JP2009132718A - 重合性化合物 - Google Patents
重合性化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009132718A JP2009132718A JP2008304943A JP2008304943A JP2009132718A JP 2009132718 A JP2009132718 A JP 2009132718A JP 2008304943 A JP2008304943 A JP 2008304943A JP 2008304943 A JP2008304943 A JP 2008304943A JP 2009132718 A JP2009132718 A JP 2009132718A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- group
- medium
- atoms
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1CC*CC1 Chemical compound CC1CC*CC1 0.000 description 6
- BOFFSYCYDOFJBZ-UHFFFAOYSA-N CC(C(N1C)=O)=C(C)C1=O Chemical compound CC(C(N1C)=O)=C(C)C1=O BOFFSYCYDOFJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/24—Halogenated derivatives
- C07C39/367—Halogenated derivatives polycyclic non-condensed, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts, e.g. halogenated poly-hydroxyphenylalkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1334—Constructional arrangements; Manufacturing methods based on polymer dispersed liquid crystals, e.g. microencapsulated liquid crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Abstract
Description
RaおよびRbは、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5または直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキルを表し、前記アルキル中、1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、および前記アルキル中、加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、ただし、基RaおよびRbの少なくとも1つは基P−Sp−を表すか含んでおり、
Pは、出現するたびに同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、出現するたびに同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。
・式Iの1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分(A)、および
・上および下に記載されるような1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(即ち、単量体または重合されていない)化合物を含み、以下「LCホスト混合物」とも呼ばれる液晶成分(B)
を含むLC媒体に関する。
・RaおよびRbが、同一または異なって、基P−Sp−を表すもの、
・RaおよびRbが、同一または異なって、基P−Sp−を表し、ここで一方または両方の基Spが単結合を表すもの、
・基RaおよびRbの一方がP−Sp−基を表すかまたは含み、他方が非重合性基を表し、好ましくは直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキルより選択されるもの(ただし、1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、および、加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい)、
・RaがP−Sp−を表すもの、
・RbがP−Sp−を表すもの、
・Spが単結合を表すもの
である。
・基L1およびL2の一方がFを表し、他方がHを表すもの、
・L1がFを表し、かつL2がHを表すもの、
・L1がHを表し、かつL2がFを表すもの、
・L1およびL2がFを表すもの
である。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合または直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただしR00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’で示される意味の1つを有し、
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Pで示される意味の1つを有する。
b)前記保護されたフェノール基に対してパラ位において工程a)からの生成物(2)をメタル化し、および引続いてボロン酸またはボロン酸エステルと反応する工程、
c)遷移金属触媒の存在下において工程b)からの生成物(3)を4−ハロ−2,6−ジフルオロフェノール(4)にカップリングし、および前記保護基を除去して2,3,3’,5’−テトラフルオロビフェニル−4,4’−ジオール(5)を得る工程。
e)前記保護されたフェノールエーテル基に対してパラ位において工程d)からの生成物(7)を脱ハロゲン化し、および引続いてボロン酸またはボロン酸エステルと反応する工程、
f)遷移金属触媒の存在下において工程e)からの生成物(8)を4−ハロ−2−フルオロフェノール(9)または4−ハロ−3−フルオロフェノール(10)にカップリングし、および前記保護基を除去して2,3’,5’−トリフルオロビフェニル−4,4’−ジオール(11)または3,3’,5’−トリフルオロビフェニル−4,4’−ジオール(12)をそれぞれ得る工程。
h)基Pを含む酸、酸誘導体またはハロゲン化化合物を使用して、前記フェノール性OH基をエーテル化またはエステル化する工程。
P1およびP2は、Pで示される意味の1つを有し、好ましくは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、
Sp1およびSp2はSpで示される意味の1つを有するか、または単結合を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−COO−または−OCO−を表し、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2,置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし1個以上のH原子は、F、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表し、および
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、HまたはCH3を表す。
A0およびB0は、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、モノフッ素化またはポリフッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表すか、または、Y0またはP0−(CH2)y−(O)z−を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、NCO、NCS、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノ、オリゴまたはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシを表し、
R01,02は、H、R0またはY0を表し、
R*は、例えば、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクチルオキシなどの、4個以上、好ましくは4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシを表し、
Chは、例えば、メンチルまたはシトロネリルなどの、コレステリル、エストラジオールおよびテルペノイド基から選択されるキラルな基を表し、
Lは、H、F、Cl、CN、または、1〜4個のC原子を有し、フッ素化または塩素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
tは、0、1、2または3を表し、
uおよびvは、0、1または2を表し、
wは、0または1を表し、
xおよびyは、0または1〜12の整数を表し、
zは0または1を表し、ただし、隣接する基においてxまたはyが0の場合、zは0であり、
および、式中、ベンゼンおよびナフチル環は、加えて1個以上の同一または異なる基Lで置換されていてもよい。
特に好ましいホスト混合物およびLC媒体を以下に述べる。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは、単結合であり、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
aは、1または2を表し、
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、および
alkenylは、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニル基を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、および
alkenylは、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニル基を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは単結合である。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、および
alkenylは、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニル基を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし、O原子が互いに直接結合しないようにして、1個または2個の隣接しないCH2基は−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
R*は直鎖状で2〜7個のC原子を有するアルケニル基を表し、および
mは1〜6の整数を表す。R*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
qは1、2または3を表し、および
R7はR1に示される意味の1つを有する。
この式の化合物は、好ましくは3質量%を超える量、特には5質量%以上、非常に特に好ましくは5〜30質量%で含まれる。
R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、R1で示される意味の1つを有し、好ましくは直鎖状のアルキル、直鎖状のアルコキシまたは直鎖状のアルケニルを表し、および
Z、Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
R0は、出現するたびに同一か異なって、それぞれ9個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Clまたは、それぞれの場合でハロゲン化されたそれぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
Z0は、−CF2O−または単結合を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCH2F、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CH2F、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくはFまたはOCF3である。
V0は20℃における容量閾電圧(V)であり、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)であり、
HR20は20℃における電圧保持率(%)であり、および
HR100は100℃における電圧保持率(%)である。
スキーム1および3に従い、化合物(A)を調製する。
最初に76gの2,3−ジフルオロフェノール(1)を400mlのジクロロメタン中に室温(RT)において攪拌しながら窒素雰囲気下で導入し、99mlのトリエチルアミンおよび3.5gの4−ジメチルアミノピリジンを加え、ドライアイス/アルコール浴を用いて反応混合物を−15℃まで冷却する。この温度で100mlのジクロロメタン中の100gのジメチル−tert−ブチルクロロシランの溶液を、温度が0℃を超えて上昇しない速度で滴下により加える(懸濁液が生じる)。引続いて冷浴を取除き、攪拌を一晩続ける。沈殿する塩化アンモニウムを吸引濾過で取除き、500mlの水を反応混合物に加え、分液漏斗に移して震盪し、水相を取除き、混合物をメチルtert−ブチル(MTB)エーテルで2回抽出する。有機相を合わせて水で2回および塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過およびエバポレートして、147.1gの黄色液体(2)を得る。
最初に142.5gのtert−ブチル−(2,3−ジフルオロフェノキシ)ジメチルシラン(2)を4リッターの4つ口容器中の800mlのTHF中に導入し、−70℃まで窒素下で冷却する。次いで320.8mlのヘキサン中1.6MのBuLiを−70℃で滴下により加え、攪拌を45分間続け、最後に57mlのホウ酸トリメチルを−70℃で滴下により加え、その間に白色の沈殿が析出する。滴下による添加を完了し、攪拌を−70℃で更に30分続け、次いで反応物を放置して室温まで冷却し、その間、白色の沈殿は約10℃で完全に溶解し、実質的に無色透明な溶液が形成される。120mlの脱イオン水を使用して混合物を加水分解し、240mlの準濃塩酸を使用してpHを6に調整する。有機相を分離し水で震盪して洗浄し、ロータリーエバポレーター中で乾燥および蒸発させる。得られる茶色の塊にヘキサン(塊に対して約1:2の量)を加え、0℃で攪拌して抽出し、減圧濾過および乾燥して、60.3gのベージュ色の粉体(3)を得る。
20.2gの2,3−ジフルオロ−4−tert−ブチルジメチルシロキシフェニルボロン酸(3)、21.2gの4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェノール(4)、21.5mlのメタホウ酸ナトリウム八水和物、2.2gの塩化ビス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(II)、0.13gの水酸化ヒドラジニウムおよび200mlのTHFを室温で混合し、還流するまで加熱し、還流下で一晩攪拌する。脱イオン水を反応混合物に引続き加え、放置して室温まで冷却する。MTBエーテルを加え、水相をMTBエーテルで抽出し、有機相を合わせてNa2SO4上で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。茶色の塊をヘプタン/酢酸エチル1:1でフリットを通して濾過し、対応する画分をロータリーエバポレーター中で蒸発させ、27.1gの白色結晶(5)を得る。
最初に13.5gの2,3,3’,5’−テトラフルオロ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(5)および8.75mlのクロロプロピオニルクロリドを70mlのジクロロメタン中に導入し、30mlのトリエチルアミンを20℃(氷冷)で滴下により加え、室温において攪拌を一晩続ける。反応混合物を300mlの水に投入し、塩酸を使用して反応混合物のpHを2に調整し、次いで相を分離する。引き続き、混合物をCH2Cl2で2回抽出し、有機相を水で2回抽出し、Na2SO4上で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。n−ヘプタン:酢酸エチル3:1でクロマトグラフィーを行い、酢酸エチルより再結晶して、2.1gの白色結晶を得る。
例1の工程a)〜c)に従って得られるジオール(5)より、スキーム3に従い化合物(B)を調製する。
最初に13.5gの2,3,3’,5’−テトラフルオロ−4’,4’−ジヒドロキシビフェニル(5)、9.1mlのメタクリル酸および0.42gのジメチルアミノピリジンを350mlのトルエンに導入する。100mlのTHF中23.1gのDCC溶液を最高10℃で滴下により加え、混合物を一晩攪拌する。翌日、0.65gのシュウ酸二水和物を加え、攪拌を室温で1時間続ける。混合物を吸引濾過し、トルエンで洗浄し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。得られる淡黄色の結晶を、n−ヘプタン:酢酸エチル2:1でシリカゲルカラムに通す。次いで、得られる白色結晶を200mlの熱ヘプタンより250mlのザイツフィルターおよびセライトを通し、室温で再結晶し、吸引濾過し、真空乾燥室中で乾燥させる。メタノールからの再結晶を繰返し、6.4gの白色結晶を得る。
ネマチックLCホスト混合物N1を以下の通り調合する。
Claims (18)
- 式Iの化合物。
Pは、出現するたびに同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、出現するたびに同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。) - 基L1およびL2の一方または両方がFを表す請求項1に記載の化合物。
- RaおよびRbが同一または異なる基P−Sp−を表し、基P−Sp−中の基Spの一方または両方が単結合を表す請求項1または2に記載の化合物。
- a)2,3−ジフルオロフェノールのOH基を保護基、例えばトリアルキルシリルエーテルと反応させる工程と、
b)前記保護されたフェノール基に対してパラ位において工程a)からの生成物をメタル化し、引続いてボロン酸またはボロン酸エステルと反応する工程と、
c)遷移金属触媒の存在下において工程b)からの生成物を4−ハロ−2,6−ジフルオロフェノールにカップリングし、そして前記保護基を除去して2,3,3’,5’−テトラフルオロビフェニル−4,4’−ジオールを得る工程と
を含み、
さらに
g)前記フェノール性OH基を塩化クロロプロピオニルと反応させ、および引続いて脱HClする工程、または
h)基Pを含む酸、酸誘導体またはハロゲン化化合物を使用して、前記フェノール性OH基をエーテル化またはエステル化する工程
を含む請求項1ないし4の何れか一項に記載の化合物を調製する方法。 - d)4−ハロ−2,6−ジフルオロフェノールのOH基を保護基、例えばハロゲン化ベンジルと反応させる工程と、
e)前記保護されたフェノールエーテル基に対してパラ位において工程d)からの生成物を脱ハロゲン化し、引続いてボロン酸またはボロン酸エステルと反応する工程と、
f)遷移金属触媒の存在下において工程e)からの生成物を4−ハロ−2−フルオロフェノールまたは4−ハロ−3−フルオロフェノールにカップリングし、そして前記保護基を除去して2,3’,5’−トリフルオロビフェニル−4,4’−ジオールまたは3,3’,5’−トリフルオロビフェニル−4,4’−ジオールをそれぞれ得る工程と
を含み、
さらに
g)前記フェノール性OH基を塩化クロロプロピオニルと反応させ、および引続いて脱HClする工程、または
h)基Pを含む酸、酸誘導体またはハロゲン化化合物を使用して、前記フェノール性OH基をエーテル化またはエステル化する工程
を含む請求項1ないし4の何れか一項に記載の化合物を調製する方法。 - 請求項1ないし4のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物と、メソゲン、液晶および/または重合性でもよい1種類以上の追加の化合物とを含む液晶(LC)媒体。
- ・請求項1ないし4のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物を含む重合性成分(A)、および
・1種類以上の低分子量化合物を含む液晶成分(B)
を含むLC媒体。 - 以下の式より選択される1種類以上の化合物を含む請求項9または10に記載のLC媒体。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。) - 請求項1ないし4のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物または請求項9ないし12のいずれか一項に記載のLC媒体を重合することで得られる重合体。
- 請求項1ないし4のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物または請求項9ないし12のいずれか一項に記載のLC媒体を含む層を、LC相で均一に配向された状態において重合することで得られる重合体フィルム。
- 電気光学的ディスプレイ、液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイ、光学フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッター、反射偏光子、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ヒートシール性フィルム、接着フィルム、光学的データ保存媒体、非線形光学、効果顔料、装飾用素子、セキュリティー用素子、セキュリティー用マーク、電気的半導体、有機電界効果型トランジスタ(organic field−effect transistor:OFET)、集積回路(integrated circuit:IC)、薄膜トランジスタ(thin−film transistor:TFT)、高周波識別用素子(radio frequency identification:RFID)、有機発光ダイオード(organic light−emitting diode:OLED)、エレクトロルミネセントディスプレイ、照明用素子、光起電装置、光センサー、光伝導体、電子写真用途、または化粧品剤形または用途における請求項1ないし14のいずれか一項に記載の化合物、LC媒体、重合体および重合体フィルムの使用。
- 請求項1ないし14のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、LC媒体、重合体または重合体フィルムを含有するLCディスプレイ。
- 2枚の基板(ただし、少なくとも1枚の基板は光を透過し、少なくとも1枚の基板は電極層を有する)、および
前記基板間に配置され、重合した成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、前記重合した成分は、1種類以上の重合性化合物を、前記LCセルの前記基板間で前記LC媒体中、電圧を印加した状態で重合して得られる)
を有するLCセルを含有するPS(polymer−stabilised:高分子安定化)またはPSA(polymer−sustained alignment:高分子維持配向)型のLCディスプレイであって、
請求項1ないし4のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物または請求項9ないし12のいずれか一項に記載のLC媒体を含むことを特徴とするLCディスプレイ。 - PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPS、PS−FFSまたはPS−TNディスプレイである請求項16または17に記載のLCディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007057680 | 2007-11-30 | ||
DE102007057680.5 | 2007-11-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009132718A true JP2009132718A (ja) | 2009-06-18 |
JP5595653B2 JP5595653B2 (ja) | 2014-09-24 |
Family
ID=40428296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008304943A Active JP5595653B2 (ja) | 2007-11-30 | 2008-11-28 | 重合性化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7807068B2 (ja) |
EP (1) | EP2065361B1 (ja) |
JP (1) | JP5595653B2 (ja) |
KR (1) | KR101567066B1 (ja) |
CN (1) | CN101445455B (ja) |
DE (1) | DE102008056221A1 (ja) |
TW (1) | TWI498320B (ja) |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010047011A1 (ja) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | シャープ株式会社 | 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその形成方法 |
WO2011062017A1 (ja) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
WO2012086504A1 (ja) * | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2013509457A (ja) * | 2009-10-28 | 2013-03-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
JP5329445B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2013-10-30 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
WO2013175892A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8962105B2 (en) | 2010-11-15 | 2015-02-24 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US9063380B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-06-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US9139672B2 (en) | 2011-10-12 | 2015-09-22 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
US9164325B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-10-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and process for producing liquid crystal display device |
US9164326B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-10-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and process for producing liquid crystal display device |
US9182632B2 (en) | 2010-12-06 | 2015-11-10 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for manufacturing liquid crystal display device |
US9195097B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-11-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and process for producing liquid-crystal display device |
US9239493B2 (en) | 2010-12-22 | 2016-01-19 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal display, and method for manufacturing liquid crystal display |
US9249242B2 (en) | 2011-08-29 | 2016-02-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US9405153B2 (en) | 2011-08-25 | 2016-08-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US9417482B2 (en) | 2011-08-26 | 2016-08-16 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display panel and liquid crystal display device |
US9488869B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-11-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for manufacturing same |
US9557605B2 (en) | 2010-10-14 | 2017-01-31 | Merck Patent Gmbh | Method of producing liquid crystal display device |
US9644146B2 (en) | 2010-09-07 | 2017-05-09 | Sharp Kabushiki Kaisha | Composition for forming liquid crystal layer, liquid crystal display device, and method for producing liquid crystal display device |
US9798179B2 (en) | 2010-10-14 | 2017-10-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal display device |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2288672B1 (en) | 2008-06-27 | 2013-12-11 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
CN102264866B (zh) | 2008-12-22 | 2014-06-18 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
EP3075816B1 (en) * | 2009-01-22 | 2018-05-23 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
DE102010012900A1 (de) | 2009-04-23 | 2010-11-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
KR101644046B1 (ko) * | 2009-05-07 | 2016-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
KR20110021587A (ko) * | 2009-08-26 | 2011-03-04 | 삼성전자주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
EP2292720A1 (en) * | 2009-09-08 | 2011-03-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal display |
DE102010035730A1 (de) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
WO2011102892A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Kent State University | Fast-switching surface-stabilized liquid crystal cells |
KR101665529B1 (ko) * | 2010-04-21 | 2016-10-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
DE102011105930A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
TWI422931B (zh) | 2010-10-11 | 2014-01-11 | Au Optronics Corp | 液晶顯示面板 |
KR20220134791A (ko) * | 2011-03-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
JP6056234B2 (ja) | 2011-07-27 | 2017-01-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI452122B (zh) | 2012-02-24 | 2014-09-11 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物 |
US20130299741A1 (en) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co. Ltd. | Liquid crystal medium composition |
US9115308B2 (en) * | 2012-07-20 | 2015-08-25 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd | Liquid crystal medium composition of liquid crystal display |
EP2906662B1 (de) | 2012-10-12 | 2020-04-01 | Merck Patent GmbH | Emitter und hosts mit aromatischen einheiten |
CN104737068B (zh) * | 2012-10-19 | 2018-04-27 | 默克专利有限公司 | 液晶显示装置和液晶显示装置的制造方法 |
CN102936504A (zh) * | 2012-10-29 | 2013-02-20 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶组合物与液晶面板 |
US8999462B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-04-07 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Photosensitive monomer and liquid crystal panel |
CN102964251A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-03-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 感光单体及液晶面板 |
EP2963489B1 (en) * | 2014-06-30 | 2019-06-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Curved display device |
KR20180034764A (ko) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치 |
KR102538719B1 (ko) * | 2016-12-08 | 2023-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 |
CN106831426B (zh) * | 2017-01-20 | 2019-09-24 | 山西大学 | 1,4-二丙烯酸酯蒽-9,10-二酮及其制备方法和应用 |
CN107011925B (zh) * | 2017-05-23 | 2020-12-29 | 成都海亿科技有限公司 | 液晶垂直取向膜用材料及由其制备的液晶盒和制备方法 |
CN110945106B (zh) * | 2017-08-02 | 2023-06-23 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN107603641B (zh) * | 2017-09-30 | 2023-03-31 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种高垂直介电液晶组合物及液晶显示器件 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06500343A (ja) * | 1991-06-05 | 1994-01-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビニル化合物および液晶媒体 |
JPH0640988A (ja) * | 1992-05-09 | 1994-02-15 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体および液晶性媒体 |
DE4434976A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen mit Alkenoatseitenketten |
JPH10114693A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-05-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルケニルビフェニル誘導体 |
DE19748109A1 (de) * | 1997-10-31 | 1999-05-06 | Merck Patent Gmbh | Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium |
JP2001254080A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-09-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2005290074A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光散乱型液晶デバイス、及び調光層形成材料 |
JP2007126449A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-05-24 | Chisso Corp | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
JP2007308483A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Chisso Corp | フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
WO2008090780A1 (ja) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Chisso Corporation | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
EP0261712A1 (en) | 1986-09-04 | 1988-03-30 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Picture display cell, method of forming an orientation layer on a substrate of the picture display cell and monomeric compounds for use in the orientation layer |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
SG50596A1 (en) | 1991-07-26 | 2001-01-16 | Rolic Ag | Photo-oriented polymer networks and method of their manufacture |
WO1993022397A1 (en) | 1992-04-27 | 1993-11-11 | Merck Patent Gmbh | Electrooptical liquid crystal system |
DE59403063D1 (de) | 1993-02-17 | 1997-07-17 | Hoffmann La Roche | Optisches Bauelement |
US6160597A (en) | 1993-02-17 | 2000-12-12 | Rolic Ag | Optical component and method of manufacture |
US5518652A (en) | 1993-07-05 | 1996-05-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystalline copolymer |
DE4405316A1 (de) | 1994-02-19 | 1995-08-24 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
DE19504224A1 (de) | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Material |
JP3310461B2 (ja) | 1994-06-14 | 2002-08-05 | シャープ株式会社 | 重合性化合物およびそれを用いた液晶表示素子 |
DE19521457C2 (de) * | 1994-06-14 | 1999-11-11 | Sharp Kk | Polymere Verbindungen auf Acrylatbasis und sie enthaltendes Flüssigkristallelement |
GB9420632D0 (en) | 1994-10-13 | 1994-11-30 | Secr Defence | Liquid crystal polymer devices |
DE4441651A1 (de) | 1994-11-23 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur oberflächlichen Beschichtung von Substraten |
JP3762436B2 (ja) | 1995-02-17 | 2006-04-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ポリマー薄膜 |
GB2299333B (en) | 1995-03-29 | 1998-11-25 | Merck Patent Gmbh | Reactive terphenyls |
DE19532408A1 (de) | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
GB2306470B (en) | 1995-10-05 | 1999-11-03 | Merck Patent Gmbh | Reactive liquid crystalline compound |
US6217792B1 (en) | 1996-07-01 | 2001-04-17 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopants |
JPH1036847A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
TW394852B (en) | 1998-08-26 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Reflective film |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
US6514578B1 (en) | 1999-06-30 | 2003-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymerizable mesogenic tolanes |
US7060200B1 (en) | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US7041345B2 (en) | 2000-07-13 | 2006-05-09 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds III |
WO2002006196A1 (en) | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds i |
JP5317382B2 (ja) | 2000-07-13 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | キラルな化合物ii |
EP1326854B1 (en) | 2000-10-20 | 2004-06-23 | MERCK PATENT GmbH | Chiral binaphthol derivatives |
EP1256617B1 (en) | 2001-05-08 | 2004-09-15 | MERCK PATENT GmbH | Polymerizable liquid crystal material |
EP1389199B1 (en) | 2001-05-21 | 2013-02-27 | Merck Patent GmbH | Binaphthol derivatives as chiral dopants |
DE10224046B4 (de) | 2001-06-26 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
EP1306418B1 (en) | 2001-10-23 | 2008-06-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
GB2383040B (en) | 2001-11-21 | 2006-03-01 | Merck Patent Gmbh | Multiblock compounds comprising hydrocarbon blocks & fluorocarbon, siloxane, or oligo-/poly-(oxaalkylene) block and their use in liquid crystal materials |
JP4175826B2 (ja) * | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
ATE354623T1 (de) * | 2002-07-06 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2006139047A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
-
2008
- 2008-11-06 DE DE102008056221A patent/DE102008056221A1/de not_active Withdrawn
- 2008-11-06 EP EP08019433.5A patent/EP2065361B1/de active Active
- 2008-11-21 US US12/275,652 patent/US7807068B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-27 KR KR1020080118564A patent/KR101567066B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-28 TW TW097146494A patent/TWI498320B/zh active
- 2008-11-28 JP JP2008304943A patent/JP5595653B2/ja active Active
- 2008-11-28 CN CN200810179732.6A patent/CN101445455B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06500343A (ja) * | 1991-06-05 | 1994-01-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビニル化合物および液晶媒体 |
JPH0640988A (ja) * | 1992-05-09 | 1994-02-15 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体および液晶性媒体 |
DE4434976A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen mit Alkenoatseitenketten |
JPH10114693A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-05-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルケニルビフェニル誘導体 |
DE19748109A1 (de) * | 1997-10-31 | 1999-05-06 | Merck Patent Gmbh | Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium |
JP2001254080A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-09-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2005290074A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光散乱型液晶デバイス、及び調光層形成材料 |
JP2007126449A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-05-24 | Chisso Corp | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
JP2007308483A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Chisso Corp | フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
WO2008090780A1 (ja) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Chisso Corporation | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Cited By (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5329445B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2013-10-30 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
US8345201B2 (en) | 2008-10-21 | 2013-01-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Alignment film material comprising polyimide and a vinyl-type monomer, alignment film comprising polyimide and polyvinyl compound, method of forming the alignment film, and liquid crystal display having the same |
WO2010047011A1 (ja) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | シャープ株式会社 | 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその形成方法 |
US9090822B2 (en) | 2009-10-28 | 2015-07-28 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable compounds and the use thereof in liquid crystal displays |
JP2013509457A (ja) * | 2009-10-28 | 2013-03-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
KR101780514B1 (ko) * | 2009-10-28 | 2017-09-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합가능한 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도 |
JP2016028281A (ja) * | 2009-10-28 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
US8663497B2 (en) | 2009-11-18 | 2014-03-04 | Adeka Corporation | Liquid crystal composition comprising polymerizable compound, and liquid crystal display element using said liquid crystal composition |
WO2011062017A1 (ja) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
US9195097B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-11-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and process for producing liquid-crystal display device |
US9164325B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-10-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and process for producing liquid crystal display device |
US9164326B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-10-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and process for producing liquid crystal display device |
US9644146B2 (en) | 2010-09-07 | 2017-05-09 | Sharp Kabushiki Kaisha | Composition for forming liquid crystal layer, liquid crystal display device, and method for producing liquid crystal display device |
US9798179B2 (en) | 2010-10-14 | 2017-10-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal display device |
US9557605B2 (en) | 2010-10-14 | 2017-01-31 | Merck Patent Gmbh | Method of producing liquid crystal display device |
US8962105B2 (en) | 2010-11-15 | 2015-02-24 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US9182632B2 (en) | 2010-12-06 | 2015-11-10 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for manufacturing liquid crystal display device |
US9239493B2 (en) | 2010-12-22 | 2016-01-19 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal display, and method for manufacturing liquid crystal display |
JP5196073B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2013-05-15 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10934488B2 (en) | 2010-12-24 | 2021-03-02 | Dic Corporation | Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
US9080101B2 (en) | 2010-12-24 | 2015-07-14 | Dic Corporation | Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
US9353312B2 (en) | 2010-12-24 | 2016-05-31 | Dic Corporation | Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
US10308873B2 (en) | 2010-12-24 | 2019-06-04 | Dic Corporation | Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
WO2012086504A1 (ja) * | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US9777220B2 (en) | 2010-12-24 | 2017-10-03 | Dic Corporation | Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
US9405153B2 (en) | 2011-08-25 | 2016-08-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US9417482B2 (en) | 2011-08-26 | 2016-08-16 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display panel and liquid crystal display device |
US9063380B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-06-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US9249242B2 (en) | 2011-08-29 | 2016-02-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US9139672B2 (en) | 2011-10-12 | 2015-09-22 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
WO2013175892A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US9488869B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-11-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for manufacturing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2065361A3 (de) | 2011-08-17 |
DE102008056221A1 (de) | 2009-06-04 |
CN101445455B (zh) | 2014-08-06 |
EP2065361B1 (de) | 2014-12-17 |
US7807068B2 (en) | 2010-10-05 |
US20090141215A1 (en) | 2009-06-04 |
KR20090056854A (ko) | 2009-06-03 |
TWI498320B (zh) | 2015-09-01 |
JP5595653B2 (ja) | 2014-09-24 |
KR101567066B1 (ko) | 2015-11-06 |
EP2065361A2 (de) | 2009-06-03 |
CN101445455A (zh) | 2009-06-03 |
TW200932722A (en) | 2009-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5595653B2 (ja) | 重合性化合物 | |
JP6491269B2 (ja) | 重合性化合物、および液晶ディスプレイにおけるその使用 | |
JP6081514B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6117085B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP5670315B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6578155B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP7003349B2 (ja) | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 | |
JP6162059B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
KR101540139B1 (ko) | 반응성 메소젠 화합물 및 혼합물 | |
JP6087815B2 (ja) | 重合性混合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6285629B2 (ja) | 重合性化合物ならびに液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるその使用 | |
JP2017014486A (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
KR102341577B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 | |
JP5844357B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP2016033132A (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP7438695B2 (ja) | 重合性化合物を含む液晶媒体 | |
KR20180093956A (ko) | 중합가능 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130919 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130924 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140121 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140415 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140418 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140520 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5595653 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |