JP5265838B2 - キラルな化合物i - Google Patents
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Description
キラルな化合物は、例えば、WO 95/16007およびWO 98/00428に開示されている。
さらに、従来技術のキラルなドーパントを多量に用いる際には、これらは、しばしば、液晶ホスト混合物の特性、例えば透明点、誘電異方性Δε、粘度、駆動電圧または切り換え時間に悪影響を与える。
本発明の他の目的は、専門家に有用であるドーパントとして用いることができるキラルな化合物のプールを拡張することにある。
R1およびR2は、互いに独立して、F、Cl,Br、CN、SCN、SF5、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより一置換または多置換されていることができる、30個までのC原子を有するキラルまたはアキラルなアルキル基であって、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能である、前記アルキル基縮合またはスピロ環式(spirocyclic)系を含むことができ、また1個または2個以上のヘテロ原子を含むことができる、1つまたは2つ以上の芳香族または脂肪族環を含むキラルな基、あるいは重合可能な基であり、
Zは、各々の場合において、独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(R3)−、−N(R3)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、一SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R3は、Hまたは1〜4個のC原子を有するアルキルであり、
ここで、X1、X2およびZの少なくとも1つは、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CH−または−CF=CFであり、R1およびR2の少なくとも1つは、キラルな基である、
で表される、キラルな化合物を提供することにより、達成することができることが見出された。
・これらは、液晶混合物中で良好な溶解性を示す、
・これらは、メソゲン性であるか、またはさらに液晶性である、
・キラルな基R1および/またはR2を変化させることにより、高いねじれ力HTPを有する化合物を得ることができる、
・本発明の化合物を、液晶混合物中でキラルなドーパントとして用いる際には、これらの高い可溶性により、一層多量のドーパントを用いて高いねじれ(=低いピッチ)を生じることができる、
・多量のドーパントが必要である場合において、本発明のドーパントのメソゲン性または液晶性相挙動により、ホスト混合物の液晶相は、比較的悪影響を受けない、
・鏡像体的に純粋なキラルな化合物は、安価であり、容易に入手できる出発物質から調製するのが容易である、
・RおよびS鏡像体の両方を調製することができ、これにより、右回りまたは左回りコレステリックらせんのいずれかを有するコレステリック相の形成が可能になる、
・両方のらせんの有用性は、独立の円偏光した光を反射するキラルなフィルムまたはコーティングの製造を可能にするため、例えば、セキュリティー用途において用いるために顕著に有利である。
本発明の他の目的は、少なくとも1種の式Iで表される化合物および少なくとも1つの重合可能な官能基を有する少なくとも1種の重合可能なメソゲン性化合物を含む、重合可能な液晶混合物である。
本発明の他の目的は、1種または2種以上の式Iで表される化合物を含む重合可能な液晶混合物を重合させることにより得られる、キラルな直線状または架橋した液晶ポリマーである。
他の好ましい態様は、基Zの少なくとも1つが−C≡C−を示す化合物に関する。これらの化合物は、高度に複屈折性の物質が必要である使用に、特に好適である。
さらに好ましいのは、2つのシクロヘキシレン環の間のZの一方または両方が−CF2CF2−である、従属式II−3、II−8およびII−9、並びに、2つのフェニレン環の間またはフェニレン環とシクロヘキシレン環との間のZの一方または両方が、−OCF2−であり、O原子が、フェニレン環に隣接している、従属式II−1、II−2、II−4、II−5、II−6、II−7およびII−8である。
二環式および三環式メソゲン性基が、好ましい。さらに好ましいのは、メソゲン性基−A1−(Z−A2)m−が、好ましくは3位および/または5位において、1つまたは2つの基Lで置換された、少なくとも1つの基Pheを含み、Lが、F、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、CH2F、OCF3,OCHF2、OCH2FまたはCNである化合物である。
ハロゲンは、好ましくは、FまたはClである。
無極性基の場合において、R1およびR2は、好ましくは、15個までのC原子を有するアルキルまたは2〜15個のC原子を有するアルコキシである。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレン−オキシ基あるいは単結合であり、
Q3は、F、Cl、Br、CNあるいは、Q2について定義された通りであるアルキルまたはアルコキシ基であるが、Q2とは異なる。
式IIIで表される好ましいキラルな基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルニキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
Pは、CH2=CW−COO−、WCH=CH−O−、
Spは、1〜25個のC原子を有するスペーサー基または単結合である。
Q1は、1〜10個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレン−オキシ基あるいは単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレン−オキシ基あるいは単結合であり、Q1とは異なり、および
Q3は、Q2とは異なる、ハロゲン、シアノ基あるいは1〜4個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である、
で表されるキラルな基である、少なくとも1つのスペーサー基Spを含む。
Rは、式IにおけるR1の意味または前述のR1の好ましい意味の1つを有し、R*は、式IにおけるR1の意味または前述のR1の好ましい意味の1つを有するキラルな基であり、
Xは、OCF2またはCF2O、好ましくはCF2Oであり、
Yは、F、Cl、CN、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、C2F5またはOC2F5であり、
Zは、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF2O−または−OCF2−であり、および
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は、互いに独立して、HまたはFである。
これらの好ましい化合物におけるRは、好ましくは、アキラルな基である。
である。アステリスク*は、キラルなC原子を示す。
n=0、1、2、3
R3、R4=C1−10アルキル
X、Y=H、F
DBH=ジメチルジブロモヒダントイン
本発明の尚他の目的は、少なくとも1種の式Iで表されるキラルな化合物を含むコレステリック液晶媒体を含む、コレステリック液晶ディスプレイである。
本発明の液晶混合物は、好ましくは、1〜3種の式Iで表されるキラルな化合物を含む。
前述の温度補償用途のために、液晶混合物は、好ましくは、少なくとも1種の式Iで表されるキラルな化合物を含むキラルな成分および1種または2種以上のネマティックまたはネマトゲニック(nematogenic)化合物を含むネマティック成分を含む。
により特徴づけすることができる。
他の好ましい態様は、サーモクロミック媒体に有用である、ネマティック液晶混合物において強い温度依存性を有する、本発明のキラルな化合物に関する。
さらに、これらを含む異方性ポリマーゲルおよびディスプレイは、例えば、DE195 04 224およびGB 2 279 659に開示されている。
異方性ポリマーゲルまたは配向したポリマーフィルムの製造のために、液晶混合物は、式Iで表されるキラルな化合物に加えて、少なくとも1種の重合可能な化合物、好ましくは重合可能なメソゲン性化合物を含まなければならない。
従って、本発明の他の目的は、式Iで表される少なくとも1種のキラルな化合物および少なくとも1種の重合可能なメソゲン性化合物を含む、重合可能な液晶混合物である。
他の好ましい態様において、重合可能な液晶混合物は、少なくとも1種の本発明のキラルな化合物および少なくとも2種の式Va〜Vmで表される一官能性化合物を含む。
また、例えばビニルおよびエポキシド反応性基を有する反応性メソゲンを硬化させる際には、遊離基の代わりに陽イオンで光硬化する陽イオン性光開始剤を用いることも、可能である。
本発明の好ましい態様において、重合可能なメソゲン性物質の重合を、不活性ガスの雰囲気下で、好ましくは窒素雰囲気下で実施する。
他の好ましい態様において、第2の基板を、被覆した材料の最上部上に配置する。この場合において、2枚の基板を一緒に配置することにより生じる剪断は、良好な整列を生じるのに十分である。
いくつかの場合において、第2の基板を設けて、重合可能な混合物の整列を補助するのみならず、重合を阻害し得る酸素を排除することが有利である。あるいはまた、硬化を、不活性ガスの雰囲気下で実施することができる。しかし、空気中での硬化はまた、好適な光開始剤および高いランプ出力を用いて可能である。陽イオン系光開始剤を用いる際には、酸素排除は、最もしばしば必要ではなく、水を排除しなければならない。
異方性ポリマーフィルムの製造のための重合可能な液晶混合物は、好ましくは、0.1〜35重量%、特に0.5〜15重量%および極めて特に好ましくは0.5〜5重量%の、式Iで表される1種または2種以上の重合可能なキラルな化合物を含む。
本発明の重合可能な液晶混合物は、さらに、1種または2種以上の他の好適な成分、例えば触媒、増感剤、安定剤、同時反応モノマーまたは界面活性化合物を含むことができる。
二官能性非メソゲン性モノマーについての代表例は、1〜20個のC原子を有するアルキル基を有するアルキルジアクリレートまたはアルキルジメタクリレートである。2つより多い重合可能な基を有する非メソゲン性モノマーについての代表例は、トリメチルプロパントリメタクリレートまたはペンタエリスリトールテトラアクリレートである。
異方性ポリマーゲルの製造のために、液晶混合物を、前記したようにインサイチュで合成することができるが、この場合において、重合可能な混合物の整列は、必要ではない。
更に詳細な説明を加えなくても、当業者は、前の記載を用いて、本発明をこの完全な程度に用いることができると考えられる。従って、以下の例は、単に例示的であり、いかなる方法によっても開示の残りを限定するものではないと解釈するべきである。
液晶ホスト中のキラルな化合物のらせんねじれ力HTPの値は、式HTP=(p*c)−1により、μm−1で示され、式中、pは、分子らせんのピッチであり、μmで示され、cは、相対的値で示されるホスト中のキラルな化合物の重量濃度である(従って、例えば、1重量%の濃度は、0.01のcの値に相当する)。
他に示さない限り、例のHTP値を、市場で入手できる液晶ホスト混合物MLC−6260(Merck KGaA, Darmstadt, Germany)中で、1%の濃度および20℃の温度において決定した。
化合物(1)を、以下の反応スキームに従って調製した。
27.858g(0.257mol)の1,3−プロパンジチオールを、50g(0.198mol)のカルボン酸(1−0)の、50mlのそれぞれトルエンおよびイソオクタン中への懸濁液に加え、60℃に加熱した。38.631g(0.257mol)のトリフルオロスルホン酸を加え、溶液を、水分離器上で、104℃に3時間にわたり加熱した。85℃に冷却し、300mlのジブチルエーテルを加えることにより、生成物の結晶化がもたらされた。0℃に冷却した後、結晶を濾過して除去し、TBMEで2回洗浄し、35℃、100mbarおよび窒素下で一晩乾燥した。収量:黄色結晶85.5g。
−70℃において、7.65g(16.1mmol)のトリフレート(1−1)を100mlのDCMに溶解した溶液を、40mlのDCM中の5.32g(20.6mmol)のフェノール(1−2)に滴下した。混合物を、1時間かきまぜ、13.4ml(80.6mmol)のトリエチルアミントリスヒドロフルオリド(滴下)および23.04g(80.6mmol)のジメチルジブロモヒダントインの60mlのDCM中への懸濁液を加え、さらに1時間かきまぜ、−30℃に加温し、500mlの1MのNaOH溶液および40mlのNaHSO3溶液の混合物上に注入した。分離された水性層を、DCMで抽出した。セライトを、混ぜ合わせた有機相に加え、濾過して除去した。濾液を、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。溶媒を蒸発させた後に、残留物を、n−ヘキサン中で、シリカゲルで濾過した。無色の粗製の生成物を、n−ペンタンからの繰り返された再結晶およびエーテル中のシリカゲルでの濾過により精製した。
化合物(2)を、以下の反応スキームに従って調製した。
60.73ml(0.69mol)のトリフルオロスルホン酸を、65.22g(0.23mol)の安息香酸(2−0)および25.00g(0.23mol)のプロパンジチオールに滴下し、混合物を120℃に45分間加熱した。冷却後、800mlのジエチルエーテルを加え、溶液を、0℃に5時間冷却した。沈殿した生成物を、濾過して除去し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥した。
化合物(2)は、28℃の融点および20℃において6.22のHTPを有する。
化合物(3)を、以下の反応スキームに従って調製した。
化合物(3)は、20℃において−8.3のHTPを有する。
化合物(4)を、以下の反応スキームに従って調製した。
前の例を、本発明の一般的または特定的に記載された反応体および/または駆動条件を、前の例において用いられているものの代わりに用いることにより、同様の成功で繰り返すことができる。
Claims (11)
- 式I
【化1】
式中、
R 1 は、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより一置換または多置換されていることができる、30個までのC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であって、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、−O−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能であり、
R 2 は、下記式
【化2】
式中、oは0または1であり、oは、キラルな基がCF 2 O基に隣接している場合には0であり、およびnは、2〜12であり、
から選択されるキラルな基であり、
X1およびX2は、互いに独立して、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または単結合であり、
ZおよびZ’は、各々の場合において、互いに独立して、−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合であり、
A1 、A 2 およびA2 ’は、各々の場合において、互いに独立して、1,4−フェニレン、ここで、さらに、1つまたは2つ以上のCH基はNによって置換されていることができ、さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基がOにより置換されていることができる1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらのすべての基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノまたはニトロ基あるいは、1個または2個以上のH原子がFまたはClにより置換されていることができる、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基で一置換または多置換されていることが可能であり、
mは、1、2、3、4または5であり、
ここで、X 2およびZ’の少なくとも1つは、−CF2O−または−OCF2−であり、およびここで、Z’が−CF 2 O−または−OCF 2 −の場合、X 2 は、単結合でありかつo=1である、
で表される、キラルな化合物のSまたはR鏡像体を含む、液晶混合物のためのキラルドーパント。
- Z’が、−CF2O−または−OCF2−である、請求項1に記載のキラルドーパント。
- 以下の式
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
式中、
Rは、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより一置換または多置換されていることができる、30個までのC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であって、1つまたは2つ以上の隣接していないCH 2 基が、各々の場合において互いに独立して、−O−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能であり、
R*は、下記式
【化8】
式中、oは、キラルな基がCF2O基に隣接している場合には0であり、さもなければoは1であり、およびnは、2〜12である、
から選択されるキラルな基であり、
Yは、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、C2F5またはOC2F5であり、
Zは、−COO−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CH 2 CH 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合であり、
および
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は、互いに独立してHまたはFである、
から選択される、キラルな化合物のSまたはR鏡像体を含む、液晶混合物のためのキラルドーパント。
- 以下の式
【数2】
式中、
Rは、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより一置換または多置換されていることができる、30個までのC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であって、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、−O−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能であり、
R*は、下記式
【数3】
式中、oは、キラルな基がCF2O基に隣接している場合には0であり、さもなければoは1であり、およびnは、2〜12である、
から選択されるキラルな基であり、および
L1、L2、L3 およびL 4 は、互いに独立してHまたはFである、
から選択される、キラルな化合物のSまたはR鏡像体を含む、液晶混合物のためのキラルドーパント。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の少なくとも1種のキラルドーパントを含む、液晶混合物。
- さらに、少なくとも1種の重合可能な官能基を有する、少なくとも1種の重合可能なメソゲン性化合物を含む、請求項5に記載の液晶混合物。
- 請求項6に記載の混合物を重合させることにより得られる、キラルな直線状または架橋した液晶ポリマー。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のキラルドーパント、混合物またはポリマーの、
液晶ディスプレイにおける、
アクティブおよびパッシブ光学素子における、あるいは
化粧品もしくは医薬組成物または装飾もしくはセキュリティー用途のための液晶顔料における、
使用。
- 請求項5または6に記載の液晶混合物を含む、液晶ディスプレイ。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の1種または2種以上のキラルドーパントを含むキラルな成分および、1種または2種以上のネマティックまたはネマトゲニック化合物を含むネマティック成分を含む、コレステリック液晶媒体。
- 請求項10に記載の媒体を含む、表面安定化コレステリック組織ディスプレイ。
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