JPH08291288A

JPH08291288A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子

Info

Publication number: JPH08291288A
Application number: JP18048295A
Authority: JP
Inventors: Shuhei Yamada; 周平山田; Hidekazu Kobayashi; 英和小林; Eiji Chino; 英治千野; Masayuki Yazaki; 正幸矢崎; Yutaka Tsuchiya; 豊土屋; Hideto Iizaka; 英仁飯坂
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1994-07-15
Filing date: 1995-07-17
Publication date: 1996-11-05
Anticipated expiration: 2015-07-17
Also published as: JP3698174B2

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式【化１】（式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ およびベンゼン環の水素原子のうち
少なくとも一つの水素原子がフッ素原子により置換され
ており、Ｒ¹ はアルキル基またはアルコキシ基を示し、
Ａ¹ は、ベンゼン環、シクロヘキサン環、【化２】ピリジン環およびピリミジン環からなる群から選択され
る）で表される化合物を含有する液晶組成物およびそれ
を用いた液晶表示素子。【効果】この液晶組成物を使用することにより液晶表示
素子の駆動電圧を下げることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶組成物、この液
晶組成物を用いた液晶表示素子および液晶組成物に好適
に使用可能な新規なターフェニル誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】液晶
表示素子は液晶の持つ電気光学効果を利用したものであ
り、これに用いられる液晶相にはネマチック相、コレス
テリック相、スメクチック相がある。そして現在もっと
も広く用いられる表示方式は、ネマチック相を利用した
ねじれネマチック（以下ＴＮという）型、あるいはねじ
れ角をさらに大きくしたスーパーツイステッドネマチッ
ク（以下ＳＴＮという）型である。また、画素電極ごと
にスイチッング素子を配置して、スイッチング素子をマ
トリクス駆動し、スイッチング素子を介してそれぞれの
画素電極をスイッチするアクティブマトリクス型表示が
大容量表示には使用されている。

【０００３】液晶表示素子は１．小型でしかも薄くできる、２．駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さい、３．受光素子であるため長時間使用しても目が疲れな
い、等の長所を持つことから、従来より腕時計、電卓、オー
ディオ機器、各種計測機、自動車のダッシュボード等に
応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュータ
ーやワードプロセッサーのディスプレイさらにはカラー
テレビなどの画素数の大変多い表示にも応用されＣＲＴ
に代わる表示素子として注目を集めている。このように
液晶表示素子は多方面に応用されており、今後さらにそ
の応用分野は拡大していくと考えられる。これにともな
い液晶材料に要求される特性も変化していくと思われる
が、以下に示した特性は基本的なものである。

【０００４】１．着色がなく、熱、光、電気的、化学的
に安定であること。２．実用温度範囲が広いこと。３．電気光学的な応答速度が速いこと。４．駆動電圧が低いこと。５．電圧−光透過率特性の立ち上がりが急峻であり、ま
たそのしきい値電圧（以下、Ｖthという）の温度依存性
が小さいこと。６．視角範囲が広いこと。

【０００５】これらの特性のうち、１．の特性を満足す
る液晶は数多く知られているが２．以下の特性を単一成
分で満足させる液晶化合物は知られていない。そこでこ
れらの特性を得るために数種類のネマチック液晶化合物
または非液晶化合物を混合した液晶組成物を用いてい
る。液晶表示素子は、腕時計、電卓、パーソナルコンピ
ューターやワードプロセッサーのディスプレイ等に使用
されることから、これらの特性の中でも特に低駆動電圧
化が求められている。

【０００６】また、腕時計においては針式のアナログ時
計、液晶表示素子を備えたデジタル時計に加えて、最近
では表示する情報が多種多様化したため液晶の小窓を備
えたハイブリッド時計、さらには針式のアナログ時計の
表面に液晶表示素子を重ねた２層式の時計まで開発され
てきた（特開昭５４−９４９４０など）。このほか時計
や電子手帳の分野においては、様々な機能を搭載した多
機能型の機種が開発されつつある。このような用途にお
いて、無電界下で透明な明るい表示素子の開発が待たれ
ている。そこでこのような用途に合致する、偏光板を用
いない明るい反射型表示素子が開発されつつある。例え
ば電界印加で透明、電界無印加で散乱するモード（ＰＤ
ＬＣと略記、特公昭５８−５０１６３１など）や、電界
印加で散乱、電界無印加で光吸収または透明となるもの
（リバースＰＤＬＣと略記、ゲルネットワーク型として
は特開平４−２２７６８４など、粒子配向分散型として
は特開平５−１１９３０２など、液晶の液滴分散型とし
てはアメリカ特許４，９９４，２０４など）などが開発
されている。

【０００７】ところで腕時計も含めたこれらの情報機器
分野においては小型携帯化が進行し、それに搭載する表
示素子も省電力化が求められている。またこのような携
帯型の情報表示装置または情報処理装置においては電池
を用いることが一般的であり、従って装置を使用する上
で電池の寿命が極めて重要な課題となる。この為最近、
太陽電池を組み合わせた装置が開発されつつある。例え
ば特開昭５３−３８３７１などでは、液晶表示素子と太
陽電池を重ね合わせて省スペース化を図っている。また
特開昭６３−１０６７２５などでは液晶表示素子の周辺
に太陽電池を配置する構成、およびこの時の液晶表示素
子として高分子中に液晶がカプセル状に分散している表
示素子を用いた例を提示している。太陽電池を用いるに
せよ電池で駆動するにせよ、いずれにしても表示素子と
しては低消費電力化が求められている。

【０００８】ところが従来の偏光板を用いない明るい高
分子分散型液晶表示素子（以下、ＰＤＬＣと略記す
る。）は駆動電圧が高いという課題を有していた。例え
ばＰＤＬＣ開発初期においては駆動電圧が数十Ｖであっ
た。今でこそ駆動電圧は１０Ｖを切っているが、それで
も５Ｖは必要であり、なるべく駆動電圧が小さいＰＤＬ
Ｃが望まれている。

【０００９】従って、本発明の目的は、液晶表示素子や
高分子分散型の液晶表示素子の駆動電圧を下げることが
できる液晶組成物、および低駆動電圧化された液晶表示
素子や高分子分散型の液晶表示素子を提供し、さらに、
このような液晶表示素子に好適に使用可能な新規な化合
物を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式

【００１１】

【化１２】

【００１２】（式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ およびベンゼン環の水
素原子のうち少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子
により置換されており、Ｒ¹ はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ¹ は、ベンゼン環、シクロヘキサン
環、

【００１３】

【化１３】

【００１４】ピリジン環およびピリミジン環からなる群
から選択される）で表される化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶
表示素子が提供される。また、電極間に液晶および高分
子を含有する調光層を設けた高分子分散型液晶表示素子
において、この液晶組成物を用いることを特徴とする液
晶表示素子も提供される。

【００１５】電極間に液晶および高分子を含有する調光
層を設けた高分子分散型液晶表示素子においては、液晶
と高分子との屈折率の差を利用して調光を行っている。

【００１６】液晶組成物中に上記式（１）の化合物を含
有せしめることによって、その液晶組成物を使用した液
晶表示素子を低駆動電圧化でき、さらに、その液晶組成
物を使用した高分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧
化できる。

【００１７】なお、上記ハロゲン原子は、好ましくはフ
ッ素原子である。フッ素原子を用いると、Δε（誘電率
の異方性）がより大きく、粘度がより低い化合物にな
り、低電圧駆動が可能となる。

【００１８】また、本発明によれば、一般式

【００１９】

【化１４】

【００２０】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換され、Ｒ² はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ² はシクロヘキサン環またはベンゼン
環を示す）で表される化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素
子が提供される。また、電極間に液晶および高分子を含
有する調光層を設けた高分子分散型液晶表示素子におい
て、この液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示
素子も提供される。

【００２１】液晶組成物中に上記式（２）の化合物を含
有せしめることによって、その液晶組成物を使用した液
晶表示素子を低駆動電圧化でき、さらに、その液晶組成
物を使用した高分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧
化できる。

【００２２】なお、上記式（２）の化合物においては、
シアノ基側のベンゼン環３個の水素原子の少なくとも一
つの水素原子がフッ素原子により置換されていることが
好ましい。シアノ基に直結しているベンゼン環の水素原
子のうち、シアノ基に対してオルト位の水素原子の少な
くとも１つがフッ素原子により置換されていることがよ
り好ましく、より安定な化合物となる。

【００２３】また、本発明によれば、一般式

【００２４】

【化１５】

【００２５】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換され、Ｒ³ はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ³ はピリジン環、ピリジミン環、シク
ロヘキサン環またはベンゼン環を示す）で表される化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物およびこの液
晶組成物を用いた液晶表示素子が提供される。また、電
極間に液晶および高分子を含有する調光層を設けた高分
子分散型液晶表示素子において、この液晶組成物を用い
ることを特徴とする液晶表示素子も提供される。

【００２６】液晶組成物中に上記式（３）の化合物を含
有せしめることによって、その液晶組成物を使用した液
晶表示素子を低駆動電圧化でき、さらに、その液晶組成
物を使用した高分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧
化できる。

【００２７】また、本発明によれば、一般式

【００２８】

【化１６】

【００２９】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換され、Ｒ⁴ はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ⁴ は存在せずＲ⁴ −基がその右側のベ
ンゼン環に直結しているか、またはＡ⁴はシクロヘキサ
ン環あるいはベンゼン環を示す）で表される化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物およびこの液晶組成
物を用いた液晶表示素子が提供される。また、電極間に
液晶および高分子を含有する調光層を設けた高分子分散
型液晶表示素子において、この液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子も提供される。

【００３０】液晶組成物中に上記式（４）の化合物を含
有せしめることによって、その液晶組成物を使用した液
晶表示素子を低駆動電圧化でき、さらに、その液晶組成
物を使用した高分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧
化できる。

【００３１】なお、上記式（４）の化合物においては、
シアノ基に直結しているベンゼン環の水素原子のうち、
シアノ基に対してオルト位の水素原子の少なくとも１つ
がフッ素原子により置換されていることが好ましい。駆
動電圧をより低減できるからである。

【００３２】また、本発明によれば、上記式（２）の化
合物と、上記式（３）の化合物と、上記式（４）の化合
物とを含有することを特徴とする液晶組成物およびこの
液晶組成物を用いた液晶表示素子が提供される。また、
電極間に液晶および高分子を含有する調光層を設けた高
分子分散型液晶表示素子において、この液晶組成物を用
いることを特徴とする液晶表示素子も提供される。

【００３３】また、本発明によれば、上記式（２）の化
合物と上記式（４）の化合物とを含有することを特徴と
する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示
素子が提供される。また、電極間に液晶および高分子を
含有する調光層を設けた高分子分散型液晶表示素子にお
いて、この液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子も提供される。

【００３４】このように、液晶組成物中に、式（２）の
化合物と、式（３）の化合物と、式（４）の化合物とを
含有させることによって、または液晶組成物中に、式
（２）の化合物と式（４）の化合物とを含有させること
によって、その液晶組成物を使用した液晶表示素子を低
駆動電圧化でき、その液晶組成物を使用した高分子分散
型の液晶表示素子も低駆動電圧化できるだけでなく、ネ
マチック相−等方相転移点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記す
る。）が高く、複屈折率が大きい液晶組成物が得られ
る。

【００３５】従来のＰＤＬＣにおいては、駆動電圧が一
般的に高いという課題を有する一方、ある液晶組成物を
ＰＤＬＣとした時に駆動電圧が３Ｖ程度となるものもあ
るにはあるがＮ−Ｉ点が６０℃以下となってしまうとい
う問題もあって、高いＮ−Ｉ点を持つと共に低電圧駆動
が可能な液晶組成物は開発されていなかったが、上述の
ような、式（２）の化合物と、式（３）の化合物と、式
（４）の化合物とを含有させた液晶組成物、または、式
（２）の化合物と式（４）の化合物とを含有させた液晶
組成物を使用すれば、Ｎ−Ｉ点が高く、７０〜８０℃程
度の耐熱性も確保でき、例えば自動車の中などにこの液
晶組成物を使用した液晶表示素子を放置することもでき
るようになる。

【００３６】またＮ−Ｉ点が高いので、複屈折性が高く
なると共に、使用温度領域で複屈折性の温度依存性も小
さくなり、表示状態が使用温度の影響を受けにくくな
る。

【００３７】従って、この液晶組成物を用いれば、駆動
電圧が低く、応答速度が速く、明るく、コントラストが
良好な、そしてこれらの特性の温度依存性が小さいＰＤ
ＬＣが得られる。

【００３８】なお、式（２）の化合物において、Ａ² が
ベンゼン環であると、極めて複屈折率の異方性が大きく
なり、表示素子とした場合に散乱が大きくなる。また、
化合物の合成も容易である。さらに、耐候性や通電状態
での信頼性にも優れる。Ａ²がシクロヘキサン環である
と、ベンゼン環の場合よりも駆動電圧が小さくなる。ま
た、式（２）の化合物においては、シアノ基側のベンゼ
ン環３個の水素原子の少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換されていることが好ましく、水素原子
の一つをフッ素原子で置換する場合には、フッ素原子が
ＣＮ−基のオルト位にあることが好ましく、さらにもう
一つのフッ素原子でＣＮ−基のもう一つのオルト位を置
換すると、極めて低駆動電圧の液晶組成物を作製するこ
とができる。Ｒ² としては、好ましくはプロピル基、ブ
チル基またはペンチル基が用いられる。

【００３９】式（３）の化合物において、Ａ³ がベンゼ
ン環であると、副屈折率の異方性（Δｎ）が大きくな
り、表示素子とした場合に散乱が大きくなる。Ａ³ がシ
クロヘキサン環であると、化合物の粘度が低くなり、応
答速度が速くなる。Ａ³ がピリジン環またはピリジミン
環であると、駆動電圧を下げることができる。水素原子
の一つをフッ素原子で置換する場合には、フッ素原子が
ＣＮ−基のオルト位にあることが好ましく、さらにもう
一つのフッ素原子でＣＮ−基のもう一つのオルト位を置
換すると、極めて低駆動電圧の液晶組成物を作製するこ
とができる。Ｒ³としては好ましくはエチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基が用いら
れる。

【００４０】式（４）の化合物において、Ａ⁴ が存在せ
ず、Ｒ⁴ −基がその右のベンゼン環に直結していると駆
動電圧をより有効に下げることができる。Ａ⁴ がベンゼ
ン環であると、Ｎ−Ｉ点を上げることが可能であり、ま
た、Δｎが大きく表示素子とした場合に散乱が大きくな
る。Ａ⁴ がシクロヘキサン環であると、Ｎ−Ｉ点を上げ
ることが可能であり、また、相溶性がよい。水素原子の
一つをフッ素原子で置換する場合には、フッ素原子がＣ
Ｎ−基のオルト位にあることが好ましく、さらにもう一
つのフッ素原子でＣＮ−基のもう一つのオルト位を置換
すると、極めて低駆動電圧の液晶組成物を作製すること
ができる。Ｒ⁴ としては好ましくはプロピル基、ブチル
基またはペンチル基が用いられる。

【００４１】さらに、また、本発明によれば、一般式

【００４２】

【化１７】

【００４３】（式中、Ｒ⁵ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ¹ は水素原子ま
たはフッ素原子を示す）で表される化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物およびこの液晶組成物を用い
た液晶表示素子が提供される。また、電極間に液晶およ
び高分子を含有する調光層を設けた高分子分散型液晶表
示素子において、この液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子も提供される。

【００４４】さらに、また、本発明によれば、一般式

【００４５】

【化１８】

【００４６】（式中、Ｒ⁶ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴
はいずれも水素原子またはフッ素原子を示すが、Ｘ² 、
Ｘ³およびＸ⁴のうち少なくとも１つはフッ素原子であ
る）で表される化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子が提
供される。また、電極間に液晶および高分子を含有する
調光層を設けた高分子分散型液晶表示素子において、こ
の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子も
提供される。

【００４７】また、本発明によれば、式（５）の化合物
と、式（６）の化合物とを含有することを特徴とする液
晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子が
提供される。また、電極間に液晶および高分子を含有す
る調光層を設けた高分子分散型液晶表示素子において、
この液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子
も提供される。

【００４８】また、本発明によれば、一般式

【００４９】

【化１９】

【００５０】（式中、Ｒ⁷ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されるターフェニル誘導体が提供
され、このターフェニル誘導体は液晶組成物に好適に使
用される。

【００５１】さらに、また、本発明によれば、一般式

【００５２】

【化２０】

【００５３】（式中、Ｒ⁷ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表される化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶
表示素子が提供される。また、電極間に液晶および高分
子を含有する調光層を設けた高分子分散型液晶表示素子
において、この液晶組成物を用いることを特徴とする液
晶表示素子も提供される。

【００５４】液晶表示素子の実用温度範囲を広くするた
めには、結晶相−ネマチック液晶相転移点（以下、Ｃ−
Ｎ点という。）が低く、さらにネマチック液晶相−等方
性液体転移点（Ｎ−Ｉ点）が高い液晶化合物が必要とな
る。また、駆動電圧を低くするためには、しきい値電圧
（Ｖth）を下げなければいけないが、Ｖthと弾性定数
（以下、Ｋという。）と誘電率の異方性（以下、Δεと
いう。）との間には次の関係式があり、

【００５５】

【数１】

【００５６】Ｖthを下げるにはΔεが大きく、Ｋが小さ
い液晶化合物が必要になる。しかし液晶化合物の分子量
が大きいほどＮ−Ｉ点が高く、Δεが小さく、逆に液晶
化合物の分子量が小さいほどＮ−Ｉ点が低くΔεが大き
くなるという傾向が一般的にはある。そのためＮ−Ｉ点
が高く、しかも駆動電圧が低い液晶化合物は今まではな
く、Ｎ−Ｉ点が高い液晶化合物と駆動電圧が低い液晶化
合物を組み合わせた液晶組成物が一般的には用いられて
いる。しかしながら、このように、Ｎ−Ｉ点が高い液晶
化合物と駆動電圧が低い液晶化合物を組み合わせた液晶
組成物では、それぞれの特性を十分発揮することができ
ず、ある程度の実用温度範囲を確保しつつ低電圧駆動を
行うには限界があった。それはＮ−Ｉ点が高い液晶化合
物はそれを混合した液晶組成物の駆動電圧を高くしてし
まい、駆動電圧が低い液晶化合物はそれを混合した液晶
組成物のＮ−Ｉ点を低くしてしまう傾向が一般的にある
からである。

【００５７】これに対して、式（５）の化合物は低電圧
駆動を実現するために液晶組成物に混合するものである
が、従来の同じ目的の化合物に比べ、大幅にΔεが大き
いため、同じ電圧降下を実現するために必要な量が少な
くてすみ、結果的にもとの液晶組成物のＮ−Ｉ点をあま
り下げることなく駆動電圧の低下が実現できる。

【００５８】一方、式（６）の化合物はそれ自身のＮ−
Ｉ点が高いため、実用温度範囲の広い液晶組成物を得る
ために液晶組成物中に混合される。従来のＮ−Ｉ点の高
い液晶化合物は、Δεが小さいため、もとの液晶組成物
の駆動電圧を大幅に上げてしまっていた。これに対し式
（６）の化合物はＮ−Ｉ点が高いにもかかわらず、Δε
が大きいため、もとの液晶組成物の駆動電圧をあまり上
げることなく、実用温度範囲の広い液晶組成物を得るこ
とができる。

【００５９】式（５）の化合物と式（６）の化合物とを
共に液晶組成物中に含有せしめることが好ましい。そう
すれば、駆動電圧も低く、実用温度範囲も広い液晶組成
物を得ることができ、より優れた特性の液晶表示素子が
得られる。

【００６０】このように、式（５）の化合物と式（６）
の化合物とを共に液晶組成物中に含有せしめる場合に
は、式（５）の化合物は液晶組成物全体に対して１〜２
０重量％含有せしめることが好ましく、式（６）の化合
物は液晶組成物全体に対して１〜２０重量％含有せしめ
ることが好ましい。

【００６１】式（７）の化合物を液晶組成物中に含有せ
しめると、実用温度範囲が広く、駆動電圧が低い液晶組
成物が得られる。

【００６２】式（５）の化合物を含有した液晶組成物を
使用した液晶表示素子、式（６）の化合物を含有した液
晶組成物を使用した液晶表示素子、式（５）の化合物お
よび式（６）の化合物を共に含有した液晶組成物を使用
した液晶表示素子、ならびに式（７）の化合物を含有し
た液晶組成物を使用した液晶表示素子は、時分割駆動方
式を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及び
ＳＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能で
ある。

【００６３】また、式（５）の化合物を含有した液晶組
成物、式（６）の化合物を含有した液晶組成物、式
（５）の化合物および式（６）の化合物を共に含有した
液晶組成物、ならびに式（７）の化合物を含有した液晶
組成物はＰＤＬＣにも好適に使用され、実用温度範囲が
広く、駆動電圧が低く、表示品質に優れた液晶表示素子
が提供される。

【００６４】なお、式（２）の化合物の製造方法につい
ては、特開平４−２９０８５９号公報、式（３）の化合
物の製造方法については、ＭｏｌｅｃｕｌａｒＣｒｙ
ｓｔａｌａｎｄＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＶ
ｏｌ．４２、Ｐ．１２２５（１９７７年）、Ｖｏｌ．６
７、Ｐ．２４１（１９８１年）およびＤｉｅＡｎｇｅ
ｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅＶｏｌ．８９、Ｐ．１０
３（１９７７年）に記載されている。式（４）の化合物
の製造方法については、Ｄｅ−ＯＳ２４１５９２９
（１９７４年）に記載されている。

【００６５】また、式（５）、（６）の化合物の製造方
法は、それぞれアメリカ特許４５５１２６４、特開平３
−５０５０９３号公報に記載されている。

【００６６】式（７）の化合物は次の工程を有する製造
方法により得ることができる。

【００６７】

【化２１】

【００６８】工程１）化合物（８）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（９）を得る。

【００６９】工程２）化合物（１０）と化合物（１１）
を1,1,2,2−テトラクロロエタン中で塩化アルミニウム
の存在下反応させて化合物（１２）を得る。

【００７０】工程３）化合物（１２）を1,4−ジオキサ
ン中で臭素と水酸化ナトリウムで反応させ化合物（１
３）を得る。

【００７１】工程４）化合物（１３）を塩化チオニルと
反応させ化合物（１４）を得る。

【００７２】工程５）化合物（１４）を1,4−ジオキサ
ン中でアンモニアガスと反応させ化合物（１５）を得
る。

【００７３】工程６）化合物（１５）を塩化チオニルと
反応させ化合物（１６）を得る。

【００７４】工程７）化合物（９）と化合物（１６）を
エタノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフ
ェニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ式
（７）の化合物を得る。

【００７５】式（１）〜式（７）の化合物を混合して液
晶組成物を構成する他の成分としては次に示した化合物
があげられるが、これに限定されることなく、従来のす
べての液晶化合物またはその類似化合物と混合して液晶
組成物を構成することができる。

【００７６】

【化２２】

【００７７】ここでＲ⁸ およびＲ⁹ はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、フルオ
ロ基、またはクロロ基を表し、フェニレン基は２または
３位にハロゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン
環はトランス配置である。

【００７８】特に、式（５）〜（７）の化合物は上記の
化合物を初めとして他のすべての液晶化合物またはその
類似化合物と良好な相溶性を有し、得られた液晶組成物
は、実用温度範囲が広く、しきい値電圧が低いという特
徴を有する。

【００７９】式（１）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（１）の化合物は液
晶組成物全体に対して５〜７０重量％混合することが好
ましい。

【００８０】式（２）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（２）の化合物は液
晶組成物全体に対して３〜２０重量％混合することが好
ましい。３重量％未満ではこの化合物を含有させる効果
があまりなく、２０重量％を超えると析出する可能性が
ある。この範囲で式（２）の化合物を混合することによ
りＮ−Ｉ点の高い、またΔｎの大きい組成物が得られ
る。

【００８１】式（３）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（３）の化合物は液
晶組成物全体に対して５〜２０重量％混合することが好
ましい。５重量％未満ではこの化合物を含有させる効果
があまりなく、２０重量％を超えると組成物のＮ−Ｉ点
を大きく低下させることになる。この範囲で式（３）の
化合物を混合することにより駆動電圧が低く、Δｎの大
きい組成物が得られる。

【００８２】式（４）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（４）の化合物は液
晶組成物全体に対して５〜２０重量％混合することが好
ましい。５重量％未満ではこの化合物を含有させる効果
があまりなく、２０重量％を超えると析出する可能性が
ある。この範囲で式（４）の化合物を混合することによ
りＮ−Ｉ点の高い、低電圧駆動の組成物が得られる。

【００８３】式（５）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（５）の化合物は液
晶組成物全体に対して５〜２０重量％混合することが好
ましい。５重量％未満ではこの化合物を含有させる効果
があまりなく、２０重量％を超えると組成物のＮ−Ｉ点
を大きく低下させてしまう。この範囲で式（５）の化合
物を混合することによりΔｎの大きい低電圧駆動の組成
物が得られる。

【００８４】式（６）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（６）の化合物は液
晶組成物全体に対して５〜２０重量％混合することが好
ましい。５重量％未満ではこの化合物を含有させる効果
があまりなく、２０重量％を超えると析出する可能性が
ある。この範囲で式（６）の化合物を混合することによ
りＮ−Ｉ点の高い、低電圧駆動の組成物が得られる。

【００８５】式（７）の化合物を上記化合物に混合して
液晶組成物を構成する場合には、式（７）の化合物は液
晶組成物全体に対して１〜２０重量％混合することが好
ましい。低温領域での結晶析出を考慮した場合には、式
（７）の化合物を液晶組成物全体に対して１〜１０重量
％混合することがより好ましい。

【００８６】また、式（１）〜式（７）の化合物同士を
混合して液晶組成物を構成することもできる。

【００８７】さらに、式（２）、式（３）および式
（４）の化合物同士を混合して液晶組成物を構成するこ
とも好ましく、式（２）の化合物であってシアノ基側の
ベンゼン環３個の水素原子の少なくとも一つの水素原子
がフッ素原子により置換されている化合物と、式（３）
の化合物と、式（４）の化合物であってシアノ基に直結
しているベンゼン環の水素原子のうち、シアノ基に対し
てオルト位の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に
より置換されている化合物とを混合して液晶組成物を構
成することがより好ましく、式（２）の化合物であって
シアノ基に直結しているベンゼン環の水素原子のうち、
シアノ基に対してオルト位の水素原子の少なくとも１つ
がフッ素原子により置換されている化合物と、式（３）
の化合物と、式（４）の化合物であってシアノ基に直結
しているベンゼン環の水素原子のうち、シアノ基に対し
てオルト位の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に
より置換されている化合物とを混合して液晶組成物を構
成することがさらに好ましい。このようにして液晶組成
物を構成すると、その液晶組成物を使用した液晶表示素
子を低駆動電圧化でき、その液晶組成物を使用した高分
子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧化できるだけでな
く、Ｎ−Ｉ点が高く、複屈折率が大きい液晶組成物が得
られる。

【００８８】さらに、また、式（２）および式（４）の
化合物同士を混合して液晶組成物を構成することも好ま
しく、式（２）の化合物であってシアノ基側のベンゼン
環３個の水素原子の少なくとも一つの水素原子がフッ素
原子により置換されている化合物と、式（４）の化合物
であってシアノ基に直結しているベンゼン環の水素原子
のうち、シアノ基に対してオルト位の水素原子の少なく
とも１つがフッ素原子により置換されている化合物とを
混合して液晶組成物を構成することがより好ましく、式
（２）の化合物であってシアノ基に直結しているベンゼ
ン環の水素原子のうち、シアノ基に対してオルト位の水
素原子の少なくとも１つがフッ素原子により置換されて
いる化合物と、式（４）の化合物であってシアノ基に直
結しているベンゼン環の水素原子のうち、シアノ基に対
してオルト位の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子
により置換されている化合物とを混合して液晶組成物を
構成することがさらに好ましい。このようにして液晶組
成物を構成しても、その液晶組成物を使用した液晶表示
素子を低駆動電圧化でき、その液晶組成物を使用した高
分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧化できるだけで
なく、Ｎ−Ｉ点が高く、複屈折率が大きい液晶組成物が
得られる。

【００８９】高分子分散型の液晶表示素子において用い
られる液晶および高分子を含有する調光層は、好ましく
は、高分子または高分子前駆体と液晶とを相溶した混合
液を作成し、その後この混合液を電極間に配置して、混
合液を相分離手段により液晶と高分子とに相分離させて
形成した層である。ここで、相分離手段としては、好ま
しくは、紫外線を混合層に照射して高分子前駆体を重合
させる方法を用いることができる。

【００９０】また、液晶および高分子を含有する調光層
は、高分子または高分子前駆体と液晶とを相溶した混合
液を作成し、その後この混合液を電極間に配向させて配
置して、混合液が液晶相をとっている状態で混合液を相
分離手段により液晶と高分子とに相分離させて形成する
ことができる。この形成方法においては、まず、基板を
ラビングして配向処理をしておく。すると、混合液は液
晶相をとっており、液晶および高分子は配向状態とな
る。この状態で例えば紫外線を当てて高分子前駆体を重
合させて相分離すれば、液晶が配向した状態をそのまま
保つことができる。なお、ここで、混合液が液晶相をと
っているとは、混合液が特定の状態で配向した状態をい
う。

【００９１】高分子または高分子前駆体と液晶とを相溶
した混合液にさらにカイラル成分を添加することもでき
る。カイラル成分を添加することにより、液晶表示素子
を見る角度によって見え方が異なるという問題を解決で
きる。また、２色性色素を含有している場合には、２色
性色素にツイスト構造を生じさせてコントラストを高め
ることができる。

【００９２】液晶表示素子が電極間に液晶および高分子
を配向して分散させた層を設けた液晶表示素子である場
合には、液晶中に２色性色素をさらに含有することもで
きる。このようにすれば、電圧を印加しない状態では液
晶および高分子については透明となるが、２色性色素に
よって光が吸収されて黒色表示となり、電圧が印加され
ている状態では散乱されて白色表示となる液晶表示装置
が得られる。

【００９３】なお、このようなＰＤＬＣに使用される高
分子前駆体として、一般式

【００９４】

【化２３】

【００９５】（式中、Ｙ¹ およびＹ² は、メタクリレー
ト基、アクリレート基、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、フッ素原子、シアノ基のいずれかを示すが、Ｙ
¹ およびＹ² の少なくとも一方はメタクリレート基また
はアクリレート基のどちらかを示し、Ａ⁵ は存在せずそ
の両側のベンゼン環同士が単結合で直結しているか、ま
たはＡ⁵ は

【００９６】

【化２４】

【００９７】酸素原子、あるいは硫黄原子のいずれかを
示し、Ａ⁵ の両側のベンゼン環の水素原子はすべて水素
原子であるか、または少なくとも１つの水素原子がハロ
ゲン原子によって置換されている）で表される化合物の
うち少なくとも１種が好ましく使用される。

【００９８】電極間に液晶および高分子を配向して分散
させた層を設けた液晶表示素子において、液晶に式
（５）の化合物と式（６）の化合物とを併せて混合した
場合には、特に上記高分子前駆体が好ましく用いられ
る。

【００９９】電極間に液晶および高分子を配向して分散
させた層を設けた液晶表示素子において、液晶に式
（７）の化合物を混合した場合にも、特に上記高分子前
駆体が好ましく用いられる。

【０１００】なお、液晶表示素子の表側表面に表面反射
を減じる処理を施すことが好ましい。写り込みが防げる
からである。

【０１０１】また、液晶表示素子の背面に太陽電池を配
置することもできる。特にＰＤＬＣを用いた透過型の液
晶表示装置の場合には、光の透過率が高いので太陽電池
を有効に働かせることができる。

【０１０２】また、液晶表示素子の基板と液晶層または
高分子分散液晶層との間にカラーフィルターを配置し
て、カラー表示とすることができる。

【０１０３】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。

【０１０４】（実施例１）本実施例では式（２）の化合
物と式（３）の化合物と式（４）の化合物とを含有する
液晶組成物について述べる。表１に本実施例で用いた液
晶組成物を示す。

【０１０５】こうして作製した液晶（ＬＣ１と略記す
る）のＮ−Ｉ点は７８℃、誘電率の異方性△εは３７、
屈折率の異方性△ｎは０．２３であった。

【０１０６】なお、各化合物の混合比率はここに示した
値でなくてもよく、用途に応じて最適化するとよい。ま
た各化合物の構造もここに示したものでなくてもよく、
アルキル基の長さ、フッ素の置換数及び置換位置は用途
に応じて最適化するとよい。このことは、本実施例に限
らず、以下に述べる各実施例においても同様である。

【０１０７】

【表１】

【０１０８】この表１において、Ｘ＝プロピル基と記載
されている化合物は、ＣＮ基の代わりにプロピル基が結
合した化合物を示し、Ｆが１つでＣＮのオルト位と記載
されていない化合物については、化合物中の水素原子が
Ｆ等のハロゲン原子で置換されていない化合物を示して
いる。

【０１０９】（実施例２）本実施例では式（３）の化合
物と式（４）の化合物を含有する液晶組成物について述
べる。表２に本実施例で作製した液晶組成物を示す。

【０１１０】こうして作製した液晶（ＬＣ２と略記）の
Ｎ−Ｉ点は５１℃、△εは３７．８、△ｎは０．２１で
あった。

【０１１１】

【表２】

【０１１２】この表２において、Ｘ＝プロピル基と記載
されている化合物は、ＣＮ基の代わりにプロピル基が結
合した化合物を示し、Ｆが１つでＣＮのオルト位と記載
されていない化合物については、化合物中の水素原子が
Ｆ等のハロゲン原子で置換されていない化合物を示して
いる。

【０１１３】（実施例３）本実施例では式（２）の化合
物と、式（４）の化合物と、式（３）の化合物のうちシ
クロヘキサン系化合物とを含有する液晶組成物について
述べる。表３に本実施例で作製した液晶組成物を示す。

【０１１４】こうして作製した液晶（ＬＣ３と略記）の
Ｎ−Ｉ点は８８℃、△εは４４、△ｎは０．２０であっ
た。

【０１１５】

【表３】

【０１１６】この表３において、Ｘ＝プロピル基と記載
されている化合物は、ＣＮ基の代わりにプロピル基が結
合した化合物を示し、Ｆが１つでＣＮのオルト位と記載
されていない化合物については、化合物中の水素原子が
Ｆ等のハロゲン原子で置換されていない化合物を示して
いる。

【０１１７】なお、本実施例では、式（３）の化合物で
あってシクロヘキサン系の化合物をわずかに混入させた
が、この化合物を除去してもよい。

【０１１８】（実施例４）本実施例では式（４）の化合
物と、式（３）の化合物のうちシクロヘキサン系化合物
とを含有する液晶組成物について述べる。表４に本実施
例で作製した液晶組成物を示す。

【０１１９】こうして作製した液晶（ＬＣ４と略記）の
Ｎ−Ｉ点は６２℃、△εは４５．６、△ｎは０．１６で
あった。

【０１２０】

【表４】

【０１２１】この表４において、Ｆが１つでＣＮのオル
ト位と記載されていない化合物については、化合物中の
水素原子がＦ等のハロゲン原子で置換されていない化合
物を示している。

【０１２２】（実施例５）本実施例では式（２）の化合
物と式（３）の化合物と式（４）の化合物とを含有する
液晶組成物であって、式（２）の化合物にクォーターフ
ェニル化合物を用いた例について述べる。表５に本実施
例で用いた液晶組成物を示す。

【０１２３】こうして作製した液晶（ＬＣ５と略記）の
Ｎ−Ｉ点は７３℃、△εは３７、△ｎは０．２５であっ
た。

【０１２４】

【表５】

【０１２５】この表５において、Ｘ＝プロピル基と記載
されている化合物は、ＣＮ基の代わりにプロピル基が結
合した化合物を示し、Ｆが１つでＣＮのオルト位と記載
されていない化合物については、化合物中の水素原子が
Ｆ等のハロゲン原子で置換されていない化合物を示して
いる。

【０１２６】（実施例６）本実施例では式（２）の化合
物と式（３）の化合物と式（４）の化合物とを含有する
液晶組成物であって、式（２）の化合物にジフッソ化合
物を用いた例について述べる。表６に本実施例で用いた
液晶組成物を示す。

【０１２７】こうして作製した液晶（ＬＣ６と略記）の
Ｎ−Ｉ点は７０℃、△εは４０、△ｎは０．２３であっ
た。

【０１２８】

【表６】

【０１２９】この表６において、Ｘ＝プロピル基と記載
されている化合物は、ＣＮ基の代わりにプロピル基が結
合した化合物を示し、Ｆが１つでＣＮのオルト位と記載
されておらずまたＦが２つで共にＣＮのオルト位とも記
載されていない化合物については、化合物中の水素原子
がＦ等のハロゲン原子で置換されていない化合物を示し
ている。

【０１３０】（実施例７）本実施例では実施例１で示し
た液晶組成物ＬＣ１を用い、この液晶と高分子前駆体と
を相溶させた混合液を、この混合液が液晶相をとってい
る状態で、液晶と高分子とに相分離させて形成した層を
用いて液晶表示素子を作製した例を示す。

【０１３１】まずこのように相分離された液晶と高分子
とを挾持する空パネルについて説明する。図１に本実施
例で用いた液晶表示素子１００の構成を示した。ガラス
透明基板１上にＩＴＯ（ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉ
ｄｅ）からなる透明電極膜３を形成し、その上にポリイ
ミドからなる配向膜を塗布し、その後ラビングして配向
制御層４を形成した。ガラス透明基板２上にＩＴＯから
なる透明電極膜５を形成し、その上にポリイミドからな
る配向膜を塗布し、その後ラビングして配向制御層６を
形成した。ガラス基板１および２間の間隙を５μｍに保
ちつつ電極面を内側にしてシール剤７を介してガラス基
板１および２の周囲を張り合わせて空パネル５０を形成
した。次に、この空パネル５０に以下に示す液晶および
高分子前駆体の混合液を封入した。

【０１３２】液晶として実施例１で示したＬＣ１を用
い、さらにカイラル成分として旭電化社製ＣＮＬ６１１
Ｌを液晶９８．５重量％に対して１．５重量％加えてカ
イラルネマチック液晶とした。高分子前駆体としてブチ
ルフェニルトランメタクリレートとビフェニルジメタク
リレートとを４：１の割合で混合したものを上記カイラ
ル液晶９５重量％に対して５重量％混合した。

【０１３３】この混合液を先に示した空パネル５０に封
入して、５０℃にて紫外線（３００〜４００ｎｍ、３．
５ｍＷ／ｃｍ² ）を照射して高分子前駆体を重合し、液
晶中から高分子を析出させて液晶表示素子１００を作製
した。

【０１３４】ここで使用した混合液においては液晶と高
分子前駆体は相溶しており、混合液は液晶状態をとって
いる。基板はラビングして配向処理をされており、混合
液は液晶状態をとっているから、空パネル５０に混合液
を封入すると液晶および高分子は配向状態となる。この
状態で紫外線を当てて高分子前駆体を重合させて相分離
しているから、液晶が配向した状態がそのまま保たれ
る。

【０１３５】こうして作製した液晶表示素子１００の背
面に反射板として太陽電池２１を配置して、電極３およ
び５の間に電界を印加しつつ、反射率を測定した（図２
参照）。その際、液晶表示素子１００表面への法線から
２０度傾いた方向の光源２２から光を入射して、法線方
向への反射光強度を結像用レンズ２３および光電子増倍
管２４を使用して測定した。以下の実施例でも同様の測
定方法によった。

【０１３６】印加電圧と反射率の関係を図３に実線で示
す。また、１／１から１／８デューティの単純マトリッ
クス駆動が可能であった。さらに、７０℃での耐熱性を
調べたところ、８時間加熱で変化無かった。

【０１３７】ここで用いる高分子前駆体については、本
実施例においては、ブチルフェニルトランメタクリレー
トとビフェニルジメタクリレートとを混合したものを用
いたが、その他にフェニルメタクリレート、ビフェニル
メタクリレート、ターフェニルメタクリレート、クォー
ターフェニルメタクリレート、トランメタクリレートな
ど、およびこれらを主骨格とした化合物を用いることが
できる。このような高分子前駆体を使用すれば、紫外線
による重合後においては高分子は粒子状となる。

【０１３８】カイラル成分は液晶分子をツイスト（ねじ
れ）させるために添加した。ここではカイラス成分とし
てカイラルピッチの温度依存性が極めて小さいものを用
いたが、これに限らず他の化合物を用いることができ
る。例えばメルク社製Ｓ（またはＲ）１０１１、Ｓ（ま
たはＲ）８１１、ＣＢ１５、ＣＥ２など、チッソ社製Ｃ
Ｍ２０などのＣＭシリーズ、旭電化社製ＣＮＬシリーズ
などを用いることができる。また添加するカイラル成分
の量については、液晶の配向方向がパネルの厚み方向で
２０〜４５０度に調整することが好ましい。２０度未満
ではカイラル成分を添加する効果がほとんどなく、４５
０度を超えると駆動電圧が高くなってしまう。この範囲
内では、表示素子とした場合に全方位からの散乱が大き
くなり、明るい素子となる。また、駆動電圧も低い。な
お、添加するカイラル成分の量は、液晶の配向方向がパ
ネルの厚み方向で５０〜２８０度に調整することがより
好ましい電極表面の配向処理については、上記のよう
に、ポリイミドなどの配向膜を形成した後にラビング処
理を施すことが一般的であるが、配向膜を形成せず直接
電極上をラビングしてもよい。

【０１３９】上記においては、２枚の電極間の間隙を５
μｍとしたが、必ずしも５μｍとする必要はない。５μ
ｍより薄いと駆動電圧が低くなり、散乱度が減少する。
５μｍより厚いと駆動電圧が高くなり、散乱度が大きく
なる。それゆえ用途に応じて間隙を調整するとよい。

【０１４０】高分子前駆体を重合する際の紫外線として
は４００ｎｍ以短で強度が１００ｍＷ／ｃｍ² 以下の紫
外線を用いることが好ましく、さらに好ましくは２０ｍ
Ｗ〜１ｍＷ／ｃｍ² がよい。また、電子線を用いても同
様に高分子前駆体を重合することが可能であるが、その
際電子線を通り安くするため、ガラス基板の厚みを１０
０μｍ以下とすることが好ましい。

【０１４１】（実施例８）本実施例では、実施例２で作
製した液晶ＬＣ２を用い、その他の材料および条件は実
施例７に従って液晶表示素子を作製し、その電気光学特
性を測定した（図３破線参照）。

【０１４２】（実施例９）本実施例では、高分子前駆体
としてＰ１

【０１４３】

【化２５】

【０１４４】を用いた例を示す。このような長いアルキ
ル鎖を有する高分子前駆体を用いると、高分子がゲル状
のネットワーク構造になる。本実施例においては、高分
子以外の材料およびその他の条件は実施例７に従い、カ
イラル液晶９７重量％に対してＰ１を３重量％混合して
液晶表示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素
子の電気光学特性を図４実線に示した。１／１から１／
８デューティの単純マトリックス駆動が可能であった。

【０１４５】ここで用いる高分子前駆体はＰ１の他、こ
れと似た構造を有する重合性化合物であれば用いること
ができる。市販品としては東亜合成社製のアロニックス
およびレゼダマクロモノマー、日本化薬社製のＫＡＹＡ
ＲＡＤおよびＫＡＹＡＭＥＲ、サンノプコ社製のノプコ
マー、ＳＩＣＯＭＥＴおよびフォトマー、東都化成社製
のエポトート、ネオトート、トープレンおよびダップト
ート、油化シェル社製のエピコート、旭電化社製のアデ
カレジン、アデカオプトマーおよびアデカオプトン、ス
リーボンド社製の２２００シリーズ、昭和高分子社製の
リポキシおよびスピラック、日本ポリウレタンの製品な
どを用いることができる。これらのモノマーを実施例７
で示した高分子前駆体（高分子が粒子状となる例）に１
部混合して用いてもよい。

【０１４６】（実施例１０）本実施例では、液晶として
実施例２の液晶ＬＣ２を用い、他の条件は実施例９と同
じとした。

【０１４７】実施例９に従って液晶表示素子を作製して
電気光学特性を測定した（図４破線参照）。

【０１４８】（実施例１１）本実施例では、実施例３で
作製した液晶ＬＣ３を用いて、実施例７に従って液晶表
示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素子の電
気光学特性を図５実線に示した。１／１から１／８デュ
ーティの単純マトリックス駆動が可能であった。さらに
７０℃での耐熱性を調べたところ、８時間加熱では変化
無かった。

【０１４９】（実施例１２）本実施例では、実施例４で
作製した液晶ＬＣ４を用いて、実施例７に従って液晶表
示素子を作製した。こうして作製した表示素子の電気光
学特性を図５破線に示した。

【０１５０】（実施例１３）本実施例では、実施例３で
作製した液晶ＬＣ３と実施例９で用いた高分子前駆体Ｐ
１とを用いて、実施例９に従って液晶表示素子を作製し
た。こうして作製した液晶表示素子の電気光学特性を図
６実線に示した。１／１から１／８デューティの単純マ
トリックス駆動が可能であった。さらに７０℃での耐熱
性を調べたところ、８時間加熱では変化無かった。

【０１５１】（実施例１４）本実施例では、実施例４で
作製した液晶ＬＣ４と実施例９で用いた高分子前駆体Ｐ
１を用いて、実施例９に従って液晶表示素子を作製し
た。こうして作製した液晶表示素子の電気光学特性を図
６破線に示した。

【０１５２】（実施例１５）本実施例では、実施例５で
作製した液晶ＬＣ５を用いて、実施例７に従って液晶表
示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素子の電
気光学特性を図７実線に示した。１／１から１／８デュ
ーティの単純マトリックス駆動が可能であった。さらに
７０℃での耐熱性を調べたところ、８時間加熱では変化
無かった。

【０１５３】（実施例１６）本実施例では、実施例５で
作製した液晶ＬＣ５と実施例９で用いた高分子前駆体Ｐ
１を用いて、実施例９に従って液晶表示素子を作製し
た。こうして作製した液晶表示素子の電気光学特性を図
７破線に示した。１／１から１／８デューティの単純マ
トリックス駆動が可能であった。さらに７０℃での耐熱
性を調べたところ、８時間加熱では変化無かった。

【０１５４】（実施例１７）本実施例では、実施例６で
作製した液晶ＬＣ６を用いて、実施例７に従って液晶表
示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素子の電
気光学特性を図８実線に示した。１／１から１／８デュ
ーティの単純マトリックス駆動が可能であった。さらに
７０℃での耐熱性を調べたところ、８時間加熱では変化
無かった。

【０１５５】（実施例１８）本実施例では、実施例６で
作製した液晶ＬＣ６と実施例９で用いた高分子前駆体Ｐ
１を用いて、実施例９に従って液晶表示素子を作製し
た。こうして作製した液晶表示素子の電気光学特性を図
８破線に示した。１／１から１／８デューティの単純マ
トリックス駆動が可能であった。さらに７０℃での耐熱
性を調べたところ、８時間加熱では変化無かった。

【０１５６】（実施例１９）本実施例では、実施例１で
作製した液晶ＬＣ１に２色性色素を混合した例を示す。
ここで作製する空パネルは実施例７で示したものにおい
て電極５をアルミニウムで形成したものを用いた。また
液晶ＬＣ１にカイラル成分としてメルク社製Ｓ１０１１
を０．８重量％、２色性色素として三井東圧染料社製Ｍ
３６１（黄色）、ＳＩ５１２（紫色）、Ｍ３４（青色）
をそれぞれ１．５重量％、２重量％、０．５重量％加え
たゲストホスト液晶を用いた。実施例７に従い液晶表示
素子を作製したところ、電界印加で光散乱（白表示）、
電界無印加で光吸収（黒表示）を行うことができた（図
９実線参照）。１／１から１／８デューティの単純マト
リックス駆動が可能であった。また７０℃での耐熱性試
験でも変化無かった。尚本実施例では電極５に反射層を
作り込んだので、液晶表示素子１００の背面に太陽電池
などの光吸収板または光反射板を配置する必要はない。

【０１５７】ここで用いる２色性色素としては、耐光性
の良好なアントラキノン系またはペリレン系が好ましい
が、信頼性を要求しない用途にはアゾ系などでもよい。

【０１５８】（実施例２０）本実施例では、液晶として
実施例２で作製した液晶ＬＣ２を用い、他の条件は実施
例１９と同じとした。実施例１９と同様に表示素子を作
製して電気光学特性を測定した（図９破線参照）。

【０１５９】（実施例２１）本実施例では、高分子前駆
体として実施例９に示したＰ１を用い、他の条件は実施
例１９と同じとした。高分子前駆体については実施例
９、その他については実施例１９に従って液晶表示素子
を作製した。電界印加で光散乱（白表示）電界無印加で
光吸収（黒表示）を行うことができた（図１０実線参
照）。１／１から１／８デューティの単純マトリックス
駆動が可能であった。また７０℃での耐熱性試験でも変
化無かった。

【０１６０】（実施例２２）本実施例では、液晶として
実施例２で作製した液晶ＬＣ２を用い、他の条件は実施
例２１と同じとした。実施例１９と同様に液晶表示素子
を作製して電気光学特性を測定した（図１０破線参
照）。

【０１６１】（実施例２３）本実施例では、液晶として
実施例３で作製した液晶ＬＣ３を用い、他の条件は実施
例１９と同じとした。実施例１９に従って液晶表示素子
を作製したところ、電界印加で光散乱（白表示）電界無
印加で光吸収（黒表示）を行うことができた（図１１実
線参照）。１／１から１／８デューティの単純マトリッ
クス駆動が可能であった。また７０℃での耐熱性試験で
も変化無かった。

【０１６２】（実施例２４）本実施例では、液晶として
実施例４で作製した液晶ＬＣ４を用い、他の条件は実施
例２３と同じとした。実施例２３と同様に液晶表示素子
を作製して電気光学特性を測定した（図１１破線参
照）。

【０１６３】（実施例２５）本実施例では、液晶として
実施例３で作製した液晶ＬＣ３を用い、他の条件は実施
例２１と同じとした。実施例２１に沿って液晶表示素子
を作製した（図１２実線参照）。１／１から１／８デュ
ーティの単純マトリックス駆動が可能であった。また７
０℃での耐熱性試験でも変化無かった。

【０１６４】（実施例２６）本実施例では、液晶として
実施例４で作製した液晶ＬＣ４を用い、他の条件は実施
例２５と同じとした。実施例２５と同様に液晶表示素子
を作製して電気光学特性を測定した（図１２破線参
照）。

【０１６５】（実施例２７）本実施例では、液晶として
実施例５で作製した液晶ＬＣ５を用い、他の条件は実施
例１９と同じとした。実施例１９に従って液晶表示素子
を作製したところ、電界印加で光散乱（白表示）電界無
印加で光吸収（黒表示）を行うことができた（図１３実
線参照）。１／１から１／８デューティの単純マトリッ
クス駆動が可能であった。また７０℃での耐熱性試験で
も変化無かった。

【０１６６】（実施例２８）本実施例では、液晶として
実施例５で作製した液晶ＬＣ５を用い、他の条件は実施
例２１と同じとした。実施例２１に沿って液晶表示素子
を作製した（図１３破線参照）。１／１から１／８デュ
ーティの単純マトリックス駆動が可能であった。また７
０℃での耐熱性試験でも変化無かった。

【０１６７】（実施例２９）本実施例では、液晶として
実施例６で作製した液晶ＬＣ６を用い、他の条件は実施
例１９と同じとした。実施例１９に従って液晶表示素子
を作製したところ、電界印加で光散乱（白表示）電界無
印加で光吸収（黒表示）を行うことができた（図１４実
線参照）。１／１から１／８デューティの単純マトリッ
クス駆動が可能であった。また７０℃での耐熱性試験で
も変化無かった。

【０１６８】（実施例３０）本実施例では、液晶として
実施例６で作製した液晶ＬＣ６を用い、他の条件は実施
例２１と同じとした。実施例２１に沿って液晶表示素子
を作製した（図１４破線参照）。１／１から１／８デュ
ーティの単純マトリックス駆動が可能であった。また７
０℃での耐熱性試験でも変化無かった。

【０１６９】（実施例３１）本実施例では、実施例１の
液晶組成物ＬＣ１を用い、高分子ゲルネットワーク型液
晶表示素子を作製した例を示す。

【０１７０】実施例１の液晶組成物ＬＣ１にカイラル成
分として旭電化社製ＣＮＬ６１１Ｌを液晶９８．５重量
％に対して１．５重量％加えてカイラルネマチック液晶
とした。さらに、高分子前駆体として東亜合成化学社製
Ｍ６２００を５重量％、光重合開始剤としてイルガキュ
ア１８４を２重量％用いた。そのほかについては実施例
７と同様にして液晶表示素子を作製した。ただし、電極
表面に配向処理を施さず、高分子前駆体の光重合時に温
度を８０℃として等方相にて重合した。

【０１７１】こうして作製した液晶表示素子は電界印加
で透明、電界無印加で散乱する。この液晶表示素子の電
気光学特性を測定した（図１５実線参照）。

【０１７２】用いる高分子前駆体については、実施例９
で示したゲルネットワークを作り安いものを用いること
ができる。

【０１７３】実施例３、実施例５、実施例６で示した液
晶組成物も同様に用いることができる。また、液晶中に
カイラル成分をいれなくてもよい。

【０１７４】液晶に２色性色素を添加することにより、
電界印加で透明、電界無印加で色素による光吸収及び光
散乱を生ぜしめることができる。

【０１７５】（実施例３２）本実施例では、実施例２の
液晶組成物ＬＣ２を用い、他は実施例３１と同様にし
て、液晶表示素子を作製して電気光学特性を測定した
（図１５破線参照）。

【０１７６】（実施例３３）本実施例では、実施例５の
液晶組成物ＬＣ５を用いて高分子中に液晶液滴が分散し
た表示素子を作製した例を示す。

【０１７７】実施例５の液晶組成物ＬＣ５にカイラル成
分としてメルク社製Ｒ８１１を２重量％混合し、高分子
前駆体として東亜合成化学社製Ｍ６２００を３０重量
％、光重合開始剤としてイルガキュア１８４を２重量％
混合した。そのほかについては実施例３１と全く同様に
して液晶表示素子を作製した。

【０１７８】こうして作製した液晶表示素子の電気光学
特性を測定した（図１６実線参照）。

【０１７９】実施例１、実施例３、実施例６で示した液
晶組成物も同様に用いることができる。また液晶中にカ
イラル成分をいれなくてもよい。

【０１８０】液晶に２色性色素を添加することにより、
電界印加で透明、電界無印加で色素による光吸収及び光
散乱を生ぜしめることができる。

【０１８１】（実施例３４）本実施例では、実施例２の
液晶組成物を用いて実施例３３と同様にして液晶表示素
子を作製して電気光学特性を測定した（図１６破線参
照）。

【０１８２】（実施例３５）本実施例では、カプセル型
液晶を高分子中に分散した例を示す。まずポリビニルア
ルコール３０重量％と実施例５に示した液晶組成物ＬＣ
５とを７０重量％量り取る。ポリビニルアルコールを水
に溶かして１５％水溶液を作り、そこへ先に秤量した液
晶組成物ＬＣ５を入れて、さらに界面活性剤を加えた。
この溶液を激しく攪拌して懸濁溶液とした。これを電極
付基板に塗布して水を蒸発させ、その後電極付の対向基
板を張り合わせた。この操作は真空中で行うと気泡が入
らない。また液晶を塗布して張り合わせてもよい。

【０１８３】こうして作製した表示素子の電極間に電界
を印加して電気光学特性を測定した（図１７実線参
照）。

【０１８４】実施例１、実施例３、実施例６で示した液
晶組成物も同様に用いることができる。また液晶中にカ
イラル成分を入れてもよい。

【０１８５】液晶に２色性色素を添加することにより、
電界印加で透明、電界無印加で色素による光吸収及び光
散乱を生ぜしめることができる。

【０１８６】（実施例３６）本実施例では、実施例２の
液晶組成物ＬＣ２を用いて、実施例３５と同様にして液
晶表示素子を作製して電気光学特性を測定した（図１７
破線参照）。

【０１８７】（実施例３７）本実施例では、上述した各
実施例をカラーフィルターを用いたカラー液晶表示素子
に応用した例を示す。図１８に、本実施例で用いたカラ
ーフィルター１０を形成した液晶表示素子１００の概略
部分断面図を示した。カラーフィルター１０以外の部材
及び製造条件については、上述した各実施例の部材、条
件を用いた。裏側電極５としては反射性電極を用いた。
なお、本実施例では２色性色素を添加していないが、コ
ントラストを高めるために２色性色素を添加してもよ
い。このカラー液晶表示素子１００にカラー表示用液晶
ドライバーを接続してコンピュータ端末として用いたと
ころ、コントラストの良好なカラー表示を行うことがで
きた。もちろん時計、テレビやゲーム機の表示も可能で
ある。

【０１８８】本実施例で用いるカイラル成分、液晶と高
分子からなる層、空パネルの構成および製造条件等につ
いては、実施例１から実施例３５に示した構成のものを
用いることができる。また以下に示す電子装置にも同様
に応用できる。

【０１８９】カラーフィルターについては、一般的に用
いられる透過型カラーフィルターよりも色濃度を薄くす
ると明るい表示が得られる。またその色については、赤
青緑の３原色の他、イエロー、シアン、マジェンタなど
カラー表示可能な色の組合せから自由に選ぶことができ
る。

【０１９０】またカラーフィルター１０を挿入する位置
については、液相表示素子１００の表示側の基板２の液
晶と接する側にカラーフィルター１０を形成したが、カ
ラーフィルター１０を基板１上に形成してもよい。また
カラーフィルター１０は基板と電極５との間に形成する
ことが駆動電圧の点から好ましいが、基板上に透明電極
を設け、その透明電極上にカラーフィルターを形成して
もよい。

【０１９１】カラーフィルター１０を基板２に形成する
場合には、高分子前駆体を重合するための紫外線を透過
する材料でカラーフィルター１０を形成すると好都合で
ある。

【０１９２】（実施例３８）上述した各実施例で作製し
た液晶表示素子を情報処理装置である電子手帳の表示部
分に用いた実施例を示す。図１９に本実施例の情報処理
装置の概略部分断面斜視図を示した。上述した各実施例
に沿って液晶表示素子３１を作製してその背面に太陽電
池３２を配置し、その太陽電池３２の電力を電子手帳の
電源に接続して用いた。表示素子部においては電極とし
て８×１００の単純マトリックス用透明電極を形成して
１／８デューティで駆動した。液晶表示素子３１を透過
した光により太陽電池３２で発電でき、これにより使用
時間を大幅に延長することが可能となった。表示容量に
ついては、液晶表示素子３１をコモン電極を２ライン同
時選択してセグメント電極に上下から信号を入力するこ
とにより表示容量を２倍にすることができる。また同様
の方法により表示容量を整数倍にすることも可能であ
る。

【０１９３】また太陽電池３２を電子手帳に内蔵した蓄
電池に接続して、太陽電池３２で発電した電力を蓄電池
で蓄えておき、暗いところでも十分装置を働くようにす
ることができた。この情報処理装置３４の表面または裏
面にタブレットまたはタッチパネルのような情報入力装
置３３を配置してもよい。

【０１９４】本実施例は腕時計形のリストコンピュータ
としても用いることができる。その際、表示品位を向上
させる目的で実施例１９から実施例３０に示したような
２色性色素入りの表示素子を用いるとよい。この場合で
もコモン電極数８ラインの整数倍で単純マトリックス駆
動を行うことができた。もちろんスタティック駆動も可
能である。

【０１９５】（実施例３９）本実施例では、上述の各実
施例で作製した液晶表示素子を情報表示装置としての時
計に応用した例を示した。特にここでは文字盤に液晶表
示素子を用いた例を示す。図２０に、本実施例の情報表
示装置の概略断面図を示す。中心に穴の開いた液晶表示
素子３１を、上述した各実施例に沿って作製して、その
背面に太陽電池３２を配置して、アナログ時計の軸を通
して針３６をつけてハイブリッド腕時計を作製した。表
示素子部においては電極として８×１００の単純マトリ
ックス用透明電極を形成して１／８デューティで駆動し
た。液晶表示素子３１を透過した光により太陽電池３２
で発電でき、これにより使用時間を大幅に延長すること
が可能となった。表示容量については、液晶表示素子３
１をコモン電極を２ライン同時選択してセグメント電極
に上下から信号を入力することにより表示容量を２倍に
することができる。もちろんスタティック駆動も可能で
ある。

【０１９６】また同様の方法により表示容量を整数倍に
することも可能である。

【０１９７】また太陽電池３２を情報表示装置に内蔵し
た蓄電池に接続して、太陽電池３２で発電した電力を蓄
電池で蓄えておき、暗いところでも十分装置を働くよう
にすることができた。また太陽電池３２の電圧では十分
に液晶表示素子３１を駆動できない場合、昇圧回路を組
み込んで太陽電池３２の電圧を５Ｖまで昇圧したとこ
ろ、極めて明るい表示を得ることができた。

【０１９８】また駆動方法として、液晶ドライバーのグ
ラウンドを駆動タイミングに合わせて振ることにより、
実質的に電源電圧の２倍の電圧を印加することができ、
これによれば本実施例に挙げた液晶表示素子を十分駆動
することができ、極めて明るい表示を得ることができ
た。

【０１９９】本実施例で挙げた表示素子は駆動電圧が小
さいので十分低消費電力ではあるが、時計としてさらに
電池寿命を伸ばすために、スイッチを押したときだけ液
晶表示素子３１で表示を行うようにすることもできる。

【０２００】もちろん太陽電池３２の代わりに光吸収板
を配置しても同様の表示を行うことができる。この時、
駆動電源は内蔵電池のみとなる。

【０２０１】（実施例４０）本実施例では、上述した各
実施例で作製した液晶表示素子を情報表示装置としての
時計に応用した例を示した。特にここでは時計のカバー
ガラスに液晶表示素子３１を用いた例を示す（図２１参
照）。液晶表示素子３１を上述した各実施例に沿って作
製して、文字盤として太陽電池３２を用い、アナログ時
計の軸を通して針３６をつけてハイブリッド腕時計を作
製したところ、極めて視認性の高い表示を行うことが可
能であった。

【０２０２】他の構成については実施例３９で述べたも
のをそのまま用いることができる。

【０２０３】（実施例４１）本実施例では、上述した各
実施例で作製した液晶表示素子を情報表示装置３５とし
ての携帯型テレビに応用した例を示した（図２２参
照）。液晶表示素子３１を上述した各実施例に沿って作
製し、その背面に太陽電池３２を配置して、携帯型テレ
ビの箇体に組み込んだところ、極めて視認性の高い表示
を行うことが可能であり、かつ使用時間を大幅に延長す
ることができた。なお、本実施例においては、液晶表示
素子３１上に保護パネル３７を設けた。

【０２０４】他の構成については実施例３８または３９
で述べたものをそのまま用いることができる。

【０２０５】（実施例４２）本実施例では、式（７）の
化合物の合成方法について説明する。

【０２０６】４−メトキシ−３’−フルオロ−４”−シ
アノターフェニルの製造工程１）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム７．７
ｇを入れ、そこへテトラヒドロフラン２８０ｍｌへ４−
メトキシブロモベンゼン５０ｇを溶かした溶液を滴下し
た。滴下終了後室温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を
作成した。ほう酸トリイソプロピル１００ｇをテトラヒ
ドロフラン３０ｍｌに溶解し、その中へグリニヤール試
薬を室温で滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌した。
その後、１０％塩酸１５０ｍｌを加え１時間攪拌した。
クロロホルムで抽出後、水で３回洗浄しクロロホルムを
留去し、４−メトキシフェニルほう酸１９ｇを得た。

【０２０７】工程２）塩化アルミニウム６７ｇ、４−ブ
ロモ−２−フルオロビフェニル５０．２ｇを１，１，
２，２−テトラクロロエタン２００ｍｌに溶解し、０℃
以下に冷却した。その中へ１，１，２，２−テトラクロ
ロエタン１００ｍｌに溶かした塩化アセチル１９ｇを滴
下した。その後室温で２時間攪拌し、さらに５０℃で１
時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷５００ｇ、水１
１０ｍｌ、濃塩酸１１０ｍｌの溶液中に注いだ。クロロ
ホルムで抽出し、水で３回洗浄を行い、クロロホルムと
１，１，２，２−テトラクロロエタンを留去した。残さ
を減圧蒸留（１８０〜１９０゜Ｃ／４ｍｍＨｇ）し、ア
セトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶を行い４−
ブロモ−２−フルオロ−４”−アセチルビフェニル４４
ｇを得た。

【０２０８】工程３）水３００ｍｌに水酸化ナトリウム
５５ｇを溶解し、５゜Ｃ以下で臭素８４ｇを滴下した。
その中へ１，４−ジオキサン１１４ｍｌに４−ブロモ−
２−フルオロ−４”−アセチルビフェニル４４ｇを溶解
した溶液を５℃以下で滴下した。その後、４０℃で１時
間攪拌した。反応終了後、反応液を濃塩酸２３０ｍｌと
氷４５０ｇ中へ注ぎ、析出した結晶を濾過した。その後
結晶を水洗し、エタノール中より再結晶後、８０℃で乾
燥し、４−（４”−ブロモ−２”−フルオロフェニル）
安息香酸４０ｇを得た。

【０２０９】工程４）４−（４”−ブロモ−２”−フル
オロフェニル）安息香酸４０ｇを塩化チオニル３０ｍｌ
に加え、５時間還流した。その後、塩化チオニルを留去
し、ヘキサンで洗浄し、４−（４”−ブロモ−２”−フ
ルオロフェニル）ベンゾイルクロライド３７ｇを得た。

【０２１０】工程５）１，４−ジオキサン１２０ｍｌに
４−（４”−ブロモ−２”−フルオロフェニル）ベンゾ
イルクロライド３７ｇを溶解させ、５゜Ｃ以下で攪拌し
た。その中へ１，４−ジオキサン２５０ｍｌにでアンモ
ニアガスを飽和させた溶液を滴下した。その後、反応液
中へアンモニアガスを吹き込みながら５℃以下で１時間
攪拌した。反応液を水中へあけ、析出した結晶をろ過
し、水洗を行った。得られた結晶を乾燥させ４−（４”
−ブロモ−２”−フルオロフェニル）ベンゾイルアミド
３２ｇを得た。

【０２１１】工程６）４−（４”−ブロモ−２”−フル
オロフェニル）ベンゾイルアミド３２ｇを塩化チオニル
４０ｍｌに加え５時間還流した。その後、塩化チオニル
を留去し、水を加え、クロロホルムで抽出した。水洗、
５％水酸化カリウム溶液で洗浄後もう一度水洗しクロロ
ホルムを留去した。残さをアセトンとメタノールの混合
中より再結晶を行い４−ブロモ−２−フルオロ−４’−
シアノビフェニル２０ｇを得た。

【０２１２】工程７）窒素雰囲気中、４−ブロモ−２−
フルオロ−４’−シアノビフェニル１３ｇ、テトラキス
トリフェニルフォスフィンパラジウム０．５ｇ、ベンゼ
ン９０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液７０ｍｌの混合
液中へ、４−メトキシフェニルほう酸７．６ｇをエタノ
ール６０ｍｌに溶かした溶液を室温で滴下した。その後
５時間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホルムで
抽出し、水洗を３回行いクロロホルムを留去した。得ら
れた残さを減圧蒸留した後、アセトン中より再結晶を
し、４−メトキシ−３’−フルオロ−４”−シアノター
フェニル６．６ｇを得た。この化合物はネマチック液晶
相を示し、Ｃ−Ｎ点は１２６．３゜Ｃであり、Ｎ−Ｉ点
は２４７．３゜Ｃであった。

【０２１３】同様の方法で以下の化合物を合成した。

【０２１４】４−エトキシ−３’−フルオロ−４”−シ
アノターフェニルＣ−Ｎ点１２９．２゜Ｃ、Ｎ−Ｉ点２６０．０
゜Ｃ４−プロポキシ−３’−フルオロ−４”−シアノターフ
ェニル４−ブトキシ−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル４−ペンチルオキシ−３’−フルオロ−４”−シアノタ
ーフェニル４−ヘキシルオキシ−３’−フルオロ−４”−シアノタ
ーフェニル４−ヘプチルオキシ−３’−フルオロ−４”−シアノタ
ーフェニル４−オクチルオキシ−３’−フルオロ−４”−シアノタ
ーフェニル４−ノニル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル４−デシルオキシ−３’−フルオロ−４”−シアノター
フェニル。

【０２１５】（実施例４３）本実施例では、式（７）の
化合物を含有する液晶組成物について説明する。市販の
混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点８
９．３℃）をベース液晶とし、式（７）の化合物と骨格
は同じであるが、側鎖にフッ素原子が結合していない化
合物で、現在一般的にＮ−Ｉ点を上げる目的で使用され
ている４−ペンチル−４”−シアノターフェニルと本発
明の式（７）の化合物である実施例４２で合成した４−
メトキシ−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニル
を含有する液晶組成物Ｌａ、Ｌｂをそれぞれ作った。

【０２１６】

【表７】

【０２１７】液晶組成物ＬａおよびＬｂのＮ−Ｉ点、複
屈折（△ｎ）を測定した。その結果は以下の通りであっ
た。

【０２１８】

【表８】

【０２１９】（実施例４４）本実施例では、式（７）の
化合物を含有する液晶組成物を使用した液晶表示素子に
ついて説明する。

【０２２０】図２３に示すようにガラス基板４１及び４
２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ膜）からなる電極４
３をそれぞれ形成し、この上にポリイミド等よりなる配
向膜をそれぞれ塗布する。次にラビングして配向制御層
４４をそれぞれ形成し、さらにガラス基板４１及び４２
をシール剤４６を介して対向配置し、ガラス基板４１及
び４２間に実施例４３で作った液晶組成物ＬａまたはＬ
ｂを注入し、基板４１及び４２の外面に偏光板４５をそ
れぞれ貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルＬＡ（液晶組成
物Ｌａを使用したもの）およびＬＢ（液晶組成物Ｌｂを
使用したもの）を作成した。なおセルギャップは８μm
とした。

【０２２１】このようにして作成した液晶表示セルＬ
Ａ、ＬＢを交流スタティック駆動を用い、２５℃で電圧
−光透過性の視角依存性（以下αという）、急峻性（以
下βという）、及び閾値電圧Ｖ_thを測定した。なお、
α、β、Ｖ_thは次式で定義した。

【０２２２】

【数２】

【０２２３】Ｖｔｈ＝Ｖ10 但し、 θ：液晶表示セルに対する入射光角度（パネルに対して
垂直方向を９０゜とする）Ｖ10、Ｖ90：光透過率がそれぞれ１０％、９０％時の電
圧値。

【０２２４】測定の結果は以下のとおりであった。

【０２２５】

【表９】

【０２２６】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。

【０２２７】（実施例４５）本実施例では、式（７）の
化合物を含有する液晶組成物を使用したＰＤＬＣ液晶表
示素子について説明する。

【０２２８】市販の混合液晶ＴＬ２０２（メルク社製
品、Ｎ−Ｉ点８４．０゜Ｃ）をベース液晶として式
（７）の化合物と骨格は同じであるが、側鎖にフッ素原
子が結合していない化合物で、現在一般的にＮ−Ｉ点を
上げる目的で使用されている４−ペンチル−４”−シア
ノターフェニルと式（７）の化合物である実施例４２の
４−メトキシ−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニルを含有した液晶組成物Ｌｃ，Ｌｄを以下に示すとお
り調合した。

【０２２９】

【表１０】

【０２３０】この液晶組成物Ｌｃ（Ｎ−Ｉ点９７℃），
Ｌｄ（Ｎ−Ｉ点９５℃）に、カイラル成分Ｒ１０１１
（メルク社製品）０．８％、高分子前駆体としてビフェ
ニル−４−イルメタクリレート７％を混合した。この混
合物を実施例４４と同様の空パネルに封入して、紫外線
照射で高分子前駆体を光重合して液晶と高分子とを相分
離させた。なお、測定はセル温度２０℃、セルギャップ
５μｍで行った。

【０２３１】こうして作製したＰＤＬＣ表示素子ＬＣ
（液晶組成物Ｌｃを使用したもの）、ＬＤ（液晶組成物
Ｌｄを使用したもの）を図２４に示したような光学系に
配置して、１ｋＨｚの短形波で波高値を変化させた信号
を印加し、電圧を変化させながら反射率を測定し、最小
反射率、最大反射率、しきい値電圧（最小反射率から最
大反射率へ５％変化したときの電圧値、以下Ｖ_thと表
す）、飽和電圧（最小反射率から最大反射率へ９５％変
化したときの電圧値、以下Ｖ_satと表す）を測定した。
反射率は素子の代わりに白色上質紙を配置した場合の反
射率を１００％とした。なお、図２４に示すように、Ｐ
ＤＬＣ表示素子５２の背面に反射性の背景板５１を設
け、ＰＤＬＣ表示素子５２表面への法線から７０゜傾い
た方向の光源５３から光を入射して、法線方向への反射
光強度を結像用レンズ５４および光電子増倍管５５を使
用して反射率を測定した。但し、ＰＤＬＣ表示素子５２
に反射電極を使用する場合には反射性の背景板５１を設
ける必要はない。ところで、素子の反射率はパネルへの
入射角度を一定にしても光の入射方向により反射率の値
が変わるという素子の回転による視角依存性があること
がすでに調べられている。したがって測定条件を合わせ
るために、ここで示した反射率は最も反射率が大きくな
る入射角度でパネルを固定したときの値を用いた。この
ようにして次に示した表のとおり表示素子の測定結果を
得た。

【０２３２】

【表１１】

【０２３３】このように式（７）の化合物を使用するこ
とにより、ＴＮ素子、ＰＤＬＣ素子の駆動電圧を大幅に
下げることができた。しかもその他の特性は従来の化合
物を使用した時と同じであつた。

【０２３４】（実施例４６〜６３）本実施例では、式
（５）の化合物及び式（６）の化合物を含有する液晶組
成物について説明する。

【０２３５】市販の混合液晶ＴＬ２０２（メルク社製
品、Ｎ−Ｉ点７７℃）をベース液晶とし、本実施例の化
合物と骨格は同じであるが、側鎖にフッ素原子が結合し
ていない化合物で、現在一般的に駆動電圧を下げる目的
で使用されている４ープロピルー４”ーシアノビフェニ
ルと、Ｎ−Ｉ点を上げる目的で使用されている４−ペン
チル−４”−シアノターフェニルを使用して実施例４６
〜４９の組成物（比較例）と、同じくベース液晶にＴＬ
２０２を用いた本実施例の組成物である実施例５０〜６
３の液晶組成物を調合した。使用したベース液晶、化合
物の混合比率は表１２、表１３のとおりであり、それぞ
れの組成物にａ〜ｒの名称をつけた。なお、混合比率は
重量パーセントである。

【０２３６】

【表１２】

【０２３７】

【表１３】

【０２３８】組成物ａ〜ｒのＮ−Ｉ点を測定し、その結
果を表１２、１３に示した。

【０２３９】（実施例６４〜１１１）本実施例では、式
（５）の化合物及び式（６）の化合物を含有する実施例
４６〜６３の液晶組成物を使用したＰＤＬＣ液晶表示素
子について説明する。

【０２４０】図２５に示すようにガラス基板６１及び６
２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ膜）からなる電極６
３をそれぞれ形成し、この上にポリイミド等よりなる配
向膜を塗布する。次にラビングして配向制御層６４をそ
れぞれ形成し、さらにガラス基板６１及び６２をシール
剤６５を介して対向配置し、空パネルを作成した。

【０２４１】次に実施例４６〜６３で調合した液晶組成
物ａ〜ｒに、カイラル成分Ｒ１０１１（メルク社製品）
０．８％、高分子前駆体として表１４、表１５の化合物
を混合した。それぞれの実施例に使用した組成物、高分
子前駆体の種類、混合比率（組成物に対する比率）は表
１４、表１５のとおりである。なお、混合比率は重量パ
ーセントである。この混合物を先の空パネルに封入し
て、紫外線照射で高分子前駆体を光重合して液晶と高分
子を相分離させた。なお、セルギャップは５μｍで行っ
た。

【０２４２】

【表１４】

【０２４３】

【表１５】

【０２４４】こうして作製したＰＤＬＣ表示素子を図２
６に示したような光学系に配置して、１ｋＨｚの短形波
で波高値を変化させた信号を印加し、電圧を変化させな
がら反射率を測定し、最小反射率、最大反射率を測定
後、しきい値電圧Ｖ_th（最小反射率から最大反射率へ５
％変化したときの電圧値）を測定した。その結果、表１
４、表１５に示したとおりの測定結果を得た。なお、図
２６に示すように、ＰＤＬＣ表示素子７２の背面に反射
性の背景板７１を設け、ＰＤＬＣ表示素子７２表面への
法線から２０゜傾いた方向の光源７３から光を入射し
て、法線方向への反射光強度を結像用レンズ７４および
光電子増倍管７５を使用して反射率を測定した。但し、
ＰＤＬＣ表示素子７２に反射電極を使用する場合には反
射性の背景板７１を設ける必要はない。

【０２４５】液晶組成物のＮ−Ｉ点が７５℃〜８５℃で
ある組成物を使用した場合のＰＤＬＣ素子について、従
来組成物であるａ、ｂと本発明組成物であるｅ、ｋ、
ｏ、ｐを用いた場合のＶ_thを比較してみる。実施例６
４、６５、８２、９２、１０２は組成物ａ、ｂを用いた
場合、実施例６８、７４、７８、７９、８９、９９、１
０９は組成物ｅ、ｋ、ｏ、ｐを用いた場合である。同じ
高分子前駆体を用いた値で比べると、実施例７４は実施
例６４、６５に比べ０．５〜０．９Ｖ低い。また実施例
８２と実施例８９を比較した場合は０．２Ｖ低くなって
いる。

【０２４６】次に、液晶組成物のＮ−Ｉ点が８５℃〜９
５℃である組成物を使用した場合のＰＤＬＣ素子につい
て、従来組成物であるｃ、ｄと本発明組成物であるｉ、
ｊ、ｍを用いた場合のＶ_thを比較してみる。実施例６
６、６７、８３、９３、１０３は組成物ｃ、ｄを用いた
場合、実施例７２、７３、７６、８６、９６、１０６は
組成物ｉ、ｊ、ｍを用いた場合である。同じ高分子前駆
体を用いた値で比べると、実施例７２、７３は実施例６
６、６７に比べ０．１〜０．４Ｖ低く、実施例７６との
比較では１Ｖ以上低くなっている。

【０２４７】このように式（５）の化合物及び式（６）
の化合物を含有する液晶組成物を使用することにより、
ＰＤＬＣ素子の駆動電圧を大幅に下げることができた。
しかもその他の特性は従来の化合物を使用した時と同じ
であつた。

【０２４８】

【発明の効果】本発明においては、一般式

【０２４９】

【化２６】

【０２５０】（式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ およびベンゼン環の水
素原子のうち少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子
により置換されており、Ｒ¹ はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ¹ は、ベンゼン環、シクロヘキサン
環、

【０２５１】

【化２７】

【０２５２】ピリジン環およびピリミジン環からなる群
から選択される）で表される化合物を含有する液晶組成
物を使用することにより液晶表示素子を低駆動電圧化で
き、また、その液晶組成物を使用した高分子分散型の液
晶表示素子も低駆動電圧化できる。

【０２５３】また、本発明においては、一般式

【０２５４】

【化２８】

【０２５５】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換され、Ｒ² はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ² はシクロヘキサン環またはベンゼン
環を示す）で表される化合物を含有する液晶組成物を使
用することにより液晶表示素子を低駆動電圧化でき、ま
た、その液晶組成物を使用した高分子分散型の液晶表示
素子も低駆動電圧化できる。

【０２５６】また、本発明においては、一般式

【０２５７】

【化２９】

【０２５８】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換され、Ｒ³ はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ³ はピリジン環、ピリジミン環、シク
ロヘキサン環またはベンゼン環を示す）で表される化合
物を含有する液晶組成物を使用することにより液晶表示
素子を低駆動電圧化でき、また、その液晶組成物を使用
した高分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧化でき
る。

【０２５９】また、本発明においては、一般式

【０２６０】

【化３０】

【０２６１】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ
素原子により置換され、Ｒ⁴ はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａ⁴ は存在せずＲ⁴ −基がその右側のベ
ンゼン環に直結しているか、またはＡ⁴はシクロヘキサ
ン環あるいはベンゼン環を示す）で表される化合物を含
有する液晶組成物を使用することにより液晶表示素子を
低駆動電圧化でき、また、その液晶組成物を使用した高
分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧化できる。

【０２６２】また、本発明においては、液晶組成物中
に、式（２）の化合物と、式（３）の化合物と式（４）
の化合物とを含有させることによって、または液晶組成
物中に式（２）の化合物と式（４）の化合物とを含有さ
せることによって、その液晶組成物を使用した液晶表示
素子を低駆動電圧化でき、その液晶組成物を使用した高
分子分散型の液晶表示素子も低駆動電圧化できるだけで
なく、ネマチック相−等方相転移点（Ｎ−Ｉ点）が高
く、複屈折性が高く、使用温度領域で複屈折性の温度依
存性も小さな液晶組成物が得られ、表示状態が使用温度
の影響を受けにくくすることができる。

【０２６３】従って、この液晶組成物を用いれば、駆動
電圧が低く、応答速度が速く、明るく、コントラストが
良好な、そしてこれらの特性の温度依存性が小さいＰＤ
ＬＣが得られる。

【０２６４】さらに、また、本発明においては、一般式

【０２６５】

【化３１】

【０２６６】（式中、Ｒ⁵ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ¹ は水素原子ま
たはフッ素原子を示す）で表される化合物を含有する液
晶組成物を使用することによって、駆動電圧も低く、実
用温度範囲も広い液晶表示素子や高分子分散型の液晶表
示素子を得ることができる。

【０２６７】さらに、また、本発明においては、一般式

【０２６８】

【化３２】

【０２６９】（式中、Ｒ⁶ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴
はいずれも水素原子またはフッ素原子を示すが、Ｘ² 、
Ｘ³およびＸ⁴のうち少なくとも１つはフッ素原子であ
る）で表される化合物を含有する液晶組成物を使用する
ことによって、駆動電圧も低く、実用温度範囲も広い液
晶表示素子や高分子分散型の液晶表示素子を得ることが
できる。

【０２７０】さらに、本発明においては、上記式（５）
の化合物と式（６）の化合物とを共に含有する液晶組成
物を使用することによって、駆動電圧も低く、実用温度
範囲も広く、より優れた特性の液晶表示素子や高分子分
散型の液晶表示素子を得ることができる。

【０２７１】さらに、また、本発明においては、一般式

【０２７２】

【化３３】

【０２７３】（式中、Ｒ⁷ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表される化合物を含有する液晶組成
物を使用することによって、実用温度範囲が広く、駆動
電圧が低い液晶表示素子や高分子分散型の液晶表示素子
が得られる。

【０２７４】また、本発明の液晶組成物を使用した液晶
表示素子や高分子分散型の液晶表示素子は、時計や車載
用メーターパネル、その他機械式メーター、家庭用電器
製品、電子機器などの表示部に応用でき、アナログ表示
とデジタル表示を１つの表示窓で実現できる。特にアナ
ログ表示の質感を損なうことが全く無いため、高級感を
要求される用途には最適である。デジタル表示装置（ツ
イストネマチック型液晶素子、ＬＥＤ、ＶＦＤ、プラズ
マディスプレイなど）に本発明を応用しても同様の効果
が得られる。

【０２７５】また、本発明における、一般式

【０２７６】

【化３４】

【０２７７】（式中、Ｒ⁷ は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されるターフェニル誘導体は液晶
組成物に好適に使用され、駆動電圧も低く、実用温度範
囲も広い液晶表示素子や高分子分散型の液晶表示素子を
提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例７乃至実施例３６で用いた空パ
ネル及びこれらの実施例で作製した液晶表示装置の概略
断面図である。

【図２】本発明の実施例７乃至実施例３６における液晶
表示素子の電気光学特性を測定した際の光学系を示す図
である。

【図３】本発明の実施例７及び８の液晶表示装置の電気
光学特性を示す図である。

【図４】本発明の実施例９及び１０の液晶表示装置の電
気光学特性を示す図である。

【図５】本発明の実施例１１及び１２の液晶表示装置の
電気光学特性を示す図である。

【図６】本発明の実施例１３及び１４の液晶表示装置の
電気光学特性を示す図である。

【図７】本発明の実施例１５及び１６の液晶表示装置の
電気光学特性を示す図である。

【図８】本発明の実施例１７及び１８の液晶表示装置の
電気光学特性を示す図である。

【図９】本発明の実施例１９及び２０の液晶表示装置の
電気光学特性を示す図である。

【図１０】本発明の実施例２１及び２２の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１１】本発明の実施例２３及び２４の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１２】本発明の実施例２５及び２６の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１３】本発明の実施例２７及び２８の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１４】本発明の実施例２９及び３０の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１５】本発明の実施例３１及び３２の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１６】本発明の実施例３３及び３４の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１７】本発明の実施例３５及び３６の液晶表示装置
の電気光学特性を示す図である。

【図１８】本発明の実施例３７のカラーフィルター１０
を形成した液晶表示素子の概略部分断面図である。

【図１９】本発明の実施例３８の情報処理装置の概略部
分断面斜視図である。

【図２０】本発明の実施例３９の情報表示装置の概略図
である。

【図２１】本発明の実施例４０の、カバーガラスに本発
明の液晶表示素子を用いた時計の概略図である。

【図２２】本発明の実施例４１の携帯型テレビを示す概
略部分断面斜視図である。

【図２３】本発明の実施例４４及び４５で作成した液晶
表示素子を示す断面図である。

【図２４】本発明の実施例４４乃び４５における液晶表
示素子の電気光学特性を測定した際の光学系を示す図で
ある。

【図２５】本発明の実施例６４乃至１１１で作成した液
晶表示素子を示す図である。

【図２６】本発明の実施例６４乃至１１１における表示
素子の電気光学特性を測定した際の光学系を示す図であ
る。

【符号の説明】

１、２…ガラス透明基板３、５…透明電極膜４、６…配向制御膜７…シール剤１０…カラーフィルター２１…太陽電池２２、５３、７３…光源２３、５４、７４…結像用レンズ２４、５５、７５…光電子増倍管３１…液晶表示素子３２…太陽電池３３…情報入力装置（タッチパネルまたはタブレット）３４…情報処理装置３５…情報表示装置３６…時計の針３７…保護パネル４１、４２、６１、６２…ガラス基板４３、６３…電極４４、６４…配向制御膜４５…偏光板４６、６５…シール剤５０…空パネル５１、７１…反射性の背景板５２、７２…ＰＤＬＣ表示素子１００…液晶表示素子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/46 9279−4ＨＣ０９Ｋ 19/46 19/60 9279−4Ｈ 19/60 Ｇ０２Ｆ 1/1333 Ｇ０２Ｆ 1/1333 (72)発明者矢崎正幸長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコーエプソン株式会社内 (72)発明者土屋豊長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコーエプソン株式会社内 (72)発明者飯坂英仁長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコーエプソン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ およびベンゼン環の水素原子のうち
少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子により置換さ
れており、Ｒ¹ はアルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ａ¹ は、ベンゼン環、シクロヘキサン環、【化２】ピリジン環およびピリミジン環からなる群から選択され
る）で表される化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。
【請求項２】前記ハロゲン原子がフッ素原子であること
を特徴とする請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】一般式【化３】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子により
置換され、Ｒ² はアルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ａ² はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示す）
で表される化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。
【請求項４】シアノ基側のベンゼン環３個の水素原子の
少なくとも一つの水素原子がフッ素原子により置換され
ていることを特徴とする請求項３記載の液晶組成物。
【請求項５】一般式【化４】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子により
置換され、Ｒ³ はアルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ａ³ はピリジン環、ピリジミン環、シクロヘキサン
環またはベンゼン環を示す）で表される化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
【請求項６】一般式【化５】（式中、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子により
置換され、Ｒ⁴ はアルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ａ⁴ は存在せずＲ⁴ −基がその右側のベンゼン環に
直結しているか、またはＡ⁴はシクロヘキサン環あるい
はベンゼン環を示す）で表される化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物。
【請求項７】シアノ基に直結しているベンゼン環の水素
原子のうち、シアノ基に対してオルト位の水素原子の少
なくとも１つがフッ素原子により置換されていることを
特徴とする請求項６記載の液晶組成物。
【請求項８】一般式【化６】（式中、Ｒ⁵ は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基また
はアルコキシ基を示し、Ｘ¹ は水素原子またはフッ素原
子を示す）で表される化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物。
【請求項９】一般式【化７】（式中、Ｒ⁶ は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基また
はアルコキシ基を示し、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴はいずれも水
素原子またはフッ素原子を示すが、Ｘ² 、Ｘ³およびＸ⁴
のうち少なくとも１つはフッ素原子である）で表される
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１０】一般式【化８】（式中、Ｒ⁷ は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表される化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。
【請求項１１】請求項３記載の式（２）の化合物と、請
求項５記載の式（３）の化合物と、請求項６記載の式
（４）の化合物とを含有することを特徴とする液晶組成
物。
【請求項１２】請求項３記載の式（２）の化合物と、請
求項６記載の式（４）の化合物とを含有することを特徴
とする液晶組成物。
【請求項１３】請求項８記載の式（５）の化合物と、請
求項９記載の式（６）の化合物とを含有することを特徴
とする液晶組成物。
【請求項１４】請求項１記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項１５】請求項２記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項１６】請求項３記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項１７】請求項４記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項１８】請求項５記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項１９】請求項６記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項２０】請求項７記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項２１】請求項８記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項２２】請求項９記載の液晶組成物を用いたこと
を特徴とする液晶表示素子。
【請求項２３】請求項１０記載の液晶組成物を用いたこ
とを特徴とする液晶表示素子。
【請求項２４】請求項１１記載の液晶組成物を用いたこ
とを特徴とする液晶表示素子。
【請求項２５】請求項１２記載の液晶組成物を用いたこ
とを特徴とする液晶表示素子。
【請求項２６】請求項１３記載の液晶組成物を用いたこ
とを特徴とする液晶表示素子。
【請求項２７】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項１記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項２８】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項２記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項２９】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項３記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３０】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項４記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３１】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項５記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３２】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項６記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３３】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項７記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３４】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項８記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３５】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項９記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表
示素子。
【請求項３６】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項１０記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶
表示素子。
【請求項３７】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項１１記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶
表示素子。
【請求項３８】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項１２記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶
表示素子。
【請求項３９】液晶および高分子を含有する調光層を電
極間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、請求
項１３記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶
表示素子。
【請求項４０】前記液晶および高分子を含有する調光層
が、高分子または高分子前駆体と液晶とを相溶した混合
液を作成し、その後前記混合液を前記電極間に配置し
て、前記混合液を相分離手段により液晶と高分子とに相
分離させて形成した層であることを特徴とする請求項２
７乃至３９のいずれかに記載の液晶表示素子。
【請求項４１】前記層が、高分子または高分子前駆体と
液晶とを相溶した混合液を作成し、その後前記混合液を
前記電極間に配向させて配置して、前記混合液が液晶相
をとっている状態で前記混合液を相分離手段により液晶
と高分子とに相分離させて形成した層であることを特徴
とする請求項４０記載の液晶表示素子。
【請求項４２】前記混合液にさらにカイラル成分を添加
したことを特徴とする請求項４０または４１記載の液晶
表示素子
【請求項４３】前記液晶表示素子が電極間に液晶および
高分子を配向して分散させた層を設けた高分子分散型液
晶表示素子であり、前記液晶中に２色性色素をさらに含
有することを特徴とする請求項２７乃至４２のいずれか
に記載の液晶表示素子。
【請求項４４】前記高分子前駆体として、一般式【化９】（式中、Ｙ¹ およびＹ² は、メタクリレート基、アクリ
レート基、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フッ
素原子、シアノ基のいずれかを示すが、Ｙ¹ およびＹ²
の少なくとも一方はメタクリレート基またはアクリレー
ト基のいずれかを示し、Ａ⁵ は存在せずその両側のベン
ゼン環同士が単結合で直結しているか、またはＡ⁵ は【化１０】酸素原子、あるいは硫黄原子のいずれかを示し、Ａ⁵ の
両側のベンゼン環の水素原子はすべて水素原子である
か、または少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子に
よって置換されている。）で表される化合物のうち少な
くとも１種を使用したことを特徴とする請求項２７乃至
４３のいずれかに記載の液晶表示素子。
【請求項４５】電極間に液晶および高分子を配向して分
散させた層を設けた高分子分散型液晶表示素子におい
て、前記液晶に請求項１０記載の液晶組成物を用い、前
記高分子の前駆体として請求項４４記載の式（８）の高
分子前駆体を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項４６】電極間に液晶および高分子を配向して分
散させた層を設けた高分子分散型液晶表示素子におい
て、前記液晶に請求項１３記載の液晶組成物を用い、前
記高分子の前駆体として請求項４４記載の式（８）の高
分子前駆体を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項４７】一般式【化１１】（式中、Ｒ⁷ は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されるターフェニル誘導体。