JPH10109953A - 光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合物およびそれを含有する液晶組成物

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JPH10109953A
JPH10109953A JP8264688A JP26468896A JPH10109953A JP H10109953 A JPH10109953 A JP H10109953A JP 8264688 A JP8264688 A JP 8264688A JP 26468896 A JP26468896 A JP 26468896A JP H10109953 A JPH10109953 A JP H10109953A
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JP
Japan
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formula
chf
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compound
liquid crystal
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Application number
JP8264688A
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English (en)
Inventor
Seiichi Inoue
誠一 井上
Osamu Yokokoji
修 横小路
Katsura Isono
桂 磯野
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Seimi Chemical Co Ltd
Original Assignee
Seimi Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶組成物の粘度増加を低く抑え、少量の添加
で優れたツイスト配向性能を付与しうる光学活性な液晶
化合物の提供。 【解決手段】Ｒ1 −（Ａ1 ）m −Ａ2 −ＣＦ＝ＣＦ−Ａ
3 −（Ａ4 ）n −Ｂ−（ＣＨ2 ）p −Ｃ* ＨＸ−Ｒ2 。
Ｒ1 、Ｒ2 はＣ数１〜１０のアルキル基等、Ａ1〜Ａ4
は１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基等、Ｂはカルボニルオキシ基等、ｍ、ｎ
は０または１、ｐは０〜５の整数。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子とし
て有用な光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合
物、該化合物を含む液晶組成物、および該液晶組成物を
用いた液晶電気表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ツイストネマティック（ＴＮ）型
およびスーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）型液晶
表示素子には、均一なツイスト配向を達成するために、
少量の光学活性化合物（カイラル剤）が添加された液晶
組成物が用いられている。
【０００３】これら光学活性化合物としては、光学活性
分枝アルキル基や分枝アルコキシ基を有するカイラルネ
マティック化合物またはコレステリック環を有する化合
物が知られている。また、ジフルオロエチレン構造を有
する液晶化合物も知られている（本出願人らによる特開
平３−４１０３７、特開平６−４０９６７等参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のカイラ
ル剤は、いずれも分子量が大きく粘性が高いため、ネマ
ティック液晶に添加した場合には、少量添加の場合でも
その母体液晶の粘性を大きく増加させてしまう問題があ
った。特に、ＳＴＮ型液晶組成物の場合には添加量を多
くする必要があり、粘性の増加は特に顕著となる問題が
あった。また、ジフルオロエチレン構造を有する従来の
液晶化合物は、粘性は低いものの、ツイスト配向を誘起
する性能を有するものではなかった。
【０００５】光学活性物質は、一般にそのピッチ長が長
いほど、すなわちカイラルパワーが小さいほど、添加量
を多くしなければならない。一方、液晶組成物の粘性と
液晶表示素子の応答性には、正の相関があるので、ＳＴ
Ｎ型液晶表示素子の高速応答化のためには、粘性が小さ
く、ピッチ長が短い（ショートピッチ）光学活性物質が
要求されていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジフルオ
ロエチレン構造を有する化合物が著しく低粘性であるこ
とに着目し、この構造中に特定の部分構造、すなわち、
不斉炭素と酸素原子を含有する連結基の組み合わせから
なる部分構造を含ませた化合物について検討した。その
結果、得られた化合物が、ピッチ長が短い（ショートピ
ッチ）光学活性物質であり、低粘度を低く保持したま
ま、液晶組成物として著しく優れた性能を発揮すること
を見いだし、本発明に至った。
【０００７】すなわち本発明は、下式１で表される光学
活性トランス−ジフルオロエチレン化合物、該化合物を
含む液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶電気
光学素子を提供する。
【０００８】
【化２】
【０００９】ただし、式１中の記号は、以下の意味を示
す。 −ＣＦ＝ＣＦ−：トランス−ジフルオロエチレン基を意
味する。 Ｃ* ：該炭素原子が不斉炭素であることを意味する。 Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 ：それぞれ、相互に独立して、
１，４−フェニレン基およびトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基から選ばれる環基を示し、これらの環基を
形成する水素原子の１個以上はハロゲン原子に置換され
ていてもよい。また、１，４−フェニレン基の環を構成
する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子に置換されていて
もよく、またトランス−１，４−シクロヘキシレン基の
環を構成する１個以上の−ＣＨ2 −基は酸素原子または
硫黄原子に置換されていてもよい。 Ｂ：カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、また
は、エーテル性の酸素原子を示す。 Ｒ1 、Ｒ2 ：それぞれ、相互に独立して、炭素数１〜１
０のアルキル基、炭素数２〜１０のトランス−アルケニ
ル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、ハロゲン原子、
またはシアノ基を示す。アルキル基、トランス−アルケ
ニル基、またはアルキニル基である場合には、基中の炭
素−炭素単結合間またはこれらの基と環基との炭素−炭
素単結合間には、酸素原子が挿入されていてもよく、ま
た、基中の−ＣＨ2 −部分がカルボニル基に置換されて
いてもよく、また、基中の水素原子の一部または全部が
フッ素原子で置換されていてもよい。 Ｘ：Ｒ2 とは異なる基であり、メチル基、トリフルオロ
メチル基、またはハロゲン原子を示す。 ｍ：０または１を示す。 ｎ：０または１を示す。 ｐ：０〜５の整数を示す。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下の記載における「-Ph-」は、
非置換の１，４−フェニレン基を示す。「Ph(F) 」は
１，４−フェニレン基の水素原子の１個がフッ素原子に
置換されたモノフルオロ−１，４−フェニレン基を示
す。「Ph(FF)」は１，４−フェニレン基の水素原子の２
個がフッ素原子に置換されたジフルオロ−１，４−フェ
ニレン基を示す。「-Cy-」は非置換のトランス−１，４
−シクロヘキシレン基を示す。
【００１１】また、置換または非置換の１，４−フェニ
レン基、および、置換または非置換のトランス−１，４
−シクロヘキシレン基とを総称して「環基」と記載す
る。また、アルキル基、トランス−アルケニル基、また
はアルキニル基を総称して「炭化水素基」と記載するこ
とがある。
【００１２】［式１の説明］式１で表される化合物は、
その構造中に不斉炭素（Ｃ* ）を含むことから光学活性
な化合物である。不斉炭素に結合する基の絶対配置はＲ
またはＳのいずれであってもよい。
【００１３】また、式１におけるＡ1 〜Ａ4 は、同一で
あっても異なっていてもよく、非置換の１，４−フェニ
レン基、または、非置換のトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基が好ましく、Ａ1 〜Ａ4 のいずれか一つは、
非置換の１，４−フェニレン基であるのが好ましい。
【００１４】Ａ1 〜Ａ4 が置換された環基である場合に
は、環基を形成する水素原子の１個以上がハロゲン原子
に置換された基であるのが好ましく、ハロゲン原子とし
てはフッ素原子が好ましい。また、ハロゲン原子に置換
される環基としては１，４−フェニレン基が好ましく、
特にモノフルオロ−１，４−フェニレン基、または、ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。ハロゲン
原子の置換位置は、特に限定されない。
【００１５】１，４−フェニレン基の環を構成する１個
以上の＝ＣＨ−基が窒素原子に置換された基、または、
トランス−１，４−シクロヘキシレン基の環を構成する
１個以上の−ＣＨ2 −基が酸素原子または硫黄原子に置
換された基としては、後述する具体例に示す基が好まし
い。
【００１６】Ｂは、カルボニルオキシ基［−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−］、オキシカルボニル基［−ＯＣ（Ｏ）−］、また
は、エーテル性の酸素原子を示し、カルボニルオキシ基
［−Ｃ（Ｏ）Ｏ−］またはオキシカルボニル基［−ＯＣ
（Ｏ）−］が好ましい。
【００１７】Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ、相互に独立し
て、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のト
ランス−アルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基
が好ましく、特にアルキル基が好ましい。アルキル基の
炭素数は２〜８が好ましく、特にＲ1 は炭素数２〜５の
アルキル基が好ましく、Ｒ2 は炭素数６〜８のアルキル
基が好ましい。Ｒ1 がアルキル基である場合には、直鎖
構造が好ましい。
【００１８】Ｒ1 およびＲ2 が、それぞれ、アルキル基
である場合の具体例としては、以下の具体例中の基が挙
げられる。アルキル基の具体例中には、それらの構造異
性の基も含まれるものとする。たとえば、「Ｃ4 Ｈ9
−」の具体例としては、ＣＨ3（ＣＨ2 ）3 −、（ＣＨ3
）2 ＣＨＣＨ2 −、（ＣＨ3 ）3 Ｃ−、ＣＨ3 ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −、およびＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）−等の構造異性の基を含むものとする。
【００１９】また、Ｒ2 が、分岐構造のアルキル基であ
る場合には、該基中に不斉炭素原子を含んでいてもよ
い。Ｒ2 が、不斉炭素原子を含むアルキル基である場合
の具体例としては、−Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5
ＣＨ3 、−ＣＨ2 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）4 Ｃ
Ｈ3 等が挙げられる。該不斉炭素に結合する基の絶対配
置は特に限定されない。
【００２０】また、Ｒ1 およびＲ2 が、それぞれ、トラ
ンス−アルケニル基である場合には、トランス−３−ペ
ンテニル基またはトランス−４−ブテニル基が好まし
い。
【００２１】炭化水素基である場合のＲ1 またはＲ2 に
おいて、基中の炭素−炭素単結合間またはこれらの基と
環基との炭素−炭素単結合間に酸素原子が挿入された
基、基中の−ＣＨ2 −部分がカルボニル基に置換された
基、または、基中の水素原子の一部または全部がフッ素
原子で置換された基としては、以下の具体例中に示され
る基が挙げられる。
【００２２】また、Ｒ1 またはＲ2 がハロゲン原子であ
る場合には、フッ素原子、または、塩素原子が好まし
く、特にフッ素原子が好ましい。Ｒ1 およびＲ2 の具体
例としては、後述の具体例中に示す基が挙げられる。
【００２３】Ｘは、Ｒ2 とは異なる基である。すなわ
ち、ＸおよびＲ2 が結合するＣ* で表される炭素原子
は、不斉炭素であり、該炭素原子の存在により、本発明
の化合物は光学活性を示す化合物となる。Ｘがハロゲン
原子である場合には、フッ素原子が好ましい。
【００２４】ｍは、０または１を示す。ｎは、０または
１を示す。すなわち、本発明の化合物は、環基を２〜４
個有する化合物である。環基の数は、２または３個が好
ましく（すなわち、ｍおよびｎは０、またはｍとｎのい
ずれか一方は０であり他方は１である。）が好ましく、
特にｍおよびｎが０であるのが好ましい。ｍが０である
場合には、Ｒ1 とＡ2 は直接結合しており、ｎが０であ
る場合にはＡ3 とＢは直接結合している。ｐは、０〜５
の整数を示し、０または１が好ましい。ｐが０である場
合、ＢとＣ* ＨＸとは直接結合していることを意味す
る。
【００２５】以下に本発明の式１で表される化合物を、
環基の数により分類し、順に説明する。ただし、以下に
記載する式中の記号は、式１と同じ意味を示し、好まし
い態様も同じである。また、「−Ｃ* ＨＸ−」に該当す
る部分は、単に「−ＣＨＸ−」等と記載することもあ
り、不斉炭素原子に結合する基の絶対配置は、特に記載
しない限り限定されない。
【００２６】［環基を２個有する化合物の説明］式１で
表される化合物のうち、分子中に環基を２個有する化合
物としては、下式２または下式３で表される化合物が好
ましい。
【００２７】
【化３】R1-A2-CF=CF-A3-B-C*HX-R2 ・・・式２、 R1-A2-CF=CF-A3-B-CH2-C*HX-R2・・・式３。
【００２８】［式２の説明］式２で表される化合物とし
ては、下式２Ａまたは下式２Ｂで表される化合物が好ま
しく、特に式２Ｂで表される化合物が好ましい。
【００２９】
【化４】R1-Ph-CF=CF-Ph-B-C*HX-R2・・・式２Ａ、 R1-Cy-CF=CF-Ph-B-C*HX-R2・・・式２Ｂ。
【００３０】
【化５】
【００３１】式２Ａで表される化合物としては、下式２
Ａ−１〜式２Ａ−３で表される化合物、式２Ｂで表され
る化合物としては、下式２Ｂ−１〜式２Ｂ−３で表され
る化合物が好ましい。
【００３２】
【化６】 R1-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式２Ａ−１、 R1-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式２Ａ−２、 R1-Ph-CF=CF-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式２Ａ−３、 R1-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式２Ｂ−１、 R1-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式２Ｂ−２、 R1-Cy-CF=CF-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式２Ｂ−３。
【００３３】式２Ａまたは式２Ｂで表される化合物とし
ては、下記化合物が好ましい。 式２Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13。
【００３４】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13。
【００３５】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。
【００３６】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C(O)C2H5。
【００３７】下式２Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13。
【００３８】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13。
【００３９】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。
【００４０】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C(O)C2H5。
【００４１】式２Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 。
【００４２】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C3H7 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C4H9 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C5H11、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-OC2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C(O)C2H5 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 。
【００４３】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C3H7 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C4H9 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C5H11、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-OC2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C(O)C2H5 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 。
【００４４】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C3H7 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C4H9 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C5H11、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-OC2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C(O)C2H5 。
【００４５】式２Ｂ−１の具体例。 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C(O)C2H5。
【００４６】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C(O)C2H5。
【００４７】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C(O)C2H5。
【００４８】式２Ｂ−２の具体例。 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C(O)C2H5。
【００４９】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C(O)C2H5。
【００５０】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C(O)C2H5。
【００５１】式２Ｂ−３の具体例。 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C3H7 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C4H9 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C5H11、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-OC2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C(O)C2H5 。
【００５２】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C3H7 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C4H9 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C5H11、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-OC2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C(O)C2H5 。
【００５３】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C3H7 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C4H9 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C5H11、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-OC2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C(O)C2H5 。
【００５４】［式３の説明］また、式３で表される化合
物としては、下式３Ａまたは下式３Ｂで表される化合物
が好ましく、特に式３Ｂで表される化合物が好ましい。
【００５５】
【化７】R1-Ph-CF=CF-Ph-B-CH2-C*HX-R2・・・式３Ａ、 R1-Cy-CF=CF-Ph-B-CH2-C*HX-R2・・・式３Ｂ。
【００５６】
【化８】
【００５７】式３Ａで表される化合物としては、下式３
Ａ−１〜式３Ａ−３で表される化合物、式３Ｂで表され
る化合物としては、下式３Ｂ−１〜式３Ｂ−３で表され
る化合物が好ましい。
【００５８】
【化９】 R1-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式３Ａ−１、 R1-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2 ・・・式３Ａ−２、 R1-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式３Ａ−３、 R1-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式３Ｂ−１、 R1-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2 ・・・式３Ｂ−２、 R1-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式３Ｂ−３。
【００５９】式３Ａで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式３Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C
2H5、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 。
【００６０】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C
2H5、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 。
【００６１】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。
【００６２】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C(O)C2H5。
【００６３】式３Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C
2H5、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 。
【００６４】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C
2H5、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 。
【００６５】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C(O)C2H5、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。
【００６６】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C3H7、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C4H9、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C5H11 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-OC2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C(O)C2H5。
【００６７】式３Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5。
【００６８】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C3H7 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C4H9 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C5H11、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-OC2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C(O)C2H5 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5。
【００６９】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C3H7 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C4H9 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C5H11、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-OC2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C(O)C2H5 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 N ≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【００７０】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C2H5 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C3H7 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C4H9 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C5H11、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-OC2H5、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C(O)C2H5 。
【００７１】式３Ｂで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。
【００７２】式３Ｂ−１の具体例。 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C
2H5、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 。
【００７３】 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C(O)C2H5、 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C
2H5、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 。
【００７４】 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C(O)C2H5、 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。
【００７５】C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C(O)C2H5。
【００７６】式３Ｂ−２の具体例。 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C
2H5、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C(O)C2H5。
【００７７】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C
2H5、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 。
【００７８】 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C(O)C2H5、 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C3H7、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C4H9、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C5H11 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-OC2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C(O)C2H5。
【００７９】式３Ｂ−３の具体例。 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5。
【００８０】C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C3H7 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C4H9 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C5H11、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-OC2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C(O)C2H5 、 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C2H5。
【００８１】C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C3H7 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C4H9 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C5H11、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-OC2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C(O)C2H5 、 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C2H5 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C3H7 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C4H9 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C5H11、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-OC2H5、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C(O)C2H5 。
【００８２】［分子中に環基を３個有する化合物の説
明］また、式１で表される化合物のうち、分子中に環基
を３個有する化合物としては、下式４〜式７で表される
化合物が好ましく、特に式４で表される化合物が好まし
い。
【００８３】
【化１０】 R1-A1-A2-CF=CF-A3-B-C*HX-R2 ・・・式４、 R1-A2-CF=CF-A3-A4-B-C*HX-R2 ・・・式５、 R1-A1-A2-CF=CF-A3-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式６、 R1-A2-CF=CF-A3-A4-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式７。
【００８４】［式４の説明］式４で表される化合物とし
ては、下式４Ａ〜式４Ｄで表される化合物が好ましい。
特に式４Ｄで表される化合物が好ましい。
【００８５】
【化１１】 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-B-C*HX-R2 ・・・式４Ａ、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-B-C*HX-R2 ・・・式４Ｂ、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-B-C*HX-R2 ・・・式４Ｃ、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-B-C*HX-R2 ・・・式４Ｄ。
【００８６】
【化１２】
【００８７】式４Ａで表される化合物としては、式４Ａ
−１〜式４Ａ−３で表される化合物が、式４Ｂで表され
る化合物としては、式４Ｂ−１〜式４Ｂ−３で表される
化合物が、式４Ｃで表される化合物としては、式４Ｃ−
１〜式４Ｃ−３で表される化合物が、式４Ｄで表される
化合物としては、式４Ｄ−１〜式４Ｄ−３で表される化
合物が好ましい。
【００８８】
【化１３】 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-C*HX-R2・・・式４Ａ−１、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-C*HX-R2・・・式４Ａ−２、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式４Ａ−３、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-C*HX-R2・・・式４Ｂ−１、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-C*HX-R2・・・式４Ｂ−２、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式４Ｂ−３、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-C*HX-R2・・・式４Ｃ−１、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-C*HX-R2・・・式４Ｃ−２、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式４Ｃ−３、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-C*HX-R2・・・式４Ｄ−１、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-C*HX-R2・・・式４Ｄ−２、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式４Ｄ−３。
【００８９】式４Ａで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式４Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。 式４Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。 式４Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 。
【００９０】式４Ｂで表される化合物としては下記化合
物が好ましい。 式４Ｂ−１の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。 式４Ｂ−２の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。 式４Ｂ−３の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 。
【００９１】式４Ｃで表される化合物としては下記化合
物が好ましい。 式４Ｃ−１の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。 式４Ｃ−２の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。 式４Ｃ−３の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 。
【００９２】式４Ｄで表される化合物としては下記化合
物が好ましい。 式４Ｄ−１の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。 式４Ｄ−２の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。 式４Ｄ−３の化合物の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 。
【００９３】［式５の説明］式５で表される化合物とし
ては、下式５Ａ〜式５Ｄで表される化合物が好ましく、
特に式５Ｃで表される化合物が好ましい。
【００９４】
【化１４】 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-B-C*HX-R2 ・・・式５Ａ、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-B-C*HX-R2 ・・・式５Ｂ、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-B-C*HX-R2 ・・・式５Ｃ、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-B-C*HX-R2 ・・・式５Ｄ。
【００９５】
【化１５】
【００９６】式５Ａで表される化合物としては、式５Ａ
−１〜式５Ａ−３で表される化合物が、式５Ｂで表され
る化合物としては、式５Ｂ−１〜式５Ｂ−３で表される
化合物が、式５Ｃで表される化合物としては、式５Ｃ−
１〜式５Ｃ−３で表される化合物が、式５Ｄで表される
化合物としては、式５Ｄ−１〜式５Ｄ−３で表される化
合物が好ましい。
【００９７】
【化１６】 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-C*HX-R2・・・式５Ａ−１、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-C*HX-R2・・・式５Ａ−２、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式５Ａ−３、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-C*HX-R2・・・式５Ｂ−１、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-C*HX-R2・・・式５Ｂ−２、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C*HX-R2 ・・・式５Ｂ−３、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-C*HX-R2・・・式５Ｃ−１、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-C*HX-R2・・・式５Ｃ−２、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式５Ｃ−３、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-C*HX-R2・・・式５Ｄ−１、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-C*HX-R2・・・式５Ｄ−２、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C*HX-R2 ・・・式５Ｄ−３。
【００９８】式５Ａで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式５Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。 式５Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。 式５Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CHF-C6H13 。
【００９９】式５Ｂで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式５Ｂ−１の具体例。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CHF-C6H13。 式５Ｂ−２の具体例。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CHF-C6H13。 式５Ｂ−３の具体例。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CHF-C6H13 。
【０１００】式５Ｃで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式５Ｃ−１の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13。 式５Ｃ−２の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13。 式５Ｃ−３の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CHF-C6H13 。
【０１０１】式５Ｄで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式５Ｄ−１の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CHF-C6H13。 式５Ｄ−２の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CHF-C6H13。 式５Ｄ−３の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CHF-C6H13 。
【０１０２】［式６の説明］式６で表される化合物とし
ては、下式６Ａ〜式６Ｄで表される化合物が好ましく、
特に式６Ｄで表される化合物が好ましい。
【０１０３】
【化１７】 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ａ、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ｂ、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ｃ、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ｄ。
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】式６Ａで表される化合物としては、式６Ａ
−１〜式６Ａ−３で表される化合物が、式６Ｂで表され
る化合物としては、式６Ｂ−１〜式６Ｂ−３で表される
化合物が、式６Ｃで表される化合物としては、式６Ｃ−
１〜式６Ｃ−３で表される化合物が、式６Ｄで表される
化合物としては、式６Ｄ−１〜式６Ｄ−３で表される化
合物が好ましい。
【０１０６】
【化１９】 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式６Ａ−１、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式６Ａ−２、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ａ−３、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式６Ｂ−１、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式６Ｂ−２、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ｂ−３、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式６Ｃ−１、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式６Ｃ−２、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ｃ−３、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式６Ｄ−１、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式６Ｄ−２、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式６Ｄ−３。
【０１０７】式６Ａで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式６Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式６Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式６Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１０８】式６Ｂで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式６Ｂ−１の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式６Ｂ−２の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式６Ｂ−３の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１０９】式６Ｃで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式６Ｃ−１の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式６Ｃ−２の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式６Ｃ−３の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１１０】式６Ｄで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式６Ｄ−１の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式６Ｄ−２の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式６Ｄ−３の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１１１】［式７の説明］式７で表される化合物とし
ては、下式７Ａ〜式７Ｄで表される化合物が好ましく、
特に式７Ｃで表される化合物が好ましい。
【０１１２】
【化２０】 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ａ、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ｂ、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ｃ、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-B-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ｄ。
【０１１３】
【化２１】
【０１１４】式７Ａで表される化合物としては、下式７
Ａ−１〜式７Ａ−３で表される化合物が、式７Ｂで表さ
れる化合物としては、下式７Ｂ−１〜式７Ｂ−３で表さ
れる化合物が、式７Ｃで表される化合物としては、下式
７Ｃ−１〜式７Ｃ−３で表される化合物が、式７Ｄで表
される化合物としては、下式７Ｄ−１〜式７Ｄ−３で表
される化合物が好ましい。
【０１１５】
【化２２】 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式７Ａ−１、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式７Ａ−２、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ａ−３、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式７Ｂ−１、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式７Ｂ−２、 R1-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ｂ−３、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式７Ｃ−１、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式７Ｃ−２、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ｃ−３、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-C*HX-R2・・・式７Ｄ−１、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-C*HX-R2・・・式７Ｄ−２、 R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-C*HX-R2 ・・・式７Ｄ−３。
【０１１６】式７Ａで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式７Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式７Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式７Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１１７】式７Ｂで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式７Ｂ−１の具体例。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式７Ｂ−２の具体例。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式７Ｂ−３の具体例。 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１１８】式７Ｃで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式７Ｃ−１の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式７Ｃ−２の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式７Ｃ−３の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１１９】式７Ｄで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式７Ｄ−１の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。 式７Ｄ−２の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13。 式７Ｄ−３の具体例。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１２０】［環基の数が４である化合物の説明］分子
中に環基を４個有する化合物としては、下式８または下
式９で表される化合物が好ましく、特に式８で表される
化合物が好ましい。
【０１２１】
【化２３】 R1-A1-A2-CF=CF-A3-A4-B-C*HX-R2 ・・・式８、 R1-A1-A2-CF=CF-A3-A4-B-CH2-C*HX-R2・・・式９。
【０１２２】［式８の説明］式８で表される化合物とし
ては、下式８Ａ〜式８Ｈで表される化合物が好ましい。
【０１２３】
【化２４】 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-B-C*HX-R2・・・式８Ａ、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-B-C*HX-R2・・・式８Ｂ、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-B-C*HX-R2・・・式８Ｃ、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-B-C*HX-R2・・・式８Ｄ、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-B-C*HX-R2・・・式８Ｅ、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-B-C*HX-R2・・・式８Ｆ、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-B-C*HX-R2・・・式８Ｇ、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-B-C*HX-R2・・・式８Ｈ。
【０１２４】
【化２５】
【０１２５】式８Ａで表される化合物としては、下式８
Ａ−１〜式８Ａ−３で表される化合物が、式８Ｂで表さ
れる化合物としては、下式８Ｂ−１〜式８Ｂ−３で表さ
れる化合物が、下式８Ｃ−１〜式８Ｃ−３で表される化
合物が、式８Ｄで表される化合物としては、下式８Ｄ−
１〜式８Ｄ−３で表される化合物が、式８Ｅで表される
化合物としては、下式８Ｅ−１〜式８Ｅ−３で表される
化合物が、式８Ｆで表される化合物としては、下式８Ｆ
−１〜式８Ｆ−３で表される化合物が、式８Ｇで表され
る化合物としては、下式８Ｇ−１〜式８Ｇ−３で表され
る化合物が、式８Ｈで表される化合物としては、下式８
Ｈ−１〜式８Ｈ−３で表される化合物が好ましい。
【０１２６】
【化２６】 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ａ−１、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ａ−２、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式８Ａ−３、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｂ−１、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｂ−２、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｂ−３、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｃ−１、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｃ−２、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｃ−３、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｄ−１、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｄ−２、 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｄ−３。
【０１２７】
【化２７】 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｅ−１、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｅ−２、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｅ−３、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｆ−１、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｆ−２、 R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｆ−３、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｇ−１、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｇ−２、 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｇ−３、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｈ−１、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-C*HX-R2 ・・・式８Ｈ−２、 R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C*HX-R2 ・・・式８Ｈ−３。
【０１２８】式８Ａで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ａ−１の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ａ−２の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ａ−３の具体例。 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CHF-C6H13。
【０１２９】式８Ｂで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｂ−１の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｂ−２の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｂ−３の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Ph-O-CHF-C6H13。
【０１３０】式８Ｃで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｃ−１の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｃ−２の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｃ−３の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CHF-C6H13。
【０１３１】式８Ｄで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｄ−１の具体例。 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｄ−２の具体例。 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｄ−３の具体例。 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CHF-C6H13。
【０１３２】式８Ｅで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｅ−１の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｅ−２の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｅ−３の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-O-CHF-C6H13。
【０１３３】式８Ｆで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｆ−１の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｆ−２の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｆ−３の具体例。 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CHF-C6H13。
【０１３４】式８Ｇで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｇ−１の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｇ−２の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｇ−３の具体例。 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph-Cy-O-CHF-C6H13。
【０１３５】式８Ｈで表される化合物としては、下記化
合物が好ましい。 式８Ｈ−１の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-C(O)-O-CHF-C6H13 。 式８Ｈ−２の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-C(O)-CHF-C6H13 。 式８Ｈ−３の具体例。 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CH3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CH(CF3)-C6H13、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-O-CHF-C6H13。
【０１３６】［環基が置換された化合物の説明］また、
式１で表される化合物の環基を形成する水素原子の１個
以上はハロゲン原子に置換されていてもよく、これらの
環基中の環を構成する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子
に置換されていてもよく、また環基を構成する１個以上
の−ＣＨ2 −基は酸素原子または硫黄原子に置換されて
いてもよい。
【０１３７】環基が置換された化合物としては、下記化
合物が挙げられる。なお、「Ph(F)」は、２−フルオロ
−１，４−フェニレン基または３−フルオロ−１，４−
フェニレン基である。また「Ph(FF)」の例としては、
２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基または３，
５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【０１３８】 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CHF-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-CHF-C6H13 。
【０１３９】 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-C(O)-O-CHF-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-C(O)-O-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-O-C(O)-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-O-C(O)-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-O-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-O-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-O-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-O-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph(F)-O-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph(FF)-O-CHF-C6H13 。
【０１４０】 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CH(CF3)-C2H5 、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH2-CHF-C6H13、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5 、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-CH2-CH(CH3)-C2H5、 F-Ph(F)-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 F-Ph(FF)-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１４１】また、−Ｐｈ−の環を形成する＝ＣＨ−が
窒素原子に置換された化合物、または、−Ｃｙ−の環を
形成する−ＣＨ2 −が酸素原子または硫黄原子に置換さ
れた化合物としては、下記化合物が挙げられる。
【０１４２】
【化２８】
【０１４３】さらにその具体例としては、下記化合物が
好ましい。
【０１４４】
【化２９】
【０１４５】［製造方法の説明］本発明の式１で表され
る化合物は、下記の方法により合成できる。なお、以下
の式中の記号は、式１における意味と同じ意味を示し、
好ましい態様も同じである。
【０１４６】〈製造方法１〉Ｂが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−の場合 該製造方法１の反応経路としては、必ずしも正確ではな
いが、下式で表すことができる。
【０１４７】すなわち、式（Ｆ）で表される化合物をｎ
−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）等によりリチオ化し
た化合物と、式（Ａ）のトリフルオロエチレン誘導体と
反応させて、式（Ｂ）で表される化合物を得る。これ
を、グリニャール試薬とした後、炭酸ガスを吹き込み、
塩酸等の酸で処理することによって、式（Ｃ）で表され
る化合物を得る。式（Ｃ）で表される化合物を塩化チオ
ニル等により酸クロリド化合物（Ｃ−２）とした後、式
（Ｇ）で表される光学活性なアルコール化合物とトリエ
チルアミン等の塩基の存在下に反応させ、目的化合物
（式１）を得る。
【０１４８】なお、式（Ｃ−２）で表される酸クロリド
化合物と、式（Ｇ）で表される光学活性なアルコール化
合物の反応において、式（Ｇ）中の不斉炭素原子の絶対
配置は保持される。
【０１４９】
【化３０】
【０１５０】〈製造方法２〉Ｂが−ＯＣ（Ｏ）−の場合 該製造方法２の反応経路としては、必ずしも正確ではな
いが、下式で表すことができる。
【０１５１】すなわち、水酸基をメトキシメチル基（−
ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）で保護した式（Ｈ）で表される化合物
をｎ−ＢｕＬｉ等にてリチオ化し、これと式（Ａ）のト
リフルオロエチレン誘導体と反応させて、式（Ｄ）の化
合物を得る。式（Ｉ）で表される光学活性なカルボン酸
化合物を塩化チオニル等により酸クロリド化合物とした
ものと、式（Ｄ）の化合物を塩酸等の酸で脱保護した化
合物とを、トリエチルアミン等の塩基の存在下反応させ
目的化合物（式１）を得る。
【０１５２】製造方法２においても、式（Ｉ）で表され
る光学活性なカルボン酸化合物の絶対配置は保持されう
る。
【０１５３】
【化３１】
【０１５４】〈製造方法３〉Ｂが−Ｏ−の場合 該製造方法３の反応経路としては、必ずしも正確ではな
いが、下式で表すことができる。
【０１５５】光学活性アルコール（Ｇ）をトシル化試薬
によりトシル化した後、ナトリウムエトキシド等の塩基
の存在下に、式（Ｊ）で表される化合物と反応させて、
式（Ｅ）で表される光学活性ブロモ化合物とする。該反
応において、不斉炭素の絶対配置は、保持されうる。
【０１５６】次いで、ｎ−ＢｕＬｉ等によってリチオ化
し、式（Ａ）のトリフルオロエチレン誘導体と反応させ
て目的化合物（式１）を得る。なお、式（Ｅ）の絶対配
置は、保持されたまま反応は進行しうる。
【０１５７】
【化３２】
【０１５８】上記の製造方法における式（Ａ）で表され
る化合物は、いずれも公知の方法により入手できる。す
なわち、Ａ2 が１，４−フェニレン基の場合は、D.J.Bu
rtonらの方法（J.Org.Chem.,53,2714(1988) ）によっ
て、またトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合
は、特開平６−４０９８２記載の方法で合成できる。
【０１５９】［液晶組成物の説明］本発明の式１で表さ
れる化合物は、その少なくとも１種を他の液晶材料およ
び／または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使用
される。それにより、その液晶組成物を低粘性とするこ
とができ、また、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示素子と
した場合には、均一なツイスト配向を達成できる。
【０１６０】液晶組成物中に式１で表される化合物の量
は、母体液晶となる液晶組成物の１００重量部に対して
０．１〜１０重量部が好ましく、特に０．５〜３重量部
が好ましい。液晶組成物中の式１で表される化合物は１
種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合には、不
斉炭素の絶対配置は同じものでも、異なるものでもよ
い。
【０１６１】液晶組成物とする場合に本発明の化合物と
併用する物質としては、例えば以下のようなものがあ
る。なお、以下の式でのＲC 、ＲD はアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等を表す。
【０１６２】RC-Cy-Cy-RD 、 RC-Cy-Ph-RD 、 RC-Ph-Ph-RD 、 RC-Cy-C(O)-O-Ph-RD、 RC-Ph-C(O)-O-Ph-RD、 RC-Ph-C ≡C-Ph-RD 、 RC-Cy-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-RD 、 RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD、 RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD、 RC-Cy-Cy-Ph-RD、 RC-Cy-Ph-Ph-RD、 RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD 、 RC-Ph-Ph-Ph-RD、 RC-Cy-C(O)-O-Ph-Ph-RD 、 RC-Cy-Ph-C(O)-O-Ph-RD 、 RC-Cy-C(O)-O-Ph-C(O)-O-Ph-RD、 RC-Ph-C(O)-O-Ph-C(O)-O-Ph-RD、 RC-Ph-C(O)-O-Ph-O-C(O)-Ph-RD。
【０１６３】なお、これらの化合物は単なる例示であ
り、環構造または末端基の水素原子をハロゲン原子、シ
アノ基、メチル基等に置換してもよく、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、たとえば、ピリ
ジン環、ジオキサン環等に置換してもよく、さらに環と
環の間の結合基を変更することもでき、所望の性能に合
わせて種々の材料が選択使用されればよい。
【０１６４】本発明の化合物を含む液晶組成物は、液晶
セルに注入するなどして、電極付の基板間に挟持され、
液晶電気光学素子を構成する。代表的な液晶セルとして
は、ＴＮ型液晶電気光学素子がある。なお、ここで液晶
電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外、たと
えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも使用で
きることを明らかにしているためである。
【０１６５】上記液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ＳＴ
Ｎ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、
フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ（Deformation of Align
ed Phases ）方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示
方式など種々のモードで使用できる。
【０１６６】以下に、液晶電気光学素子の構成および製
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上
に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコ
ート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −Ｓｎ
Ｏ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニン
グした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、Ｓｉ
Ｏ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向
処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向する
ように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セ
ルを形成する。
【０１６７】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導
光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形
等を印刷する、ノングレア加工するなどして液晶電気光
学素子とする。
【０１６８】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成および製法を示したにすぎず、たとえば２
層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶
セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティ
ブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子
等、種々の構成のものが使用できる。
【０１６９】本発明の化合物を液晶組成物に用いること
により、少量の添加で粘性を大きく増大させることな
く、液晶に大きなねじれ配向を誘起させることができ
る。このため、近年注目されている高ツイスト角のＳＴ
Ｎ型液晶電気光学素子に好適である。その他、多色性色
素を用いたＧＨ型液晶表示素子、強誘電性液晶電気光学
素子等にも使用できる。
【０１７０】
【実施例】以下において、例１〜１６、１９、２０、お
よび２３は、本発明の実施例、例１７、１８、２１、２
２、および２４は、比較例である。また、実施例中に記
載する化合物の具体例におけるアルキル基部分は直鎖構
造である。
【０１７１】［例１］式２Ａ−１で表される化合物の合
成例 （第１ステップ）１０００ｍｌの４つ口フラスコに１−
ブロモ−４−ヨードベンゼンを２４．９ｇ（０．１３ｍ
ｏｌ）およびジエチルエーテル（Ｅｔ2 Ｏ）を２５０ｍ
ｌ入れ、−７５℃に冷却した。ここにｎ−ＢｕＬｉのヘ
キサン溶液（１．６ｍｏｌ／１）８９．４ｍｌ（０．１
４ｍｏｌ）を、撹拌しながら−７０℃以下にて１時間か
けて滴下した。さらに同温度で１時間撹拌後、１，１，
２−トリフルオロ−２−（４−エチルフェニル）エチレ
ン１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）をＥｔ2 Ｏに溶解した溶
液を−７０℃以下にて１時間かけて滴下した。さらに同
温度で１時間撹拌後、０℃まで昇温した。ついで、１Ｎ
のＨＣｌ水溶液を２００ｍｌ加え、ｎ−ヘキサンで抽出
し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗油を２−
プロパノールより再結晶することによって、１，２−ジ
フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−２−（４−エ
チルフェニル）エチレンを２２．６ｇ（収率７０％）得
た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-Br 。
【０１７２】（第２ステップ）５００ｍｌの４つ口フラ
スコにＭｇの２ｇおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
２０ｍｌを仕込み、ヨウ素０．０１ｇとＥｔＢｒ ０．
０７ｇを添加した。さらに氷冷下、１５〜２５℃に保ち
ながら、第１ステップで得た１，２−ジフルオロ−１−
（４−ブロモフェニル）−２−（４−エチルフェニル）
エチレン２０ｇをＴＨＦの２００ｍｌに溶解した溶液を
４０分かけて滴下した。２５℃にて１時間撹拌後、−２
０℃まで冷却し、同温度にて炭酸ガスを２０分かけて吹
き込んだ。−２０℃にて３０分撹拌後、氷水中に注ぎ、
６ＮのＨＣｌを１００ｍｌ添加した。
【０１７３】酢酸エチルを１００ｍｌ加え、分液後、水
層を酢酸エチルで抽出し、油層とあわせて水洗、乾燥
後、溶媒を留去し、１，２−ジフルオロ−１−（４−カ
ルボキシフェニル）−２−（４−エチルフェニル）エチ
レンの結晶を１４．２ｇ（収率８０％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-CO2H 。
【０１７４】（第３ステップ）１００ｍｌの４つ口フラ
スコに、得られた１，２−ジフルオロ−１−（４−カル
ボキシルフェニル）−２−（４−エチルフェニル）エチ
レンを２．９ｇ（０．０１ｍｏｌ）、塩化チオニルを
１．８ｇ（０．０１５ｍｏｌ）およびテトラクロロエチ
レンを１５ｍｌ仕込み、８０℃にて２．５時間撹拌し
た。溶媒および過剰の塩化チオニルを減圧留去後、トル
エン１５ｍｌ、（Ｓ）−（＋）−２−オクタノール１．
３ｇ（０．０１ｍｏｌ）およびピリジン１．６ｍｌ
（０．０１ｍｏｌ）を加え、４０℃にて２時間撹拌し
た。
【０１７５】ついで、水３０ｍｌおよび酢酸エチル２０
ｍｌを加え、分液後、水層を酢酸エチルで抽出し、油層
とあわせて水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体
をメタノール：トルエン＝２：１の混合溶液から再結晶
して１，２−ジフルオロ−１−（４−エチルフェニル)
−２−［４−［（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ］フ
ェニル］エチレンを２．４ｇ（収率６０％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 ・・・式２Ａ−１ａ19 F-NMR(CDCl3)δ(ppm from CFCl3):-148.4(d,JF-F=12
6.0Hz),-154.3(d,JF-F=126.0Hz) 。 ＭＳ m/e:400(M+)。
【０１７６】
【化３３】
【０１７７】例１と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物中に不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体
のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコー
ルを用いた場合はＲである。
【０１７８】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 。
【０１７９】［例２］式２Ａ−１で表される化合物の合
成例 例１の第３ステップにおける（Ｓ）−（＋）−２−オク
タノールのかわりに、（Ｒ）−１−トリフルオロメチル
ヘプタノールを１．８４ｇ（０．０１ｍｏｌ）用いる以
外は例１と同様に反応を行い、１，２−ジフルオロ−１
−（４−エチルフェニル）−２−［４−［（Ｒ）−１−
（トリフルオロメチル）ヘプチルオキシカルボニル］フ
ェニル］エチレンを２．５４ｇ（収率５６％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 ・・・式２Ａ−１ｂ19 F-NMR(CDCl3)δ(ppm from CFCl3):-77.5(broad s), -
147.5(d,JF-F=128.0Hz),-154.6(d,JF-F=128.0Hz)。 ＭＳ m /e:454(M+)。
【０１８０】
【化３４】
【０１８１】例２と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物における不斉炭素の絶対配置は、
Ｓ体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアル
コールを用いた場合はＲである。
【０１８２】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 。
【０１８３】［例３］式３Ａ−１で表される化合物の合
成例 例１の第３ステップにおける（Ｓ）−（＋）−２−オク
タノールのかわりに、（Ｓ）−２−フルオロオクタノー
ルを１．４８ｇ（０．０１ｍｏｌ）用いる以外は例１と
同様に反応を行い、１，２−ジフルオロ−１−（４−エ
チルフェニル)−２−［４−［（Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシカルボニル］フェニル］エチレンを２．１
７ｇ（収率５２％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 ・・・式３Ａ−１ａ ＭＳ m/e:418(M+) 。
【０１８４】
【化３５】
【０１８５】例３と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物における不斉炭素の絶対配置は、
Ｓ体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアル
コールを用いた場合はＲである。
【０１８６】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 F-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０１８７】［例４］式２Ｂ−１で表される化合物の合
成例 例１の第１ステップにおける１，１，２−トリフルオロ
−２−（４−エチルフェニル）エチレンのかわりに、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）エチレンを２０．６ｇ（０．
１ｍｏｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、１，
２−ジフルオロ−１−( ４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル) −２−［４−［（Ｓ）−１−メチルヘプチル］オキ
シカルボニルフェニル］エチレンを２．８６ｇ（収率６
８％）得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 ・・・式２Ｂ−１ａ ＭＳ m/e:420(M+) 。
【０１８８】
【化３６】
【０１８９】例４と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物における不斉炭素の絶対配置は、
Ｓ体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアル
コールを用いた場合はＲである。
【０１９０】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CH3)-C6H13。
【０１９１】［例５］式２Ｂ−１で表される化合物の合
成例 例１の第１ステップにおける１，１，２−トリフルオロ
−２−（４−エチルフェニル）エチレンのかわりに、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）エチレンを２０．６ｇ（０．
１ｍｏｌ）用い、第３ステップにおける（Ｓ）−（＋）
−２−オクタノールのかわりに、（Ｒ）−１−トリフル
オロメチルヘプタノールを１．８４ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、１，２−ジ
フルオロ−１−( ４−ｎ−プロピルシクロヘキシル) −
２−［４−［（Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）ヘプ
チルオキシカルボニル］フェニル］エチレンを３．１３
ｇ（収率６６％）得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 ・・・式２Ｂ−１ｂ19 F-NMR(CDCl3) δ(ppm from CFCl3):-77.5(d,JF-H=7.
8Hz),-150.3(d,d,JF-H=31.9Hz,JF-F=128.0Hz),-161.7
(d,JF-F=128.0Hz)。 ＭＳ m/e:474(M+) 。
【０１９２】
【化３７】
【０１９３】例５と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物における不斉炭素の絶対配置は、
Ｓ体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアル
コールを用いた場合はＲである。
【０１９４】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH(CF3)-C6H13。
【０１９５】［例６］式３Ｂ−１で表される化合物の合
成例 例１の第１ステップにおける１，１，２−トリフルオロ
−２−（４−エチルフェニル）エチレンのかわりに、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）エチレンを２０．６ｇ（０．
１ｍｏｌ）用い、第３ステップにおける（Ｓ）−（＋）
−２−オクタノールのかわりに、（Ｓ）−２−フルオロ
オクタノールを１．４８ｇ（０．０１ｍｏｌ）用いる以
外は例１と同様に反応を行い、１，２−ジフルオロ−１
−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−［４−
［（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシカルボニル］フ
ェニル］エチレンを２．６７ｇ（収率６１％）得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 ・・・式３Ｂ−１ａ ＭＳ m/e:438(M+) 。
【０１９６】
【化３８】
【０１９７】例６と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物における不斉炭素の絶対配置は、
Ｓ体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアル
コールを用いた場合はＲである。
【０１９８】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C(O)-O-CH2-CHF-C6H13。
【０１９９】［例７］式２Ａ−２で表される化合物の合
成例 （第１ステップ）３００ｍｌの４つ口フラスコに１−ヨ
ード−４−メトキシメトキシベンゼンを７．９２ｇ
（０．０３ｍｏｌ）およびＥｔ2 Ｏを８０ｍｌ入れ、−
７５℃に冷却した。ここにｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液
（１．６ｍｏｌ／１）２２．６ｍｌ（０．０３３ｍｏ
ｌ）を、撹拌しながら−７０℃以下にて滴下した。さら
に同温度で１時間撹拌後、１，１，２−トリフルオロ−
２−( ４−エチルフェニル）エチレン４．６５（０．０
２５ｍｏｌ）をＥｔ2 Ｏに溶解した溶液を−７０℃以下
にて滴下した。さらに同温度で１時間撹拌後、０℃まで
昇温した。ついで、１ＮのＨＣｌ水溶液を２００ｍｌ加
え、ｎ−ヘキサンで抽出し、水洗後、溶媒を留去し、得
られた粗油を塩酸−ＴＨＦ溶液にて処理し、得られた固
体をｎ−ヘキサンより再結晶して、１，２−ジフルオロ
−１−（４−エチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）エチレンを３．４４ｇ（収率５１％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-OH 。
【０２００】（第２ステップ）５００ｍｌの４つ口フラ
スコに（Ｓ）−（＋）−２−メチルデカン酸１．７４ｇ
（０．０１ｍｏｌ）、塩化チオニルを１．８ｇ（０．０
１５ｍｏｌ）およびテトラクロロエチレンを１５ｍｌ仕
込み、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを数滴添加後、２５℃
にて８時間撹拌した。溶媒および過剰の塩化チオニルを
減圧留去後、先に得られた１，２−ジフルオロ−１−
（４−エチルフェニル）−２−( ４−ヒドロキシフェニ
ル）エチレン２．７ｇ（０．０１ｍｏｌ）、トルエン１
５ｍｌおよびピリジン１．６ｍｌ（０．０１ｍｏｌ）を
加え、４０℃にて２時間撹拌した。
【０２０１】ついで、水３０ｍｌおよび酢酸エチル２０
ｍｌを加え、分液後、水層を酢酸エチルで抽出し、油層
とあわせて水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体
をメタノール：トルエン＝２：１の混合溶液から再結晶
して１，２−ジフルオロ−１−（４−エチルフェニル）
−２−［４−［（Ｓ）−２−メチルデカノイルオキシ］
フェニル］エチレンを３．２０ｇ（収率８０％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 ・・・式２Ａ−２ａ ＭＳ m/e:400(M+)。
【０２０２】
【化３９】
【０２０３】例７と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物における不斉炭素の絶対配置は、
Ｓ体のカルボン酸を用いた場合はＳであり、Ｒ体のカル
ボン酸を用いた場合はＲである。
【０２０４】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-(O)-CH(CH3)-C8H17、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 。
【０２０５】［例８］式２Ｂ−２で表される化合物の合
成例 例７の第１ステップにおける１，１，２−トリフルオロ
−２−（４−エチルフェニル）エチレンのかわりに、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチレンを５．１５ｇ（０．０２
５ｍｏｌ）用いる以外は例７と同様に反応を行い、１，
２−ジフルオロ−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル) −２−［４−［（Ｓ）−２−メチルデカ
ノイルオキシ) フェニル］エチレンを３．１９ｇ（収率
７６％）得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 ・・・式２Ｂ−２ａ ＭＳ m/e:420(M+) 。
【０２０６】
【化４０】
【０２０７】例８と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体
のカルボン酸を用いた場合はＳであり、Ｒ体のカルボン
酸を用いた場合はＲである。
【０２０８】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-(O)-CH(CH3)-C8H17、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-(O)-CH(CH3)-C8H17 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17 、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-C(O)-CH(CH3)-C8H17。
【０２０９】［例９］式２Ａ−３で表される化合物の合
成例 （第１ステップ）１００ｍｌの４つ口フラスコにｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリド５．１１ｇ（２６．８ｍｍｏ
ｌ）およびピリジン１５ｍｌを仕込み、０℃以下を保ち
ながら（Ｓ）−（＋）−２−オクタノール２．６１ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃にて６時間撹拌後、
冷蔵庫（３℃以下）で１５時間保存した。その後、ピリ
ジン塩酸塩を濾別し、濾液を氷水に注ぎ、Ｅｔ2 Ｏで抽
出した。Ｅｔ2 Ｏ層を２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して、（Ｓ）−２−
オクチルトシラートを５．８６ｇ得た。
【０２１０】ついで、１００ｍｌの４つ口フラスコに４
−ブロモフェノール３．５１ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）、
炭酸カリウム９．０ｇ（６５ｍｍｏｌ）およびシクロヘ
キサノン１４ｍｌを仕込み、室温下、先に合成した
（Ｓ）−２−オクチルトシラート５．１２ｇ（１８ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。さらに徐々に１００℃まで昇温し、
同温度にて６時間撹拌した。冷却後、氷水に注ぎ、Ｅｔ
2 Ｏで抽出し、０．５％水酸化ナトリウム水溶液、水、
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（展開溶媒ヘキサン）にて精製して、１−ブ
ロモ−４−［（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ］ベン
ゼンを３．９９ｇ得た（収率８０％）。 Br-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 。
【０２１１】（第２ステップ）１００ｍｌの４つ口フラ
スコに第１ステップにて得られた１−ブロモ−４−
［（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ］ベンゼンを２．
１７ｇ（７．６ｍｏｌ）およびＥｔ2 Ｏを２０ｍｌ入
れ、２０℃にて、ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液（１．６
ｍｏｌ／１）５．３ｍｌ（８．４ｍｏｌ）を滴下した。
さらに同温度で１時間撹拌後、−７０℃に冷却し、１，
１，２−トリフルオロ−２−（４−エチルフェニル）エ
チレン１．４１ｇ（７．６ｍｍｏｌ）をＥｔ2 Ｏ ３ｍ
ｌに溶解した溶液を−７０℃以下にて滴下した。さらに
同温度で１時間撹拌後、０℃まで昇温した。ついで、１
ＮのＨＣｌ水溶液を２００ｍｌ加え、ｎ−ヘキサンで抽
出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶
媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（展開液）にて精製した。さらに得られた固体
をエタノールから再結晶して、１，２−ジフルオロ−１
−（４−エチルフェニル）−２−［４−［（Ｓ）−１−
メチルヘプチルオキシ］フェニル］エチレンを１．７０
ｇ（収率６０％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13・・・式２Ａ−３ａ ＭＳ m/e:372(M+) 。
【０２１２】
【化４１】
【０２１３】例９と同様の方法で、下記化合物が得られ
る。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ体
のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコー
ルを用いた場合はＲである。
【０２１４】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13。
【０２１５】［例１０］式２Ａ−３で表される化合物の
合成例 例９の第１ステップにおける（Ｓ）−（＋）−２−オク
タノールのかわりに、（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオ
ロメチルヘプタノールを３．６８ｇ（２０ｍｍｏｌ）用
いる以外は例９と同様に反応を行い、１，２−ジフルオ
ロ−１−（４−エチルフェニル) −２−［４−［（Ｒ）
−１−トリフルオロメチルヘプチルオキシ］フェニル］
エチレンを２．０ｇ（収率６２％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13・・・式２Ａ−３ｂ ＭＳ m/e:426(M+)。
【０２１６】
【化４２】
【０２１７】例１０と同様の方法で、下記化合物が得ら
れる。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ
体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコ
ールを用いた場合はＲである。
【０２１８】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13。
【０２１９】［例１１］式３Ａ−３で表される化合物の
合成例 例９の第１ステップにおける（Ｓ）−（＋）−２−オク
タノールのかわりに、（Ｓ）−２−フルオロオクタノー
ルを２．９６ｇ（２０ｍｏｌ）用いる以外は例９と同様
に反応を行い、１，２−ジフルオロ−１−（４−エチル
フェニル）−２−［４−［（Ｓ）−２−フルオロオクチ
ルオキシ］フェニル］エチレンを１．３ｇ（収率６５
％）得た。 C2H5-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13・・・式３Ａ−３ａ ＭＳ m/e:390(M+) 。
【０２２０】
【化４３】
【０２２１】例１１と同様の方法で、下記化合物が得ら
れる。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ
体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコ
ールを用いた場合はＲである。
【０２２２】C3H7-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5OCH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3C≡C-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 CF3-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 CF3O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CF3CH2O-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 F-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 Cl-Ph-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13。
【０２２３】［例１２］式２Ｂ−３で表される化合物の
合成例 例９の第２ステップにおける１，１，２−トリフルオロ
−２−（４−エチルフェニル）エチレンのかわりに、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）エチレンを１．５７ｇ（７．
６ｍｏｌ）用いる以外は例９と同様に反応を行い、１，
２−ジフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−［（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキ
シ］フェニル］エチレンを２．３７ｇ（収率８０％）得
た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13・・・式２Ｂ−３ａ ＭＳ m/e:389(M+)。
【０２２４】
【化４４】
【０２２５】例１２と同様の方法で、下記化合物が得ら
れる。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ
体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコ
ールを用いた場合はＲである。
【０２２６】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CH3)-C6H13 。
【０２２７】［例１３］式２Ｂ−３で表される化合物の
合成例 例９の第１ステップにおいて、（Ｓ）−（＋）−２−オ
クタノールのかわりに、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ルヘプタノールを３．６８ｇ（２０ｍｏｌ）用い、第２
ステップにおいて、１，１，２−トリフルオロ−２−
（４−エチルフェニル）エチレンのかわりに、１，１，
２−トリフルオロ−２−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）エチレンを１．５７ｇ（７．６ｍｍｏ
ｌ）用いる以外は例９と同様に反応を行い、１，２−ジ
フルオロ−１−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
２−［４−［（Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）ヘキ
シルオキシ］フェニル］エチレンを２．６４ｇ（収率７
８％）得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13・・・式２Ｂ−３ｂ ＭＳ m/e:446(M+) 。
【０２２８】
【化４５】
【０２２９】例１３と同様の方法で、下記化合物が得ら
れる。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ
体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコ
ールを用いた場合はＲである。
【０２３０】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH(CF3)-C6H13 。
【０２３１】［例１４］式３Ｂ−３で表される化合物の
合成例 例９の第１ステップにおいて、（Ｓ）−（＋）−２−オ
クタノールのかわりに、（Ｓ）−２−フルオロオクタノ
ールを２．９６ｇ（２０ｍｍｏｌ）用い、第２ステップ
において、１，１，２−トリフルオロ−２−（４−エチ
ルフェニル）エチレンのかわりに、１，１，２−トリフ
ルオロ−２−（トランス−４−n-プロピルシクロヘキシ
ル）エチレンを１．５７ｇ（７．６ｍｍｏｌ）用いる以
外は例９と同様に反応を行い、１，２−ジフルオロ−１
−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル) −２−［４−
［（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ］フェニル］エ
チレンを２．３４ｇ（収率７５％）得た。 C3H7-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13・・・・式３Ｂ−３ａ ＭＳ m/e:410(M+)。
【０２３２】
【化４６】
【０２３３】例１４と同様の方法で、下記化合物が得ら
れる。なお、下記化合物中の不斉炭素の絶対配置は、Ｓ
体のアルコールを用いた場合はＳであり、Ｒ体のアルコ
ールを用いた場合はＲである。
【０２３４】C2H5-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5O-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 、 C2H5OCH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13、 CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-O-CH2-CHF-C6H13 。
【０２３５】［例１５、例１６］ベース液晶組成物（メ
ルク社製、商品名：ＺＬＩ−１５６５）の９５重量部
に、例１で合成した１，２−ジフルオロ−１−（４−エ
チルフェニル) −２−［４−［（Ｓ）−（＋）−１−メ
チルヘプチルオキシカルボニル］フェニル］エチレン
（式２Ａ−１ａ）を５重量部加え、液晶組成物（イ）を
得た。また、例４で合成した１，２−ジフルオロ−１−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル) −２−［４−
［（Ｓ）−（＋）−１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル］フェニル］エチレン（式２Ｂ−１ａ）を５重量部加
え、液晶組成物（ロ）を得た。
【０２３６】得られた液晶組成物（イ）および液晶組成
物（ロ）の粘度より、式２Ａ−１ａで表される化合物お
よび式２Ｂ−１ａで表される化合物の２５℃または０℃
における粘度（単位：ｃＳｔ）を１００％外挿値として
算出した。結果を表１に示す。
【０２３７】［例１７（比較例）、例１８（比較例）］
ＺＬＩ−１５６５の９５重量部に、市販のカイラル剤
で、コレステリック環を有する［東京化成社製、商品
名：コレステリルノナノエートＣＮ（以下、ＣＮと略
記）］またはジエステル化合物の［メルク社製 商品
名：Ｓ−８１１］を５重量部ずつ加え、液晶組成物
（ハ）および液晶組成物（ニ）を得た。例１５および例
１６と同様にカイラル剤の粘度を算出した。結果を表１
に示す。
【０２３８】
【化４７】
【０２３９】［例１９、例２０］ＺＬＩ−１５６５の９
９重量部に、例１で合成した式２Ａ−１ａで表される化
合物を１重量部加え、液晶組成物（ホ）を得た。またＺ
ＬＩ−１５６５の９９重量部に、例４で合成した式２Ｂ
−１ａで表される化合物を１重量部加え、液晶組成物
（ヘ）を得た。
【０２４０】液晶組成物（ホ）に含まれる式２Ａ−１ａ
で表される化合物の２５℃におけるヘリカルピッチ長
（ｐ）および液晶組成物（ヘ）に含まれる式２Ｂ−１ａ
で表される化合物の２５℃におけるヘリカルピッチ長
（ｐ）をカノー（Ｃａｎｏ）ウエッジ法（松村ら、応用
物理,43,125,(1974)）にて測定した結果、組成物（ホ）
では１０．８μｍ、組成物（ヘ）では９．３μｍであっ
た。
【０２４１】［例２１（比較例）、例２２（比較例）］
ＺＬＩ−１５６５の９９重量部に、ＣＮまたはＳ−８１
１をそれぞれ１重量部加え、液晶組成物（ト）および
（チ）を得た。
【０２４２】液晶組成物に含まれるＣＮまたはＳ−８１
１のヘリカルピッチ長（ｐ）を例１９および例２０と同
様の方法で測定した結果、ＣＮでは２１. ６μｍ、Ｓ−
８１１では１０．７μｍであった。
【０２４３】［例２３］液晶組成物Ａ［セイミケミカル
社製、商品名：ＳＰＭ−１５７６］の１００重量部に式
２Ａ−１ａで表される化合物を１. ４４重量部添加して
液晶組成物（リ) を得た。ラビング処理したポリイミド
被膜に覆われた電極からなる一対の電極基板間に液晶組
成物（リ）を挟持し、液晶層厚を４μｍとして応答速度
（τr ＋τd 、単位：ｍｓ）、シャープネス（Ｖ80／Ｖ
10）、およびしきい値電圧（Ｖth、単位：Ｖ）を測定し
た。測定条件は、１／２４０デューティ、Δｎｄ＝０．
８６、ｄ／ｐ＝０．５７、温度２５℃、イエローモード
とした。結果を表２に示す。
【０２４４】［例２４（比較例）］液晶組成物Ａの１０
０重量部にＣＮを２. ２８重量部添加して液晶組成物
（ヌ) を得た。例２３と同様に応答速度およびシャープ
ネスを測定した結果を表２に示す。
【０２４５】
【表１】
【０２４６】
【表２】
【０２４７】
【発明の効果】本発明の新規な光学活性トランス−ジフ
ルオロエチレン化合物は、低粘性であり、かつ、従来の
カイラル剤に比較した場合にヘリカルねじれ能（helica
l twisting power) が大きいために、ＳＴＮ型の液晶組
成物に添加した場合には、粘度の上昇が小さく高速応答
を達成可能な液晶組成物を得ることができる優れた化合
物である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 // Ｃ０７Ｍ 7:00

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下式１で表される光学活性トランス−ジフ
    ルオロエチレン化合物。 【化１】 R1-(A1)m-A2-CF=CF-A3-(A4)n-B-(CH2)p-C*HX-R2 ・・・式１ ただし、式１中の記号は、以下の意味を示す。 −ＣＦ＝ＣＦ−：トランス−ジフルオロエチレン基を意
    味する。 Ｃ* ：該炭素原子が不斉炭素であることを意味する。 Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 ：それぞれ、相互に独立して、
    １，４−フェニレン基およびトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン基から選ばれる環基を示し、これらの環基を
    形成する水素原子の１個以上はハロゲン原子に置換され
    ていてもよい。また、１，４−フェニレン基の環を構成
    する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子に置換されていて
    もよく、またトランス−１，４−シクロヘキシレン基の
    環を構成する１個以上の−ＣＨ2 −基は酸素原子または
    硫黄原子に置換されていてもよい。 Ｂ：カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、また
    は、エーテル性の酸素原子を示す。 Ｒ1 、Ｒ2 ：それぞれ、相互に独立して、炭素数１〜１
    ０のアルキル基、炭素数２〜１０のトランス−アルケニ
    ル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、ハロゲン原子、
    またはシアノ基を示す。アルキル基、トランス−アルケ
    ニル基、またはアルキニル基である場合には、基中の炭
    素−炭素単結合間またはこれらの基と環基との炭素−炭
    素単結合間には、酸素原子が挿入されていてもよく、ま
    た、基中の−ＣＨ2 −部分がカルボニル基に置換されて
    いてもよく、また、基中の水素原子の一部または全部が
    フッ素原子で置換されていてもよい。 Ｘ：Ｒ2 とは異なる基であり、メチル基、トリフルオロ
    メチル基、またはハロゲン原子を示す。 ｍ：０または１を示す。 ｎ：０または１を示す。 ｐ：０〜５の整数を示す。
  2. 【請求項２】ｍおよびｎが０である請求項１の光学活性
    トランス−ジフルオロエチレン化合物。
  3. 【請求項３】ｐが０または１である請求項１または２の
    光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ1 およびＲ2 が、それぞれ、相互に独立
    して、炭素数１〜１０のアルキル基である請求項１、２
    または３の光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合
    物。
  5. 【請求項５】請求項１、２、３または４の光学活性トラ
    ンス−ジフルオロエチレン化合物を０．１〜１０重量％
    含む液晶組成物。
  6. 【請求項６】請求項５の液晶組成物を用いた液晶電気表
    示素子。
  7. 【請求項７】ツイストネマティック型またはスーパーツ
    イストネマティック型である請求項６の液晶電気表示素
    子。
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