JP6285629B2 - 重合性化合物ならびに液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるその使用 - Google Patents
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Description
WO 2005/080529 A1には、例えば単反応性および多反応性モノマーを含むポリマー安定化ブルー相が記載されている。
・迅速な応答時間、
・重合の際の小さい透明点差異、
・低い動作電圧(Vop)、
・温度に伴う動作電圧の小さい変動、
・動作電圧を変化させて所定のグレーシェードを達成する場合の、セルの透過率の低いヒステリシス。
Y2は、H2C=CHCOO−、H2C=CMeCOO−またはCH2=CH−を示すことができ、
V2は、Oまたは単結合を示すことができ、
nは、2〜12の整数を示すことができ、および
さらに、これらかかる化合物の、ブルー相の安定化のための、またはPSAディスプレイにおける使用は、WO 93/22397 A1には記載も示唆もされていない。
で表されるメソゲン性基を含み得る。さらに、このタイプの反応性液晶の、電気光学的散乱系における、または整列したLCポリマーの製造のための使用が、当該文献中に記載されている。しかしながら、このタイプのメソゲン性基を含む具体的な化合物は、具体的に開示されていない。さらに、これらの、または他の反応性液晶のブルー相のポリマー安定化のための使用は、記載も示唆もされていない。
Pa−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−Pb I
式中、個々のラジカルは、以下の意味を有し、
Pa、Pbは、各々、互いに独立して重合性基を示し、
Spa、Spbは、各出現において同一に、または異なってスペーサー基を示し、
s1、s2は、各々、互いに独立して0または1を示し、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよい、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに、1つまたは2つのCH基は、Nによって置き換えられていてもよく、またここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタ−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルからなる群、その各々は、さらにLによって単置換または多置換されていてもよい、
ここでさらに、これらのラジカル中の1個もしくは2個以上のH原子がLによって置き換えられていてもよく、かつ/または1つもしくは2つ以上の二重結合が単結合によって置き換えられていてもよく、かつ/または1つもしくは2つ以上のCH基がNによって置き換えられていてもよい、
飽和の、部分的に不飽和の、または完全に不飽和の、および任意に置換された多環式ラジカルからなる群
R0、R00は、各々、互いに独立してH、Fまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよく、
Y1およびY2は、各々、互いに独立してR0について上記で示した意味の1つを有するか、またはClもしくはCNを示し、好ましくはH、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を示す、
で表される化合物、
あるいは式Iで表される1種または2種以上の化合物の重合によって得られるポリマーの、ブルー相を有するLCディスプレイまたはPSもしくはPSAタイプのLCディスプレイにおける使用に関する。
本発明はさらに、式Iで表される1種または2種以上の化合物ならびにまたメソゲン性、液晶性および/または重合性であり得る1種または2種以上の追加の化合物を含むLC媒体に関する。
・式Iで表される1種もしくは2種以上の重合性化合物を含む重合性成分、またはこの重合性成分の重合した形態、および
・本明細書中に記載した1種または2種以上、好ましくは2種または3種以上の低分子量(すなわちモノマーおよび非重合性)化合物を含み、好ましくはメソゲン性または液晶性である、以下で「LCホスト混合物」とも称される液晶性成分
を含む、前記LC媒体に関する。
で表されるいかなる化合物をも含まない。
用語「環のC原子」は、他のC原子および/またはヘテロ原子と炭素環式ラジカルまたは複素環式ラジカルを形成するC原子を示す。
用語「低分子量化合物」および「非重合性化合物」は、通常モノマーであり、当業者に知られている通常の条件、特にRMの重合のために使用する条件の下での重合に適している官能基を含まない化合物を示す。
定義、例えば「1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ」などは、カルボニル基(CO)ならびに不飽和ラジカル、例えばアルケニルおよびアルキニルを含むラジカルが少なくとも2個のC原子を有し、分枝状ラジカルが少なくとも3個のC原子を有することを意味する。
Sp’’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを示し、それは、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されており、またここでさらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
R00およびR000は、各々、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y2およびY3は、各々、互いに独立してH、F、ClまたはCNを示す。
典型的なスペーサー基Sp’’は、例えば−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR00R000−O)p1−であり、ここで、p1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R00およびR000は上記で示した意味を有する。
特に好ましい基Sp’’は、例えば各場合において直鎖状エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
Alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキレンを示し、ここで1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、またここで、さらに、1個または2個以上のH原子は、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよく、ここでR00およびR000は、上記で示した意味を有し、
Xは、X’について示した意味の1つを有し、
P1〜5は、各々、互いに独立してPaについて示した意味の1つを有する。
・s1およびs2が各々0を示すもの、
・s1およびs2が各々1を示すもの、
・s1が1を示し、s2が0を示し、またはs1が0を示し、s2が1を示すもの
である。
式Iおよびその従属式で表される化合物中のSPaおよびSpbは、好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−または−(CH2)p1−O−CO−O−およびその鏡像からなる群から選択されたラジカルを示し、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数を示し、ここでこれらの基は、O原子が直接隣接しないようにPaまたはPbに結合している。
Pa−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−Pb I
式中、Pa、Pb、Spa、Spb、s1、s2、A1、A2およびA3は、本明細書中に示した意味を有し、
式中、ラジカルA1、A2およびA3の1つまたは2つ以上は、5〜20個の環のC原子を有し、その1個または2個以上がまたヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、飽和、部分的に飽和または完全に不飽和であり、任意に置換された多環式ラジカルからなる群d)から選択され、
で表される新規な化合物に関する。
・群d)からのラジカルが、以下のもの
からなる群d1)から選択されるもの、
からなる群d2)から選択されるもの、
・s1およびs2が各々1を示すもの、
・s1が1を示し、s2が0を示し、またはs1が0を示し、s2が1を示すもの。
式I9〜I16からなる群、
式I23〜I28からなる群、
式I37〜I44からなる群、
式I49〜I54からなる群、
式I63〜I70からなる群および
式I75〜I80からなる群、
の1種または2種以上から選択されたものであり、ここでLは、本明細書中で示した意味の1つを有し、nは、1〜24、好ましくは1〜12、極めて特に好ましくは2〜8の整数である。
G−O−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−O−G’ IA
式中、A1、A2、A3、Spa、Spb、s1およびs2は、式Iもしくはその従属式において示した意味または本明細書中で示した好ましい意味の1つを有し、GおよびG’は、各々、互いに独立してH原子または保護基を示す、
から選択される前記中間体に関する。
式IおよびIAならびにその従属式で表される化合物および中間体を、当業者に知られており、有機化学の標準的学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgartに記載されているプロセスと同様にして製造することができる。
P1およびP2は、各々、互いに独立して、好ましくはPについて本明細書中に示した意味の1つを有する重合性基、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を示し、
RyおよびRzは、各々、互いに独立してH、F、CH3またはCF3を示し、
Z2およびZ3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここでnは2、3または4であり、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す。
・式Iで表される1種または2種以上の化合物および任意に1種または2種以上の追加の重合性化合物を含み、好ましくは主にそれからなり、極めて特に好ましくは専らそれからなる、好ましくは1〜25%、特に好ましくは2〜20%、極めて特に好ましくは3〜15%の濃度での重合性成分A、ならびに
R22は、H、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、それは、非置換であるかまたはF、ClもしくはCNによって単置換もしくは多置換されており、またここで、さらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基はまた、各々、互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
R01、R02は、各々、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
L21、L22は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、
nは、0、1、2または3を示し、
oは、0、1または2を示し、ここで
m+n+oは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2を示す、
a、b、c、dは、各々、互いに独立して0、1または2を示し、ここで
a+b+c+dは、0、1、2、3または4であり、
RxおよびRyは、各々、互いに独立してH、1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルを示し、
Rzは、1〜7個のC原子を有するアルキルを示し、それは、非置換であるかまたはFもしくはClによって単置換もしくは多置換されており、好ましくはCF3、C2F5またはn−C4F9を示す、
LC媒体は、好ましくは1種、2種、3種、4種または4種より多いキラルな化合物を含む。LC媒体は、好ましくはキラルな化合物を0.01〜25%、好ましくは0.1〜20%、特に好ましくは0.5〜20%、極めて特に3〜15%の合計濃度において含む。
・LC媒体は、式Iで表される1種、2種または3種の化合物を含む;
XZは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5を示し、(F)は、FまたはHを示す、
で表される1種または2種以上のエステル化合物を、
好ましくは5〜35%、特に好ましくは10〜30%、極めて特に好ましくは10〜20%の濃度で含む。
で表される1種または2種以上の化合物を、好ましくは10〜30%、特に好ましくは15〜25%の濃度で含む。
・1つまたは2つの基板、
・2つの基板の1つのみの上に2つの電極を有するか、または2つの基板の各々の上に1つの電極を有する電極配置、
・1つまたは2つの偏光子および、
・2つの基板間に位置する本発明のLC媒体の層
を含み、ここでディスプレイは、切り換えられていない状態におけるLC媒体が光学的にアイソトロピックな相、好ましくはブルー相を有する温度で動作する。
本明細書中の「少なくとも」は、ブルー相(単数または複数)がまた、各場合において示した下限値の下および/または各場合において示した上限値の上に及び得ることを意味する。
・<5%、特に好ましくは<1%、極めて特に好ましくは<0.5%の重合性成分、
・>95%、特に好ましくは>99%の液晶性成分、
・本発明の式Iまたはその従属式で表される1種、2種または3種の重合性化合物、
・本発明の式Iまたはその従属式で表される重合性化合物を専ら含む重合性成分、
・アキラルな化合物を専ら含む重合性および/または液晶性成分、
・好ましくは特に式Iまたはその従属式で表される本発明の重合性化合物から選択された、1〜5種、好ましくは1、2または3種の重合性化合物。
a)式CYおよび/またはPYで表される1種または2種以上の化合物を含むLC媒体:
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
L1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示す。
eは、1または2を示す。
fは、0または1を示し、
L1およびL2は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
式B2で表される化合物が、特に好ましい。
ここで、L5は、FまたはCl、好ましくはFを示し、L6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを示す。
本発明のLC媒体は、好ましくは式Tおよびその好ましい従属式で表されるテルフェニルを、0.5〜30重量%、特に1〜20重量%の量において含む。
R9は、H、CH3、C2H5またはn−C3H7を示し、(F)は、任意のフッ素置換基を示し、qは、1、2または3を示し、またR7は、R1について示した意味の1つを有する、
で表される1種または2種以上の化合物を、好ましくは>3重量%、特に≧5重量%および極めて特に好ましくは5〜30重量%の量において含むLC媒体。
で表される1種または2種以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを、好ましくは3〜20重量%の量において、特に3〜15重量%の量において含む、LC媒体。
u)プレティルト角が好ましくは≦86°である、PSA−VAディスプレイ。
a)以下の式からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含むLC媒体:
R0は、各出現において、同一に、または異なって、各々9個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを示し、X0は、F、Cl、または各場合において、各々6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシを示し、
Z0は、−CF2O−または単結合を示し、
Y1〜6は、各々、互いに独立してHまたはFを示す。
PSA−VAタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明のLC媒体は、20℃および1kHzにおいて好ましくは約−0.5〜−10、特に約−2.5〜−7.5の負の誘電異方性Δεを有する。
PSA−OCBタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明のLC媒体は、好ましくは20℃および1kHzで約+4〜+17の正の誘電異方性Δεを好ましくは有する。
OCBタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明のLC媒体における複屈折Δnは、好ましくは0.14〜0.22、特に0.16〜0.22である。
(n、m、z:各場合において互いに独立して1、2、3、4、5または6)
表A
表Bは、本発明のLC媒体に加えることができる可能なキラルなドーパントを示す。
表Cは、本発明のLC媒体に加えることができる可能な安定剤を示す。
(nはここで、1〜12、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8の整数を示し、末端のメチル基を示さない)。
表Eは、好ましくは反応性のメソゲン性化合物として本発明のLC媒体において使用することができる例示的な化合物を示す。
V0 20℃における容量性[V]のしきい値電圧、
ne 20℃および589nmにおける異常な屈折率、
no 20℃および589nmにおける正常な屈折率、
Δn 20℃および589nmにおける光学異方性、
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電体の誘電率、
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電体の誘電率、
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]、
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]、
K1 弾性定数、20℃における「スプレイ」変形[pN]、
K2 弾性定数、20℃における「ツイスト」変形[pN]、
K3 弾性定数、20℃における「ベンド」変形[pN]。
6−(4−{2−[3−メチル−4−(2−{4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ヘキシル]フェニル}エチル)−フェニル]エチル}フェニル)ヘキシル2−メタクリレート(1)
本発明の化合物(1)である6−(4−{2−[3−メチル−4−(2−{4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ヘキシル]フェニル}エチル)フェニル]エチル}フェニル)ヘキシル2−メタクリレート(1)を、以下に記載するように合成する。
6−(4−{2−[4−(2−{4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ヘキシル]フェニル}エチル)フェニル]エチル}−フェニル)ヘキシル2−メタクリレート(2)
本発明の化合物(2)である6−(4−{2−[4−(2−{4−[6−(2−メチル−アクリロイルオキシ)ヘキシル]フェニル}エチル)フェニル]エチル}フェニル)ヘキシル2−メタクリレートを、例1からの化合物(1)と同様にして合成する。
相配列:C 80 SB (60) I
6−(4−{2−[4−(2−{4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ヘキシル]フェニル}エチル)ナフタレン−1−イル]エチル}フェニル)ヘキシル2−メタクリレート(3)
本発明の化合物(3)である6−(4−{2−[4−(2−{4−[6−(2−メチル−アクリロイルオキシ)ヘキシル]フェニル}エチル)ナフタレン−1−イル]エチル}フェニル)ヘキシル2−メタクリレートを、以下に記載するように合成する。
6−{4−[2−(4−{2−[4−(6−アクリロイルオキシヘキシル)フェニル]エチル}ナフタレン−1−イル)エチル]−フェニル}ヘキシルアクリレート(4)
本発明の化合物(4)である6−{4−[2−(4−{2−[4−(6−アクリロイルオキシ−ヘキシル)フェニル]エチル}ナフタレン−1−イル)エチル]フェニル}ヘキシルアクリレートを、例1および3と同様にして、6−{4−[2−(4−{2−[4−(6−ヒドロキシヘキシル)フェニル]エチル}ナフタレン−1−イル)エチル]フェニル}ヘキサン−1−オールから合成する(例3、ステップ3.4を参照)。
MS(EI):m/e(%)=644(83,M+)、105(100)。
以下のモノマーを使用する:
RM−CCは、相配列C 14 SmB 33 Iを有する。
(Dp:キラルなドーパント、In:重合開始剤)
試料の重合の前に、媒体の相特性を、約10ミクロンの厚さおよび2×2.5 cm2の面積を有する試験セル中で確立する。充填を、毛管作用によって75℃の温度で行う。測定を、偏光顕微鏡の下で1℃/分の温度変化を有する加熱ステージを伴って行う。
あるいはまた、ブルー相が重合前に既に存在する場合には、重合をまた、特に広い単一の照射ステップにおいて行うことができる。
ブルー相の上記の重合および安定化の後に、ブルー相の相の幅を決定する。電気光学的特徴づけを、その後この範囲内の、および所望によりまたこの範囲外の様々な温度で行う。使用した試験セルに、一方の側においてセル表面上にインターデジタル電極を取り付ける。セルギャップ、電極距離および電極幅は、典型的には各々10ミクロンである。この均一な寸法を、以下でギャップ幅と称する。電極によって覆われた面積は、約0.4cm2である。試験セルは、整列層を有しない。
使用例混合物M1ならびに比較例C1およびC2
Claims (13)
- 式I
Pa−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−Pb I
式中、個々のラジカルは、以下の意味を有し、
Pa、Pbは、各々、互いに独立して、アクリレートまたはメタクリレートを示し、
Spa、Spbは、各出現において同一に、または異なって−(CH2)p1−を示し、
p1は、1〜12の整数であり、
s1、s2は、1を示し、
A1は、以下の群
b)1,4−フェニレン、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
d)
から選択されたラジカルを示し、
A2、A3は、各々、互いに独立して、以下の群
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
から選択されたラジカルを示し、
Lは、各出現において同一に、または異なって、1〜12個のC原子を有するアルキルを示す、
で表される1種または2種以上の化合物、および、
以下の式
を含む重合性成分の重合によって得られるポリマーの、ブルー相を有する液晶ディスプレイにおける使用。 - 式Iで表される化合物が、式中、A1が、以下の群
b)1,4−フェニレン、ここで1個のH原子はメチルによって置き換えられていてもよい、
d)
A2、A3が、1,4−フェニレンを示す、
該化合物である、請求項1に記載の使用。 - 液晶媒体であって、式I
Pa−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−Pb I
式中、個々のラジカルは、以下の意味を有し、
Pa、Pbは、各々、互いに独立して、CH2=CW1−CO−O−であり、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3または1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、
Spa、Spbは、各出現において同一に、または異なって、式Sp’’−X’’から選択され、したがってラジカルPa−Spa−およびPb−Spb−はそれぞれ、式Pa−Sp’’−X’’−およびPb−Sp’’−X’’−に適合し、ここで
Sp’’は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを示し、
X’’は、単結合を示し、
s1、s2は、1を示し、
A1は、以下の群
b)1,4−フェニレン、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
d)
から選択されたラジカルを示し、
A2、A3は、各々、互いに独立して、以下の群
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
から選択されたラジカルを示し、
Lは、各出現において同一に、または異なって、1〜12個のC原子を有するアルキルを示す、で表される1種または2種以上の化合物、
以下の式
- 以下の成分
・請求項3に示される式Iで表される1種または2種以上の化合物を含む重合性成分A、ならびに
・式IIで表される1種または2種以上の化合物を含む液晶性成分B
R22は、H、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、それは、非置換であるかまたはF、ClもしくはCNによって単置換もしくは多置換されており、またここで、さらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基はまた、各々、互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Y01は、各々、互いに独立してF、ClまたはCNを示し、ラジカルY01はまた、Hを示し、
R01、R02は、各々、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
A21、A22、A23は、各々、互いに独立して、および各出現において同一に、または異なって、
Z21、Z22は、各々、互いに独立して、および各出現において同一に、または異なって単結合、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−を示し、
X22は、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、または1〜3個のC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシもしくはアルコキシを示し、それはF、ClまたはCNによって単置換または多置換されており、
L21、L22は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、
mは、0、1または2を示し、
nは、0、1、2または3を示し、
oは、0、1または2を示し、ここで
m+n+oは、0、1、2または3を示す、
・式IIIで表される1種または2種以上の化合物を含む任意の液晶性成分C、
a、b、c、dは、各々、互いに独立して0、1または2を示し、ここで
a+b+c+dは、0、1、2、3または4であり、
A31、A32、A33、A34は、各々、互いに独立して、および各出現において同一に、または異なって
Z31、Z32、Z33、Z34は、各々、互いに独立して、および各出現において同一に、または異なって単結合、−(CH2)−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−を示し、
R33は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、それは非置換であるかまたはF、ClもしくはCNによって単置換もしくは多置換されており、またここで、さらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基はまた、各々、互いに独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、
L31、L32、L33、L34は、各々、互いに独立してH、F、Cl、CNまたは1〜15個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシを示し、それは、非置換であるかまたはF、ClもしくはCNによって単置換もしくは多置換されており、またここで、さらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基はまた、各々、互いに独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、ただしラジカルL31、L32、L33およびL34の少なくとも1つは、H以外であり、
X33は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、−SF5または−SO2−Rzを示し、
RxおよびRyは、各々、互いに独立してH、1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
Rzは、1〜7個のC原子を有するアルキルを示し、それは、非置換であるかまたはFもしくはClによって単置換もしくは多置換されている、
・ならびに1種または2種以上の光学的に活性であり、かつ/またはキラルな化合物を含む構成要素D
を含むことを特徴とする、請求項3に記載の液晶媒体。 - さらに式Z、Q1およびQ2
XZは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5を示し、
RQは、式IIにおけるR22について示した意味の1つを有し、
XQは、式EにおけるXEについて示した意味の1つを有し、
(F)は、FまたはHを示し、
nおよびmは、各々、互いに独立して0または1を示す、
から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の液晶媒体。 - 請求項3〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体の製造方法であって、1種または2種以上の液晶化合物を、請求項3に示される式Iで表される1種または2種以上の化合物と、
以下の式
任意にさらなる液晶化合物および/または添加剤と混合する、前記方法。 - 液晶媒体であって、式I
Pa−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−Pb I
式中、個々のラジカルは、以下の意味を有し、
Pa、Pbは、各々、互いに独立して、アクリレートまたはメタクリレートを示し、
Spa、Spbは、各出現において同一に、または異なって、式Sp’’−X’’から選択され、したがってラジカルPa−Spa−およびPb−Spb−はそれぞれ、式Pa−Sp’’−X’’−およびPb−Sp’’−X’’−に適合し、ここで
Sp’’は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを示し、
X’’は、単結合を示し、
s1、s2は、1を示し、
A1は、以下の群
b)1,4−フェニレン、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
d)
から選択されたラジカルを示し、
A2、A3は、各々、互いに独立して、以下の群
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよい、
から選択されたラジカルを示し、
Lは、各出現において同一に、または異なって、1〜12個のC原子を有するアルキルを示す、
で表される1種または2種以上の化合物、および、
以下の式
を含む重合性成分の重合によって得られるポリマーを含み、ブルー相を有する、液晶媒体。 - 請求項7に記載の液晶媒体を含む、ブルー相を有する液晶ディスプレイ。
- 少なくとも1つの基板が光に対して透明であり、少なくとも1つの基板が1つまたは2つの電極を有する、2つの基板および2つの電極、ならびに基板間に位置する、重合した成分および低分子量成分を含む液晶媒体の層を有する液晶セルを含み、ここで重合した成分が、液晶セルの基板間の液晶媒体において、1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性成分の重合によって得られ、該重合性成分が請求項3〜5に示される式Iで表される化合物の少なくとも1種および
以下の式
を含むことを特徴とする、ブルー相を有する液晶ディスプレイ。 - 請求項9に記載の液晶ディスプレイの製造方法であって、請求項3〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体を、請求項9に記載したように2つの基板および2つの電極を有する液晶セル中に導入し、任意に電圧の電極への印加を伴って重合性化合物を重合させる、前記方法。
- 式IA
G−O−(Spa)s1−A2−CH2CH2−A1−CH2CH2−A3−(Spb)s2−O−G’ IA
式中、
A1、A2、A3、s1およびs2は、請求項1に示した意味を有し、
Spa、Spbは、各出現において同一に、または異なって、式Sp’’−X’’から選択され、したがってラジカルPa−Spa−およびPb−Spb−はそれぞれ、式Pa−Sp’’−X’’−およびPb−Sp’’−X’’−に適合し、ここで
Sp’’は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを示し、および
X’’は、−C≡C−を示し、
および
GおよびG’は、各々、互いに独立してH原子または保護基を示す、
で表される化合物。 - 式I
P a −(Sp a ) s1 −A 2 −CH 2 CH 2 −A 1 −CH 2 CH 2 −A 3 −(Sp b ) s2 −P b I
式中、
P a 、P b 、s1、s2、A 2 およびA 3 は、請求項1に示した意味を有し、
Sp a 、Sp b は、請求項3に示した意味を有し、および
A 1 は、
で表される1種または2種以上の化合物、および、
以下の式
- 式I
P a −(Sp a ) s1 −A 2 −CH 2 CH 2 −A 1 −CH 2 CH 2 −A 3 −(Sp b ) s2 −P b I
式中、
P a 、P b 、s1、s2、A 2 およびA 3 は、請求項1に示した意味を有し、
Sp a 、Sp b は、請求項3に示した意味を有し、および
A 1 は、
で表される1種または2種以上の化合物、および、
以下の式
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US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
US5871665A (en) | 1992-04-27 | 1999-02-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical liquid crystal system |
EP0648827B1 (en) | 1993-10-15 | 1999-12-22 | MERCK PATENT GmbH | Reactive liquid crystal compounds |
DE69422256D1 (de) * | 1993-10-15 | 2000-01-27 | Merck Patent Gmbh | Reaktive Flüssigkristallverbindungen |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
US5622448A (en) | 1995-11-13 | 1997-04-22 | Panel Products, Inc. | Panel ditch check for temporary erosion and sediment control |
US6217792B1 (en) | 1996-07-01 | 2001-04-17 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopants |
JPH1036847A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
DE19913604A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
KR100955968B1 (ko) * | 1999-07-02 | 2010-05-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노반응성 메소제닉 화합물 |
US7060200B1 (en) | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
ATE273968T1 (de) | 2000-07-13 | 2004-09-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen iii |
EP1299335B1 (en) | 2000-07-13 | 2007-09-05 | MERCK PATENT GmbH | Chiral compounds ii |
ATE384036T1 (de) | 2000-07-13 | 2008-02-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen i |
ATE269856T1 (de) | 2000-10-20 | 2004-07-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale binaphtol-verbindungen |
WO2002093244A2 (de) | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches lichtsteuerelement, anzeige und medium |
US7223450B2 (en) | 2001-05-21 | 2007-05-29 | Merck Gmbh | Chiral compounds |
DE10224046B4 (de) | 2001-06-26 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
EP1306418B1 (en) | 2001-10-23 | 2008-06-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP4036076B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2008-01-23 | チッソ株式会社 | 液晶性フルオレン誘導体およびその重合体 |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
DE50306559D1 (de) | 2002-07-06 | 2007-04-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10241301A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
DE10313979A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-07 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
KR101180205B1 (ko) | 2002-11-15 | 2012-09-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기-광학적 광 변조 소자, 전기-광학적 디스플레이 및 변조 매질 |
DE10253606A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichtsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4569189B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2010-10-27 | チッソ株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物およびそれらの重合体 |
US7070838B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-07-04 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers |
WO2005080529A1 (ja) | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
JP5269284B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2013-08-21 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 高分子とキラリティーを有する液晶材料とからなる複合材料、該複合材料の製造方法、および該複合材料を用いる光素子 |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
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US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
WO2007039104A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds |
KR101492280B1 (ko) | 2006-11-24 | 2015-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 사이클로헥실렌 반응성 메소젠 및 이의 용도 |
US7727417B2 (en) | 2007-08-24 | 2010-06-01 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
US7879413B2 (en) | 2007-08-29 | 2011-02-01 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
KR20100070337A (ko) | 2007-08-30 | 2010-06-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 디스플레이 |
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