JPH11255679A - トランス−ジフルオロエチレン化合物、それを含有する液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

トランス−ジフルオロエチレン化合物、それを含有する液晶組成物および液晶表示素子

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JPH11255679A
JPH11255679A JP10061644A JP6164498A JPH11255679A JP H11255679 A JPH11255679 A JP H11255679A JP 10061644 A JP10061644 A JP 10061644A JP 6164498 A JP6164498 A JP 6164498A JP H11255679 A JPH11255679 A JP H11255679A
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JP
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chf
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Application number
JP10061644A
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Inventor
Seiichi Inoue
誠一 井上
Osamu Yokokoji
修 横小路
Katsura Isono
桂 磯野
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Seimi Chemical Co Ltd
Original Assignee
Seimi Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶組成物の粘度増加を抑え、少量の添加で優
れたツイスト配向性を付与しうる光学活性化合物の提
供。 【解決手段】Ｒ1 −（Ａ1 ）m −Ａ2 −ＣＦ＝ＣＦ−Ａ
3 −（Ａ4 ）n −（ＣＨ2 ）p −Ｃ* ＨＸ−Ｒ2 （Ｒ
1 、Ｒ2 は低級１価脂肪族炭化水素、ハロゲン原子、シ
アノ基等。Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 は１，４−フェニレ
ン基等。Ｘはメチル基等。ｍ、ｎは０または１。ｐは０
〜５。）で表される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子に利
用されうるトランス−ジフルオロエチレン化合物、それ
を用いた液晶組成物および液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】ツイストネマティック（ＴＮ）型および
スーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）型液晶表示素
子には、均一なツイスト配向を達成するために、少量の
光学活性化合物（カイラル剤）が添加された液晶組成物
が用いられている。カイラル剤としては、例えば下式
（Ｘ）で表される化合物（メルク社製商品名Ｓ−８１
１）のような不斉炭素原子を有する化合物からなるカイ
ラル剤、または下式（Ｙ）で表される化合物（商品名コ
レステリルノナノエートＣＮ）のようなコレステリック
環を有する化合物が知られている。また、ジフルオロエ
チレン構造を有する液晶化合物も知られている（本出願
人らによる特開平３−４１０３７、特開平６−４０９６
７等参照）。
【０００３】
【化１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のカイラ
ル剤は、いずれも分子量が大きく粘度が高いため、ネマ
ティック液晶に添加した場合には、少量添加の場合でも
その母体液晶の粘度を大きく増加させる問題があった。
特に、ＳＴＮ用液晶組成物の場合には添加量を多くする
必要があり、粘度の増加は特に顕著であった。ジフルオ
ロエチレン構造を有する従来の液晶化合物は、粘度は低
いものの、ツイスト配向を誘起する性能を有するもので
はなく、そのジフルオロエチレン構造はＵＶ光により、
トランス構造からシス構造への異性化反応が進行し、液
晶特性の低下を起こす場合があった。
【０００５】また、カイラル剤は、一般にそのヘリカル
ピッチ長が長いほど、すなわちカイラルパワーが小さい
ほど、添加量を多くしなければならない。カイラル剤
は、母体液晶に比べて粘度がきわめて高いので、その添
加量を増やすと、液晶組成物の粘性が大幅に増加する。
一方、液晶組成物の粘度と液晶表示素子の応答性には、
正の相関があるので、ＳＴＮ型液晶表示素子の高速応答
化のためには、粘度が低く、かつヘリカルピッチ長が短
い（ショートピッチ）カイラル剤が要求されていた。本
発明の目的は、そのような、粘度が低くかつヘリカルピ
ッチ長が短いカイラル剤の提供にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジフルオ
ロエチレン構造を有する化合物が著しく低粘度であるこ
とに着目し、このジフルオロエチレン構造とともに特定
の部分構造、すなわち、不斉炭素を持つ光学活性化合物
であり、不斉炭素と環構造との間に酸素原子を含有しな
い連結基の組み合わせからなる部分構造を有する化合物
について検討した。その結果、得られた化合物が、ヘリ
カルピッチ長が短く（ショートピッチ）、低粘度の光学
活性化合物であり、粘度を低く保持したまま、液晶組成
物に加えるカイラル剤として著しく優れた性能を発揮す
ることを見いだした。また、ＵＶ光に対する安定性も大
幅に向上することを見いだした。
【０００７】すなわち本発明は、下式（１）で表される
光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合物、該化合
物を含む液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶
表示素子を提供する。 R1-(A1)m-A2-CF=CF-A3-(A4)n-(CH2)p-C*HX-R2 （１）
【０００８】ただし本明細書を通じて式中の記号は、以
下の意味を示す。Ｒ1 、Ｒ2 ：相互に独立して、炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基
（ただし、トランス体とシス体が存在しうる場合はトラ
ンス体）、炭素数２〜１０のアルキニル基、ハロゲン原
子またはシアノ基。アルキル基、アルケニル基、または
アルキニル基である場合には、基中の炭素−炭素単結合
間またはこれらの基と環基との間には酸素原子が挿入さ
れていてもよく、また、基中の−ＣＨ2 −部分がカルボ
ニル基に置換されていてもよく、基中の水素原子の１個
以上がフッ素原子に置換されていてもよい。 Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 ：相互に独立して、水素原子の
１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよく、１個
以上の＝ＣＨ−基が窒素原子に置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、または環を構成する１個以上の
−ＣＨ2 −基が酸素原子に置換されていてもよいトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基。ただし、Ａ2 とＡ3
のいずれか一方は上記トランス−１，４−シクロヘキシ
レン基であり、また、Ａ1 とＡ2 が同時に上記１，４−
フェニレン基となることはなく、Ａ3 とＡ4 が同時に上
記１，４−フェニレン基となることはない。 Ｃ* ：不斉炭素原子。 Ｘ：Ｒ2 とは異なる基であり、メチル基、トリフルオロ
メチル基またはハロゲン原子。 −ＣＦ＝ＣＦ−：トランス−ジフルオロビニレン基。 ｍ、ｎ：相互に独立して、０または１。ｍ＋ｎは０また
は１。 ｐ：０〜５の整数。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下の記載において、式中の記号
は以下の意味を示す。 Ｐｈ：非置換の１，４−フェニレン基。 ＰｈF ：モノフルオロ−１，４−フェニレン基。フッ素
原子の置換位置は、特に限定されない。 Ｐｈ2F：ジフルオロ−１，４−フェニレン基。フッ素原
子の置換位置は、特に限定されない。 Ｃｙ：非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン
基。
【００１０】また、置換または非置換の１，４−フェニ
レン基、および、置換または非置換のトランス−１，４
−シクロヘキシレン基とを総称して「環基」と記載す
る。また、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニ
ル基を総称して「炭化水素基」と記載することがある。
なお、式中のＣ3 Ｈ7 、Ｃ6 Ｈ13などのアルキル基はい
ずれも直鎖アルキル基を意味する。
【００１１】［式（１）の説明］式（１）で表される化
合物（以下、化合物（１）とも記す）は、その構造中に
不斉炭素（Ｃ* ）を含む光学活性な化合物である。不斉
炭素に結合する基の絶対配置はＲまたはＳのいずれであ
ってもよい。式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 としては、
相互に独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数
２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル
基が好ましく、なかでも特にアルキル基が好ましい。ア
ルキル基は直鎖アルキル基でも分枝アルキル基でもよ
い。アルキル基の炭素数は２〜８が好ましい。特にＲ1
は炭素数２〜５のアルキル基が好ましく、炭素数２〜５
の直鎖アルキル基がさらに好ましい。Ｒ2 は炭素数２〜
６のアルキル基が好ましい。Ｒ2 が分岐アルキル基であ
る場合には、該基中に不斉炭素原子を含んでいてもよ
い。Ｒ2 が、不斉炭素原子を含むアルキル基である場
合、−Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）6 Ｈ、−ＣＨ2 −
Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 Ｈ等が挙げられる。該
不斉炭素に結合する基の絶対配置は特に限定されない。
【００１２】Ｒ1 またはＲ2 がアルケニル基である場合
には、トランス−３−ペンテニル基または３−ブテニル
基が好ましい。Ｒ1 またはＲ2 がアルキニル基である場
合には、２−プロピニル基が好ましい。Ｒ1 またはＲ2
としては、エトキシ基、エトキシメチル基、プロピオニ
ル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基
なども好ましい。また、Ｒ1 またはＲ2 がハロゲン原子
である場合には、フッ素原子、または、塩素原子が好ま
しく、特にフッ素原子が好ましい。
【００１３】また、式（１）におけるＡ1 、Ａ2 、Ａ3
またはＡ4 としては、非置換の１，４−フェニレン基、
または、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン
基が好ましく、Ａ2 またはＡ3 が非置換のトランス−
１，４−シクロヘキシレン基であることが特に好まし
い。Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 またはＡ4 としては、水素原子の
１個以上がハロゲン原子に置換された基も好ましく、そ
の場合のハロゲン原子としてはフッ素原子が好ましく、
モノフルオロ−１，４−フェニレン基、または、ジフル
オロ−１，４−フェニレン基がさらに好ましい。ハロゲ
ン原子の置換位置は特に限定されない。
【００１４】Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 またはＡ4 が、１，４−
フェニレン基の環を構成する１個以上の＝ＣＨ−基が窒
素原子に置換された基である場合には、２位と６位の２
つの＝ＣＨ−基が窒素原子に置換された基または３位と
５位の２つの＝ＣＨ−基が窒素原子に置換された基が好
ましい。Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 またはＡ4 が、トランス−
１，４−シクロヘキシレン基の環を構成する１個以上の
−ＣＨ2 −基が酸素原子に置換された基である場合に
は、２位と６位の２つの−ＣＨ2 −基が酸素原子に置換
された基または３位と５位の２つの−ＣＨ2 −基が酸素
原子に置換された基が好ましい。
【００１５】Ｘは、Ｒ2 とは異なる基である。すなわち
ＸおよびＲ2 が結合するＣ* で表される炭素原子は不斉
炭素原子であり、該炭素原子の存在により、化合物
（１）は光学活性を示す。Ｘはメチル基、トリフルオロ
メチル基またはハロゲン原子であり、特にフッ素原子が
好ましい。
【００１６】ｍおよびｎは、相互に独立して０または１
を示し、ｍ＋ｎは０また１を示す。すなわち、化合物
（１）は、環基を２個または３個有する化合物である。
環基の数は２個が好ましい（すなわち、ｍおよびｎが０
であるのが好ましい）。ｍが０である場合には、Ｒ1 と
Ａ2 は直接結合しており、ｎが０である場合にはＡ3 と
（ＣＨ2 ）p は直接結合している。ｐは０〜５の整数を
示し、０または１が好ましい。ｐが０である場合、光学
活性炭素（Ｃ* ）と環基は直接結合していることを意味
する。
【００１７】以下に化合物（１）を、環基の数により分
類し、順に説明する。−Ｃ* ＨＸ−に該当する部分は、
単に−ＣＨＸ−と記載することもある。不斉炭素原子に
結合する基の絶対配置は、特記しないかぎりＳであって
もＲであってもよい。化合物（１）は、液晶組成物に添
加する際に１種または２種以上を用いうる。化合物
（１）の立体構造は螺旋構造になっていると考えられ、
化合物（１）を２種以上添加する場合、螺旋のねじれの
向きが同一のものを添加するのが好ましい。
【００１８】［環基を２個有する化合物］化合物（１）
のうち、分子中に環基を２個有する化合物は下式（２）
で表される。 R1-A2-CF=CF-A3-(CH2)p-C*HX-R2 （２）
【００１９】式（２）で表される化合物は、下式（２．
１）、下式（２．２）または下式（２．３）で表される
化合物が好ましく、特に式中ｐ＝１で表される化合物が
好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)p-C*HX-R2 （２．１） R1-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （２．２） R1-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （２．３）
【００２０】［式（２）中ｐ＝０で表される化合物の説
明］下式（２．１０）、下式（２．２０）または下式
（２．３０）で表される化合物が含まれ、特に式（２．
１０）で表される化合物が好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-C*HX-R2 （２．１０） R1-Ph-CF=CF-Cy-C*HX-R2 （２．２０） R1-Cy-CF=CF-Cy-C*HX-R2 （２．３０）
【００２１】式（２．１０）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C
H(CH3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13 、C2
H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-C
y-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH(C
H3)-C6H13 、CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13 、CF3O-C
y-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)
-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Cy-
CF=CF-Ph-CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C
6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C6H13 、C2H5OCH2-C
y-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-
Ph-CH(CF3)-C6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C6H
13 、CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF
-Ph-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-OC
2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-COC2H5 、C3H7-Cy-CF=
CF-Ph-CHF-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H13、C2H5O
-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-CHF-
C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H13、CH3C
≡C-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H13 、CF3-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6
H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph
-CHF-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CHF-COC2H5 。
【００２２】式（２．２０）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-C
H(CH3)-C6H13、C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C2
H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-P
h-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13、CH3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-CH(C
H3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、CF3-Ph-C
F=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C
6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-OC2H5、C3H7-Ph-CF=C
F-Cy-CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C2H
5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13、C2H5O-Ph-CF=CF
-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C
6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13、CH
3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-CH
(CF3)-C6H13 、CF3-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、CF3O
-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF
3)-OC2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH(CF3)-COC2H5 、C3H7-P
h-CF=CF-Cy-CHF-C2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CHF-C6H13、
C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-CHF-C6H13 、C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy
-CHF-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-CHF-C6H13、
CH3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-CHF-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-CHF-
C6H13 、CF3-Ph-CF=CF-Cy-CHF-C6H13 、CF3O-Ph-CF=CF-
Cy-CHF-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CHF-OC2H5、C3H7-Ph-
CF=CF-Cy-CHF-COC2H5 。
【００２３】式（２．３０）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-C
H(CH3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C2
H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-C
y-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-CH(C
H3)-C6H13 、CF3-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、CF3O-C
y-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)
-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Cy-
CF=CF-Cy-CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C
6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C2H5OCH2-C
y-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-
Cy-CH(CF3)-C6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H
13 、CF3-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF
-Cy-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-OC
2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-COC2H5 、C3H7-Cy-CF=
CF-Cy-CHF-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H13、C2H5O
-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-CHF-
C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H13、CH3C
≡C-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H13 、CF3-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6
H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy
-CHF-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CHF-COC2H5 。
【００２４】［式（２）中ｐ＝１で表される化合物］下
式（２．１１）、下式（２．２１）または下式（２．３
１）で表される化合物が含まれ、特に式（２．１１）で
表される化合物が好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-CH2-C*HX-R2 （２．１１） R1-Ph-CF=CF-Cy-CH2-C*HX-R2 （２．２１） R1-Cy-CF=CF-Cy-CH2-C*HX-R2 （２．３１）
【００２５】式（２．１１）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-
Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(C
H3)-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C
6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C
6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13 、CF3-
Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-C
H2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-OC2
H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Cy-
CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-C
H(CF3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H
13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H13、CH3CH
=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H13、CH3C≡C-C
y-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H13 、CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH2
-CH(CF3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H
13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-OC2H5、C3H7-Cy-CF
=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-COC2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-C
HF-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H13、C2H5O-Cy
-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2
-CHF-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H
13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H13 、CF3-Cy-CF=
CF-Ph-CH2-CHF-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H
13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-
Ph-CH2-CHF-COC2H5 。
【００２６】式（２．２１）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-
Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13、C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(C
H3)-C6H13 、C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C
6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C
6H13、CH3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、CF3-
Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-C
H2-CH(CH3)-C6H13、F-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H
13 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-OC2H5、C3H7-Ph-C
F=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-
CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C
6H13、C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C2H5OC
H2-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-P
h-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13、CH3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-
CH2-CH(CF3)-C6H13 、CF3-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6
H13 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13、F-Ph-CF=
CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH
(CF3)-OC2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-COC2H
5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-
Cy-CH2-CHF-C6H13、C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H
13 、C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13、CH3CH=CHC
H2CH2-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13、CH3C≡C-Ph-CF=CF-
Cy-CH2-CHF-C6H13 、CF3-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H
13 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13、F-Ph-CF=CF-Cy
-CH2-CHF-C6H13 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-OC2H5、C
3H7-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CHF-COC2H5 。
【００２７】式（２．３１）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-
Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(C
H3)-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C
6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C
6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、CF3-
Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Cy-C
H2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-OC2
H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Cy-
CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-C
H(CF3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H
13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13、CH3CH
=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13、CH3C≡C-C
y-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、CF3-Cy-CF=CF-Cy-CH2
-CH(CF3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H
13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-OC2H5、C3H7-Cy-CF
=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-COC2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-C
HF-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13、C2H5O-Cy
-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-CH2
-CHF-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H
13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13 、CF3-Cy-CF=
CF-Cy-CH2-CHF-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H
13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CHF-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-
Cy-CH2-CHF-COC2H5 。
【００２８】［式（２）中ｐ＝２で表される化合物］下
式（２．１２）、下式（２．２２）または下式（２．３
２）で表される化合物が含まれ、特に式（２．１２）で
表される化合物が好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-C*HX-R2 （２．１２） R1-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-C*HX-R2 （２．２２） R1-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-C*HX-R2 （２．３２）
【００２９】式（２．１２）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=C
F-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2
CH(CH3)-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)
-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C
6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C6H13 、CF
3-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C6H13 、CF3O-Cy-CF=CF-
Ph-(CH2)2CH(CH3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH
(CH3)-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-COC2H5
、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Cy-C
F=CF-Ph-(CH2)2CH(CF3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-(CH
2)2CH(CF3)-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(C
F3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(C
F3)-C6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CF3)-C6H13
、CF3-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CF3)-C6H13 、CF3O-Cy-C
F=CF-Ph-(CH2)2CH(CF3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(C
H2)2CH(CF3)-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CF3)-
COC2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-C2H5、C3H7-Cy
-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-C6H13 、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-(CH
2)2-CHF-C6H13、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-C6H
13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-C6H
13 、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-C6H13、CF3-Cy-
CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-C6H13、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2
-CHF-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-OC2H5 、C
3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-CHF-COC2H5。
【００３０】式（２．２２）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Ph-CF=C
F-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13、C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2
CH(CH3)-C6H13 、C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)
-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C
6H13、CH3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13 、CF
3-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13 、CF3O-Ph-CF=CF-
Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13、F-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(C
H3)-C6H13 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-OC2H5、
C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-COC2H5 、C3H7-Ph-CF
=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)
2CH(CF3)-C6H13、C2H5O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6
H13 、C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13、CH
3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13、CH3C
≡C-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13 、CF3-Ph-CF=CF
-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2C
H(CF3)-C6H13、F-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13 、
C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-OC2H5、C3H7-Ph-CF=C
F-Cy-(CH2)2CH(CF3)-COC2H5 、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)
2-CHF-C2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13 、C2
H5O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13、C2H5OCH2-Ph-CF=C
F-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13 、CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Cy
-(CH2)2-CHF-C6H13 、CH3C≡C-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF
-C6H13、CF3-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13、CF3O-Ph-
CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-C
HF-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-OC2H5 、C3H7
-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-COC2H5。
【００３１】式（２．３２）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=C
F-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2
CH(CH3)-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)
-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C
6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13 、CF
3-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13 、 CF3O-Cy-CF=CF-
Cy-(CH2)2CH(CH3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH
(CH3)-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CH3)-COC2H5
、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C2H5 、C3H7-Cy-C
F=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-(CH
2)2CH(CF3)-C6H13 、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(C
F3)-C6H13、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(C
F3)-C6H13、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13
、CF3-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13 、CF3O-Cy-C
F=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-C6H13、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(C
H2)2CH(CF3)-OC2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2CH(CF3)-
COC2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C2H5、C3H7-Cy
-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13 、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-(CH
2)2-CHF-C6H13、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H
13 、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H
13 、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13、CF3-Cy-
CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-C6H13、CF3O-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2
-CHF-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-OC2H5 、 C
3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-CHF-COC2H5。
【００３２】［式（２）中ｐ＝３で表される化合物］下
式（２．１３）、下式（２．２３）または下式（２．３
３）で表される化合物が含まれ、特に式（２．１３）で
表される化合物が好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-C*HX-R2 （２．１３） R1-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-C*HX-R2 （２．２３） R1-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)3-C*HX-R2 （２．３３）
【００３３】式（２．１３）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5、C2H5O-Cy-CF=
CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)
3-CH(CF3)-C2H5、C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CF3)-C
2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CHF-C2H5、C2H5O-Cy-C
F=CF-Ph-(CH2)3-CHF-C2H5 。
【００３４】式（２．２３）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5、C2H5O-Ph-CF=
CF-Cy-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5 、F-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-C
H(CH3)-C2H5 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CH3)-C
2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CF3)-C2H5、C2H5O-P
h-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CF3)-C2H5 、F-Ph-CF=CF-Cy-(CH
2)3-CH(CF3)-C2H5 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CF3)
-C2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CHF-C2H5、C2H5O-Ph-
CF=CF-Cy-(CH2)3-CHF-C2H5 、F-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH
F-C2H5 、CF3O-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)3-CHF-C2H5。
【００３５】式（２．３３）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5、C2H5O-Cy-CF=
CF-Cy-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)
3-CH(CF3)-C2H5、C2H5O-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)3-CH(CF3)-C
2H5 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)3-CHF-C2H5、C2H5O-Cy-C
F=CF-Cy-(CH2)3-CHF-C2H5 。
【００３６】［式（２）中ｐ＝４で表される化合物］下
式（２．１４）、下式（２．２４）または下式（２．３
４）で表される化合物が含まれ、特に式（２．１４）で
表される化合物が好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)4-C*HX-R2 （２．１４） R1-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)4-C*HX-R2 （２．２４） R1-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)4-C*HX-R2 （２．３４）
【００３７】式（２．１４）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)4-CH(CH3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=C
F-Ph-(CH2)4-CH(CF3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)4-
CHF-C2H5。 式（２．２４）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)4-CH(CH3)-C2H5、C3H7-Ph-CF=C
F-Cy-(CH2)4-CH(CF3)-C2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)4-
CHF-C2H5。式（２．３４）の具体例C3H7-Cy-CF=CF-Cy-
(CH2)4-CH(CH3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)4-CH(CF
3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)4-CHF-C2H5。
【００３８】［式（２）中ｐ＝５で表される化合物］下
式（２．１５）、下式（２．２５）または下式（２．３
５）で表される化合物が含まれ、特に式（２．１５）で
表される化合物が好ましい。 R1-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)5-C*HX-R2 （２．１５） R1-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)5-C*HX-R2 （２．２５）R1-Cy-CF
=CF-Cy-(CH2)5-C*HX-R2 （２．３５）
【００３９】式（２．１５）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)5-CH(CH3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=C
F-Ph-(CH2)5-CH(CF3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)5-
CHF-C2H5。 式（２．２５）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)5-CH(CH3)-C2H5、C3H7-Ph-CF=C
F-Cy-(CH2)5-CH(CF3)-C2H5、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)5-
CHF-C2H5。 式（２．３５）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)5-CH(CH3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=C
F-Cy-(CH2)5-CH(CF3)-C2H5、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)5-
CHF-C2H5。
【００４０】［環基を３個有する化合物］式（１）で表
される化合物のうち、環基を３個有する化合物は下式
（３ａ）または下式（３ｂ）で表される化合物が好まし
く、特に式中ｐ＝１で表される化合物が好ましい。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-(CH2)p-C*HX-R2 （３ａ） R1-A2-CF=CF-A3-A4-(CH2)p-C*HX-R2 （３ｂ）
【００４１】式（３ａ）で表される化合物は、下式（３
ａ．１）、下式（３ａ．２）、下式（３ａ．３）、下式
（３ａ．４）または下式（３ａ．５）で表される化合物
を含む。 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)p-C*HX-R2 （３ａ．１） R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)p-C*HX-R2 （３ａ．２） R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （３ａ．３） R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （３ａ．４） R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （３ａ．５）
【００４２】［式（３ａ）中ｐ＝０で表される化合物］
下式（３ａ．１０）、下式（３ａ．２０）、下式（３
ａ．３０）、下式（３ａ．４０）または下式（３ａ．５
０）で表される化合物を含み、特に式（３ａ．２０）で
表される化合物が好ましい。 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C*HX-R2 （３ａ．１０） R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C*HX-R2 （３ａ．２０） R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-C*HX-R2 （３ａ．３０） R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-C*HX-R2 （３ａ．４０） R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-C*HX-R2 （３ａ．５０）
【００４３】式（３ａ．１０）化合物の具体例 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-
Ph-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C6H
13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF
=CF-Ph-CHF-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H13。 （３ａ．２０）化合物の具体例 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-CF=
CF-Ph-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CHF-C6H
13 。 式（３ａ．３０）化合物の具体例 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-Ph-CF=
CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-CHF-C6H
13 。 式（３ａ．４０）化合物の具体例 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-
Cy-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H
13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF
=CF-Cy-CHF-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H13。 式（３ａ．５０）化合物の具体例 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-CF=
CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-CHF-C6H
13 。
【００４４】［式（３ａ）中ｐ＝１で表される化合物］
下式（３ａ．１１）、下式（３ａ．２１）、下式（３
ａ．３１）、下式（３ａ．４１）または下式（３ａ．５
１）で表される化合物を含み、特に式（３ａ．２１）で
表される化合物が好ましい。 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-C*HX-R2 （３ａ．１１） R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-C*HX-R2 （３ａ．２１） R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-CH2-C*HX-R2 （３ａ．３１） R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-C*HX-R2 （３ａ．４１） R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-CH2-C*HX-R2 （３ａ．５１）
【００４５】式（３ａ．１１）の具体例 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF
=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-
CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C
6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H13 、F-Ph-Cy-
CF=CF-Ph-CH2-CHF-C6H13。 式（３ａ．２１）の具体例 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy
-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-
CH2-CHF-C6H13 。 式（３ａ．３１）の具体例 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-Ph
-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-
CH2-CHF-C6H13 。 式（３ａ．４１）の具体例 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF
=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-
CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C
6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13 、F-Ph-Cy-
CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13。 式（３ａ．５１）の具体例 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy
-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-
CH2-CHF-C6H13 。
【００４６】［式（３ａ）中ｐ＝２で表される化合物］
下式（３ａ．１２）、下式（３ａ．２２）、下式（３
ａ．３２）、下式（３ａ．４２）または下式（３ａ．５
２）で表される化合物を含み、特に式（３ａ．２２）で
表される化合物が好ましい。 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-C*HX-R2（３ａ．１２） R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2-C*HX-R2（３ａ．２２） R1-Cy-Ph-CF=CF-Cy-(CH2)2-C*HX-R2（３ａ．３２） R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-C*HX-R2（３ａ．４２） R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-(CH2)2-C*HX-R2（３ａ．５２）
【００４７】式（３ａ．１２）の具体例 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-C
y-CF=CF-Ph-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF
-Ph-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-C
H2-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH2-CHF-
C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH2-CHF-C6H13。 式（３ａ．２２）の具体例 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-C
y-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-C
F=CF-Ph-CH2-CH2-CHF-C6H13 。 式（３ａ．３２）の具体例 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-C
y-Ph-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Ph-C
F=CF-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13 。 式（３ａ．４２）の具体例 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-C
y-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF
-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-C
H2-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CHF-
C6H13 、F-Ph-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13。 式（３ａ．５２）の具体例 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-C
y-Cy-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-Cy-C
F=CF-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13 。
【００４８】式（３ｂ）で表される化合物は、下式（３
ｂ．１）、下式（３ｂ．２）、下式（３ｂ．３）、下式
（３ｂ．４）または下式（３ｂ．５）で表される化合物
を含む。 R1-Ph-CF=CF-Cy-Ph-(CH2)p-C*HX-R2 （３ｂ．１） R1-Ph-CF=CF-Cy-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （３ｂ．２） R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （３ｂ．３） R1-Cy-CF=CF-Cy-Ph-(CH2)p-C*HX-R2 （３ｂ．４） R1-Cy-CF=CF-Cy-Cy-(CH2)p-C*HX-R2 （３ｂ．５）
【００４９】［式（３ｂ）中ｐ＝０で表される化合物］
下式（３ｂ．１０）、下式（３ｂ．２０）、下式（３
ｂ．３０）、下式（３ｂ．４０）または下式（３ｂ．５
０）で表される化合物を含み、特に式（３ｂ．４０）で
表される化合物が好ましい。 R1-Ph-CF=CF-Cy-Ph-C*HX-R2 （３ｂ．１０） R1-Ph-CF=CF-Cy-Cy-C*HX-R2 （３ｂ．２０） R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C*HX-R2 （３ｂ．３０） R1-Cy-CF=CF-Cy-Ph-C*HX-R2 （３ｂ．４０） R1-Cy-CF=CF-Cy-Cy-C*HX-R2 （３ｂ．５０）
【００５０】式（３ｂ．１０）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-
Ph-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH(CF3)-C6H
13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF
-Cy-Ph-CHF-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CHF-C6H13。 式（３ｂ．２０）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-
Cy-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH(CF3)-C6H
13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF
-Cy-Cy-CHF-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CHF-C6H13。 式（３ｂ．３０）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-
Ph-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-CHF-C6H
13 。 式（３ｂ．４０）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Ph-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-
Cy-Ph-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Ph-CHF-C6H
13 。 式（３ｂ．５０）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-
Cy-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Cy-CHF-C6H
13 。
【００５１】［式（３ｂ）中ｐ＝１で表される化合物］
下式（３ｂ．１１）、下式（３ｂ．２１）、下式（３
ｂ．３１）、下式（３ｂ．４１）または下式（３ｂ．５
１）で表される化合物を含み、特に式（３ｂ．４１）で
表される化合物が好ましい。 R1-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-C*HX-R2 （３ｂ．１１） R1-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-C*HX-R2 （３ｂ．２１） R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-CH2-C*HX-R2 （３ｂ．３１） R1-Cy-CF=CF-Cy-Ph-CH2-C*HX-R2 （３ｂ．４１） R1-Cy-CF=CF-Cy-Cy-CH2-C*HX-R2 （３ｂ．５１）
【００５２】式（３ｂ．１１）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF
-Cy-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-
CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH(CF3)-C
6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CHF-C6H13 、F-Ph-CF=
CF-Cy-Ph-CH2-CHF-C6H13。 式（３ｂ．２１）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF
-Cy-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-
CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH(CF3)-C
6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CHF-C6H13 、F-Ph-CF=
CF-Cy-Cy-CH2-CHF-C6H13。 式（３ｂ．３１）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF
=CF-Ph-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-
CH2-CHF-C6H13 。 式（３ｂ．４１）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF
=CF-Cy-Ph-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Ph-
CH2-CHF-C6H13 。 式（３ｂ．５１）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF
=CF-Cy-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Cy-
CH2-CHF-C6H13 。
【００５３】［式（３ｂ）中ｐ＝２で表される化合物］
下式（３ｂ．１２）、下式（３ｂ．２２）、下式（３
ｂ．３２）、下式（３ｂ．４２）または下式（３ｂ．５
２）で表される化合物を含み、特に式（３ｂ．４２）で
表される化合物が好ましい。 R1-Ph-CF=CF-Cy-Ph-(CH2)2-C*HX-R2（３ｂ．１２） R1-Ph-CF=CF-Cy-Cy-(CH2)2-C*HX-R2（３ｂ．２２） R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-(CH2)2-C*HX-R2（３ｂ．３２） R1-Cy-CF=CF-Cy-Ph-(CH2)2-C*HX-R2（３ｂ．４２） R1-Cy-CF=CF-Cy-Cy-(CH2)2-C*HX-R2（３ｂ．５２）
【００５４】式（３ｂ．１２）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-C
F=CF-Cy-Ph-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy
-Ph-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-C
H2-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH2-CHF-
C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH2-CHF-C6H13。 式（３ｂ．２２）の具体例 C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-Ph-C
F=CF-Cy-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy
-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-C
H2-CH(CF3)-C6H13、C3H7-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH2-CHF-
C6H13 、F-Ph-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13。 式（３ｂ．３２）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-C
y-CF=CF-Ph-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=C
F-Ph-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13 。 式（３ｂ．４２）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-C
y-CF=CF-Cy-Ph-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=C
F-Cy-Ph-CH2-CH2-CHF-C6H13 。 式（３ｂ．５２）の具体例 C3H7-Cy-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3H7-C
y-CF=CF-Cy-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Cy-CF=C
F-Cy-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13 。
【００５５】［環基が置換された化合物］化合物（１）
は、環基を形成する水素原子の１個以上がハロゲン原子
に置換されていてもよく、またこれらの環基中の環を構
成する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子に置換されてい
てもよく、環を構成する１個以上の−ＣＨ2 −基は酸素
原子に置換されていてもよい。
【００５６】水素原子がハロゲン原子に置換された化合
物としては、フッ素原子に置換された化合物が好まし
く、下記化合物が特に好ましい。F-PhF-CF=CF-Cy-CH(CH
3)-C6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、F-PhF-CF
=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H
13 、F-PhF-CF=CF-Cy-CHF-C6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CHF
-C6H13 、F-PhF-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13、F-Ph2F-
CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-PhF-CF=CF-Cy-CH2-CH
(CF3)-C6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、F
-PhF-CF=CF-Cy-CH2-CHF-C6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CH2-C
HF-C6H13 、F-PhF-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13、F
-Ph2F-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CH(CH3)-C6H13 、F-PhF-CF=CF
-Cy-CH2-CH2-CH(CF3)-C6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CH2-CH2
-CH(CF3)-C6H13 、F-PhF-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CHF-C
6H13、F-Ph2F-CF=CF-Cy-CH2-CH2-CHF-C6H13 。
【００５７】また、−Ｐｈ−の環を構成する１個以上の
＝ＣＨ−が窒素原子に置換された化合物、または−Ｃｙ
−の環を構成する１個以上の−ＣＨ2 −が酸素原子に置
換された化合物としては、下記化合物が好ましく挙げら
れる。下式中、Ｐｙｍは、ジフルオロビニレン基と結合
している部位を１位としたときの３位と５位の＝ＣＨ−
が窒素原子に置換された１，４−フェニレン基を示し、
Ｄｉｏは、ジフルオロビニレン基と結合している部位を
１位としたときの３位と５位の−ＣＨ2 −が酸素原子に
置換されたトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示
す。
【００５８】C3H7-Pym-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H13 、C3H7
-Pym-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Pym-CF=CF-Cy-CH
F-C6H13 、C3H7-Pym-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C6H13 、C3
H7-Pym-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Pym-CF=CF
-Cy-CH2-CF-C6H13、C3H7-Dio-CF=CF-Cy-CH(CH3)-C6H
13 、C3H7-Dio-CF=CF-Cy-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-Dio-CF
=CF-Cy-CHF-C6H13 、C3H7-Dio-CF=CF-Cy-CH2-CH(CH3)-C
6H13 、C3H7-Dio-CF=CF-Cy-CH2-CH(CF3)-C6H13 、C3H7-
Dio-CF=CF-Cy-CH2-CF-C6H13。
【００５９】［製造方法］化合物（１）は、下記の方法
により合成できる。以下において、Ｔｓはトシル基を示
す。
【００６０】
【化２】 HO-(CH2)p-C*HX-R2 （Ｉ） TsCl ↓ TsO-(CH2)p-C*HX-R2 （II） Br-A3-(A4)n-MgBr （III) ↓ Br-A3-(A4)n-(CH2)p-C*HX-R2 （IV） C4H9Li ↓ Li-A3-(A4)n-(CH2)p-C*HX-R2 （Ｖ） R1-(A1)m-A2-CF=CF2 （VI） ↓ R1-(A1)m-A2-CF=CF-A3-(A4)n-(CH2)p-C*HX-R2 （１）
【００６１】すなわち、式（Ｉ）で表される光学活性ア
ルコール化合物をトシルクロリドと反応させてトシル化
し（式（II））、これと式（III)のグリニャール試薬と
を反応させて、式（IV）で表される光学活性含臭素化合
物を得る。次いで、ｎ−ブチルリチウムにてリチオ化し
（式（Ｖ））、これと式（VI）で表されるトリフルオロ
エチレン誘導体とを反応させ、化合物（１）を得る。な
お、上記の反応において、式中の不斉炭素原子の絶対配
置は保持される。また、上記の製造方法における式（V
I）で表される化合物は、いずれも公知の方法により入
手できる。すなわち、Ａ2 が１，４−フェニレン基の場
合は、D.J.Burtonらの方法（J.Org.Chem.,53,2714(198
8））によって、またトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基の場合は、特開平６−４０９８２記載の方法によ
り合成できる。
【００６２】化合物（１）はカイラル剤として、その１
種以上を液晶材料または液晶材料と非液晶材料に混合し
て液晶組成物とする。その液晶組成物は従来の光学活性
化合物を添加した場合に比べて低粘度にできる。液晶組
成物中における化合物（１）の量は、０．１〜１５重量
％が好ましく、特に０．５〜８重量％が好ましい。化合
物（１）は１種または２種以上を用いる。２種以上を用
いる場合には、該２種の化合物（１）の不斉炭素の絶対
配置は同じものでも、異なるものでもよい。
【００６３】本発明の液晶組成物中には化合物（１）以
外に液晶材料を含む。この液晶材料としては特に限定さ
れず、液晶化合物または非液晶化合物が挙げられる。液
晶材料の具体例としては、下記化合物が挙げられる。た
だし、ＲC およびＲD はアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基等を示す。
【００６４】RC-Cy-Cy-RD 、RC-Cy-Ph-RD 、RC-Ph-Ph-R
D 、RC-Cy-COO-Ph-RD 、RC-Ph-COO-Ph-RD 、RC-Ph-C ≡
C-Ph-RD 、RC-Cy-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-RD 、RC-Cy-CH2C
H2-Ph-RD、RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD、RC-Cy-Cy-Ph-RD、RC-C
y-Ph-Ph-RD、RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD 、RC-Ph-Ph-Ph-RD、RC
-Cy-COO-Ph-Ph-RD、RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD、RC-Cy-COO-Ph
-COO-Ph-RD、RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD、RC-Ph-COO-Ph-O
CO-Ph-RD。
【００６５】上記の化合物は単なる例示であり、上記以
外の化合物を採用してもよい。環構造もしくは、ＲC お
よびＲD 中の水素原子をハロゲン原子、シアノ基、メチ
ル基等に置換してもよく、ＣｙまたはＰｈを他の六員環
または五員環、（例えば、ピリミジン環、ジオキサン環
等）に置換した化合物であってもよく、さらに環と環の
間の結合基を変更した化合物であってもよい。他の化合
物は、所望する性能に合わせて適宜、選択すればよい。
【００６６】本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入す
る等の方法で、電極付きの基板間に挟持され、液晶表示
素子を構成する。上記液晶表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴ
Ｎ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、
フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式等
種々のモードで使用できる。代表的な液晶セルとして
は、ＴＮ型液晶表示素子がある。
【００６７】以下に、液晶表示素子の構成および製法の
具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上に、必
要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層
やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ
2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。この空セルに、化合物（１）を含む液晶組
成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構
成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏
光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図
形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示素
子とする。
【００６８】なお、上述の説明は、液晶表示素子の基本
的な構成および製法の例であり、例えば２層電極を用い
た基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦ
Ｔ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリク
ス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構
成のものも使用できる。
【００６９】化合物（１）をカイラル剤として液晶組成
物に用いることにより、少量の添加で、粘度を大きく上
昇させることなく、液晶に大きなねじれ配向を誘起させ
うる。このため、近年注目されている高ツイスト角のＳ
ＴＮ型液晶表示素子に好適である。その他、多色性色素
を用いたＧＨ型液晶表示素子等にも使用できる。
【００７０】
【実施例】［例１］式（２．１１）で表される化合物
（Ａ）の合成例 化合物（Ａ）：C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 ：
（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（（Ｓ）−４−（２
−メチルブチル）フェニル）−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチレン。
【００７１】（第１ステップ） （Ｓ）−２−メチルブチルトシラートの合成 加熱乾燥した１００ｍＬ四ッ口フラスコにｐ−トルエン
スルホニルクロリド１０．５ｇ（５５ｍｍｏｌ）を入れ
て窒素乾燥した。無水ピリジン２０ｍＬを入れて、反応
容器を０℃に冷却した。撹拌しながら（Ｓ）−２−メチ
ル−１−ブタノール４．４１ｇ（５０ｍｍｏｌ）を０℃
以下に保ちながら滴下し、滴下後０℃で４時間撹拌し
た。反応溶液はピリジン塩を吸引濾過した後に氷水にあ
け、エーテルで抽出した。エーテル層を２Ｎ塩酸、飽和
炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ヘキ
サン：エーテル＝１９：１）により精製し、目的の液体
１０．９ｇ（収率９０％）を得た。C2H5-CH(CH3)-CH2-O
Ts
【００７２】（第２ステップ） （Ｓ）−１−ブロモ−４−（２−メチルブチル）ベンゼ
ンの合成 還流冷却器、滴下漏斗、温度計、Ｗ栓を備え、加熱乾燥
した５００ｍＬ四ッ口フラスコに、マグネシウム片４．
８６ｇ（２００ｍＬ）を入れてアルゴン置換した。無水
テトラヒドロフラン２０ｍＬと少量のヨウ素末を加え、
１，４−ジブロモベンゼン４８．４ｇ（２０５ｍｍｏ
ｌ）を無水テトラヒドロフラン４００ｍＬに溶解させた
溶液を２０ｍＬ加え、ヨウ素の色が消えた時点で反応が
開始したとして、反応温度を３５℃以下に保ちながら残
りの溶液を１時間で滴下し、滴下終了後室温で２時間撹
拌した後に０℃に冷却した。
【００７３】（フラスコＡ）加熱乾燥した１Ｌ三ッ口フ
ラスコにＷ栓を備え、ヨウ化第一銅（和光純薬工業一
級）２０．１ｇ（１００ｍＬ）を入れてアルゴン置換し
た後に、無水テトラヒドロフラン３０ｍＬを加え０℃に
冷却した。
【００７４】（フラスコＢ）フラスコＢを減圧しながら
ステンレスチューブを用いてフラスコＡの反応溶液をフ
ラスコＢに流し込み、０℃で１時間撹拌した。第１ステ
ップで得た（Ｓ）−２−メチルブチルトシラート１０．
９ｇを無水テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた溶
液をシリンジで少量ずつ加えた後、０℃で２時間、室温
で１３時間撹拌した。その後、反応溶液を０℃に冷却し
て飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬを加え、１０
分間撹拌した。反応溶液を分液漏斗に移し、水層を分離
し、有機層は飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。水層は吸引濾過後、エー
テルで抽出し、エーテル層は飽和チオ硫酸ナトリウム水
溶液、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、有機層を合わせて
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ヘキサ
ン）により精製して混合物１８．７ｇを得た。さらに減
圧蒸留（１．５ｍｍＨｇ, ８５〜８７℃）により精製
し、目的物を含む混合物３．４４g （ＧＣ、ＧＣ−ＭＳ
による分析の結果、目的物の純度は９２％、不純物とし
て未反応の１，４−ジブロモベンゼン５％を含む）を得
た（収率３１％）。 C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Br この（Ｓ）−１−ブロモ−４−（２−メチルブチル）ベ
ンゼンを含む混合物を第３ステップに用いた。
【００７５】（第３ステップ） 化合物（Ａ）の合成 還流冷却器、温度計、Ｗ栓を備え、加熱乾燥した１００
ｍＬ四ッ口フラスコをアルゴン置換して、無水エーテル
２０ｍＬおよび第２ステップで得られた（Ｓ）−１−ブ
ロモ−４−（２−メチルブチル）ベンゼンを含む混合物
２．２２ｇ（純度９２％、９ｍｍｏｌ）を入れた。ｎ−
ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５６Ｍ）８．３ｍ
Ｌ（１３ｍｍｏｌ）を少量ずつ滴下した後、室温で１時
間撹拌した。反応系を−７０℃まで冷却して、１，１，
２−トリフルオロ−２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチレン１．７３ｇ（純度８３．２％、７
ｍｍｏｌ）を加え、そのままの温度で１０分間撹拌した
後、ドライアイスバスをはずして撹拌しながら室温まで
昇温させた。反応溶液は青色が消失し黄色に変化してか
ら１時間撹拌した後、ドライアイスを加え室温に戻るま
で撹拌した。反応溶液を氷冷した１Ｎ塩酸にあけ、有機
層を分離した。水層はエーテルで抽出し、有機層を合わ
せて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
した。
【００７６】溶媒を留去して得られた粗生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ヘキサン）で
精製し、目的の粗生成物２．０１ｇ（純度８７％，収率
７５％）を得た。ＧＣ、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、
この粗生成物には副生成物（１）、（２）および（３）
が数％ずつ含まれていた。 副生成物（１）：（Ｓ）−（２−メチルブチル）ベンゼ
ン。 副生成物（２）：（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−
（４−ブロモフェニル）−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチレン。 副生成物（３）：１，４−ビス（１，２−ジフルオロ−
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビニ
ル）ベンゼン。
【００７７】副生成物（２）を除去するために、粗生成
物をＷ栓を備えた１００ｍＬナス型フラスコに入れ、ア
ルゴン置換して無水エーテル１０ｍＬを加えた。つい
で、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５６Ｍ）
１ｍＬ（１．５６ｍｍｏｌ）を少量ずつ滴下し、室温で
１時間撹拌した後にドライアイスを加え室温に戻るまで
撹拌した。反応溶液を氷冷した１Ｎ塩酸にあけ、有機層
を分離した。水層はエーテルで抽出し、有機層を合わせ
て飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し
た。溶媒を留去して得られた粗生成物を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（展開溶媒ヘキサン）で精製し
た。
【００７８】得られた中性成分の混合物を１００ｍＬナ
シ型フラスコに入れ、Ｗ栓を備えてアルゴン置換して、
シリンジでエタノール１０ｍＬを加え、低温恒温槽を用
いて−４０℃に冷却して再結晶を行った。副生成物
（１）を含む母液の大部分をシリンジで吸い出し、残っ
た溶液を室温まで昇温した後に、不溶な副生成物（３）
を吸引濾過で取り除き、この濾液からエタノールを留去
することで目的物の純度を上げた。この操作を数回繰り
返した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開
溶媒イソオクタン）により精製して、純度９８％（Ｇ
Ｃ）の化合物（Ａ）０．６５ｇ（収率２７％）を得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 （Ａ） ＭＳ m/e:334(M+)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物
質：ＴＭＳ）を図１に示す。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）
を図２に示す。
【００７９】例１と同様の方法で、下記化合物を得た。
なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体のア
ルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコールを
用いた場合はＲである。C2H5-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)
-C2H5 、C5H11-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5、C2H5O-
Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5、C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph
-CH2-CH(CH3)-C2H5 、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2
-CH(CH3)-C2H5 、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2
H5、CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5、CF3O-Cy-CF=C
F-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 。
【００８０】［例２］式（２．１２）で表される化合物
（Ｂ）の合成例 化合物Ｂ：C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2CH2-CH(CH3)-C2H5：
（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（（Ｓ）−４−（３
−メチルペンチル）フェニル）−２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチレン。 （第１ステップ） （Ｓ）−３−メチルペンチルトシラートの合成 加熱乾燥した１００ｍＬ四ッ口フラスコにｐ−トルエン
スルホニルクロリド７．４４ｇ（３９ｍｍｏｌ）を入れ
て窒素乾燥した。無水ピリジン２０ｍＬを入れて、反応
容器を０℃に冷却した。撹拌して温度を０℃以下に保ち
ながら、（Ｓ）−３−メチル−１−ペンタノール３．２
８ｇ（３２ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後０℃で４時間撹
拌した。反応溶液はピリジン塩を吸引濾過した後に氷水
にあけ、エーテルで抽出した。エーテル層を２Ｎ塩酸、
飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去し、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル３００ｇ、
展開溶媒ヘキサン：エーテル＝１９：１）により精製
し、目的物８．２９ｇ（収率９９％）を得た。C2H5-CH
(CH3)-CH2-CH2-OTs
【００８１】（第２ステップ） （Ｓ）−１−ブロモ−４−（３−メチルペンチル）ベン
ゼンの合成 還流冷却器、滴下漏斗を備え、加熱乾燥した５００ｍＬ
四ッ口フラスコに、マグネシウム片４．３８ｇ（１８０
ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した。無水テトラヒド
ロフラン２０ｍＬと少量のヨウ素末を加え、激しく撹拌
しながら１，４−ジブロモベンゼン４４．８ｇ（１９０
ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン４００ｍＬに溶解
させた溶液を２０ｍＬ加えた。そのまま撹拌し、ヨウ素
の色が消えた時点で反応が開始したとして、反応温度を
３５℃以下に保ちながら残りの溶液を１時間で滴下し、
滴下終了後室温で２時間撹拌した後に０℃に冷却した。
【００８２】（フラスコＡ）加熱乾燥した１Ｌ三ッ口フ
ラスコに、ヨウ化第一銅１７．１ｇ（９０ｍｍｏｌ）を
入れてアルゴン置換した後に、無水テトラヒドロフラン
３０ｍＬを加え０℃に冷却した。
【００８３】（フラスコＢ）フラスコＢを減圧しながら
ステンレスチューブを用いてフラスコＡの反応溶液をフ
ラスコＢに流し込み０℃で１時間撹拌した。第１ステッ
プで得た（Ｓ）−３−メチルペンチルトシラート８．２
１ｇを無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解させた溶
液をシリンジで少量ずつ加えた後、０℃で２時間、室温
で１３時間撹拌した。その後、反応溶液を０℃に冷却し
て飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬを加え、１０
分間撹拌した。反応溶液を分液漏斗に移し、水層を分離
し、有機層は飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。水層は吸引濾過後、エー
テルで抽出し、エーテル層は飽和チオ硫酸ナトリウム水
溶液、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、有機層を合わせて
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィ（シリカゲル５００ｇ、展開溶
媒ヘキサン）により精製し、得られた粗生成物から未反
応の１，４−ジブロモベンセンを減圧留去し、さらにカ
ラムクロマトグラフィ（シリカゲル３００ｇ、展開溶媒
２，２，４−トリメチルペンタン）により精製した後、
減圧蒸留（ｂ．ｐ．８７〜９１℃／０．９ｍｍＨｇ）に
より精製し、目的物２．６４ｇ（純度９３％、収率３２
％）を得た。 C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Br
【００８４】（第３ステップ） 化合物（Ｂ）の合成 還流冷却器を備え、加熱乾燥した１００ｍＬ四ッ口フラ
スコをアルゴン置換して、無水エーテル２０ｍＬおよび
第２ステップで得られた（Ｓ）−１−ブロモ−４−（３
−メチルペンチル）ベンゼン２．３３ｇ（純度９３％、
７ｍｍｏｌ）を入れた。ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン
溶液（１．６６Ｍ）７．２ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を少量
ずつ滴下した後、室温で１時間撹拌した。反応系を−６
０℃まで冷却して、１，１，２−トリフルオロ−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチレン
１．７３ｇ（純度８３％、７ｍｍｏｌ）を加え、そのま
まの温度で１０分間撹拌した後に、室温まで昇温させ
た。室温で２時間撹拌した後、反応溶液にドライアイス
を加え、室温に戻るまで撹拌した。反応溶液を氷冷した
１Ｎ塩酸にあけ、有機層を分離した。
【００８５】水層はエーテルで抽出し、有機層を合わせ
て飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し
た。溶媒を留去して得られた粗生成物を、カラムクロマ
トグラフィ（シリカゲル１００ｇ、展開溶媒ヘキサン）
で精製し、目的の粗生成物２．４７ｇを得た。この粗生
成物を１００ｍＬナシ型フラスコに入れ、Ｗ栓を備え、
窒素置換してエタノール１０ｍＬに入れた。ついで、均
一な溶液になるまで母液を吸い出した。この方法で５回
再結晶を行った後に、カラムクロマトグラフィ（シリカ
ゲル１００ｇ、展開溶媒２，２，４−トリメチルペンタ
ン）で精製、化合物（Ｂ）１．２８ｇ（収率５２％）を
得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2CH2-CH(CH3)-C2H5 （Ｂ） ＭＳ m/e:348(M+)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物
質：ＴＭＳ）を図３に示す。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）
を図４に示す。
【００８６】例２と同様の方法で、下記化合物を得た。
なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体のア
ルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコールを
用いた場合はＲである。C2H5-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH
3)-C2H5 、C5H11-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2H5、C2
H5O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2H5、C2H5OCH2-Cy-CF
=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2H5 、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=C
F-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2H5 、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-(C
H2)2CH(CH3)-C2H5、CF3-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2
H5、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)2CH(CH3)-C2H5 。
【００８７】［例３］式（２．１３）で表される化合物
（Ｃ）の合成例 化合物Ｃ：C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2CH2CH2-CH(CH3)-C2H
5 ：（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（（Ｓ）−４−
（４−メチルヘキシル）フェニル）−２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチレン。
【００８８】（第１ステップ） （Ｓ）−４−メチルヘキシルトシラートの合成 加熱乾燥した１００ｍＬ四ッ口フラスコにp-トルエンス
ルホニルクロリド８．４２ｇ（４４ｍｍｏｌ）を入れて
窒素乾燥した。無水ピリジン２０ｍＬを入れて、反応容
器を０℃に冷却した。撹拌して温度を０℃以下に保ちな
がら、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノール４．１０
ｇ（３５ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後０℃で４時間撹拌
した。反応溶液はピリジン塩を吸引濾過した後に氷水に
あけ、エーテルで抽出した。エーテル層を２Ｎ塩酸、飽
和炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル３００ｇ、展
開溶媒ヘキサン：エーテル＝１９：１）により精製し、
目的物８．９８ｇ（収率９４％）を得た。 C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OTs
【００８９】（第２ステップ） （Ｓ）−１−ブロモ−４−（４−メチルヘキシル）ベン
ゼンの合成 還流冷却器、滴下漏斗を備え、加熱乾燥した３００ｍＬ
四ッ口フラスコに、マグネシウム片２．４３ｇ（１００
ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した。無水テトラヒド
ロフラン２０ｍＬと少量のヨウ素末を加え、激しく撹拌
しながら１，４−ジブロモベンゼン２４．１ｇ（１０２
ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３００ｍＬに溶解
させた溶液を２０ｍＬ加えた。そのまま撹拌し、ヨウ素
の色が消えた時点で反応が開始したとして、反応温度を
３５℃以下に保ちながら残りの溶液を１時間で滴下し、
滴下終了後室温で２時間撹拌した後に０℃に冷却した。
【００９０】（フラスコＡ）加熱乾燥した５００ｍＬ三
ッ口フラスコに、ヨウ化第一銅８．０２ｇ（４０ｍｍｏ
ｌ）を入れてアルゴン置換した後に、無水テトラヒドロ
フラン３０ｍＬを加え０℃に冷却した。
【００９１】（フラスコＢ）フラスコＢを減圧しながら
ステンレスチューブを用いてフラスコＡの反応溶液をフ
ラスコＢに流し込み０℃で１時間撹拌した。第１ステッ
プで得た（Ｓ）−４−メチルヘキシルトシラート７．５
６ｇ（２８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３０ｍ
Ｌに溶解させた溶液をシリンジで少量ずつ加えた後、０
℃で２時間、室温で３時間撹拌した。その後、反応溶液
を０℃に冷却して飽和塩化アンモニウム水溶液７０ｍＬ
を加え、１０分間撹拌した。反応溶液を分液漏斗に移
し、水層を分離し、有機層は飽和チオ硫酸ナトリウム水
溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。水層は吸
引濾過後、エーテルで抽出し、エーテル層は飽和チオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、有
機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル５
００ｇ、展開溶媒ヘキサン）により精製し、得られた粗
生成物から未反応の１，４−ジブロモベンセンを減圧留
去し、さらにカラムクロマトグラフィ（シリカゲル３０
０ｇ、展開溶媒２，２，４−トリメチルペンタン）によ
り精製した後、減圧蒸留（ｂ．ｐ．１０２〜１１２℃／
１．５ｍｍＨｇ）により精製し、目的物３．５９ｇ（純
度９２％、収率４６％）を得た。 C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Br
【００９２】（第３ステップ）化合物（Ｃ）の合成 還流冷却器を備え、加熱乾燥した１００ｍＬ四ッ口フラ
スコをアルゴン置換して、無水エーテル２０ｍＬおよび
第２ステップで得られた（Ｓ）−１−ブロモ−４−（４
−メチルヘキシル）ベンゼン２．５０ｇ（純度９２％、
９ｍｍｏｌ）を入れた。ブチルリチウム／ヘキサン溶液
（１．６６Ｍ）７．８ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）を少量ずつ
滴下した後、室温で１時間撹拌した。反応系を−６０℃
まで冷却して、１，１，２−トリフルオロ−２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）エチレン１．７３
ｇ（純度８３％、７ｍｍｏｌ）を加え、そのままの温度
で１０分間撹拌した後に、室温まで昇温させた。室温で
２時間撹拌した後、反応溶液にドライアイスを加え、室
温に戻るまで撹拌した。
【００９３】反応溶液を氷冷した１Ｎ塩酸にあけ、有機
層を分離した。水層はエーテルで抽出し、有機層を合わ
せて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
した。溶媒を留去して得られた粗生成物を、カラムクロ
マトグラフィ（シリカゲル１００ｇ、展開溶媒ヘキサ
ン）で精製し、目的の粗生成物２．６８ｇを得た。この
粗生成物を１００ｍＬナシ型フラスコに入れ、Ｗ栓を備
え、窒素置換してエタノール１０ｍＬを加えた。つい
で、均一な溶液になるまで油浴中で加熱し、低温恒温槽
で徐々に−５０℃に冷却して結晶を析出させた後、シリ
ンジで母液を吸い出した。この方法で５回再結晶を行っ
た後に、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル１００
ｇ、展開溶媒２，２，４−トリメチルペンタン）で精
製、化合物（Ｃ）１．１６ｇ（収率４４％）を得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2CH2CH2-CH(CH3)-C2H5 （Ｃ） ＭＳ m/e:362(M+)1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物
質：ＴＭＳ）を図５に示す。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）
を図６に示す。
【００９４】例３と同様の方法で、下記化合物を得た。
なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体のア
ルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコールを
用いた場合はＲである。C2H5-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(C
H3)-C2H5、C5H11-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5 、
C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5 、C2H5OCH2-C
y-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-
CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5、CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-
(CH2)3-CH(CH3)-C2H5 、 CF3-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH
3)-C2H5 、CF3O-Cy-CF=CF-Ph-(CH2)3-CH(CH3)-C2H5。
【００９５】［例４］式（３ａ．２１）で表される化合
物（Ｄ）の合成例 化合物Ｄ：C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5：
（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（（Ｓ）−４−（２
−メチルブチル）フェニル）−２−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）エチレン。
【００９６】例１の第３ステップにおいて、１，１，２
−トリフルオロ−２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチレンのかわりに、１，１，２−トリフル
オロ−２−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチレン２．０２ｇ
（７ｍｍｏｌ）を用いる以外は例１と同様に反応を行
い、化合物（Ｄ）を１．１６ｇ得た（収率４０％）。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 （Ｄ）ＭＳ m
/e:416(M+)
【００９７】例４と同様の方法で、下記化合物を得た。
なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体のア
ルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコールを
用いた場合はＲである。C2H5-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(C
H3)-C2H5、C5H11-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 、
C2H5O-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5OCH2-C
y-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5、CH3CH=CHCH2CH2-Cy-
Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CH3C≡C-Cy-Cy-CF=CF-
Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CF3-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH
3)-C2H5 、 CF3O-Cy-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CH3)-C2H5。
【００９８】［例５］式（２．１１）で表される化合物
（Ｅ）の合成例 化合物（Ｅ）：C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5 ：
（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（（Ｓ）−４−（２
−トリフルオロメチルブチル）フェニル）−２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）エチレン。
【００９９】例１の第３ステップにおいて、（Ｓ）−１
−ブロモ−４−（２−メチルブチル）ベンゼンのかわり
に、（Ｓ）−１−ブロモ−４−（２−トリフルオロメチ
ルブチル）ベンゼン１．９７ｇ（７ｍｍｏｌ）を用いる
以外は例１と同様に反応を行い、化合物（Ｅ）を０．９
８ｇ得た（収率３６％）。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5 （Ｅ） ＭＳ ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋）
【０１００】例５と同様の方法で、下記化合物を得た。
なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体のア
ルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコールを
用いた場合はＲである。C2H5-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)
-C2H5 、C5H11-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5、C2H5O-
Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph
-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2
-CH(CF3)-C2H5 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2
H5、 CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CF3O-Cy-CF=C
F-Ph-CH2-CH(CF3)-C2H5 。
【０１０１】［例６］式（２．１１）で表される化合物
（Ｆ）の合成 化合物（Ｆ）：C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H5 ：
（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（４−（２−フルオ
ロブチル）フェニル）−２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチレン。
【０１０２】例１の第３ステップにおいて、１−ブロモ
−４−（２−メチルブチル）ベンゼンのかわりに、１−
ブロモ−４−（２−フルオロブチル）ベンゼン１．６２
ｇ（７ｍｍｏｌ）を用いる以外は例１と同様に反応を行
い、化合物（Ｆ）を１．０６ｇ得た（収率４５％）。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H5 （Ｆ） ＭＳ m/e:338(M+)
【０１０３】例６と同様の方法で、下記化合物を得た。
なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体のア
ルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコールを
用いた場合はＲである。C2H5-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H
5 、C5H11-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H5、C2H5O-Cy-CF=CF
-Ph-CH2-CHF-C2H5、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H
5 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H5 、 CH3C
≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H5、 CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH2-
CHF-C2H5、 CF3O-Cy-CF=CF-Ph-CH2-CHF-C2H5 。
【０１０４】［例７］メルク社製液晶組成物（商品名：
ＺＬＩ−１５６５）の９５重量部に、例１で合成した化
合物（Ａ）を５重量部加え液晶組成物（イ）を得た。ま
た、メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬＩ−１５６
５）の９５重量部に、前記式（Ｙ）で表される化合物を
５重量部加え液晶組成物（ロ）を、前記式（Ｘ）で表さ
れる化合物を５重量部加え液晶組成物（ハ）を得た。液
晶組成物（イ）、（ロ）および（ハ）の動粘度をオスト
ワルド粘度管を用いて測定し、その値からそれぞれのカ
イラル剤の動粘度を１００％外挿値として算出した。結
果を表１に示す。
【０１０５】
【表１】
【０１０６】［例８］メルク社製液晶組成物（商品名：
ＺＬＩ−１５６５）の９９重量部に、例１で合成した化
合物（Ａ）を１重量部加え液晶組成物（ニ）を得た。ま
た、メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬＩ−１５６
５）の９９重量部に、前記式（Ｙ）で表される化合物を
１重量部加え液晶組成物（ホ）を、前記式（Ｘ）で表さ
れる化合物を１重量部加え液晶組成物（ヘ）を得た。液
晶組成物（ニ）、（ホ）および（ヘ）の２５℃における
ヘリカルピッチ長をカノー（Ｃａｎｏ）ウエッジ法にて
測定し、それぞれの化合物のＰＣ値すなわち１重量％添
加したときのヘリカルピッチ長（μｍ・ ％）を求めた。
結果を表２に示す。なお、螺旋誘起の向きは接触法によ
り測定した。
【０１０７】
【表２】
【０１０８】［例９］１，２−ジフルオロ−１−（４−
エチルフェニル）−２−［４−［（＋）−１−メチルヘ
プチルオキシカルボニル］フェニル］エチレン（比較化
合物、C2H5-Ph-CF=CF-Ph-COOCH(CH3)-C6H13 ）のＵＶ吸
収スペクトルを図７に、（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−
１−（（Ｓ）−４−（２−メチルブチル）フェニル）−
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチレ
ン（例１の化合物（Ａ））のＵＶ吸収スペクトルを図８
に示す。両図から、例１の化合物（Ａ）は比較化合物に
比べて、ＵＶ吸収域が低波長側にシフトしており、ＵＶ
光に対する安定性が向上していることがわかる。
【０１０９】［例１０］メルク社製液晶組成物（商品
名：ＺＬＩ−１５６５）の９９重量部に、１，２−ジフ
ルオロ−１−（４−エチルフェニル）−２−［４−
［（＋）−１−メチルヘプチルオキシカルボニル] フェ
ニル] エチレン（比較化合物）を１重量部加え液晶組成
物（ル）を得た。液晶組成物（ル）および例８で調製し
た組成物（ニ）および（ヘ）を液晶表示素子に注入、封
止後、紫外線カーボンアークランプで３００時間照射し
た。次いで、セルより液晶組成物を取り出し、例８と同
様にしてヘリカルピッチ長（μｍ・ ％）を測定した。結
果を表３に示す。
【０１１０】
【表３】
【０１１１】
【発明の効果】本発明のトランス−ジフルオロエチレン
化合物は、従来のカイラル剤と比較して低粘度であり、
かつヘリカルピッチ長が短いために、添加量を少なくで
きる。そのため、液晶組成物に添加した際に、従来より
液晶組成物の粘度が低く、高速応答を達成できる液晶組
成物が得られる。また、耐ＵＶ安定性も従来のカイラル
剤と同様に大きいため、液晶表示素子に用いる液晶組成
物に添加するカイラル剤として優れた化合物である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の化合物（Ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル。
【図２】本発明の化合物（Ａ）のＩＲスペクトル。
【図３】本発明の化合物（Ｂ）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル。
【図４】本発明の化合物（Ｂ）のＩＲスペクトル。
【図５】本発明の化合物（Ｃ）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル。
【図６】本発明の化合物（Ｃ）のＩＲスペクトル。
【図７】比較化合物のＵＶ吸収スペクトル。
【図８】本発明の化合物（Ａ）のＵＶ吸収スペクトル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｇ Ｃ０７Ｍ 7:00

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下式１で表されるトランス−ジフルオロエ
    チレン化合物。 R1-(A1)m-A2-CF=CF-A3-(A4)n-(CH2)p-C*HX-R2 （１） ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ1 、Ｒ2 ：相互に独立して、炭素数１〜１０のアルキ
    ル基、炭素数２〜１０のアルケニル基（ただし、トラン
    ス体とシス体が存在しうる場合はトランス体）、炭素数
    ２〜１０のアルキニル基、ハロゲン原子またはシアノ
    基。アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基で
    ある場合には、基中の炭素−炭素単結合間またはこれら
    の基と環基との間には酸素原子が挿入されていてもよ
    く、また、基中の−ＣＨ2 −部分がカルボニル基に置換
    されていてもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ素
    原子に置換されていてもよい。 Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 ：相互に独立して、水素原子の
    １個以上がハロゲン原子に置換されていてもよく、１個
    以上の＝ＣＨ−基が窒素原子に置換されていてもよい
    １，４−フェニレン基、または環を構成する１個以上の
    −ＣＨ2 −基が酸素原子に置換されていてもよいトラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン基。ただし、Ａ2 とＡ3
    のいずれか一方は上記トランス−１，４−シクロヘキシ
    レン基であり、また、Ａ1 とＡ2 が同時に上記１，４−
    フェニレン基となることはなく、Ａ3 とＡ4 が同時に上
    記１，４−フェニレン基となることはない。 Ｃ* ：不斉炭素原子。 Ｘ：Ｒ2 とは異なる基であり、メチル基、トリフルオロ
    メチル基またはハロゲン原子。 −ＣＦ＝ＣＦ−：トランス−ジフルオロビニレン基。 ｍ、ｎ：相互に独立して、０または１。ｍ＋ｎは０また
    は１。 ｐ：０〜５の整数。
  2. 【請求項２】ｍおよびｎが０である、請求項１記載のト
    ランス−ジフルオロエチレン化合物。
  3. 【請求項３】ｐが０または１である請求項１または２記
    載のトランス−ジフルオロエチレン化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ1 およびＲ2 が、相互に独立して、炭素
    数１〜１０のアルキル基である請求項１、２または３記
    載のトランス−ジフルオロエチレン化合物。
  5. 【請求項５】請求項１、２、３または４記載のトランス
    −ジフルオロエチレン化合物を０．１〜１０重量％含む
    液晶組成物。
  6. 【請求項６】請求項５記載の液晶組成物を用いた液晶表
    示素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004504286A (ja) * 2000-07-13 2004-02-12 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング キラルな化合物ｉ
JP2016166190A (ja) * 2015-03-06 2016-09-15 国立大学法人 千葉大学 新規液晶性化合物、液晶組成物、光素子および光表示装置

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