CN107924017A - 包含具有介晶基团的化合物的组合物、将聚合性组合物聚合而得的聚合物、光学各向异性体及相位差膜 - Google Patents
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Abstract
本发明要解决的课题是,本发明的聚合性组合物的溶解性良好,且使用了聚合性组合物的光学各向异性体难以发生变色、耐热性和耐光性优异,进一步提供通过使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。本发明的聚合性组合物含有以下化合物,该化合物具有至少一个介晶基团且满足(式1)所表示的公式,该聚合性组合物满足下述(式2)0.5≦YI/Δn≦500(式2)所表示的公式。
Description
技术领域
本发明涉及YI/Δn的值显示特定范围的组合物、通过将聚合性组合物聚合而得到的聚合物、通过将该聚合性组合物聚合而得到的光学各向异性体以及通过将该聚合性组合物聚合而得到的相位差膜,并且还涉及具有该光学各向异性体的显示装置、光学元件、发光装置、印刷物、光信息记录装置等。
背景技术
具有介晶基团的化合物被用于各种光学材料中。例如,通过使包含具有介晶基团的化合物的聚合性组合物在液晶状态下排列后,使其聚合,从而能够制作具有均匀取向的聚合物。这样的聚合物能够用于显示器所需要的偏光板、相位差板等。在大多数的情况下,为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性,使用包含两种以上的聚合性化合物的聚合性组合物。此时,对于所使用的具有介晶基团的化合物,要求在不对其他特性产生不良影响的情况下给聚合性组合物带来良好的物性。
用于显示装置、光学元件等中的光学各向异性体,在长期使用时,从可靠性的观点出发,希望难以发生光学各向异性体(膜)的变色。作为变色的原因,可举出例如因暴露于来自背光、室内光、太阳光等各种光源的紫外可见光、各种热源,导致光学各向异性体劣化。此外,在聚合物不充分的情况下,有时为了完成聚合而进行加热、紫外线照射等时也会发生变色(专利文献1、2)。此外,在聚合物不充分的情况下,有时为了完成聚合而进行加热、紫外线照射等时也会发生变色。在将发生了变色的光学各向异性体或易发生变色的光学各向异性体用于例如液晶显示器等的视野角放大以及偏光转换的用途中时,有显示器的亮度和/或对比度降低,或影像的颜色随着显示器的使用时间而发生变化、显示器制品的品质大幅降低的问题。
另一方面,为了提高液晶显示器的视野角,要求减小相位差膜的双折射率的波长色散性,或者使其反向。作为用于此的材料,开发了各种具有反向波长色散性或低波长色散性的聚合性液晶化合物。但是,具有反向波长色散性或低波长色散性的聚合性液晶化合物在通常使用的溶剂中的溶解度低,在将聚合性组合物涂布于基材并使其聚合时,有容易产生不均的问题(专利文献3)。
因此,要求溶解性良好、难以发生变色且具有反向波长色散性或低波长色散性的聚合性组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2003-313252号公报
专利文献2:US6514578B1号公报
专利文献3:日本特表2013-509458号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题是提供一种聚合性组合物,其溶解性良好,且在形成光学各向异性体时难以发生变色、耐热性和耐光性优异,进一步,提供通过使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。
用于解决课题的方法
本申请发明提供一种聚合性组合物,其含有以下化合物,该化合物具有至少一个介晶基团且满足下述(式1)所表示的公式,
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
(式中,Re(450nm)表示使所述化合物在基板上取向为分子的长轴方向实质上相对于基板水平时的、在450nm波长处的面内相位差;Re(550nm)表示使所述化合物在基板上取向为分子的长轴方向实质上相对于基板水平时的、在550nm波长处的面内相位差。);
该聚合性组合物满足下述(式2)所表示的公式,
0.5≦YI/Δn≦500 (式2)
(式中,YI表示仅由聚合性组合物中的所述化合物构成的材料的黄度指数,Δn表示仅由聚合性组合物中的所述化合物构成的材料的折射率各向异性。但是,仅由所述化合物构成的材料中,不包括具有介晶基团的手性化合物。)
并且,本申请发明提供通过使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物、光学各向异性体以及相位差膜。
发明效果
本发明的聚合性组合物的溶解性良好,且使用了本发明的聚合性组合物的光学各向异性体难以发生变色、耐热性和耐光性优异,因此在相位差膜等光学材料的用途中是有用的。
具体实施方式
以下,对本发明的最佳方式进行说明。需说明的是,以下,有时将聚合性组合物称为聚合性液晶组合物,该“液晶”的意思是在进行将聚合性组合物涂布、印刷、滴加到基材上、或将聚合性组合物注入单元等时显示液晶性的物质,而作为组合物可以不必显示液晶性。
本发明的聚合性组合物含有一种以上的具有至少一个介晶基团且满足式1所表示的公式的化合物,进一步,还可以根据需要含有不含介晶基团的化合物、稳定剂、有机溶剂、阻聚剂、抗氧化剂、光聚合引发剂、热聚合引发剂、表面活性剂、取向控制剂、链转移剂、红外线吸收剂、触变剂、静电防止剂、色素、填料、以及紫外线吸收剂等。
聚合性组合物中,为了得到满足形成光学各向异性体时所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性等诸特性的聚合性组合物,对作为构成材料的具有至少一个介晶基团且满足式1所表示的公式的化合物的选择、其组合、配合比例等的设定是重要的。为了满足形成光学各向异性体时所要求的光学特性,可调节例如组合物的折射率各向异性的大小。
另一方面,作为光学各向异性体的材料而使用的聚合性组合物,一般使用经纯化的具有介晶基团的化合物。具有介晶基团的化合物通过在制造工序中被纯化,从而成为杂质含量更少的化合物,但是,即使经过纯化工序也难以使杂质完全变为零,因此,实际上,根据纯化的程度等而含有不少的杂质。在对具有一种或两种以上的介晶基团的化合物的黄度指数进行测定时,有越是被纯化的化合物,黄度指数的值越小的倾向。
本发明人等对满足形成光学各向异性体时所要求的诸特性的聚合性组合物的构成进行了深入研究,结果发现,聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物整体的黄度指数(YI)以及折射率各向异性(Δn)的值会对聚合性组合物的特性产生影响。即,发现了:在聚合性组合物中,通过将黄度指数(YI)以及折射率各向异性(Δn)的值调节为最优的值,能够调制满足作为光学各向异性体的材料所要求的诸特性的液晶组合物。
聚合性组合物满足如下所表示的公式:
0.5≦YI/Δn≦500 (式2)
(式中,YI表示仅由聚合性组合物中的所述化合物构成的材料的黄度指数;Δn表示仅由聚合性组合物中的所述化合物构成的材料的折射率各向异性。但是,仅由所述化合物构成的材料中,不包括具有介晶基团的手性化合物。)
本发明的聚合性组合物中,为了获得溶解性良好、且使用了聚合性组合物的光学各向异性体难以发生变色的聚合性组合物,材料的YI/Δn的值更优选为0.5以上,优选为1.0以上,此外,优选为500以下,更优选为400以下。
黄度指数(YI)如下测定。首先,调制仅含有本发明的聚合性组合物中的所有具有介晶基团的化合物的、且使含有比与该组合物中的质量%相同的材料。将以20ppm的比例含有所得到的该材料的乙腈溶液作为测定对象物,将该测定对象物放入光路长度1cm的透明样品池中,使用分光光度计进行测定。需说明的是,溶液只要是具有介晶基团的化合物可获得充分的溶解性的溶液,就可以使用乙腈以外的溶剂。可举出例如环戊酮、氯仿等。通过对所得到的测定值使用作为测定对象物的材料溶液浓度为20ppm、光路长度为1cm的样品池进行测定,从而算出仅由聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物构成的材料的黄度指数(YI)。
仅由本发明的聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物构成的材料的折射率各向异性(Δn)如下测定。首先,调制仅含有本发明的聚合性组合物中的所有具有介晶基团的化合物的、且使含有比与该组合物中的质量%相同的材料。在含有仅由具有介晶基团的化合物构成的材料的溶液中添加引发剂,将所得的溶液通过旋涂法涂布到带聚酰亚胺取向膜的玻璃基板上,使其干燥而得到涂布膜,将该涂布膜冷却后,使用高压水银灯照射紫外线,使其固化,从而得到膜。测定所得到的膜的相位差、膜厚,换算成仅由聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物构成的材料的折射率各向异性(Δn)。
然后,将上述那样操作而得到的YI除以如上述那样得到的Δn,从而得到仅由聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物构成的材料的YI/Δn的值。
(反向波长色散性或低波长色散性化合物)
本发明的具有至少一个介晶基团的化合物具有如下特征,在可见光区域,所述化合物的双折射性在长波长侧比在短波长侧大。具体而言,只要满足(式1)即可,在紫外线区域、红外线区域中,双折射性无需在长波长侧比在短波长侧大。
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
(式中,Re(450nm)表示使所述化合物在基板上取向为分子的长轴方向实质上相对于基板水平时的、在450nm波长处的面内相位差;Re(550nm)表示使所述化合物在基板上取向为分子的长轴方向实质上相对于基板水平时的、在550nm波长处的面内相位差。)
上述的具有至少一个介晶基团且满足(式1)的化合物中,从表现反向波长色散性的观点出发,(式1)中,Re(450nm)/Re(550nm)优选小于1.00,更优选小于0.95,尤其优选小于0.90。从低波长色散性的观点出发,Re(450nm)/Re(550nm)优选1.00以上且小于1.05,更优选1.00以上且小于1.03,尤其优选1.00以上且小于1.01。
(具有介晶基团的化合物)
作为具有至少一个介晶基团的化合物,在本技术领域中,只要是混合多个化合物而形成组合物时呈现液晶相的化合物,无论是分子内具有一个或两个以上的聚合性官能团的化合物,还是分子内不具有聚合性官能团的化合物,都可以没有特别限制地使用。需说明的是,对于单独的聚合性液晶化合物而言,可以不显示液晶性。这里,介晶基团是由两个以上的环结构和连接这些环结构的连接基团或单键构成的,是指通过具有将环结构与环结构以最短路径连接的连接键且原子数为2以下的连接基团或单键,将两个以上的环结构连接而成的部分。
作为具有至少一个介晶基团的反向波长色散性或低波长色散性化合物,可举出例如日本特开2010-31223号公报、日本特开2009-173893号公报、日本特开2010-30979号公报、日本特开2009-227667号公报、日本特开2009-274984号公报、日本特开2011-207765号公报、日本特开2011-42606号公报、日本特开2011-246381号公报、日本特开2012-77055号公报、日本特开2011-6360号公报、日本特开2011-6361号公报、日本特开2008-107767号公报、日本特开2008-273925号公报、日本特开2009-179563号公报、日本特开2010-84032号公报、WO2012/141245A1号公报、WO2012/147904A1号公报、WO2013/180217A1号公报、WO2014/010325A1号公报、WO2014/065176A1号公报、WO2012/169424A1号公报、WO2012/176679A1号公报、WO2014/061709A1号公报、日本特表2010-522892号公报、日本特表2013-509458号公报等中记载的化合物。
更具体而言,作为具有至少一个介晶基团的反向波长色散性或低波长色散性化合物,优选为由通式(I)所表示的化合物。
[化1]
(式中,R1和R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1~80的烃基,该基团可以具有取代基,任意的碳原子可以被杂原子取代;
A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基L取代;
L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基(ペンタフルオロスルフラニル)、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,L可以表示PL-(SpL-XL)kL-所表示的基团,这里,PL表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与下述P0的情形相同的基团,SpL表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与下述Sp0的情形相同的基团,SpL存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XL存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PL-(SpL-XL)kL-中不含-O-O-键。),kL表示0~10的整数,化合物内存在多个L的情况下,它们可以相同,也可以不同;
Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键所表示的基团,Z1存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,Z2存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同;在存在多个的情况下,各自独立地,存在的Z1和Z2中的至少一个表示选自-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键中的基团;
G1表示具有选自由芳香族烃环或芳香族杂环组成的组中的至少一个芳香环的2价基团,G1所表示的基团中的芳香环所含的π电子数为12以上,G1所表示的基团可以是无取代的、或被一个以上的取代基LG取代;
LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,LG可以表示PLG-(SpLG-XLG)kLG-所表示的基团,这里,PLG表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与由上述P0定义的基团相同的基团,SpLG表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与由上述Sp0定义的基团相同的基团,SpLG存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XLG存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PLG-(SpLG-XLG)kLG-中不含-O-O-键。),kLG表示0~10的整数,化合物内存在多个LG的情况下,它们可以相同,也可以不同;
m1和m2各自独立地表示0~6的整数,m1+m2表示0~6的整数。)。
从形成膜时的机械强度的观点出发,具有至少一个介晶基团的反向波长色散性或低波长色散性化合物中,优选分子内具有至少一个聚合性基团。此外,从液晶性的观点出发,更优选分子内具有至少一个下述通式(I-0-R)所表示的基团。
[化2]
(式中,P0表示聚合性基团,Sp0表示间隔基团或单键,Sp0存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,X0表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,X0存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,P0-(Sp0-X0)k0-中不含-O-O-键。),k0表示0~10的整数。)。
式(I-0-R)中,P0表示聚合性基团,优选表示选自下述式(P-1)~式(P-20)中的基团,这些聚合性基团通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合以及阴离子聚合来进行聚合。
[化3]
特别地,作为聚合方法,在进行紫外线聚合时,优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)或式(P-18),更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13),进一步优选式(P-1)、式(P-2)或式(P-3),尤其优选式(P-1)或式(P-2)。
式(I-0-R)中,Sp0表示间隔基团或单键,Sp0存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同。此外,该间隔基团可以是无取代的,也可以被一个以上的上述取代基L取代。作为间隔基团,优选表示可以被取代基LSP取代、且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数1~20的亚烷基。从原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,优选在存在多个Sp0的情况下,各自可以相同,也可以不同,且各自独立地表示可以被取代基LSP取代、且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-或-C≡C-取代的碳原子数1~20的亚烷基,更优选各自独立地表示可以被甲基取代、且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1~10的亚烷基或单键,进一步优选各自独立地表示碳原子数1~10的亚烷基或单键,尤其优选在存在多个的情况下,各自可以相同,也可以不同,且各自独立地表示碳原子数1~8的亚烷基。
式(I-0-R)中,LSP表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,LSP可以表示PLSP-(SpLSP-XLSP)kLSP-所表示的基团,这里,PLSP表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与上述P0的情形相同的基团,SpLSP表示间隔基团或单键,优选的间隔基团或单键表示与上述Sp0的情形相同的情形,SpLSP存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XLSP表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XLSP存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PLSP-(SpLSP-XLSP)kLSP-中不含-O-O-键。),kLSP表示0~10的整数,化合物内存在多个LSP的情况下,它们可以相同,也可以不同。从原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,LSP表示氟原子、氯原子、氰基、或一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代的碳原子数1~10的直链状或支链状烷基,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,LSP优选表示PLSP-(SpLSP-XLSP)kLSP-所表示的基团,LSP表示氟原子、或一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1~10的直链状烷基,更优选表示该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代的基团,LSP进一步更加优选表示氟原子或甲基,LSP尤其优选表示甲基。
式(I-0-R)中,k0表示0~10的整数,优选表示0~5的整数,更优选表示0~2的整数,尤其优选表示1。
从液晶性、合成的容易性的观点出发,通式(I)中,优选R1和R2中的至少一个表示式(I-0-R)所表示的基团,从形成膜时的机械强度的观点出发,更优选R1和R2各自独立地表示式(I-0-R)所表示的基团,尤其优选R1和R2表示与式(I-0-R)所表示的相同的基团。
通式(I)中,R1和R2各自独立地表示可以氢原子、或可具有取代基且任意的碳原子可以被杂原子取代的碳原子数1~80的烃基。R1或R2表示式(I-0-R)所表示的基团以外的基团时,从液晶性以及合成的容易性的观点出发,R1或R2优选各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,更优选各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、或者一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代的碳原子数1~12的直链或支链烷基,进一步优选表示氢原子、氟原子、氯原子、或者碳原子数1~12的直链烷基或直链烷氧基,尤其优选表示碳原子数1~12的直链烷基或直链烷氧基。
通式(I)中,A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基L取代。作为A1和A2的优选形态,更优选各自独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基,进一步优选各自独立地表示选自下述式(A-1)~式(A-11)中的基团,进一步更加优选各自独立地表示选自式(A-1)~式(A-8)中的基团,尤其优选各自独立地表示选自式(A-1)~式(A-4)中的基团。
[化4]
从反向色散性的观点出发,作为连接到与G1所表示的基团相邻的Z1所表示的基团的A1所表示的基团以及连接到与G1所表示的基团相邻的Z2所表示的基团的A2所表示的基团,优选各自独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基L取代的1,4-亚环己基,更优选表示上述式(A-2)所表示的基团。此外,A1和A2所表示的基团存在多个的情况下,从折射率各向异性、合成的容易性、在溶剂中的溶解性的观点出发,作为除前述A1和A2以外的A1和A2所表示的基团,优选各自独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基,更优选各自独立地表示选自上述式(A-1)、式(A-3)~式(A-11)中的基团,进一步优选各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)~式(A-8)中的基团,尤其优选各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)、式(A-4)中的基团。
通式(I)中,L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,L可以表示PL-(SpL-XL)kL-所表示的基团,这里,PL表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与上述P0的情形相同的基团,SpL表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与下述Sp0的情形相同的基团,SpL存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XL存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PL-(SpL-XL)kL-中不含-O-O-键。),kL表示0~10的整数,化合物内存在多个L的情况下,它们可以相同,也可以不同。从液晶性、合成的容易性的观点出发,L优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-中的基团取代,更优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1~12的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代,进一步优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1~12的直链状或支链状烷基或者烷氧基,尤其优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1~8的直链烷基或者直链烷氧基。
通式(I)中,Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键所表示的基团,Z1存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,Z2存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,Z1和Z2存在多个的情况下,各自独立地,存在的Z1和Z2中的至少一个表示选自-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键中的基团。从液晶性、原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,Z1和Z2优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,更优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-或单键,进一步优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键,尤其优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或单键。
通式(I)中,m1和m2各自独立地表示0~6的整数,m1+m2表示0~6的整数。从在溶剂中的溶解性、液晶性的观点出发,m1和m2优选各自独立地表示1~3的整数,尤其优选各自独立地表示1或2。此外,从合成的容易性的观点出发,更优选m1和m2相同。
通式(I)中,G1表示具有选自芳香族烃环或芳香族杂环组成的组中的至少一个芳香环的2价基团,G1所表示的基团中的芳香环所含的π电子数为12以上,G1所表示的基团可以是无取代的,或被一个以上的取代基LG取代。从反向波长色散性的观点出发,G1优选为在300nm~900nm具有极大吸收的基团,更优选为在310nm~500nm具有极大吸收的基团。从化合物的液晶性、原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,G1更优选表示选自下述式(M-1)~式(M-6)中的基团,或选自下述式(M-7)~式(M-14)中的基团。
[化5]
(式中,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代,任意的-CH=可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)、-CS-或-CO-取代,T1表示选自下述式(T1-1)~式(T1-6)中的基团。
[化6]
(式中,可以在任意位置具有连接键,任意的-CH=可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)、-CS-或-CO-取代。这里,可以在任意位置具有连接键的意思是,例如在式(T1-1)连接到式(M-1)~式(M-6)的T1时,在式(T1-1)的任意位置具有一个连接键(以下,本发明中,可以在任意位置具有连接键是表示同样的意思。)。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。))
[化7]
(式中,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代,任意的-CH=可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)、-CS-或-CO-取代,T2表示选自下述式(T2-1)或式(T2-2)中的基团。
[化8]
(式中,W1表示可以被取代的碳原子数1~40的含有芳香族基和/或非芳香族基的基团,该芳香族基可以是烃环或杂环,该非芳香族基可以是烃基或烃基的任意的碳原子被杂原子取代的基团(但是,氧原子彼此不会直接连接。);
W2表示氢原子、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,W2可以表示具有至少一个芳香族基的碳原子数2~30的基团,该基团可以是无取代的,或被一个以上的取代基LW取代;或者,W2可以表示PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团,这里,PW表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与由上述P0定义的基团相同的基团,SpW表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与由上述Sp0定义的基团相同的基团,SpW存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XW存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PW-(SpW-XW)kW-中不含-O-O-键。),kW表示0~10的整数,
LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,LW可以表示PLW-(SpLW-XLW)kLW-所表示的基团,这里,PLW表示聚合性基团,SpLW表示间隔基团或单键,SpLW存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XLW表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XLW存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PLW-(SpLW-XLW)kLW-中不含-O-O-键。),kLW表示0~10的整数,化合物内存在多个LW的情况下,它们可以相同,也可以不同,
Y表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,Y可以表示PY-(SpY-XY)kY-所表示的基团,PY表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与由上述P0定义的基团相同的基团,SpY表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与由上述Sp0定义的基团相同的基团,SpY存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XY表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XY存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PY-(SpY-XY)kY-中不含-O-O-键。),kY表示0~10的整数,W1和W2可以一起形成环结构。))
从在溶剂中的溶解性、合成的容易性的观点出发,G1进一步优选表示选自上述式(M-1)、式(M-3)、式(M-4)、式(M-7)、式(M-8)中的基团,进一步更加优选表示选自式(M-1)、式(M-7)、式(M-8)中的基团,尤其优选表示选自式(M-7)、式(M-8)中的基团。更具体而言,作为式(M-1)所表示的基团,优选表示选自下述式(M-1-1)~式(M-1-6)中的基团,
[化9]
(式中,T1表示与前述同样的意思,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)更优选表示选自式(M-1-4)或式(M-1-5)的基团,尤其优选表示式(M-1-5)所表示的基团。作为式(M-3)所表示的基团,优选表示选自下述式(M-3-1)~式(M-3-6)中的基团,
[化10]
(式中,T1表示与前述同样的意思,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)更优选表示选自式(M-3-4)或式(M-3-5)的基团,尤其优选表示式(M-3-5)所表示的基团。作为式(M-4)所表示的基团,优选表示选自下述式(M-4-1)~式(M-4-6)中的基团,
[化11]
(式中,T1表示与前述同样的意思,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)更优选表示选自式(M-4-4)或式(M-4-5)的基团,尤其优选表示式(M-4-5)所表示的基团。作为式(M-7)~式(M-14)所表示的基团,优选表示下述式(M-7-1)~式(M-14-1)所表示的基团,
[化12]
(式中,T2表示与前述同样的意思。)更优选表示选自式(M-7-1)~式(M-12-1)中的基团,尤其优选表示式(M-7-1)或式(M-8-1)所表示的基团。
此外,式(M-1)~式(M-6)中,从波长色散性、合成的容易性的观点出发,T1优选表示选自式(T1-1)、式(T1-2)、式(T1-3)、式(T1-6)中的基团,更优选表示选自式(T1-3)、式(T1-5)中的基团,尤其优选表示式(T1-3)。更具体而言,作为式(T1-1)所表示的基团,优选表示选自下述式(T1-1-1)~式(T1-1-7)中的基团,
[化13]
(式中,可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。)更优选表示选自式(T1-1-2)、式(T1-1-4)、式(T1-1-5)、式(T1-1-6)、式(T1-1-7)中的基团。作为式(T1-2)所表示的基团,优选表示选自下述式(T1-2-1)~式(T1-2-8)中的基团,
[化14]
(式中,可以在任意位置具有连接键。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。)更优选表示式(T1-2-1)所表示的基团。作为式(T1-3)所表示的基团,优选表示选自下述式(T1-3-1)~式(T1-3-8)中的基团,
[化15]
(式中,可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。)更优选表示式(T1-3-2)、式(T1-3-3)、式(T1-3-6)、式(T1-3-7)所表示的基团。作为式(T1-4)所表示的基团,优选表示选自下述式(T1-4-1)~式(T1-4-6)中的基团。
[化16]
(式中,可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。)作为式(T1-5)所表示的基团,优选表示选自下述式(T1-5-1)~式(T1-5-9)中的基团。
[化17]
(式中,可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。)作为式(T1-6)所表示的基团,优选表示选自下述式(T1-6-1)~式(T1-6-7)中的基团。
[化18]
(式中,可以在任意位置具有连接键。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LG取代。)
通式(I)中,LG表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,LG可以表示PLG-(SpLG-XLG)kLG-所表示的基团,这里,PLG表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与由上述P0定义的基团相同的基团,SpLG表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与由上述Sp0定义的基团相同的基团,SpLG存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XLG表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XLG存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PLG-(SpLG-XLG)kLG-中不含-O-O-键。),kLG表示0~10的整数,化合物内存在多个LG的情况下,它们可以相同,也可以不同。从液晶性、合成的容易性的观点出发,LG优选表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、硫代异氰基、或碳原子数1~12的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-S-、-COO-或-OCO-的基团取代,更优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、硫代异氰基、或碳原子数1~8的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被选自-O-或-S-的基团取代,进一步优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、硫代异氰基、碳原子数1~8的直链状烷基或碳原子数1~8的直链状烷氧基,尤其优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、碳原子数1~8的直链状烷基或碳原子数1~8的直链状烷氧基。
上述式(T2-1)或式(T2-2)中,从液晶性以及合成的容易性的观点出发,Y表示氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基、或者PY-(SpY-XY)kY-所表示的基团,上述直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,Y更优选表示氢原子、或碳原子数1~12的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-取代,Y更优选表示氢原子、或基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1~12的直链状或支链状烷基,Y尤其优选表示氢原子、或碳原子数1~12的直链状烷基。
上述式(T2-1)或式(T2-2)中,从液晶性以及合成的容易性的观点出发,W1表示可以被取代的碳原子数1~80的含有芳香族和/或非芳香族的碳环或杂环的基团,该碳环或杂环的任意的碳原子可以被杂原子取代。从原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,W1中所含的芳香族基优选表示选自无取代或可以被一个以上的取代基LW取代的下述式(W-1)~式(W-18)中的基团。
[化19]
(式中,可以在环结构中任意位置具有连接键,还可以形成将选自这些基团中的两个以上的芳香族基用单键连接而成的基团,任意的-CH=可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)、-CS-或-CO-取代,但不含-O-O-键。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LW取代。)作为上述式(W-1)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-1-1)~式(W-1-7)中的基团,
[化20]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-2)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-2-1)~式(W-2-8)中的基团,
[化21]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键。)作为上述式(W-3)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-3-1)~式(W-3-6)中的基团,
[化22]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-4)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-4-1)~式(W-4-9)中的基团,
[化23]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-5)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-5-1)~式(W-5-13)中的基团,
[化24]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-6)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-6-1)~式(W-6-12)中的基团,
[化25]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-7)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-7-1)~式(W-7-8)中的基团,
[化26]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-8)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-8-1)~式(W-8-19)中的基团,
[化27]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-9)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-9-1)~式(W-9-7)中的基团,
[化28]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键。)作为上述式(W-10)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-10-1)~式(W-10-16)中的基团,
[化29]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-11)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-11-1)~式(W-11-10)中的基团,
[化30]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-12)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-12-1)~式(W-12-4)中的基团,
[化31]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-13)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-13-1)~式(W-13-10)中的基团,
[化32]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-17)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-17-1)~式(W-17-16)中的基团,
[化33]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-18)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-18-1)~式(W-18-4)中的基团。
[化34]
(式中,这些基团可以在任意位置具有连接键,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)
W1所含的包含碳环或杂环的基团,更优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的(W-1-1)、式(W-1-2)、式(W-1-3)、式(W-1-4)、式(W-1-5)、式(W-1-6)、式(W-2-1)、式(W-6-9)、式(W-6-11)、式(W-6-12)、式(W-7-2)、式(W-7-3)、式(W-7-4)、式(W-7-6)、式(W-7-7)、式(W-7-8)、式(W-9-1)、式(W-12-1)、式(W-12-2)、式(W-12-3)、式(W-12-4)、式(W-13-7)、式(W-13-9)、式(W-13-10)、式(W-14)、式(W-18-1)、式(W-18-4)中的基团,更优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-2-1)、式(W-7-3)、式(W-7-7)、式(W-14)中的基团,进一步优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-7-3)、式(W-7-7)、式(W-14)中的基团,进一步更加优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-7-7)所表示的基团,尤其优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-7-7-1)所表示的基团。
[化35]
上述式(T-1)或式(T-2)中,从原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,W2更优选表示氢原子、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基、或者PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团,上述直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,W2进一步优选表示氢原子、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基、或者PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团,上述直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-取代,W2进一步更加优选表示氢原子、或一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-取代的碳原子数1~12的直链状烷基、或者PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团。
此外,在W2表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的、具有至少一个芳香族基的碳原子数2~30的基团时,W2优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的上述式(W-1)~式(W-18)中的基团。这种情况下,作为更优选的结构与上述同样。
此外,在W2表示PW-(SpW-XW)kW-所表示的基团时,PW、SpW、XW、kW所表示的基团的优选的结构与P0、Sp0、X0、k0所表示的基团的优选的结构同样。
此外,W1和W2可以一起形成环结构,这种情况下,-NW1W2所表示环状基团优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-19)~式(W-40)中的基团。
[化36]
(式中,任意的-CH=可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)、-CS-或-CO-取代,但不含-O-O-键。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LW取代。)作为上述式(W-19)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-19-1)~式(W-19-3)中的基团,
[化37]
作为上述式(W-20)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-20-1)~式(W-20-4)中的基团,
[化38]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-21)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-21-1)~式(W-21-4)中的基团,
[化39]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-22)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-22-1)~式(W-22-4)中的基团,
[化40]
作为上述式(W-23)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-23-1)~式(W-23-3)中的基团,
[化41]
作为上述式(W-24)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-24-1)~式(W-24-4)中的基团,
[化42]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-25)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-25-1)~式(W-25-3)中的基团,
[化43]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-26)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-26-1)~式(W-26-7)中的基团,
[化44]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-27)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-27-1)~式(W-27-4)中的基团,
[化45]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-28)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-28-1)~式(W-28-6)中的基团,
[化46]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-29)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-29-1)~式(W-29-3)中的基团,
[化47]
作为上述式(W-30)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-30-1)~式(W-30-3)中的基团,
[化48]
作为上述式(W-31)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-31-1)~式(W-31-4)中的基团,
[化49]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-32)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-32-1)~式(W-32-5)中的基团,
[化50]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-33)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-33-1)~式(W-33-3)中的基团,
[化51]
作为上述式(W-34)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-34-1)~式(W-34-5)中的基团,
[化52]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-35)所表示的基团,优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-35-1),
[化53]
作为上述式(W-36)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-36-1)~式(W-36-6)中的基团,
[化54]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-37)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-37-1)~式(W-37-3)中的基团,
[化55]
作为上述式(W-38)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-38-1)~式(W-38-4)中的基团,
[化56]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-39)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-39-1)~式(W-39-4)中的基团,
[化57]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-40)所表示的基团,优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-40-1)。
[化58]
从原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,-NW1W2所表示的环状基团更优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-19-1)、式(W-21-2)、式(W-21-3)、式(W-21-4)、式(W-23-2)、式(W-23-3)、式(W-25-1)、式(W-25-2)、式(W-25-3)、式(W-30-2)、式(W-30-3)、式(W-35-1)、式(W-36-2)、式(W-36-3)、式(W-36-4)、式(W-40-1)中的基团。
此外,W1和W2可以一起形成环结构,这种情况下,=CW1W2所表示的环状基团优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-41)~式(W-62)中的基团。
[化59]
(式中,任意的-CH=可以各自独立地被-N=取代,-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~20的烷基。)、-CS-或-CO-取代,但不含-O-O-键。此外,这些基团可以是无取代的,或被一个以上的上述取代基LW取代。)作为上述式(W-41)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-41-1)~式(W-41-3)中的基团,
[化60]
作为上述式(W-42)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-42-1)~式(W-42-4)中的基团,
[化61]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-43)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-43-1)~式(W-43-4)中的基团,
[化62]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-44)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-44-1)~式(W-44-4)中的基团,
[化63]
作为上述式(W-45)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-45-1)~式(W-45-4)中的基团,
[化64]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-46)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-46-1)~式(W-46-4)中的基团,
[化65]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-47)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-47-1)~式(W-47-3)中的基团,
[化66]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-48)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-48-1)~式(W-48-7)中的基团,
[化67]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-49)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-49-1)~式(W-49-4)中的基团,
[化68]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-50)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-50-1)~式(W-50-6)中的基团,
[化69]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-51)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-51-1)~式(W-51-3)中的基团,
[化70]
作为上述式(W-52)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-52-1)~式(W-52-3)中的基团,
[化71]
作为上述式(W-53)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-53-1)~式(W-53-8)中的基团,
[化72]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-54)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-54-1)~式(W-54-5)中的基团,
[化73]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-55)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-55-1)~式(W-55-3)中的基团,
[化74]
作为上述式(W-56)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-56-1)~式(W-56-5)中的基团,
[化75]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-57)所表示的基团,优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-57-1),
[化76]
作为上述式(W-58)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-58-1)~式(W-58-6)中的基团,
[化77]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-59)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-59-1)~式(W-59-3)中的基团,
[化78]
作为上述式(W-60)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-60-1)~式(W-60-4)中的基团,
[化79]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-61)所表示的基团,优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-61-1)~式(W-61-4)中的基团,
[化80]
(式中,RT表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。)作为上述式(W-62)所表示的基团,优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的下述式(W-62-1)。
[化81]
从原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,=CW1W2所表示环状基团更优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-42-2)、式(W-42-3)、式(W-43-2)、式(W-43-3)、式(W-45-3)、式(W-45-4)、式(W-57-1)、式(W-58-2)、式(W-58-3)、式(W-58-4)、式(W-62-1)中的基团,进一步优选表示选自无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-57-1)、式(W-62-1)中的基团,进一步更加优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的式(W-57-1)所表示的基团。
从波长分散特性、保存稳定性、液晶性和合成的容易性的观点出发,W1和W2中所含的π电子的总数优选为4~24。
从液晶性、合成的容易性的观点出发,LW优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-中的基团取代,更优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1~12的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代,进一步优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1~12的直链状或支链状烷基或者烷氧基,尤其优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1~8的直链烷基或者直链烷氧基。
通式(I)中,G1更优选表示选自下述式(G-1)~式(G-22)中的基团。
[化82]
[化83]
(式中,LG、LW、Y、W2表示与前述相同的意思,r表示0~5的整数,s表示0~4的整数,t表示0~3的整数,u表示0~2的整数,v表示0或1。此外,这些基团可以左右反转。)上述式(G-1)~式(G-10)中,进一步优选选自式(G-1)、式(G-3)、式(G-5)、式(G-6)、式(G-7)、式(G-8)、式(G-10)中的基团,进一步更加优选u为0的情况,尤其优选选自下述式(G-1-1)~式(G-10-1)中的基团。
[化84]
(式中,这些基团可以左右反转。)此外,上述式(G-11)~式(G-22)中,更优选Y表示氢原子,进一步优选s、t、u、v表示0,尤其优选表示选自下述式(G-11-1)~式(G-20-1)中的基团。[化85]
[化86]
(式中,这些基团可以左右反转。)
通式(I)所表示的化合物中,从反向色散性以及液晶性的观点出发,优选为下述通式(IA)所表示的化合物。
[化87]
R1-A11-Z11-A12-Z12-G1-Z21-A21-Z22-A22-R2 (IA)
(式中,R1、R2和G1表示与通式(I)相同的意思,A11、A12、A21和A22表示与通式(I)中的A1和A2相同的意思,Z11和Z12表示与通式(I)中的Z1相同的意思,Z21和Z22表示与通式(I)中的Z2相同的意思,Z11、Z12、Z21和Z22中的至少一个表示选自-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键中的基团。)作为各个基团的优选形态,与所述通式(I)中的情况同样。
所述式(IA)所表示的化合物中,从反向色散性以及液晶性的观点出发,A11、A12、A21和A22更优选各自独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基,进一步优选各自独立地表示选自下述式(A-1)~式(A-11)中的基团,
[化88]
进一步更加优选各自独立地表示选自式(A-1)~式(A-8)中的基团,尤其优选各自独立地表示选自式(A-1)~式(A-4)中的基团。从反向色散性的观点出发,A12和A21优选各自独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基L取代的1,4-亚环己基,更优选表示上述式(A-2)所表示的基团。此外,从折射率各向异性、合成的容易性、在溶剂中的溶解性的观点出发,A11和A22优选各自独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基,更优选各自独立地表示选自上述式(A-1)、式(A-3)~式(A-11)中的基团,进一步优选各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)~式(A-8)中的基团,进一步更加优选各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)、式(A-4)中的基团,尤其优选式(A-1)所表示的基团。
所述式(IA)所表示的化合物中,从液晶性、原料的获得容易性以及合成的容易性的观点出发,Z11、Z12、Z21和Z22优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,更优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-或单键,进一步优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键,进一步更加优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或单键,从反向色散性以及液晶性的观点出发,Z11和Z22尤其优选各自独立地表示-COO-、-OCO-或单键,Z12和Z21尤其优选各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。
需说明的是,从液晶性的观点出发,通式(I)所表示的化合物中所含的1,4-亚环己基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基以及十氢化萘-2,6-二基可以仅是顺式异构体和反式异构体中的任一者,也可以是两者的混合物,从液晶性的观点出发,优选以反式异构体为主成分,尤其优选仅为反式异构体。
本申请发明的化合物优选用于向列液晶组合物、近晶液晶组合物、手性近晶液晶组合物以及胆甾液晶组合物中。使用本申请发明的化合物的液晶组合物中,可以添加本申请发明以外的化合物。
作为可与本申请发明的化合物混合使用的其他聚合性化合物,可举出例如,Handbook of Liquid Crystals(液晶手册)(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill编辑,Wiley-VCH公司发行,1998年)、季刊化学总说No.22、液晶化学(日本化学会编,1994年)、或日本特开平7-294735号公报、日本特开平8-3111号公报、日本特开平8-29618号公报、日本特开平11-80090号公报、日本特开平11-116538号公报、日本特开平11-148079号公报等中所记载那样的棒状聚合性液晶化合物,该棒状聚合性液晶化合物具有多个1,4-亚苯基、1,4-亚环己基等结构连接而成的作为介晶基团的刚性部位以及乙烯基、丙烯酰基、(甲基)丙烯酰基这样的聚合性官能团;或日本特开2004-2373号公报、日本特开2004-99446号公报中所记载那样的、具有马来酰亚胺基的棒状聚合性液晶化合物。
作为可与本申请发明的混合物混合使用的其他聚合性化合物,具体而言,优选通式(X-11)和/或通式(X-12)所表示的化合物,
[化89]
[化90]
(式中,P11、P12和P13各自独立地表示聚合性基团,Sp11、Sp12和Sp13各自独立地表示单键或碳原子数1~20个的亚烷基,一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代,X11、X12和X13各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,Z11和Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,Z11存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,Z12存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,A11、A12、A13和A14各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,A11、A12、A13和A14可以各自独立地为无取代的,或被取代基L11取代,A11存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,A13存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,L11表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,L11可以表示PL11-(SpL11-XL11)kL11-所表示的基团,这里,PL11表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与所述P0的情形相同的基团,SpL11表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与所述Sp0的情形相同的基团,SpL11存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XL11表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XL11存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PL11-(SpL11-XL11)kL11-中不含-O-O-键。),kL11表示0~10的整数,化合物内存在多个L11的情况下,它们可以相同,也可以不同,R11表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者碳原子数1~20的直链或支链烷基,该直链或支链烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,m11和m12各自独立地表示0~3的整数。),尤其优选P11、P12和P13为丙烯酸基或甲基丙烯酸基的情况。作为通式(X-11)所表示的化合物,具体而言,可举出下述式(X-11-A)~式(X-11-F)所表示的化合物。
[化91]
(式中,W11和W12各自独立地表示氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基,Sp14和Sp15各自独立地表示碳原子数2~18的亚烷基,Z13和Z14各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-C≡C-或单键,L11表示与前述同样的意思,s11表示0~4的整数。)上述式(X-11-A)~式(X-11-F)中,W11和W12更优选各自独立地表示氢原子或甲基,Z13和Z14更优选各自独立地表示-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-或-CH2CH2-OCO-,进一步优选各自独立地表示-COO-或-OCO-,L11更优选表示氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。
作为通式(X-11)所表示的化合物,更具体而言,可举出下述式(X-11-B-1)~式(X-11-F-2)所表示的化合物。
[化92]
[化93]
(式中,W11、W12、Sp14和Sp15各自独立地表示与前述同样的意思。)
此外,作为通式(X-12)所表示的化合物,具体而言,可举出下述通式(X-12-A)~式(X-12-E)所表示的化合物。
[化94]
(式中,W13各自独立地表示氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基,Sp16各自独立地表示碳原子数2~18的亚烷基,Z15和Z16各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-C≡C-或单键,L11表示与前述同样的意思,s11表示0~4的整数,R12表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1~10的烷基或碳原子数1~10的烷氧基。)上述式(X-12-A)~式(X-12-E)中,W13更优选各自独立地表示氢原子或甲基,Z15和Z16更优选各自独立地表示-COO-、-OCO-、-C≡C-或单键,进一步优选各自独立地表示-COO-、-OCO-或单键,L11更优选表示氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。
作为通式(X-12)所表示的化合物,更具体而言,可举出下述式(X-12-A-1)~式(X-12-E-6)所表示的化合物。
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
(式中,W13、Sp16、R12各自独立地表示与前述同样的意思。)
本发明的液晶组合物中也可以添加不具有聚合性基团的含有介晶基团的化合物,可举出在通常的液晶设备,例如TFT液晶等中使用的化合物。作为不具有聚合性基团的含有介晶基团的化合物,优选下述通式(X-21)所表示的化合物。
[化99]
(式中,R21和R22各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、或碳原子数1~20的直链状烷基或支链状烷基,该直链状烷基或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代,A21和A22各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以是无取代的、或被一个以上的取代基L21取代,A21存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,L21表示氟原子、氯原子、氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代,Z21表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键所表示的基团,Z21存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,m21表示0~6的整数。)
作为通式(X-21)所表示的化合物,具体而言,更优选选自下述式(X-21-1)~式(X-21-8)中的化合物。
[化100]
[化101]
(式中,R21和R22各自独立地表示与前述相同的意思,R21和R22优选各自独立地表示氟原子、氰基、或一个-CH2-可以被-O-或-CH=CH-取代的碳原子数1~8的直链状烷基。)
相对于聚合性组合物的总量,通式(X-12)所表示的化合物的合计含量优选为5.0质量%以上,优选为10.0质量%以上,优选为15.0质量%以上,此外,优选为90.0质量%以下,优选为85.0质量%以下。
本发明的聚合性组合物中,以获得手性向列相或手性近晶相为目的,还可以配合手性化合物。手性化合物中,尤其优选分子中具有聚合性官能团的化合物。需说明的是,本发明的手性化合物可以显示液晶性,也可以是非液晶性。
作为本发明中使用的手性化合物,优选具有一个以上的聚合性官能团。作为这样的化合物,可举出例如日本特开平11-193287号公报、日本特开2001-158788号公报、日本特表2006-52669号公报、日本特开2007-269639号公报、日本特开2007-269640号公报、2009-84178号公报等中所记载那样的聚合性手性化合物,其包含异山梨醇、异甘露糖醇、葡萄糖苷等手性的糖类,且具有1,4-亚苯基、1,4-亚环己基等刚性部位和乙烯基、丙烯酰基、(甲基)丙烯酰基及马来酰亚胺基这样的聚合性官能团;日本特开平8-239666号公报中所记载那样的包含萜类衍生物的聚合性手性化合物;NATURE VOL35 467~469页(1995年11月30日发行)、NATURE VOL392 476~479页(1998年4月2日发行)等中所记载那样的、包含具有介晶基团和手性部位的间隔部的聚合性手性化合物;或日本特表2004-504285号公报、日本特开2007-248945号公报中所记载那样的含有联萘基的聚合性手性化合物。其中,本发明的聚合性组合物中优选螺旋扭曲力(HTP)大的手性化合物。
手性化合物的配合量需要根据化合物的螺旋诱导力适宜地调整,优选在聚合性组合物内含有0~25质量%,更优选含有0~20质量%,尤其优选含有0~15质量%。
作为手性化合物,具体而言,优选选自下述式(X-31)~式(X-34)。
[化102]
(式中,R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37和R38各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者碳原子数1~20的直链或支链烷基,该直链或支链烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,或者R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37和R38各自独立地表示下述式(X-30-R)所表示的基团,
[化103]
(式中,P31表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与前述P0的情形相同的基团,Sp31表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与前述Sp0的情形相同的基团,Sp31存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,X31表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,X31存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,P31-(Sp31-X31)k31-中不含-O-O-键。),k31表示0~10的整数。)R37和R38表示氢原子以外的相互不同的基团,A31、A32、A33、A34、A35和A36各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以是无取代的、或被一个以上的取代基L31取代,A31、A32、A33、A34、A35和A36存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,L31表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或碳原子数1~20的直链状或支链状烷基,该直链状或支链状烷基中的一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代;或者,L31可以表示PL31-(SpL31-XL31)kL31-所表示的基团,这里,PL31表示聚合性基团,优选的聚合性基团表示与前述P0的情形相同的基团,SpL31表示间隔基团或单键,优选的间隔基团表示与前述Sp0的情形相同的基团,SpL31存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,XL31表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,XL31存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同(但是,PL31-(SpL31-XL31)kL31-中不含-O-O-键。),kL31表示0~10的整数,化合物内存在多个L31的情况下,它们可以相同,也可以不同,Z31、Z32、Z33、Z34、Z35和Z36各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键所表示的基团,Z31、Z32、Z33、Z34、Z35和Z36存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,m31、m32、m33、m34、m35和m36各自独立地表示0~6的整数。)
作为手性化合物,更具体而言,更优选下述式(X-31-1)~式(X-34-6)所表示的化合物。[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
(式中,W31和W32各自独立地表示氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基,Sp32和Sp33各自独立地表示碳原子数2~18的亚烷基,R39和R40表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数1~10的烷氧基。)。
(有机溶剂)
本发明的组合物中可以添加有机溶剂。作为所使用的有机溶剂,没有特别限定,优选聚合性化合物显示良好的溶解性的有机溶剂,优选能够在100℃以下的温度干燥的有机溶剂。作为这样的溶剂,可举出例如甲苯、二甲苯、异丙苯、均三甲苯、氯苯等芳香族系烃;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂;甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮等酮系溶剂;四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、苯甲醚等醚系溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂;氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤素系溶剂;丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯等。它们可以单独使用,也可以两种以上混合使用,优选使用酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、卤素系溶剂中的任一种以上。
本发明中所使用的组合物,只要在制成有机溶剂的溶液时能够对基板涂布,所使用的有机溶剂的比率不会显著损害涂布后的状态,则没有特别限制,组合物溶液中所含的有机溶剂的合计量优选为1~60质量%,进一步优选为3~55质量%,尤其优选为5~50质量%。
在将组合物溶解于有机溶剂时,为了使其均匀地溶解,优选加热搅拌。对于加热搅拌时的加热温度,考虑所使用的组合物对于有机溶剂的溶解性而适宜调节即可,从生产率的方面来看,优选为15℃~110℃,更优选为15℃~105℃,进一步优选为15℃~100℃,尤其优选为20℃~90℃。
此外,优选在添加溶剂时通过分散搅拌机进行搅拌混合。作为分散搅拌机,具体而言,可以使用点胶机(ディスパー)、具有螺旋桨、涡轮叶片等搅拌叶的分散机、涂料振荡器、行星式搅拌装置、振动机、振荡器或旋转蒸发器、搅拌器等。除此之外,还可以使用超声波照射装置。
添加溶剂时的搅拌转数优选通过所使用的搅拌装置进行适宜调整,为了形成均匀的聚合性组合物溶液,优选将搅拌转数设为10rpm~1000rpm,更优选设为50rpm~800rpm,尤其优选设为150rpm~600rpm。
(阻聚剂)
本发明的聚合性组合物中优选添加阻聚剂。作为阻聚剂,可举出苯酚系化合物、醌系化合物、胺系化合物、硫醚系化合物、亚硝基化合物等。
作为苯酚系化合物,可举出对甲氧基苯酚、甲酚、叔丁基邻苯二酚、3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4-甲氧基-1-萘酚、4,4’-二烷氧基-2,2’-联-1-萘酚等。
作为醌系化合物,可举出氢醌、甲基氢醌、叔丁基氢醌、对苯醌、甲基-对苯醌、叔丁基-对苯醌、2,5-二苯基苯醌、2-羟基-1,4-萘醌、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、蒽醌、联苯醌等。
作为胺系化合物,可举出对亚苯基二胺、4-氨基二苯基胺、N,N’-二苯基-对亚苯基二胺、N-异丙基-N’-苯基-对亚苯基二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基-对亚苯基二胺、N,N’-二-2-萘基-对亚苯基二胺、二苯基胺、N-苯基-β-萘胺、4,4’-二异丙苯基-二苯基胺、4,4’-二辛基二苯基胺等。
作为硫醚系化合物,可举出吩噻嗪、硫代二丙酸二硬脂醇酯等。
作为亚硝基系化合物,可举出N-亚硝基二苯胺、N-亚硝基苯基萘胺、N-亚硝基二萘胺、对亚硝基苯酚、亚硝基苯、对亚硝基二苯胺、α-亚硝基-β-萘酚等、N,N-二甲基-对亚硝基苯胺、对亚硝基二苯基胺、N,N-二乙基-对亚硝基苯胺、N-亚硝基乙醇胺、N-亚硝基二丁基胺、N-亚硝基-N-丁基-4-丁醇胺、1,1’-亚硝基亚氨基双(2-丙醇)、N-亚硝基-N-乙基-4-丁醇胺、5-亚硝基-8-羟基喹啉、N-亚硝基吗啉、N-亚硝基-N-苯基羟胺基铵盐、亚硝基苯、2,4,6-三叔丁基亚硝基苯、N-亚硝基-N-甲基-对甲苯磺酰胺、N-亚硝基-N-乙基氨基甲酸酯、N-亚硝基-N-丙基氨基甲酸酯、1-亚硝基-2-萘酚、2-亚硝基-1-萘酚、1-亚硝基-2-萘酚-3,6-磺酸钠、2-亚硝基-1-萘酚-4-磺酸钠、2-亚硝基-5-甲基氨基苯酚盐酸盐、2-亚硝基-5-甲基氨基苯酚盐酸盐等。
阻聚剂的添加量相对于聚合性组合物优选为0.01~1.0质量%,更优选为0.05~0.5质量%。
(抗氧化剂)
为了提高本发明的聚合性组合物的稳定性,优选添加抗氧化剂等。作为这样的化合物,可举出氢醌衍生物、亚硝基胺系阻聚剂、受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂等,更具体而言,可举出叔丁基氢醌、甲基氢醌、和光纯药工业公司的“Q-1300”、“Q-1301”、BASF公司的“IRGANOX 1010”、“IRGANOX 1035”、“IRGANOX 1076”、“IRGANOX 1098”、“IRGANOX1135”、“IRGANOX 1330”、“IRGANOX 1425”、“IRGANOX 1520”、“IRGANOX 1726”、“IRGANOX245”、“IRGANOX 259”、“IRGANOX 3114”、“IRGANOX 3790”、“IRGANOX 5057”、“IRGANOX565”、“TINUVIN PA144”、“TINUVIN 765”、“TINUVIN 770DF”等。
抗氧化剂的添加量相对于聚合性组合物优选为0.01~2.0质量%,更优选为0.05~1.0质量%。
(光聚合引发剂)
本发明的聚合性组合物优选含有光聚合引发剂。光聚合引发剂优选含有至少一种以上。具体而言,可举出BASF公司制的“IRGACURE 651”、“IRGACURE 184”、“IRGACURE 907”、“IRGACURE 127”、“IRGACURE 369”、“IRGACURE 379”、“IRGACURE 819”、“IRGACURE 2959”、“IRGACURE 1800”、“IRGACURE 250”、“IRGACURE 754”、“IRGACURE 784”、“IRGACUREOXE01”、“IRGACURE OXE02”、“Lucirin TPO”、“DAROCUR 1173”、“DAROCUR MBF”;LAMBSON公司制的“ESACURE 1001M”、“ESACURE KIP150”、“SPEEDCURE BEM”、“SPEEDCURE BMS”、“SPEEDCURE MBP”、“SPEEDCURE PBZ”、“SPEEDCURE ITX”、“SPEEDCURE DETX”、“SPEEDCUREEBD”、“SPEEDCURE MBB”、“SPEEDCURE BP”;日本化药公司制的“KAYACURE DMBI”、日本SiberHegner公司制(现DKSH公司)的“TAZ-A”、ADEKA公司制的“ADEKA OPTOMER SP-152”、“ADEKA OPTOMER SP-170”、“ADEKA OPTOMER N-1414”、“ADEKA OPTOMER N-1606”、“ADEKAOPTOMER N-1717”、“ADEKA OPTOMER N-1919”等。
光聚合引发剂的使用量相对于聚合性组合物优选为0.1~10质量%,尤其优选为0.5~7质量%。它们可以单独使用,也可以两种以上混合使用,此外,还可以添加增敏剂等。
(热聚合引发剂)
本发明的聚合性组合物中可以将光聚合引发剂与热聚合引发剂一起并用。具体而言,可举出和光纯药工业公司制的“V-40”、“VF-096”;日本油脂公司制的“PERHEXYL D”、“PERHEXYL I”等。
热聚合引发剂的使用量相对于聚合性组合物优选为0.1~10质量%,尤其优选为0.5~5质量%。它们可以单独使用,也可以将两种以上混合使用。
(表面活性剂)
本发明的聚合性组合物,为了降低制成光学各向异性体时的膜厚不均,还可以含有至少一种以上的表面活性剂。作为可含有的表面活性剂,可举出烷基羧酸盐、烷基磷酸盐、烷基磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基磷酸盐、氟烷基磺酸盐、聚氧乙烯衍生物、氟烷基环氧乙烷衍生物、聚乙二醇衍生物、烷基铵盐、氟烷基铵盐类等,尤其优选含氟表面活性剂。
具体而言,可举出“MEGAFACE F-110”、“MEGAFACE F-113”、“MEGAFACE F-120”、“MEGAFACE F-812”、“MEGAFACE F-142D”、“MEGAFACE F-144D”、“MEGAFACE F-150”、“MEGAFACE F-171”、“MEGAFACE F-173”、“MEGAFACE F-177”、“MEGAFACE F-183”、“MEGAFACEF-195”、“MEGAFACE F-824”、“MEGAFACE F-833”、“MEGAFACE F-114”、“MEGAFACE F-410”、“MEGAFACE F-493”、“MEGAFACE F-494”、“MEGAFACE F-443”、“MEGAFACE F-444”、“MEGAFACEF-445”、“MEGAFACE F-446”、“MEGAFACE F-470”、“MEGAFACE F-471”、“MEGAFACE F-474”、“MEGAFACE F-475”、“MEGAFACE F-477”、“MEGAFACE F-478”、“MEGAFACE F-479”、“MEGAFACEF-480SF”、“MEGAFACE F-482”、“MEGAFACE F-483”、“MEGAFACE F-484”、“MEGAFACE F-486”、“MEGAFACE F-487”、“MEGAFACE F-489”、“MEGAFACE F-172D”、“MEGAFACE F-178K”、“MEGAFACE F-178RM”、“MEGAFACE R-08”、“MEGAFACE R-30”、“MEGAFACE F-472SF”、“MEGAFACE BL-20”、“MEGAFACE R-61”、“MEGAFACE R-90”、“MEGAFACE ESM-1”、“MEGAFACEMCF-350SF”(以上,DIC株式会社制)、
“FTERGENT 100”、”FTERGENT 100C”、”FTERGENT 110”、”FTERGENT 150”、”FTERGENT 150CH”、”FTERGENT A”、”FTERGENT 100A-K”、”FTERGENT 501”、”FTERGENT300”、”FTERGENT 310”、”FTERGENT 320”、”FTERGENT 400SW”、”FTX-400P”、”FTERGENT251”、”FTERGENT 215M”、”FTERGENT 212MH”、”FTERGENT 250”、”FTERGENT 222F”、”FTERGENT 212D”、”FTX-218”、”FTX-209F”、”FTX-213F”、”FTX-233F”、”FTERGENT 245F”、”FTX-208G”、”FTX-240G”、”FTX-206D”、”FTX-220D”、”FTX-230D”、”FTX-240D”、”FTX-207S”、”FTX-211S”、”FTX-220S”、”FTX-230S”、”FTX-750FM”、”FTX-730FM”、”FTX-730FL”、”FTX-710FS”、”FTX-710FM”、”FTX-710FL”、”FTX-750LL”、”FTX-730LS”、”FTX-730LM”、”FTX-730LL”、”FTX-710LL”(以上,NEOS公司制)、
“BYK-300”、”BYK-302”、”BYK-306”、”BYK-307”、”BYK-310”、”BYK-315”、”BYK-320”、”BYK-322”、”BYK-323”、”BYK-325”、”BYK-330”、”BYK-331”、”BYK-333”、”BYK-337”、”BYK-340”、”BYK-344”、”BYK-370”、”BYK-375”、”BYK-377”、”BYK-350”、”BYK-352”、”BYK-354”、”BYK-355”、”BYK-356”、”BYK-358N”、”BYK-361N”、”BYK-357”、”BYK-390”、”BYK-392”、”BYK-UV3500”、”BYK-UV3510”、”BYK-UV3570”、”BYK-Silclean3700”(以上,毕克化学日本公司制)、
“TEGO Rad2100”、”TEGO Rad2200N”、”TEGO Rad2250”、”TEGO Rad2300”、”TEGORad2500”、”TEGO Rad2600”、”TEGO Rad2700”(以上,Evonik Industries株式会社制)等例子。
表面活性剂的添加量相对于聚合性组合物优选为0.01~2质量%,更优选为0.05~0.5质量%。
此外,通过使用上述表面活性剂,在将本发明的聚合性组合物制成光学各向异性体时,能够有效减小空气界面的倾斜角。
本发明的聚合性组合物中,作为具有制成光学各向异性体时有效减小空气界面的倾斜角的效果的除上述表面活性剂以外的物质,可举出具有下述通式(X-41)所表示的重复单元的、重均分子量为100以上的化合物。
[化110]
(式中,R41、R42、R43和R44各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、或碳原子数1~20的直链状烷基或支链状烷基,该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代。)
作为通式(X-41)所表示的优选的化合物,可举出例如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯、石蜡、液体石蜡、氯化聚丙烯、氯化石蜡、氯化液体石蜡等。
通式(X-41)所表示的化合物优选在将聚合性化合物混合到有机溶剂中并加热搅拌而调制聚合性溶液的工序中添加,但也可以在之后的、将光聚合引发剂混合到聚合性溶液中的工序中添加,也可以在这两者工序中添加。
通式(X-41)所表示的化合物的添加量相对于聚合性组合物溶液优选为0.01~1质量%,更优选为0.05~0.5质量%。
本发明的聚合性组合物溶液,为了更加提高制成光学各向异性体时的与基材的密合性,还优选添加链转移剂。作为链转移剂,优选硫醇化合物,更优选单硫醇化合物、二硫醇化合物、三硫醇化合物、四硫醇化合物,进一步优选三硫醇化合物。具体而言,更优选下述式(X-51-1)~式(X-51-12)所表示的化合物。
[化111]
[化112]
[化113]
(式中,R51各自独立地表示一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-取代的碳原子数1~20的直链状烷基或支链状烷基,Sp51各自独立地表示一个-CH2-或不相邻的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-取代的碳原子数2~20的直链状亚烷基或支链状亚烷基。)
链转移剂优选在将聚合性液晶化合物混合到有机溶剂并加热搅拌而调制聚合性溶液的工序中添加,但也可以在之后的、将聚合引发剂混合到聚合性溶液中的工序中添加,也可以在这两者工序中添加。
链转移剂的添加量相对于聚合性组合物优选为0.5~10质量%,更优选为1.0~5.0质量%。
为了调整物性,也可以根据需要添加非聚合性的液晶化合物、或没有液晶性的聚合性化合物等。没有液晶性的聚合性化合物优选在将聚合性化合物混合到有机溶剂并加热搅拌而调制聚合性溶液的工序中添加,而非聚合性的液晶化合物等可以在之后的、将聚合引发剂混合到聚合性溶液中的工序中添加,也可以在这两者工序中添加。这些化合物的添加量相对于聚合性组合物优选为20质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。
本发明的聚合性混合物或聚合性组合物中,根据目的,还可以以不显著降低液晶的取向能力的程度添加其他添加剂,例如触变剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、表面处理剂等添加剂。
聚合性组合物中的混合物的总含量相对于聚合性组合物的总量优选为5.0质量%以上,更优选为10.0质量%以上,进一步优选为15.0质量%以上,此外,优选为90.0质量%以下,更优选为85.0质量%以下。
(满足(式2)的组合物的制造方法)
为了得到满足上述(式2)的聚合性组合物,可举出例如,适宜调节聚合性组合物中所含的具有介晶基团的一个或两个以上的化合物的纯化程度,最终得到满足上述式2的聚合性组合物的方法。具有介晶基团的一个或两个以上的化合物的纯化程度可以通过在含有介晶基团的化合物的合成工序中根据需要进行纯化来进行调节。纯化可以在合成的各工序中适宜进行,作为纯化方法,可举出色谱、重结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。使用纯化剂时,作为纯化剂,可举出硅胶、氧化铝、活性炭、活性粘土、铈硅石(Celite)、沸石、介孔二氧化硅、碳纳米管、碳纳米角、备长炭、木炭、石墨烯、离子交换树脂、酸性白土、二氧化硅、硅藻土、珍珠岩、纤维素、有机聚合物、多孔质凝胶等。
需说明的是,在聚合性组合物含有两种以上的具有介晶基团的化合物时,或含有一种具有介晶基团的化合物但含有该化合物的黄度指数不同的化合物时,各个化合物自身的黄度指数(YI)的值、以及折射率各向异性(Δn)的值没有特别限制。只要在形成组合物时,将组合物中的所有具有介晶基团的化合物合在一起的材料满足上述(式2)即可。
(光学各向异性体的制造方法)
(光学各向异性体)
使用本发明的聚合性组合物制作的光学各向异性体是依次层叠基材、根据需要的取向膜、以及聚合性组合物的聚合物而得的光学各向异性体。
本发明的光学各向异性体所使用的基材为通常在液晶设备、显示器、光学部件、光学膜中使用的基材,只要是具有可耐受在涂布本发明的聚合性组合物后的干燥时的加热的耐热性的材料,就没有特别限制。作为这样的基材,可举出玻璃基材、金属基材、陶瓷基材、塑料基材等有机材料。特别地,在基材为有机材料时,可举出纤维素衍生物、聚烯烃、聚酯、聚烯烃、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚亚苯基醚、尼龙或聚苯乙烯等。其中,优选聚酯、聚苯乙烯、聚烯烃、纤维素衍生物、聚芳酯、聚碳酸酯等塑料基材。
为了提高本发明的聚合性组合物的涂布性、粘接性,可以对这些基材进行表面处理。作为表面处理,可举出臭氧处理、等离子体处理、电晕处理、硅烷偶联剂处理等。此外,为了调节光的透过率、反射率,可以通过蒸镀等方法在基材表面设置有机薄膜、无机氧化物薄膜、金属薄膜等,或为了给予光学附加价值,基材可以为拾取透镜、棒形透镜、光盘、相位差膜、光散射膜、彩色滤光片等。其中,优选附加价值更高的拾取透镜、相位差膜、光散射膜、彩色滤光片。
此外,对于上述基材,为了使得在将本发明的聚合性组合物进行涂布并干燥时聚合性组合物取向,通常可以实施取向处理,或设置取向膜。作为取向处理,可举出拉伸处理、摩擦处理、偏光紫外可见光照射处理、离子束处理等。使用取向膜时,取向膜可使用公知惯用的取向膜。作为这样的取向膜,可举出聚酰亚胺、聚硅氧烷、聚酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚亚苯基醚、聚芳酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、环氧树脂、环氧丙烯酸酯树脂、丙烯酸树脂、香豆素化合物、查尔酮化合物、肉桂酸酯化合物、俘精酸酐(fulgide)化合物、蒽醌化合物、偶氮化合物、芳基乙烯化合物等化合物。通过摩擦进行取向处理的化合物优选通过取向处理或在取向处理后加入加热工序而促进材料的结晶化的化合物。进行摩擦以外的取向处理的化合物中,优选使用光取向材料。
(涂布)
作为用于获得本发明的光学各向异性体的涂布法,可进行涂覆法、棒涂法、旋涂法、辊涂法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、柔版涂布法、喷墨法、模涂法、帽涂法、浸涂法、狭缝涂布法等公知惯用的方法。在涂布聚合性组合物后,使其干燥。
(聚合工序)
对于本发明的聚合性组合物的聚合操作,一般是在聚合性组合物中的液晶化合物相对于基材为水平取向、垂直取向、或混合取向、或胆甾型取向(平面取向)的状态下,通过紫外线等的光照射或加热来进行的。通过光照射进行聚合时,具体而言,优选照射390nm以下的紫外光,最优选照射250~370nm波长的光。但是,聚合性组合物因390nm以下的紫外光而引起分解等时,有时也优选用390nm以上的紫外光进行聚合处理。该光优选为散射光且不发生偏光的光。
(聚合方法)
作为使本发明的聚合性组合物聚合的方法,可举出照射活性能量射线的方法、热聚合法等,但照射活性能量射线的方法因无需加热、在室温下进行反应而优选,其中,照射紫外线等光的方法因操作简便而优选。对于照射时的温度,设为本发明的聚合性组合物能够保持液晶相的温度,为了避免引发聚合性组合物的热聚合,优选尽可能为30℃以下。需说明的是,液晶组合物通常在升温过程中,在从C(固相)-N(向列)转变温度(以下,简称为C-N转变温度。)到N-I转变温度范围内显示液晶相。另一方面,在降温过程中,由于在热力学上处于非平衡状态,因此有时在C-N转变温度以下也不凝固而保持液晶状态。将该状态称为过冷却状态。本发明中,处于过冷却状态的液晶组合物也视为包含于保持液晶相的状态的液晶组合物。具体而言,优选照射390nm以下的紫外光,最优选照射250~370nm波长的光。但是,聚合性组合物因390nm以下的紫外光而引起分解等时,有时也优选用390nm以上的紫外光进行聚合处理。该光优选为散射光且不发生偏光的光。紫外线照射强度优选0.05kW/m2~10kW/m2的范围。尤其优选0.2kW/m2~2kW/m2的范围。紫外线强度小于0.05kW/m2时,为了完成聚合要花费大量时间。另一方面,强度超过2kW/m2时,有聚合性组合物中的液晶分子发生光分解的倾向,存在产生大量聚合热、聚合中的温度升高,有聚合性液晶的序参数发生变化,聚合后的膜的延迟产生错乱的可能性。
如果在使用掩膜而仅使特定部分通过紫外线照射聚合后,施加电场、磁场或温度等,从而使该未聚合部分的取向状态发生变化,然后,使该未聚合部分聚合,则还能够得到具有拥有不同取向方向的多个区域的光学各向异性体。
此外,在使用掩膜而仅使特定部分通过紫外线照射聚合时,预先对未聚合状态的聚合性组合物施加电场、磁场或温度等来限制取向,并在保持该状态下直接从掩膜上方照射光,使其聚合,从而也能够得到具有拥有不同取向方向的多个区域的光学各向异性体。
使本发明的聚合性组合物聚合而得到的光学各向异性体,可以从基板剥离而单独作为光学各向异性体使用,也可以不从基板剥离而直接作为光学各向异性体使用。特别地,由于难以污染其他构件,因此在作为被层叠基板使用时、或与其他基板贴合使用时是有用的。
(用途)
将本申请发明的聚合性组合物在水平取向、垂直取向、或混合取向、或胆甾型取向的状态下进行聚合而得到的聚合物作为具有取向性能的光学各向异性体,可以用作光学补偿膜、相位差膜、视野角扩大膜、亮度提高膜、反射膜、偏光膜、光信息记录材料。此外,可以用作具有放热性的粘接剂、密封剂、散热片、防伪印刷用油墨。
实施例
以下,通过合成例、实施例以及比较例来对本发明进行说明,不言而喻,本发明不限定于此。需说明的是,只要没有特别说明,“份”以及“%”为质量基准。作为具有介晶基团的化合物的原料化合物,使用下述式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~(B-8)、式(C-1)~式(C-3)所表示的化合物。
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
氯仿(D-1)
1,1,2-三氯乙烷(D-2)
对甲氧基苯酚(E-1)
IRGACURE 907(F-1)
IRGACURE OXE-01(F-2)
异丙基硫杂蒽酮(G-1)
MEGAFACE F-554(H-1)
上述式(A-1)~式(A-15)、式(A-18)~式(A-22)、式(B-1)~(B-8)所表示的化合物满足上述(式1)所表示的公式。
<YI/Δn的测定>
对上述式(A-1)~式(A-122)、式(B-1)~式(B-8)所表示的化合物的黄度指数如下进行测定。
将式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)所表示的各化合物以成为20ppm溶液的方式溶解于溶剂中。这里,作为溶剂,使用了乙腈溶液。其中,在不溶解于乙腈时,使用了氯仿溶液作为溶剂。将该溶液放入光路长度1cm的透明样品池中,使用分光光度计算出黄度指数。
此外,式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)所表示的各化合物的Δn如下算出。在含有化合物的溶液中添加3份引发剂IRGACURE 907,将所得的溶液使用旋涂法涂布于带聚酰亚胺取向膜的玻璃基板上,在后述的特定温度下干燥2分钟。将所得到的涂布膜冷却至室温后,使用高压水银灯以30mW/cm2的强度照射30秒紫外线,从而得到式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)所表示的各化合物的膜。需说明的是,含有式(A-1)、式(A-3)、式(A-5)~式(A-7)、式(A-9)、式(A-10)、式(A-12)~式(A-17)、式(A-18)、式(A-21)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-6)、式(B-8)所表示的各化合物的溶液的用来制造上述涂布膜的干燥操作在80℃进行,含有式(A-2)、式(A-11)所表示的各化合物的溶液的用来制造上述涂布膜的干燥操作在140℃进行,含有式(A-4)所表示的化合物的溶液的用来制造上述涂布膜的干燥操作在130℃进行,含有式(A-8)、式(A-19)、式(A-20)所表示的化合物的溶液的用来制造上述涂布膜的干燥操作在120℃进行,含有式(B-7)所表示的化合物的溶液的用来制造上述涂布膜的干燥操作在60℃进行。使用相位差膜-光学材料检查装置RETS-100(大塚电子株式会社制)测定所得到的膜的相位差。
上述化合物不溶解于上述溶剂时、评价对象的化合物单独不显示液晶性时、或得不到均匀的膜时,使用相对于由下述式(a)所表示的化合物(50%)和式(b)所表示的化合物(50%)构成的母体液晶添加了评价对象的化合物(10%、20%或30%)而得的组合物来制作膜,通过外推来测定相位差。
[化124]
进一步,使用表面形状测定器DEKTAK-XT(Bruker AXS公司制)测定式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)所表示的各化合物的膜的膜厚。根据上述膜的相位差以及膜厚算出式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)所表示的各化合物的Δn。然后,将上述那样得到的YI除以上述那样得到的Δn,从而得到式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)所表示的各化合物的YI/Δn的值。
此外,对于式(A-1)~式(A-4)、式(A-6)~式(A-12)、式(B-1)~式(B-2)所表示的各化合物,准备纯化度不同的化合物,对于纯化度不同的各化合物测定YI/Δn。需说明的是,各化合物的纯化是进行1次或多次选自下述纯化方法中的一个或任意多个工序,然后,适宜调节纯化剂、溶剂的使用量,从而得到YI的值各自不同的化合物。
(纯化方法)
(纯化法1)
在纯化对象的混合物中加入甲醇,使其结晶化。过滤晶体,使其再溶解于氯仿。在所得到的溶液中加入活性炭,在室温搅拌1小时。过滤后,将溶剂蒸馏除去至1/3,一边搅拌一边加入甲醇。过滤析出的固体,使其干燥,从而得到化合物。
(纯化法2)
在纯化对象的混合物中加入甲醇,使其结晶化。过滤晶体,使其再溶解于氯仿。一边搅拌所得到的溶液一边加入甲醇,过滤所析出的固体,使其干燥,从而得到化合物。
(纯化法3)
使纯化对象的混合物溶解于乙酸乙酯,蒸馏除去溶剂。加入甲醇,冷却,使其结晶化。过滤所析出的固体,使其干燥,从而得到化合物。
(纯化法4)
在纯化对象的混合物中加入二氯甲烷和甲醇的混合溶剂,使其溶解,通过柱色谱(硅胶)进行纯化,从而得到化合物。
(纯化法5)
在纯化对象的混合物中加入乙酸乙酯,使其溶解,用水洗涤。用无水硫酸钠使有机层干燥后,蒸馏除去溶剂。使其溶解于甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂,通过柱色谱(硅胶)进行纯化,从而得到化合物。
(纯化法6)
在纯化对象的混合物中加入乙酸乙酯,使其溶解,用水洗涤。用无水硫酸钠使有机层干燥后,蒸馏除去溶剂。使其溶解于己烷和乙酸乙酯的混合溶剂,通过柱色谱(硅胶)进行纯化,从而得到化合物。
(纯化法7)
使纯化对象的混合物溶解于二氯甲烷,加入活性炭,加热搅拌。通过过滤除去活性炭,蒸馏除去溶剂。通过进行柱色谱(硅胶和氧化铝)以及重结晶,从而得到化合物。
(纯化法8)
使纯化对象的混合物溶解于二氯甲烷和己烷的混合溶剂,通过柱色谱(硅胶和氧化铝)进行纯化,从而得到化合物。
(纯化法9)
使纯化对象的混合物溶解于二氯甲烷和丙酮的混合溶剂,加入活性炭,加热搅拌。通过过滤除去活性炭,蒸馏除去溶剂,从而得到化合物。
(纯化法10)
使纯化对象的混合物溶解于甲苯,加入硅胶和氧化铝,在室温搅拌1小时。通过过滤除去硅胶和氧化铝,蒸馏除去溶剂,从而得到化合物。
(纯化法11)
使纯化对象的混合物分散于甲醇,在室温搅拌1小时。过滤并使其干燥,从而得到化合物。
(纯化法12)
使纯化对象的混合物分散于乙醇,在室温搅拌1小时。过滤并使其干燥,从而得到化合物。
(纯化法13)
使纯化对象的混合物分散于己烷,在室温搅拌1小时。过滤并使其干燥,从而得到化合物。
(实施例1~27、比较例1~17)
<实施例1的液晶组合物的调制>
作为聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物,调制以下述比例含有式(A-1)所表示的化合物(YI/Δn=2.4)10%、式(A-10)所表示的化合物(YI/Δn=59.7)25%、式(A-11)所表示的化合物(YI/Δn=76.1)25%、式(B-1)所表示的化合物(YI/Δn=60.9)40%的材料(M1)。该材料、即将聚合性组合物中的所有具有介晶基团的化合物合在一起的材料(M1)的黄度指数为4.29,YI/Δn为58.0。需说明的是,该材料(M1)的黄度指数是将材料(M1)以成为20ppm溶液的方式溶解于乙腈溶液,通过与上述化合物的测定方法同样地操作来进行测定。此外,对于材料(M1)的折射率各向异性,在含有(M1)的溶液中添加3份引发剂IRGACURE 907,将所得的溶液用旋涂法涂布于带聚酰亚胺取向膜的玻璃基板,在80℃干燥2分钟,将所得的涂布膜冷却后,使用高压水银灯以30mW/cm2的强度照射30秒紫外线,得到评价对象的膜。使用相位差膜-光学材料检查装置RETS-100(大塚电子株式会社制)对所得的膜的相位差进行测定。进一步,使用表面形状测定器DEKTAK-XT(Bruker AXS公司制)对所得的膜的膜厚进行测定。根据所述膜的相位差以及膜厚算出仅由聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物构成的材料(M1)的Δn。然后,将上述那样得到的YI除以上述那样得到的Δn,从而得到仅由聚合性组合物中的具有介晶基团的化合物构成的材料(M1)的YI/Δn的值。
将上述材料(M1)100份、作为有机溶剂的环戊酮(D-1)300份、对甲氧基苯酚(E-1)0.1份、IRGACURE 907(F-1)3份、IRGACURE OXE-01(F-2)3份、异丙基硫杂蒽酮(G-1)2份、MEGAFACE F-554(H-1)0.2份,使用具有搅拌螺旋桨的搅拌装置,在搅拌速度500rpm、溶液温度60℃的条件下搅拌30分钟,得到实施例1的液晶组合物。
<实施例2~27、比较例1~17的液晶组合物的调制>
与实施例1的液晶组合物的调制同样地,调制以下述表中所示的比例含有下述表中所示的式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~(B-8)所表示的化合物的材料(M2)~(M44)。此外,与材料(M1)同样地,测定材料(M2)~(M44)的YI、以及YI/Δn的值。
实施例1的液晶组合物中,将材料(M1)分别替换成材料(M2)~(M16)、(M21)~(M41)、(M43)~(M44),除此以外,与实施例1的液晶组合物同样地操作,即将各材料100份、作为有机溶剂的环戊酮(D-1)300份、对甲氧基苯酚(E-1)0.1份、IRGACURE 907(F-1)3份、IRGACURE OXE-01(F-2)3份、异丙基硫杂蒽酮(G-1)2份、MEGAFACE F-554(H-1)0.2份,使用具有搅拌螺旋桨的搅拌装置,在搅拌速度500rpm、溶液温度60℃的条件下搅拌30分钟,得到实施例2~16、21~27、比较例1~14、16~17的液晶组合物。
实施例17的液晶组合物是将(M17)100份、材料(C-1)5.0份、作为有机溶剂的环戊酮(D-1)300份、对甲氧基苯酚(E-1)0.1份、IRGACURE 907(F-1)3份、IRGACURE OXE-01(F-2)3份、异丙基硫杂蒽酮(G-1)2份、MEGAFACE F-554(H-1)0.2份,使用具有搅拌螺旋桨的搅拌装置,在搅拌速度500rpm、溶液温度60℃的条件下搅拌30分钟而得到的。
此外,在实施例17的液晶组合物中,将材料(M17)替换为材料(M42),除此以外与实施例17的液晶组合物同样地操作,即将各材料100份、材料(C-1)5.0份、作为有机溶剂的环戊酮(D-1)300份、对甲氧基苯酚(E-1)0.1份、IRGACURE 907(F-1)3份、IRGACURE OXE-01(F-2)3份、异丙基硫杂蒽酮(G-1)2份、MEGAFACE F-554(H-1)0.2份,使用具有搅拌螺旋桨的搅拌装置,在搅拌速度500rpm、溶液温度60℃的条件下搅拌30分钟,得到比较例15的液晶组合物。
此外,在实施例17的液晶组合物中,将材料(M17)替换为材料(M18),进一步将材料(C-1)改为使用5.0份,并且加入4.0份材料(C-2),除此以外,在与实施例17的液晶组合物相同的条件下,得到实施例18的液晶组合物。
此外,在实施例17的液晶组合物中,将材料(M17)分别替换为材料(M19)~(M20),进一步将材料(C-1)改为使用5.0份,并且加入8.0份材料(C-3),除此以外,在与实施例17的液晶组合物相同的条件下,分别得到实施例19(M19)~实施例20(M20)的液晶组合物。
以下,示出材料(M1)~(M44)的组成和YI/Δn的值。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
<聚合性组合物的溶解性的评价>
为了评价溶解性,添加溶剂氯仿,以使材料(M1)~(M44)成为20%浓度。使用具有搅拌螺旋桨的搅拌装置,以搅拌速度500rpm搅拌10分钟,进行溶解性的评价。
◎:目视能够确认透明且均匀的状态。
○:在加温、搅拌时,目视能够确认透明且均匀的状态。
×:即使加温、搅拌,化合物也不能均匀地溶解。
<可靠性试验评价用膜的制作>
在室温使用旋涂法将用于取向膜的聚酰亚胺溶液涂布于厚度0.7mm的玻璃基板,在80℃干燥10分钟后,在200℃烧成60分钟,从而得到涂膜,对所得到的涂膜进行摩擦处理,得到基材。在室温使用旋涂机将实施例1~27、以及比较例1~17的聚合性组合物涂布于该基材后,在80℃干燥2分钟。然后,在室温放置2分钟后,使用输送机式的高压水银灯,以照度成为800mJ/cm2的方式进行设置,照射UV光,得到实施例1~27、以及比较例1~17的膜。
<膜的变色的评价1>
在由上述得到的膜中,为了基于可靠性试验而评价发生变色的容易性,将实施例1~27、以及比较例1~17的膜用耐光试验机(UV强度500W/m2)保存一个月。分别对保存前和保存后的膜的黄度指数(YI)进行测定,求出黄变度(ΔYI)。用分光光度计测定聚合物的吸收光谱,用附属的色彩诊断程序计算黄度指数(YI)。计算式为:
YI=100(1.28X-1.06Z)/Y
(式中,YI表示膜的黄度指数,X、Y、Z表示XYZ表色系中的三刺激值(JIS K7373))。
此外,黄变度(ΔYI)的意思是初期的膜的黄度指数与暴露后的膜的黄度指数之差(JIS K7373)。
◎:黄变度(ΔYI)小于0.5
〇:黄变度(ΔYI)为0.5以上且小于1
△:黄变度(ΔYI)为1以上且小于5
×:黄变度(ΔYI)为5以上
<膜的变色的评价2>
将实施例1~27、以及比较例1~17的膜在80℃的干燥机中保存一个月。与上述膜的变色的评价1的方法同样地,分别测定保存前和保存后的膜的黄度指数(YI),求出黄变度(ΔYI)。
◎:黄变度(ΔYI)小于0.5
〇:黄变度(ΔYI)为0.5以上且小于1
△:黄变度(ΔYI)为1以上且小于5
×:黄变度(ΔYI)为5以上
将结果示于下表。
[表13]
[表14]
由上述结果可以明确,材料(M)的YI/Δn的值在0.5~500的范围内的实施例1~27中,可得到溶解性良好的聚合性组合物、以及长期保存后的变色少的光学各向异性体。
Claims (12)
1.一种聚合性组合物,含有以下化合物,该化合物具有至少一个介晶基团且满足下述(式1)所表示的公式,
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
式中,Re(450nm)表示使所述化合物在基板上取向为分子的长轴方向实质上相对于基板水平时的、在450nm波长处的面内相位差;Re(550nm)表示使所述化合物在基板上取向为分子的长轴方向实质上相对于基板水平时的、在550nm波长处的面内相位差,
该聚合性组合物满足下述(式2)所表示的公式,
0.5≦YI/Δn≦500 (式2)
式中,YI表示仅由聚合性组合物中的所述化合物构成的材料的黄度指数;Δn表示仅由聚合性组合物中的所述化合物构成的材料的折射率各向异性;但是,仅由所述化合物构成的材料中,不包括具有介晶基团的手性化合物。
2.根据权利要求1所述的聚合性组合物,所述化合物的一种或两种以上具有聚合性基团。
3.根据权利要求1或2中所述的聚合性组合物,化合物的总含量为5.0质量%~99.9质量%。
4.根据权利要求1或2所述的聚合性组合物,所述聚合性组合物显示液晶性。
5.一种聚合物,其通过将权利要求1或2所述的聚合性组合物进行聚合而得到。
6.一种光学各向异性体,其通过将权利要求1或2所述的聚合性组合物进行聚合而得到。
7.一种相位差膜,其通过将权利要求1或2所述的聚合性组合物进行聚合而得到。
8.一种显示装置,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
9.一种光学元件,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
10.一种发光装置,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
11.一种印刷物,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
12.一种光信息记录装置,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
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