KR20210116635A

KR20210116635A - 액정 매질

Info

Publication number: KR20210116635A
Application number: KR1020217026838A
Authority: KR
Inventors: 정민 이; 현우 배; 동미 송
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2019-01-25
Filing date: 2020-01-22
Publication date: 2021-09-27
Also published as: WO2020152206A1; TW202037713A

Abstract

본 발명은 음의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 호스트, 하나 이상의 이색성 염료 및 100℃ 미만의 융점을 갖는 하나 이상의 하기 화학식 I의 이온성 액체를 포함하는 액정 매질, 및 장치, 예컨대 광 셔터(light shutter) 또는 스위칭가능한 윈도우(switchable window)에서 상기 매질의 용도, 및 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 장치에 관한 것이다:
A⁺B^- I
상기 식에서,
A⁺는 유기 양이온이고;
B^-는 유기 또는 무기 음이온이다.

Description

액정 매질

본 발명은 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 이로부터 유도된 게스트-호스트(guest-host) 액정 매질, 및 상기 매질의 장치, 예컨대 광 셔터(light shutter), 스위칭가능한 윈도우(switchable window) 또는 스위칭가능한 거울에 관한 것이다.

액정은 특히 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용되는데, 이는 상기 물질의 광학적 특성이 인가되는 전압에 영향을 받을 수 있음에 기인한다. 액정을 기반으로 하는 전자광학 장치는 당업자에게 공지되어 있고, 다양한 효과를 기반으로 할 수 있다. 이러한 유형의 장치는 예컨대 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 꼬인 네마틱(twisted nematic) 구조를 갖는 TN 셀, STN(초(super) 꼬인 네마틱) 셀, SBE(슈퍼 복굴절 효과) 셀, OMI(광학 모드 간섭) 셀 및 게스트-호스트 셀이다.

게스트-호스트 효과를 기반으로 하는 마지막으로 언급된 장치는 하일마이어(Heilmeier) 및 자노니(Zanoni)(문헌[G. H. Heilmeier et al., Appl. Phys. Lett., 1968, 13, 91f])에 의해 최초로 기재되었고, 이후로 광범위하게, 주로 액정 디스플레이 소자에 사용되고 있는 것으로 나타났다. 게스트-호스트 시스템에서, 액정 매질은 액정에 추가로 하나 이상의 이색성 염료들을 포함한다. 상기 염료 분자에 의한 흡광에 대한 직접적인 의존성에 기인하여, 염료들이 액정과 그들의 정렬을 변화시키는 경우 빛에 대한 액정의 투광도가 조절될 수 있는데, 즉 액정 셀의 투명 상태와 암 상태의 최대 명암비는 이색성 염료의 정렬에 의존한다. 이색성 염료는 함께 혼합될 때 네마틱(nematic) 액정 분자에 의해 자체적으로 정렬하는 능력이 있다. 전계가 이러한 게스트-호스트 혼합물에 인가될 때, 네마틱 액정 호스트 분자는 상기 전계로부터 겪는 토크를 최소화하기 위해, 상기 전계에 의하거나 이에 직각으로 재배향 및 정렬된다. 이색성 염료(게스트) 분자는 외부 전계에 의해 직접적인 영향을 받지 않을 수 있지만, 액정 호스트 분자에 의해 자체적으로 정렬될 수 있다. 이를 재배향되게 하는 것은 이와 액정 분자의 상호작용이다.

음의 Δε 액정을 사용하여 명(밝음)에서 암(어두움)으로 스위칭되는 특히 초기 명 상태의 액정 셀이 전압 인가가 없을 때 이의 투명(명) 상태에 기인하여 바람직하고, 이는 상기 모드가 통상적으로는 투명하고 비교적 단시간 동안만 어두워지는 윈도우에 특히 유용하게 한다. 따라서, 상기 모드는 투명 상태가 능동적으로 스위칭 온(on)되어야 할 때, 에너지를 소비하는 모드보다 에너지 효율적이다.

음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 사용함은

(i) 기판에 걸친 전계의 부재시, 액정 및 염료 분자의 장축이 상기 염료가 게스트-호스트 액정 혼합물을 통해 기판에 수직으로 유도되는 대부분의 광을 이를 통과하는 상기 광이 편광되었는지 여부와는 상관없이 흡수하지 않음을 야기하는 모드로 기판에 대해 정렬되어, 상기 액정 셀이 전계 부재시 비교적 투명한 상태를 유지하고;

(ii) 기판에 걸친 전계의 존재시, 액정 및 염료 분자의 장축이 상기 염료가 게스트-호스트 액정 혼합물을 통해 기판에 수직으로 유도되는 적어도 일부의 광을 이를 통과하는 상기 광이 상기 염료 분자의 장축에 따라 편광되는 한 흡수함을 야기하는 모드로 기판에 대해 정렬되어, 상기 액정 셀이 전계 존재시 암전되는

액정 셀을 가능하게 한다.

게스트-호스 수직 정렬 액정 디스플레이는 예컨대 JP 2001100253 및 US 357,374에 기재되어 있다.

액정 디스플레이에서의 사용 이외에도, 이러한 유형의 장치는 광 또는 에너지의 통과를 조절하는 스위칭 소자(광 셔터)(예컨대 WO 2009/141295 및 WO 2010/118422)로서 공지되어 있고, 이의 적용례는 필요에 따라 전계에 의해 암전될 수 있는 스위칭가능 윈도우이다. 또한, 스위칭가능 거울, 예컨대 게스트-호스트 액정을 사용하는 자동차 적용례용 후방 거울이 DE 3340670에 제안되어 있다.

게스트-호스트 장치에 의해 성취되는 투과의 변화 이외에도, US 2014/0226096에서는 예컨대 상기 효과와 동적 산란 모드(DSM) 장치로부터 공지되어 있는 불투명 상태로 스위칭되는 장치의 능력을 조합하는 것이 제안되어 있다. 여기서, 액정-이색성 염료 혼합물은 소량의 염, 예컨대 세틸 트라이메틸 암모늄 브로마이드, 전도성 염 235, 도데실에틸다이메틸암모늄-4-헥실옥시벤조에이트 등을 추가로 함유한다. 염은 액정 중 충분한 용해성 및 높은 전기화학적 안정성을 가져야 한다. 바람직한 효과를 나타내기에 충분한 양의 용해도는 염이 이의 고도로 극성인 성질이 통상적으로 고도로 친유성인 액정 물질 중 낮은 용해도를 갖는 문제를 종종 야기한다. 또한, 첨가된 염은 특히 열 또는 광 응력하에 분해 과정을 촉발하기에 염료로 도핑된(doped) 액정에서 신뢰도 문제를 야기할 수 있다. 냉각시, 염의 결정화가 일어날 수 있다.

본 발명의 목적은 산란 상태로 스위칭될 수 있는 염료-도핑된 액정으로서, 고온 또는 저온 및 광에 대해 높은 신뢰도 및 높은 안정성 갖는 염료-도핑된 액정을 제공하는 것이다.

상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 청구범위 제1항에 따른 액정 매질을 제시한다.

본 발명의 유리한 양태는 종속항의 대상이고, 발명의 설명으로부터도 알 수 있다.

본 발명에 따른 액정 매질은

음의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 호스트;

이색성 염료; 및

하나 이상의 하기 화학식 I의 이온성 액체

를 포함한다:

A⁺B^- I

상기 식에서,

A⁺는 유기 양이온이고;

B^-는 유기 또는 무기 음이온, 바람직하게는 유기 양이온이다.

상기 매질은 전자광학 장치가 제1 투과 값을 갖는 제1 투명 상태로부터 상기 제1 투과 값보다 더 낮은 투과 값을 갖는 제2 투명 상태로 스위칭됨, 및 상기 제2 투명 상태로부터 제3 불투명 상태로 스위칭됨을 가능하게 한다.

본 발명에 따른 혼합물은 이 중 이색성 염료의 높은 용해도 및 이온성 액체의 높은 용해도로 차별화된다. 액정 매질 중 이온성 액체는 인가되는 전압, 특히 추가적인 열 또는 광 응력, 특히 자외선(UV) 부하하에 장치 내에서 전기화학적으로 매우 안정하다. 불투명 상태는 고도로 산란성이고, 투과가 전혀 없거나 매우 낮은, 예컨대 사생활 보호 윈도우를 위해 충분히 낮은 투과를 갖는 장치를 가능하게 한다.

또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 게스트-호스트 효과를 기반으로 하는 전자광학 장치, 예컨대 광 셔터, 스위칭가능한 윈도우, 스위칭가능한 거울, 자동차 거울, 선 루프, 증강 현실 장치 또는 가상 현실 장치, 예컨대 안경 또는 고글 등에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 상기 장치에서 상기 매질의 용도에 관한 것으로서, 여기서 상기 매질은 제1 전압에서 낮은 탁도를 갖는 제1 투명 상태로부터 낮은 탁도 및 제1 투명 상태보다 낮은 투과도를 갖는 제2 투명 상태로 스위칭될 수 있고, 상기 매질은 상기 제1 전압보다 높은 제2 전압에서 높은 탁도를 갖는 불투명 상태로 스위칭될 수 있다.

도 1은 인가된 전압에 의한 시험 셀의 총 투과도의 변화를 도시한 것이다.
도 2는 인가된 전압에 의한 시험 셀의 탁도의 변화를 도시한 것이다.

할로겐은 F, Cl, Br 또는 I이다.

본원에서 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미한다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 이에 따라 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또는 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데콕시이다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉 메톡시메틸), 2-옥사부틸(즉 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(즉 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.

본원에서, 하나의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬, 즉 알킬 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고 2 내지 10개의 C 원자를 가진다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.

알킬 라디칼이 할로겐으로 적어도 1치환된 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 결과적인 라디칼은 과불화된 라디칼도 포함한다. 1치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 바람직한 위치에 있을 수 있되, 바람직하게는 ω-위치에 있다.

상기 및 하기 화학식에서, X⁰은 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화된 알켄일 라디칼이다. X⁰은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃, OCHF₂, OCFHCF₃, OCFHCHF₂, OCFHCHF₂, OCF₂CH₃, OCF₂CHF₂, OCF₂CHF₂, OCF₂CF₂CHF₂, OCF₂CF₂CHF₂, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CHF₂, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CF₂CClF₂, OCClFCF₂CF₃, OCH=CF₂ 또는 CH=CF₂, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF₃, 또는 CF₃, OCF=CF₂, OCHF₂ 또는 OCH=CF₂이다.

음의 유전 이방성을 갖는 액정 호스트는 예컨대 수직 정렬(VA) 모드의 디스플레이에 널리 사용된다(문헌[Song, J. (2014). Vertical alignment Liquid Crystal mode. In Handbook of Liquid Crystals (eds J. W. Goodby, C. Tschierske, P. Raynes, H. Gleeson, T. Kato and P. J. Collings). doi:10.1002/9783527671403.hlc126]). 적합한 매질은 문서, 예컨대 US 20030071244 A1 또는 US 20100134751 A1에 잘 기재되어 있다.

본원에서, 이색성 염료는 광 흡수를 위한 목적으로 호스트 액정 중 용해된 연신된 분자 구조를 갖는 화합물을 의미하는데, 여기서 염료 분자는 액정에 의해 정렬되고, 전계 인가시 액정 분자를 따라 배향될 수 있다. 바람직하게는, 본원에서 사용되는 이색성 염료는 가시광 파장 범위에서 최대 흡수를 가진다. 이색성 염료는 당업자에게 공지되어 있고 문헌, 예컨대[Liquid Crystals: Applications and Uses, Volumes 1-3, edited by Birenda Bahadur, World Scientific, 1992. Chapter 11: Dichroic Liquid Crystal Displays]에 잘 기재되어 있다.

본 발명에 따른 액정 매질에 사용되는 이색성 염료 또는 염료의 최대 흡수는 구체적으로 한정되진 않으나, 황색 영역(Y), 마젠타 영역(M) 또는 시안 영역(C)에서 최대 흡수를 가짐이 바람직하다. 본 발명에 따른 액정 매질에 사용되는 이색성 염료는 염료는 단일 화합물 또는 다수의 염료의 조합일 수 있다. 몇몇 염료의 혼합시, 각각 Y, M 및 C 영역에서 최대 흡수를 갖는 이색성 염료의 혼합물을 사용함이 바람직하다. 이색성 염료는 당업자에게 공지되어 있고 예컨대 문헌[Cowling, Stephen J., Liquid Crystal Dyes, in: Handbook of Liquid Crystals, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (2014)]에 검토되어 있다. 황색 염료, 마젠타 염료 및 시안 염료를 혼합하여 풀 컬러를 디스플레잉하는 방법은 문헌["Colour Chemistry" (by Sumio Tokita, Maruzen Company, Limited, 1982)]에 구체적으로 기재되어 있다. 황색 영역은 430 내지 490 nm 범위이고, 마젠타 영역은 500 내지 580 nm 범위이고, 시안 영역은 600 내지 700 nm 범위이다.

이색성 염료에 사용되는 발색단은 특히 한정되지 않되, 아조 염료, 아줄렌 염료, 안트라퀴논 염료, 벤조퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 벤조티아졸 염료, 다이티오벤조퀴논, 페릴렌 염료, 메로시아닌 염료, 아조메틴 염료, 프탈로페릴렌 염료, 인디고 염료, 다이옥사진 염료, 테트라진 염료, 폴리티오펜 염료, 나프트이미다조-4,9-다이온 염료 및 페녹사진 염료를 사용함이 바람직하다.

본 발명에 따른 바람직한 염료는 아조 염료, 페릴렌 염료, 안트라퀴논 염료 및 벤조티아졸 염료, 특히 바람직하게는 아조 염료이다.

아조 염료는 임의의 개수의 아조 기를 함유할 수 있는데, 이의 예는 모노아조 염료, 비스아조 염료, 트리스아조 염료, 테트라키스아조 염료 및 펜타키스아조 염료, 바람직하게는 모노아조 염료, 비스아조 염료 및 트리스아조 염료이다.

아조 염료에 함유된 고리 구조는 아릴 기 및/또는 헤테로아릴 기이다.

바람직한 아릴 기는 바람직한 아릴 기는 예컨대 모구조 벤젠, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오렌, 인덴 등으로부터 유도된다.

바람직한 헤테로아릴 기는 예컨대 5원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 퓨란, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸; 6원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진; 또는 축합된 기, 예컨대 인돌, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리드이미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 다이하이드로티에노[3,4-b]-1,4-다이옥신, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜 또는 상기 기들의 조합이다.

또한, 아릴 및 헤테로아릴 기는 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 티오알킬, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 불소, 플루오로알킬, 또는 추가 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.

특히 적합하고 바람직한 염료의 예는 일본 오카야마 소재의 니폰 칸코 시키소 켄큐쇼 리미티드(Nippon Kankoh Shikiso Kenkyusho Ltd.)로부터의 하기 구조의 아조 염료 F355(등록상표), F357(등록상표) 및 F593(등록상표)이되, 이에 한정되지는 않고, 전술한 염료와 동등한 효과를 갖는 것으로 공지된 기타 유형의 염료도 사용될 수 있다.

매징 중 이색성 염료 또는 염료의 농도는 바람직하게는 1 중량% 이상, 특히 바람직하게는 1.5 중량% 이상, 매우 특히 2 중량% 이상이다.

이온성 액체는 100℃ 미만의 융점을 갖는 염이다. 본 발명에 따라, 저 융점을 갖는 이온성 액체를 사용함이 바람직하고, 이는 특히 바람직하게는 실온에서 액체이다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 10 내지 99℃, 보다 바람직하게는 15 내지 95℃, 특히 바람직하게는 20 내지 90℃, 특히 25 내지 80℃의 융점을 갖는 하나 이상의 이온성 액체를 포함한다.

이온성 액체는 이의 특수한 특성, 예컨대 실시상 비현존하는 증기압, 저 점도 및 높은 전기화학적 안정성을 특징으로 한다.

따라서, 이온성 액체 및 염은 하나 이상의 양이온 및 하나 이상의 음이온을 포함한다. 본 발명의 바람직한 양태에서, 이온성 액체의 양이온은 유기 양이온이다. 적합한 상대이온은 유기 및/또는 무기 음이온이다. 전체적으로, 본 발명에 따른 액정 매질에서 이온성 액체가 유기 양이온 A⁺ 및 유기 및/또는 무기, 바람직하게는 유기 양이온 B^-를 포함함이 바람직하다. 바람직한 양이온 A⁺는 이미드졸륨, 피리디늄, 피롤리디늄, 포스포늄 및 암모늄, 특히 피롤리디늄, 구아니디늄 및 우로늄의 군으로부터의 것이다.

이온성 액체에 특히 바람직한 양이온은 하기 화학식 A-1의 이미다졸륨 이온의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁵는 동일하거나 상이하게 H이거나, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알켄일 또는 아릴알킬이고, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 -O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 또는 CN으로 임의적으로 대체된다.

화학식 A-1에서, R¹ 및 R³은 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고, R²는 바람직하게는 H이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬, 보다 바람직하게는 H 또는 메틸, 특히 H이고, R⁴ 및 R⁵는 바람직하게는 H이다.

매우 바람직한 예는 1-메틸-이미다졸륨, 1-에틸-이미다졸륨, 1-프로필-이미다졸륨, 1-이소프로필-이미다졸륨, 1-부틸-이미다졸륨, 1-펜틸-이미다졸륨, 1-헥실이미다졸륨, 1-헵틸-이미다졸륨, 1-옥틸-이미다졸륨, 1-노닐-이미다졸륨, 1-데실이미다졸륨, 1-운데실-이미다졸륨, 1-도데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-이미다졸륨, 1-헵타데실이미다졸륨, 1-옥타데실-이미다졸륨, 1-노나데실-이미다졸륨, 1,3-다이메틸-이미다졸륨, 1,3-다이에틸이미다졸륨, 1,3-다이프로필-이미다졸륨, 1,3-다이-이소프로필-이미다졸륨, 1,3-다이부틸이미다졸륨, 1,3-다이펜틸-이미다졸륨, 1,3-다이헥실-이미다졸륨, 1,3-다이헵틸-이미다졸륨, 1,3-다이옥틸-이미다졸륨, 1,3-다이노닐-이미다졸륨, 1,3-다이데실-이미다졸륨, 1,3-다이운데실이미다졸륨, 1,3-다이do데실-이미다졸륨, 1,3-다이트라이데실-이미다졸륨, 1,3-다이테트라데실-이미다졸륨, 1,3-다이펜타데실-이미다졸륨, 1,3-다이헥사데실-이미다졸륨, 1,3-다이헵타데실-이미다졸륨, 1,3-다이옥타데실-이미다졸륨, 1,3-다이노나데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨, 1-프로필-3-메틸-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-메틸-이미다졸륨, 1-부틸-3-메틸-이미다졸륨, 1-펜틸-3-메틸-이미다졸륨, 1-헥실-3-메틸-이미다졸륨, 1-헵틸-3-메틸-이미다졸륨, 1-옥틸-3-메틸-이미다졸륨, 1-노닐-3-메틸-이미다졸륨, 1-데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-운데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-도데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-메틸이미다졸륨, 1-헥사데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-노나데실-3-메틸-이미다졸륨, 1-메틸-3-에틸-이미다졸륨, 1-에틸-3-에틸-이미다졸륨, 1-프로필-3-에틸-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-에틸-이미다졸륨, 1-부틸-3-에틸-이미다졸륨, 1-펜틸-3-에틸-이미다졸륨, 1-헥실-3-에틸-이미다졸륨, 1-헵틸-3-에틸-이미다졸륨, 1-옥틸-3-에틸-이미다졸륨, 1-노닐-3-에틸이미다졸륨, 1-데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-운데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-도데실-3-에틸이미다졸륨, 1-트라이데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-노나데실-3-에틸-이미다졸륨, 1-메틸-3-프로필-이미다졸륨, 1-에틸-3-프로필-이미다졸륨, 1-프로필-3-프로필-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-프로필-이미다졸륨, 1-부틸-3-프로필-이미다졸륨, 1-펜틸-3-프로필-이미다졸륨, 1-헥실-3-프로필-이미다졸륨, 1-헵틸-3-프로필-이미다졸륨, 1-옥틸-3-프로필-이미다졸륨, 1-노닐-3-프로필-이미다졸륨, 1-데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-운데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-도데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-프로필이미다졸륨, 1-펜타데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-프로필-이미다졸륨, 1-노나데실-3-프로필이미다졸륨, 1-메틸-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-에틸-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-프로필-3-이소프로필이미다졸륨, 1-이소프로필-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-부틸-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-펜틸-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-헥실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-헵틸-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-옥틸-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-노닐-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-운데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-도데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-이소프로필이미다졸륨, 1-테트라데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-노나데실-3-이소프로필-이미다졸륨, 1-메틸-3-부틸-이미다졸륨, 1-에틸-3-부틸-이미다졸륨, 1-프로필-3-부틸-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-부틸-이미다졸륨, 1-부틸-3-부틸-이미다졸륨, 1-펜틸-3-부틸-이미다졸륨, 1-헥실-3-부틸-이미다졸륨, 1-헵틸-3-부틸-이미다졸륨, 1-옥틸-3-부틸-이미다졸륨, 1-노닐-3-부틸이미다졸륨, 1-데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-운데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-도데실-3-부틸이미다졸륨, 1-트라이데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-노나데실-3-부틸-이미다졸륨, 1-메틸-3-펜틸-이미다졸륨, 1-에틸-3-펜틸-이미다졸륨, 1-프로필-3-펜틸-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-펜틸-이미다졸륨, 1-부틸-3-펜틸-이미다졸륨, 1-펜틸-3-펜틸-이미다졸륨, 1-헥실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-헵틸-3-펜틸-이미다졸륨, 1-옥틸-3-펜틸-이미다졸륨, 1-노닐-3-펜틸-이미다졸륨, 1-데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-운데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-도데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-펜틸이미다졸륨, 1-옥타데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-노나데실-3-펜틸-이미다졸륨, 1-메틸-3-헥실-이미다졸륨, 1-에틸-3-헥실-이미다졸륨, 1-프로필-3-헥실-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-헥실-이미다졸륨, 1-부틸-3-헥실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-헥실-이미다졸륨, 1-헥실-3-헥실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-헥실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-헥실-이미다졸륨, 1-노닐-3-헥실-이미다졸륨, 1-데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-운데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-도데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-헥실이미다졸륨, 1-옥타데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-헥실-이미다졸륨, 1-메틸-3-헵틸-이미다졸륨, 1-에틸-3-헵틸-이미다졸륨, 1-프로필-3-헵틸-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-헵틸-이미다졸륨, 1-부틸-3-헵틸-이미다졸륨, 1-펜틸-3-헵틸-이미다졸륨, 1-헥실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-헵틸-3-헵틸-이미다졸륨, 1-옥틸-3-헵틸-이미다졸륨, 1-노닐-3-헵틸-이미다졸륨, 1-데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-운데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-도데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-헵틸이미다졸륨, 1-옥타데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-노나데실-3-헵틸-이미다졸륨, 1-메틸-3-옥틸-이미다졸륨, 1-에틸-3-옥틸-이미다졸륨, 1-프로필-3-옥틸-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-옥틸-이미다졸륨, 1-부틸-3-옥틸-이미다졸륨, 1-펜틸-3-옥틸-이미다졸륨, 1-헥실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-헵틸-3-옥틸-이미다졸륨, 1-옥틸-3-옥틸-이미다졸륨, 1-노닐-3-옥틸이미다졸륨, 1-데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-운데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-도데실-3-옥틸이미다졸륨, 1-트라이데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-노나데실-3-옥틸-이미다졸륨, 1-메틸-3-노닐-이미다졸륨, 1-에틸-3-노닐-이미다졸륨, 1-프로필-3-노닐-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-노닐-이미다졸륨, 1-부틸-3-노닐-이미다졸륨, 1-펜틸-3-노닐-이미다졸륨, 1-헥실-3-노닐-이미다졸륨, 1-헵틸-3-노닐-이미다졸륨, 1-옥틸-3-노닐-이미다졸륨, 1-노닐-3-노닐-이미다졸륨, 1-데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-운데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-도데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-노닐이미다졸륨, 1-옥타데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-노나데실-3-노닐-이미다졸륨, 1-메틸-3-데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-데실-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-데실-이미다졸륨, 1-데실-3-데실-이미다졸륨, 1-운데실-3-데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-데실이미다졸륨, 1-옥타데실-3-데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-운데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-운데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-운데실-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-운데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-운데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-운데실이미다졸륨, 1-헥실-3-운데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-운데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-운데실이미다졸륨, 1-노닐-3-운데실-이미다졸륨, 1-데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-운데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-운데실이미다졸륨, 1-헵타데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-운데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-도데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-도데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-도데실-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-도데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-도데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-도데실이미다졸륨, 1-헥실-3-도데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-도데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-도데실이미다졸륨, 1-노닐-3-도데실-이미다졸륨, 1-데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-운데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-도데실이미다졸륨, 1-헵타데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-도데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-운데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-트라이데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-트라이데실이미다졸륨, 1-메틸-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-테트라데실이미다졸륨, 1-이소프로필-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-데실-3-테트라데실이미다졸륨, 1-운데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-테트라데실이미다졸륨, 1-헥사데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-테트라데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-펜타데실이미다졸륨, 1-이소프로필-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-데실-3-펜타데실이미다졸륨, 1-운데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-펜타데실이미다졸륨, 1-옥타데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-펜타데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-헥사데실이미다졸륨, 1-이소프로필-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-데실-3-헥사데실이미다졸륨, 1-운데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-헥사데실이미다졸륨, 1-헥사데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-헥사데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-헵타데실이미다졸륨, 1-이소프로필-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-데실-3-헵타데실이미다졸륨, 1-운데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-헵타데실이미다졸륨, 1-옥타데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-헵타데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-옥타데실이미다졸륨, 1-이소프로필-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-데실-3-옥타데실이미다졸륨, 1-운데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-옥타데실이미다졸륨, 1-헥사데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-옥타데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-노나데실-이미다졸륨, 1-에틸-3-노나데실-이미다졸륨, 1-프로필-3-노나데실이미다졸륨, 1-이소프로필-3-노나데실-이미다졸륨, 1-부틸-3-노나데실-이미다졸륨, 1-펜틸-3-노나데실-이미다졸륨, 1-헥실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-헵틸-3-노나데실-이미다졸륨, 1-옥틸-3-노나데실-이미다졸륨, 1-노닐-3-노나데실-이미다졸륨, 1-데실-3-노나데실이미다졸륨, 1-운데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-도데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-노나데실이미다졸륨, 1-옥타데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-노나데실-3-노나데실-이미다졸륨, 1-메틸-3-페닐-이미다졸륨, 1-에틸-3-페닐-이미다졸륨, 1-프로필-3-페닐-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-페닐-이미다졸륨, 1-부틸-3-페닐-이미다졸륨, 1-펜틸-3-페닐-이미다졸륨, 1-헥실-3-페닐-이미다졸륨, 1-헵틸-3-페닐-이미다졸륨, 1-옥틸-3-페닐-이미다졸륨, 1-노닐-3-페닐-이미다졸륨, 1-데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-운데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-도데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-페닐이미다졸륨, 1-펜타데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-페닐-이미다졸륨, 1-노나데실-3-페닐이미다졸륨, 1-메틸-3-벤질-이미다졸륨, 1-에틸-3-벤질-이미다졸륨, 1-프로필-3-벤질-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-벤질-이미다졸륨, 1-부틸-3-벤질-이미다졸륨, 1-펜틸-3-벤질-이미다졸륨, 1-헥실-3-벤질-이미다졸륨, 1-헵틸-3-벤질-이미다졸륨, 1-옥틸-3-벤질-이미다졸륨, 1-노닐-3-벤질-이미다졸륨, 1-데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-운데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-도데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-벤질이미다졸륨, 1-펜타데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-벤질-이미다졸륨, 1-노나데실-3-벤질이미다졸륨, 1-메틸-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-에틸-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-프로필-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-이소프로필-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-부틸-3-페닐프로필이미다졸륨, 1-펜틸-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-헥실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-헵틸-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-옥틸-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-노닐-3-페닐프로필이미다졸륨, 1-데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-운데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-도데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-트라이데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-테트라데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-펜타데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-헥사데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-헵타데실-3-페닐프로필-이미다졸륨, 1-옥타데실-3-페닐프로필이미다졸륨, 1-노나데실-3-페닐프로필-이미다졸륨 등이다.

바람직한 양이온은 할로겐화물, 설페이트, 설포네이트, 아미드, 이미드 및 메탄, 보레이트, 포스페이트 및 안티모네이트, 지방산 음이온, 트라이플루오로아세테이트 및 코발트 테트라카보닐이다.

바람직한 음이온은 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 메틸설페이트, 에틸설페이트, 프로필설페이트, 부틸설페이트, 헥실설페이트, 옥틸설페이트, 트라이플루오로메탄설포네이트, 토실레이트, 다이시안아미드, 비스(트라이플루오로메틸)이미드, 비스(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 비스(트라이플루오로메틸설포닐)메탄, 트리스(트라이플루오로메틸설포닐)메티드, 테트라플루오로보레이트, 테트라시아노보레이트, 비스[1,2-벤젠다이올레이토(2-)O,O']-보레이트, [살리실레이토(2-)] 보레이트, 비스[말로네이토(2-)]보레이트, 비스[옥살레이토(2-)]보레이트, 비스[2,2'-바이페닐다이올레이토(2-)-O,O']-보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 트리스(헵타플루오로프로필) 트라이플루오로포스페이트, 트리스(노나플루오로부틸) 트라이플루오로포스페이트, 비스(2,4,4-트라이메틸펜틸) 포스피네이트, 헥사플루오로안티모네이트, 다이에틸 포스페이트이다.

전술한 양이온 모두는 전술한 양이온 모두와 조합되어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 이온성 액체가 생성될 수 있다. 이의 예는 1-메틸-이미다졸륨 토실레이트, 1-메틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-메틸-이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-메틸-이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 클로라이드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 브로마이드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 클로라이드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 메틸설페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 비스-트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 비스-트라이플루오로메틸설포닐)메탄, 3-메틸-1-테트라데실이미다졸륨 클로라이드, 3-메틸-1-테트라데실이미다졸륨 트리스-펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 3-메틸-1-테트라데실이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-1-테트라데실이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 4-메틸-n-부틸피리디늄 클로라이드, 4-메틸-n-부틸피리디늄 브로마이드, 4-메틸-n-부틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, 4-메틸-n-부틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-n-헥실피리디늄 클로라이드, 4-메틸-n-헥실피리디늄 클로라이드, 3-메틸-n-옥틸피리디늄 클로라이드, 4-메틸-n-옥틸피리디늄 클로라이드, 1,3-다이메틸-이미다졸륨 메틸설페이트,1,3-다이메틸-이미다졸륨 다이메틸포스페이트, 1,3-다이메틸-이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1,3-다이메틸-이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 클로라이드, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 브로마이드, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 토실레이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 다이시안아미드, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 비스[옥살레이토(2-)]-보레이트, 1-에틸-3메틸-이미다졸륨 비스[1,2-벤젠다이올레이토(2-)-O,O']-보레이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 비스(트라이플루오로메틸)이미드, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 코발트 테트라카보닐, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 다이에틸포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 부틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥실설페이트, 1-에틸-2, 3-다이메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-에틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-에틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-에틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 토실레이트, 1-에틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-에틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-2,3-다이메틸 이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 브로마이드, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 메틸설페이트, 1-에틸-1-메틸-피롤리디늄 비스(트라이플루오로메틸)이미드, 3-에틸-n-부틸피리디늄 클로라이드, 3-에틸-n-부틸피리디늄 브로마이드, 3-에틸-n-부틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 3-에틸-n-부틸피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 3-에틸-n-부틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, 3-에틸-n-부틸피리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, 3-에틸-n-부틸피리디늄 메틸설페이트, n-에틸피리디늄 클로라이드, n-에틸피리디늄 브로마이드, n-에틸-3-하이드록시메틸피리디늄 에틸설페이트, n-에틸-3-메틸피리디늄 에틸설페이트, 1-프로필-2,3-다이메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-이미다졸륨 토실레이트, 1-부틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 요오다이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 토실레이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 다이시안아미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스-(트라이플루오로메틸)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 코발트-테트라카보닐, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트라이플루오로아세테이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 2(2-메톡시)에틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 2(2-메톡시에톡시)에틸설페이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 요오다이드, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 토실레이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-부틸-2,3-다이메틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸피리디늄 클로라이드, n-부틸피리디늄 브로마이드, n-부틸피리디늄 메틸설페이트,n-부틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, n-부틸피리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, n-부틸피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, n-부틸피리디늄 비스(트라이플루오로메틸)이미드, n-부틸-3-메틸피리디늄 클로라이드, n-부틸-3-메틸피리디늄 브로마이드, n-부틸-3-메틸 피리디늄 메틸설페이트, n-부틸-3-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, n-부틸-3-메틸피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, n-부틸-3-메틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, n-부틸-3-메틸피리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸-3-에틸피리디늄 클로라이드, n-부틸-3-에틸피리디늄 브로마이드, n-부틸-3-에틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, n-부틸-3-에틸피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, n-부틸-3-에틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, n-부틸-3-에틸피리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸-n-메틸피롤리디늄 클로라이드, n-부틸-n-메틸피롤리디늄 브로마이드, n-부틸-n-메틸피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, n-부틸-N-메틸피롤리디늄 헥사플루오로안티모네이트, n-부틸-N-메틸피롤리디늄 테트라플루오로보레이트, n-부틸-N-메틸피롤리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸-N-메틸피롤리디늄 비스트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, n-부틸피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, n-부틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, n-부틸피리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, n-부틸-3,4-다이메틸피리디늄 클로라이드, n-부틸-3,5-다이메틸피리디늄 클로라이드, 1-펜틸-3-메틸-이미다졸륨 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 1-펜틸-3-메틸-이미다졸륨 트리스(노나플루오로부틸)트라이플루오로포스페이트, 1-펜틸-3-메틸-이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 비스트라이플루오로메탄설포네이트, 1-헥실-2, 3-다이메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥실-2,3-다이메틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-헥실-2, 3-다이메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-2,3-다이메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-헥실-2,3-다이메틸이미다졸륨 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, n-헥실피리디늄 클로라이드, n-헥실피리디늄 브로마이드, n-헥실피리디늄 테트라플루오로보레이트, n-헥실피리디늄 헥사플루오로포스페이트, n-헥실피리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, n-헥실피리디늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)메탄, n-헥실피리디늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 비스트라이플루오로메탄설포네이트 n-옥틸피리디늄 클로라이드, n-옥틸피리디늄 트리스-(트라이플루오로메틸설포닐)메탄, n-옥틸피리디늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-데실-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-데실-3-메틸이미다졸륨 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 1-데실-3메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-데실-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥사데실-2,3-다이메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥사데실-2,3-다이메틸이미다졸륨 요오다이드, 1-헥사데실-2,3-다이메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-페닐프로필-3-메틸-이미다졸륨 클로라이드 1-페닐프로필-3-메틸-이미다졸륨 브로마이드, 1-페닐프로필-3-메틸-이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-페닐프로필-3-메틸-이미다졸륨 헥사플루오로안티모네이트, 1-페닐프로필-3-메틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-페닐프로필-3-메틸-이미다졸륨 트라이플루오로메탄설포네이트, 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드, 테트라 부틸 포스포늄 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 테트라부틸포스포늄 테트라시아노보레이트, 테트라부틸포스포늄 비스[옥살레이토(2-)]-보레이트, 테트라부틸포스포늄 비스[1,2-벤젠다이올레이토(2-)-O,O']-보레이트, 테트라부틸포스포늄 비스-(트라이플루오로메틸)이미드, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 클로라이드, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 브로마이드, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 다이시안아미드, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 비스-(2,4,4-트라이메틸펜틸)포스피네이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 데카노에이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 테트라시아노보레이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 비스-[옥살레이토(2-)]-보레이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 비스-[1,2-벤젠다이올레이토(2-)-O,O']-보레이트, 트라이헥실(테트라데실)포스포늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)메탄, 트라이-이소-부틸(메틸)-포스포늄 토실레이트, 벤질트라이페닐포스포늄 비스(트라이플루오로메틸)-이미드, 에틸(트라이부틸)포스포늄 다이에틸포스페이트, 메틸(트라이부틸)포스포늄 메틸설페이트, 트라이부틸(테트라데실)포스포늄 클로라이드, 트라이부틸(헥사데실)포스포늄 클로라이드, 테트라옥틸포스포늄 브로마이드, (2-하이드록시에틸)트라이메틸암모늄 다이메틸포스페이트, 트라이부틸메틸포스포늄 다이메틸포스페이트, 트라이부틸메틸포스포늄 다이에틸포스페이트, 사이클로헥실트라이메틸암모늄 비스(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 메틸트라이옥틸암모늄 비스(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, (2-하이드록시에틸)트라이메틸암모늄 다이메틸포스페이트, 트라이부틸메틸포스포늄 다이메틸포스페이트, 리튬 비스(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 테트라메틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 테트라메틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸)이미드, 테트라메틸암모늄 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 테트라메틸암모늄 비스[옥살레이토-(2-)]-보레이트, 테트라에틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸)이미드, 테트라에틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 테트라에틸암모늄 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 테트라에틸암모늄 비스[1,2-벤젠다이올레이토(2-)-O,O']-보레이트, 테트라에틸암모늄 비스[살리실레이토-(2-)]-보레이트, 테트라에틸암모늄 비스[2,2'-바이페닐다이올레이토(2-)-O,O']-보레이트, 테트라에틸암모늄 비스[말로네이토-(2-)]-보레이트, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 테트라부틸암모늄 트리스-(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 테트라부틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸)이미드, 테트라부틸암모늄 테트라시아노보레이트, 메틸트라이옥틸암모늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 메틸트라이옥틸암모늄 트라이플루오로아세테이트, 메틸트라이옥틸암모늄 트라이플루오로메탄설포네이트, 1,1-다이메틸-피롤리디늄 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 1,1-다이프로필피롤리디늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 클로라이드, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 브로마이드, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 메틸설페이트, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 다이시안아미드, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 비스(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 1-부틸-1-에틸-피롤리디늄 브로마이드, 1,1-다이부틸피롤리디늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-헥실-1-메틸-피롤리디늄 클로라이드, 1-헥실-1-메틸-피롤리디늄 비스(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-헥실-1-메틸-피롤리디늄 다이시안아미드, 1,1-다이헥실피롤리디늄 비스-(트라이플루오로메틸설포닐)이미드, 1-옥틸-1-메틸-피롤리디늄 클로라이드, 구아니디늄 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, 구아니디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, N,N,N',N'-테트라메틸-N"-에틸구아니디늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트라이플루오로포스페이트, N,N,N',N'-테트라메틸-N"-에틸구아니디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, N-펜타메틸-N-이소프로필구아니디늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트라이플루오로포스페이트, N-펜타메틸-N-이소프로필구아니디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, N-펜타메틸-N-프로필구아니디늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트라이플루오로포스페이트, N-펜타메틸-N-프로필구아니디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, 헥사메틸구아니디늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트라이플루오로포스페이트, 헥사메틸구아니디늄 트라이플루오로메탄설포네이트, O-메틸-N,N,N',N'-테트라메틸이수로늄 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트, O-메틸-N,N,N',N'-테트라메틸이수로늄 트라이플루오로메탄설포네이트, O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이수로늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트라이플루오로포스페이트, N,N,N',N'-테트라메틸이수로늄 트라이플루오로메탄설포네이트, S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소티오우로늄 트리스(펜타플루오로에틸)트라이플루오로포스페이트이다.

본 발명에 따라 사용하기에 특히 바람직한 음이온은 하기 화학식 B-1 내지 B-7, 특히 B-1의 이온의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2이고;

m은 1 내지 10의 정수, 바람직하게는 1이고;

R은 1 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 1개의 C 원자를 갖는 알킬이다.

본 발명에 따른 매질은 상기 정의된 화학식 A-1의 양이온 및 화학식 B-1 내지 B-7의 음이온으로부터 선택되는 음이온을 포함하는 하나 이상의 이온성 액체를 포함한다.

바람직하게는, 네마틱 호스트는 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:

상기 식에서,

R^2A, R^2B 및 R^2C는 각각 서로 독립적으로 H이거나, 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼이되, 비치환되거나 CN 또는 CF₃으로 1치환되거나 할로겐으로 적어도 1치환되고, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 O 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있거나, R^2A, R^2B 및 R^2C는 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 고리이고;

L¹ 내지 L⁴는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃ 또는 CHF₂이고;

Z² 및 Z^2'은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C(O)O-, -OC(O)-, -C₂F₄-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH₂O-이고;

p는 1 또는 2이고;

q는 0 또는 1이고;

v는 1 내지 6이다.

화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, Z²는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 IIB의 화합물에서, Z² 및 Z^2'은 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.

화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R^2A, R^2B 및 R^2C는 각각 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 CH₃, C₂H₅, n-C₃H₇, n-C₄H₉ 또는 n-C₅H₁₁이다.

화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, L¹, L², L³ 및 L⁴는 바람직하게는 L¹ = L² = F 및 L³ = L⁴ = F; 또는 L¹ = F 및 L² = Cl, L¹ = Cl 및 L² = F, L³ = F 및 L⁴ = Cl, L³ = Cl 및 L⁴ = F임을 나타낸다. 화학식 IIA 및 IIB에서 Z² 및 Z^2'은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, 또는 -C₂H₄- 또는 -CH₂O- 가교이다.

화학식 IIB에서, Z²가 -C₂H₄- 또는 -CH₂O-인 경우, Z^2'은 바람직하게는 단일 결합이거나, Z^2'이 -C₂H₄- 또는 -CH₂O-인 경우, Z²는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)C_vH_2v ₊₁은 바람직하게는 OC_vH_2v ₊₁, 또는 C_vH_2v ₊₁이다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)C_vH_2v ₊₁은 바람직하게는 C_vH_2v ₊ ₁이다. 화학식 IIC의 화합물에서, L³ 및 L⁴는 바람직하게는 각각 F이다.

화학식 IIA, IIB 및 IIC의 바람직한 화합물은 하기 제시된다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;

알켄일은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;

(O)는 -O- 또는 단일 결합이다.

본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-26, IIA-28, IIA-33, IIA-39, IIA-45, IIA-46, IIA-47, IIB-2, IIB-11, IIB-16, IIB-17, IIB-18 또는 IIC-1의 화합물을 포함한다.

전체 화합물 중 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.

본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 초과, 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 20 내지 30 중량%의 양으로 포함한다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 상기 제시된 의미를 가진다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 N의 화합물을 포함한다:

R^N은 12개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일이되, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 -O- 및/또는 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 고리로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있고;

은 각각의 경우 동일하거나 상이하게

(a) 하나 이상의 비인접 CH₂ 기가 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼,

(b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼;

(c) 트랜스-1,4-사이클로헥센일렌; 또는

(d) 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일 및 1,2,3,4-테트라-하이드로나프탈렌-2,6-다이일로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼

이되, 상기 라디칼 a 내지 d는 1 또는 2개의 불소 원자로 치환될 수 있고;

Z^N은 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂- 또는 단일 결합이고;

L^N1, L^N2, L^N3 및 L^N4는 각각 서로 독립적으로 H, Cl 또는 F이고;

n은 1, 2 또는 3이다.

화학식 N의 바람직한 화합물은 하기 화학식 N-1 및 N-2의 화합물 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R^N은 7개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일이고;

는 동일하거나 상이하게

바람직하게는

이고;

L^N1 및 L^N2는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;

Z^N은 -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -OCF₂-, -CF₂O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이다.

화학식 N의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 N-1 내지 N-8, 매우 특히 바람직하게는 하기 화학식 N-1의 화합물 군으로부터 선택된다.

본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 안정화제, 바람직하게는 하기 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다:

상기 식에서,

R^ST는 H이거나, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH=CH-,

, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 각각 할로겐으로 대체될 수 있고;

는

이고;

Z^ST는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-CH₂O-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;

L¹ 및 L²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃ 또는 CHF₂이고;

p는 1 또는 2이고;

q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.

화학식 ST-1 내지 ST-17의 화합물 중, 하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하다.

n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 n = 1 또는 7

n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 n = 3

n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 n = 3

화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3이다. 화학식 ST-2a의 화합물에서, n은 바람직하게는 7이다.

본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.

화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 상기 혼합물을 기준으로 각각 0.005 내지 0.5%의 양으로 존재한다.

본 발명에 따른 혼합물이 화학식 ST-1 내지 ST-17의 화합물 군으로부터 선택되는 2개 이상의 화합물을 포함하는 경우, 농도는 상기 2개의 화합물의 경우 상기 혼합물을 기준으로 0.01 내지 1%로 상응하게 증가한다.

그러나, 화학식 ST-1 내지 ST-17의 화합물의 총 비율은 본 발명에 따른 혼합물을 기준으로 2%를 초과하지 않아야 한다.

바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 키랄 도펀트(chiral dopant)를 포함하고, 이에 따라, 콜레스테릭 상(cholesteric phase)을 나타내지 않는다.

바람직하게는, 상기 키랄 도펀트는 1 내지 150 μm^-1, 바람직하게는 10 내지 100 μm^-1의 나선 꼬임력(helical twisting power, HTP)의 절대값을 가진다. 액정 매질이 2개 이상의 키랄 도펀트들을 포함하는 경우, 이들은 서로 반대되는 부호의 HTP 값을 가질 수 있다. 상기 조건은 각각의 화합물의 키랄성을 일정 정도로 상쇄할 수 있게 하여 장치의 결과적인 매질의 다양한 온도 의존적 특성을 상쇄하는데 사용될 수 있음에 기인하여 일부 특정 양태에 바람직하다. 그러나, 일반적으로는, 본 발명에 따른 액정 매질 중 존재하는 키랄 화합물 중 바람직하게는 모두가 동일한 부호의 HTP 값을 가짐이 가장 바람직하다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 매질에 존재하는 키랄 도펀트는 메소젠(mesogenic) 화합물이고, 가장 바람직하게는 이는 이 자체로 메소상(mesophase)을 나타낸다.

개별 화합물의 HTP의 온도 의존성은 높거나 낮을 수 있다. 매질의 피치(pitch)의 온도 의존성은 HTP의 상이한 온도 의존성을 갖는 화합물을 상응하는 비로 혼합함으로써 상쇄될 수 있다.

광학적 활성 성분의 경우, 다양한 키랄 도펀트(이 중 일부는 시판됨)가 당업자에게 이용가능한데, 이의 예는 콜레스테릴 나노에이트, R- 및 S-811, R- 및 S-1011, R- 및 S-2011, R- 및 S-3011 R- 및 S-4011, B(OC)2C*H-C-3 또는 CB15(모두 독일 다름슈타트의 메르크 카게아아(Merck KGaA)의 것임)이다.

특히 적합한 도펀트는 하나 이상의 키랄 기 및 하나 이상의 메소젠 기, 또는 메소젠 기 및 키랄 기를 형성하는 하나 이상의 방향족 또는 지환족 기를 함유하는 화합물이다.

적합한 키랄 기는 예컨대 키랄 분지된 탄화수소 라디칼, 키랄 에탄다이올, 바이나프톨 또는 다이옥솔란; 또는 당 유도체, 당 알코올, 당 산, 젖산, 키랄 치환된 글리콜, 스테로이드 유도체, 터펜 유도체, 아미노산 또는 이의 다수, 바람직하게는 1 내지 5개의 아미노산의 서열로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 또는 다가 키랄 기이다.

바람직한 키랄 기는 당 유도체, 예컨대 글루코스, 만노스, 갈락토스, 프럭토스, 아라비노스 및 덱스트로스; 당 알코올, 예컨대 솔비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 또는 이의 무수 유도체, 특히 다이안하이드로헥시톨, 예컨대 다이안하이드로솔바이드(1,4:3,6-다이안하이드로-D-솔바이드, 이소솔바이드), 다이안하이드로만니톨(이소솔비톨) 또는 다이안하이드로이디톨(이소디톨); 당 산, 예컨대 글루콘산, 글루콘산 및 케토글로콘산; 키랄 치환된 글리콜 라디칼, 예컨대 모노- 또는 올리고- 에틸렌 또는 프로필렌 글리콜(하나 이상의 CH₂ 기는 알킬 또는 알콕시로 치환됨); 아미노산, 예컨대 알라닌, 발린, 페닐글리신 또는 페닐알라닌, 또는 1 내지 5개의 상기 아미노산의 서열; 스테로이드 유도체, 예컨대 콜레스테릴 또는 콜산 라디칼; 터펜 유도체, 예컨대 멘틸, 네오멘틸, 캠페닐, 파인일, 이소롱기폴일, 펜치일, 캐레일, 미리스엔일, 노필, 제라니일, 리날로일, 네릴, 시트로넬릴 또는 다이하이드로시트로넬릴이다.

적합한 키를 기 및 메소젠 키랄 화합물은 예컨대 DE 34 25 503, DE 35 34 777, DE 35 34 778, DE 35 34 779 및 DE 35 34 780, DE 43 42 280, EP 01 038 941 및 DE 195 41 820에 기재되어 있다. 하기 표 2에 제시된 화합물들도 이의 예이다.

하기 화학식 A-1 내지 A-III 및 A-Ch의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 키랄 도펀트가 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R^a11, R^a12 및 R^b12는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -C(R^z)=C(R^z)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있거나, R^a11, R^a12 및 R^b12는 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 n-알킬이되, R^a12는 R^b12와 상이하고;

R^a21 및 R^a22는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -C(R^z)=C(R^z)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있거나, R^a21 및 R^a22는 둘다 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 n-알킬이고;

R^a31, R^a32 및 R^b32는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -C(R^z)=C(R^z)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있거나, R^a31, R^a32 및 R^b32는 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 n-알킬이되, R^a32는 R^b32와 상이하고;

R^z는 H, CH₃, F, Cl 또는 CN, 바람직하게는 H 또는 F이고;

R⁸은 상기 제시된 R^a11의 의미 중 하나를 갖되, 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 n-알킬이고;

Z⁸은 - C(O)O-, CH₂O, CF₂O 또는 단일 결합, 바람직하게는 -C(O)O-이고;

A¹¹은 하기 A¹²에 대해 정의된 바와 같거나, 다르게는

이고;

A¹²는

,

바람직하게는

이되, r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, L 및 L¹¹은 각각의 경우 서로 독립적으로 12개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일 또는 알콕시이되, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, SF₅ 또는 CN, 바람직하게는 Me(메틸), Et(에틸), Cl 또는 F, 특히 바람직하게는 F로 임의적으로 치환되고;

A²¹은

이고;

A²²는 A¹²에 대해 제시된 의미를 갖고;

A³¹은 A¹¹에 대해 제시된 의미를 갖거나, 다르게는

이고;

A³²는 A¹²에 대해 제시된 의미를 갖고;

n2는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 0, 1 또는 2이고;

n3은 1, 2 또는 3이다.

하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 도펀트가 특히 바람직하다:

상기 식에서,

m은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 9의 정수이고;

n은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 2 내지 9의 정수이다.

화학식 A의 특히 바람직한 화합물은 화학식 A-III의 화합물이다.

추가로 바람지한 도펀트는 하기 화학식 A-IV의 이소솔바이드, 이소만니톨 또는 이소디톨이다:

상기 식에서,

는

바람직하게는 다이안하이드로솔비톨이다.

추가로 바람직한 키랄 도펀트는 에탄다이올, 예컨대 다이페닐에탄다이올(하이드로벤조인), 특히 하기 화학식 A-V의 메소젠 하이드로벤조인 유도체, 및 나타내지는 않았지만 이의 (R,S), (S,R), (R,R) 및 (S,S) 거울상 이성질체이다:

상기 식에서,

및

는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌(L로 1치환, 2치환 또는 3치환될 수도 있음), 또는 1,4-사이클로헥실렌이고;

L은 H, F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이고;

c는 0 또는 1이고;

X는 CH₂ 또는 -C(O)-이고;

Z⁰은 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂- 또는 단일 결합이고;

R⁰은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐이옥시이다.

본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 키랄 화합물은 하기 제시되는 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.

화학식 A-IV의 화합물의 예는 하기와 같다.

화학식 A-V의 화합물은 GB-A-2,328,207에 기재되어 있다.

매우 특히 바람직한 도펀트는 키랄 바이나프틸 유도체(WO 02/94805에 기재됨), 키랄 바이나프톨 아세탈 유도체(WO 02/34739에 기재됨), 키랄 타돌(TADDOL) 유도체(WO 02/06265에 기재됨), 및 가교기 및 말단기 또는 중심 키랄 기를 갖는 키랄 도펀트(WO 02/06196 및 WO 02/06195에 기재됨)이다.

하기 화학식 A-VI의 키랄 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

X¹, X², Y¹ 및 Y²은 각각 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, CN, SCN 또는 SF₅이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이되, 비치환되거나 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 1치환 또는 다치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, NR⁰-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있거나, X¹, X², Y¹ 및 Y²은 중합성 기이거나, 20개 이하의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 아릴이되, 할로겐, 바람직하게는 F로 임의적으로 1치환 또는 다치환되거나, 중합성 기로 임의적으로 1치환 또는 다치환될 수 있고;

R⁰은 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;

x¹ 및 x²는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;

y¹ 및 y²는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;

B¹ 및 B²는 각각 서로 독립적으로 방향족, 또는 부분 포화 또는 완전 포화 지방족 6원 고리이되, 하나 이상의 CH 기는 각각 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 각각 O 또는 S로 대체될 수 있고;

W¹ 및 W²는 각각 서로 독립적으로 -Z¹-A¹-(Z²-A²)_m-R이고, 상기 둘 중 하나는 다르게는 R¹ 또는 A³이되, 둘 모두가 동시에 H는 아니거나,

는

또는

이고;

U¹ 및 U²는 각각 서로 독립적으로 CH₂, O, S, CO 또는 CS이고;

V¹ 및 V²는 각각 서로 독립적으로 (CH₂)_n이되, n은 1, 2 또는 3이고, 1 내지 4개의 비인접 CH₂ 기는 각각 O 또는 S로 대체될 수 있고, V¹ 및 V² 중 하나는

가

인 경우에는 둘다 단일 결합이고;

Z¹ 및 Z²는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR⁰-, -NR⁰-CO-, -O-CH₂-, -CH₂-O-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CF₂-S-, -S-CF₂-, -CH₂-CH₂-, -CF₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, 상기 기 중 2개의 조합(2개의 O 및/또는 S 및/또는 N 원자는 서로 직접 결합되지 않음)(바람직하게는 -CH=CH-COO- 또는 -COO-CH=CH-) 또는 단일 결합이고;

A¹, A² 및 A³은 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌(1 또는 2개의 비인접 CH 기는 각각 N, 1,4-사이클로펙실렌으로 대체될 수 있고, 1 또는 2개의 비인접 CH₂ 기는 각각 O 또는 S로 대체될 수 있음), 1,3-다이옥솔란-4,5-다이일, 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일이되, 각각의 상기 기는 비치환되거나 L로 1치환 또는 다치환되고, A¹은 단일 결합일 수 있고;

R 및 R¹은 할로겐 원자, 바람직하게는 F, CN 또는 NO₂이거나, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이되, 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고;

m은 각각의 경우 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;

R 및 R¹은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, SCN 또는 SF₅이거나, 각각 1개 또는 3 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬( F, Cl, Br, I 또는 CN으로 임의적으로 1치환 또는 다치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 각각 -O-, -S-, -NH-, -NR⁰-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-으로 대체될 수 있되, 2개의 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합되지 않음) 또는 중합성 기이다.

하기 화학식 A-VI-1의 키랄 바이나프틸 유도체:

[상기 식에서,

B, R⁰ 및 Z⁰은 화학식 A-IV 및 A-V에 정의된 바와 같고;

b는 0, 1 또는 2임],

특히 하기 화학식 A-VI-1a 내지 A-VI-1c의 화합물로부터 선택되는 키랄 바이나프틸 유도체가 특히 바람직하다:

상기 식에서,

B, R⁰ 및 Z⁰은 화학식 A-VI-1에 정의된 바와 같고;

R⁰은 화학식 A-IV에 정의된 바와 같거나, H이거나, 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 알킬이고;

b는 0, 1 또는 2이고;

Z⁰은 특히 -OCO- 또는 단일 결합이다.

하기 화학식 A-VI-2의 키랄 바이나프틸 유도체:

,

특히 하기 화학식 A-VI-2a 내지 A-VI-2f의 화합물로부터 선택되는 키랄 바이나프틸 유도체가 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰은 화학식 A-VI에 대해 정의된 바와 같고;

X는 H, F, Cl, CN 또는 R⁰, 바람직하게는 F이다.

액정 매질 중 하나 이상의 키랄 도펀트의 농도는 0.001 내지 20%, 바람직하게는 0.05 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 1.5%이다. 상기 바람직한 농도 범위는 특히 키랄 도펀트 S-4011 또는 R-4011(둘다 메르크 카게아아로부터의 것) 및 이와 동일하거나 유사한 HTP를 갖는 키랄 도펀트에 적용된다. S-4011에 비해 더 높거나 낮은 절대값의 HTP를 갖는 키랄 도펀트의 경우, 상기 바람직한 농도는 S-4011의 HTP 값에 상응하는 이의 HTP 값의 비에 따라 비례적으로 감소 또는 증가되어야 한다.

본 발명에 따른 매질의 바람직한 양태가 하기 제시된다.

(a) 하기 화학식 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알켄일, 알콕시알킬 또는 알콕시이고;

는

이고;

Z³은 단일 결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄-, -C₄H₈- 또는 -CF=CF-이다.

화학식 III의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;

알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다. 알켄일은 바람직하게는 CH₂=CH-, CH₂=CHCH₂CH₂-, CH₃-CH=CH-, CH₃-CH₂-CH=CH-, CH₃-(CH₂)₂-CH=CH-, CH₃-(CH₂)₃-CH=CH- 또는 CH₃-CH=CH-(CH₂)₂-이다.

화학식 III-1 및 III-3의 화합물이 특히 바람직하다.

전체 혼합물 중 화학식 III의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.

화학식 III-1의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물이다.

화학식 III-3의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물이다.

(b) 하나 이상의 하기 화학식의 4고리 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁷ 내지 R¹⁰은 각각 서로 독립적으로 화학식 IIA의 R^2A에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고;

w 및 x는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다.

하나 이상의 화학식 V-9의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.

(c) 하기 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물 중 하나 이상을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹⁴ 내지 R¹⁹는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고;

z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이고;

x는 0, 1, 2 또는 3이다.

특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.

(d) 하기 화학식 T-1 내지 T-21의 불화 터페닐 중 하나 이상을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이고;

m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;

n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.

R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 T-1 내지 T-21의 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.

화학식 T-1, T-2, T-20 및 T-21의 화합물이 특히 바람직하고, 화학식 T-1의 화합물이 매우 특히 바람직하다. 상기 화합물에서, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다. 화학식 T-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬이다. 화학식 T-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬이다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물의 Δn이 0.1 이상이어야 할 경우, 터페닐이 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 화학식 T-1 내지 T-21의 화합물 군으로부터 선택되는 2 내지 20 중량%의 하나 이상의 터페닐 화합물을 포함한다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 T-1의 화합물을 3 내지 15%, 보다 바람직하게는 5 내지 10%의 총 농도로 포함한다.

(e) 하기 화학식 B-1 내지 B-6의 바이페닐 중 하나 이상을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알켄일 및 알켄일^*은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;

알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이다.

전체 혼합물 중 화학식 B-1 내지 B-6, 바람직하게는 화학식 B-5의 바이페닐의 비율은 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상, 바람직하게는 7 내지 15 중량% 이상이다.

화학식 B-1 내지 B-4의 화합물 중, 화학식 B-2의 화합물이 특히 바람직하다.

매우 특히 바람직한 바이페닐은 하기 화학식의 화합물이다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이다. 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 B-1a 및/또는 B-2c의 화합물을 포함한다.

(f) 하기 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고;

알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고;

(O)알킬은 알킬 또는 O알킬(알콕시)이다.

(g) 하기 화학식 O-1 내지 O-16의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 R^2A에 대해 제시된 의미를 가진다. R¹ 및 R²는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이거나, R¹은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이고 R²는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.

바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 O-1, O-3, O-4, O-5, O-9, O-12, O-14, O-15 및/또는 O-16의 화합물을 포함한다.

본 발명에 따른 혼합물은 매우 특히 바람직하게는 화학식 O-9, O-12 및/또는 O-16의 화합물을 5 내지 30%의 양으로 포함한다.

화학식 O-9의 바람직한 화합물이 하기 제시된다.

(h) 하나 이상의 하기 화학식 BA의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알켄일 및 알켄일^*은 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;

는

이고;

화학식 BA의 바람직한 화합물이 하기 제시된다.

(i) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 In의 인단을 포함함:

상기 식에서,

R¹¹, R¹² 및 R¹³은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시알킬이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고;

R¹² 및 R¹³은 추가적으로 할로겐, 바람직하게는 F이고;

는

이고;

i는 0, 1 또는 2이다.

화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다.

화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.

화학식 In 및 이의 하위화학식 In-1 내지 In-6의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 사용된다.

(j) 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함.

화학식 Q-1 내지 Q-9의 화합물에서, R^Q 및 X^Q는 각각 서로 독립적으로 청구범위 제2항에서 R^2A의 의미를 가진다. R^Q 및 X^Q는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자, 특히 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.

특히 바람직한 혼합물 개념이 하기 제시된다(사용되는 두문자어(acrocym)는 표 1 내지 3 및 표 A에 설명되어 있고, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수임).

본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기를 포함한다:

- 화학식 N의 화합물과 하나 이상의 화학식 IIB의 화합물, 바람직하게는 CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2의 조합(바람직하게는 5% 초과, 20 내지 60%, 매우 특히 30 내지 50%의 농도); 및/또는

- CY-n-Om, 바람직하게는 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및/또는 CY-5-O4(바람직하게는 5% 초과, 특히 5 내지 25%, 매우 특히 10 내지 15%의 농도); 및/또는

- CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2(바람직하게는 5% 초과, 바람직하게는 10 내지 30%의 농도); 및/또는

- CPY-n-Om 및 추가 임의적으로 PTY-n-Om(바람직하게는 5 내지 50%, 보다 바람직하게는 10 내지 40%, 특히 바람직하게는 20 내지 30%의 총 농도); 및/또는

- CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2(바람직하게는 10 내지 40%의 농도); 및/또는

- CBCnm 및/또는 CBC-nmF(2 내지 10%의 총 농도); 및/또는

- PGIY-n-Om(바람직하게는 3 내지 15%의 총 농도); 및/또는

- PGIGI-n-F(바람직하게는 3 내지 15%의 총 농도); 및/또는

- PTP-n-Om(바람직하게는 5 내지 15%의 총 농도).

본 발명에 따른 매질 중 이온성 액체의 양은 상당한 동적 산란을 유도하기에 충분히 크되, 전계의 부재시 액정 배향을 파괴할 정도로 지나치게 크지는 않아야 한다. 당업계에 공지된 바와 같이, 상기 농도는 셀 구조, 상기 셀 내의 정렬 층, 액정 물질 및 전압 파형에 의존한다. 허용가능한 양은 인가 전압의 부재하에 액정의 정렬에 임의의 효과 없이, 파형을 갖는 전압의 존재에서 상당한 동적 산란(15% 초과의 탁도)의 존재를 관찰함으로써 측정된다. 충분히 높은 주파수의 전압 파형에서, 이동이 최소화되고 전체적인 동적 산란 성능이 감소됨에 유념해야 한다.

바람직하게는, 매질 중 화학식 I의 이온성 액체의 농도는 0.25% 이하, 보다 바람직하게는 0.2% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이하이다. 바람직하게는, 매질 중 화학식 I의 이온성 액체의 농도는 0.0001 내지 1%, 보다 바람직하게는 0.0005 내지 0.5%, 매우 바람직하게는 0.001 내지 0.2%, 특히 0.001 내지 0.1%이다.

본 발명의 바람직한 양태에서, 매질 중 화학식 I의 이온성 액체의 농도는 0.005 내지 0.02%이다.

본 발명에 따른 혼합물 또는 네마틱 호스트는 바람직하게는 매우 넓은 네마틱 상 범위와 85℃ 이상, 바람직하게는 95℃ 이상, 특히 100℃ 이상의 투명점(clearing point), 매우 바람직한 값의 문턱 정전용량, 상대적으로 높은 값의 보유율, 동시에 -20℃ 및 -30℃에서 매우 우수한 저온 안정성, 낮은 회전 점도 및 짧은 응답 시간을 나타낸다. 본 발명에 따른 혼합물은 회전 점도 γ₁의 향상 이외에도, 응답 시간을 향상시키기 위한 상대적으로 높은 값의 탄성 상수 K₃₃이 관찰될 수 있다는 사실로 더욱 차별화된다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하 및 85℃ 이상, 특히 -30℃ 이하 및 95℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 및 100℃ 이상의 네마틱 상을 가진다.

본원에서 표현 "네마틱 상을 가짐"은 한편으로 상응하는 온도에서의 저온에서 스멕틱 상(smectic phase) 및 결정화가 관찰되지 않음, 다른 한편으로는 가열시 네마틱 상으로부터 투명화(clearing)가 나타나지 않음을 의미한다. 저온에서의 관찰은 상응하는 온도에서 유동 점계에서 수행되고 100시간 이상 동안의 전자광학적 사용에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서의 보관에 의해 검증된다. 상응하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 보관 안정성이 1000시간 이상인 경우, 매질은 상기 온도에서 안정한 것으로 평가된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 투명점은 모세관에서 통상적인 방법에 의해 측정된다.

액정 매질은 바람직하게는 60K 이상의 네마틱 상 범위를 가진다.

액정 혼합물에서의 복굴절률 ΔN의 값은 일반적으로 0.07 내지 0.25, 바람직하게는 0.10 내지 0.20이다.

매질은 바람직하게는 0.180 이상, 보다 바람직하게는 0.190 이상, 특히 바람직하게는 0.200 이상의 복굴절률 Δn을 가진다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -1.0 내지 -6.0의 Δε을 갖되, Δε은 유전 이방성이다. 20℃에서의 회전 점도 γ¹은 바람직하게는 500 mPa·s 이하, 특히 250 mPa·s 이하이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 상대적으로 작은 문턱 전압(V₀)을 가진다. 이는 바람직하게는 1.7 내지 4.0 V, 특히 바람직하게는 3.0 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.7 V 이하이다.

본 발명에 있어서, 달리 지시가 없는 한, 용어 "문턱 전압"은 정전용량 문턱 전압(V₀)에 관한 것이고, 프레드릭 문턱(Freedericks threshold) 전압으로도 공지되어 있다.

또한, 본 발명에 따른 매질은 액정 셀 내의 높은 값의 전압 보유율을 가진다.

일반적으로, 낮은 어드레싱(adressing) 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질은 더 높은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 보유율을 나타내고, 이의 역도 마찬가지이다.

본 발명에 있어서, 용어 "유전 양성 화합물"은 1.0 초과의 Δε을 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "유전 중성 화합물"은 -1.0 내지 1.0의 Δε을 갖는 화합물을 나탠고, 용어 "유전 음성 화합물"은 -1.0 미만의 Δε을 갖는 화합물을 나타낸다. 본원에서, 화합물의 유전 이방성은 액정 호스트에 10%의 화합물을 용해시키고 각각의 경우 1 kHz에서 호메오트로픽(homeotropic) 및 호모지니어스(homogeneous) 표면으로 20 μm의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 결과적인 혼합물의 정전용량을 측정함으로써 결정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 내지 1.0 V이되, 관찰되는 각각의 액정 혼합물의 정전용량 문턱 전압보다 항상 낮다.

본 발명에 대해 제시되는 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.

화학식 I의 화합물 이외에도, 상은 바람직하게는 4 내지 15종, 특히 5 내지 12종, 특히 바람직하게는 10종 이하의 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물을 포함한다.

화학식 I의 화합물 및 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물 이외에도, 다른 구성성분이 예컨대 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수도 있다.

또한, 액정 상은 18종 초과의 성분, 바람직하게는 18 내지 25종의 성분을 포함할 수도 있다.

기타 구성성분은 바람직하게는 네마틱 또는 네마토젠(nematogenic) 물질, 특히 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 벤조에이트 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 사이클로헥산카복실레이트 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐다이옥산 또는 사이클로헥실다이옥산, 임의적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터의 부류로부터의 공지된 물질로부터 선택된다.

이러한 유형의 액정 상의 구성요소로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV를 특징으로 할 수 있다:

R²⁰-L-G-E-R²¹ IV

상기 식에서,

L 및 E는 1,4-2치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-2치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-2치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-2치환된 나프탈렌, 다이하이드로나프탈렌 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로 퀴나졸린에 의해 형성된 군으로부터의 각각 탄소고리 또는 헤테로고리 시스템이고;

G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-, -CO-O-, -CH₂-O-, -CO-S-, -CH₂-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF₂O-, -CF=CF-, -OCF₂-, -OCH₂-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O- 또는 C-C 단일 결합이고;

Q는 할로겐, 바람직하게는 염소이거나, -CN이고;

R²⁰ 및 R²¹은 각각 18개 이하, 바람직하게는 8개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 상기 라디칼 중 하나는 다르게는 CN, NC, NO₂, NCS, CF₃, SF₅, OCF₃, F, Cl 또는 Br이다.

대다수의 상기 화합물에서, R²⁰ 및 R²¹은 이 라디칼 중 하나가 통상적으로 알킬 또는 알콕시 기임으로 서로 상이하다. 제안되는 다른 치환기의 변형도 통상적이다. 다수의 이러한 물질 또는 이의 혼합물도 시판된다. 모든 이러한 물질은 문헌으로부터 공지되어 있는 방법에 의해 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 액정이 예컨대 H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위원소로 대체된 화합물을 포함할 수도 있음이 당업자에게 명확하다.

예컨대 US 6,861,107에 개시되어 있는 비메소젠 또는 메소젠 중합성 화합물(후자는 반응성 메소젠(RM)으로 지칭됨)이 본 발명에 따른 혼합물에 상기 혼합물을 기준으로 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 특히 20 내지 40 중량%의 농도로 추가로 첨가될 수 있다. 중합성 화합물은 바람직하게는 2-에틸헥실 아크릴레이트(EHA), 1,3,3-트라이메틸헥실 아크릴레이트(THMA), 트라이메틸올 프로판트라이아크릴레이트헥산다이올 다이아크릴레이트(HDDA) 및 헥산다이올 다이메트아크릴레이트(HDDMA) 등으로부터 선택되고, 메틸메트아크릴레이트(MMA), 에틸아크릴레이트(EA), 에틸메트아크릴레이트(EMA) 및 6-(4'-시아노바이페닐-4-일옥시)헥실 아크릴레이트(6CBA) 및 메소젠 단량체로부터도 선택된다. 상기 혼합물은 개시제, 예컨대 U.S. 6,781,665에 개시된 개시제도 임의적으로 포함할 수 있다. 개시제, 예컨대 바스프(BASF)로부터의 이르가녹스-1076(Irganox-1076)이 바람직하게는 중합성 화합물을 포함하는 혼합물에 0 내지 1%의 양으로 첨가된다. 상기 유형의 혼합물은 이른바 게스트-호스트 중합체 분산된 액정(GHPDLC)에 사용될 수 있다. GHPDLC 디스플레이는 JP 06-324309 A에 기재되어 있다. GHPDLC 중합체 필름은 문헌[P. Malik, K.K. Raina, Physica B 405 (2010) 161-166]에 공개되어 있다.

이를 위한 선결요건은 액정 혼합물이 이 자체로는, 화학식 M의 화합물이 중합되는 조건하에 마찬가지로 중합되는 중합성 성분을 포함하지 않는 것이다.

중합은 바람직하게는 하기 조건하에 수행된다: 중합성 성분은 규정 시간 동안의 규정 강도의 UV-A 램프, 및 인가 전압(전형적으로 10 내지 30 V 교류 전압, 60 Hz 내지 1 kHz의 주파수)을 사용하여 셀에서 중합된다. 사용되는 UV-A 광원은 전형적으로 50 mW/cm²의 강도를 갖는 금속 할로겐화물 증기 램프 또는 고압 수은 램프이다. 이는 예컨대 알켄일 또는 알켄일옥시 부쇄를 갖는 액정 화합물, 예컨대 화학식

(n은 2, 3, 4, 5 또는 6임)의 화합물이 중합되지 않는 조건이다.

본 발명에 따른 혼합물은 통상적인 첨가제, 예컨대 안정화제, 항산화제, UV 흡수제, 나노입자, 마이크로입자 등을 추가로 포함할 수 있다.

본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도펀트를 포함한다.

하기 실시예는 본 발명을 제한함 없이 설명하도록 의도된 것이다. 상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 의미하고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시된다.

본원 전체에서, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 하기와 같이 표시된다.

사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.

본원 전체 및 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어에 의해 제시된다. 달리 지시가 없는 한, 화학식으로의 변환은 표 1 내지 3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 C_nH_2n ₊₁, C_mH_2m ₊₁ 및 C_m'H_2m _'+1, 또는 C_nH_2n 및 C_mH_2m은 각각 n, m, m' 또는 z개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알켄일 라디칼이다. n, m, m' 및 z는 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 표 1에서, 각각의 화합물의 고리 요소가 부호화되고, 표 2에서, 가교 구성원이 제시되고, 표 3에서, 화합물의 좌측 또는 우측 쇄에 대한 기호의 의미가 제시된다.

가교 구성원

E	-CH₂CH₂-
V	-CH=CH-
T	-C≡C-
W	-CF₂CF₂-
Z	-COO-	ZI	-OCO-
O	-CH₂O-	OI	-OCH₂-
Q	-CF₂O-	QI	-OCF₂-

측쇄

좌측 쇄		우측 쇄
n-	C_nH_2n ₊₁-	-n	-C_nH_2n ₊₁
nO-	C_nH_2n ₊₁-O-	-On	-O-C_nH_2n ₊₁
V-	CH₂=CH-	-V	-CH=CH₂
nV-	C_nH_2n ₊₁-CH=CH-	-nV	-C_nH_2n-CH=CH₂
Vn-	CH₂=CH- C_nH_2n-	-Vn	-CH=CH-C_nH_2n ₊₁
nVm -	C_nH_2n ₊₁-CH=CH-C_mH_2m-	- nVm	-C_nH_2n-CH=CH-C_mH_2m ₊₁
N-	N≡C-	-N	-C≡N
F-	F-	-F	-F
Cl-	Cl-	-Cl	-Cl
M-	CFH₂-	-M	-CFH₂
D-	CF₂H-	-D	-CF₂H
T-	CF₃-	-T	-CF₃
MO-	CFH₂O-	-OM	-OCFH₂
DO-	CF₂HO-	-OD	-OCF₂H
TO-	CF₃O-	-OT	-OCF₃
T-	CF₃-	-T	-CF₃
A-	H-C≡C-	-A	-C≡C-H

화학식 IIA 및/또는 IIB 및/또는 IIC의 화합물 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에도, 본 발명에 따른 혼합물은 하기 표 A에 제시되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다.

[표 A]

하기 약어가 사용된다(n, m, m' 및 z는 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, (O)C_mH_2m ₊ ₁는 OC_mH_2m ₊₁ 또는 C_mH_2m ₊₁을 의미함):

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 자체적으로 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 목적량의 성분이 유리하게는 고온에서, 주 구성을 이루는 성분에 용해된다. 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올에 성분의 용액을 혼합하고, 완전 혼합 후, 상기 용매를 예컨대 증류에 의해 다시 제거할 수도 있다.

또한, 유전체는 당업자에게 공지되고 문헌에 기재되어 있는 추가의 첨가제, 예컨대 UV 흡수제, 항산화제, 나노입자 및 자유 라디칼 소거제를 포함할 수도 있다. 예컨대 안정화제 또는 키랄 도펀트가 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물에 적합한 첨가제는 특히 표 B에 제시된 것이다.

예컨대 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트, 또는 크라운(crown) 에터의 착물 염(예컨대 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Volume 24, pages 249-258 (1973)] 참고)이 전도성 향상을 위해 첨가될 수 있거나, 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 유형의 물질은 예컨대 DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기재되어 있다.

하기 표 B는 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도펀트를 제시한다. 상기 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도펀트를 포함한다. 혼합물이 단지 1개의 도펀트만을 포함하는 경우, 이는 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0 중량%의 양으로 사용된다.

[표 B]

본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 제시된다.

[표 C]

본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 티누빈(Tinuvin: 등록상표) 770(비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트)을 액정 매질을 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%의 양으로 포함한다.

본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 바람직한 추가의 이색성 염료의 예는 하기 표 D에 제시된다.

[표 D]

실시예

본 실시예는 본 발명을 제한함 없이 설명하도록 의도된 것이다. 실시예에서, m.p.은 융점이고, C는 액정 물질의 투명점(℃)이고, b.p.은 비점이다.

또한, C는 결정 상태이고, S는 스멕틱 상이고(지수는 상 유형임), N은 네마틱 상태이고, Ch는 콜레스테릭 상이고, I는 등방성 상이고, T_g는 유리 전이 온도이다. 2개의 기호 사이의 숫자는 전환 온도(℃)이다.

화학식 I의 화합물의 광학 이방성 Δn의 측정에 사용되는 호스트 혼합물은 시판되는 혼합물 ZLI-4792(메르크 카게아아)이다. 유전 이방성 Δε은 시판되는 혼합물 ZLI-2857을 사용하여 측정된다. 관찰되는 화합물의 물리적 데이터는 관찰되는 화합물의 첨가 후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화 및 사용된 화합물의 100%까지의 외삽으로부터 도출된다. 일반적으로, 관찰되는 화합물의 10%가 용해도에 따라 호스트 혼합물에 용해된다.

달리 제시가 없는 한, 부 또는 % 데이터는 전체 혼합물을 기준으로 한 중량부 또는 중량%이다.

상기 및 하기에서, 기호 및 약어는 하기 의미를 가진다:

V₀: 20℃에서의 문턱 전압(정전용량)[V],

Δn: 20℃ 및 589 nm에서 광학 이방성,

Δε: 20℃ 및 1 kHz에서 유전 이방성,

cl.p.: 투명점[℃],

K₁: 20℃에서의 탄성 계수, 펴짐(splay) 변형[pN],

K₃: 20℃에서의 탄성 계수, 굽음(bend) 변형[pN],

γ₁: 자기장에서 회전 방법에 20℃에서 측정된 회전 점도[mPaㆍs],

LTS: 시험 셀에서 측정된 저온 안정성(네마틱 상).

임계 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는 20 μm 이격된 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 및 상기 플레이트 내면 상단의 SE-1211(닛산 케미컬스(Nissan Chemicals))을 포함하는 정렬 측을 갖는 전극 층을 갖는데, 이는 액정의 호메오트로픽 정렬에 영향을 준다.

본원에서 모든 농도는 달리 명확히 지시가 없는 한 상응하는 혼합물 또는 혼합물 성분에 관한 것이다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 의해 측정되고, 달리 명확히 지시가 없는 한 20℃의 온도에 적용된다.

혼합물 실시예

하기 성분 Dye-1, Dye-2 및 Dye-3으로 이루어진 염료 혼합물(이의 상이한 흡수 특징은 종합적으로 흑색을 생성함), 추가의 이온성 액체 IL-1 또는 IL-2, 및 안정화제 첨가제 Add-1 또는 Add-2를 사용하여, 호스트 혼합물 H1 내지 H5로부터, 혼합물 실시예 M1 내지 M9는 하기 표에 제시된 조성을 갖도록 제조된다.

실시예 M1

실시예 M2

실시예 M3

실시예 M4

실시예 M5

실시예 M6

실시예 M7

실시예 M8

실시예 M9

사용 실시예

투과도 및 탁도는 시판되는 탁도계(모델 NDH7000SP II, 일본 도쿄 소재의 니폰 덴쇼쿠 인더스크리즈 컴퍼니 리미티드(Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.))를 사용하여 측정된다. 시험 셀(셀 간격: 10 μm(셀 면적 내 간격), 셀 크기: 35 x 35 mm, 전극: 호메오트로픽 배향을 위한 배향 층을 갖는 패턴화된 ITO(24x24)(일본 소재의 JSR(재팬 신테틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터의 JALS 2096-R1))을 혼합물 M3으로 충전하고, 투과도 및 탁도는 인가 전압(방형파, 60 Hz, rms)에 따라 측정된다. 결과는 도 1 및 도 2에 제시된다.

하기 값이 관찰되었다.

10 V의 문턱 잔압에서, 투명 상태로부터 약 70%의 투과도로 스위칭이 일어난다. 투명도는 전압이 증가함에 따라 낮아지고 20 내지 60 V에서 약 40 내지 35%의 포화에 이른다. 여기서, 실질적으로 탁함이 관찰되지 않는다. 60 V에서 제2 전이가 일어나고, 80 V에서 탁도가 0 내지 95%로 증가하는데, 이는 합산하여 단지 20% 투과도에 이른다.

상기 효과는 제1 밝은 투명 상태로부터 제2 어두운 투명 상태로 어두워질 수 있고, 이어서, 예컨대 상대적으로 밝지만 불투명한 제3 상태를 갖는 사생활 보호 윈도우에 유용한 불투명 상태로 추가 스위칭될 수 있는 스위칭가능한 윈도우를 성취하는데 사용된다.

이온성 액체를 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질은 최신 기술로부터 공지되어 있는 동적 산란 모드를 위한 통상적인 매질에 비해 향상된 신뢰도를 나타낸다.

Claims

음의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 호스트;
하나 이상의 이색성 염료; 및
100℃ 미만의 융점을 갖는 하나 이상의 하기 화학식 I의 이온성 액체
를 포함하는 액정 매질:
A⁺B^- I
상기 식에서,
A⁺는 유기 양이온이고;
B^-는 유기 또는 무기 음이온이다.
제1항에 있어서,
하나 이상의 화학식 I의 이온성 액체의 총 농도가 25 중량% 이하인, 액정 매질.
제1항 또는 제2항에 있어서,
하나 이상의 화학식 I의 이온성 액체가 이미다졸륨, 피리디늄, 피롤리디늄, 포스포늄, 암모늄, 구아니디늄 및 이수로늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 양이온 A⁺를 포함하는, 액정 매질.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 화학식 I의 이온성 액체가 하나 이상의 하기 화학식 B-1 내지 B-7의 음이온을 포함하는, 액정 매질:

상기 식에서,
n은 1 내지 6의 정수이고;
m은 1 내지 10의 정수이고;
R은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R^2A, R^2B 및 R^2C는 각각 서로 독립적으로 H이거나, 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼이되, 비치환되거나 CN 또는 CF₃으로 1치환되거나 할로겐으로 적어도 1치환되고, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 O 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있거나, R^2A, R^2B 및 R^2C는 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 고리이고;
L¹ 내지 L⁴는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃ 또는 CHF₂이고;
Z² 및 Z^2'은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C(O)O-, -OC(O)-, -C₂F₄-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH₂O-이고;
p는 1 또는 2이고;
q는 0 또는 1이고;
v는 1 내지 6이다.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 -O- 또는 단일 결합이다.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 N의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R^N은 12개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일이되, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 -O- 및/또는 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 고리로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있고;

은 각각의 경우 동일하거나 상이하게
(a) 하나 이상의 비인접 CH₂ 기가 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼,
(b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼;
(c) 트랜스-1,4-사이클로헥센일렌; 또는
(d) 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일 및 1,2,3,4-테트라-하이드로나프탈렌-2,6-다이일로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼
이되, 상기 라디칼 a 내지 d는 1 또는 2개의 불소 원자로 치환될 수 있고;
Z^N은 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂- 또는 단일 결합이고;
L^N1, L^N2, L^N3 및 L^N4는 각각 서로 독립적으로 H, Cl 또는 F이고;
n은 1, 2 또는 3이다.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 T-1 내지 T-21의 터페닐 중 하나 이상을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
m은 1 내지 6의 정수이다.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물 중 하나 이상을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 제1항에서 R^2A에 대해 제시된 의미를 가진다.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 이색성 염료를 포함하는 액정 매질:

.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 ST-1 내지 ST-17의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R^ST는 H이거나, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 결합되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 각각 할로겐으로 대체될 수 있고;

는

이고;
Z^ST는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-CH₂O-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
L¹ 및 L²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃ 또는 CHF₂이고;
p는 1 또는 2이고;
q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
키랄 도펀트(chiral dopant)를 포함하는 액정 매질.
전자광학 장치에서 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도로서,
상기 액정 매질이 제1 전압에서 낮은 탁도를 갖는 제1 투명 상태로부터 낮은 탁도 및 제1 투명 상태보다 낮은 투과도를 갖는 제2 투명 상태로 스위칭될 수 있고;
상기 액정 매질이 상기 제1 전압보다 높은 제2 전압에서 높은 탁도를 갖는 불투명 상태로 스위칭될 수 있는,
용도.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전자광학 장치.
제13항에 있어서,
광 셔터(light shutter), 스위칭가능한 윈도우(switchable window), 자동차 거울, 선 루프, 증강 현실 장치 또는 가상 현실 장치인, 장치.