JPH11302229A - カイラル化合物 - Google Patents

カイラル化合物

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JPH11302229A
JPH11302229A JP10241140A JP24114098A JPH11302229A JP H11302229 A JPH11302229 A JP H11302229A JP 10241140 A JP10241140 A JP 10241140A JP 24114098 A JP24114098 A JP 24114098A JP H11302229 A JPH11302229 A JP H11302229A
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chiral
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】カイラルドープ剤の欠点を有しておらず、かつ
また合成が容易であり、少量で使用することができ、例
えば一定の反射波長を利用する場合のコレステリック相
のピッチの改善された温度安定性を示し、かつまた液晶
ホスト混合物の性質に有害に作用しないカイラル化合物
を提供する 【解決手段】 本発明は、下記式Ｉ 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規カイラル化合
物、少なくとも１種のこのような新規カイラル化合物を
含有する液晶混合物に関する。本発明はまた、少なくと
も１種の重合性メソゲン化合物および少なくとも１種の
カイラル化合物を含有する重合性液晶混合物に関する。
本発明はまた、このような液晶混合物の光学部品および
液晶ディスプレイにおける使用に関する。本発明はま
た、このような重合性液晶混合物の（共）重合によって
得られるカイラル液晶相を備えたポリマー薄膜に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カイラル化合物は、例えば液晶ディスプ
レイで使用することができる液晶混合物の分子のラセン
状ねじれを誘発または増大させるドープ剤として使用す
ることができる。大部分の実際の用途に対して充分であ
る第一次近似として分子ラセンのピッチｐは、下記方程
式（１）に従い液晶ホスト混合物中のカイラルドープ剤
の濃度ｃに反比例する：
【数１】 この比例因子がカイラルドープ剤のラセン状ねじり力
（ｈｅｌｉｃａｌ ｔｗｉｓｔｉｎｇ ｐｏｗｅｒ）
（ＨＴＰ）である。
【０００３】かなり多くの用途の場合、ねじれを示す液
晶混合物を得ることが望まれる。これらの中には、例え
ば相−変化型ディスプレイ、ゲスト−ホスト型ディスプ
レイ、ＡＭＤ−ＴＮなどのパッシブおよびアクティブマ
トリックス型ＴＮおよびＳＴＮディスプレイがあり、こ
れらのディスプレイには、例えば単独でまたは別種のド
ープ剤と組み合わせて、本発明によるコレステリック化
合物を適当に選択することによって温度補償特性を備え
たディスプレイが包含される。これらの用途の場合、所
望のピッチを誘発させるのに必要なドープ剤の量を減少
させるために、大きいＨＴＰ値を有するカイラルドープ
剤を使用できることは有利である。ある種の用途の場
合、強力なラセン状ねじれを示し、これにより短いピッ
チ長さを有する液晶混合物を得ることが望まれる。
【０００４】例えば、選択的反射性のコレステリック相
ディスプレイで使用される液晶混合物では、このコレス
テリック相のラセンにより反射される最大波長が可視光
範囲内にあるように、ピッチを選択しなければならな
い。もう一つの可能な用途には、コレステリック相幅広
偏光板またはカイラル液晶リターゼーション薄膜などの
光学素子用のカイラル液晶相を備えたポリマー薄膜があ
る。方程式（１）から判るように、大量のドープ剤を用
いることによって、または大きいＨＴＰ値を有するドー
プ剤を用いることによって、短いピッチを得ることがで
きる。しかしながら、従来技術のカイラルドープ剤はし
ばしば、小さいＨＴＰ値を示し、従って大量のドープ剤
が必要である。カイラルドープ剤は純粋なエナンチオマ
ーとしてのみ使用することができ、このような純粋なエ
ナンチオマーは高価であって、かつまた合成が困難であ
ることから、これは不利である。
【０００５】さらにまた、かつまたより重要でさえある
かなりの場合、従来技術のカイラルドープ剤を大量で使
用すると、これらのカイラルドープ剤はしばしば、液晶
ホスト混合物の性質、例えば誘電異方性△ε、粘度、駆
動電圧または切換え時間などに悪影響を及ぼす。従っ
て、合成が容易であり、少量で使用することができ、例
えば一定の反射波長を利用する場合のコレステリック相
のピッチの改善された温度安定性を示し、かつまた液晶
ホスト混合物の性質に有害に作用しないカイラル化合物
が格別に求められている。一方、ヒドロベンゾイン構造
単位および直接結合した環を有するメソゲン性モノカル
ボン酸残基を含むカイラル化合物はＤＥ３５３４７７７
Ａに開示されている。ＤＥ３５３４７７７Ａ１には、広
い一般式で表わされるカイラル化合物が記載されてお
り、かなりの他の可能な基の中にはまた、ヒドロベンゾ
イン基が包含されているが、ＤＥ３５３４７７７Ａ１に
記載されている化合物以外の特定の化合物にかかわる示
唆はなされていない。ＥＰ４１５２２０Ｂ１は、別のも
のの中で、ヒドロベンゾイン構造単位を有していてもよ
いカイラル化合物を開示しているが、複数個の環の間に
長い架橋基を有するメソゲン基に制限されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の従来技術のカイラルドープ剤の欠点を有しておらず、
かつまた合成が容易であり、少量で使用することがで
き、例えば一定の反射波長を利用する場合のコレステリ
ック相のピッチの改善された温度安定性を示し、かつま
た液晶ホスト混合物の性質に有害に作用しないカイラル
化合物を提供することにある。本発明のもう一つの課題
は、少なくとも１種のこのようなカイラル化合物を含有
する液晶混合物を提供することにある。本発明のもう一
つの課題は、少なくとも１種のこのようなカイラル化合
物および少なくとも１種の重合性メソゲン化合物を含有
する重合性液晶混合物を提供することにある。
【０００７】本発明のもう一つの課題は、このような液
晶混合物または重合性液晶混合物を、カイラル液晶相を
備えたアニソトロピックポリマー薄膜の調製に使用する
こと、偏光板、補償板またはカラーフィルターなどの能
動性および受動性光学素子に使用すること、および液晶
ディスプレイ、例えばＳＴＮ型、ＴＮ型、ＡＭＤ−ＴＮ
型、温度補償型、ゲスト−ホスト型または相変化型ディ
スプレイ、あるいは表面安定化コレステリック相組織
（ＳＳＣＴ）ディスプレイまたはポリマー安定化コレス
テリック相組織（ＰＳＣＴ）ディスプレイに使用するこ
とにある。本発明のもう一つの課題は、このような液晶
混合物または重合性液晶混合物を含有するコレステリッ
ク液晶ディスプレイを提供することにある。本発明のさ
らにもう一つの課題は、このような重合性液晶混合物を
（共）重合することによって得られるカイラル液晶相を
備えたアニソトロピックポリマー薄膜を提供することに
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題が、下記式Ｉで
表わされるカイラル化合物を提供することによって達成
することができることが見出された。即ち、本発明によ
り、上記の従来技術のカイラルドープ剤の欠点を有さな
い。当業者が利用可能なドープ剤としてのカイラル化合
物の範囲を拡大できるものである。本発明によるカイラ
ル化合物はヒドロベンゾインを基本とするカイラル構造
要素を含有し、このカイラル構造要素は数種の利点を備
えている。一例として、ヒドロベンゾイン基は２つのカ
イラリティ中心を示し、これにより大きいねじり力を有
するカイラル化合物が誘導される。また、エナンチオマ
ー的に純粋なヒドロベンゾイン基は、安価で、容易に入
手可能な出発物質から容易に製造することができる。こ
の製造方法はまた、大量生産に適している。
【０００９】さらにまた、Ｒ，ＲおよびＳ，Ｓエナンチ
オマーの両方を製造することができる。この方法はま
た、右旋回または左旋回のラセンのどちらかを備えたコ
レステリック相を誘発させることができるカイラル化合
物の製造を可能にする。これら両方のラセンを利用でき
ることは、例えば偽造防止フィルム用途で使用するのに
格別に有利であることができる。
【００１０】従って、本発明は、下記式Ｉで表わされる
カイラル化合物に関する：
【化４】
【００１１】式中、Ｓｐはそれぞれ独立して、２０個ま
での炭素原子を有するスペーサー基を表わし、Ｘはそれ
ぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−
ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＳＣＨ2
−、−ＣＨ2Ｓ−または単結合を表わし、Ｙはそれぞれ
独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＳＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合
を表わし、ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ独立して、０
または１であり、ただしａおよびｄの全部が同時に０で
あることはなく、
【００１２】Ｒ1およびＲ2は相互に独立して、Ｈ、ＣＮ
またはハロゲンであるか、または２５個までの炭素原子
を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、この
基は未置換であるか、または置換基として１個または２
個以上のＣＮまたはハロゲンを有することができ、さら
にまたこの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接し
ていない２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立し
て、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＯ−、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられ
ていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2はまた、Ｐ−（Ｓ
ｐ−Ｘ)n−（ここで、ＳｐおよびＸは上記意味を有し、
ｎは０または１であり、そしてＰは重合性基を表わす）
を表わすことができ、そしてＭＧ1およびＭＧ2はそれぞ
れ独立して、下記式IIで表わされるメソゲン基またはメ
ソゲン性支持基である： −（Ａ1−Ｚ)m−Ａ2− II
【００１３】（式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−
ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ま
たは単結合を表わし、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立し
て、１,４−フェニレン基であり、この基中に存在する
１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられて
いてもよく、あるいは１,４−シクロヘキシレン基であ
り、この基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接して
いない２個のＣＨ2基はＯおよび（または）Ｓにより置
き換えられていてもよく、あるいは１,４−シクロヘキ
セニレン基、１,４−ビシクロ（２，２，２）オクチレ
ン基、ピペリジン−１,４−ジイル基、ナフタレン−２,
６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２,６−ジイル
基または１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン−２,６
−ジイル基であり、これらの基は全部が未置換である
か、または置換基として、１個または２個以上のハロゲ
ン、シアノまたはニトロ基を有するか、あるいは炭素原
子１〜７個を有し、その分子中の１個または２個以上の
Ｈ原子がＦまたはＣｌにより置換されていてもよいアル
キル基、アルコキシ基またはアルカノイル基を有し、そ
してｍは０、１、２または３である）。
【００１４】本明細書全体で使用されているものとし
て、「メソゲン性支持基」（ｍｅｓｏｇｅｎｉｔｙ ｓ
ｕｐｐｏｒｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）の用語は、棒状形
態、板状形態または円板状形態の基を表わし、これらの
基は必ずしも単独で中間相形成挙動（すなわち、このよ
うな基を含有する化合物における中間相挙動を誘発する
能力）だけを示す必要はない。これらの基はまた、別の
基を有する化合物中に組み合わされることによって、あ
るいはメソゲン性支持基を含有する化合物が同一または
相違する種類のメソゲン基またはメソゲン性支持基を有
する別種の化合物と混合または重合されることによっ
て、中間相形成挙動を示すこともできる。式Ｉで表わさ
れる化合物は好ましくは、下記式から選択される：
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】上記各式中、Ｒ1、Ｒ2、ＭＧ1、ＭＧ2、
Ｘ、ＹおよびＳｐは式Ｉの意味を有する。これらの化合
物の中で、式Ｉａ、式Ｉｂ、式Ｉｃ、式Ｉｅ、式Ｉｆお
よび式Ｉｇで表わされる化合物、特に式Ｉａ、式Ｉｂ、
式Ｉｅおよび式Ｉｆで表わされる化合物は特に好まし
い。好適な式Ｉａ〜Ｉｄで表わされる化合物は、そのＲ
1がＨである化合物である。式Ｉａ〜Ｉｉにおいて、そ
の基Ｒ1および（または）Ｒ2の少なくとも１個がＰ−
（Ｓｐ−Ｘ)n−（式中、Ｐ、Ｓｐ、Ｘおよびｎは式Ｉに
ついて示されている意味を有する）を表わす化合物はま
た好適である。式Ｉｅ〜Ｉｉで表わされる化合物の中
で、そのＭＧ1が１個または２個の６員環を含んでいる
化合物は特に好適である。
【００１８】式Ｉｆおよび式Ｉｇで表わされる化合物の
中で、そのＭＧ2と基：
【化７】 とが同一であるようにＭＧ1およびＭＧ2が選択される化
合物は特に好適である。さらに別の好適化合物は、式Ｉ
ｃ、式Ｉｄ、式Ｉｇおよび式Ｉｉにおいて、ＭＧ2が、
式IIにおいて、ｍが１である場合には、Ｚが単結合では
ない基あるいはｍが２または３である場合には、基Ｚの
うちの少なくとも２個が単結合ではない基から選択され
る化合物である。式Ｉで表わされるカイラル化合物の中
で、そのＲ1およびＲ2が、Ｆ、Ｃｌ、シアノ、アルキル
またはアルコキシであり、そしてＭＧ1およびＭＧ2が式
IIにおいて、Ｚが−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2−
ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝
ＣＨ−または単結合である基から選択される化合物はま
た好適である。
【００１９】式Ｉで表わされる特に好適な化合物は、そ
のＭＧ1およびＭＧ2が基本的に、未置換であるか、また
は置換基として１〜４位置にＦ、ＣｌまたはＣＮあるい
は炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまた
はアルカノイルを有する１,４−フェニレン環および
（または）トランス−１,４−シクロヘキシレン環から
なる化合物である。これらの好ましい化合物の中で、特
に好ましいのはＭＧ1及びＭＧ2が本質的にビフェニル又
はシクロヘキシルフェニル基よりなるものである。式II
で表わされる好適メソゲン基ＭＧ1およびＭＧ2の小さい
群を下記に挙げる。簡潔にするために、これらの基にお
いて、Ｐｈｅは１,４−フェニレンであり、ＰｈｅＬは
少なくとも１個の基Ｌで置換されており、ＬがＦ、Ｃｌ
またはＣＮあるいは炭素原子１〜４個を有し、フッ素化
されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルカノ
イルである１,４−フェニレンであり、そしてＣｙｃは
１,４−シクロヘキシレンである。一群の式IIで表わさ
れる好適メソゲン基ＭＧ1およびＭＧ2は式II−１〜II−
２７およびそれらの鏡像基を包含する：
【００２０】
【化８】
【００２１】一環状および二環状メソゲン基ＭＧ1およ
び二環状および三環状メソゲン基ＭＧ2は好適である。
式Ｉｃおよび式Ｉｄにおいて、そのＭＧ2が式II−７、
式II−８、式II−９または式II−１６〜II−２７から選
択され、そしてＬがＦ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ
3またはＣＮである化合物はまた好適である。これらの
好適群において、Ｚは上記式Ｉについて示されている意
味を有する。好ましくは、Ｚは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単
結合である。Ｌは好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＣＨ3、
ＣＯＣ2Ｈ5、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣ2Ｆ5、
特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3、ＣＯＣ
Ｈ3およびＯＣＦ3、最も好ましくはＦ、ＣＨ3、ＯＣＨ3
およびＣＯＣＨ3である。
【００２２】ＭＧ1および（または）ＭＧ2が下記式およ
びそれらの鏡像基から選択されるカイラル化合物は特に
好適である：
【化９】
【００２３】これらの式において、Ｌは上記の意味を有
し、そしてｒは０、１または２である。これらの好適基
中に存在する基：
【化１０】 は、非常に好ましくは下記の基を表わし、これらの基に
おいて、Ｌはそれぞれ独立して、上記意味の一つを有す
る：
【化１１】
【００２４】式Ｉｄで表わされる化合物の中で、そのＭ
Ｇ2が式IIａ、式IIｂ、式IIｅ、式IIｆまたは式IIｇに
従い選択される化合物は特に好ましい。式Ｉｇで表わさ
れる化合物の中で、そのＭＧ2が式IIｂ、式IIｄ、式II
ｅ、式IIｆまたは式IIｇに従い選択される化合物、さら
にまたそのＭＧ2が式IIａおよび式IIｃから選択され、
そしてＹが単結合以外である化合物は特に好ましい。上
記好適化合物中に存在するＲ1およびＲ2は特に好ましく
は、ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＯＣＦ3であるか、あるいは
炭素原子１〜１２個を有するアルキルまたはアルコキシ
基である。直鎖状アルキルまたはアルコキシ基は特に好
適である。
【００２５】Ｒ1およびＲ2がアルキル基またはアルコキ
シ基、すなわちその末端ＣＨ2基が−Ｏ−により置き換
えられている基である場合、この基は直鎖状または分枝
鎖状であることができる。この基は好ましくは、直鎖状
であって、２個、３個、４個、５個、６個、７個または
８個の炭素原子を有し、従って好ましくは、例えばエチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシであ
り、さらにまたメチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
メトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコ
キシ、トリデコキシまたはテトラデコキシであることが
できる。
【００２６】オキサアルキル基、すなわち基中に存在す
る１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられている基
は好ましくは、例えば直鎖状の２−オキサプロピル（＝
メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３
−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−
または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５
−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−
オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または
７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、
７−または８−オキサノニルあるいは２−、３−、４
−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシルで
ある。
【００２７】式Ｉで表わされるカイラル化合物におい
て、Ｒ1およびＲ2は非カイラル基またはカイラル基であ
ることができる。カイラル基である場合、これらの基は
好ましくは、下記式IIIに従い選択される：
【化１２】
【００２８】式中、Ｘ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−または単結
合であり、Ｑ1は、炭素原子１〜１０個を有するアルキ
レン基またはアルキレン−オキシ基あるいは単結合であ
り、Ｑ2は、炭素原子１〜１０個を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、この基は未置換であるか、ま
たは置換基として、１個または２個以上のハロゲンまた
はＣＮを有していてもよく、この基中に存在する１個の
ＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基はま
た、それぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結
合しないものとして、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−または−ＣＯ
−Ｓ−により置き換えられていてもよく、Ｑ3は、ハロ
ゲンまたはシアノ基であるか、あるいはＱ2とは相違す
る炭素原子１〜４個を有するアルキル基またはアルコキ
シ基である。
【００２９】好適カイラル基Ｒ1およびＲ2は、例えば２
−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エ
チルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、
特に２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、２−メチ
ルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキ
ソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、
２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチ
ルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デ
シル、２−ドデシル、６−メトキシオクトキシ、６−メ
チルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−
メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリル
オキシ、３−メチルバレロイルオキシ、４−メチルヘキ
サノイルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−
クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−
メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリ
ルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチ
ル−３−オキサヘキシル、１−メトキシプロピル−２−
オキシ、１−エトキシプロピル−２−オキシ、１−プロ
ポキシプロピル−２−オキシ、１−ブトキシプロピル−
２−オキシ、２−フルオロオクチルオキシ、２−フルオ
ロデシルオキシである。
【００３０】さらにまた、非カイラル分枝鎖状基Ｒ1お
よびＲ2を含有する式Ｉで表わされるカイラル化合物
は、例えば減少した結晶化傾向を有することから、場合
により重要である。この種の分枝鎖状基は一般に、多く
て一つの鎖分岐を有する。好適非カイラル分枝鎖状基に
は、イソプロピル、イソブチル（＝メチルプロピル）、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、イソプロポキ
シ、２−メチルプロポキシおよび３−メチルブトキシが
ある。本発明の特に好適な態様は、式Ｉおよび式Ｉａ〜
Ｉｉにおいて、少なくとも１個の基Ｒ1および（また
は）Ｒ2がＰ−（Ｓｐ−Ｘ)n−（式中、ＳｐおよびＸは
式Ｉの意味を有し、ｎは０または１であり、そしてＰは
重合官能性基である）を表わす重合性化合物に関する。
特に好適な化合物は、上記式Ｉａ〜Ｉｉにおいて、基Ｒ
1の全部または基Ｒ2の全部がそれぞれ相互に独立して、
Ｐ−（Ｓｐ−Ｘ)n−を表わす化合物であり、さらにまた
式Ｉｅ〜Ｉｉにおいて、基Ｒ1およびＲ2の全部がそれぞ
れ相互に独立して、Ｐ−（Ｓｐ−Ｘ)n−を表わす化合物
である。これらの重合性カイラル化合物の中で、下記式
で表わされる化合物は特に好ましい：
【００３１】
【化１３】
【００３２】各式中、Ｒ1、Ｒ2、ＭＧ1、ＭＧ2、Ｘ、
Ｙ、Ｐ、Ｓｐおよびｎは式Ｉの意味を有する。これらの
好適化合物の中で、式Ｉａ*、式Ｉｄ*および式Ｉｅ*で
表わされる化合物は特に好ましい。さらにまた、Ｒ1が
Ｈである化合物、ｎが１である化合物および基Ｒ1また
はＲ 2の１個または２個がＰ−（Ｓｐ−Ｘ)n−を表わす
化合物は好適である。式Ｉ中に存在するＰは好ましくは
下記式から選択される：
【００３３】
【化１４】 各式中、Ｗは、Ｈ、ＣＨ3またはＣｌであり、そしてｋ
は０または１である。
【００３４】Ｐは好ましくは、ビニル基、アクリレート
基、メタアクリレート基、ブロペニルエーテル基または
エポキシ基、特に好ましくは、アクリレート基またはメ
タアクリレート基である。上記好適化合物の中で、ｎが
１である化合物は特に好適である。基Ｒ1および（また
は）Ｒ2がＰ−（Ｓｐ−Ｘ)n−を表わし、そしてｎが０
である化合物およびＲ1および（または）Ｒ2がＰ−（Ｓ
ｐ−Ｘ)n−を表わし、そしてｎが１である化合物はまた
好適である。基Ｒ1またはＲ2の２個または３個以上がＰ
−Ｓｐ−Ｘ−を表わす場合、スペーサー基Ｓｐは同一ま
たは相違していてもよい。式Ｉ中に存在するスペーサー
基Ｓｐとしては、この目的に当業者に知られている全部
の基を使用することができる。スペーサー基Ｓｐは好ま
しくは、炭素原子１〜２０個、特に炭素原子１〜１２個
を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン基であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない
２個以上のＣＨ2基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
ＣＨ（ハロゲン）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ
−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい。
【００３５】代表的スペーサー基には、例えば−（ＣＨ
2)o−、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)r−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−（これらの基において、ｏは２〜１２の整数
であり、そしてｒは１〜３の整数である）である。好適
スペーサー基は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレ
ン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、
オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオ
キシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−Ｎ
−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテ
ニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。式Ｉに
おいて、Ｓｐが炭素原子２〜６個を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基である本発明によるカイラル化合物は
特に好適である。直鎖状アルキル基またはアルコキシ基
は特に好ましい。
【００３６】本発明のもう一つの好適態様において、式
Ｉで表わされるカイラル化合物は、下記式ＩＶで表わさ
れるカイラル基である少なくとも１個のスペーサー基Ｓ
ｐを含有する：
【化１５】 式中、Ｑ1およびＱ3は式IIIについて示されている意味
を有し、そしてＱ4は、Ｑ1と相違し、炭素原子１〜１０
個を有するアルキレン基またはアルキレン−オキシ基あ
るいは単結合である。式Ｉｆ〜Ｉｉで表わされる好適化
合物において、ヒドロベンゾイン基の両側に存在するＲ
1およびＲ2ならびにＭＧ1およびＭＧ2は同一または相違
していてもよい。式Ｉｆ〜Ｉｉにおいて、Ｒ1およびＲ2
ならびにＭＧ1およびＭＧ2が同一である化合物は特に好
適である。本発明によるカイラル化合物は下記反応経路
１に従い、あるいはこの経路１と同様にして合成するこ
とができる：
【００３７】反応経路 １
【化１６】 の経路２と同様にして、中間化合物（Ａ）を経て製造す
ることができる：
【００３８】反応経路 ２
【化１７】
【００３９】経路１および２において、Ｓｐ、Ｘおよび
Ｒ1はそれぞれ相互に独立して、式Ｉの意味の一つを有
し、Ａ1およびＺはそれぞれ相互に独立して、式IIにつ
いて示されている意味の一つを有し、ｐは０〜３の整数
であり、ＤＣＣはジシクロヘキシルカルボジイミドを表
わし、ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンであ
り、そしてＤＣＭはジクロロメタンである。別の合成方
法は例から知ることができる。カイラルヒドロベンゾイ
ン構造要素は、例えばＺ．−Ｍ−ＷａｎｇおよびＫ．
Ｂ．ＳｈａｒｐｌｅｓｓによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
５９，８３０２，１９９４に記載のとおりにして得るこ
とができる。この方法に従い下記のとおりにして、容易
に入手することができる出発物質としてトランス−スチ
ルベンから、１Ｒ，２Ｒ−誘導体および１Ｓ，２Ｓ−誘
導体の両方を合成することができる：
【００４０】
【化１８】
【００４１】（ＤＨＱ［Ｄ］)2ＰＨＡＬ＝ヒドロキニン
［ヒドロキニジン］−１,４−フタラジンジル−ジエー
テル（この化合物はＡｌｄｒｉｃｈから市販されてい
る）。特に好適な式Ｉで表わされるカイラル化合物にお
いて、そのヒドロベンゾイン基の２個のカイラル炭素原
子は１Ｒ，２Ｒ−または１Ｓ，２Ｓ−配置を示す。本発
明によるカイラル化合物は、例えばスーパーツィスト液
晶ディスプレイまたはアクティブマトリックス液晶ディ
スプレイなどの液晶マトリックスがねじれ分子構造を示
すディスプレイにおいて、あるいは例えば強誘電性ディ
スプレイまたはコレステリック相ディスプレイ用のカイ
ラルスメクティックまたはカイラルネマティック（コレ
ステリック）混合物などのカイラル液晶相を備えた液晶
混合物を含有するディスプレイにおいて、液晶混合物中
で使用することができる。
【００４２】従って、本発明の目的はまた、式Ｉで表わ
される少なくとも１種のカイラル化合物を含有する液晶
混合物にある。本発明のもう一つの目的は、式Ｉで表わ
される少なくとも１種のカイラル化合物を含有するコレ
ステリック液晶媒体を含むコレステリック液晶ディスプ
レイにある。本発明による式Ｉで表わされるカイラル化
合物は、大きいＨＴＰ値を示す。従って、本発明による
化合物を使用することによって大きいラセン状ねじれ、
すなわち短いコレステリック相のピッチを有する液晶混
合物を製造することができ、あるいは別様には、本発明
による化合物をドープ剤として小量で使用すると、中程
度のラセン状ねじれを有する液晶混合物をそのままで得
ることができる。本発明による化合物の大きいＨＴＰ値
はまた、これらの化合物をコレステリック相のピッチな
どの液晶混合物の性質およびしきい値電圧などのディス
プレイの性質の温度補償に、別種の化合物と組合わせて
使用に適したものとする。
【００４３】本発明の好適態様において、カイラル化合
物はネマティック液晶混合物中でＨＴＰの大きな温度依
存性を示す。本発明による化合物はさらにまた、液晶混
合物の物理的性質に対しては非常に小さい程度の影響を
及ぼすだけであるという利点を有する。従って、例えば
液晶ディスプレイに使用される正の誘電異方性を有する
液晶混合物に式Ｉで表わされるカイラル化合物を添加し
た場合、△ε値は僅かに減少するのみであり、かつまた
当該液晶混合物の粘度を小さな程度に増加させるのみで
ある。このことは、慣用のドープ剤を含有するディスプ
レイと比較して、ディスプレイの電圧の低下および切換
え時間の改善につながる。
【００４４】本発明の特に好適な態様において、カイラ
ル化合物はネマティック液晶媒体において、ＨＴＰの低
い温度依存性を示す。本発明による液晶混合物は式Ｉで
表わされるカイラル化合物を、好ましくは０.００１〜
１５重量％、特に０.０１〜８重量％、非常に特に好ま
しくは０.１〜５重量％の量で含有する。本発明による
液晶混合物は１〜３種の式Ｉで表わされるカイラル化合
物を含有する。上記温度補償用途の場合、液晶混合物は
好ましくは、少なくとも１種の式Ｉで表わされるカイラ
ル化合物を含むカイラル成分を含有する。
【００４５】本発明の好適態様において、液晶混合物は
少なくとも１種が式Ｉで表わされるカイラル化合物であ
る２〜２５種、好ましくは３〜１５種の化合物を含有す
る。他の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマテ
ィック相形成性物質、例えばアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾ
エート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルま
たはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安
息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシ
クロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサン
カルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキ
シルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシ
クロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシ
クロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキセン化
合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化
合物、
【００４６】１,４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化
合物、４,４′−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリダジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−１,３−ジチア
ン化合物、１,２−ジフェニルエタン化合物、１,２−ジ
シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シク
ロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シ
クロヘキシル−２−ビフェニル−エタン化合物、１−フ
ェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハ
ロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジル
フェニルエーテル化合物、トラン化合物、置換ケイ皮酸
化合物およびその他の群のネマティックまたはネマティ
ック相形成性物質からなる公知群からの物質から選択さ
れる低分子量液晶化合物である。これらの化合物中に存
在する１,４−フェニレン基はまた、１個または２個以
上のフッ素によりラテラルに置換されていてもよい。
【００４７】この好適態様の液晶混合物はこの種の非カ
イラル化合物を基材とするものである。これらの液晶混
合物の成分として使用することができる最も重要な化合
物は、下記で表わすことができる特徴を有する： Ｒ′−Ｌ′−Ｇ′−Ｅ−Ｒ″ 上記式において、Ｌ′およびＥは、同一または相違して
いてもよく、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−
Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、
−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｂ−
Ｐｈｅ−および−Ｂ−Ｃｙｃ−から形成される群からの
二価の基およびそれらの鏡像基であり、これらの基にお
いて、Ｐｈｅは未置換またはフッ素置換されている１,
４- フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１,４−シ
クロヘキシレンまたは１,４−シクロヘキセニレンであ
り、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−ジイルまたはピリジ
ン−２,５−ジイルであり、Ｄｉｏは１,３−ジオキサン
−２,５−ジイルであり、そしてＢは２−（トランス−
１,４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２,５−
ジイル、ピリジン−２,５−ジイルまたは１,３−ジオキ
サン- ２,５- ジイルである。
【００４８】これらの化合物中に存在するＧ′は、下記
の二価基から選択される：−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）
Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ2−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−
ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−または単結合であり、そして
Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるいは−ＣＮであ
る。Ｒ′およびＲ″はそれぞれ相互に独立して、炭素原
子１〜１８個、好ましくは炭素原子３〜１２個を有する
アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたは
アルコキシカルボニルオキシであり、あるいは別様に
は、Ｒ′およびＲ″の一方は、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、Ｃ
ｌ、ＮＣＳまたはＣＮである。
【００４９】これらの化合物の大部分において、Ｒ′お
よびＲ″はそれぞれ相互に独立して、相違する鎖長を有
するアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり、ネ
マティック媒体中での炭素原子の合計は一般に、２〜９
個、好ましくは２〜７個である。これらの化合物または
その混合物の多くは市販されている。これらの化合物は
全部が公知であるかまたは刊行物（例えばHouben- Weyl
によるMethoden der Organischen Chemie［有機化学の
方法］，Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的
学術書）に記載されているようなそれ自体公知の方法に
より、正確には当該反応に適する公知の反応条件下に製
造することができる。ここで、それ自体は公知である
が、本明細書には記載されていない変法を使用すること
もできる。
【００５０】本発明による化合物はアニソトロピックポ
リマーゲル用に、およびまた例えば相変化型ディスプレ
イあるいは表面安定化コレステリック相組織(surface s
tabilized cholesteric texture)ディスプレイ（ＳＳＣ
Ｔ）またはポリマー安定化コレステリック相組織(polym
er stabilized cholesteric texture)ディスプレイ（Ｐ
ＳＣＴ）などのコレステリック相ディスプレイ用の重合
性または非重合性コレステリック液晶混合物または低分
子量液晶混合物用に特に有用である。本発明によるカイ
ラル化合物のもう一つの利点は、これらの化合物を含有
するコレステリック液晶混合物または材料が反射波長の
小さい温度依存性ｄλ／ｄＴ（Ｔ＝温度、λ＝最大反射
波長）を示すことにある。コレステリック相ディスプレ
イは、例えばＷＯ９２／１９６９５、ＷＯ９３／２３４
９６、ＵＳ５,４５３,８６３またはＵＳ５,４９３,４３
０に記載されており、これらの刊行物の全記載を引用し
てここに組み入れる。
【００５１】さらにまた、これらの化合物を含有するア
ニソトロピックポリマーゲルおよびディスプレイは、例
えばＤＥ１９５０４２２４およびＧＢ２２７９６５９に
記載されている。本発明による化合物を含有するＰＳＣ
Ｔディスプレイは、例えばメルク社（Merck KGaA、Darms
tadt、ドイツ国）により販売されているＲ８１１または
ＣＢ１５などの慣用のドープ剤を含有するディスプレイ
と比較して、短縮された応答時間、低下された電圧およ
び改善されたコントラストを有することが見出された。
一例として、慣用のドープ剤の代わりに本発明によるカ
イラル化合物を使用したＰＳＣＴディスプレイは、５０
％までの切換え時間の短縮を示した。本発明による化合
物を用いて製造されたコレステリック相薄膜は予想外の
ことに、改善された明かるさを示し、これにより着色プ
レーナ組織と黒色裏板を用いて黒色にされるほとんどク
リアーなフォーカルコニック組織状態との間の良好なコ
ントラストが導き出す。
【００５２】本発明によるカイラル化合物およびこれら
の化合物を含有する重合性液晶混合物はまた、コレステ
リック相またはカイラルスメクティック相ポリマー薄膜
などのカイラル液晶相を備えたアニソトロピックポリマ
ー薄膜の製造に特に有用である。このようなポリマー薄
膜は好ましくは、均一配向を有するカイラル液晶相を有
する。幅広周波帯偏光板として使用される配向したコレ
ステリック相ポリマー薄膜の例はＥＰ０６０６９４０に
見出すことができ、他方液晶ジアクリレート化合物から
形成され、低分子量カイラルドープ剤を含有する交差結
合したコレステリック相ポリマー薄膜は、I.Heynderick
xおよびD.J.BroerによりMol.Cryst.Liq.Cryst.203,113
〜126(1991)に記載されている。ＥＰ０５６２６８１Ａ
１には、カイラル低分子量化合物を含有し、圧電性効果
を示すスメクティック相構造を有するポリマーネットワ
ークが記載されている。
【００５３】本発明によるカイラル化合物を用いて製造
されたコレステリック相ポリマー薄膜は、例えば上記Ｒ
８１１またはＣＢ１５などの従来のドープ剤を含有する
薄膜に比較して、さらに明るいことが見出された。アニ
ソトロピックポリマーゲルまたは配向したポリマー薄膜
を製造する場合、液晶混合物は、式Ｉで表わされるカイ
ラル化合物に加えて、少なくとも１種の重合性化合物、
好ましくは重合性メソゲン化合物を含有していなければ
ならない。従って、本発明のもう一つの目的は、少なく
とも１種の式Ｉで表わされるカイラル化合物および少な
くとも１種の重合性メソゲン化合物を含有する重合性液
晶混合物にある。この重合性メソゲン化合物は好ましく
は、下記式Ｖから選択される： Ｐ−（Ｓｐ−Ｘ)n−（Ａ1−Ｚ)m−Ａ2−Ｒ5 Ｖ
【００５４】式中、Ｐ、Ｓｐ、Ｘおよびｎは式Ｉの意味
を有し、Ａ1、Ｚおよびｍは式IIの意味を有し、Ａ2はＡ
1の意味の一つを有し、そしてＲ5は式ＩにかかわるＲ1
の意味を有する。式Ｖに従う重合性メソゲン化合物は、
例えばＷＯ９３／２２３９７；ＥＰ０,２６１,７１２；
ＤＥ１９５,０４,２２４;ＤＥ４,４０８,１７１または
ＤＥ４,４０５,３１６に記載されている。しかしなが
ら、これらの刊行物中に記載されている化合物は単に例
として挙げられており、本発明の範囲を制限するもので
はない。さらにまた、重合性メソゲン化合物の代表例を
下記化合物一覧表に示す。しかしながら、これらは例示
の目的で挙げられているのみであり、本発明を説明しよ
うとするものであって、本発明を制限しようとするもの
ではない：
【００５５】
【化１９】
【００５６】
【化２０】
【００５７】これらの化合物において、ｘおよびｙはそ
れぞれ独立して、１〜１２であり、Ｆは１,４−フェニ
レン基または１,４−シクロヘキシレン基であり、Ｒ0は
ハロゲン、シアノまたは炭素原子１〜１２個を有し、ハ
ロゲン化されていてもよいアルキル基またはアルコキシ
基であり、そしてＬ1およびＬ2はそれぞれ独立して、
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであるか、あるいは炭素原子１
〜７個を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル
基、アルコキシ基またはアルカノイル基である。式Ｖで
表わされる重合性メソゲン化合物は、それ自体公知であ
って、上記刊行物および例えばHouben- WeylによるMeth
oden der Organischen Chemie,Thieme出版社、Stuttgar
tなどの有機化学の標準的学術書に記載されている方法
により製造することができる。
【００５８】式Ｖで表わされる重合性メソゲン化合物
は、一官能性または二官能性であることができる、すな
わちこれらの化合物は１個または２個の重合官能性基を
担持することができる。本発明の好適態様において、重
合性液晶混合物は、少なくとも１種の本発明によるカイ
ラル化合物、式Ｖで表わされる少なくとも１種の一官能
性重合性化合物および式Ｖで表わされる少なくとも１種
の二官能性重合性化合物を含有する。もう一つの好適態
様において、重合性液晶混合物は、少なくとも１種の本
発明によるカイラル化合物および少なくとも２種の式Ｖ
で表わされる一官能性化合物を含有する。重合性液晶混
合物は、式Ｖで表わされる重合性メソゲン化合物の代わ
りに、あるいはこのようなメソゲン化合物に加えて、１
種または２種以上の式Ｉで表わされる重合性化合物を含
有することもできる。
【００５９】従って、本発明のもう一つの目的は、少な
くとも１種の重合性官能基を含有する少なくとも１種の
式Ｉで表わされるカイラル化合物を含む重合性液晶混合
物にある。この好適態様において、重合性液晶混合物は
１個の重合性官能基を有する少なくとも１種の式Ｉで表
わされるカイラル化合物を含有する。もう一つの好適態
様において、重合性液晶混合物は２個の重合性官能基を
有する少なくとも１種の式Ｉで表わされるカイラル化合
物を含有する。本発明のもう一つの目的は、少なくとも
１種の式Ｉで表わされるカイラル化合物および好ましく
は式Ｖから選択される少なくとも１種の重合性メソゲン
化合物および（または）少なくとも１種の式Ｉで表わさ
れる重合性カイラル化合物を含有する液晶混合物を
（共）重合させることによって得られる配向したカイラ
ル液晶相を有するアニソトロピックポリマー薄膜にあ
る。
【００６０】均一な配向を有するカイラル液晶相を備え
たアニソトロピックポリマー膜を製造するためには、本
発明による液晶混合物を、例えば基体上に塗布し、配向
させ、次いでこれらを熱または活性照射線にさらすこと
によってその場で重合させる。配向および硬化は、液晶
混合物の液晶相で行うと好ましい。活性照射の用語は、
ＵＶ光線、ＩＲ光線または可視部光線などの光の照射、
Ｘ−線またはガンマ線の照射あるいは高エネルギー粒
子、例えばイオンまたは電子の照射を意味する。活性照
射線の供給源としては、例えば単一のＵＶ灯または一組
のＵＶ灯を使用することができる。活性照射線のもう一
つの供給源は、例えばＵＶレーザー、ＩＲレーザーまた
は可視部レーザーなどのレーザーである。一例として、
ＵＶ光により重合させる場合、ＵＶ照射下に分解してフ
リーラディカルまたはイオンを発生する光開始剤を使用
して、重合反応を開始させることができる。
【００６１】例えばビニルおよびエポキシド反応性基を
有する反応性メソゲンを硬化させる場合、フリーラディ
カルの代わりにカチオンにより光硬化させるカチオン系
光開始剤を使用することもできる。ラディカル重合用光
開始剤としては、市販されているイルガキュア(Irgacur
e)６５１、イルガキュア１８４、ダロキュア(Darocure)
１１７３またはダロキュア４２０５（これらは全部がCi
ba Geigy AGから入手することができる）を使用するこ
とができ、他方カチオン光重合の場合、市販のＵＶＩ６
９７４(Union Carbide)を使用することができる。式Ｉ
で表わされる重合性カイラル化合物および（または）式
Ｖで表わされる重合性メソゲン化合物を含有する重合性
液晶混合物は好ましくは、光開始剤、特に好ましくはＵ
Ｖ−光開始剤を０.０１〜１０重量％、特に０.０５〜８
重量％、非常に好ましくは０．１〜５重量％の量でさら
に含有する。
【００６２】本発明の好適態様において、重合性メソゲ
ン物質の重合は、不活性気体雰囲気下に、好ましくは窒
素雰囲気下で行う。基質としては、例えばガラスまたは
石英ならびにプラスティック薄膜またはシートを使用す
ることができる。重合前、重合中、および（または）重
合後に、この塗布混合物の上部表面上に第二の基体を配
置することもできる。この基質は重合後に取除くことが
でき、あるいは取除かなくてもよい。活性照射線により
硬化させる場合であって、２枚の基体を使用する場合、
少なくとも１枚の基体は重合に使用される活性照射線に
対して透過性でなければならない。アイソトロピックま
たは複屈折性基質を使用することができる。重合後に重
合した薄膜から基体を取除かない場合、アイソトロピッ
ク基体を使用すると好ましい。
【００６３】好ましくは、少なくとも１枚の基体は、例
えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などのポリ
エステル、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリカー
ボネート（ＰＣ）またはトリアセチルセルロース（ＴＡ
Ｃ）などの薄膜、特に好ましくはＰＥＴ薄膜またはＴＡ
Ｃ薄膜などのプラスティック基体である。複屈折性基体
の場合、例えば単軸方向に引張されたプラスティック薄
膜を使用することができる。一例として、ＰＥＴ薄膜は
ＩＣＩ社（ＩＣＩ Ｃｏｒｐ．）からメリネックス（Ｍ
ｅｌｉｎｅｘ）の登録商品名で市販されている。本発明
の好適態様において、式Ｉで表わされるカイラル化合物
を含有する重合性液晶混合物である本発明による混合物
を、基体上あるいは基体間に、薄い層として塗布し、次
いで好ましくはそのカイラル中間相、例えばコレステリ
ック相またはカイラルスメクティック相で配向させ、プ
レーナ配向、すなわち分子ラセン軸が当該層に対して逆
方向に伸びているような配向を生じさせる。
【００６４】プレーナ配向は、例えば混合物をドクター
ブレードなどにより剪断をかけることによって得ること
ができる。少なくとも１枚の基体の上部表面上に配向
層、例えばラビングしたポリイミド層またはスパッタリ
ングしたＳｉＯｘ層を適用することもできる。もう一つ
の好適態様において、第二の基体は塗布材料の上部表面
上に配置することもできる。この場合、２枚の基体を一
緒に配置することによって生じる剪断力は良好な配向を
得るのに充分である。塗布混合物に対して電場または磁
場を適用することもできる。かなりの場合、重合性混合
物の配向を助けるばかりでなく、また重合を阻害するこ
とがある酸素を排除するために、第二の基体を適用する
と有利である。別法として、硬化は不活性気体雰囲気下
に行うことができる。しかしながら、空気中での硬化も
また、適当な光開始剤および強力な灯光力を用いて可能
である。カチオン光開始剤を用いる場合、大部分の場合
に酸素の排除は不必要であるが、水分は排除しなければ
ならない。
【００６５】重合性メソゲン化合物のその場での重合に
かかわる詳細な説明は、D.J.Broer等によるMakromoleku
lare Chemie,190,2255(1989)に見出すことができる。本
発明による重合性液晶混合物は式Ｉで表わされる非重合
性カイラル化合物を、好ましくは０.００１〜１５重量
％、特に０.０１〜８重量％、非常に特に好ましくは０.
１〜５重量％の量で含有する。重合性液晶混合物は、１
〜３種の式Ｉで表わされるカイラル化合物を含有すると
好ましい。式Ｉで表わされる重合性カイラル化合物が本
発明による重合性液晶混合物中に存在する場合、これら
の化合物はまた、式Ｉで表わされる非重合性カイラル化
合物について上記した量よりも多い量で本発明による重
合性液晶混合物に使用することができる。
【００６６】本発明の好適態様において、重合性液晶混
合物は少なくとも１個の重合官能性基を有する式Ｉで表
わされる重合性カイラル化合物を、１〜８０重量％、好
ましくは２〜６０重量％、特に５〜４０重量％の量で含
有する。１個の重合官能性基を有する式Ｉで表わされる
重合性カイラル化合物（＝一官能性化合物）を含有する
重合性液晶混合物の中で、式Ｉで表わされる重合性カイ
ラル一官能性化合物を１〜６０重量％、特に２〜４５重
量％、非常に好ましくは３〜３５重量％の量で含有する
混合物は特に好ましい。２個の重合性官能基を有する式
Ｉで表わされる重合性カイラル化合物（＝二官能性化合
物）を含有する重合性液晶混合物の中で、式Ｉで表わさ
れる重合性カイラル二官能性化合物を１〜５０重量％、
特に２〜３５重量％、非常に好ましくは３〜２５重量％
の量で含有する混合物は特に好ましい。
【００６７】本発明による重合性液晶混合物は、１種ま
たは２種以上のその他の適当な成分、例えば触媒、増感
剤、安定剤、共反応性モノマーまたは界面活性化合物な
どをさらに含有することができる。本発明の好適態様に
おいて、本発明による重合性液晶混合物は、例えば組成
物の保存中における望ましくない自発的重合を阻止する
ために使用される安定剤を含有する。安定剤としては、
原則的に、この目的に当業者に知られている全部の化合
物を使用することができる。これらの化合物としては広
く種々の化合物が市販されている。安定剤の代表的例に
は、４−エトキシフェノールまたはブチル化ヒドロキシ
トルエン（ＢＨＴ）がある。ポリマーの交差結合性を増
大させるために、多官能重合性メソゲン化合物の代わり
に、またはこのような化合物に加えて、２個または３個
以上の重合官能性基を有する非メソゲン化合物を２０％
までの量で添加することもできる。
【００６８】二官能性非メソゲンモノマーの代表的例に
は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基を有するアルキ
ルジアクリレート化合物またはアルキルジメタアクリレ
ート化合物がある。２個よりも多くの重合性基を含有す
る非メソゲンモノマーの代表的例には、トリメチルプロ
パントリメタアクリレートまたはペンタエリスリトール
テトラアクリレートがある。１個のみの重合官能性基を
有する化合物を含有する本発明による組成物の重合は、
線状ポリマーを導き、他方１個よりも多くの重合官能性
基を有する化合物が存在する場合、交差結合したポリマ
ーが得られる。アニソトロピックポリマーゲルを製造す
る場合、液晶混合物は上記したとおりにその場で重合さ
せることができるが、この場合には、当該重合性混合物
の配向は不必要である。
【００６９】本発明による式Ｉで表わされるカイラル化
合物はまた、サーモクロミック液晶混合物の製造に使用
することもできる。このような混合物は、例えば光の特
定の周波帯の選択的反射を示すラセン状ねじれ構造を有
するカイラルスメクティック相またはカイラルネマティ
ック（コレステリック）相などのカイラル液晶相または
カイラル中間相を示すことを特徴とし、この場合に、こ
の分子ラセンのピッチおよびこれによる反射波長は温度
に依存する。コレステリック相を有しサーモクロミック
挙動を示す本発明による液晶混合物は特に好ましい。こ
れらの好適組成物の中で、コレステリック相およびスメ
クティック相を有する組成物、最も好ましくはコレステ
リック相の温度範囲以下の温度でカイラルスメクティッ
ク相を示す組成物はさらに好ましい。サーモクロミック
挙動を示す本発明による液晶混合物は重合性のものであ
ることができ、また非重合性のものであることができ
る。
【００７０】前記説明から、当業者は本発明の基本的特
徴を容易に理解することができ、かつまたその精神およ
び範囲から逸脱することなく、各種用途および条件に適
合させるための種々の変更および修飾をなすことができ
る。追加の労力を要することなく、当業者は前記説明を
用いて、本発明をその完全な範囲にまで利用することが
できるものと信じる。従って、下記の例は単に説明しよ
うとするものであって、如何なる点でも記載の残りの部
分を制限するものではない。
【００７１】
【発明の実施の形態】前記および下記の例において、別
段の記載がないかぎり、温度は全部が未補正であって、
摂氏度で示されおり、そして部およびパーセンテージは
いずれも重量による。液晶ホスト中のカイラル化合物の
ラセン状ねじり力（ＨＴＰ）の数値は、方程式ＨＴＰ＝
（ｐ＊ｃ)-1ｉｎ μｍ-1［式中、ｐはμｍ単位で示さ
れる分子ラセンのピッチであり、そしてｃは相対値で示
されるホスト中のカイラル化合物の重量による濃度であ
る（すなわち、例えば１重量％の濃度は０.０１のｃ値
に相当する）］に従い得られる。
【００７２】下記の略号を使用して、化合物の液晶相様
相を示す：Ｋ＝結晶；Ｎ＝ネマティック；Ｓ＝スメクテ
ィック；Ｃｈ＝コレステリック；Ｉ＝アイソトロピッ
ク。これらの記号間の数値は相転移温度を摂氏度で示す
ものである。さらに、下記の略号を使用する： ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド ＤＣＵ＝ジシクロヘキシル尿素 ＤＭＡＰ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン ＤＣＭ＝ジクロロメタン ＨＴＰ＝ラセン状ねじり力
【００７３】例１ 反応経路１に従い化合物（１）を製造した（この経路に
おいて、Ｒ1 −（Ａ1−Ｚ)P−は下記の基を表わす；
【化２１】
【００７４】化合物（１）はネマティックホスト混合物
Ｅ６３中で測定して、４３μｍ-1のＨＴＰを示す。この
ホスト混合物Ｅ６３はメルク社（Merck Ltd.,Poole,英
国）からＢＬ００４の商品名で市販されており、下記の
性質を示す： 透明点 ７８.５℃ 複屈折率 ０.２２４ 誘電異方性 ＋１４.６ 粘度（２０℃） ３８ｍｍ2／ｓ
【００７５】例２ 下記のとおりに反応経路２に従い化合物（２）を製造し
た（この経路において、ｐは０であり、そして−Ｓｐ−
Ｘ−は−（ＣＨ2)4−Ｏ−である）。（Ｓ），（Ｓ）−
（−）−１,２−ジフェニル−１,２−エタンジオール
（２３.２mmol）、ＤＣＣ（４８.７mmol）、４−（３−
クロロプロピオニルヘキシルオキシ）安息香酸（４６.
４mmol）および触媒量のＤＭＡＰを、ジクロロメタン中
で室温において窒素雰囲気下に４８時間撹拌した。ＤＣ
Ｕを濾過により除去した。この濾液を水で洗浄し、Ｎａ
2ＳＯ4を用いて乾燥させ、次いでロータリーエバポレー
ターで蒸発乾燥させた。この粗製生成物をフラッシュカ
ラムクロマトグラフイにより精製した（溶出剤＝ＤＣ
Ｍ）。相当するフラクションを蒸発させ、化合物（Ａ）
を淡緑色の粘性油状物として生成した。収率＝４.６mmo
l（２０％）。
【００７６】化合物（Ａ）（４.４mmol）、トリエチル
アミン（６当量）およびＤＣＭ（２０ml）を、３５℃で
２４時間撹拌した。この塩素化溶液を水で洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ4上で乾燥させ、次いで蒸発乾燥させ、化合物
（２）をワックス状固形物として得た。収量＝４.３mmo
l（９８％）。
【化２２】 この化合物（２）は５５℃の融点を示す。化合物（２）
のＨＴＰ値はネマティックホスト混合物Ｅ６３中で４.
１重量％の濃度で測定して、１２μｍ-1である。
【００７７】例３ 下記のとおりに反応経路２に従い化合物（３）を製造し
た（この経路において、（Ａ1−Ｚ)ｐ−は下記の基を表
わし；
【化２３】 そして−Ｓｐ−Ｘ−は−（ＣＨ2)4−Ｏ−である）。
（Ｒ），（Ｒ）−（＋）−１,２−ジフェニル−１,２−
エタンジオール（３.２ｇ、１５mmol）、ＤＣＣ（３０m
mol）、４−（３−クロロプロピオニルブチルオキシ）
安息香酸（１１.３ｇ、３０mmol）および触媒量のＤＭ
ＡＰを、ジクロロメタン中で室温において窒素雰囲気下
に３６時間撹拌した。ＤＣＵを濾過により除去し、この
濾液を蒸発乾燥させた。この粗製生成物をフラッシュカ
ラムクロマトグラフイにより精製し（溶出剤＝ＤＣ
Ｍ）、化合物（Ａ３）を生成した。収量＝１.２mmol
（８％）。
【００７８】
【化２４】 化合物（Ａ３）（１.１mmol）、トリエチルアミン（６
当量）およびジクロロメタン（２０ml）を、３５℃で２
４時間撹拌した。この溶液を蒸発乾燥させ、化合物
（３）を粘性油状物として得た。収量＝０.９mmol（８
３％）。
【００７９】
【化２５】 この化合物（３）のＨＴＰ値はネマティックホスト混合
物Ｅ６３中で６.１重量％の濃度で測定して、３１μｍ
-1である。
【００８０】例４ 反応経路１に従うか、または反応経路１と同様にして、
下記の化合物を製造した。これらの化合物のＨＴＰ値は
ネマティックホスト混合物Ｅ６３中で測定した。
【００８１】
【化２６】
【００８２】上記例は、一般的に記載されている反応剤
または特定の反応剤を用いて、そして（または）前記例
で使用されている操作条件の代わりに本発明の操作条件
を用いて反復し、同様の成功を得ることができる。前記
記載から、当業者は本発明の特徴を容易に勘案すること
ができ、かつまた本発明の精神および範囲から逸脱する
ことなく、各種条件および用途に適合するように本発明
の種々の変更および修飾をなすことができるものとす
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/50 Ｃ０７Ｃ 323/50 Ｃ０９Ｋ 19/14 Ｃ０９Ｋ 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/32 19/32 // Ｃ０７Ｍ 7:00 (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ルイーズ・ファランド ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉで表わされるカイラル化合物： 【化１】 式中、 Ｓｐはそれぞれ独立して、２０個までの炭素原子を有す
    るスペーサー基を表わし、 Ｘはそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ
    −、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｓ
    ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−または単結合を表わし、 Ｙはそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ
    −、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｓ
    ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−また
    は単結合を表わし、 ａ、ｂ、ｃおよびｄは相互に独立して、０または１であ
    り、ただしａおよびｄの全部が同時に０であることはな
    く、 Ｒ1およびＲ2は相互に独立して、Ｈ、ＣＮまたはハロゲ
    ンであるか、あるいは２５個までの炭素原子を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、この基は未置換
    であるか、あるいは置換基として１個または２個以上の
    ＣＮまたはハロゲンを有することができ、さらにまたこ
    の基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない
    ２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原
    子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
    −、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−Ｓ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても
    よく、あるいはＲ1およびＲ2はまた、Ｐ−（Ｓｐ−Ｘ)n
    −（ここで、ＳｐおよびＸは上記意味を有し、ｎは０ま
    たは１であり、そしてＰは重合性基を表わす）を表わす
    ことができ、そしてＭＧ1およびＭＧ2はそれぞれ独立し
    て、下記式IIで表わされるメソゲン基またはメソゲン支
    持基である： −（Ａ1−Ｚ)m−Ａ2− II （式中、 Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
    Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2
    −、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2
    Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ
    ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表わ
    し、 Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、１,４−フェニレン
    基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＣ
    Ｈ基はＮにより置き換えられていてもよく、あるいは
    １,４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在す
    る１個のＣＨ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は
    また、Ｏおよび（または）Ｓにより置き換えられていて
    もよく、あるいは１,４−シクロヘキセニレン基、１,４
    −ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン基、ピペリジ
    ン−１,４−ジイル基、ナフタレン−２,６−ジイル基、
    デカヒドロナフタレン−２,６−ジイル基または１,２,
    ３,４−テトラヒドロナフタレン−２,６−ジイル基であ
    り、これらの基は全部が未置換であるか、または置換基
    として、１個または２個以上のハロゲン、シアノまたは
    ニトロ基を有するか、あるいは炭素原子１〜７個を有
    し、その分子中の１個または２個以上のＨ原子がＦまた
    はＣｌにより置換されていてもよいアルキル基、アルコ
    キシ基またはアルカノイル基を有し、そしてｍは、０、
    １、２または３である）。
  2. 【請求項２】 下記式から選択されることを特徴とす
    る、請求項１に記載のカイラル化合物： 【化２】 各式中、Ｒ1、Ｒ2、ＭＧ1、ＭＧ2、Ｓｐ、ＸおよびＹは
    式Ｉにおいて示されている意味を有する。
  3. 【請求項３】 Ｒ1およびＲ2の少なくとも一つが、Ｐ−
    （Ｓｐ−Ｘ)n−を表わすことを特徴とする、請求項１ま
    たは２のいずれか一項に記載のカイラル化合物。
  4. 【請求項４】 基Ｒ1の両方および（または）基Ｒ2の両
    方が、Ｐ−（Ｓｐ−Ｘ)n−を表わすことを特徴とする、
    請求項３に記載のカイラル化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1および（または）Ｒ2がそれぞれ独立
    して、炭素原子１〜１２個を有するアルキル基またはア
    ルコキシ基であることを特徴とする、請求項１または２
    のいずれか一項に記載のカイラル化合物。
  6. 【請求項６】 ＭＧ1およびＭＧ2が下記式から選択され
    ることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記
    載のカイラル化合物： 【化３】 各式中、Ｌはそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまた
    はニトロ基を表わすか、あるいは炭素原子１〜７個を有
    し、その分子中の１個または２個以上のＨ原子がＦまた
    はＣｌにより置換されていてもよい、アルキル基、アル
    コキシ基またはアルカノイル基を表わし、そしてｒは
    ０、１または２である。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の少
    なくとも１種のカイラル化合物を含有する液晶混合物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の少
    なくとも１種のカイラル化合物および少なくとも１個の
    重合官能性基を有する少なくとも１種の重合性メソゲン
    化合物を含有する重合性液晶混合物。
  9. 【請求項９】 請求項１、２または５のいずれか一項に
    記載の少なくとも１種の非重合性カイラル化合物を０.
    ００１〜１５重量％の量で含有することを特徴とする、
    請求項７または８のいずれか一項に記載の液晶混合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜４のいずれか一項に記載の
    少なくとも１種の重合性カイラル化合物を１〜８０重量
    ％の量で含有することを特徴とする、請求項７または８
    のいずれか一項に記載の液晶混合物。
  11. 【請求項１１】 カイラル液晶相を備えたアニソトロピ
    ックポリマー薄膜調製、偏光板、補償板またはカラーフ
    ィルターなどの能動性および受動性光学素子、および液
    晶ディスプレイ、例えばＳＴＮ型、ＴＮ型、ＡＭＤ−Ｔ
    Ｎ型、温度補償型、ゲスト−ホスト型または相変化型デ
    ィスプレイ、あるいは表面安定化コレステリック相組織
    （ＳＳＣＴ）ディスプレイまたはポリマー安定化コレス
    テリック相組織（ＰＳＣＴ）ディスプレイにおける、請
    求項７〜１０のいずれか一項に記載の液晶混合物の使
    用。
  12. 【請求項１２】 請求項７〜１０のいずれか一項に記載
    の液晶混合物を含有する液晶ディスプレイ。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の
    少なくとも１種のカイラル化合物を含有するカイラル液
    晶相を備えたアニソトロピックポリマー薄膜。
  14. 【請求項１４】 請求項８、９または１０に記載の液晶
    混合物を（共）重合させることによって得られることを
    特徴とする、カイラル液晶相を備えたポリマー薄膜。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001139949A (ja) * 1999-09-03 2001-05-22 Merck Patent Gmbh 熱変色性液晶媒体
WO2018116836A1 (ja) * 2016-12-20 2018-06-28 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法

Families Citing this family (125)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1201726A3 (en) * 2000-09-19 2002-12-04 MERCK PATENT GmbH Polymer beads
AU2002218190A1 (en) 2000-11-20 2002-05-27 Merck Patent G.M.B.H Chiral photoisomerizable compounds
EP1256617B1 (en) * 2001-05-08 2004-09-15 MERCK PATENT GmbH Polymerizable liquid crystal material
US20040173775A1 (en) * 2001-06-13 2004-09-09 Juliane Suermann Fluid crystalline medium and high-torsion liquid crystalline display device
US7081282B2 (en) 2001-07-02 2006-07-25 Merck Patent Gmbh Optically variable marking
JP2003082352A (ja) * 2001-09-17 2003-03-19 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物、選択反射膜、及びその製造方法
DE10257711B4 (de) 2001-12-27 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen
DE60332784D1 (de) 2002-02-13 2010-07-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von einem anisotropen Polymerfilm auf einem Substrat mit einer strukturierten Oberfläche
EP1336874B2 (en) 2002-02-13 2013-03-20 Merck Patent GmbH Method of preparing a security marking or device comprising an anisotropic polymer film
EP1431050A3 (en) 2002-12-19 2004-11-03 MERCK PATENT GmbH Process for laser marking of a liquid crystal film
DE10328742B4 (de) 2003-06-25 2009-10-29 Kba-Metronic Aktiengesellschaft Verfahren zum Aufbringen von Mitteln mit Flüssigkristallen auf Substrate
KR101447290B1 (ko) 2004-12-17 2014-10-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 시스템 및 액정 디스플레이
US8586519B2 (en) 2007-02-12 2013-11-19 Chevron U.S.A. Inc. Multi-grade engine oil formulations comprising a bio-derived ester component
US7871967B2 (en) * 2007-02-12 2011-01-18 Chevron U.S.A. Inc. Diester-based lubricants and methods of making same
EP2065362A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-03 Agfa Graphics N.V. Preparation method of copolymerizable photoinitiators
DE102008056221A1 (de) 2007-11-30 2009-06-04 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen
EP2098584B1 (en) 2008-03-05 2011-10-12 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist
KR101648601B1 (ko) 2008-12-22 2016-08-16 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
DE102010006691A1 (de) 2009-02-06 2010-10-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
ATE541913T1 (de) 2009-02-13 2012-02-15 Merck Patent Gmbh Chirale reaktionsfähige mesogenmischung
DE102010012900A1 (de) 2009-04-23 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
EP2320268A1 (en) 2009-10-26 2011-05-11 Merck Patent GmbH Alignment layer for planar alignment of a polymerizable liquid crystalline or mesogenic material
TWI410424B (zh) * 2009-11-12 2013-10-01 Ind Tech Res Inst 旋光性化合物及含有此化合物之液晶組成物
DE102011011836A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
WO2011120620A1 (en) 2010-03-30 2011-10-06 Merck Patent Gmbh Method for producing multicoloured coatings
DE102011015546A1 (de) 2010-04-26 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
EP2399972B1 (en) 2010-06-25 2015-11-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist
WO2012084200A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Stichting Dutch Polymer Institute Process for coating a curved article
TWI443180B (zh) 2010-12-23 2014-07-01 Ind Tech Res Inst 對掌性雙萘基化合物
DE102012003796A1 (de) 2011-03-18 2012-09-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN106701104B (zh) 2011-03-29 2021-02-26 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2012163478A1 (de) 2011-05-27 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
KR102014557B1 (ko) 2011-07-05 2019-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 바이메소제닉 화합물
TWI449772B (zh) 2011-11-25 2014-08-21 Ind Tech Res Inst 液晶化合物及包括該化合物之液晶顯示器及光變色指示材料
EP2607451B8 (de) 2011-12-20 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP2623927A1 (en) 2012-02-02 2013-08-07 Stichting Dutch Polymer Institute Optical strain sensor
WO2013174481A1 (en) 2012-05-25 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Mesogenic media and liquid crystal display
JP6600255B2 (ja) 2012-05-25 2019-10-30 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体
DE102012011464A1 (de) 2012-06-12 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Erzeugung von dreidimensionalen Mustern in flüssigkristallinen Beschichtungen
US20150175883A1 (en) 2012-07-06 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Bimesogenic Compounds and Mesogenic Media
JP6523952B2 (ja) 2012-07-06 2019-06-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体
CN104487543B (zh) 2012-07-06 2016-10-12 默克专利股份有限公司 双介晶化合物和介晶介质
US10711196B2 (en) 2012-12-10 2020-07-14 Merck Patent Gmbh Bimesogenic compounds and mesogenic media
KR20160088425A (ko) 2013-11-22 2016-07-25 메르크 파텐트 게엠베하 메소젠성 매질 및 액정 디스플레이
JP7025839B2 (ja) 2014-02-13 2022-02-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 反応性メソゲンベースのポリマー粒子
JP2017524046A (ja) 2014-07-18 2017-08-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント
EP2990460B1 (de) 2014-08-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
CN107075370B (zh) 2014-11-06 2021-03-12 默克专利股份有限公司 光调制元件
CN107075371B (zh) 2014-11-11 2021-03-12 默克专利股份有限公司 双介晶化合物和介晶介质
DE102015015108A1 (de) 2014-12-17 2016-06-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
WO2016096081A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 Merck Patent Gmbh Bimesogenic compounds and mesogenic media
US20170351130A1 (en) 2014-12-19 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Light modulation element
JP6961485B2 (ja) 2014-12-29 2021-11-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子
EP3240861B1 (en) 2014-12-30 2019-03-13 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
US20180016499A1 (en) 2015-01-23 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Light modulation element
US20170357131A1 (en) 2015-01-23 2017-12-14 Merck Patent Gmbh Light modulation element
WO2017001041A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Merck Patent Gmbh Process of preparing a light modulation element
JP2018528451A (ja) 2015-07-02 2018-09-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 光変調素子を調製する方法
CN108138052B (zh) 2015-10-06 2022-04-12 默克专利股份有限公司 手性化合物
EP3414300B1 (en) 2016-02-08 2019-10-30 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
TW201807165A (zh) 2016-04-13 2018-03-01 馬克專利公司 包含液晶介質之用於奈米膠囊化的組合物及奈米膠囊
JP2019521088A (ja) 2016-05-12 2019-07-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ビメソゲン化合物およびメソゲン性媒体
WO2017198586A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Merck Patent Gmbh Light modulation element
CN109642160A (zh) 2016-08-24 2019-04-16 默克专利股份有限公司 液晶介质和液晶显示器
CN109689839A (zh) 2016-09-14 2019-04-26 默克专利股份有限公司 液晶介质及液晶器件
EP3312257B1 (en) 2016-10-18 2019-11-20 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
KR20190075994A (ko) 2016-10-24 2019-07-01 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP2019535498A (ja) 2016-10-31 2019-12-12 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 液晶媒体を含むナノカプセル
WO2018104279A1 (en) 2016-12-08 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal device
WO2018166999A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2018189068A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Composition for nanoencapsulation and nanocapsules comprising a liquid-crystalline medium
EP3612615A1 (en) 2017-04-20 2020-02-26 Merck Patent GmbH Light modulation element
CN110997870B (zh) 2017-08-08 2023-08-22 默克专利股份有限公司 液晶介质及液晶器件
CN111032825A (zh) 2017-08-08 2020-04-17 默克专利股份有限公司 液晶介质及液晶器件
KR20190039639A (ko) 2017-10-05 2019-04-15 메르크 파텐트 게엠베하 작용화된 폴리비닐 알콜을 포함하는 조성물 및 액정 매질을 함유하는 나노캡슐
CN111263799A (zh) 2017-10-25 2020-06-09 默克专利股份有限公司 液晶介质及液晶装置
WO2019081389A1 (en) 2017-10-25 2019-05-02 Merck Patent Gmbh LIQUID CRYSTAL MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DEVICE
WO2019110459A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium for use in a switching element
WO2019110458A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium for use in a switching element
WO2019121438A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystal compound and liquid crystal medium
WO2019121368A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal device
EP3502210B1 (en) 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3543314B1 (en) 2018-03-23 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP3543313B1 (en) 2018-03-23 2020-10-07 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN108997115B (zh) * 2018-08-14 2021-01-01 合肥微晶材料科技有限公司 一种手写板专用手性添加剂及基于其的柔性手写膜
DE102019008592A1 (de) 2018-12-12 2020-06-18 Merck Patent Gmbh Komponenten für die Hochfrequenztechnik und Flüssigkristallmedium
JP2022513827A (ja) 2018-12-12 2022-02-09 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 重合性液晶インク配合物
CN113195501A (zh) 2018-12-13 2021-07-30 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN113195683A (zh) 2018-12-19 2021-07-30 默克专利股份有限公司 用于切换元件的切换层
KR20210116635A (ko) 2019-01-25 2021-09-27 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
IL274057B2 (en) 2019-04-30 2024-03-01 Merck Patent Gmbh Isothiocyantotoluenes
EP3739020B1 (en) 2019-05-14 2023-08-23 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN113874469A (zh) 2019-05-15 2021-12-31 默克专利股份有限公司 制备基于液晶的切换元件的方法
GB2589659B (en) 2019-05-28 2023-04-05 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymerizable oligoethyleneglycol derivatives and nanocapsules containing a liquid-crystalline medium
KR20220024586A (ko) 2019-06-17 2022-03-03 메르크 파텐트 게엠베하 액정-기반 광 밸브
EP4022007B1 (en) 2019-08-28 2024-04-03 Merck Patent GmbH Aromatic isothiocyanates
GB2602924B (en) 2019-09-09 2024-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal media and PNLC light modulation element
CN114502691A (zh) 2019-10-10 2022-05-13 默克专利股份有限公司 氟化芳族化合物
WO2021116080A1 (en) 2019-12-10 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
KR20210077615A (ko) 2019-12-17 2021-06-25 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
WO2021233797A1 (en) 2020-05-18 2021-11-25 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20230295511A1 (en) 2020-07-03 2023-09-21 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
EP3933009B1 (en) 2020-07-03 2023-08-16 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP4176022A1 (en) 2020-07-03 2023-05-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
JP2023534174A (ja) 2020-07-08 2023-08-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 光学部品
EP3940040A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
IL299921A (en) 2020-08-28 2023-03-01 Merck Patent Gmbh aromatic isothiocyanates
CN116194551A (zh) 2020-09-24 2023-05-30 默克专利股份有限公司 可聚合液晶材料和聚合的液晶膜
CN114525139A (zh) 2020-10-07 2022-05-24 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN116507695A (zh) 2020-10-28 2023-07-28 默克专利股份有限公司 芳族异硫氰酸酯
EP4039776A3 (en) 2020-11-20 2022-08-24 Merck Patent GmbH Polymerisable lc material and polymer film
GB2603274A (en) 2020-12-04 2022-08-03 Merck Patent Gmbh Polymerizable liquid crystal material and polymerized liquid crystal film
WO2022128845A1 (en) 2020-12-16 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic isothiocyanates
JP2023553699A (ja) 2020-12-17 2023-12-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヘテロ芳香族イソチオシアネート類
US11802243B2 (en) 2021-02-26 2023-10-31 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN117043304A (zh) 2021-03-31 2023-11-10 默克专利股份有限公司 芳族异硫氰酸酯
WO2022229124A1 (en) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
EP4334408A1 (en) 2021-05-07 2024-03-13 Merck Patent GmbH Reactive mesogens
TW202317855A (zh) 2021-08-06 2023-05-01 德商馬克專利公司 用於窗元件之切換層
KR20240055826A (ko) 2021-09-08 2024-04-29 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
WO2023237572A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 Merck Patent Gmbh Polymerisable liquid crystal medium and polymerised liquid crystal film
JP2024009784A (ja) 2022-07-11 2024-01-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2024042008A1 (en) 2022-08-23 2024-02-29 Merck Patent Gmbh Polymerizable liquid crystal material and polymerized liquid crystal film
WO2024052363A1 (en) 2022-09-08 2024-03-14 Merck Patent Gmbh Polymerizable liquid crystal material and polymerized liquid crystal film
WO2024061796A1 (en) 2022-09-21 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Polymerisable liquid crystal medium and polymerised liquid crystal film

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3534777A1 (de) 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen
DE3617826A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale ester mesogener carbonsaeuren und zweiwertiger alkohole, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE59004491D1 (de) 1989-09-01 1994-03-17 Hoffmann La Roche Chirale Dotierstoffe für Flüssigkristalle.
EP0423880B1 (en) * 1989-10-18 1995-03-01 Koninklijke Philips Electronics N.V. Molecularly oriented synthetic resin composition
DE19520704A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Basf Ag Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001139949A (ja) * 1999-09-03 2001-05-22 Merck Patent Gmbh 熱変色性液晶媒体
WO2018116836A1 (ja) * 2016-12-20 2018-06-28 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法
JPWO2018116836A1 (ja) * 2016-12-20 2019-10-24 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE19834162A1 (de) 1999-02-18
JP4452338B2 (ja) 2010-04-21
GB2328207A (en) 1999-02-17
US20020076510A1 (en) 2002-06-20
GB2328207B (en) 2000-02-16
US6511719B2 (en) 2003-01-28
GB9817407D0 (en) 1998-10-07

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