至式(T1-4-6)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)。作為以式(T1-5)表示之基，較佳表示選自下述式(T1-5-1)至式(T1-5-9)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)。作為以式(T1-6)表示之基，較佳表示選自下述式(T1-6-1)至式(T1-6-7)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵。又，此等之基可未經取代或被1
個以上之上述取代基LG1取代。)。
LG1從合成容易性、原料取得容易性、液晶性之觀點，較佳表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基或基中之任意氫原子可取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，較佳表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲胺基、二甲胺基或基中之任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-或-CO-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，更佳表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲胺基、二甲胺基或基中之任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-取代之碳原子數1至10的直鏈狀烷基，再更佳表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲胺基或基中之任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-取代之碳原子數1或2的直鏈狀烷基。
於通式(I)中，以G1表示之基可未經取代或被1個以上之取代基LG1取代，當G1表示基中之芳香環所含的π電子數為12以上且具有選自由芳香族烴環或芳香族雜環構成之群中至少1個芳香環的2價基的情形時，G1更佳表示選自下述式(G-1)至式(G-22)中之基，
(式中，LG1、Y、W2表示與前述相同之意義，q表示0至5之整數，r表示0至4之整數，s表示0至3之整數，t表示0至2之整數，u表示0或1。又，此等之基可左右反轉。)。於上述式(G-1)至式(G-10)中，更佳為選自式(G-1)、式(G-3)、式(G-5)、式(G-6)、式(G-7)、式(G-8)、式(G-10)中之基，再更佳為t為0之情形，尤佳為選自下述式(G-1-1)至式(G-10
-1)中之基，
(式中，此等之基可左右反轉。)。又，更佳於上述式(G-11)至式(G-22)中，Y表示氫原子，再更佳為r、s、t、u表示0，尤佳表示選自下述式(G-11-1)至式(G-20-1)中之基。
又，於通式(I)中，G1亦可表示以AG表示之基，AG表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫哌喃-2,5-二基或1,3-二
烷-2,5-二基，此等之基被至少1個以上之取代基LAG取代。從合成容易性、對溶劑之溶解性及液晶性的觀點，AG較佳表示經至少1個以上之取代基LAG
取代的1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基，更佳表示選自下述式(AG-1)至式(AG-8)中之基，
再更佳表示選自式(AG-1)、式(AG-2)、式(AG-6)或式(AG-7)中之基，尤佳表示選自式(AG-1)或式(AG-2)中之基。
LAG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者LAG亦可表示以PLAG-(SpLAG-XLAG)kLAG-表示之基，此處PLAG表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpLAG表示間隔基團或單鍵，當SpLAG存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XLAG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH
-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XLAG存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PLAG-(SpLAG-XLAG)kLAG-不含有-O-O-鍵。)，kLAG表示0至10之整數，當化合物內存在複數個LAG之情形時，該等可相同或亦可不同，存在於化合物內之LAG中的至少1者以上表示下述之基：1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基之中，該基中之至少1個以上的-CH2-經-CO-取代之基。從合成容易性及原料取得容易性之觀點，LAG較佳表示下述之基：基中之任意氫原子可被取代成氟原子，1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基之中，該基中之至少1個以上的-CH2-經-CO-取代之基；LAG更佳表示下述之基：基中之任意氫原子可被取代成氟原子，1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀烷基之中，該基中之至少1個以上的-CH2-經-CO-取代之基；LAG再更佳表示下述之基：基中之任意氫原子可被取代成氟原子，1個-CH2-或未鄰接之2個
以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀烷基之中，末端部的-CH2-經-CO-取代之基，LAG進而再更佳表示末端部的-CH2-經-CO-取代之碳原子數1至20的直鏈狀烷基；LAG進而再更佳表示末端部的-CH2-經-CO-取代之碳原子數1至10的直鏈狀烷基；LAG尤佳表示甲醯基。此處，「末端部的-CH2-」表示LAG所含的-CH2-之中直接鍵結於AG的-CH2-。
又，當通式(I)中G1表示以CG表示之基的情形時，以CG表示之基表示未經取代或可被1個以上之取代基LCG取代的具有掌性構造之基。CG較佳表示選自下述式(C-1)至式(C-4)中之基或選自下述式(C-5)至式(C-12)中之基。
(式中，可於任意位置具有鍵，任意之-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-。又，此等之基可未經取代或被1個以上之取代基LGG取代。)
(式中，於＊之位置，與以Z1及Z2表示之基鍵結，此等之基可未經取代或被1個以上之取代基LCG取代。)。從產率及品質之觀點，CG更佳表示未經取代或可被1個以上之取代基LCG取代的選自上述式(C-1)至式(C-4)、式(C-10)、式(C-11)或式(C-12)中之基，再更佳表示未經取代或可被1個以上之取代基LCG取代的選自上述式(C-10)、式(C-11)或式(C-12)中之基，尤佳表示以上述式(C-12)表示之基。
LCG從合成容易性、原料取得容易性、液晶性之觀點，較佳表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基或任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被選自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-中之基取代的碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀烷基，LCG更佳表示氟原子、氯原子或任意氫原子可被取代成氟原子且1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被選自-O-、-COO-或-OCO-中之基取代的碳原子數1至12之直鏈狀或分支狀烷基，LCG再更佳表示氟原子、氯原子或任意氫原子可被取代成氟原子的碳原子數1至12之直鏈狀或分支狀烷基或者烷氧基，LCG尤佳表示氟原子、氯原子或碳原子數1至8之直鏈烷基或者直鏈烷氧基。
於通式(I)中，m1及m2各自獨立地表示0至8之整數，從液晶性、溶解性、合成容易性及原料取得容易性之觀點，較佳各自獨立地表示0至6之整數，更佳各自獨立地表示0至4之整數，再更佳各自獨立地表示1至3之整數，尤佳各自獨立地表示1或2。
上述酯化步驟可使用與使用縮合劑之周知反應條件相同的條件。亦即，反應溶劑較佳為非質子性溶劑，例如可列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、二
乙基醚、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸甲酯、環己酮、1,4-二
烷、二氯甲烷、苯乙烯、四氫呋喃、吡啶、1-甲基-2-吡咯啶酮、甲苯、己烷、環己烷、庚烷、苯、甲基異丁基酮、三級丁基甲醚、甲基乙基酮等。當反應系統中之水含量多的情形時，為了防止因水造成之縮合劑的鈍化，較佳使用水溶性低之溶劑。於該情形時，例如可列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸甲酯、環己酮、二氯甲烷、苯乙烯、甲苯、己烷、環己烷、庚烷、苯等。酯化步驟之反應溫度較佳為-80℃至200℃中的任一溫度，更佳為-50℃至150℃中的任一溫度，再更佳為-20℃至120℃中的任一溫度，進而再更佳為0℃至60℃中的任一溫度，尤佳為室溫。
從縮合劑穩定性之觀點，較佳盡可能地從反應系統將水分去除，更佳於乾燥空氣中進行反應，尤佳於氮或氬等非活性氣體環境中進行反應。
於上述酯化步驟後，可視需要進行純化。作為純化方法，可列舉：層析術、再結晶、蒸餾、昇華、再沈澱、吸附、過濾、分液處理等。當使用純化劑之情形時，可列舉矽膠、氧化鋁、活性碳、活化黏土、矽藻土、沸石、中孔洞矽石、奈米碳管、碳奈米角、備長碳、木碳、石墨烯、離子交換樹脂、酸性黏土、二氧化矽、矽藻土、波來鐵、纖維素、有機聚合物、多孔凝膠等作為純化劑。
於上述酯化步驟中，可使用與使用縮合劑之周知反應條件相同的條件。亦即，反應溶劑較佳為非質子性溶劑，例如可列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、二乙基醚、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸甲酯、環己酮、1,4-二
烷、二氯甲烷、苯乙烯、四氫呋喃、吡啶、1-甲基-2-吡咯啶酮、甲苯、己烷、環己烷、庚烷、苯、甲基異丁基酮、三級丁基甲醚、甲基乙基酮等。當反應系統中之水含量多的情形時，為了防止因水造成之縮合劑的鈍化，較佳使用水溶性低之溶劑。於該情形時，例如可列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙
烷、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸甲酯、環己酮、二氯甲烷、苯乙烯、甲苯、己烷、環己烷、庚烷、苯等。酯化步驟之反應溫度較佳為-80℃至200℃中的任一溫度，更佳為-50℃至150℃中的任一溫度，再更佳為-20℃至120℃中的任一溫度，進而再更佳為0℃至60℃中的任一溫度，尤佳為室溫。
從縮合劑穩定性之觀點，較佳盡可能地從反應系統將水分去除，更佳於乾燥空氣中進行反應，尤佳於氮或氬等非活性氣體環境中進行反應。
於上述酯化步驟後，可視需要進行純化。作為純化方法，可列舉：層析術、再結晶、蒸餾、昇華、再沈澱、吸附、過濾、分液處理等。當使用純化劑之情形時，可列舉矽膠、氧化鋁、活性碳、活化黏土、矽藻土、沸石、中孔洞矽石、奈米碳管、碳奈米角、備長碳、木碳、石墨烯、離子交換樹脂、酸性黏土、二氧化矽、矽藻土、波來鐵、纖維素、有機聚合物、多孔凝膠等作為純化劑。
若根據本案發明之製造方法，則由於使用藉由混合步驟得到之反應混合物進行酯化步驟，故可較以往之製法抑制來自縮合劑之副生成物的生成，尤其當使用具有碳二亞胺構造之化合物作為縮合劑的情形時，可較以往之製法更顯著地抑制副生成物即N-醯基尿素之生成。此時，上述N-醯基尿素之生成量會因反應系統而有所不同，並無特別限定，但相對於生成物即具有酯基之化合物的理論產率，可設為5.0%以下作為上限值，較佳設為2.0%以下，更佳設為1.5%以下，可設為0.1%以上作為下限值。
本案發明之製造方法如上述，由於可抑制副生成物之生成，因此可提升具有酯基之化合物的產率。此時，具有酯基之化合物的產率以理論產率為基準，可設為75%以上作為下限值，較佳設為80%以上，更佳設為85%以上，再更佳設為90%以上，可設為99.9%以下作為上限值。
本案發明包含藉由本案發明之製造方法製造的具有酯基之化合物，及以該化合物作為合成中間體所製造的衍生物。
具有酯基之化合物或其衍生物較佳為以上述通式(I)表示之化合物。此處，具有酯基之化合物的衍生物若為以藉由酯化步驟得到之具有酯基的化合物作為合成中間體所製造者即可，並無特別限定，但與具有酯基之化合物同樣，較佳為以上述通式(I)表示之化合物。
具有酯基之化合物或其衍生物從可容易構成聚合性組成物之觀點，較佳為具有聚合性基者。作為聚合性基，較佳為以上述P1表示之基。
具有酯基之化合物或其衍生物從可容易構成液晶性組成物之觀點，較佳具有液晶性。
藉由將具有酯基之化合物或其衍生物使用於聚合物之原料，可提升聚合物之耐熱性或耐光性。其原因雖然尚未確定，但認為是由於本案發明之具有酯基之化合物或其衍生物來自於酯化步驟之雜質的含量低的緣故。雜質例如可舉當使用具有碳二亞胺構造之化合物作為縮合劑的情形時副生成之N-醯基尿素。作為N-醯基尿素，可列舉以下述式(a-4-1)或式(a-4-2)表示之化合物，
(式中，Ra1及Ra2各自表示與通式(a-1)中之Ra1及通式(a-2)中之Ra2相同的意義，ma1及ma2表示與通式(a-1)中之ma1及通式(a-2)中之ma2相同的意義，Ra3及Ra4表示碳二亞胺上之取代基，但於式(a-4-1)及式(a-4-2)中Ra3及Ra4可替換，ma1A表示1至20之整數。)。作為Ra3及Ra4，可列舉：氫原子或碳原子數1~100之有機基。
作為本案發明之較佳實施形態，可舉製造適合作為聚合性液晶組成物之原料的具有酯基之化合物的衍生物。亦即，本案發明包含具有酯基之化合物其衍生物的製造方法，該製造方法含有下述第1製造步驟與第2製造步驟，第1製造步驟：將縮合劑、布氏酸、羧酸及苯酚或者醇加以混合，組成反應混合物，於前述反應混合物中使羧酸與苯酚或者醇進行縮合反應，得到合成中間體，該合成中間體為以通式(I-i)表示之化合物，
(式中，R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2表示與通式(I)中之R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2相同的意義，AG表示與通式(I)中之AG相同的意義。)，第2製造步驟：基於上述合成中間體，得到以通式(I-ii)表示之化合物，
(式中，R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2表示與通式(I)中之R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2相同的意義，M表示選自下述式(M-1)至式(M-6)中之基或選自下述式(M-7)至式(M-14)中之基，
(式中，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代，任意之-CH=各自獨立地可被取代成-N=，-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-，T1表示選自下述式(T1-1)至式(T1-6)中之基，
(式中，可於任意位置具有鍵，任意之-CH=各自獨立地可被取代成-N=，-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-。此處，「可於任意位置具有鍵」係指例如當式(T1-1)鍵結於式(M-1)至式(M-6)之T1的情形時，意欲在式(T1-1)之任意位置具有1個鍵(以下，於本發明中，「可於任意位置具有鍵」表示相同之意義。)。又，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代。)。)
(式中，此等之基可未經取代或被1個以上之上述取代基LG1取代，任意之-CH=各自獨立地可被取代成-N=，-CH2-各自獨立地可被取代成-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氫原子或碳原子數1至20之烷基。)、-CS-或-CO-，T2表示選自下述式(T2-1)或式(T2-2)中之基，
(式中，W1表示包含「可經取代之碳原子數1至40的芳香族基及/或非芳香族基」之基，該芳香族基可為烴環或雜環，該非芳香族基可為烴基或烴基之任意碳原子被取代成雜原子的基(惟，氧原子彼此沒有直接鍵結。)，W2表示氫原子或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者W2亦可表示具有至少1個芳香族基之碳原子數
2至30的基(惟，碳原子數不包含芳香族基之碳原子數)，該基可未經取代或被1個以上之取代基LW取代，或者W2亦可表示以PW-(SpW-XW)kW-表示之基，此處PW表示聚合性基，較佳之聚合性基表示與上述P1定義者相同者，SpW表示間隔基團或單鍵，較佳之間隔基團表示與上述Sp1定義者相同者，當SpW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PW-(SpW-XW)kW-不含有-O-O-鍵。)，kW表示0至10之整數，LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者LW亦可表示以PLW-(SpLW-XLW)kLW-表示之基，此處PLW表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，SpLW表示間隔基團或單鍵，當SpLW存在複
數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XLW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XLW存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PLW-(SpLW-XLW)kLW-不含有-O-O-鍵。)，kLW表示0至10之整數，當化合物內存在複數個LW之情形時，該等可相同或亦可不同，Y表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-各自獨立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代之碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，該烷基中之任意氫原子可被取代成氟原子，或者Y亦可表示以PY-(SpY-XY)kY-表示之基，PY表示聚合性基，較佳表示藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合及陰離子聚合進行聚合之基，較佳之聚合性基表示與上述P1定義者相同者，SpY表示間隔基團或單鍵，較佳之間隔基團表示與上述Sp1定義者相同者，當SpY存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，XY表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO
-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，當XY存在複數個之情形時，該等可相同或亦可不同，(惟，於PY-(SpY-XY)kY-不含有-O-O-鍵。)，kY表示0至10之整數，W1及W2可形成成為一體之環構造。)。)。
以通式(I-i)表示之化合物較佳為以下述通式(I-i-1)表示之化合物，
(式中，R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2表示與通式(I)中之R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2相同的意義，AG表示與通式(I)中之AG相同的意義。)
(式中，R11、R21、A11、A21、Z11、Z21及LAG表示與通式(I)中之R1、R2、A1、A2、Z1、Z2及LAG相同的意義，m11及m21各自獨立地表示0至4之整數，r表示0至4之整數。)，更佳為以下述通式(I-i-1-1)表示之化合物，
(式中，R11、R21及LAG表示與通式(I)中之R1、R2及LAG相同的
意義，r表示0至4之整數，A111及A212各自獨立地表示可經取代基L取代之1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，A112及A211各自獨立地表示可經取代基L取代之1,4-伸環己基，Z111及Z212各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或單鍵，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-，Z111、Z212、Z112或Z211中的至少1個表示選自-COO-或-OCO-中之基。)，再更佳為以下述通式(I-i-1-1-1)表示之化合物，
(式中，R11、R21、L及LAG表示與通式(I)中之R1、R2、L及LAG相同的意義，r各自獨立地表示0至4之整數，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。)，進而再更佳為以下述通式(I-i-1-1-1-1)表示之化合物，
(式中，P11及P21各自表示與P1及P2相同之意義，Sp11及Sp21各自表示與Sp1及Sp2相同之意義，X11及X21各自表示與X1及X2相同之意義，k11及k21各自表示與k1及k2相同之意義，L表示與通式(I)中之L相同的意義，LAG表示與通式(I)中之LAG相同的意義，r各自獨立地表示0至4之整數，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。)，尤佳為以下述通式(I-i-1-1-1-1-1)表示之化合物，
(式中，P11及P21各自表示與P1及P2相同之意義，Sp11及Sp21各自表示與Sp1及Sp2相同之意義，X11及X21各自表示與X1及X2相同之意義，k11及k21各自表示與k1及k2相同之意義，Y1表示氫原子。)。惟，於上述(I-i)~(I-i-1-1-1-1)式中，LAG之較佳構造與上述相同。
以通式(I-ii)表示之化合物，具體而言，較佳為以下述通式(I-ii-1)表示之化合物，
(式中，R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2表示與通式(I)中之R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m1及m2相同的意義，M表示選自上述式(M-1)至式(M-14)中之基。)
(式中，R11、R21、A11、A21、Z11及Z21表示與通式(I)中之R1、R2、A1、A2、Z1及Z2相同的意義，m11及m21各自獨立地表示0至4之整數，T2表示與上述式(T2-1)或式(T2-2)相同之意義。)，更佳為以下述通式(I-ii-1-1)表示之化合物，
(式中，R11及R21各自表示與通式(I)中之R1及R2相同的意義，
T2表示與上述式(T2-1)或式(T2-2)相同之意義，A111及A212各自獨立地表示可經取代基L取代之1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，A112及A211各自獨立地表示可經取代基L取代之1,4-伸環己基，Z111及Z212各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或單鍵，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-，Z111、Z212、Z112或Z211中的至少1個表示選自-COO-或-OCO-中之基。)，再更佳為以下述通式(I-ii-1-1-1)表示之化合物，
(式中，R11、R21及L表示與通式(I)中之R1、R2及L相同的意義，T2表示與上述式(T2-1)或式(T2-2)相同之意義，r各自獨立地表示0至4之整數，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。)，進而再更佳為以下述通式(I-ii-1-1-1-1)表示之化合物，
(式中，P11及P21各自表示與P1及P2相同之意義，Sp11及Sp21各自表示與Sp1及Sp2相同之意義，X11及X21各自表示與X1及X2相同之意義，k11及k21各自表示與k1及k2相同之意義，L表示與通式(I)中之L相同的意義，r各自獨立地表示0至4之整數，T2表示與上述式(T2-1)或式(T2-2)相同之意義，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。)，進而再更佳為以下述通式(I-ii-1-1-1-2)表示之化合物，
(式中，P11及P21各自表示與P1及P2相同之意義，Sp11及Sp21各自表示與Sp1及Sp2相同之意義，X11及X21各自表示與X1及X2相同之意義，k11及k21各自表示與k1及k2相同之意義，L表示與通式(I)中之L相同的意義，LG1表示與通式(I)中之LG1相同的意義，r各自獨立地表示0至4之整數，Y及W2表示與式(T2-1)或式(T2-2)中之Y及W2相同的意義，Z112及Z211各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。)，尤佳為以下述通式(I-ii-1-1-1-2-1)表示之化合物，
(式中，P11及P21各自表示與P1及P2相同之意義，Sp11及Sp21各自表示與Sp1及Sp2相同之意義，X11及X21各自表示與X1及X2相同之意義，k11及k21各自表示與k1及k2相同之意義，LG1表示與通式(I)中之LG1相同的意義，r各自獨立地表示0至4之整數，W2表示與式(T2-1)或式(T2-2)中之W2相同的意義，Y1表示氫原子。)。
以上述通式(I-ii-1)表示之化合物較佳由以上述通式(I-i-
1)表示之合成中間體製造，以上述通式(I-ii-1-1)表示之化合物較佳由以上述通式(I-i-1-1)表示之合成中間體製造，以上述通式(I-ii-1-1-1)表示之化合物較佳由以上述通式(I-i-1-1-1)表示之合成中間體製造，以上述通式(I-ii-1-1-1-1)表示之化合物較佳由以上述通式(I-i-1-1-1-1)表示之合成中間體製造，以上述通式(I-ii-1-1-1-2)表示之化合物較佳由以上述通式(I-i-1-1-1-1)表示之合成中間體製造，以上述通式(I-ii-1-1-1-2-1)表示之化合物較佳由以上述通式(I-i-1-1-1-1-1)表示之合成中間體製造。
以上述通式(I-ii-1)表示之化合物，較佳為單質且具有液晶性者，或是為單質不具有液晶性但與其他成分混合製成組成物之情形時具有液晶性者。
於第1製造步驟中，以上述通式(I-ii-1)、通式(I-ii-1-1)、通式(I-ii-1-1-1)、通式(I-ii-1-1-1-1)、通式(I-ii-1-1-1-2)及通式(I-ii-1-1-1-2-1)表示之化合物各自更佳藉由以通式(I-i-1)、通式(I-i-1-1)、通式(I-i-1-1-1)、通式(I-i-1-1-1-1)、通式(I-i-1-1-1-1)及通式(I-i-1-1-1-1-1)表示之化合物與以下述式(I-iii-1)或式(I-iii-2)表示之化合物的反應來製造。
(式中，W1及W2各自表示與上述式(T2-1)及式(T2-2)中之W1及W2相同的意義。)。作為以式(I-iii-1)或式(I-iii-2)表示之化合物，再更佳為W1及W2為選自上述較佳構造中之基，進而再更佳為選自下述式(I
-iii-1-1)至式(I-iii-2-5)中之化合物。
(式中，LG1、W2表示與前述相同之意義，q表示0至5之整數，r表示0至4之整數，s表示0至3之整數，t表示0至2之整數，u表示0或1。)。再更佳於上述式(I-iii-1-1)至式(I-iii-2-5)中，r、s、t、u表示0。更具體而言，可列舉以下述式(I-iii-1-1-1)至式(I-iii-2-3-1)表示之化合物。
上述具有酯基之化合物的衍生物之製造方法，由於在第1製造步驟得到之合成中間體的純度高，可將雜質去除步驟簡略化或省略，因此，可提升具有酯基之化合物的衍生物之生產性。又，藉由該製造方法得到之具有酯基之化合物的衍生物，藉由使用於聚合物之材料，而可提升所得到之聚合物的耐熱性或耐光性。
上述具有酯基之化合物及其衍生物較佳使用於聚合性液晶組成物。聚合性液晶組成物較佳為向列型液晶組成物、層列型液晶組成物、掌性層列
型液晶組成物及膽固醇型液晶組成物。
聚合性液晶組成物亦可添加周知之化合物。於聚合性液晶組成物亦可在不會大幅損害該組成物之液晶性的程度下添加不具液晶性之化合物。又，本案發明之聚合性液晶組成物可含有光聚合起始劑。作為光聚合起始劑，可使用周知者，例如可列舉：安息香醚類、二苯甲酮類、苯乙酮類、二苯乙二酮縮酮(benzil ketal)類、氧化醯基膦(acyl phosphine oxide)類等。作為光聚合起始劑之具體例，可列舉：2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-N-
啉基丙烷-1-酮(IRGACURE 907)、苯甲酸[1-[4-(苯硫基)苯甲醯基]庚烯(heptylidene)]胺基(IRGACURE OXE 01)等。作為熱聚合起始劑，可列舉：偶氮化合物、過氧化物等。作為熱聚合起始劑之具體例，可列舉：2,2’-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(異丁腈)等。又，可使用1種類之聚合起始劑，亦可將2種類以上之聚合起始劑合併使用。
該聚合性液晶組成物由於含有藉由本案發明之製造方法所得到的具有酯基之化合物或其衍生物，因此，可使聚合該聚合性液晶組成物所得到的聚合物之耐熱性或耐光性良好。
作為耐熱性之評價方法，例如可將聚合物製成膜狀樣品，以規定之條件加熱後，觀察樣品之變質程度，藉此加以評價。加熱條件例如可採用90℃、200小時。
作為耐光性之評價方法，例如可將聚合物製成膜狀樣品，進行規定條件之陽光測試(SUNTEST)，觀察樣品之變質程度，藉此加以評價。陽光測試之條件例如可使用氙燈照射測試機，以60mW/cm2，於28℃採用120J之照射條件。
要從聚合性液晶組成物得到膜狀聚合物，可於基板上載持聚合性液晶組成物，以塗膜狀態進行聚合。作為於基板上載持聚合性液晶組成物時之方法，可列
舉：旋轉塗布、壓模塗布(die coating)、擠壓塗布、輥塗布、線棒塗布(wire bar coating)、凹版塗布(gravure coating)、噴塗(spray coating)、浸漬、印刷法等。又，當塗布時，亦可於聚合性液晶組成物添加有機溶劑。作為有機溶劑，可使用烴系溶劑、鹵化烴系溶劑、醚系溶劑、醇系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑、非質子性溶劑等，例如作為烴系溶劑，可列舉：甲苯或己烷，作為鹵化烴系溶劑，可舉氯化甲烷，作為醚系溶劑，可列舉：四氫呋喃、乙醯氧基-2-乙氧乙烷或丙二醇一甲基醚乙酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)，作為醇系溶劑，可列舉：甲醇、乙醇或異丙醇，作為酮系溶劑，可列舉：丙酮、甲基乙基酮、環己酮、γ-丁內酯(γ-butylolactone)或N-甲基吡咯啶酮類，作為酯系溶劑，可列舉：乙酸乙酯或賽珞蘇，作為非質子性溶劑，可列舉：二甲基甲醯胺或乙腈。此等可單獨使用，亦可組合使用，考量其蒸氣壓與聚合性液晶組成物之溶解性後作適當選擇即可。作為使添加之有機溶劑揮發的方法，可使用自然乾燥、加熱乾燥、減壓乾燥、減壓加熱乾燥。為了進一步提升聚合性液晶材料之塗布性，於基板上設置聚醯亞胺薄膜等中間層或於聚合性液晶材料添加調平劑亦有效。於基板上設置聚醯亞胺薄膜等中間層之方法，由於可提升藉由將聚合性液晶材料聚合所得到之聚合物與基板的密接性，因此有效。
作為上述以外之配向處理，可列舉：利用液晶材料之流動配向、利用電場或磁場。此等配向手段可單獨使用，又亦可組合使用。並且，作為代替摩擦之配向處理方法，亦可使用光配向法。基板形狀除了平板之外，亦可具有曲面作為構成部分。構成基板之材料，無論有機材料、無機材料，皆可使用。作為成為基板材料之有機材料，例如可列舉：聚對酞酸乙二酯、聚碳酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚芳酯(polyarylate)、聚碸、三乙醯基纖維素(triacetylcellulose)、纖維素、聚醚醚酮等，又，作為無機材料，例如可列舉：矽、玻璃、方解石等。
於使聚合性液晶組成物聚合時，由於宜迅速地進行聚合，因此較佳為藉由照射紫外線或電子射線等活性能量線使之聚合的方法。當使用紫外線之情形時，可使用偏光光源，亦可使用非偏光光源。又，當在將液晶組成物夾持於2片基板間之狀態下進行聚合的情形時，至少照射面側之基板必須對於活性能量線具有適當之透明性。又，亦可使用下述方法：於照光時使用遮罩僅使特定部分聚合後，改變電場或磁場或溫度等條件，藉此改變未聚合部分之配向狀態，並進一步照射活性能量線使之聚合。又，照射時之溫度較佳在本發明之聚合性液晶組成物保持液晶狀態之溫度範圍內。尤其當想藉由光聚合製造光學各向異性體之情形時，從避免誘發不想要之熱聚合的意義來說，亦較佳盡可能地於接近室溫之溫度亦即典型上於25℃之溫度使之聚合。活性能量線之強度較佳為0.1mW/cm2~2W/cm2。當強度在0.1mW/cm2以下之情形時，完成光聚合需要花費大量時間，生產性會惡化，而當在2W/cm2以上之情形時，會有聚合性液晶化合物或聚合性液晶組成物劣化之危險。
本案發明含有由本案發明之製造方法所得到的N-醯基尿素組成物，該N-醯基尿素組成物含有以下述通式(a-5)表示之具有酯基之化合物與以下述通式(a-6)表示之N-醯基尿素，N-醯基尿素相對於具有酯基之化合物的物質量比為0.003以上0.05以下，
(式中，Ra5及Ra6表示碳原子數1至1000之有機基)，
(式中，Ra5表示與前述相同之意義，Ra3及Ra4表示碳原子數1~
100之有機基。)。該物質量比從生產性之觀點，較佳為0.004以上0.005以下，從將該組成物製成光學各向異性體之合適原料的觀點，較佳為0.03以下，更佳為0.02以下，再更佳為0.01以下。
N-醯基尿素組成物可含有具有碳二亞胺構造之化合物。具有碳二亞胺構造之化合物的含量，較佳以相對於具有酯基之化合物的物質量比計，在0.001以上0.5以下。
[實施例]
以下雖舉實施例進一步敘述本發明，但本發明並不限定於此等實施例。又，以下之實施例及比較例之組成物中的「%」意指『質量%』，產率則是基於生成物亦即具有酯基之化合物的理論產率而算出的。於各步驟中當處理對氧及/或水分不穩定之物質時，係在氮氣、氬氣等非活性氣體中進行作業。
(氣體層析術分析條件)
管柱：Agilent Technologies，J & W Columm DB-1HT，15m×0.25mm×0.10μm
溫度規劃(temperature program)：100℃(保持1分鐘)-(升溫速度20℃/分)-250℃-(升溫速度10℃/分)-380℃-(升溫速度7℃/分)-400℃(保持2.64分鐘)
注入口溫度：350℃
檢測器溫度：400℃
(液体層析術分析條件)
管柱：Waters ACQUITY UPLC BEH C18，2.1×100mm，1.7μm
溶出溶劑：0.1%甲酸-乙腈/水(90：10)或乙腈/水(90：10)
流速：0.5mL/min
檢測器：UV
管柱烘箱：40℃
(實施例1)以式(I-1)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-1-1)表示之化合物5.0g、以式(I-1-2)表示之化合物4.4g、4-二甲胺基吡啶0.69g、二氯甲烷50mL、甲磺酸0.73g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.9g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-1)表示之化合物8.5g。以式(I-1)表示之化合物的產率為95%。反應後，生成了1.1%的以式(I-1-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-1)表示之化合物中未檢測出以式(I-1-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：477[M+1]
(比較例1)以式(I-1R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-1-1)表示之化合物5.0g、以式(I-1-2)表示之化合物4.4g、4-二甲胺基吡啶0.69g、二氯甲烷50mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.9g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-1R)表示之化合物7.8g。以式(I-1R)表示之化合物的產率為86%。反應後，生成了5.2%的以式(I-1-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-1R)表示之化合物中未檢測出以式(I-1-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：477[M+1]
(實施例2)以式(I-2)表示之化合物的製造
藉由日本特開2011-207765號公報記載之方法製造了以式(I-2-1)表示之化合物。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-2-1)表示之化合物3.0g、以式(I-2-2)表示之化合物8.1g、4-二甲胺基吡啶0.35g、二氯甲烷80mL、甲磺酸0.37g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺3.0g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-2)表示之化合物9.6g。以式(I-2)表示之化合物的產率為90%。反應後，生成了1.0%的以式(I-2-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-2)表示之化合物中未檢測出以式(I-2-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：1112[M+1]
(比較例2)以式(I-2R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-2-1)表示之化合物3.0g、以式(I-2-2)表示之化合物8.1g、4-二甲胺基吡啶0.35g、二氯甲烷80mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺3.0g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-2R)表示之化合物8.7g。以式(I-2R)表示之化合物的產率為81%。反應後，生成了6.1%的以式(I-2-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-2R)表示之化合物中含有0.1%的以式(I-2-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：1112[M+1]
(實施例3)以式(I-3)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-3-1)表示之化合物8.0g、以式(I-3-2)表示之化合物1.3g、4-二甲胺基吡啶0.58g、二氯甲烷80mL、濃硫酸0.47g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.7g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-3)表示之化合物8.2g。以式(I-3)表示之化合物的產率為91%。反應後，生成了1.6%的以式(I-3-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-3)表示之化合物中未檢測出以式(I-3-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：939[M+1]
(比較例3)以式(I-3R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-3-1)表示之化合物8.0g、以式(I-3-2)表示之化合物1.3g、4-二甲胺基吡啶0.58g、二氯甲烷80mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.7g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-3R)表示之化合物7.4g。以式(I-3R)表示之化合物的產率為82%。反應後，生成了6.9%的以式(I-3-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-3R)表示之化合物中未檢測出以式(I-3-A)表示之N-醯基尿素。
IC-MS：939[M+1]
(實施例4)以式(I-4)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-4-1)表示之化合物8.0g、以式(I-4-2)表示之化合物1.3g、4-二甲胺基吡啶0.23g、二氯甲烷80mL、對甲苯磺酸0.49g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.6g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-4)表示之化合物8.1g。以式(I-4)表示之化合物的產率為90%。反應後，生成了0.5%的以式(I-4-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-4)表示之化合物中未檢測出以式(I-4-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：951[M+1]
(比較例4)以式(I-4R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-4-1)表示之化合物8.0g、以式(I-4-2)表示之化合物1.3g、4-二甲胺基吡啶0.23g、二氯甲烷80mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.6g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-4R)表示之化合物7.1g。以式(I-4R)表示之化合物的產率為79%。反應後，生成了8.4%的以式(I-4-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-4R)表示之化合物中含有0.1%的以式(I-4-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：951[M+1]
(實施例5)以式(I-5)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-1)表示之化合物20.0g、三級丁基醇8.8g、4-二甲胺基吡啶1.3g、二氯甲烷100mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺16.3g滴入，於室溫攪拌8小時。藉由過濾將析出物去除，依序用5%鹽酸及食鹽水清洗濾液。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)進行純化，得到以式(I-5-2)表示之化合物20.8g。
於反應容器加入以式(I-5-2)表示之化合物20.8g、甲醇200mL、25%氫氧化鈉水溶液30mL，於60℃進行加熱攪拌。冷卻後加入氯仿。加入10%鹽酸，使水層之pH為4~5，進行分液處理。用食鹽水清洗有機層，用硫酸鈉使之乾燥。對不溶物進行矽藻土過濾後，將溶劑蒸餾去除，使之乾燥，藉此得到以
式(I-5-3)表示之化合物17.7g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-3)表示之化合物17.7g、四氫呋喃100mL。一邊進行冰冷，一邊將0.9mol/L硼烷-四氫呋喃錯合物103mL滴入，攪拌1小時。將5%鹽酸滴入後，用乙酸乙酯進行萃取，用食鹽水清洗。用硫酸鈉使之乾燥，對溶劑進行蒸餾去除，藉此得到以式(I-5-4)表示之化合物14.9g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-4)表示之化合物14.9g、吡啶7.2g、二氯甲烷150mL。一邊進行冰冷，一邊將甲磺醯氯8.8g滴入，於室溫攪拌3小時。倒入水中，依序用5%鹽酸及食鹽水清洗。藉由管柱層析術(矽膠，己烷/乙酸乙酯)及再結晶(丙酮/己烷)進行純化，得到以式(I-5-5)表示之化合物16.3g。
於氮環境下，於反應容器加入2,5-二甲氧基苯甲醛25.0g、二氯甲烷200mL。一邊進行冰冷，一邊將三溴化硼113.1g滴入，攪拌2小時。倒入冰水後，用乙酸乙酯進行萃取，依序用水及食鹽水清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，乙酸乙酯)進行純化，藉此得到以式(I-5-6)表示之化合物18.7g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-6)表示之化合物2.5g、以式(I-5-5)表示之化合物10.6g、磷酸鉀11.5g、N,N-二甲基甲醯胺70mL，於90℃加熱攪拌12小時。倒入水中，用二氯甲烷進行萃取，用食鹽水清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-5-7)表示之化合物7.7g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-7)表示之化合物7.7g、二氯甲烷150mL、甲酸100mL，加熱回流8小時。將溶劑蒸餾去除後，加入二異丙醚，分散清洗後使之乾燥，藉此得到以式(I-5-8)表示之化合物5.5g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-8)表示之化合物3.0g、
以式(I-5-9)表示之化合物3.8g、4-二甲胺基吡啶0.26g、二氯甲烷50mL、甲磺酸0.28g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.1g滴入，以40℃攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-5)表示之化合物5.9g。以式(I-5)表示之化合物的產率為90%。反應後，生成了1.5%的以式(I-5-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-5)表示之化合物中未檢測出以式(I-5-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：911[M+1]
(比較例5)以式(I-5R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5-8)表示之化合物3.0g、以式(I-5-9)表示之化合物3.8g、4-二甲胺基吡啶0.26g、二氯甲烷50mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.1g滴入，於40℃攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-5R)表示之化合物3.6g。以式(I-5R)表示之化合物的產率為55%。反應後，生成了31.1%的以式(I-5-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-5R)表示之化合
物中未檢測出以式(I-5-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：911[M+1]
(實施例6)以式(I-6)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-6-1)表示之化合物2.0g、以式(I-6-2)表示之化合物7.2g、4-二甲胺基吡啶0.35g、二氯甲烷40mL、苯亞磺酸0.90g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺4.0g滴入，於室溫攪拌7小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-6)表示之化合物7.9g。以式(I-6)表示之化合物的產率為91%。反應後，生成了1.6%的以式(I-6-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-6)表示之化合物中未檢測出以式(I-6-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：603[M+1]
(比較例6)以式(I-6R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-6-1)表示之化合物2.0g、以式(I-6-2)表示之化合物7.2g、4-二甲胺基吡啶0.35g、二氯甲烷40mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺4.0g滴入，於室溫攪拌7小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-6R)表示之化合物6.9g。以式(I-6R)表示之化合物的產率為79%。反應後，生成了8.6%的以式(I-6-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-6R)表示之化合物中含有0.2%的以式(I-6-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：603[M+1]
(實施例7)以式(I-7)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-7-1)表示之化合物8.0g、以式(I-7-2)表示之化合物2.1g、4-二甲胺基吡啶0.53g、二氯甲烷100mL、
1M氯化氫/二乙基醚5.7mL。一邊進行冰冷，一邊加入二環己基碳二亞胺6.8g，於室溫攪拌7小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-7)表示之化合物8.0g。以式(I-7)表示之化合物的產率為84%。反應後，生成了5.3%的以式(I-7-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-7)表示之化合物中未檢測出以式(I-7-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：667[M+1]
(比較例7)以式(I-7R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-7-1)表示之化合物8.0g、以式(I-7-2)表示之化合物2.1g、4-二甲胺基吡啶0.53g、二氯甲烷100mL。一邊進行冰冷，一邊加入二環己基碳二亞胺6.8g，於室溫攪拌7小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-7R)表示之化合物6.2g。以式(I-7R)表示之化合物的產率為65%。反應後，生成了18.7%的以式(I-7-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-7R)表示之化合物中未檢測出以式(I-7-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：667[M+1]
(實施例8)以式(I-8)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-8-1)表示之化合物5.0g、吡啶0.50g、二氯甲烷70mL、三氟甲磺酸0.64g。一邊進行冰冷，一邊加入二異丙基碳二亞胺2.9g，於室溫攪拌20小時。藉由過濾將析出物去除後，依序用1%鹽酸、水及食鹽水清洗濾液。藉由管柱層析術(矽膠，己烷/乙酸乙酯)進行純化，得到以式(I-8)表示之化合物3.7g。以式(I-8)表示之化合物的產率為80%。反應後，生成了1.3%的以式(I-8-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-8)表示之化合物中未檢測出以式(I-8-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：219[M+1]
(比較例8)以式(I-8R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-8-1)表示之化合物5.0g、吡啶0.50g、二氯甲烷70mL。一邊進行冰冷，一邊加入二異丙基碳二亞胺2.9g，於室溫攪拌20小時。藉由過濾將析出物去除後，依序用1%鹽酸、水及食鹽水清洗濾液。藉由管柱層析術(矽膠，己烷/乙酸乙酯)進行純化，得到以式(I-8R)表示之化合物2.1g。以式(I-8R)表示之化合物的產率為45%。反應後，
生成了13.8%的以式(I-8-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-8R)表示之化合物中未檢測出以式(I-8-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：219[M+1]
(實施例9)以式(I-9)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-9-1)表示之化合物10.0g、以式(I-9-2)表示之化合物5.3g、二氯甲烷80mL、(±)-10-樟腦磺酸5.6g。一邊進行冰冷，一邊加入二環己基碳二亞胺12.0g，於室溫攪拌20小時。藉由管柱層析術(矽膠，己烷/乙酸乙酯)進行純化，得到以式(I-9)表示之化合物8.8g。以式(I-9)表示之化合物的產率為61%。反應後，生成了14.2%的以式(I-9-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-9)表示之化合物中未檢測出以式(I-9-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：298[M+1]
(比較例9)以式(I-9R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-9-1)表示之化合物10.0g、以式(I-9-2)表示之化合物5.3g、二氯甲烷80mL。一邊進行冰冷，一邊加入二環己基碳二亞胺12.0g，於室溫攪拌20小時。藉由管柱層析術(矽膠，己烷/乙酸乙酯)進行純化，得到以式(I-9R)表示之化合物1.4g。以式(I-9R)表示之化合物的產率為10%。反應後，生成了52.6%的以式(I-9-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-9R)表示之化合物中未檢測出以式(I-9-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：298[M+1]
(實施例10)以式(I-10)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-10-1)表示之化合物6.0g、以式(I-10-2)表示之化合物1.2g、4-二甲胺基吡啶0.25g、二氯甲烷600mL、甲磺酸0.26g。一邊進行冰冷，一邊加入1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽1.5g，於室溫攪拌48小時。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-10)表示之化合物5.3g。以式(I-10)表示之化合物的產率為75%。反應後，生成了5.8%的以式(I-10-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-10)表示之化合物中未檢測出以式(I-10-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：1048[M+1]
(比較例10)以式(I-10R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-10-1)表示之化合物6.0g、以式(I-10-2)表示之化合物1.2g、4-二甲胺基吡啶0.25g、二氯甲烷600mL。一邊進行冰冷，一邊加入1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽1.5g，於室溫攪拌48小時。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-10R)表示之化合物3.2g。以式(I-10R)表示之化合物的產率為46%。反應後，生成了38.1%的以式(I-10-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-10R)表示之化合物中未檢測出以式(I-10-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：1048[M+1]
(實施例11)以式(I-11)表示之化合物的製造
於氮環境下於反應容器加入以式(I-11-1)表示之化合物3.0g、以式(I-11-2)表示之化合物3.2g、4-二甲胺基吡啶0.26g、二氯甲烷50mL、甲磺酸0.28g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.1g滴入，於40℃攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-11)表示之化合物5.3g。以式(I-11)表示之化合物的產率為90%。反應後，生成了1.4%的以式(I-11-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-11)表示之化合物中未檢測出以式(I-11-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：827[M+1]
(比較例11)以式(I-11R)表示之化合物的製造
於氮環境下於反應容器加入以式(I-11-1)表示之化合物3.0g、以式(I-11-2)表示之化合物3.2g、4-二甲胺基吡啶0.26g、二氯甲烷50mL、甲磺酸0.28g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.1g滴入，於40℃攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除，用甲醇分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-11R)表示之化合物3.3g。以式(I-11R)表示之化合物的產率為56%。反應後，生成了29.5%的以式(I-11-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-11R)表示之化合物中未檢測出以式(I-11-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：827[M+1]
(實施例12)以式(I-12)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-12-1)表示之化合物3.0g、以式(I-12-2)表示之化合物7.05g、4-二甲胺基吡啶0.13g、二氯甲烷50mL、甲磺酸0.40g。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.8g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-12)表示之化合物7.7g。以式(I-12)表示之化合物的產率為80%。反應後，生成了1.2%的以式(I-12-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-12)表示之化合物中未檢測出以式(I-12-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：923[M+1]
(比較例12)以式(I-12R)表示之化合物的製造
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-12-1)表示之化合物3.0g、以式(I-12-2)表示之化合物7.05g、4-二甲胺基吡啶0.13g、二氯甲烷50mL。一邊進行冰冷，一邊將二異丙基碳二亞胺2.8g滴入，於室溫攪拌5小時。藉由過濾將析出物去除後，將溶劑蒸餾去除。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再沈澱(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(I-12)表示之化合物7.8g。以式(I-12R)表示之化合物的產率為81%。反應後，生成了5.3%的以式(I-12-A)表示之N-醯基尿素。於純化後的以式(I-12)表示之化合物中含有0.026%的以式(I-12-A)表示之N-醯基尿素。
LC-MS：923[M+1]
從以上之結果，可知本案發明之製造方法難以副生成N-醯基尿素。因此，本案發明之製造方法適用作為具有酯基之化合物之製造方法。
(實施例13)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-3)表示之化合物來製造式(II-1)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-3)表示之化合物3.0g、以式(II-1-1)表示之化合物0.80g、(±)-10-樟腦磺酸0.15g、四氫呋喃10mL、乙醇5mL，於50℃加熱攪拌6小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-1)表示之化合物2.8g。
1H NMR(CDCl3)δ 0.90(t，3H)，1.31-1.54(m，14H)，1.66-1.82(m，18H)，2.31-2.35(m，8H)，2.58-2.70(m，4H)，3.95(t，4H)，4.18(t，4H)，4.30(t，2H)，5.82(t，2H)，6.13(dd，2H)，6.40(dd，2H)，6.88(d，4H)，6.98(d，2H)，6.99(d，2H)，7.10(dd，1H)，7.12(d，1H)，7.17(ddd，1H)，7.34(ddd，1H)，7.67-7.70(m，3H)，7.75(d，1H)ppm.
LC-MS：1170[M+1]
(比較例13)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-3R)表示之化合物來製造式(II-1R)表示之化合物
除了於實施例13中將以式(I-3)表示之化合物換成以式(I-3R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-1R)表示之化合物。
(實施例14)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-4)表示之化合物來製造式(II-2)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-4)表示之化合物3.0g、以式(II-2-1)表示之化合物0.52g、(±)-10-樟腦磺酸0.15g、四氫呋喃10mL、乙醇5mL，於室溫攪拌8小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-2)表示之化合物2.6g。
LC-MS：1098[M+1]
(比較例14)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-4R)表示之化合物來製造式(II-2R)表示之化合物
除了於實施例14中將以式(I-4)表示之化合物換成以式(I-4R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-2R)表示之化合物。
(實施例15)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-5)表示之化合物來製造式(II-3)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5)表示之化合物3.0g、以式(II-3-1)表示之化合物0.54g、(±)-10-樟腦磺酸0.15g、四氫呋喃10mL、
乙醇5mL，於室溫攪拌8小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-3)表示之化合物2.6g。
轉變溫度(升溫速度5℃/分)C 90-110 N 182-187 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.07(q，2H)，1.24(q，2H)，1.47-1.90(m，24H)，2.09(m，4H)，2.22(d，2H)，2.39(t，1H)，2.53(t，1H)，3.74(d，2H)，3.85(d，2H)，3.94(td，4H)，4.17(td，4H)，5.82(d，2H)，6.13(dd，2H)，6.40(d，2H)，6.80-6.99(m，6H)，6.98(d，4H)，7.16(t，1H)，7.33(t，1H)，7.55(m，2H)，7.67(d，1H)，8.40(s，1H)ppm.
LC-MS：1058[M+1]
(比較例15)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-5R)表示之化合物來製造式(II-3R)表示之化合物
除了於實施例15中將以式(I-5)表示之化合物換成以式(I-5R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-3R)表示之化合物。
(實施例16)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-7)表示之化合物來製造式(II-4)表示之化合物
於耐壓容器加入以式(I-7)表示之化合物5.0g、四氫呋喃50mL、乙醇10mL、5%鈀碳0.50g，於氫壓0.5MPa、50℃加熱攪拌8小時。將觸媒去除後，將溶劑蒸餾去除，使之乾燥，藉此得到以式(II-4-1)表示之化合物3.5g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(II-4-1)表示之化合物3.5g、二異丙基乙基胺2.2g、二氯甲烷70mL。一邊進行冰冷，一邊將丙烯醯氯1.5g滴入，於室溫攪拌6小時。依序用1%鹽酸、水及食鹽水清洗，藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-4)表示之化合物3.2g。
LC-MS：595[M+1]
(比較例16)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-7R)表示之化合物來製造式(II-4R)表示之化合物
除了於實施例16中將以式(I-7)表示之化合物換成以式(I-7R)
表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-4R)表示之化合物。
(實施例17)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-11)表示之化合物來製造式(II-5)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-11)表示之化合物3.0g、以式(II-5-1)表示之化合物0.60g、(±)-10-樟腦磺酸0.25g、四氫呋喃20mL、乙醇5mL，於室溫攪拌8小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-5)表示之化合物2.5g。
轉變溫度(升溫速度5℃/分)C 155 N>220 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.12(q，2H)，1.26(q，2H)，1.50(q，2H)，1.67(qd，2H)，1.91-2.27(m，14H)，2.43(t，1H)，2.56(tt，2H)，3.77(d，2H)，3.88(d，2H)，4.09(t，4H)，4.40(t，4H)，5.88(d，2H)，6.17(ddd，2H)，6.45(d，2H)，6.85(d，1H)，6.92(m，5H)，7.02(d，4H)，7.19(t，1H)，7.37(t，1H)，7.59(m，2H)，7.71(d，1H)，8.44(s，1H)ppm.
LC-MS：974[M+1]
(比較例17)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-11R)表示之化合物來製造式(II-5R)表示之化合物
除了於實施例17中將以式(I-11)表示之化合物換成以式(I-11R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-5R)表示之化合物。
(實施例18)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-5)表示之化合物來製造式(II-6)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入胺化鈉1.2g、四氫呋喃5mL。一邊進行冰冷，一邊將式(II-6-1)表示之化合物5.0g懸浮於四氫呋喃10mL而得的
混合液滴入，於室溫攪拌3小時。吹入氮氣2小時後，將式(II-6-2)表示之化合物6.1g溶解於四氫呋喃6mL而得的溶液滴入，於室溫攪拌5小時。用二氯甲烷加以稀釋，依序用水及食鹽水清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)及分散清洗(己烷)進行純化，得到以式(II-6-3)表示之化合物6.5g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5)表示之化合物3.0g、以式(II-6-3)表示之化合物0.88g、(±)-10-樟腦磺酸0.23g、四氫呋喃20mL、乙醇5mL，於50℃加熱攪拌6小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-6)表示之化合物3.1g。
轉變溫度(升溫5℃/分)：C 85 N 128 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.22-1.28(m，4H)，1.44-1.47(m，8H)，1.60-1.82(m，12H)，1.90(m，2H)，2.07(t，4H)，2.24(d，4H)，2.53(m，2H)，3.30(s，3H)，3.50(t，2H)，3.66(t，2H)，3.85-3.89(m，6H)，3.93(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，5.82(d，2H)，6.13(q，2H)，6.40(d，2H)，6.83-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.52(t，1H)，7.67(t，2H)，8.33(s，1H)ppm.
LC-MS：1160[M+1]
(比較例18)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-5R)表示之化合物來製造式(II-6R)表示之化合物
除了於實施例18中將以式(I-5)表示之化合物換成以式(I-5R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-6R)表示之化合物。
(實施例19)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-11)表示之化合物來製造式(II-7)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-11)表示之化合物3.0g、以式(II-7-1)表示之化合物0.97g、(±)-10-樟腦磺酸0.25g、四氫呋喃30mL、乙醇5mL，於50℃加熱攪拌6小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-7)表示之化合物3.1g。
轉變溫度(升溫5℃/分)：C 89-95 N 145 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m，4H)，1.65(m，4H)，1.91(m，2H)，2.05-2.25(m，12H)，2.55(m，2H)，3.30(s，3H)，3.51(m，2H)，3.67(m，2H)，3.84-3.89(m，6H)，4.05(t，4H)，4.36(t，4H)，4.54(t，2H)，5.84(dd，2H)，6.13(dd，2H)，6.41(dd，2H)，6.84-6.89(m，6H)，6.97-7.00(m，4H)，7.14(t，1H)，7.33(t，1H)，7.52(d，1H)，7.67(dd，2H)，8.34(s，1H)ppm.
LC-MS：1076[M+1]
(比較例19)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-11R)表示之化合物來製造式(II-7R)表示之化合物
除了於實施例19中將以式(I-11)表示之化合物換成以式(I-11R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-7R)表示之化合物。
(實施例20)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-5)表示之化合物來製造式(II-8)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(II-8-1)表示之化合物5.0g、三乙基胺4.5g、二甲氧乙烷30mL。一邊以50℃加熱，一邊將式(II-8-2)表示之化合物2.5g溶解於二甲氧乙烷5mL而得的溶液滴入，加熱攪拌5小時。用二氯甲烷稀釋後，依序用水及食鹽水清洗。將溶劑蒸餾去除，用己烷分散清洗，藉此得到以式(II-8-3)表示之化合物4.3g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5)表示之化合物3.0g、以式(II-8-3)表示之化合物0.69g、(±)-10-樟腦磺酸0.23g、四氫呋喃30mL、乙醇5mL，於50℃加熱攪拌6小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-8-4)表示之化合物2.9g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(II-8-4)表示之化合物2.9g、二異丙基乙基胺0.41g、二氯甲烷30mL。一邊進行冰冷，一邊將丙烯醯氯0.26g滴入，於室溫攪拌5小時。依序用1%鹽酸、水、食鹽水清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-8)表示之化合物2.3g。
轉變溫度(升溫速度5℃/分)C 122 N 142 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m，4H)，1.48(m，8H)，1.60-1.83(m，12H)，1.93(m，2H)，2.08(t，4H)，2.23(m，4H)，2.54(m，2H)，3.86(dd，4H)，3.94(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，4.65(t，2H)，5.78(dd，1H)，5.82(dd，2H)，6.08(dd，1H)，6.12(dd，2H)，6.39(dd，1H)，6.40(dd，2H)，6.88(m，6H)，6.97(dd，4H)，7.16(t，1H)，7.34(t，1H)，7.54(d，1H)，7.66(d，1H)，7.70(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
LC-MS：1156[M+1]
(比較例20)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-5R)表示之化合物來製造式(II-8R)表示之化合物
除了於實施例20中將以式(I-5)表示之化合物換成以式(I-5R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-8R)表示之化合物。
(實施例21)使用藉由本案發明之製造方法製造的式(I-5)表示之化合物來製造式(II-9)表示之化合物
於氮環境下，於反應容器加入以式(II-9-1)表示之化合物5.0g、四氫呋喃25mL。加入第三丁醇鉀6.8g，於室溫攪拌2小時。將式(II-9-2)表示之化合物5.6g溶解於四氫呋喃6mL而得的溶液滴入，於室溫攪拌8小時。用二氯甲烷加以稀釋，依序用水及食鹽水清洗。藉由管柱層析術(氧化鋁，二氯甲烷)進行純化，得到以式(II-9-3)表示之化合物6.3g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(I-5)表示之化合物3.0g、以式(II-9-3)表示之化合物0.98g、(±)-10-樟腦磺酸0.23g、四氫呋喃30mL、乙醇5mL，於50℃加熱攪拌6小時。將溶劑蒸餾去除，用甲醇將所得到的固體分散清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-9-4)表示之化合物2.7g。
於氮環境下，於反應容器加入以式(II-9-4)表示之化合物2.7g、二異丙基乙基胺0.36g、二氯甲烷30mL。一邊進行冰冷，一邊將丙烯醯氯0.23g滴入，於室溫攪拌5小時。依序用1%鹽酸、水、食鹽水清洗。藉由管柱層析術(矽膠，二氯甲烷)及再結晶(二氯甲烷/甲醇)進行純化，得到以式(II-9)表示之化合物2.0g。
轉變溫度(升溫5℃/分)C 71 N 115 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.19-1.29(m，4H)，1.41-1.82(m，22H)，1.91(m，2H)，2.08(m，4H)，2.24(m，4H)，2.53(m，2H)，3.62(m，3H)，3.67(m，2H)，3.84-3.90(m，5H)，3.94(t，4H)，4.15-4.19(m，6H)，4.53(t，2H)，5.76(dd，1H)，5.82(dd，2H)，6.08(dd，1H)，6.12(dd，2H)，6.37(dd，1H)，6.40(dd，2H)，6.84-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.53(d，1H)，7.65(d，1H)，7.69(d，1H)，8.34(s，1H)ppm.
LC-MS：1244[M+1]
(比較例21)使用藉由周知之製造方法製造的式(I-5R)表示之化合物來製造式(II-9R)表示之化合物
除了於實施例21中將以式(I-5)表示之化合物換成以式(I-5R)表示之化合物外，其餘皆用相同方法製造以式(II-9R)表示之化合物。
藉由與上述實施例相同之方法製造具有酯基之化合物，再由該具有酯基之化合物藉由周知之方法製造以下述式(II-10)至式(II-29)表示之化合物。
(實施例22~32，比較例22~32)
將上述實施例記載之式(I-2)、式(I-6)、式(II-1)至式(II-9)表示的化合物及上述比較例記載之式(I-2R)、式(I-6R)、式(II-1R)至式(II
-9R)表示的化合物作為評價對象之化合物。
使用旋轉塗布法將配向膜用聚醯亞胺溶液塗布於100×100mm，厚度0.7mm之玻璃基材，於100℃乾燥10分鐘後，於200℃燒製60分鐘，藉此得到塗膜。對所得到之塗膜進行摩擦處理。摩擦處理係使用市售之摩擦裝置進行。
將由周知之下述化合物(X-1)：30%，化合物(X-2)：30%及化合物(X-3)：40%構成之液晶組成物作為基質液晶(X)。
對藉由在基質液晶(X)添加20%之成為評價對象的化合物所製備而成的各個組成物，添加光聚合起始劑Irgacure907(BASF公司製)1%、4-甲氧基苯酚0.1%及氯仿80%，製備塗布液。藉由旋轉塗布法將此塗布液塗布在經摩擦之玻璃基材。於80℃使之乾燥1分鐘後，進一步於120℃乾燥1分鐘。然後，使用高壓水銀燈，以40mW/cm2之強度照射紫外線25秒，藉此製作評價對象之膜。將評價對象之膜與使用之評價對象之化合物的關係示於下表。
對所得到之評價對象之膜於90℃進行加熱處理200小時。然後進一步使用氙燈照射測試機(雅特勒斯公司製SUNTEST XLS)，於60mW/cm2、28℃進行120J之陽光測試。將陽光測試後之膜區分為10mm之寬度且縱10方格×橫10方格合計100方格的區域，計算藉由偏光顯微鏡觀察而確認有配向不均勻、變色及一部份或全部剝離其中任一變質之格子數。將產生有變質之格子數比例(%)示於下表。
從表可知，相較於藉由周知之製造方法所製造的式(I-2R)、式(I-6R)、式(II-1R)至式(II-9R)表示之化合物的膜，使用藉由本案發明之製造方法所製造的式(I-2)，式(I-6)、式(II-1)至式(II-9)表示之化合物的膜由於變質之比例少，故耐熱、耐光性高。因此，藉由本案發明之製造方法所製造的化合物適用作為聚合性組成物之構成構件。又，使用含有藉由本案發明之製造方法所製造的化合物之聚合性液晶組成物的光學各向異性體對於光學膜等用途有用。
Claims (14)
- 一種具有酯基之化合物之製造方法，含有下述第1製造步驟與第2製造步驟，第1製造步驟：將縮合劑、以下述結構
- 如申請專利範圍第1項之製造方法，其中，於該第1製造步驟中之反應混合物中，進一步混合鹼來組成反應混合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中，縮合劑為具有碳二亞胺構造之化合物。
- 如申請專利範圍第2項之製造方法，其中，鹼為芳香族胺。
- 如申請專利範圍第1、2或4項之製造方法，其中，布氏酸為無機酸、磺酸或亞磺酸。
- 如申請專利範圍第1、2或4項之製造方法，其中，布氏酸係於反應混合物內以游離狀態存在。
- 如申請專利範圍第1、2或4項之製造方法，其中，將縮合劑混合於含有布氏酸之溶液來組成反應混合物。
- 一種化合物，係藉由如申請專利範圍第1至7項中任一項之製造方法製造。
- 一種衍生物，係將如申請專利範圍第8項之化合物作為合成中間體而製造。
- 一種組成物，含有如申請專利範圍第8項之化合物或如申請專利範圍第9項之衍生物。
- 一種液晶組成物，含有如申請專利範圍第8項之化合物或如申請專利範圍第9項之衍生物。
- 一種聚合物，係藉由將如申請專利範圍第10或11項之組成物聚合而得。
- 一種光學各向異性體，使用如申請專利範圍第12項之聚合物。
- 一種顯示元件，其使用如申請專利範圍第12項之聚合物或如申請專利範圍第13項之光學各向異性體。
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| CN104603165A (zh) * | 2012-07-09 | 2015-05-06 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子、光学各向异性体及聚合性化合物的制备方法 |
-
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- 2017-09-08 TW TW106130724A patent/TWI742155B/zh active
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