TWI689575B - 液晶介質及含彼之高頻構件 - Google Patents

液晶介質及含彼之高頻構件 Download PDF

Info

Publication number
TWI689575B
TWI689575B TW104135933A TW104135933A TWI689575B TW I689575 B TWI689575 B TW I689575B TW 104135933 A TW104135933 A TW 104135933A TW 104135933 A TW104135933 A TW 104135933A TW I689575 B TWI689575 B TW I689575B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compounds
atoms
groups
independently
Prior art date
Application number
TW104135933A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201623588A (zh
Inventor
真邊篤孝
克里斯汀 賈斯柏
佛克 瑞芬拉斯
康斯坦斯 布洛克
戴特利夫 普拉斯
道格馬 克拉斯
麥可 威提克
瑞納特 席傑
Original Assignee
德商馬克專利公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商馬克專利公司 filed Critical 德商馬克專利公司
Publication of TW201623588A publication Critical patent/TW201623588A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI689575B publication Critical patent/TWI689575B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542Macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586Optically active dopants; chiral dopants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588Heterocyclic compounds
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q21/00Antenna arrays or systems
    • H01Q21/06Arrays of individually energised antenna units similarly polarised and spaced apart
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q3/00Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system
    • H01Q3/26Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture
    • H01Q3/30Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array
    • H01Q3/34Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means
    • H01Q3/36Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means with variable phase-shifters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0459Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/124Ph-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • C09K2019/163Ph-Ph-CH=CH-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • C09K2019/165Ph-Ph-CH=CH-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • C09K2019/166Ph-Ph-Ph-CH=CH-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • C09K2019/168Ph-CH=CH-Ph-CH=CH-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C09K2019/183Ph-Ph-C≡C-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C09K2019/185Ph-Ph-C≡C-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025Cy-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/11Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本發明係關於液晶介質,其包含-一或多種式CC及/或CP之化合物
Figure 104135933-A0202-11-0001-1
Figure 104135933-A0202-11-0001-385
及-一或多種選自式I、II及III之化合物之群之化合物,
Figure 104135933-A0202-11-0001-384
Figure 104135933-A0202-11-0001-4
Figure 104135933-A0202-11-0001-5
其中各參數具有申請專利範圍1中所指示之含義,且係關於用於高頻技術之包含該等介質之構件,特定而言移相器及微波陣列天線。

Description

液晶介質及含彼之高頻構件
本發明係關於液晶介質及含彼之高頻構件,尤其用於高頻裝置(例如用於使微波相位移位之裝置)、特定而言用於微波相控陣列天線之微波構件。
一段時間以來,液晶介質已用於電光顯示器(液晶顯示器:LCD)中以顯示資訊。
然而,最近(例如)DE 10 2004 029 429 A及JP 2005-120208(A)中亦提出用於微波技術用構件中之液晶介質。
就典型微波應用而言,將如K.C.Gupta、R.Garg,I.Bahl及P.Bhartia:Microstrip Lines及Slotlines,第2版,Artech House,Boston,1996中所闡述之倒置微帶線之概念與來自Merck KGaA.C.Weil、G.Lüssem及R.Jakoby:Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals,IEEE MTT-S Int.Microw.Symp.,Seattle,Washington,2002年6月,第367頁至第370頁之商業液晶K15一起用於(例如)以下文獻中:D.Dolfi、M.Labeyrie、P.Joffre及J.P.Huignard:Liquid Crystal Microwave Phase Shifter.Electronics Letters,第29卷,第10期,第926頁至第928頁,1993年5月,N.Martin、N.Tentillier、P.Laurent、B.Splingart、F.Huert、PH.Gelin、C. Legrand:Electrically Microwave Tunable Components Using Liquid Crystals.第32屆歐洲微波會議,第393頁至第396頁,Milan 2002或Weil,C.:Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika[Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics],Darmstädter Dissertationen D17,2002,C.Weil,G.Lüssem及R.Jakoby:Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals,IEEE MTT-S Int.Microw.Symp.,Seattle,Washington,2002年6月,第367頁至第370頁,在10GHz與約40V之控制電壓下達成12°/dB之移相器品質。Weil,C.:Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika[Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics],Darmstädter Dissertationen D17,2002中給出LC之插入損失(即,僅由液晶中之極化損失引起之損失)為在10GHz下約1dB至2dB。另外,已確定,移相器損失主要係由介電LC損失及波導接頭處之損失確定。T.Kuki、H.Fujikake、H.Kamoda及T.Nomoto:Microwave Variable Delay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal.IEEE MTT-S Int.Microwave Symp.Dig.2002,第363頁至第366頁,2002年6月及T.Kuki、H.Fujikake、T.Nomoto:Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-Mode Liquid Crystal.IEEE Trans.Microwave Theory Tech.,第50卷,第11期,第2604頁至第2609頁,2002年11月亦介紹聚合LC膜及雙頻切換模式液晶與平面移相器佈置之組合使用。
A.Penirschke、S.Müller、P.Scheele、C.Weil、M.Wittek、C.Hock及R.Jakoby:「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz」,第34屆歐洲微波會議-Amsterdam,第545頁至第548頁尤其闡述已知單一液晶物質K15 (Merck KGaA,Germany)在9GHz頻率下之性質。
A.Gaebler、F.Goelden、S.Müller、A.Penirschke及R.Jakoby「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formula-tion of the Vector Variational Approach」,12MTC 2009-國際儀器與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference),Singapore,2009(IEEE),第463頁至第467頁闡述已知液晶混合物E7(同樣,Merck KGaA,Germany)之相應性質。
DE 10 2004 029 429 A闡述液晶介質在微波技術、尤其移相器中之用途。其已在相應頻率範圍內的液晶介質之性質方面研究該等液晶介質。另外,其闡述包含下式化合物之液晶介質:
Figure 104135933-A0202-12-0003-12
除下式化合物以外:
Figure 104135933-A0202-12-0003-13
Figure 104135933-A0202-12-0003-14
或除下式化合物以外:
Figure 104135933-A0202-12-0003-15
Figure 104135933-A0202-12-0003-16
例如在WO 2013/034227 A1及DE 10 2010 025 572 A1中針對微波 應用提出用於微波應用之包含一或多種該等化合物以及類似化合物之其他液晶介質,該等案件尤其揭示包含下式化合物之液晶介質:
Figure 104135933-A0202-12-0004-17
但該等介質之特徵在於相當高之澄清點值及高旋轉黏度,此導致反應時間較長,此在許多實際應用中係不合意的。其在許多情形下展現對於許多實際應用不太足夠的向列相範圍。尤其地,低溫下之相性質對於大多數該等實際應用而言必須加以改良。
已針對若干類型之顯示器應用且出於各種原因提出液晶介質之聚合物穩定以及對掌性摻雜劑之摻雜。然而,對於本申請案所設想之應用類型尚沒有各別建議。
用於包含該等介質之高頻技術之已知裝置仍缺乏足夠的穩定性及特定而言快速反應。
然而,該等組合物具有嚴重缺點。大部分缺陷(除其他缺陷外)源於不利的高損耗及/或不適當相移或不適當的材料品質。
對於該等應用而言,需要具有特定、迄今為止相當獨特且不尋常之性質或性質組合之液晶介質。
因此,業內需要具有經改良性質之新穎液晶介質。特定而言,必須使微波區中之介電損耗降低且必須改良材料品質(η,有時亦稱為優質因數,簡稱FoM)(亦即提高可調諧性及同時降低介電損耗)。除該等需求以外,必須愈來愈多的集中於改良若干設想應用(尤其彼等使用平面結構的裝置,例如移相器及漏波天線)的反應時間上。
另外,業內穩定的需要改良構件之低溫性質。在此,需要改良低溫下之作業性質亦及保存壽命。
因此,業內迫切需要具有適用於相應實際應用之性質之液晶介 質。
本發明另外旨在提供改良之方法及材料以達成聚合物穩定之液晶原相、特定而言向列相,該等相沒有先前技術中所闡述之方法及材料之缺點。該等液晶原相包含聚合物及低分子量液晶原材料。因此,其亦稱為「複合系統」或簡稱「系統」。
本發明之另一目的係擴展專業入員可用之適宜材料庫。專家自以下闡述可立即明瞭其他目的。
驚奇地,現已發現包含一或多種具有式CP及/或CC之化合物之液晶介質之特徵在於裝置中介質之反應時間及尤其「斷開時間」(簡稱τ斷開)顯著縮短於此項技術的現狀,且另外其特徵在於較寬向列相範圍延伸至深部溫度。
較佳地,存在於本申請案之介質應用中之對掌性摻雜劑係液晶原化合物且最佳地其自身展現中間相。
尤佳地,本發明介質包含一或多種對掌性摻雜劑。較佳地,該等對掌性摻雜劑之螺旋扭轉力(簡稱HTP)之絕對值在1μm-1或更大至150μm-1或更小之範圍內,較佳地在10μm-1或更大至100μm-1或更小之範圍內。在介質包含至少兩種(亦即兩種或更多種)對掌性摻雜劑之情形下,該等摻雜劑之HTP值可具有相互相反的正負號。此情況於一些具體實施例而言係較佳的,乃因其容許一定程度地補償各別化合物之對掌性,且因此可用於補償裝置中所得介質之各種溫度依賴性性質。然而,通常較佳者、最佳者或甚至更佳者係存在於本發明介質中之所有對掌性化合物之HTP值皆具有相同正負號。
此處應注意,作為第一近似值,對掌性化合物(亦即習用對掌性摻雜劑)以及對掌性反應性液晶原之混合物之HTP可藉由將由其在介質中之各別濃度加權之其個別HTP值相加來近似。
在此實施例中,可藉由等式(1)使呈膽固醇相(亦稱作對掌性向列 相)之調變介質之膽固醇螺距再現至第一近似值。
P=(HTP.c)-1 (1)
其中P表示膽固醇螺距,c表示對掌性組份(A)之濃度,且HTP(螺旋扭轉力)係表徵對掌性物質之扭轉力之常數且取決於對掌性物質(組份(A))及非對掌性組份(B)。
若螺距經更精確地確定,則可相應地修改等式(1)。為此,通常使用呈多項式(2)形式之膽固醇螺距之展開。
P=(HTP.c)-1+(α1.c)-2+(α2.c)-3+...(2)
其中參數係如上文針對等式(1)所定義,且α1及α2表示常數,其取決於對掌性組份(A)及非對掌性組份(B)。
多項式可繼續直至使得能夠得到期望精確度之程度。
通常,多項式之參數(HTP(有時亦稱為α1)、α2、α3等等)較強烈地取決於對掌性摻雜劑之類型且在一定程度上亦取決於所使用之具體液晶混合物。
顯然,該等參數亦、取決於各別對掌性摻雜劑之鏡像異構物過量。其對於純鏡像異構物具有其各別最大絕對值且對於外消旋物為零。在此申請案中,除非另外明確闡述,否則所給值係彼等針對具有98%或更大之鏡像異構物過量之純鏡像異構物者。
若對掌性組份(A)由兩種或更多種化合物組成,則修改等式(1)以得到等式(3)。
P=[Σi(HTP(i).ci)]-1 (3)
其中P表示膽固醇螺距,ci表示對掌性組份(A)之第i種化合物之濃度,且HTP(i)表示對掌性組份(A)之第i種化合物在非對掌性組份 (B)中之HTP。
HTP之溫度依賴性通常以多項式展開(4)表示,然而對於實際目的該多項式展開通常可剛好在線性要素(β1)之後終止。
HTP(T)=HTP(T0)+β1.(T-T0)+β2.(T-T0)2+...(4)
其中參數係如上文針對等式(1)所定義,且T表示溫度,T0表示參考溫度,HTP(T)表示溫度T下之HTP,HTP(T0)表示溫度T0下之HTP,且β1及β2表示常數,其取決於對掌性組份(A)及非對掌性組份(B)。
另外,已發現藉由使用RM,可達成具有寬溫度範圍及改良之較快切換時間、良好可調諧性及可接受損耗之經穩定液晶相。
另外,使用非液晶原單體(例如丙烯酸2-乙基己基酯)至液晶原單體亦係可能的且在某些情形下可能有益。然而,其亦可能由於該等化合物之揮發性性質而成問題,由於經混合單體/主系統之蒸發及不均質性而導致損耗問題。
而且,使用非液晶原化合物可嚴重降低液晶主體之清亮點,致使聚合物穩定之向列之寬度遠遠更小,此對於大多數實際應用係不合意的。
使用具有伸環己基核心而非包含一或多個1,4-對伸苯之核心之RM有利於一般而言抵抗UV輻照且特定而言抵抗聚合製程中所用之UV輻照之穩定性。因此,所得聚合物穩定之相(複合系統)具有高電壓保持率(VHR)。
而且,已發現藉由使用伸環己基RM以及包含氟苯基液晶化合物之液晶主體,RM的確有效穩定此主體以得到高VHR,此係先進的現 代技術裝置必需的。
本發明
驚奇地,現已發現可達成不具有先前技術材料之缺點或至少僅具有相當少的缺點且具有適宜快速的切換時間、適宜的向列相範圍及損耗之液晶介質。
該等改良之本發明液晶介質包含-一或多種選自化合物CC及CP、較佳地CP、更佳地CC及CP二者之群之化合物,
Figure 104135933-A0202-12-0008-18
Figure 104135933-A0202-12-0008-19
其中烯基表示具有2至15個C原子之未經氟化烯基,較佳地具有2至4個C原子之1-E烯基,更佳地乙烯基或1-E-丙烯基,最佳地乙烯基,R01表示具有1至17個C原子、較佳地具有3至10個C原子之未經氟化烷基,或具有2至15個C原子、較佳地3至10個C原子之未經氟化烯基,較佳地具有3個C原子之烷基,且R02表示具有1至17個C原子、較佳地具有1至5個C原子之未經氟化烷基,或具有2至15個C原子、較佳地3至10個C原子之未經氟化烯基,較佳地具有1或2個C原子之烷基,-一或多種選自式I、II及III之化合物之群之化合物
Figure 104135933-A0202-12-0008-20
其中L11表示R11或X11, L12表示R12或X21,R11及R12彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳為未經氟化之烷基或未經氟化之烯基,X11及X12彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基,較佳為氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl,且
Figure 104135933-A0202-12-0009-29
彼此獨立地表示
Figure 104135933-A0202-12-0009-24
Figure 104135933-A0202-12-0009-25
,較佳地
Figure 104135933-A0202-12-0009-26
Figure 104135933-A0202-12-0010-27
Figure 104135933-A0202-12-0010-28
其中L21表示R21,且在Z21及/或Z22表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下,其另一選擇表示X21,L22表示R22,且在Z21及/或Z22表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下,其另一選擇表示X22,R21及R22彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳具有3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基,或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳為未經氟化之烷基或未經氟化之烯基,X21及X22彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、烯氧基或烷氧基烷基,或-NCS,較佳為-NCS,Z21及Z22中之一者表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或單鍵,較佳地,二者中之一者表示-C≡C-或反式-CH=CH-且另一者表示單鍵,且
Figure 104135933-A0202-12-0010-31
彼此獨立地表示
Figure 104135933-A0202-12-0011-32
Figure 104135933-A0202-12-0011-33
,較佳地
Figure 104135933-A0202-12-0011-34
Figure 104135933-A0202-12-0011-35
其中L31表示R31或X31,L32表示R32或X32,R31及R32彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子 之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基,或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳為未經氟化之烷基或未經氟化之烯基,X31及X32彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基,較佳為氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl,且Z31至Z33彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,較佳地其中之一或多者表示單鍵,尤佳地全部表示單鍵,且
Figure 104135933-A0202-12-0012-36
彼此獨立地表示
Figure 104135933-A0202-12-0012-375
Figure 104135933-A0202-12-0012-39
,較佳地
Figure 104135933-A0202-12-0012-41
Figure 104135933-A0202-12-0013-42
及-視情況一或多種式P化合物Pa-(Spa)s1-(A1-Z1)n1-A2-Q-A3-(Z4-A4)n2-(Spb)s2-Pb P
其中個別基團具有以下含義:Pa、Pb各自彼此獨立地為可聚合基團,Spa、Spb各自彼此獨立地表示間隔基團,s1、s2各自彼此獨立地表示0或1,n1、n2各自彼此獨立地表示0或1,較佳為0,Q表示單鍵、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CH2)4-、-CH2CH2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CF-、-C≡C-、-O-、-CH2-、-(CH2)3-、-CF2-,較佳地-CF2O-,Z1、Z4表示單鍵、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CH2)4-、-CH2CH2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-(CH2)2O-、-O(CH2)3-、-CH=CF-、-C≡C-、-O-、-CH2-、-(CH2)3-、-CF2-,其中Z1及Q或Z4及Q不同時表示選自-CF2O-及-OCF2-之基團,A1、A2、A3、A4各自彼此獨立地表示選自以下各群之雙基:a)由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及1,4’-聯伸環己基組成之群,其中另外一或多個不毗鄰CH2基團可由-O-及/或-S-替代,且另外其中一或多個H原子可由F替代,b)由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,其中另外一或兩個CH基團可由N替代,且另外其中一或多個H原子可經L替代, c)由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其中之每一者各亦可經L單取代或多取代,d)由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,其中之一或多者另外可經雜原子替代,其較佳選自由以下組成之群:雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、
Figure 104135933-A0202-12-0014-43
其中另外,該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可由N替代,且A3另一選擇可為單鍵,L在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有最多12個C原子之直鏈或具支鏈且在每一情形中視情況經氟化之烷 基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,R03、R04各自彼此獨立地表示H、F或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈烷基,其中另外一或多個H原子可由F替代,M表示-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-或-CY1Y2-,且Y1及Y2各自彼此獨立地具有上文針對R0指示含義中之一者,或表示Cl或CN,且另一選擇基團Y1及Y2中之一者表示-OCF3,較佳表示H、F、Cl、CN或CF3,及-視情況一或多種對掌性化合物/摻雜劑。
以及可藉由一或多種式P化合物單獨聚合或與一或多種來自各別混合物之其他可聚合化合物組合聚合獲得之經聚合物穩定系統,且係關於此一經穩定系統在供高頻技術使用之組件或裝置中之用途。
對掌性組份(A)之對掌性化合物較佳地具有高HTP絕對值。該等化合物亦稱作對掌性摻雜劑,乃因其通常以相對低的濃度添加至液晶原基礎混合物中。其較佳地在非對掌性組份(B)中具有良好溶解性。 其不損害液晶原介質之液晶原性質或液晶性質,或僅有較少損害,只要膽固醇螺距具有遠遠小於光之波長之小值即可。然而,若膽固醇螺距約為光之波長,則該等化合物誘導具有與膽固醇相完全不同的結構之藍相。若使用兩種或更多種對掌性化合物,則其可具有相同或相反的旋轉方向及相同或相反的扭轉溫度依賴性。
尤佳者係在來自Merck KGaA之商業液晶混合物MLC-6828中之具有20μm-1或更大、特定而言40μm-1或更大、尤佳地70μm-1或更大之HTP之對掌性化合物。
在本發明之較佳實施例中,對掌性組份(A)由兩種或更多種對掌性化合物組成,其皆具有相同的HTP正負號。
個別化合物之HTP之溫度依賴性可高或低。介質之螺距之溫度依賴性可藉由以相應比率混合具有不同的HTP溫度依賴性之化合物來補償。
對於光學活性組份,熟習此項技術者可利用大量對掌性摻雜劑(其中一些係市售的),例如,壬酸膽甾酯、R/S-811、R/S-1011、R/S-2011、R/S-3011、R/S-4011、B(OC)2C*H-C-3或CB15(皆來自Merck KGaA,Darmstadt)。
尤其適宜的摻雜劑係含有一或多個對掌性基團及一或多個液晶原基團或一或多個與對掌性基團形成液晶原基團之芳香族或脂環族基團之化合物。
適宜的對掌性基團係(例如)對掌性具支鏈烴基團、對掌性乙二醇、聯萘酚或二氧雜環戊烷,此外選自由以下組成之群之單價或多價對掌性基團:糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、對掌性經取代之二醇、類固醇衍生物、萜烯衍生物、胺基酸或幾個、較佳地1至5個胺基酸之序列。
較佳對掌性基團係糖衍生物,例如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖及右旋糖;糖醇,例如,山梨醇、甘露醇、艾杜糖醇(iditol)、半乳糖醇或其脫水衍生物,特定而言二脫水己糖醇,例如二脫水山梨糖醇酐(1,4:3,6-二脫水-D-山梨糖醇酐、異山梨糖醇酐)、二脫水甘露醇(異山梨醇)或二脫水艾杜糖醇(異艾杜糖醇);糖酸,例如,葡糖酸、古洛糖酸(gulonic acid)及酮古洛糖酸;對掌性經取代之二醇基團,例如,單乙二醇或寡乙二醇或單丙二醇或寡丙二醇,其中一或多個CH2基團經烷基或烷氧基取代;胺基酸,例如,丙胺酸、纈胺酸、苯甘胺酸或苯丙胺酸,或該等胺基酸中之1者至5者之序列;類固醇衍生物,例如,膽甾基或膽酸基團;萜烯衍生物,例如,薄荷 基、新薄荷基、茨烯基(campheyl)、菔烯基(pineyl)、聯品烯基(terpineyl)、異長葉燒基(isolongifolyl)、葑基(fenchyl)、蒈烯基(carreyl)、桃金娘烯基(myrthenyl)、諾蔔醇基(nopyl)、香葉基(geraniyl)、芳樟醇基(linaloyl)、橙花基(neryl)、香茅基(citronellyl)或二氫香茅基(dihydrocitronellyl)。
適宜的對掌性基團及液晶原對掌性化合物闡述於(例如)DE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779及DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941及DE 195 41 820中。
較佳地根據本發明使用之對掌性化合物係選自由下文所顯示之各式組成之群。
尤佳者係選自由以下式A-I至A-III之化合物組成之群之摻雜劑:
Figure 104135933-A0202-12-0017-376
Figure 104135933-A0202-12-0017-45
Figure 104135933-A0202-12-0017-46
其中Ra11及Ra12彼此獨立地係具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基,且Ra11另一選擇為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基,較佳地二者皆為烷基,較佳地正烷基,Ra21及Ra22彼此獨立地係具有1至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基或烷氧基,具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之氧雜烷基、烯基或烯氧基,較佳地二者皆為烷基,較佳地正烷基, Ra31及Ra32彼此獨立地係具有2至9個、較佳地最多7個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基,且Ra11另一選擇為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基,較佳地二者皆為烷基,較佳地正烷基。
尤佳者係選自由下式化合物組成之群之摻雜劑:
Figure 104135933-A0202-12-0018-47
Figure 104135933-A0202-12-0018-48
Figure 104135933-A0202-12-0018-49
其他較佳摻雜劑係以下式A-IV之異山梨糖醇酐、異甘露醇或異艾杜糖醇之衍生物:
Figure 104135933-A0202-12-0018-50
其中基團
Figure 104135933-A0202-12-0018-51
Figure 104135933-A0202-12-0018-52
(二脫水山梨醇)、
Figure 104135933-A0202-12-0018-53
(二脫水甘露醇)或
Figure 104135933-A0202-12-0019-54
(二脫水艾杜糖醇),較佳地為二脫水山梨醇,及對掌性乙二醇,例如,二苯基乙二醇(氫化安息香(hydrobenzoin)),特定而言以下式A-V之液晶原氫化安息香衍生物:
Figure 104135933-A0202-12-0019-55
包括未列出之(R,S)、(S,R)、(R,R)及(S,S)鏡像異構物,其中
Figure 104135933-A0202-12-0019-57
Figure 104135933-A0202-12-0019-58
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基(其亦可經L單取代、二 取代或三取代),或1,4-伸環己基, L係H、F、Cl、CN或具有1至7個碳原子之視情況鹵化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基,c係0或1,Z0係-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或單鍵,且R0係具有最多12個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基。
式A-IV化合物闡述於WO 98/00428中。式A-V化合物闡述於GB-A-2,328,207中。
極佳摻雜劑係對掌性聯萘衍生物(如WO 02/94805中所闡述)、對掌性聯萘酚縮醛衍生物(如WO 02/34739中所闡述)、對掌性TADDOL衍生物(如WO 02/06265中所闡述)及具有至少一個氟化橋接基團及末 端或中心對掌性基團之對掌性摻雜劑(如WO 02/06196及WO 02/06195中所闡述)。
尤佳者係式A-VI之對掌性化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0020-59
其中X1、X2、Y1及Y2各自彼此獨立地係F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、具有1至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基,其可經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且另外其中,一或多個非毗鄰CH2基團可各自彼此獨立地以使O及/或S原子彼此不直接鍵結之方式由-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代,具有最多20個碳原子之可聚合基團或環烷基或芳基,其可視情況經鹵素、較佳地F或經可聚合基團單取代或多取代,x1及x2各自彼此獨立地係0、1或2,yl及y2各自彼此獨立地係0、1、2、3或4,B1及B2各自彼此獨立地係芳香族或部分或完全飽和的脂肪族6員環,其中一或多個CH基團可由N原子替代且一或多個非毗鄰CH2基團可由O及/或S替代,W1及W2各自彼此獨立地係-Z1-A1-(Z2-A2)m-R,且另一選擇兩者中之一者為R1或A3,但二者不同時為H,或
Figure 104135933-A0202-12-0020-60
Figure 104135933-A0202-12-0020-61
Figure 104135933-A0202-12-0020-62
U1及U2各自彼此獨立地係CH2、O、S、CO或CS,V1及V2各自彼此獨立地係(CH2)n,其中1至4個非毗鄰CH2基團可由O及/或S替代,且V1及V2中之一者係單鍵且在
Figure 104135933-A0202-12-0021-63
Figure 104135933-A0202-12-0021-64
之情形下,二者皆係單鍵,Z1及Z2各自彼此獨立地係-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-;該等基團中之兩者之組合,其中兩個O及/或S及/或N原子並非彼此直接鍵結;較佳地為-CH=CH-COO-或-COO-CH=CH-或單鍵,A1、A2及A3各自彼此獨立地係1,4-伸苯基(其中一或兩個非毗鄰CH基團可由N替代)、1,4-伸環己基(其中一或兩個非毗鄰CH2基團可由O及/或S替代)、1,3-二氧戊環烷-4,5-二基、1,4-伸環己烯基、1,4-二環[2.2.2]伸辛基、六氫吡啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,其中該等基團中之每一者可經L單取代或多取代,且另外A1係單鍵,L係鹵素原子,較佳地F、CN、NO2、具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基,其中一或多個H原子可由F或Cl替代,m在每一情形下獨立地係0、1、2或3,且R及R1各自彼此獨立地係H;F;Cl;Br;I;CN;SCN;SF5;分別具有1個或3個至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基,其可視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且其中一或多個非毗鄰CH2基團可由-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O- COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代,其中兩個O及/或S原子彼此不直接鍵結;或可聚合基團。
尤佳者係式A-VI-1之對掌性聯萘衍生物
Figure 104135933-A0202-12-0022-65
特定而言彼等選自以下式A-VI-1a至A-VI-1c者:
Figure 104135933-A0202-12-0022-66
Figure 104135933-A0202-12-0022-67
Figure 104135933-A0202-12-0022-68
其中環B及Z0係如針對式A-IV所定義,且R0係如針對式A-IV所定義或H或具有1至4個碳原子之烷基,且b係0、1或2,且Z0特定而言係-O-CO-或單鍵。
尤佳者此外係式A-VI-2之對掌性聯萘衍生物
Figure 104135933-A0202-12-0023-69
特定而言彼等選自以下式A-VI-2a至A-VI-2f者:
Figure 104135933-A0202-12-0023-377
Figure 104135933-A0202-12-0023-71
Figure 104135933-A0202-12-0023-72
Figure 104135933-A0202-12-0023-73
Figure 104135933-A0202-12-0023-74
Figure 104135933-A0202-12-0023-75
其中R0係如針對式A-VI所定義,且X係H、F、Cl、CN或R0,較佳地為F。
根據本發明所較佳使用之式P之可聚合化合物係選自由以下各式組成之群:
Figure 104135933-A0202-12-0024-77
Figure 104135933-A0202-12-0024-78
Figure 104135933-A0202-12-0024-79
Figure 104135933-A0202-12-0024-80
Figure 104135933-A0202-12-0024-81
Figure 104135933-A0202-12-0024-82
Figure 104135933-A0202-12-0024-83
Figure 104135933-A0202-12-0024-84
Figure 104135933-A0202-12-0024-85
Figure 104135933-A0202-12-0025-86
Figure 104135933-A0202-12-0025-87
Figure 104135933-A0202-12-0025-88
Figure 104135933-A0202-12-0025-90
Figure 104135933-A0202-12-0025-91
Figure 104135933-A0202-12-0025-92
Figure 104135933-A0202-12-0025-93
Figure 104135933-A0202-12-0025-94
Figure 104135933-A0202-12-0025-95
Figure 104135933-A0202-12-0025-96
Figure 104135933-A0202-12-0025-97
Figure 104135933-A0202-12-0025-98
Figure 104135933-A0202-12-0026-99
Figure 104135933-A0202-12-0026-100
Figure 104135933-A0202-12-0026-101
Figure 104135933-A0202-12-0026-102
Figure 104135933-A0202-12-0026-103
Figure 104135933-A0202-12-0026-104
Figure 104135933-A0202-12-0026-105
Figure 104135933-A0202-12-0026-106
Figure 104135933-A0202-12-0026-107
Figure 104135933-A0202-12-0026-108
Figure 104135933-A0202-12-0027-109
Figure 104135933-A0202-12-0027-110
Figure 104135933-A0202-12-0027-111
Figure 104135933-A0202-12-0027-112
Figure 104135933-A0202-12-0027-113
Figure 104135933-A0202-12-0027-114
Figure 104135933-A0202-12-0027-115
Figure 104135933-A0202-12-0027-117
Figure 104135933-A0202-12-0027-118
Figure 104135933-A0202-12-0027-120
Figure 104135933-A0202-12-0027-121
Figure 104135933-A0202-12-0027-122
Figure 104135933-A0202-12-0028-123
Figure 104135933-A0202-12-0028-124
Figure 104135933-A0202-12-0028-125
Figure 104135933-A0202-12-0028-126
Figure 104135933-A0202-12-0028-379
其中L在每次出現時相同或不同地具有一種上下文所指示含義中之一者,r表示0、1、2、3或4,s表示0、1、2或3,且n表示介於1與24之間、較佳介於1與12之間、極佳介於2與8之間之整數,且其中若在單鍵或雙鍵之末端處未指示基團,則其係末端CH3或CH2基團。
在式P1至P12-4中,
Figure 104135933-A0202-12-0028-128
較佳表示選自由以下各式組成之群之基團:
Figure 104135933-A0202-12-0028-378
尤佳地選自
Figure 104135933-A0202-12-0029-130
基團A2-Q-A3較佳表示下式之基團:
Figure 104135933-A0202-12-0029-131
其中環中之至少一者經至少一個基團L=F取代。在此處在每一情形下,r獨立地較佳係0、1或2。
式P及其子式化合物中之Pa及Pb較佳表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,此外氟丙烯酸酯。
式I及其子式化合物中之Spa及Spb較佳表示選自由-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-及-(CH2)p1-O-CO-O-及其鏡像組成之群之基團,其中p1表示1至12、較佳1至6、尤佳1、2或3之整數,其中該等基團係以使O原子不直接毗鄰之方式連接至Pa或Pb
在式P化合物中,尤佳者係彼等如下者,其中-基團Pa及Pb係選自由乙烯基氧基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯、環氧丙烷及環氧化物基團組成之群,尤佳係丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基團,-基團Spa及Spb係選自由-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-及-(CH2)p1-O-CO-O-及其鏡像組成之群,其中p1表示1至12、較佳1至6、尤佳1、2或3之整數,且其中該等基團係以使O原子不直接毗鄰之方式連接至Pa或Pb
根據本發明之較佳實施例所較佳使用之式P化合物係恰好包含兩 個較佳為6員環之環(n1=n2=0)之彼等。尤佳者係選自以下各式之化合物之群的化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0030-132
Figure 104135933-A0202-12-0030-133
Figure 104135933-A0202-12-0030-134
Figure 104135933-A0202-12-0030-135
Figure 104135933-A0202-12-0030-136
Figure 104135933-A0202-12-0030-137
Figure 104135933-A0202-12-0030-138
Figure 104135933-A0202-12-0030-139
Figure 104135933-A0202-12-0030-140
Figure 104135933-A0202-12-0031-141
Figure 104135933-A0202-12-0031-142
Figure 104135933-A0202-12-0031-143
Figure 104135933-A0202-12-0031-144
Figure 104135933-A0202-12-0031-145
Figure 104135933-A0202-12-0031-146
Figure 104135933-A0202-12-0031-147
Figure 104135933-A0202-12-0031-148
Figure 104135933-A0202-12-0031-149
其中Pa、Pb、Spa、Spb、s1及s2係如上文針對式P所定義,且Spa/b較佳係伸烷基-(CH2)n-,其中n較佳係3、4、5、6或7,且Pa/b較佳係甲基丙烯酸酯-或丙烯酸酯部分。尤佳者係選自式Pa、Pb、Pc、Pd、 Pe、Pf、Pg、Ph及Pi之群之化合物、且尤其式Pa化合物之用途。
在用於本發明經聚合物穩定裝置之聚合物前體中使用之適宜且較佳共單體係選自(例如)以下各式:
Figure 104135933-A0202-12-0032-150
Figure 104135933-A0202-12-0032-151
Figure 104135933-A0202-12-0032-152
Figure 104135933-A0202-12-0032-153
Figure 104135933-A0202-12-0032-154
Figure 104135933-A0202-12-0032-155
Figure 104135933-A0202-12-0032-156
Figure 104135933-A0202-12-0032-157
Figure 104135933-A0202-12-0033-158
Figure 104135933-A0202-12-0033-159
Figure 104135933-A0202-12-0033-160
Figure 104135933-A0202-12-0033-161
Figure 104135933-A0202-12-0033-162
Figure 104135933-A0202-12-0033-163
Figure 104135933-A0202-12-0033-164
Figure 104135933-A0202-12-0034-165
Figure 104135933-A0202-12-0034-166
Figure 104135933-A0202-12-0034-167
Figure 104135933-A0202-12-0034-168
Figure 104135933-A0202-12-0034-169
Figure 104135933-A0202-12-0034-170
Figure 104135933-A0202-12-0034-171
Figure 104135933-A0202-12-0034-172
Figure 104135933-A0202-12-0034-173
Figure 104135933-A0202-12-0035-174
Figure 104135933-A0202-12-0035-175
Figure 104135933-A0202-12-0035-176
Figure 104135933-A0202-12-0035-177
Figure 104135933-A0202-12-0035-178
其中參數具有以下含義:P1及P2各自彼此獨立地係可聚合基團,其較佳具有上文或下文針對Pa給出之含義中之一者,尤佳為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、環氧丙烷、乙烯基氧基-或環氧基,Sp1及Sp2各自彼此獨立地為單鍵或間隔基團,較佳地具有上下文針對Spa所給含義中之一者,尤佳為-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-,其中p1係1至12之整數,且其中最後所提及之基團係經由O原子連接至毗鄰環,且,其中另一選擇為,P1-Sp1-及P2-Sp2-中之一或多者亦可為Raa,前提係該化合物中所存在之P1-Sp1-及P2-Sp2-中之至少一者不為 Raa,Raa H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基,其中一或多個非毗鄰-CH2-基團彼此獨立地可以O及S原子彼此不直接連接之方式由-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且其中一或多個H原子亦可由F、Cl、CN或P1-Sp1-、尤佳具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈且視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基替代,其中烯基及炔基具有至少兩個C原子且具支鏈基團具有至少三個C原子,R0、R00在每次出現時各自彼此獨立地係H或具有1至12個C原子之烷基,Z1-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-,Z2及Z3各自彼此獨立地,-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-,其中n係2、3或4,Ry及Rz各自彼此獨立地係H、F、CH3或CF3,L在每次出現時彼此獨立地係F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈且視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,較佳為F,L’及L”各自彼此獨立地係H、F或Cl,r 0、1、2、3或4,s 0、1、2或3,t 0、1或2,且x 0或1。
用於本申請案之裝置中之適宜且較佳之共單體係(例如)選自單反應性化合物之群,該等化合物以1wt.-%至9wt.-%、尤佳4wt.-%至7 wt.-%範圍內之濃度存在於經聚合物穩定之系統之前體中。較佳單反應性化合物係式M1至M29之化合物,其中P1-Sp1-及P2-Sp2-中之一或多者係其餘Raa,以使得化合物僅具有單一反應性基團。
尤佳單反應性化合物係以下各式之化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0037-179
Figure 104135933-A0202-12-0037-180
其中P1、Sp1及Raa具有上文所給出之各別含義且P1較佳地係丙烯酸酯(CH2=CH-CO-O-)或甲基丙烯酸酯(CH2=C(CH3)-CO-O-)。
在該等化合物中,下式化合物
Figure 104135933-A0202-12-0037-181
其中n係在1至16、較佳2至8範圍內之整數,較佳係偶數,m係在1至15、較佳2至7範圍內之整數,尤佳。
尤佳者係較佳地用於高頻技術、特定而言用於移相器或微波天線(例如漏波天線)之LC介質、LC裝置,如上下文所闡述之製程或用途,其中LC介質或其中所存在之可聚合或經聚合組份包含一或多種下式化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0037-182
其中Pa、Pb、Spa、Spb、s1、s2及L具有上下文所指示之含義,r表示0、1、2、3或4,且Z2及Z3各自彼此獨立地表示-CF2-O-或-O-CF2- ,較佳地Z2係-CF2-O-且Z3係-O-CF2-或反之亦然,或Z2係-CO-O-且Z3係-O-CO-或反之亦然,且最佳地,Z2係-CF2-O-且Z3係-O-CF2-或Z2係-CO-O-且Z3係-O-CO-。
較佳地,本發明所用液晶介質包含一種、兩種或更多種反應性液晶原、較佳地一或多種單反應性液晶原及同時一或多種二反應性液晶原作為聚合物前體或聚合物前體之一部分。視情況,反應性液晶原中之一或多者可由較佳地選自如下文所定義之HDMA、HDDMA、EHA、EA、EMA及諸如此類之非液晶原分別各向同性的反應性化合物替代。
在本申請案之較佳實施例中,本發明所用液晶介質包含藉由包含一種、兩種或更多種反應性液晶原、較佳地一或多種單反應性液晶原及同時一或多種二反應性液晶原之聚合物前體之聚合、較佳地光聚合獲得或可藉由以上方式獲得之聚合物。視情況,反應性液晶原中之一或多者可由較佳地選自丙烯酸2-乙基己基酯(EHA)、丙烯酸1,3,3-三甲基己基酯(TMHA)、己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、己二醇二甲基丙烯酸酯(HDDMA)及諸如此類的但亦可選自液晶原單體甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸乙酯(EA)、甲基丙烯酸乙酯(EMA)及丙烯酸6-(4'-氰基聯苯基-4-基氧基)己基酯(6CBA)之非液晶原的分別各向同性的反應性化合物替代。
Figure 104135933-A0202-12-0038-183
Figure 104135933-A0202-12-0038-186
Figure 104135933-A0202-12-0038-185
HDDA
Figure 104135933-A0202-12-0039-187
Figure 104135933-A0202-12-0039-188
Figure 104135933-A0202-12-0039-189
Figure 104135933-A0202-12-0039-190
Figure 104135933-A0202-12-0039-191
較佳地一或多種、最佳地所有單反應性液晶原為甲基丙烯酸酯,且亦較佳地一或多種、最佳地所有單反應性液晶原係選自雙丙烯酸酯及經混合丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯之群,較佳地其係雙丙烯酸酯。
較佳地,本發明液晶介質包含-一或多種式CC化合物
或-一或多種式CP化合物
或-一或多種式CC化合物及-一或多種式CP化合物
及除該等化合物以外,較佳地-一或多種式I化合物及-一或多種式II化合物
或-一或多種式I化合物及-一或多種式III化合物
或-一或多種式II化合物及-一或多種式III化合物
或最佳地,-一或多種式I化合物及-一或多種式II化合物及-一或多種式III化合物。
在本發明之較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式I化合物及一或多種式III化合物。
在本發明之另一較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式I化合物及一或多種式II化合物。
本發明液晶介質同樣較佳地包含一或多種式II化合物及一或多種式III化合物。
尤佳者係本發明液晶介質包含一或多種式I化合物、一或多種式II化合物及一或多種式III化合物。
另外,本發明所用液晶介質包含一或多種式IV化合物,
Figure 104135933-A0202-12-0040-192
其中
Figure 104135933-A0202-12-0041-193
表示
Figure 104135933-A0202-12-0041-194
Figure 104135933-A0202-12-0041-195
Figure 104135933-A0202-12-0041-196
較佳地,
Figure 104135933-A0202-12-0041-198
尤佳地,
Figure 104135933-A0202-12-0041-199
L4表示具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基,較佳地CH3、C2H5n-C3H7(-(CH2)2CH3)、i-C3H7(-CH(CH3)2)、環丙基、環丁基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基,且尤佳地CH3、C2H5、環丙基或環丁基, X4表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素,較佳地H、F或Cl,且尤佳地H或F且極佳地F,R41至R44彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基,各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基,且另一選擇R43及R44中之一者或二者亦表示H,較佳地,R41及R42彼此獨立地表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,尤佳地,R41表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基、或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,且尤佳地,R42表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基,且較佳地,R43及R44表示H、具有1至5個C原子之未經氟化烷基、具有3至7個C原子之未經氟化環烷基或環烯基、各自具有4至12個C原子之未經氟化烷基環己基或未經氟化環己基烷基,或具有5至15個C原子之未經氟化烷基環己基烷基,尤佳地環丙基、環丁基或環己基,且極佳地R43及R44中之至少一者表示正烷基,尤佳地甲基、乙基或正丙基,且另一者表示H或正烷基,尤佳地H、甲基、乙基或正丙基。
較佳地,液晶介質含有一或多種對掌性摻雜劑,該等摻雜劑之螺旋扭轉力(HTP)之絕對值較佳地為20μm-1或更大,較佳地為40μm-1或更大,更佳地在60μm-1或更大之範圍內,最佳地在80μm-1或更大至260μm-1或更小之範圍內。
本申請案之液晶介質較佳包含總計15%至90%、較佳20%至85%且尤佳25%至80%之式I化合物。
本申請案之液晶介質較佳包含總共1%至70%、較佳2%至65%且尤佳3%至60%之式II化合物。
本申請案之液晶介質較佳包含總共0%至60%、較佳5%至55%且尤佳10%至50%之式III化合物。
在本發明之較佳實施例中,其中液晶介質在每一情形下包含一或多種式I、II及III化合物,式I化合物之濃度較佳地為45%至75%,較佳地50%至70%且尤佳地55%至65%,式II化合物之濃度較佳地為1%至20%,較佳地2%至15%且尤佳地3%至10%,且式III化合物之濃度較佳地為1%至30%,較佳地5%至25%且尤佳地5%至20%。
在本發明之另一較佳實施例中,其中液晶介質在每一情形下包含一或多種式I、II及III化合物,式I化合物之濃度較佳地為15%至40%,較佳地20%至35%且尤佳地25%至30%,式II化合物之濃度較佳地為10%至35%,較佳地15%至30%且尤佳地20%至25%,且式III化合物之濃度較佳地為25%至50%,較佳地30%至45%且尤佳地35%至40%
在本發明之較佳實施例中,其中液晶介質在每一情形下包含一或多種式I及II化合物,但式III化合物最多5%且較佳地沒有式III化合物,式I化合物之濃度較佳地為10%至50%,較佳地20%至40%且尤佳地25%至35%,式II化合物之濃度較佳地為40%至70%、較佳地50%至65%且尤佳地55%至60%,且式III化合物之濃度較佳地為1%至 4%,較佳地1%至3%且尤佳地0%。
本申請案之液晶介質尤佳地包含總共50%至80%、較佳地55%至75%且尤佳地57%至70%之式I-1化合物,及/或總共5%至70%、較佳地6%至50%且尤佳地8%至20%選自式I-2及I-3之化合物之群之化合物。
本申請案之液晶介質同樣較佳包含總共5%至60%、較佳10%至50%且尤佳7%至20%之式II化合物。
在使用單一同系化合物之情形下,該等限值對應於此同系物之濃度,其較佳地為2%至20%,尤佳地1%至15%。在使用兩種或更多種同系物之情形下,個別同系物之濃度在每一情形下同樣較佳地為1%至15%
式I至III化合物在每一情形下包括具有大於3之介電各向異性之介電正性化合物、具有小於3且大於-1.5之介電各向異性之介電中性化合物及具有-1.5或更小之介電各向異性之介電負性化合物。
在本發明之較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式CC化合物,其中烯基表示乙烯基或1-E-丙烯基,最佳地乙烯基,且R01表示具有3至10個C原子、較佳地3至10個C原子、最佳地3個C原子之未經氟化之烷基。
在本發明之較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式CC化合物,其中烯基表示乙烯基或1-E-丙烯基,最佳地乙烯基,且R01表示具有2至10個C原子、較佳地2或3個C原子之未經氟化烯基,最佳地乙烯基或1-E-丙烯基。
在本發明之較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式CP化合物,其中 R01表示具有1至17個C原子、較佳地具有3至10個C原子之未經氟化烷基,或具有2至15個C原子、較佳地3至10個C原子之未經氟化烯基,較佳地具有3個C原子之烷基,且R02表示具有1至17個C原子、較佳地具有1至5個C原子之未經氟化烷基,或具有2至15個C原子、較佳地3至10個C原子之未經氟化烯基,較佳地具有1或2個C原子之烷基。
在本發明之較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式I化合物,該等式I化合物較佳地選自式I-1至I-3化合物、較佳地式I-1及/或I-2及/或I-3、較佳地式I-1及I-2之群,更佳地該等式I化合物主要由下式化合物組成、甚至更佳地基本上由下式化合物組成且極佳地完全由下式化合物組成:
Figure 104135933-A0202-12-0045-200
Figure 104135933-A0202-12-0045-201
Figure 104135933-A0202-12-0045-202
其中各參數具有上文針對式I所指示之各別含義,且較佳地R11表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,R12表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基,X11及X12彼此獨立地表示F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN、-NCS或-SF5,較佳F、Cl、-OCF3或-CN。
式I-1化合物較佳選自以下式I-1a至I-1d化合物之群、更佳地該等 式I-1化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0046-386
Figure 104135933-A0202-12-0046-204
Figure 104135933-A0202-12-0046-205
Figure 104135933-A0202-12-0046-206
其中各參數具有上文針對式I-1所指示之各別含義,且其中Y11及Y12各自彼此獨立地表示H或F,且較佳地R11表示烷基或烯基,且X11表示F、Cl或-OCF3
式I-2化合物較佳選自式I-2a至I-2e化合物之群及/或選自式I-2f及I-2g化合物之群,更佳地該等式I-2化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0046-207
Figure 104135933-A0202-12-0046-208
Figure 104135933-A0202-12-0047-209
Figure 104135933-A0202-12-0047-210
Figure 104135933-A0202-12-0047-211
Figure 104135933-A0202-12-0047-212
Figure 104135933-A0202-12-0047-213
其中在每一情形下,式I-2a化合物不包含式I-2b及I-2c化合物,式I-2b化合物不包含式I-2c化合物且式I-2g化合物不包含式I-2f化合物,且其中各參數具有上文針對式I-1所指示之各別含義,且其中Y11及Y12各自彼此獨立地表示H或F,且較佳地R11表示烷基或烯基,X11表示F、Cl或-OCF3,且較佳地Y11及Y12中之一者表示H且另一者表示H或F,較佳同樣表示H。
式I-3化合物較佳地為以下式I-3a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0047-214
其中各參數具有上文針對式I-1所指示之各別含義,且其中較佳 地,X11表示F、Cl,較佳地F,X12表示F、Cl或-OCF3,較佳地-OCF3
在本發明之甚至更佳之實施例中,式I化合物係選自I-1a至I-1d化合物之群、較佳選自I-1c及I-1d化合物之群,更佳地該等式I化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成。
式I-1a化合物較佳選自以下式I-1a-1及I-1a-2化合物之群,更佳地該等式I-1a化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0048-216
Figure 104135933-A0202-12-0048-217
其中R11具有上文所指示含義且較佳表示CnH2n+1,其中n表示在0至7之範圍內的整數,較佳在1至5之範圍內,且尤佳為3或7。
式I-1b化合物較佳係以下式I-1b-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0048-218
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,其中n表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5。
式I-1c化合物較佳選自式I-1c-1至I-1c-4化合物之群、較佳選自式I-1c-1及I-1c-2化合物之群,更佳地該等式I-1c化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0049-219
Figure 104135933-A0202-12-0049-220
Figure 104135933-A0202-12-0049-221
Figure 104135933-A0202-12-0049-222
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,其中n表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5。
式I-1d化合物較佳選自式I-1d-1及I-1d-2化合物、較佳式I-1d-2化合物之群,更佳地該等式I-1d化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0049-223
Figure 104135933-A0202-12-0049-224
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,其中 n表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5。
式I-2a化合物較佳選自式I-2a-1及I-2a-2化合物、較佳式I-2a-1化合物之群,更佳地該等式I-2a化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0050-225
Figure 104135933-A0202-12-0050-226
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
特定而言式I-2a-1中之(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)、(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)Z及CmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)Z及O-CmH2m+1)及(CnH2n+1及(CH2)Z-CH=CH2)。
較佳之式I-2b化合物係式I-2b-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0050-227
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且 R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式I-2c化合物係式I-2c-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0051-228
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式I-2d化合物為式I-2d-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0051-229
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中 n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式I-2e化合物為式I-2e-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0052-230
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
較佳之式I-2f化合物為式I-2f-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0052-231
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範 圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式I-2g化合物為式I-2g-1化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0053-232
其中R11具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R12具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R11及R12)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式II化合物較佳選自式II-1至II-4化合物之群,更佳地該等式II化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0053-233
Figure 104135933-A0202-12-0053-234
Figure 104135933-A0202-12-0054-235
Figure 104135933-A0202-12-0054-236
其中Z21及Z22表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-,較佳地反式-CH=CH-,且其他參數具有上文在式II下所給出之含義,且較佳地R21及R22彼此獨立地表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,X22表示F、Cl、-CN或-NCS,較佳為-NCS,且
Figure 104135933-A0202-12-0054-237
Figure 104135933-A0202-12-0054-238
中之一者表示
Figure 104135933-A0202-12-0054-239
且其他彼此獨立地表示
Figure 104135933-A0202-12-0054-240
Figure 104135933-A0202-12-0054-241
,較佳地
Figure 104135933-A0202-12-0055-244
Figure 104135933-A0202-12-0055-243
,且較佳地R21表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R22表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中:n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2,且其中式II-2化合物不包含式II-1化合物。
式II-1化合物較佳選自式II-1a及II-1b化合物之群、較佳選自式II-1a化合物,更佳地該等式II-1化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0055-245
Figure 104135933-A0202-12-0055-246
其中R21具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R22具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且 z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R21及R22)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1),在式II-1a之情形下尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1),且在式II-1b之情形下尤佳為(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式II-2化合物較佳地為式II-2a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0056-247
其中R21具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R22具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R21及R22)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式II-3化合物較佳地為式II-3a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0056-249
其中各參數具有上文針對式II-3所指示之含義,且較佳地,R21具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,其中n表示在0至7之範圍內的整數,較佳在1至5之範圍內,且X22表示-F、-Cl、-OCF3、-CN或-NCS,尤佳為-NCS。
式II-4化合物較佳地為式II-4a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0057-250
其中各參數具有上文針對式II-4所指示之含義,且較佳地,R21具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,其中n表示在0至7之範圍內的整數,較佳在1至5之範圍內,且X22表示-F、-Cl、-OCF3、-CN或-NCS,尤佳為-NCS。
其他較佳之式II化合物為以下各式之化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0057-251
其中n表示在0至7之範圍內的整數,較佳在1至5之範圍內。
式III化合物較佳選自式III-1至III-7化合物之群,更佳地該等式III化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0057-380
Figure 104135933-A0202-12-0058-253
Figure 104135933-A0202-12-0058-254
Figure 104135933-A0202-12-0058-255
Figure 104135933-A0202-12-0058-256
Figure 104135933-A0202-12-0058-257
Figure 104135933-A0202-12-0058-258
其中式III-5化合物不包含式III-6化合物,且其中各參數具有上文針對式I所指示之各別含義且較佳地R31表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,R32表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,且X32表示F、Cl或-OCF3,較佳為F,且尤佳地,R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且 R32具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
式III-1化合物較佳選自式III-1a至III-1d化合物之群,更佳地該等式III-1化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0059-259
Figure 104135933-A0202-12-0059-260
Figure 104135933-A0202-12-0059-261
Figure 104135933-A0202-12-0059-262
其中X32具有上文針對式III-2給出之含義,且R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,其中n表示1至7、較佳2至6、尤佳2、3或5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2,且X32較佳表示F。
式III-2化合物較佳選自式III-2a及III-2b、較佳式III-2a化合物之群,更佳地該等式III-2化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0060-263
Figure 104135933-A0202-12-0060-264
其中R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R32具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R31及R32)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式III-3化合物較佳地為式III-3a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0060-265
其中R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R33具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中 n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R31及R32)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式III-4化合物較佳地為式III-4a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0061-266
其中R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R32具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R31及R32)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式III-5化合物較佳選自式III-5a及III-5b、較佳式III-5a化合物之群,更佳地該等式III-5化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0061-267
Figure 104135933-A0202-12-0061-268
其中R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R32具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R31及R32)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式III-6化合物較佳選自式III-6a及III-6b化合物之群,更佳地該等式III-6化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0062-269
Figure 104135933-A0202-12-0062-270
其中R31具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R32具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R31及R32)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
本發明介質視情況包含一或多種式IV化合物
Figure 104135933-A0202-12-0063-271
其中R41及R42彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基,較佳為未經氟化之烷基或烯基,Z41及Z42中之一者表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或單鍵,較佳地,二者中之一者表示-C≡C-或反式-CH=CH-且另一者表示單鍵,且
Figure 104135933-A0202-12-0063-272
表示
Figure 104135933-A0202-12-0063-273
Figure 104135933-A0202-12-0063-275
彼此獨立地表示
Figure 104135933-A0202-12-0063-276
本申請案之液晶介質較佳包含總共0至40%、較佳0至30%且尤佳5%至25%之式IV化合物。
式IV化合物較佳選自式IV-1至IV-3化合物之群,更佳地該等式IV化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0064-277
Figure 104135933-A0202-12-0064-278
Figure 104135933-A0202-12-0064-279
其中Y41及Y42中之一者表示H且另一者表示H或F,且R41具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R42具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R41及R42)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式IV-1化合物較佳選自式IV-1a至IV-1c化合物之群,更佳地該等式IV-1化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完 全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0065-280
Figure 104135933-A0202-12-0065-281
Figure 104135933-A0202-12-0065-282
其中R41具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R42具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R41及R42)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式IV-2化合物較佳地為式IV-2a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0065-283
其中R41具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R42具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或 (CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R41及R42)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)、CnH2n+1及O-CmH2m+1)及(CH2=CH-(CH2)Z及CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式IV-3化合物較佳地為式IV-3a化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0066-284
其中R41具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R42具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,(R41及R42)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
本發明介質視情況包含一或多種式V化合物
Figure 104135933-A0202-12-0066-285
其中L51表示R51或X51,L52表示R52或X52, R51及R52彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基,較佳為未經氟化之烷基或烯基,X51及X52彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基,較佳為氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl,且Z51至Z53彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,較佳地,其中之一或多者表示單鍵,且尤佳地其皆表示單鍵,
Figure 104135933-A0202-12-0067-387
表示
Figure 104135933-A0202-12-0067-287
Figure 104135933-A0202-12-0067-288
Figure 104135933-A0202-12-0067-289
彼此獨立地表示
Figure 104135933-A0202-12-0067-290
式V化合物較佳選自式V-1至V-3化合物之群,更佳地該等式V化 合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0068-291
Figure 104135933-A0202-12-0068-292
Figure 104135933-A0202-12-0068-293
其中各參數具有上文在式V下所指示之各別含義且較佳地
Figure 104135933-A0202-12-0068-294
Figure 104135933-A0202-12-0068-295
中之一者表示
Figure 104135933-A0202-12-0068-296
且其中R51具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R52具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
特定而言,參數對(R51與R52)之較佳組合為(CnH2n+1與CmH2m+1)及(CnH2n+1與O-CmH2m+1)。
本申請案之液晶介質較佳包含總計5%至30%、較佳10%至25%且尤佳15%至20%之式V化合物。
式V-1化合物較佳選自式V-1a至V-1e化合物之群,更佳地該等式V-1化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0069-297
Figure 104135933-A0202-12-0069-298
Figure 104135933-A0202-12-0069-299
Figure 104135933-A0202-12-0069-300
Figure 104135933-A0202-12-0069-301
其中各參數具有上文給出之含義,且較佳地,R51具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1,且n表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且X52較佳表示F或Cl。
式V-2化合物較佳選自式V-2a及V-2b化合物之群,更佳地該等式V-2化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全 由其組成:
Figure 104135933-A0202-12-0070-303
Figure 104135933-A0202-12-0070-304
其中R51具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R52具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,參數對(R51及R52)之較佳組合為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式V-3化合物較佳係式V-3a及V-3b化合物:
Figure 104135933-A0202-12-0070-305
Figure 104135933-A0202-12-0070-306
其中R51具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z,且R52具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2,且其中 n及m彼此獨立地表示在0至15之範圍內的整數,較佳在1至7之範圍內,且尤佳為1至5,且z表示0、1、2、3或4,較佳為0或2。
此處,特定而言,參數對(R51與R52)之較佳組合為(CnH2n+1與CmH2m+1)及(CnH2n+1與O-CmH2m+1)、尤佳(CnH2n+1與O-CmH2m+1)。
適宜且較佳之聚合方法係(例如)熱誘導聚合或光聚合,較佳係光聚合,特定而言UV光聚合。在此處亦可視情況添加一或多種起始劑。聚合之適宜條件及起始劑之適宜類型及量為熟習此項技術者已知且闡述於文獻中。適於自由基聚合者係(例如)且較佳地市售光起始劑Irgacure®184、Irgacure®369、Irgacure®651、Irgaeure®784(較佳地)、Irgacure®819(較佳地)、Irgacure®907或Irgacure®1300(所有皆來自BASF)或Darocure®1173(來自Ciba AG)。若使用起始劑,則其比例較佳為0.001重量%至5重量%、尤佳為0.001重量%至1重量%。
本發明之可聚合化合物亦適於在無起始劑之情況下聚合,其伴隨有大量優點,例如較低材料成本及尤其較少的由可能殘餘量之起始劑或其降解產物造成之LC介質污染。因此,亦可在不添加起始劑下實施聚合。因此,在較佳實施例中,LC介質不包含聚合起始劑。
可聚合組份或LC介質亦可包含一或多種穩定劑以防止RM在(例如)儲存或運輸期間發生不期望之自發聚合。穩定劑之適宜類型及量為熟習此項技術者已知且闡述於文獻中。尤其適宜者係(例如)來自Irganox®系列(來自Ciba AG)之市售穩定劑,例如Irganox® 1076。若使用穩定劑,則其基於包括RM或可聚合組份之LS混合物之總量之比例較佳在10ppm至10,000ppm範圍內,尤佳在50ppm至2,000ppm範圍內,最佳為0.2%或約0.2%。
在聚合之前如下文所述表徵混合物。然後藉由輻照一次(180s)使反應性組份聚合,並重新表徵所得介質。
藉由利用有效功率約為3.0mW/cm2之UV燈(例如Dymax,Bluewave 200,365nm干涉濾波器)輻照180秒來實施介質聚合。該聚合係在測試單元/天線裝置中直接實施。為使UV誘導之主體降解減至最少,有益地應用適宜長通濾波器,例如Schott GG395或GG410。
該聚合係在室溫下實施。
在所示輻照功率下達成最大穩定之整個輻照時間通常為180s。可依照最佳化輻照/溫度程式進一步實施聚合。
聚合前介質中可聚合化合物之總濃度較佳地在1%至20%、更佳地2%至15%且最佳地2%至10%之範圍內。
在本發明之較佳實施例中,介質包含一或多種具有大於3之介電各向異性之介電正性的式I-1化合物。
介質較佳地包含一或多種介電中性的式I-2化合物具有在大於-1.5至3之範圍內之介電各向異性。
在本發明之較佳實施例中,介質包含一或多種式II化合物。
在本發明之另一較佳實施例中,介質包含一或多種式III化合物。
液晶介質、較佳地或更好地本發明所用液晶介質之向列組份較佳地包含10%或更少、較佳地5%或更少、尤佳地2%或更少、極佳地1%或更少之具有僅兩個或極少個5員環及/或6員環之化合物且特定而言絕對不含該化合物。
該等縮寫(首字母縮略詞)之定義同樣闡述於下表D中或可參見表A至C。
本發明之液晶介質較佳包含選自式I至V、較佳地I至IV且極佳地I至III及/或V化合物之群之化合物,更佳主要由其組成,甚至更佳基本上由其組成且極佳完全由其組成。
在本申請案中,結合組合物之「包含」意指所述實體(即介質或組份)較佳以10%或更高且極佳20%或更高之總濃度包含一或多種所 指示組份或化合物。
就此而言,「主要由其組成」意指所述實體包含55%或更高、較佳60%或更高且極佳70%或更高之一或多種所指示組份或化合物。
就此而言,「基本上由其組成」意指所述實體包含80%或更高、較佳90%或更高且極佳95%或更高之一或多種所指示組份或化合物。
就此而言,「完全由其組成」意指所述實體包含98%或更高、較佳99%或更高且極佳100.0%之一或多種所指示組份或化合物。
亦可視情況且有利地將上文未明確提及之其他液晶原化合物用於本發明介質中。該等化合物已為熟習此項技術者所熟知。
本發明之液晶介質的澄清點為較佳90℃或更高、更佳100℃或更高、再更佳120℃或更高、尤佳150℃或更高且極佳170℃或更高。
本發明介質之向列相較佳地延伸到至少20℃或更小至90℃或更大,較佳地最多100℃或更大,更佳地至少0℃或更小至120℃或更大,極佳地至少-10℃或更小至140℃或更大且特定而言至少-20℃或更小至150℃或更大。
在1kHz及20℃下,本發明液晶介質之△ε較佳為1或更大,更佳為2或更大且極佳為3或更大。
在589nm(NaD)及20℃下,本發明液晶介質之△n較佳在0.200或更高至0.90或更低之範圍內、更佳地在0.250或更高至0.90或更低之範圍內、甚至更佳在0.300或更高至0.85或更低之範圍內且極佳地在0.350或更高至0.800或更低之範圍內。
在本申請案之第一較佳實施例中,本發明液晶介質之△n較佳為0.50或更大,更佳為0.55或更大。
根據本發明,個別式I化合物之總使用濃度以總混合物計較佳為 10%至70%,更佳為20%至60%,甚至更佳為30%至50%且極佳為25%至45%。
以總混合物計,式II化合物之總使用濃度為較佳1%至20%、更佳1%至15%、甚至更佳2%至15%且極佳3%至10%。
以總混合物計,式III化合物之總使用濃度為較佳1%至60%、更佳5%至50%、甚至更佳10%至45%且極佳15%至40%。
液晶介質較佳包含總共50%至100%、更佳70%至100%且極佳80%至100%且特定而言90%至100%之式I、II、III、IV及V、較佳式I、III、IV及V、更佳式I、II、III、IV及/或VI化合物,較佳主要由其組成且極佳完全由其組成。
在本申請案中,表達介電正性闡述△ε>3.0之化合物或組份,介電中性闡述-1.5
Figure 104135933-A0202-12-0074-382
△ε
Figure 104135933-A0202-12-0074-383
3.0之化合物或組份,且介電負性闡述△ε<-1.5之化合物或組份。△ε係在1kHz之頻率及20℃下測得。各別化合物之介電各向異性係自10%之各別化合物於向列主混台物中之溶液之結果來確定。若主體混合物中各別化合物之溶解度小於10%,則濃度降至5%。測試混合物之電容係在具有垂直對準之單元及具有均勻對準之單元二者中測得。該兩種類型單元之單元厚度均為約20μm。所施加電壓係頻率為1kHz之矩形波且有效值通常為0.5V至1.0V,但其始終經選擇以低於各別測試混合物之電容臨限值。
△ε定義為(ε),同時εave.為(ε+2 ε)/3。
用於介電正性化合物之主體混合物為混合物ZLI-4792,且用於介電中性及介電負性化合物之主體混合物為混合物ZLI-3086,二者皆來自Merck KGaA,Germany。化合物之介電常數的絕對值係自添加目標化合物後主體混合物之各別值之變化來測得。將該等值外推至100%之目標化合物之濃度。
如此量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組份,所有其他組 份皆如化合物一樣進行處理。
在本申請案中表達臨限值電壓係指光臨限值且係針對10%之相對反差(V10),且表達飽和電壓係指光飽和且係針對90%之相對反差(V90),在該兩種情形中,另外明確說明之情形除外。電容臨限值電壓(V0)(亦稱作Freedericks臨限值(VFr))僅在明確提及時使用。
除非另有明確說明,否則在本申請案中所述之參數範圍皆包括極限值。
所指示用於各性質範圍之不同上限及下限值彼此組合而產生其他較佳範圍。
除非另有明確說明,否則在整篇本申請案中,皆使用以下條件及定義。所有濃度皆表示為重量百分比且關於各別混合物整體,所有溫度皆以攝氏度表示且所有溫度差皆以度數差表示。所有物理性質皆係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,Status,1997年11月,Merck KGaA,Germany測得,且除非另有明確說明,否則係在20℃之溫度下引用。光學各向異性(△n)係在589.3nm之波長下測得。介電各向異性(△ε)係在1kHz之頻率下測定。臨限值電壓以及其他電光性質係使用Merck KGaA,Germany生產之測試單元來測定。用於測定△ε之測試單元具有約20μm之單元厚度。電極係具有1.13cm2面積及保護環之圓形ITO電極。定向層係來自Nissan Chemicals,Japan之SE-1211(用於垂直定向(ε))及來自Japan Synthetic Rubber,Japan之聚醯亞胺AL-1054(用於均勻定向(ε))。電容係使用頻率響應分析器Solatron 1260且使用具有0.3Vrms電壓之正弦波來測定。電光量測中所用之光係白光。此處使用利用來自Autronic-Melchers,Germany之市售DMS儀器之設定。已在垂直觀察下測定特性電壓。已分別在10%、50%及90%相對反差下測定臨限值(V10)、中間灰度(V50)及飽和(V90)電壓。
研究液晶介質在微波頻率區中之性質,如A.Penirschke,S.Müller,P.Scheele,C.Weil,M.Wittek,C.Hock及R.Jakoby:「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz」,第34屆歐洲微波會議-Amsterdam,第545至548頁中所述。
亦在此方面進行比較(A.Gaebler,F.Gölden,S.Müller,A.Penirschke及R.Jakoby「Direct Simulation of Material Permittivites...」,12MTC 2009-國際儀器與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference),Singapore,2009(IEEE),第463至467頁及DE 10 2004 029 429 A),其中同樣詳細闡述量測方法。
將液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)毛細管中。毛細管具有180μm之內徑及350μm之外徑。有效長度為2.0cm。將經填充毛細管引入具有30GHz之共振頻率之空腔之中心中。此空腔長6.6mm、寬7.1mm且高3.6mm。然後施加輸入信號(源),並使用市售向量網路分析器來記錄輸出信號之結果。
在使用填充有液晶之毛細管量測及不使用填充有液晶之毛細管量測之間,使用共振頻率及Q因子之變化藉助以下文獻中之等式10及11來測定相應目標頻率下的介電常數及損耗角:A.Penirschke,S.Müller,P.Scheele,C.Weil,M.Wittek,C.Hock及R.Jakoby:「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz」,第34屆歐洲微波會議-Amsterdam,第545至548頁,如其中所述。
藉由在磁場中對準液晶來獲得垂直及平行於液晶指向矢之性質的分量值。為此,使用永磁體之磁場。磁場之強度為0.35特斯拉(tesla)。相應地對準磁體且然後相應地旋轉90°。
較佳裝置係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路自適應濾波器及其他裝置。
在本申請案中,除非另有明確說明,否則術語化合物意指一種化合物及複數種化合物二者。
本發明液晶介質較佳地具有在每一情形下至少-20℃至80℃、較佳地-30℃至85℃且極佳地-40℃至100℃之向列相。該相尤佳地延伸至120℃或更大,較佳地至140℃或更大且極佳地至180℃或更大。此處,表達具有向列相意指,一方面在相應溫度之低溫下觀察不到層列相及結晶,且另一方面在加熱時向列相不出現透明。在相應溫度下使用流量式黏度計實施低溫研究,且藉由在層厚度為5μm之測試單元中儲存達至少100小時來進行檢查。在高溫下,所有澄清點皆係在毛細管中藉由習用方法量測。
此外,本發明液晶介質之特徵在於在可見範圍中、尤其在589.0nm之波長下(亦即在Na「D」線下)具有高光學各向異性值。589nm下之雙折射率較佳為0.20或更高、尤佳0.25或更高、尤佳0.30或更高、尤佳0.40或更高且極佳0.45或更高。另外,雙折射率較佳為0.80或更低。
所用液晶較佳地具有正性介電各向異性。此較佳地為2或更大,較佳地為4或更大,尤佳地為6或更大且極佳地為10或更大。
此外,本發明液晶介質之特徵在於在微波範圍內具有高各向異性值。在約8.3GHz下之雙折射率(例如)較佳為0.14或更大,尤佳為0.15或更大,尤佳為0.20或更大,尤佳為0.25或更大且極佳為0.30或更大。另外,雙折射率較佳為0.80或更小。
微波範圍內之介電各向異性定義為△εr≡(εr,∥r,⊥)。
可調諧性(τ)定義為 τ≡(△εrr,∥)。
材料品質(η)(亦稱為優質因數(FoM))定義為η≡(τ/tan δεr,max.),其中最大介電損失係tan δεr,max.≡max.{tan δεr,⊥,;tan δεr,∥}。
較佳液晶材料之材料品質(η)為6或更高、較佳8或更高、較佳10或更高、較佳15或更高、較佳17或更高、較佳20或更高、尤佳25或更高且極佳30或更高。
在相應裝置中,較佳液晶材料之移相器品質為15°/dB或更高、較佳20°/dB或更高、較佳30°/dB或更高、較佳40°/dB或更高、較佳50°/dB或更高、尤佳80°/dB或更高且極佳100°/dB或更高。
然而,在一些實施例中,亦可有利地使用具有正介電各向異性值之液晶。
對掌性摻雜劑之濃度、分別LC介質中對掌性摻雜劑之總濃度較佳地在0.05%或更大至5%或更小、更佳地0.1%或更大至1%或更小且最佳地0.2%或更大至0.8%或更小之範圍內。該等較佳濃度範圍特定而言應用至對掌性摻雜劑S-2011,分別至其鏡像異構物形式R-2011(二者皆來自Merck KGaA)及用於具有相同或類似HTP之對掌性摻雜劑。對於與S-2011相比具有更高或更低之HTP絕對值之對掌性摻雜劑而言,必須使該等較佳濃度降低,分別隨其HTP值相對於S-2011之比率成比例增加。
所用液晶係單一物質或混合物。其較佳具有向列相。
術語「烷基」較佳涵蓋具有1至15個碳原子之直鏈及具支鏈烷基,尤其直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有2至10個碳原子之基團通常較佳。
術語「烯基」較佳涵蓋具有2至15個碳原子之直鏈及具支鏈烯 基,尤其係直鏈基團。尤佳之烯基係C2-至C7-1E-烯基、C4-至C7-3E-烯基、C5-至C7-4-烯基、C6-至C7-5-烯基及C7-6-烯基,尤其系C2-至C7-1E-烯基、C4-至C7-3E-烯基及C5-至C7-4-烯基。其他較佳烯基之實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及諸如此類。具有最多5個碳原子之基團通常較佳。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟之直鏈基團,即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而,不排除氟之其他位置。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基烷基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團,其中n及m各自彼此獨立地表示1至10。較佳地,n係1且m係1至6。
含有乙烯基末端基團之化合物及含有甲基末端基團之化合物具有低旋轉黏度。
在本申請案中,高頻技術及超高頻技術二者均表示應用中之頻率在1MHz至1THz、較佳1GHz至500GHz、更佳2GHz至300GHz、尤佳約5GHz至150GHz之範圍內。
本發明液晶介質可以常規濃度包含其他添加劑及對掌性摻雜劑。基於總混合物,該等其他成份之總濃度在0%至10%、較佳0.1%至6%之範圍內。所用個別化合物之濃度各自較佳在0.1%至3%之範圍內。在本申請案中,該等及類似添加劑之濃度並不計入液晶介質之液晶組份及液晶化合物之濃度值及範圍內。
較佳地,本發明介質包含一或多種對掌性化合物作為對掌性摻雜劑以便調節其膽固醇螺距。其在本發明介質中之總濃度較佳地在0.1%至15%、更佳地1%至10%且最佳地2%至6%之範圍內。
本發明介質視情況可包含其他液晶化合物以便調節物理性質。該等化合物為專業人士已知。該等化合物在本發明介質中之濃度較佳為0%至30%、更佳0.1%至20%且最佳1%至15%。
反應時間分別以以下給出:上升時間(τ接通),其係分別針對電-光反應之相對反差相對調諧自0%至90%(t90-t0)之變化時間,亦即包括延遲時間(t10-t0);衰減時間(τ斷開),其係分別針對電-光反應之相對反差相對調諧自100%返回至10%(t100至t10)之變化時間;及總反應時間(τ)=τ接通斷開)。
本發明液晶介質由複數種化合物、較佳3至30種、更佳4至20種且極佳4至16種化合物組成。該等化合物係以習用方式加以混合。一般而言,將以較少量使用之期望量化合物溶解於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之澄清點,則尤其易於觀察到溶解過程之完成。然而,亦可以其他習用方式來製備介質,例如使用可為(例如)化合物之同系或低共熔混合物之所謂的預混合物、或使用所謂的「多瓶」系統(其成份自身係即用之混合物)。
所有溫度(例如,液晶之熔點T(C,N)或T(C,S)、自層列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T(S,N)及澄清點T(N,I))皆以攝氏度表示。所有溫度差皆以度數差表示。
在本發明中且尤其在以下實例中,液晶原化合物之結構係由縮寫(亦稱作首字母縮略詞)來表示。在該等首字母縮略詞中,使用下表A至C將化學式縮寫如下。所有基團CnH2n+1、CmH2m+1及ClH2l+1或CnH2n-1、CmH2m-1及ClH2l-1皆表示直鏈烷基或烯基,較佳為1E-烯基,其在每一情形下分別具有n、m及1個C原子。表A列示用於化合物核心結構之環要素的代碼,而表B顯示連接基團。表C給出左手側或右手側末端基團之代碼之含義。表D結合化合物之各別縮寫顯示其闡釋性結構。
Figure 104135933-A0202-12-0081-307
Figure 104135933-A0202-12-0082-308
Figure 104135933-A0202-12-0082-309
Figure 104135933-A0202-12-0083-310
-...W...- -CF=CF- -...W... -CF=CF-
其中n及m各自表示整數,且三個點「...」係來自此表之其他縮寫之佔位符。
下表結合各自之縮寫來顯示闡釋性結構。顯示該等結構以闡釋縮寫規則之含義。另外,其代表較佳使用之化合物。
Figure 104135933-A0202-12-0084-311
Figure 104135933-A0202-12-0085-312
Figure 104135933-A0202-12-0086-313
Figure 104135933-A0202-12-0087-314
Figure 104135933-A0202-12-0088-315
Figure 104135933-A0202-12-0089-316
下表(表E)顯示可用作本發明液晶原介質中之穩定劑之闡釋性化合物。該等化合物及類似化合物在介質中之總濃度較佳為5%或更小。
Figure 104135933-A0202-12-0089-317
Figure 104135933-A0202-12-0090-318
Figure 104135933-A0202-12-0091-319
Figure 104135933-A0202-12-0092-320
在本發明之較佳實施例中,液晶原介質包含一或多種選自表E化合物之群之化合物。
下表(表F)顯示較佳可用作本發明液晶原介質中之對掌性摻雜劑之闡釋性化合物。
Figure 104135933-A0202-12-0092-321
Figure 104135933-A0202-12-0093-322
Figure 104135933-A0202-12-0094-323
在本發明之較佳實施例中,液晶原介質包含一或多種選自表F化合物之群之化合物。
本申請案之液晶原介質較佳包含兩種或更多種(較佳4種或更多種)選自由來自上表之化合物組成之群的化合物。
本發明之液晶介質較佳包含:-7種或更多種、較佳8種或更多種選自表D化合物之群之化合物,較佳係具有3個或更大、較佳4個或更多個不同式的化合物。
實例
以下實例可闡釋本發明而不以任何方式限制本發明。
然而,熟習此項技術者根據物理性質明瞭可達成之性質及其可改良之範圍。特定而言,由此可對熟習此項技術者充分限定較佳可達成之各種性質之組合。
實例1及比較實例 比較實例1
製備具有如下表所指示之組成及性質之液晶混合物C-1並描述其一般物理性質及其在19GHz下之微波構件中之適用性。
Figure 104135933-A0202-12-0095-324
此混合物適於微波範圍中的應用,特定而言適於移相器或微波(MW)區中之基於LC之天線元件。與實例相比,此混合物明顯展現低劣性質。
實例1.1至1.8
將混合物C-1分為若干部分。向該等部分中之每一者中各自以具體濃度添加化合物CC-3-V。所用濃度分別為60%、50%、40%、30%、25%、20%、10%及5%。
Figure 104135933-A0202-12-0095-325
Figure 104135933-A0202-12-0096-326
Figure 104135933-A0202-12-0096-327
Figure 104135933-A0202-12-0097-328
Figure 104135933-A0202-12-0097-330
V0在50μm測試單元中,如上文所闡述。
Figure 104135933-A0202-12-0097-331
Figure 104135933-A0202-12-0098-332
Figure 104135933-A0202-12-0098-333
比較實例2
製備DE 10 2010 025 572 A1之實例16之具有如下表所指示之組成及性質之液晶混合物C-2。
Figure 104135933-A0202-12-0098-334
Figure 104135933-A0202-12-0099-335
此混合物適於微波範圍中的的應用,特定而言適於移相器或微波(MW)區中之基於LC之天線元件。與本發明1之混合物相比,此混合物在其他缺陷中尤其展現低劣反應時間。
實例2
製備具有下表中所示組成及性質之液晶混合物M-2。
Figure 104135933-A0202-12-0099-336
此混合物極高度適於微波範圍中的應用,特定而言適於移相器或微波(MW)區中之基於LC之天線元件。另外,即使與實例1.1至1.8相比,該等混合物亦明顯展現優良(亦即顯著更短)之反應時間。此混合物具有甚至更加改良之反應性質。
使用DMS 301量測儀器(Autronic Melcher,Germany)在20V至30V範圍內之操作電壓下在具有反向平行摩擦之定向層、具有50μm之單元間隙之測試單元中自電子-光學反應測定切換時間。
分別針對相對傳輸自10%變化至90%所需要之時間且反之亦然來測定接通及斷開之反應時間。
τ接通≡t(10%)-t(90%)
τ斷開≡t(90%)-t(10%)
Figure 104135933-A0202-12-0100-337
值得注意的是,藉由增加對掌性摻雜劑之濃度材料之介電損耗有所減少。
實例3
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-3。
Figure 104135933-A0202-12-0101-338
實例4
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-4。
Figure 104135933-A0202-12-0101-339
Figure 104135933-A0202-12-0102-340
實例5
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-5。
Figure 104135933-A0202-12-0102-341
實例6
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-6。
表12:所研究混合物之組成
Figure 104135933-A0202-12-0103-342
實例7
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-7。
Figure 104135933-A0202-12-0103-343
Figure 104135933-A0202-12-0104-344
實例8
製備具有下表中所示組成及性質之液晶混合物M-8。
Figure 104135933-A0202-12-0104-345
實例9
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-9。
Figure 104135933-A0202-12-0105-346
實例10
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-10。
Figure 104135933-A0202-12-0105-347
Figure 104135933-A0202-12-0106-348
實例11
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-11。
Figure 104135933-A0202-12-0106-349
實例12
製備具有如下表中所示組成及性質之液晶混合物M-12。
Figure 104135933-A0202-12-0107-350
Figure 104135933-A0202-11-0003-11

Claims (15)

  1. 一種液晶介質,其特徵在於其包含一或多種式CC化合物以及一或多種式CP化合物:
    Figure 104135933-A0305-02-0111-41
    Figure 104135933-A0305-02-0111-2
    其中烯基 表示具有2至15個C原子之未經氟化之烯基,R01 表示具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基,且R02 表示具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基,以及一或多種選自式I、II及III化合物之群之化合物
    Figure 104135933-A0305-02-0111-3
    其中L11表示R11或X11,L12表示R12或X21,R11及R12 彼此獨立地表示H、具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,X11及X12 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子 之氟化烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基,且
    Figure 104135933-A0305-02-0112-4
    Figure 104135933-A0305-02-0112-5
    彼此獨立地表示
    Figure 104135933-A0305-02-0112-44
    Figure 104135933-A0305-02-0112-45
    Figure 104135933-A0305-02-0112-10
    其中L21表示R21,且在Z21及/或Z22表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下,其另一選擇表示X21,L22表示R22,且在Z21及/或Z22表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下,其另一選擇表示X22,R21及R22 彼此獨立地表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基, X21及X22 彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基,Z21及Z22中之一者 表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或-C≡C-,且另一者彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或單鍵,且
    Figure 104135933-A0305-02-0113-11
    Figure 104135933-A0305-02-0113-13
    彼此獨立地表示
    Figure 104135933-A0305-02-0113-46
    Figure 104135933-A0305-02-0113-47
    Figure 104135933-A0305-02-0113-16
    其中L31表示R31或X31,L32表示R32或X32,R31及R32 彼此獨立地表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個C原子之未經氟化 之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,X31及X32 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基,Z31至Z33 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,且
    Figure 104135933-A0305-02-0114-18
    Figure 104135933-A0305-02-0114-19
    彼此獨立地表示
    Figure 104135933-A0305-02-0114-48
    Figure 104135933-A0305-02-0114-49
    其中該液晶介質包含選自下述化合物且總濃度為40%至70%的式II化合物:
    Figure 104135933-A0305-02-0114-22
    Figure 104135933-A0305-02-0114-23
  2. 如請求項1之液晶介質,其中其另包含式P之可聚合化合物Pa-(Spa)s1-(A1-Z1)n1-A2-Q-A3-(Z4-A4)n2-(Spb)s2-Pb P其中個別基團具有以下含義:Pa、Pb各自彼此獨立地為可聚合基團,Spa、Spb 各自彼此獨立地表示間隔基團,s1、s2各自彼此獨立地表示0或1,n1、n2 各自彼此獨立地表示0或1,Q 表示單鍵、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-(CO)O-,-O(CO)-、-(CH2)4-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CF-、-C≡C-、-O-、-CH2-、-(CH2)3-、-CF2-,Z1、Z4 各自彼此獨立地表示單鍵、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CH2)4-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CF-、-C≡C-、-O-、-CH2-、-(CH2)3-、-CF2-,其中Z1及Q或Z4及Q不同時表示選自-CF2O-及-OCF2-之基團,A1、A2、A3、A4各自彼此獨立地表示選自以下各群之雙基:a)由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及1,4’-聯伸環己基組成之群,其中另外一或多個不毗鄰CH2基團可由-O-及/或-S-替代,且另外其中一或多個H原子可由F替代,b)由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,其中另外一或兩個CH基團可由N替代,且另外其中一或多個H原子可由L替代,c)由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋 喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其中之每一者各亦可由L單取代或多取代,d)由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且經取代或未經取代之多環基團組成之群,其中之一或多者另外可由雜原子替代,且A3另一選擇可為單鍵,及L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、在每一情形下經氟化或未經氟化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基。
  3. 如請求項1之液晶介質,其中其包含一或多種具有10μm或更大之HTP絕對值之對掌性化合物。
  4. 如請求項1之液晶介質,其中其包含一或多種選自式A-I至A-VI之化合物之群之對掌性化合物:
    Figure 104135933-A0305-02-0116-24
    Figure 104135933-A0305-02-0116-25
    Figure 104135933-A0305-02-0116-26
    Figure 104135933-A0305-02-0117-27
    Figure 104135933-A0305-02-0117-28
    包括未列出之(R,S)、(S,R)、(R,R)及(S,S)鏡像異構物,
    Figure 104135933-A0305-02-0117-29
    其中Ra11及Ra12彼此獨立地係具有2至9個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基,且另一選擇Ra11為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基,Ra21及Ra22彼此獨立地係具有1至9個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至9個碳原子之氧雜烷基、烯基或烯氧基,Ra31及Ra32彼此獨立地係具有2至9個碳原子之烷基、氧雜烷基或烯基,且另一選擇Ra11為甲基或具有1至9個碳原子之烷氧基,
    Figure 104135933-A0305-02-0117-50
    Figure 104135933-A0305-02-0117-51
    Figure 104135933-A0305-02-0118-52
    Figure 104135933-A0305-02-0118-54
    Figure 104135933-A0305-02-0118-34
    各自彼此獨立地係亦可經L單取代、二取代或三取代之1,4-伸苯基,或1,4-伸環己基,L 為H、F、Cl、CN或具有1至7個碳原子之經鹵化或未經鹵化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基,c 為0或1,Z0 為-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或單鍵,且R0 為具有1至12個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基,X1、X2、Y1及Y2 各自彼此獨立地係F;Cl;Br;I;CN;SCN;SF5;具有1至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基,其可經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且另外其中,一或多個非毗鄰CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵結之方式由-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代;具有最多20個碳原子之可聚合基團或環烷基或芳基,其可經鹵素或經可聚合基團單取代或多取代, x1及x2 各自彼此獨立地係0、1或2,y1及y2 各自彼此獨立地係0、1、2、3或4,B1及B2 各自彼此獨立地係芳香族或部分或完全飽和之脂肪族6員環,其中一或多個CH基團可由N原子替代且一或多個非毗鄰CH2基團可由O及/或S替代,W1及W2 各自彼此獨立地係-Z1-A1-(Z2-A2)m-R,且另一選擇該兩者中之一者為R1或A3,但二者不同時為H,或
    Figure 104135933-A0305-02-0119-35
    Figure 104135933-A0305-02-0119-37
    Figure 104135933-A0305-02-0119-38
    ,U1及U2 各自彼此獨立地係CH2、O、S、CO或CS,V1及V2 各自彼此獨立地係(CH2)n,其中1至4個非毗鄰CH2基團可由O及/或S替代,且V1及V2中之一者為單鍵且在
    Figure 104135933-A0305-02-0119-56
    Figure 104135933-A0305-02-0119-55
    之情形下,二者皆為單鍵,Z1及Z2 各自彼此獨立地係-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-;該等基團中之兩者之組合,其中兩個O及/或S及/或N原子彼此不直接鍵結;或單鍵, A1、A2及A3 各自彼此獨立地係1,4-伸苯基,其中一或兩個非毗鄰CH基團可由N替代;1,4-伸環己基,其中一或兩個非毗鄰CH2基團可由O及/或S替代;1,3-二氧雜環戊烷-4,5-二基;1,4-伸環己烯基;1,4-二環[2.2.2]伸辛基;六氫吡啶-1,4-二基;萘-2,6-二基;十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,其中該等基團中之每一者可經L單取代或多取代,且另外A1係單鍵,L 係鹵素原子、CN、NO2、具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基,其中一或多個H原子可由F或Cl替代,m 在每一情形下獨立地係0、1、2或3,且R及R1 各自彼此獨立地係H;F;Cl;Br;I;CN;SCN;SF5;分別具有1個或3個至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基,其可經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且其中一或多個非毗鄰CH2基團可由-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代,其中兩個O及/或S原子彼此不直接鍵結;或可聚合基團。
  5. 如請求項1之液晶介質,其中其包含一或多種如請求項1中所指示之式I化合物。
  6. 如請求項1之液晶介質,其中其包含一或多種如請求項1中所指示之式III化合物。
  7. 如請求項1至6中任一項之液晶介質,其中其另外包含聚合起始劑。
  8. 一種改良如請求項1至7中任一項之液晶介質之反應時間之方法,其係藉由使用一或多種對掌性化合物來達成。
  9. 一種複合系統,其包含自根據請求項1至7中任一項之可聚合化合物之聚合獲得或可自該聚合獲得之聚合物,及包含如請求項1 中所指定之一或多種式CC化合物與一或多種式CP化合物以及一或多種選自式I至III化合物之群之化合物之液晶介質。
  10. 一種用於高頻技術之構件,其特徵在於其包含如請求項1至8中任一項之液晶介質或如請求項9之複合系統。
  11. 如請求項10之構件,其中其適於在微波範圍內操作。
  12. 如請求項10或11之構件,其中其係移相器或可在微波區中操作之基於LC之天線元件。
  13. 一種如請求項1至7中任一項之液晶介質或如請求項9之複合系統之用途,其用於供高頻技術使用之構件中。
  14. 一種製備液晶介質之方法,其特徵在於將一或多種可聚合化合物與一或多種選自如請求項1中所指定之式CC、CP、I、II及III之化合物之群之化合物混合。
  15. 一種微波天線陣列,其特徵在於其包含一或多個如請求項10至12中任一項之構件。
TW104135933A 2014-10-31 2015-10-30 液晶介質及含彼之高頻構件 TWI689575B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14003691 2014-10-31
EP14003691.4 2014-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201623588A TW201623588A (zh) 2016-07-01
TWI689575B true TWI689575B (zh) 2020-04-01

Family

ID=51846450

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104135933A TWI689575B (zh) 2014-10-31 2015-10-30 液晶介質及含彼之高頻構件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20170306230A1 (zh)
EP (1) EP3212734B1 (zh)
CN (1) CN107109225A (zh)
TW (1) TWI689575B (zh)
WO (1) WO2016066242A1 (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6788577B2 (ja) * 2014-05-09 2020-11-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子
EP3504293B1 (en) * 2016-08-25 2020-05-13 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN110392726B (zh) * 2017-03-16 2023-11-03 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP3543314B1 (en) * 2018-03-23 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN108707464A (zh) * 2018-06-05 2018-10-26 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种具有高光学各项异性的液晶组合物及其应用
CN111196927B (zh) * 2018-11-19 2022-01-18 京东方科技集团股份有限公司 液晶组合物及其制备方法、微波器件
CN109825307B (zh) * 2019-01-29 2021-04-30 武汉轻工大学 一种低熔点、高介低耗液晶组合物及包含的高频组件
CN109825310A (zh) * 2019-03-08 2019-05-31 江苏锦润光电有限公司 一种快速响应的液晶介质
CN110746982B (zh) * 2019-10-31 2021-09-17 武汉轻工大学 非手性侧甲基烷基四联苯类液晶化合物及制备方法、液晶组合物以及微波通讯器件
CN110746983B (zh) * 2019-10-31 2021-09-17 武汉轻工大学 非手性侧甲基烷基三联苯类液晶化合物及制备方法、液晶组合物及应用
CN112812012B (zh) * 2019-11-15 2023-08-29 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200302864A (en) * 2002-02-05 2003-08-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium having a high birefringence and improved UV stability
TW201313883A (zh) * 2011-09-05 2013-04-01 Merck Patent Gmbh 液晶介質及含彼之高頻構件

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6217792B1 (en) * 1996-07-01 2001-04-17 Merck Patent Gmbh Chiral dopants
US6790488B1 (en) * 1999-08-11 2004-09-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
DE102004029429B4 (de) * 2003-07-11 2019-04-04 Merck Patent Gmbh Bauelemente für die Hochfrequenztechnik
JP2009067780A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
US8114310B2 (en) * 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
KR101770833B1 (ko) * 2008-08-29 2017-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 액정 디스플레이
DE102009034301A1 (de) * 2009-07-21 2011-01-27 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und dieses enthaltende Hochfrequenzbauteile
EP2522649B1 (en) * 2010-01-06 2016-04-20 JNC Corporation Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP2714844B1 (de) * 2011-05-27 2016-12-28 Merck Patent GmbH Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
CN104861988B (zh) * 2011-08-02 2017-05-24 Dic株式会社 向列液晶组合物
JP6100787B2 (ja) * 2011-09-27 2017-03-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント
WO2013091789A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and high frequency components comprising same
EP2628779B1 (en) * 2012-02-15 2017-05-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
WO2013174481A1 (en) * 2012-05-25 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Mesogenic media and liquid crystal display
EP2703472B1 (de) * 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
CN103030625B (zh) * 2012-11-12 2015-09-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 联萘二酚手性化合物及其制备方法与应用
US9938462B2 (en) * 2012-12-21 2018-04-10 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline media, components for high-frequency technology, and mesogenic compounds
JP5768942B2 (ja) * 2013-03-21 2015-08-26 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP6103214B2 (ja) * 2013-04-11 2017-03-29 Jnc株式会社 チオエステル基を有する重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200302864A (en) * 2002-02-05 2003-08-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium having a high birefringence and improved UV stability
TW201313883A (zh) * 2011-09-05 2013-04-01 Merck Patent Gmbh 液晶介質及含彼之高頻構件

Also Published As

Publication number Publication date
CN107109225A (zh) 2017-08-29
EP3212734B1 (en) 2019-05-15
TW201623588A (zh) 2016-07-01
US20170306230A1 (en) 2017-10-26
WO2016066242A1 (en) 2016-05-06
EP3212734A1 (en) 2017-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI689575B (zh) 液晶介質及含彼之高頻構件
TWI702279B (zh) 液晶介質及含彼之高頻構件
EP2982730B1 (en) Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
TWI719134B (zh) 液晶介質及含彼之高頻構件
TWI681044B (zh) 液晶介質及含彼之高頻元件
TWI697553B (zh) 液晶介質及含彼之高頻構件
TWI677563B (zh) 液晶介質及含彼之高頻構件
EP3140369B1 (en) Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
TWI699427B (zh) 液晶介質及含彼之高頻構件
KR20230107388A (ko) 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품