JP2023534174A - 光学部品 - Google Patents
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Abstract
【課題】光学部品を提供する。【解決手段】本発明は、電磁スペクトルの赤外領域で動作可能な液晶(LC:liquid crystal)媒体を含む光学部品に関する。本発明は更に、赤外(IR:infrared)領域における前記液晶媒体の使用および前記光学部品を含むデバイスに関する。本発明は更に、式I、IIおよびIIIの1種類以上の化合物ならびに好ましくは式ROの1種類以上の化合物を含むLC媒体に関する。TIFF2023534174000298.tif73166(式中、出現する基およびパラメータは請求項1で定義される意味を有する。)TIFF2023534174000299.tif42166(式中、出現する基およびパラメータは請求項2で定義される意味を有する。)【選択図】なし
Description
本発明は、電磁スペクトルの赤外領域で動作可能な液晶(LC:liquid crystal)媒体を含む光学部品に関する。本発明は更に、赤外(IR:infrared)領域における前記液晶媒体の使用および前記光学部品を含むデバイスに関する。
液晶媒体は、可視領域において偏光を振幅変調することで情報を表示するために電気光学的ディスプレイ(液晶ディスプレイ:LCD(liquid crystal display))において多年にわたり使用されてきた。またネマチック液晶は、光の位相変調のためにも提案されてきた。論文Mcmanamon PF、Dorschner TA、Corkum DL、Friedman LJ、Hobbs DS、Holz M、Liberman S、Nguyen HQ、Resler DP、Sharp RC、Watson EA著、Optical phased array technology.Proc IEEE.1996年;84巻:第268~298頁;doi:10.1109/5.482231(非特許文献1)には、種々のタイプのセンサー用途のための液晶系光学フェーズドアレイが記載されている。論文Scott R.Davis、George Farca、Scott D.Rommel、Seth Johnson、Michael H.Anderson著、「Liquid crystal waveguides:new devices enabled by >1000 waves of optical phase control」、Proc.SPIE7618、Emerging Liquid Crystal Technologies V、第76180E号(2010年2月12日);doi:10.1117/12.851788(非特許文献2)には、導波路構造を使用する屈折ビーム操縦が記載されている。
通信分野では、赤外領域で動作する光学部品の必要性が高まっている。例えば、波長選択性スイッチ(WSS:wavelength-selective-switch)系再構成可能光学アド・ドロップマルチプレクサ(ROADM:reconfigurable optical add-drop multiplexer)は、ダイナミック光ネットワークに不可欠な部品である。高速ブロードバンド通信の急速な成長により、いわゆる無色・無方向性・無競合性・無グリッド(CDC-F:colorless、directionless、contentionlessおよびgridless)ネットワークアーキテクチャの開発が必要とされている。次世代光ネットワークが依拠するCDC-F機能を提供するために、最新世代ROADMが基礎としている波長選択性スイッチ技術が想定されている。現在、WSSにおいて使用される幾つかの競合するスイッチエンジン技術があり、それらの1つはエルコス(LCoS:liquid-crystal-on-silicon)空間光変調器(SLM:spatial light modulator)である。LCoS-SLMは、柔軟な帯域調整、ポート数の多いWSSのための適応的光アライメント、機械的動作のない堅牢性が挙げられる利点を示してきた。
液晶系デバイスを使用する別の用途はライダー(Lidar:light detection and ranging)、即ちレーザー光を標的に照射し、反射をセンサーで測定することで距離を測る方法である。よって標的のデジタル三次元表現を制作するために、レーザーの反射時間および波長の違いを使用できる。国際公開第2019/24052号(特許文献1)には、例えばLCoS SLMを使用するホログラフィックLIDARシステムが提案されている。
米国特許第10,665,953号明細書(特許文献2)には、赤外レーザー光を反射する光学反射面を含み、LIDARシステムの一次元ビームの操縦または造形を達成するために反射面上に配置された光共振アンテナアレイおよび電圧制御液晶が、それぞれの光共振アンテナの光フィールド領域に配置されている調整可能な光メタサーフェスが提案されている。
位相専用LCoSデバイスの最も重要な特徴は、動作温度に敏感な光学的非線形液晶(LC:liquid crystal)材料を使用することである。従来のLCoSデバイスは温度変化の影響を受けにくい光強度変調が主である一方で、位相専用LCoSデバイスでは、入射光の光位相変調が必須の性能パラメータであり、動作温度の僅かな変化で容易に影響を受け得て、結果として対応する光回折の出力に著しい変化が生じる。
従来技術から既知のテレビまたは携帯電話などの通常のディスプレイ用途に最適化された液晶混合物は、波長が長くなると、これらの混合物の複屈折が低下するため、IR放射を変調するには光学デバイスが非常に高いセルギャップを有する必要であり、赤外線用途には適していない。多くの液晶混合物では、IR領域において複屈折(Δn)が不十分で、光学損失が大きいという両方の問題がある。論文Fenglin Peng、Yuan Chen、Shin-Tson Wu、Suvagata TripathiおよびRobert J.Twieg著(2014年)Low loss liquid crystals for infrared applications、Liquid Crystals、第41巻:第11号、第1545~1552頁;DOI:10.1080/02678292.2014.932452(非特許文献3)には、CNまたはNCS極性基を有する液晶混合物成分を避け、代わりに塩素またはフッ素を使用することが提案されている。この問題は、NIR波長において位相変調が達成される必要があるデバイスで特に深刻である。複屈折に最適化された混合物だけでは商業的用途に不十分であり、他の熱的、光学的および電気光学的特性も重要である。液晶アッテネーターの屋外IR用途には、広い温度範囲および光学特性の低い温度依存性が典型的に要求される。
次世代LCoSデバイスの開発に向けた重要な挑戦は、高速マルチレベル位相変調の創出である。ネマチックLCoSデバイスはマルチレベル位相変調の利点を発揮しているが、ネマチック液晶の応答速度の遅さに制約を受けている。これは特に赤外波長を使用する更に厚いデバイスが必要な通信用途の場合であり、よって更に応答速度が遅くなる。よって、これらの用途における主な材料上の挑戦は、これらの用途において必要とされる全2π位相深度を実行できる適切な高速LC材料を見出すことである。
Mcmanamon PF、Dorschner TA、Corkum DL、Friedman LJ、Hobbs DS、Holz M、Liberman S、Nguyen HQ、Resler DP、Sharp RC、Watson EA著、Optical phased array technology.Proc IEEE.1996年;84巻:第268~298頁;doi:10.1109/5.482231
Scott R.Davis、George Farca、Scott D.Rommel、Seth Johnson、Michael H.Anderson著、「Liquid crystal waveguides:new devices enabled by >1000 waves of optical phase control」、Proc.SPIE7618、Emerging Liquid Crystal Technologies V、第76180E号(2010年2月12日);doi:10.1117/12.851788
Fenglin Peng、Yuan Chen、Shin-Tson Wu、Suvagata TripathiおよびRobert J.Twieg著(2014年)Low loss liquid crystals for infrared applications、Liquid Crystals、第41巻:第11号、第1545~1552頁;DOI:10.1080/02678292.2014.932452
高い複屈折および高速スイッチ速度を有し、用途に関連する全体として改善された特性を有し、電磁スペクトルの赤外領域において動作可能な液晶系光学部品に対する要求がある。
本発明は、本明細書に記載される従来技術の問題に照らして考案されたものである。従って、本明細書に記載される問題を解決することができる新規かつ有用なデバイスおよび技術を提供することが本発明の一般的な目的である。
本発明の目的は一対の基板間に挟持される液晶媒体を含む光学部品であって、ただし液晶媒体は式I、IIおよびIIIの1種類以上の化合物を含む。
式中、
R1は、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
nは、0、1または2であり、
は、それぞれの出現で互いに独立に、
を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表し、
ただし、
は代替して、
好ましくは、
を表し、
n=2の場合、
の1つは好ましくは
を表し、
他は好ましくは
を表し、
好ましくは
は互いに独立に、
を表し、
より好ましくは
を表し、
を表し、
を表し、
R1は、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
nは、0、1または2であり、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表し、
ただし、
n=2の場合、
他は好ましくは
好ましくは
より好ましくは
R2は、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Z21は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-、好ましくは-C≡C-を表し、
は互いに独立に、
を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表し、
ただし好ましくは、
は互いに独立に、
を表し、
は好ましくは、
を表し、
は好ましくは、
より好ましくは、
を表し、
好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Z21は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-、好ましくは-C≡C-を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表し、
ただし好ましくは、
R3は、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Z31およびZ32の一方、好ましくはZ32はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、それとは独立に他方は-C≡C-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらの一方、好ましくはZ32は-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は単結合を表し、
は互いに独立に、
を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表し、
ただし、
は代替して、
を表し、
好ましくは
は互いに独立に、
を表し、
より好ましくは
を表し、
を表し、
を表し、
ただし下式ROの化合物は、式I、IIおよびIIIの化合物から除外される。
好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Z31およびZ32の一方、好ましくはZ32はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、それとは独立に他方は-C≡C-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらの一方、好ましくはZ32は-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は単結合を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表し、
ただし、
好ましくは
より好ましくは
ただし下式ROの化合物は、式I、IIおよびIIIの化合物から除外される。
式I、IIおよびIIIの化合物において、RLは好ましくはHを表す。別の好ましい実施形態において式I、IIおよびIIIの化合物において、1個または2個の基RL、好ましくは1個の基RLはHと異なる。
本発明は更に電磁スペクトルの赤外領域、好ましくはAバンドおよび/またはBバンドおよび/またはCバンドにおいて前記赤外光の位相変調のために上および下に定義される媒体を使用することに関する。
本発明は更に、本発明による光学部品を含むデバイスに関する。好ましいデバイスは、赤外線イメージャ、波長選択性スイッチ、LCoS-SLM、LIDARシステム、波長分割マルチプレクス(WDM:wavelength-division multiplex)システム、再構成可能光学アド・ドロップマルチプレクサ(ROADM:reconfigurable optical add-drop multiplexer)、例えば論文P.McManamon著、2006年、「Agile Nonmechanical Beam Steering」、Opt.Photon.News、第17巻(第3号):第24~29頁に刊行されている通りの操縦可能電気エバネセント光学屈折(SEEOR:steerable Electro Evanescent Optical Refraction)プリズムである。
本発明の別の態様によれば赤外光を空間的に変調する方法であって、
i)互いに向かい合い、それぞれが表面を有する第1および第2基板を含み、第1基板は少なくとも1個の第1電極を含み、第2基板は少なくとも1個の第2電極を含み、部品は第1および第2基板間で挟持される液晶層を更に含み、ただし液晶は上に示される式I、IIおよびIIIの化合物から選択される1種類以上の化合物を含む光学部品を提供する工程と、
ii)前記光学部品の表面において入射赤外光を受ける工程と、
iii)前記液晶層の屈折率を変調するために、第1基板上に形成された個々の電極のそれぞれに所定の電圧を印加する工程と
を含む方法が提供される。
i)互いに向かい合い、それぞれが表面を有する第1および第2基板を含み、第1基板は少なくとも1個の第1電極を含み、第2基板は少なくとも1個の第2電極を含み、部品は第1および第2基板間で挟持される液晶層を更に含み、ただし液晶は上に示される式I、IIおよびIIIの化合物から選択される1種類以上の化合物を含む光学部品を提供する工程と、
ii)前記光学部品の表面において入射赤外光を受ける工程と、
iii)前記液晶層の屈折率を変調するために、第1基板上に形成された個々の電極のそれぞれに所定の電圧を印加する工程と
を含む方法が提供される。
本発明の別の態様によれば光位相変調器を製造する方法であって、
a)個別に電気的駆動可能なセルの2次元アレイを有してよい、第1電極を有する第1基板を提供する工程と、
b)請求項1で規定される通りの液晶媒体を第1基板上に堆積する工程と、
c)第2電極を有する第2基板を液晶材料上に実装する工程と
を少なくとも含む方法が提供される。
a)個別に電気的駆動可能なセルの2次元アレイを有してよい、第1電極を有する第1基板を提供する工程と、
b)請求項1で規定される通りの液晶媒体を第1基板上に堆積する工程と、
c)第2電極を有する第2基板を液晶材料上に実装する工程と
を少なくとも含む方法が提供される。
本発明による光学部品は、高い透明温度、広いネマチック相範囲およびそれに使用される液晶媒体の優れた低温安定性(LTS:low-temperature stability)により、環境に曝露される場合の優れた動作安定性によって区別される。その結果、この部品および部品を含むデバイスは極温度条件下で動作可能である。驚くべきことに、前記液晶媒体の複屈折の温度依存性は非常に小さく、即ちΔnは温度によって殆ど変化せず、デバイスは信頼性が高く、制御が容易である。
本発明による部品において使用される媒体は、誘電異方性の高い値および低い回転粘度によって区別される。その結果、閾電圧、即ちデバイスがスイッチ可能な最低電圧は非常に低い。向上されたスイッチ特性および高いエネルギー効率を有するデバイスを可能とするためには、低い動作電圧および低閾電圧が望まれる。低い回転粘度により、本発明による部品およびデバイスの高速スイッチが可能になる。
本明細書で使用される場合、電磁スペクトルの赤外領域は0.75μm~1000μmの範囲内の波長を有する電磁放射のスペクトル領域を意味するものとする。
本明細書で使用される場合、赤外A(IR-A)は0.75μm~1.4μmの範囲内の波長を有する電磁放射のスペクトル領域を意味するものとする。
本明細書で使用される場合、赤外B(IR-B)は1.4μm~3μmの範囲内の波長を有する電磁放射のスペクトル領域を意味するものとする。
本明細書で使用される場合、赤外C(IR-C)は3μm~1000μmの範囲内の波長を有する電磁放射のスペクトル領域を意味するものとする。
好ましくは、本発明による光学部品は750nm~2500nm、特に1530nm~1565nmの範囲内の波長において動作する。
本発明による用途のための非常に好ましい光源は、1,55μmの波長を有する光を放出するIRレーザーまたは905nmの波長を有する光を放出するIRレーザーである。
本明細書で使用される場合、ハロゲンはF、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはCl、特に好ましくはFである。
本明細書においてアルキルは直鎖状または分岐状で、1~15個のC原子を有し、好ましくは直鎖状で、他に示さない限り1個、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子を有し、よって好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシルまたはn-ヘプチルである。
本明細書において分岐状アルキルは2級および/または3級、好ましくは2級の炭素原子を有するアルキルであり、好ましくはイソプロピル、s-ブチル、イソブチル、イソペンチル、2-メチルヘキシルまたは2-エチルヘキシル、2-メチルプロピル、2-ペンチル、3-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチルである。
本明細書において環状アルキル基とは脂環式基またはメチレン基が脂環式基で置き換えられたアルキル基(即ち、シクロアルキルアルキルまたはアルキルシクロアルキルアルキル)を意味するものとし、該基は飽和でも部分不飽和でもよく、好ましくはシクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロペンタ-1-エニル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンタ-1-エニルメチルを表す。
本明細書においてアルコキシ基は直鎖状または分岐状で、1~15個のC原子を含む。これは好ましくは直鎖状で、他に示さない限り1個、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子を有し、よって好ましくはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシまたはn-ヘプトキシである。
本明細書においてアルケニル基は好ましくは、2~15個のC原子を有するアルケニル基であり、該基は直鎖状または分枝状で、少なくとも1個のC-C二重結合を含む。それは好ましくは直鎖状で、2~7個のC原子を有する。よって、それは好ましくはビニル、プロパ-1-または-2-エニル、ブタ-1-、-2-または-3-エニル、ペンタ-1-、-2-、-3-または-4-エニル、ヘキサ-1-、-2-、-3-、-4-または-5-エニル、ヘプタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-または-6-エニルである。C-C二重結合の2個のC原子が置換されている場合、アルケニル基はEおよび/またはZ異性体(トランス/シス)の形態でよい。一般に、それぞれのE異性体が好ましい。アルケニル基のうち、プロパ-2-エニル、ブタ-2-および-3-エニルならびにペンタ-3-および-4-エニルが特に好ましい。
本明細書においてアルキニルは2~15個のC原子を有するアルキニル基を意味すると解され、該基は直鎖状または分枝状で、少なくとも1個のC-C三重結合を含む。1-および2-プロピニルならびに1-、2-および3-ブチニルが好ましい。
RFがハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す場合、それは分岐状または非分岐状でよい。好ましくは、それは非分岐状で、一フッ素化、多フッ素化またはパーフッ素化、好ましくはパーフッ素化されており、1個、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子、アルケニルの場合、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子を有する。
RPは好ましくはCN、NCS、Cl、F、-(CH2)n-CH=CF2、-(CH2)n-CH=CHF、-(CH2)n-CH=Cl2、-CnF2n+1、-(CF2)n-CF2H、-(CH2)n-CF3、-(CH2)n-CHF2、-(CH2)nCH2F、-CH=CF2、-O(CH2)n-CH=CF2、-O(CH2)nCHCl2、-OCnF2n+1、-O(CF2)n-CF2H、-O(CH2)nCF3、-O(CH2)n-CHF2、-O(CF)nCH2F、-OCF=CF2、-SCnF2n+1、-S(CF)n-CF3を表し、ただしnは0~7の整数である。
好ましくは媒体は、式ROの1種類以上の化合物を含む。
式中、
RROは、1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルケニルを表し、それぞれの該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
ZT1、ZT2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2、X3およびX4は、同一または異なってH、Cl、FまたはCH3、好ましくはHまたはFを表し、
tは、0または1であり、および
は、以下の基から選択される基を表し、
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイル、フラン-2,5-ジイルから成る群で、それぞれの該基はLで一置換または多置換されてよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Clまたは直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
RROは、1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルケニルを表し、それぞれの該基において1個以上のCH2基は、
ZT1、ZT2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2、X3およびX4は、同一または異なってH、Cl、FまたはCH3、好ましくはHまたはFを表し、
tは、0または1であり、および
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイル、フラン-2,5-ジイルから成る群で、それぞれの該基はLで一置換または多置換されてよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Clまたは直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
好ましい実施形態において式RO中のRROは、7個までのC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表す。
別の好ましい実施形態において式RO中のRROは、10個までのC原子を有する分枝状のアルキルまたはアルケニルを表す。
更に別の好ましい実施形態において式RO中のRROは、10個までのC原子を有する環状のアルキルを表す。
好ましくは式ROの化合物は、式RO-1~式RO-7から成る群より選択される。
式中、X1およびX2はH、Cl、FまたはCH3、好ましくはHまたはFを表し、
は、上で与えられる意味を有し、好ましくは
非常に好ましくは
を表し、
RROは上で与えられる意味の1つを有し、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、2-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンタ-1-エニル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチル、シクロペンタ-1-エニルメチルを表し、該基において1個以上であるが全てではないH原子はFで置換されてよい。
RROは上で与えられる意味の1つを有し、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、2-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンタ-1-エニル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチル、シクロペンタ-1-エニルメチルを表し、該基において1個以上であるが全てではないH原子はFで置換されてよい。
より好ましい式RO-1~RO-7の化合物は、式RO-2、RO-3、RO-4およびRO-5から成る群より選択され、非常に好ましいのはRO-2であり;特に好ましくは、媒体はサブ式RO-2-1a~RO-2-1lから選択される1種類以上の式RO-2のn-アルコキシ誘導体および/またはサブ式RO-2-2a~RO-2-2mから選択される1種類以上の分岐状アルコキシ誘導体および/またはサブ式RO-2-3a~RO-2-3pから選択される1種類以上の式RO-2のシクロアルコキシ誘導体を含む。
本発明の好ましい実施形態において式Iの化合物は、式I-1~式I-5の化合物の群から選択される。
式中、
L1、L2およびL3は、それぞれの出現で同一または異なってHまたはFを表し、および他の基は式Iで上に示されるそれぞれの意味を有し、
好ましくは
R1は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
L1、L2およびL3は、それぞれの出現で同一または異なってHまたはFを表し、および他の基は式Iで上に示されるそれぞれの意味を有し、
好ましくは
R1は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式I-1a~I-1dの化合物、好ましくは式I-1bの化合物の群から好ましくは選択される1種類以上の式I-1の化合物を含む。
式中、R1は式Iに上で示される意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式I-2a~I-2eの化合物、好ましくは式I-2cの化合物の群から好ましくは選択される1種類以上の式I-2の化合物を含む。
式中、R1は式Iに上で示される意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式I-3a~I-3dの化合物、好ましくは式I-3bの化合物の群から好ましくは選択される1種類以上の式I-3の化合物を含む。
式中、R1は式Iに上で示される意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式I-4a~I-4eの化合物、好ましくは式I-4bの化合物の群から好ましくは選択される1種類以上の式I-4の化合物を含む。
式中、R1は式Iに上で示される意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式I-5a~I-5dの化合物、好ましくは式I-5bの化合物の群から好ましくは選択される1種類以上の式I-5の化合物を含む。
式中、R1は式Iに上で示される意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式II-1~II-3の化合物の群から好ましくは選択され、式II-1およびII-2の化合物の群から非常に好ましくは選択される1種類以上の式IIの化合物を含む。
式中、出現する基は式IIで上に与えられる意味を有し、および
好ましくは
R2は、H、1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、および
を表し、
他方は独立に、
好ましくは
最も好ましくは
を表し、
および好ましくは、
R2は、CnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
好ましくは
R2は、H、1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、および
他方は独立に、
および好ましくは、
R2は、CnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式II-1の化合物は好ましくは、式II-1a~II-1fの化合物の群から選択される。
式中、
R2は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
nは互いに独立に、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R2は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
nは互いに独立に、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式II-2の化合物は好ましくは、式II-2aおよびII-2bの化合物の群から選択される。
式中、
R2は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R2は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式II-3の化合物は好ましくは、式II-3a~II-3dの化合物の群から選択される。
式中、
R2は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R2は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式IIIの化合物は、好ましくは式III-1~III-6の化合物の群から選択され、より好ましくは式III-1、III-2、III-3およびIII-4の、特に好ましくは式III-1の化合物の群から選択される式である。
式中、
Z31およびZ32は互いに独立にトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、あるいは式III-6においてZ31およびZ32の一方は-C≡C-を表してよく、他方の基は式IIIにおいて上で与えられる意味を有し、
および好ましくは
R3は、H、1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、および
好ましくは
を表し、
他方は互いに独立に、
好ましくは
より好ましくは
を表し、
ただしあるいは
を表し、
および好ましくは
R3は、CnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
Z31およびZ32は互いに独立にトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、あるいは式III-6においてZ31およびZ32の一方は-C≡C-を表してよく、他方の基は式IIIにおいて上で与えられる意味を有し、
および好ましくは
R3は、H、1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、および
他方は互いに独立に、
ただしあるいは
および好ましくは
R3は、CnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式III-1の化合物は、好ましくは式III-1a~III-1lの化合物の群から選択され、より好ましくは式III-1a、III-1b、III-1hおよびIII-1iの、特に好ましくは式III-1bおよび/またはIII-1hの化合物の群から選択される式である。
式中、
R3は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R3は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式III-2の化合物は、好ましくは式III-2a~III-2l、非常に好ましくはIII-2bおよび/またはIII-2jの化合物である。
式中、
R3は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zまたは3~10個のC原子を有する環状アルキルを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R3は上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zまたは3~10個のC原子を有する環状アルキルを表し、
nは、0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
非常に好ましくは媒体は、以下のサブ式III-2j-1~III-2j-15から選択される1種類以上の式III-2jの化合物を含む。
式III-5の化合物は好ましくは、式III-5aの化合物から選択される。
R3は式III-5で上に示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは、0~7の範囲内、好ましくは1~5の範囲内の整数を表す。
nは、0~7の範囲内、好ましくは1~5の範囲内の整数を表す。
式III-6の化合物は好ましくは、式III-6a~III-6lの化合物から選択される。
好ましい実施形態において本発明による媒体は、式IIA-1-1~IIA-1-12、非常に好ましくはIIA-1-1またはIIA-1-2の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、
R1は7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、n-ヘキシルを表し、
RLは、それぞれの出現で同一または異なって1~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたは、それぞれ3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ-1-エニル、非常に好ましくはエチルを表し、
および式II-1の化合物は除外される。
R1は7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、n-ヘキシルを表し、
RLは、それぞれの出現で同一または異なって1~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたは、それぞれ3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ-1-エニル、非常に好ましくはエチルを表し、
および式II-1の化合物は除外される。
加えて先の好ましい実施形態と同じであっても異なっていてもよい、ある実施形態における本発明による液晶媒体は好ましくは、1種類以上の式IVの化合物を含む。
式中、
を表し、
sは0または1、好ましくは1であり、および
好ましくは
特に好ましくは
を表し、
L4は、Hまたは1~6個のC原子を有するアルキル、3~6個のC原子を有するシクロアルキルまたは4~6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ-1-エニルまたはシクロヘキサ-1-エニル、および特に好ましくは特に好ましくはCH3、C2H5、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
X4は、H、1~3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、より好ましくはHまたはF、非常に特に好ましくはFを表し、
R41~R44は互いに独立に、それぞれ1~15個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、それぞれ2~15個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルまたはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、および代替的にR43およびR44の一方または両方は、またHも表し、
好ましくは
R41およびR42は互いに独立に、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは、それぞれ2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
R41は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは、それぞれ2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、および
特に好ましくは
R42は、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、および
好ましくは
R43およびR44は、H、1~5個のC原子を有するアルキル、3~7個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ4~12個のC原子を有するアルキルシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、または5~15個のC原子を有するアルキルシクロアルキルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、および非常に特に好ましくはR43およびR44の少なくとも一方はn-アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピルを表し、および他方はHまたはn-アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す。
sは0または1、好ましくは1であり、および
好ましくは
L4は、Hまたは1~6個のC原子を有するアルキル、3~6個のC原子を有するシクロアルキルまたは4~6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ-1-エニルまたはシクロヘキサ-1-エニル、および特に好ましくは特に好ましくはCH3、C2H5、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
X4は、H、1~3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、より好ましくはHまたはF、非常に特に好ましくはFを表し、
R41~R44は互いに独立に、それぞれ1~15個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、それぞれ2~15個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルまたはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、および代替的にR43およびR44の一方または両方は、またHも表し、
好ましくは
R41およびR42は互いに独立に、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは、それぞれ2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
R41は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは、それぞれ2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、および
特に好ましくは
R42は、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、および
好ましくは
R43およびR44は、H、1~5個のC原子を有するアルキル、3~7個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ4~12個のC原子を有するアルキルシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、または5~15個のC原子を有するアルキルシクロアルキルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、および非常に特に好ましくはR43およびR44の少なくとも一方はn-アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピルを表し、および他方はHまたはn-アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す。
本願の好ましい実施形態において液晶媒体は追加して、式V、VI、VII、VIIIおよびIXの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、
L51は、R51またはX51を表し、
L52は、R52またはX52を表し、
R51およびR52は互いに独立に、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X51およびX52は互いに独立に、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
好ましくは
L51は、R51またはX51を表し、
L52は、R52またはX52を表し、
R51およびR52は互いに独立に、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X51およびX52は互いに独立に、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
L61はR61を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、また代替的にX61も表し、
L62はR62を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、また代替的にX62も表し、
R61およびR62は互いに独立に、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X61およびX62は互いに独立に、FまたはCl、-CN、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Z61およびZ62の一方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、それとは独立に他方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらの一方は-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は単結合を表し、
好ましくは
を表し、および
L62はR62を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、また代替的にX62も表し、
R61およびR62は互いに独立に、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X61およびX62は互いに独立に、FまたはCl、-CN、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Z61およびZ62の一方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、それとは独立に他方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらの一方は-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は単結合を表し、
xは、0または1を表し、
L71は、R71またはX71を表し、
L72は、R72またはX72を表し、
R71およびR72は互いに独立に、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X71およびX72は互いに独立に、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
Z71~Z73は互いに独立に、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、それらの1つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
好ましくは
を表し、
L71は、R71またはX71を表し、
L72は、R72またはX72を表し、
R71およびR72は互いに独立に、H、1~12個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X71およびX72は互いに独立に、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
Z71~Z73は互いに独立に、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、それらの1つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
R81およびR82は互いに独立に、H、1~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Z81およびZ82の一方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は互いに独立にトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、それらの一方は好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は単結合を表し、および
を表し、
Z81およびZ82の一方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は互いに独立にトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、それらの一方は好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は単結合を表し、および
L91は、R91またはX91を表し、
L92は、R92またはX92を表し、
R91およびR92は互いに独立に、H、1~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X91およびX92は互いに独立に、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
Z91~Z93は互いに独立に、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、それらの1つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
を表す。
L92は、R92またはX92を表し、
R91およびR92は互いに独立に、H、1~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X91およびX92は互いに独立に、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
Z91~Z93は互いに独立に、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、それらの1つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は式Vの、好ましくは式V-1~V-3の、好ましくは式VI-1および/またはV-2および/またはV-3の、好ましくは式V-1およびV-2の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中パラメータは、それぞれ上で式Vに示される意味を有し、好ましくは
R51は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルまたは1~7個のC原子を有するアルコキシを表し、
X51およびX52は互いに独立に、F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN、-NCSまたは-SF5、好ましくはF、Cl、-OCF3または-CNを表す。
式V-1の化合物は好ましくは、式V-1a~V-1d、好ましくは式V-1cおよびV-1dの化合物の群から選択される。
R51は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルまたは1~7個のC原子を有するアルコキシを表し、
X51およびX52は互いに独立に、F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN、-NCSまたは-SF5、好ましくはF、Cl、-OCF3または-CNを表す。
式V-1の化合物は好ましくは、式V-1a~V-1d、好ましくは式V-1cおよびV-1dの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で式V-1に示される意味を有し、ただし
Y51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、および好ましくは
R51は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
X51は、F、Clまたは-OCF3を表す。
式V-2の化合物は好ましくは、式V-2a~V-2eの化合物の群および/または式V-2fおよびV-2gの化合物の群から選択される。
Y51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、および好ましくは
R51は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
X51は、F、Clまたは-OCF3を表す。
式V-2の化合物は好ましくは、式V-2a~V-2eの化合物の群および/または式V-2fおよびV-2gの化合物の群から選択される。
それぞれの場合において式V-2aの化合物は式V-2bおよびV-2cの化合物から除外され、式V-2bの化合物は式V-2cの化合物から除外され、式V-2fの化合物は式V-2gの化合物から除外され、および
ただしパラメータは、それぞれ上で式V-1に示される意味を有し、ただし
Y51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、および好ましくは
Y51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、好ましくは同様にHを表す。
ただしパラメータは、それぞれ上で式V-1に示される意味を有し、ただし
Y51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、および好ましくは
Y51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、好ましくは同様にHを表す。
式V-3の化合物は好ましくは、式V-3aの化合物である。
式中パラメータは、それぞれ上で式V-1に示される意味を有し、ただし好ましくは
X51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
X52は、F、Clまたは-OCF3、好ましくは-OCF3を表す。
X51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
X52は、F、Clまたは-OCF3、好ましくは-OCF3を表す。
式V-1aの化合物は好ましくは、式V-1a-1およびV-1a-2の化合物の群から選択される。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは0~7の範囲内、好ましくは1~5の範囲内の整数、特に好ましくは3または7を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは0~7の範囲内、好ましくは1~5の範囲内の整数、特に好ましくは3または7を表す。
式V-1bの化合物は好ましくは、式V-1b-の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表す。
式V-1cの化合物は、好ましくは式V-1c-1~V-1c-4の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V-1c-1およびV-1c-2の化合物の群から選択される。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは0~15の範囲内、好ましくは1~7および特に好ましくは1~5の範囲内の整数を表す。
式V-1dの化合物は、好ましくは式V-1d-1およびV-1d-2の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V-1d-2の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表す。
式V-2aの化合物は、好ましくは式V-2a-1およびV-2a-2の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V-2a-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
特に式V-2a-1の場合に(R51およびR52)の好ましい組合せは、(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)ZおよびCmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)ZおよびO-CmH2m+1)ならびに(CnH2n+1および(CH2)Z-CH=CH2)である。
式V-2bの好ましい化合物は、式V-2b-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2cの好ましい化合物は、式V-2c-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2dの好ましい化合物は、式V-2d-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2eの好ましい化合物は、式V-2e-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式V-2fの好ましい化合物は、式V-2f-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2gの好ましい化合物は、式V-2g-1の化合物である。
式中、
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R51は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R52は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式VIの化合物は好ましくは、式VI-1~VI-5の化合物の群から選択される。
式中、
Z61およびZ62は-C≡C-、トランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、
および他の出現する基およびパラメータは上で式VIにおいて与えられる意味を有し、好ましくは
R61およびR62は互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
X62は、F、Cl、-OCF3または-CNを表す。
Z61およびZ62は-C≡C-、トランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、
および他の出現する基およびパラメータは上で式VIにおいて与えられる意味を有し、好ましくは
R61およびR62は互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
X62は、F、Cl、-OCF3または-CNを表す。
式VI-1の化合物は好ましくは式VI-1aおよびVI-1bの化合物の群から選択され、より好ましくは式VI-1aの化合物から選択される。
式中、
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R62は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R62は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
本明細書において(R61およびR62)の好ましい組合せは特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)で、式U-1aの場合特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)であり、式U-1bの場合特に好ましくは(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式VI-3の化合物は好ましくは式VI-3a~VI-3eの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式VI-3において与えられる意味を有し、好ましくは
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CNを表す。
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CNを表す。
式VI-4の化合物は好ましくは、式VI-4a~VI-4eの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式VI-4において与えられる意味を有し、好ましくは
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CNを表す。
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CNを表す。
式VI-5の化合物は好ましくは、式VI-5a~VI-5d、好ましくはVI-5bの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式VI-5において与えられる意味を有し、好ましくは
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CN、特に好ましくは-OCF3を表す。
R61は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7の範囲内、好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CN、特に好ましくは-OCF3を表す。
式VIIの化合物は好ましくは、式VII-1~VII-6の化合物の群から選択される。
ただし式VII-5の化合物は式VII-6の化合物から除外され、および
式中パラメータは、それぞれ上で式VIIに示される意味を有し、
Y71、Y72、Y73は互いに独立にHまたはFを表し、および
好ましくは
R71は、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R72は、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、および
X72は、F、Cl、NCSまたは-OCF3、好ましくはFまたはNCSを表し、および
特に好ましくは、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式中パラメータは、それぞれ上で式VIIに示される意味を有し、
Y71、Y72、Y73は互いに独立にHまたはFを表し、および
好ましくは
R71は、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R72は、それぞれ1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、および
X72は、F、Cl、NCSまたは-OCF3、好ましくはFまたはNCSを表し、および
特に好ましくは、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式VII-1の化合物は好ましくは、式VII-1a~VII-1dの化合物の群から選択される。
式中X72は上で式VII-2に与えられる意味を有し、および
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7、好ましくは2~6、特に好ましくは2、3または5を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、および
X72は好ましくは、Fを表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ただし
nは1~7、好ましくは2~6、特に好ましくは2、3または5を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、および
X72は好ましくは、Fを表す。
式VII-2の化合物は好ましくは、式VII-2aおよびVII-2bの、特に好ましくは式VII-2aの化合物の群から選択される。
式中、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-3の化合物は好ましくは、式VII-3aの化合物である。
式中、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-4の化合物は好ましくは、式VII-4aの化合物である。
式中、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-5の化合物は好ましくは、式VII-5aおよびVII-5bの、より好ましくは式VII-5aの化合物の群から選択される。
式中、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-6の化合物は好ましくは、式VII-6aおよびVII-6bの化合物の群から選択される。
式中、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R72は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-7の化合物は好ましくは、式VII-7a~VII-7dの化合物の群から選択される。
式中、
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
X72は、F、-OCF3または-NCSを表し、
nは1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R71は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
X72は、F、-OCF3または-NCSを表し、
nは1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式VIIIの化合物は好ましくは式VIII-1~VIII-3の化合物の群から選択され、より好ましくは式VIIIのこれらの化合物は、それらより主に成り、より更に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは完全に成る。
式中、
Y81およびY82の一方はHを表し、他方はHまたはFを表し、および
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
Y81およびY82の一方はHを表し、他方はHまたはFを表し、および
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII-1の化合物は好ましくは、式VIII-1a~VIII-1cの化合物の群から選択される。
式中、
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII-2の化合物は好ましくは、式VIII-2aの化合物である。
式中、
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)ならびに(CH2=CH-(CH2)ZおよびCmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII-3の化合物は好ましくは、式VIII-3aの化合物である。
式中、
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R81は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R82は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式IXの化合物は好ましくは、式IX-1~IX-3の化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で式IXに示される意味を有し、好ましくは
および式中、
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R92は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R92は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R91およびR92)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式IX-1の化合物は好ましくは、式IX-1a~IX-1eの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で与えられる意味を有し、好ましくは
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、および
nは1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X92は好ましくは、FまたはClを表す。
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、および
nは1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
X92は好ましくは、FまたはClを表す。
式IX-2の化合物は好ましくは、式IX-2aおよびIX-2bの化合物の群から選択される。
式中、
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R92は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R92は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R91およびR92)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式IX-3の化合物は好ましくは、式IX-3aおよびIX-3bの化合物の群から選択される。
式中、
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R92は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
R91は上で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、および
R92は上で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ただし
nおよびmは互いに独立に1~7の範囲内、好ましくは2~6および特に好ましくは2~5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R91およびR92)の好ましい組合せは特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、式Xの1種類以上の化合物を含む。
式中、
R101は、H、1~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X101は、H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、1~7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、F、ClまたはNCS、特に好ましくはNCSを表し、
Y101は、メチル、エチルまたはClを表し、
Y102は、H、メチル、エチル、FまたはCl、好ましくはHまたはFを表し、
Z101、Z102は同一または異なって、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-または-C≡C-を表し、
好ましくは
を表し、およびただし、あるいは
を表し、
nは、0または1である。
R101は、H、1~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X101は、H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、1~7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、F、ClまたはNCS、特に好ましくはNCSを表し、
Y101は、メチル、エチルまたはClを表し、
Y102は、H、メチル、エチル、FまたはCl、好ましくはHまたはFを表し、
Z101、Z102は同一または異なって、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-または-C≡C-を表し、
nは、0または1である。
好ましくは式Xの化合物は、サブ式X-1およびX-2から選択される。
式中、出現する基およびパラメータは式Xに上で与えられる意味を有する。
特に好ましくは本発明による媒体は、式X-1-1~X-1-9の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において本発明による媒体は、式XIの1種類以上の化合物を含む。
式中、
RSは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
を表し、
式中、RLは、それぞれの出現で同一または異なって、H、Clまたは1~6個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルを表し、
LS1、LS2は、同一または異なって、H、ClまたはFを表し、
RS1、RS2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
RTh1、RTh2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
ZS1、ZS2、ZS3は、同一または異なって、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または単結合表し、
a、bは、同一または異なって、0または1である。
RSは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
式中、RLは、それぞれの出現で同一または異なって、H、Clまたは1~6個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルを表し、
LS1、LS2は、同一または異なって、H、ClまたはFを表し、
RS1、RS2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
RTh1、RTh2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
ZS1、ZS2、ZS3は、同一または異なって、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または単結合表し、
a、bは、同一または異なって、0または1である。
好ましくは式XIの化合物は、式XI-1~式XI-24の化合物の群から選択される。
式中、出現する基は、式XIについて上で与えられた意味を有し、好ましくは
RSは、2~6個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
RS1およびRS2は、同一または異なって、Hまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはHを表し、
RS3は、H、Fまたは6個までのC原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはH、Fまたはエチル、非常に好ましくはHを表し、
LS1およびLS2は、同一または異なって、HまたはF、好ましくはFを表す。
RSは、2~6個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
RS1およびRS2は、同一または異なって、Hまたは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはHを表し、
RS3は、H、Fまたは6個までのC原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはH、Fまたはエチル、非常に好ましくはHを表し、
LS1およびLS2は、同一または異なって、HまたはF、好ましくはFを表す。
好ましくは本発明による媒体は、式Tの1種類以上の化合物を含む。
式中、
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、式中、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
を表し、
L4およびL5は、同一または異なって、F、Clまたは12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表し、
ZT3、ZT4は、同一または異なって、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合を表し、および
tは、0または1である。
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、式中、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L4およびL5は、同一または異なって、F、Clまたは12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表し、
ZT3、ZT4は、同一または異なって、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合を表し、および
tは、0または1である。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は、下式T-1a~T-3bの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
本発明の特に好ましい実施形態において媒体は、式T-1aおよび式T-2aの化合物から選択される1種類以上の化合物を含む。
式T-1aの好ましい化合物は、以下のサブ式の化合物の群から選択される。
式中nは、1、2、3または4、好ましくは1である。
式T-2aの好ましい化合物は、以下のサブ式の化合物の群から選択される。
式中nは、1、2、3または4、好ましくは1である。
非常に好ましくは、媒体は式T-1a-5の1種類以上の化合物を含む。
好ましくは、媒体は式Cの化合物を含む。
式中、
RCは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、または基RPを表し、
RPは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
ZC1、ZC2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-C≡C-または単結合を表し、
Xは、ClまたはF、好ましくはFを表し、
Yは、H、Cl、F、それぞれ1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくはH、F、CH3またはC2H5、非常に好ましくはHを表し、
tは、0、1または2、好ましくは0または1であり、および
は、以下の基から選択される基を表し、
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、4,4’-ビシクロヘキシレン、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群で、該基において1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
c)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルから成る群で、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
RCは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
RPは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
ZC1、ZC2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-C≡C-または単結合を表し、
Xは、ClまたはF、好ましくはFを表し、
Yは、H、Cl、F、それぞれ1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくはH、F、CH3またはC2H5、非常に好ましくはHを表し、
tは、0、1または2、好ましくは0または1であり、および
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、4,4’-ビシクロヘキシレン、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群で、該基において1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
c)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルから成る群で、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
式Cの化合物は好ましくは、以下のサブ式の化合物から選択される。
式中、
L1、L2およびL3は、同一または異なってH、F、Cl、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
RCおよびXは上で与えられる意味を有し、好ましくは
RCは、1~7個のC原子を有するアルキルまたは基RPを表し、
ただしRPは好ましくは、1~7個のC原子を有するパーフルオロアルコキシを表し、
Xは、Fを表す。
L1、L2およびL3は、同一または異なってH、F、Cl、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
RCおよびXは上で与えられる意味を有し、好ましくは
RCは、1~7個のC原子を有するアルキルまたは基RPを表し、
ただしRPは好ましくは、1~7個のC原子を有するパーフルオロアルコキシを表し、
Xは、Fを表す。
好ましくは、式Cの基ZC1およびZC2の一方は単結合を表し、ZC1およびZC2の他方は-C≡C-を表す。
式Cの非常に好ましくい化合物は、以下のサブ式の化合物から選択される。
式Cの非常に好ましくい化合物は、以下のサブ式の化合物から選択される。
式中、RCは上で与えられる意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたはCF3Oを表す。
非常に特に好ましい化合物は、式C-7-1、C-9-1、C-9-4、C-10-1、C-10-2、C-10-3、C-10-4、C-10-5、C-10-6およびC-10-7の化合物である。
好ましくは、媒体は式Uの1種類以上の化合物を含む。
式Uの化合物
式中、
RUは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、または基RPを表し、ただし
RPは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
ZU1、ZU2、ZU3は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2は、同一または異なってH、Cl、F、CH3またはC2H5、好ましくはFを表し、
Y1、Y2、Y3、Y4は、同一または異なってH、F、Clまたは、それぞれ12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ただしY1、Y2、Y3およびY4の少なくとも1つはFと異なり、
sは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
tは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
s+tは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
は、以下の基から選択される基を表し、
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、4,4’-ビシクロヘキシレン、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群で、該基において1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
c)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルから成る群で、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
RUは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
RPは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
ZU1、ZU2、ZU3は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2は、同一または異なってH、Cl、F、CH3またはC2H5、好ましくはFを表し、
Y1、Y2、Y3、Y4は、同一または異なってH、F、Clまたは、それぞれ12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ただしY1、Y2、Y3およびY4の少なくとも1つはFと異なり、
sは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
tは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
s+tは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、4,4’-ビシクロヘキシレン、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群で、該基において1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
c)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルから成る群で、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
式Uの化合物は好ましくは、以下のサブ式の化合物から選択される。
本発明の好ましい実施形態において式Uの化合物は、式U-1~U-20の化合物から、非常に好ましくは式U-1~U-13の化合物から選択される。
式中、出現する基は式Uおよびそのサブ式について上で示される意味を有し、好ましくはRUは1~7個のC原子を有するアルキルを表し、Y1、Y2、Y3およびY4は同一または異なってH、F、Cl、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、より好ましくはY1およびY2は独立にHまたはF、特にHを表し、Y3およびY4は非常に好ましくはHを表し、L1およびL2は同一または異なって非常に好ましくはH、F、メチルまたはエチル、特にHを表す。
本発明の1つの実施形態によれば、RUがH、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルである式Uの化合物が使用される。
好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルである式Uの化合物が使用される。
本発明の別の実施形態によれば、基RUがRPを表し、ただしRPはハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはCF3またはOCF3を表す式Uの化合物が使用される。
好ましくは、媒体は式UFの1種類以上の化合物を含む。
本発明は、式Uの化合物に関する。
式中、
RTは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、または基RPを表し、
RPは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
ZT1、ZT2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2、X3およびX4は、同一または異なってClまたはF、好ましくはFを表し、
tは、0または1であり、および
は、以下の基から選択される基を表し、
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、ただしテトラフルオロ-1,4-フェニレンは除外され、
b)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、4,4’-ビシクロヘキシレン、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群で、該基において1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
c)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルから成る群で、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
RTは、H、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
RPは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
ZT1、ZT2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合、好ましくは-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2、X3およびX4は、同一または異なってClまたはF、好ましくはFを表し、
tは、0または1であり、および
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、ただしテトラフルオロ-1,4-フェニレンは除外され、
b)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、4,4’-ビシクロヘキシレン、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群で、該基において1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
c)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルから成る群で、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。
式UFの化合物は好ましくは、以下のサブ式の化合物から選択される。
式中、
L1、L2およびL3は、同一または異なってH、F、Cl、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
RT、X1、X2、X3およびX4は、上で与えられる意味を有する。
L1、L2およびL3は、同一または異なってH、F、Cl、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
RT、X1、X2、X3およびX4は、上で与えられる意味を有する。
本発明の1つの実施形態によれば、RUがH、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
で置き換えられてよく、
好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルである式UFの化合物が使用される。
好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルである式UFの化合物が使用される。
本発明の別の実施形態によれば、基RUがRPを表し、ただしRPはハロゲン、CN、NCS、RF、RF-O-またはRF-S-を表し、ただしRFは9個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはCF3またはOCF3を表す式UFの化合物が使用される。
本発明による媒体は、1種以上のキラルドーパントを含む。好ましくは、これらのキラルドーパントは、1μm-1~150μm-1の範囲、好ましくは10μm-1~100μm-1の範囲のらせんツイスト力(HTP:helical twisting power)の絶対値を有する。媒体が2種以上のキラルドーパントを含む場合、これらは、それらのHTP値の反対の符号を有し得る。この条件は、それぞれの化合物のキラリティーをある程度補償することを可能にし、ひいてはデバイスにおいて得られる媒体の様々な温度依存特性を補償するために使用することができるので、いくつかの特定の実施形態にとって好ましい。しかしながら、一般的に、本発明による媒体中に存在するキラル化合物の大部分、好ましくは全てが、それらのHTP値の同じ符号を有していることが好ましい。
好ましくは、本出願による媒体中に存在するキラルドーパントはメソゲン性化合物であり、最も好ましくは、それらは単独でメソ相を示す。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、すべてHTPの同じ算術符号を有する2種以上のキラル化合物を含む。
個々の化合物のHTPの温度依存性は高くても低くてもよい。媒体のピッチの温度依存性は、HTPの異なる温度依存性を有する化合物を対応する比率で混合することによって補償できる。
光学活性成分については、例えば、コレステリルノナノエート、R-およびS-811、R-およびS-1011、R-およびS-2011、R-およびS-3011、R-およびS-4011、またはCB15(すべてMerck社、ダルムシュタット市)などの、いくつかは市販されている多数のキラルドーパントが当業者に利用可能である。
特に適切なドーパントは、1個以上のキラル基および1個以上のメソゲン基、またはキラル基と共にメソゲン基を形成する1個以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
適切なキラル基は、例えば、キラル分岐状炭化水素基、キラルエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらに糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラル置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または数個、好ましくは1~5個のアミノ酸の配列からなる群から選択される一価または多価のキラル基である。
好ましいキラル基は、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース;糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそれらのアンヒドロ誘導体、特に、ジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド(1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-ソルビド、イソソルビド)、ジアンヒドロマンニトール(イソソルビトール)またはジアンヒドロイジトール(イソイジトール)など;糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸など;キラル置換グリコール基、例えば1個以上のCH2基がアルキルまたはアルコキシで置換されているモノ-もしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコールなど;アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニン、またはこれらのアミノ酸の1~5個の配列;ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコール酸基など;テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンギホリル、フェンチル、カレイル、ミルテニル、ノピル、ゲラニル、リナロイル、ネリル、シトロネリルまたはジヒドロシトロネリルである。
本発明による媒体は、好ましくは、既知のキラルドーパントの群から選択されるラルドーパントを含む。適切なキラル基およびメソゲン性キラル化合物は、例えば、独国特許第3425503号明細書、独国特許第3534777号明細書、独国特許第3534778号明細書、独国特許第3534779号明細書および独国特許第3534780号明細書、独国特許第4342280号明細書、欧州特許第01038941号明細書および独国特許第19541820号明細書に記載されている。また例は、下の表Fに列挙される化合物である。
本発明に従って好ましくは使用されるキラル化合物は、下に示される式から成る群より選択される。
以下の式A-I~A-IIIおよびA-Chの化合物から成る群より選択されるキラルドーパントが特に好ましい。
式中、
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1~15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、ただし、Ra12はRb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1~15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1~15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、ただし、Ra32はRb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、Cl、またはCN、好ましくはHまたはFを表し、
R8は、上で与えられるRa11の意味の1つ、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、より好ましくはn-アルキルを有し、
Z8は、-C(O)O-、-CH2O-、-CF2O-または単結合、好ましくは-C(O)O-を表し、
A11は下でA12に定義される通りであり、あるいは
を表し、
A12は、
好ましくは
を表し、
式中、
L12は、それぞれの出現で互いに独立して、ハロゲン、CN、または12個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ただし1個以上のH原子はハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ClまたはF、特に好ましくはFで置き換えられてよい。
A21は、
を表し、
A22は、A12に与えられる意味を有し、
A31は、A11に与えられる意味を有し、あるいは
を表し、
A32は、A12に与えられる意味を有し、
n2は、それぞれの出現で同一または異なって0、1または2であり、
n3は、1、2または3であり、
rは、0、1、2、3または4である。
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1~15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、ただし、Ra12はRb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1~15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1~15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、ただし、Ra32はRb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、Cl、またはCN、好ましくはHまたはFを表し、
R8は、上で与えられるRa11の意味の1つ、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、より好ましくはn-アルキルを有し、
Z8は、-C(O)O-、-CH2O-、-CF2O-または単結合、好ましくは-C(O)O-を表し、
A11は下でA12に定義される通りであり、あるいは
A12は、
式中、
L12は、それぞれの出現で互いに独立して、ハロゲン、CN、または12個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ただし1個以上のH原子はハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ClまたはF、特に好ましくはFで置き換えられてよい。
A21は、
A22は、A12に与えられる意味を有し、
A31は、A11に与えられる意味を有し、あるいは
A32は、A12に与えられる意味を有し、
n2は、それぞれの出現で同一または異なって0、1または2であり、
n3は、1、2または3であり、
rは、0、1、2、3または4である。
以下の式の化合物から成る群より選択されるドーパントが特に好ましい。
式中、
mは、それぞれの出現で同一または異なって1~9の整数であり、および
nは、それぞれの出現で同一または異なって2~9の整数である。
mは、それぞれの出現で同一または異なって1~9の整数であり、および
nは、それぞれの出現で同一または異なって2~9の整数である。
式Aの特に好ましい化合物は、式A-IIIの化合物である。
更に好ましいドーパントは、以下の式A-IVのイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイドイトールの誘導体である。
および、例えばジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)などのキラルエタンジオール、特に以下の式A-Vのメソゲンヒドロベンゾイン誘導体であって、示していない(S,S)エナンチオマーを含む。
式中、
それぞれ互いに独立に、またLで一置換、二置換または三置換されてもよい1,4-フェニレン、または1,4-シクロヘキシレンであり、
Lは、H、F、Cl、CN、または1~7個の炭素原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Xは、CH2または-C(O)-であり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-または単結合であり、
R0は、1~12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
Lは、H、F、Cl、CN、または1~7個の炭素原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Xは、CH2または-C(O)-であり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-または単結合であり、
R0は、1~12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
式IVの化合物の例である。
式A-IVの化合物は、国際公開第98/00428号に記載されている。式A-Vの化合物は、英国特許出願公開第2,328,207号明細書に記載されている。
特に非常に好ましいドーパントは、国際公開第02/94805号に記載されているキラルビナフチル誘導体、国際公開第02/34739号に記載されているキラルビナフトールアセタール誘導体、国際公開第02/06265号に記載されているキラルTADDOL誘導体、ならびに国際公開第02/06196号および国際公開第02/06195に記載されている少なくとも1個のフッ素化架橋基および末端または中心キラル基を有するキラルドーパントである。
式A-VIのキラル化合物が特に好ましい。
式中、
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1~25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよい)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(これはハロゲン、好ましくはFで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい)であり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、1個以上のCH基はN原子でそれぞれ置き換えられていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSでそれぞれ置き換えられていてもよく、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立して、-Z1-A1-(Z2-A2)m-Rであり、あるいは2つのうちの一方は、R1またはA3であるが、両方とも同時にHではなく、または
は、
であり、
U1およびU2は、それぞれ互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2は、それぞれ互いに独立して、(CH2)n(ここで、1~4個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい)であり、V1およびV2のうちの一方は、
が、
である場合、両方とも単結合であり、
nは、1、2または3であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、これらの基の2つの組合せ(ここで、2個のOおよび/またはSおよび/またはN原子は、互いに直接結合していない)、(好ましくは-CH=CH-COO-、もしくは-COO-CH=CH-)、または単結合であり、
Rxは、1~6個のC原子を有するアルキルを表し、
A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して、1または2個の隣接していないCH基がNで置き換えられていてもよい1,4-フェニレン、1または2個の隣接していないCH2基がOおよび/またはSで置き換えられていてもよい1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイルまたは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル(これらの各基はLで一置換または多置換されていてもよい)であり、さらにA1は単結合であることができ、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1~7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい)であり、
mは、それぞれ独立して、0、1、2または3であり、
RおよびR1は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1または3~25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、2個のOおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよい)、または重合性基である。
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1~25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよい)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(これはハロゲン、好ましくはFで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい)であり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、1個以上のCH基はN原子でそれぞれ置き換えられていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSでそれぞれ置き換えられていてもよく、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立して、-Z1-A1-(Z2-A2)m-Rであり、あるいは2つのうちの一方は、R1またはA3であるが、両方とも同時にHではなく、または
U1およびU2は、それぞれ互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2は、それぞれ互いに独立して、(CH2)n(ここで、1~4個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい)であり、V1およびV2のうちの一方は、
nは、1、2または3であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、これらの基の2つの組合せ(ここで、2個のOおよび/またはSおよび/またはN原子は、互いに直接結合していない)、(好ましくは-CH=CH-COO-、もしくは-COO-CH=CH-)、または単結合であり、
Rxは、1~6個のC原子を有するアルキルを表し、
A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して、1または2個の隣接していないCH基がNで置き換えられていてもよい1,4-フェニレン、1または2個の隣接していないCH2基がOおよび/またはSで置き換えられていてもよい1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイルまたは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル(これらの各基はLで一置換または多置換されていてもよい)であり、さらにA1は単結合であることができ、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1~7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい)であり、
mは、それぞれ独立して、0、1、2または3であり、
RおよびR1は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1または3~25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、2個のOおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよい)、または重合性基である。
式A-VI-1のキラルビナフチル誘導体が特に好ましい。
式中、環B、R0およびZ0は、式A-IVおよびA-Vについて定義した通りであり、bは、0、1、または2である。
特に、以下の式A-VI-1a~A-VI-1cから選択されるものである。
式中、環B、R0およびZ0は、式A-VI-1について定義した通りであり、
R0は、式A-IVについて定義したとおりであるか、またはHもしくは1~4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、
Z0は、特に-OC(O)-または単結合である。
R0は、式A-IVについて定義したとおりであるか、またはHもしくは1~4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、
Z0は、特に-OC(O)-または単結合である。
LC媒体中の1種以上のキラルドーパント(1種類または多種類)の濃度は、好ましくは、0.001%~20%、好ましくは0.05%~5%、より好ましくは0.1%~2%、最も好ましくは0.5%~1.5%の範囲である。これらの好ましい濃度範囲は、特にキラルドーパントS-4011またはR-4011(両方ともMerck社製)および同じもしくは類似のHTPを有するキラルドーパントに適用される。S-4011と比較してHTPの絶対値がより高いかより低いキラルドーパントについて、これらの好ましい濃度は、S-4011のHTP値に対するそれらのHTP値の比に従ってそれぞれ比例して減少または増加させなければならない。
本発明によるLC媒体またはホスト混合物のピッチpは、好ましくは5~50μm、より好ましくは8~30μm、特に好ましくは10~20μmの範囲である。
好ましくは本発明による媒体は、酸化防止剤、好ましくはヒンダードフェノール酸化防止剤およびヒンダードアミン光安定剤(HALS:hindered amine light stabiliser)の群から、より好ましくは式ST-1~ST-18の化合物の群から選択される安定剤を含む。
RSTは、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここでさらに、これらの基における1個以上の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
ZSTは、それぞれ互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2であり、
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である。
式STの化合物のうち、下式の化合物が特に好ましい。
式ST-3aおよびST-3bの化合物において、nは好ましくは3を表す。式ST-2aの化合物において、nは好ましくは7を表す。
本発明による特に非常に好ましい混合物は、式ST-2a-1、ST-3a-1、ST-3b-1、ST-8-1、ST-9-1およびST-12の化合物の群からの1種類以上の安定剤を含む。
式ST-1~ST-18の化合物は好ましくは、それぞれ本発明による液晶混合物中に混合物を基準として0.005~0.5%の量で存在する。
本発明による混合物が式ST-1~ST-18の化合物の群からの2種以上の化合物を含む場合、それに対応して2種の化合物の場合、濃度は混合物を基準として0.01~1%に増加する。
しかしながら本発明による混合物を基準とした式ST-1~ST-18の化合物の合計割合は2%を超えるべきではない。
本発明の別の態様によれば、光学部品は、上で定義される通りの式I、IIおよびIIIの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む液晶ホスト混合物中で、下で定義される通りの式Pの1種類以上の化合物を重合して得られるポリマーネットワーク液晶を含む。Aは、例えば、Peng、Fenglin、Chen、Haiwei、Tripathi、Suvagata、Twieg、Robert、Wu、Shin-Tson著(2015年)Fast-response infrared phase modulator based on polymer network liquid crystal.Optical Materials Express.第5巻、第2号、第265~273頁.doi:10.1364/OME.5.000265に記載されている。
式中、個々の基は以下の意味を有する:
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現で同一または異なってスペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に以下の群より選択される基を表し:
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよび1,4’-ビシクロヘキシレンから成る群、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
b)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンから成る群、ただし加えて1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
c)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタ-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルから成る群、また、それぞれの該基はLで一置換または多置換されてもよく、
d)飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和で置換されてよい5~20個の環式C原子を有する多環式基、加えて該基の1個以上はヘテロ原子で置き換えられよく、好ましくは
から成る群より選択され、
ただし、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、および/または1個以上の二重結合は単結合で置き換えられてよく、および/または1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、
n2は、0、1、2または3を表し、
Zaは、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-、ただしnは2、3または4であり、-O-、-CO-、-C(RyRz)-、-CH2CF2-、-CF2CF2-または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
Ry、Rzは、それぞれ互いに独立にH、Fまたは直鎖状もしくは分岐状で1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
Mは、-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-または-CY1Y2-を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立にRyに上で示される意味の1つを有するか、ClまたはCNを表す。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現で同一または異なってスペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に以下の群より選択される基を表し:
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよび1,4’-ビシクロヘキシレンから成る群、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
b)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンから成る群、ただし加えて1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
c)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタ-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルから成る群、また、それぞれの該基はLで一置換または多置換されてもよく、
d)飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和で置換されてよい5~20個の環式C原子を有する多環式基、加えて該基の1個以上はヘテロ原子で置き換えられよく、好ましくは
ただし、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、および/または1個以上の二重結合は単結合で置き換えられてよく、および/または1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、
n2は、0、1、2または3を表し、
Zaは、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-、ただしnは2、3または4であり、-O-、-CO-、-C(RyRz)-、-CH2CF2-、-CF2CF2-または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
Ry、Rzは、それぞれ互いに独立にH、Fまたは直鎖状もしくは分岐状で1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
Mは、-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-または-CY1Y2-を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立にRyに上で示される意味の1つを有するか、ClまたはCNを表す。
重合性基Pa、bは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合またはC≡C三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基が特に好ましい。
好ましい基Pa、bは、CH2=CW1-CO-O-、CH2=CW1-CO-、
CH2=CW2-(O)k3-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH3-CH=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、HO-CW2W3-、HS-CW2W3-、HW2N-、HO-CW2W3-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-およびW4W5W6Si-から成る群より選択され、式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1~5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Clまたは1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、上で定義される通りでP-Spとは異なる1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4-フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1~10の整数を表す。
特に好ましい基Pa、bは、CH2=CW1-CO-O-、特には、CH2=CH-CO-O-、CH2=C(CH3)-CO-O-およびCH2=CF-CO-O-、更には、CH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-O-CO-、(CH2=CH)2CH-O-、
から成る群より選択される。
非常に特に好ましい基Pa、bはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、更にビニルオキシ、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基から成る群より選択され、これらの中で好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。
好ましいスペーサー基Spa、bは、基Pa/b-Spa/b-が式Pa/b-Sp”-X”-に一致するように式Sp”-X”より選択され、ただし、
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R00R000)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY3=CY4-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y3およびY4は、それぞれ同一または異なってH、F、ClまたはCNを表す。
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R00R000)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY3=CY4-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y3およびY4は、それぞれ同一または異なってH、F、ClまたはCNを表す。
X”は、好ましくは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-または単結合である。
典型的なスペーサー基Sp”は、例えば、-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-または-(SiR00R000-O)p1-であり、式中、p1は1~12の整数、q1は1~3の整数、およびR00およびR000は上で示される意味を有する。
特に好ましい基-Sp”-X”-は、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-、-(CH2)p1-O-CO-O-であり、式中、p1およびq1は上で示される意味を有する。
特に好ましい基Sp”は、例えば、それぞれの場合で直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
式Pの特に好ましいモノマーは以下である。
式中、個々の基は以下の意味を有する:
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に式Pで定義される通りの重合性基、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に単結合またはスペーサー基、好ましくは、Spaに上および下で示される意味の1つを有し、特に好ましくは、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を表し、式中、p1は1~12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし加えて存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaを表さないことを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-は基Raaを表してよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、-O-および/または-S-原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられてよく、特に好ましくは、直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただしアルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立にH、F、CH3またはCF3を表し、
Zp1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を表し、
Zp2およびZp3は、それぞれ互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n3-を表し、ただしn3は2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立にH、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に式Pで定義される通りの重合性基、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に単結合またはスペーサー基、好ましくは、Spaに上および下で示される意味の1つを有し、特に好ましくは、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を表し、式中、p1は1~12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし加えて存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaを表さないことを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-は基Raaを表してよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、-O-および/または-S-原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられてよく、特に好ましくは、直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただしアルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立にH、F、CH3またはCF3を表し、
Zp1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を表し、
Zp2およびZp3は、それぞれ互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n3-を表し、ただしn3は2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立にH、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
本発明の特に好ましい実施形態においてLC混合物は、式P10-1の1種類以上の化合物を含む。
式中、パラメータは前記の通り定義され、P1およびP2は好ましくはアクリレートまたはメタクリレートを表す。
特に好ましい式P10-1の化合物は、以下のサブ式の群から選択される。
式中、それぞれn4は、それぞれ互いに独立に2および10の間の整数、好ましくは3、4、5または6を表す。
本発明の1つの実施形態において液晶組成物は第1および第2基板の間に注入されるか、第1および第2基板を組み合わせた後に毛細管力によってセル内に充填される。代替の実施形態においては液晶組成物を第1基板上に装填後に第2基板を第1基板に組み合わせて、液晶組成物を第1および第2基板間に挟持してよい。
媒体中における式Pの化合物の合計量は、0%超~20%、好ましくは2%~15%、非常に好ましくは3%~10%、特に4%、5%、6%、7%または8%の範囲内である。
重合性化合物は光学部品の基板間のLC媒体中において、その場の重合で任意に電圧を印加しながら重合または架橋(重合性化合物が2個以上の重合性基を含む場合。)される。重合は1段階で行ってもよいし、2段階以上行ってもよい(「最終硬化」)。
適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはUV光重合である。また、ここに1種類以上の開始剤を加えることもできる。重合の適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Irgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、Irgacure907(登録商標)、Irgacure369(登録商標)またはDarocure1173(登録商標)(BASF社)がフリーラジカル重合に適する。開始剤を利用する場合、その比率は、好ましくは0.001~5質量%、特に好ましくは0.001~1質量%である。
また、本発明による重合性化合物は開始剤を使用しない重合にも適し、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはそれの分解生成物の残存し得る量によるLC媒体の汚染が少ないなどの特筆すべき利点を伴う。よって、開始剤を添加することなく重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、LC媒体は重合開始剤を含まない。
また、例えば保存または輸送中におけるRMの好ましくない自発的な重合を防止するために、重合性成分またはLC媒体は1種類以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(BASF社)からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Irganox(登録商標)1076などが特に適切である。安定剤を利用する場合、それらの割合は、RMまたは重合性成分の合計量を基礎として、好ましくは10~10,000ppm、非常に好ましくは50~500ppmである。
また、上記で明示されていない他のメソゲン化合物も任意および有利に、本発明による媒体において使用できる。そのような化合物は当業者には既知である。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、合計で30%以上、好ましくは40%以上、特に好ましくは50%以上の、好ましくは式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択され、特に好ましくは式I-2およびI-3の化合物から選択される式Iの化合物を含む。
本発明の別の好ましい実施形態において液晶媒体は、合計で20%以下、好ましくは18%以下、特に好ましくは15%以下の、好ましくは式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択され、特に好ましくは式I-2およびI-3の化合物から選択される式Iの化合物を含む。
好ましくは、媒体中における式I-1の化合物の割合は20%以下、より好ましくは15%以下、特に好ましくは10%以下、非常に特に好ましくは5%以下である。
好ましい実施形態において媒体は5%~25%、より好ましくは7%~25%、特に好ましくは10%~20%の範囲内の合計濃度で式I-2の1種類以上の化合物を含む。
別の好ましい実施形態において媒体は10%以下、好ましくは5%以下、特に好ましくは2%以下の合計濃度で式I-2の1種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において媒体は好ましくは5%~50%、より好ましくは10%~40%、特に好ましくは15%~35%の範囲内で式I-3の化合物を含む。
好ましい実施形態において本発明による媒体中の式I-3の化合物の合計濃度は20%以上、より好ましくは25%以上、特に好ましくは30%以上である。
本発明の好ましい実施形態において媒体は5%~40%、より好ましくは10%~37%、特に好ましくは15%~35%の合計濃度で、式IIおよび/またはRO-2、好ましくは式II-1および/またはRO-2の1種類以上の化合物を含む。
好ましくは、媒体は式II-1の1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は25%以下、より好ましくは20%以下、特に好ましくは15%以下、非常に特に好ましくは10%以下の合計濃度で、式II-1の1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は2%~30%、より好ましくは5%~25%、非常に好ましくは10%~25%、特に10%~20%の合計濃度で、式III、好ましくは式III-1、非常に好ましくは式III-1bの1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は2%~35%、より好ましくは5%~30%、特に好ましくは7%~25%の範囲内の合計濃度で、式ROの1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は合計で5%~35%、好ましくは10%~32%、特に好ましくは20%~30%の式Tの化合物を好ましくは含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は合計で30%以下、好ましくは15%以下、特に好ましくは10%以下の式Tの化合物を含む。
好ましくは、媒体は5%~50%、好ましくは10%~40%、特に好ましくは15%~30%の範囲内の好ましくは合計濃度で、式Cの1種類以上の化合物を含む。
本発明の更なる好ましい実施形態において、単独または互いに組み合わせて以下の通りであり、ただし幾つかの化合物は表Cで与えられる略語を使用して略記される:
・媒体は、式ROの1種類以上の化合物および式Tの1種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式T-1の1種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式T-2の1種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式T-1およびT-2の1種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式T-1および/またはT-2の1種類以上の化合物ならびに式Iおよび/またはIIおよび/またはIIIの1種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式III-1の1種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式T-1の2種類以上の化合物を含む;
・媒体は、式T-2の2種類以上の化合物を含む;
・媒体は、化合物PPU-TO-Sを含む;
・媒体は、式ROの1種類以上の化合物および式III-1の1種類以上の化合物、特に式RO-2および式III-1bを、好ましくは20~70%、より好ましくは30~65%、非常に好ましくは35~62%、特に好ましくは40~60%の範囲内の合計濃度で含む;
・媒体は、式PPTU-n-Sおよび/またはPPTU-(cn)m-Sの1種類以上の化合物を10~20%の範囲内の合計濃度で含む;
・媒体は、式PTPU-n-Sおよび/またはPTPU-(cn)m-Sの1種類以上の化合物を10~20%の範囲内の合計濃度で含む;
・媒体は、式PPTU-n-SおよびPGTU-n-Sの1種類以上の化合物を15~25%の範囲内の合計濃度で含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは90℃以上、より好ましくは100℃以上、さらに好ましくは110℃以上、より好ましくは120℃以上、さらに好ましくは130℃以上、特に好ましくは140℃以上、非常に特に好ましくは150℃以上の透明点を有するものである。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、160℃以下、より好ましくは140℃以下、特に好ましくは120℃以下、非常に特に好ましくは100℃以下の透明点を有する。
本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも0℃以下~90℃以上まで延びる。本発明による媒体は、さらに広いネマチック相の範囲、好ましくは少なくとも-10℃以下~120℃以上、非常に好ましくは少なくとも20℃以下~140℃以上、特に好ましくは少なくとも30℃以下~150℃以上、非常に特に好ましくは少なくとも40℃以下~170℃以上の範囲を示すことが有利である。
本発明による液晶媒体の1kHzおよび20℃におけるΔεは、好ましくは10以上、より好ましくは15以上、非常に好ましくは18以上である。
本発明による液晶媒体の589nm(NaD)および20℃における複屈折(Δn)は、好ましくは0.280以上、より好ましくは0.300以上、さらに好ましくは0.320以上、非常に好ましくは0.330以上、とりわけ0.350以上である。
本発明による液晶媒体の589nm(NaD)および20℃におけるΔnは、好ましくは0.200~0.900の範囲、より好ましくは0.250~0.800の範囲、さらに好ましくは0.300~0.700、非常に特に好ましくは0.350~0.600の範囲にある。
本願発明の好ましい実施形態において本発明による液晶媒体のΔnは、好ましくは0.50以上、より好ましくは0.55以上である。
それぞれの場合における式I~IIIの化合物には、3より大きい誘電率異方性を有する誘電的に正の化合物、3未満かつ-1.5より大きい誘電率異方性を有する誘電的に中性の化合物、および-1.5以下の誘電率異方性を有する誘電的に負の化合物が含まれる。
式I、IIおよびIIIの化合物は好ましくは、誘電的に正である。
しかしながら実施形態によっては、また負の値の誘電率異方性を有する液晶も有利に使用できる。
好ましくは、本発明による光学部品は光位相変調器として配置および構成される。
ある好ましい実施形態において本発明による光学部品は、IR放射の位相変調のための透過型デバイスにおいて使用するために設計および構成される。
別の好ましい実施形態において本発明による光学部品は、IR放射の位相変調のための反射型デバイスにおいて使用するために設計および構成される。
典型的な電気光学変調器は、例えばGeから成る導電性の赤外透過ウインドウをスペーサーで隔て含み、1mm~5mmの範囲内のセルギャップを持つものである。
本発明の別の態様によれば赤外の動作波長において光パルスを放出するよう構成されたレーザーを含み、国際公開第2018/156643号に記載される通りのLIDARスキャンニングシステムが提供される。LIDAR走査システムは、レーザーからの光入射パルスを視野の選択された部分、好ましくは2次元の視野に向ける照光ビームとして反射するよう構成された送信再構成可能メタサーフェスを含む。照光ビームの照準は、送信再構成可能メタサーフェスに実装された第1選択ホログラフィックビーム操縦パターンに応答する。システムは更に、視野の選択された部分から戻る照光ビームを光学検出器に向けるリレービームとして反射するよう構成された受信再構成可能メタサーフェスを含む。リレービームの照準は、受信再構成可能メタサーフェスに実装された第2選択ホログラフィックビーム操縦パターンに応答する。システムは、検出器ピクセルのアレイを含む光検出器を含む。それぞれの検出器ピクセルは、(i)戻ってくる照光ビームを検出するよう構成された光検出器と、(ii)検出された光の飛行時間を決定するように構成されたタイミング回路とを含む。また光検出器は、アレイの各ピクセルについて検出された光および検出された光の飛行時間を示す検出信号を出力するように構成される。送信再構成可能メタサーフェスは、レーザーの動作波長よりも小さい素子間隔で再構成可能メタサーフェスの表面上に配置された複数の動的調整可能高Q誘電体共振器を含み、ただし再構成可能メタサーフェスの表面は導電面を含み、複数の共振器は入射波に応答する動的調整可能反射波を提供し対応する複数の調整可能反射位相を有しており、ただし導電面および複数の共振器はメタサーフェスを画定する。複数の誘電体共振器のそれぞれは、(i)高屈折率を有する一対の領域と、(ii)領域間のギャップに配置された電気調整可能材料を含み、電気調整可能材料は上および下に規定される液晶材料である。
本発明の別の態様により図1を参照すると、反射型空間光変調器、特に、透明電極120を有する透明ガラス層110、シリコンCMOS背面基板160に装着されたミラー150およびPCB実装(図示せず)に挟持され、上で定義される通りの液晶材料140を含むLCoSデバイス100が提供される。ミラーは、個別にアドレス可能なピクセルの2次元アレイに分割されている。それぞれのピクセルは、光信号の少なくとも1つの偏光成分に局所的な位相変化を与えるために、電圧信号によって個別に駆動可能であり、それによって位相操作領域の2次元アレイが提供される。液晶140のプレ配向は、配向層131および132によって提供される。
前記LCoSデバイスは、光学デバイスへの統合に有用である。好ましいデバイスは波長選択性スイッチ(WSS:wavelength selective switch)、LIDARスキャナ、赤外シーンプロジェクターならびに論文Micallef、F.著(2019年).Middle infrared beam-steering using liquid crystals for spatial light modulation(博士論文).https://doi.org/10.17863/CAM.39602(https://www.repository.cam.ac.uk/handle/1810/292443)に示される通りの他のビーム操縦用途である。
本願において表現「誘電的に正」とはΔε>3.0である化合物または成分を意味し、誘電的に中性は-1.5≦Δε≦3.0のものを意味し、誘電的に負はΔε<-1.5のものを意味する。Δεは、1kHzの周波数および20℃において決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、それぞれ個々の化合物のネマチックホスト混合物中10%の溶液の結果から決定される。ホスト混合物中のそれぞれの化合物の溶解度が10%未満の場合、濃度を5%に低下する。試験用混合物の静電容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両者において決定される。両タイプのセルのセル厚は、およそ20μmである。印加される電圧は1kHzの周波数および典型的には0.5V~1.0Vの有効値を有する矩形波であるが、それはそれぞれの試験用混合物の容量閾値より常に低くなるよう選択される。
Δεは(ε∥-ε⊥)の通り定義され、一方εaveは(ε∥+2ε⊥)/3である。
外挿により純粋な化合物の物理定数を決定するために使用されるホスト混合物はメルク社、ドイツ国からのZLI-4792である。化合物の誘電率の絶対値、複屈折(Δn)および回転粘度(γ1)は、化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定される。ホスト中の濃度は10%、溶解度が不十分な場合は5%である。値は、添加された化合物の濃度を100%に外挿したものである。
実施例において純粋な化合物の相シークエンスは、以下の略号を使用して与えられる:
K:結晶、N:ネマチック、SmA:スメクチックA、SmB:スメクチックB、I:等方。
K:結晶、N:ネマチック、SmA:スメクチックA、SmB:スメクチックB、I:等方。
20℃の測定温度においてネマチック相を有する成分をそのまま測定し、それ以外は化合物と同様に扱う。
いずれの場合も他に明言しない限り本願において「閾電圧」との表現は光学的閾値を指して10%相対コントラスト(V10)を引用し、「飽和電圧」との表現は光学的飽和を指して90%相対コントラスト(V90)を引用する。また容量閾電圧(V0)はフレデリック閾値(VFr)とも呼ばれ、明言する場合にのみ使用する。
本願で示されるパラメータの範囲は他に明言しない限り、全て限界値を含む。
互いに組み合わせて様々な範囲の特性について示される異なる上限値および下限値は、追加の好ましい範囲を生じる。
本願を通して他に明言しない限り、以下の条件および定義が適用される。全ての濃度は重量パーセントで引用され、それぞれの混合物の全体に関し、全ての温度は摂氏で引用され、全ての温度差は差異度で引用される。全ての物理的性質は「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」1997年11月刊、メルク社、ドイツ国に従って決定され、他に明言しない限り20℃の温度について引用される。光学異方性(Δn)は589.3nmの波長で決定される。誘電異方性(Δε)は1kHzの周波数で決定される。閾電圧ならびに全ての他の電気光学的特性は、メルク社で製造された試験用セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験用セルは、およそ20μmのセル厚を有する。電極は1.13cm2の面積およびガードリングを有する円形ITO電極である。配向層はホメオトロピック配向(ε∥)用には日本国日産化学社製SE-1211であり、ホモジニアス配向(ε⊥)用には日本国日本合成ゴム社製ポリイミドAL-1054である。静電容量は、0.3Vrmsの電圧を有する正弦波を使用するSolatron1260周波数応答分析器を使用して決定する。電気光学的測定に使用される光は白色光である。本明細書においては、ドイツ国Autronic-Melchers社より商業的に入手可能なDMS装置を使用する機器構成を使用する。特性電圧は垂直観察下で決定された。閾値(V10)、中間灰色(V50)および飽和(V90)電圧は、それぞれ10%、50%および90%の相対コントラストで決定された。
本願において化合物との用語は他に明記しない限り、1種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味すると解釈する。
本発明による混合物は全てネマチックである。本発明による液晶媒体は、好ましくは、上に与えられた好ましい範囲のネマチック相を有する。ここでネマチック相を有するという表現は、一方では対応する温度において低温でスメクチック相および結晶化が観察されず、他方ではネマチック相からの加熱で透明化が生じないということを意味する。高温では、従来の方法で毛細管内の透明点を測定する。低温での検討は流動粘度計で対応する温度で行い、バルクサンプルの保存で確認する。所定の温度Tにおける本発明による媒体のバルクでの貯蔵安定性(LTS)は、目視検査によって決定される。検討する媒体2gを、所定の温度の冷蔵庫に置かれた適切な大きさの密閉ガラス容器(ボトル)に充填する。ボトルは、スメクチック相の発生や結晶化について、決められた時間間隔でチェックされる。各材料および各温度で2本のボトルが保管される。対応する2本のボトルのうち少なくとも1本で結晶化またはスメクチック相の出現が観察された場合、試験は終了し、高次相の出現が観察される前の最後の検査時間がそれぞれの保存安定性として記録される。最終的に1000時間後に試験を終了し、即ち1000時間のLTS値は、混合物が所定の温度で少なくとも1000時間安定であることを意味する。
本発明による液晶媒体は、更なる添加剤およびキラルドーパントを通常の濃度で含んでよい。これらの更なる成分の合計濃度は混合物全体を基礎として0%~10%、好ましくは0.1%~6%の範囲内である。使用する個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは0.1%~3%の範囲内である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、本願における液晶媒体の液晶化合物の値および濃度範囲を引用するときは考慮しない。
好ましくは本発明による媒体は、それらのコレステリックピッチを調整するためにキラルドーパントとして1種類以上のキラル化合物を含む。本発明による媒体中のそれらの合計濃度は、好ましくは0.05%~15%、より好ましくは1%~10%、最も好ましくは2%~6%の範囲内である。
任意に本発明による媒体は物理的特性を調整するために、更なる液晶化合物を含む。そのような化合物は、当業者に知られている。本発明による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは0%~30%、より好ましくは0.1%~20%、最も好ましくは1%~15%である。
応答時間は、それぞれ電気光学応答のための相対的な同調の、それぞれ0%から90%への変化のための時間(t90-t0)、即ち遅延時間(t10-t0)を含む上昇時間(τon)として、電気光学応答のための相対的な同調の、それぞれ100%から10%への戻る変化のための時間(t100-t10)に対する減衰時間(τoff)として、および合計応答時間(τtotal=τon+τoff)で、それぞれ示される。
本発明による液晶媒体は複数の化合物、好ましくは3~30種類、より好ましくは4~20種類、非常に好ましくは4~16種類の化合物から成る。これらの化合物は常法で混合される。一般に、より少ない量で使用する所望の量の化合物を、より多い量で使用する化合物に溶解する。温度がより高い濃度で使用する化合物の透明点より高い場合、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかしながら、また他の従来の方法、そのまま使える混合物である成分である例えば化合物の同種混合物もしくは共晶混合物であり得る所謂プレミックスを用いて、または例えば所謂「マルチボトル」システムを用いて媒体を調製することも可能である。
例えば融点T(C、N)またはT(C、S)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への転移T(S、N)および液晶の透明点T(N、I)などの全ての温度は摂氏度で引用される。全ての温度差は差異度で引用される。
本発明および特に以下の例において、メソゲン化合物の構造は頭字語とも呼ばれる略語によって示される。これらの頭字語において下の表A~Dを使用して化学式を以下の通り略記する。全ての基CnH2n+1、CmH2m+1およびClH2l+1ならびにCnH2n、CmH2mおよびClH2は直鎖アルキルまたはアルケニル、好ましくは1E-アルケニルを表し、それぞれn、mおよびl個のC原子を有し、ただしnおよびmは独立に1、2、3、4、5、6または7であり、lは1、2または3である。表Aには化合物のコア構造の環要素に使用されるコードを列記する一方で、表Bには連結基を示す。表Cは左手側または右手側の末端基についてのコードの意味を与える。表Dには化合物の例示構造を、それらのそれぞれの略語と共に示す。
<表A:環要素>
<表B:連結基>
<表B:末端基>
表中、nとmはそれぞれ整数を表し、3つの点「...」はこの表からの他の略語のための場所である。
以下の表は、それぞれの略語と共に例示的な構造を示す。これらは、略語の規則の意味を説明するために示される。それらは更に好ましく使用される化合物を表す。
<表C:例示的構造>
以下の例示的構造は、媒体中に好ましく付加的に使用される化合物である。
以下の例示的構造は、媒体中に好ましく付加的に使用される化合物である。
表中、mおよびnは同一または異なって、1、2、3、4、5、6または7である。
好ましくは本発明による媒体は、表Cの化合物から選択される1種類以上の化合物を含む。
次の表である表Dは、本発明によるメソゲン媒体中において代替の安定剤として使用できる例示的な化合物を示す。媒体中におけるこれらおよび類似の化合物の合計濃度は、好ましくは5%以下である。
<表D>
本発明の好ましい実施形態においてメソゲン媒体は、表Dからの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
以下の表である表Eは、本発明によるメソゲン媒体中においてキラルドーパントとして好ましく使用できる例示的な化合物を示す。
<表E>
本発明の好ましい実施形態においてメソゲン媒体は、表Eの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
本願によるメソゲン媒体は好ましくは、上表の化合物から成る群より選択される2種類以上、好ましくは4種類以上の化合物を含む。
更に述べなくとも先の説明を用いて、当業者は本発明を最大限に利用できると確信される。従って以下の実施例は単に例示として解釈され、本開示の残りの部分をいかなる形でも限定しない。この説明から、当業者は本発明の本質的な特徴を容易に把握でき、その精神および範囲から逸脱することなく、本発明を様々な用途および条件に適合させるために様々な変更および修正を行える。
以下の表に示される通りの組成および特性を有する本発明による使用のための比較混合物C1および例混合物N1~N22を調製し、それらの一般的物理特性および光学部品におけるそれらの適用性に関し特性付けを行う。
請求項1で定義される通りの本発明による媒体を含み、請求項12で定義される通りのプロセスに従って製作された光学部品は、そこで使用される液晶媒体の高い透明温度、広いネマチック相範囲および優れた低温安定性(LTS:low-temperature stability)により、環境に曝露されたときの優れた動作安定性によって区別される。その結果、その部品および部品を含むデバイスは極端な温度条件下で動作可能である。驚くべきことに、前記液晶媒体の複屈折の温度依存性は非常に小さく、即ちΔnは温度によって殆ど変化せず、デバイスを信頼性の高い、制御し易いものとする。
<比較混合物C1>
<例N1>
<例N2>
比較混合物C-1ならびに混合例N-1およびN-2の複屈折を20℃および60℃で決定する。結果を表1に示す。
<表1>
驚くべきことに、比Δn20/Δn60は本発明による媒体について有利に小さく、即ちそれらは技術水準にある媒体と比較して、温度による複屈折の変化をより少なく示す。
<例N3>
<例N4>
<例N5>
<例N6>
<例N7>
<例N8>
<例N9>
<例N10>
<例N11>
<例N12>
<例N13>
<例N14>
<例N15>
<例N16>
<例N17>
<例N18>
<例N19>
<例N20>
<例N21>
<例N22>
更に本発明による媒体は、優れた低温安定性と組み合わせて高い透明温度によって区別され、即ちそれらは非常に広い動作温度範囲を有する。
更に本発明による媒体は、驚くほど低い閾電圧V0を示す。
驚くべきことにアルコキシ側鎖を有する化合物ROを含む媒体は、アルキル側鎖を有する化合物を排他的に含む媒体よりも、より更に高い複屈折および高い透明温度を有する。
Claims (15)
- 電磁スペクトルの赤外領域で動作可能な光学部品(100)であって、
互いに対向する第1基板(110)および第2基板(160)間に挟持される液晶媒体(140)と、
所定の構成で液晶を駆動するために前記液晶材料を横切って電位を供給するための第1および第2電極(120、150)とを含み、
前記液晶媒体は、式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする部品。
R1は、H、1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
nは、0、1または2であり、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキルを表し、ただし
R2は、H、1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
Z21は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキルを表し、
R3は、H、1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は、
Z31およびZ32の一方はトランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、それとは独立に他方は-C≡C-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、
式中RLは、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~6個のC原子を有するアルキルを表し、ただし
- 液晶媒体は式ROの1種類以上の化合物を含む、請求項1に記載の液晶媒体を含む部品。
RROは、1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたは2~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルケニルを表し、それぞれの該基において1個以上のCH2基は、
ZT1、ZT2は、同一または異なって-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-または単結合を表し、
X1、X2、X3およびX4は、同一または異なってH、Cl、FまたはCH3を表し、
tは、0または1であり、および
a)1,4-フェニレン、1,4-ナフチレンおよび2,6-ナフチレンから成る群で、該基において1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)チオフェン-2,5-ジイル、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイル、フラン-2,5-ジイルから成る群で、それぞれの該基はLで一置換または多置換されてよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Clまたは直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合にフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表す。) - 液晶媒体は、その場での重合で請求項1に記載の液晶媒体から得ることができるポリマーネットワークを含むポリマーネットワーク液晶であり、液晶媒体は更に式Pの1種類以上の化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む部品。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現で同一または異なってスペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に以下の群より選択される基を表し:
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよび1,4’-ビシクロヘキシレンから成る群、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
b)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンから成る群、ただし加えて1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
c)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタ-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルから成る群、また、それぞれの該基はLで一置換または多置換されてもよく、
d)飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和で置換されてよい5~20個の環式C原子を有する多環式基、加えて該基の1個以上はヘテロ原子で置き換えられよく、好ましくは
ただし、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、および/または1個以上の二重結合は単結合で置き換えられてよく、および/または1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、
n2は、0、1、2または3を表し、
Zaは、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-、ただしnは2、3または4であり、-O-、-CO-、-C(RyRz)-、-CH2CF2-、-CF2CF2-または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現で同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されてよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
Ry、Rzは、それぞれ互いに独立にH、Fまたは直鎖状もしくは分岐状で1~12個のC原子を有するアルキルを表し、該基において1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
Mは、-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-または-CY1Y2-を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立にH、Fもしくは1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし、1個以上のH原子はFで置換されてよい。)を表すか、またはClもしくはCNを表す。) - 液晶媒体はキラルドーパントを含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む部品。
- 液晶媒体は安定剤を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む部品。
- 透過型空間光変調器である、請求項1~6のいずれか1項に記載の部品。
- 部品は少なくとも部分的に第1次元で伝搬する入射光信号の位相を変調するように構成される反射型空間光変調器(100)であり、第1基板は第1透明電極(120)を有する透明ガラス層(110)であり、第2基板はCMOSシリコン背面基板(160)であり、部品は更に第2基板および液晶媒体(140)の間に配置されるミラー(150)を含み、ミラーは第2電極(150)として配置および構成され個別にアドレス可能なピクセルの2次元アレイに分割され、それぞれのピクセルは光信号の少なくとも1つの偏光成分に対して局所的な位相変化を提供するために電圧信号によって個別に駆動される、請求項1~6のいずれか1項に記載の部品。
- 請求項8に記載の部品を含むことを特徴とする、LCoSデバイス。
- 波長選択性スイッチ、LIDARスキャナ、赤外シーンプロジェクタ、波長分割マルチプレックスシステム、再構成可能光アド・ドロップマルチプレクサまたは電気エバネッセント光屈折プリズムである、請求項9に記載のLCoSデバイスを含むデバイス。
- 赤外光を空間的に変調する方法であって、
i)互いに向かい合い、それぞれが表面を有する第1および第2基板を含み、第1基板は少なくとも1個の第1電極を含み、第2基板は少なくとも1個の第2電極を含み、部品は第1および第2基板間で挟持される液晶層を更に含み、ただし液晶は請求項1において示される式I、IIおよびIIIの化合物から選択される1種類以上の化合物を含む光学部品を提供する工程と、
ii)前記光学部品の表面において入射赤外光を受ける工程と、
iii)前記液晶層の屈折率を変調するために、第1基板上に形成された個々の電極のそれぞれに所定の電圧を印加する工程と
を含む方法。 - 光位相変調器を製造する方法であって、
a)個別に電気的駆動可能なセルの2次元アレイを有してよい、第1電極を有する第1基板を提供する工程と、
b)請求項1で規定される通りの液晶媒体を第1基板上に堆積する工程と、
c)第2電極を有する第2基板を液晶材料上に実装する工程と
を少なくとも含む方法。 - 請求項1において定義される通りの式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物ならびに請求項2において定義される通りの式ROの1種類以上の化合物を含む、液晶媒体。
- RROは環状アルキルを表す、請求項14に記載の媒体。
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