JP6157854B2 - 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents
重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6157854B2 JP6157854B2 JP2012535649A JP2012535649A JP6157854B2 JP 6157854 B2 JP6157854 B2 JP 6157854B2 JP 2012535649 A JP2012535649 A JP 2012535649A JP 2012535649 A JP2012535649 A JP 2012535649A JP 6157854 B2 JP6157854 B2 JP 6157854B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- psa
- group
- polymerizable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 229
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title description 207
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 35
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 5
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 3
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 58
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 29
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene, decylene, undecylene, dodecylene, octadecylene, ethyleneoxyethylene, methyleneoxybutylene, ethylene Chemical group 0.000 description 14
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 0 CC1(*)C=C(*ON)C=CC(C)=C1 Chemical compound CC1(*)C=C(*ON)C=CC(C)=C1 0.000 description 10
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 10
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OLVLITQIYAAUMU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-bromo-3-fluorophenyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(CCCO)=CC=C1C1=CC=C(Br)C(F)=C1 OLVLITQIYAAUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- WODKXGCVVOOEIJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)propan-1-ol Chemical compound OCCCC1=CC=C(Br)C=C1 WODKXGCVVOOEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052774 Proactinium Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- MAOHXUOIEOBIJP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(CCCO)C=C1 MAOHXUOIEOBIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKPPVHVDCKIMEH-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-[2-fluoro-4-[4-(3-hydroxypropyl)phenyl]phenyl]phenol Chemical compound C1=CC(CCCO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C(=CC(O)=CC=2)F)C(F)=C1 NKPPVHVDCKIMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- SHNJHLWLAGUBOV-UHFFFAOYSA-N sodium;oxido(oxo)borane;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[O-]B=O SHNJHLWLAGUBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-M 2-chloroacrylate Chemical compound [O-]C(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WWQRDAMGSQVYAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)OC=C WWQRDAMGSQVYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSTWHYWOVZDOC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(Br)C=C1 NCSTWHYWOVZDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASYQJYIEVNXWDV-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(O)C=C1F ASYQJYIEVNXWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BICZJRAGTCRORZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(O)C=C1 BICZJRAGTCRORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GUBUMQSTNPATOL-UHFFFAOYSA-N CC(C(N1C)=O)=C(C=C)C1=O Chemical compound CC(C(N1C)=O)=C(C=C)C1=O GUBUMQSTNPATOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLUHLJIAMFYKW-UHFFFAOYSA-N CC(CC1=C)OC1=O Chemical compound CC(CC1=C)OC1=O KYLUHLJIAMFYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHAUBUMQRJWWAT-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(S)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(S)c(C)cc1 NHAUBUMQRJWWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RBBNOVKRLWDEGC-UHFFFAOYSA-M dodecyl-ethyl-dimethylazanium;4-hexoxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC RBBNOVKRLWDEGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 101150054634 melk gene Proteins 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/24—Halogenated derivatives
- C07C39/367—Halogenated derivatives polycyclic non-condensed, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts, e.g. halogenated poly-hydroxyphenylalkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
- C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
−本発明による1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
−上および下に記載される通りで、1種類以上、好ましくは、2種類以上の低分子量(モノマーおよび非重合性)化合物を含み、下では、また「LCホスト混合物」とも呼ばれる液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、離脱基を表し、
L1、L2、L3は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、また、1個以上の基L1、L2およびL3は、1個、2個または3個のC原子を有し完全または部分的にフッ素化されているアルキルまたはアルコキシ、Pa、または、Pa−Sp−も表し、ただし、少なくとも1個の基L1、L2およびL3は、FまたはCl、好ましくは、Fを表し、
r1、r2、r3は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4を表し、ただし、r1+r2+r3は1以上であり、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合、または、直鎖状または分岐状で、1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、R00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Paに示される意味の1つを有する。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つがRaaを表さないことを条件として、1個以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味を有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−を表し、
cは、0または1を表す。
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
Z31は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、特に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
Z41、Z42は、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L21、L22、L31、L32は、HまたはFを表し、
gは、1、2または3を表し、
hは、0、1、2または3を表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくは、FまたはOCF3である。
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
化合物1を以下の通り調製する。
化合物2を以下の通り調製する。
例1および2に記載される方法に類似して、以下の化合物を調製する。
以下の通り、ネマチックLC混合物N1を配合する。
Claims (18)
- 2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むネマチックLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間においてネマチックLC媒体中で重合することで得ることができ、ただし、少なくとも1種類の重合性化合物は、請求項1中で定義される重合性化合物である。)とを有するLCセルを含有するPSまたはPSAタイプのネマチックLCディスプレイにおける、請求項1に記載の化合物の使用。
- 電極に電圧を印加しながら重合することを特徴とする請求項2に記載の使用。
- ネマチックLC媒体が式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - Zxは、単結合を表すことを特徴とする請求項4に記載の使用。
- ネマチックLC媒体が以下の式の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または単結合を表す。) - ネマチックLCディスプレイは、PSA−VA、PSA−OCB、PSA−IPS、PSA−FFS、PSA−正−VAまたはPSA−TNディスプレイであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用。
- PSまたはPSAタイプのネマチックLC媒体で使用されることを特徴とする請求項11に記載の重合性化合物。
- 請求項11または12に記載の1種類以上の重合性化合物を含むネマチックLC媒体。
- −1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、および
−1種類以上の低分子量化合物を含むネマチック液晶成分B)とを含み、
成分A)が請求項11または12に記載の1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項13に記載のネマチックLC媒体。 - ネマチック液晶成分B)が請求項4〜9のいずれか1項に記載の式CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含む請求項14に記載のネマチックLC媒体。
- PSまたはPSAタイプのネマチックLCディスプレイを製造する方法であって、請求項13〜15のいずれか1項に記載のネマチックLC媒体を、2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)を有するLCセル中に導入し、重合性化合物を重合する方法。
- 電極に電圧を印加しながら重合することを特徴とする請求項17に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009050989 | 2009-10-28 | ||
DE102009050989.5 | 2009-10-28 | ||
PCT/EP2010/006050 WO2011050893A1 (de) | 2009-10-28 | 2010-10-04 | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallanzeigen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015175645A Division JP6193323B2 (ja) | 2009-10-28 | 2015-09-07 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013509457A JP2013509457A (ja) | 2013-03-14 |
JP6157854B2 true JP6157854B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=43304150
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012535649A Active JP6157854B2 (ja) | 2009-10-28 | 2010-10-04 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
JP2015175645A Active JP6193323B2 (ja) | 2009-10-28 | 2015-09-07 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015175645A Active JP6193323B2 (ja) | 2009-10-28 | 2015-09-07 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9090822B2 (ja) |
EP (1) | EP2494003B1 (ja) |
JP (2) | JP6157854B2 (ja) |
KR (1) | KR101780514B1 (ja) |
CN (2) | CN103848738B (ja) |
DE (1) | DE102010047409A1 (ja) |
TW (1) | TWI557213B (ja) |
WO (1) | WO2011050893A1 (ja) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2361290B1 (de) * | 2008-12-22 | 2013-05-22 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
DE102010047409A1 (de) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
DE102011105930A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
EP2691490B1 (de) * | 2011-03-29 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
JP5678798B2 (ja) * | 2011-05-20 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP6056234B2 (ja) * | 2011-07-27 | 2017-01-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2557140B1 (en) * | 2011-08-09 | 2016-09-21 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
JP5445715B2 (ja) * | 2011-08-11 | 2014-03-19 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US9073850B2 (en) * | 2011-11-24 | 2015-07-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound |
WO2013077343A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
US9074132B2 (en) * | 2011-11-28 | 2015-07-07 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2013124040A1 (en) * | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
TWI452122B (zh) | 2012-02-24 | 2014-09-11 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物 |
CN102863971A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-09 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
CN102876338A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
CN102888232A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-23 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
CN102876337A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
CN102964251A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-03-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 感光单体及液晶面板 |
US8999462B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-04-07 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Photosensitive monomer and liquid crystal panel |
CN102965122A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-03-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶面板的液晶介质 |
US9714210B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-07-25 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
KR20160029755A (ko) * | 2013-07-11 | 2016-03-15 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
KR102116947B1 (ko) | 2013-09-05 | 2020-06-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
TWI657297B (zh) * | 2014-01-30 | 2019-04-21 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜、及液晶顯示元件 |
KR102357090B1 (ko) | 2014-01-30 | 2022-01-27 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 할로겐 원자로 치환된 중합성 화합물 |
EP3428246B1 (de) * | 2014-06-17 | 2020-04-15 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
EP2990459B1 (en) * | 2014-08-25 | 2017-04-26 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
JP6760075B2 (ja) | 2014-11-04 | 2020-09-23 | 日産化学株式会社 | ブチロラクトン化合物及び製造方法 |
CN107108541B (zh) | 2014-11-04 | 2020-06-19 | 日产化学工业株式会社 | 丁内酯化合物的制造方法 |
KR102272215B1 (ko) | 2015-01-13 | 2021-07-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
KR20170058494A (ko) * | 2015-11-18 | 2017-05-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
WO2017188002A1 (ja) | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
WO2018162454A1 (en) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
CN109096104A (zh) * | 2017-06-21 | 2018-12-28 | 江苏和成显示科技有限公司 | 可聚合化合物及其应用 |
TW201934726A (zh) | 2017-12-19 | 2019-09-01 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
EP3502210B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-09-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
CN108084029B (zh) * | 2017-12-20 | 2021-08-31 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
CN109970562B (zh) * | 2019-04-30 | 2022-08-09 | 西安晶奥量新材料有限公司 | 可聚合化合物和液晶介质及其应用 |
JP7392434B2 (ja) * | 2019-12-02 | 2023-12-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN110964542B (zh) * | 2019-12-12 | 2020-10-02 | 珠海兴业新材料科技有限公司 | Pdlc组合物及利用其制成的防断电变透pdlc薄膜以及其制造方法 |
CN112980225A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-18 | 张家港莱拓新材料科技有限公司 | 一种新型可聚合介晶混合物涂料及其应用 |
KR20240013730A (ko) * | 2021-05-28 | 2024-01-30 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 화합물의 제조 방법, 중합성 조성물의 제조 방법, 중합체의 제조 방법, 광학 이방체의 제조 방법 및 화합물 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
DE69325555D1 (de) | 1992-04-27 | 1999-08-12 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallsystem |
JP3601069B2 (ja) * | 1993-02-15 | 2004-12-15 | セイコーエプソン株式会社 | ターフェニルメタクリレート誘導体 |
EP0730019A4 (en) | 1994-07-15 | 1996-12-18 | Seiko Epson Corp | LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT PRODUCED THEREFROM |
JP3698174B2 (ja) * | 1994-07-15 | 2005-09-21 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
US6090308A (en) * | 1995-02-06 | 2000-07-18 | Merck Patent Gesellschaft | Direactive mesogenic compounds and intermediates |
JPH1036847A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
WO2000029505A1 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-25 | The Secretary Of State For Defence | Liquid crystal materials |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
US7060200B1 (en) | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
DE10224046B4 (de) | 2001-06-26 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
EP1306418B1 (en) | 2001-10-23 | 2008-06-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
EP1378557B1 (de) | 2002-07-06 | 2007-02-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines Medium |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2006139047A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
ATE448286T1 (de) | 2006-10-05 | 2009-11-15 | Chisso Corp | Flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigevorrichtung |
JP5030688B2 (ja) | 2007-07-03 | 2012-09-19 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 筐体機構、及び超音波観測装置 |
DE102008036248A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
EP2065361B1 (de) | 2007-11-30 | 2014-12-17 | Merck Patent GmbH | Polymerisierbare Verbindungen |
KR101551785B1 (ko) | 2008-02-22 | 2015-09-09 | 가부시키가이샤 아데카 | 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 |
EP2380947B1 (en) | 2009-01-22 | 2015-08-12 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
DE102010047409A1 (de) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
-
2010
- 2010-10-02 DE DE102010047409A patent/DE102010047409A1/de not_active Withdrawn
- 2010-10-04 CN CN201410084347.9A patent/CN103848738B/zh active Active
- 2010-10-04 JP JP2012535649A patent/JP6157854B2/ja active Active
- 2010-10-04 US US13/504,231 patent/US9090822B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-04 KR KR1020127013609A patent/KR101780514B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-04 EP EP10763136.8A patent/EP2494003B1/de active Active
- 2010-10-04 WO PCT/EP2010/006050 patent/WO2011050893A1/de active Application Filing
- 2010-10-04 CN CN201080048338.4A patent/CN102597166B/zh active Active
- 2010-10-25 TW TW099136329A patent/TWI557213B/zh active
-
2015
- 2015-09-07 JP JP2015175645A patent/JP6193323B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102010047409A1 (de) | 2011-05-05 |
EP2494003A1 (de) | 2012-09-05 |
KR101780514B1 (ko) | 2017-09-21 |
CN103848738B (zh) | 2016-08-17 |
CN103848738A (zh) | 2014-06-11 |
KR20120103600A (ko) | 2012-09-19 |
CN102597166A (zh) | 2012-07-18 |
JP2013509457A (ja) | 2013-03-14 |
US9090822B2 (en) | 2015-07-28 |
CN102597166B (zh) | 2014-09-10 |
WO2011050893A1 (de) | 2011-05-05 |
JP6193323B2 (ja) | 2017-09-06 |
JP2016028281A (ja) | 2016-02-25 |
TW201130959A (en) | 2011-09-16 |
EP2494003B1 (de) | 2013-07-24 |
TWI557213B (zh) | 2016-11-11 |
US20120224124A1 (en) | 2012-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6193323B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6250732B2 (ja) | 重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6087815B2 (ja) | 重合性混合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
TWI538987B (zh) | 可聚合性化合物及其在液晶介質及液晶顯示器之用途 | |
KR101778817B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도 | |
KR101498750B1 (ko) | 액정 디스플레이 | |
KR101709807B1 (ko) | 액정 디스플레이 | |
TWI558691B (zh) | 可聚合性化合物及其在液晶介質及液晶顯示器之用途 | |
JP5844357B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
KR101902726B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141118 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150216 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150317 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150413 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150512 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150907 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150915 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20151204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170607 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6157854 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |