JP5768942B2 - 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Description
R11及びR12はお互い独立して、水素原子または以下の式(R−I)から式(R−IX):
L11およびL12はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)であり、
M12は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M12はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
M13はそれぞれ独立して、以下の式(i)〜(ix):
lは1または2であり、mおよびnはそれぞれ独立して、0〜3の整数を表し、nが0の場合は、Zは水素原子であり、mが2および3を表す場合は、2個あるいは3個存在するL11、M12は同一であっても異なっていてもよく、ただしL11の少なくとも1つは単結合を表し、
また、l=1の場合のM11は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M11はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
l=2の場合のM11は、上記式(iV)〜(vi)のいずれかである。)
で表される重合性化合物の少なくとも1種以上、
前記液晶化合物として、一般式(II):
M21、M22およびM23はそれぞれ独立して
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基および1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21およびL22はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される少なくとも1種の化合物、
一般式(IIIa)、一般式(IIIb)および一般式(IIIc):
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37およびM38はそれぞれ独立して、
(d)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、
(f)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37およびL38はそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36および/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36およびX37はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32およびY33はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
p、q、r、sおよびtはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、q+rおよびs+tは2以下である。)で表される少なくとも1種の化合物ならび、
一般式(IVa)、一般式(IVb)および一般式(IVc):
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48およびM49はそれぞれ独立して、
(g)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(h)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)および、
(i)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(g)、基(h)又は基(i)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48およびL49はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47および/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47およびX48はそれぞれ独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子又はフッ素原子を表すが、X41およびX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44およびX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47およびX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46およびX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46およびX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gは−CH2−又は−O−を表し、
u、v、w、x、yおよびzはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+xおよびy+zは2以下である。)で表される少なくとも1種の化合物、
からなる群から選択される液晶化合物を少なくとも1種含有する重合性化合物含有液晶組成物である。
前記重合性化合物は、第一成分として一般式(I):
R11およびR12はそれぞれ独立して、以下の式(R−1)から式(R−15):
L11はおよびL12はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)であり、
M11およびM12はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M11およびM12はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
M13は、以下の式(i)〜(ix):
mおよびnはそれぞれ独立して、0〜3の整数を表し、nが0の場合は、Zは水素原子であり、mが2および3を表す場合は、2個あるいは3個存在するL11、M12は同一であっても異なっていてもよく、ただしこの場合L11の少なくとも1つは単結合を表す。)で表される化合物の少なくとも1種以上を含み、
前記液晶化合物は、第二成分として、一般式(II):
M21、M22およびM23はそれぞれ独立して、以下の(a)、(b)、および(c):
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基および
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基および1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる少なくとも一つ基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21およびL22はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される少なくとも1種の化合物、
第三成分として、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)または一般式(IIIc):
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37およびM38はそれぞれ独立して、以下の(d)、(e)、および(f):
(d)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基および、
(f)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37およびL38はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36および/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36およびX37はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32およびY33はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
p、q、r、sおよびtはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、q+rおよびs+tは2以下である。)で表される少なくとも1種の化合物ならび
第四成分として、一般式(IVa)、一般式(IVb)または一般式(IVc):
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48およびM49はそれぞれ独立して、以下の(g)、(h)、および(i):
(g)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(h)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、
(i)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(g)、基(h)又は基(i)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48およびL49はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47および/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47およびX48はそれぞれ独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子又はフッ素原子を表すが、X41およびX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44およびX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47およびX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46およびX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46およびX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gは−CH2−又は−O−を表し、
u、v、w、x、yおよびzはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+xおよびy+zは2以下である。)で表される少なくとも1種の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分を含有する組成物であることが好ましい。したがって、一般式(I)中、lが1の条件が好ましい。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
R11及びR12はお互い独立して、水素原子または以下の式(R−I)から式(R−IX):
L11はおよびL12はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)であり、
M12は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M12はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
M13はそれぞれ独立して、以下の式(i)〜(ix):
lは1または2であり、mおよびnはそれぞれ独立して、0〜3の整数を表し、nが0の場合は、Zは水素原子であり、mが2および3を表す場合は、2個あるいは3個存在するL11、M12は同一であっても異なっていてもよく、ただしL11の少なくとも1つは単結合を表し、
また、l=1の場合のM11は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M11はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
l=2の場合のM11は、上記式(iv)〜(vi)のいずれかである。)で表される重合性化合物であることが好ましい。
のいずれか一つであり、M11およびM12はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基が好ましく、M13は式(iii)、(v)、(vi)および(viii)が好ましい。
かつM11が、下記一般式(1−1)または(1−2):
R23及びR24はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基又は炭素数2から10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数1から10のアルコキシ基が更に好ましい。直鎖状であることが更に好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IIIa−2a)〜一般式(IIIa−4d)
一般式(IIIc)は具体的な構造として以下の一般式
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下が好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IVa−2a)〜一般式(IVa−3k)
更に具体的には以下の一般式(IVb−2a)〜(IVb−3f)
更に具体的には以下の一般式(IVc−2a)〜(IVc−2g)
第三成分として使用する一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有するが、2種〜10種含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることがより好ましく、上限値が80質量%であることが好ましく、70質量%であることが好ましく、60質量%であることが好ましく、50質量%であることが好ましい。
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及びXNp5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。)で表される化合物も好ましい。
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
CM1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
KM1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(M)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。また、さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(VIII)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種又は2種類以上の前記一般式(X−6)で表される化合物を組み合わせることが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(IX−1−1)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では1種類である。あるいは本発明の別の実施形態で2種類である。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、前記一般式(XI−1)で表される複数の化合物を、実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、更に別の実施形態では3種類以上組み合わせる。
TN−I (℃) :ネマチック相−等方性液体相転移温度(液晶相上限温度)
Δε :誘電率異方性
Δn :屈折率異方性
(UV硬化後のモノマー残存量の測定方法)
液晶セルに液晶組成物を注入後、UVを照射し重合性化合物を重合させる。その後、液晶セルを分解し、液晶材料、重合物、未重合の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得る。これを高速液体クロマトグラフィー(カラム:逆相非極性カラム、展開溶媒:アセトニトリル又はアセトニトリル/水、検出器:UV検出器)により、各成分のピーク面積を測定する。指標とする液晶材料のピーク面積と未重合の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量からモノマー残存量を決定した。なお、重合性化合物の残存量の検出限界は500ppmであった。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は以下の通りである。
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−38)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、特開2012−87165号公報の式(A)
(実施例2)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−28)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、特開2012−87165号公報の式(I−11−a)
上記のプレチルト角の結果から、重合性化合物が重合することにより液晶組成物に対する配向規制力が生じており、液晶分子が初期状態から2.6度傾いた状態でプレチルト角を固定化された垂直配向性液晶表示素子を得ることがわかった。
液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する未重合の式(I−11−a)で示される重合性化合物の含有量を分析したが検出限界以下であった。これにより、式(I−11−a)で示される重合性化合物は重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−39)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、特開2002−87165号公報の式(I−33−a)
上記のプレチルト角の結果から、重合性化合物が重合することにより液晶組成物に対する配向規制力が生じており、液晶分子が初期状態から2.6度傾いた状態でプレチルト角を固定化された垂直配向性液晶表示素子を得ることがわかった。
液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する未重合の式(I−33−a)で示される重合性化合物の含有量を分析したが検出限界以下であった。これにより、式(I−33−a)で示される重合性化合物は重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−40)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−11−b)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−33)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−2を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−3を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−4を調製した。
上記液晶組成物LC−4の物性はTni=81℃、Δε=−3.0、Δn=0.086であった。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−5を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−6を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−7を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−8を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−9を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−10を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−11を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−12を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−13を調製した。
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−14を調製した。
Claims (10)
- 重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、
前記重合性化合物としては、一般式(I):
R11及びR12はお互い独立して、以下の式(R−I)および(R−III)〜式(R−IX):
L11は、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは2または4の整数を表す。)であり、
L12は、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは2または4の整数を表す。)であり、
M12は、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基またはインダン−2,5−ジイル基を表すが、M12はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
M13はそれぞれ独立して、以下の式(i)〜(ix):
lは1または2であり、mは1〜3の整数を表し、nは1〜3の整数を表し、mが2および3を表す場合は、2個あるいは3個存在するL11、M12は同一であっても異なっていてもよく、ただしこの場合L11の少なくとも1つは単結合を表し、
また、l=1の場合のM11は、1,4−フェニレン基またはインダン−2,5−ジイル基を表すが、M11はそれぞれ独立して無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
l=2の場合のM11は、上記式(iv)〜(vi)のいずれかである。)
で表される化合物を少なくとも1種以上0.01〜2質量%の範囲含み、
前記液晶化合物としては、一般式(II):
M21、M22およびM23はそれぞれ独立して
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基および1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21およびL22はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される少なくとも1種の化合物が5〜80質量%の範囲と、
一般式(IIIa)、一般式(IIIb)および一般式(IIIc):
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37およびM38はそれぞれ独立して、
(d)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、
(f)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37およびL38はそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36および/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36およびX37はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32およびY33はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
p、q、r、sおよびtはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、q+rおよびs+tは2以下である。)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物ならびに
一般式(IVa)、一般式(IVb)および一般式(IVc):
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48およびM49はそれぞれ独立して、
(g)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(h)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)および、
(i)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(g)、基(h)又は基(i)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48およびL49はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47および/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47およびX48はそれぞれ独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子又はフッ素原子を表すが、X41およびX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44およびX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47およびX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46およびX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46およびX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gは−CH2−又は−O−を表し、
u、v、w、x、yおよびzはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+xおよびy+zは2以下である。)で表される液晶化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物、
からなる群から選択される化合物と、を少なくとも1種5〜80質量%含有する重合性化合物含有液晶組成物。 - 前記一般式(I)のmは1以上である、請求項2に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 前記一般式(I)のnは1以上である、請求項2または3に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 前記一般式(I)において、L11は、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−CH=CH−、単結合、−CF2O−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−OCF2−又は−C≡C−であり、
L12は、−OCH2CH2O−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−C2H4OCO−又は−C2H4COO−であり、前記式中のzは、2または4の整数である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 前記一般式(I)のL11およびL12の少なくともいずれかが、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−および−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 前記一般式(I)から選ばれる化合物を0.01〜2質量%と、一般式(II)から選ばれる化合物を5〜70質量%と、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)又は一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式(IVa)、一般式(IVb)および一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を5〜70質量%を含有することを特徴とする請求項2〜6のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 前記一般式(I)と、前記一般式(IVa)、一般式(IVb)および一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする請求項2〜7のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一対の基板間に形成された液晶層と、透明電極と、偏光板と、を有する液晶表示素子に対して使用する重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、
前記一対の基板間に形成された空間内に前記重合性化合物含有液晶組成物を充填した前記液晶層内で前記重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与することを特徴とする、請求項1〜8に記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 重合性化合物含有液晶組成物の誘電率異方性が負であることを特徴とする請求項9記載の液晶表示素子。
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