JP5329445B2 - 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
M1及びM2は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、
Z1は、直接結合、−L1−、−L1O−、−L1O−CO−又は−L1CO−O−で あり、Z4は、直接結合、−L2−、−OL2−、−O−COL2−又は−CO−OL 2−であり、
Z 1 及びZ 4 のいずれかが直接結合であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、分岐を有してもよい炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基は酸素原子で1〜3回中断されてもよく(ただし、連続して中断されず、隣接する酸素原子とも連続しない)、
Z2及びZ3は、各々独立して、直接結合、エステル結合、エーテル結合、若しくは分岐を有してもよく不飽和結合を有していてもよい炭素原子数2〜8のアルキレン基、又はこれらの組み合わせからなる連結基を表し、
p及びqはそれぞれ独立に、0又は1であり、かつp+q≧1である。)
尚、「Z1とZ4が同じ基である」とは、Z1とZ4それぞれが、−L1−と−L2−、−L1O−と−OL2−、−L1O−CO−と−CO−OL2−、又は−L1CO−O−と−O−COL2−の組み合わせであること意味する。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−S−、−S−CH2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−O−CF2−C2H4−、−C2H4−CF2−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−又は−C≡C−を表し、
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
j、k及びmは、それぞれ独立に、0又は1であり、かつj+k+m≧1であり、nは0又は1である。)
X1及びX2は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−又は−C≡C−を表し、
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
g及びhは、それぞれ独立に、0又は1である。)
尚、以下の化学式中、W1は、水素原子、又は分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基若しくはアルコキシカルボニル基を表し、これらはハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよく、W2は、シアノ基、ハロゲン原子、又はW1で表される基を示し、W3、W4及びW5は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。ただし、前記一般式(II)及び(IV)に該当する化合物を除く。
上記光重合開始剤及び/又は上記増感剤を添加する場合、それらの添加量は、合計で、上記一般式(I)で表される重合性化合物100質量部に対して、10質量部以下であることが好ましく、5質量部以下がさらに好ましく、0.1〜3質量部の範囲内がより好ましい。
下記実施例1及び比較例1では、本発明に係る重合性化合物を用いて、該化合物の含有量の異なる液晶組成物を作製し、該液晶組成物の各種特性を比較評価した。
下記実施例2及び比較例2では、本発明に係る重合性化合物又は比較用重合性化合物を、本発明に係るネマチック液晶組成物に配合して、重合性化合物を含有する液晶組成物(以下、重合性液晶組成物ともいう)を作製し、該重合性液晶組成物の溶解性を比較評価した。下記評価例1では、それらの重合性液晶組成物の配向性を比較評価した。
下記実施例3では、組成の異なる複数の本発明に係るネマチック液晶組成物を用いて、本発明の液晶組成物をそれぞれ作製し、下記評価例2では、実施例2及び3の液晶組成物の電圧保持率(VHR)を測定した。
下記評価例3では、実施例2の重合性液晶組成物の応答速度を測定した。
下記評価例4では、実施例2の重合性液晶組成物の重合反応性の比較を行った。
下記評価例5では、実施例2の重合性液晶組成物のVHRを、測定温度を変えて比較した。
液晶化合物No.1〜No.16を下記〔表1〕の配合比に従って混合して、液晶組成物No.1〜No.4を作成した。
なお、液晶化合物No.1〜No.7は上記一般式(IV)に該当する化合物であり、液晶化合物No.8〜No.13は上記一般式(II)に該当する化合物であり、液晶化合物No.14〜No.16はその他の液晶化合物である。
以下に示すステップ1〜3の手法に従い、重合性化合物No.1を合成した。
下記反応式1に従い、以下の手順でベンジルエーテル化合物を合成した。
下記反応式2に従い、ステップ1で得られたベンジルエーテル化合物を用いて、以下の手順でフェノール化合物を合成した。
下記反応式3に従い、ステップ2で得られたフェノール化合物を用いて、以下の手順で重合性化合物No.1を合成した。
IR(KBr)/cm-1
2952,2870,1736,1710,1634,1606,1511,1491,1474,1279,1257,1186,1170,1150,1133,1112,1083,1069,910,764,480
0.9(t;3H)、1.5−1.9(m;10H)、2.0(s;3H)、2.1(s;3H)、2.6(q;2H)、4.1(t;2H)、4.2(t;2H)、5.6(s;1H)、5.8(s;1H)、6.1(s;1H)、6.5(s;1H)、7.0−7.4(m;6H)、7.7−8.3(m;6H)、8.8(s;1H)
尚、比較重合性化合物No.1としては、市販品であるKS−HDDA(日本化薬(株)製)を用い、比較重合性化合物No.2としては、市販品であるDCP−A(共栄社化学(株)製)を用いた。
<重合性化合物を含有する液晶組成物の調製>
液晶組成物No.1の100質量部に対し、重合性化合物No.1をそれぞれ以下の〔表2〕に示す質量部で混合し、さらに光重合開始剤として、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Irugacure651を、重合性化合物に対して2質量%添加して、重合性化合物を含有する液晶組成物を得た。尚、比較例1−1では、重合性化合物及び光重合開始剤を使用せず、液晶組成物No.1のみからなるものとした。
得られた重合性化合物を含有する液晶組成物の溶解性、配向性、電圧保持率(VHR)及び応答速度について、それぞれ以下の方法で評価・測定した。
得られた重合性液晶組成物の溶解性を確認し、室温で溶解したものを◎、加熱して溶解したものを○、加熱溶解して1日室温にて放置したところ結晶が析出したものを△、加熱しても完全に溶解しなかったものを×として評価した。
得られた重合性液晶組成物を液晶評価用テストセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm、配向膜JALS2096)に注入後、注入口を封止剤にて封止した。その後、高圧水銀ランプ(1000mJ/cm2)で光を照射し、サンプルを得た。得られたサンプルについて、偏光顕微観察(クロスニコル下にて電圧OFF時の配向状態)を目視で行い、配向性を確認し、配向が良好だったものを○、配向が乱れていたものを×として評価した。
上記配向性の評価において得られたサンプルに対して、以下の装置及び条件によりVHRの測定を行った。
・装置:東陽テクニカ社製VHR−A1
・条件:パルス電圧幅60μs、フレーム周期16.7ms、波高±5V、測定温度25℃
上記配向性の評価において得られたサンプルに対して、以下の装置及び条件により応答速度の測定を行った。
・装置:(株)大塚電子 LCD−5100
・条件:測定温度25℃
液晶組成物No.1の99質量部に対し、重合性化合物No.1〜No.7、No.11、No.41〜No.44及び比較重合性化合物No.1〜No.8のいずれか1質量部を添加し、さらに光重合開始剤として、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Irugacure651を、重合性化合物に対して2質量%添加して、重合性化合物を含有する液晶組成物を得た。
得られた重合性液晶組成物の溶解性を確認し、室温で溶解したものを◎、加熱して溶解したものを○、加熱溶解して1日室温にて放置したところ結晶が析出したものを△、加熱しても完全に溶解しなかったものを×として評価した。評価結果を〔表3〕に示す。
実施例2−1、2−2、2−3、2−8、2−9、2−10、2−11、2−12及び比較例2−1、2−2、2−3、2−6の重合性化合物を含有する液晶組成物、並びに重合性化合物を含有しない比較例1−1の液晶組成物について、実施例1−1と同様にして、配向性を評価した。評価結果を〔表4〕に示す。また、評価サンプルの偏光顕微鏡観察(クロスニコル)の写真を〔図1〕及び〔図2〕に示す。尚、比較例2−1、2−2、2−3、2−6の重合性化合物を含有する液晶組成物は、上記比較例2において、溶解性の評価結果が△〜◎だったものである。
液晶組成物No.2〜No.4のいずれか99質量部に対し、重合性化合物No.1の1質量部を添加し、さらに光重合開始剤として、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Irugacure651を、重合性化合物に対して2質量%添加して、重合性化合物を含有する液晶組成物を得た。
実施例2−1〜2−3及び2−8〜2−12並びに実施例3−1〜3−3で得られた重合性化合物を含有する液晶組成物について、実施例1−1と同様にして、VHRを測定した。測定結果を〔表5〕に示す。
実施例2−1、2−2、2−3で得られた重合性化合物を含有する液晶組成物について、実施例1−1と同様にして、応答速度の測定を行った。測定結果を〔表6〕に示す。〔表6〕には、比較例1−1で測定した重合性化合物を含有しない液晶組成物No.1の結果も併せて記載する。
実施例2−1、2−2で得られた重合性化合物を含有する液晶組成物について、重合反応性試験を行った。上記液晶組成物を液晶評価用テストセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm、配向膜JALS2096)に注入後、注入口を封止剤にて封止した。その後、高圧水銀ランプ(1000mJ/cm2)で光を照射した。光重合後のテストセルを解体し、アセトニトリル溶媒でセル内部の液晶組成物を抽出し、抽出物についてHPLC測定を行なった。一方、これに準じて、重合前の液晶組成物についてもHPLC測定を行なった。重合後のHPLC測定における残存モノマーのピーク強度と、重合前のHPLC測定におけるモノマーのピーク強度とを比較し、モノマー残存率を算出した。その結果を〔表7〕に示す。
実施例2−1、2−2、2−3で得られた重合性化合物を含有する液晶組成物について、以下のように温度がVHRに及ぼす影響を比較して、信頼性評価を行なった。即ち、VHRを、測定温度を60℃にした以外は実施例1−1と同様に測定し、評価例2における25℃で測定した結果と比較した。測定結果を〔表5〕に示す。
Claims (14)
- 誘電率異方性(Δε)が負であるネマチック液晶組成物100質量部に対し、下記一般式(I)で表される重合性化合物を0.01〜3質量部含有させてなる液晶組成物。
M1及びM2は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、
Z1は、直接結合、−L1−、−L1O−、−L1O−CO−又は−L1CO−O−で あり、Z4は、直接結合、−L2−、−OL2−、−O−COL2−又は−CO−OL 2−であり、
Z 1 及びZ 4 のいずれかが直接結合であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、分岐を有してもよい炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基は酸素原子で1〜3回中断されてもよく(ただし、連続して中断されず、隣接する酸素原子とも連続しない)、
Z2及びZ3は、各々独立して、直接結合、エステル結合、エーテル結合、若しくは分岐を有してもよく不飽和結合を有していてもよい炭素原子数2〜8のアルキレン基、又はこれらの組み合わせからなる連結基を表し、
p及びqはそれぞれ独立に、0又は1であり、かつp+q≧1である。) - 上記一般式(I)において、p及びqが共に1である請求項1記載の液晶組成物。
- 上記一般式(I)において、環C1、環C2及び環C3の1つ以上の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシ基、炭素原子数1〜3のアシル基又はハロゲン原子で置換されている請求項1又は2記載の液晶組成物。
- 上記一般式(I)において、Z2及びZ3が、それぞれエステル結合である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記一般式(I)において、L1及び/又はL2が、炭素原子数2〜8のアルキレン基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記一般式(I)において、M1及びM2のいずれかがメチル基である請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記一般式(I)において、M1及びM2が共にメチル基である請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)が負である上記ネマチック液晶組成物の100質量部に対し、上記一般式(I)で表される重合性化合物を0.05〜2質量部含有させてなる請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)が負である上記マチック液晶組成物が、下記一般式(II)で表される液晶化合物を30〜100質量%含有するものである請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−S−、−S−CH2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−O−CF2−C2H4−、−C2H4−CF2−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−又は−C≡C−を表し、
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
j、k及びmは、それぞれ独立に、0又は1であり、かつj+k+m≧1であり、nは0又は1である。) - 上記一般式(II)で表される液晶化合物が下記一般式(III)で表される液晶化合物である請求項9記載の液晶組成物。
- 上記一般式(III)において、E1、E2、E3及びE4が水素原子又はフッ素原子である請求項10記載の液晶組成物。
- 上記一般式(III)において、E3及びE4がフッ素原子であり、Y2が直接結合であり、kが1であり、mが0である請求項10記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)が負である上記ネマチック液晶組成物が、さらに下記一般式(IV)で表される液晶化合物を5〜50質量%含有するものである請求項9〜12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
X1及びX2は、それぞれ独立に、直接結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−又は−C≡C−を表し、
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数2〜6のアルケニル基を表し、
g及びhは、それぞれ独立に、0又は1である。) - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物を、少なくとも一方の基板上に、液晶分子に電圧を印加するための電極を備えた一対の基板で挟持した後、該液晶組成物にエネルギー線を照射して、該液晶組成物が含有する上記一般式(I)で表される重合性化合物を重合させてなる電気光学表示素子。
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