JP4744668B2 - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶光学素子に利用される光学活性化合物、それを用いた液晶組成物および液晶光学素子に関する。
【0002】
【従来技術】
液晶光学素子は、最近、OA機器用表示装置、携帯機器等の用途に使用されており、その性能として特に低電圧駆動、高速応答性が求められている。ところで、液晶光学素子の駆動電圧および応答速度と、液晶組成物の粘度とは正の相関がある。また、液晶光学素子の駆動電圧と、液晶組成物の誘電率異方性(Δε)とは正の相関がある。そのため、粘度が低く誘電率異方性の大きい液晶組成物が求められている。
【0003】
TN、STNの液晶光学素子に用いられる液晶組成物には、光学活性化合物(カイラル剤)の添加量は少量(0.5〜3質量%程度)であるが、コレステリック液晶光学素子に用いられる液晶組成物には、カイラル剤の添加量は多量(8〜60質量%程度)である。
一般に、カイラル剤の粘度は、他の液晶化合物の粘度と比べて高いため、液晶組成物にカイラル剤を添加した場合、少量の添加でもその液晶組成物の粘度を大きく上昇させてしまう。特に、コレステリック液晶組成物では、カイラル剤の添加量が多いためにこの傾向が顕著である。また、カイラル剤は、ヘリカルピッチ長が短いほど(カイラルパワーが大きいほど)その添加量を少なくできる。
【0004】
これらのことから、低粘度、かつ、ヘリカルピッチ長が短いカイラル剤が求められており、さらに、誘電率異方性も充分に大きいことが求められている。
カイラル剤としては、例えば、下式S−811で表される化合物(メルク社製:商品名「S−811」)のような不斉炭素原子を有する化合物、または下式CNで表される化合物(商品名「コレステリックノナノエートCN」)のようなコレステリック環を有する化合物が知られている。しかし、これらのカイラル剤は粘度が高いという問題があった。
【0005】
【化1】
【0006】
一方、特開平10−259379号公報において、コレステリック液晶組成物による液晶光学素子においても低電圧で駆動できる、光学活性化合物が報告されている。しかし、該公報には末端基が4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル基である化合物の性質についての記載はなく、また該化合物を用いた液晶組成物に関する具体的例示はない。さらに、該公報に記載されている化合物は、Δεが充分に大きくないという問題があった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
従来の液晶組成物では、低電圧駆動に有効な化合物と光学活性化合物(カイラル剤とを組み合わせて用いていた。
本発明は、これらの特性を同時に付与できる化合物、詳しくは、誘電率異方性(Δε)が大きく、ヘリカルピッチ長が短く、かつ低粘度である光学活性化合物の提供を目的とする。また、この化合物を用いた液晶組成物および該液晶組成物を用いる低電圧駆動と高速応答の性能とを有する液晶光学素子の提供を目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下式(1)で表される光学活性化合物、特には下式(2)〜(9)のいずれかで表される光学活性化合物を提供する。また、該光学活性化合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶光学素子を提供する。
R- X1-C* HY-(CH2)m - X2-( A1)n - X3-A2-X4-PhFFCN…式(1)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X4-PhFFCN …式(2)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X4-PhFFCN …式(3)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Ph2-X4-PhFFCN…式(4)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Ph1-X4-PhFFCN…式(5)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Cy- X4-PhFFCN…式(6)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Cy- X4-PhFFCN…式(7)
R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-COO- PhFFCN …式(8)
R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-Ph2-COO- PhFFCN …式(9)
ただし、式中の記号は本明細書を通じて下記の意味を示す。
R:炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基。
X1 、X2 :相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2 −、−O−、−COOCH2 −、−OCOCH2 −または単結合。
X3 、X4 :相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2 −、−CH2 O−、−CH2 CH2 −、−CF=CF−、−C≡C−または単結合。
A1 、A2 :相互に独立して、非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基、または水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい1,4−フェニレン基。
Ph1 、Ph2 :相互に独立して、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよい1,4−フェニレン基。
Cy:非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基。
C* :不斉炭素原子。
Y:水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよいメチル基、水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子。
Y’:水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよいメチル基、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子。
PhFFCN:4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル基。
m:0〜5の整数。
n:0または1。
また、置換または非置換の1,4−フェニレン基または非置換のトランス− 1,4−シクロヘキシレン基を総称して「環基」と記載する。
【0009】
【発明の実施の形態】
[式(1)の説明]
式(1)で表される化合物は、その構造中に不斉炭素(C* )を含む光学活性な化合物である。不斉炭素に結合する基の絶対配置はRまたはSのいずれであってもよい(以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)とも記す。化合物(2)などの表記についても同様である。)。
化合物(1)において、Rは、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基である。
炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基等のアルキル基、またはこれらの基が二重結合や三重結合を含んでいるものが挙げられ、これらの基の組合せであってもよい。
これらのうちでも、Rは炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基が好ましい。アルケニル基にシス−アルケニル基とトランス−アルケニル基とがありうる場合にはトランス−アルケニル基がより好ましい。また、Rは直鎖構造が好ましい。
【0010】
X1 、X2 は、相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2 −、−O−、−COOCH2 −、−OCOCH2 −または単結合である。X1 とX2 は、同一でも異なっていてもよい。X1 は、−COO−または単結合が好ましく、特に単結合が好ましい。X2 は、−OCO−または単結合が好ましく、特に単結合が好ましい。
X3 、X4 は、相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2 −、−CH2 O−、−CH2 CH2 −、−CF=CF−、−C≡C−または単結合である。X3 とX4 は、同一でも異なっていてもよい。X3 は、−COO−、−CH 2CH2 −、−CF=CF−、−C≡C−または単結合が好ましく、特に単結合が好ましい。X4 は、−COO−、−CH2 CH2 −または単結合が好ましく、特に−COO−が好ましい。
【0011】
A1 、A2 は相互に独立して、非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基、または水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい1,4−フェニレン基である。A1 、A2 は同一でも異なっていてもよい。水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されている1,4−フェニレン基の場合、ハロゲン原子はフッ素原子が好ましく、特にモノフルオロ−1,4−フェニレン基、ジフルオロ−1,4−フェニレン基またはテトラフルオロ−1,4−フェニレン基が好ましい。モノフルオロ−1,4−フェニレン基におけるフッ素原子の置換位置は、光学活性基が結合している位置に対してオルト位が好ましい。ジフルオロ−1,4−フェニレン基は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基が好ましい。
【0012】
Yは、水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよいメチル基、水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子である。Yとしては、Y’で表される、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよいメチル基、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子が好ましい。Y’のなかでもフッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
PhFFCNは、4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル基であり、下記の構造である。
【0013】
【化2】
【0014】
mは0、1、2、3、4または5の整数を示す。mとしては、0、1、2または3が好ましく、特に0が好ましい。
nは0または1を示す。
【0015】
以下に本発明の化合物(1)を、主鎖における環基の数により分類し、順に説明する。ただし、−C* HY’−に該当する部分は、単に−CHY−等と記載することもあり、不斉炭素原子に結合する基の絶対配置は、特記しないかぎり限定されない。また、以下においてC3 H7 −、C6 H13−などのアルキル基は直鎖アルキル基を意味する。
また、本明細書を通じて、式中の記号は以下の意味を示す。
Ph:非置換の1,4−フェニレン基。
PhF :モノフルオロ−1,4−フェニレン基。フッ素原子の位置は特に限定されない。
PhFF:ジフルオロ−1,4−フェニレン基。フッ素原子の位置は特に限定されない。
Ph4F:テトラフルオロ−1,4−フェニレン基。
PhCl:モノクロロ−1,4−フェニレン基。塩素原子の位置は特に限定されない。
Ph2Cl :ジクロロ−1,4−フェニレン基。塩素原子の位置は特に限定されない。
PhFCl :モノフルオロ−モノクロロ−1,4−フェニレン基。フッ素原子および塩素原子の位置は特に限定されない。
Cy:非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基。
【0016】
[環基を2個有する化合物の説明]
式(1)で表される化合物のうち、主鎖に環基を2個有する化合物としては、n=0、かつX3 が単結合である下記化合物(2)、下記化合物(3)または下記化合物(8)が好ましい。
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X4-PhFFCN …式(2)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X4-PhFFCN …式(3)
R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-COO- PhFFCN …式(8)
【0017】
[式(2)の説明]
式(2)で表される化合物としては、下式(2A)〜(2C)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-PhFFCN・・・・・・・式(2A)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・式(2B)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-PhFFCN・・・・・・・・・式(2C)
【0018】
式(2A)で表される化合物としては、下式(2A−1)〜(2A−4)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・式(2A−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・式(2A−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -O-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(2A−3)
R-X1-CHY-(CH2)m -Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・・・式(2A−4)
化合物(2A−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhF -COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-PhFFCN。
【0019】
化合物(2A−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CHF2)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH2F)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CHF-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHCl-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-PhF -COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-PhFF-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN。
【0020】
化合物(2A−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CHF2)-O-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH2F)-O-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CHF-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHCl-O-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhF -COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN。
【0021】
化合物(2A−4)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C3H6-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C4H7-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CHF-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph FFCN、
C2H5-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C3H6-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C4H7-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN 、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph FFCN。
【0022】
式(2B)で表される化合物としては、下式(2B−1)〜(2B−4)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・式(2B−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・式(2B−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -O-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(2B−3)
R-X1-CHY-(CH2)m -Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・・式(2B−4)
化合物(2B−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhF -CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN。
【0023】
化合物(2B−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-PhF -CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-PhFF-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN。
【0024】
化合物(2B−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhF -CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN。
【0025】
化合物(2B−4)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhF -CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN。
【0026】
式(2C)で表される化合物としては、下式(2C−1)〜(2C−4)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・式(2C−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・式(2C−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -O-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・・式(2C−3)
R-X1-CHY-(CH2)m -Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・・・式(2C−4)
化合物(2C−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhF -Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-COO-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-PhFFCN。
【0027】
化合物(2C−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-OCO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CHF-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-PhF -Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-PhFF-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN 、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN。
【0028】
化合物(2C−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhF -Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CHF-CH2-O-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN 、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN。
【0029】
化合物(2C−4)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CHF-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhF -Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN 。
【0030】
[式(3)の説明]
式(3)で表される化合物としては、下式(3A)〜(3C)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(3A)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(3B)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・・式(3C)
式(3A)で表される化合物としては、下式(3A−1)〜(3A−4)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・式(3A−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・式(3A−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -O-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・式(3A−3)
R-X1-CHY-(CH2)m -Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・・式(3A−4)
【0031】
化合物(3A−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN。
【0032】
化合物(3A−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN 、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN。
【0033】
化合物(3A−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN 。
【0034】
化合物(3A−4)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN 。
【0035】
式(3B)で表される化合物としては、下式(3B−1)〜(3B−4)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・式(3B−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・式(3B−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・・式(3B−3)
R-X1-CHY-(CH2)m -Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・・・式(3B−4)
化合物(3B−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN。
【0036】
化合物(3B−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN。
【0037】
化合物(3B−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN。
【0038】
化合物(3B−4)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN。
【0039】
式(3C)で表される化合物としては、下式(3C−1)〜(3C−4)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・式(3C−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・式(3C−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -O-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・式(3C−3)
R-X1-CHY-(CH2)m -Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・・式(3C−4)
化合物(3C−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN。
【0040】
化合物(3C−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Cy-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-OCO-Cy-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-OCO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CHF-OCO-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN 、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN。
【0041】
化合物(3C−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-O-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CHF-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN 。
【0042】
化合物(3C−4)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN 。
【0043】
[式(8)の説明]
式(8)で表される化合物の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhF -COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph FFCN。
【0044】
[環基を3個有する化合物]
化合物(1)のうち、環基を3個有する化合物としては、n=1である場合の下記化合物(4)〜化合物(7)、下記化合物(9)が好ましい。
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Ph2-X4-PhFFCN…式(4)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Ph1-X4-PhFFCN…式(5)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Cy- X4-PhFFCN…式(6)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Cy- X4-PhFFCN…式(7)
R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-Ph2-COO- PhFFCN …式(9)
【0045】
[式(4)の説明]
式(4)で表される化合物としては、下式(4A)〜(4C)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Ph2-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(4A)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Ph2-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(4B)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Ph2-Ph FFCN・・・・・・・・・式(4C)
【0046】
式(4A)で表される化合物としては、下式(4A−1) 〜(4A−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Ph2-COO-PhFFCN・・・・・・・式(4A−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph2-COO-Ph FFCN・・・・・式(4A−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Ph2-COO-PhFFCN・・・・・・・・・式(4A−3)
化合物(4A−1) の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN。
【0047】
化合物(4A−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN。
【0048】
化合物(4A−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CHF-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CHCl-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CHF2)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH2F)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN。
【0049】
式(4B)で表される化合物としては、下式(4B−1)〜(4B−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Ph2-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・式(4B−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph2-CH2CH2-PhFFCN・・・・式(4B−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Ph2-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・式(4B−3)
化合物(4B−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN。
【0050】
化合物(4B−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN。
【0051】
化合物(4B−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN。
【0052】
式(4C)で表される化合物としては、下式(4C−1)〜(4C−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Ph2-PhFFCN・・・・・・・式(4C−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph2-Ph FFCN・・・・・式(4C−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Ph2-PhFFCN・・・・・・・・・式(4C−3)
化合物(4C−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph-PhFFCN。
【0053】
化合物(4C−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN。
【0054】
化合物(4C−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhFF-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CHF-CH2-O-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Ph-PhFFCN。
【0055】
[式(5)の説明]
式(5)で表される化合物としては、下式(5A)〜(5C)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Ph1-COO-PhFFCN・・・・・・・式(5A)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Ph1-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・式(5B)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Ph1-PhFFCN・・・・・・・・・式(5C)
【0056】
式(5A)で表される化合物としては、下式(5A−1)〜(5A−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・式(5A−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Ph1-COO-PhFFCN・・・・・式(5A−2)
R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Cy-Ph1-COO-Ph FFCN ・・・・・・・式(5A−3)
化合物(5A−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CHF-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN。
【0057】
化合物(5A−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CHF-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN。
【0058】
化合物(5A−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN。
【0059】
式(5B)で表される化合物としては、下式(5B−1)〜(5B−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(5B−1)
R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Cy-CH2CH2-Ph1-CH2CH2-Ph FFCN ・・・式(5B−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・・・式(5B−3)
化合物(5B−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CHF-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN。
【0060】
化合物(5B−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN。
【0061】
化合物(5B−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 。
【0062】
式(5C)で表される化合物としては、下式(5C−1)〜(5C−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・式(5C−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Ph1-PhFFCN・・・・・・式(5C−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・・式(5C−3)
化合物(5C−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Ph-PhFFCN。
【0063】
化合物(5C−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C5H11-O-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-O-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN。
【0064】
化合物(5C−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-CHF-Cy-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CPh FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN。
【0065】
[式(6)の説明]
式(6)で表される化合物としては、下式(6A)〜(6C)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・式(6A)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・式(6B)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・式(6C)
【0066】
式(6A)で表される化合物としては、下式(6A−1)〜(6A−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(6A−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・式(6A−2)
R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Ph1-Cy-COO-Ph FFCN ・・・・・・・・式(6A−3)
化合物(6A−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN。
【0067】
化合物(6A−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN。
【0068】
化合物(6A−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhF -Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhF -Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Cy-COO-PhFFCN。
【0069】
式(6B)で表される化合物としては、下式(6B−1)〜(6B−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(6B−1)
R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Ph1-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN ・・・式(6B−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・・・式(6B−3)
化合物(6B−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN。
【0070】
化合物(6B−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN。
【0071】
化合物(6B−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CF3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CHF-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN。
【0072】
式(6C)で表される化合物としては、下式(6C−1)〜(6C−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・式(6C−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Cy-PhFFCN・・・・・・・式(6C−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・・・式(6C−3)
化合物(6C−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Cy-PhFFCN。
【0073】
化合物(6C−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CHF-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O- PhFF -CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN。
【0074】
化合物(6C−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhFF-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Cy-PhFFCN。
【0075】
[式(7)の説明]
式(7)で表される化合物としては、下式(7A)〜(7C)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(7A)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(7B)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・・式(7C)
式(7A)で表される化合物としては、下式(7A−1)〜(7A−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・式(7A−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・式(7A−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・・式(7A−3)
【0076】
化合物(7A−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CHF-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN。
【0077】
化合物(7A−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN 、
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN。
【0078】
化合物(7A−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN。
【0079】
式(7B)で表される化合物としては、下式(7B−1)〜(7B−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・式(7B−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・式(7B−2)
R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN ・・・・・・・式(7B−3)
化合物(7B−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN。
【0080】
化合物(7B−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy -CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Cy- CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN。
【0081】
化合物(7B−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(C H3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy- CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2- PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN。
【0082】
式(7C)で表される化合物としては、下式(7C−1)〜(7C−3)で表される化合物が好ましい。
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Cy-PhFFCN・・・・・・・・式(7C−1)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN・・・・・・式(7C−2)
R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・式(7C−3)
化合物(7C−1)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Cy-PhFFCN。
【0083】
化合物(7C−2)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CHF-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN。
【0084】
化合物(7C−3)の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN,
C4H9-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Cy-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph FFCN、
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CPh FFCN、
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN。
【0085】
[式(9)の説明]
式(9)で表される化合物の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhF -Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhF -Ph-COO-PhFFCN、
C5H11-CH(CH3)-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、
C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-Ph-COO-PhFFCN。
【0086】
また、A1 および/またはA2 が水素原子の1個以上が塩素原子に置換されている1,4−フェニレン基である場合の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
C6H13-CH(CH3)-PhCl-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph2Cl -Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhFCl -Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)- PhCl-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-PhCl-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-Ph2Cl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FCl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhCl-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph2Cl -Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhFCl -Ph FFCN、
C6H13-O-CH2-CH(CH3)-O-PhCl-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph2Cl -Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhFCl -Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-O-CH2-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-COO-PhFFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-Ph2Cl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-CH(CH3)-O-PhFCl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、
C6H13-O-CH2-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-CH2CH2-Ph FFCN。
【0087】
[製造方法の説明]
式(1)で表される化合物は、下記の方法により製造できる。なお、下記の製造方法は単なる例示であり、種々の製造方法が使用できる。また、製造方法の例示に用いる各式中の記号は、それぞれ前記の意味を持つ。製造方法の説明においては「水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基」を「Ph’」と記す。
【0088】
[製造方法1]
式(1)で表される化合物のうち、X4 が−COO−である化合物(1−1)は、次の方法で製造できる。
【0089】
【化3】
【0090】
光学活性カルボン酸(a−1)を塩化チオニルで酸クロリド化して酸クロリド(b−1)を得、さらにピリジンの存在下、4−シアノ−3,5−ジフロロフェノール(c)と反応させることにより、目的の化合物(1−1)を得ることができる。
【0091】
[製造方法2]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−O−、 −OCH2 −または単結合、X2 およびX3 が単結合、X4 が−COO−、nが0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−2)は、次の方法で製造できる。
【0092】
【化4】
【0093】
光学活性アルコール(d−2)に,ピリジンの存在下p−トルエンスルホニルクロリド(本明細書では、「p−トルエンスルホニル」を「Ts」とも記す。)を作用させ、トシラート(e−2)とし、2当量のp−クロロフェニルマグネシウムブロミドと1当量のシアン化第一銅から調製した有機銅試薬と反応させてp−置換クロロベンゼン(f−2)を得る。この際、不斉炭素の絶対配置は、S体の一級アルコールを用いた場合はSであり、R体の一級アルコールを用いた場合はRである。S体の二級アルコールを用いた場合はRであり、R体の二級アルコールを用いた場合はSである。さらに、(f−2)に2当量のマグネシウムと1当量の臭化エチルを作用させてグリニャール試薬とした後に、二酸化炭素と反応させ、希塩酸で加水分解し、p−置換安息香酸(a−2)を得る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−2)を得ることができる。
【0094】
[製造方法3]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−O−、 −OCH2 −または単結合、X2 が−O−または単結合、X3 が単結合、X4 が−COO−、nが1、A1 がPh’、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−3)は、次の方法で製造できる。
【0095】
【化5】
【0096】
光学活性p−置換クロロベンゼン(f−3)に2当量のマグネシウムと1当量の臭化エチルを作用させてグリニャール試薬とした後に、トリイソプロピルボレートと反応させ、希塩酸で加水分解し、p−置換フェニルホウ酸(g−3)を得る。さらに、(g−3)とp−ブロモベンゾニトリルとの0価のパラジウム触媒を用いたカップリング反応により、p−置換ベンゾニトリル(h)を得、ニトリルの加水分解反応により、p−置換安息香酸(a−3)を得る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−3)を得ることができる。
【0097】
[製造方法4]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−COO−、X2 およびX3 が単結合、X4 が−COO−、mが1、nが0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−4)は、次の方法で製造できる。
【0098】
【化6】
【0099】
光学活性2−テトラヒドロピラニルオキシ−1−プロパノール(d−4)に、ピリジンの存在下p−トルエンスルホニルクロリドを作用させ、トシラート(e−4)とし、2当量のp−クロロフェニルマグネシウムブロミドと1当量のシアン化第一銅から調製した有機銅試薬と反応させてp−置換クロロベンゼン(f−4)を得る。さらに、(f−4)に2当量のマグネシウムと1当量の臭化エチルを作用させてグリニャール試薬とした後に、二酸化炭素と反応させ、希塩酸で加水分解および脱ピラニル化を行い、4−(2−ヒドロキシプロピル)安息香酸(a’−4)を得る。さらにトリエチルアミンの存在下、アルキル酸クロリド(b’−4)と反応させることにより、p−置換安息香酸(a−4)を得る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−4)を得ることができる。
【0100】
[製造方法5]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−O−または単結合、X2 が−O−、X3 が単結合、X4 が−COO−、nが0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−5)は、次の方法で製造できる。
【0101】
【化7】
【0102】
光学活性アルコール(d−5)に,ピリジンの存在下p−トルエンスルホニルクロリドを作用させ、トシラート(e−5)とし、炭酸カリウムの存在下、p−ブロモフェノールと反応させてp−置換ブロモベンゼン(i−5)を得る。さらに、(i−5)にマグネシウムを作用させてグリニャール試薬とした後に、二酸化炭素と反応させ、希塩酸で加水分解し、p−置換安息香酸(a−5)を得る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−5)を得ることができる。
【0103】
[製造方法6]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−COO−、−O−または単結合、X2 が−OCO−、X3 が単結合、X4 が−COO−、nが0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−6)は、次の方法で製造できる。
【0104】
【化8】
【0105】
光学活性アルコール(d−6)に,ピリジンの存在下p−メトキシカルボニル安息香酸クロリド(b’−6)を作用させ、p−置換安息香酸メチル(j−6)とし、水酸化リチウムでメチルエステルを加水分解し、p−置換安息香酸(a−6)を得る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−6)を得ることができる。
【0106】
[製造方法7]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−O−、−OCH2 −または単結合、X2 が−O−または単結合、X3 およびX4 が単結合、nが0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−7)は、次の方法で製造できる。
【0107】
【化9】
【0108】
光学活性p−置換フェニルホウ酸(g−7)と4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリルとの0価のパラジウム触媒を用いたカップリング反応により、目的の化合物(1−7)を得ることができる。
【0109】
[製造方法8]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−O−、−OCH2 −または単結合、X2 およびX3 が単結合、X4 が−COO−、nが1、A1 がPh’、A2 がCyである化合物(1−8)は、次の方法で製造できる。
【0110】
【化10】
【0111】
光学活性カルボン酸(a’−8)を塩化チオニルで酸クロリド化して酸クロリド(b’−8)を得、塩化アルミニウム存在下、トランス−4−フェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル(k−8)とのフリーデルクラフツ反応により、ケトン(l−8)を得る。(l−8)をトリフルオロ酢酸存在下、トリエチルシランにより還元して、エステル(j−8)を得、(j−8)を加水分解して、カルボン酸(a−8)を得る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−8)を得ることができる。
【0112】
[製造方法9]
式(1)で表される化合物のうち、X1 が−O−、−OCH2 −または単結合、X2 およびX3 が単結合、X4 が−CH2 CH2 −、nが1、A1 がPh’、A2 がCyである化合物(1−9)は、次の方法で製造できる。
【0113】
【化11】
【0114】
光学活性エステル(m−9)を、水素化リチウムアルミニウムにより還元し、アルコール(n−9)を得、トリフェニルホスフィン存在下臭素によりブロモ化し、臭化物(o−9)を得る。(o−9)をマグネシウムによりグリニャール試薬とし、酢酸第二銅を触媒に用いて、3,5−ジフルオロベンジルトシラート(p−9)とのクロスカップリング反応により、1−置換−3,5−ジフルオロベンゼン(q−9)を得、ブチルリチウムによりリチル化し、二酸化炭素と反応させた後、希塩酸で加水分解することにより、置換安息香酸(a−9)を得る。(a−9)を塩化チオニルにより酸クロリド(b−9)に変換し、アンモニア水と反応させ、アミド(r−9)を得、ピリジン存在下p−トルエンスルホニルクロリドにより、脱水反応を行い(1−9)を得る。
【0115】
化合物(1)は、その少なくとも1種を他の液晶材料、または、他の液晶材料および非液晶材料(以下、他の液晶材料と非液晶材料を総称して「他の材料」と記す。)に含ませて液晶組成物とする。
他の材料中に化合物(1)を含ませて液晶組成物とする場合には、化合物(1)の量は、液晶組成物100質量部中に0.1〜50質量部(化合物(1)を2種以上含ませる場合はその合量で)含ませるのが好ましく、特に0.1〜20質量部が好ましい。他の材料中に含ませる化合物(1)が2種以上である場合には、該2種の化合物(1)の不斉炭素の絶対配置は同じでも異なっていてもよい。
【0116】
他の材料としては、下記化合物が例示できる。ただし、R1 およびR2 は相互に独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、R1 およびR2 中の水素原子の1個以上がハロゲン原子またはシアノ基等に置換されていてもよい。Z1 、Z2 、Z3 、Z4 は、相互に独立して、五員環、または、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピリジン環等の六員環等の環構造を示し、非置換でも置換されていてもよい。また、環と環との間の結合基が他の結合基であってもよい。他の結合基としては、−CH2 O−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−COOCH2 −、−OCOCH2 −、−COCH2 −等が挙げられる。
【0117】
これらは、所望の性能に合わせて適宜選択されうる。なお、下記化合物は単なる例示であり、下記以外の化合物を採用してもよい。
R1-Z1-Z2-R2 、R1-Z1-COO-Z2-R2 、R1-Z1-C ≡C-Z2-R2 、R1-Z1-CH2CH2-Z2-R2、R1-Z1-CF=CF-Z2-R 2、R1-Z1-Z2-Z3-R2、R1-Z1-COO-Z2-Z3-R2、R1-Z1-CH2CH2-Z2-Z3-R2 、R1-Z1-CF=CF-Z2-Z3-R2、R1-Z1-C ≡C-Z2-Z3-R2、R1-Z1-COO-Z2-COO-Z3-R2、R1-Z1-CH2CH2-Z2-COO-Z3-R2 、R1-Z1-CH2CH2-Z2-C ≡C-Z3-R2 、R1-Z1-Z2-Z3-Z4-R2 、R1-Z1-CH2CH2-Z2-C ≡C-Z3-Z4-R2。
【0118】
本発明の化合物(1)を含む液晶組成物は、液晶セルに注入する等の方法で、電極付の基板間に挟持して、液晶表示素子を構成する。上記液晶表示素子は、ネマチック方式、コレステリック方式、TN方式、STN方式、BTN方式、ゲスト・ホスト(GH)方式、動的散乱方式、選択反射方式、フェーズチェンジ方式、双安定コレステリック方式、DAP方式、二周波駆動方式または強誘電性液晶表示方式等種々の方式で使用できる。本発明の液晶組成物は、STN方式、BTN方式、または双安定コレステリック方式液晶電気表示素子に特に好適に使用できる。
【0119】
以下に、液晶表示素子の構成および製法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板の表面に、必要に応じてSiO2 、Al2 O3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、In2 O3 −SnO2 (ITO)、SnO2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、SiO2 、Al2 O3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。この空セルに、本発明の化合物を含む液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示素子とする。
なお、上記説明は、液晶表示素子の基本的な構成および製法を示したにすぎず、例えば2層電極を用いた基板、2層の液晶層を形成した2層液晶セル、TFT、MIM等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。また、電気表示素子に限らず、液晶の性質を利用した光学素子にも使用できる。
【0120】
化合物(1)は、従来使われていた光学活性化合物に比べてΔεが大きく、ヘリカルピッチ長が短く、かつ化合物自体の粘度が低い。また、液晶組成物に化合物(1)を添加した場合のN−I(ネマチック−等方相)転移温度の低下は、従来の光学活性化合物に比べて小さい。
化合物(1)のΔεが大きいことにより、この化合物(1)を液晶組成物に添加した場合に、従来の光学活性化合物を用いる場合よりもΔεが大きい液晶組成物が得られる。
また、液晶組成物に添加した場合のN−I転移温度の低下が小さいため、従来の光学活性化合物を用いる場合よりも幅広い温度範囲で液晶相を示す液晶組成物が得られ、幅広い温度範囲で動作可能な液晶光学素子が得られる。
さらに、化合物(1)のヘリカルピッチ長が短いために、従来の光学活性化合物より少ない添加量で均一なツイスト配向を持つ素子となる液晶組成物が得られる。また、化合物(1)自体の粘度も低いため、従来の液晶組成物より粘度の低い液晶組成物が得られる。
【0121】
このように、化合物(1)を用いると、従来よりもΔεが大きく、粘度が低い液晶組成物が得られ、それにより低い電圧で駆動できる液晶光学素子が得られる。得られた液晶光学素子は、TN型液晶電気表示素子、高ツイスト角のSTN型液晶電気表示素子およびメモリー性を持った双安定コレステリック型液晶電気表示素子として好適である。その他、多色性色素を用いたGH型液晶表示素子、強誘電性液晶電気表示素子または高分子分散型液晶電気素子等にも使用できる。
本発明の光学活性化合物は、液晶組成物中に均一に混合し、相溶性が高くなるため、2種以上の異なる構造の光学活性化合物を組合わせて用いることが好ましい。
【0122】
【実施例】
[例1]化合物(8−1)の合成例
化合物(8−1):(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸(4−シア ノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN]
(第1ステップ)(S)−2−メチルブチルトシラートの合成
1Lの四ッ口フラスコにp−トルエンスルホニルクロリド252g(1.32mol)、無水ピリジン550mLを入れて反応容器を0℃に冷却した。撹拌しながら(S)−2−メチル−1−ブタノール115g(1.31mol)を0℃以下に保ちながら滴下し、滴下後0℃で4時間撹拌した。反応溶液はピリジン塩を吸引濾過した後に氷水に入れ、トルエンで抽出した。有機相を2mol/L塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、(S)−2−メチルブチルトシラート[C2H5-CH(CH3)-CH2-OTs]300g(1.24mol)を得た(収率94%)。
【0123】
(第2ステップ)(S)−1−クロロ−4−(2−メチルブチル)ベンゼンの合成
加熱乾燥した5Lの四ッ口フラスコAに、マグネシウム片76.1g(3.13mol)、無水テトラヒドロフラン84mLと少量のヨウ素粉末を加えた。p−クロロブロモベンゼン571g(2.98mol)を無水テトラヒドロフラン3.4Lに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えることを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1.5時間かけて滴下し、滴下終了後に室温で1時間撹拌してグリニャール試薬溶液を調製した。
加熱乾燥した10Lの四ッ口フラスコBに、シアン化第一銅133g(1.49mol)、無水テトラヒドロフラン1.3Lを入れてフラスコ内を窒素置換しながら−60℃に冷却した。
【0124】
フラスコAで調製したグリニャール試薬溶液を、フラスコBに、激しく撹拌しながら約1時間で滴下し、滴下終了後に0℃まで昇温した。次いで、第1ステップで得た(S)−2−メチルブチルトシラート300g(1.24mol)を無水テトラヒドロフラン1.2Lに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後に55℃まで昇温し、その温度を保ちながら8時間撹拌した。その後、反応溶液を0℃に冷却して飽和塩化アンモニウム水溶液2Lを加え、15分間撹拌した。
反応溶液を洗浄漕に移し、水相を分離した。有機相は飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。水相は吸引濾過後、トルエンで抽出し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製して(S)−1−クロロ−4−(2−メチルブチル)ベンゼン[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl]122g(682mmol)を得た(収率54%)。
【0125】
(第3ステップ)(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の合成
加熱乾燥した1Lの四ッ口フラスコに、マグネシウム片17.6g(722mmol)、無水テトラヒドロフラン40mLと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル39.3g(361mmol)を無水テトラヒドロフラン240mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1時間かけて滴下した。
第2ステップで得た(S)−1−クロロ−4−(2−メチルブチル)ベンゼン60.0g(328mmol)を無水テトラヒドロフラン250mLに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了後に、加熱還流下で11時間撹拌した。−30℃まで冷却し、−20℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後、炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。
未反応のマグネシウムをろ去した後に、反応溶液を氷冷した希塩酸に注ぎ、有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒および副生成物のプロピオン酸を留去して粗生成物の結晶を得た。これをトルエンから再結晶して(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH]41.8g(216mmol)を得た(収率66%)。
【0126】
(第4ステップ)化合物(8−1)の合成
500mLのナスフラスコに、第3ステップで合成した(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸30.0g(156mmol)、塩化チオニル39.0g(328mmol)、テトラクロロエチレン120mL、ジメチルアニリン少量を加え、60℃に昇温し同温で3時間撹拌した後に、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸クロリド34.0gを得た。
500mLの三ッ口フラスコに(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸クロリド34.0g、4−シアノ−3,5−ジフルオロフェノール24.2g(156mmol)、トルエン240mLを加え、20℃以下に保ちながらピリジン14.8g(187mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶液を水に入れ有機相を分離し、水相をトルエンで抽出し、有機相と合わせて希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン、トルエン)で精製し、化合物(8−1)[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN]39.4g(120mmol)を得た(収率77%)。
【0127】
【表1】
【0128】
例1と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN
C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN
【0129】
[例2]化合物(9−1)の合成例
化合物(9−1):(S)−4−(4−(2−メチルブチル)フェニル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN]
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、G.W.Grayらの方法(Mol.Cryst.Liq.Cryst., 37, 189( 1976))によって合成した(S)−4−(4−(2−メチルブチル)フェニル) 安息香酸38.2g(142mmol)を用いること以外は例1と同様に反応を行い、化合物(9−1)[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN]46.1g(114mmol)を得た(収率80%)。
【0130】
【表2】
【0131】
[例3]化合物(9−2)の合成例
化合物(9−2):(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) 安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-CH2-P h-Ph-COO-Ph FFCN]
(第1ステップ)(S)−2−メチルオクチルトシラートの合成
例1の第1ステップにおいて、(S)−2−メチル−1−ブタノ−ルの代わりに、(S)−2−メチル−1−オクタノ−ル25.0g(173mmol)を用いること以外は例1の第1ステップと同様に反応を行い、(S)−2−メチルオクチルトシラート[C6H13-CH(CH3)-CH2-OTs ]49.6g(166mmol)を得た(収率96%)。
【0132】
(第2ステップ)(S)−1−クロロ−4−(2−メチルオクチル)ベンゼンの合成
例1の第2ステップにおいて、(S)−2−メチルブチルトシラートの代わりに、(S)−2−メチルオクチルトシラート49.6g(166mmol)を用いること以外は例1の第2ステップと同様に反応を行い、(S)−1−クロロ−4−(2−メチルオクチル)ベンゼン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl ]20.6g(86.3mmol)を得た(収率52%)。
【0133】
(第3ステップ)(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニルホウ酸の合成
加熱乾燥した300mLの四ッ口フラスコDに、マグネシウム片2.31g(95.0mmol)、無水テトラヒドロフラン20mLと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル10.4g(95.0mmol)を無水テトラヒドロフラン60mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1時間かけて滴下した。次いで、第2ステップで得た(S)−1−クロロ−4−(2−メチルオクチル)ベンゼン20.6g(86.3mmol)を無水テトラヒドロフラン100mLに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了後、加熱還流下で11時間撹拌してグリニャール試薬溶液を調製した。
加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコEに、トリイソプロピルボレート35.7g(190mmol)、無水テトラヒドロフラン20mLを入れて窒素置換し、−78℃に冷却した。
【0134】
フラスコDで調製したグリニャール試薬溶液を、フラスコEに激しく撹拌しながら滴下し、滴下終了後に室温まで昇温した。その後、反応溶液を0℃に冷却して3mol/L塩酸100mLを加え、室温まで昇温し、1時間撹拌した。反応溶液をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、蒸留水から再結晶して(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニルホウ酸[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-B(OH)2 ]8.78g(35.4mmol)を得た(収率41%)。
【0135】
(第4ステップ)(S)−4’−(2−メチルオクチル)−4−シアノビフェニルの合成
300mLの四ッ口フラスコに炭酸ナトリウム9.75g(92.0mmol)、蒸留水46mlを入れ、溶解させた後に、ベンゼン70mL、4−ブロモベンゾニトリル6.44g(35.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.16g(1.00mmol)を加え、第3ステップで合成した(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニルホウ酸8.78g(35.4mmol)をエタノール45mLに溶解させた溶液を激しく撹拌しながら室温で滴下し、加熱還流下で6時間撹拌した。室温まで冷却し、30%過酸化水素水1mLを加え、1時間撹拌した。
反応溶液をトルエンで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン、トルエン)により精製して(S)−4’−(2−メチルオクチル)−4−シアノビフェニル[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CN]8.22g(26.9mmol)を得た(収率76%)。
【0136】
(第5ステップ)(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) 安息香酸の合成
500mLの四ッ口フラスコに、水酸化ナトリウム21.5g(538mmol)、水酸化カリウム45.3g(807mmol)、水80mL、メタノール240mL、第4ステップで合成した(S)−4’−(2−メチルオクチル)−4−シアノビフェニル8.22g(26.9mmol)を入れ、激しく撹拌しながら加熱還流下で24時間反応させた。反応溶液を水1Lで希釈し、氷冷した6mol/L塩酸を溶液のpHが1になるまで少量ずつ加え、析出した結晶を吸引濾過した。結晶を水で洗浄し、エタノールから再結晶して(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) 安息香酸[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COOH]6.28g(19.4mmol)を得た(収率72%)。
【0137】
(第6ステップ)化合物(9−2)の合成
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、例3の第5ステップで合成した(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) 安息香酸6.28g(19.4mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(9−2)[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN(MS m/e :461(M+ ))]7.60g(16.5mmol)を得た(収率85%)。
【0138】
例3と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN
C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN
C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN
【0139】
[例4]化合物(2−1)の合成例
化合物(2−1):(S)−4−((2−ペンチルカルボニルオキシ)プロピル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN]
(第1ステップ)(R)−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピルトシラートの合成
例1の第1ステップにおいて、(S)−2−メチル−1−ブタノールの代わりに(R)−2−テトラヒドロピラニルオキシ−1−プロパノール200g(1.25mol)を用いること以外は例1の第1ステップと同様に反応を行い、(R)−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピルトシラート[THPO-CH(CH3)-CH2-OTs]374g(1.19mol)を得た(収率95%)。
【0140】
(第2ステップ)(R)−1−クロロ−4−((2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル)ベンゼンの合成
例1の第2ステップにおいて、(S)−2−メチルブチルトシラートの代わりに、例4の第1ステップで合成した(R)−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピルトシラート374g(1.19mol)を用いること以外は例1の第2ステップと同様に反応を行い、(R)−1−クロロ−4−((2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル)ベンゼン[THPO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl]155g(607mmol)を得た(収率51%)。
【0141】
(第3ステップ)(R)−4−(2−ヒドロキシプロピル)安息香酸の合成
加熱乾燥した2Lの四ッ口フラスコに、マグネシウム片16.3g(671mmol)、無水テトラヒドロフラン50mLと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル36.4g(334mmol)を無水テトラヒドロフラン300mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1時間かけて滴下した。第2ステップで得た(R)−1−クロロ−4−((2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル)ベンゼン77.5g(304mmol)を無水テトラヒドロフラン150mLに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了後、加熱還流下で11時間撹拌した。
−30℃まで冷却し、−20℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。未反応のマグネシウムをろ去した後に、反応溶液を氷冷した希塩酸に注いだ。有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、有機相と合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。
この粗生成物を1Lの四ッ口フラスコに入れ、希塩酸500mL、テトラヒドロフラン100mLを加え、60℃で4時間撹拌した後、メチル−t−ブチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。さらに、トルエンから再結晶して(R)−4−(2−ヒドロキシプロピル)安息香酸[HO-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH]26.3g(146mmol)を得た(収率48%)。
【0142】
(第4ステップ)(R)−4−((2−ペンチルカルボニルオキシ)プロピル)安息香酸の合成
1Lの三ッ口フラスコに、第3ステップで得た(R)−4−(2−ヒドロキシプロピル)安息香酸26.3g(146mmol)、塩化メチレン300mL、トリエチルアミンg17.7(175mmol)を加え、20℃以下に保ちながらカプロン酸クロリド17.0g(146mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌した。
反応溶液を希塩酸に入れ、有機相を分離し、水相を塩化メチレンで抽出し、有機相と合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、トルエンから再結晶して(R)−4−((2−ペンチルカルボニルオキシ)プロピル)安息香酸[C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH ]27.6g(99.3mmol)を得た(収率68%)。
【0143】
(第5ステップ)化合物(2−1)の合成
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、例4の第4ステップで合成した(R)−4−((2−ペンチルカルボニルオキシ)プロピル)安息香酸27.6g(99.3mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(2−1)[C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN(MS m/e :415(M+ ))]30.9g(74.5mmol)を得た(収率75%)。
【0144】
例4と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【0145】
【化12】
【0146】
[例5]化合物(2−2)の合成例
化合物(2−2):(R)−4−(2−オクチルオキシ)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN]
(第1ステップ)(S)−2−オクチルトシラートの合成
例1の第1ステップにおいて、(S)−2−メチル−1−ブタノ−ルの代わりに、(S)−2−オクタノ−ル25.0g(192mmol)を用いること以外は例1の第1ステップと同様に反応を行い、(S)−2−オクチルトシラート[C6H13-CH(CH3)-OTs ]46.4g(163mmol)を得た(収率85%)。
【0147】
(第2ステップ)(R)−1−ブロモ−4−(2−オクチルオキシ)ベンゼンの合成
1Lの四ッ口フラスコに、第1ステップで得た、(S)−2−オクチルトシラート46.4g(163mmol)、p−ブロモフェノール28.2g(163mmol)、炭酸カリウム45.1g(326mmol)、シクロヘキサノン300mLを加え、100℃で6時間撹拌した。室温まで冷却し、水500mLを加え、10分間撹拌した後、有機相を分離し、水相をトルエンで抽出し、有機相を合わせて、5%水酸化カリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン)で精製し、(R)−1−ブロモ−4−(2−オクチルオキシ)ベンゼン[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Br ]37.1g(130mmol)を得た(収率80%)。
【0148】
(第3ステップ)(R)−4−(2−オクチルオキシ)安息香酸の合成
加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコに、マグネシウム片3.47g(143mmol)、無水テトラヒドロフラン10mLと少量のヨウ素粉末を加えた。第2ステップで得た(R)−1−ブロモ−4−(2−オクチルオキシ)ベンゼン37.1g(130mmol)を無水テトラヒドロフラン200mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1.5時間で滴下し、滴下終了後室温で1時間撹拌した。−30℃まで冷却し、−20℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。
未反応のマグネシウムをろ去した後に、反応溶液を氷冷した希塩酸に注ぎ、有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物の結晶を得た。これをヘキサンから再結晶して(R)−4−(2−オクチルオキシ)安息香酸[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COOH ]20.2g(80.6mmol)を得た(収率62%)。
【0149】
(第4ステップ)化合物(2−2)の合成
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、例5の第3ステップで合成した(R)−4−(2−オクチルオキシ)安息香酸20.2g(80.6mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(2−2)[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN(MS m/e :387(M+ ))]22.2g(57.2mmol)を得た(収率71%)。
【0150】
例5と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【0151】
【化13】
【0152】
[例6]化合物(2−3)の合成例
化合物(2−3):(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN]
(第1ステップ)(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸メチルの合成
300mLのナスフラスコに、4−メトキシカルボニル安息香酸25.0g(139mmol)、塩化チオニル24.9g(209mmol)、テトラクロロエチレン100mL、ジメチルアニリン少量を加え、60℃に昇温し、同温で3時間撹拌した後に、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、4−メトキシカルボニル安息香酸クロリド28.2gを得た。
500mLの三ッ口フラスコに4−メトキシカルボニル安息香酸クロリド28.2g、(S)−2−オクタノール18.1g(139mmol)、トルエン280mLを加え、20℃以下に保ちながらピリジン13.2g(167mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌した。
反応溶液を水に入れ、有機相を分離し、水相をトルエンで抽出し、有機相と合わせて希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン、トルエン)で精製し、(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸メチル[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-CH3]32.5g(111mmol)を得た(収率80%)。
【0153】
(第2ステップ)(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸の合成
500mLの三ッ口フラスコに第1ステップで得た(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸メチル32.5g(111mmol)、水酸化リチウム2.66g(111mmol)、メタノール150mL、水150mLを加え、室温で3日間撹拌した。反応溶液に希塩酸を加え、メチル−t−ブチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、ヘキサン/トルエンの混合溶媒から再結晶し、(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COOH ]12.1g(43.3mmol)を得た(収率39%)。
【0154】
(第3ステップ)化合物(2−3)の合成
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、例6の第2ステップで合成した(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸12.1g(43.3mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(2−3)[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN(MS m/e :415(M+ ))]13.5g(32.5mmol)を得た(収率75%)。
【0155】
例6と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN
C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-OCO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-OCO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-OCO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-OCO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-O-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-O-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
【0156】
[例7]化合物(4−1)の合成例
化合物(4−1):(R)−4−(4−(2−オクチルオキシ)フェニル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph -COO-Ph FFCN]
(第1ステップ)(R)−4−(2−オクチルオキシ)フェニルホウ酸の合成
加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコGに、マグネシウム片4.68g(193mmol)、無水テトラヒドロフラン10mLと少量のヨウ素粉末を加えた。例5の第2ステップに示した方法で合成した(R)−1−ブロモ−4−(2−オクチルオキシ)ベンゼン50.0g(175mmol)を無水テトラヒドロフラン250mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1.5時間で滴下し、滴下終了後に室温で1時間撹拌し、グリニャール試薬溶液を調製した。
加熱乾燥した1Lの四ッ口フラスコHに、トリイソプロピルボレート35.7g(190mmol)、無水テトラヒドロフラン20mLを入れて窒素置換し、−78℃に冷却した。
【0157】
フラスコGで調製したグリニャール試薬溶液を、フラスコHに、激しく撹拌しながら滴下し、滴下終了後に室温まで昇温した。その後、反応溶液を0℃に冷却して3mol/L塩酸100mLを加え、室温まで昇温し、1時間撹拌した。反応溶液をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、蒸留水から再結晶して(R)−4−(2−オクチルオキシ)フェニルホウ酸[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-B(OH)2 ]17.1g(68.3mmol)を得た(収率39%)。
【0158】
(第2ステップ)(R)−4’−(2−オクチルオキシ)−4−シアノビフェニルの合成
例3の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニルホウ酸の代わりに、例7の第1ステップで合成した(R)−4−(2−オクチルオキシ)フェニルホウ酸17.1g(68.3mmol)を用いること以外は例3の第4ステップと同様に反応を行い、(R)−4’−(2−オクチルオキシ)−4−シアノビフェニル[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CN]12.2g(39.6mmol)を得た(収率58%)。
【0159】
(第3ステップ)(R)−4−(4−(2−オクチルオキシ)フェニル)安息香酸の合成
例3の第5ステップにおいて、(S)−4’−(2−メチルオクチル)−4−シアノビフェニルのかわりに、例7の第2ステップで合成した(R)−4’−(2−オクチルオキシ)−4−シアノビフェニル12.2g(39.6mmol)を用いること以外は例3の第4ステップと同様に反応を行い、(R)−4−(4−(2−オクチルオキシ)フェニル)安息香酸[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COOH]8.78g(26.9mmol)を得た(収率68%)。
【0160】
(第4ステップ)化合物(4−1)の合成
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、例7の第3ステップで合成した(R)−4−(4−(2−オクチルオキシ)フェニル)安息香酸8.78g(26.9mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(4−1)[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN(MS m/e :463(M+ ))]10.2g(22.1mmol)を得た(収率82%)。
【0161】
例7と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【化14】
【0162】
[例8]化合物(2−4)の合成例
化合物(2−4):(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニル−2,6−ジフルオロベンゾニトリル:[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN]
例3の第4ステップにおいて、4−ブロモベンゾニトリルの代わりに4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル2.00g(9.17mmol)を用いること以外は例3の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(2−4)[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN(MS m/e :341(M+ ))]1.63g(4.77mmol)を得た(収率52%)。
【0163】
例8と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-Ph-PhFFCN
C3H7-CH(CH3)-Ph-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-Ph-PhFFCN
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN
C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-CH2-O-Ph-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-O-Ph-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN
C3H7-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN
【0164】
【化15】
【0165】
[例9]化合物(6−1)の合成例
化合物(6−1):トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN]
(第1ステップ)トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチルカルボニル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの合成
300mLのナスフラスコに、(S)−2−メチルオクタン酸25.0g(158mmol)、塩化チオニル37.6g(316mmol)、テトラクロロエチレン100mL、ジメチルアニリン少量を加え、室温で一晩撹拌した後に、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、(S)−2−メチルオクタン酸クロリド28.7gを得た。
500mLの四ッ口フラスコに塩化アルミニウム42.1g(316mmol)、4−フェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル34.5g(158mmol)、ジクロロエタン200mLを加え10分間撹拌した。(S)−2−メチルオクタン酸クロリド28.7gをジクロロエタン60mLに溶解した溶液を−20℃で滴下した後、0℃で3時間撹拌した。
反応液を氷冷した1mol/L塩酸100mLに入れ、有機相を分離し、水相をジクロロエタンで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、エタノールから再結晶してトランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチルカルボニル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル[C6H13-CH(CH3)-CH2-CO-Ph-Cy-COO-CH3]26.1g(72.7mmol)を得た(収率46%)。
【0166】
(第2ステップ)トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチルの合成
300mLの四ッ口フラスコに、第1ステップ合成したトランス−4−(4−((S)−2−オクチルカルボニル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル26.1g(72.7mmol)、トリフルオロ酢酸124g(1.09mol)を加え、トリエチルシラン21.2g(182mmol)をゆっくり滴下し、室温まで昇温し、3時間30分撹拌した後、水を加え、メチル−t−ブチルエーテルで抽出し、有機相は水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:ヘキサン、トルエン)で精製し、エタノールから再結晶して、トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-CH3 ]8.03g(23.3mmol)を得た(収率32%)。
【0167】
(第3ステップ)トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸の合成
200mLの四ッ口フラスコに、水酸化ナトリウム1.40g(35.0mmol)、水8mL、メタノール30mL、第2ステップで合成したトランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル8.03g(23.3mmol)を入れ、加熱還流下で2時間撹拌した。反応溶液を水で希釈し、氷冷した6mol/L塩酸を溶液のpHが1になるまで少量ずつ加え、析出した結晶を吸引濾過した。結晶を水で洗浄し、エタノールから再結晶して(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) シクロヘキサンカルボン酸[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COOH]7.17g(21.7mmol)を得た(収率93%)。
【0168】
(第4ステップ)化合物(6−1)の合成
例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸の代わりに、例9の第3ステップ合成した(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) シクロヘキサンカルボン酸7.17g(21.7mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(6−1)[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN(MS m/e :467(M+ ))]7.57g(16.3mmol)を得た(収率75%)。
【0169】
例9と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN
C3H7-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
C7H15-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
C8H17-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
C9H19-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
C10H21-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
【0170】
[例10]化合物(6−2)の合成例
化合物(6−2):1−(4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン:[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN]
(第1ステップ)トランス−1−ヒドロキシメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンの合成
300mLの四ッ口フラスコに、水素化リチウムアルミニウム0.660g(17.4mmol)、無水テトラヒドロフラン50mlを加え、例9の第2ステップで合成したトランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル10.0g(29.0mmol)を無水テトラヒドロフラン100mlに溶解した溶液を、0℃で滴下し、滴下終了後に室温で3時間撹拌した。
飽和硫酸ナトリウム水溶液を少量ずつ加えた後に、無水硫酸ナトリウムを加えた。沈殿物を吸引濾過し、溶媒を留去し、ヘキサン−トルエンから再結晶して、トランス−1−ヒドロキシメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2OH ]9.00g(28.4mmol)を得た(収率98%)。
【0171】
(第2ステップ)トランス−1−ブロモメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンの合成
300mLの四ッ口フラスコに、トリフェニルホスフィン7.48g(28.5mmol)、アセトニトリル30mlを加え、臭素4.55g(28.5mmol)滴下した後、色が消えるまでトリフェニルホスフィンを追加した。第1ステップで合成したトランス−1−ヒドロキシメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサン9.00g(28.4mmol)をアセトニトリル50mlに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了後に室温で2時間撹拌した。
反応溶液を水に入れ、ヘキサンで抽出し、有機相は、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、トランス−1−ブロモメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2Br ]7.32g(19.3mmol)を得た(収率68%)。
【0172】
(第3ステップ)1−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン
加熱乾燥した200mLの四ッ口フラスコJに、マグネシウム片515mg(21.2mmol)、無水テトラヒドロフラン5mLと少量のヨウ素粉末を加えた。第2ステップで合成したトランス−1−ブロモメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサン7.32g(19.3mmol)を無水テトラヒドロフラン40mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を滴下し、滴下終了後に室温で1時間撹拌し、グリニャール試薬溶液を調製した。
加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコKに、3,5−ジフルオロベンジルトシレート5.76g(19.3mmol)、酢酸第二銅35.1mg(0.193mmol)、無水テトラヒドロフラン75mLを入れ−20℃に冷却した。
【0173】
フラスコJで調製したグリニャール試薬溶液を、フラスコKに、激しく撹拌しながら−20℃で滴下し、滴下終了後−20℃で2時間撹拌し、室温まで昇温した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、水相を分離し、有機相は飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。水相は吸引濾過後、トルエンで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製し、エタノールから再結晶して1−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFF-H]1.81g(4.25mmol)を得た(収率22%)。
【0174】
(第4ステップ)1−(4−カルボキシ−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン
加熱乾燥した100mLの四ッ口フラスコに、無水テトラヒドロフラン20mL、第3ステップで合成した1−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン1.81g(4.25mmol)を加えた。窒素雰囲気下で−60℃に冷却し、1.6mol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液3.5mLを滴下した。滴下終了後1時間撹拌した後、炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。
反応溶液を氷冷した希塩酸に注ぎ、有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物の結晶を得た。これをトルエンから再結晶して1−(4−カルボキシ−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFF-COOH ]1.36g(2.89mmol)を得た(収率68%)。
【0175】
(第5ステップ)1−(4−アミド−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン
第4ステップで合成した1−(4−カルボキシ−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン1.36g(2.89mmol)を50mLナスフラスコに入れ、さらにテトラクロロエチレン10mL、ジメチルアニリン少量を加え、60℃に昇温し同温で3時間撹拌した後に、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、酸クロリド1.46gを得た。
【0176】
30mLのナスフラスコに25%アンモニア水1mL、トルエン5mLを加え、15℃以下に保ちながら酸クロリド1.46gをトルエン7mLに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、室温で1時間撹拌した。析出した結晶を吸引濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥し1−(4−アミド−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFF-CONH2]1.31g(2.80mmol)を得た(収率97%)。
【0177】
(第6ステップ)化合物(6−2)の合成
第5ステップで合成した1−(4−アミド−3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン1.31g(2.80mmol)をビーンスタークを備えた100mLのナスフラスコに入れ、さらにトルエン50mL、p−トルエンスルホニルクロリド801mg(4.20mmol)、ピリジン664mg(8.40mmol)を加え17時間加熱還流した。
反応溶液は希塩酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン、トルエン)で精製し、エタノールから再結晶し、化合物(6−2)[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN(MS m/e :451(M+ ))]0.786g(1.74mmol)を得た(収率63%)。
【0178】
例10と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN
C3H7-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN
C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
C7H15-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
C8H17-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
C9H19-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
C10H21-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
【0179】
[例11]
メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1565)の95質量部に、実施例1で合成した化合物(8−1)を5質量部加え液晶組成物(SA1 )を、実施例2で合成した化合物(9−1)を5質量部加え液晶組成物(SB1 )を得た。得られた液晶組成物(SA1 )および(SB1 )について、液晶組成物の動粘度ηをオストワルド粘度管を用いて測定した。結果を表1に示す。
[例12]
また、メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1565)の95質量部に、市販のカイラル剤である化合物「コレステリルノナノエートCN」を5質量部加え組成物(SC1 )を、市販のカイラル剤である化合物「S−811」を5質量部加え液晶組成物 (SD1 )を得た。得られた液晶組成物(SC1 )および(SD1 )について、液晶組成物の動粘度ηをオストワルド粘度管を用いて測定した。結果を表1に示す。本発明の化合物(8−1)を添加した液晶組成物(SA1 )は、市販のカイラル剤を添加した液晶組成物に比べて動粘度が低くなった。
【0180】
【表3】
【0181】
[例13]
例11で得た液晶組成物(SA1 )および(SB1 )について、液晶組成物のN−I転移温度Tc を偏光顕微鏡を用いて測定した。結果を表2に示す。
[例14]
例11で得た液晶組成物(SC1 )および(SD1 )について、液晶組成物のN−I転移温度Tc を偏光顕微鏡を用いて測定した。結果を表2に示す。本発明の化合物(9−1)を添加した液晶組成物(SB1 )は、市販のカイラル剤を添加した液晶組成物に比べて、N−I転移温度の低下が抑制された。
【0182】
【表4】
【0183】
[例15]
メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1565)の100質量部に、例1で合成した化合物(8−1)を1質量部(C=1%)加え液晶組成物(SA2 )を、例2で合成した化合物(9−1)を1質量部(C=1%)加え液晶組成物(SB2 )を得た。得られた液晶組成物(SA2 )および(SB2 )について、25℃におけるヘリカルピッチ長をカノー(Cano)ウエッジ法にて測定し、それぞれの化合物のPC値(母液晶にカイラル剤料を1質量部添加したときのヘリカルピッチ長P(μm・%))を求めた。また、螺旋誘起の向きは接触法により測定した。結果を表3に示す。
【0184】
[例16]
メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1565)の100質量部に、市販のカイラル剤である化合物「コレステリルノナノエートCN」を1質量部(C=1%)加え組成物(SC2 )を、市販のカイラル剤である化合物「S−811」を1質量部(C=1%)加え液晶組成物(SD2 )を得た。得られた液晶組成物(SC2 )および(SD2 )について、25℃におけるヘリカルピッチ長をカノーウエッジ法にて測定し、それぞれの化合物のPC値(母液晶にカイラル剤料を1質量部添加したときのヘリカルピッチ長P(μm・%))を求めた。また、螺旋誘起の向きは接触法により測定した。結果を表3に示す。
本発明の化合物(1)を添加した液晶組成物は、市販のカイラル剤「コレステリルノナノエートCN」を添加した液晶組成物に比べてヘリカルピッチ長が短くなった。
【0185】
【表5】
【0186】
[例17]
メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1565)の物性は、N−I転移温度Tc が86゜C、屈折率異方性(Δn)が0.124である。ZLI−1565に、(セルギャップD/ヘリカルピッチP)=0.15となるように添加量を調整して、例1で合成した化合物(8−1)を添加した液晶組成物(SA3 )、例2で合成した化合物(9−1)を添加した液晶組成物(SB3 )を得た。
ITO電極付き基盤上に酸化珪素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に液晶組成物(SA3 )および(SB3 )を挟持して、セルギャップD=6μmのTN型液晶セルを作製した。
この液晶セルを用いて、従来より知られる電圧平均化法による1/3デューティ、1/3バイアス波形での時分割駆動を行い、しきい値電圧[Vth]、応答時間[τ](立ち上がり時間と立ち下がり時間の和)、シャープネス[V10/V70]、およびN−I転移温度Tc 測定した。結果を表4に示す。Vthの値が小さいほど低電圧で駆動できることを示す。
[例18]
メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1565)に、セルギャップD/ヘリカルピッチP=0.15となるように添加量を調整して、メルク社製カイラル材料(ZLI−3786)を添加した液晶組成物(SE1 )を得た。なお、(ZLI−3786)は化合物「S−811」の光学異性体であり、螺旋誘起の向きは反対(右)である。その他の物理的・化学的性質は「S−811」と同一であった。
【0187】
ITO電極付き基盤上に酸化珪素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に液晶組成物(SE1 )を挟持して、セルギャップD=6μmのTN型液晶セルを作製した。この液晶セルを用いて、従来より知られる電圧平均化法による1/3デューティ、1/3バイアス波形での時分割駆動を行い、しきい値電圧[Vth]、応答時間[τ](立ち上がり時間と立ち下がり時間の和)、シャープネス[V10/V70]、およびN−I転移温度Tc 測定した。結果を表4に示す。
本発明の化合物(1)を添加した液晶組成物を用いた場合には、市販のカイラル剤を添加した液晶組成物を用いた場合に比べてしきい値電圧Vthの値が小さくなった。
【0188】
【表6】
【0189】
【発明の効果】
本発明の化合物(1)は、誘電率異方性が大きく、ヘリカルピッチ長が短く、低粘度である。このような特性を有する化合物(1)を含有する液晶組成物は、従来に比べて誘電率異方性が大きく、低粘度である。また、ヘリカルピッチ長が短いために所望の配向を達成するのに要する電圧を小さくでき、また、添加量を少なくできる。そのため、該液晶組成物を用いた液晶電気表示素子は、低電圧駆動化が可能であり、高速応答性能を有する。特に、STN型またはコレステリック型液晶表示素子用等の液晶組成物として有用である。
Claims (6)
- 下式(1)で表される光学活性化合物。
R- X1-C* HY-(CH2)m - X2-( A1)n - X3-A2-X4-PhFFCN…式(1)
ただし、式(1)中の記号は下記の意味を示す。
R:炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基。
X1 :−COO−または単結合、
X2 :−OCO−または単結合。
X3 :単結合。
X4 :−COO−、−CH2 CH2-−、または単結合。
A1 、A2 :相互に独立して、非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基、または水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよい1,4−フェニレン基。
C* :不斉炭素原子。
Y:水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよいメチル基、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子。
PhFFCN:4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル基。
m:0〜3の整数。
n:0または1。 - 式(1)で表される化合物が下式(2)〜(7)のいずれかで表される化合物である請求項1に記載の光学活性化合物。
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X4-PhFFCN …式(2)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X4-PhFFCN …式(3)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Ph2-X4-PhFFCN…式(4)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Ph1-X4-PhFFCN…式(5)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Cy- X4-PhFFCN…式(6)
R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Cy- X4-PhFFCN…式(7)
ただし、式(2)〜(7)中の記号は下記の意味を示す。
R、X1 、X2 、X3 、X4 、C* 、PhFFCN、m:式(1)におけるものと同じ意味を示す。
Ph1 、Ph2 :相互に独立して、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていてもよい1,4−フェニレン基。Cy:非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基。
Y’: 式(1)におけるYと同じ意味を示す。 - 式(1)で表される化合物が下式(8)または(9)である請求項1または2に記載の光学活性化合物。
R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-COO- PhFFCN…式(8)
R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-Ph2-COO- PhFFCN…式(9)
ただし、式(8)、(9)中の記号は式(2)〜(7)におけるものと同じ意味を示す。 - 請求項1、2または3に記載の光学活性化合物を、合量で0.1〜90質量%含有する液晶組成物。
- 請求項1、2または3に記載の光学活性化合物を2種類以上含有する液晶組成物。
- 請求項4または5に記載の液晶組成物を用いた液晶光学素子。
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