JPH11255675A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気表示素子 - Google Patents
光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気表示素子Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ＳＴＮ型液晶表示素子等に用いる、ヘリカルピ
ッチ長が短く、低粘度である液晶組成物を与える新規光
学活性化合物の提供。 【解決手段】式Ｒ1 −Ｐｎ−ＣＨＸ−ＣＨ2 −Ａ2 −
（Ａ3 ）m −Ｒ2 ［Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、低級１価脂
肪族炭化水素基等。Ｐｎ、Ａ2 、Ａ3 は１，４−フェニ
レン基等。Ｘはフッ素原子等。ｍは０または１。］で表
される化合物と、それを含有する液晶組成物および液晶
電気表示素子。
ッチ長が短く、低粘度である液晶組成物を与える新規光
学活性化合物の提供。 【解決手段】式Ｒ1 −Ｐｎ−ＣＨＸ−ＣＨ2 −Ａ2 −
（Ａ3 ）m −Ｒ2 ［Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、低級１価脂
肪族炭化水素基等。Ｐｎ、Ａ2 、Ａ3 は１，４−フェニ
レン基等。Ｘはフッ素原子等。ｍは０または１。］で表
される化合物と、それを含有する液晶組成物および液晶
電気表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶電気表示素子
に利用されうる光学活性化合物、それを用いた液晶組成
物および液晶電気表示素子に関する。
に利用されうる光学活性化合物、それを用いた液晶組成
物および液晶電気表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】ツイストネマティック（ＴＮ）型および
スーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）型液晶表示素
子には、均一なツイスト配向を達成するために、少量の
光学活性化合物（カイラル剤）を添加した液晶組成物が
用いられている。カイラル剤としては、例えば下式Ｓ−
８１１で表される化合物（メルク社製商品名Ｓ−８１
１）のような不斉炭素原子を有する化合物からなるカイ
ラル剤、または下式ＣＮで表される化合物（商品名コレ
ステリルノナノエートＣＮ）のようなコレステリック環
を有する化合物が知られている。
スーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）型液晶表示素
子には、均一なツイスト配向を達成するために、少量の
光学活性化合物（カイラル剤）を添加した液晶組成物が
用いられている。カイラル剤としては、例えば下式Ｓ−
８１１で表される化合物（メルク社製商品名Ｓ−８１
１）のような不斉炭素原子を有する化合物からなるカイ
ラル剤、または下式ＣＮで表される化合物（商品名コレ
ステリルノナノエートＣＮ）のようなコレステリック環
を有する化合物が知られている。
【０００３】
【化１】
【０００４】これらのカイラル剤は分子量が大きく、粘
度が高いため、ネマティック液晶組成物に添加した場
合、少量の添加でもその液晶組成物の粘度が大きく上昇
する。このことは、カイラル剤の添加量が多いＳＴＮ型
液晶電気表示素子用液晶組成物の場合に特に顕著であ
る。また、カイラル剤は、そのヘリカルピッチ長が長
い、すなわちカイラルパワーが小さいほど添加量を多く
しなければならない。液晶組成物の粘度と液晶電気表示
素子の応答性には正の相関があるので、ＳＴＮ型などの
液晶電気表示素子の高速応答化のためには、粘度が低
く、ヘリカルピッチ長が短い光学活性化合物が求められ
ていた。
度が高いため、ネマティック液晶組成物に添加した場
合、少量の添加でもその液晶組成物の粘度が大きく上昇
する。このことは、カイラル剤の添加量が多いＳＴＮ型
液晶電気表示素子用液晶組成物の場合に特に顕著であ
る。また、カイラル剤は、そのヘリカルピッチ長が長
い、すなわちカイラルパワーが小さいほど添加量を多く
しなければならない。液晶組成物の粘度と液晶電気表示
素子の応答性には正の相関があるので、ＳＴＮ型などの
液晶電気表示素子の高速応答化のためには、粘度が低
く、ヘリカルピッチ長が短い光学活性化合物が求められ
ていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】すなわち、本発明は、
ＳＴＮ液晶表示素子等に用いる、ヘリカルピッチ長が短
く、かつ低粘度である液晶組成物を提供することを目的
とする。
ＳＴＮ液晶表示素子等に用いる、ヘリカルピッチ長が短
く、かつ低粘度である液晶組成物を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
式１で表される新規な光学活性化合物、特には下式２〜
７のいずれかで表される光学活性化合物、該光学活性化
合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用い
た液晶電気表示素子を提供する。 R1-Pn-C*HX-CH2-A2-(A3)m-R2・・式１ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-R2 ・・・・式２ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-R2・・・・・式３ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-Pn2-R2 ・・式４ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-Cy-R2・・・式５ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-Pn1-R2・・・式６ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-Cy-R2 ・・・式７
式１で表される新規な光学活性化合物、特には下式２〜
７のいずれかで表される光学活性化合物、該光学活性化
合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用い
た液晶電気表示素子を提供する。 R1-Pn-C*HX-CH2-A2-(A3)m-R2・・式１ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-R2 ・・・・式２ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-R2・・・・・式３ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-Pn2-R2 ・・式４ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-Cy-R2・・・式５ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-Pn1-R2・・・式６ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-Cy-R2 ・・・式７
【０００７】ただし、式中の記号は本明細書を通じて下
記の意味を示す。 Ｒ1 ：水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数１〜１０のアルコキシ基。 Ｒ2 ：炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よく、水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されてい
てもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基、水素
原子、ハロゲン原子またはシアノ基。 Ｐｎ、Ｐｎ1 、Ｐｎ2 ：それぞれ相互に独立して、水素
原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい
１，４−フェニレン基。 Ａ2 、Ａ3 ：相互に独立して、非置換のトランス−１，
４−シクロヘキシレン基、または、水素原子の１個以上
がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基。 Ｃｙ：非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン
基。 Ｃ* ：不斉炭素原子。 Ｘ：フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル
基。 ｍ：０または１。
記の意味を示す。 Ｒ1 ：水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数１〜１０のアルコキシ基。 Ｒ2 ：炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よく、水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されてい
てもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基、水素
原子、ハロゲン原子またはシアノ基。 Ｐｎ、Ｐｎ1 、Ｐｎ2 ：それぞれ相互に独立して、水素
原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい
１，４−フェニレン基。 Ａ2 、Ａ3 ：相互に独立して、非置換のトランス−１，
４−シクロヘキシレン基、または、水素原子の１個以上
がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基。 Ｃｙ：非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン
基。 Ｃ* ：不斉炭素原子。 Ｘ：フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル
基。 ｍ：０または１。
【０００８】また、本明細書を通じて、式中の下記記号
は以下の意味を示す。 Ｐｈ：非置換の１，４−フェニレン基。 ＰｈF ：モノフルオロ−１，４−フェニレン基。フッ素
原子の位置は特に限定されない。 Ｐｈ2F：ジフルオロ−１，４−フェニレン基。フッ素の
位置は特に限定されない。 また、置換または非置換の１，４−フェニレン基および
非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基を総称
して「環基」と記載する。
は以下の意味を示す。 Ｐｈ：非置換の１，４−フェニレン基。 ＰｈF ：モノフルオロ−１，４−フェニレン基。フッ素
原子の位置は特に限定されない。 Ｐｈ2F：ジフルオロ−１，４−フェニレン基。フッ素の
位置は特に限定されない。 また、置換または非置換の１，４−フェニレン基および
非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基を総称
して「環基」と記載する。
【０００９】
【発明の実施の形態】［式１の説明］式１で表される化
合物は、その構造中に不斉炭素（Ｃ* ）を含む光学活性
な化合物である。不斉炭素に結合する基の絶対配置はＲ
またはＳのいずれであってもよい（以下、式１で表され
る化合物を化合物（式１）とも記載する。化合物（式
２）などの表記についても同様である。）。
合物は、その構造中に不斉炭素（Ｃ* ）を含む光学活性
な化合物である。不斉炭素に結合する基の絶対配置はＲ
またはＳのいずれであってもよい（以下、式１で表され
る化合物を化合物（式１）とも記載する。化合物（式
２）などの表記についても同様である。）。
【００１０】化合物（式１）において、Ｒ1 は、水素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０
のアルコキシ基である。Ｒ1 としては、水素原子、炭素
数１〜３のアルキル基またはメトキシ基が好ましい。
子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０
のアルコキシ基である。Ｒ1 としては、水素原子、炭素
数１〜３のアルキル基またはメトキシ基が好ましい。
【００１１】Ｒ2 は、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿
入されていてもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ
素原子に置換されていてもよい１価脂肪族炭化水素基
（以下、「炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてい
てもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ素原子に置
換されていてもよい１価脂肪族炭化水素基」を「Ｒa
基」ともいう。）であってもよく、水素原子であっても
よく、ハロゲン原子であってもよく、シアノ基であって
もよい。
入されていてもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ
素原子に置換されていてもよい１価脂肪族炭化水素基
（以下、「炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてい
てもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ素原子に置
換されていてもよい１価脂肪族炭化水素基」を「Ｒa
基」ともいう。）であってもよく、水素原子であっても
よく、ハロゲン原子であってもよく、シアノ基であって
もよい。
【００１２】Ｒ2 がＲa 基である場合、該Ｒa 基として
は、不飽和基を含まないアルキル基でもよく、不飽和基
を含むもの、例えばアルケニル基、アルカポリエニル基
またはアルキニル基またはアルカポリイニル基でもよ
い。Ｒ2 としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基
（アルケニル基にシス−アルケニル基とトランス−アル
ケニル基とがありうる場合にはトランス−アルケニル基
がより好ましい。）、炭素数２〜１０のアルキニル基ま
たは炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましい。特に水
素原子、フッ素原子、炭素数１〜６のアルキル基または
炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。また、Ｒa 基
は直鎖構造が好ましい。
は、不飽和基を含まないアルキル基でもよく、不飽和基
を含むもの、例えばアルケニル基、アルカポリエニル基
またはアルキニル基またはアルカポリイニル基でもよ
い。Ｒ2 としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基
（アルケニル基にシス−アルケニル基とトランス−アル
ケニル基とがありうる場合にはトランス−アルケニル基
がより好ましい。）、炭素数２〜１０のアルキニル基ま
たは炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましい。特に水
素原子、フッ素原子、炭素数１〜６のアルキル基または
炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。また、Ｒa 基
は直鎖構造が好ましい。
【００１３】さらに、Ｒa は、該基中に不斉炭素原子を
含んでいてもよい。Ｒa が不斉炭素原子を含むアルキル
基としては、Ｈ（ＣＨ2 ）6 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−、Ｈ
（ＣＨ2 ）5 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−等が挙げられる。不
斉炭素原子を含むアルコキシ基としては、Ｈ（ＣＨ2 ）
6 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ−、Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃ* Ｈ
（ＣＨ3 ）Ｏ−等が挙げられる。該不斉炭素に結合する
基の絶対配置は特に限定されない。また、アルケニル基
であるＲa としては、トランス−３−ペンテニル基また
は３−ブテニル基が好ましい。
含んでいてもよい。Ｒa が不斉炭素原子を含むアルキル
基としては、Ｈ（ＣＨ2 ）6 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−、Ｈ
（ＣＨ2 ）5 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−等が挙げられる。不
斉炭素原子を含むアルコキシ基としては、Ｈ（ＣＨ2 ）
6 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ−、Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃ* Ｈ
（ＣＨ3 ）Ｏ−等が挙げられる。該不斉炭素に結合する
基の絶対配置は特に限定されない。また、アルケニル基
であるＲa としては、トランス−３−ペンテニル基また
は３−ブテニル基が好ましい。
【００１４】Ｒa としては、ペルフルオロアルキル基な
どのポリフルオロアルキル基やポリフルオロ（アルコキ
シアルキル）基も好ましく、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエト
キシ基などが挙げられる。また、Ｒa としては、アルコ
キシアルキル基も好ましく、エトキシメチル基などが挙
げられる。
どのポリフルオロアルキル基やポリフルオロ（アルコキ
シアルキル）基も好ましく、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエト
キシ基などが挙げられる。また、Ｒa としては、アルコ
キシアルキル基も好ましく、エトキシメチル基などが挙
げられる。
【００１５】化合物（式１）におけるＡ2 、Ａ3 は、同
一であっても異なっていてもよく、非置換の１，４−フ
ェニレン基または非置換のトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基が好ましい。Ａ2 、Ａ3 が、水素原子の１個
以上がハロゲン原子に置換された１，４−フェニレン基
である場合、該ハロゲン原子としてはフッ素原子が好ま
しく、特にモノフルオロ−１，４−フェニレン基または
ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。ハロゲ
ン原子の置換位置は特に限定されない。
一であっても異なっていてもよく、非置換の１，４−フ
ェニレン基または非置換のトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基が好ましい。Ａ2 、Ａ3 が、水素原子の１個
以上がハロゲン原子に置換された１，４−フェニレン基
である場合、該ハロゲン原子としてはフッ素原子が好ま
しく、特にモノフルオロ−１，４−フェニレン基または
ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。ハロゲ
ン原子の置換位置は特に限定されない。
【００１６】Ｘはフッ素原子またはメチル基またはトリ
フルオロメチル基が好ましく、特にメチル基が好まし
い。ｍは、０または１を示す。すなわち本発明の化合物
は、環基を２個または３個有する化合物である。環基の
数は２個が好ましい。
フルオロメチル基が好ましく、特にメチル基が好まし
い。ｍは、０または１を示す。すなわち本発明の化合物
は、環基を２個または３個有する化合物である。環基の
数は２個が好ましい。
【００１７】以下に本発明の化合物（式１）を、環基の
数により分類し、順に説明する。ただし、−Ｃ* ＨＸ−
に該当する部分は、単に−ＣＨＸ−等と記載することも
あり、不斉炭素原子に結合する基の絶対配置は、特記し
ないかぎり限定されない。また、以下においてC3H7、C6
H13 などのアルキル基は直鎖アルキル基を意味する。
数により分類し、順に説明する。ただし、−Ｃ* ＨＸ−
に該当する部分は、単に−ＣＨＸ−等と記載することも
あり、不斉炭素原子に結合する基の絶対配置は、特記し
ないかぎり限定されない。また、以下においてC3H7、C6
H13 などのアルキル基は直鎖アルキル基を意味する。
【００１８】［環基を２個有する化合物］化合物（式
１）のうち、環基を２個有する化合物としては、ｍ＝０
である場合の下記化合物（式２Ａ）〜化合物（式３Ｄ）
が好ましい。 R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Pn-R2 ・・・式２Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Pn-R2 ・・・・・式２Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Pn-R2 ・・・式２Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-R2 ・・・式３Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Cy-R2 ・・・・・式３Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-R2 ・・・式３Ｃ
１）のうち、環基を２個有する化合物としては、ｍ＝０
である場合の下記化合物（式２Ａ）〜化合物（式３Ｄ）
が好ましい。 R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Pn-R2 ・・・式２Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Pn-R2 ・・・・・式２Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Pn-R2 ・・・式２Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-R2 ・・・式３Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Cy-R2 ・・・・・式３Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-R2 ・・・式３Ｃ
【００１９】化合物（式２Ａ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-H 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C4
H9、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH3 、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH
2-Ph-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-OCH3、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-P
h-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF
3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-
OCH2CF3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-F 、H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Ph-Cl、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CN、H-Ph-CH(CH3)-CH2-P
hF-F、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph2F-F 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-H 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C4
H9、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH3 、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH
2-Ph-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-OCH3、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-P
h-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF
3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-
OCH2CF3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-F 、H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Ph-Cl、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CN、H-Ph-CH(CH3)-CH2-P
hF-F、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph2F-F 。
【００２０】化合物（式２Ｂ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Ph-H 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH3、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Ph-C4H9、CH3-Ph-CHF-C
H2-Ph-CH3 、C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph-C2H5 、C3H7-Ph-CHF-
CH2-Ph-C3H7 、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH3、CH3O-Ph-CHF-
CH2-Ph-C3H7 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-OC6H13 、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-CH2OC2H5、H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、
H-Ph-CHF-CH2-Ph-C ≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF3 、H-
Ph-CHF-CH2-Ph-OCF3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2CF3 、H-Ph
-CHF-CH2-Ph-F 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cl、H-Ph-CHF-CH2-P
h-CN、H-Ph-CHF-CH2-PhF-F、H-Ph-CHF-CH2-Ph2F-F 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Ph-H 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH3、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Ph-C4H9、CH3-Ph-CHF-C
H2-Ph-CH3 、C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph-C2H5 、C3H7-Ph-CHF-
CH2-Ph-C3H7 、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH3、CH3O-Ph-CHF-
CH2-Ph-C3H7 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-OC6H13 、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-CH2OC2H5、H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、
H-Ph-CHF-CH2-Ph-C ≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF3 、H-
Ph-CHF-CH2-Ph-OCF3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2CF3 、H-Ph
-CHF-CH2-Ph-F 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cl、H-Ph-CHF-CH2-P
h-CN、H-Ph-CHF-CH2-PhF-F、H-Ph-CHF-CH2-Ph2F-F 。
【００２１】化合物（式２Ｃ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-H 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C4
H9、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH3 、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH
2-Ph-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-OCH3、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF
3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-
OCH2CF3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-F 、H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Ph-Cl、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CN、H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
hF-F、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph2F-F 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-H 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C4
H9、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH3 、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH
2-Ph-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-OCH3、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF
3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-
OCH2CF3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-F 、H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Ph-Cl、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CN、H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
hF-F、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph2F-F 。
【００２２】化合物（式３Ａ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-H 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C4
H9、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH3 、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH
2-Cy-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-OCH3、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-C
y-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CF
3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCF3。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-H 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C4
H9、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH3 、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH
2-Cy-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-OCH3、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-C
y-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CF
3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCF3。
【００２３】化合物（式３Ｂ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Cy-H 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-OCH3、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Cy-C4H9、CH3-Ph-CHF-C
H2-Cy-CH3 、C2H5-Ph-CHF-CH2-Cy-C2H5 、C3H7-Ph-CHF-
CH2-Cy-C3H7 、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-OCH3、CH3O-Ph-CHF-
CH2-Cy-C3H7 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Cy-OC6H13 、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-CH2OC2H5、H-Ph-CHF-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、
H-Ph-CHF-CH2-Cy-C ≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-CF3 、H-
Ph-CHF-CH2-Cy-OCF3。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Cy-H 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-OCH3、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Cy-C4H9、CH3-Ph-CHF-C
H2-Cy-CH3 、C2H5-Ph-CHF-CH2-Cy-C2H5 、C3H7-Ph-CHF-
CH2-Cy-C3H7 、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-OCH3、CH3O-Ph-CHF-
CH2-Cy-C3H7 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Cy-OC6H13 、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-CH2OC2H5、H-Ph-CHF-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、
H-Ph-CHF-CH2-Cy-C ≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-CF3 、H-
Ph-CHF-CH2-Cy-OCF3。
【００２４】化合物（式３Ｃ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-H 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C4
H9、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-CH3 、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH
2-Cy-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-OCH3、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-C
y-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-CF
3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OCF3。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-H 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C4
H9、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-CH3 、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH
2-Cy-C2H5 、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C3H7 、CH3-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-OCH3、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C3H7 、
CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-C
y-CH2OC2H5、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、H-
Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C ≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-CF
3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OCF3。
【００２５】［環基を３個有する化合物］化合物（式
１）のうち、環基を３個有する化合物としては、ｍ＝１
である場合の下記化合物（式４Ａ）〜化合物（式７Ｃ）
が好ましい。 R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Pn-R2・・・式４Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Ph-Pn-R2・・・・・式４Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Pn-R2・・・式４Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-R2・・・式５Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-R2・・・・・式５Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-R2・・・式５Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Pn-R2・・・式６Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Cy-Pn-R2・・・・・式６Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Pn-R2・・・式６Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-R2・・・式７Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-R2・・・・・式７Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-R2・・・式７Ｃ
１）のうち、環基を３個有する化合物としては、ｍ＝１
である場合の下記化合物（式４Ａ）〜化合物（式７Ｃ）
が好ましい。 R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Pn-R2・・・式４Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Ph-Pn-R2・・・・・式４Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Pn-R2・・・式４Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-R2・・・式５Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-R2・・・・・式５Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-R2・・・式５Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Pn-R2・・・式６Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Cy-Pn-R2・・・・・式６Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Pn-R2・・・式６Ｃ R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-R2・・・式７Ａ R1-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-R2・・・・・式７Ｂ R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-R2・・・式７Ｃ
【００２６】化合物（式４Ａ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Ph-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-
Ph-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Ph-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-F、H-Ph-CH(CH3)-CH2-P
h-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CN 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Ph-PhF-F 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph2F-F。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Ph-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-
Ph-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Ph-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-F、H-Ph-CH(CH3)-CH2-P
h-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CN 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Ph-PhF-F 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph2F-F。
【００２７】化合物（式４Ｂ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-H、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-OCH3 、H-
Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-OC6H13 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-C4H
9 、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CH3、C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph-P
h-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2
-Ph-Ph-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3O-Ph-
CHF-CH2-Ph-Ph-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CH2OC2H
5 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-C
H2-Ph-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CF3、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-Ph-OCF3 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-OCH2CF3、H-Ph
-CHF-CH2-Ph-Ph-F、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-Cl 、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-Ph-CN 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhF-F 、H-Ph-CHF-C
H2-Ph-Ph2F-F。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-H、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-OCH3 、H-
Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-OC6H13 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-C4H
9 、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CH3、C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph-P
h-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2
-Ph-Ph-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3O-Ph-
CHF-CH2-Ph-Ph-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CH2OC2H
5 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-C
H2-Ph-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-CF3、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-Ph-OCF3 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-OCH2CF3、H-Ph
-CHF-CH2-Ph-Ph-F、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Ph-Cl 、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-Ph-CN 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-PhF-F 、H-Ph-CHF-C
H2-Ph-Ph2F-F。
【００２８】化合物（式４Ｃ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-
Ph-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Ph-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-F、H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CN 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-PhF-F 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph2F-F。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-
Ph-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Ph-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-F、H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-CN 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-PhF-F 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph2F-F。
【００２９】化合物（式５Ａ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CH3)
-CH2-Ph-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-P
h-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy
-OCF3 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CH3)
-CH2-Ph-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-P
h-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy
-OCF3 。
【００３０】化合物（式５Ｂ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-H、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-C3H7 、H-
Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-CH3、
C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-
C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-
Ph-Cy-C3H7、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-Cy-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-C≡
CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-CF3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-O
CF3 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-H、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-C3H7 、H-
Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-CH3、
C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-
C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-
Ph-Cy-C3H7、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CHF
-CH2-Ph-Cy-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-C≡
CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-CF3、H-Ph-CHF-CH2-Ph-Cy-O
CF3 。
【００３１】化合物（式５Ｃ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy
-OCF3 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Ph-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy-CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-Cy
-OCF3 。
【００３２】化合物（式６Ａ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Cy-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-
Cy-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Cy-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-F、H-Ph-CH(CH3)-CH2-C
y-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CN 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Cy-PhF-F 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph2F-F。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Cy-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-
Cy-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Cy-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-F、H-Ph-CH(CH3)-CH2-C
y-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CN 、H-Ph-CH(CH3)
-CH2-Cy-PhF-F 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph2F-F。
【００３３】化合物（式６Ｂ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-H、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-OCH3 、H-
Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-OC6H13 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-C4H
9 、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CH3、C2H5-Ph-CHF-CH2-Cy-P
h-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2
-Cy-Ph-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3O-Ph-
CHF-CH2-Cy-Ph-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CH2OC2H
5 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-C
H2-Cy-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CF3、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-Ph-OCF3 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-OCH2CF3、H-Ph
-CHF-CH2-Cy-Ph-F、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-Cl 、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-Ph-CN 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-PhF-F 、H-Ph-CHF-C
H2-Cy-Ph2F-F。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-H、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-OCH3 、H-
Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-OC6H13 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-C4H
9 、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CH3、C2H5-Ph-CHF-CH2-Cy-P
h-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2
-Cy-Ph-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3O-Ph-
CHF-CH2-Cy-Ph-OC6H13、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CH2OC2H
5 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-C
H2-Cy-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-CF3、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-Ph-OCF3 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-OCH2CF3、H-Ph
-CHF-CH2-Cy-Ph-F、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Ph-Cl 、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-Ph-CN 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-PhF-F 、H-Ph-CHF-C
H2-Cy-Ph2F-F。
【００３４】化合物（式６Ｃ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Cy-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-
Cy-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Cy-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-F、H-Ph-CH(CF3)-CH2-C
y-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CN 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Cy-PhF-F 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph2F-F。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-O
CH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-OC6H13 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Cy-Ph-C4H9 、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CH3、C2
H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-C2H5、C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-
Cy-Ph-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-OCH3 、CH3O-P
h-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-C3H7、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-P
h-OC6H13、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CH2OC2H5 、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Cy-Ph-C≡CCH3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CF3、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-Ph-OCF3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-OCH
2CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-F、H-Ph-CH(CF3)-CH2-C
y-Ph-Cl 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph-CN 、H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Cy-PhF-F 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Ph2F-F。
【００３５】化合物（式７Ａ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CH3)
-CH2-Cy-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-C
y-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy
-OCF3 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-H、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CH3)
-CH2-Cy-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-C
y-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CF3、H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy
-OCF3 。
【００３６】化合物（式７Ｂ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-H、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-C3H7 、H-
Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-CH3、
C2H5-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-
C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-
Cy-Cy-C3H7、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-Cy-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-C≡
CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-CF3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-O
CF3 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-H、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-C3H7 、H-
Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-CH3、
C2H5-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-C2H5、C3H7-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-
C3H7、CH3-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CHF-CH2-
Cy-Cy-C3H7、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CHF
-CH2-Cy-Cy-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-C≡
CCH3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-CF3、H-Ph-CHF-CH2-Cy-Cy-O
CF3 。
【００３７】化合物（式７Ｃ）の具体例としては、下記
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CF3)
-CH2-Cy-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-C
y-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy
-OCF3 。
化合物が好ましく挙げられる。 H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-H、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C
3H7 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-OCH3 、CH3-Ph-CH(CF3)
-CH2-Cy-Cy-CH3、C2H5-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C2H5、C3
H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-C
y-Cy-OCH3 、CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C3H7、H-Ph-C
H(CF3)-CH2-Cy-Cy-CH2OC2H5 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy
-CH2CH2CH=CHCH3 、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-C≡CCH3、
H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy-CF3、H-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-Cy
-OCF3 。
【００３８】本発明の化合物（式１）は、新規化合物で
ある。Ａ2 が、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置
換されていてもよい１，４−フェニレン基の場合は、次
の方法で製造できる。
ある。Ａ2 が、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置
換されていてもよい１，４−フェニレン基の場合は、次
の方法で製造できる。
【００３９】
【化２】
【００４０】光学活性カルボン酸（式Ａ）を塩化チオニ
ルにて酸クロリド化して酸クロリド（式Ｂ）を得、さら
に塩化アルミニウムの存在下、ベンゼン誘導体（式Ｃ）
と反応させケトン誘導体（式Ｄ）を得る。次いで、塩化
アルミニウムの存在下、水素化リチウムアルミニウムに
て還元して目的の化合物（式１）を得る。それぞれの反
応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持さ
れる。
ルにて酸クロリド化して酸クロリド（式Ｂ）を得、さら
に塩化アルミニウムの存在下、ベンゼン誘導体（式Ｃ）
と反応させケトン誘導体（式Ｄ）を得る。次いで、塩化
アルミニウムの存在下、水素化リチウムアルミニウムに
て還元して目的の化合物（式１）を得る。それぞれの反
応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持さ
れる。
【００４１】また、Ａ2 が非置換のトランス−１，４−
シクロヘキシレン基の場合は、次の方法で製造できる。
ただし、以下において、Ｃｈは１，４−シクロヘキセニ
レン基を示し、Ｏ＝Ｃ6 Ｈ9 −は４−オキソシクロヘキ
シル基を示す。
シクロヘキシレン基の場合は、次の方法で製造できる。
ただし、以下において、Ｃｈは１，４−シクロヘキセニ
レン基を示し、Ｏ＝Ｃ6 Ｈ9 −は４−オキソシクロヘキ
シル基を示す。
【００４２】
【化３】
【００４３】光学活性臭素化合物（式Ｅ）をマグネシウ
ム金属によりグリニャール試薬（式Ｆ）とした後、シク
ロヘキサノン誘導体（式Ｇ）と反応させ、さらに塩化メ
タンスルホニルによって脱水し、シクロヘキセン化合物
（式Ｈ）を得、次いでパラジウム炭素触媒の存在下、水
素添加反応を行い、目的の化合物（式１）を得る。それ
ぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度
は保持される。
ム金属によりグリニャール試薬（式Ｆ）とした後、シク
ロヘキサノン誘導体（式Ｇ）と反応させ、さらに塩化メ
タンスルホニルによって脱水し、シクロヘキセン化合物
（式Ｈ）を得、次いでパラジウム炭素触媒の存在下、水
素添加反応を行い、目的の化合物（式１）を得る。それ
ぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度
は保持される。
【００４４】化合物（式１）は、その少なくとも１種を
他の液晶材料、または、液晶材料および非液晶材料（以
下、他の液晶材料と非液晶材料を総称して「他の材料」
と記す。）に含ませて液晶組成物とする。他の材料中に
化合物（式１）を含ませて液晶組成物とする場合には、
化合物（式１）の量は、液晶組成物１００重量部中に
０．１〜１０重量部（化合物（式１）を２種以上含ませ
る場合はその合量で）含ませるのが好ましく、０．５〜
３重量部が特に好ましい。他の材料中に含ませる化合物
（式１）を２種以上を用いる場合には、該２種の化合物
（式１）の不斉炭素の絶対配置は同じでも異なっていて
もよい。
他の液晶材料、または、液晶材料および非液晶材料（以
下、他の液晶材料と非液晶材料を総称して「他の材料」
と記す。）に含ませて液晶組成物とする。他の材料中に
化合物（式１）を含ませて液晶組成物とする場合には、
化合物（式１）の量は、液晶組成物１００重量部中に
０．１〜１０重量部（化合物（式１）を２種以上含ませ
る場合はその合量で）含ませるのが好ましく、０．５〜
３重量部が特に好ましい。他の材料中に含ませる化合物
（式１）を２種以上を用いる場合には、該２種の化合物
（式１）の不斉炭素の絶対配置は同じでも異なっていて
もよい。
【００４５】他の材料としては、下記化合物が例示でき
る。ただし、ＲC およびＲD は相互に独立して、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示
し、ＲC およびＲD 中の水素原子の１個以上がハロゲン
原子またはシアノ基等に置換されていてもよい。Ｚ1 、
Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 は、相互に独立して、五員環、また
は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオキサン環もし
くはピリジン環等の六員環等の環構造を示し、非置換で
も置換されていてもよい。また、環と環の間の結合基が
他の結合基であってもよい。これらは、所望の性能に合
わせて適宜変更されうる。 RC-Z1-Z2-RD 、RC-Z1-COO-Z2-RD 、RC-Z1-C ≡C-Z2-R
D 、RC-Z1-CH2CH2-Z2-RD、RC-Z1-Z2-Z3-RD、RC-Z1-COO-
Z2-Z3-RD、RC-Z1-Z2-COO-Z3-RD、RC-Z1-COO-Z2-COO-Z3-
RD、RC-Z1-CH2CH2-Z2-C ≡C-Z3-RD 、RC-Z1-Z2-Z3-Z4-R
D 。
る。ただし、ＲC およびＲD は相互に独立して、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示
し、ＲC およびＲD 中の水素原子の１個以上がハロゲン
原子またはシアノ基等に置換されていてもよい。Ｚ1 、
Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 は、相互に独立して、五員環、また
は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオキサン環もし
くはピリジン環等の六員環等の環構造を示し、非置換で
も置換されていてもよい。また、環と環の間の結合基が
他の結合基であってもよい。これらは、所望の性能に合
わせて適宜変更されうる。 RC-Z1-Z2-RD 、RC-Z1-COO-Z2-RD 、RC-Z1-C ≡C-Z2-R
D 、RC-Z1-CH2CH2-Z2-RD、RC-Z1-Z2-Z3-RD、RC-Z1-COO-
Z2-Z3-RD、RC-Z1-Z2-COO-Z3-RD、RC-Z1-COO-Z2-COO-Z3-
RD、RC-Z1-CH2CH2-Z2-C ≡C-Z3-RD 、RC-Z1-Z2-Z3-Z4-R
D 。
【００４６】本発明の化合物（式１）を含む液晶組成物
は、液晶セルに注入する等の方法で、電極付の基板間に
挟持して、液晶電気表示素子を構成する。上記液晶電気
表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト・ホスト
（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、
ＤＡＰ方式、二周波駆動方式および強誘電性液晶表示方
式等種々の方式で使用できる。本発明の液晶組成物は、
ＳＴＮ方式液晶電気表示素子に特に好適に使用できる。
は、液晶セルに注入する等の方法で、電極付の基板間に
挟持して、液晶電気表示素子を構成する。上記液晶電気
表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト・ホスト
（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、
ＤＡＰ方式、二周波駆動方式および強誘電性液晶表示方
式等種々の方式で使用できる。本発明の液晶組成物は、
ＳＴＮ方式液晶電気表示素子に特に好適に使用できる。
【００４７】以下に、液晶電気表示素子の構成および製
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上
に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコ
ート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −Ｓｎ
Ｏ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニン
グした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、Ｓｉ
Ｏ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向
処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向する
ように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セ
ルを形成する。この空セルに、本発明の化合物を含む液
晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セル
を構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラ
ー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射
板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
電気表示素子とする。
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上
に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコ
ート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −Ｓｎ
Ｏ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニン
グした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、Ｓｉ
Ｏ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向
処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向する
ように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セ
ルを形成する。この空セルに、本発明の化合物を含む液
晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セル
を構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラ
ー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射
板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
電気表示素子とする。
【００４８】なお、上記説明は、液晶電気表示素子の基
本的な構成および製法を示したにすぎず、例えば２層電
極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
本的な構成および製法を示したにすぎず、例えば２層電
極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００４９】化合物（式１）は、従来使われていた光学
活性化合物に比べてヘリカルピッチ長が短く、かつ粘度
が低い。ヘリカルピッチ長が短いことにより、この化合
物（式１）は、液晶組成物に添加した場合、従来の光学
活性化合物より少量で、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示
素子とした場合に均一なツイスト配向を持つ素子となる
液晶組成物が得られる。このように化合物（式１）は、
従来より、添加量がより少量ですみ、かつ化合物の粘度
も低いことから、得られる液晶組成物も従来より粘度を
低くできる。このことにより、該液晶組成物を用いて、
高速応答化した液晶電気表示素子が得られる。得られた
素子は、近年注目されている高ツイスト角のＳＴＮ型液
晶電気表示素子として好適である。その他、多色性色素
を用いたＧＨ型液晶表示素子、強誘電性液晶電気表示素
子等にも使用できる。
活性化合物に比べてヘリカルピッチ長が短く、かつ粘度
が低い。ヘリカルピッチ長が短いことにより、この化合
物（式１）は、液晶組成物に添加した場合、従来の光学
活性化合物より少量で、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示
素子とした場合に均一なツイスト配向を持つ素子となる
液晶組成物が得られる。このように化合物（式１）は、
従来より、添加量がより少量ですみ、かつ化合物の粘度
も低いことから、得られる液晶組成物も従来より粘度を
低くできる。このことにより、該液晶組成物を用いて、
高速応答化した液晶電気表示素子が得られる。得られた
素子は、近年注目されている高ツイスト角のＳＴＮ型液
晶電気表示素子として好適である。その他、多色性色素
を用いたＧＨ型液晶表示素子、強誘電性液晶電気表示素
子等にも使用できる。
【００５０】
【実施例】［例１］ ［第１ステップ］（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−メトキシ
フェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの合成 （Ｒ）−（−）−２−フェニルプロピオン酸３０４ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル２ｍｌ中で、７０℃
の油浴で１．５時間加熱還流し、その後塩化チオニルを
減圧留去し、酸塩化物とした。この酸塩化物に、二硫化
炭素４ｍｌ、アニソール１．９ｍｌ（１７．６ｍｍｏ
ｌ）を加え、５分間撹拌した後、塩化アルミニウム２８
０ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し
た。その後、氷浴下で氷水１０ｍｌ、濃塩酸１ｍｌを加
え、よく撹拌した後、ジエチルエーテルを加え、分液し
有機層を分取した。これを無水硫酸ナトリウムで、一晩
乾燥させ、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去し、粗体６
９０ｍｇを得た。これをカラムクロマトグラフィ（移動
層はヘキサン２０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶
媒）で精製し、白色固体の（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−
メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン
４０４ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）を得た。収率８３％。1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：
ＴＭＳ）を図１に示す。
フェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの合成 （Ｒ）−（−）−２−フェニルプロピオン酸３０４ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル２ｍｌ中で、７０℃
の油浴で１．５時間加熱還流し、その後塩化チオニルを
減圧留去し、酸塩化物とした。この酸塩化物に、二硫化
炭素４ｍｌ、アニソール１．９ｍｌ（１７．６ｍｍｏ
ｌ）を加え、５分間撹拌した後、塩化アルミニウム２８
０ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し
た。その後、氷浴下で氷水１０ｍｌ、濃塩酸１ｍｌを加
え、よく撹拌した後、ジエチルエーテルを加え、分液し
有機層を分取した。これを無水硫酸ナトリウムで、一晩
乾燥させ、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去し、粗体６
９０ｍｇを得た。これをカラムクロマトグラフィ（移動
層はヘキサン２０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶
媒）で精製し、白色固体の（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−
メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン
４０４ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）を得た。収率８３％。1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：
ＴＭＳ）を図１に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】［第２ステップ］（Ｓ）−（＋）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパンの合
成 水素化リチウムアルミニウム４３ｍｇ（１．１ｍｍｏ
ｌ）をジエチルエーテル２ｍｌ中で、５分間撹拌した。
次いで水冷しながら、塩化アルミニウム１４９ｍｇ
（１．１ｍｍｏｌ）を１．５ｍｌのジエチルエーテル溶
液として滴下した。５分間撹拌の後、（Ｒ）−（−）−
１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン
−１−オン２１１ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）をジエチル
エーテル１．５ｍｌの溶液とし、滴下した。その後、３
０分間加熱還流した。次いで希塩酸で処理し、ジエチル
エーテルを用い分液抽出し、無水硫酸ナトリウムで一晩
乾燥した。溶媒を減圧留去後、これをカラムクロマトグ
ラフィ（移動層はヘキサン３０／酢酸エチル１（ｖ／
ｖ）の混合溶媒）で精製し、（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ
−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン１７６ｍ
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を得た。収率８８％。1 Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭ
Ｓ）を図２に示す。
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパンの合
成 水素化リチウムアルミニウム４３ｍｇ（１．１ｍｍｏ
ｌ）をジエチルエーテル２ｍｌ中で、５分間撹拌した。
次いで水冷しながら、塩化アルミニウム１４９ｍｇ
（１．１ｍｍｏｌ）を１．５ｍｌのジエチルエーテル溶
液として滴下した。５分間撹拌の後、（Ｒ）−（−）−
１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン
−１−オン２１１ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）をジエチル
エーテル１．５ｍｌの溶液とし、滴下した。その後、３
０分間加熱還流した。次いで希塩酸で処理し、ジエチル
エーテルを用い分液抽出し、無水硫酸ナトリウムで一晩
乾燥した。溶媒を減圧留去後、これをカラムクロマトグ
ラフィ（移動層はヘキサン３０／酢酸エチル１（ｖ／
ｖ）の混合溶媒）で精製し、（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ
−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン１７６ｍ
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を得た。収率８８％。1 Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭ
Ｓ）を図２に示す。
【００５３】
【表２】
【００５４】［例２］ ［第１ステップ］（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ヘキシル
オキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの
合成 例１の第１ステップにおいて、アニソールのかわりにｎ
−ヘキシルオキシベンゼン１．２１ｇ（６．６ｍｍｏ
ｌ）を用いること以外は例１の第１ステップと同様に反
応を行い、（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ヘキシルオキシ
フェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［(R)-
(-)-H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OC6H13 ］４８４ｍｇ（１．６
ｍｍｏｌ）を得た。収率７８％。
オキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの
合成 例１の第１ステップにおいて、アニソールのかわりにｎ
−ヘキシルオキシベンゼン１．２１ｇ（６．６ｍｍｏ
ｌ）を用いること以外は例１の第１ステップと同様に反
応を行い、（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ヘキシルオキシ
フェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［(R)-
(-)-H-Ph-CH(CH3)-CO-Ph-OC6H13 ］４８４ｍｇ（１．６
ｍｍｏｌ）を得た。収率７８％。
【００５５】［第２ステップ］（Ｓ）−（＋）−１−
（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニルプロパ
ンの合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン
２７７ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いること以外は例
１の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−（＋）
−１−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニル
プロパン１７８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を得た。収率
６７％。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、
基準物質：ＴＭＳ）を図３に示す。
（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニルプロパ
ンの合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン
２７７ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いること以外は例
１の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−（＋）
−１−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニル
プロパン１７８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を得た。収率
６７％。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、
基準物質：ＴＭＳ）を図３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】例１または例２と同様にして、以下の化合
物が得られる。 (S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-H 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-C4H9、(S)-(+)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH
3 、(S)-(+)-C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C2H5 、(S)-(+)-
C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、(S)-(+)-CH3-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-OCH3、(S)-(+)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H
7 、(S)-(+)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13 、(S)-
(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2OC2H5、(S)-(+)-H-Ph-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-
CH2-Ph-C ≡CCH3、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF
3 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCF3、(S)-(+)-H-Ph
-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2CF3 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Ph-F 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl、(S)-(+)-H-
Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CN、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF
-F、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph2F-F 。
物が得られる。 (S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-H 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-C4H9、(S)-(+)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH
3 、(S)-(+)-C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C2H5 、(S)-(+)-
C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、(S)-(+)-CH3-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-OCH3、(S)-(+)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H
7 、(S)-(+)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13 、(S)-
(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2OC2H5、(S)-(+)-H-Ph-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-
CH2-Ph-C ≡CCH3、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF
3 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCF3、(S)-(+)-H-Ph
-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH2CF3 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2
-Ph-F 、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl、(S)-(+)-H-
Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CN、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF
-F、(S)-(+)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph2F-F 。
【００５８】［例３］ ［第１ステップ］（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−ヘキシル
オキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの
合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに、（Ｓ）−（＋）−２−
フェニルプロピオン酸を３２１ｍｇ（２．１ｍｍｏ
ｌ）、アニソールのかわりにｎ−ヘキシルオキシベンゼ
ン１．１１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を用いること以外は例
１の第１ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−（＋）
−１−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニル
プロパン−１−オン５０２ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を得
た。収率７８％。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤ
Ｃｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）を図４に示す。
オキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの
合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに、（Ｓ）−（＋）−２−
フェニルプロピオン酸を３２１ｍｇ（２．１ｍｍｏ
ｌ）、アニソールのかわりにｎ−ヘキシルオキシベンゼ
ン１．１１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を用いること以外は例
１の第１ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−（＋）
−１−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニル
プロパン−１−オン５０２ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を得
た。収率７８％。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤ
Ｃｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）を図４に示す。
【００５９】
【表４】
【００６０】［第２ステップ］（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニルプロパ
ンの合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン
３５３ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いること以外は例１
の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−（−）−
１−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニルプ
ロパン３０３ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。収率９０
％。
（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニルプロパ
ンの合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン
３５３ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いること以外は例１
の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−（−）−
１−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−フェニルプ
ロパン３０３ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。収率９０
％。
【００６１】
【表５】
【００６２】［例４］ ［第１ステップ］（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−ブチルフ
ェニル) −２−フェニルプロパン−１−オンの合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに、（Ｓ）−（＋）−２−
フェニルプロピオン酸を２９５ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）
用い、アニソールの代わりにブチルベンゼン３９１ｍｇ
（２．９ｍｍｏｌ）を用いること以外は例１の第１ステ
ップと同様に反応を行い、（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−
ブチルフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン３
８５ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を得た。収率７３％。 1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：Ｔ
ＭＳ）を図５に示す。
ェニル) −２−フェニルプロパン−１−オンの合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに、（Ｓ）−（＋）−２−
フェニルプロピオン酸を２９５ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）
用い、アニソールの代わりにブチルベンゼン３９１ｍｇ
（２．９ｍｍｏｌ）を用いること以外は例１の第１ステ
ップと同様に反応を行い、（Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−
ブチルフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン３
８５ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を得た。収率７３％。 1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：Ｔ
ＭＳ）を図５に示す。
【００６３】
【表６】
【００６４】［第２ステップ］（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−ブチルフェニル）−２−フェニルプロパンの合成 （Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−ブチルフェニル）−２−フ
ェニルプロパン−１−オン２４２ｍｇ（０．９１ｍｍｏ
ｌ）をトリフルオロ酢酸１．７３ｇ（１５ｍｍｏｌ）に
溶解させ、氷浴で冷却しながらトリエチルシラン２９１
ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温に戻
し、３時間３０分撹拌し、ついで蒸留水を加えた。ジエ
チルエーテルで抽出し、有機層を蒸留水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（移動層ヘキサ
ン２０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶媒）で精製
し、（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ブチルフェニル）−２
−フェニルプロパン１３１ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を
得た。収率５７％。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：Ｃ
ＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）を図６に示す。
（ｐ−ブチルフェニル）−２−フェニルプロパンの合成 （Ｓ）−（＋）−１−（ｐ−ブチルフェニル）−２−フ
ェニルプロパン−１−オン２４２ｍｇ（０．９１ｍｍｏ
ｌ）をトリフルオロ酢酸１．７３ｇ（１５ｍｍｏｌ）に
溶解させ、氷浴で冷却しながらトリエチルシラン２９１
ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温に戻
し、３時間３０分撹拌し、ついで蒸留水を加えた。ジエ
チルエーテルで抽出し、有機層を蒸留水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（移動層ヘキサ
ン２０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶媒）で精製
し、（Ｒ）−（−）−１−（ｐ−ブチルフェニル）−２
−フェニルプロパン１３１ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を
得た。収率５７％。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：Ｃ
ＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）を図６に示す。
【００６５】
【表７】
【００６６】例３または例４と同様にして、以下の化合
物が得られる。 (R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-H 、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-OC6H13、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C
3H7、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH3 、(R)-(-)-C
2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C2H5 、(R)-(-)-C3H7-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-C3H7 、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH
3、(R)-(-)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、(R)-(-)-C
H3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13 、(R)-(-)-H-Ph-CH(C
H3)-CH2-Ph-CH2OC2H5、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C
H2CH2CH=CHCH3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C ≡CCH
3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF3 、(R)-(-)-H-Ph-
CH(CH3)-CH2-Ph-OCF3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-O
CH2CF3 、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-F 、(R)-(-)-H
-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph
-CN、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-F、(R)-(-)-H-Ph-
CH(CH3)-CH2-Ph2F-F 。
物が得られる。 (R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-H 、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-OC6H13、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C
3H7、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CH3 、(R)-(-)-C
2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C2H5 、(R)-(-)-C3H7-Ph-CH(CH
3)-CH2-Ph-C3H7 、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH
3、(R)-(-)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C3H7 、(R)-(-)-C
H3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC6H13 、(R)-(-)-H-Ph-CH(C
H3)-CH2-Ph-CH2OC2H5、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C
H2CH2CH=CHCH3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C ≡CCH
3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-CF3 、(R)-(-)-H-Ph-
CH(CH3)-CH2-Ph-OCF3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-O
CH2CF3 、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-F 、(R)-(-)-H
-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph
-CN、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-PhF-F、(R)-(-)-H-Ph-
CH(CH3)-CH2-Ph2F-F 。
【００６７】［例５］ ［第１ステップ］（Ｒ）−１−（２−フェニルプロピ
ル) シクロヘキサノールの合成 （Ｓ）−２−フェニルプロピルブロミド３９８ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）とマグネシウム５３ｍｇ（２．０ｍ
ｍｏｌ）を無水ジエチルエーテル１．２ｍｌ中で、１時
間撹拌しグリニャール試薬を調製した。シクロヘキサノ
ン２１５ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）を無水ジエチルエーテ
ル１ｍｌの溶液とし、これをグリニャール試薬に氷冷下
で滴下した。１０分間撹拌の後、室温に戻しさらに５０
分撹拌した。その後希塩酸と水を加え、エーテルを用い
て有機層を抽出した。これを炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥させ、
溶媒を減圧留去したものをカラムクロマトグラフィ（移
動層はヘキサン１０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶
媒）で精製し、無色透明液体の（Ｒ）−１−（２−フェ
ニルプロピル) シクロヘキサノールを１３０ｍｇ（０．
６０ｍｍｏｌ）得た。収率３０％。 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）を図７
に、ＩＲスペクトルを図８に示す。
ル) シクロヘキサノールの合成 （Ｓ）−２−フェニルプロピルブロミド３９８ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）とマグネシウム５３ｍｇ（２．０ｍ
ｍｏｌ）を無水ジエチルエーテル１．２ｍｌ中で、１時
間撹拌しグリニャール試薬を調製した。シクロヘキサノ
ン２１５ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）を無水ジエチルエーテ
ル１ｍｌの溶液とし、これをグリニャール試薬に氷冷下
で滴下した。１０分間撹拌の後、室温に戻しさらに５０
分撹拌した。その後希塩酸と水を加え、エーテルを用い
て有機層を抽出した。これを炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥させ、
溶媒を減圧留去したものをカラムクロマトグラフィ（移
動層はヘキサン１０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶
媒）で精製し、無色透明液体の（Ｒ）−１−（２−フェ
ニルプロピル) シクロヘキサノールを１３０ｍｇ（０．
６０ｍｍｏｌ）得た。収率３０％。 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）を図７
に、ＩＲスペクトルを図８に示す。
【００６８】［第２ステップ］（Ｒ）−（−）−α−メ
チル−β−（シクロヘキシル）エチルベンゼンの合成 （Ｒ）−１−（２−フェニルプロピル) シクロヘキサノ
ール１３０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）とピリジン２ｍｌ
の溶液に、氷冷下で塩化メタンスルホニル１３６ｍｇ
（１．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。その後室
温に戻し、４２時間撹拌した。これに希塩酸と水を加
え、１時間よく撹拌した後に、ジエチルエーテルを用い
有機層を抽出した。有機層を希塩酸、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで一晩乾燥し
た。その後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィ
（移動層はヘキサン１０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混
合溶媒）で精製し、オレフィンを６４ｍｇ（０．３２ｍ
ｍｏｌ）得た。
チル−β−（シクロヘキシル）エチルベンゼンの合成 （Ｒ）−１−（２−フェニルプロピル) シクロヘキサノ
ール１３０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）とピリジン２ｍｌ
の溶液に、氷冷下で塩化メタンスルホニル１３６ｍｇ
（１．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。その後室
温に戻し、４２時間撹拌した。これに希塩酸と水を加
え、１時間よく撹拌した後に、ジエチルエーテルを用い
有機層を抽出した。有機層を希塩酸、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで一晩乾燥し
た。その後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィ
（移動層はヘキサン１０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混
合溶媒）で精製し、オレフィンを６４ｍｇ（０．３２ｍ
ｍｏｌ）得た。
【００６９】次いで、このオレフィン６４ｍｇ（０．３
２ｍｍｏｌ）に酢酸エチル１ｍｌと５％Ｐｄ−Ｃを１０
ｍｇ加え、水素下で３０時間撹拌した。これをろ過し、
溶媒を減圧留去し、薄層クロマトグラフィ（展開溶媒
は、ヘキサン２０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶
媒）で精製し、無色透明液体の（Ｒ）−（−）−α−メ
チル−β−（シクロヘキシル）エチルベンゼンを５８ｍ
ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）得た。収率４８％。13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）
を図９に、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ
3 、基準物質：ＴＭＳ）を図１０に示す。
２ｍｍｏｌ）に酢酸エチル１ｍｌと５％Ｐｄ−Ｃを１０
ｍｇ加え、水素下で３０時間撹拌した。これをろ過し、
溶媒を減圧留去し、薄層クロマトグラフィ（展開溶媒
は、ヘキサン２０／酢酸エチル１（ｖ／ｖ）の混合溶
媒）で精製し、無色透明液体の（Ｒ）−（−）−α−メ
チル−β−（シクロヘキシル）エチルベンゼンを５８ｍ
ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）得た。収率４８％。13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ3 、基準物質：ＴＭＳ）
を図９に、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ
3 、基準物質：ＴＭＳ）を図１０に示す。
【００７０】
【表８】
【００７１】例５と同様にして、以下の化合物が得られ
る。 (R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7、(R)-(-)-H-Ph-CH
(CH3)-CH2-Cy-OCH3、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C
H3 、(R)-(-)-C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C2H5 、(R)-(-)
-C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7 、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(C
H3)-CH2-Cy-OCH3、(R)-(-)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3
H7 、(R)-(-)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC6H13 、(R)-
(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2OC2H5、(R)-(-)-H-Ph-CH
(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-
CH2-Cy-C ≡CCH3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CF
3 、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCF3。
る。 (R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7、(R)-(-)-H-Ph-CH
(CH3)-CH2-Cy-OCH3、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C
H3 、(R)-(-)-C2H5-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C2H5 、(R)-(-)
-C3H7-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3H7 、(R)-(-)-CH3-Ph-CH(C
H3)-CH2-Cy-OCH3、(R)-(-)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C3
H7 、(R)-(-)-CH3O-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC6H13 、(R)-
(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2OC2H5、(R)-(-)-H-Ph-CH
(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2CH=CHCH3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-
CH2-Cy-C ≡CCH3、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-CF
3 、(R)-(-)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OCF3。
【００７２】［例６］ ［第１ステップ］（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２−フェニル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ン−１−オンの合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに（Ｒ）−２−フェニル−
３，３，３−トリフルオロプロピオン酸０．４１ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を用いること以外は例１の第１ステ
ップと同様に反応を行い、（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシ
フェニル）−２−フェニル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン−１−オン［(R)-H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH3 ］
０．４７ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を得た。収率８０％。
ル）−２−フェニル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ン−１−オンの合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに（Ｒ）−２−フェニル−
３，３，３−トリフルオロプロピオン酸０．４１ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を用いること以外は例１の第１ステ
ップと同様に反応を行い、（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシ
フェニル）−２−フェニル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン−１−オン［(R)-H-Ph-CH(CF3)-CO-Ph-OCH3 ］
０．４７ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を得た。収率８０％。
【００７３】［第２ステップ］（Ｓ）−１，１，１−ト
リフルオロ−２−フェニル−３−（ｐ−メトキシフェニ
ル) プロパンの合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２−フェニル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ン−１−オン０．２６ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いる
こと以外は例１の第２ステップと同様に反応を行い、
（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニル−３
−（ｐ−メトキシフェニル) プロパン［(S)-H-Ph-CH(CF
3)-CH2-Ph-OCH3］０．２２ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を得
た。収率８９％。
リフルオロ−２−フェニル−３−（ｐ−メトキシフェニ
ル) プロパンの合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２−フェニル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ン−１−オン０．２６ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いる
こと以外は例１の第２ステップと同様に反応を行い、
（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニル−３
−（ｐ−メトキシフェニル) プロパン［(S)-H-Ph-CH(CF
3)-CH2-Ph-OCH3］０．２２ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を得
た。収率８９％。
【００７４】例６と同様にして、以下の化合物が得られ
る。 (S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-H 、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-C4H9、(S)-CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH3 、(S)-C2H5-P
h-CH(CF3)-CH2-Ph-C2H5 、(S)-C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph
-C3H7 、(S)-CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH3、(S)-CH3O-P
h-CH(CF3)-CH2-Ph-C3H7 、(S)-CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph
-OC6H13 、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2OC2H5、(S)-H-
Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、(S)-H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-C ≡CCH3、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF3 、
(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCF3、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Ph-OCH2CF3 、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-F 、(S)-H-Ph
-CH(CF3)-CH2-Ph-Cl、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CN、
(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhF-F、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h2F-F 。
る。 (S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-H 、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h-C4H9、(S)-CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH3 、(S)-C2H5-P
h-CH(CF3)-CH2-Ph-C2H5 、(S)-C3H7-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph
-C3H7 、(S)-CH3-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCH3、(S)-CH3O-P
h-CH(CF3)-CH2-Ph-C3H7 、(S)-CH3O-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph
-OC6H13 、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2OC2H5、(S)-H-
Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、(S)-H-Ph-CH(CF3)
-CH2-Ph-C ≡CCH3、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CF3 、
(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OCF3、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2
-Ph-OCH2CF3 、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-F 、(S)-H-Ph
-CH(CF3)-CH2-Ph-Cl、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-CN、
(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-PhF-F、(S)-H-Ph-CH(CF3)-CH2-P
h2F-F 。
【００７５】［例７］ ［第１ステップ］（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２−フルオロ−２−フェニルエタン−１−オンの
合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに（Ｒ）−２−フルオロ−
２−フェニル酢酸０．３１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い
ること以外は例１の第１ステップと同様に反応を行い、
（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−フルオロ
−２−フェニルエタン−１−オン［(R)-H-Ph-CHF-CO-Ph
-OCH3 ］０．４１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を得た。収率８
５％。
ル）−２−フルオロ−２−フェニルエタン−１−オンの
合成 例１の第１ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−２−フ
ェニルプロピオン酸のかわりに（Ｒ）−２−フルオロ−
２−フェニル酢酸０．３１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い
ること以外は例１の第１ステップと同様に反応を行い、
（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−フルオロ
−２−フェニルエタン−１−オン［(R)-H-Ph-CHF-CO-Ph
-OCH3 ］０．４１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を得た。収率８
５％。
【００７６】［第２ステップ］（Ｓ）−２−フルオロ−
２−フェニル−１−（ｐ−メトキシフェニル) エタンの
合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２−フルオロ−２−フェニルエタン−１−オン
０．２２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いること以外は例
１の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−２−フ
ルオロ−２−フェニル−１−（ｐ−メトキシフェニル)
エタン［(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH3］０．１８ｇ（０．
８０ｍｍｏｌ）を得た。収率８９％。
２−フェニル−１−（ｐ−メトキシフェニル) エタンの
合成 例１の第２ステップにおいて、（Ｒ）−（−）−１−
（ｐ−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１
−オンのかわりに、（Ｒ）−１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２−フルオロ−２−フェニルエタン−１−オン
０．２２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いること以外は例
１の第２ステップと同様に反応を行い、（Ｓ）−２−フ
ルオロ−２−フェニル−１−（ｐ−メトキシフェニル)
エタン［(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH3］０．１８ｇ（０．
８０ｍｍｏｌ）を得た。収率８９％。
【００７７】例７と同様にして、以下の化合物が得られ
る。 (S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-H 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-C4H9、
(S)-CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-CH3 、(S)-C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph
-C2H5 、(S)-C3H7-Ph-CHF-CH2-Ph-C3H7 、(S)-CH3-Ph-C
HF-CH2-Ph-OCH3、(S)-CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-C3H7 、(S)-
CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-OC6H13 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH
2OC2H5、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、(S)-H-
Ph-CHF-CH2-Ph-C ≡CCH3、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF3 、
(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCF3、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2
CF3 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-F 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-
Cl、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CN、(S)-H-Ph-CHF-CH2-PhF-
F、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph2F-F 。
る。 (S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-H 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-C4H9、
(S)-CH3-Ph-CHF-CH2-Ph-CH3 、(S)-C2H5-Ph-CHF-CH2-Ph
-C2H5 、(S)-C3H7-Ph-CHF-CH2-Ph-C3H7 、(S)-CH3-Ph-C
HF-CH2-Ph-OCH3、(S)-CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-C3H7 、(S)-
CH3O-Ph-CHF-CH2-Ph-OC6H13 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH
2OC2H5、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CH2CH2CH=CHCH3、(S)-H-
Ph-CHF-CH2-Ph-C ≡CCH3、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CF3 、
(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCF3、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-OCH2
CF3 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-F 、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-
Cl、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph-CN、(S)-H-Ph-CHF-CH2-PhF-
F、(S)-H-Ph-CHF-CH2-Ph2F-F 。
【００７８】［例８］メルク社製液晶組成物（商品名：
ＺＬＩ−１５６５）の９５重量部に、例２の第２ステッ
プで合成した化合物を５重量部加え液晶組成物ＳＡを、
例３の第２ステップで合成した化合物を５重量部加え液
晶組成物ＳＢを得た。また、メルク社製液晶組成物（商
品名：ＺＬＩ−１５６５）の９５重量部に、市販のカイ
ラル剤である前記化合物（式ＣＮ）を５重量部加え組成
物ＳＣを、市販のカイラル剤である前記化合物（式Ｓ−
８１１）を５重量部加え液晶組成物ＳＤを得た。
ＺＬＩ−１５６５）の９５重量部に、例２の第２ステッ
プで合成した化合物を５重量部加え液晶組成物ＳＡを、
例３の第２ステップで合成した化合物を５重量部加え液
晶組成物ＳＢを得た。また、メルク社製液晶組成物（商
品名：ＺＬＩ−１５６５）の９５重量部に、市販のカイ
ラル剤である前記化合物（式ＣＮ）を５重量部加え組成
物ＳＣを、市販のカイラル剤である前記化合物（式Ｓ−
８１１）を５重量部加え液晶組成物ＳＤを得た。
【００７９】得られた液晶組成物ＳＡ、ＳＢ、ＳＣおよ
びＳＤについて、粘度のかわりとして動粘度をオストワ
ルド粘度管を用いて測定し、その値からそれぞれのカイ
ラル剤の動粘度を１００％外挿値として算出した。結果
を表９に示す。
びＳＤについて、粘度のかわりとして動粘度をオストワ
ルド粘度管を用いて測定し、その値からそれぞれのカイ
ラル剤の動粘度を１００％外挿値として算出した。結果
を表９に示す。
【００８０】
【表９】
【００８１】［例９］メルク社製液晶組成物（商品名：
ＺＬＩ−１５６５）の９９重量部に、例２の第２ステッ
プで合成した化合物を１重量部加え液晶組成物ＳＥを、
例３の第２ステップで合成した化合物を１重量部加え液
晶組成物ＳＦを得た。また、メルク社製液晶組成物（商
品名：ＺＬＩ−１１３２）の９９重量部に、例５の第２
ステップで合成した化合物を１重量部加え液晶組成物Ｓ
Ｇを得た。また、メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬ
Ｉ−１５６５）の９９重量部に、前記化合物（式ＣＮ）
を１重量部加え液晶組成物ＳＨを、前記化合物（式Ｓ−
８１１）を１重量部加え液晶組成物ＳＩを得た。
ＺＬＩ−１５６５）の９９重量部に、例２の第２ステッ
プで合成した化合物を１重量部加え液晶組成物ＳＥを、
例３の第２ステップで合成した化合物を１重量部加え液
晶組成物ＳＦを得た。また、メルク社製液晶組成物（商
品名：ＺＬＩ−１１３２）の９９重量部に、例５の第２
ステップで合成した化合物を１重量部加え液晶組成物Ｓ
Ｇを得た。また、メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬ
Ｉ−１５６５）の９９重量部に、前記化合物（式ＣＮ）
を１重量部加え液晶組成物ＳＨを、前記化合物（式Ｓ−
８１１）を１重量部加え液晶組成物ＳＩを得た。
【００８２】得られた液晶組成物ＳＥ、 ＳＦ、ＳＧ、Ｓ
ＨおよびＳＩの２５℃におけるヘリカルピッチ長をカノ
ー（Ｃａｎｏ）ウエッジ法にて測定し、それぞれの化合
物のＰＣ値（１重量％含有するときのヘリカルピッチ長
（μｍ・％））を求めた。結果を表１０に示す。なお、
螺旋誘起の向きは接触法により測定した。
ＨおよびＳＩの２５℃におけるヘリカルピッチ長をカノ
ー（Ｃａｎｏ）ウエッジ法にて測定し、それぞれの化合
物のＰＣ値（１重量％含有するときのヘリカルピッチ長
（μｍ・％））を求めた。結果を表１０に示す。なお、
螺旋誘起の向きは接触法により測定した。
【００８３】
【表１０】
【００８４】［例１０］液晶組成物Ａ（成分および含量
は表１１に示す）の物性は、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔc が１１
８゜Ｃ、光学異方性△ｎが０．１７２、動粘度が２５゜
Ｃで１５．４ｃＳｔ、０゜Ｃで５８．６ｃＳｔである。
この液晶組成物Ａの１００重量部に前記化合物（式Ｃ
Ｎ）を２. ２重量部加え液晶組成物ＳＪを、例２の第２
ステップで合成した化合物を０. ８５重量部加え液晶組
成物ＳＫを得た。
は表１１に示す）の物性は、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔc が１１
８゜Ｃ、光学異方性△ｎが０．１７２、動粘度が２５゜
Ｃで１５．４ｃＳｔ、０゜Ｃで５８．６ｃＳｔである。
この液晶組成物Ａの１００重量部に前記化合物（式Ｃ
Ｎ）を２. ２重量部加え液晶組成物ＳＪを、例２の第２
ステップで合成した化合物を０. ８５重量部加え液晶組
成物ＳＫを得た。
【００８５】液晶組成物ＳＪおよびＳＫをストライプ状
の電極付きの基板間に挟持して、コモン電極が４８０本
の液晶セル（セルギャップ５μｍ）を作成した。これら
の液晶セルを用いて、従来の電圧平均化法による時分割
駆動を行い、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔc 、しきい値電圧Ｖthお
よびτ（立ち上がり時間と立ち下がり時間の和）を測定
した。τが小さいほど応答速度が速いことを示す。結果
を表１２に示す。
の電極付きの基板間に挟持して、コモン電極が４８０本
の液晶セル（セルギャップ５μｍ）を作成した。これら
の液晶セルを用いて、従来の電圧平均化法による時分割
駆動を行い、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔc 、しきい値電圧Ｖthお
よびτ（立ち上がり時間と立ち下がり時間の和）を測定
した。τが小さいほど応答速度が速いことを示す。結果
を表１２に示す。
【００８６】
【表１１】
【００８７】
【表１２】
【００８８】［例１１］液晶組成物Ｂ（成分および含量
は表１１に示す）の物性は、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔc が１０
６℃、光学異方性△ｎが０. １７１、動粘度が２５℃で
９. ３ｃＳｔ、０℃で３３. ０ｃＳｔである。この液晶
組成物Ｂの１００重量部に前記化合物（式ＣＮ）を２.
０重量部加え液晶組成物ＳＬを、例２の第２ステップで
合成した化合物を０. ９３重量部加え液晶組成物ＳＭを
得た。液晶組成物ＳＬおよびＳＭについて例１０と同様
にして測定した。結果を表１２に示す。
は表１１に示す）の物性は、Ｎ−Ｉ転移温度Ｔc が１０
６℃、光学異方性△ｎが０. １７１、動粘度が２５℃で
９. ３ｃＳｔ、０℃で３３. ０ｃＳｔである。この液晶
組成物Ｂの１００重量部に前記化合物（式ＣＮ）を２.
０重量部加え液晶組成物ＳＬを、例２の第２ステップで
合成した化合物を０. ９３重量部加え液晶組成物ＳＭを
得た。液晶組成物ＳＬおよびＳＭについて例１０と同様
にして測定した。結果を表１２に示す。
【００８９】本発明の化合物（式１）を添加した液晶組
成物を用いた場合には、市販のカイラル剤を添加した液
晶組成物を用いた液晶セルに比べて応答速度は速くなっ
た。
成物を用いた場合には、市販のカイラル剤を添加した液
晶組成物を用いた液晶セルに比べて応答速度は速くなっ
た。
【００９０】
【発明の効果】本発明の化合物（式１）は光学活性を有
する新規物質である。また、化合物（式１）を含有する
液晶組成物は、ヘリカルピッチ長が短く、低粘度であ
る。そのために該液晶組成物を用いた液晶電気表示素子
は高速応答化が可能である。特に、光学活性化合物の添
加量の多いＳＴＮ型液晶表示素子用等の液晶組成物とし
て有用である。
する新規物質である。また、化合物（式１）を含有する
液晶組成物は、ヘリカルピッチ長が短く、低粘度であ
る。そのために該液晶組成物を用いた液晶電気表示素子
は高速応答化が可能である。特に、光学活性化合物の添
加量の多いＳＴＮ型液晶表示素子用等の液晶組成物とし
て有用である。
【図１】例１の第１ステップで得た化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル
Ｒスペクトル
【図２】本発明の化合物（例１）の 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル
トル
【図３】本発明の化合物（例２）の 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル
トル
【図４】例３の第１ステップで得た化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル
Ｒスペクトル
【図５】例４の第１ステップで得た化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル
Ｒスペクトル
【図６】本発明の化合物（例４）の 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル
トル
【図７】例５の第１ステップで得た化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル
Ｒスペクトル
【図８】例５の第１ステップで得た化合物のＩＲスペク
トル
トル
【図９】本発明の化合物（例５）の13Ｃ−ＮＭＲスペク
トル
トル
【図１０】本発明の化合物（例５）の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル
クトル
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 25/13 Ｃ０７Ｃ 25/13 25/24 25/24 43/20 43/20 Ｃ 43/225 43/225 Ｃ 255/50 255/50 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/30 19/30 // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (4)
- 【請求項１】下式１で表される光学活性化合物。 R1-Pn-C*HX-CH2-A2-(A3)m-R2・・式１ ただし、式中の記号は下記の意味を示す。 Ｒ1 ：水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数１〜１０のアルコキシ基。 Ｒ2 ：炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よく、水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されてい
てもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基、水素
原子、ハロゲン原子またはシアノ基。 Ｐｎ：水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基。 Ａ2 、Ａ3 ：相互に独立して、非置換のトランス−１，
４−シクロヘキシレン基、または、水素原子の１個以上
がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基。 Ｃ* ：不斉炭素原子。 Ｘ：フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル
基。 ｍ：０または１。 - 【請求項２】式１で表される化合物が下式２〜７のいず
れかで表される化合物である請求項１記載の光学活性化
合物。 R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-R2 ・・・・式２ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-R2・・・・・式３ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-Pn2-R2 ・・式４ R1-Pn-C*HX-CH2-Pn1-Cy-R2・・・式５ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-Pn1-R2・・・式６ R1-Pn-C*HX-CH2-Cy-Cy-R2 ・・・式７ ただし、式中のＰｎ、Ｐｎ1 、Ｐｎ2 はそれぞれ相互に
独立して、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン基、Ｃｙは非置換の
トランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す。 - 【請求項３】請求項１または２記載の光学活性化合物
を、合量で０．１〜１０重量％含有する液晶組成物。 - 【請求項４】請求項３記載の液晶組成物を用いた液晶電
気表示素子。
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