JP4742217B2 - 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 - Google Patents
有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4742217B2 JP4742217B2 JP2005115810A JP2005115810A JP4742217B2 JP 4742217 B2 JP4742217 B2 JP 4742217B2 JP 2005115810 A JP2005115810 A JP 2005115810A JP 2005115810 A JP2005115810 A JP 2005115810A JP 4742217 B2 JP4742217 B2 JP 4742217B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- polymerizable liquid
- solvent
- group
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*(C)Oc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C#N Chemical compound C*(C)Oc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C#N 0.000 description 2
- CUQKGGWCDZSMKI-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCCCOc1ccc(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(cc2)ccc2OCCCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)cc1)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOc1ccc(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(cc2)ccc2OCCCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)cc1)=O CUQKGGWCDZSMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VANWAQJWVWGABH-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCCCOc(ccc(CCC(Oc(cc1)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c1OC(CCc(cc1)cc(F)c1OCCCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)c1)c1F)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOc(ccc(CCC(Oc(cc1)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c1OC(CCc(cc1)cc(F)c1OCCCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)c1)c1F)=O VANWAQJWVWGABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPFXCCPYWJCFNU-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCCCOc1cc(F)c(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(ccc(OCCCCCCOC(C=C)=O)c2)c2F)=O)=O)cc1)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOc1cc(F)c(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(ccc(OCCCCCCOC(C=C)=O)c2)c2F)=O)=O)cc1)=O IPFXCCPYWJCFNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTULTBZGBGKVBV-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCOc(ccc(CCC(Oc(cc1)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c1OC(CCc(cc1)cc(F)c1OCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)c1)c1F)=O Chemical compound C=CC(OCCCCOc(ccc(CCC(Oc(cc1)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c1OC(CCc(cc1)cc(F)c1OCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)c1)c1F)=O YTULTBZGBGKVBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSCKXSSXNVEDL-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCOc1cc(F)c(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(ccc(OCCCCOC(C=C)=O)c2)c2F)=O)=O)cc1)=O Chemical compound C=CC(OCCCCOc1cc(F)c(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(ccc(OCCCCOC(C=C)=O)c2)c2F)=O)=O)cc1)=O SWSCKXSSXNVEDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLGPLLPXRLOLOB-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCOc1ccc(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(cc2)ccc2OCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)cc1)=O Chemical compound C=CC(OCCCCOc1ccc(CCC(Oc(cc2)c(C(F)(F)F)c(C(F)(F)F)c2OC(CCc(cc2)ccc2OCCCCOC(C=C)=O)=O)=O)cc1)=O WLGPLLPXRLOLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
M.S.Park et al, IDW '04 FMC8-4
ここに、mは2〜10の整数であり;nは2〜10の整数であり;Gは水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;Wは水素またはフッ素であり;Yは単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−であり;Aは1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2、3−ジトリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチル−フルオレン−2,7−ジイル、または9−エチル−フルオレン−2,7−ジイルであり;R1は2〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンであり、このアルキレン中の1つまたは隣り合わない2つの−CH2−は、−O−または−NH−で置き換えられてもよく;R2はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり;R3はメチル、エチルまたはトリメチルシリルであり;rは0〜2の整数であり;A群の溶剤はエステル系溶剤、アミド系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤およびグリコールモノアルキルエーテル系溶剤からなる群に含まれる溶剤であり;そして、B群の溶剤は芳香族炭化水素系溶剤、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤および脂環式炭化水素系溶剤からなる群に含まれる溶剤である。
式(1)におけるmは2〜10の整数である。式(2)において、Gは水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり、Wは水素またはフッ素であり、Yは単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−であり、Aは1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2、3−ジトリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチル−フルオレン−2,7−ジイル、または9−エチル−フルオレン−2,7−ジイルであり、そしてnは2〜10の整数である。
特開2003−238491公報(MA−2、MA−7〜13)、
特開2004−231638公報(MA−3〜6、MA−18、MA−19〜21、MA−38〜MA−39、MA−44〜MA−49)
GB2306470B(MA−22〜MA−25)
特開昭63−64029号公報(MA−26)
特願2004−183449(MA−30〜MA−31)
特開2004−175728公報(MA−32〜35、MA−59〜MA−61)
特願2004−265163号公報(MA−50〜MA−58)
式(3)において、R1は2〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンであり、このアルキレン中の隣り合わない1〜2個の−CH2−は−O−または−NH−で置き換えられてもよい。R2はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。R3はメチル、エチルまたはトリメチルシリルである。そして、rは0〜2の整数である。すなわち、化合物(3)はアミノ基と加水分解性のアルコキシ基またはトリメチルシリルオキシ基とを有するケイ素化合物である。
特開平6−340587号公報.
IDW '98, P.105, 1998.
J. of Photopoly. Sci. Technol., 295-300, 13(2),(2000).
(1)重合条件:窒素雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射した。
(2)液晶配向状態の確認:回転可能な偏光子および検光子で回転/傾斜ステージを挟んだ光学系を用いて、得られた液晶フィルム付基板を回転/傾斜ステージに設置し、フィルム面に対して垂直方向から傾斜させながらレタデーションを測定し確認した。ホメオトロピック配向の均一性は、2枚の偏光板をクロスニコルの状態にし、その間に液晶フィルム付基板を入れ、正面から観察した場合に、液晶の配向欠陥由来の光りぬけが目視で確認されないとき(暗視野)を均一配向の状態とした。支持基板にはガラスを用いた。ガラス上に重合性液晶組成物を塗膜・配向させ、上記重合条件下で重合させることによって得た。
(3)溶液の安定性の確認:室温状態で保存し、有機ケイ素化合物を添加後24時間経過した溶液の着色を目視により確認した。
(第1段階)
エタノール(1,500ml)に3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(1150g)を加えた溶液を撹拌しながら、硫酸(230g)を10分かけて滴下して、その後5時間還流させた。反応混合物を濃縮し、得られた濃縮液を水(1,000ml)に注ぎ入れ、酢酸エチルを加えて攪拌した。分液した後、酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム溶液で中和し、少量の水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル層から酢酸エチルおよび未反応成分を溶剤留去して、1400gの濃縮物が得られた。濃縮物を減圧蒸留により精製して1,144gの3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチルを得た。沸点は160℃/4.0hPaであった。
アイスバスで10℃に冷却した無水酢酸(1,200ml)に6−クロロヘキサノール(800g)を加え、次にピリジン(934g)を10分かけて滴下した。敵下後、2時間還流させた。反応溶液を水に注ぎ、そこにトルエンを加えて撹拌した。トルエン層を分液して、これを飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和し、少量の水で水洗した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このトルエン層からトルエンおよび未反応成分を溶剤留去して濃縮物を得た。この濃縮物を減圧蒸留で精製して983gの6−アセトキシクロロへキサンを得た。沸点は82℃/5.3hPaであった。
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチル(400g)をジメチルホルムアミド(2,800ml)に溶かした。そこへ水酸化ナトリウム(98g)を加え、40℃で30分撹拌した。塩の生成が目視で観察できた。6−アセトキシクロロヘキサン(515g)を加え80℃で7時間撹拌した。反応混合物を水(2,000ml)に注ぎ、そこにトルエンを加えて攪拌した。分液した後、トルエン層を6N塩酸、飽和炭酸ナトリウム溶液、水の順番で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このトルエン層から溶剤を留去して709gの濃縮物を得た。水酸化ナトリウム(185g)を水(400ml)に溶かし、そこへエタノール(600ml)と濃縮物709gを加えて加熱し、2時間還流させた。エバポレーターを用いて減圧下に反応混合物を濃縮し、得られた濃縮物を6N塩酸に注いだ。得られたスラリーをろ過して固形物を得、これをエタノールで再結晶して281gの(4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸を得た。(融点:109〜112℃)
(4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(200g)、N,N−ジメチルアニリン(100g)およびBHT(0.3g)をジオキサン(1,000ml)に溶かした。そこへアクリル酸クロリド(74.3g)を10分かけて滴下し、60℃で5時間かくはんした。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルを加えて攪拌した。酢酸エチル層を分液した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル層から溶剤を留去して固形物を得た。この固形物をトルエンに溶解し、多量のヘプタンに注いで再沈殿させて、213gの(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸を得た。(融点:64〜68℃)
(4−(6−アクリルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(150g)、2,3−ビス(トリフルオロメチル)ハイドロキノン(52.2g)、BHT(0.75g)、ジメチルアミノピリジン(15g)を塩化メチレン(900ml)に溶解した。この溶液に、DCC(N、N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド)(100g)を塩化メチレン(300ml)に溶かした溶液を1時間かけて滴下した。更に2時間撹拌した後、水を加えて分液した。塩化メチレン層を6N塩酸、10%水酸化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この塩化メチレン層から得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して125gのMA−39を得た。
溶剤としてシクロヘキサノンを単独で用いたこと以外は、実施例2と同様にして重合性液晶組成物(4)を調製した。得られた重合性液晶組成物(4)を用い、実施例3と同様の方法で液晶フィルムを得た。得られた液晶フィルムは白濁しており、液晶の配向欠陥(光ぬけ)が確認された。溶液の保存安定性は不良であり、着色がはっきりと観察された。
有機ケイ素化合物(3−1)を添加しないこと以外は実施例2と同様にして重合性液晶組成物(5)を調製した。得られた重合性液晶組成物(5)を用い、実施例3と同様の方法で液晶フィルムを得た。しかし、液晶は無配向であり評価に値しなかった。
溶剤としてトルエンを単独で用いたこと以外は、実施例2と同様にして重合性液晶組成物(6)を調製した。得られた重合性液晶組成物(6)を用い、実施例3と同様の方法で液晶フィルムの製膜を試みたがハジキが多く、評価に値しなかった。
溶剤をトルエン/シクロヘキサノン=1/1の混合溶剤としたこと以外は、実施例2と同様にして重合性液晶組成物(7)を調製した。得られた重合性液晶組成物(7)を用い、実施例3と同様の方法で液晶フィルムを得た。液晶の配向は図1と同様な傾向の光学特性であったが、配向欠陥がやや目立って確認された。溶液の保存安定性テストの結果、少しの着色が観察された。
特開2004−175728公報に記載の方法に準じて合成した4−(6−(α−トリフルオロメチルアクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)安息香酸(91g)、2−メチルヒドロキノン(15g)、および4−(ジメチルアミノ)ピリジン(9g)を塩化メチレン(500ml)に溶解した。得られた溶液に、DCC(52g)を塩化メチレン(300ml)に溶解した溶液を1時間かけて滴下した。更に2時間撹拌した後、水を加えて分液した。得られた塩化メチレン層を6N塩酸、10%水酸化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この塩化メチレン層から得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して61gのMA−35を得た。
Claims (19)
- 式(1)および式(2)のそれぞれで示される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合性液晶化合物、式(3)で示される有機ケイ素化合物、並びにA群の溶剤から選択される少なくとも1つの溶剤とB群の溶剤から選択される少なくとも1つの溶剤との混合溶剤を含有する重合性液晶組成物:
ここに、mは2〜10の整数であり;nは2〜10の整数であり;Gは水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;Wは水素またはフッ素であり;Yは単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−であり;Aは1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ジトリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチル−フルオレン−2,7−ジイル、または9−エチル−フルオレン−2,7−ジイルであり;R1は2〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンであり、このアルキレン中の1つまたは隣り合わない2つの−CH2−は、−O−または−NH−で置き換えられてもよく;R2はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり;R3はメチル、エチルまたはトリメチルシリルであり;rは0〜2の整数であり;A群の溶剤はエステル系溶剤、アミド系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤およびグリコールモノアルキルエーテル系溶剤からなる群に含まれる溶剤であり;そして、B群の溶剤は芳香族炭化水素系溶剤、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤および脂環式炭化水素系溶剤からなる群に含まれる溶剤である。 - 式(1)および式(2)のそれぞれで示される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合性液晶化合物、式(3)で示される有機ケイ素化合物、および水酸基を有する有機酸アルキルエステルから選択される少なくとも1つの溶剤と芳香族炭化水素系溶剤から選択される少なくとも1つの溶剤との混合溶剤を含有する、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1)および式(2)のそれぞれで示される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合性液晶化合物、式(3)で示される有機ケイ素化合物、並びに乳酸アルキルから選択される少なくとも1つの溶剤とトルエン、キシレン、エチルベンゼンおよびイソプロピルベンゼンから選択される少なくとも1つの溶剤との混合溶剤を含有する、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 有機ケイ素化合物の割合が、重合性液晶化合物に対する重量比で0.01〜0.30である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 混合溶剤の割合が重合性液晶組成物全量を基準として95〜60重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 有機ケイ素化合物の割合が重合性液晶化合物に対する重量比で0.01〜0.30であり、そして混合溶剤の割合が重合性液晶組成物全量を基準として95〜60重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 混合溶剤に含まれるA群の溶剤から選択される溶剤の割合が混合溶剤の全重量を基準として10〜80重量%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 有機ケイ素化合物の割合が重合性液晶化合物に対する重量比で0.01〜0.30であり、そして混合溶剤に含まれるA群の溶剤から選択される溶剤の割合が混合溶剤の全重量を基準として10〜80重量%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物をガラス基板、またはプラスチック基板上に直接塗布して得られる重合性液晶層。
- プラスチック基板がポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース、トリアセチルセルロース、トリアセチルセルロースの部分鹸化物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂およびノルボルネン系樹脂から選ばれるいずれか1つのフィルムである、請求項9に記載の重合性液晶層。
- 基板がその表面をラビング処理されたものである、請求項9または10に記載の重合性液晶層。
- 基板がその表面をコロナ処理またはプラズマ処理されたものである、請求項9または10に記載の重合性液晶層。
- 重合性液晶層中の液晶骨格の配向状態がホメオトロピック配向である、請求項9〜12のいずれか1項に記載の重合性液晶層。
- 請求項9〜13のいずれか1項に記載の重合性液晶層を重合させて得られる液晶フィルム。
- 請求項14に記載の液晶フィルムの少なくとも1つを有する光学補償素子。
- 請求項14に記載の液晶フィルムの少なくとも1つと偏光板とを有する光学素子。
- 請求項15に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
- 請求項16に記載の光学素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005115810A JP4742217B2 (ja) | 2005-04-13 | 2005-04-13 | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005115810A JP4742217B2 (ja) | 2005-04-13 | 2005-04-13 | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006291096A JP2006291096A (ja) | 2006-10-26 |
JP4742217B2 true JP4742217B2 (ja) | 2011-08-10 |
Family
ID=37412011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005115810A Expired - Fee Related JP4742217B2 (ja) | 2005-04-13 | 2005-04-13 | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4742217B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4894258B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-03-14 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
WO2007145247A1 (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 液晶組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置、位相差層形成方法 |
KR101499238B1 (ko) | 2008-08-07 | 2015-03-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
JP2010083947A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 液晶組成物及び位相差膜 |
JP2015127793A (ja) * | 2013-11-26 | 2015-07-09 | Jnc株式会社 | 光学異方体および液晶ディスプレイ |
US11118112B2 (en) * | 2015-06-30 | 2021-09-14 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
WO2018116901A1 (ja) * | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | 重合性組成物、及び、それを用いた光学異方体 |
JP6674161B2 (ja) * | 2017-11-22 | 2020-04-01 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、その重合体、光学異方体、及び表示素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4595498B2 (ja) * | 2003-12-12 | 2010-12-08 | チッソ株式会社 | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 |
-
2005
- 2005-04-13 JP JP2005115810A patent/JP4742217B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006291096A (ja) | 2006-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4946151B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
JP4894258B2 (ja) | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 | |
JP4915523B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
JP5206066B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
US7378135B2 (en) | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic thin film | |
JP4742217B2 (ja) | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 | |
JP5454084B2 (ja) | 重合性液晶組成物およびホメオトロピック配向液晶フィルム | |
JP5329445B2 (ja) | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
JP4595498B2 (ja) | 有機ケイ素化合物含有重合性液晶組成物 | |
KR101788707B1 (ko) | 액정 표시 소자 | |
JP5321298B2 (ja) | 重合性液晶組成物およびそれを用いた光学異方性フィルム | |
CN103725291B (zh) | 聚合性液晶组合物、光学各向异性膜及液晶显示元件 | |
US7708906B2 (en) | Liquid crystalline di(meth) acrylate compound, phase difference film, optical film, polarizing plate, liquid crystal panel and liquid crystal display device | |
US9541690B2 (en) | Film using polymerizable liquid crystal composition containing peeling preventive agent | |
JP6156581B2 (ja) | 積層体、およびそれを使用した光学フィルムまたは液晶配向膜 | |
JP2014059552A (ja) | 立体画像表示装置 | |
KR20150014362A (ko) | 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 | |
JP6954288B2 (ja) | 重合性液晶組成物および液晶重合体 | |
JP2006342332A (ja) | 環状エーテル系重合性液晶組成物、ホメオトロピック配向液晶フィルム、およびホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法 | |
JP2014034631A (ja) | 光配向性位相差剤、並びにこれから得られる位相差フィルム、光学フィルム、表示素子 | |
JP4984842B2 (ja) | ホメオトロピック配向液晶フィルムおよびその製造方法 | |
JP4413117B2 (ja) | 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 | |
JP5979828B2 (ja) | 光学フィルム | |
JP2009251411A (ja) | 光学フィルムの製造方法および該フィルムを用いた液晶表示素子 | |
JP2007286278A (ja) | 所定の平均チルト角を有するハイブリッド配向の形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110322 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110401 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4742217 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |