CN108349925A - 聚合性化合物和光学各向异性体 - Google Patents
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Abstract
提供一种聚合性组合物,使得在对通过将聚合性化合物加入该聚合性组合物并使该组合物聚合得到的膜状聚合物照射紫外光时,不太可能出现变色或取向不良。还提供通过使该聚合性组合物聚合得到的聚合物以及使用该聚合物的光学各向异性体。本发明提供一种具有由式(Z‑0)表示的部分结构的聚合性低波长色散性或聚合性反波长色散性化合物。此外,本发明提供一种含有该化合物的组合物;通过使该组合物聚合得到的聚合物;以及使用该聚合物得到的光学各向异性体。
Description
技术领域
本发明涉及具有聚合性基团的化合物、含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物以及使用该聚合性液晶组合物的光学各向异性体。
背景技术
具有聚合性基团的化合物(聚合性化合物)用于各种光学材料。例如,可以通过将含有聚合性化合物的聚合性组合物以液晶态排列,然后使该聚合性组合物聚合来制作具有均匀取向的聚合物。这样的聚合物可以用于显示器所需的偏光板,相位差板等。在许多情况下,为了满足所要求的光学性质、聚合速率、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、聚合物的透明度、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性,使用含有两种或更多种聚合性化合物的聚合性组合物。在这种情况下,要求所使用的聚合性化合物为聚合性组合物提供良好的物理性质,且不会对其它性质造成不良影响。
为了改善液晶显示器的视角,需要使相位差膜的双折射率的波长色散性更低或使其波长色散性相反。作为用于此目的的材料,已经开发了具有反波长色散性或低波长色散性的各种聚合性液晶化合物。然而,这些聚合性化合物存在如下问题:对通过将该化合物加入聚合性组合物中并将该组合物涂布于基板上,使该组合物聚合而得到的膜状聚合物照射紫外光时,很可能出现变色或取向不良(专利文献1至3)。例如,将出现变色或取向不良的膜用于显示器时,存在画面的亮度不均匀、色调不自然、无法获得期望的光学特性以及显示产品的质量大幅下降的问题。因此,需要开发能够解决这样的问题的具有反波长色散性或低波长色散性的聚合性液晶化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:JP-A-2011-162678
专利文献2:WO2014-010325 A1
专利文献3:JP-A-2009-179563
发明内容
本发明要解决的问题
为了解决上述问题,本发明旨在提供一种具有反波长色散性或低波长色散性的聚合性液晶化合物,其可以使得在对通过将该化合物加入聚合性组合物中并使该组合物聚合得到的膜状聚合物照射紫外光时,不太可能出现变色或取向不良。此外,本发明旨在提供一种含有所述具有反波长色散性或低波长色散性的聚合性液晶化合物的聚合性组合物、通过使该聚合性组合物聚合得到的聚合物以及使用该聚合物的光学各向异性体。
用于解决问题的手段
为了解决上述问题,本发明的发明人等进行了深入研究。结果,他们开发出了一种低波长色散性和/或反波长色散性化合物,该化合物在其分子中具有由下式(I-0-1)表示的部分结构。即,本发明提供一种聚合性低波长色散性或聚合性反波长色散性化合物,该化合物在其分子中具有由式(Z-0)表示的部分结构,
(在该式中,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子或氯原子取代,*连接至环结构)。此外,本发明还提供:含有该化合物的聚合性组合物;使用该化合物得到的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、压敏粘接剂、油脂、油墨、药物、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子设备、通讯装置、汽车部件、飞机部件、机械部件、农用化学品和食品,以及使用它们的产品;聚合性液晶组合物;通过使该聚合性液晶组合物聚合得到的聚合物;以及使用该聚合物的光学各向异性体。
发明的优点
本发明的化合物可用作聚合性组合物的组分。此外,由于在对使用了含有本发明化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体照射紫外光时,不太可能出现变色或取向不良,因此该光学各向异性体可用于相位差膜等光学材料的用途。
具体实施方式
本发明提供一种在其分子中具有特定结构的反色散性化合物,并且还提供一种含有该化合物的聚合性组合物;使用该化合物得到的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、压敏粘接剂、油脂、油墨、药物、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子设备、通讯装置、汽车部件、飞机部件、机械部件、农用化学品和食品,以及使用它们的产品;聚合性液晶组合物;通过使该聚合性液晶组合物聚合得到的聚合物;以及使用该聚合物的光学各向异性体。
在横轴上取对相位差膜的入射光的波长λ且在纵轴上标会其双折射率Δn而得到的图表中,当波长λ越短则双折射率Δn越大时,该膜通常被本领域技术人员称为“正色散性”,而当波长λ越短双折射率Δn越小时,该膜通常被本领域技术人员称为“反波长色散性”或“反色散性”。在本发明中,构成Re(450)/Re(550)为0.95以下的相位差膜的化合物被称为反色散性化合物,该Re(450)/Re(550)是通过将波长450nm处的面内相位差(Re 450)除以波长550nm处的面内相位差(Re 550)而得到的值。另外,构成Re(450)/Re(550)大于0.95且1.05以下的相位差膜的化合物被称为低波长色散性化合物。测量相位差的方法如下。
(相位差的测量)
将取向膜用的聚酰亚胺溶液使用旋涂法涂布于厚度为0.7mm的玻璃基板上,在100℃下干燥10分钟,然后在200℃下烘烤60分钟,以得到涂膜。使用市售的擦拭装置擦拭所得到的涂膜。
将含有20质量%的待评价的化合物的环戊酮溶液通过旋涂法涂布于经擦拭的基板上,并在100℃下干燥2分钟。将所得到的涂膜冷却至室温,然后使用高压汞灯以强度为30mW/cm2的紫外线照射30秒,以得到待评价的膜。使用相位差膜-光学材料测试装置RETS-100(由大冢电子株式会社制造)测量所得到的膜的相位差。
当待评价的化合物不溶于环戊酮时,使用氯仿作为溶剂。另外,当待评价的化合物不单独具有液晶性时,使用将该待评价的化合物(10质量%、20质量%或30质量%)加入母体液晶中所得到的组合物来形成膜,并通过外推法测定相位差,其中,母体液晶由下述式(A)表示的化合物(50质量%)和下述式(B)表示的化合物(50质量%)组成。
在式(Z-0)中,两个*各自独立地连接至环结构。该环结构优选为选自下述环结构A和/或环结构G的基团。环结构A各自独立地表示未被取代的环结构或可以被一个或多个取代基L取代的环结构,并且从液晶性、合成的容易性以及获取原料的容易性的观点来看,环结构A优选各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代,更优选为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或萘-2,6-二基,其中各自可以是未取代,也可以被一个或多个取代基L取代,进一步优选为选自下述式(A-1)至(A-11)中的基团,
更进一步优选为选自下述式(A-1)至(A-8)中的基团,特别优选为选自下述(A-1)至(A-4)中的基团。环结构G表示具有选自由芳香烃环和芳香杂环组成的组中的至少一个芳族环的二价基团,由G表示的基团中的芳族环中所含的π电子的数量为12个以上,并且由G表示的基团优选表示未被取代或被一个或多个取代基LG取代的基团。更优选的结构与由下述G1表示的基团的结构相同。L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基(pentafluorosulfuranyl)、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,L可以表示由PL-(SpL-XL)kL-表示的基团,其中pL表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与下述P0的聚合性基团相同的基团,SpL表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与下述Sp0的间隔基团相同的基团,如果存在多个SpL,则它们可以彼此不同或彼此相同,XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XL,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,PL-(SpL-XL)kL-不含-O-O-键),kL表示0到10的整数,如果上述化合物中存在多个L,它们可以彼此不同或彼此相同。从液晶性和合成的容易性的观点来看,优选地,L表示氟原子、氯原子、五氟硫基、硝基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,更优选地,L表示氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代,进一步优选地,L表示氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基,该烷基或烷氧基中的任意氢原子可以被氟原子取代,并且特别优选地,L表示氟原子、氯原子或具有1至8个碳原子的直链烷基或直链烷氧基。
在式(Z-0)中,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子或氯原子取代。从液晶性、合成的容易性以及照射紫外光时的变色和取向不良的观点来看,优选地,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-或-S-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子或氯原子取代,更优选地,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子、氟原子或具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,进一步优选地,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基,更进一步优选地,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子或氟原子,特别优选地,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子。
从由上述化合物制备的膜的机械强度和液晶性的观点来看,该化合物更优选在其分子中具有由下述式(I-0-R)表示的至少一个基团,
(在该式中,p0表示聚合性基团,Sp0表示间隔基团或单键,如果存在多个Sp0,则它们可以彼此不同或彼此相同;X0表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个X0,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,P0-(Sp0-X0)k0-不含-O-O-键),k0表示0到10的整数)。
在式(I-0-R)中,p0表示聚合性基团,优选表示选自下述(P-1)至(P-20)中的基团,
这些聚合性基团通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合。特别是,当作为聚合方法进行紫外光聚合时,优选为式(P-1)、(P-2)、(P-3)、(P-4)、(P-5)、(P-7)、(P-11)、(P-13)、(P-15)或(P-18),更优选为式(P-1)、(P-2)、(P-7)、(P-11)或(P-13),进一步优选为式(P-1)、(P-2)或(P-3),特别优选为式(P-1)或(P-2)。
在(I-0-R)中,Sp0表示间隔基团或单键,如果存在多个Sp0,则它们可以彼此不同或彼此相同。进一步,该间隔基团可以是未被取代,也可以被一个或多个上述取代基L取代。优选地,该间隔基团表示具有1至20个碳原子的亚烷基,该亚烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代。从获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,如果存在多个Sp0,则它们可以彼此不同或彼此相同,该多个Sp0优选各自独立地表示具有1至20个碳原子的亚烷基,该亚烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-或-C≡C-取代,更优选为具有1至10个碳原子的亚烷基或单键,该亚烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代,进一步优选为具有1至10个碳原子的亚烷基或单键,特别优选为具有1至8个碳原子的亚烷基,其中,如果存在多个亚烷基,则它们可以彼此不同或彼此相同。
在式(I-0-R)中,X0表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个X0,则它们可以彼此不同或彼此相同。从获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,如果存在多个X0,则它们可以彼此不同或彼此相同,该多个X0优选各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键,更优选为-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键,特别优选为-O-、-COO-、-OCO-或单键,其中,如果存在多个上述基团,则它们可以彼此不同或彼此相同。
在式(I-0-R)中,k0表示0到10的整数,优选为0到5的整数,更优选为0到2的整数,特别优选为1。
从液晶性和照射紫外光时不易出现变色和取向不良的观点来看,本发明的低波长色散性和/或反波长色散性化合物优选是由下述式(I)表示的化合物,
(在该式中,R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至80个碳原子的烃基,该烃基可以具有取代基,任意碳原子可以被杂原子取代,并且R1和R2中的至少一者表示由式(I-0-R)表示的基团;
A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以是未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代;
Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、单键或由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团(在该式中,R0-1和R0 -2各自独立地与式(Z-0)中的R0-1和R0-2具有相同含义),如果存在多个Z1,则它们可以彼此不同或彼此相同,如果存在多个Z2,则它们可以彼此不同或彼此相同,Z1和Z2中至少一者表示由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团;
G1表示具有选自由芳香烃环和芳香杂环组成的组中的至少一个芳族环的二价基团,由G1表示的基团的芳族环中所含的π电子的数量为12个以上,并且由G1表示的基团可以是未被取代,也可以被一个或多个取代基LG取代;
LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者LG可以表示由PLG-(SpLG-XLG)kLG-表示的基团,其中PLG表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与上述针对P0定义的聚合性基团相同的基团,SpLG表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与上述针对Sp0定义的间隔基团相同的基团,如果存在多个SpLG,则它们可以彼此不同或彼此相同,XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XLG,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,PLG-(SpLG-XLG)kLG-不含-O-O-键),kLG表示0到10的整数,如果所述化合物中存在多个LG,则它们可以彼此不同或彼此相同;
m1和m2各自独立地表示0到6的整数,且m1+m2表示0到6的整数)。
在式(I)中,R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至80个碳原子的烃基,该烃基可以具有取代基,且该烃基中的任意碳原子都可以被杂原子取代,R1和R2中至少一者表示由式(I-0-R)表示的基团。当R1或R2表示除了由式(I-0-R)表示的基团之外的基团时,从液晶性和合成的容易性的观点来看,R1或R2优选表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该基团中的任意氢原子可以被氟原子取代,一个或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,更优选为氢原子、氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-或-O-CO-O-取代,进一步优选为氢原子、氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链烷基或直链烷氧基,特别优选为具有1至12个碳原子的直链烷基或直链烷氧基。从由该化合物制得的膜的机械强度和液晶性的观点来看,更优选地,R1和R2各自独立地表示由式(I-0-R)表示的基团。
在式(I)中,A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以是未被取代,也可以被一个或多个上述取代基L取代。作为A1和A2的优选方案,A1和A2更优选各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或萘-2,6-二基,这些基团可以是未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代,进一步优选为选自下述式(A-1)至(A-11)中的基团,
更进一步优选为选自式(A-1)至(A-8)中的基团,特别优选为选自(A-1)至(A-4)中的基团。从反色散性的观点来看,作为由A1表示的基团和由A2表示的基团(其中,所述由A1表示的基团连接至与基团G1相邻的由Z1表示的基团,且所述由A2表示的基团连接至与基团G1相邻的由Z2表示的基团),A1和A2优选各自独立地表示1,4-亚环己基,其可以是未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代,更优选为由式(A-2)表示的基团。此外,当存在由A1和A2表示的多个基团时,从折射率各向异性、合成的容易性以及在溶剂中的溶解性的观点来看,作为除了上述由A1和A2表示的基团之外的由A1和A2表示的基团,A1和A2优选各自独立地表示1,4-亚苯基或萘-2,6-二基,其可以是未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代,更优选为选自式(A-1)以及(A-3)至(A-11)中的基团,进一步优选为选自式(A-1)以及(A-3)至(A-8)中的基团,特别优选为选自式(A-1)、(A-3)和(A-4)中的基团。在式(I)中,Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、单键或由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团(在该式中,R0-1和R0-2各自独立地与式(Z-0)中的R0-1和R0-2具有相同含义)。这里,如果存在多个Z1,则它们可以彼此不同或彼此相同,如果存在多个Z2,则它们可以彼此不同或彼此相同,Z1和Z2中至少一者表示由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团。当存在多个Z1和Z2时,从合成的容易性和液晶性的观点来看,优选地,与式(I)中所含的G1基团直接连接的Z1和Z2中的至少一者表示由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0 -2-表示的基团,特别优选与式(I)中所含的G1基团直接连接的所有Z1和Z2都表示由-CR0-1R0- 2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团。
此外,当存在多个Z1和Z2时,从液晶性、获取原料的容易性以及合成的容易性的观点来看,作为除了由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团之外的优选基团,优选各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,更优选为-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-或单键,进一步优选为-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键,更进一步优选为-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或单键,特别优选为-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。
在式(I)中,m1和m2各自独立地表示0到6的整数,其中,m1+m2表示0到6的整数。从在溶剂中的溶解性、液晶性和照射紫外光时的变色和取向不良的观点来看,m1和m2优选各自独立地表示1至3的整数,特别优选为1或2的整数。另外,从合成的容易性的观点来看,更优选m1和m2彼此相同。
在式(I)中,G1表示具有选自由芳香烃环和芳香杂环组成的组中的至少一个芳族环的二价基团,由G1表示的基团的芳族环中所含的π电子的数量为12个以上,并且由G1表示的基团可以是未被取代,也可以被一个或多个取代基LG取代。从反波长色散性的观点来看,G1优选是在300nm至900nm的波长处具有最大吸收的基团,更优选是在310nm至500nm的波长处具有最大吸收的基团。从化合物的液晶性、获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,更优选G1表示选自下述式(M-1)至(M-6)中的基团,或者选自下述式(M-7)至(M-14)中的基团:
(上式中,这些基团可以未被取代,或被一个或多个上述取代基LG取代,任意-CH=都可以被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(该式中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基)、-CS-或-CO-取代,T1表示选自下述(T1-1)至(T1-6)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键,任意-CH=都可以各自独立地用-N=取代,-CH2-可以各自独立地用-O-、-S-、-NRT-(在该式中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基)、-CS-或-CO-取代。这里,这些基团各自可以在任意位置具有键的含义是旨在当式(T1-1)键合至式(M-1)至(M-6)的T1时在式(T1-1)的任意位置具有一个键(在下文中,在本发明中,这些基团各自可以在任意位置具有键的含义相同)。此外,这些基团可以是未被取代的或用一个或多个上述取代基LG取代))
(上式中,这些基团可以未被取代,或被一个或多个上述取代基LG取代,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(该式中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基)、-CS-或-CO-取代,T2表示选自下述(T2-1)至(T2-2)中的基团:
(上式中,W1表示含有具有1至40个碳原子的芳族基团和/或非芳族基团的基团,该基团可以被取代,所述芳族基团可以是烃环或杂环,所述非芳族基团可以是烃基或烃基中的任意碳原子被杂原子取代了的基团(其中,氧原子彼此不直接相连),
W2表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,W2可以表示具有至少一个芳族基团的2至30个碳原子的基团,该基团可以未被取代,也可以被一个或多个取代基LW取代,或者,W2可以表示由PW-(SpW-XW)kW-表示的基团,其中PW表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与上述针对P0定义的聚合性基团相同的基团,SpW表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与下述针对Sp0定义的间隔基团相同的基团,如果存在多个SpW,则它们可以彼此不同或彼此相同,XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XW,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,PW-(SpW-XW)kW-不含-O-O-键),kW表示0到10的整数,
LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,LW可以表示由PLW-(SpLW-XLW)kLW-表示的基团,其中PLW表示聚合性基团,SpLW表示间隔基团或单键,如果存在多个SpLW,则它们可以彼此不同或彼此相同,XLW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XLW,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,PLW-(SpLW-XLW)kLW-不含-O-O-键),kLW表示0到10的整数,如果所述化合物中存在多个LW,则它们可以彼此不同或彼此相同,
Y表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,Y可以表示由PY-(SpY-XY)kY-表示的基团,其中PY表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与上述针对P0定义的聚合性基团相同的基团,SpY表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与上述针对Sp0定义的间隔基团相同的基团,如果存在多个SpY,则它们可以彼此不同或彼此相同,XY表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XY,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,PY-(SpY-XY)kY-不含-O-O-键),kY表示0到10的整数,W1和W2可以一起形成环结构)。从在溶剂中的溶解性和合成的容易性的观点来看,G1进一步优选表示选自由式(M-1)、(M-3)、(M-4)、(M-7)和(M-8)中的基团,更进一步优选为选自式(M-1)、(M-7)和(M-8)中的基团,特别优选为选自(M-7)和(M-8)中的基团。更具体地,由式(M-1)表示的基团优选表示选自下述式(M-1-1)至(M-1-6)中的基团:
(上式中,T1具有与上述相同的含义,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基),更优选为选自式(M-1-4)和(M-1-5)中的基团,特别优选为由式(M-1-5)表示的基团。由式(M-3)表示的基团优选表示选自下述式(M-3-1)至(M-3-6)中的基团:
(上式中,T1具有与上述相同的含义,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基),更优选为选自式(M-3-4)和(M-3-5)中的基团,特别优选为由式(M-3-5)表示的基团。由式(M-4)表示的基团优选表示选自下述式(M-4-1)至(M-4-6)中的基团:
(上式中,T1具有与上述相同的含义,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基),更优选为选自式(M-4-4)和(M-4-5)中的基团,特别优选为由式(M-4-5)表示的基团。由式(M-7)至(M-14)表示的基团各自优选表示选自下述式(M-7-1)至(M-14-1)中的基团:
(上式中,T2具有与上述相同的含义),更优选为选自(M-7-1)至(M-12-1)中的基团,特别优选为由式(M-7-1)或(M-8-1)表示的基团。
此外,在式(M-1)至(M-6)中,从波长色散性和合成的容易性的观点来看,T1优选表示选自(T1-1)、(T1-2)、(T1-3)和(T1-6)中的基团,更优选为选自式(T1-3)和(T1-6)中的基团,特别优选为由式(T1-3)表示的基团。更具体地,由式(T1-1)表示的基团优选表示选自下述式(T1-1-1)至(T1-1-7)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基。此外,这些基团各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LG取代),更优选为选自式(T1-1-2)、(T1-1-4)、(T1-1-5)、(T1-1-6)和(T1-1-7)中的基团。由式(T1-2)表示的基团优选表示选自下述式(T1-2-1)至(T1-2-8)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键。此外,这些基团各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LG取代),更优选为由式(T1-2-1)表示的基团。由式(T1-3)表示的基团优选表示选自下述式(T1-3-1)至(T1-3-8)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基。此外,这些基团各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LG取代),更优选为由式(T1-3-2)、(T1-3-3)、(T1-3-6)或(T1-3-7)表示的基团。由式(T1-4)表示的基团优选表示选自下述式(T1-4-1)至(T1-4-6)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基。此外,这些基团各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LG取代)。由式(T1-5)表示的基团优选表示选自下述式(T1-5-1)至(T1-5-9)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基。此外,这些基团各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LG取代)。由式(T1-6)表示的基团优选表示选自下述式(T1-6-1)至(T1-6-7)中的基团:
(上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键。此外,这些基团各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LG取代)。
在式(I)中,LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,LG可以表示由PLG-(SpLG-XLG)kLG-表示的基团,其中PLG表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与上述针对P0定义的聚合性基团相同的基团,SpLG表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与上述针对Sp0定义的间隔基团相同的基团,如果存在多个SpLG,则它们可以彼此不同或彼此相同,XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XLG,则它们可以彼此不同或彼此相同(其中,PLG-(SpLG-XLG)kLG-不含-O-O-键),kLG表示0到10的整数,如果所述化合物中存在多个LG,则它们可以彼此不同或彼此相同,
m1和m2各自独立地表示0到6的整数,且m1+m2表示0到6的整数。从液晶性和合成的容易性的观点来看,LG优选表示氟原子、氯原子、五氟硫基、硝基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以是被氟原子取代,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-和-C≡C-的基团取代,更优选表示氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-COO-和-OCO-中的基团取代,进一步优选表示氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基,该烷基或烷氧基中的任意氢原子可以被氟原子取代,特别优选表示氟原子、氯原子或具有1至8个碳原子的直链烷基或直链烷氧基。
在式(T2-1)或(T2-2)中,从液晶性和合成的容易性的观点来来看,优选地,Y表示氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基(该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,并且该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代)或由PY-(SpY-XY)kY-表示的基团,更优选地,Y表示氢原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代,进一步优选地,Y表示氢原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,特别优选地,Y表示氢原子或具有1至12个碳原子的直链烷基。
在式(T2-1)或(T2-2)中,从液晶性和合成的容易性的观点来看,W1表示含有具有1至80个碳原子的芳族和/或非芳族的碳环或杂环的基团,该基团可以被取代,并且碳环或杂环的任意碳原子可以被杂原子取代。从获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,W1中含有的芳族基团优选为表示选自下述式(W-1)至(W-18)中的基团(其中各自可以未被取代,或被一个或多个取代基LW取代):
(上式中,环结构可以在其任意位置具有键,可以形成其中选自这些基团的两个或更多个芳族基团通过单键连接的基团,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(在该式中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基)、-CS-或-CO-取代,其中,这些基团不含-O-O-键。此外,这些基团可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基Lw取代)。由式(W-1)表示的基团优选表示选自下述式(W-1-1)至(W-1-7)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW)取代:
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-2)表示的基团优选表示选自下述式(W-2-1)至(W-2-8)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键)。由式(W-3)表示的基团优选表示选自下述式(W-3-1)至(W-3-6)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-4)表示的基团优选表示选自下述式(W-4-1)至(W-4-9)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-5)表示的基团优选表示选自下述式(W-5-1)至(W-5-13)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-6)表示的基团优选表示选自下述式(W-6-1)至(W-6-12)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-7)表示的基团优选表示选自下述式(W-7-1)至(W-7-8)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-8)表示的基团优选表示选自下述式(W-8-1)至(W-8-19)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-9)表示的基团优选表示选自下述式(W-9-1)至(W-9-7)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键)。由式(W-10)表示的基团优选表示选自下述式(W-10-1)至(W-10-16)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-11)表示的基团优选表示选自下述式(W-11-1)至(W-11-10)的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-12)表示的基团优选表示选自下述式(W-12-1)至(W-12-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-13)表示的基团优选表示选自下述式(W-13-1)至(W-13-10)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-17)表示的基团优选表示选自下述式(W-17-1)至(W-17-18)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-18)表示的基团优选表示选自下述式(W-18-1)至(W-18-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,这些基团可以在任意位置具有键,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。
W1中所含的含有碳环或杂环的基团优选表示选自式(W-1-1)、(W-1-2)、(W-1-3)、(W-1-4)、(W-1-5)、(W-1-6)、(W-2-1)、(W-6-9)、(W-6-11)、(W-6-12)、(W-7-2)、(W-7-3)、(W-7-4)、(W-7-6)、(W-7-7)、(W-7-8)、(W-9-1)、(W-12-1)、(W-12-2)、(W-12-3)、(W-12-4)、(W-13-7)、(W-13-9)、(W-13-10)、(W-14)、(W-18-1)和(W-18-4)的基团,其中各自可以未被取代,也可以被的一个或多个上述取代基LW取代,更优选表示选自式(W-2-1)、(W-7-3)、(W-7-7)和(W-14)中的基团,其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代,进一步优选表示选自(W-7-3)、(W-7-7)和(W-14)的基团,其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代,更进一步优选表示由式(W-7-7)表示的基团,其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代,特别优选表示由式(W-7-7-1)表示的基团,其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代。
在式(T-1)或(T-2)中,从获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,更优选地,W2表示氢原子、具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基(其中,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,且一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C取代)、或由PW-(SpW-XW)kW-表示的基团,进一步优选地,W2表示氢原子、具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基(其中,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,且一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代)、或由PW-(SpW-XW)kW-表示的基团,更进一步优选地,W2表示氢原子、具有1至12个碳原子的直链烷基(其中,一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-取代)、或由PW-(SpW-XW)kW-表示的基团。
此外,当W2表示具有2至30个碳原子的基团,且该基团具有可以是未被取代的或可以被一个或多个上述取代基LW取代的至少一个芳族基团时,W2优选表示选自式(W-1)至(W-18)中的基团,其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代。在这种情况下,其更优选的结构与上述相同。
此外,当W2表示由PW-(SpW-XW)kW-表示的基团时,由PW、SpW、XW和kW表示的基团的优选结构与由P0、Sp0、X0和k0表示的基团的优选结构相同。
此外,W1和W2可以一起形成环结构。然而,在这种情况下,由-NW1W2表示的环状基团优选表示选自下述式(W-19)至(W-40)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,并且-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(在该式中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基)、-CS-或-CO-取代,其中,这些基团不含-O-O-键。此外,这些基团可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。由式(W-19)表示的基团优选表示选自下述式(W-19-1)至(W-19-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由(W-20)表示的基团优选表示选自下述式(W-20-1)至(W-20-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-21)表示的基团优选表示选自下述式(W-21-1)至(W-21-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-22)表示的基团优选表示选自下述式(W-22-1)至(W-22-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
由式(W-23)表示的基团优选表示选自下述式(W-23-1)至(W-23-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-24)表示的基团优选表示选自下述式(W-24-1)至(W-24-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-25)表示的基团优选表示选自下述式(W-25-1)至(W-25-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-26)表示的基团优选表示选自下述式(W-26-1)至(W-26-7)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-27)表示的基团优选表示选自下述式(W-27-1)至(W-27-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-28)表示的基团优选表示选自下述式(W-28-1)至(W-28-6)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-29)表示的基团优选表示选自下述式(W-29-1)至(W-29-3)的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-30)表示的基团优选表示选自下述式(W-30-1)至(W-30-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-31)表示的基团优选表示选自下述式(W-31-1)至(W-31-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-32)表示的基团优选表示选自下述式(W-32-1)至(W-32-5)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-33)表示的基团优选表示选自下述式(W-33-1)至(W-33-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
由式(W-34)表示的基团优选表示选自下述式(W-34-1)至(W-34-5)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-35)表示的基团优选表示由下述式(W-35-1)表示的基团(其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-36)表示的基团优选表示选自下述式(W-36-1)至(W-36-6)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-37)表示的基团优选表示选自下述式(W-37-1)至(W-37-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-38)表示的基团优选表示选自下述式(W-38-1)至(W-38-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-39)表示的基团优选表示选自下述式(W-39-1)至(W-39-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-40)表示的基团优选表示由下述式(W-40-1)表示的基团(其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
从获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,更优选地,由-N-W1W2表示的环状基团表示选自式(W-19-1)、(W-21-2)、(W-21-3)、(W-21-4)、(W-23-2)、(W-23-3)、(W-25-1)、(W-25-2)、(W-25-3)、(W-30-2)、(W-30-3)、(W-35-1)、(W-36-2)、(W-36-3)、(W-36-4)和(W-40-1)中的基团,其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代。
此外,W1和W2可以一起形成环结构。然而,在这种情况下,由=CW1W2表示的环状基团优选表示选自下述式(W-41)至(W-62)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,且-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(在该式中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基)、-CS-或-CO-取代,其中,这些基团不含-O-O-键。此外,这些基团可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。由式(W-41)表示的基团优选表示选自下述式(W-41-1)至(W-41-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-42)表示的基团优选表示选自下述式(W-42-1)至(W-42-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-43)表示的基团优选表示选自下述式(W-43-1)至(W-43-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-44)表示的基团优选表示选自下述式(W-44-1)至(W-44-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-45)表示的基团优选表示选自下述式(W-45-1)至(W-45-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-46)表示的基团优选表示选自下述式(W-46-1)至(W-46-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-47)表示的基团优选表示选自下述式(W-47-1)至(W-47-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-48)表示的基团优选表示选自下述式(W-48-1)至(W-48-7)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-49)表示的基团优选表示选自下述式(W-49-1)至(W-49-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-50)表示的基团优选表示选自下述式(W-50-1)至(W-50-6)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-51)表示的基团优选表示选自下述式(W-51-1)至(W-51-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-52)表示的基团优选表示选自下述式(W-52-1)至(W-52-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-53)表示的基团优选表示选自下述式(W-53-1)至(W-53-8)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-54)表示的基团优选表示选自下述式(W-54-1)至(W-54-5)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-55)表示的基团优选表示选自下述式(W-55-1)至(W-55-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-56)表示的基团优选表示选自下述式(W-56-1)至(W-56-5)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-57)表示的基团优选表示由下述式(W-57-1)表示的基团(其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-58)表示的基团优选表示选自下述式(W-58-1)至(W-58-6)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-59)表示的基团优选表示选自下述式(W-59-1)至(W-59-3)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
由式(W-60)表示的基团优选表示选自下述式(W-60-1)至(W-60-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-61)表示的基团优选表示选自下述式(W-61-1)至(W-61-4)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代):
(上式中,RT表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基)。由式(W-62)表示的基团优选表示由下述式(W-62-1)表示的基团(其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
从获取原料的容易性和合成的容易性的观点来看,更优选地,由=CW1W2表示的环状基团表示选自式(W-42-2)、(W-42-3)、(W-43-2)、(W-43-3)、(W-45-3)、(W-45-4)、(W-57-1)、(W-58-2)、(W-58-3)、(W-58-4)和(W-62-1)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代),进一步优选地,所述环状基团表示选自式(W-57-1)和(W-62-1)中的基团(其中各自可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代),更进一步优选地,所述环状基团表示由式(W-57-1)表示的基团(其可以未被取代,也可以被一个或多个上述取代基LW取代)。
从波长色散性、存储稳定性、液晶性和合成的容易性的观点来看,W1和W2中所含的π电子的总数优选为4至24个。
从液晶性和合成的容易性的观点来看,LW表示氟原子、氯原子、五氟硫基、硝基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代并且一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-和-C≡C-的基团取代,更优选地,LW表示氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代并且一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-COO-和-OCO-的基团取代,进一步优选地,LW表示氟原子、氯原子或具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基,该烷基或烷氧基中的任意氢原子可以被氟原子取代,特别优选地,LW表示氟原子、氯原子或具有1至8个碳原子的直链烷基或直链烷氧基。
在式(I)中,更优选地,G1表示选自下述式(G-1)至(G-22)中的基团:
(上式中,LG、LW、Y和W2表示与上述的LG、LW、Y和W2相同的含义,r表示0到5的整数,s表示0到4的整数,t表示0到3的整数,u表示0到2的整数,并且v表示0或1。此外,这些基团也可以构成为左右相反)。在式(G-1)至(G-10)中,进一步优选为选自式(G-1)、(G-3)、(G-5)、(G-6)、(G-7)、(G-8)和(G-10)中的基团,u更进一步优选为0,特别优选为选自下述式(G-1-1)至(G-10-1)中的基团:
(上式中,这些基团也可以构成为左右相反)。此外,在式(G-11)至(G-22)中,Y更优选地表示氢原子,s、t、u和v各自进一步优选为0,特别优选为选自下述式(G-11-1)至(G-20-1)中的基团。
从反色散性和液晶性的观点来看,由式(I)表示的化合物中,优选为由下述式(IA)表示的化合物:
R1-A11-Z11-A12-Z12-G1-Z21-A21-Z22-A22-R2 (IA)
(在该式中,R1、R2和G1与式(I)中的R1、R2和G1具有相同的含义,A11和A22与式(I)中的A1和A2具有相同的含义,Z11和Z22与式(I)中的Z1和Z2具有相同的含义,A12和A22各自独立地表示1,4-亚环己基,该1,4-亚环己基可以未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代,Z12和Z21各自独立地表示由式(Z0-1)或(Z0-2)表示的基团。所述基团各自的优选形态与式(I)中的优选形态相同。
优选地,由式(I)表示的化合物的具体例包括由下述式(I-1)至(I-125)表示的化合物。
本发明的化合物可以通过下述制备方法制备。
(制备方法1)由下述式(S-9)表示的化合物的制备
(上式中,P0、Sp0、X0、L和T1各自独立地与在式(Z-0)、式(I-0-R)和式(I)中的定义的P0、Sp0、X0、L和T1相同,s各自独立地表示0到4的整数,u表示0到2的整数,PG表示保护基,卤素表示卤素原子或卤素等价物。)
通过保护基(PG)来保护由式(S-1)表示的化合物的羧基。对于保护基(PG),只要能够提供稳定的保护直到脱保护步骤就没有特定限制,但例如优选为在GREEN的有机合成中的保护基(第四版)(GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS,PETERG.M.WUTS、THEODORA W.GREENE合著,John Wiley&Sons公司出版)中提及的保护基(PG)。保护基的具体实例包括四氢吡喃基、叔丁基和甲氧基甲基。
由式(S-3)表示的化合物可以通过还原由式(S-2)表示的化合物来获得。还原剂的例子包括硼烷络合物如硼烷-四氢呋喃络合物和硼烷-二甲硫醚络合物)、以及乙硼烷。
由式(S-4)表示的化合物可以通过使由式(S-3)表示的化合物卤化而得到。作为卤化的条件,可例举:在三苯基膦和咪唑的存在下与碘进行反应的方法、在三苯基膦的存在下与四溴化碳或N-溴代丁二酰亚胺进行反应的方法以及在碱的存在下与氯化锂进行反应的方法。此外,可列举通过在碱的存在下与甲烷磺酰氯或对甲苯磺酰氯进行反应而衍生卤素等价物的方法。
由式(S-6)表示的化合物可以通过使由式(S-4)表示的化合物与由式(S-5)表示的化合物在碱的存在下反应而得到。碱的例子包括碳酸钾、碳酸铯和三乙胺。此外,由式(S-6)表示的化合物也可以通过使由式(S-3)表示的化合物与由式(S-5)表示的化合物进行光延反应(Mitsunobu反应)而得到。作为此时使用的偶氮二羧酸酯,可例举偶氮二羧酸二乙酯,偶氮二羧酸二异丙酯等。
使由式(S-6)表示的化合物的保护基(PG)脱保护。对于脱保护的反应条件,只要可提供由式(S-7)表示的化合物就没有特定限制,但优选为上述文献中提及的条件。
由式(S-9)表示的化合物可以通过使由式(S-7)表示的化合物与由式(S-8)表示的化合物反应而得到。作为反应条件,可例举:使用缩合剂的方法,或使由式(S-7)表示的化合物衍生的酰氯、混合酸酐或羧酸酐与由式(S-8)表示化合物进行反应的方法。在反应中使用缩合剂时,缩合剂的例子包括N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
碱的例子包括三乙胺和二异丙基乙胺。
(制备方法2)由下述式(S-18)表示的化合物的制备
(上式中,P0、Sp0、X0、L、W1和W2各自独立地与式(Z-0)、式(I-0-R)和式(I)中的定义的P0、Sp0、X0、L、W1和W2相同,s各自独立地表示0到4的整数,t表示0到2的整数,PG表示保护基,并且卤素表示卤素原子或卤素等价物。)
由式(S-11)表示的化合物可以通过使由式(S-4)表示的化合物与由式(S-10)表示的化合物在碱的存在下反应而得到。碱的例子与制备方法1中描述的碱的例子相同。
使由式(S-11)表示的化合物的保护基(PG)脱保护。对于脱保护的反应条件,只要提供由式(S-12)表示的化合物就没有特定限制,但优选为上述文献中提及的化合物。
由式(S-13)表示的化合物可以通过使由式(S-12)表示的化合物与由式(S-8)表示的化合物反应而得到。反应条件的例子包括制备方法1中描述的例子。
由式(S-15)表示的化合物可以例如通过使由式(S-14)表示的化合物与一水合肼反应而得到。
由式(S-17)表示的化合物可以通过使由式(S-15)表示的化合物与由式(S-16)表示的化合物在碱的存在下反应而得到。碱的例子包括碳酸钾、碳酸铯和三乙胺。
由式(S-18)表示化合物可以通过使由式(S-17)表示的化合物与由式(S-13)表示的化合物在酸催化剂的存在下反应而得到。酸的例子包括对甲苯磺酸,对甲苯磺酸吡啶和10-樟脑磺酸。
除了在制备方法1和2的各步骤中描述的反应条件之外的反应条件例包括:在诸如实验化学课程(由日本化学会编辑,丸善株式会社出版)、有机合成(约翰·威立父子出版公司)、贝尔斯坦有机化学手册(Beilstein-Institut fuer Literatur der OrganischenChemie,Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH&Co.K)和有机合成用的Fiesers试剂(Fiesers'Reagents for Organic Synthesis)(约翰·威立父子出版公司)的文献中描述的条件,以及通过诸如SciFinder(化学文摘社,美国化学学会)和Reaxys(Elsevier公司)的在线搜索服务提供的条件。
另外,可以在各步骤中使用合适的反应溶剂。溶剂没有特定限制,只要提供期望的化合物即可,溶剂的例子包括异丙醇、乙二醇、二乙二醇、甲醇、乙醇、丙醇、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、乙醚、乙二醇单乙醚、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸甲酯、环己酮、1,4-二烷、二氯甲烷、苯乙烯、四氢呋喃、吡啶、1-甲基-2-吡咯烷酮、甲苯、己烷、环己烷、庚烷、苯、甲基异丁基酮、叔丁基甲基醚和甲乙酮。在有机溶剂和水的两相体系中进行反应时,还可以添加相转移催化剂。相转移催化剂的例子包括苄基三甲基氯化铵、聚氧乙烯(20)失水山梨糖醇单月桂酸酯[吐温20]和失水山梨糖醇单油酸酯[司盘80]。
如果需要,可以在每个步骤中进行提纯。提纯方法的例子包括色谱法、重结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附和液相分离处理。在使用提纯剂时,提纯剂的例子包括硅胶、氧化铝、活性炭、活性白土、才利特、沸石、介孔二氧化硅、碳纳米管、碳纳米角、备长炭、木炭、石墨烯、离子交换树脂、酸性白土、二氧化硅、硅藻土、珍珠岩、纤维素、有机聚合物和多孔凝胶。
优选地,本发明的化合物用于向列型液晶组合物、近晶型液晶组合物、手性近晶型液晶组合物和胆甾型液晶组合物。在使用本发明的反应性化合物的液晶组合物中,可以加入除本发明的化合物以外的化合物。作为与本发明的聚合性化合物混合使用的其它聚合性化合物,具体而言,优选为由式(X-11)和/或式(X-12)表示的化合物:
(上式中,P11、P12和P13各自独立地表示聚合性基团;Sp11、Sp12和Sp13各自独立地表示单键或具有1至20个碳原子的亚烷基,该亚烷基中一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代;X11、X12和X13各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C或单键;Z11和Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键;A11、A12、A13和A14各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,并且A11、A12、A13和A14可以各自独立地是未被取代的,也可以被烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素原子、氰基或硝基取代;R11表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代;m11和m12表示0、1、2或3,并且当m11和/或m12表示2或3时,两个或三个A11、A13、Z11和/或Z12可以彼此相同或彼此不同),特别优选为其中P11、P12和P13表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基的、由式(X-11)和/或式(X-12)表示的化合物。作为由式(X-11)表示的化合物,具体而言,优选为由式(X-11a)表示的化合物:
(上式中,W11和W12各自独立地表示氢原子或甲基;Sp14和Sp15各自独立地表示具有2至18个碳原子的亚烷基;X14和X15各自独立地表示-O-、-COO-、-OCO-或单键;Z13和Z14各自独立地表示-COO-或-OCO-;A15、A16和A17各自独立地表示1,4-亚苯基,该1,4-亚苯基可以是未被取代的,也可以被氟原子、氯原子、具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基或具有1至4个碳原子的直链或支链的烷氧基取代),特别优选为由下述式(X-11a-1)至(X-11a-4)表示的化合物:
(上式中,W11、W12、Sp14和Sp15与式(X-11a)中的W11、W12、Sp14和Sp15表示相同的含义)。在式(X-11a-1)至(X-11a-4)中,特别优选其中的Sp14和Sp15各自独立地为具有2至8个碳原子的亚烷基的化合物。
另外,优选的双官能聚合性化合物的例子包括由下述式(X-11b-1)至(X-11b-3)表示的化合物:
(上式中,W13和W14各自独立地表示氢原子或甲基;Sp16和Sp17各自独立地表示具有2至18个碳原子的亚烷基)。在式(X-11b-1)至(X-11b-3)中,特别优选其中的Sp16和Sp17各自独立地为具有2至8个碳原子的亚烷基的化合物。
由式(X-12)表示的化合物的具体例包括由下述式(X-12-1)至(X-12-7)表示的化合物:
(上式中,P14表示聚合性基团;Sp18表示单键或具有1至20个碳原子的亚烷基,其中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-取代;X16表示单键、-O-、-COO-或-OCO-;Z15表示单键、-COO-或-O-CO-;L11表示氟原子、氯原子或具有1至10个碳原子的直链或支链的烷基,其中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代;s11表示0到4的整数;R12表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,其中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代)。
也可以在不显著恶化组合物的液晶性的程度上,向含有本发明的化合物的聚合性液晶组合物中加入不显示液晶性的聚合性化合物。具体而言,如果化合物在本领域中被认定是可形成聚合物的单体或可形成聚合物的低聚物,则其可以没有特定限制地使用。在“光固化技术数据手册材料版(单体、低聚物、光聚合引发剂)”(“Material edition(monomer,oligomer,photopolymerization initiator),Photocuring technology data book”)(由Ichimura Kunihiro and Kato Kiyomi,Techno net Co.,Ltd.监察)中描述了其具体例。
虽然本发明的化合物也可以在不使用光聚合引发剂的情况下聚合,但是如果需要,可以向其中加入光聚合引发剂。在这种情况下,光聚合引发剂相对于本发明的化合物的浓度优选为0.1质量%至15质量%,更优选为0.2质量%至10质量%,进一步优选为0.4质量%至8质量%。光聚合引发剂的例子包括苯偶姻醚类,二苯甲酮类,苯乙酮类,苄基缩酮类和酰基膦氧化物。光聚合引发剂的具体例包括2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮(IRGACURE 907)和苯甲酸[1-[4-(苯基硫代)苯甲酰基]亚庚基]氨基酯(IRGACURE OXE01)。热聚合引发剂的例子包括偶氮化合物和过氧化物。热聚合引发剂的具体例包括2,2’-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)和2,2’-偶氮二(异丁腈)。聚合引发剂可以单独使用,也可以将两种以上组合使用。
并且,可以向本发明的液晶组合物中加入稳定剂,以提高该组合物的储存稳定性。可使用的稳定剂的例子包括氢醌、氢醌单烷基醚、叔丁基儿茶酚、邻苯三酚、苯硫酚、硝基化合物、β-萘胺、β-萘酚和亚硝基化合物。使用稳定剂时,所加入的稳定剂的量优选为0.005质量%至1质量%,更优选为0.02质量%至0.8质量%、进一步优选为0.03质量%至0.5质量%。稳定剂可以单独使用,也可以将两种以上组合使用。作为稳定剂,具体而言,优选由下述式(X-13-1)至(X-13-35)表示的化合物:
(上式中,n表示0到20的整数)。并且,将含有本发明化合物的聚合性液晶组合物用于膜、光学元件、功能性颜料、医药产品、化妆品、涂布剂和合成树脂时,如果需要,则还可以添加金属、金属络合物、染料、颜料、着色剂、荧光材料、磷光材料、表面活性剂、流平剂、触变剂、胶凝剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂或诸如氧化钛的金属氧化物。
通过使含有本发明化合物的聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物可用于各种用途。例如,使含有本发明的化合物的聚合性液晶组合物不进行取向而聚合所得到的聚合物可用于光散射板、去偏光板和莫尔条纹防止板。此外,由于通过使聚合性液晶组合物取向后进行聚合而得到的聚合物具有光学各向异性,因此该聚合物是有用的。这样的光学各向异性体可以如下制造,即:通过将含有本发明化合物的聚合性液晶组合物但载于用布擦拭过的基板上、设置有有机薄膜的基板上、或具有用SiO2倾斜蒸镀而成的取向膜的基板上,或者将聚合性液晶组合物置于基板之间,然后使该聚合性液晶组合物聚合。
作为将聚合性液晶组合物但载于基板上的方法,可列举旋涂、模涂、挤压涂布、辊涂、线棒涂布、凹版涂布、喷涂、浸渍、印刷等。在涂布期间,可以向聚合性液晶组合物中加入有机溶剂。作为有机溶剂,可以使用烃溶剂、卤代烃溶剂、醚溶剂、醇溶剂、酮溶剂、酯溶剂或非质子溶剂。例如,作为烃溶剂,可以使用甲苯或己烷,作为卤代烃溶剂,可以使用二氯甲烷,作为醚溶剂,可以使用四氢呋喃、乙酰氧基-2-乙氧基乙烷或丙二醇单甲基醚乙酸酯,作为醇溶剂,可以使用甲醇、乙醇或异丙醇,作为酮溶剂,可以使用丙酮、甲乙酮、环己酮、γ-丁内酯或N-甲基吡咯烷酮,作为酯溶剂,可以使用乙酸乙酯或溶纤剂,作为非质子溶剂,可以使用二甲基甲酰胺或乙腈。这些溶剂可以单独使用或组合使用,并且,可以考虑聚合性液晶组合物的溶解性及其蒸气压而进行适当选择。作为使加入的有机溶剂挥发的方法,可以使用自然干燥、加热干燥、真空干燥或真空加热干燥。为了进一步提高聚合性液晶材料的涂布性,在基板上设置诸如聚酰亚胺薄膜等中间层或向聚合性液晶材料中加入流平剂也是有效的。在基板上设置诸如聚酰亚胺薄膜等中间层的方法对于提高基板与通过使聚合性液晶材料聚合得到的聚合物之间的粘着性是有效的。
作为除上述之外的取向处理,可例举使用液晶材料的流动取向或使用电场或磁场。这些取向手段可以单独使用或组合使用。此外,作为代替擦拭的取向处理方法,可以使用光取向法。作为基板的形状,除了平板之外,基板还可以具有曲面作为组成部分。作为构成基板的材料,有机材料和无机材料都可以使用。用作基板材料的有机材料的例子包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚三氟氯乙烯、聚芳酯、聚砜、三乙酰纤维素、纤维素和聚醚醚酮。此外,无机材料的例子包括硅、玻璃和方解石。
在使含有本发明化合物的聚合性液晶组合物聚合时,希望聚合快速进行,因此优选通过照射活性能量射线如紫外线或电子束来使该组合物聚合的方法。在使用紫外线时,可以使用偏光光源,也可以使用非偏光光源。此外,在液晶组合物介于两个基板之间的状态下进行聚合时,至少被照射面一侧的基板应对活性能量射线具有适当的透过性。此外,也可以使用如下方式,即:在光照射时使用掩模仅使特定部分聚合,并改变电场和磁场或温度等条件,由此改变未聚合部分的取向状态,并进而施加活性能量射线进行聚合。另外,优选的是,照射期间的温度为可维持本发明的聚合性液晶组合物的液晶状态的温度范围内。特别地,在想要通过光聚合来制造光学各向异性体时,优选的是在尽可能接近室温的温度下(即,通常在25℃的温度下)进行聚合,以便避免诱发非意图的热聚合。活性能量射线的强度优选为0.1mW/cm2至2W/cm2。当其强度为0.1mW/cm2以下时,完成光聚合花费大量时间,因此生产率降低,而当强度为2W/cm2以上时,存在会使聚合性液晶化合物或聚合性液晶组合物劣化的风险。
为了减小初始特性的变化和显示出稳定的特性,也可以对聚合得到的光学各向异性体进行热处理。热处理温度优选为50℃至250℃,热处理时间优选为30秒至12小时。
如此制造的光学各向异性体可以在从基板剥离后单独使用,也可以不从基板剥离而使用。此外,所获得的光学各向异性体可以进行层压,或者可以在结合到另一个基板之后使用。
实施例
在下文中,参考以下实施例更详细地描述本发明,但是本发明不限于这些实施例。此外,在实施例和比较例的组合物中,“%”是指“质量%”。在各步骤中处理对氧和/或水分不稳定的物质时,优选在诸如氮气、氩气等非活性气体中进行操作。“通常的后处理”是用于从反应溶液中获得期望的化合物的操作,是指本领域技术人员通常进行的操作,例如反应的淬灭、液相分离和提取、中和、洗涤、干燥或浓缩。
(实施例1)由式(I-1)表示的化合物的制备
将由式(I-1-1)表示的化合物、三乙胺和四氢呋喃放入反应容器中。在冰冷却下,滴加氯甲酸乙酯,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物以得到溶液。在氮气气氛下,向另一个反应容器中放入硼氢化钠和四氢呋喃。在冰冷却下,滴加所述溶液并搅拌所得混合物。滴加甲醇和水的混合液,并进一步搅拌所得混合物。加入盐酸后,使用乙酸乙酯进行提取。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到式(I-1-2)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-1-2)表示的化合物、吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加甲烷磺酰氯,随后在室温下搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-1-3)表示的化合物。
将由式(I-1-3)表示的化合物、由式(I-1-4)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-1-5)表示的化合物。
将由式(I-1-5)表示的化合物、甲醇和氢氧化钠水溶液放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用盐酸中和,用乙酸乙酯稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-1-6)表示的化合物。
将由式(I-1-7)表示的化合物、由式(I-1-8)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-1-9)表示的化合物。
将由式(I-1-9)表示的化合物、四氢呋喃、甲醇和浓盐酸放入反应容器中,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,进行干燥,以得到由式(I-1-10)表示的化合物。
将由式(I-1-10)表示的化合物、由式(I-1-6)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入经氮气置换的反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-1-11)表示的化合物。
将由式(I-1-11)表示的化合物、由式(I-1-12)表示的化合物,(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后搅拌。浓缩溶剂,并通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-1)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C 155 N>220 I
1H NMR(CDCl3)δ1.12(q,2H),1.26(q,2H),1.50(q,2H),1.67(qd,2H),1.91-2.27(m,14H),2.43(t,1H),2.56(tt,2H),3.77(d,2H),3.88(d,2H),4.09(t,4H),4.40(t,4H),5.88(d,2H),6.17(ddd,2H),6.45(d,2H),6.85(d,1H),6.92(m,5H),7.02(d,4H),7.19(t,1H),7.37(t,1H),7.59(m,2H),7.71(d,1H),8.44(s,1H)ppm.
(实施例2)由式(I-2)表示的化合物的制备
除了用式(I-2-2)表示的化合物替代了由式(I-1-8)表示的化合物之外,通过与实施例1相同的方式得到由式(I-2)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C90-110N 182-187I
1H NMR(CDCl3)δ1.07(q,2H),1.24(q,2H),1.47-1.90(m,24H),2.09(m,4H),2.22(d,2H),2.39(t,1H),2.53(t,1H),3.74(d,2H),3.85(d,2H),3.94(td,4H),4.17(td,4H),5.82(d,2H),6.13(dd,2H),6.40(d,2H),6.80-6.99(m,6H),6.98(d,4H),7.16(t,1H),7.33(t,1H),7.55(m,2H),7.67(d,1H),8.40(s,1H)ppm.
(实施例3)由式(I-3)表示的化合物的制备
将一水合肼和乙醇放入经氮气置换的反应容器中。在加热下,滴加由式(I-3-1)表示的化合物,随后搅拌。浓缩所得产物,以得到由式(I-3-2)表示的化合物。
将由式(I-3-3)表示的化合物、1,2-二甲氧基乙烷和三乙胺放入经氮气置换的反应容器中。滴加由式(I-3-2)表示的化合物,随后加热并搅拌。将反应溶液注入水中,过滤沉淀出的固体。将所得产物用己烷洗涤,然后干燥,以得到由式(I-3-4)表示的化合物。
将由式(I-1-11)表示的化合物、由式(I-3-4)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热并搅拌。浓缩溶剂,并通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-3)表示的化合物。
LCMS:1058[M+1]
(实施例4)由式(I-4)表示的化合物的制备
通过与实施例3相同的方式得到由式(I-4)表示的化合物。
LCMS:1142[M+1]
(实施例5)由式(I-5)表示的化合物的制备
通过与实施例3相同的方式得到由式(I-5)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C119-122N 144I
1H NMR(CDCl3)δ1.25(m,4H),1.48(m,8H),1.63-1.82(m,12H),1.90(m,2H),2.07(dd,4H),2.24(d,4H),2.52(m,2H),3.30(t,1H),3.86(dd,4H),3.94(t,4H),4.08(td,2H),4.17(t,4H),4.50(t,2H),5.82(dd,2H),6.12(dd,2H),6.40(dd,2H),6.88(m,6H),6.97(dd,4H),7.16(t,1H),7.33(t,1H),7.52(d,1H),7.64(d,1H),7.69(d,1H),8.28(s,1H)ppm.
LCMS:1102[M+1]
(实施例6)由式(I-6)表示的化合物的制备
通过JP-A-2011-207765中所示的方法来制备由式(I-6-1)表示的化合物。将由式(I-6-1)表示的化合物、由式(I-1-3)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-6-2)表示的化合物。
将由式(I-6-2)表示的化合物、四氢呋喃、甲醇和氢氧化钠水溶液放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用盐酸中和之后,进行通常的后处理,以得到由式(I-6-3)表示的化合物。
将由式(I-6-3)表示的化合物、由式(I-2-4)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-6)表示的化合物。
LCMS:1084[M+1]
(实施例7)由式(I-7)表示的化合物的制备
将由式(I-7-1)表示的化合物、叔丁醇、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-7-2)表示的化合物。
将由式(I-7-2)表示的化合物、甲醇和氢氧化钠水溶液放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用盐酸中和,用氯仿稀释,然后用水和盐水洗涤。利用才利特过滤固体之后,蒸馏除去溶剂,以得到由式(I-7-3)表示的化合物。
将由式(I-7-3)表示的化合物、三乙胺和四氢呋喃放入反应容器中。在冰冷却下,滴加氯甲酸乙酯,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物以得到溶液。在氮气气氛下,将硼氢化钠和四氢呋喃放入另一个反应容器中。在冰冷却下,滴加上述溶液,随后搅拌。滴加甲醇和水的混合液,随后进一步搅拌。加入盐酸后,用乙酸乙酯来提取。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-7-4)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-7-4)表示的化合物、吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加甲烷磺酰氯,随后在室温下搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-7-5)表示的化合物。
将由式(I-7-5)表示的化合物、由式(I-7-6)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-7-7)表示的化合物。
将由式(I-7-7)表示的化合物、四氢呋喃、甲醇和浓盐酸放入反应容器中,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,进行干燥,以得到由式(I-7-8)表示的化合物。
将由式(I-7-8)表示的化合物、由式(I-7-9)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-7-10)表示的化合物。
将由式(I-7-10)表示的化合物,二氯甲烷和三氟乙酸放入反应容器中,随后搅拌。蒸馏除去二氯甲烷后,加入二异丙醚,并过滤沉淀的固体。将该固体用二异丙醚洗涤,干燥,以得到由式(I-7-11)表示的化合物。
将由式(I-7-11)表示的化合物、由式(I-7-12)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-7-13)表示的化合物。
通过与实施例1相同的方式得到由式(I-7)表示的化合物。
LCMS:1058[M+1]
(实施例8)由式(I-8)表示的化合物的制备
将由式(I-1-6)表示的化合物、由式(I-8-1)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-8-2)表示的化合物。
通过与实施例3相同的方式得到由式(I-8)表示的化合物。
LCMS:902[M+1]
(实施例9)由式(I-9)表示的化合物的制备
通过JP-A-2008-107767中描述的方法来制备由式(I-9-1)表示的化合物。将由式(I-9-1)表示的化合物、由式(I-7-5)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-9-2)表示的化合物。
将由式(I-9-2)表示的化合物、二氯甲烷和三氟乙酸放入反应容器中,随后搅拌。蒸馏除去二氯甲烷后,加入二异丙醚,过滤沉淀的固体。将固体用二异丙醚洗涤,干燥,以得到由式(I-9-3)表示的化合物。
将由式(I-9-3)表示的化合物、由式(I-2-4)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-9)表示的化合物。
LCMS:1021[M+1]
(实施例10)由式(I-10)表示的化合物的制备
通过JP-A-2009-179563中描述的方法来制备由式(I-10-1)表示的化合物。将由式(I-7-3)表示的化合物、由式(I-10-1)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-10-2)表示的化合物。
将由式(I-10-2)表示的化合物、四氢呋喃、乙醇和5%钯碳放入高压釜中,随后在0.5MPa的氢气压力下加热并搅拌。过滤催化剂后,将溶剂蒸馏除去并进行干燥,以得到由式(I-10-3)表示的化合物。
将由式(I-10-3)表示的化合物、三乙胺和四氢呋喃放入反应容器中。在冰冷却下,滴加氯甲酸乙酯,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物以得到溶液。在氮气气氛下,将硼氢化钠和四氢呋喃放入另一个反应容器中。在冰冷却下,滴加溶液,随后搅拌。滴加甲醇和水的混合液,随后进一步搅拌。加入盐酸后,用乙酸乙酯来提取。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-10-4)表示的化合物。
在氮气气氛下,将式(I-10-4)表示的化合物、吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加甲烷磺酰氯,随后在室温下搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-10-5)表示的化合物。
由式(I-10-6)表示的化合物通过JP-A-2009-179563中描述的方法来制备。将由式(I-10-5)表示的化合物、由式(I-10-6)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-10-7)表示的化合物。
将由式(I-10-7)表示的化合物、二氯甲烷和三氟乙酸放入反应容器中,随后搅拌。蒸馏除去二氯甲烷后,加入二异丙醚,过滤沉淀的固体。将固体用二异丙醚洗涤并进行干燥,以得到由式(I-10-8)表示的化合物。
将由式(I-10-8)表示的化合物、由式(I-1-8)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-10)表示的化合物。
LCMS:1171[M+1]
(实施例11)由式(I-11)表示的化合物的制备
通过大分子化学与物理(Macromolecular Chemistry and Physics)杂志(第531-541页,第7期,第210卷,2009年)中所述的方法来获得由式(I-11-2)表示的化合物。在氮气气氛下,添加由式(I-11-1)表示的化合物、由式(I-11-2)表示的化合物、三苯基膦和四氢呋喃。在冰冷却下,加入偶氮二羧酸二异丙酯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-11-3)表示的化合物。
将由式(I-11-3)表示的化合物、磷酸二氢钠二水合物、甲醇、水和过氧化氢溶液放入反应容器中。滴加亚氯酸钠水溶液,随后加热并搅拌。通过加入水来进行冷却,并过滤沉淀物。进行干燥,以得到由式(I-11-4)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-11-5)表示的化合物、对甲苯磺酸吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,加入3,4-二氢-2H-吡喃,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-11-6)表示的化合物。
将由式(I-11-7)表示的化合物、四氢呋喃和氢化钠放入反应容器中,随后搅拌。滴加由式(I-11-6)表示的化合物的四氢呋喃溶液,随后加热并搅拌。滴加水。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-11-8)表示的化合物。
将甲酸和过氧化氢放入反应容器中,随后搅拌。滴加由式(I-11-8)表示的化合物的二氯甲烷溶液,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-11-9)表示的化合物。
将由式(I-11-9)表示的化合物、甲醇、四氢呋喃和浓盐酸放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-11-10)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-11-11)表示的化合物、由式(I-11-12)表示的化合物、碳酸钾、四氢呋喃、水和四(三苯基膦)钯(0)放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-11-13)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-11-13)表示的化合物、1,3-丙二硫醇和三氟乙酸放入反应容器中,随后加热并搅拌。在冷却下,加入叔丁基甲基醚,并过滤沉淀物。将所得产物用叔丁基甲基醚洗涤并进行干燥,以得到由式(I-11-14)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-11-14)表示的化合物、由式(I-11-15)表示的化合物、三乙胺三氢氟酸盐和二氯甲烷放入冷却至-65℃的反应容器中。滴加溴,随后搅拌。在室温下加入氢氧化钠水溶液,进行通常的后处理,然后通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-11-16)表示的化合物。
将由式(I-11-16)表示的化合物、由式(I-11-4)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-11-17)表示的化合物。
通过WO2012-141245A1中描述的方法来制备由式(I-11-18)表示的化合物。将由式(I-11-17)表示的化合物、由式(I-11-18)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热并搅拌。浓缩溶剂,用柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-11-19)表示的化合物。
将由式(I-11-19)表示的化合物、四氢呋喃和丁胺放入反应容器中,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-11-20)表示的化合物。
在氮气气氛下,加入由式(I-11-20)表示的化合物、由式(I-11-10)表示的化合物、三苯基膦和四氢呋喃。在冰冷却下,加入偶氮二羧酸二异丙酯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-11)表示的化合物。
LCMS:1159[M+1]
(实施例12)由式(I-12)表示的化合物的制备
通过生物有机化学与医药化学通讯(Biooganic&Medicinal ChemistryLetters)杂志(第1675-1681页,第6期,第15卷,2005年)中描述的方法来获得由式(I-12-1)表示的化合物。将由式(I-12-1)表示的化合物和二氯甲烷放入反应容器中。将反应容器冷却至-78℃,滴加三溴化硼,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-12-2)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-12-3)表示的化合物、由式(I-12-4)表示的化合物、碘化铜(I),四(三苯基膦)钯(0)、三乙胺和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-12-5)表示的化合物。
将由式(I-12-5)表示的化合物、5%钯碳和四氢呋喃放入反应容器中。在氢气气氛下进行搅拌。过滤催化剂,然后通过柱色谱进行提纯,以得到由式(I-12-6)表示的化合物。
将由式(I-12-6)表示的化合物、由式(I-12-2)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷被放入反应容器中。滴加二异丙基碳二亚胺,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱和重结晶进行提纯,以得到由式(I-12-7)表示的化合物。
将一水合肼和乙醇放入反应容器中。加入由式(I-12-8)表示的化合物的四氢呋喃溶液,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过重结晶进行提纯,以得到由式(I-12-9)表示的化合物。
将由式(I-12-9)表示的化合物、由式(I-12-7)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-12-10)表示的化合物。
将由式(I-12-11)表示的化合物、2-氟丙烯酸、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。滴加二异丙基碳二亚胺,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-12-12)表示的化合物。
在氮气气氛下,加入由式(I-12-12)表示的化合物、由式(I-12-10)表示的化合物、三苯基膦和四氢呋喃。在冰冷却下,加入偶氮二羧酸二异丙酯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-12)表示的化合物。
LCMS:837[M+1]
(实施例13)由式(I-13)表示的化合物的制备
在氮气气氛下,将2-氟丙烯酸、由式(I-13-1)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷加入到反应容器中。在冰冷却下,加入二异丙基碳二亚胺,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-13-2)表示的化合物。
将由式(I-13-2)表示的化合物、由式(I-13-3)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-13-4)表示的化合物。
将由式(I-13-4)表示的化合物、磷酸二氢钠二水合物、甲醇、水和过氧化氢溶液放入反应容器中。滴加亚氯酸钠水溶液,随后加热并搅拌。通过加入水进行冷却,过滤沉淀物。进行干燥,以得到由式(I-13-5)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-13-6)表示的化合物、吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加甲烷磺酰氯,随后在室温下搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-13-7)表示的化合物。
将由式(I-13-7)表示的化合物、由式(I-13-8)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-13-9)表示的化合物。
将由式(I-13-9)表示的化合物、由式(I-13-5)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷被放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-13-10)表示的化合物。
通过WO2012-141245A1中描述的方法来获得由式(I-13-11)表示的化合物。将由式(I-13-10)表示的化合物、由式(I-13-11)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-13)表示的化合物。
LCMS:861[M+1]
实施例14由式(I-14)表示的化合物的制备
通过WO2008-010985A1中描述的方法来获得由式(I-14-1)表示的化合物。在氮气气氛下,将由式(I-14-1)表示的化合物、N-乙基二异丙胺和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,加入丙烯酰氯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-14-2)表示的化合物。
将由式(I-14-2)表示的化合物和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,加入三氟乙酸,随后搅拌。蒸馏除去溶剂后,将所得产物用水洗涤并进行干燥,以得到由式(I-14-3)表示的化合物。
通过欧洲有机化学杂志(European Journal of Organic Chemistry)(第4482-4486号,第21期,2014年)中记载的方法制备由式(I-14-4)表示的化合物。将由式(I-14-4)表示的化合物、由式(I-14-5)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-14-6)表示的化合物。
通过WO2014/010325A1中描述的方法制备由式(I-14-8)表示的化合物。将由式(I-14-7)表示的化合物、由式(I-14-8)表示的化合物、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热并搅拌。蒸馏除去溶剂,干燥所得产物,以得到由式(I-14-9)表示的化合物。
在氮气气氛下,加入由式(I-14-9)表示的化合物、由式(I-14-6)表示的化合物、三苯基膦和四氢呋喃。在冰冷却下,加入偶氮二羧酸二异丙酯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-14-10)表示的化合物。
将由式(I-14-10)表示的化合物、由式(I-14-3)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-14)表示的化合物。
LCMS:944[M+1]
(实施例15)由(I-15)表示的化合物的制备
将2-(三氟甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷和三乙胺加入到高压釜中,随后加热并搅拌。进行减压蒸馏以得到由式(I-15-1)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-15-2)表示的化合物、吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加甲烷磺酰氯,随后在室温下搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-15-3)表示的化合物。
将由式(I-15-3)表示的化合物、由式(I-15-4)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-15-5)表示的化合物。
将由式(I-15-5)表示的化合物、由式(I-15-6)表示的化合物、碳酸铯和二甲亚砜放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-15-7)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-15-7)表示的化合物、由式(I-15-8)表示的化合物、碳酸钾、四氢呋喃、水和四(三苯基膦)钯(0)放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-15-9)表示的化合物。
在氮气气氛下,加入由式(I-15-9)表示的化合物、由式(I-15-1)表示的化合物、三苯基膦、四氢呋喃。在冰冷却下,加入偶氮二羧酸二异丙酯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-15)表示的化合物。
LCMS:1039[M+1]
(实施例16)由式(I-86)表示的化合物的制备
在氮气气氛下,将由式(I-5)表示的化合物、N-乙基二异丙胺和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,加入丙烯酰氯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,利用柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-86)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C 122 N 142 I
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m,4H),1.48(m,8H),1.60-1.83(m,12H),1.93(m,2H),2.08(t,4H),2.23(m,4H),2.54(m,2H),3.86(dd,4H),3.94(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),4.65(t,2H),5.78(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.39(dd,1H),6.40(dd,2H),6.88(m,6H),6.97(dd,4H),7.16(t,1H),7.34(t,1H),7.54(d,1H),7.66(d,1H),7.70(d,1H),8.36(s,1H)ppm.
(实施例17)由式(I-89)表示的化合物的制备
将一水合肼和乙醇放入经氮气置换的反应容器中。在加热的情况下,滴加由式(I-89-1)表示的化合物,随后搅拌。浓缩所得产物,以得到含有由式(I-89-2)表示的化合物的混合物。
在氮气气氛下,将由式(I-89-3)表示的化合物、1,2-二甲氧基乙烷、三乙胺和含有由式(I-89-2)表示的化合物的混合物放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,并用水和盐水洗涤。利用硫酸钠将该溶液进行干燥,并浓缩溶剂,以得到由式(I-89-4)表示的化合物。
将由式(I-89-5)表示的化合物、由式(I-89-4)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热并搅拌。浓缩溶剂,并用柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-89-6)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-89-6)表示的化合物、N-乙基二异丙胺和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,加入丙烯酰氯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-89)表示的化合物。
转变温度(升温速度5℃/min)C71N 115I
1H NMR(CDCl3)δ1.19-1.29(M,4H),1.41-1.82(m,22H),1.91(m,2H),2.08(m,4H),2.24(m,4H),2.53(m,2H),3.62(m,3H),3.67(m,2H),3.84-3.90(m,5H),3.94(t,4H),4.15-4.19(m,6H),4.53(t,2H),5.76(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.37(dd.1H),6.40(dd,2H),6.84-6.90(m,6H),6,95-6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.53(d,1H),7.65(d,1H),7.69(d,1H),8.34(s,1H)ppm.
LCMS:1244[M+1]
(实施例18)由式(I-121)表示的化合物的制备
将由式(I-121-1)表示的化合物、由式(I-121-2)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-121-3)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-121-3)表示的化合物、N-乙基二异丙胺和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,加入丙烯酰氯,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(氧化铝)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-121-4)表示的化合物。
将由式(I-121-4)表示的化合物、四氢呋喃、甲醇和浓盐酸放入反应容器中,随后搅拌。在进行通常的后处理之后,进行干燥,以得到由式(I-121-5)表示的化合物。
将由式(I-121-5)表示的化合物、由式(I-121-6)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入经氮气置换的反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-121-7)表示的化合物。
将由式(I-121-7)表示的化合物、由式(I-121-8)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后搅拌。浓缩溶剂,并通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-121)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C77 S90 N 109 I
1H NMR(CDCl3)δ0.89(t,3H),1.20-1.35(m,10H),1.61-1.69(m,6H),1.78(m,2H),1.90(m,2H),2.07(t,4H),2.23(d,4H),2,50(m,2H),3.69-3.76(m,12H),3.83-3.87(m,8H),4.11(t,4H),4.32(t,6H),5.82(d,2H),6.15(q,2H),6.42(d,2H),6.83-6.98(m,10H),7.13(t,1H),7.32(t,1H),7.53(t,1H),7.66(t,2H),8.13(s,1H)ppm.
(实施例19)由式(I-122)表示的化合物的制备
在氮气气氛下,将一水合肼和乙醇放入反应容器中。加入由式(I-122-1)表示的化合物,随后加热并搅拌。浓缩所得产物,以得到含有由式(I-122-2)表示的化合物的混合物。
在氮气气氛下,将由式(I-122-3)表示的化合物、1,2-二甲氧基乙烷、三乙胺和含有由式(I-122-2)表示的化合物的混合物放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,并用水和盐水洗涤。用硫酸钠将该溶液进行干燥,并浓缩溶剂,以得到由式(I-122-4)表示的化合物。
将由式(I-122-5)表示的化合物,由式(I-122-4)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热搅拌。浓缩溶剂,并通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-122)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C85N128I
1H NMR(CDCl3)δ1.22-1.28(m,4H),1.44-1.47(m,8H),1.60-1.82(m,12H),1.90(m,2H),2.07(t,4H),2.24(d,4H),2.53(m,2H),3.30(s,3H),3.50(t,2H),3.66(t,2H),3.85-3.89(m,6H),3.93(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),5.82(d,2H),6.13(q,2H),6.40(d,2H),6.83-6.90(m,6H),6.95-6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.52(t,1H),7.67(t,2H),8.33(s,1H)ppm.
(实施例20)由式(I-123)表示的化合物的制备
将由式(I-123-1)表示的化合物、由式(I-123-2)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热并搅拌。浓缩溶剂,并通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-123)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C 89-95 N 145 I
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m,4H),1.65(m,4H),1.91(m,2H),2.05-2.25(m,12H),2.55(m,2H),3.30(s,3H),3.51(m,2H),3.67(m,2H),3.84-3.89(m,6H),4.05(t,4H),4.36(t,4H),4.54(t,2H),5.84(dd,2H),6.13(dd,2H),6.41(dd,2H),6.84-6.89(m,6H),6.97-7.00(m,4H),7.14(t,1H),7.33(t,1H),7.52(d,1H),7.67(dd,2H),8.34(s,1H)ppm.
(实施例21)由式(I-124)表示的化合的制备
将由式(I-124-1)表示的化合物、氯化镁、多聚甲醛、三乙胺、乙腈放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用乙酸乙酯稀释,并用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-124-2)表示的化合物。
在氮气气氛下,将由式(I-124-3)表示的化合物和四氢呋喃放入反应容器中。在冰冷却下,滴加硼烷-四氢呋喃络合物(0.9mol/L),随后搅拌。在进行通常的后处理之后,浓缩溶剂,以得到由式(I-124-4)表示的化合物。
在氮气气氛下,将式(I-124-4)表示的化合物、吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加甲烷磺酰氯,随后在室温下搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-124-5)表示的化合物。
将由式(I-124-5)表示的化合物、由式(I-124-2)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-124-6)表示的化合物。
将由式(I-124-6)表示的化合物、甲醇和氢氧化钠水溶液放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用盐酸中和,用乙酸乙酯稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-124-7)表示的化合物。
将由式(I-124-7)表示的化合物、由式(I-124-8)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-124-9)表示的化合物。
转变温度(升温速率5℃/min)C101-105(N82)I
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t,3H),1.08-1.91(m,26H),2.06(d,2H),2.24(d,2H),2.51(m,2H),3.30(s,3H),3.51(dd,2H),3.67(dd,2H),3.87(quin,4H),3.94(t,2H),4.17(t,2H),4.54(t,2H),5.82(dd,1H),6.12(dd,1H),6.40(dd,1H),6.86(m,3H),6.97(m,2H),7.16(m,2H),4.32(t,1H),7.65(d,1H),7.70(d,1H),7.82(d,1H),8.36(s,1H)ppm.
(实施例22)由式(I-125)表示的化合物的制备
将由(I-125-1)表示的化合物、由式(I-125-2)表示的化合物、碳酸钾、乙醇、水和四(三苯基膦)钯(0)放入反应容器中,随后加热并搅拌。在进行通常的后处理之后,通过柱色谱(硅胶)进行提纯,以得到由式(I-125-3)表示的化合物。
将由式(I-125-3)表示的化合物、由式(I-125-4)表示的化合物、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用二氯甲烷稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-125-5)表示的化合物。
将由式(I-125-5)表示的化合物、甲醇和氢氧化钠水溶液放入反应容器中,随后加热并搅拌。将所得产物用盐酸中和,用乙酸乙酯稀释,然后用水和盐水洗涤。通过柱色谱(氧化铝)进行提纯,以得到由式(I-125-6)表示的化合物。
将由式(I-125-6)表示的化合物、由式(I-125-7)表示的化合物、N,N-二甲氨基吡啶和二氯甲烷放入反应容器中。在冰冷却下,滴加二异丙基碳二亚胺,随后在室温下搅拌。过滤沉淀物,然后用盐酸、水和盐水洗涤。通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-125-8)表示的化合物。
将由式(I-125-8)表示的化合物、由式(I-125-9)表示的化合物、(±)-10-樟脑磺酸、四氢呋喃和乙醇放入反应容器中,随后加热并搅拌。浓缩溶剂,并通过柱色谱(硅胶)和重结晶进行提纯,以得到由式(I-125)表示的化合物。
转变温度(升温速度5℃/min)C67-100I
1H NMR(CDCl3)δ1.00(t,3H),1.28(m,2H),1.45-1.81(m,12H),1.97(br,1H),2.13(m,2H),2.26(m,2H),2.57(tt,1H),2.65(t,2H),3.27(s,3H),3.37(m,2H),3.50(m,2H),3.70(t,2H),3.95(q,4H),4.17(t,2H),4.33(t,2H),5.82(dd,1H),6.12(dd,1H),6.40(dd,1H),6.87(d,2H),6.98(m,3H),7.15(t,1H),7.25(m,5H),7.32(t,1H),7.64(m,2H),7.69(d,1H),7.91(s,1H)ppm.
使用与实施例1至22相同的方法和已知的方法制备由式(I-16)至(I-85)、式(I-87)、式(I-88)和式(I-90)至(I-120)表示的化合物。
(实施例23至44以及比较例1至3)
提供由实施例1至22中描述的式(I-1)至(I-15)、式(I-86)、式(I-89)和式(I-121)至(I-125)所表示的化合物、专利文献1中记载的化合物(R-1)、专利文献2中记载的化合物(R-2)和专利文献3中记载的化合物(R-3)作为待评价的化合物。
此外,提供作为母体液晶(X)的一种液晶组合物,该液晶组合物包含50%的JP-A-2005-015473中记载的化合物(X-1)、30%的JP-A-10-87565中记载的化合物(X-2)和20%的JP-T-2002-537280中记载的化合物(X-3)。
将取向膜用的聚酰亚胺溶液通过旋涂涂布于厚度为0.7mm的玻璃基板上,在100℃下干燥10分钟,然后在200℃下烘烤60分钟,以得到涂膜。对所获得的涂膜进行擦拭。擦拭处理使用市售的擦拭装置来进行。
向母体液晶(X)中加入40%的待评价的化合物而制备的各组合物,向所述各组合物中加入1%的光聚合引发剂Irgacure907(BASF公司生产)、0.1%的4-甲氧基苯酚、80%的氯仿,以制备涂布溶液。将涂布溶液通过旋涂涂布于经擦拭的玻璃基材上。将涂布溶液在80℃下干燥1分钟,并进一步在120℃下干燥1分钟。然后,使用高压汞灯以40mW/cm2的强度对干燥后的涂布溶液照射25秒的紫外线,从而制造待评价的膜。下表1中示出了膜的实施例序号与待评价的化合物的对应关系。
表1
膜 | 所使用的待评价化合物 |
实施例23 | 本发明的化合物(I-1) |
实施例24 | 本发明的化合物(I-2) |
实施例25 | 本发明的化合物(I-3) |
实施例26 | 本发明的化合物(I-4) |
实施例27 | 本发明的化合物(I-5) |
实施例28 | 本发明的化合物(I-6) |
实施例29 | 本发明的化合物(I-7) |
实施例30 | 本发明的化合物(I-8) |
实施例31 | 本发明的化合物(I-9) |
实施例32 | 本发明的化合物(I-10) |
实施例33 | 本发明的化合物(I-11) |
实施例34 | 本发明的化合物(I-12) |
实施例35 | 本发明的化合物(I-13) |
实施例36 | 本发明的化合物(I-14) |
实施例37 | 本发明的化合物(I-15) |
实施例38 | 本发明的化合物(I-86) |
实施例39 | 本发明的化合物(I-89) |
实施例40 | 本发明的化合物(I-121) |
实施例41 | 本发明的化合物(I-122) |
实施例42 | 本发明的化合物(I-123) |
实施例43 | 本发明的化合物(I-124) |
实施例44 | 本发明的化合物(I-125) |
比较例1 | 比较化合物(R-1) |
比较例2 | 比较化合物(R-2) |
比较例3 | 比较化合物(R-3) |
使用氙灯照射试验机(Suntest XLS,ATLAS公司制造)在60mW/cm2、26℃、120J的条件下对各个所制作的膜进行日晒试验。评价所得到的膜的变色和取向不良。
(变色)
测量每个膜的黄度指数(YI)。计算日晒试验前的YI值与日晒试验后的YI值之间的差(ΔYI)。使用JASCO UV/VIS分光光度计V-560测量黄度指数(YI),并且通过附带的色彩诊断程序来计算黄度指数(YI)。计算公式表示为:
YI=100(1.28X-1.06Z)/Y(JIS K7373)
(X、Y、Z表示XYZ色系中的三刺激值)。
ΔYI值越小,意味着变色越少。
(取向不良)
将每个膜分成总共100个方格的区域(纵向10×横向10)。通过偏光显微镜观察来计数出现取向不良的格子的数量。值越小,意味着取向不良越少。将其结果汇总于下表2中。
表2
膜 | ΔYI | 取向不良 |
实施例23 | 0.6 | 0 |
实施例24 | 0.6 | 0 |
实施例25 | 0.4 | 0 |
实施例26 | 0.4 | 0 |
实施例27 | 0.5 | 0 |
实施例28 | 0.8 | 1 |
实施例29 | 0.8 | 1 |
实施例30 | 0.5 | 2 |
实施例31 | 1.4 | 6 |
实施例32 | 1.4 | 7 |
实施例33 | 1.1 | 4 |
实施例34 | 1.2 | 4 |
实施例35 | 1.3 | 5 |
实施例36 | 1.3 | 6 |
实施例37 | 1.3 | 7 |
实施例38 | 0.4 | 0 |
实施例39 | 0.4 | 0 |
实施例40 | 0.5 | 2 |
实施例41 | 0.4 | 0 |
实施例42 | 0.4 | 0 |
实施例43 | 0.5 | 1 |
实施例44 | 0.5 | 1 |
比较例1 | 1.5 | 8 |
比较例2 | 2.7 | 7 |
比较例3 | 5.2 | 9 |
从表2可以看出,使用实施例23至44的本发明化合物所制得的所有膜,在照射紫外线时都不太可能产生变色和取向不良。因此,本发明的各个化合物均可用作聚合性组合物的组分。此外,使用含有本发明化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体可用于光学膜等用途。
Claims (14)
1.一种聚合性低波长色散性或聚合性反波长色散性化合物,其在分子中具有由式(Z-0)表示的部分结构,
上式中,R0-1和R0-2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子或氯原子取代;*连接至环结构。
2.根据权利要求1所述的化合物,其在分子中包括至少一个由下式(I-0-R)表示的基团,
上式中,p0表示聚合性基团,Sp0表示间隔基团或单键,如果存在多个Sp0,则它们可以彼此不同或彼此相同;X0表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个X0,则它们可以彼此不同或彼此相同,其中,P0-(Sp0-X0)k0-不含-O-O-键;k0表示0到10的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,聚合性低波长色散性或聚合性反波长色散性化合物是由下式(I)表示的化合物,
上式中,R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至80个碳原子的烃基,该烃基可以具有取代基,任意碳原子可以被杂原子取代,R1和R2中的至少一者表示由式(I-0-R)表示的基团;
A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以未被取代,也可以被一个或多个取代基L取代,L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,L可以表示由PL-(SpL-XL)KL-表示的基团,其中PL表示聚合性基团,SpL表示间隔基团或单键,如果存在多个SpL,则它们可以彼此不同或彼此相同,XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XL,则它们可以彼此不同或彼此相同,其中,PL-(SpL-XL)kL-不含-O-O-键,并且kL表示0到10的整数,如果所述化合物中存在多个L,则它们可以彼此不同或彼此相同;
Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、单键或由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团,在该-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-式中,R0-1和R0-2各自独立地具有与式(Z-0)中的R0-1和R0-2相同的含义,如果存在多个Z1,则它们可以彼此不同或彼此相同,如果存在多个Z2,则它们可以彼此不同或彼此相同,Z1和Z2中至少一者表示由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团;
G1表示具有选自由芳香烃环和芳香杂环组成的组中的至少一个芳族环的二价基团,由G1表示的基团的芳族环中所含的π电子的数量为12个以上,并且由G1表示的基团可以未被取代,也可以被一个或多个取代基LG取代;
LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,LG可以表示由PLG-(SpLG-XLG)kLG-表示的基团,其中PLG表示聚合性基团,SpLG表示间隔基团或单键,如果存在多个SpLG,则它们可以彼此不同或彼此相同,XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XLG,则它们可以彼此不同或彼此相同,其中,PLG-(SpLG-XLG)kLG-不含-O-O-键,kLG表示0到10的整数,如果所述化合物中存在多个LG,则它们可以彼此不同或彼此相同;m1和m2各自独立地表示0到6的整数,且m1+m2表示0到6的整数。
4.根据权利要求2或3所述的化合物,其中,式(I-0-R)中的P0表示选自下述式(P-1)至(P-20)中的基团,
5.根据权利要求2至4中任一项所述的化合物,其中,式(I-0-R)中的Sp0各自独立地表示具有1至20个碳原子的亚烷基,该亚烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-或-C≡C-取代。
6.根据权利要求3至5中任一项所述的化合物,其中,式(I)中的G1表示选自下述式(M-1)至(M-6)中的基团,或选自下述式(M-7)至(M-14)中的基团,
上式中,这些基团可以未被取代,或被一个或多个上述取代基LG取代,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-,-CS-或-CO-取代,-NRT-中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基,
T1表示选自下述(T1-1)至(T1-6)中的基团,
上式中,这些基团各自可以在任意位置具有键,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-、-CS-或-CO-取代,-NRT-中,RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基,这些基团可以未被取代,或被一个或多个上述取代基LG取代,
上式中,这些基团可以未被取代,或被一个或多个上述取代基LG取代,任意-CH=都可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-、-CS-或-CO-取代,-NRT-中的RT表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基,T2表示选自下述(T2-1)至(T2-2)中的基团,
上式中,W1表示含有具有1至40个碳原子的芳族基团和/或非芳族基团的基团,该基团可以被取代,所述芳族基团可以是烃环或杂环,所述非芳族基团可以是烃基或烃基中的任意碳原子被杂原子取代了的基团,其中,氧原子彼此不直接相连,
W2表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,W2可以表示具有至少一个芳族基团的具有2至30个碳原子的基团,该基团可以未被取代,也可以被一个或多个取代基LW取代,或者,W2可以表示由PW-(SpW-XW)kW-表示的基团,其中PW表示聚合性基团,SpW表示间隔基团或单键,如果存在多个SpW,则它们可以彼此不同或彼此相同,XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XW,则它们可以彼此不同或彼此相同,其中,PW-(SpW-XW)kW-不含-O-O-键,kW表示0到10的整数,
LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,LW可以表示由PLW-(SpLW-XLW)kLW-表示的基团,其中PLW表示聚合性基团,SpLW表示间隔基团或单键,如果存在多个SpLW,则它们可以彼此不同或彼此相同,XLW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XLW,则它们可以彼此不同或彼此相同,其中,PLW-(SpLW-XLW)kLW-不含-O-O-键,kLW表示0到10的整数,如果所述化合物中存在多个LW,则它们可以彼此不同或彼此相同,
Y表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基,该烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意氢原子可以被氟原子取代,或者,Y可以表示由PY-(SpY-XY)kY-表示的基团,其中PY表示聚合性基团,SpY表示间隔基团或单键,如果存在多个SpY,则它们可以彼此不同或彼此相同,XY表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,如果存在多个XY,则它们可以彼此不同或彼此相同,其中,PY-(SpY-XY)kY-不含-O-O-键,kY表示0到10的整数,并且W1和W2可以组合在一起而形成环结构。
7.根据权利要求3至6中任一项所述的化合物,其中,式(I)中的R1和R2表示由式(I-0-R)表示的基团。
8.根据权利要求3至7中任一项所述的化合物,其中,由式(I)表示的化合物由下式(IA)表示,
R1-A11-Z11-A12-Z12-G1-Z21-A21-Z22-A22-R2 (IA)
上式中,R1、R2和G1与式(I)中的R1、R2和G1具有相同含义,A11和A22与式(I)中的A1和A2具有相同含义,Z11和Z22与式(I)中的Z1和Z2具有相同含义,A12和A22表示可以是未被取代或可以被一个或多个上述取代基L取代的1,4-亚环己基,Z12和Z21各自独立地表示由-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-表示的基团,在该-CR0-1R0-2O-或-OCR0-1R0-2-式中,R0-1和R0-2各自独立地与式(Z-0)中的R0-1和R0-2具有相同含义。
9.根据权利要求6至8中任一项所述的化合物,其中,式(I)或式(IA)中的G1由式(M-7)或式(M-8)表示。
10.一种组合物,其包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.一种液晶组合物,其包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
12.一种聚合物,其通过将权利要求10或11所述的组合物聚合而得到。
13.一种光学各向异性体,其使用了权利要求12所述的聚合物。
14.一种使用权利要求1至9中任一项所述的化合物而得到的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、压敏粘接剂、油脂、油墨、药物、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子设备、通讯装置、汽车部件、飞机部件、机械部件、农用化学品和食品,以及使用它们的产品。
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