JP4668431B2 - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な光学活性化合物、該化合物を含む液晶組成物、および該組成物を用いた液晶電気光学素子（以下、液晶素子ともいう。）に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、液晶光学素子は、ＯＡ機器用表示装置をはじめ、測定器、自動車用計器、家電製品用表示装置、時計、電卓等種々の用途に広範に使用されている。かかる液晶電気光学素子は、それぞれ表面に透明電極、中間保護膜、および液晶配向膜が形成された一対の透明基板を、一定の距離を隔てて配置し、その基板間に液晶材料を封入した構造になっており、電極から液晶材料に電圧を印加し、液晶材料の配列状態を変化させて光学的な性質を変えることにより、所謂光スイッチング素子として機能している。
【０００３】
一方、ツイストネマチック（ＴＮ）型およびスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子には、均一なツイスト配向を達成するために、少量の光学活性化合物（カイラル剤）を添加した液晶組成物が知られている。現在幅広く用いられている、カイラル剤である光学活性化合物には、例えば、下式（ＣＮ）で表される化合物、式（ＣＢ−１５）で表される化合物、または下式（Ｓ−８１１）で表される化合物などがある。
【０００４】
【化５】
Figure 0004668431
【０００５】
光学活性化合物を液晶組成物に添加した場合に誘起されるヘリカルピッチ長は、化合物固有のらせん誘起力によって決まり、また、添加量にほぼ比例する。らせん誘起力が小さい光学活性化合物ほど、誘起されるヘリカルピッチ長が長く、添加量を多くしなければならない。一般に、光学活性化合物の添加量を多くすると、添加前と比較して、液晶材料としての性能は低下し、粘度の上昇、応答速度の低下、駆動電圧の上昇、等方相転移温度の低下、ネマチック相、コレステリック相などの特定の相を示す温度範囲の縮小などの問題が生じる。そのため、らせん誘起力の大きな光学活性化合物が求められている。
【０００６】
一方、近年、ネマチック液晶組成物に光学活性化合物を大量（１０〜３０重量％程度）に添加したコレステリック液晶またはカイラルネマチック液晶と呼ばれる組成物を用い、コレステリック液晶が液晶材料の平均屈折率とヘリカルピッチ長との積である波長の光を選択反射する現象を利用した反射コレステリック型（カイラルネマチック型）液晶表示素子が注目されている。この反射コレステリック型（カイラルネマチック型）液晶表示素子は、偏光板およびカラーフィルターを必要としないため、光の利用効率が高く、また、表示状態が保持される（メモリー性）ため、電圧の印加は表示の切り替え（書き込み）時のみでよく、低消費電力であるという優れた特長を持っている。
【０００７】
しかし、光学活性化合物を大量に添加するため、コレステリック液晶（カイラルネマチック液晶）組成物の粘度は大きく、そのために応答速度が遅い、駆動電圧が高いなどの問題点を有している。液晶素子の駆動電圧と液晶組成物の誘電率異方性（Δε）には相関関係があり、誘電率異方性の大きい液晶組成物は、低い駆動電圧で駆動することができる。反射コレステリック型（カイラルネマチック型）液晶素子の低駆動電圧化のためには、誘電率異方性の大きいネマチック液晶組成物とともに、誘電率異方性の大きい光学活性化合物が求められている。
【０００８】
先に、本出願人は、特開平１１−２５５６７５号公報として、粘性が小さくヘリカルねじれ能が大であり、らせん誘起力が大きい光学活性化合物を提案した。しかし、かかる特開平１１−２５５６７５号公報に具体的に開示されている光学活性化合物は、特に、反射コレステリック型（カイラルネマチック型）液晶素子のためには、上記らせん誘起力が不充分であり、もっと大きいらせん誘起力が求められるとともに、さらに、上記特開平１１−２５５６７５号公報には未だ認識されていない光学活性化合物の誘電率異方性が大きい光学活性化合物が求められている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、らせん誘起力が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きく、カイラル剤としても著しく優れた性能を発揮する新規の光学活性化合物、かかる光学活性化合物を含有する、低電圧での駆動が可能な液晶組成物、及びかかる液晶組成物を使用した、特に、ＳＴＮ型またはコレステリック型（カイラルネマチック型）液晶素子を提供する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは研究を重ねたところ、下式（１）で表される光学活性化合物（以下、式（１）で表される光学活性化合物を化合物（１）とも記す。）、該光学活性化合物を含む液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶素子が上記課題を充分に解決することが見出された。
【００１１】
【化６】
Figure 0004668431
ただし、式（１）中の記号は、それぞれ、以下の意味を表す。
Ａ：−ＣＨ2−または−ＣＯ−。
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3：相互に独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ2Ｏ−または単結合。
Ｄ1、Ｄ2：相互に独立して、非置換の１，４−フェニル基、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基または単結合。
Ｘ：−ＣＨ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ3またはフッ素原子。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4：相互に独立して、フッ素原子または水素原子。ただし、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4のうち一つはフッ素原子。
Ｚ：−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＦ5またはフッ素原子。
ｎ：０または１。
Ｃ*：不斉炭素原子。
【００１２】
【発明の実施の形態】
［式（１）の説明］
化合物（１）は、その構造中に不斉炭素（Ｃ*）を含む光学活性な化合物である。不斉炭素に結合する基の絶対配置は、ＲまたはＳのいずれであってもよい。
化合物（１）において、Ａは、−ＣＨ2−または−ＣＯ−である。なかでも、化合物の安定性、信頼性の点から−ＣＨ2−が好ましい。
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3は、相互に独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ2Ｏ−または単結合である。なかでも、誘電率異方性の大きさの点から、−ＣＯＯ−が好ましく、化合物の安定性・信頼性の点から単結合が特に好ましい。
Ｄ1、Ｄ2は、相互に独立して、非置換の１，４−フェニル基、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、または単結合である。なかでも、粘性の小ささ点から単結合が特に好ましい。
Ｘは、−ＣＨ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ3またはフッ素原子である。なかでも、らせん誘起力の大きさの点で−ＣＨ3が特に好ましい。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、相互に独立して、フッ素原子または水素原子である。ただし、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4のうち一つはフッ素原子である。なかでも、誘電率異方性の大きさの点から、Ｙ3、Ｙ4のうちの一つ以上がフッ素原子であることが好ましく、Ｙ3、Ｙ4がともにフッ素原子であることが特に好ましい。
Ｚは、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＦ5またはフッ素原子である。なかでも、化合物の安定性・信頼性の点からフッ素原子、−ＣＦ3が好ましく、誘電率異方性の大きさの点から−ＣＮが特に好ましい。
ｎは、０または１である。誘電率異方性の大きさの点から１が好ましい。
【００１３】
また、本発明の光学活性化合物（１）は、液晶材料として、１種または２種以上を使用することができる。該化合物（１）を２種以上使用する場合には、液晶組成物に添加した場合に誘起されるらせん方向が同一であるものを組み合わせて使用することが好ましい。
【００１４】
以下、本発明の光学活性化合物（１）の具体例を順に説明する。なお、本明細書を通じて、−Ｃｙ−は非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、−Ｐｈ−は非置換の１，４−フェニレン基、−ＰｈF−は２−フルオロ−１，４−フェニレン基（式（５））、−ＰｈFF−は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基（式（６））を示す。ただし、式（５）および式（６）においては、Ｚに近い側を１位とし、フッ素置換基の位置は下式に示す通りである。これらを総称して「環基」と記載する。式（１）において、環基の数は、好ましくは２〜５でありうるが、相転移温度および粘性が小さい点から、３または４が好ましく、３が特に好ましい。
【００１５】
【化７】
Figure 0004668431
【００１６】
以下、式（１）で表される化合物の具体例を、環基の数およびＺの種類により分類し、順に例示する。なお、本明細書を通じて、不斉炭素原子は単にＣとも記述する。
【００１７】
＜環基の数が３である化合物の具体例＞
Ｚ＝ＣＮである化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-Ph-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-CN
【００１８】
Ｚ＝ＣＦ3である化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-Ph-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-CF3
【００１９】
Ｚ＝ＯＣＦ3である化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-Ph-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-OCF3
【００２０】
Ｚ＝ＳＦ5である化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-Ph-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-SF5
【００２１】
Ｚ＝Ｆである化合物の好ましく具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-COO-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2CH2-PhFF-F3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CH2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF=CF-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-Ph-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-CF2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF2O-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-CF2O-PhFF-F
【００２２】
＜環基の数が４である化合物の具体例＞
Ｚ＝ＣＮである化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhFF-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CHF-CH2-PhFF-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CO-CH2-PhFF-Ph-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-COO-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-CH2CH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-CH2CH2-PhF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-CN
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-CN
【００２３】
Ｚ＝ＣＦ3である化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhFF-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CHF-CH2-PhFF-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-CH2-PhFF-Ph-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-COO-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-CH2CH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-CH2CH2-PhF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-CF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-CF3
【００２４】
Ｚ＝ＯＣＦ3である化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhFF-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CHF-CH2-PhFF-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CO-CH2-PhFF-Ph-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-COO-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-CH2CH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-CH2CH2-PhF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-OCF3
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-OCF3
【００２５】
Ｚ＝Ｆである化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhFF-Ph-PhFF-F
H-Ph-CHF-CH2-PhFF-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CO-CH2-PhFF-Ph-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-COO-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-CH2CH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-CH2CH2-PhF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-F
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-F
【００２６】
Ｚ＝ＳＦ5である化合物の好ましい具体例は、下記化合物が挙げられる。
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhFF-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CHF-CH2-PhFF-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CO-CH2-PhFF-Ph-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFF-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFF-COO-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-PhFF-CH2CH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCO-PhFF-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-PhFF-CH2CH2-PhF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-SF5
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCO-Cy-CH2CH2-PhFF-SF5
【００２７】
［製造方法の説明］
本発明における光学活性化合物（１）は新規化合物であり、たとえば次の方法に従って製造されうる。なお、下記の製造方法は好ましい例示であり、必要に応じて他の種々の製造方法が使用できる。なお、以下において、−Ｐｈ’−は式（７）、−Ｐｈ’’−は式（８））を示す。
【化８】
Figure 0004668431
【００２８】
［方法１］ＡがＣＨ2であり、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2が単結合であり、Ｂ3が−ＣＯＯ−である場合。
Figure 0004668431
【００２９】
光学活性カルボン酸（式ａ１）を塩化チオニル等にて酸クロリド化して酸クロリド（式ｂ１）を得て、さらに鉄（III）アセチルアセトナート［Ｆｅ（ａｃａｃ）3］等の有機金属触媒存在下、グリニヤール試薬（式ｃ１）と反応させることによりケトン（式ｄ１）を得る。ケトン（式ｄ１）をトリフルオロ酢酸存在下のトリエチルシラン等の還元剤によって還元することにより化合物（式ｅ１）を得る。化合物（式ｅ１）をエチルマグネシウムブロミド存在下マグネシウムによりグリニヤール試薬とし、二酸化炭素と反応させた後に酸により加水分解してカルボン酸（式ｆ１）を得て、塩化チオニル等にて酸クロリド化して酸クロリド（式ｇ１）を得て、さらにピリジン等の存在下、化合物（式ｈ１）との反応により目的の光学活性化合物（式ｉ１）を得る。
【００３０】
［方法２］ＡがＣＨ2であり、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｄ1、Ｄ2が単結合であり、Ｚが−ＣＮである場合。
Figure 0004668431
【００３１】
化合物（式ｅ１）をエチルマグネシウムブロミド存在下マグネシウムによりグリニヤール試薬とし、ホウ酸トリメチルと反応させた後に酸により加水分解して化合物（式ａ２）を得て、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4等の有機金属触媒存在下化合物（式ｂ２）との反応により化合物（式ｃ２）を得る。化合物（式ｃ２）をブチルリチウムによりリチオ化し、二酸化炭素と反応させた後に酸により加水分解してカルボン酸（式ｄ２）を得る。カルボン酸（式ｄ２）を塩化チオニル等にて酸クロリド化して酸クロリド（式ｅ２）を得て、アンモニア水と反応させてアミド（式ｆ２）を得て、さらにピリジン等の存在下ｐ−トルエンスルホン酸クロリド等による脱水反応により目的の光学活性化合物（式ｇ２）を得る。
【００３２】
［方法３］Ａが−ＣＨ2−であり、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2が単結合であり、Ｂ3が-ＯＣＯ−である場合。
Figure 0004668431
【００３３】
光学活性カルボン酸（式ａ１）を塩化チオニル等にて酸クロリド化して酸クロリド（式ｂ１）を得て、さらに塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下、化合物（式ａ３）とのフリーデル・クラフツ反応によりケトン（式ｂ３）を得る。ケトン（式ｂ３）を塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下水素化リチウムアルミニウム等の還元剤によって還元することにより化合物（式ｃ３）を得る。化合物（式ｃ３）を酢酸存在下の臭化水素酸等で処理することにより化合物（式ｄ３）を得て、さらにピリジン等の存在下、酸クロリド（式ｅ３）との反応により目的の光学活性化合物（式ｆ３）を得る。
【００３４】
［方法４］ＡがＣＨ2であり、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2が単結合であり、Ｂ3が−ＣＦ＝ＣＦ−である場合。
Figure 0004668431
化合物（式ａ４）をブチルリチウムによりリチオ化し、化合物（式ｂ４）と反応させることより目的の光学活性化合物（式ｃ４）を得る。
【００３５】
［方法５］Ａが−ＣＨ2−であり、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2が単結合であり、Ｂ3が−ＣＦ2Ｏ−である場合。
Figure 0004668431
化合物（式ａ４）をブチルリチウムによりリチオ化し、ジブロモジフロロメタンと反応させ化合物（式ａ５）を得て、炭酸カリウム等の存在下化合物（式ｂ５）と反応させることより目的の光学活性化合物（式ｃ５）を得る。
【００３６】
上記の方法は、それぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持される。いずれも該原料の絶対配置を保持しうる方法であるため、目的とする光学活性化合物（１）の絶対配置により、適宜原料化合物を変更すればよい。
【００３７】
本発明の光学活性化合物（１）は、その１種または２種以上を他の液晶材料および／または非液晶材料（以下、他の液晶材料と非液晶材料とを総称して「他の材料」という。）に含有させて液晶組成物とするのが好ましい。
【００３８】
他の材料中に光学活性化合物（１）を含有させて液晶組成物とする場合には、光学活性化合物（１）を多成分含ませることが好ましく、その場合、一成分の光学活性化合物（１）は、他の材料１００質量部に対して、０．１〜１０質量部が好ましく、また、複数の光学活性化合物（１）を含有させた場合のその合計量は、他の材料１００質量部に対して０．１〜５０重量部が好ましい。
【００３９】
他の材料としては、好ましくは、以下の化合物が例示できる。なお、下式におけるＲA、ＲBはそれぞれ相互に独立して、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、Ｃｙはトランス−１，４−ヘキシレン基、ＰｈAは非置換または置換された１，４−フェニレン基を示す。
RA-Cy-Cy-RB
RA-Cy-PhA-RB
RA-PhA-PhA-RB
RA-Cy-COO-PhA-RB
RA-PhA-COO-PhA-RB
RA-PhA-C≡C-PhA-RB
RA-Cy-CH2CH2-PhA-C≡C-PhA-RB
RA-Cy-CH2CH2-PhA-RB
RA-PhA-CH2CH2-PhA-RB
RA-Cy-Cy-PhA-RB
RA-Cy-PhA-PhA-RB
RA-Cy-PhA-PhA-Cy-RB
RA-PhA-PhA-PhA-RB
RA-Cy-COO-PhA-PhA-RB
RA-Cy-PhA-COO-PhA-RB
RA-Cy-COO-PhA-COO-PhA-RB
RA-PhA-COO-PhA-COO-PhA-RB
RA-PhA-COO-PhA-OCO-PhA-RB
【００４０】
上記化合物は、他の材料としての好ましい例示であり、上記した化合物の環構造を、シクロヘキサン環またはベンゼン環等の他の六員環、ピリジン環またはジオキサン環等の他の複素環に置換してもよく、また、化合物の末端水素原子をハロゲン原子、シアノ基、メチル基等に置換してもよく、また、環と環の間の結合基を他の結合基に変更してもよい。これらは所望の性能に合わせて適宜変更されうる。
【００４１】
本発明の光学活性化合物（１）を含む液晶組成物は、液晶セルに注入する等の方法により、電極付の基板間に挟持して、液晶素子を構成する。液晶素子の製造法としては、基本的には以下の方法が挙げられる。すなわち、プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3−ＳｎＯ2（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００４２】
この空セルに、本発明の光学活性化合物（１）を含有する液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに対して、必要に応じて、偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形等を印刷する、またはノングレア加工するなどして液晶素子が製造される。
【００４３】
本発明の光学活性化合物（１）はらせん誘起力が大きいため、液晶組成物に添加する際に、従来の光学活性化合物より少量の添加で、目的とするらせんピッチを持つ液晶組成物が得られる。また、同時に、光学活性化合物（１）は誘電率異方性（Δε）が大きいことにより、これを液晶組成物に添加した場合に、従来の光学活性化合物を用いる場合よりもΔεが大きい液晶組成物が得られ、従来の光学活性化合物を用いる場合よりも低い駆動電圧で駆動することができる。
【００４４】
光学活性化合物（１）を含有する液晶組成物を用いてＴＮ型またはＳＴＮ型液晶表示素子とした場合には、均一なツイスト配向を達成でき、反射コレステリック型液晶素子とした場合には、目的とする反射波長が得られる。また、光学活性化合物（１）を含有する液晶組成物は、アクティブマトリクス素子、高分子分散型液晶素子、多色性色素を用いたＧＨ型液晶素子、強誘電性液晶素子等の種々の方式でも使用できる。また、調光素子、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子、光学カラーフィルタ、着色フィルム、光学記録素子、温度指示計等の表示用途以外にも使用できる。
【００４５】
【実施例】
［実施例１］（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３，５−ジフルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN］の合成。
＜第１ステップ＞
１０Ｌの四つ口フラスコに（Ｓ）−２−フェニルプロピオン酸６００ｇ（４．００ｍｏｌ）、テトラクロロエチレン２．４Ｌ、塩化チオニル９５１ｇ（８．００ｍｏｌ）、ジメチルアニリン少量を加え室温で一晩撹拌した後、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、（Ｓ）−２−フェニルプロピオン酸クロリド６９１ｇを得た。
【００４６】
１０Ｌの四つ口フラスコ（フラスコＡ）に、マグネシウム片１０２ｇ（４．２０ｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン２００ｍＬと少量のヨウ素末を加え、窒素雰気下で１−ブロモ−４−クロロベンゼン７６５ｇ（４．００ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン７．８Ｌに溶解させた溶液を少量滴下し、ヨウ素の色が消えた時点で反応が開始したとして、反応温度を３０℃以下に保ちながら残りの溶液を３時間で滴下し、滴下終了後室温で１時間撹拌し、グリニヤール試薬を調製した。
【００４７】
２０Ｌの四つ口フラスコ（フラスコＢ）に、（Ｓ）−２−フェニルプロピオン酸クロリド６９１ｇ、トルエン４．４Ｌを入れ、窒素雰気下で−１０℃に冷却し、鉄（III）アセチルアセトナート１．４１ｇ（４．００ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を−１０℃以下に保ちながら、窒素雰気下フラスコＡで調製したグリニヤール試薬を４時間で滴下し、滴下終了後室温まで昇温して一晩撹拌した後、１０℃に冷却し、希塩酸４Ｌを加えた。
【００４８】
次いで、有機層を分離し、水層はトルエンで抽出し、有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン、トルエン）で精製し、エタノールから再結晶し、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-Cl］の白色結晶３２９ｇ（１．３４ｍｏｌ）を得た。（収率３４％）
ＭＳ m/e：２４４（Ｍ+）
【００４９】
＜第２ステップ＞
５Ｌの四つ口フラスコに、第１ステップで得た（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-Cl］３２０ｇ（１．３１ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸１．４９ｋｇ（１３．１ｍｏｌ）を加え、０℃に冷却し、トリエチルシラン３８０ｇ（３．２７ｍｏｌ）を反応温度を５℃以下に保ちながら１時間で滴下し、滴下終了後室温まで昇温して３時間撹拌した。
【００５０】
次いで、トルエン１Ｌを加え、減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した後、トルエン１Ｌ加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒および複生成物を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製し、（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl］の無色の液体２１９ｇ（９４９ｍｍｏｌ）を得た。（収率７２％）
ＭＳ m/e：２３０（Ｍ+）
【００５１】
＜第３ステップ＞
１Ｌの四ッ口フラスコに、マグネシウム片１１．１ｇ（４５５ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン２０ｍＬと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル２３．６ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１２４ｍＬに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えた時点で、反応温度を２５℃以下に保ちながら残りの溶液を１時間で滴下し、滴下終了後室温で１時間撹拌した後、第２ステップで得た（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl］５０ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を加え、加熱環流下で６時間撹拌した。
【００５２】
次いで、無水テトラヒドロフラン２９０ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、−２０℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。反応溶液を氷冷した希塩酸に注ぎ、未反応のマグネシウムをろ過した後に、有機相を分離し、水相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相とあわせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒および副生成物を留去して粗生成物の結晶を得た。これをトルエンから再結晶して（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH］の白色結晶４４．３ｇ（１８４ｍｍｏｌ）を得た（収率８５％）。
【００５３】
＜第４ステップ＞
２００ｍＬのなすフラスコに対して、第３ステップで得た（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH］２０．０ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）、テトラクロロエチレン８０ｍＬ、塩化チオニル１９．８ｇ（１６６ｍｍｏｌ）を加え７０℃で３時間撹拌した後、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸クロリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COCl］２２．０ｇを得た。
【００５４】
２００ｍＬの四つ口フラスコに、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸クロリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COCl］２２．０ｇ、トルエン１０３ｍｌ、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノール１２．９ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）、ピリジン７．９０ｇ（９９．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を分離し、水層はトルエンで抽出し、有機層を合わせて、希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。
【００５５】
上記粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝３／１）を用いて精製し、エタノールから再結晶して（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３，５−ジフルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN］の白色結晶２３．６ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）を得た。（収率７５％）
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN・・・式（４）
融点：６５．３〜６６．１℃
ＭＳ ｍ／ｅ：３７７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＴＭＳ）：１．２９（ｄ，３Ｈ），２．８８−３．１１（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１３−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＣＦＣｌ3）：−１０２．７（ｄ，ＪF-H＝６．１Ｈｚ）
【００５６】
［実施例２］（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３フルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CN］の合成。
実施例１の第４ステップにおいて、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールのかわりに、３−フルオロ−４−シアノフェノール１１．４ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例１の第４ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３フルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CN］の白色結晶２１．５ｇ（５９．９ｍｍｏｌ）を得た。（収率７２％）
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CN・・・式（３）
融点：７７．９〜７９．１℃
ＭＳ ｍ／ｅ：３５９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＴＭＳ）：１．３０（ｄ，３Ｈ），２．８９−３．０９（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ，９Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＣＦＣｌ3）：−１０３．９（ｔ，ＪF-H＝９．２Ｈｚ）
【００５７】
［実施例３］（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾニトリル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CN］の合成。
＜第１ステップ＞
１Ｌの四ッ口フラスコ（フラスコＡ）に、マグネシウム片１２．６ｇ（５２０ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン３０ｍＬと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル４．７２ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下した。
【００５８】
ヨウ素の色が消えた時点で、反応温度を２５℃以下に保ちながら残りの溶液を滴下し、滴下終了後実施例１の第２ステップで得た（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl］１００ｇ（４３３ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１１０ｍＬに溶解させた溶液を加え、加熱環流下で６時間撹拌した後、室温まで冷却し、無水テトラヒドロフラン３２０ｍＬを加えてグリニヤール試薬を調製した。
【００５９】
１Ｌの四つ口フラスコ（フラスコＢ）に、ホウ酸トリメチル５４．０ｇ（５２０ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン１０８ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、窒素雰気下−３０℃以下に保ちながらフラスコＡで調整したグリニヤール試薬を３０分で滴下し、滴下終了後室温まで昇温し室温で一晩撹拌した。反応溶液に希塩酸を加え、室温で一時間撹拌した後に、有機相を分離し、水相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相とあわせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-B(OH)2］９２．６ｇ（３８６ｍｍｏｌ）を得た（収率８９％）。
【００６０】
＜第２ステップ＞
１Ｌの四ッ口フラスコに、第１ステップで得た（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-B(OH)2］５０．０ｇ（２０８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン４０．２ｇ（２０８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Pd(PPh3)4］１２．０ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液３００ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン３００ｍＬを加え、加熱環流下で４時間撹拌した。
【００６１】
次いで、室温まで冷却し、反応溶液にトルエンを加えて有機層を分離し、水層はトルエンで抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、エタノールから再結晶して（Ｒ）−３，５−ジフルオロ−１−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゼン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-H］の白色結晶３５．３ｇ（１１５ｍｍｏｌ）を得た。（収率５５％）
融点：４９．８〜５１．３℃
ＭＳ ｍ／ｅ：３０８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＴＭＳ）：１．２７（ｄ，３Ｈ），２．７８−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．９４−３．０７（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｔ，１Ｈ），７．０５−７．３１（ｍ，９Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ）19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＣＦＣｌ3）：−１１０．４（ｔ，ＪF-H＝７．６Ｈｚ）
【００６２】
＜第３ステップ＞
５００ｍＬの四ッ口フラスコに、第２ステップで得た（Ｒ）−３，５−ジフルオロ−１−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゼン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-H］３５．０ｇ（１１４ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン１７５ｍＬを加え、窒素雰囲気下−７０℃に冷却し、反応温度を−６０℃以下に保ちながら１．５２ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液９０ｍＬ（１３６ｍｍｏｌ）を３０分で滴下し、滴下終了後−７０℃で２時間撹拌した後、−６０℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。
【００６３】
次いで、反応溶液に希塩酸を加え、有機相を分離し、水相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相とあわせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物の結晶を得た。これをトルエンから再結晶して（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COOH］の白色結晶３１．２ｇ（８８．５ｍｍｏｌ）を得た（収率７８％）。
【００６４】
＜第４ステップ＞
３００ｍＬのなすフラスコに第３ステップで得た（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COOH］３０．０ｇ（８５．１ｍｍｏｌ）、テトラクロロエチレン１２０ｍＬ、塩化チオニル２０．３ｇ（１７０ｍｍｏｌ）を加え９０℃で４時間撹拌した後、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸クロリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COCl］３２．５ｇを得た。
【００６５】
５００ｍＬの四つ口フラスコに、トルエン７３ｍＬ、２５％アンモニア水２６ｍＬを加え、１０℃に冷却し、（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸クロリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COCl］３２．５ｇをトルエン１３３ｍＬに溶解させた溶液を１５℃以下に保ちながら３０分で滴下し、滴下終了後室温で１時間撹拌した。析出した（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンズアミド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CONH2］の結晶を反応溶液からろ過し、結晶を水で洗浄した。
【００６６】
５００ｍＬ四つ口フラスコに、（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンズアミド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CONH2］の結晶とトルエン１４２ｍＬを加え、加熱還流下ディーンスタークを用いて共沸脱水を行った後、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド２４．３ｇ（１２８ｍｍｏｌ）、ピリジン２０．２ｇ（２５５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２０時間撹拌した。
【００６７】
次いで、反応溶液に水を加えて有機層を分離し、水層はトルエンで抽出し、有機層を合わせて、希塩酸で洗浄し、５％水酸化ナトリウム水溶液を加え室温で一晩撹拌した後水層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、エタノールから再結晶して（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾニトリル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CN］の白色結晶１８．７ｇ（５６．２ｍｍｏｌ）を得た。（収率６６％）
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CN・・・式（２）
融点：６０．７〜６２．２℃
ＭＳ ｍ／ｅ：３３３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＴＭＳ）：１．２８（ｄ，３Ｈ），２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．９５−３．０７（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．３１（ｍ，９Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ：ｆｒｏｍＣＦＣｌ3）：−１０４．３（ｄ，ＪF-H＝９．２Ｈｚ）
【００６８】
［実施例４］（Ｒ）−２−フルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾトリフルオリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-CF3］の合成。
実施例３の第２ステップにおいて、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンのかわりに、４−ブロモ−２−フルオロベンゾトリフルオリド４０．４ｇ（１６７ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例３の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−２−フルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾトリフルオリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhF-CF3］３４．６ｇ（９６．６ｍｍｏｌ）を得た。（収率５８％）
ＭＳ ｍ／ｅ：３５８（Ｍ+）
【００６９】
［実施例５］（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾニトリル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-CN］の合成。
＜第１ステップ＞
実施例１の第１ステップにおいて、１−ブロモ−４−クロロベンゼンのかわりに、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン６４．３ｇ（３３３ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例１の第１ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［H-Ph-CH(CH3)-CO-PhFF-H］３１．２ｇ（１２７ｍｍｏｌ）を得た。（収率３８％）
ＭＳ ｍ／ｅ：２４６（Ｍ+）
【００７０】
＜第２ステップ＞
実施例１の第２ステップにおいて、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-Cl］のかわりに、第１ステップで合成した（Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［H-Ph-CH(CH3)-CO-PhFF-H］３１．０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例１の第１ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-H］２５．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を得た。（収率８７％）
ＭＳ ｍ／ｅ：２３２（Ｍ+）
【００７１】
＜第３ステップ＞
３００ｍＬの四ッ口フラスコに、第２ステップで得た（Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-H］１５．０ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン７５ｍＬを加え、窒素雰囲気下−７０℃に冷却し、反応温度を−６０℃以下に保ちながら１．５２ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液５１ｍＬ（７７．５ｍｍｏｌ）を３０分で滴下し、滴下終了後−７０℃で２時間撹拌した後、−６０℃以下に保ちながらホウ酸トリメチル８．７２ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１７．４ｍＬに溶解させた溶液を３０分で滴下し、滴下終了後室温まで昇温して室温で一晩撹拌した。
【００７２】
反応溶液に希塩酸を加え、室温で一時間撹拌した後に、有機相を分離し、水相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相とあわせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-B(OH)2］１４．６ｇ（５３．０ｍｍｏｌ）を得た（収率８２％）。
【００７３】
＜第４ステップ＞
実施例３の第２ステップにおいて、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-B(OH)2］のかわりに、第３ステップで得た（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-B(OH)2］１０．０ｇ（３６．２ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例３の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−３，５−ジフルオロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゼン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-H］６．１１ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）を得た。（収率４９％）
ＭＳ ｍ／ｅ：３４４（Ｍ+）
【００７４】
＜第５ステップ＞
実施例３の第３ステップにおいて、（Ｒ）−３，５−ジフルオロ−１−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゼン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-H］のかわりに、第４ステップで得た（Ｒ）−３，５−ジフルオロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゼン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-H］６．００ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例３の第３ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-COOH］５．４８ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）を得た（収率８１％）。
【００７５】
＜第６ステップ＞
実施例３の第４ステップにおいて、（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-COOH］のかわりに、第５ステップで得たＲ）−２，６−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-COOH］５．４８ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例３の第４ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾニトリル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-PhFF-CN］３．０８ｇ（８．３３ｍｍｏｌ）を得た（収率５９％）。
ＭＳ ｍ／ｅ：３６９（Ｍ+）
【００７６】
［実施例６］（Ｒ）−trans−１−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジフルオロエチレン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-CF3］の合成。
２００ｍＬの四ッ口フラスコに、実施例５の第２ステップで得た（Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-H］１０．０ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下−７０℃に冷却し、反応温度を−６０℃以下に保ちながら１．５２ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液３４ｍＬ（５１．７ｍｍｏｌ）を３０分で滴下し、滴下終了後−７０℃で２時間撹拌した後、−６０℃以下に保ちながら２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロビニル）ベンゾトリフルオリド[CF2=CF-PhF-CF3]１０．５ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３１．５ｍＬに溶解させた溶液を３０分で滴下し、滴下終了後室温まで昇温して室温で３時間撹拌した。
【００７７】
反応溶液に希塩酸を加え、有機相を分離し、水相をトルエンで抽出し、有機相とあわせて水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して（Ｒ）−trans−１−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジフルオロエチレン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-CF=CF-PhF-CF3］２．９５ｇ（６．４６ｍｍｏｌ）を得た。（収率１５％）
ＭＳ ｍ／ｅ：４５６（Ｍ+）
【００７８】
［実施例７］
（Ｒ）−４−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）フェニル５フッ化硫黄［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-SF5］の合成。
実施例３の第２ステップにおいて、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンのかわりに、４−ブロモフェニル５フッ化硫黄[Br-Ph-SF5]３．０８ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-B(OH)2］のかわりに、実施例５の第３ステップで得た（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニルホウ酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-B(OH)2］３．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例３の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−４−（２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルプロピル）フェニル）フェニル５フッ化硫黄［H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhFF-Ph-SF5］２．０３ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）を得た。（収率４３％）
ＭＳ ｍ／ｅ：４３４（Ｍ+）
【００７９】
［液晶組成物の調製例１］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の１００重量部に、実施例１で合成した（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３，５−ジフルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN：化合物４］を１重量部（Ｃ＝０．０１）加えた液晶組成物（ア）、実施例２で合成した（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３フルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CN：化合物３］を１重量部（Ｃ＝０．０１）加えた液晶組成物（イ）、実施例３で合成した（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾニトリル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CN：化合物２］を１重量部（Ｃ＝０．０１）加えた液晶組成物（ウ）をそれぞれ得た。
【００８０】
［液晶組成物の比較調製例１］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の１００重量部に市販の光学活性化合物（ＣＮ）を１重量部（Ｃ＝０．０１）加えて液晶組成物（エ）、ＺＬＩ−１５６５の１００重量部に市販のメルク社製光学活性化合物（Ｓ−８１１）を１重量（Ｃ＝０．０１）部加えて液晶組成物（オ）を得た。なお、市販の光学活性化合物（ＣＮ）および（Ｓ−８１１）の構造は３頁に記載した。
【００８１】
［らせん誘起力の評価］
液晶組成物（ア）、（イ）、（ウ）、（エ）および（オ）について、２５℃におけるヘリカルピッチ長Ｐ（単位：μｍ）をカノー（Cano）ウエッジ法にて測定した。計算式１によりらせん誘起力ＨＴＰを算出した。また、螺旋誘起の向きは接触法により測定した。結果を表１に示す。
ＨＴＰ＝１／（Ｐ・Ｃ）・・・計算式１
【００８２】
【表１】
Figure 0004668431
本発明の化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）のらせん誘起力は、市販の光学活性化合物に比べて非常に大きかった。
【００８３】
［液晶組成物の調製例２］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９５モル部に、実施例１で合成した（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３，５−ジフルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFF-CN：化合物４］を５モル部加えた液晶組成物（カ）、実施例２で合成した（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸（４−シアノ−３フルオロ）フェニル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhF-CN：化合物３］を５モル部加えた液晶組成物（キ）、実施例３で合成した（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）フェニル）ベンゾニトリル［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFF-CN：化合物２］を５モル部加えた液晶組成物（ク）をそれぞれ得た。
【００８４】
［液晶組成物の比較調製例２］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９５モル部に市販の光学活性化合物（ＣＢ−１５）を５モル部加えて液晶組成物（ケ）を得た。なお、市販の光学活性化合物（ＣＢ−１５）の構造は化５に記載した。
【００８５】
［誘電率異方性（Δε）の測定］
液晶組成物（カ）、（キ）、（ク）および（ケ）について、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔｃ（Ｋ）を、偏光顕微鏡を用いて測定した。結果を表２に示す。
【００８６】
ＩＴＯ電極付き基盤上に垂直配向処理を施した基板間に、液晶組成物（カ）、（キ）、（ク）および（ケ）を挟持したセルギャップＤ＝８μｍの液晶セルを作製した。それぞれのセルについて、ＬＣＲメーター（ヒューレットパッカード社製４２６３Ｂ）を用いて１ｋＨｚ、０．８５Ｔｃ（Ｋ）における分子長軸に対して平行の誘電定数ε〃を測定した。また、同様に平行配向処理を施した基板間に液晶組成物（カ）、（キ）、（ク）および（ケ）を挟持したセルギャップＤ＝８μｍの液晶セルを作製し、それぞれのセルについて、ＬＣＲメーター（ヒューレットパッカード社製４２６３Ｂ）を用いて１ｋＨｚ、０．８５Ｔｃ（Ｋ）における分子長軸に対して垂直の誘電定数ε⊥を測定した。計算式２により、誘電率異方性（Δε）を算出した。結果を表２に示す。
Δε＝ε〃−ε⊥・・・計算式２
【００８７】
【表２】
Figure 0004668431
本発明の化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）を含む液晶組成物（カ）、（キ）および（ク）の誘電率異方性（Δε）は、市販の光学活性化合物（ＣＢ−１５）を含む液晶組成物（ケ）に比べて大きかった。すなわち、本発明の化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）は、市販の光学活性化合物（ＣＢ−１５）に比べて大きな誘電率異方性（Δε）を示した。
【００８８】
【発明の効果】
本発明の光学活性化合物（１）は、らせん誘起力が大きく、ヘリカルピッチ長が短く、かつ誘電率異方性（Δε）が大きい特性を有する。
かかる特性を有する光学活性化合物（１）を含む液晶組成物は、上記の従来の液晶組成物に比べて、液晶組成物に少量を添加することにより所望の配向を達成できるので、該液晶組成物を用いた液晶素子は、粘度が上昇が小さく、低電圧での駆動化が可能であり、応答速度が速い。
本発明の光学活性化合物（１）は、特に、ＳＴＮ型またはコレステリック型（カイラルネマチック型）液晶表示素子のための液晶組成物に有用である。

Claims (6)

  1. 下式（１）で表される光学活性化合物。
    Figure 0004668431
    ただし、式（１）中の記号は、それぞれ、以下の意味を表す。
    Ａ：ＣＨ2−またはＣＯ−、
    Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3：相互に独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ2Ｏ−または単結合、
    Ｄ1、Ｄ2：相互に独立して、非置換の１，４−フェニル基、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基または単結合、
    Ｘ：−ＣＨ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ3またはフッ素原子、
    Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4：相互に独立して、フッ素原子または水素原子。ただし、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4のうち一つはフッ素原子、
    Ｚ：−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＦ5またはフッ素原子、
    ｎ：０または１、
    Ｃ*：不斉炭素原子。
  2. 下式（２）で表される光学活性化合物。
    Figure 0004668431
  3. 下式（３）で表される光学活性化合物。
    Figure 0004668431
  4. 下式（４）で表される光学活性化合物。
    Figure 0004668431
  5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の光学活性化合物を含む液晶組成物。
  6. 請求項５に記載の液晶組成物を使用した液晶素子。
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