JP2017524046A - 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント - Google Patents

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Abstract

本発明は、以下のもの:1種以上のキラルな化合物ならびに式I、IIおよびIIIで表され、式中パラメーターは請求項1において示した意味を有する化合物の群から選択された1種以上の化合物を含む液晶媒体、ならびに高周波数技術のためのこれらの媒体を含むコンポーネント、特に移相器およびマイクロ波アレイアンテナに関する。

Description

発明の分野
本発明は、液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント、特に高周波デバイス、例えばマイクロ波の位相をシフトさせるためのデバイスのためのマイクロ波コンポーネント、特にマイクロ波フェーズドアレイアンテナに関する。
先行技術および解決するべき課題
液晶媒体は、情報を表示するための電気光学的ディスプレイ(液晶ディスプレイ:LCD)において暫くの間使用されている。
しかしながら、最近、マイクロ波技術のためのコンポーネントにおける使用のための液晶媒体がまた、例えばDE 10 2004 029 429 AおよびJP 2005-120208 (A)に提案されている。
典型的なマイクロ波適用として、K.C. Gupta, R. Garg, I. BahlおよびP. Bhartia: Microstrip Lines and Slotlines、第2版、Artech House, Boston, 1996によって記載されている逆マイクロストリップ線路の概念は、例えばD. Dolfi, M. Labeyrie, P. Joffreand J.P. Huignard: Liquid Crystal Microwave Phase Shifter. Electronics Letters, Vol. 29, No. 10, pp. 926-928,May 1993、N. Martin, N. Tentillier, P. Laurent, B. Splingart, F. Huert, PH. Gelin, C. Legrand: Electrically Microwave Tunable Components Using Liquid Crystals. 32nd European Microwave Conference, pp. 393-396, Milan 2002において、またはWeil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstaedter Dissertationen D17, 2002、C. Weil, G. Luessem andR. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int. Microw. Symp., Seattle, Washington, June 2002, pp. 367-370において、Merck KGaAからの商業的な液晶K15と一緒に用いられる。
C. Weil, G. Luessem and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int. Microw. Symp., Seattle, Washington, June 2002, pp.367-370は、それと共に約40Vの制御電圧で、10GHzで12°/dBの移相器特性を達成する。LCの挿入損失、すなわち液晶において極性化損失によってのみ生じた損失は、Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstaedter Dissertationen D17, 2002において、10GHzで約1〜2dBとして示される。
さらに、移相器損失は、主として誘電性LC損失および導波管接合での損失によって決定されることが、決定された。T. Kuki, H. Fujikake, H. Kamoda andT. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal. IEEE MTT-S Int. Microwave Symp. Dig. 2002, pp. 363-366, June 2002およびT. Kuki, H. Fujikake, T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-Mode Liquid Crystal. IEEE Trans. Microwave Theory Tech., Vol. 50, No. 11, pp. 2604-2609, November 2002はまた、重合したLCフィルムおよび二重周波数切換モード液晶の平面状の移相器配置と組み合わせての使用に取り組む。
A. Penirschke, S. Mueller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock andR. Jakoby: “Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz“, 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548には、とりわけ、9GHzの周波数での既知の単一の液晶物質K15(Merck KGaA、ドイツ)の特性が記載されている。
A. Gaebler, F. Goelden, S. Mueller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach”, 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467には、既知の液晶混合物E7(同様にMerck KGaA、ドイツ)の対応する特性が記載されている。
DE 10 2004 029 429 Aには、マイクロ波技術における、とりわけ移相器における液晶媒体の使用が記載されている。それでは、既に、液晶媒体が、対応する周波数範囲におけるそれらの特性に関して調査されている。さらに、それには、式
で表される化合物、さらに式
で表される化合物、またはさらに式
で表される化合物を含む液晶媒体が記載されている。
1種以上のこれらの化合物および同様のものを含むマイクロ波適用のためのさらなる液晶媒体は、マイクロ波適用のためにDE 10 2010 025 572 AおよびWO 2013/034227に提案されている。
液晶媒体のポリマー安定化およびキラルなドーパントによるドーピングは、いくつかのタイプのディスプレイ適用のために、および様々な理由のために既に提案されている。しかしながら、本出願によって想定される適用のタイプについてのそれぞれの示唆はなかった。
これらの媒体を含む高周波技術のための既知のデバイスは、なおなお十分な安定性および特に迅速な応答が欠如している。
しかしながら、これらの組成物は、重大な不利に苛まれている。それらのほとんどは、他の欠点に加えて、不利に高い損失および/または不適切な位相シフトまたは不適切な材料品質をもたらす。
これらの適用のために、特定の、従来やや並外れており、卓越した特性または特性の組み合わせを有する液晶媒体が必要である。
したがって改善された特性を有する新規な液晶媒体が、必要である。特に、マイクロ波域における誘電損失は低減されなければならず、材料品質(η、時に性能指数、短縮してFoMともまた称する)、すなわち高い調節可能性および同時に低い誘電損失は、改善されなければならない。これらの要件に加えて、増大した焦点が、特に平面状構造を使用する当該デバイス、例えば移相器および漏出アンテナのためのいくつかの想定される適用のための改善された応答時間に配置されなければならない。
さらに、コンポーネントの低温挙動における改善に対する安定した要求がある。低温での操作特性における、およびまた貯蔵寿命における改善の両方が、ここで必要である。
したがって、対応する実際の適用に適している特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求がある。
本発明はさらに、先行技術に記載されている方法および材料の前述の不利益を有しない、ポリマー安定化メソゲン性相、特にネマチック相を達成するための改善された方法および材料を提供する目的を有する。これらのメソゲン性相は、ポリマーおよび低分子量メソゲン性材料を含む。したがって、それらをまた、「複合系」または短縮して「系」と称する。
本発明の別の目的は、専門家に利用可能な好適な材料のプールを拡張することにある。他の目的は、以下の記載から専門家に直ちに明らかである。
驚くべきことに、ここで、またしばしばそれぞれ1種、2種またはそれ以上のキラルな添加剤のキラルなドーパントと称されるキラルな添加剤を使用することにより、デバイス中の媒体の応答時間および特に「スイッチオフ時間」(略号τoff)を最先端技術と比較して著しく低減することができることが、見出された。
好ましくは、本出願による媒体中に存在するキラルなドーパントは、メソゲン性化合物であり、最も好ましくは、それらはそれ自体で中間相を示す。
特に好ましくは、本発明による媒体は、1種以上のキラルなドーパントを含む。好ましくは、これらのキラルなドーパントは、1μm−1以上〜150μm−1以下の範囲内の、好ましくは10μm−1以上〜100μm−1以下の範囲内のらせんねじれ力(短縮してHTP)の絶対値を有する。媒体が少なくとも2種、つまり2種以上のキラルなドーパントを含む場合において、これらは、相互に反対の符号のそれらのHTP値を有してもよい。この条件は、それによってそれぞれの化合物のキラリティーをある程度に補償することが可能になり、したがってデバイスにおける得られた媒体の様々な温度依存性特性を補償するために使用され得るので、いくつかの特定の態様について好ましい。しかしながら、一般に、最も、またはなおより好ましくは、本発明による媒体中に存在するキラルな化合物のすべてが同一の符号のそれらのHTP値を有するのが、好ましい。
ここで、第一近似として、キラルな化合物の、つまり慣用のキラルなドーパントの、およびキラルな反応性メソゲンの混合物のHTPを、媒体中のそれぞれの濃度によって加重したそれらの個々のHTP値の加算によって近似させてもよいことを、注記しなければならない。
この態様において、またキラルなネマチック相と称されるコレステリック相中の調節媒体のコレステリックピッチを、方程式(1)によって第一近似に再生することができる。
P=(HTP・c)−1 (1)
式中、Pは、コレステリックピッチを示し、
cは、キラルな構成成分(A)の濃度を示し、ならびに
HTP(らせんねじれ力)は、キラルな物質のねじれ力を特徴づけ、キラルな物質(構成成分(A))およびアキラルな構成成分(B)に依存する定数である。
ピッチをより正確に決定するべきである場合、方程式(1)を、相応して修正することができる。このために、多項式(2)の形態にあるコレステリックピッチの展開を、通常使用する。
P=(HTP・c)−1+(α1・c)−2+(α・c)−3+... (2)
式中、パラメーターは、方程式(1)について上に定義した通りであり、
αおよびαは、キラルな構成成分(A)およびアキラルな構成成分(B)に依存する定数を示す。
多項式を、所望の精度が可能になる程度まで継続することができる。
典型的には、多項式(HTPのパラメーター(時々またα)、α、αなどと称する)は、キラルなドーパントのタイプにより強く依存し、ある程度まで、また使用する特定の液晶混合物に依存する。
明らかに、それらはまた、それぞれのキラルなドーパントの鏡像体過剰率に依存する。それらは、純粋な鏡像異性体についてのそれらのそれぞれの最大の絶対値を有し、ラセミ体について0である。この出願において、示した値は、他に明示的に述べない限り98%以上の鏡像体過剰率を有する純粋な鏡像異性体についてのものである。
キラルな構成成分(A)が2種以上の化合物からなる場合、方程式(1)を修正して、方程式(3)を得る。
P=[Σ(HTP(i)・c)]−1 (3)
式中、Pは、コレステリックピッチを示し、
は、キラルな構成成分(A)のi番目の化合物の濃度を示し、ならびに
HTP(i)は、アキラルな構成成分(B)中のキラルな構成成分(A)のi番目の化合物のHTPを示す。
HTPの温度依存性は、通常多項式展開(4)において表され、それは、しかしながら、実際的な目的のために、しばしば線素(β)の直後に既に終了することができる。
HTP(T)=HTP(T)+β・(T−T)+β・(T−T+... (4)
式中、パラメーターは、方程式(1)について上に定義した通りであり、ならびに
Tは、温度を示し、
は、参照温度を示し、
HTP(T)は、温度TでのHTPを示し、
HTP(T)は、温度TでHTPを示し、ならびに
βおよびβは、キラルな構成成分(A)およびアキラルな構成成分(B)に依存する定数を示す。
さらに、RMを使用することにより、広い温度範囲および改善されたより迅速な切換時間、良好な調節可能性および許容し得る損失を有する安定化された液体液晶相を達成することができることが、見出された。
メソゲン性モノマーに加えて、非メソゲン性モノマー、例えば2−エチルヘキシルアクリレートの使用はまた可能であり、ある例においては有益であり得る。それは、しかしながらまたかかる化合物の揮発性性質により問題であり、混合モノマー/ホスト系の蒸発および不均一性による損失の問題がもたらされ得る。
また、非メソゲン性化合物の使用によって、液体液晶ホストの透明点が大幅に低下し、ポリマー安定化青色相のはるかに小さな幅がもたらされ得、それはほとんどの実際的な適用には所望されない。
シクロヘキシレン核を有するRMを1つ以上の1,4−フェニレンを含む核の代わりに使用することは、一般にUV照射に対する、および特に重合プロセスにおいて使用するUV照射に対する安定性についての利点を有する。得られたポリマー安定化相(複合系)は、したがって高い電圧保持比(VHR)を有する。
また、シクロヘキシレンRMをフルオロフェニル液体液晶化合物を含む液体液晶ホストと組み合わせて使用することにより、RMはこのホストを有効に安定化して高いVHRを得、それが進化した最先端技術デバイスに必要であることが、見出された。
本発明
驚くべきことに、ここで、好適に迅速な切換時間、好適なネマチック相範囲および、先行技術材料の不利益を有していないか、または少なくとも相当に低減された程度に有するに過ぎない損失を有する液晶媒体を達成することが可能であることが、見出された。
本発明によるこれらの改善された液晶媒体は、以下のものを含む。
− 1種以上のキラルな化合物、
− 式I、IIおよびIIIで表される化合物の群から選択された1種以上の化合物
式中
11は、R11またはX11を示し、
12は、R12またはX12を示し、
11およびR12は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
11およびX12は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシあるいは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを示し、ならびに
式中
21は、R21を示し、Z21および/またはZ22がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を示す場合においてあるいはX21を示し、
22は、R22を示し、Z21および/またはZ22がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を示す場合においてあるいはX22を示し、
21およびR22は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
21およびX22は、互いに独立して、FまたはCl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または−NCS、好ましくは−NCSを示し、
21およびZ22の一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を示し、他方は、それとは独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を示し、好ましくは、それらの1つは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を示し、他方は単結合を示し、ならびに
式中
31は、R31またはX31を示し、
32は、R32またはX32を示し、
31およびR32は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
31およびX32は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、あるいは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを示し、ならびに
31〜Z33は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、好ましくはそれらの1つ以上は単結合を示し、特に好ましくはすべてが単結合を示し、ならびに
ならびに
− 任意に式P
−(Sps1−(A−Zn1−A−Q−A−(Z−An2−(Sps2−P
式中、個々のラジカルは、以下の意味を有する:
、Pは、各々、互いに独立して重合性基であり、
Sp、Spは、各々、互いに独立してスペーサー基を示し、
s1、s2は、各々、互いに独立して0または1を示し、
n1、n2は、各々、互いに独立して0または1、好ましくは0を示し、
Qは、単結合、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH−、−CHCH−、−CF−CF−、−CF−CH−、−CH−CF−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CHO−、−O(CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH−、−(CH−、−CF−、好ましくは−CFO−を示し、
、Zは、単結合、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH−、−CHCH−、−CF−CF−、−CF−CH−、−CH−CF−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CHO−、−O(CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH−、−(CH−、−CF−を示し、ここでZおよびQまたはZおよびQは、−CFO−および−OCF−から選択された基を同時には示さず、
、A、A、Aは、各々、互いに独立して、以下の群から選択されたジラジカル基を示し:
a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに1つ以上の隣接していないCH基は、−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、かつここでさらに1個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよい、
b) 1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに1つまたは2つのCH基はNによって置き換えられていてもよく、かつここでさらに1個以上のH原子はLによって置き換えられていてもよい、
c) テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルからなる群、その各々はまた、Lによって単置換または多置換されていてもよい、
d)5〜20個の環のC原子を有し、その1個以上がさらにヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和であり、任意に置換されている多環式ラジカルからなる群、好ましくはビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルからなる群から選択される、
ここでさらに、これらのラジカル中の1個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよく、および/または1つ以上の二重結合は、単結合によって置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH基は、Nによって置き換えられていてもよく、
ならびにAは、あるいはまた単結合であってもよく、
Lは、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CN、SCN、SFまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状の、各場合において任意にフッ素化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
03、R04は、各々、互いに独立して、H、Fまたは1〜12個のC原子を有し、ここでさらに1個以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、
Mは、−O−、−S−、−CH−、−CHY−または−CY−を示し、ならびに
およびYは、各々、互いに独立して、Rについて上に示した意味の1つを有するか、またはClもしくはCNを示し、ならびに基YおよびYの1つは、あるいは−OCFを示し、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCF
で表される1種以上の化合物、
ならびに1種以上の式Pで表される化合物単独、またはそれぞれの混合物からの1種以上のさらなる重合性化合物と組み合わせての重合によって得られるポリマー安定化系、およびかかる安定化系の高周波技術のためのコンポーネントまたはデバイスにおける使用。
キラルな構成成分(A)のキラルな化合物は、好ましくは、HTPの高い絶対値を有する。それらを一般に比較的低い濃度においてメソゲン性塩基混合物に加えるので、それらをまた、キラルなドーパントと称する。それらは、好ましくはアキラルな構成成分(B)への良好な可溶性を有する。それらは、コレステリックピッチが光の波長よりはるかに小さい小さな値を有する限り、メソゲン性媒体のメソゲン性もしくは液晶特性を害さないか、または小さな程度に害するに過ぎない。しかしながら、コレステリックピッチがほぼ光の波長程度である場合、それらによって、コレステリック相のものに対して完全に異なる構造を有する青色相が誘発される。2種以上のキラルな化合物を使用する場合、それらは、同一の、または反対の回転方向およびねじれの同一の、または反対の温度依存性を有してもよい。
特に好ましいのは、Merck KGaAからの商業的な液晶混合物MLC-6828中の20μm−1以上、特に40μm−1以上、特に好ましくは70μm−1以上のHTPを有するキラルな化合物である。
本発明の好ましい態様において、キラルな構成成分(A)は、すべてが同一の符号のHTPを有する2種以上のキラルな化合物からなる。
個々の化合物のHTPの温度依存性は、高いかまたは低い場合がある。媒体のピッチの温度依存性を、HTPの異なる温度依存性を有する化合物を対応する比率において混合することにより補償することができる。
光学的に活性な構成成分については、数種が商業的に入手できる多様なキラルなドーパントが、当業者に利用可能であり、例えばコレステリルノナノアート、R/S−811、R/S−1011、R/S−2011、R/S−3011、R/S−4011、B(OC)2C*H−C−3またはCB15である(すべてMerck KGaA, Darmstadt)。
特に好適なドーパントは、1つ以上のキラルなラジカルおよび1つ以上のメソゲン性基、またはキラルなラジカルとメソゲン性基を形成する1つ以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
好適なキラルなラジカルは、例えばキラルな分枝状炭化水素ラジカル、キラルなエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらに糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラルな置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または少数の、好ましくは1〜5個のアミノ酸の配列からなる群から選択された1価または多価のキラルなラジカルである。
好ましいキラルなラジカルは、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース;糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそのアンヒドロ誘導体、特にジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド(1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビド、イソソルビド)、ジアンヒドロマンニトール(イソソルビトール)またはジアンヒドロイジトール(イソイジトール); 糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸;キラルな置換グリコールラジカル、例えばモノもしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコール、ここで1つ以上のCH基はアルキルまたはアルコキシによって置換されている;アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニン、またはこれらのアミノ酸の1〜5個の配列;ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコール酸ラジカル;テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンギフォリル、フェンキル、カレイル、ミルセニル、ノピル、ゲラニイル、リナロイル、ネリル、シトロネリルまたはジヒドロシトロネリルである。
好適なキラルなラジカルおよびメソゲン性のキラルな化合物は、例えばDE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779およびDE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941およびDE 195 41 820に記載されている。
本発明に従って好ましく用いられるキラルな化合物は、以下に示す式からなる群から選択される。
特に好ましいのは、以下の式A−I〜A−IIIで表される化合物からなる群から選択されたドーパントである:
式中
a11およびRa12は、互いに独立して、2〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、Ra11は、あるいはまた1〜9個の炭素原子を有するメチルまたはアルコキシであり、好ましくは両方が、アルキル、好ましくはn−アルキルであり、
a21およびRa22は、互いに独立して、1〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、好ましくは両方は、アルキル、好ましくはn−アルキルであり、
a31およびRa32は、互いに独立して、2〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、Ra11は、あるいはまたメチルまたは1〜9個の炭素原子を有するアルコキシであり、好ましくは両方が、アルキル、好ましくはn−アルキルである。
特に好ましいのは、以下の式で表される化合物からなる群から選択されたドーパントである:
さらなる好ましいドーパントは、以下の式A−IV:
好ましくはジアンヒドロソルビトールである、
で表されるイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、
ならびにキラルなエタンジオール、、例えばジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)、特に以下の式A−V:
示されていない(R,S)、(S,R)、(R,R)および(S,S)鏡像異性体を含み、
式中
Lは、H、F、Cl、CNまたは1〜7個の炭素原子を有する任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
は、−COO−、−OCO−、−CHCH−または単結合であり、ならびに
は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである、
で表されるメソゲン性ヒドロベンゾイン誘導体である。
式A−IVで表される化合物は、WO 98/00428に記載されている。式A−Vで表される化合物は、GB-A-2,328,207に記載されている。
極めて特に好ましいドーパントは、WO 02/94805に記載されているキラルなビナフチル誘導体、WO 02/34739に記載されているキラルなビナフトールアセタール誘導体、WO 02/06265に記載されているキラルなTADDOL誘導体、ならびにWO 02/06196およびWO 02/06195に記載されている、少なくとも1つのフッ素化架橋基および末端の、または中央のキラル基を有するキラルなドーパントである。
特に好ましいのは、式A−VIで表されるキラルな化合物である。
式中
、X、YおよびYは、各々、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF、1〜25個の炭素原子を有し、F、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されていてもよく、かつここでさらに1つ以上の隣接していないCH基が各々、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、直鎖状または分枝状アルキル、20個までの炭素原子を有し、ハロゲン、好ましくはFによって、または重合性基によって任意に単置換または多置換されていてもよい重合性基またはシクロアルキルまたはアリールであり、
およびxは、各々、互いに独立して0、1または2であり、
およびyは、各々、互いに独立して0、1、2、3または4であり、
およびBは、各々、互いに独立して、芳香族の、または部分的に、もしくは完全に飽和の脂肪族の6員環であり、ここで1つ以上のCH基は、N原子によって置き換えられていてもよく、1つ以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはSによって置き換えられていてもよく、
およびWは、各々、互いに独立して−Z−A−(Z−A−Rであり、2つの一方はあるいはまたRまたはAであるが、両方は同時にはHではなく、あるいは
およびUは、各々、互いに独立してCH、O、S、COまたはCSであり、
およびVは、各々、互いに独立して、(CHであり、ここで1〜4つの隣接していないCH基は、Oおよび/またはSによって置き換えられていてもよく、かつVおよびVの1つ、および
およびZは、各々、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−O−CH−、−CH−O−、−S−CH−、−CH−S−、−CF−O−、−O−CF−、−CF−S−、−S−CF−、−CH−CH−、−CF−CH−、−CH−CF−、−CF−CF−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2つの組み合わせであり、ここで2つのOおよび/またはSおよび/またはN原子は、互いに直接結合しておらず、好ましくは−CH=CH−COO−または−COO−CH=CH−または単結合であり、
、AおよびAは、各々、互いに独立して、1つまたは2つの隣接していないCH基がNによって置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1つまたは2つの隣接していないCH基がOおよび/またはSによって置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、ここでこれらの基の各々は、Lによって単置換または多置換されていてもよく、さらにAは、単結合であり、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO、1〜7個の炭素原子を有し、ここで1個以上のH原子がFまたはClによって置き換えられていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
mは、各場合において独立して0、1、2または3であり、ならびに
RおよびRは、各々、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF、それぞれ1または3〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであり、それは、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されていてもよく、かつここで1つ以上の隣接していないCH基は、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって置き換えられていてもよく、ここで2つのOおよび/またはS原子は、互いに直接結合しておらず、または重合性基である。
特に好ましいのは、式A−VI−1
で表されるキラルなビナフチル誘導体、
特に以下の式A−VI−1a〜A−VI−1c:
式中、環BおよびZは、式A−IVについて定義した通りであり、ならびに
は、式A−iVについて定義した通り、またはHもしくは1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ならびに
bは、0、1または2であり、
ならびにZは、特に−OCO−または単結合である、
から選択されたものである。
特定のp参照は、さらに式A−VI−2
で表されるキラルなビナフチル誘導体、
特に以下の式A−VI−2a〜A−VI−2f:
式中、Rは、式A−VIについて定義した通りであり、Xは、H、F、Cl、CNまたはR、好ましくはFである、
から選択されたものである。
本発明に従って好ましく使用する式Pで表される重合性化合物は、以下の式からなる群から選択される:
式中、Lは、各出現において同一にまたは異なって、本明細書中に示した意味の1つを有し、rは、0、1、2、3または4を示し、sは、0、1、2または3を示し、nは、1〜24、好ましくは1〜12、極めて特に好ましくは2〜8の整数を示し、かつここで、ラジカルを単結合または二重結合の末端において示さない場合、それは、末端CHまたはCH基である。
式P1〜P24において、
は、好ましくは、以下の式:
からなる群から選択された、特に好ましくは
から選択された基を示す。
基A−Q−Aは、好ましくは式
式中、環の少なくとも1つは、少なくとも1つの基L=Fによって置換されている、
で表される基を示す。rはここで、各場合において独立して、好ましくは0、1または2である。
式Pおよびその副次式で表される化合物中のPおよびPは、好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、さらにフルオロアクリレートを示す。
式Iおよびその副次式で表される化合物中のSpおよびSpは、好ましくは、−(CHp1−、−(CHp1−O−、−(CHp1−O−CO−および−(CHp1−O−CO−O−ならびにそれらの鏡像からなる群から選択されたラジカルを示し、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数を示し、ここでこれらの基は、PまたはPに、O原子が直接隣接しないように結合している。
式Pで表される化合物の中で、特に好ましいのは、以下のものである。
− ラジカルPおよびPは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基からなる群から選択される、
− ラジカルSpおよびSpは、−(CHp1−、−(CHp1−O−、−(CHp1−O−CO−および−(CHp1−O−CO−O−ならびにそれらの鏡像からなる群から選択され、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数を示し、かつここでこれらのラジカルは、PまたはPに、O原子が直接隣接しないように結合している、
本発明の好ましい態様に従って好ましく使用する式Pで表される化合物は、好ましくは6員環である正確に2つの環を含むもの(n1=n2=0)である。特に好ましいのは、以下の式で表される化合物の群から選択された化合物である:
式中、P、P、Sp、Sp、s1およびs2は、上記の式Pの下で定義した通りであり、好ましくはSpa/bはアルキレン−(CH−であり、式中nは好ましくは3、4、5、6または7であり、ならびにPa/bは好ましくはメタクリレートまたはアクリレート部分である。特に好ましいのは、式Pa、Pb、Pc、Pd、Pe、Pf、Pg、PhおよびPiの群から選択された化合物、ならびに特に式Paで表される化合物の使用である。
式Pにおいて、部分「A−Q−A」は、好ましくは、式
式中、好ましくは、2つのフェニレン環の少なくとも1つは、少なくとも1つのLによって置換されており、それは、Hとは異なり、ここでrは、各々の環について独立であり、好ましくは、それは、各々の環について0、1または2である、
で表される部分である。
式Pおよびそのそれぞれの副次式で表される化合物について、好ましくは、
およびPは、互いに独立してアクリレートまたはメタクリレート、しかしまたフルオロアクリレートであり、
SpおよびSpは、互いに独立して−(CHp1−、−(CHp1−O−、−O−(CHp1−、−(CHp1−O−CO−、−CO−O−(CHp1−、−(CHp1−O−CO−O−または−(CHp1−O−CO−O−であり、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数であり、かつここでこれらの部分は、PまたはPと、O原子が互いに直接結合しないように結合している。
特に好ましいのは、式Pで表され、式中
− PおよびPは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンまたはエポキシ基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレートであり、
− SpおよびSpは、−(CHp1−、−(CHp1−O−、−O−(CHp1−、−(CHp1−O−CO−、−CO−O−(CHp1−、−(CHp1−O−CO−O−または−(CHp1−O−CO−O−であり、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数であり、かつここでこれらの部分は、PまたはPと、O原子が互いに直接結合しないように結合している、
化合物の使用である。
本発明によるポリマー安定化デバイスのためのポリマー前駆体において使用するための好適であり、好ましいコモノマーは、例えば以下の式から選択される:
式中、パラメーターは、以下の意味を有する:
およびPは、各々、互いに独立して、重合性基であり、好ましくはPについて本明細書中に示した意味の1つを有し、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシ−またはエポキシ基であり、
SpおよびSpは、各々、互いに独立して、単結合またはスペーサー基であり、好ましくはSpについて本明細書中に示した意味の1つを有し、特に好ましくは−(CHp1−、−(CHp1−O−、−(CHp1−CO−O−または−(CHp1−O−CO−O−であり、ここでp1は、1〜12の整数であり、かつここで最後に述べた基は、隣接する環にO原子を介して結合しており、
ならびにここであるいはまた、P−Sp−およびP−Sp−の1つ以上は、Raaであり得、ただし化合物中に存在するP−Sp−およびP−Sp−の少なくとも1つは、Raaではなく、
aaは、H、F、Cl、CNまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルであり、ここで1つ以上の隣接していない−CH−基は、各々独立して、−C(R)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子もS原子も互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、およびここでまた1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP−Sp−、特に好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状、任意に一フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシによって置き換えられていてもよく、ここでアルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも2個を有し、分枝状基は、少なくとも3個のC原子を有し、
、R00は、各々、各出現において互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
およびRは、各々、互いに独立してH、F、CHまたはCFであり、
は、−O−、−CO−、−C(R)−または−CFCF−であり、
およびZは、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−または−(CH−であり、ここでnは、2、3または4であり、
Lは、各出現において互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SFまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状の任意に一フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFであり、
L’およびL’’は、各々、互いに独立してH、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、
xは、0または1である。
メソゲン性媒体が青色にある温度で動作可能であり、かつ/または動作する本出願によるデバイスにおいて使用するのに好適であり、好ましいコモノマーは、例えば単反応性化合物の群から選択され、それは、ポリマー安定化系の前駆体中に、1〜9重量%、特に好ましくは4〜7重量%の範囲内の濃度において存在する。好ましい単反応性化合物は、式M1〜M29で表される化合物であり、ここでP−Sp−およびP−Sp−の1つ以上は、残りのRaaであり、したがって化合物は、単一の反応性基のみを有する。
特に好ましい単反応性化合物は、以下の式で表される化合物である。
式中、P、SpおよびRaaは、上に示したそれぞれの意味を有し、Pは、好ましくはアクリレート(CH=CH−CO−O−)またはメタクリレート(CH=C(CH)−CO−O−)である。
これらの中で、式
式中
nは、1〜16の整数であり、好ましくは2〜8の範囲内の整数、好ましくは偶数であり、
mは、1〜15の整数であり、好ましくは2〜7の範囲内の整数である、
で表される化合物が、特に好ましい。
特に好ましいのは、好ましくは高周波技術のための、特に移相器またはマイクロ波アンテナ、例えば漏れアンテナのためのLC媒体、LCデバイス、本明細書中に記載したプロセスまたは使用であり、ここでLC媒体またはその中に存在する重合性の、もしくは重合した構成成分は、以下の式で表される1種以上の化合物を含む:
式中、P、P、Sp、Sp、s1、s2およびLは、本明細書中で示した意味を有し、rは、0、1、2、3または4を示し、ZおよびZは、各々、互いに独立して−CF−O−または−O−CF−を示し、好ましくはZは−CF−O−であり、Zは−O−CF−であるかもしくは逆であり、またはZは−CO−O−であり、Zは−O−CO−であるかもしくは逆であり、最も好ましくは、Zは−CF−O−であり、Zは−O−CF−であり、またはZは−CO−O−であり、Zは−O−CO−である。
好ましくは、本発明により用いられる液晶媒体は、ポリマー前駆体またはポリマー前駆体の一部として1種、2種以上の反応性メソゲン、好ましくは1種以上の単反応性メソゲンおよび同時に1種以上の二反応性メソゲンを含む。任意に、反応性メソゲンの1種以上は、非メソゲン性、それぞれアイソトロピックな反応性化合物、好ましくはHDMA、HDDMA、EHA、EA、EMAなどから選択されたものによって置き換えられていてもよい。
本出願の好ましい態様において、本発明に従って使用する液晶媒体は、1種、2種以上の反応性メソゲン、好ましくは1種以上の単反応性メソゲンおよび同時に1種以上の二反応性メソゲンを含むポリマー前駆体の重合、好ましくは光重合によって得られたかまたは得ることができるポリマーを含む。任意に、反応性メソゲンの1種以上は、非メソゲン性、それぞれアイソトロピックな反応性化合物、好ましくは、2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)、1,3,3−トリメチルヘキシルアクリレート(TMHA)、ヘキサノールジアクリレート(HDDA)、ヘキサノールジメタクリレート(HDDMA)などから、しかしまたメタクリル酸メチル(MMA)、アクリル酸エチル(EA)、メタクリル酸エチル(EMA)および6−(4’−シアノビフェニル−4−イルオキシ)ヘキシルアクリレート(6CBA)から選択されるもの、メソゲン性モノマーによって置き換えられていてもよい。
好ましくは、1種以上、最も好ましくはすべての単反応性メソゲンは、メタクリレートであり、また好ましくは、1種以上、最も好ましくはすべての単反応性メソゲンは、ビスアクリレートおよび混合アクリレート−メタクリレートの群から選択され、好ましくはそれらはビスアクリレートである。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、以下のものを含む。
− 式Iで表される1種以上の化合物および
− 式IIで表される1種以上の化合物
または
− 式Iで表される1種以上の化合物および
− 式IIIで表される1種以上の化合物
または
− 式IIで表される1種以上の化合物および
− 式IIIで表される1種以上の化合物
または、最も好ましくは、
− 式Iで表される1種以上の化合物および
− 式IIで表される1種以上の化合物および
− 式IIIで表される1種以上の化合物。
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、式Iで表される1種以上の化合物および式IIIで表される1種以上の化合物を含む。
本発明のさらなる好ましい態様において、液晶媒体は、式Iで表される1種以上の化合物および式IIで表される1種以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、同様に、好ましくは、式IIで表される1種以上の化合物および式IIIで表される1種以上の化合物を含む。
特に好ましいのは、本発明において、式Iで表される1種以上の化合物、式IIで表される1種以上の化合物および式IIIで表される1種以上の化合物を含む液晶媒体である。
さらに、本発明により使用される液晶媒体は、式IVで表される1種以上の化合物を含む。
式中
好ましくは
特に好ましくは
を示し、
は、1〜6個のC原子を有するアルキル、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルまたは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH、C、n−C(−(CHCH)、i−C(−CH(CH)、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−1−エニルまたはシクロヘキサ−1−エニル、および特に好ましくはCH、C、シクロプロピルまたはシクロブチルを示し、
は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、および特に好ましくはHまたはFおよび極めて特に好ましくはFを示し、
41〜R44は、互いに独立して、各々1〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、各々2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、または各々15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを示し、あるいはまたR43およびR44の一方または両方はまた、Hを示し、
好ましくは、
41およびR42は、互いに独立して、各々1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または各々2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
特に好ましくは
41は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは各々2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、ならびに
特に好ましくは
42は、各々1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、ならびに
好ましくは
43およびR44は、H、1〜5個のC原子を有する非フッ素化アルキル、3〜7個のC原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、各々4〜12個のC原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または5〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロヘキシルを示し、極めて特に好ましくは、R43およびR44の少なくとも一方はn−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピルを示し、他方はHまたはn−アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn−プロピルを示す。
好ましくは、液晶媒体は、1種以上のキラルなドーパント、好ましくは、20μm−1以上、好ましくは40μm−1以上、より好ましくは60μm−1以上の範囲内の、最も好ましくは80μm−1以上〜260μm−1以下の範囲内のらせんねじれ力(HTP)の絶対値を有するものを含む。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、合計で15%〜90%、好ましくは20%〜85%および特に好ましくは25%〜80%の式Iで表される化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、合計で1%〜70%、好ましくは2%〜65%および特に好ましくは3%〜60%の式IIで表される化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、合計で0%〜60%、好ましくは5%〜55%および特に好ましくは10%〜50%の式IIIで表される化合物を含む。
液晶媒体が各場合において式I、IIおよびIIIで表される1種以上の化合物を含む本発明の好ましい態様において、式Iで表される化合物の濃度は、好ましくは45%〜75%、好ましくは50%〜70%および特に好ましくは55%〜65%であり、式IIで表される化合物の濃度は、好ましくは1%〜20%、好ましくは2%〜15%および特に好ましくは3%〜10%であり、式IIIで表される化合物の濃度は、好ましくは1%〜30%、好ましくは5%〜25%および特に好ましくは5%〜20%である。
液晶媒体が各場合において式I、IIおよびIIIで表される1種以上の化合物を含む本発明のさらなる好ましい態様において、式Iで表される化合物の濃度は、好ましくは15%〜40%、好ましくは20%〜35%および特に好ましくは25%〜30%であり、式IIで表される化合物の濃度は、好ましくは10%〜35%、好ましくは15%〜30%および特に好ましくは20%〜25%であり、式IIIで表される化合物の濃度は、好ましくは25%〜50%、好ましくは30%〜45%および特に好ましくは35%〜40%である。
液晶媒体が各場合において式IおよびIIで表される1種以上の化合物をしかし最大で5%含み、好ましくは式IIIで表される化合物を含まない本発明の好ましい態様において、式Iで表される化合物の濃度は、好ましくは10%〜50%、好ましくは20%〜40%および特に好ましくは25%〜35%であり、式IIで表される化合物の濃度は、好ましくは40%〜70%、好ましくは50%〜65%および特に好ましくは55%〜60%であり、式IIIで表される化合物の濃度は、好ましくは1%〜4%、好ましくは1%〜3%および特に好ましくは0%である。
本出願による液晶媒体は、特に好ましくは、合計で50%〜80%、好ましくは55%〜75%および特に好ましくは57%〜70%の式I−1で表される化合物ならびに/または合計で5%〜70%、好ましくは6%〜50%および特に好ましくは8%〜20%の式I−2およびI−3で表される化合物の群から選択された化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、同様に好ましくは、合計で5%〜60%、好ましくは10%〜50%および特に好ましくは7%〜20%の式IIで表される化合物を含む。
単一の同族の化合物の使用の場合において、これらの限界は、この同族体の濃度に相当し、それは、好ましくは2%〜20%、特に好ましくは1%〜15%である。2種以上の同族体の使用の場合において、個々の同族体の濃度は、同様に好ましくは、各場合において1%〜15%である。
式I〜IIIで表される化合物は、各場合において3より大きい誘電異方性を有する誘電的に正の化合物、3未満かつ−1.5より大きい誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物および−1.5以下の誘電異方性を有する誘電的に負の化合物を含む。
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、式Iで表される1種以上の化合物を含み、好ましくは式I−1〜I−3で表される、好ましくは式I−1および/またはI−2および/またはI−3で表される、好ましくは式I−1およびI−2で表される化合物の群から選択された式Iで表される1種以上の化合物を含み、より好ましくは式Iで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中、パラメーターは、式Iについて上に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
11は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
12は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたは1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルコキシを示し、
11およびX12は、互いに独立してF、Cl、−OCF、−CF、−CN、−NCSまたは−SF、好ましくはF、Cl、−OCFまたは−CNを示す。
式I−1で表される化合物は、好ましくは式I−1a〜I−1dで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式I−1で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中、パラメーターは、式I−1について上に示したそれぞれの意味を有し、かつここで
11およびY12は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、ならびに好ましくは
11は、アルキルまたはアルケニルを示し、ならびに
11は、F、Clまたは−OCFを示す。
式I−2で表される化合物は、好ましくは式I−2a〜I−2eで表される化合物の群から、ならびに/または式I−2fおよびI−2gで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式I−2で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
ここで、各場合において、式I−2aで表される化合物は式I−2bおよびI−2cで表される化合物から除外され、式I−2bで表される化合物は式I−2cで表される化合物から除外され、式I−2gで表される化合物は式I−2fで表される化合物から除外され、ならびに
式中、パラメーターは、式I−1について上に示したそれぞれの意味を有し、かつここで
11およびY12は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、ならびに好ましくは
11は、アルキルまたはアルケニルを示し、
11は、F、Clまたは−OCFを示し、ならびに好ましくは、
11およびY12の一方はHを示し、他方はHまたはFを示し、好ましくは同様にHを示す。
式I−3で表される化合物は、好ましくは式I−3aで表される化合物である:
式中、パラメーターは、式I−1について上に示したそれぞれの意味を有し、かつここで、好ましくは
11は、F、Cl、好ましくはFを示し、
12は、F、Clまたは−OCF、好ましくは−OCFを示す。
本発明のなおより好ましい態様において、式Iで表される化合物は、化合物I−1a〜I−1dの群から選択され、好ましくは化合物I−1cおよびI−1dの群から選択され、より好ましくは式Iで表される化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式I−1aで表される化合物は、好ましくは化合物I−1a−1およびI−1a−2の群から選択され、より好ましくは、式I−1aで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ここで
nは、0〜7の範囲内の、好ましくは1〜5の範囲内の、および特に好ましくは3または7の整数を示す。
式I−1bで表される化合物は、好ましくは式I−1b−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ここで
nは、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示す。
式I−1cで表される化合物は、好ましくは式I−1c−1およびI−1c−4で表される化合物の群から選択され、好ましくは式I−1c−1およびI−1c−2で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式I−1cで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ここで
nは、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示す。
式I−1dで表される化合物は、好ましくは式I−1d−1およびI−1d−2で表される化合物、好ましくは式I−1d−2で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式I−1dで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ここで
nは、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示す。
式I−2aで表される化合物は、好ましくは式I−2a−1およびI−2a−2で表される化合物、好ましくは式I−1a−1で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式I−2aで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、および
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
特に式I−2a−1における(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、(C2n+1およびC2m+1)、(C2n+1およびO−C2m+1)、(CH=CH−(CHおよびC2m+1)、(CH=CH−(CHおよびO−C2m+1)ならびに(C2n+1および(CH−CH=CH)である。
式I−2bで表される好ましい化合物は、式I−2b−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)である。
式I−2cで表される好ましい化合物は、式I−2c−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)である。
式I−2dで表される好ましい化合物は、式I−2d−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である。
ここで(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)である。
式I−2eで表される好ましい化合物は、式I−2e−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である。
ここで(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式I−2fで表される好ましい化合物は、式I−2f−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である。
ここで(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式I−2gで表される好ましい化合物は、式I−2g−1で表される化合物である:
式中
11は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
12は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である。
ここで(R11およびR12)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式IIで表される化合物は、好ましくは、式II−1〜II−4で表される化合物の群から選択され、より好ましくは、式IIで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
21およびZ22は、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−、好ましくはトランス−CH=CH−を示し、他のパラメーターは、式IIの下で上に示した意味を有し、ならびに好ましくは
21およびR22は、互いに独立して、H、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
22は、F、Cl、−CNまたは−NCS、好ましくは−NCSを示し、
ならびに
21は、C2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
22は、C2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示し、
かつここで式II−2で表される化合物は、式II−1で表される化合物から除外される。
式II−1で表される化合物は、好ましくは式II−1aおよびII−1bで表される化合物の群から選択され、好ましくは式II−1aで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式II−1で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
21は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
22は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R21およびR22)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは式II−1aの場合において(C2n+1およびC2m+1)ならびに特に好ましくは式II−1bの場合において(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式II−2で表される化合物は、好ましくは式II−2aで表される化合物である:
式中
21は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
22は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R21およびR22)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式II−3で表される化合物は、好ましくは式II−3aで表される化合物である:
式中、パラメーターは、式II−3について上に示した意味を有し、ならびに好ましくは、
21は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ここで
nは、0〜7の範囲内の、好ましくは1〜5の範囲内の整数を示し、ならびに
22は、−F、−Cl、−OCF、−CNまたは−NCS、特に好ましくは−NCSを示す。
式II−4で表される化合物は、好ましくは式II−4aで表される化合物である:
式中、パラメーターは、式II−4について上に示した意味を有し、ならびに好ましくは、
21は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、式中
nは、0〜7の範囲内の、好ましくは1〜5の範囲内の整数を示し、ならびに
22は、−F、−Cl、−OCF、−CNまたは−NCS、特に好ましくは−NCSを示す。
式IIで表されるさらなる好ましい化合物は、以下の式で表される化合物である:
式中
nは、0〜7の範囲内の、好ましくは1〜5の範囲内の整数を示す。
式IIIで表される化合物は、好ましくは式III−1〜III−7で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式IIIで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
ここで、式III−5で表される化合物は、式III−6で表される化合物から除外され、ならびに
式中、パラメーターは、式Iについて上に示したそれぞれの意味を有し、ならびに好ましくは、
31は、各々1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
32は、各々1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、ならびに
32は、F、Clまたは−OCF、好ましくはFを示し、ならびに
特に好ましくは
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
32は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
式III−1で表される化合物は、好ましくは式III−1a〜III−1dで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式III−1で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中、X32は、式III−2について上に示した意味を有し、ならびに
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ここで
nは、1〜7、好ましくは2〜6、特に好ましくは2、3または5を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示し、ならびに
32は、好ましくはFを示す。
式III−2で表される化合物は、好ましくは、式III−2aおよびIII−2bで表される、好ましくは式III−2aで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式III−2で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
32は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R31およびR32)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式III−3で表される化合物は、好ましくは式III−3aで表される化合物である:
式中
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
32は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R31およびR32)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式III−4で表される化合物は、好ましくは式III−4aで表される化合物である:
式中
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
32は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R31およびR32)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式III−5で表される化合物は、好ましくは式III−5aおよびIII−5bで表される、好ましくは式III−5aで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式III−5で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
32は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R31およびR32)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式III−6で表される化合物は、好ましくは式III−6aおよびIII−6bで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式III−6で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
31は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
32は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R31およびR32)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
本発明による媒体は、任意に式IVで表される1種以上の化合物を含む。
式中
41およびR42は、互いに独立して、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを示し、
41およびZ42の一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を示し、他方は、それとは独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を示し、好ましくはそれらの一方は−C≡C−またはトランス−CH=CH−を示し、他方は単結合を示し、ならびに
本出願による液晶媒体は、好ましくは、合計で0〜40%、好ましくは0〜30%および特に好ましくは5〜25%の式IVで表される化合物を含む。
式IVで表される化合物は、好ましくは式IV−1〜IV−3で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式IVで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
41およびY42の一方はHを示し、他方はHまたはFを示し、ならびに
41は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
42は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R41およびR42)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式IV−1で表される化合物は、好ましくは式IV−1a〜IV−1cで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式IV−1で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
41は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
42は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R41およびR42)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式IV−2で表される化合物は、好ましくは式IV−2aで表される化合物である:
式中
41は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
42は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R41およびR42)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)、(C2n+1およびO−C2m+1)ならびに(CH=CH−(CHおよびC2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式IV−3で表される化合物は、好ましくは式IV−3aで表される化合物である:
式中
41は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
42は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここで(R41およびR42)の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)である。
本発明による媒体は、任意に式Vで表される1種以上の化合物を含む。
式中
51は、R51またはX51を示し、
52は、R52またはX52を示し、
51およびR52は、互いに独立して、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを示し、
51およびX52は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシあるいは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを示し、ならびに
51〜Z53は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、好ましくはそれらの1つ以上は単結合を示し、特に好ましくはすべては単結合を示し、
式Vで表される化合物は、好ましくは式V−1〜V−3で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Vで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中、パラメーターは、式Vの下で上に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
かつここで、
51は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
52は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここでパラメーター(R51およびR52)の対の好ましい組み合わせは、特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)である。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、合計で5%〜30%、好ましくは10%〜25%および特に好ましくは15%〜20%の式Vで表される化合物を含む。
式V−1で表される化合物は、好ましくは、式V−1a〜V−1eで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式V−1で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中、パラメーターは、上に示した意味を有し、好ましくは
51は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1を示し、ならびに
nは、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
52は、好ましくはFまたはClを示す。
式V−2で表される化合物は、好ましくは、式V−2aおよびV−2bで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式V−2で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる:
式中
51は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
52は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここでパラメーター(R51およびR52)の対の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)である。
式V−3で表される化合物は、好ましくは式V−3aおよびV−3bで表される化合物である:
式中
51は、上に示した意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを示し、ならびに
52は、上に示した意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを示し、かつここで
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲内の、好ましくは1〜7の範囲内の、および特に好ましくは1〜5の整数を示し、ならびに
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
ここでパラメーター(R51およびR52)の対の好ましい組み合わせは、特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびO−C2m+1)である。
好適であり、好ましい重合方法は、例えば熱的に誘発された重合または光重合、好ましくは光重合、特にUV光重合である。1種以上の開始剤を、任意にまたここで加えることができる。重合に適している条件ならびに開始剤の好適なタイプおよび量は、当業者に知られており、文献に記載されている。フリーラジカル重合に適しているのは、例えば、および好ましくは、商業的に入手できる光開始剤Irgacure(登録商標)184、Irgacure(登録商標)369、Irgacure(登録商標)651、Irgacure(登録商標)784(好ましくは)、Irgacure(登録商標)819(好ましくは)、Irgacure(登録商標)907もしくはIrgacure(登録商標)1300(すべてBASFから)またはDarocure(登録商標)1173(Ciba AGから)である。開始剤を使用する場合、その割合は、好ましくは0.001%〜5重量%、特に好ましくは0.001%〜1重量%である。
本発明による重合性化合物はまた、開始剤のない重合に適しており、それには、相当な利点、例えばより低い材料費および特に可能な残留量の開始剤またはその分解生成物によるLC媒体のより少ない汚染が伴う。重合を、したがってまた開始剤の添加を伴わずに行うことができる。好ましい態様において、LC媒体は、したがって重合開始剤を含まない。
重合性構成成分またはLC媒体はまた、例えば保存または輸送中のRMの所望されない自発的な重合を防止するための1種以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の好適なタイプおよび量は、当業者に知られており、文献に記載されている。特に好適なのは、例えばIrganox(登録商標)シリーズ(Ciba AGから)からの商業的に入手できる安定剤、例えばIrganox(登録商標)1076である。安定剤を使用する場合、RMまたは重合性構成成分を含むLSの混合物の合計量に基づいたそれらの割合は、好ましくは10ppm〜10,000ppmの範囲内、特に好ましくは50ppm〜2,000ppmの範囲内、最も好ましくは0.2%または約0.2%である。
混合物を、重合の前に以下に記載するように特徴づけする。反応性構成成分を、次に照射によって1回(180s)重合させ、得られた媒体を再度特徴づけする。
媒体の重合を、好ましくは、約3.0mW/cmの有効電力を有するUVランプ(例えばDymax, Bluewave 200、365nm干渉フィルター)での照射によって180秒間行う。重合を、試験セル/アンテナデバイス中で直接行う。UV誘発ホスト分解を最小化するために、好適なロングパスフィルター、例えばSchott GG395またはGG410を、有益に適用する。
重合を、室温で行う。
最大の安定化をもたらす全照射時間は、典型的には、示した照射電力で180sである。さらなる重合を、最適化された照射/温度プログラムに従って行うことができる。
重合に先立っての媒体中の重合性化合物の合計濃度は、好ましくは1%〜20%、より好ましくは2%〜15%および最も好ましくは2%〜10%の範囲内である。
本発明の好ましい態様において、媒体は、3より大きい誘電異方性を有する式I−1で表される1種以上の誘電的に正の化合物を含む。
媒体は、好ましくは、−1.5より大〜3の範囲内の誘電異方性を有する式I−2で表される1種以上の誘電的に中性の化合物を含む。
本発明の好ましい態様において、媒体は、式IIで表される1種以上の化合物を含む。
本発明のさらなる好ましい態様において、媒体は、式IIIで表される1種以上の化合物を含む。
液晶媒体、好ましくは、またはより良好に本発明に従って使用する液晶媒体のネマチック構成成分は、2つまたはより少数の5員環および/または6員環のみを有する化合物を、好ましくは、10%以下、好ましくは5%以下、特に好ましくは2%以下、極めて特に好ましくは1%以下で含み、および特に全く含まない。
略号(頭字語)の定義を、同様に表D中で以下に示すか、または表A〜Cから明らかである。
本発明の液晶媒体は、式I〜V、好ましくはI〜IVならびに極めて好ましくはI〜IIIおよび/またはVで表される化合物の群から選択された化合物を好ましくは含み、より好ましくは主にそれからなり、なおより好ましくは本質的にそれからなり、極めて特に好ましくは完全にそれからなる。
この出願において、組成物に関する「含む」は、問題の実体、つまり媒体または成分が示した成分(単数)もしくは成分(複数)または化合物(単数)もしくは化合物(複数)を、好ましくは10%またはそれ以上および極めて好ましくは20%またはそれ以上の合計濃度において含むことを意味する。
この関連において、「主に〜からなる」は、問題の実体が55%以上、好ましくは60%以上および極めて好ましくは70%以上の示した成分(単数)もしくは成分(複数)または化合物(単数)もしくは化合物(複数)を含むことを意味する。
この関連において、「本質的に〜からなる」は、問題の実体が80%以上、好ましくは90%以上および極めて好ましくは95%以上の示した成分(単数)もしくは成分(複数)または化合物(単数)もしくは化合物(複数)を含むことを意味する。
この関連において、「完全に〜からなる」は、問題の実体が98%以上、好ましくは99%以上および極めて好ましくは100.0%の示した成分(単数)もしくは成分(複数)または化合物(単数)もしくは化合物(複数)を含むことを意味する。
上に明確に述べない他のメソゲン化合物をまた、任意にかつ有利に本発明の媒体において使用することができる。かかる化合物は、当業者に知られている。
本発明の液晶媒体は、好ましくは、90℃以上、より好ましくは100℃以上、なおより好ましくは120℃以上、特に好ましくは150℃以上および極めて特に好ましくは170℃以上の透明点を有する。
本発明の媒体のネマチック相は、好ましくは、少なくとも20℃以下〜90℃以上、好ましくは〜100℃以上、より好ましくは少なくとも0℃以下〜120℃以上、極めて好ましくは少なくとも−10℃以下〜140℃以上、および特に少なくとも−20℃以下〜150℃以上までにわたる。
本発明の液晶媒体のΔεは、1kHzおよび20℃で、好ましくは1以上、より好ましくは2以上および極めて好ましくは3以上である。
本発明の液晶媒体のΔnは、589nm(Na)および20℃で、好ましくは0.200以上〜0.90以下の範囲内、より好ましくは0.250以上〜0.90以下の範囲内、なおより好ましくは0.300以上〜0.85以下の範囲内および極めて特に好ましくは0.350以上〜0.800以下の範囲内である。
本出願の第1の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔnは、好ましくは0.50以上、より好ましくは0.55以上である。
本発明に従って、式Iで表される個々の化合物を、好ましくは、全体として混合物の10%〜70%、より好ましくは20%〜60%、なおより好ましくは30%〜50%および極めて好ましくは25%〜45%の合計濃度において使用する。
式IIで表される化合物を、好ましくは、全体として混合物の1%〜20%、より好ましくは1%〜15%、なおより好ましくは2%〜15%および極めて好ましくは3%〜10%の合計濃度において使用する。
式IIIで表される化合物を、好ましくは、全体として混合物の1%〜60%、より好ましくは5%〜50%、なおより好ましくは10%〜45%および極めて好ましくは15%〜40%の合計濃度において使用する。
液晶媒体は、合計で50%〜100%、より好ましくは70%〜100%および極めて好ましくは80%〜100%および特に90%〜100%の式I、II、III、IVおよびVで表される、好ましくは式I、III、IVおよびVで表される、より好ましくは式I、II、III、IVおよび/またはVIで表される化合物を好ましくは含み、好ましくは主にそれからなり、極めて好ましくは完全にそれからなる。
本出願において、誘電的に正の表現は、Δε>3.0である化合物または成分を記載し、誘電的に中性は、−1.5≦Δε≦3.0であるものを記載し、誘電的に負は、Δε<1.5であるものを記載する。Δεを、1kHzの周波数で、および20℃で決定する。それぞれの化合物の誘電異方性を、ネマチックホスト混合物中のそれぞれの個々の化合物の10%の溶液の結果から決定する。それぞれの化合物のホスト混合物における溶解度が10%未満である場合には、濃度を5%へと低下させる。試験混合物のキャパシタンスを、ホメオトロピック配列を有するセルおよび均一な配列を有するセルの両方において決定する。両方のタイプのセルのセル厚さは、約20μmである。印加する電圧は、1kHzの周波数および典型的に0.5V〜1.0Vの実効値を有する矩形波であるが、それを、常にそれぞれの試験混合物の容量性しきい値よりも下であるように選択する。
Δεを、(ε││−ε)として定義し、一方εave.は、(ε││+2ε)/3である。
誘電的に正の化合物のために使用するホスト混合物は、混合物ZLI−4792であり、誘電的に中性の、および誘電的に負の化合物のために使用するものは、混合物ZLI−3086であり、共にMerck KGaA、ドイツからである。化合物の誘電定数の絶対値を、関連する化合物の添加の際のホスト混合物のそれぞれの値における変化から決定する。値を、100%の関連する化合物の濃度に外挿する。
20℃の測定温度でネマチック相を有する成分を、それ自体で測定し、すべての他のものを、化合物と同様に扱う。
両方の場合において他に明確に述べない限り、本出願におけるしきい値電圧の表現は、光学的しきい値を指し、10%相対的コントラスト(V10)について値を付け、飽和電圧の表現は、光学的飽和を指し、90%相対的コントラスト(V90)について値を付ける。Freedericksしきい値(VFr)とも称される容量性しきい値電圧(V)を、明確に述べる場合に単に使用する。
本出願において示すパラメーター範囲はすべて、他に明確に述べない限り限界値を含む。
互いとの組み合わせにおいて特性の様々な範囲について示した種々の上限値および下限値によって、追加の好ましい範囲が生じる。
本出願の全体にわたって、他に明確に述べない限り以下の条件および定義が当てはまる。すべての濃度を重量でパーセントにおいて値を付け、全体としてそれぞれの混合物に関し、すべての温度を摂氏度において値を付け、すべての温度差を差異の度において値を付ける。すべての物理的特性を、他に明確に述べない限り、"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA、ドイツに従って決定し、20℃の温度について値を付ける。
光学異方性(Δn)を、589.3nmの波長で決定する。誘電異方性(Δε)を、1kHzの周波数で決定する。しきい値電圧および他のすべての電気光学的特性を、Merck KGaA、ドイツで製造されたテストセルを使用して決定する。Δεの決定のためのテストセルは、約20μmのセル厚さを有する。電極は、1.13cmの面積を有する環状ITO電極およびガードリングである。配向層は、ホメオトロピック配向(ε││)について日産化学、日本からのSE−1211およびホモジニアス配向(ε)について日本合成ゴム、日本からのポリイミドAL−1054である。キャパシタンスを、Solatron 1260周波数応答アナライザーを使用して、0.3Vrmsの電圧を有する正弦波を使用して決定する。
電気光学的測定において使用する光は、白色光である。ここでは、Autronic-Melchers、ドイツからの商業的に入手できるDMS機器を使用するセットアップを、使用する。特性電圧を、垂直観察下で決定した。しきい値(V10)、ミッドグレー(V50)および飽和(V90)電圧を、それぞれ10%、50%および90%相対的コントラストについて決定した。
液晶媒体を、マイクロ波周波数範囲内でのそれらの特性に関して、A. Penirschke, S. Mueller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. HockおよびR. Jakoby:“Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz“, 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548に記載されているように調査する。
この点においてまた、A. Gaebler, F. Goelden, S. Mueller, A. PenirschkeおよびR. Jakoby “Direct Simulation of Material Permittivites …“, 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467およびDE 10 2004 029 429 Aを比較されたい。ここで測定法は、同様に詳細に記載されている。
液晶を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)毛細管中に導入する。毛細管は、180μmの内径および350μmの外径を有する。有効長は、2.0cmである。満たした毛細管を、30GHzの共振周波数で空洞の中心に導入する。この空洞は、長さ6.6mm、幅7.1mmおよび高さ3.6mmを有する。入力信号(ソース)を、次に印加し、出力信号の結果を、商業的なベクトルネットワークアナライザーを使用して記録する。
液晶で満たした毛細管での測定と、液晶で満たした毛細管を使用しない測定との間の共振周波数およびQ因子の変化を使用して、対応する標的周波数での誘電定数および損失角を、A. Penirschke, S. Mueller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. HockおよびR. Jakoby: “Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz“, 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548中の、その中に記載されている方程式10および11によって決定する。
液晶のダイレクターに対して垂直な、および平行な特性の成分についての値は、液晶の磁界における整列によって得られる。このために、永久磁石の磁界を、使用する。磁界の強さは、0.35テスラである。磁石の整列を相応して設定し、次に90°によって相応して回転させる。
好ましいコンポーネントは、移相器、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路適応フィルターなどである。
本出願において、用語化合物は、他に明確に述べない限り、1種の化合物および複数種の化合物を共に意味するものと解釈される。
本発明の液晶媒体は、好ましくは、各場合において少なくとも−20℃〜80℃、好ましくは−30℃〜85℃および極めて特に好ましくは−40℃〜100℃のネマチック相を有する。相は、特に好ましくは、120℃以上、好ましくは140℃以上および極めて特に好ましくは180℃以上にわたる。ネマチック相を有するの表現は、ここで、一方で、対応する温度で低温でスメクチック相および結晶化が観察されず、他方でネマチック相から加熱した際に透明化が生じないことを意味する。低温での調査を、対応する温度で流動粘度計において行い、5μmの層厚さを有する試験セル中での少なくとも100時間にわたる保存によってチェックする。高温で、透明点を、毛細管中で慣用の方法によって測定する。
さらに、本発明による液晶媒体を、可視範囲における、特に589.0nmの波長での(つまりNa「D」ラインでの)高い光学異方性値によって特徴づけする。589nmでの複屈折は、好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上、特に好ましくは0.30以上、特に好ましくは0.40以上および極めて特に好ましくは0.45以上である。さらに、複屈折は、好ましくは0.80以下である。
使用する液晶は、好ましくは正の誘電異方性を有する。これは、好ましくは2以上、好ましくは4以上、特に好ましくは6以上および極めて特に好ましくは10以上である。
さらに、本発明による液晶媒体を、マイクロ波範囲における高い異方性値によって特徴づけする。約8.3GHzでの複屈折は、例えば、好ましくは0.14以上、特に好ましくは0.15以上、特に好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上および極めて特に好ましくは0.30以上である。さらに、複屈折は、好ましくは0.80以下である。
マイクロ波範囲における誘電異方性は、
Δε≡(εr,││−εr,⊥
として定義される。
同調性(τ)は、
τ≡(Δε/εr,││
として定義される。
材料品質(η)は、
η≡(τ/tanδε r,max.
として定義され、ここで
最大誘電損失は、
tanδεr,max.≡max.{tanδεr,⊥,;tanδεr,││
である。
好ましい液晶材料の材料品質(η)は、6以上、好ましくは8以上、好ましくは10以上、好ましくは15以上、好ましくは17以上、好ましくは20以上、特に好ましくは25以上および極めて特に好ましくは30以上である。
対応するコンポーネントにおいて、好ましい液晶材料は、15°/dB以上、好ましくは20°/dB以上、好ましくは30°/dB以上、好ましくは40°/dB以上、好ましくは50°/dB以上、特に好ましくは80°/dB以上および極めて特に好ましくは100°/dB以上の移相器特性を有する。
しかしながら、いくつかの態様において、誘電異方性の負の値を有する液晶をまた、有利に使用することができる。
LC媒体中のキラルなドーパントの濃度、それぞれ、キラルなドーパントの合計濃度は、好ましくは、0.05%以上〜5%以下、より好ましくは0.1%以上〜1%以下および最も好ましくは0.2%以上〜0.8%以下の範囲内にある。これらの好ましい濃度範囲は、特に、キラルなドーパントS−2011、それぞれその鏡像異性体形態R−2011(共にMerck KGaAから)に、および同一の、または同様のHTPを有するキラルなドーパントに該当する。S−2011と比較してHTPのより高い、またはより低い絶対値を有するキラルなドーパントについて、これらの好ましい濃度は、S−2011のものと相対してそれらのHTP値の比率に従って比例して減少、それぞれ増大しなければならない。
使用する液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有する。
用語「アルキル」は、好ましくは、1〜15個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。2〜10個の炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
用語「アルケニル」は、好ましくは、2〜15個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、C〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E−アルケニル、C〜C−4−アルケニル、C〜C−5−アルケニルおよびC−6−アルケニル、特にC〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E−アルケニルおよびC〜C−4−アルケニルである。さらに好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。5個までの炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は、好ましくは、末端のフッ素を有する直鎖状基、つまりフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置は、除外されない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」は、好ましくは、式C2n+1−O−(CHで表される直鎖状ラジカルを包含し、式中nおよびmは、各々、互いに独立して1〜10を示す。好ましくは、nは1であり、mは1〜6である。
ビニル末端基を含む化合物およびメチル末端基を含む化合物は、低い回転粘度を有する。
本出願において、高周波技術および超周波(hyperfrequency)技術の両方は、1MHz〜1THz、好ましくは1GHz〜500GHz、より好ましくは2GHz〜300GHz、特に好ましくは約5GHz〜150GHzの範囲内の周波数を有する適用を示す。
本発明の液晶媒体は、さらなる添加剤およびキラルドーパントを通常の濃度において含んでもよい。これらのさらなる構成要素の合計濃度は、全体としての混合物に基づいて0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲内にある。使用する個々の化合物の濃度は、各々好ましくは0.1%〜3%の範囲内である。これらのおよび同様の添加剤の濃度は、本出願における液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を引用する場合には考慮しない。
好ましくは、本発明による媒体は、それらのコレステリックピッチを調整するための1種以上のキラルな化合物をキラルなドーパントとして含む。本発明による媒体中のそれらの合計濃度は、好ましくは0.1%〜15%の範囲内、より好ましくは1%〜10%および最も好ましくは2%〜6%である。
任意に、本発明による媒体は、物理的特性を調整するためのさらなる液晶化合物を含んでもよい。かかる化合物は、専門家に知られている。本発明による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは0%〜30%、より好ましくは0.1%〜20%および最も好ましくは1%〜15%である。
応答時間を、それぞれ、つまり遅延時間(t10−t)を含む0%から90への電気光学的応答のための相対的コントラストの相対的調節の変化のための時間(t90−t)についての立ち上がり時間(τon)として、それぞれ、100%から10%へ戻る電気光学的応答のための相対的コントラストの相対的調節の変化のための時間(t100−t10)についての減衰時間(τoff)として、および、それぞれ合計の応答時間(τtotal)=τon+τoff)として示す。
本発明の液晶媒体は、複数種の化合物、好ましくは3〜30種、より好ましくは4〜20種および極めて好ましくは4〜16種の化合物からなる。これらの化合物を、慣用の方式において混合する。一般に、少ない方の量において使用する所望の量の化合物を、多い方の量において使用する化合物に溶解する。より高い濃度において使用する化合物の透明点より温度が高い場合には、溶解プロセスの完了を観察するのは、特に容易である。しかしながら、媒体を、他の慣用の方法において、例えば、例えば化合物の同族もしくは共融混合物であり得るいわゆるプレミックスを使用して、または構成要素がそれら自体使用できる状態にある混合物であるいわゆる「多重ボトル」系を使用して調製することがまた、可能である。
すべての温度、例えば融点T(C,N)またはT(C,S)、スメクチック(S)からネマチックの(N)相への転移T(S,N)および液晶の透明点T(N,I)を、摂氏度において値を付ける。すべての温度差を、差異の度において値を付ける。
本発明において、および特に以下の例において、メソゲン化合物の構造を、また頭字語と称される略号によって示す。これらの頭字語において、化学式を、以下の表A〜Cを使用して以下のように略す。すべての基C2n+1、C2m+1およびC2l+1またはC2n−1、C2m−1およびC2l−1は、それぞれ、各場合においてn、mまたはl個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニル、好ましくは1E−アルケニルを示す。表Aは、化合物のコア構造の環要素のために使用するコードを列挙し、一方で表Cは、結合基を示す。表Cは、左手側または右手側末端基についてのコードの意味を付与する。表Dは、それらのそれぞれの略号を有する化合物の例示的な構造を示す。
式中、nおよびmは、各々整数を示し、3つの点「...」は、この表からの他の略号のためのプレースホルダーである。
以下の表は、例示的な構造をそれらのそれぞれの略号と一緒に示す。これらを、略号についての規則の意味を例示するために示す。それらはさらに、好ましく使用する化合物を表す。
例示的な構造は、特に好ましく使用される4つの6員環を有する化合物である:
好ましく使用される誘電的に中性の化合物の例示的な構造:
好ましく使用されるさらなる化合物の例示的な構造:
以下の表、表Eは、本発明のメソゲン媒体中で安定剤として使用することができる例示的な化合物を示す。媒体中のこれらおよび同様の化合物の合計濃度は、好ましくは5%以下である。
本発明の好ましい態様において、メソゲン媒体は、表Eからの化合物の群から選択された1種以上の化合物を含む。
以下の表、表Fは、好ましくは本発明によるメソゲン性媒体中でキラルなドーパントとして使用することができる例示的な化合物を示す。
本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は、表Fからの化合物の群から選択された1種以上の化合物を含む。
本出願のメソゲン媒体は、好ましくは、上の表からの化合物からなる群から選択された2種以上、好ましくは4種以上の化合物を含む。
本発明の液晶媒体は、好ましくは、以下のものを含む。
− 7種以上、好ましくは8種以上の化合物、好ましくは、表Dからの化合物の群から選択された3種以上、好ましくは4種以上の異なる式を有する化合物。

以下の例は、本発明を、いかなるようにもそれを限定せずに例示する。
しかしながら、当業者には、物理的特性から、いかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかが明らかである。したがって特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者のために十分定義されている。
例1.1〜1.10および比較例1
比較例1
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物C−1を、調製し、その一般的な物理的特性および19GHzでのマイクロ波コンポーネント中でのその適用可能性に関して特徴づけする。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にマイクロ波(MW)領域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために適している。例1.1および1.2に対する比較において、この混合物は、明確に劣った応答時間を示す。
例1.1および1.2
混合物C−1を、3つの部分に分割する。これらの2つの部分の各々の1つに、ある濃度のHTPの負の値を有する上記の表Fに示したキラルなドーパントS−2011を、加える。
これらの2つの部分の各々の1つに、あるいはまた0.05%のS−2011および0.20%のS−2011を、それぞれ加える。
2種の得られた混合物を、M−1.1およびM−1.2と称する。これらの2種の混合物を各々、PI Al3046によって覆われた逆平行のラビングしたガラス基板を有する試験セル中に満たす。試験セルは、50μmのセルギャップを有する。
表1:調査した混合物の組成
表2:調査した混合物の物理的特性(20℃で)
表3:調査した混合物のマイクロ波特性および応答時間(20℃で)
これらの2種の混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にマイクロ波(MW)領域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。さらに、例1.1および1.2に対する比較において、これらの混合物は、優れた、つまり著しくより小さい応答時間を明確に示す。M−1.1と比較して高い濃度のキラルな化合物を含む混合物M−1.2は、なおより改善された応答挙動を有する。
切換時間を、電気光学的応答から、50μmのセルギャップを有する逆平行のラビングした配向層を有する試験セル中で、20〜30Vの範囲内の作業電圧でDMS 301測定機器(Autronic Melcher、ドイツ)を使用するにあたり決定する。
応答時間またはスイッチオンおよびスイッチオフを、それぞれ10%〜90%および逆の相対的透過を変化させるのに必要な時間について決定する。
τon≡t(10%)−t(90%)
τoff≡t(90%)−t(10%)
例1.3〜1.6
混合物C−1を再び調製し、4つの部分に分割する。これらの4つの部分の各々の1つに、再び、ある濃度のキラルなドーパントS−5011 HTPを、加える。
これらの2つの部分の各々の1つに、あるいはまた、それぞれ0.1%、0.3%、0.5%および1.0%のS−2011を、加える。
4種の得られた混合物を、M−1.3〜M−1.6と称する。これらの4種の混合物を、マイクロ波適用におけるそれらの性能に関して調査した。
表4:調査した混合物の組成
表5:調査した混合物の物理的特性(20℃で)
表6:調査した混合物のマイクロ波特性および応答時間(20℃で)
注目すべきことに、材料の誘電損失は、キラルなドーパントの増大した濃度によって低減する。
例1.7〜1.10
混合物C−1を再び調製し、再び4つの部分に分割する。これらの4つの部分の各々の1つに、正の値のHTPおよび高い値を同時に有する上記の表Fに示したキラルなドーパントR−5011(またMerck KGaA)のある濃度を、ここで加える。
これらの2つの部分の各々の1つに、あるいは、それぞれ0.1%、0.3%、0.5%および1.0%のR−5011を、各々加える。
4種の得られた混合物を、M−1.7〜M−1.10と称する。これらの4種の混合物を、マイクロ波適用におけるそれらの性能に関して調査した。
表7:調査した混合物の組成
表8:調査した混合物の物理的特性(20℃で)
表9:調査した混合物のマイクロ波特性および応答時間(20℃で)
際だって、またここで、例1.3〜1.6におけるように、材料の誘電損失は、キラルなドーパントの増大した濃度によって低減する。
しかしながら、ここで、R−5011の正のHTPは、S.2011の絶対値のものの約5倍であることを注記しなければならない。したがって、与えられた濃度のキラルなドーパントR−5011を有する試料は、同一の濃度のS−2011を含むものよりはるかに密にねじれている。第一近似として、0.1%のR−5011を含む試料は、0.5%のS−2011を有する試料と同様にほとんど同一のピッチにねじれている。ねじれの方向のみが、逆転している。同一の近似関係、つまり混合物M−1.7およびM−1.8のものと1.0%のS−2011を含む混合物M−1.6との間の正確な中間における濃度は、0.2%のR−5011を含む試料に適用できるだろう。
比較例2
比較のために、周知の化合物4’−ペンチル−4−シアノビフェニル(また5CBまたはK15と称される、Merck KGaA)によって、20℃でtanδεr,⊥=0.026およびη=4.3が得られる。
表10:19GHzおよび20℃での特性の比較
例2
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−2を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にMW域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例3
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−3を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特に移相器のために極めて高度に適している。
例4
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−4を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にMW域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例5
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−5を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にMW域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例6
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−6を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にMW域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例7
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−7を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にMW域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例8
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−8を、調製する。
表11:30GHzでの混合物M−8の特性
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特にMW域における移相器またはLCに基づいたアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例9
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−9を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特に移相器およびアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例10
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−10を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特に移相器およびアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例11
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−11を、調製する。
この混合物は、マイクロ波範囲における適用のために、特に移相器およびアンテナ素子のために極めて高度に適している。
例2〜11の混合物を、例1の下に記載したように処理し、調査する。キラルな化合物をそれぞれの濃度において含む得られた混合物は、同様に改善された特性を示す。それらは、特に改善された応答時間によって特に特徴づけられる。

Claims (15)

  1. 液晶媒体であって、それが、
    − 1種以上のキラルな、好ましくはメソゲン性の化合物、
    − 式I、IIおよびIIIで表される化合物の群から選択された1種以上の化合物
    式中
    11は、R11またはX11を示し、
    12は、R12またはX12を示し、
    11およびR12は、互いに独立して、H、1〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
    11およびX12は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシあるいは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキルを示し、ならびに
    式中
    21は、R21を示し、Z21および/またはZ22がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を示す場合においてあるいはX21を示し、
    22は、R22を示し、Z21および/またはZ22がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を示す場合においてあるいはX22を示し、
    21およびR22は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
    21およびX22は、互いに独立して、FまたはCl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキルを示し、
    21およびZ22の一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を示し、他方は、それとは独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を示し、ならびに
    式中
    31は、R31またはX31を示し、
    32は、R32またはX32を示し、
    31およびR32は、互いに独立して、H、1〜17個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
    31およびX32は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、あるいは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキルを示し、
    31〜Z33は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、ならびに
    ならびに
    − 任意に、好ましくは式P
    −(Sps1−(A−Zn1−A−Q−A−(Z−An2−(Sps2−P
    式中、個々のラジカルは、以下の意味を有する:
    、Pは、各々、互いに独立して重合性基であり、
    Sp、Spは、各々、互いに独立してスペーサー基を示し、
    s1、s2は、各々、互いに独立して0または1を示し、
    n1、n2は、各々、互いに独立して0または1、好ましくは0を示し、
    Qは、単結合、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH−、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−CH-、−CH-CF−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CHO−、−O(CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH−、−(CH−、−CF−、好ましくは−CFO−を示し、
    、Zは、単結合、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH−、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−CH−、−CH-CF−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CHO−、−O(CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH−、−(CH−、−CF−を示し、ここでZおよびQまたはZおよびQは、−CFO−および−OCF−から選択された基を同時には示さず、
    、A、A、Aは、各々、互いに独立して、以下の群から選択されたジラジカル基を示し:
    a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに1つ以上の隣接していないCH基は、−O−または−S−によって置き換えられていてもよく、かつここでさらに1個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよい、
    b) 1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに1つまたは2つのCH基はNによって置き換えられていてもよく、かつここでさらに1個以上のH原子はLによって置き換えられていてもよい、
    c) テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルからなる群、その各々はまた、Lによって単置換または多置換されていてもよい、
    d)5〜20個の環のC原子を有し、その1個以上がさらにヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和であり、任意に置換されている多環式ラジカルからなる群、好ましくはビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルからなる群から選択される、
    ここでさらに、これらのラジカル中の1個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてもよく、および/または1つ以上の二重結合は、単結合によって置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH基は、Nによって置き換えられていてもよく、
    ならびにAは、あるいは単結合であってもよく、
    Lは、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CN、SCN、SFまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状の、各場合において任意にフッ素化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
    03、R04は、各々、互いに独立して、H、Fまたは1〜12個のC原子を有し、ここでさらに1個以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、
    Mは、−O−、−S−、−CH−、−CHY−または−CY−を示し、ならびに
    およびYは、各々、互いに独立して、Rについて上に示した意味の1つを有するか、またはClもしくはCNを示し、ならびに基YおよびYの1つは、あるいは−OCFを示し、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCFを示す、
    で表される1種以上の重合性の、好ましくはメソゲン性の化合物
    を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
  2. 10μm以上のHTPの絶対値を有する1種以上のキラルな化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
  3. 式A−I〜A−VI:
    示されていない(R,S)、(S,R)、(R,R)および(S,S)鏡像異性体を含み、
    式中
    a11およびRa12は、互いに独立して、2〜9個の炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、Ra11は、あるいは1〜9個の炭素原子を有するメチルまたはアルコキシであり
    a21およびRa22は、互いに独立して、1〜9個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜9個の炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
    a31およびRa32は、互いに独立して、2〜9個の炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、Ra11は、あるいは1〜9個の炭素原子を有するメチルまたはアルコキシであり、
    Lは、H、F、Cl、CNまたは1〜7個の炭素原子を有する任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
    cは、0または1であり、
    は、−COO−、−OCO−、−CHCH−または単結合であり、ならびに
    は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシであり、
    、X、YおよびYは、各々、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF、1〜25個の炭素原子を有し、F、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されていてもよく、かつここでさらに1つ以上の隣接していないCH基が各々、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接接合しないように置き換えられていてもよい、直鎖状または分枝状アルキル、20個までの炭素原子を有し、ハロゲンによって、または重合性基によって任意に単置換または多置換されていてもよい重合性基またはシクロアルキルまたはアリールであり、
    およびxは、各々、互いに独立して0、1または2であり、
    およびyは、各々、互いに独立して0、1、2、3または4であり、
    およびBは、各々、互いに独立して、芳香族の、または部分的に、もしくは完全に飽和の脂肪族の6員環であり、ここで1つ以上のCH基は、N原子によって置き換えられていてもよく、1つ以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはSによって置き換えられていてもよく、
    およびWは、各々、互いに独立して−Z−A−(Z−A−Rであり、2つの一方はあるいはRまたはAであるが、両方は同時にはHではなく、あるいは
    およびUは、各々、互いに独立してCH、O、S、COまたはCSであり、
    およびVは、各々、互いに独立して(CHであり、ここで1〜4つの隣接していないCH基は、Oおよび/またはSによって置き換えられていてもよく、かつVおよびVの1つ、および
    およびZは、各々、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−O−CH−、−CH−O−、−S−CH−、−CH−S−、−CF−O−、−O−CF−、−CF−S−、−S−CF−、−CH−CH−、−CF−CH−、−CH−CF−、−CF−CF−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2つの組み合わせであり、ここで2つのOおよび/またはSおよび/またはN原子は、互いに直接結合しておらず、または単結合であり、
    、AおよびAは、各々、互いに独立して、1つまたは2つの隣接していないCH基がNによって置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1つまたは2つの隣接していないCH基がOおよび/またはSによって置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、ここでこれらの基の各々は、Lによって単置換または多置換されていてもよく、さらにAは、単結合であり、
    Lは、ハロゲン原子、CN、NO、1〜7個の炭素原子を有し、ここで1個以上のH原子がFまたはClによって置き換えられていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
    mは、各場合において独立して0、1、2または3であり、ならびに
    RおよびRは、各々、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF、それぞれ1または3〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであり、それは、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されていてもよく、かつここで1つ以上の隣接していないCH基は、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって置き換えられていてもよく、ここで2つのOおよび/またはS原子は、互いに直接結合しておらず、または重合性基である、
    で表される化合物の群から選択された1種以上のキラルな化合物を含むことを特徴とする、請求項2に記載の液晶媒体。
  4. 請求項1において示した式Iで表される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  5. 請求項1において示した式IIで表される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  6. 請求項1において示した式IIIで表される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  7. さらに重合開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  8. 1種以上のキラルな化合物を使用することによる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体の応答時間を改善する方法。
  9. 請求項1〜6のいずれか一項に記載の重合性化合物の重合から得られるか、または得ることができるポリマー、および請求項1において指定した式I〜IIIで表される化合物の群から選択された1種以上の化合物を含む液晶媒体を含む、複合系。
  10. 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体または請求項9に記載の複合系を含むことを特徴とする、高周波数技術のためのコンポーネント。
  11. マイクロ波範囲における動作に適していることを特徴とする、請求項10に記載のコンポーネント。
  12. マイクロ波域において動作可能な移相器またはLCに基づいたアンテナ素子であることを特徴とする、請求項10または11に記載のコンポーネント。
  13. 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体または請求項9に記載の複合系の、高周波数技術のためのコンポーネントにおける使用。
  14. 液晶媒体の調製方法であって、1種以上の重合性化合物を請求項1において指定した式I、IIおよびIIIで表される化合物の群から選択された1種以上の化合物と、および任意に1種以上のさらなる化合物と、および/または1種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
  15. 請求項10〜12のいずれか一項に記載の1つ以上のコンポーネントを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
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