JP4894258B2 - 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 - Google Patents
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Description
ここに、Rは炭素数1〜4のアルキルであり;W1およびW2は独立して水素、塩素、フッ素または−CH3であり;W3およびW4は独立して水素、塩素、フッ素、−CH3または−CF3であり;W5は炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、塩素、フッ素、−CNまたは−OCF3であり;Xは単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−であり;Zは単結合、−COO−、−OCO−または−CH2CH2−であり;そしてqは1〜20の整数である。
[2] 式(4)で表される化合物と、式(5)で表される化合物および式(6)で表される化合物の少なくとも一方とを含有する組成物であって、式(4)で表される化合物、式(5)で表される化合物および式(6)で表される化合物の合計量を基準として式(4)で表される化合物の割合が50〜90重量%であり、式(5)で表される化合物の割合が0〜50重量%であり、式(6)で表される化合物の割合が0〜50重量%であり、そして式(5)で表される化合物の割合と式(6)で表される化合物の割合の合計が10〜50重量%である重合性液晶組成物:
ここに、W2は水素またはフッ素であり;そしてqは2〜10の整数である。
ここに、R2は水素または炭素数1〜8のアルキルであり;R3は炭素数1〜8のアルキルであり;Yは炭素数1〜20のアルキレンであり;そしてnは0〜2の整数である。
式(4)において、W2は水素またはフッ素であり、そしてqは2〜10の整数である。化合物(4)は液晶相の温度範囲が広いので、組成物の液晶温度範囲を調製する目的に使用する。そして、化合物(4)は他の重合性液晶化合物との相溶性に優れているので、これを用いて好適に重合性液晶組成物を調製することができる。化合物(1)の好ましい例を次に示す。
式(5)におけるqは2〜10の整数である。化合物(5)は重合性液晶組成物の配向を安定化させる目的で使用する。重合性液晶組成物に加えることで、配向欠陥を少なくすることができる。化合物(5)は液晶相を示す化合物でなくてもよい。化合物(5)の好ましい例を次に示す。
式(6)におけるqは2〜10の整数である。化合物(6)は重合性液晶組成物の融点を調整する目的で使用する。この化合物を重合性液晶組成物に加えることにより、組成物の融点を室温付近に調整することができる。化合物(6)の好ましい例を次に示す。
これらの式における記号の意味は前記の通りである。
この式における記号の意味は前記の通りである。そして、式(7)においてR3がエチルであり、Yがトリメチレンであり、そしてnが0である下記の化合物が特に好ましい。
2枚の平行に配列した平面基板があり、少なくとも1枚は透明である。少なくとも一方の基板には透明電極、配向膜が形成され、必要に応じてもう一方の基板にも透明電極、配向膜が形成される。対向した2枚の基板に液晶媒体が挟まれる。この液晶媒体は配向膜や対向する電極に掛かる電圧などにより少なくとも2つ以上異なる配向状態を示す。これらは液晶セルに最低限必要な構成である。液晶セルには必要に応じて画素毎に印加電圧を調整できるようTFTに代表されるアクティブ素子やカラーフィルターが形成され、これらの上には、平坦化することを目的として、必要に応じてオーバーコート層が設けられる。液晶セルには、必要に応じてバックライトと称される光源や少なくとも1枚の偏光板が設けられる。偏光板は液晶媒体と光源に挟まれる位置に存在する。そして、重合性液晶組成物を配向させ、重合させて成る液晶薄膜は、平面基板上に液晶媒体と偏光板に挟まれる位置に形成される。
上記の具体例として液晶セルの構成を図1〜図3に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
(1)重合条件:窒素雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射した。
(2)液晶配向状態の確認:回転可能な偏光子および検光子で回転/傾斜ステージを挟んだ光学系を用いて、得られた液晶フィルムを回転/傾斜ステージに設置し、フィルム面に対して垂直方向から傾斜させながらレタデーションを測定し確認した。
(3)ラビング処理済み配向膜付きガラス基板:厚さ0.7mmのガラス基板にポリイミドを主成分とする配向剤溶液をスピンコートし、溶媒を乾燥後、230℃で1時間焼成したものをラビング処理した。
(4)膜厚:液晶フィルム付きガラス基板における液晶フィルムの厚みは、液晶フィルムの層を削りだしてその段差を触針式表面形状測定器を用いて測定した。
(5)加熱試験:重合性液晶組成物をラビング処理済み配向膜付きガラス基板上で配向、UVで重合硬化させて得られた液晶フィルム付きガラス基板について、初期値としてレタデーション、膜厚、分光透過率を測定した。次にこの液晶フィルム付きガラス基板を槽内の温度を200℃に設定した熱風循環式定温乾燥器に投入し、1時間後乾燥器より取り出し室温まで冷却し、レタデーション、膜厚、分光透過率を測定した。再びこの液晶フィルム付きガラス基板を乾燥器に投入し、2時間後(計3時間)、さらに5時間後(計8時間)についても同様にレタデーション、膜厚、分光透過率を測定した。
(6)Δn:ホモジニアス配向を有する液晶フィルムについて求めたレタデーションと膜厚をレタデーション/膜厚として算出した。
(7)化合物の構造決定は500MHzプロトンNMRの測定して確認した。
(8)化合物の融点、転移温度は融点測定装置付のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で昇温して、偏光顕微鏡で観察した。Cは融点、Nはネマチック相、Iは等方性液体への転移温度である。
<化合物(1−12)の合成>
(第1段階)
窒素雰囲気下、ジメチルスルホキシド(400ml)にフルオレン(100g)とヨウ化メチル(212g)を溶解した。ここに50%水酸化ナトリウム水溶液(200g)とベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(6.80g)を加えたところ激しく還流した。1時間撹拌後、反応溶液を水にあけ析出物をろ別した。残渣をヘプタンより再結晶し、9,9−ジメチルフルオレン(73.5g)を得た。
(融点:91〜93℃)
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(600ml)に9,9−ジメチルフルオレン(68.4g)を溶解し氷冷下で塩化アルミニウム(188g)を加えた。次に、塩化アセチル(55.0g)のジクロロメタン(250ml)溶液を滴下し、30分間撹拌した後氷浴をはずして、室温で3時間撹拌した。反応溶液を塩酸に注ぎ、ジクロロメタン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去後、残渣をアセトン−エタノール混合溶媒により再結晶し、2,7−ジアセチル−9,9−ジメチルフルオレン(81.9g)を得た。(融点:182〜184℃)
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(300ml)に2,7−ジアセチル−9,9−ジメチルフルオレン(23.0g)、無水酢酸(33.2g)、ギ酸(74.0g)を加え氷冷下硫酸を滴下した。次に10℃以下を保ち34.5%過酸化水素水(35.0g)を滴下した。室温で30分間撹拌した後、5時間加熱還流した。反応溶液に水を加え分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、10%亜硫酸水素ナトリウム、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製後、エタノールにより再結晶を行い2,7−ジアセトキシ−9,9−ジメチルフルオレン(12.2g)を得た。
窒素雰囲気下、エチレングリコール(50ml)に2,7−ジアセトキシ−9,9−ジメチルフルオレン(5.00g)、水酸化リチウム一水和物(2.00g)を溶解し2時間加熱還流した。反応溶液を塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去後、残渣をクロロホルム−酢酸エチル混合溶媒より再結晶し2,7−ジヒドロキシ−9,9−ジメチルフルオレン(2.77g)を得た。(融点:177〜180℃)
窒素雰囲気、氷冷下、6−クロロヘキサノール(800g)にピリジン(934g)を加えた。ここに無水酢酸(1200ml)を加え、3時間加熱還流した後、反応溶液を水にあけ、トルエンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去後、濃縮物を減圧蒸留により精製し6−アセトキシクロロヘキサン(983g)を得た。
窒素雰囲気下、2−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸(268g)をN,N−ジメチルホルムアミド(3600ml)に溶解し、ここに水酸化ナトリウム(70.0g)を加え、40℃で30分間撹拌した。6−アセトキシクロロヘキサン(312g)を加え、80℃で5時間撹拌した。反応溶液を水にあけ、トルエンで抽出した。分液後、トルエン層を塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、濃縮物268gを得た。この濃縮物をエタノール(500ml)に溶解し、ここに水酸化ナトリウム(98g)を水(800ml)に溶かし加えた。2時間加熱還流後、エタノールを留去し、濃縮物を塩酸に注いだ。析出物をろ別し、エタノールより再結晶を行い化合物4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)−2−フルオロ安息香酸(189g)を得た。(融点:98〜99℃)
相転移温度:C 95 N 100 I(℃)。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.08(t,2H),7.72(d,2H),7.29(d,2H),7.19(d,2H),6.79(dd,2H),6.70(dd,2H),6.41(dd,2H),6.13(dd,2H),5.83(dd,2H),4.19(t,4H),4.04(t,4H),1.82−1.88(m,4H),1.71−1.76(m,4H),1.51(s,6H),1.44−1.57(m,8H)。
<化合物(1−5)の合成>
(第1段階)
Liquid Crystals, Vol.30, No.8, August, 2003, 979−984に記載の方法により、4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸を合成した。窒素雰囲気下、ジクロロメタン(200ml)に4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸(12.0g)、2,7−ジヒドロキシ−9,9−ジメチルフルオレン(4.21g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.11g)を加え、氷冷下N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(8.25g)のジクロロメタン(20ml)溶液を滴下して室温で12時間撹拌した。ウレアをろ過し、ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=19:1)で分取後、トルエン−エタノール混合溶媒により再結晶し、化合物(1−5)(9.41g)を得た。
相転移温度:C 113 N(℃).
(等方相への転移点は重合したため確認できなかった。)
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.17(d,4H),7.72(d,2H),7.28(d,2H),7.18(dd,2H),6.98(d,4H),6.41(dd,2H),6.13(dd,2H),5.82(dd,2H),4.19(t,4H),4.06(t,4H),1.83−1.88(m,4H),1.71−1.77(m,4H),1.51(s,6H),1.45−1.58(m,8H)。
<化合物(2−5)の合成>
(第1段階)
エタノール(1,500ml)に3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(1150g)を加えた溶液を撹拌しながら、硫酸(230g)を10分かけて滴下して、その後5時間還流させた。反応溶液を濃縮し、得られた濃縮液を水(1,000ml)に注ぎ入れ、酢酸エチルを加えて攪拌した。分液した後、酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム溶液で中和し、少量の水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル層から酢酸エチルおよび未反応成分を溶剤留去して、1400gの濃縮物が得られた。濃縮物を減圧蒸留により精製して1,144gの3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチルを得た。沸点は160℃/4.0hPaであった。
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチル(400g)をジメチルホルムアミド(2,800ml)に溶かした。そこへ水酸化ナトリウム(98g)を加え、40℃で30分撹拌した。塩の生成が目視で観察できた。6−アセトキシクロロヘキサン(515g)を加え80℃で7時間撹拌した。反応溶液を水(2,000ml)に注ぎ、そこにトルエンを加えて攪拌した。分液した後、トルエン層を6N塩酸、飽和炭酸ナトリウム溶液、水の順番で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このトルエン層から溶剤を留去して709gの濃縮物を得た。水酸化ナトリウム(185g)を水(400ml)に溶かし、そこへエタノール(600ml)と濃縮物709gを加えて加熱し、2時間還流させた。エバポレーターを用いて減圧下に反応液を濃縮し、得られた濃縮物を6N塩酸に注いだ。得られたスラリーをろ過して固形物を得、これをエタノールで再結晶して281gの(4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸を得た。(融点:109〜112℃)
(4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(200g)、N,N−ジメチルアニリン(100g)およびBHT(0.3g)をジオキサン(1,000ml)に溶かした。そこへアクリル酸クロリド(74.3g)を10分かけて滴下し、60℃で5時間かくはんした。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルを加えて攪拌した。酢酸エチル層を分液した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル層から溶剤を留去して固形物を得た。この固形物をトルエンに溶解し、多量のヘプタンに注いで再沈殿させて、213gの(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸を得た。(融点:64〜68℃)
(4−(6−アクリルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(150g)、2,3−ビス(トリフルオロメチル)ハイドロキノン(52.2g)、BHT(0.75g)、ジメチルアミノピリジン(15g)を塩化メチレン(900ml)に溶解した。この溶液に、DCC(N、N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド)(100g)を塩化メチレン(300ml)に溶かした溶液を1時間かけて滴下した。更に2時間撹拌した後、水を加えて分液した。塩化メチレン層を6N塩酸、10%水酸化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この塩化メチレン層から得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して125gの化合物(2−5)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):1.45−1.55(m,8H),1.71−1.77(m,4H),1.79−1.85(m,4H),2.92,(t,4H,J=7.5Hz)、3.03(t,4H,7.5Hz),3.97(t,4H,J=6.5Hz),4.20(t,4H,J=6.5Hz),5.84(dd,2H,J=10Hzand 1.3Hz),6.15(dd,2H,J=17Hz and 10Hz),6.42(dd,2H,J=17Hz and 1.3Hz),6.87(d,4H,J=8.5Hz),7.18(d,4H,J=8.5Hz),7.24(s,2H).
(MIX1)
上記の組成物(MIX1)にイルガキュアー907(重合開始剤;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)を1重量%加え、さらにシクロペンタノンを300重量%加えて、25重量%シクロペンタノン溶液とした。この溶液を重合性液晶組成物溶液(MIX1−1)とする。
重合性液晶組成物溶液(MIX1−1)をスピンコートによりラビング処理済み配向膜付きガラス基板に塗布し、70℃で3分間加熱して溶剤を除去し、液晶分子を配向させた後、紫外線により窒素気流下で重合させることによりホモジニアス配向を有する液晶フィルム付きガラス基板を得た。この液晶フィルム付きガラス基板をフィルム面に対して垂直方向からラビング方向に傾斜させながらレタデーションを測定した結果を図5に示した。
化合物(1−12)を化合物(A)に替えた以外は実施例1と同様にして重合性液晶組成物溶液を調整した。得られた重合性液晶組成物溶液を用い、実施例1と同様にしてホモジニアス配向を有する光学フィルムを得た。この液晶フィルム付きガラス基板のレタデーションの傾斜角依存性は実施例1と同様の傾向であった。化合物(A)は特開2003−238491公報に記載の方法で合成した。
化合物(1−12)80重量%、化合物(2−5)20重量%からなる組成物を(MIX2)とし、これに重量比0.01のイルガキュアー907を加え、さらに重量比3.0のシクロペンタノンを加えて、溶質濃度25重量%のシクロペンタノン溶液とした。このようにして得られた溶液を重合性液晶組成物溶液(MIX2−1)とする。
化合物(1−12)を化合物(A)に替えた以外は実施例2と同様にして重合性液晶組成物溶液を調整した。得られた重合性液晶組成物溶液を用い、実施例4と同様にしてホモジニアス配向を有する光学フィルムを得た。この液晶フィルム付きガラス基板のレタデーションの傾斜角依存性は実施例1と同様の傾向であった。
化合物(1−12)70重量%、および化合物(3−5)30重量%からなる組成物を(MIX3)とし、この(MIX3)に重量比0.01のイルガキュアー907を加え、さらに重量比3.445のシクロペンタノンを加えて、溶質濃度22.5重量%のシクロペンタノン溶液とした。このようにして得られた溶液を重合性液晶組成物溶液(MIX3−1)とする。
化合物(1−12)を化合物(A)に替えた以外は実施例3と同様にして重合性液晶組成物溶液を調整した。得られた重合性液晶組成物溶液を用い、実施例3と同様にしてハイブリッド配向を有する光学フィルムを得た。この液晶フィルム付きガラス基板のレタデーションの傾斜角依存性は実施例3と同様の傾向であった。
実施例1で調製した組成物(MIX1)に重量比0.05の割合で下記のアミノ基含有ケイ素化合物を加え、重量比0.01のイルガキュアー907を加え、さらに重量比3.0のトルエンを加えて、溶質濃度25重量%のトルエン溶液とした。このようにして得られた溶液を重合性液晶組成物溶液(MIX4−1)とする。
化合物(1−12)を化合物(A)に替え、そして前記のケイ素化合物の添加量を重合性液晶組成物に対する重量比0.1とした以外は実施例4と同様にして重合性液晶組成物溶液を調製した。この重合性液晶組成物溶液を用い、実施例4と同様にしてホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この液晶フィルム付きガラス基板のレタデーションの傾斜角依存性は実施例4と同様の傾向であった。
(評価5)次に基板の所定の領域に特定の光学異方性を有する液晶薄膜を形成に関する検証を行った。
<重合性液晶組成物溶液(MIX5−1)の調製>
化合物(1−12)75重量%、化合物(2−5)25重量%からなる組成物を(MIX4)とし、これに重量比0.01のイルガキュアー651と重量比0.001のBHTを加え、さらに重量比3.0のシクロペンタノンを加えて、溶質濃度25重量%のシクロペンタノン溶液とした。このようにして得られた溶液を重合性液晶組成物溶液(MIX5−1)とする。この重合性液晶組成物溶液(MIX5−1)をスピンコートによりラビング処理済み配向膜付きガラス基板に塗布し、70℃で3分間加熱して溶剤を除去し、液晶分子を配向させた後これをホットプレートにおいて、1℃/分の昇温で等方相点移転が69℃であることを確認した。
31−b:(ガラス)基板
31−a:(ガラス)基板
31−b:(ガラス)基板
32:TFT素子
33:オーバーコート層
34:カラーフィルター
35:オーバーコート層
36−a:配向膜
36−b:配向膜
36−c:配向膜
37:重合性液晶組成物を配向させ、重合させてなる液晶薄膜
37−a:重合性液晶組成物を配向させ、重合させてなる液晶薄膜
37−b:重合性液晶組成物を配向させ、重合させてなる液晶薄膜
38−a:透明電極
38−b:透明電極
39:液晶媒体
40:オーバーコート層
Claims (23)
- 式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物および式(3)で表される化合物の少なくとも一方とを含有する組成物であって、式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物および式(3)で表される化合物の合計量を基準として式(1)で表される化合物の割合が50〜99重量%であり、式(2)で表される化合物の割合が0〜50重量%であり、そして式(3)で表される化合物の割合が0〜50重量%である重合性液晶組成物:
ここに、Rは炭素数1〜4のアルキルであり;W1およびW2は独立して水素、塩素、フッ素または−CH3であり;W3およびW4は独立して水素、塩素、フッ素、−CH3または−CF3であり;W5は炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、塩素、フッ素、−CNまたは−OCF3であり;Xは単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−であり;Zは単結合、−COO−、−OCO−または−CH2CH2−であり;そしてqは1〜20の整数である。 - 式(4)で表される化合物の割合が50〜80重量%であり、式(5)で表される化合物の割合が10〜40重量%であり、式(6)で表される化合物の割合が10〜40重量%であり、そして式(5)で表される化合物の割合と式(6)で表される化合物の割合の合計が20〜50重量%である、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 式(4)で表される化合物の割合が50〜80重量%であり、式(5)で表される化合物の割合が10〜40重量%であり、式(6)で表される化合物の割合が10〜40重量%であり、式(5)で表される化合物の割合と式(6)で表される化合物の割合の合計が20〜50重量%であり、そしてW2が水素である、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 式(4)で表される化合物の割合が50〜90重量%であり、式(5)で表される化合物の割合が10〜50重量%であり、そして式(6)で表される化合物の割合が0重量%である、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 式(4)で表される化合物の割合が50〜90重量%であり、式(5)で表される化合物の割合が0重量%であり、そして式(6)で表される化合物の割合が10〜50重量%である、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 式(7)において、Yがトリメチレンであり、R3がエチルであり、そしてnが0であり;そして式(7)で示される化合物の割合が1〜10重量%である、請求項7に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物をガラス基板上に塗布して形成される重合性液晶層。
- ガラス基板が表面処理したガラス基板である、請求項9に記載の重合性液晶層。
- 表面処理したガラス基板が、その表面にポリイミド配向膜を設けてそれをラビング処理したガラス基板である、請求項10に記載の重合性液晶層。
- 請求項3〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を表面にポリイミド配向膜を設けてそれをラビング処理したガラス基板上に塗布して形成され、そして配向状態がホモジニアス配向である重合性液晶層。
- 請求項6に記載の重合性液晶組成物を表面にポリイミド配向膜を設けてそれをラビング処理したガラス基板上に塗布して形成され、そして配向状態がハイブリッド配向である重合性液晶層。
- 請求項7または8に記載の重合性液晶組成物をガラス基板上に塗布して形成され、そして配向状態がホメオトロピック配向である重合性液晶層。
- 請求項12〜14のいずれか1項に記載の重合性液晶層を重合することによって得られる、配向が固定化された光学異方性液晶薄膜。
- 厚さが0.05〜5μmである、請求項15に記載の光学異方性液晶薄膜。
- 請求項15に記載の光学異方性液晶薄膜を有する光学素子。
- 請求項15に記載の光学異方性液晶薄膜を有する位相差板。
- 請求項15に記載の光学異方性液晶薄膜を有する偏光板。
- 請求項18に記載の位相差板または請求項19に記載の偏光板を有する光学素子。
- 請求項18に記載の位相差板または請求項19に記載の偏光板を有する表示装置。
- 請求項18に記載の位相差板または請求項19に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
- 請求項15に記載の光学異方性液晶薄膜を液晶セルの内面に形成した液晶表示装置。
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JP4720634B2 (ja) * | 2006-06-13 | 2011-07-13 | ソニー株式会社 | 重合性液晶組成物、光学素子、光学素子の製造方法、および液晶表示装置 |
JP4923992B2 (ja) * | 2006-12-05 | 2012-04-25 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
JP5206066B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2013-06-12 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP4900592B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-03-21 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子の製造方法 |
US7985455B2 (en) | 2007-04-26 | 2011-07-26 | Jnc Corporation | Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition, and polymer |
WO2008136265A1 (ja) * | 2007-04-26 | 2008-11-13 | Chisso Corporation | 重合性の液晶性化合物、液晶組成物および重合体 |
JP5316739B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2013-10-16 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子、およびこれを用いた液晶表示装置 |
ATE517165T1 (de) * | 2007-09-03 | 2011-08-15 | Merck Patent Gmbh | Fluorenderivate |
WO2009047982A1 (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Konica Minolta Opto, Inc. | 光学用アクリル系樹脂フィルム、該光学用アクリル系樹脂フィルムを用いる偏光板及び液晶表示装置 |
JP5321298B2 (ja) * | 2008-08-29 | 2013-10-23 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物およびそれを用いた光学異方性フィルム |
JP2010083947A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 液晶組成物及び位相差膜 |
JP5493689B2 (ja) * | 2008-12-10 | 2014-05-14 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物およびホモジニアス配向液晶フィルム |
JP5454084B2 (ja) * | 2008-12-16 | 2014-03-26 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物およびホメオトロピック配向液晶フィルム |
WO2011007669A1 (ja) | 2009-07-17 | 2011-01-20 | チッソ株式会社 | 光反応性基を有する液晶性ポリイミドよりなる位相差膜を有する液晶表示装置 |
JP2011148762A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-08-04 | Jnc Corp | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および異方性ポリマー |
CN103221876B (zh) * | 2010-11-10 | 2016-03-30 | Lg化学株式会社 | 光学元件 |
TWI525178B (zh) * | 2011-05-09 | 2016-03-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 可聚合之單體化合物、液晶組成物及液晶顯示裝置 |
JP6036027B2 (ja) * | 2012-09-04 | 2016-11-30 | Dic株式会社 | 光学部材とその製造方法、及び該光学部材を用いた有機エレクトロルミネッセンス(el)素子 |
JP6464574B2 (ja) | 2013-07-29 | 2019-02-06 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方体 |
WO2015133331A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する混合物 |
GB2539346A (en) * | 2014-03-04 | 2016-12-14 | Dainippon Ink & Chemicals | Polymerizable composition comprising compound having mesogenic group, and polymer thereof |
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