JP2001288158A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子 - Google Patents

光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子

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JP2001288158A JP2000098441A JP2000098441A JP2001288158A JP 2001288158 A JP2001288158 A JP 2001288158A JP 2000098441 A JP2000098441 A JP 2000098441A JP 2000098441 A JP2000098441 A JP 2000098441A JP 2001288158 A JP2001288158 A JP 2001288158A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】誘電率異方性が大きく、ヘリカルピッチ長が短
く、低粘度である光学活性化合物、それを含有する液晶
組成物および液晶光学素子の提供。 【解決手段】R- X1-C* HY-(CH2)m - X2-( A1)
n - X3-A2-X4-Ph FFCN(Rはアルキル基等。X1
2 、X3 は単結合等。X4 は−COO−等。A1 、A
2 は環基等。C* は不斉炭素原子。Yはメチル基等。P
FFCNは4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル
基。)で表される光学活性化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶光学素子に利
用される光学活性化合物、それを用いた液晶組成物およ
び液晶光学素子に関する。
【0002】
【従来技術】液晶光学素子は、最近、OA機器用表示装
置、携帯機器等の用途に使用されており、その性能とし
て特に低電圧駆動、高速応答性が求められている。とこ
ろで、液晶光学素子の駆動電圧および応答速度と、液晶
組成物の粘度とは正の相関がある。また、液晶光学素子
の駆動電圧と、液晶組成物の誘電率異方性(Δε)とは
正の相関がある。そのため、粘度が低く誘電率異方性の
大きい液晶組成物が求められている。
【0003】TN、STNの液晶光学素子に用いられる
液晶組成物には、光学活性化合物(カイラル剤)の添加
量は少量(0.5〜3質量%程度)であるが、コレステ
リック液晶光学素子に用いられる液晶組成物には、カイ
ラル剤の添加量は多量(8〜60質量%程度)である。
一般に、カイラル剤の粘度は、他の液晶化合物の粘度と
比べて高いため、液晶組成物にカイラル剤を添加した場
合、少量の添加でもその液晶組成物の粘度を大きく上昇
させてしまう。特に、コレステリック液晶組成物では、
カイラル剤の添加量が多いためにこの傾向が顕著であ
る。また、カイラル剤は、ヘリカルピッチ長が短いほど
(カイラルパワーが大きいほど)その添加量を少なくで
きる。
【0004】これらのことから、低粘度、かつ、ヘリカ
ルピッチ長が短いカイラル剤が求められており、さら
に、誘電率異方性も充分に大きいことが求められてい
る。カイラル剤としては、例えば、下式S−811で表
される化合物(メルク社製:商品名「S−811」)の
ような不斉炭素原子を有する化合物、または下式CNで
表される化合物(商品名「コレステリックノナノエート
CN」)のようなコレステリック環を有する化合物が知
られている。しかし、これらのカイラル剤は粘度が高い
という問題があった。
【0005】
【化1】
【0006】一方、特開平10−259379号公報に
おいて、コレステリック液晶組成物による液晶光学素子
においても低電圧で駆動できる、光学活性化合物が報告
されている。しかし、該公報には末端基が4−シアノ−
3,5−ジフルオロフェニル基である化合物の性質につ
いての記載はなく、また該化合物を用いた液晶組成物に
関する具体的例示はない。さらに、該公報に記載されて
いる化合物は、Δεが充分に大きくないという問題があ
った。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】従来の液晶組成物で
は、低電圧駆動に有効な化合物と光学活性化合物(カイ
ラル剤とを組み合わせて用いていた。本発明は、これら
の特性を同時に付与できる化合物、詳しくは、誘電率異
方性(Δε)が大きく、ヘリカルピッチ長が短く、かつ
低粘度である光学活性化合物の提供を目的とする。ま
た、この化合物を用いた液晶組成物および該液晶組成物
を用いる低電圧駆動と高速応答の性能とを有する液晶光
学素子の提供を目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は、下式(1)で
表される光学活性化合物、特には下式(2)〜(9)の
いずれかで表される光学活性化合物を提供する。また、
該光学活性化合物を含有する液晶組成物、および該液晶
組成物を用いた液晶光学素子を提供する。 R- X1-C* HY-(CH2)m - X2-( A1)n - X3-A2-X4-PhFFCN…式(1) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X4-PhFFCN …式(2) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X4-PhFFCN …式(3) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Ph2-X4-PhFFCN…式(4) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Ph1-X4-PhFFCN…式(5) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Cy- X4-PhFFCN…式(6) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Cy- X4-PhFFCN…式(7) R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-COO- PhFFCN …式(8) R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-Ph2-COO- PhFFCN …式(9) ただし、式中の記号は本明細書を通じて下記の意味を示
す。 R:炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基。 X1 、X2 :相互に独立して、−COO−、−OCO
−、−OCH2 −、−O−、−COOCH2 −、−OC
OCH2 −または単結合。 X3 、X4 :相互に独立して、−COO−、−OCO
−、−OCH2 −、−CH2 O−、−CH2 CH2 −、
−CF=CF−、−C≡C−または単結合。 A1 、A2 :相互に独立して、非置換のトランス−1,
4−シクロヘキシレン基、または水素原子の1個以上が
ハロゲン原子に置換されていてもよい1,4−フェニレ
ン基。 Ph1 、Ph2 :相互に独立して、水素原子の1個以上
がフッ素原子に置換されていてもよい1,4−フェニレ
ン基。 Cy:非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン
基。 C* :不斉炭素原子。 Y:水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されてい
てもよいメチル基、水素原子の1個以上がハロゲン原子
に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原
子。 Y’:水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されてい
てもよいメチル基、水素原子の1個以上がフッ素原子に
置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原
子。 PhFFCN:4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル
基。 m:0〜5の整数。 n:0または1。 また、置換または非置換の1,4−フェニレン基または
非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基を総称
して「環基」と記載する。
【0009】
【発明の実施の形態】[式(1)の説明]式(1)で表
される化合物は、その構造中に不斉炭素(C* )を含む
光学活性な化合物である。不斉炭素に結合する基の絶対
配置はRまたはSのいずれであってもよい(以下、式
(1)で表される化合物を化合物(1)とも記す。化合
物(2)などの表記についても同様である。)。化合物
(1)において、Rは、炭素数1〜10の脂肪族炭化水
素基である。炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、te
rt−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル
基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル
基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル
基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、
1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル
基、2,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチ
ル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブ
チル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、
1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリ
メチルプロピル基、1−エチル−1−メチルプロピル
基、1−エチル−2−メチルプロピル基等のアルキル
基、またはこれらの基が二重結合や三重結合を含んでい
るものが挙げられ、これらの基の組合せであってもよ
い。これらのうちでも、Rは炭素数1〜6のアルキル基
または炭素数2〜6のアルケニル基が好ましい。アルケ
ニル基にシス−アルケニル基とトランス−アルケニル基
とがありうる場合にはトランス−アルケニル基がより好
ましい。また、Rは直鎖構造が好ましい。
【0010】X1 、X2 は、相互に独立して、−COO
−、−OCO−、−OCH2 −、−O−、−COOCH
2 −、−OCOCH2 −または単結合である。X1 とX
2 は、同一でも異なっていてもよい。X1 は、−COO
−または単結合が好ましく、特に単結合が好ましい。X
2 は、−OCO−または単結合が好ましく、特に単結合
が好ましい。X3 、X4 は、相互に独立して、−COO
−、−OCO−、−OCH2 −、−CH2 O−、−CH
2 CH2 −、−CF=CF−、−C≡C−または単結合
である。X3 とX4 は、同一でも異なっていてもよい。
3 は、−COO−、−CH 2CH2 −、−CF=CF
−、−C≡C−または単結合が好ましく、特に単結合が
好ましい。X4 は、−COO−、−CH2 CH2 −また
は単結合が好ましく、特に−COO−が好ましい。
【0011】A1 、A2 は相互に独立して、非置換のト
ランス−1,4−シクロヘキシレン基、または水素原子
の1個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい1,
4−フェニレン基である。A1 、A2 は同一でも異なっ
ていてもよい。水素原子の1個以上がハロゲン原子に置
換されている1,4−フェニレン基の場合、ハロゲン原
子はフッ素原子が好ましく、特にモノフルオロ−1,4
−フェニレン基、ジフルオロ−1,4−フェニレン基ま
たはテトラフルオロ−1,4−フェニレン基が好まし
い。モノフルオロ−1,4−フェニレン基におけるフッ
素原子の置換位置は、光学活性基が結合している位置に
対してオルト位が好ましい。ジフルオロ−1,4−フェ
ニレン基は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン
基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基または
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基が好まし
い。
【0012】Yは、水素原子の1個以上がハロゲン原子
に置換されていてもよいメチル基、水素原子の1個以上
がハロゲン原子に置換されていてもよいフェニル基、ま
たはハロゲン原子である。Yとしては、Y’で表され
る、水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されていて
もよいメチル基、水素原子の1個以上がフッ素原子に置
換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子が
好ましい。Y’のなかでもフッ素原子、メチル基または
トリフルオロメチル基が好ましく、特にメチル基が好ま
しい。PhFFCNは、4−シアノ−3,5−ジフルオロフ
ェニル基であり、下記の構造である。
【0013】
【化2】
【0014】mは0、1、2、3、4または5の整数を
示す。mとしては、0、1、2または3が好ましく、特
に0が好ましい。nは0または1を示す。
【0015】以下に本発明の化合物(1)を、主鎖にお
ける環基の数により分類し、順に説明する。ただし、−
* HY’−に該当する部分は、単に−CHY−等と記
載することもあり、不斉炭素原子に結合する基の絶対配
置は、特記しないかぎり限定されない。また、以下にお
いてC3 7 −、C6 13−などのアルキル基は直鎖ア
ルキル基を意味する。また、本明細書を通じて、式中の
記号は以下の意味を示す。 Ph:非置換の1,4−フェニレン基。 PhF :モノフルオロ−1,4−フェニレン基。フッ素
原子の位置は特に限定されない。 PhFF:ジフルオロ−1,4−フェニレン基。フッ素原
子の位置は特に限定されない。 Ph4F:テトラフルオロ−1,4−フェニレン基。 PhCl:モノクロロ−1,4−フェニレン基。塩素原子
の位置は特に限定されない。 Ph2Cl :ジクロロ−1,4−フェニレン基。塩素原子
の位置は特に限定されない。 PhFCl :モノフルオロ−モノクロロ−1,4−フェニ
レン基。フッ素原子および塩素原子の位置は特に限定さ
れない。 Cy:非置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン
基。
【0016】[環基を2個有する化合物の説明]式
(1)で表される化合物のうち、主鎖に環基を2個有す
る化合物としては、n=0、かつX3 が単結合である下
記化合物(2)、下記化合物(3)または下記化合物
(8)が好ましい。 R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X4-PhFFCN …式(2) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X4-PhFFCN …式(3) R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-COO- PhFFCN …式(8)
【0017】[式(2)の説明]式(2)で表される化
合物としては、下式(2A)〜(2C)で表される化合
物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-PhFFCN・・・・・・・式(2A) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・式(2B) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-PhFFCN・・・・・・・・・式(2C)
【0018】式(2A)で表される化合物としては、下
式(2A−1)〜(2A−4)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・式(2A−1) R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・式(2A−2) R-X1-CHY-(CH2)m -O-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(2A−3) R-X1-CHY-(CH2)m -Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・・・式(2A−4) 化合物(2A−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-PhFFCN
C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-COO-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-P
h-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-COO-
Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CHF-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-COO-PhF -COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO
-PhFF-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-CH2-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)
2-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-COO-Ph-C
OO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(C
H3)-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-COO-Ph-COO
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H
13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-PhFFCN
【0019】化合物(2A−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-
COO-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、C4H9-C
H(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-
CH(CF3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CHF2)-OCO-Ph-
COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH2F)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、C6H
13-CHF-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CHCl-OCO-Ph-COO-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-PhF -COO-Ph FFCN、C6H13-C
H(CH3)-OCO-PhFF-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-
Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-
CH(CF3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)
2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Ph-C
OO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH
(Ph)-OCO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-CO
O-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C
5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-
CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN 、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2
-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-
COO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
【0020】化合物(2A−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-O-Ph-CO
O-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Ph-COO-PhFFCN、C4H9-CH(CH
3)-O-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CF
3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CHF2)-O-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH2F)-O-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CHF-O-
Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CHCl-O-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-
CH(CH3)-O-PhF -COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-PhFF-C
OO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-PhFFCN、C5H
11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-C
H2-O-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Ph-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-
CH(CH3)-(CH2)3-O-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)
-O-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、C6H
13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2
-CH(CH3)-O-PhF -COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-O-PhF -COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-
COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph FFCN、C6H
13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH
(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-
O-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph FFCN
【0021】化合物(2A−4)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-COO-CH(CH3)-CH2
-Ph-COO-PhFFCN、C3H6-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-P
hFFCN、C4H7-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-C
OO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-C
H2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CHF-CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-PhFF-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-C
OO-Ph FFCN、C2H5-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、C3H6
-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN、C4H7-O-CH(CH3)-CH2-P
h-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH
(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-P
h FFCN 、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph FFCN、C6H
13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph FFCN
【0022】式(2B)で表される化合物としては、下
式(2B−1)〜(2B−4)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・式(2B−1) R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・式(2B−2) R-X1-CHY-(CH2)m -O-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(2B−3) R-X1-CHY-(CH2)m -Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・・式(2B−4) 化合物(2B−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C4H9-CH
(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CH(CF3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-C
HF-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhF -CH
2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)
-CH2-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-COO
-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-COO-Ph-CH2C
H2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H
11-O-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)
-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2
CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN
【0023】化合物(2B−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-
CH2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C4H9-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-C
H(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-
CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CF3)-OCO-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CHF-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH
3)-OCO-PhF -CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-PhFF-
CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O
CO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2C
H2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H
13-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2
-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH
3)-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph
-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-
Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-
CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-PhFFCN
【0024】化合物(2B−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-O-Ph-CH
2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C4
H9-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph
-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CF3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CHF-O-Ph-C
H2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-PhF -CH2CH2-PhFFCNC6
H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O
-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-CH(CF3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Ph-
CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-
OCO-CH(Ph)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-O
-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2
CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -CH2CH2-PhFFCN
C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -CH2CH2-PhFFCN、C5H11-
COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH
2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-
CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph
-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H
11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH
3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-PhFFCN
【0025】化合物(2B−4)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2C
H2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(C
F3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CHF-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-PhF -CH2CH2-PhFFCNC6H13-CH(CH3)-PhFF
-CH2CH2-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-
CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CF3)-CH2-Ph-CH2CH2-
PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5
-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-COO-CH(CH3)
-CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-C
H2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH
3)-CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH
2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
【0026】式(2C)で表される化合物としては、下
式(2C−1)〜(2C−4)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・式(2C−1) R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・式(2C−2) R-X1-CHY-(CH2)m -O-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・・式(2C−3) R-X1-CHY-(CH2)m -Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・・・式(2C−4) 化合物(2C−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-PhFFCN、C3H7
-CH(CH3)-COO-Ph-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-P
hFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)
-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-COO-Ph-Ph FFCN、C6H
13-CHF-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhF -Ph
FFCNC6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2
-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-CH2-COO-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH
2)2-COO-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-COO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-
CH(CH3)-COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-PhFFCN
【0027】化合物(2C−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-
PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-O
CO-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-OCO-Ph-Ph
FFCN、C6H13-CHF-OCO-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-
PhF -Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-PhFF-Ph FFCN、C2H5
-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-
Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、C2H5
-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)
3-OCO-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO
-CH(Ph)-OCO-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-
CH2-OCO-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-P
h FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN 、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph FFCN 、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-
OCO-Ph-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph
FFCN
【0028】化合物(2C−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Ph-
PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-
O-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH
(CH3)-O-PhF -Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph FFCNC2
H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph
-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH
F-CH2-O-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Ph-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO-
CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-CO
O-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-
O-PhF -Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhF -Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)
-O-Ph FF-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-CO
O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-P
h-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN 、C5H
11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2
-O-Ph-Ph FFCN
【0029】化合物(2C−4)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-P
h FFCN、C6H13-CH(CF3)-Ph-Ph FFCN、C6H13-CHF-Ph-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-PhF -Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-PhFF
-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-
CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5
-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-
Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN、C5H
11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-P
h-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN 、C6H13-O
CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN
【0030】[式(3)の説明]式(3)で表される化
合物としては、下式(3A)〜(3C)で表される化合
物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(3A) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(3B) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・・式(3C) 式(3A)で表される化合物としては、下式(3A−
1)〜(3A−4)で表される化合物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・式(3A−1) R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・式(3A−2) R-X1-CHY-(CH2)m -O-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・式(3A−3) R-X1-CHY-(CH2)m -Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・・式(3A−4)
【0031】化合物(3A−1)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
COO-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-COO-PhFFCN、C4H9-C
H(CH3)-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
CH(CF3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CHF-COO-Cy-COO-P
h FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H
13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(P
h)-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-
PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
O-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph FFCN
【0032】化合物(3A−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-OCO-Cy-
COO-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、C4H9-C
H(CH3)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
CH(CF3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CHF-OCO-Cy-COO-P
h FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-
CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-
OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Cy-COO
-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Cy-COO-Ph FFCN
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH
(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-
COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-COO-PhFFCN、C5
H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-
CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-
CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-
Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph FFCN 、C5
H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-O-CH(C
H3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph FFCN
【0033】化合物(3A−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-O-Cy-CO
O-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH
(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-O-Cy-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Cy-C
OO-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6
H13-CHF-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-
O-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-O-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OC
O-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(Ph)-CH2-O
-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H
13-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2
-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O
-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-
OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)
-O-Cy-COO-Ph FFCN
【0034】化合物(3A−4)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-
PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-C
y-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(C
H3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-COO
-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Ph FFCN、C5H
11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH
3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CO
O-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN、C
5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)
-CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph FFCN
【0035】式(3B)で表される化合物としては、下
式(3B−1)〜(3B−4)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・式(3B−1) R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・式(3B−2) R-X1-CHY-(CH2)m -O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・・式(3B−3) R-X1-CHY-(CH2)m -Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・・・・式(3B−4) 化合物(3B−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C4H9-CH
(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CH(CF3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-C
HF-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H
13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH
3)-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-COO-Cy-CH
2CH2-PhFFCN
【0036】化合物(3B−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-OCO-Cy-
CH2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C4H9-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-C
H(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-
CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CF3)-OCO-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CHF-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(C
H3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-O
CO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2C
H2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5
H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH
(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-C
y-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C
6H13-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-C
H(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-C
H2-OCO-Cy-CH2CH2-PhFFCN
【0037】化合物(3B−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-O-Cy-CH
2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CF3)-O-Cy
-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-
CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CF3)-CH2-
O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CHF-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5
-CH(CH3)-(CH2)3-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(C
H3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2
CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5
H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy
-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H
11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
【0038】化合物(3B−4)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2C
H2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH
3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2
CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2
H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)3-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-
CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH
3)-CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH
2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
【0039】式(3C)で表される化合物としては、下
式(3C−1)〜(3C−4)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -COO-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・式(3C−1) R-X1-CHY-(CH2)m -OCO-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・式(3C−2) R-X1-CHY-(CH2)m -O-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・式(3C−3) R-X1-CHY-(CH2)m -Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・・式(3C−4) 化合物(3C−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-PhFFCN、C3H7
-CH(CH3)-COO-Cy-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-P
hFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)
-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-COO-Cy-Ph FFCN、C6H
13-CHF-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO
-CH(Ph)-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-O-CH(C
H3)-COO-Cy-Ph FFCN
【0040】化合物(3C−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-OCO-Cy-
PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-OCO-Cy-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-O
CO-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-OCO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-CHF-OCO-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O
CO-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)
2-OCO-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-OCO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCO-
CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-OCO-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH
2-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-OC
O-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN、C5H11
-OCH2-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-
OCO-Cy-Ph FFCN 、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph FFCN
【0041】化合物(3C−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-
Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CF3)-O-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH
3)-CH2-O-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CF
3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C6H13-CHF-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C
2H5-CH(CH3)-(CH2)2-O-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)3-O-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-C
H(Ph)-CH2-O-Cy-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(Ph)-CH2-O-Cy-P
hFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C6H13-C
OO-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)
-O-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C6H13-O-C
H(CH3)-CH2-O-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph FFCN
【0042】化合物(3C−4)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-P
h FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-
CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5
-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-
Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN、C5H
11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-C
y-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN 、C6H13-O
CH2-CH(CH3)-Cy-Ph FFCN
【0043】[式(8)の説明]式(8)で表される化
合物の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられ
る。C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-CO
O-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CF3)-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CHF-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-PhF -COO-Ph FFCN、C6H13-CH(C
H3)-PhFF-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(C
H3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO
-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph FFCN
【0044】[環基を3個有する化合物]化合物(1)
のうち、環基を3個有する化合物としては、n=1であ
る場合の下記化合物(4)〜化合物(7)、下記化合物
(9)が好ましい。 R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Ph2-X4-PhFFCN…式(4) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Ph1-X4-PhFFCN…式(5) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Cy- X4-PhFFCN…式(6) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Cy- X4-PhFFCN…式(7) R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-Ph2-COO- PhFFCN …式(9)
【0045】[式(4)の説明]式(4)で表される化
合物としては、下式(4A)〜(4C)で表される化合
物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Ph2-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(4A) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Ph2-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(4B) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Ph2-Ph FFCN・・・・・・・・・式(4C)
【0046】式(4A)で表される化合物としては、下
式(4A−1) 〜(4A−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Ph2-COO-PhFFCN・・・・・・・式(4A−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph2-COO-Ph FFCN・・・・・式(4A−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Ph2-COO-PhFFCN・・・・・・・・・式(4A−3) 化合物(4A−1) の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-P
h FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-COO-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-
PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-C
OO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-
COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(C
H3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO
-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-C
OO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-
COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(C
H3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-C
OO-Ph-COO-PhFFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-COO-Ph
FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H
11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-C
H(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O
-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-P
h-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CO
O-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-
Ph-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-COO
-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(C
H3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph
-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO
-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-
PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-OC
H2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH
3)-Ph FF-COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Ph
-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-
Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-COO-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5
-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-
CH2-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO
-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Ph-COO-
PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph-COO-PhFFCN
【0047】化合物(4A−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-
Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-C
OO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO
-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-C
H(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(P
h)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-
Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2
CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2
-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph
-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-C
OO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-COO-P
h FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH
(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-
PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH
2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-
Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-C
OO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-C
OO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-P
h FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Ph-COO-P
h FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C3H7-C
H(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-CH
2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-C
H2-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-
CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2C
H2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-P
h-COO-Ph FFCN
【0048】化合物(4A−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
Ph-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-C
H(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-
Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CHF-COO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C5H
11-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-C
OO-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph
-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C6H
13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)
-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-COO
-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C
5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH
3)-CH2-OCO-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO
-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-COO
-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C3H7-CH
(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CO
O-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13
-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-
Ph-COO-PhFFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-PhFFCNC2H
5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH
3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-C
OO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-P
hFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO
-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)
-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-
Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C6H
13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-C
H(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2
-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO
-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-O-C
H(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-P
h-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH
2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CF3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-CHF-CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CHCl-C
H2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CHF2)-CH2-Ph-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH2F)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN
【0049】式(4B)で表される化合物としては、下
式(4B−1)〜(4B−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Ph2-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・式(4B−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph2-CH2CH2-PhFFCN・・・・式(4B−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Ph2-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・・式(4B−3) 化合物(4B−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-C
HF-COO-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH
3)-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)
-COO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-CO
O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph
-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph
-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH
2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-Ph
FF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH
2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-P
h FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-P
h FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-P
h FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-P
h FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Ph-CH2CH2-P
h FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-C
H(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-CO
O-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-C
H2-Ph-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-
COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-
Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Ph-C
H2CH2-Ph FFCN
【0050】化合物(4B−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2
CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-
CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCNC6H13-CH(C
H3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2
-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-
O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-
Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph
FF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-
O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(C
H3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH
(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-CH(C
H3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(C
H3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-
CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-C
H(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph FF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph
-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-
Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH
3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-C
H2-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2
-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-P
h-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN
【0051】化合物(4B−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-C
H2CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C4
H9-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-P
h-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-P
h-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-
PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H
11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)
-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-
Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-CH2CH
2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CO
O-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OC
O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH
2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-
OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH
(CH3)-OCO-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Ph-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH
(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-P
h-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-P
h FFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph FFCNC2H5-C
H(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(C
H3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph
-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH
2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-
OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)
-O-Ph FF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-
Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-
CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C
6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCH
2-CH(CH3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph
FF-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
【0052】式(4C)で表される化合物としては、下
式(4C−1)〜(4C−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Ph2-PhFFCN・・・・・・・式(4C−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Ph2-Ph FFCN・・・・・式(4C−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Ph2-PhFFCN・・・・・・・・・式(4C−3) 化合物(4C−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF
-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H
13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH
(Ph)-COO-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-P
h-COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2
-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CO
O-Ph-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C5H
11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-
COO-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCNC
6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-
O-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph
-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H
13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH2
-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-
COO-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C5H
11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-O-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph
FF-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph
-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C
5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-C
H2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-PhFF-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph
-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C5H
11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CO
O-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C3H7-
CH(CH3)-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-
Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Ph-
PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C3H7-C
H(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-
COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH
(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3
-Ph-COO-Ph-PhFFCN
【0053】化合物(4C−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-P
h FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6
H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CO
O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-C
H2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-
Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C6
H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph
-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2
-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-
OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2
CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph
FFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCNC2H5-CH
(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)
-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH
2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-P
h-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-
OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)
-O-Ph FF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-
Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2
CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C
6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCH
2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph
FF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C4H8-CH(CH
3)-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH
2-Ph-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2
-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2
H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
【0054】化合物(4C−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-P
h FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-P
h-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-PhFF-Ph-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
Ph-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-COO-Ph-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-COO-PhFF-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Ph-
PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-
COO-CH(CH3)-COO-Ph-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO
-Ph-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH
3)-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-C
H(CH3)-CH2-OCO-Ph-Ph-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO
-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Ph-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-
O-Ph-Ph-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-P
hFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-PhFFCNC6H13-CH(CH3)
-O-PhFF-Ph-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO
-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-
Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2
-CH(CH3)-O-PhFF-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-P
h-Ph-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph-PhFFCN、C
6H13-O-CHF-CH2-O-Ph-Ph-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-
O-Ph-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Ph-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Ph-PhFFCN、C5H11-
COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH
2-Ph-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-P
hFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-C
OO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2
-Ph-Ph-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-PhFFCN、C
5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Ph-Ph
FFCN
【0055】[式(5)の説明]式(5)で表される化
合物としては、下式(5A)〜(5C)で表される化合
物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Ph1-COO-PhFFCN・・・・・・・式(5A) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Ph1-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・式(5B) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Ph1-PhFFCN・・・・・・・・・式(5C)
【0056】式(5A)で表される化合物としては、下
式(5A−1)〜(5A−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph1-COO-Ph FFCN・・・・・・式(5A−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Ph1-COO-PhFFCN・・・・・式(5A−2) R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Cy-Ph1-COO-Ph FFCN ・・・・・・・式(5A−3) 化合物(5A−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-P
h FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH
(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-
COO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CHF-COO-Cy-COO
-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-COO
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-
CH2-OCO-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-O
CO-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-
COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph
-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13
-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-
O-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CO
O-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO
-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C
6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCH
2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-
COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C
4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-C
y-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-COO-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)
-CH2-Cy-COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-
COO-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-Ph-C
OO-PhFFCN
【0057】化合物(5A−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-P
h FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CHF-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C6H
13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-C
H(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)
-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OC
O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-C
y-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-
CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH
2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2C
H2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CO
O-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H
13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-C
OO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-C
OO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-O
-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-O-C
H(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCH2-
CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN 、C5H11-COO-CH(CH
3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)
-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH
3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-
CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2C
H2-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph
-COO-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO
-Ph FFCN 、C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C
3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-
Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-P
h-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-PhFFCN、C5
H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-CH
(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)2-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)3-Cy-CH2CH2-Ph-COO-Ph FFCN
【0058】化合物(5A−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph-C
OO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH
3)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-C
OO-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C5
H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CO
O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CO
O-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-COO-PhFFCN
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-
CH(Ph)-COO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy
-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-COO-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)
-CH2-OCO-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-C
y-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-COO-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(C
H3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-
Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-C
H(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-P
h-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-
COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-
CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-
Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-COO-
PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C6
H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH
(CH3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-
Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-
PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5
H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(C
H3)-CH2-Cy-Ph-COO-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph
-COO-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-COO-Ph
FFCN
【0059】式(5B)で表される化合物としては、下
式(5B−1)〜(5B−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(5B−1) R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Cy-CH2CH2-Ph1-CH2CH2-Ph FFCN ・・・式(5B−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Ph1-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・・・式(5B−3) 化合物(5B−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6
H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H
13-COO-CHF-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO
-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH
(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OC
O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-C
OO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-
CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-CH
2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-CH2C
H2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C
2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O
CO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-C
H(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-C
H(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-C
H(CH3)-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)
-CH2-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-C
H2-O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-
O-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-
Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-C
y-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-
COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CO
O-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-
Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-C
H2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH
2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN 、C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C3H7
-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-
COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2C
H2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-C
H(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)2-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)3-Cy-COO-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
【0060】化合物(5B−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2
CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-P
h-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-P
h-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-C
H2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5
H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11
-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C
6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C
5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11
-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O
CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(C
H3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-C
H2CH2-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph
-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2
-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN
【0061】化合物(5B−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph-C
H2CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C4
H9-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-P
h-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-C
H(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-C
y-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CHF-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(C
H3)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CO
O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph
-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-CH2CH2-
PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)
-CH2-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OC
O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-P
h-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2C
H2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-CH
(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Ph-
CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-C
H(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(C
H3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy
-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-
CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2C
H2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C5H11-COO-CH
(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-
CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy
-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CH
2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C5
H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2
-CH(CH3)-Cy-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
【0062】式(5C)で表される化合物としては、下
式(5C−1)〜(5C−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・式(5C−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Ph1-PhFFCN・・・・・・式(5C−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Ph1-Ph FFCN・・・・・・・・・式(5C−3) 化合物(5C−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-
Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Ph-
PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、C6
H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO
-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-OCO-CH
(CH3)-OCO-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-
Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(C
H3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-C
y-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6
H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH
(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-
O-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph
-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Ph-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-
CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO
-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C5H11-OCH2-C
H(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CO
O-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、C3H7
-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Ph
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)2-Cy-COO-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-
Ph-PhFFCN
【0063】化合物(5C−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-P
h FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6
H13-CHF-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(C
H3)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CO
O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH
2CH2-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Ph-
PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)
-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OC
O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-C
H2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-
Ph-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O
-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH
2-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-
OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN 、C5H11-COO-CH(CH3)-
CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy
-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH
2-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-P
h FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C5H11-O-
CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-O-CH2-CH(C
H3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-P
h-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C4H8-C
H(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH
2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-CH2-Cy-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy
-CH2CH2-Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-
Ph-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Ph-Ph
FFCN
【0064】化合物(5C−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-Ph-P
h FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-C
y-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CHF-Cy-Ph-PhFFCN、C2H5-C
H(CH3)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-P
h FFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CO
O-CH(CH3)-COO-Cy-Ph-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-C
y-Ph-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Ph-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-
Cy-Ph-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-
CH2-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-
PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Ph-PhFFCN、C2H5-C
H(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph
FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-
O-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、C2H5
-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-
Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、C5
H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-
CH(CH3)-O-Cy-Ph-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-P
h-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Ph-PhFFCN、C5H
11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-O-Cy-Ph-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-P
hFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-PhFFCN、C5H11-C
OO-CH2-CH(CH3)-Cy-Ph-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-Cy-Ph-CPh FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-P
hFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Ph-PhFFCN、C5H11-OCH
2-CH(CH3)-Cy-Ph-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Ph-
Ph FFCN
【0065】[式(6)の説明]式(6)で表される化
合物としては、下式(6A)〜(6C)で表される化合
物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・式(6A) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・式(6B) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-X3-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・式(6C)
【0066】式(6A)で表される化合物としては、下
式(6A−1)〜(6A−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(6A−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・式(6A−2) R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Ph1-Cy-COO-Ph FFCN ・・・・・・・・式(6A−3) 化合物(6A−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-P
h FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-COO-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-
PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-C
OO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-
COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(C
H3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO
-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-C
OO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-
COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN
C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(C
H3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-C
OO-Cy-COO-PhFFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-COO-Ph
FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H
11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-C
H(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O
-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-P
h-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CO
O-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-
Cy-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-COO
-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(C
H3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph
-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO
-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-
PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OC
H2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH
3)-Ph FF-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Cy
-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN
C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-
Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-COO-
Ph FFCN 、C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2
H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-CH2-Ph-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph
-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Cy-
COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Cy-COO-Ph
FFCN
【0067】化合物(6A−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-
Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-CHF-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-C
OO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO
-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-C
H(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(P
h)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-
Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2
CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2
-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy
-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-C
OO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH
(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-
PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH
2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-
Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-C
OO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-C
OO-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C3H7-C
H(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-CH
2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-C
H2-Ph-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-
CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2C
H2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-C
y-COO-Ph FFCN
【0068】化合物(6A−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-Cy-C
OO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-PhF -Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-PhF -Cy-COO-
PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-C
OO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH
2)2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-Cy-CO
O-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO
-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-COO-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、C5H11
-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH
3)-COO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-C
y-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-P
h-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-COO-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C5
H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH
(CH3)-OCO-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Cy-C
OO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph
FF-Cy-COO-PhFFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH
(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-C
y-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6
H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-
CH2-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-
CH2-O-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-C
y-COO-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、C6H
13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-C
H(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2
-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO
-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-O-C
H(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-P
h-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Cy-COO-PhFFCN
【0069】式(6B)で表される化合物としては、下
式(6B−1)〜(6B−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(6B−1) R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Ph1-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN ・・・式(6B−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・・・式(6B−3) 化合物(6B−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CHF-COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-COO-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-
COO-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-
COO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CO
O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-P
h-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CO
O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH
2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-Ph
FF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-
Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH
2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-C
H(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-CO
O-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-C
H2-Ph-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-
COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-
Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-COO-Cy-C
H2CH2-Ph FFCN
【0070】化合物(6B−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2
CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-
Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy
-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-C
H2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-C
H2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-C
H2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH
2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-CH
2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-
CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCNC6H13-CH(C
H3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2
-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-
O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-
Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph
FF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-
O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(C
H3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH
(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-CH(C
H3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH(C
H3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-C
H(CH3)-O-Ph FF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-
CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-
CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-O-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-OCH2-C
H(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph FF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph
-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-
Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH
3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-C
H2-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2
-Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-P
h-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN
【0071】化合物(6B−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-Cy-C
H2CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4H
9-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-Cy
-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CF3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH
F-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-PhFF-Cy-CH2C
H2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)
-COO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-C
H2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH
3)-COO-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-C
OO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-
Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-CH2C
H2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-
CH2-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO
-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy
-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH
2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-CH
(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Cy-
CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-
CH(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-Ph
FF-Cy-CH2CH2-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C
6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-C
OO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-C
H2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-C
H(CH3)-O-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-C
H2-O-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-P
h-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH
2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-CH2CH2-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-
COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH
2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(C
H3)-PhFF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph
-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2C
H2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
【0072】式(6C)で表される化合物としては、下
式(6C−1)〜(6C−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-COO-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・式(6C−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-CH2CH2-Cy-PhFFCN・・・・・・・式(6C−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Ph1-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・・・式(6C−3) 化合物(6C−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-PhFF
-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-COO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H
13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH
(Ph)-COO-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-P
h-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH
(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2
-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CO
O-Cy-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C5H
11-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-
COO-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCNC
6H13-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-
O-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy
-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H
13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH2
-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-
COO-Cy-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C5H
11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-O-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph
FF-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy
-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C
5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-C
H2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)
-PhFF-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy
-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C5H
11-OCH2-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Ph FF-CO
O-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C3H7-
CH(CH3)-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-
Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-PhFF-COO-Cy-
PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C3H7-C
H(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-
COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH
(CH3)-(CH2)2-Ph-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3
-Ph-COO-Cy-PhFFCN
【0073】化合物(6C−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-P
h FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5
H11-CH(CH3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(C
H3)-COO-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CHF-COO-PhFF
-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH
2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-P
h FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH
(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-
Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2C
H2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-P
h FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13
-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-P
hFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCNC6H13-CH(CH3)-O-PhFF-CH2CH2-C
y-Ph FFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C
5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCO
-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)
-O-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O
-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-
CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-PhFF-CH
2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-C
y-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-O- PhFF -CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(C
H3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph
-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-CH2
CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-P
h FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、C6H13-OC
H2-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH
3)-Ph FF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Ph-CH2CH2
-Cy-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C4H8
-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-CH2
CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-PhFF-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5-
CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2
-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-CH2CH2
-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
【0074】化合物(6C−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Ph-Cy-P
h FFCN、C3H7-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-P
h-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Ph-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-PhFF-Cy-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-PhFF-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-Ph-
Cy-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-COO-Ph-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-COO-PhFF-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-PhFF-Cy-
PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-
COO-CH(CH3)-COO-Ph-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO
-Ph-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Ph-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH
3)-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-C
H(CH3)-CH2-OCO-Ph-Cy-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO
-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Ph-Cy-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-
O-Ph-Cy-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Cy-P
hFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-PhFFCNC6H13-CH(CH3)
-O-PhFF-Cy-PhFFCNC2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-OCO
-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-PhFF-
Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2
-CH(CH3)-O-PhFF-Cy-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-P
h-Cy-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Cy-PhFFCN、C
5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(C
H3)-O-Ph-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Ph FF-Cy
-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13
-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH
3)-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-PhFF-Cy-PhFFCN、C5H11-
O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph
-Cy-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、C6H
13-OCH2-CH(CH3)-Ph-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-
Ph FF-Cy-PhFFCN
【0075】[式(7)の説明]式(7)で表される化
合物としては、下式(7A)〜(7C)で表される化合
物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・・・式(7A) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・・式(7B) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-X3-Cy-Ph FFCN・・・・・・・・・式(7C) 式(7A)で表される化合物としては、下式(7A−
1)〜(7A−3)で表される化合物が好ましい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・式(7A−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN・・・・・式(7A−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Cy-COO-PhFFCN・・・・・・・・・式(7A−3)
【0076】化合物(7A−1)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CO
O-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN
C6H13-CHF-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(C
H3)-COO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CO
O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CO
O-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-C
OO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-COO-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H
5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH
(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-
CH2-OCO-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OC
O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-C
OO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-C
H(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(C
H3)-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy
-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO
-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-
COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN
C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-
OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH
(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-
CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy
-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-C
y-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C5
H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OCH2
-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Cy-CO
O-Cy-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH
(CH3)-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-C
y-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)2-Cy-COO-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-C
y-COO-Cy-COO-PhFFCN
【0077】化合物(7A−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO
-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-P
hFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-C
H(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(C
H3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(C
H3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH
(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(C
H3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-
Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH
2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-
COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN 、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-P
h FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN 、C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C3H7
-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-
CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-C
OO-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-PhFFCN、C
5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-C
H(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)2-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)3-Cy-CH2CH2-Cy-COO-Ph FFCN
【0078】化合物(7A−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-Cy-C
OO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C4H9-C
H(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-
PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH
3)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-C
OO-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C5
H11-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CO
O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CO
O-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-COO-PhFFCN
C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C6H13-COO-
CH(Ph)-COO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy
-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-COO-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C5H
11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)
-CH2-OCO-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-C
y-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-COO-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(C
H3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-
Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-C
H(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-C
y-COO-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph
FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-
COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-
CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-
Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-COO-
PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C6
H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-COO-Ph FFCN、C5H11-COO-CH
(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-
Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-
PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5
H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH(C
H3)-CH2-Cy-Cy-COO-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy
-COO-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-COO-Ph
FFCN
【0079】式(7B)で表される化合物としては、下
式(7B−1)〜(7B−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN・・・・・・式(7B−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN・・・・・式(7B−2) R-X1-CHY-(CH2) m -X2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN ・・・・・・・式(7B−3) 化合物(7B−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6
H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H
11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-C
OO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH
3)-OCO-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO
-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy
-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CO
O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-
Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy
-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-C
H2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C
2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-O
CO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-C
H(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-C
H(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-C
H(CH3)-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)
-CH2-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-C
H2-O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-
O-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-
Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN 、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-C
y-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-
COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CO
O-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO-
Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-C
H2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH
2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN 、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN 、C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C3H7
-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-
COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2C
H2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-C
H(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-
(CH2)2-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)3-Cy-COO-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
【0080】化合物(7B−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2
CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-
Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-C
y-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-C
y-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-C
H2CH2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH
2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5
H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11
-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C
6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C
5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H
13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11
-OCH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C6H13-O
CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C2H5-CH(C
H3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-C
H2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy
-CH2CH2- PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2
-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy -CH2CH2-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Cy- CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN
【0081】化合物(7B−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(C H3)-Cy-Cy-
CH2CH2-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C4H9-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy
-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C3H7-C
H(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4H9-CH(CH3)-COO-C
y-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH(CH3)-COO-Cy-Cy- CH2CH2-PhFFCN、C5H11-COO-CH
(Ph)-COO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO
-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2C
H2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C
5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-C
H(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH
(CH3)-OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-
OCO-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2
CH2-PhFFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C4
H9-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-
Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C6H13-OC
O-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2- PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH
(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(C
H3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-
Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-
CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-
PhFFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-
COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-COO-CH
2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(C
H3)-Cy-Cy-CH2CH2-Ph FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-C
y-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-CH2CH2
-Ph FFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
【0082】式(7C)で表される化合物としては、下
式(7C−1)〜(7C−3)で表される化合物が好ま
しい。 R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-COO-Cy-PhFFCN・・・・・・・・式(7C−1) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN・・・・・・式(7C−2) R-X1-CHY-(CH2)m -X2-Cy-Cy-PhFFCN・・・・・・・・・・式(7C−3) 化合物(7C−1)の具体例としては、下記化合物が好
ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-COO-
Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-COO-Cy-
PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、C6
H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(C
H3)-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-COO
-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-OCO-CH
(CH3)-OCO-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-
Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(C
H3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-C
y-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6
H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-O-CH
(CH3)-CH2-O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-O-CH(CH3)-CH2-
O-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy
-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-COO-Cy-Ph FFCN
C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-
CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(C
H3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-COO
-Cy-PhFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C5H11-OCH2-C
H(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-CO
O-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、C3H7
-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-Ph FFCN、C4H8-CH(CH3)-Cy-COO-Cy
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy
-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C6H
13-CH(CH3)-CH2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(C
H2)2-Cy-COO-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-COO-
Cy-PhFFCN
【0083】化合物(7C−2)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-
CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-P
h FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH
F-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-
Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2C
H2-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H
13-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-
CH2-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2-OCO
-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-CH
2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-C
y-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-
CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O
-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH
2-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
C6H13-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-
OCH2-CH(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C6H13-OCH2-CH
(CH3)-O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2
-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-CH
2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-C
y-Ph FFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6
H13-O-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C5H11-OCH2
-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-C
y-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C4H8-CH(CH
3)-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy
-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C2H5
-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-CH
2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Cy-CH2CH
2-Cy-Ph FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Cy-CH2CH2-Cy-Ph
FFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)3-Cy-CH2CH2-Cy-Ph FFCN
【0084】化合物(7C−3)の具体例としては、下
記化合物が好ましく挙げられる。C2H5-CH(CH3)-Cy-Cy-P
h FFCN、C3H7-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN,C4H9-CH(CH3)-C
y-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-CH
(CH3)-Cy-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-Ph
FFCN、C3H7-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、C4H9-CH(C
H3)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-COO-Cy-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH
(CH3)-COO-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH(CH3)-COO-Cy-C
y-PhFFCN、C5H11-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、C6H
13-COO-CH(Ph)-COO-Cy-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-OCO
-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、C2H
5-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-CH2
-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-OCO-Cy-Cy-Ph
FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-OC
O-CH(CH3)-OCO-Cy-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-O-Cy-Cy-P
h FFCN、C3H7-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)
-O-Cy-Cy-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Cy-
Cy-Ph FFCN、C5H11-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、C6H
13-OCO-CH(CH3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH
3)-O-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-P
hFFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-O
-CH(CH3)-CH2-O-Cy-Cy-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-O-
Cy-Cy-Ph FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-O-Cy-Cy-Ph
FFCN、C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-C
OO-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、C5H11-COO-CH2-CH(CH3)
-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Cy-Cy-CPh
FFCN、C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、C6H13-O-CH
(CH3)-CH2-Cy-Cy-PhFFCN、C5H11-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-P
h FFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)-Cy-Cy-Ph FFCN
【0085】[式(9)の説明]式(9)で表される化
合物の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられ
る。C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C3H7-CH(CH3)-P
h-Ph-COO-Ph FFCN、C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN
C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-Ph-P
h-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-PhF -Ph-COO-PhFFCN、C6
H13-CH(CH3)-PhF -Ph-COO-PhFFCN、C5H11-CH(CH3)-PhFF
-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-PhFF-Ph-COO-PhFFCN
C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN、C5H11-CH(CH3)-
CH2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-
PhFFCN、C2H5-CH(CH3)-(CH2)2-Ph-Ph-COO-PhFFCN、C2H5
-CH(CH3)-(CH2)3-Ph-Ph-COO-PhFFCN
【0086】また、A1 および/またはA2 が水素原子
の1個以上が塩素原子に置換されている1,4−フェニ
レン基である場合の具体例としては、下記化合物が好ま
しく挙げられる。C6H13-CH(CH3)-PhCl-Ph-COO-PhFFCN
C6H13-CH(CH3)-Ph2Cl -Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-
PhFCl -Ph-COO-PhFFCN、C6H13-OCH2-CH(CH3)- PhCl-Ph-
COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-PhCl-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
C6H13-CH(CH3)-Ph2Cl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-OCH2
-CH(CH3)-Ph FCl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-
O-PhCl-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph2Cl -Ph FFCN、C6
H13-CH(CH3)-O-PhFCl -Ph FFCN、C6H13-O-CH2-CH(CH3)-
O-PhCl-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-COO-P
hFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph2Cl -Ph-COO-PhFFCN、C6H13
-CH(CH3)-O-PhFCl -Ph-COO-PhFFCN、C6H13-O-CH2-CH(CH
3)-O-PhCl-Ph-COO-PhFFCN、C6H13-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-C
H2CH2-Ph FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-Ph2Cl -Ph-CH2CH2-Ph
FFCN、C6H13-CH(CH3)-O-PhFCl -Ph-CH2CH2-Ph FFCN、C
6H13-O-CH2-CH(CH3)-O-PhCl-Ph-CH2CH2-Ph FFCN
【0087】[製造方法の説明]式(1)で表される化
合物は、下記の方法により製造できる。なお、下記の製
造方法は単なる例示であり、種々の製造方法が使用でき
る。また、製造方法の例示に用いる各式中の記号は、そ
れぞれ前記の意味を持つ。製造方法の説明においては
「水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されていて
もよい1,4−フェニレン基」を「Ph’」と記す。
【0088】[製造方法1]式(1)で表される化合物
のうち、X4 が−COO−である化合物(1−1)は、
次の方法で製造できる。
【0089】
【化3】
【0090】光学活性カルボン酸(a−1)を塩化チオ
ニルで酸クロリド化して酸クロリド(b−1)を得、さ
らにピリジンの存在下、4−シアノ−3,5−ジフロロ
フェノール(c)と反応させることにより、目的の化合
物(1−1)を得ることができる。
【0091】[製造方法2]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−O−、 −OCH2 −または単結合、X
2 およびX3 が単結合、X4 が−COO−、nが0、A
2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されてい
てもよい1,4−フェニレン基である化合物(1−2)
は、次の方法で製造できる。
【0092】
【化4】
【0093】光学活性アルコール(d−2)に,ピリジ
ンの存在下p−トルエンスルホニルクロリド(本明細書
では、「p−トルエンスルホニル」を「Ts」とも記
す。)を作用させ、トシラート(e−2)とし、2当量
のp−クロロフェニルマグネシウムブロミドと1当量の
シアン化第一銅から調製した有機銅試薬と反応させてp
−置換クロロベンゼン(f−2)を得る。この際、不斉
炭素の絶対配置は、S体の一級アルコールを用いた場合
はSであり、R体の一級アルコールを用いた場合はRで
ある。S体の二級アルコールを用いた場合はRであり、
R体の二級アルコールを用いた場合はSである。さら
に、(f−2)に2当量のマグネシウムと1当量の臭化
エチルを作用させてグリニャール試薬とした後に、二酸
化炭素と反応させ、希塩酸で加水分解し、p−置換安息
香酸(a−2)を得る。以下は、製造方法1と同様の方
法で目的の化合物(1−2)を得ることができる。
【0094】[製造方法3]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−O−、 −OCH2 −または単結合、X
2 が−O−または単結合、X3 が単結合、X4 が−CO
O−、nが1、A1がPh’、A2 が水素原子の1個以
上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェ
ニレン基である化合物(1−3)は、次の方法で製造で
きる。
【0095】
【化5】
【0096】光学活性p−置換クロロベンゼン(f−
3)に2当量のマグネシウムと1当量の臭化エチルを作
用させてグリニャール試薬とした後に、トリイソプロピ
ルボレートと反応させ、希塩酸で加水分解し、p−置換
フェニルホウ酸(g−3)を得る。さらに、(g−3)
とp−ブロモベンゾニトリルとの0価のパラジウム触媒
を用いたカップリング反応により、p−置換ベンゾニト
リル(h)を得、ニトリルの加水分解反応により、p−
置換安息香酸(a−3)を得る。以下は、製造方法1と
同様の方法で目的の化合物(1−3)を得ることができ
る。
【0097】[製造方法4]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−COO−、X2 およびX3 が単結合、
4 が−COO−、mが1、nが0、A2 が水素原子の
1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4
−フェニレン基である化合物(1−4)は、次の方法で
製造できる。
【0098】
【化6】
【0099】光学活性2−テトラヒドロピラニルオキシ
−1−プロパノール(d−4)に、ピリジンの存在下p
−トルエンスルホニルクロリドを作用させ、トシラート
(e−4)とし、2当量のp−クロロフェニルマグネシ
ウムブロミドと1当量のシアン化第一銅から調製した有
機銅試薬と反応させてp−置換クロロベンゼン(f−
4)を得る。さらに、(f−4)に2当量のマグネシウ
ムと1当量の臭化エチルを作用させてグリニャール試薬
とした後に、二酸化炭素と反応させ、希塩酸で加水分解
および脱ピラニル化を行い、4−(2−ヒドロキシプロ
ピル)安息香酸(a’−4)を得る。さらにトリエチル
アミンの存在下、アルキル酸クロリド(b’−4)と反
応させることにより、p−置換安息香酸(a−4)を得
る。以下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物
(1−4)を得ることができる。
【0100】[製造方法5]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−O−または単結合、X2 が−O−、X
3 が単結合、X4 が−COO−、nが0、A2 が水素原
子の1個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい
1,4−フェニレン基である化合物(1−5)は、次の
方法で製造できる。
【0101】
【化7】
【0102】光学活性アルコール(d−5)に,ピリジ
ンの存在下p−トルエンスルホニルクロリドを作用さ
せ、トシラート(e−5)とし、炭酸カリウムの存在
下、p−ブロモフェノールと反応させてp−置換ブロモ
ベンゼン(i−5)を得る。さらに、(i−5)にマグ
ネシウムを作用させてグリニャール試薬とした後に、二
酸化炭素と反応させ、希塩酸で加水分解し、p−置換安
息香酸(a−5)を得る。以下は、製造方法1と同様の
方法で目的の化合物(1−5)を得ることができる。
【0103】[製造方法6]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−COO−、−O−または単結合、X2
が−OCO−、X3 が単結合、X4 が−COO−、nが
0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換さ
れていてもよい1,4−フェニレン基である化合物(1
−6)は、次の方法で製造できる。
【0104】
【化8】
【0105】光学活性アルコール(d−6)に,ピリジ
ンの存在下p−メトキシカルボニル安息香酸クロリド
(b’−6)を作用させ、p−置換安息香酸メチル(j
−6)とし、水酸化リチウムでメチルエステルを加水分
解し、p−置換安息香酸(a−6)を得る。以下は、製
造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−6)を得る
ことができる。
【0106】[製造方法7]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−O−、−OCH2 −または単結合、X
2 が−O−または単結合、X3 およびX4 が単結合、n
が0、A2 が水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換
されていてもよい1,4−フェニレン基である化合物
(1−7)は、次の方法で製造できる。
【0107】
【化9】
【0108】光学活性p−置換フェニルホウ酸(g−
7)と4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル
との0価のパラジウム触媒を用いたカップリング反応に
より、目的の化合物(1−7)を得ることができる。
【0109】[製造方法8]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−O−、−OCH2 −または単結合、X
2 およびX3 が単結合、X4 が−COO−、nが1、A
1 がPh’、A2 がCyである化合物(1−8)は、次
の方法で製造できる。
【0110】
【化10】
【0111】光学活性カルボン酸(a’−8)を塩化チ
オニルで酸クロリド化して酸クロリド(b’−8)を
得、塩化アルミニウム存在下、トランス−4−フェニル
シクロヘキサンカルボン酸メチル(k−8)とのフリー
デルクラフツ反応により、ケトン(l−8)を得る。
(l−8)をトリフルオロ酢酸存在下、トリエチルシラ
ンにより還元して、エステル(j−8)を得、(j−
8)を加水分解して、カルボン酸(a−8)を得る。以
下は、製造方法1と同様の方法で目的の化合物(1−
8)を得ることができる。
【0112】[製造方法9]式(1)で表される化合物
のうち、X1 が−O−、−OCH2 −または単結合、X
2 およびX3 が単結合、X4 が−CH2 CH2 −、nが
1、A1 がPh’、A2 がCyである化合物(1−9)
は、次の方法で製造できる。
【0113】
【化11】
【0114】光学活性エステル(m−9)を、水素化リ
チウムアルミニウムにより還元し、アルコール(n−
9)を得、トリフェニルホスフィン存在下臭素によりブ
ロモ化し、臭化物(o−9)を得る。(o−9)をマグ
ネシウムによりグリニャール試薬とし、酢酸第二銅を触
媒に用いて、3,5−ジフルオロベンジルトシラート
(p−9)とのクロスカップリング反応により、1−置
換−3,5−ジフルオロベンゼン(q−9)を得、ブチ
ルリチウムによりリチル化し、二酸化炭素と反応させた
後、希塩酸で加水分解することにより、置換安息香酸
(a−9)を得る。(a−9)を塩化チオニルにより酸
クロリド(b−9)に変換し、アンモニア水と反応さ
せ、アミド(r−9)を得、ピリジン存在下p−トルエ
ンスルホニルクロリドにより、脱水反応を行い(1−
9)を得る。
【0115】化合物(1)は、その少なくとも1種を他
の液晶材料、または、他の液晶材料および非液晶材料
(以下、他の液晶材料と非液晶材料を総称して「他の材
料」と記す。)に含ませて液晶組成物とする。他の材料
中に化合物(1)を含ませて液晶組成物とする場合に
は、化合物(1)の量は、液晶組成物100質量部中に
0.1〜50質量部(化合物(1)を2種以上含ませる
場合はその合量で)含ませるのが好ましく、特に0.1
〜20質量部が好ましい。他の材料中に含ませる化合物
(1)が2種以上である場合には、該2種の化合物
(1)の不斉炭素の絶対配置は同じでも異なっていても
よい。
【0116】他の材料としては、下記化合物が例示でき
る。ただし、R1 およびR2 は相互に独立して、アルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子また
はシアノ基を示し、R1 およびR2 中の水素原子の1個
以上がハロゲン原子またはシアノ基等に置換されていて
もよい。Z1 、Z2 、Z3 、Z4 は、相互に独立して、
五員環、または、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオ
キサン環、ピリミジン環またはピリジン環等の六員環等
の環構造を示し、非置換でも置換されていてもよい。ま
た、環と環との間の結合基が他の結合基であってもよ
い。他の結合基としては、−CH2 O−、−CH=CH
−、−N=N−、−CH=N−、−COOCH2 −、−
OCOCH2 −、−COCH2 −等が挙げられる。
【0117】これらは、所望の性能に合わせて適宜選択
されうる。なお、下記化合物は単なる例示であり、下記
以外の化合物を採用してもよい。R1-Z1-Z2-R2 、R1-Z1-
COO-Z2-R2 、R1-Z1-C ≡C-Z2-R2 、R1-Z1-CH2CH2-Z2-
R2、R1-Z1-CF=CF-Z2-R 2、R1-Z1-Z2-Z3-R2、R1-Z1-COO-
Z2-Z3-R2、R1-Z1-CH2CH2-Z2-Z3-R2 、R1-Z1-CF=CF-Z2-Z
3-R2、R1-Z1-C ≡C-Z2-Z3-R2、R1-Z1-COO-Z2-COO-Z3-
R2、R1-Z1-CH2CH2-Z2-COO-Z3-R2 、R1-Z1-CH2CH2-Z2-C
≡C-Z3-R2 、R1-Z1-Z2-Z 3-Z4-R2 、R1-Z1-CH2CH2-Z2-C
≡C-Z3-Z4-R2
【0118】本発明の化合物(1)を含む液晶組成物
は、液晶セルに注入する等の方法で、電極付の基板間に
挟持して、液晶表示素子を構成する。上記液晶表示素子
は、ネマチック方式、コレステリック方式、TN方式、
STN方式、BTN方式、ゲスト・ホスト(GH)方
式、動的散乱方式、選択反射方式、フェーズチェンジ方
式、双安定コレステリック方式、DAP方式、二周波駆
動方式または強誘電性液晶表示方式等種々の方式で使用
できる。本発明の液晶組成物は、STN方式、BTN方
式、または双安定コレステリック方式液晶電気表示素子
に特に好適に使用できる。
【0119】以下に、液晶表示素子の構成および製法の
具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板の表面
に、必要に応じてSiO2 、Al2 3 等のアンダーコ
ート層やカラーフィルタ層を形成し、In2 3 −Sn
2 (ITO)、SnO2 等の電極を設け、パターニン
グした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、Si
2 、Al2 3 等のオーバーコート層を形成し、配向
処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向する
ように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セ
ルを形成する。この空セルに、本発明の化合物を含む液
晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セル
を構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラ
ー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射
板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
表示素子とする。なお、上記説明は、液晶表示素子の基
本的な構成および製法を示したにすぎず、例えば2層電
極を用いた基板、2層の液晶層を形成した2層液晶セ
ル、TFT、MIM等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。また、電気表示素子に
限らず、液晶の性質を利用した光学素子にも使用でき
る。
【0120】化合物(1)は、従来使われていた光学活
性化合物に比べてΔεが大きく、ヘリカルピッチ長が短
く、かつ化合物自体の粘度が低い。また、液晶組成物に
化合物(1)を添加した場合のN−I(ネマチック−等
方相)転移温度の低下は、従来の光学活性化合物に比べ
て小さい。化合物(1)のΔεが大きいことにより、こ
の化合物(1)を液晶組成物に添加した場合に、従来の
光学活性化合物を用いる場合よりもΔεが大きい液晶組
成物が得られる。また、液晶組成物に添加した場合のN
−I転移温度の低下が小さいため、従来の光学活性化合
物を用いる場合よりも幅広い温度範囲で液晶相を示す液
晶組成物が得られ、幅広い温度範囲で動作可能な液晶光
学素子が得られる。さらに、化合物(1)のヘリカルピ
ッチ長が短いために、従来の光学活性化合物より少ない
添加量で均一なツイスト配向を持つ素子となる液晶組成
物が得られる。また、化合物(1)自体の粘度も低いた
め、従来の液晶組成物より粘度の低い液晶組成物が得ら
れる。
【0121】このように、化合物(1)を用いると、従
来よりもΔεが大きく、粘度が低い液晶組成物が得ら
れ、それにより低い電圧で駆動できる液晶光学素子が得
られる。得られた液晶光学素子は、TN型液晶電気表示
素子、高ツイスト角のSTN型液晶電気表示素子および
メモリー性を持った双安定コレステリック型液晶電気表
示素子として好適である。その他、多色性色素を用いた
GH型液晶表示素子、強誘電性液晶電気表示素子または
高分子分散型液晶電気素子等にも使用できる。本発明の
光学活性化合物は、液晶組成物中に均一に混合し、相溶
性が高くなるため、2種以上の異なる構造の光学活性化
合物を組合わせて用いることが好ましい。
【0122】
【実施例】[例1]化合物(8−1)の合成例 化合物(8−1):(S)−4−(2−メチルブチル)
安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニ
ル:[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN] (第1ステップ)(S)−2−メチルブチルトシラート
の合成 1Lの四ッ口フラスコにp−トルエンスルホニルクロリ
ド252g(1.32mol)、無水ピリジン550m
Lを入れて反応容器を0℃に冷却した。撹拌しながら
(S)−2−メチル−1−ブタノール115g(1.3
1mol)を0℃以下に保ちながら滴下し、滴下後0℃
で4時間撹拌した。反応溶液はピリジン塩を吸引濾過し
た後に氷水に入れ、トルエンで抽出した。有機相を2m
ol/L塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し、(S)−2−メチルブチルトシラ
ート[C2H5-CH(CH3)-CH2-OTs]300g(1.24mo
l)を得た(収率94%)。
【0123】(第2ステップ)(S)−1−クロロ−4
−(2−メチルブチル)ベンゼンの合成 加熱乾燥した5Lの四ッ口フラスコAに、マグネシウム
片76.1g(3.13mol)、無水テトラヒドロフ
ラン84mLと少量のヨウ素粉末を加えた。p−クロロ
ブロモベンゼン571g(2.98mol)を無水テト
ラヒドロフラン3.4Lに溶解させた溶液を窒素雰囲気
下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えることを確認した
後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を
1.5時間かけて滴下し、滴下終了後に室温で1時間撹
拌してグリニャール試薬溶液を調製した。加熱乾燥した
10Lの四ッ口フラスコBに、シアン化第一銅133g
(1.49mol)、無水テトラヒドロフラン1.3L
を入れてフラスコ内を窒素置換しながら−60℃に冷却
した。
【0124】フラスコAで調製したグリニャール試薬溶
液を、フラスコBに、激しく撹拌しながら約1時間で滴
下し、滴下終了後に0℃まで昇温した。次いで、第1ス
テップで得た(S)−2−メチルブチルトシラート30
0g(1.24mol)を無水テトラヒドロフラン1.
2Lに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後に55℃まで
昇温し、その温度を保ちながら8時間撹拌した。その
後、反応溶液を0℃に冷却して飽和塩化アンモニウム水
溶液2Lを加え、15分間撹拌した。反応溶液を洗浄漕
に移し、水相を分離した。有機相は飽和チオ硫酸ナトリ
ウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。水
相は吸引濾過後、トルエンで抽出し、飽和チオ硫酸ナト
リウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有
機相と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒:ヘキサン)により精製して(S)−1−ク
ロロ−4−(2−メチルブチル)ベンゼン[C2H5-CH(CH
3)-CH2-Ph-Cl]122g(682mmol)を得た(収
率54%)。
【0125】(第3ステップ)(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の合成 加熱乾燥した1Lの四ッ口フラスコに、マグネシウム片
17.6g(722mmol)、無水テトラヒドロフラ
ン40mLと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル3
9.3g(361mmol)を無水テトラヒドロフラン
240mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下
し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を
25℃以下に保ちながら残りの溶液を1時間かけて滴下
した。第2ステップで得た(S)−1−クロロ−4−
(2−メチルブチル)ベンゼン60.0g(328mm
ol)を無水テトラヒドロフラン250mLに溶解させ
た溶液を滴下し、滴下終了後に、加熱還流下で11時間
撹拌した。−30℃まで冷却し、−20℃以下に保ちな
がら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後、炭酸ガ
スを吹き込み続けながら室温まで昇温した。未反応のマ
グネシウムをろ去した後に、反応溶液を氷冷した希塩酸
に注ぎ、有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチルエ
ーテルで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗
浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒お
よび副生成物のプロピオン酸を留去して粗生成物の結晶
を得た。これをトルエンから再結晶して(S)−4−
(2−メチルブチル)安息香酸[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-
COOH]41.8g(216mmol)を得た(収率66
%)。
【0126】(第4ステップ)化合物(8−1)の合成 500mLのナスフラスコに、第3ステップで合成した
(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸30.0g
(156mmol)、塩化チオニル39.0g(328
mmol)、テトラクロロエチレン120mL、ジメチ
ルアニリン少量を加え、60℃に昇温し同温で3時間撹
拌した後に、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレ
ンを減圧留去し、(S)−4−(2−メチルブチル)安
息香酸クロリド34.0gを得た。500mLの三ッ口
フラスコに(S)−4−(2−メチルブチル)安息香酸
クロリド34.0g、4−シアノ−3,5−ジフルオロ
フェノール24.2g(156mmol)、トルエン2
40mLを加え、20℃以下に保ちながらピリジン1
4.8g(187mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌
した。反応溶液を水に入れ有機相を分離し、水相をトル
エンで抽出し、有機相と合わせて希塩酸、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去した後、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキ
サン、トルエン)で精製し、化合物(8−1)[C2H5-C
H(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN]39.4g(120mmo
l)を得た(収率77%)。
【0127】
【表1】
【0128】例1と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。 C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-PhFFCN C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-COO-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-COO-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN C3H7-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN C4H9-CH(CH3)-Ph-COO-PhFFCN C5H11-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN C6H13-CH(CH3)-Ph-COO-Ph FFCN
【0129】[例2]化合物(9−1)の合成例 化合物(9−1):(S)−4−(4−(2−メチルブ
チル)フェニル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフ
ルオロ)フェニル:[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN] 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、G.W.Grayらの方法(Mo
l.Cryst.Liq.Cryst., 37, 189( 1976))によ
って合成した(S)−4−(4−(2−メチルブチル)
フェニル) 安息香酸38.2g(142mmol)を用
いること以外は例1と同様に反応を行い、化合物(9−
1)[C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN]46.1
g(114mmol)を得た(収率80%)。
【0130】
【表2】
【0131】[例3]化合物(9−2)の合成例 化合物(9−2):(S)−4−(4−(2−メチルオ
クチル)フェニル) 安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニ
ル:[C6H13-CH(CH3)-CH2-P h-Ph-COO-Ph FFCN] (第1ステップ)(S)−2−メチルオクチルトシラー
トの合成 例1の第1ステップにおいて、(S)−2−メチル−1
−ブタノ−ルの代わりに、(S)−2−メチル−1−オ
クタノ−ル25.0g(173mmol)を用いること
以外は例1の第1ステップと同様に反応を行い、(S)
−2−メチルオクチルトシラート[C6H13-CH(CH3)-CH2-
OTs ]49.6g(166mmol)を得た(収率96
%)。
【0132】(第2ステップ)(S)−1−クロロ−4
−(2−メチルオクチル)ベンゼンの合成 例1の第2ステップにおいて、(S)−2−メチルブチ
ルトシラートの代わりに、(S)−2−メチルオクチル
トシラート49.6g(166mmol)を用いること
以外は例1の第2ステップと同様に反応を行い、(S)
−1−クロロ−4−(2−メチルオクチル)ベンゼン
[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl ]20.6g(86.3m
mol)を得た(収率52%)。
【0133】(第3ステップ)(S)−4−(2−メチ
ルオクチル)フェニルホウ酸の合成 加熱乾燥した300mLの四ッ口フラスコDに、マグネ
シウム片2.31g(95.0mmol)、無水テトラ
ヒドロフラン20mLと少量のヨウ素粉末を加えた。臭
化エチル10.4g(95.0mmol)を無水テトラ
ヒドロフラン60mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下
で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、
反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を1時間
かけて滴下した。次いで、第2ステップで得た(S)−
1−クロロ−4−(2−メチルオクチル)ベンゼン2
0.6g(86.3mmol)を無水テトラヒドロフラ
ン100mLに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了後、
加熱還流下で11時間撹拌してグリニャール試薬溶液を
調製した。加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコE
に、トリイソプロピルボレート35.7g(190mm
ol)、無水テトラヒドロフラン20mLを入れて窒素
置換し、−78℃に冷却した。
【0134】フラスコDで調製したグリニャール試薬溶
液を、フラスコEに激しく撹拌しながら滴下し、滴下終
了後に室温まで昇温した。その後、反応溶液を0℃に冷
却して3mol/L塩酸100mLを加え、室温まで昇
温し、1時間撹拌した。反応溶液をメチル−t−ブチル
エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を留去し、蒸留水から再結晶して
(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニルホウ酸
[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-B(OH)2 ]8.78g(35.
4mmol)を得た(収率41%)。
【0135】(第4ステップ)(S)−4’−(2−メ
チルオクチル)−4−シアノビフェニルの合成 300mLの四ッ口フラスコに炭酸ナトリウム9.75
g(92.0mmol)、蒸留水46mlを入れ、溶解
させた後に、ベンゼン70mL、4−ブロモベンゾニト
リル6.44g(35.4mmol)、テトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.16g
(1.00mmol)を加え、第3ステップで合成した
(S)−4−(2−メチルオクチル)フェニルホウ酸
8.78g(35.4mmol)をエタノール45mL
に溶解させた溶液を激しく撹拌しながら室温で滴下し、
加熱還流下で6時間撹拌した。室温まで冷却し、30%
過酸化水素水1mLを加え、1時間撹拌した。反応溶液
をトルエンで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン、トルエ
ン)により精製して(S)−4’−(2−メチルオクチ
ル)−4−シアノビフェニル[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-P
h-CN]8.22g(26.9mmol)を得た(収率7
6%)。
【0136】(第5ステップ)(S)−4−(4−(2
−メチルオクチル)フェニル) 安息香酸の合成 500mLの四ッ口フラスコに、水酸化ナトリウム2
1.5g(538mmol)、水酸化カリウム45.3
g(807mmol)、水80mL、メタノール240
mL、第4ステップで合成した(S)−4’−(2−メ
チルオクチル)−4−シアノビフェニル8.22g(2
6.9mmol)を入れ、激しく撹拌しながら加熱還流
下で24時間反応させた。反応溶液を水1Lで希釈し、
氷冷した6mol/L塩酸を溶液のpHが1になるまで
少量ずつ加え、析出した結晶を吸引濾過した。結晶を水
で洗浄し、エタノールから再結晶して(S)−4−(4
−(2−メチルオクチル)フェニル) 安息香酸[C6H13-
CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COOH]6.28g(19.4mmo
l)を得た(収率72%)。
【0137】(第6ステップ)化合物(9−2)の合成 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、例3の第5ステップで
合成した(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フ
ェニル) 安息香酸6.28g(19.4mmol)を用
いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行
い、化合物(9−2)[C6H13-CH(CH3)-CH 2-Ph-Ph-COO-
PhFFCN(MS m/e :461(M+ ))]7.60g
(16.5mmol)を得た(収率85%)。
【0138】例3と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。 C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Ph-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN C3H7-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN C4H9-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-Ph FFCN C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph-COO-PhFFCN
【0139】[例4]化合物(2−1)の合成例 化合物(2−1):(S)−4−((2−ペンチルカル
ボニルオキシ)プロピル)安息香酸(4−シアノ−3,
5−ジフルオロ)フェニル:[C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-
Ph-COO-Ph FFCN] (第1ステップ)(R)−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ)プロピルトシラートの合成 例1の第1ステップにおいて、(S)−2−メチル−1
−ブタノールの代わりに(R)−2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−1−プロパノール200g(1.25mo
l)を用いること以外は例1の第1ステップと同様に反
応を行い、(R)−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ)プロピルトシラート[THPO-CH(CH3)-CH2-OTs]37
4g(1.19mol)を得た(収率95%)。
【0140】(第2ステップ)(R)−1−クロロ−4
−((2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル)ベ
ンゼンの合成 例1の第2ステップにおいて、(S)−2−メチルブチ
ルトシラートの代わりに、例4の第1ステップで合成し
た(R)−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピ
ルトシラート374g(1.19mol)を用いること
以外は例1の第2ステップと同様に反応を行い、(R)
−1−クロロ−4−((2−テトラヒドロピラニルオキ
シ)プロピル)ベンゼン[THPO-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl]1
55g(607mmol)を得た(収率51%)。
【0141】(第3ステップ)(R)−4−(2−ヒド
ロキシプロピル)安息香酸の合成 加熱乾燥した2Lの四ッ口フラスコに、マグネシウム片
16.3g(671mmol)、無水テトラヒドロフラ
ン50mLと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル3
6.4g(334mmol)を無水テトラヒドロフラン
300mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下
し、ヨウ素の色が消えたことを確認した後、反応温度を
25℃以下に保ちながら残りの溶液を1時間かけて滴下
した。第2ステップで得た(R)−1−クロロ−4−
((2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル)ベン
ゼン77.5g(304mmol)を無水テトラヒドロ
フラン150mLに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了
後、加熱還流下で11時間撹拌した。−30℃まで冷却
し、−20℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発
熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温
まで昇温した。未反応のマグネシウムをろ去した後に、
反応溶液を氷冷した希塩酸に注いだ。有機相を分離し、
水相をメチル−t−ブチルエーテルで抽出し、有機相と
合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して
粗生成物を得た。この粗生成物を1Lの四ッ口フラスコ
に入れ、希塩酸500mL、テトラヒドロフラン100
mLを加え、60℃で4時間撹拌した後、メチル−t−
ブチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。さらに、トルエンから再結晶して
(R)−4−(2−ヒドロキシプロピル)安息香酸[HO
-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH]26.3g(146mmol)
を得た(収率48%)。
【0142】(第4ステップ)(R)−4−((2−ペ
ンチルカルボニルオキシ)プロピル)安息香酸の合成 1Lの三ッ口フラスコに、第3ステップで得た(R)−
4−(2−ヒドロキシプロピル)安息香酸26.3g
(146mmol)、塩化メチレン300mL、トリエ
チルアミンg17.7(175mmol)を加え、20
℃以下に保ちながらカプロン酸クロリド17.0g(1
46mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶
液を希塩酸に入れ、有機相を分離し、水相を塩化メチレ
ンで抽出し、有機相と合わせて、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去し、トルエンから再結晶して
(R)−4−((2−ペンチルカルボニルオキシ)プロ
ピル)安息香酸[C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH ]2
7.6g(99.3mmol)を得た(収率68%)。
【0143】(第5ステップ)化合物(2−1)の合成 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、例4の第4ステップで
合成した(R)−4−((2−ペンチルカルボニルオキ
シ)プロピル)安息香酸27.6g(99.3mmo
l)を用いること以外は例1の第4ステップと同様に反
応を行い、化合物(2−1)[C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-
Ph-COO-Ph FFCN(MS m/e :415(M+ ))]3
0.9g(74.5mmol)を得た(収率75%)。
【0144】例4と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。
【0145】
【化12】
【0146】[例5]化合物(2−2)の合成例 化合物(2−2):(R)−4−(2−オクチルオキ
シ)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェ
ニル:[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN] (第1ステップ)(S)−2−オクチルトシラートの合
成 例1の第1ステップにおいて、(S)−2−メチル−1
−ブタノ−ルの代わりに、(S)−2−オクタノ−ル2
5.0g(192mmol)を用いること以外は例1の
第1ステップと同様に反応を行い、(S)−2−オクチ
ルトシラート[C6H13-CH(CH3)-OTs ]46.4g(16
3mmol)を得た(収率85%)。
【0147】(第2ステップ)(R)−1−ブロモ−4
−(2−オクチルオキシ)ベンゼンの合成 1Lの四ッ口フラスコに、第1ステップで得た、(S)
−2−オクチルトシラート46.4g(163mmo
l)、p−ブロモフェノール28.2g(163mmo
l)、炭酸カリウム45.1g(326mmol)、シ
クロヘキサノン300mLを加え、100℃で6時間撹
拌した。室温まで冷却し、水500mLを加え、10分
間撹拌した後、有機相を分離し、水相をトルエンで抽出
し、有機相を合わせて、5%水酸化カリウム水溶液、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒
ヘキサン)で精製し、(R)−1−ブロモ−4−(2−
オクチルオキシ)ベンゼン[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Br ]
37.1g(130mmol)を得た(収率80%)。
【0148】(第3ステップ)(R)−4−(2−オク
チルオキシ)安息香酸の合成 加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコに、マグネシ
ウム片3.47g(143mmol)、無水テトラヒド
ロフラン10mLと少量のヨウ素粉末を加えた。第2ス
テップで得た(R)−1−ブロモ−4−(2−オクチル
オキシ)ベンゼン37.1g(130mmol)を無水
テトラヒドロフラン200mLに溶解させた溶液を窒素
雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認
した後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液
を1.5時間で滴下し、滴下終了後室温で1時間撹拌し
た。−30℃まで冷却し、−20℃以下に保ちながら炭
酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹
き込み続けながら室温まで昇温した。未反応のマグネシ
ウムをろ去した後に、反応溶液を氷冷した希塩酸に注
ぎ、有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチルエーテ
ルで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生
成物の結晶を得た。これをヘキサンから再結晶して
(R)−4−(2−オクチルオキシ)安息香酸[C6H13-
CH(CH3)-O-Ph-COOH ]20.2g(80.6mmol)
を得た(収率62%)。
【0149】(第4ステップ)化合物(2−2)の合成 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、例5の第3ステップで
合成した(R)−4−(2−オクチルオキシ)安息香酸
20.2g(80.6mmol)を用いること以外は例
1の第4ステップと同様に反応を行い、化合物(2−
2)[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-COO-Ph FFCN(MS m/e :
387(M+ ))]22.2g(57.2mmol)を
得た(収率71%)。
【0150】例5と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。
【0151】
【化13】
【0152】[例6]化合物(2−3)の合成例 化合物(2−3):(S)−4−(2−オクチルオキシ
カルボニル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジフルオ
ロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN] (第1ステップ)(S)−4−(2−オクチルオキシカ
ルボニル)安息香酸メチルの合成 300mLのナスフラスコに、4−メトキシカルボニル
安息香酸25.0g(139mmol)、塩化チオニル
24.9g(209mmol)、テトラクロロエチレン
100mL、ジメチルアニリン少量を加え、60℃に昇
温し、同温で3時間撹拌した後に、過剰な塩化チオニ
ル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、4−メトキシ
カルボニル安息香酸クロリド28.2gを得た。500
mLの三ッ口フラスコに4−メトキシカルボニル安息香
酸クロリド28.2g、(S)−2−オクタノール1
8.1g(139mmol)、トルエン280mLを加
え、20℃以下に保ちながらピリジン13.2g(16
7mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶液
を水に入れ、有機相を分離し、水相をトルエンで抽出
し、有機相と合わせて希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去しカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン、トルエ
ン)で精製し、(S)−4−(2−オクチルオキシカル
ボニル)安息香酸メチル[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-C
H3]32.5g(111mmol)を得た(収率80
%)。
【0153】(第2ステップ)(S)−4−(2−オク
チルオキシカルボニル)安息香酸の合成 500mLの三ッ口フラスコに第1ステップで得た
(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香
酸メチル32.5g(111mmol)、水酸化リチウ
ム2.66g(111mmol)、メタノール150m
L、水150mLを加え、室温で3日間撹拌した。反応
溶液に希塩酸を加え、メチル−t−ブチルエーテルで抽
出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、
ヘキサン/トルエンの混合溶媒から再結晶し、(S)−
4−(2−オクチルオキシカルボニル)安息香酸[C6H
13-CH(CH3)-OCO-Ph-COOH ]12.1g(43.3mm
ol)を得た(収率39%)。
【0154】(第3ステップ)化合物(2−3)の合成 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、例6の第2ステップで
合成した(S)−4−(2−オクチルオキシカルボニ
ル)安息香酸12.1g(43.3mmol)を用いる
こと以外は例1の第4ステップと同様に反応を行い、化
合物(2−3)[C6H13-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph
FFCN(MS m/e :415(M+ ))]13.5g(3
2.5mmol)を得た(収率75%)。
【0155】例6と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。 C2H5-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN C3H7-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN C4H9-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-PhFFCN C5H11-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OCO-Ph-COO-PhFFCN C5H11-OCO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C6H13-OCO-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C5H11-OCO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C6H13-OCO-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C5H11-O-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C6H13-O-CH2-CH(CH3)-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C5H11-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN C6H13-O-CH(CH3)-CH2-OCO-Ph-COO-Ph FFCN
【0156】[例7]化合物(4−1)の合成例 化合物(4−1):(R)−4−(4−(2−オクチル
オキシ)フェニル)安息香酸(4−シアノ−3,5−ジ
フルオロ)フェニル:[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph -COO-P
h FFCN] (第1ステップ)(R)−4−(2−オクチルオキシ)
フェニルホウ酸の合成 加熱乾燥した500mLの四ッ口フラスコGに、マグネ
シウム片4.68g(193mmol)、無水テトラヒ
ドロフラン10mLと少量のヨウ素粉末を加えた。例5
の第2ステップに示した方法で合成した(R)−1−ブ
ロモ−4−(2−オクチルオキシ)ベンゼン50.0g
(175mmol)を無水テトラヒドロフラン250m
Lに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ
素の色が消えたことを確認した後、反応温度を25℃以
下に保ちながら残りの溶液を1.5時間で滴下し、滴下
終了後に室温で1時間撹拌し、グリニャール試薬溶液を
調製した。加熱乾燥した1Lの四ッ口フラスコHに、ト
リイソプロピルボレート35.7g(190mmo
l)、無水テトラヒドロフラン20mLを入れて窒素置
換し、−78℃に冷却した。
【0157】フラスコGで調製したグリニャール試薬溶
液を、フラスコHに、激しく撹拌しながら滴下し、滴下
終了後に室温まで昇温した。その後、反応溶液を0℃に
冷却して3mol/L塩酸100mLを加え、室温まで
昇温し、1時間撹拌した。反応溶液をメチル−t−ブチ
ルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去し、蒸留水から再結晶し
て(R)−4−(2−オクチルオキシ)フェニルホウ酸
[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-B(OH)2 ]17.1g(68.3
mmol)を得た(収率39%)。
【0158】(第2ステップ)(R)−4’−(2−オ
クチルオキシ)−4−シアノビフェニルの合成 例3の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルオクチル)フェニルホウ酸の代わりに、例7の第1ス
テップで合成した(R)−4−(2−オクチルオキシ)
フェニルホウ酸17.1g(68.3mmol)を用い
ること以外は例3の第4ステップと同様に反応を行い、
(R)−4’−(2−オクチルオキシ)−4−シアノビ
フェニル[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-CN]12.2g(3
9.6mmol)を得た(収率58%)。
【0159】(第3ステップ)(R)−4−(4−(2
−オクチルオキシ)フェニル)安息香酸の合成 例3の第5ステップにおいて、(S)−4’−(2−メ
チルオクチル)−4−シアノビフェニルのかわりに、例
7の第2ステップで合成した(R)−4’−(2−オク
チルオキシ)−4−シアノビフェニル12.2g(3
9.6mmol)を用いること以外は例3の第4ステッ
プと同様に反応を行い、(R)−4−(4−(2−オク
チルオキシ)フェニル)安息香酸[C6H13-CH(CH3)-O-Ph
-Ph-COOH]8.78g(26.9mmol)を得た(収
率68%)。
【0160】(第4ステップ)化合物(4−1)の合成 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、例7の第3ステップで
合成した(R)−4−(4−(2−オクチルオキシ)フ
ェニル)安息香酸8.78g(26.9mmol)を用
いること以外は例1の第4ステップと同様に反応を行
い、化合物(4−1)[C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph
FFCN(MS m/e :463(M+ ))]10.2g(2
2.1mmol)を得た(収率82%)。
【0161】例7と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。
【化14】
【0162】[例8]化合物(2−4)の合成例 化合物(2−4):(S)−4−(2−メチルオクチ
ル)フェニル−2,6−ジフルオロベンゾニトリル:
[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN] 例3の第4ステップにおいて、4−ブロモベンゾニトリ
ルの代わりに4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニ
トリル2.00g(9.17mmol)を用いること以
外は例3の第4ステップと同様に反応を行い、化合物
(2−4)[C6H1 3-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN(MS m/
e :341(M+ ))]1.63g(4.77mmo
l)を得た(収率52%)。
【0163】例8と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。 C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFFCN C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-Ph-PhFFCN C3H7-CH(CH3)-Ph-PhFFCN C4H9-CH(CH3)-Ph-PhFFCN C5H11-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN C6H13-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN C5H11-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN C6H13-COO-CH(CH3)-CH2-Ph-Ph FFCN C5H11-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN C6H13-COO-CH2-CH(CH3)-Ph-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-O-Ph-PhFFCN C4H9-CH(CH3)-CH2-O-Ph-PhFFCN C6H13-CH(CH3)-CH2-O-Ph-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-O-Ph-PhFFCN C2H5-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN C3H7-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN C4H9-CH(CH3)-O-Ph-PhFFCN C5H11-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN C6H13-CH(CH3)-O-Ph-Ph FFCN
【0164】
【化15】
【0165】[例9]化合物(6−1)の合成例 化合物(6−1):トランス−4−(4−((S)−2
−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキサンカルボン
酸(4−シアノ−3,5−ジフルオロ)フェニル:[C6
H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN] (第1ステップ)トランス−4−(4−((S)−2−
メチルオクチルカルボニル)フェニル)シクロヘキサン
カルボン酸メチルの合成 300mLのナスフラスコに、(S)−2−メチルオク
タン酸25.0g(158mmol)、塩化チオニル3
7.6g(316mmol)、テトラクロロエチレン1
00mL、ジメチルアニリン少量を加え、室温で一晩撹
拌した後に、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレ
ンを減圧留去し、(S)−2−メチルオクタン酸クロリ
ド28.7gを得た。500mLの四ッ口フラスコに塩
化アルミニウム42.1g(316mmol)、4−フ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル34.5g(1
58mmol)、ジクロロエタン200mLを加え10
分間撹拌した。(S)−2−メチルオクタン酸クロリド
28.7gをジクロロエタン60mLに溶解した溶液を
−20℃で滴下した後、0℃で3時間撹拌した。反応液
を氷冷した1mol/L塩酸100mLに入れ、有機相
を分離し、水相をジクロロエタンで抽出し、有機相と合
わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去し、エタノールから再結晶してト
ランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチルカル
ボニル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル
[C6H13-CH(CH3)-CH2-CO-Ph-Cy-COO-CH3]26.1g
(72.7mmol)を得た(収率46%)。
【0166】(第2ステップ)トランス−4−(4−
((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキ
サンカルボン酸メチルの合成 300mLの四ッ口フラスコに、第1ステップ合成した
トランス−4−(4−((S)−2−オクチルカルボニ
ル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル26.
1g(72.7mmol)、トリフルオロ酢酸124g
(1.09mol)を加え、トリエチルシラン21.2
g(182mmol)をゆっくり滴下し、室温まで昇温
し、3時間30分撹拌した後、水を加え、メチル−t−
ブチルエーテルで抽出し、有機相は水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:ヘキサン、
トルエン)で精製し、エタノールから再結晶して、トラ
ンス−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェ
ニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル[C6H13-CH(C
H3)-CH2-Ph-Cy-COO-CH3 ]8.03g(23.3mmo
l)を得た(収率32%)。
【0167】(第3ステップ)トランス−4−(4−
((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキ
サンカルボン酸の合成 200mLの四ッ口フラスコに、水酸化ナトリウム1.
40g(35.0mmol)、水8mL、メタノール3
0mL、第2ステップで合成したトランス−4−(4−
((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキ
サンカルボン酸メチル8.03g(23.3mmol)
を入れ、加熱還流下で2時間撹拌した。反応溶液を水で
希釈し、氷冷した6mol/L塩酸を溶液のpHが1に
なるまで少量ずつ加え、析出した結晶を吸引濾過した。
結晶を水で洗浄し、エタノールから再結晶して(S)−
4−(4−(2−メチルオクチル)フェニル) シクロヘ
キサンカルボン酸[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COOH]
7.17g(21.7mmol)を得た(収率93
%)。
【0168】(第4ステップ)化合物(6−1)の合成 例1の第4ステップにおいて、(S)−4−(2−メチ
ルブチル)安息香酸の代わりに、例9の第3ステップ合
成した(S)−4−(4−(2−メチルオクチル)フェ
ニル) シクロヘキサンカルボン酸7.17g(21.7
mmol)を用いること以外は例1の第4ステップと同
様に反応を行い、化合物(6−1)[C6H13-CH(CH3)-CH
2-Ph-Cy-COO-PhFFCN(MS m/e :467(M+ ))]
7.57g(16.3mmol)を得た(収率75
%)。
【0169】例9と同様の方法で、以下の化合物が得ら
れる。 C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN C3H7-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN C7H15-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN C8H17-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN C9H19-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN C10H21-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-Ph FFCN C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-COO-PhFFCN
【0170】[例10]化合物(6−2)の合成例 化合物(6−2):1−(4−シアノ−3,5−ジフル
オロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)
−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エ
タン:[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN] (第1ステップ)トランス−1−ヒドロキシメチル−4
−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シ
クロヘキサンの合成 300mLの四ッ口フラスコに、水素化リチウムアルミ
ニウム0.660g(17.4mmol)、無水テトラ
ヒドロフラン50mlを加え、例9の第2ステップで合
成したトランス−4−(4−((S)−2−メチルオク
チル)フェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチル1
0.0g(29.0mmol)を無水テトラヒドロフラ
ン100mlに溶解した溶液を、0℃で滴下し、滴下終
了後に室温で3時間撹拌した。飽和硫酸ナトリウム水溶
液を少量ずつ加えた後に、無水硫酸ナトリウムを加え
た。沈殿物を吸引濾過し、溶媒を留去し、ヘキサン−ト
ルエンから再結晶して、トランス−1−ヒドロキシメチ
ル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニ
ル)シクロヘキサン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2OH
]9.00g(28.4mmol)を得た(収率98
%)。
【0171】(第2ステップ)トランス−1−ブロモメ
チル−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェ
ニル)シクロヘキサンの合成 300mLの四ッ口フラスコに、トリフェニルホスフィ
ン7.48g(28.5mmol)、アセトニトリル3
0mlを加え、臭素4.55g(28.5mmol)滴
下した後、色が消えるまでトリフェニルホスフィンを追
加した。第1ステップで合成したトランス−1−ヒドロ
キシメチル−4−(4−((S)−2−メチルオクチ
ル)フェニル)シクロヘキサン9.00g(28.4m
mol)をアセトニトリル50mlに溶解させた溶液を
滴下し、滴下終了後に室温で2時間撹拌した。反応溶液
を水に入れ、ヘキサンで抽出し、有機相は、5%炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶
媒:ヘキサン)で精製し、トランス−1−ブロモメチル
−4−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニ
ル)シクロヘキサン[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2Br
]7.32g(19.3mmol)を得た(収率68
%)。
【0172】(第3ステップ)1−(3,5−ジフルオ
ロフェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−
2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタ
ン 加熱乾燥した200mLの四ッ口フラスコJに、マグネ
シウム片515mg(21.2mmol)、無水テトラ
ヒドロフラン5mLと少量のヨウ素粉末を加えた。第2
ステップで合成したトランス−1−ブロモメチル−4−
(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シク
ロヘキサン7.32g(19.3mmol)を無水テト
ラヒドロフラン40mLに溶解させた溶液を窒素雰囲気
下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えたことを確認した
後、反応温度を25℃以下に保ちながら残りの溶液を滴
下し、滴下終了後に室温で1時間撹拌し、グリニャール
試薬溶液を調製した。加熱乾燥した500mLの四ッ口
フラスコKに、3,5−ジフルオロベンジルトシレート
5.76g(19.3mmol)、酢酸第二銅35.1
mg(0.193mmol)、無水テトラヒドロフラン
75mLを入れ−20℃に冷却した。
【0173】フラスコJで調製したグリニャール試薬溶
液を、フラスコKに、激しく撹拌しながら−20℃で滴
下し、滴下終了後−20℃で2時間撹拌し、室温まで昇
温した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え、水相を分離し、有機相は飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄した。水相は吸引濾過後、トルエンで抽出し、飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相と合わせて無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製し、
エタノールから再結晶して1−(3,5−ジフルオロフ
ェニル)−2−(トランス−4−(4−((S)−2−
メチルオクチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン
[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFF-H]1.81
g(4.25mmol)を得た(収率22%)。
【0174】(第4ステップ)1−(4−カルボキシ−
3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−
(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シク
ロヘキシル)エタン 加熱乾燥した100mLの四ッ口フラスコに、無水テト
ラヒドロフラン20mL、第3ステップで合成した1−
(3,5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4
−(4−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シ
クロヘキシル)エタン1.81g(4.25mmol)
を加えた。窒素雰囲気下で−60℃に冷却し、1.6m
ol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液3.5m
Lを滴下した。滴下終了後1時間撹拌した後、炭酸ガス
を吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み
続けながら室温まで昇温した。反応溶液を氷冷した希塩
酸に注ぎ、有機相を分離し、水相をメチル−t−ブチル
エーテルで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して
粗生成物の結晶を得た。これをトルエンから再結晶して
1−(4−カルボキシ−3,5−ジフルオロフェニル)
−2−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオ
クチル)フェニル)シクロヘキシル)エタン[C6H13-CH
(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFF-COOH ]1.36g
(2.89mmol)を得た(収率68%)。
【0175】(第5ステップ)1−(4−アミド−3,
5−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4
−((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘ
キシル)エタン 第4ステップで合成した1−(4−カルボキシ−3,5
−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−
((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキ
シル)エタン1.36g(2.89mmol)を50m
Lナスフラスコに入れ、さらにテトラクロロエチレン1
0mL、ジメチルアニリン少量を加え、60℃に昇温し
同温で3時間撹拌した後に、過剰な塩化チオニル、テト
ラクロロエチレンを減圧留去し、酸クロリド1.46g
を得た。
【0176】30mLのナスフラスコに25%アンモニ
ア水1mL、トルエン5mLを加え、15℃以下に保ち
ながら酸クロリド1.46gをトルエン7mLに溶解さ
せた溶液をゆっくり滴下し、室温で1時間撹拌した。析
出した結晶を吸引濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥し
1−(4−アミド−3,5−ジフルオロフェニル)−2
−(トランス−4−(4−((S)−2−メチルオクチ
ル)フェニル)シクロヘキシル)エタン[C6H13-CH(C
H3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFF-CONH2]1.31g(2.
80mmol)を得た(収率97%)。
【0177】(第6ステップ)化合物(6−2)の合成 第5ステップで合成した1−(4−アミド−3,5−ジ
フルオロフェニル)−2−(トランス−4−(4−
((S)−2−メチルオクチル)フェニル)シクロヘキ
シル)エタン1.31g(2.80mmol)をビーン
スタークを備えた100mLのナスフラスコに入れ、さ
らにトルエン50mL、p−トルエンスルホニルクロリ
ド801mg(4.20mmol)、ピリジン664m
g(8.40mmol)を加え17時間加熱還流した。
反応溶液は希塩酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘ
キサン、トルエン)で精製し、エタノールから再結晶
し、化合物(6−2)[C6H13-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-
CH2-PhFFCN(MS m/e :451(M+ ))]0.78
6g(1.74mmol)を得た(収率63%)。
【0178】例10と同様の方法で、以下の化合物が得
られる。 C2H5-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN C2H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN C3H7-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN C4H9-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN C5H11-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN C7H15-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN C8H17-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN C9H19-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN C10H21-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-Ph FFCN C5H11-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN C6H13-O-CH(CH3)-CH2-Ph-Cy-CH2-CH2-PhFFCN
【0179】[例11]メルク社製液晶組成物(商品
名:ZLI−1565)の95質量部に、実施例1で合
成した化合物(8−1)を5質量部加え液晶組成物(S
1 )を、実施例2で合成した化合物(9−1)を5質
量部加え液晶組成物(SB1 )を得た。得られた液晶組
成物(SA1 )および(SB1 )について、液晶組成物
の動粘度ηをオストワルド粘度管を用いて測定した。結
果を表1に示す。 [例12]また、メルク社製液晶組成物(商品名:ZL
I−1565)の95質量部に、市販のカイラル剤であ
る化合物「コレステリルノナノエートCN」を5質量部
加え組成物(SC1 )を、市販のカイラル剤である化合
物「S−811」を5質量部加え液晶組成物 (S
1 )を得た。得られた液晶組成物(SC1 )および
(SD1 )について、液晶組成物の動粘度ηをオストワ
ルド粘度管を用いて測定した。結果を表1に示す。本発
明の化合物(8−1)を添加した液晶組成物(SA 1
は、市販のカイラル剤を添加した液晶組成物に比べて動
粘度が低くなった。
【0180】
【表3】
【0181】[例13]例11で得た液晶組成物(SA
1 )および(SB1 )について、液晶組成物のN−I転
移温度Tc を偏光顕微鏡を用いて測定した。結果を表2
に示す。 [例14]例11で得た液晶組成物(SC1 )および
(SD1 )について、液晶組成物のN−I転移温度Tc
を偏光顕微鏡を用いて測定した。結果を表2に示す。本
発明の化合物(9−1)を添加した液晶組成物(S
1 )は、市販のカイラル剤を添加した液晶組成物に比
べて、N−I転移温度の低下が抑制された。
【0182】
【表4】
【0183】[例15]メルク社製液晶組成物(商品
名:ZLI−1565)の100質量部に、例1で合成
した化合物(8−1)を1質量部(C=1%)加え液晶
組成物(SA2 )を、例2で合成した化合物(9−1)
を1質量部(C=1%)加え液晶組成物(SB2 )を得
た。得られた液晶組成物(SA2 )および(SB2 )に
ついて、25℃におけるヘリカルピッチ長をカノー(C
ano)ウエッジ法にて測定し、それぞれの化合物のP
C値(母液晶にカイラル剤料を1質量部添加したときの
ヘリカルピッチ長P(μm・%))を求めた。また、螺
旋誘起の向きは接触法により測定した。結果を表3に示
す。
【0184】[例16]メルク社製液晶組成物(商品
名:ZLI−1565)の100質量部に、市販のカイ
ラル剤である化合物「コレステリルノナノエートCN」
を1質量部(C=1%)加え組成物(SC2 )を、市販
のカイラル剤である化合物「S−811」を1質量部
(C=1%)加え液晶組成物(SD2 )を得た。得られ
た液晶組成物(SC2 )および(SD2 )について、2
5℃におけるヘリカルピッチ長をカノーウエッジ法にて
測定し、それぞれの化合物のPC値(母液晶にカイラル
剤料を1質量部添加したときのヘリカルピッチ長P(μ
m・%))を求めた。また、螺旋誘起の向きは接触法に
より測定した。結果を表3に示す。本発明の化合物
(1)を添加した液晶組成物は、市販のカイラル剤「コ
レステリルノナノエートCN」を添加した液晶組成物に
比べてヘリカルピッチ長が短くなった。
【0185】
【表5】
【0186】[例17]メルク社製液晶組成物(商品
名:ZLI−1565)の物性は、N−I転移温度Tc
が86゜C、屈折率異方性(Δn)が0.124であ
る。ZLI−1565に、(セルギャップD/ヘリカル
ピッチP)=0.15となるように添加量を調整して、
例1で合成した化合物(8−1)を添加した液晶組成物
(SA3 )、例2で合成した化合物(9−1)を添加し
た液晶組成物(SB3 )を得た。ITO電極付き基盤上
に酸化珪素のコート層を形成し、ラビング処理した基板
間に液晶組成物(SA3 )および(SB3 )を挟持し
て、セルギャップD=6μmのTN型液晶セルを作製し
た。この液晶セルを用いて、従来より知られる電圧平均
化法による1/3デューティ、1/3バイアス波形での
時分割駆動を行い、しきい値電圧[Vth]、応答時間
[τ](立ち上がり時間と立ち下がり時間の和)、シャ
ープネス[V10/V70]、およびN−I転移温度Tc
定した。結果を表4に示す。Vthの値が小さいほど低電
圧で駆動できることを示す。 [例18]メルク社製液晶組成物(商品名:ZLI−1
565)に、セルギャップD/ヘリカルピッチP=0.
15となるように添加量を調整して、メルク社製カイラ
ル材料(ZLI−3786)を添加した液晶組成物(S
1 )を得た。なお、(ZLI−3786)は化合物
「S−811」の光学異性体であり、螺旋誘起の向きは
反対(右)である。その他の物理的・化学的性質は「S
−811」と同一であった。
【0187】ITO電極付き基盤上に酸化珪素のコート
層を形成し、ラビング処理した基板間に液晶組成物(S
1 )を挟持して、セルギャップD=6μmのTN型液
晶セルを作製した。この液晶セルを用いて、従来より知
られる電圧平均化法による1/3デューティ、1/3バ
イアス波形での時分割駆動を行い、しきい値電圧
[V th]、応答時間[τ](立ち上がり時間と立ち下が
り時間の和)、シャープネス[V10/V70]、およびN
−I転移温度Tc 測定した。結果を表4に示す。本発明
の化合物(1)を添加した液晶組成物を用いた場合に
は、市販のカイラル剤を添加した液晶組成物を用いた場
合に比べてしきい値電圧Vthの値が小さくなった。
【0188】
【表6】
【0189】
【発明の効果】本発明の化合物(1)は、誘電率異方性
が大きく、ヘリカルピッチ長が短く、低粘度である。こ
のような特性を有する化合物(1)を含有する液晶組成
物は、従来に比べて誘電率異方性が大きく、低粘度であ
る。また、ヘリカルピッチ長が短いために所望の配向を
達成するのに要する電圧を小さくでき、また、添加量を
少なくできる。そのため、該液晶組成物を用いた液晶電
気表示素子は、低電圧駆動化が可能であり、高速応答性
能を有する。特に、STN型またはコレステリック型液
晶表示素子用等の液晶組成物として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/30 C09K 19/30 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/1334 1/1334 (72)発明者 小池 毅 神奈川県茅ヶ崎市茅ヶ崎三丁目2番10号 セイミケミカル株式会社内 (72)発明者 横小路 修 神奈川県茅ヶ崎市茅ヶ崎三丁目2番10号 セイミケミカル株式会社内 (72)発明者 新山 聡 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社内 (72)発明者 田原 慎哉 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社内 Fターム(参考) 2H089 HA04 JA04 QA13 RA02 RA05 RA06 RA08 RA10 RA11 4H006 AA01 AB64 4H027 BA02 BB04 BD03 BD04 BD08 BD09 BE04 CC07 CC08 CD07 CD08 CF07 CF08 CN07 CP07 CP08 CQ07 CQ08

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下式(1)で表される光学活性化合物。 R- X1-C* HY-(CH2)m - X2-( A1)n - X3-A2-X4-PhFFCN…式(1) ただし、式(1)中の記号は下記の意味を示す。 R:炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基。 X1 、X2 :相互に独立して、−COO−、−OCO
    −、−OCH2 −、−O−、−COOCH2 −、−OC
    OCH2 −または単結合。 X3 、X4 :相互に独立して、−COO−、−OCO
    −、−OCH2 −、−CH2 O−、−CH2 CH2 −、
    −CF=CF−、−C≡C−または単結合。 A1 、A2 :相互に独立して、非置換のトランス−1,
    4−シクロヘキシレン基、または水素原子の1個以上が
    ハロゲン原子に置換されていてもよい1,4−フェニレ
    ン基。 C* :不斉炭素原子。 Y:水素原子の1個以上がハロゲン原子に置換されてい
    てもよいメチル基、水素原子の1個以上がハロゲン原子
    に置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原
    子。 PhFFCN:4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル
    基。 m:0〜5の整数。 n:0または1。
  2. 【請求項2】式(1)で表される化合物が下式(2)〜
    (7)のいずれかで表される化合物である請求項1に記
    載の光学活性化合物。 R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X4-PhFFCN …式(2) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X4-PhFFCN …式(3) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Ph2-X4-PhFFCN…式(4) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Ph1-X4-PhFFCN…式(5) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Ph1-X3-Cy- X4-PhFFCN…式(6) R- X1-C* HY’-(CH2)m - X2-Cy- X3-Cy- X4-PhFFCN…式(7) ただし、式(2)〜(7)中の記号は下記の意味を示
    す。 R、X1 、X2 、X3 、X4 、C* 、PhFFCN、m:式
    (1)におけるものと同じ意味を示す。 Ph1 、Ph2 :相互に独立して、水素原子の1個以上
    がフッ素原子に置換さ れていてもよい1,4−フェニレン基。Cy:非置換の
    トランス−1,4−シクロヘキシレン基。 Y’:水素原子の1個以上がフッ素原子に置換されてい
    てもよいメチル基、水素原子の1個以上がフッ素原子に
    置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原
    子。
  3. 【請求項3】式(1)で表される化合物が下式(8)ま
    たは(9)である請求項1または2に記載の光学活性化
    合物。 R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-COO- PhFFCN…式(8) R- C* HY’-(CH2)m - Ph1-Ph2-COO- PhFFCN…式(9) ただし、式(8)、(9)中の記号は式(2)〜(7)
    におけるものと同じ意味を示す。
  4. 【請求項4】請求項1、2または3に記載の光学活性化
    合物を、合量で0.1〜90質量%含有する液晶組成
    物。
  5. 【請求項5】請求項1、2または3に記載の光学活性化
    合物を2種類以上含有する液晶組成物。
  6. 【請求項6】請求項4または5に記載の液晶組成物を用
    いた液晶光学素子。
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