TW538118B

TW538118B - Chiral compounds I

Info

Publication number: TW538118B
Application number: TW090115635A
Authority: TW
Inventors: Peer Kirsch; Andreas Taugerbeck; Detlef Pauluth; Joachim Krause; Michael Heckmeier
Original assignee: Merck Patent Gmbh
Priority date: 2000-07-13
Filing date: 2001-06-27
Publication date: 2003-06-21
Also published as: DE60132456D1; AU2001266092A1; DE60132456T2; KR20030022269A; KR100849981B1; EP1299334B1; JP5265838B2; ATE384036T1; EP1299334A1; WO2002006196A1; US7060331B2; US20030175445A1; JP2004504286A

Description

經濟部智慈財產局員工消費合作社印繁 538118 A7 ___B7_ 五、發明説明（1 ) 本發明係關於對掌性化合物，含一或多種這些對掌性化合物之液晶混合物，可得自這些液晶混合物之聚合物，及這些對掌性化合物、由其所得的液晶混合物及聚合物在液晶顯示器、主動及被動光學元件例如偏光鏡、補償稜鏡、定位層、顏色過濾劑或雷射攝影元件、黏著劑、具有各向異性機械性質之合成樹脂、化妝品及醫藥組成物、診斷劑、液晶顏料、用於裝飾及安全應用、非線性光學、光學資料儲存或作爲對掌性摻雜物之用途。對掌性化合物可作爲摻雜物使用以引發或強化用於例如液晶顯示器之液晶混合物之螺旋扭轉，根據方程式 (1 )，在足以用於大部分實際應用之第一個近似中的分子螺旋線之螺距p，與液晶母體混合物中的對掌性摻雜物之濃度C成反比： D - 1 1 P~HTP'c ⑴ 比例因子是對掌性摻雜物之螺旋扭轉率（Η T P )。對於許多應用，需求具有扭轉相之L C混合物，其中是例如相變化顯示器、客體-母體顯示器、被動及主動矩陣ΤΝ及STN顯示器例如AMD - ΤΝ、鐵電顯示器及膽甾基顯示器例如S S C T (表面安定化膽甾基結構）或 P S C T (聚合物安定化膽甾基結構）顯示器，包括具有溫度補償特性之顯示器，例如經由適當選擇根據本發明的膽甾基化合物本身或結合其他對掌性摻雜物，對於這些應本紙張尺度適用中國國家標準（CNS 格（2丨0><297公慶) " 一 -4- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

538118 Α7 Β7 五、發明説明（2 ) 用，適宜有含高Η T P之對掌性摻雜物以便降低引發所要螺距所需的摻雜物量。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 對於部份應用，需要可顯現強烈螺旋扭轉及因而有短螺距長度之L C混合物，例如在用於選擇性反射膽甾基顯示器例姐S S C Τ或P S C Τ之液晶混合物中，必須選擇螺距使得經由膽甾基螺旋線反射的最大波長是在可見光範圍內，另一個可能應用是用於光學元件具有對掌性液晶相之聚合物膜，例如膽甾基寬頻偏光鏡或對掌性液晶延遲膜。從方程式（1 )可看出，短螺距可經由使用高量摻雜物或經由使用具有高Η Τ Ρ之摻雜物而達成。對掌性化合物是揭示在例如W 0 9 5 / 1 6 0 0 7 及W〇 98/0 0428。但是，先前技藝之對掌性摻雜物通常顯現低値之 Η Τ P，所以需要使用大量的摻雜物，存在一個缺點是因爲對掌性摻雜物只能以純對掌異構物使用且因此很昂貴且合成困難。經濟部智慈財產局工消費合作社印焚而且，當大量使用先前技藝之對掌性摻雜物時，其通常負面影響液晶母體混合物之性質，例如淸除點、介電各向異性△ ε、黏度、驅動電壓或開關時間。先前技藝對掌性化合物之另一個缺點是其在液晶母體混合物中通常顯現低溶解度，其導致在低溫時之不欲的結晶作用，爲了克服此缺點，通常必須添加二或多種不同的對掌性摻雜物至母體混合物，此意味較高的成本以及需要本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210Χ；297公釐） 538118 A7 ______B7____ 五、發明説明（3 ) 額外努力混合物之溫度補償，因爲必須選擇不同的摻雜物使得其扭轉之溫度係數可彼此補償。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 因此，大幅需求具有高Η T P之對掌性化合物，其容易合成，可在低量下使用，膽甾基螺距顯現改良的溫度安定性，例如使用固定反射波長，不會影響液晶母體混合物之性質且在母體混合物顯現良好的溶解度。本發明之目的是提供具有這些性質但是沒有上述討論的先前技藝對掌性摻雜物缺點之對掌性化合物。本發明之另一個目的是擴展可被專家作爲摻雜物使用的對掌性化合物之種類。經發現這些目的可經由提供式I化合物而達成 R'-X'-A1- (Z-A2)m-X2-R2 i 其中經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 1及R 2彼此獨立地是F、C Γ、B r、c N、 SCN、SFs、含至多3〇個C原子之對掌或非對掌院基，其可以是未經取代或經F、C 1、B r或c N單-$ 多取代，其也可有一或多個不相鄰的C H 2基在各情形τ 獨立地經一〇一、一S —、一 ΝΗ —、一N (CH3) 一、一 c〇一、一 c〇〇一、一〇c〇一、〜〇co — 0 -、一 S-CO —、一 CO-S —、一 CH=CH —或一 C三C -取代，使得氧原子不直接彼此相連，含一或多個芳族或脂族環之對掌性基其也可包括稠合或螺環系，統1 可含一或多個雜原子，或是可聚合的基， X1及X2彼此獨立地是—CF2〇〜 ^ n r 、~~~ O C F 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（210X297公釐） ----- -6 - °U8 、發明説明（ c η C Η CF2S 〜、—SCF2 〜' 一 CF2. ch2〜 CF2-、〜CF2CF2〜、一 CF = CHs CF—、〜CF=CF-或單鍵， 2在各情形下獨立地是一〇〜、一 s_、— C〇0 一、一〇c〇一、一〇〜c〇〇一、

C 〇一 N ( R

N ( R 一 C〇 CH2 -、〜CH2〇 -、~~~ S C Η

C Η 2 s C F 2 S

、~~· C F 2 0 - Λ 一〇cf2 —、、-scf2 一、- CH2CH2 -、 cf2CH2-' — CH2CF2 —、—CF2Cf C H = C H -、—…c h — ' — c H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·

Cp = CF —、— CsC_、—㈡、〜OCO — CH二CH —或單鍵， R3是H或含1至4個（：原子之烷基， A及A彼此獨立地是1， 4 —伸苯基其中〜或多個fΗ基可被N取代、i， 4—伸環己基其中一或多個不相鄰的CH2基可被〇及/或s取代、l 3_二氧戊環 —/1 ，5 —二基、1，4 —伸環己烯基、]_，4〜二環一

(P ’ 2 , 2 )〜伸辛基、六氫吡啶一 1，4 一二基、伸奈〜2， 6 —二基、十氫伸萘—2, 6 —二基、1， 2, 3’ 4〜四氫伸萘—2，6 —二基、或氫茚—2， 5 —二 $ ’全部這些基可以是未經取代、經鹵基、氰基或硝基或 $ 1至7個C原子之烷基、烷氧基、烷醯基或烷酯基單-或多取代，其中一或多個Η原子可經F或C 1取代，且本紙張尺度適用中麵家標準（CNS )八4規格（210><297公釐、1Τ 璉濟部智慧財產局資工消費合作社印說經濟部智慈財產局S工消費合作社印製 538118 A7 _______B7 五、發明説明（5 ) m 是 1、2、3、4 或 5，其中至少一個X1、X2及Z是一 CF2〇一、 -0 CF2 -、- C F 2 S - , - SCF2-、 -CF2CH2 —、- CF2CF2-、- CF = CH - 或 —CF = CF —，且至少一個Ri及R2是對掌性基。本發明之對掌性化合物具有數個優點 •其在液晶混合物中顯現良好的溶解度， •其顯現寬的液晶相， •經由改變對掌性基R 1及/或R 2，可以得到具有高扭轉力Η T P之化合物， •當本發明化合物在液晶混合物中作爲對掌性摻雜物使用時，由於其高溶解度，可以使用較大量的摻雜物以產 .生高扭轉（=低螺距）， •在需要大量摻雜物之情形下，由於本發明摻雜物之力晶或液晶相f了爲，母體混合物之液晶相較不受負面影響， •在本發明化合物具有高Η T P之情形下，達到高螺距需要較少量，且因此混合物之液晶性質較不受負面影響， •從便宜、容易獲得的起始物質，容易製備對掌異構性純的對掌性化合物， •R及S對掌異構物都可以製備，其使得形成右或左手膽甾基螺旋線之膽甾基相， •兩種螺旋線之可用性有很大的優點，例如用在安全本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-8 - 538118 A7 B7 五、發明説明（6 ) 應用，因爲其可以製造單方面反射循環偏極光的對掌性膜或塗層。本發明之另一個目的是含至少一種式I化合物之液晶混合物。本發明之另一個目的是含至少一種式I化合物及至少一種含至少一個可聚合的官能基之可聚合的介晶化合物之可聚合的液晶混合物。本發明之另一個目的是可得自聚合含一或多種式.I化合物之可聚合的液晶混合物之對掌性直鏈或交聯液晶聚合物。本發明之另一個目的是上述對掌性化合物、混合物或聚合物在液晶顯示器例如S T N、T N、A M D — T N、溫度補償、鐵電性、客體-母體、相變化或表面安定化或聚合物安定化膽甾基組織（S S C Τ、P S C Τ )顯示器、主動及被動光學元件例如偏光鏡、補償稜鏡、定位層、顏色過濾劑或雷射攝影元件、黏著劑、具有各向異性機械性質之合成樹脂、化妝品及醫藥組成物、診斷劑、液晶顏料、用於裝飾及安全應用、非線性光學、光學資料儲存或作爲對掌性摻雜物之用途。本發明之另一個目的式包括含至少一種對掌性式I化合物之液晶混合物或可聚合的液晶混合物之液晶顯示器。本發明對掌性化合物是介晶或甚至是液晶，也就是說其可引發或強化中間相行爲例如含其他化合物之混合物，或甚至顯現一或多個本身的中間相，本發明化合物也可會g 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 -9- 538118 A7 B7 五、發明説明（7 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 只有在含其他化合物之混合物中或在可聚合的化合物當 (共）聚合之情形下顯現中間相行爲，介晶對掌性化合物尤其較佳。非常較佳的化合物是其中至少一個Z基是一 C F 2〇 —、~~ 0 C F 2 —、— CF2S —、一 SCF2 -、〜CF2CH2-、一 CH2CF2 —、- c F 2 C F 2 -. —CF - CH —、— C H = C F —或—CF = CF -，尤其是一 CF2〇一、一〇CF2 —或一CF2CF2 —,更佳的化合物是其中至少一個X1及X2是一 C F2〇一或〜〇CF 2 -，更佳的化合物是其中至少一個X1、X2及 Z 是一CF2〇一、一〇CF2 —、一 CF2CF2 — 或〜CF = CF —，且其他Z基是一C〇〇一、一〇C〇〜、—CH2CH2 —或單鍵。更佳的式I化合物式其中介晶基一 A 1 -（ Z — A2) m -摻混二或三個5 —或6 —員環。經濟部智惡財產局員工消費合作钍印奴其他較佳的具體實施例是關於化合物其中至少一個Z 基代表-C^C-，這些化合物尤其合適用於需要高亮度材料。特別較佳的化合物是其中m是1或2，且A2是選自 1，4 —伸苯基及节—1，4 —伸環己基，這些環是未經取代或在1至4個位置經F、 Cl、 CN或含1至4個C 原子之烷基、烷氧基、烷醯基或烷酯基取代，從這些較佳 •的化合物，特別較佳的是含聯苯基或環己基苯基。以下列出較佳介晶基一 A 1 —（ Z - A 2 ) 〇1 —之較小本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -10- 538118 A7 B7 五、發明説明（8 ) 基，爲了簡化之原因，在這些基中的Phe是1, 4 —伸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 苯基其也可至少被一個L基取代，L是F、 Cl、 CN、或含1至4個C原子視需要經氟化之烷基、烷氧基、烷醯基或院酯基，且Cyc是1，4 一伸環己基，較佳介晶基之名單包括下式及其鏡像一Phe — Z-Phe- Π — 1 -Phe-Z-Cyc- Π — 2 -Cyc-Z-Cyc- Π — 3 —Phe _ Z一 Phe — Z — Phe — Π — 4 -Phe — Z — Phe — Z — Cyc— Π — 5 一Phe — Z — Cyc — Z — Phe— Π — 6 —Cyc — Z-Phe-Z-Cyc- Π — 7 -Cyc-Z-Cyc-Z-Phe- Π- 8 —Cyc一 Z一 Cyc — Z — Cyc一 Π — 9 —Phe — Z — Phe -Z — Phe — Z — Phe— Π— 1〇 -Phe-Z-Phe-Z-Phe-Z-Cyc- Π—11 —Cyc - Z - Cyc — Z — Ptie - Z — Phe - Π - 12 經濟部智慈財產局員工消費合作社印焚 —Phe — Z — Cyc — Z — Cyc — Z — Phe— Π — 1 3 —Cyc — Z-Phe — Z-Phe-Z-Cyc- Π- 1 4 —Cyc — Z-Cyc — Z — Cyc-Z-Phe- Π — 1 5 —Cyc — Z — Cyc — Z — Cyc-Z-Cyc- Π— 16 特別較佳的是次式Π — 1、Π — 2、Π — 3、Π — 4、Π-5、Π — 8、Π-12、Π - 14 及 Π— 15。更佳的是次式Π — 3、Π — 8及Π — 9，其中一或兩本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -11- 538118 A7 B7 五、發明説明（9 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 個在伸環己基環之間的z是一 CF2CF2-，及次式n -1、Π- 2、Π - 4、Π-5、π- 6、Π- 7 及 π -8，其中一或兩個在伸苯基環或伸苯基與伸環己基環之間的 Z 是 — 〇 C F 2 -,〇原子相鄰至伸苯基環c ) 其他 Ζ 基較宜是一 c 〇〇一、一〇C〇一、 — C Η 2 C Η 2 —或單鍵。一 — 及三環介晶基較佳，更佳的是化合物其中介晶基 — A 1 _ (Ζ — A 2 ) m — 含至少一個P h e基其經一 •或兩個 L 基取代，較宜在3 - 及/或 5 -位置，且 L 是 F 、 C 1 - C Η 3、〇 C Η 3、 C F 3 丨、C H F 2、 C Η 2 F 〇 C F 3 、〇C H F 2、〇 C Η 2 F 或 C Ν。 L 較宜是 F、C 1、 C Ν、 Ν 〇 2、C H a 、 C 2 ： Η 5 〇 C Η 3、〇 C 2 Η 5、 C 〇 C Η 3、 C 〇 C 2 Η 5 、C F 3、C H F 2、 C Η 2 F、〇 C F 3 、〇 C Η F 2 、 ‘〇 C Η 2 F、〇C 2 F 5 ,尤其是 F 、 C 1、 C N > C Η 3、 C 2 Η 5、〇C Η 3、C F 3及〇 C F 3 j 最宜是 F 、 C Η 3、C F 3、〇C Η 3及〇 C F 3 c ) 在式 I 中，如果R 1 及R 2是烷基或烷氧基也就是其中末端 C Η 2基被一〇一取代，此可爲直鏈或支鏈其較宜是直鏈，含 2、3、 4、5 、6、7 或 8 個碳原子且據此較宜是乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基辛基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基庚氧基或辛氧基還有例如甲基、壬基、癸基、*1— 烷基十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、壬基、癸基、十經濟部智慈財產局8工消費合作社印災本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公着） -12- 538118 A7 B7 五、發明説明（1〇 ) 一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 噚烷基也就是其中一個CH2基被一〇一取代，較宜是例如直鏈2 —噚丙基（=甲氧基甲基）、2 —乙氧基甲基）或3 —噚丁基（二2 —甲氧基乙基）、2 —、 3 一或4 —哼戊基、2 —、 3 —、4 一或5 —哼己基、2 一、3 —、 4 —、 5 —或 6 —哼庚基、2 -、3 —、 4 一、5 —、 6 —或 7 —鸣辛基、2 —、 3 —、4 —、 5 一、6-、 7 —或 8 —噚壬基或 2 —、 3 —、 4—.、 5 一、6 -、7 —、8 —或 9 —鸣癸基。鹵基較宜是F或C 1 。在式I中，R 1及R 2可以是極性或非極性基，在極性基之情形下，其係選自C N、S F 5、鹵基、〇CH3、〇CN、 SCN、 C〇R5、 C〇〇R5或含1 至4個C原子之單一、寡-或多氟化院基或院氧基，R5 是含1至4個較宜是1至3個C原子之視需要氟化烷基，尤其較佳的極性基R 1及R 2是選自F、C 1、C N、 N 0 2 , 0 C H a . C 0 C H a . C 0 C 2 Η 5 . 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 C Ο Ο C Η 3 . C Ο Ο C 2 Η 5 . C F 3 . C Η F 2 . C Η 2 F , Ο C F a . Ο C Η F 2 .〇CH2F、 C2F5 及 Ο C 2 F 5 ,尤其是 F、 Cl、 CN、 CF3 及〇CF3。在非極性基之情形下，R 1及R 2較宜是含至多1 5 個C原子之烷基或含2至15個C原子之烷氧基。在式I中，R1及R2可以是非對掌或對掌基，在對掌基之情形下，其較宜選自根據式m : 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -13- 538118 A7 B7 五、發明説明（μ ) * -Q1-CH-Q2

I Q3 in (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 Q 是含1至9個C原子之伸院基或伸嫌基或單鍵， Q2是含1至1 〇個C原子之烷基或烷氧基，其可爲未經取代或經F、C 1、B r或C N單—或多取代，也可能有〜或多個不相鄰的C Η 2基在各情形下獨立地被一 c -◦-〇-、—s-、- ΝΗ -、— N ( c Η 3 ) 、一 c〇一、一 c〇〇一、一〇c〇一、—0 C 0 — 〇 —' —S — C〇一或一c〇一S —取代，其方式是氧原子不直接彼此連接， Q3iF、 Cl、Br、 CN或在Q2定義但是不同於Q 2之烷基或烷氧基.。在式HI中，如果Q1是伸院基一氧基，〇原子較宜與對掌性C原子相鄰。經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製式m之較佳對掌性基是2-烷基、2—烷氧基、2— 甲基院基、2 —甲基院氧基、2 —氟院基、2 —氟院氧基、2— (2 —乙炔基）—院基、2— (2 —乙炔基）〜烷氧基、1， 1， 1 一三氟—2 —烷基及1， 1， 1—三氟一 2 -烷氧基。特別較佳的對掌性基R 1及R 2是2 -丁基（二1 一甲基丙基）、2 —甲基丁基、2 —甲基戊基、3 —甲基戊基、2 —乙基己基、2 —丙基戊基，尤其是例如2 —甲基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210x 297公釐） -14 - 538118 A7 _B7 五、發明説明（12 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁基、2—甲基丁氧基、2—甲基戊氧基、3一甲基戊氧基、2 -乙基己氧基、1 一甲基己氧基、2-辛氧基、2 —曙—3 —甲基丁基、3 —嗎一 4 一甲基戊基、4 —甲基己基、2-己基、2-辛基、2-壬基、2—癸基、2— 十二烷基、6—甲氧基辛氧基、6—甲基辛氧基、6—甲基辛醯氧基、5-甲基庚酯基、2-甲基丁醯氧基、3— 甲基戊醯氧基、4一甲基己醯氧基、2-氯丙醯氧基、2 —氯—3 -甲基丁醢氧基、2 —氯一 4 —甲基戊酸氧基、 2 —氯一3 —甲基戊醯氧基、2 —甲基一 3 —哼戊基、2 —甲基一 3 —哼己基、1—甲氧基丙基一 2 —氧基、1一乙氧基丙基一2—氧基、1一丙氧基丙基一2—氧基、1 —丁氧基丙基一 2 -氧基、2 -氟辛氧基、2 —氟癸氧基、1， 1， 1 一三氟一 2 —辛氧基、1， 1,1—三氟一 2 —辛基、2 —氟甲基辛氧基，非常較宜是2 —己基、 2 —辛基、2 —辛氧基、1， 1， 1 一三氟—2 —己基、 1， 1， 1—三氟—2 —辛基及1， 1， 1—三氟—2 — 辛氧基。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製此外，含非對掌性支鏈R 1或R 2基之式I化合物有時候具有重要性，例如降低趨向結晶作用，此種支鏈基通常不含大於一個支鏈，較佳的非對掌性支鏈基是異丙基、異丁基（=甲基丙基）、異戊基（二3 —甲基丁基）、異丙氧基、2—甲基丙氧基及3-甲基丁氧基。在另一個較佳具體實施例中，R 1或R 2代表對掌性基含一或多個芳族或環脂族基，其也可含稠合環或螺環基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（2i〇x 297公釐） -15- 538118 A7 ____B7 五、發明説明（13 ) 且也可含一或多個雜原子，尤其是N及/或〇原子。此種較佳的對掌性基是例如膽固醇基、揭示在例如 W 0 96/17901之萜烯基，較宜選自盖基、新盏基、莰烯基、蒎烯基、萜品基、異長葉基、葑基、卡爾基 (carreyl )、桃金娘烯基、諾皮基（nopyl )、攏牛兒基、里哪基、橙花基、香矛基及二氫香矛基，尤其較宜是盞基、選自盖酮衍生物之基例如

ΗΧ CH, 或請閱讀背之注意事

CK 〇、

HX CK 或含單或二環基例如吡喃糖或呋喃糖環之末端對掌性糖衍生物，例如衍生自揭示在9 5 / 1 6 0 0 7的對掌性糖之末端基。在另一個較佳具體實施例中，在式I中的R1或R2 代表可聚合的基P — Sp —，其中經濟部智慈財產局g(工消費合作社印製 C 是

-I 1 Η 2CHC Η八 /c Η WH曰疋p W

W C

〇〇 C Η 基 C苯，w - 1 、Η或一 C ο II 是 2 k Η 且 C 1 或 C 或且

Η C 〇〇丙、基。醋鍵酸單烯或丙基基隔甲間、之基子醋原酸 C 烯個丙 5 、 2 基至烯 1 乙含是是宜 Ρ較 S Ρ 酸烯丙基甲或基酯酸烯丙是宜較其尤基氧環或基醚。基基烯酯本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -16- 538118 A7 B7 五、發明説明（U ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 至於間隔基S p，可以使用從事此項技藝者已知用於此目的之全部基，間隔基S p較宜是含1至2 0個C原子之直鏈或支鏈伸烷基，尤其是含1至12個C原子，其中一或多個不相鄰的CH2基可被一〇一、一 S —、一 NH 一、一 N (CH3) —、一 C〇一、一〇一 C〇一、一 S — C 0 一、一〇—C〇〇一、一C 0 一 S —、一 C〇一〇一、一 CH (鹵基）一、一CH(CN)-、 —CH=CH —或一C三C —取代。典型的間隔基是例如一（C Η 2 ) P -、 -(C Η 2 C Η 2 0 ) r - C Η 2 C Η 2 -, —CH2CH2— S - CH2CH2 —或 —CH2CH2 — NH— CH2CH2 —，其中 ρ 是從 2 至 1 2之整數且r是從1至3之整數.。經濟部智慧財產局資工消费合作社印製較佳的間隔基是例如伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙氧基伸乙基、亞甲氧基伸丁基、伸乙基-硫伸乙基、伸乙基-N—甲基亞胺基伸乙基、1 -甲基伸炔基、伸乙炔基、伸丙炔基及伸丁炔基。尤其較佳的本發明對掌性式I化合物其中S ρ是代表含2至6個C原子之烷基或烷氧基，直鏈烷基或烷氧基尤其較佳。在另一個本發明較佳具體實施例中，對掌性化合物含至少一個間隔基S ρ其係式IV之對掌性基：本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X 297公釐) ~ -17- 538118 A7 B7 五、發明説明（15 ) -Q -CH-qI Q3 其中

IV

Qi是含1至1 0個C原子之伸烷基或伸烷氧基或單鍵， Q2是不同於Q1之含1至1 〇個（3原子之伸烷基或伸烷氧基或單鍵，且 Q3是鹵基、氰基或不同於Q2之含1至4個C.原子之烷基或烷氧基。在式IV中，如果Qi是伸烷氧基，〇原子較宜相鄰至對掌性C原子。特別較佳的式I化合物如下

R

1-1

R

CF.O-R* I-2 經濟部智毯財產局Η工消費合作社印災

RM3CF

X-R，

R*-〇CF

CF.O-R*

X-FT 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） I-3 I-4 I-5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-18- 538118 經濟部智慧財產局a(工消費合作社印製

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -裝· 、\-'口 -19- 538118 A7 B7 五、發明説明（17

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -20- 538118 A7 B7 五、發明説明（彳8 ) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製

!1-----0—^-------1T-----•線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -21 - 538118 A7 B7 五、發明説明（19

FT I-24 經濟部智慧財產局B(工消f合作社印製其中 R具有其中一個在式I中的R1之定義或上述R1之較佳定義， / R*是具有其中一個在式I中的R1之定義或上述R1 之較佳定義之對掌性基， X是〇0?2或〇?2〇，較宜是CF2〇， Y 是 F、C1、CN、C F 3 , CHF2、CH2F、 0 C F 3 .〇CHF2、〇CH2F、 C2F5 或〇 C 2 F 5 , Z 是一 C〇〇一、一〇C〇一、-C H 2 C H 2 -. —CF2CF2 —、一 C F2〇一或一〇CF2 —，且 L1、L2、L3、L4、L5及L6彼此獨立地是H或 F。非常較佳的化合物是其中至少一個較宜兩個L 1及代表F。 R在這些較佳化合物中較宜是非對掌性基。 R*在這些較佳化合物中非常較宜是

L /CnH2n+1 C H9 . /CnH2n+1.(〇)rf , -(Orf*n 2n 或一(〇)rf* ch3 cf, f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -22- 538118

B

C〇〇H A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 其中0是0或1， 0是0當R*是相鄰至CF2〇基，且η是從2至12之整數，較宜是從3至8，非常較宜是4、 5或6，星號*係指對掌性C原子。本發明對掌性化合物可根據或類似於揭示在A. Haas et al., Chem. Ber. 1 2 1, 1 3 29- 1 340 ( 1 9 8 8), E. Bartmann, Adv, Mater, 8，5 70 - 5 7 3 ( 1 996)及 M. Kuroboshi and T. Hiyama， Synlett. 1 994，25 1 -25 2之方法合成，而且，本發明化合物可根據或類似於下列反應圖式製備。圖式1

A HS(CH2)3SH CF3S〇3H，Δ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R*

A

B

S

S X cf3s〇3_

b) NEt3 · 3HF

CH 3

•R 經濟部智总財產局員工消費合作社印51

c) DBH, -78°C -> RT

X

A，巳=環己基，苯基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） CH,

-R -23- 538118 A7 B7 五、發明説明（21 ) η = 0, 1,2, 3 R3, R4 = Ο”。烷基 X, 丫 = H，F DBH =二甲基二溴乙內醯脲圖式2

HOOC

C〇〇H 、hs(ch2)3sh，CF3S〇3H 甲苯，異辛烷， ψ迴流，分離器 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

S // S

2 CFoS0. a) CF3CH(C6H13)〇H, NEt3, CH2CI2, -78°C b) NEt3 : 3HF c) B「2，-78°C —> 室溫 CF, c6h13

-OCF

CF, -CFo0- c6h1: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製圖式3 Βη~〇·

COCI HS(CH2)3SH, HBF4 · Et2〇本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（21 ox297公釐） -24- 538118 A7 B7 五、發明説明（22

Bn-〇-

S // S

a) NEt3, CH2CI2, - 78°C b) NEt3 · 3 HF ㈡N-溴代琥珀醯亞胺

-78°C -> RT

V

F

CH,

C6H 13

F CH, 巳n-〇- -cf2o -o- c6h1: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

F

H2l Pd-C, THF H〇_ -cf2o-

F

0- F CH, c6h1:

W 丙烯酸，

DCC, THF ch2=ch-coo·

F

〇- CH, ^6^13 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -25- 538118 Α7 Β7 五、發明説明（23 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明對掌性化合物可用在顯示液-晶矩陣扭曲分子結構的顯示器液晶混合物，例如超扭曲或主動矩陣液晶顯示器，或含液晶混合物及對掌性液晶相之顯示器，例如用於鐵電顯示器或膽甾性顯示器之對掌性碟狀液晶分子或對掌性向列液晶（膽甾性）混合物。據此，本發明之另一個目的是一種液晶混合物，尤其是含至少一種對掌性式I化合物之膽甾性液晶混合物。本發明之再一個目的是包括含至少一種對掌性式I化合物之膽甾性液晶媒體之膽甾性液晶顯示器。本發明化合物之特定特徵是在液晶母體混合物之高溶解度，因此，其可在高量下作爲摻雜物添加至液晶母體而不會影響混合物之相行爲及電光學性質，而且，可以減少 .在低溫下不欲的自動結晶作用及擴大混合物之操作溫度。而且，甚至含低Η T P値的本發明對掌性化合物可用於製備高扭曲液晶媒體，因爲摻雜物濃度可以增加，得到不會影響混合物性質之低螺距値（也就是高扭曲），可以避免使用通常添加以防止結晶之第二種摻雜物。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製此外，許多本發明對掌性式丨化合物顯現高Η Τ Ρ 値，因此具有高螺旋扭曲也就是低螺距之液晶混合物可經由使用本發明化合物製備，或者是當.在低量下使用本發明化合物作爲摻雜物，可以達到具有中度螺旋扭曲之液晶混合物。高Η Τ Ρ値之本發明化合物使其也合適用於結合供液晶混合物溫度補償性質例如膽甾性螺距及顯示器性質例如本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐) ~ ~ -26- 538118 A7 B7 五、發明説明（24 ) 恕限電壓使用之其他化合物。 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本百〇如上所述，本發明化合物還有其他優點，因爲其只有在微量程度下影響液晶混合物之物理性質。據此，當將對掌性式I化合物例如混合至在液晶顯示器使用的具有正介電各向異性之液晶混合物時，△ e只稍微下降且液晶混合物之黏度只有少量增加，與含慣用摻雜物之顯示器比較，此導致降低電壓及改良開關時間。根據本發明之液晶混合物較宜含0 · 1至3 0 %，尤其是1至2 5%且非常特別較宜是2至1 5%重量之對掌性式I化合物。根據本發明之液晶混合物較宜含1至3種對掌性式I 化合物。對於上述之溫度補償應用，此液晶混合物較宜包括含至少一種對掌性式I化合物之對掌性成份，及含一或多種向列或向列晶相化合物之向列成份。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製在本發明之一個較佳具體實施例中，此液晶混合物含 2至2 5，較宜是3至1 5種化合物，至少其中一種是對 « 1生式I化合物，形成向列成份之其他化合物較宜是選自向列或向列晶相物質之低分子量液晶化合物，例如從已知種類之氧化偶氮基苯、苄叉-苯胺、.聯苯、聯三苯、苯甲酸苯酯或環己酯、環己羧酸之苯酯或環己酯、環己苯甲酸之苯酯或環己酯、環己基環己羧酸之苯酯或環己酯、苯甲酸、環己羧酸及環己基環己羧酸之環己基苯酯、苯基環己院、環己基聯苯、苯基環己基環己院、環己基環己院、環本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -27- 538118 A7

五、發明説明（25 ) 己基壤己烯、環己基環己基環己烯、1， 4 —雙環己基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本、4，4 一雙環己基聯苯、苯基一或環己基嘧啶、苯基或環己基吡啶、苯基-或環己基嗒畊、苯基-或環己基一喂烷、苯基一或環己基—1, 3 —二噻烷、1，2- 一本基乙院、1，2 -二環己基乙院、苯基一 2 -環己基乙烷、1 一環己基—2— (4 —苯基環己基）乙烷、 1—環己基—2 -聯苯基乙烷、1—苯基一 2 —環己基苯基乙燒、視需要經鹵化之二苯乙烯、苄基苯基醚、二苯乙炔、經取代之肉桂酸及其他種類之向列或向列晶相物質，在這些化合物中的1， 4 -伸苯基也可側向單一或二氟化。此較佳具體實施例之液晶混合物是以此種非對掌化合物爲基.質。可能作爲這些液晶混合物成份之最重要化合物具有下式特徵 R — L — G - E - R” 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中L ’及E可相同或不同且在各情形下彼此獨立地是—Phe —、— Cyc -、— Phe — Phe—、 -Phe — Cyc—、一 Cyc — Cyc —、—Pyr 、一Di 〇一、一 B — Phe —及.：B — Cy c 一及甘鏡像形成之二價基，其中p h e是未經取代或氟取代之 1，4 —伸本基，Cyc是反一 1，4 一伸環己基或1 4 —伸環己烯基，Pyr是嘧啶_2， 5 —二基或吡η定— 2， 5 — 一基，〇丄〇是1，3— 一口琴院一 2，二基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公慶） -28- 538118 A7 B7 五、發明説明（26 ) 且B是2 —（反一 1，4 一環己基）乙基嘧啶—2， 5 — 二基、吡啶—2，5 —二基或1， 3 -二噚烷一 2, 5 - 一基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在這些化合物中的G ’是選自下列二價基 —CH=CH —、一 N (〇）N —、一 CH=CY -、— CH = N (〇）―、—CeC-、- CH2-CH2-、一 C〇一〇一、一 CH2 — 〇一、一 c〇一 S —、 —C Η 2 — S — . 一 CH==N —、一 C〇〇一 Phe — C〇〇一或單鍵，其中Y是鹵基較宜是氯或一CN。 R ’及R ”在各情形下彼此獨立地是含1至1 8較宜是3至1 2個C原子之丨兀基、燦基、院氧基、燦氧基、_ 氧基、烷酯基或烷酯氧基，或者是其中一個R’及R”是 F、 CF3、〇CF3、 Cl、 NCS 或 CN。在大部分這些化合物中，R ’及R ”在各情形下彼此獨立地是不同鏈長之烷基、烯基或烷氧基，其中在向列基質中的C原子總數通常是介於2至9，較宜是介於2至 7 ° 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製許多這些化合物或其混合物可得自商業化供應，全部這些化合物是已知或可經由文獻中揭示的本身已知的方法 (例如在標準書籍例如 Houben .Wely, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart )，在已知且合適該反應之反應情形下製備，也可使用本身已知但是沒有在此提到之變種物質。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -29 —— 538118 Α7 ____ Β7 五、發明説明（27 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明化合物特別合適用在各向異1生聚合物膠及低克 &子*質量或可聚合或聚合的膽甾性液晶混合物用於膽甾性顯示器，例如相變化顯示器或表面安定或聚合物安定的膽甾性結構顯示器（s S C T，P S C T )。洋：發明特別較佳的具體實施例是關於在向列液晶混合物中的Η τ P顯示低溫度相關性之對掌性化合物，這些化 # Μ可用在膽甾性液晶混合物及具有低溫度相關性之反射波長d Λ/dT (Τ=溫度，最大反射波長）之顯示器。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製具體地說，經發現當在膽甾性液晶媒體中使用對掌性式I化合物時，例如用在s S C Τ或P S C Τ顯示器，其在向列母體混合物中展現良好的溶解性且引發高螺旋扭轉及低温度相關性之螺旋螺距與反射波長，據此/·甚至經由只使用一種根據式I之對掌性摻雜物，較宜在低量下，可達到具有高亮度反射顏色及低溫度相關性之膽留性混合物，此點大幅優於先前技藝，其中需要高量的摻雜物，且通常需要使用具有相反溫度相關性螺旋扭轉之二或多種摻雜物（例如一種有正溫度相關性及一種有負溫度相關性），以便達到反射波長之良好溫度補償。據此，本發明特別較佳的具體實施例是關於一種膽甾性液晶媒體，尤其是用在s S C Τ及P S C Τ顯示器，其中含一種對掌性式I化合物，量較宜是1 5 %或更少，尤其是1 0%或更少，非常較宜是5%或更少。另〜個較佳的具體實施例是關於在向列液晶混合物中本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -30 - 538118 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（28 ) 的Η T P顯示強溫度相關性之對掌性化合物，其可用在熱色媒體。膽留性顯不器係揭示在例如w 0 92/19695. WO 93/23496、us 5，453，863 或 us 5 , 4 9 3, 430，這些文件整份倂於本申請案供參考。而且，各向異性聚合物膠及含彼之顯示器是揭示在例如 DE 1 9 5 04 224 及 GB 2 2 7 9 659。經發現含本發明化合物之S S C T及P S C T顯示器與含可從 Merck KGaA (Darmstadt, Germany)商業化供應之慣用摻雜物例如R 8 1 1或C B 1 5之顯示器比較，具有降低回應時間、降低電壓及改良對比，例如S S C T 及P S C T顯示器其中慣用摻雜物用根據本發明之對掌性化合物取代，可顯示降低開關時間。經由使用本發明化合物代替先前技藝摻雜物之膽甾性膜顯現改良亮度，導致在有色平面結構之間有較佳的對比及幾乎透明的焦錐狀態其係使用黑色背板使成黑色。本發明對掌性化合物及含這些化合物之可聚合的液晶混合物也特別合適用於製備具有對掌性液晶相之各向異性聚合物膜，例如膽甾性或對掌性碟狀液晶聚合物膜，尤其是顯現具有整齊平面定向螺旋扭轉分子結構之膜，也就是其中螺旋軸是垂直指向膜之平面。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -31 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 538118 A7 B7 五、發明説明（29 ) 例如定向膽留性聚合物膜可作爲寬|帶反射偏光鏡，例如揭示在E P 〇 6 0 6 9 4 0，作爲顏色過濾劑

用於安全標示或用於製備液晶顏料，〗.Heyndenekx及D.J

Broer 在 Mol. Cryst. Liq· Cryst. 203，1 1 3 - 1 26 ( 1 99 1 )揭示交聯化膽甾性聚合物膜，其係用液晶二丙烯酸酯製成且含低分子量對掌性摻雜物。經發現使用本發明對掌性化合物製成的膽留性聚合物膜更亮於含先前技藝摻雜物例如上述R 8 1 1或c B 1 5之膜。對於製備各向異性聚合物膠或定向聚合物膜，液晶混合物必須含至少一種可聚合的化合物，較宜是可聚合的介晶化合物，以及對掌性式I化合物。據此，本發明之另一個主題是可聚合的液晶混合物，其中含至少一種對掌性式I化合物及至少一種可聚合的介晶化合物。可作爲可聚合的C L C物質成份之合適可聚合的介晶化合物實例是揭示在例如W〇 93/22397. EP 〇，261，712、 DE 195，04，2 2 4. W 0 95/22586 及W〇 97/00600，但是揭·示在這些文獻中的化合物只視爲實例且不限定本發明之範圍，較宜可聚合的 C L C物質含至少一種含一個可聚合的官能基之可聚合的介晶化合物及至少一種含二或多個可聚合的官能基之可聚合的介晶化合物。本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公董） Γ--*------裝----Ί—--訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -32- 538118 A7 B7 五、發明説明（3〇 )特別有用的單反應對掌性及非對掌性可聚合的介晶化合物實例是列在下表之化合物，但是其只是作爲實例而不能作爲限制，只是用於說明本發明。 P-(CH2)x〇· p-(CH2)xo coo γυ (Va) coo

(Vb) (請先閱讀背面之注意事項 —0 項再填- P-(CH2)x〇 -o coo (VC) 裝-- 寫本頁)

、1T .疃經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -33- 538118 A7 B7 五、發明説明（31 ) p-(ch2)xo coo R° (Vd) p-(CH2)0 CH=CH — C〇〇 <y

RU (Ve)

CH =CHCOO(CH2)y O

(Vf)

(Vg) (Vh) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) P-(CH2)x〇 -o- COO-Ter (Vi) P-(CH2)x〇 -o- COO-Chol (Vk) P-(CH2)x〇 ~Qr coo

經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 (Vm) 其中p具有其中一個上述之定義，X是從1至12之整數，A及D是1，4 —伸苯基或1 4 一伸環己基，v 是0或1，Y，是極性基，R 13是非極性烷基或烷氧基， T e r是萜基例如盖基，C h ο 1是膽固醇基，且L 1及 L2各獨立地是H、 F、 Cl、 CN、〇H、N〇2或含 1至7個C原子之視需要經鹵化的烷基、烷氧基或羰基。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇x 297公釐） -34- 538118 A7 B7 五、發明説明（32) 極性基Y ◦較宜是CN、N〇2、鹵基、〇CH3、〇CN、 SCN、 C〇R5、 0〇〇尺5或含1至4個〇原子之單一、寡-或多氟化烷基或烷氧基，R5是含1至 4較宜是1至3個C原子之視需要經鹵化的烷基，尤其較佳的極性基Y Q是選自F、 C 1、 c N、N〇2、〇CH3、 C〇CH3、 C 0 C 2 Η 5 . C〇〇CH3、 C Ο Ο C 2 Η 5 . CF3、 C 2 F 5 λ 0 c F 3 , 0 C H F 2 及〇C2F5，尤其是F、 Cl、 CN、〇CH3及〇 C F 3。非極性基較宜是含1或多個較宜是1至1 5個C 原子之烷基或含2或多個較宜是2至15個C原子之烷氧基。可使用的二反應對掌性及非對掌性可聚合的介晶化合物實例是下列化合物，但是其只是作爲實例而不能作爲限制，只是用於說明本發明。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -35- 538118 A7 B7 五、發明説明（33 、〇

P(CH2)x〇-V V-C00-<x \-〇c〇-// \V〇(CH2)vP (Via)

p(ch2)x〇乂）CH2CH2 Ch2Ch2 〇(CH2)yP (VIb) L2 (Vic) p(ch2)xo

Or CH=CHCO〇

OOCCH=CH \ /> 〇(CH2)yP (Vld) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) P(CH2)x

〇

•0(CH2)yP (Vie) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X 1 、至 ρ 1 中從其是 y 且

D 定述上個 1 中。其 X 有於具同 2 不 L 或及同 1 丰 L數、整之物好 C 有 L 身 C 本的且合相聚晶可液之現例顯施要實需體不具身佳本較其個物一雜第摻述個上多據或根一含質可物合化〇晶物介雜的摻合性聚掌可對基的能合官聚二可及非 I 是單其之尤VI ，及位V 定式面上平的如例籍書準標學化機有如例及獻文述上在示揭由經本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -36- 538118 Α7 Β7 五、發明説明（34 )

Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag，Stuttgart之本身已知昀方法製備。在本發明之一個較佳具體實施例中，可聚合的液晶混合物含至少一種本發明之對掌性化合物、至少一種式V a 一 Vm之單官能基化合物及至少一種式v I a — v I e之二官能基化合物。在本發明之另一個較佳具體實施例中，可聚合的液晶混合物含至少一種本發明之對掌性化合物及至少兩種式 V a — V m之單官能基化合物。本發明之另一個主題是含定向對掌性液晶相之各相異性聚合物膜，其係得自（共）聚合含至少一種式I之對掌性化合物及至少一種較宜選自式V a - V m及V I a - V I e之可聚合的介晶化合物之液晶混合物及/或至少一種可聚合的對掌性式I化合物。爲了製備具有整齊定向的對掌性液晶相之各向異性聚合物膜，例如將本發明之液晶混合物塗在基板上，經由將其暴露在熱或光化照射下而定位及聚合，定位及固化較宜在液晶混合物之液晶相進行。光化照射係指用光例如U V光、I R光或可見光激發，用X -光或r射線激發或用高能粒子例如離子或電子激發，作爲光化照射之來源，可使用例如單u v燈或一組 ϋ v燈，光化照射之另一個可能來源是雷射，例如u v雷射、I R雷射或可見光雷射。例如當經由U V光聚合時，可以使用在U V照射下分本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29?公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 訂經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -37- 538118 A7 B7 五、發明説明（35 ) 解的光引發劑產生游離粒子或離子而開始聚合反應。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 也可能使用陽離子光引發劑，當固化反應性介晶及例如乙烯基及環氧化物反應性基時，其是用陽離子而不是游離基進行光固化。作爲光引發劑用於游離基聚合反應時，可以使用例如商業化供應之 Irgacure 651、 Irgacure 184、 Darocure 1173 或Darocure 4205 (全都來自Ciba Geigy AG)，而在陽離子光聚合反應時，可以使用商業化供應之UVI 6974 (Union Carbide) 〇可聚合的液晶混合物較宜含可聚合的對掌性式I化合物及/或可聚合的介晶式V及VI化合物並含0·01至 1〇％，尤其是〇 ·〇5至8%，非常較宜是〇 · 1至5 %重量之光引發劑，尤其較宜是U V -光引發劑。在本發明之一個較佳具體實施例中，可聚合的介晶物質之聚合反應是在惰性氣壓下進行，較宜是在氮氣壓下。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製可以使用例如玻璃或石英片以及塑膠膜作爲基板，也可能將第二個基板在聚合前、聚合期間及/或聚合後放在塗層混合物上，基板可在聚合反應後去除，當使用兩個基板時，在經由光化照射固化下，至少一個基板必須可被聚合反應使用的光化照射穿透。 . 可以使用各向同性或雙折射基板，如果基板在聚合後不從聚合膜去除，較宜使用各向同性基板。較宜至少一個基板是塑膠基板例如聚酯膜例如聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET)、聚乙烯醇（PVA) 、聚碳本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -38- 538118 A7 B7 五、發明説明（36 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 酸酯（PC)或三乙醯基纖維素（丁 AT)，尤其較宜是 P ET膜或TAC膜，至於雙折射基板可以使用例如單軸拉伸的塑膠膜，例如P E T膜可在Melinex商標名稱下商業化得自ICI Corp。在本發明之一個較佳具體實施例中，含對掌性式I化合物之可聚合的液晶混合物之本發明混合物係以薄層塗覆在基板上或基板間，且較宜定位於其對掌性介晶相，例如膽甾或對掌性碟狀液晶相，得到平面定向，也就是分子螺旋之軸橫向延伸層面之定位。平面定位可例如經由醫用刀片剪切混合物而達成，也可能施加定位層例如摩擦（rubbed)聚亞醯胺或濺射 S i 〇x層在至少一個基板上。在另一個較佳具體實施例中，將第二個基板放在經塗覆的材料上，在此情形下，將兩個基板放在一起所造成的剪力足以得到良好的定位。也可能施加電場或磁場於經塗覆的混合物。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製在部份情形下，有利於施加第二個基板不只是幫助定位可聚合的混合物，還可排除抑制聚合反應之氧氣，或者是在惰性氣壓下進行固化，但是也可能使用合適的光引發劑及高燈能量在空氣中固化，當使甩陽離子光引發劑時，大多數情形下不需要將氧氣排除，但是必須將水排除。可聚合的介晶化合物當場聚合反應之詳細說明可見於 D.J. Broer et al., Makromolekulare Chemie 1 90, 225 5 ( 1 9 89)。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -39- 538118 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（37 ) 用於製備各向異性聚合物膜之可聚合的液晶混合物較宜含0 . 1至3 5%，尤其是0 . 5至1 5%且非常特別較宜是0 · 5至5%重量之一或多種可聚合的對掌性式I 化合物。可聚合的液晶混合物較宜含1至3種對掌性式I化合物。本發明可聚合的液晶混合物可另外含一或多種其他合適的成份，例如觸媒、安定劑、輔助反應的單體或表面活性化合物。在本發明之一個較佳具體實施例中，本發明可聚合的液晶混合物含安定劑其係用於防止例如在組成物儲存期間之不欲的自發性聚合反應，原則上從事此項技藝者已知用於此目的之全部化合物可作爲安定劑使用，許多種類之這些化合物可得自商業化供應，典型的安定劑實例是4 -乙氧基酚或丁基化的羥基甲苯（BHT)。爲了增加聚合物之交聯，也可替代或另外將至多2〇 %含二或多個可聚合的官能基之非介晶化合物添加至多官能基可聚合的液晶化合物。二官能基非介晶單體之典型實例是二丙烯酸烷酯或二甲基丙烯酸烷酯其中烷基含1至2 0.個C原子，含兩個以上可聚合的官能基之非介晶單體之典型實例是三甲基丙烯酸三甲基丙酯或四丙烯酸五赤丁四醇酯。含只有一個可聚合的官能基之化合物之本發明組成物之聚合反應導致直鏈聚合物，而在含一個以上官能基之化 (請先閱讀背面之注意事項再填· :寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -40- 538118 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（38) 合物存在下，得到交聯的聚合物。爲了製備各向異性聚合物膠，液晶混合物可根據上述當場聚合，但是在此情形下可聚合的混合物不需要定位。本發明對掌性式I化合物也可用於製備熱色液晶混合物，此種混合物之特徵是其顯現對掌性液晶相或對掌性介晶相，例如對掌性碟狀液晶相或對掌性向列（二膽甾）相，螺旋扭曲的分子結構顯示特定波帶光之選擇性反射，其中分子螺旋線之螺距及反射波長與溫度相關。尤其較佳的具有熱色行爲之本發明液晶混合物顯現膽留相，這些較佳組成物中，更佳的是在低於膽甾相溫度範圍之溫度下顯現膽甾相及向列向之組成物，最佳的是對掌性向列相，顯現熱色行爲之本發明液晶混合物是可以聚合或不能聚合。本發明對掌性式I化合物及含彼之液晶混合物、液晶聚合物或液晶顏料也合適用在製備液晶顏料，據此，根據上述製備之定向膽甾基聚合物膜可硏磨成小片粒子，其合適作爲顯現選擇性反射光之顏料，這些顏料可用在例如墨水、漆或塗料用於化妝品、藥劑、裝飾或安全應用，液晶顏料之製備是揭示在例如E P 6 0 1 4 8 3、 W Ο 97/27252 或W〇 9.7/30136，含對掌性式I化合物之液晶顏料是本發明之另一個主題。本發明對掌性式I化合物及含彼之液晶混合物、液晶聚合物或液晶顏料也合適用在化妝品及醫藥組成物，例如用在例如E P 8 1 5 8 2 6揭示之有色化妝品或例如 (請先閱讀背面之注意事 4 項再填- 裝— :寫本頁) 訂 ·# 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -41 - 538118 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ______ B7五、發明説明（39 ) D E 1 9 6 29 761 或 EP1 0 3 8 941 揭示之保護人類皮膚或頭髮之U V -過濾劑尤其是保護對抗UV-A及UV—B-照射，本發明摻雜物具有高 Η T P，因此只需少量即可得到短螺距，導致在u v範圍顯示反射之材料且合適作爲U V -過濾劑。含對掌性式I化合物並反射U V光尤其是2 0 0至 4 0 〇毫微米波長之液晶混合物、液晶聚合物或液晶顏料是本發明之另一個主題。再一個主題是化妝品組成物尤其是用於保護人類皮膚或頭髮之化妝品或醫藥組成物，其中含作爲U V -過濾劑之含對掌性式I化合物並反射υ V光之液晶混合物、液晶聚合物或液晶顏料，尤其是2 0 0 -4 4 0毫微米波長，尤其是2 8 0 - 4 0 0毫微米、 200-230 毫微米（UV — C)及 280 — 33 〇毫微米（U V - Β )。從前述說明，熟諳此藝者可以容易地確定本發明之必要特性，且在不偏離其精神及範圍下，可以進行不同的變化及修改本發明以適應不同的用途及情形。不需要進一步費力，咸信從事此項技藝者可以使用上述說明，在最完全程度下利用本發明，因此下列實例僅供說明但不能以任何方式作爲本發明之·限制。在上述及下列實例中，除非另外說明，陳述的全部溫度是未經校正之攝氏溫度且全部組份是指重量。在液晶母體中的對掌性化合物之螺旋扭曲力Η Τ Ρ値是根據方程式HTP= (p*c) ―1在微米—1下提供， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -42- 538118 A7 B7 五、發明説明（4〇 ) 其中P是以微米表示之分子螺旋線螺距' 且c是以相對値提供之在母體中的對掌性化合物重量濃度（因此1重夏％濃度是相當於0 · 0 1之C値）° 使用下列縮寫說明化合物之液晶相行爲：K =結晶； Ν =向列；S =碟狀液晶；Ν *， C h二對掌性向列、膽甾性；I =各向同性，這些符號之間的數字係指相轉化溫度（°C)，而且Δη係指在5 8 9毫微米及2 0 °C之亮度，且Δε係指在2 0 °C之介電各向異性，在化學式中的 C *係指對掌性C原子。除非另外說明，實例之Η T P値是在可得自商業化供應之液晶母體混合物M L C — 6 2 6 0 ( Merck KgaA，

Darmstad，Germany)中並在1%濃度及2 0°C之溫度下測試。實例1 根據下列反應圖式製備化合物（1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -43- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS )八4規格（2丨〇 X 297公董） 538118 A7 B7 C3H7一五、發明説明（41 )

COOH + HS^ (1-〇)

、SH + CF3S〇3H

I

F

〇ch(ch3)c6h (1-2)

CF,SO, C3Hf

CF.O

OCH(CH3)C6H13 F (S) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製製備三氟甲基磺酸鹽（1 一 1): 將27 · 858克（〇· 257莫耳）1， 3 —丙二硫醇添加至50克（0 . 198莫耳）羧酸（1 一 0)在各5 0毫升甲苯及異辛烷之懸浮液中並加熱至6 0 °C，加入38 · 63 1克（0 · 257莫耳）三氟磺酸並將溶液在水分離器上在1 0 4 °C加熱3小時，冷卻至8 5 °C並加入3 0 0毫升二丁醚導致產物結晶，冷卻至〇 °C後將晶體過濾，在Τ Β Μ E中淸洗兩次並在3. .5 °C之1 0 0毫巴及氮氣壓下乾燥過夜，產量：85.5克黃色晶體。製備（1 ): 在一7〇°C將7 5克（1 毫莫耳）三氟甲本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -44- 538118

A B7 五、發明说明（42 ) 基磺酸鹽（1 — 1 )在1 〇〇毫升D c Νί之溶、液逐、滴$加1 至在40毫升DCM之5 · 32克（2〇 · 6毫莫耳）酌 (1 一 2 ),將混合物攪拌1小時，加入1 3 · 4毫升 (80 · 6毫莫耳）三乙胺參氫化氟（逐滴）及 2 3 · 04克（80 · 6毫莫耳）二甲基二漠乙內®10尿在 6 0毫升D C Μ之懸浮液，再攪拌1小時，加熱至—3 0 。(：並倒入5 0 0毫升1莫耳濃度N a〇Η溶、液及4 0毫# N a H S〇3溶液之混合物，將分離的水層用D C Μ萃取，將Celite添加至合倂的有機相並過濾，將過濾液用水淸洗並經由N a 2 S 0 4乾燥，將溶劑蒸發後，將殘留物用矽膠在正己烷中過濾，將無色粗產物經由從正庚垸重複再結晶純化並用矽膠在乙醚中過濾。化合物（1 )之液晶相序列K 3 7 s a 6 4 N * 87.71且：《7?在20°(：是7.53具有低溫度相關性（7 · 6 5在〇°C及7 · 3 6在5 〇〇c )。實例2 根據下列反應圖示製備化合物（2 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝、11 着經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -45- 538118 Α7 Β7

COOH + HS^ (2-2) 五、發明説明（43

、SH + CF3S〇3H CF,SO, (2-1)

V

F

〇ch(ch3)c6h13 (S) (2) 製備三氟甲基磺酸鹽一1): 將60 · 73克（Ο · 69莫耳）三氟磺酸逐滴添加至65 · 22克（0 · 23莫耳）苯甲酸（2 —〇）及 2 5 · 0 0克（0 · 2 3莫耳）丙二硫醇並將混合物在 1 2 0°C加熱4 5分鐘，冷卻後加入8 0 0毫升乙醚並將溶液冷卻至0 °C歷時5小時，將沈澱的產物過濾，用乙醚淸洗並在真空下乾燥。 … 根據實例1之敘述，進行從三氟甲基磺酸鹽（2 -1)及酚（2 - 2)合成化合物（2)。化合物（2 )之熔點是2 8 °C且Η T P在2 0 °C是 6.22° _ ^ „1T (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） -46- 538118 A7 B7 五、發明説明（44 實例根據下列反應圖示製備化合物（3

CcH 5' Ί1

-COOH + HS SH + CF3S〇3H (3-0) Ψ (3-2)

S—\ CF.SO, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.

cf2〇一ch(cf3)c6h13(R)根據實例2之敘述進行合成。實例（3)之HTP在2〇°C是一8 · 3 實例4根據下列反應圖示製備化合物（4 )

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 S—\(〇 s—7(4-1) CF3S03 + C3H7" (4-2)

-OH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -47- 538118 A7 B7 五、發明説明（45 c3h7-

•〇CF厂CH(CH3)C2H5 (4) 根據實例1之敘述進行合成。經由取代在前述實例中使用的本發明一般或特定敘述之反應物及/或操作情形，前述實例可類似地成功重複。從前述說明，熟諳此藝者可以容易地確定本發明之必要特性，且在不偏離其精神及範圍下，可以進行不同的_ 化及修改本發明以適應不同的情形及用途。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -48 -

Claims

538118 告本 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 1 ·—種式I之對掌性化合物 Ri-χΐ-Ai- (Z — A2)m-X2一R2 其中 R1及R2彼此獨立地是F、Cl、Br、CN、經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 S C N \ s F 5 、含至多3〇個C原子, 之對掌或非對掌烷基 > 其可以是未經取代或經F 、C 1 Β r 或 C Ν 單 — 或多取代 y 其也可有一 •或多個不相鄰的 C Η 2 基在各情形下獨地經〇一 - S -、一 Ν Η，一 > 一 Ν ( C Η 3 ) — — C 〇 — — C 〇〇一、一〇C 〇 — 、 — 〇 C 〇一〇一一 s 一 C 〇 — 、一 C〇一 S -、一 C Η C Η * 或一 C 三 C — 取代 > 使得氧原子不直接彼此相連 > 含 — 或多個芳族或脂族環之對掌性基其也可包括 ?周合或螺環系統且也可含 — 或多個雜原子，或是可聚合的: 基 X 1 及 X 2 : 波此獨立地是一 C F 2 〇、〇 C F 2 — — c F 2 S 一、一 S C F 2 一 Λ — -C F 2 -C Η 2 — 一 C Η 2 c F 2 一 -( 3 F 2 C F 2 —、一 C F C Η _ _ C Η = c F — % — C F = C F 一或單: 鍵 z 在各情形下獨立地是- 〇一、 — S 、 — C 〇 — — C 〇〇 — — 〇 C 〇一、一〇-C 〇〇 Λ — C 〇 — N ( R 3 ) —λ — Ν (R 3 .). — C 0 丨〜 — 〇 c H 2 —， — C Η 2 〇一、一 S C Η 2 、 — C Η 2 S 一. — C F 2 〇—、一〇C F 2 — C F 2 S 一. — S C F 2 -、一 C Η 2 C Η 2 、 — C F 2 C Η 2 一 - C Η 2 C F 2 —、 — C F 2 C F 2 一本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）裝訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -49- 538118 A8 B8 C8 __ D8夂、申請專利範圍 - CH-CH -、—CF = CH-、一 CH=CF -、-CF = CF 一、 - C = C - , 一 CH 二 CH — C〇〇一、 —〇C〇一 CH=CH —或單鍵， R3是Η或含1至4個C原子之烷基， Α1及Α2彼此獨立地是1， 4 一伸苯基其中一或多個CΗ基可被Ν取代、1， 4一伸環己基其中一或多個不相鄰的CH2基可被〇及/或s取代、1, 3—二氧戊環一 4’ 5 -二基、1，4 —伸環己烯基、1, 4 —二環— (2， 2 , 2 ) —伸辛基、六氫吡啶一 1， 4 —二基、伸萘〜2，6 —二基、十氫伸萘一 2，6 -二基、1，2, 3，4 一四氫伸萘一 2， 6 —二基、或氫茚一2， 5 —二基，全部這些基可以是未經取代、經鹵基、氰基或硝基或含1至7個C原子之烷基、烷氧基、烷醯基或烷酯基單-或多取代，其中一或多個Η原子可經F或C1取代，且 πι 是 1、2、3、4 或 5，其中至少一個X1、X2及Ζ是一 CF2〇一、一〇CF2 —、一 CF2S —、一 SCF2 —、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製或中， I 其物 Η 。，合 C 基物。化 II 性合物性 F 掌化生掌 C 對.性衍對 | 是掌糖之、。對或項 1 及之基 2 2 1 項糖或 F R 1 、 1 e 個第基第 "一圍烯圍少範te範m -C至利 '利式且專基專自、，請醇請選 2 1 申固申是 H2F 據膽據基 c C 根是根性 2 II •基 · 掌 F F 2 性 3 對 c C 掌中 I I 對其本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -50- 538118 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範^ .q1-ch-q2 I3 , Q III 其中 Q 1是含1至9個C原子之伸院基或伸嫌基或單鍵， Q2是含1至1 〇個C原子之院基或院氧基，其可爲未經取代或經F c 1、B r或C N單一或多取代，也可能有〜或多個不相鄰的C Η 2基在各情形下獨立地被一〇一、-S -、- ΝΗ -、 -N ( C Η 3 ) 一 C〇一、一COO —、一〇C〇〜一〇c〇一〇一、—s — c〇一或一c〇〜s〜取代，其方式是氧原子不直接彼此連接， Q3是F、cl、Br、CN或在Q2定義但是不同於Q 2之烷基或烷氧基。 4 ·根據申請專利範圍第1或2項之對掌性化合物，其係選自下式 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1# 項再填. 裝· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -51 - 538118 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

l·I-Γ-----------訂-----φ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -52- 538118 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 R*-〇CF

cf2〇w 1-6

COO一~(/ V~y

1-7 (請先閱讀背面之注意事 J0 項再填· R*-OCF

COO—(/ )—丫 L2

1-8 裝— 寫本頁) 訂

CRO-R， 1-9 -1^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

cf2o-r^ cf2〇w 1-10 M1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -53- 538118 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -54- 538118 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS ) A4規格（2ΐ〇χ297公釐） -55- 538118 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 R具有其中一個在式I中的R1之定義， R*是具有其中一個在式I中的R1之定義， Y 是 F、Cl、CN、C F 3 . CHF2、CH2F、〇CF3、 0CHF2、〇CH2F、 C2F5 或〇C 2 F 5，且 L1、L2、L3、L4、L5及L6彼此獨立地是H或 F 。 5 .根據申請專利範圍第1或2項之對掌性化合物，其中R1或R2基是可聚合的基P — Sp —，其中 P 是 CH2=CW-C〇〇一、WCH=CH —〇 —、或 CH2=CH —苯基一（〇）k —，W是H、CH3或Cl且k是〇或1，且 5 ρ是含1至2 5個C原子之間隔基或單鍵。 6 . —種液晶混合物，其中含至少一種根據至少其中一個申請專利範圍第1至5項之對掌性化合物.。 7 .根據申請專利範圍第6項之液晶混合物，其中還含至少一種含至少一個可聚合的官能基之可聚合的介晶化合物。 8 . —種對掌性直鏈或交聯的液晶聚合物，其可得自本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）： -56- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 538118 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 ____ D8六、申請專利範圍聚合根據申請專利範圍第6或7項之混合物。 9 ·根據申請專利範圍第1或2項之對掌性化合物，其係用在液晶顯示器，例如S 丁 N、丁 N、A M D — Τ Ν、溫度補償、鐵電性、客體一母體、相變化或表面安定化或聚合物安定化膽甾基組織（S S C Τ、P S C Τ ) 顯示器、主動及被動光學元件例如偏光鏡、補償稜鏡、定位層、顏色過濾劑或雷射攝影元件、黏著劑、具有各向異性機械性質之合成樹脂、化妝品或醫藥組成物例如作爲 UV過濾劑、診斷劑、液晶顏料、用於裝飾及安全應用、非線性光學、光學資料儲存或作爲對掌性摻雜物。 1 0 ·根據申請專利範圍第6或7項之混合物，其係用在液晶顯示器，例如S Τ Ν、Τ Ν、A M D - Τ Ν、溫度補償、鐵電性、客體-母體、相變化或表面安定化或聚合物安定化膽甾基組織（S S C Τ、P S C Τ )顯示器、主動及被動光學元件例如偏光鏡、補償稜鏡、定位層、顏色過濾劑或雷射攝影元件、黏著劑、具有各向異性機械性質之合成樹脂、化妝品或醫藥組成物例如作爲U V過濾劑、診斷劑、液晶顏料、用於裝飾及安全應用、非線性光學、光學資料儲存或作爲對掌性摻雜物。 1 1 ·根據申請專利範圍第8項之聚合物.，其係用在液晶顯示器，例如S Τ Ν、Τ Ν、A M D - Τ Ν、.溫度補償、鐵電性、客體-母體、相變化或表面安定化或聚合物安定化膽甾基組織（S S C Τ、P S C 丁）顯示器、主動及被動光學元件例如偏光鏡、補償稜鏡、定位層、顏色過本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210父297公釐1 " 一 ' -57- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 538118 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍濾劑或雷射攝影元件、黏著劑、具有各向異性機械性質之合成樹脂、化妝品或醫藥組成物例如作爲u v過濾劑、診斷劑、液晶顏料、用於裝飾及安全應用、非線性光學、光學資料儲存或作爲對掌性摻雜物。 1 2 · —種液晶顯示器，其中含根據申請專利範圍第 6或7項之液晶混合物。 1 3 · —種膽甾基液晶媒體，其中包括含一或多種根據至少其中一個申請專利範圍第1至5項之對掌性化合物之對掌性成份，及含一或多種向列或向列晶相化合物之向列成份。 1 4 · 一種S S C T顯示器，其含根據申請專利範圍第1 3項之媒體。裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -58-