TWI410424B - 旋光性化合物及含有此化合物之液晶組成物 - Google Patents

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Description

旋光性化合物及含有此化合物之液晶組成物
本發明係有關於一種旋光性化合物，且特別是有關於一種具有高螺旋扭轉力之光應答型旋光性化合物與含有此化合物之液晶組成物。
膽固醇液晶顯示器具有不需背光源及偏光片即可反射外界光源的特色，因而較一般顯示器模式更具有能夠節省能量，自發的反射光線特性可針對不同波長光線反射，因此不需彩色濾光片可達成彩色顯示器的需求。
膽固醇液晶材料(Cholesteric liquid crystal)又可稱為旋光性向列型(chiral nematic)液晶材料，由單純的向列型液晶與特殊的旋光性添加劑(chiral dopant)所組成，原本呈現向列型排列的液晶材料受旋光性添加劑的影響，產生較TN(twisted nematic，扭轉向列型)或STN(super twisted nematic，超扭轉向列型液晶)更強烈的扭轉。
膽固醇液晶材料的螺距p由旋光性添加劑的濃度(concentration,C)與其螺旋扭轉力(helical twisting power,HTP)決定，有以下關係式：
p=1/(HTP‧C)。
由於膽固醇液晶反射的波長由螺距決定，而配方的螺距又受到配方中所使用的掌性添加劑的螺旋扭轉力與濃度控制。因此，在特定的螺距要求下，螺旋扭轉力(HTP)越高，所需添加的旋光性分子濃度就越低。若液晶母體(多層向列型液晶)對於此旋光液晶分子的溶解度不佳，將使得液晶組成物的調控受到限制。
製作光寫入型膽固醇液晶顯示器需要使用具有高螺旋扭轉力之光應答型旋光性化合物，使其在液晶中可因照光產生分子之構形改變，進而產生螺旋扭轉力(HTP)改變，使膽固醇液晶之螺距(p)改變，達到改變不同反射光顏色。然而，若旋光性化合物本身具有顏色(例如橘紅色之偶氮分子)則添加至向列型液晶母體中會干擾反射光之顏色，亦不適用於光寫入型之膽固醇液晶配方。
因此，光應答型旋光性化合物需具備高螺旋扭轉力、與液晶配方有良好的溶解度、無色等特性方可添加至液晶配方中，才能達到可光寫入顏色之功效。另一方面，所得之液晶組成物應具有高色純度與穩定的溫度依存性(temperature dependence)等特性。
本發明提供一種旋光性化合物，具有如式(I)或式(II)之結構：
其中R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、羥基、鹵素、胺基、硝基、腈基、C1-10 烷基、C1-10 烷氧基、芳香基、雜芳香基、環烷基、或雜環基。
本發明更提供一種液晶組成物，包括：100重量份之液晶主體；以及，3-20重量份如前述之旋光性化合物。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
製作光寫入型膽固醇液晶顯示器需要使用具有高螺旋扭轉力之光應答型旋光性化合物，此光應答型旋光性化合物不能有顏色，要不然會干擾反射光之波長。為了達到上述需求，本發明係以不對稱1,4:3,6-双脫水甘露醇(isomannide)及異山梨醇(isosorbide)旋光性分子做衍生(如下所示)，此結構具有很好的HTP(Helical Twisting Power)添加少量於向列型液晶中即可產生膽固醇液晶相，結構中再搭配壓克力官能基以達到光應答之功效。
本發明之旋光性化合物，具有如式(I)或式(II)之結構：
其中R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、羥基、鹵素、胺基、硝基、腈基、C1-10 烷基、C1-10 烷氧基、芳香基、雜芳香基、環烷基、或雜環基。其中C1-10 烷基、C1-10 烷氧基可為直鏈或具有支鏈者。在一實施例中，R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、C1-10 烷基、或C1-10 烷氧基。在另一實施例中，R1 、R2 皆為烷氧基。
在上述中，”芳香基(aryl)”代表一單環或多環系統之碳氫芳香環，例如：苯基，甲苯基，萘基，四氫化萘基(tetrahydronaphthyl)，聯苯基(biphenyl)，菲基(phenanthryl)、蒽基(anthracyl)等。
“雜芳香基(heteroaryl)”代表結構中含有一或多個雜原子(如氮、氧、硫)取代之芳香基，例如吡啶基(pyridyl)，呋喃基(furyl)，噻吩基(thienyl)，咪唑基(imidazolyl)等。
“環烷基(cycloalkyl)”代表一非芳香族之碳氫單環或多環，可含有3~12個碳原子，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、二環[2.2.1]辛基等。
“雜環基(heterocyclic)”代表結構中含有一或多個雜原子(如氮、氧、硫)取代之環烷基，例如1,3-二氧戊環(1,3-dioxolane)、吡咯烷基(pyrrolidinyl)、吡唑啉基(pyrazolinyl)、哌啶基(piperidinyl)、哌嗪基(piperazinyl)、四氫呋喃基(tetrahydrofuryl)等。
此外，上述之芳香基、雜芳香基、環烷基、或雜環基上之一或多個氫原子可進一步被鹵素、羥基、胺基或其他官能基取代。
由式(I)、(II)可知，本發明之旋光性化合物為不對稱之isomannide/isosorbide旋光性化合物，且具有一個光應答(photosensitive)官能基。相較於習知具有兩個光應答官能基之化合物(如US 6589445所揭示者)，此單一光應答基之旋光性化合物可提升膽固醇液晶之色純度。
式(I)之旋光性化合物可從isomannide經由兩步驟酯化反應而成，其反應式如下(R1 、R2 之定義同前，X代表-OH或-Cl)：
同樣地，式(II)之旋光性化合物可從isosorbide經由兩步驟酯化反應而成，其反應式如下(R1 、R2 之定義同前，X代表-OH或-Cl)：
第一酯化反應通常可在0℃至室溫下進行約4小時，第二酯化反應通常可在約80℃下進行約20小時。關於酯化之詳細步驟可參見以下實施例之描述。
所製得之旋光性化合物為白色固體，在向列型液晶配方中有良好的溶解度，且溶解後為無色，因此不會干擾反射光之顏色。此外，本發明之旋光性化合物通常具有大於30μm-1 之高螺旋扭轉力(HTP)，在較佳實施例中，螺旋扭轉力(HTP)可達60μm-1 。因此，應用在液晶組成物中只需要添加少量的旋光性化合物，可避免添加量過高對液晶組成物的液晶相行為與光電特性產生不良的影響。
本發明之液晶組合物包括：
(a)100重量份之液晶主體；以及
(b)3-20重量份之式(I)或式(II)旋光性化合物；較佳約5-15重量份。
本發明之旋光性化合物可作為光應答型之旋光性添加劑，添加至向列型(Nematic)液晶、層列型(Smectic)液晶、或盤狀(discotic)液晶。較佳者，可添加在向列型液晶中形成膽固醇液晶配方，作為光寫入型膽固醇液晶顯示器之應用。
所使用之液晶主體可含有或不含有可聚合官能基(polymerizable group)。此外，本發明之液晶組成物亦可視需要加入可聚合單體、聚合起始劑、黏結樹脂(binder resin)、溶劑、界面活性劑、增黏劑、紫外光吸收劑、或其他的旋光性添加劑。有關於液晶主體與其他成份之具體實例可參考US 6589445。
本發明之光應答型旋光性化合物可因照光產生分子之構形改變，進而產生螺旋扭轉力(HTP)改變，使膽固醇液晶之螺距(p)改變，達到改變不同反射光顏色。依據照光時間長短，可使本發明之液晶組成物產生50~250nm不等的波長偏移，以在可見光(380nm-800nm)的範圍呈現包含紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)等特定反射波長。照光所使用之光源以紫外光較佳，因其具有較高之能量，可縮短分子構形改變所需的時間。
相較於習知具有兩個光應答官能基之化合物，利用本發明單一光應答官能基之旋光性化合物所配製出之膽固醇液晶配方之波峰半高寬(△λ)較小，因此呈現較佳之色純度。此外，所得之膽固醇液晶配方其反射波長之溫度依存性低(dλ/dT之絕對值小於1)，具有較穩定之顯示品質。
本發明之液晶組成物亦可與高分子單體形成混合溶液，利用熱或照光的方式使高分子單體聚合，隨聚合過程中單體與液晶間溶解度降低而產生相分離，使液晶以微滴形態均勻分散在高分子中，成為高分子分散型膽固醇液晶(polymer dispersed cholesteric liquid crystal,PDChLC)。
綜上所述，本發明之旋光性化合物至少提供以下優點：
1.具備高螺旋扭轉力(HTP>30μm-1 )。
2.與液晶配方溶解度佳且本身無色。
3.所配製之膽固醇液晶配方具有高色純度。
4.具有穩定的溫度依存性(dλ/dT之絕對值小於1)。
藉由本發明之旋光性化合物，可製得一高色純度、顯示品質穩定之光寫入型膽固醇液晶顯示器以作各種廣泛應用，例如電子標籤、電子書、智慧卡、平面顯示器、大型廣告看板，以及手寫電腦等。
本發明之液晶組成物亦可用於製作其他類型之顯示裝置，例如扭轉向列型(TN)顯示器、超扭轉向列型(STN)顯示器、彩色超扭轉向列型(CSTN)顯示器及薄膜電晶體型(TFT)顯示器。除此之外，本發明之液晶組成物尚可用於製作反射式偏光板、膽固醇型反射式偏光板、反射板、光學補償膜、延遲膜、彩色濾光、光致變色塗料或液晶染料等。
【比較例1：雙光應答基之旋光性化合物1】
秤取4-甲氧基肉桂酸(4-Methoxycinnamic acid)(10.7g,60mmol)放入雙頸瓶中，並架好迴流管，利用加料管將SOCl2 滴入，在50℃下反應約3小時後，用真空幫浦將多餘的SOCl2 掉，剩下淡黃色液體。另一方面，將isomannide(7.3g,50mmol)溶於吡啶(pyridine)(20ml)及二氯甲烷(50ml)中，緩慢用加料管滴入上液，室溫反應約20小時，反應結束以HCl(aq) 和CH2 Cl2 萃取，取有機層抽乾後得淡黃色油狀物，以MeOH再結晶，可得到白色固體，產率為28.7%(6.7g,14.4mmol)。產物之HTP=45μm-1 。
【比較例2：雙光應答基之旋光性化合物2】
合成步驟同比較例1，但將isomannide改為isosorbide，所得產物為白色固體，HTP=45μm-1 。
【實施例1】
秤取4-甲氧基肉桂酸(4-Methoxycinnamic acid)(10.7g,60mmol)放入雙頸瓶中，並架好迴流管，利用加料管將SOCl2 滴入，在50℃下反應約3小時後，用真空幫浦將多餘的SOCl2 掉，剩下淡黃色液體。另一方面，將isosorbide(7.3g,50mmol)溶於吡啶(20ml)及二氯甲烷(50ml)中，緩慢用加料管滴入上液，冰浴下反應約4小時，反應結束以HCl(aq) 和CH2 Cl2 萃取，取有機層抽乾後得淡黃色油狀物，先用MeOH再結晶，得到不要的副產物後，再用管柱層析分離可得產物，產率為33.3%(5.1g,16.7mmol)。
秤取3-(4-甲氧基-苯基)-丙烯酸6-羥基-六氫-氟[3,2-b]呋喃-3-基酯(3-(4-Methoxy-phenyl)-acrylic acid 6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester)(3.8g,15mmol)放入雙頸瓶中，並架好迴流管，利用加料管將SOCl2 滴入，在50℃下反應約3小時後，用真空幫浦將多餘的SOCl2 抽掉，剩下白色固體。另一方面，將前一步所得白色固體(1.5g,5mmol)溶於吡啶(50ml)中，緩慢用加料管滴入上液，再加入少量4-二甲胺基吡啶(4-Dimethylaminopyridine)，加熱到80℃反應約20小時，反應結束以HCl(aq) 和乙酸乙酯萃取，取有機層抽乾後得淡黃色油狀物，利用管柱層析分離可得產物為白色固體，產率為21%(0.6g,1mmol)。產物之HTP=60μm-1 。
【實施例2】
合成步驟同實施例1，但將isosorbide改為isomannide，所得產物為白色固體，HTP=33μm-1 。
【照光評估結果】
將0.15克實施例1之旋光性化合物配置於2.94克向列型液晶主體BL-087(Merck)中(雙折射率為0.24)中，以UV燈(365nm;~2mW/cm2 )照光前之膽固醇液晶波長為568nm，照光270秒後為782nm，波長偏移高達214nm。
【色純度分析】
分別將0.50克比較例1與實施例1之旋光性分子配置於6.81克向列型液晶主體BL-087(Merck)中(雙折射率為0.24)中，以UV燈(365nm;~2mW/cm2 )照光0~60秒，量測其波峰半高寬(△λ)，結果如表一與第1圖所示。
由表一與第1圖可清楚看出，實施例1之旋光性分子所配製出之光反應型膽固醇液晶之△λ較小，呈現出較佳的色純度。這是由於實施例1之分子只有一個光應答基，trans至cis之光異構化反應單純；比較例一之分子因有兩個光應答基則需經過(trans,trans)至(cis,trans)或(trans,cis)過渡態，最後才至(cis,cis)，導致△λ較大。
【溫度依存性分析】
分別將0.40克比較例2與實施例1之旋光性分子配置於4.63克向列型液晶主體BL-087(Merck)中。將所得之膽固醇液晶配方於0℃~50℃下量測其反射波長，得到如第2圖與第3圖所示之關係圖，並行線性回歸，得到斜率(dλ/dT)分別為-1.05(比較例2)、-0.51(實施例1)。由此可知，本發明所得之膽固醇液晶配方對於溫度較不敏感，可具有較穩定之顯示品質。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
第1圖顯示實施例1與比較例1所製得之液晶配方在不同波長之波峰半高寬。
第2圖顯示比較例2所製得之液晶配方之反射波長與溫度之關係圖。
第3圖顯示實施例1所製得之液晶配方之反射波長與溫度之關係圖。

Claims (20)

  1. 一種旋光性化合物，具有如式(I)或式(II)之結構： 其中R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、羥基、鹵素、胺基、硝基、腈基、C1-10 烷基、C1-10 烷氧基、芳香基、雜芳香基、環烷基、或雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物，其具有式(I)之結構。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之旋光性化合物，其中R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、C1-10 烷基、或C1-10 烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物，其具有式(II)之結構。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之旋光性化合物，其中R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、C1-10 烷基、或C1-10 烷氧基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物，其為白色固體。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物，其螺旋扭轉力大於30μm-1 。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物，其具有下列結構式：
  9. 如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物，其具有下列結構式：
  10. 一種液晶組成物，包括：100重量份之液晶主體；以及3-20重量份之如申請專利範圍第1項所述之旋光性化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其反射波長之溫度依存性(dλ/dT)之絕對值小於1。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其反射波長介於380-800nm之間。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其中該液晶主體為向列型液晶。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之液晶組成物，其係作為光寫入型膽固醇液晶顯示器之液晶配方。
  15. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其中該旋光性化合物具有式(I)之結構。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之液晶組成物，其中該旋光性化合物之R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、C1-10 烷基、或C1-10 烷氧基。
  17. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其中該旋光性化合物具有式(II)之結構。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之液晶組成物，其中該旋光性化合物之R1 、R2 各自獨立，係擇自氫、C1-10 烷基、或C1-10 烷氧基。
  19. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其中該旋光性化合物具有下列結構式：
  20. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其中該旋光性化合物具有下列結構式：
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