JP2016028281A - 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
−本発明による1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
−上および下に記載される通りで、1種類以上、好ましくは、2種類以上の低分子量(モノマーおよび非重合性)化合物を含み、下では、また「LCホスト混合物」とも呼ばれる液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、離脱基を表し、
L1、L2、L3は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、また、1個以上の基L1、L2およびL3は、1個、2個または3個のC原子を有し完全または部分的にフッ素化されているアルキルまたはアルコキシ、Pa、または、Pa−Sp−も表し、ただし、少なくとも1個の基L1、L2およびL3は、FまたはCl、好ましくは、Fを表し、
r1、r2、r3は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4を表し、ただし、r1+r2+r3は1以上であり、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合、または、直鎖状または分岐状で、1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、R00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Paに示される意味の1つを有する。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つがRaaを表さないことを条件として、1個以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味を有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−を表し、
cは、0または1を表す。
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
Z31は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、特に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
Z41、Z42は、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L21、L22、L31、L32は、HまたはFを表し、
gは、1、2または3を表し、
hは、0、1、2または3を表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくは、FまたはOCF3である。
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
化合物1を以下の通り調製する。
化合物2を以下の通り調製する。
例1および2に記載される方法に類似して、以下の化合物を調製する。
以下の通り、ネマチックLC混合物N1を配合する。
Claims (16)
- ハロゲン原子で少なくとも一置換されているターフェニル基と、1個以上の重合性基とを含有する重合性化合物の、PSまたはPSAタイプのLC媒体およびLCディスプレイにおける使用。
- 重合性化合物は2個または2個より多い重合性基を含有しており、ただし、これらの重合性基の少なくとも1個はスペーサー基を介してターフェニル基に連結されており、これらの重合性基の少なくとも1個は直接ターフェニル基に連結されていることを特徴とする請求項1に記載の使用。
- 重合性化合物が式Iより選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の使用。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、離脱基を表し、
L1、L2、L3は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、また、1個以上の基L1、L2およびL3は、1個、2個または3個のC原子有し完全または部分的にフッ素化されているアルキルまたはアルコキシ、Pa、または、Pa−Sp−も表し、ただし、少なくとも1個の基L1、L2およびL3は、FまたはCl、好ましくは、Fを表し、
r1、r2、r3は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4を表し、ただし、r1+r2+r3は1以上であり、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。) - 2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間においてLC媒体中で、好ましくは電極に電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、少なくとも1種類の重合性化合物は、請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合性化合物である。)とを有するLCセルを含有するPSまたはPSAタイプのLCディスプレイにおける、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- LC媒体が式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のLCディスプレイ。
- PSA−VA、PSA−OCB、PSA−IPS、PSA−FFS、PSA−正−VAまたはPSA−TNディスプレイであることを特徴とする請求項8に記載のLCディスプレイ。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の1種類以上の重合性化合物を含むLC媒体。
- −1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、および
−1種類以上の低分子量化合物を含む液晶成分B)とを含み、
成分A)が請求項1〜4のいずれか一項に記載の1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項10に記載のLC媒体。 - 成分B)が請求項7または8に記載の式CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含む請求項10または11に記載のLC媒体。
- 請求項3において定義される通りの式Iの化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法であって、脱水試薬の存在下において、基PaまたはPbを含有し対応する酸、酸誘導体またはハロゲン化された化合物を使用して、請求項14に記載の化合物をエステル化またはエーテル化する方法。
- PSまたはPSAタイプのLCディスプレイを製造する方法であって、請求項10〜12のいずれか一項に記載のLC媒体を、2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)を有するLCセル中に導入し、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する方法。
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