CN104560060A - 一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用 - Google Patents
一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104560060A CN104560060A CN201410781414.2A CN201410781414A CN104560060A CN 104560060 A CN104560060 A CN 104560060A CN 201410781414 A CN201410781414 A CN 201410781414A CN 104560060 A CN104560060 A CN 104560060A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- liquid crystal
- iii
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 68
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 44
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 27
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 17
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 17
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- YEJCHVFCLNKZPU-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)CC1 Chemical compound CC1COC(C)CC1 YEJCHVFCLNKZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)cc1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QSMKYBPPIIPZJZ-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CC1C(C1)CC(C2)C1CC2C(CCC1)CCC1C1CCC(C)CC1 Chemical compound CC(CC1)CC1C(C1)CC(C2)C1CC2C(CCC1)CCC1C1CCC(C)CC1 QSMKYBPPIIPZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCFEAFMWBVWHO-UHFFFAOYSA-N CC1(CC2)CCC2(C)CC1 Chemical compound CC1(CC2)CCC2(C)CC1 LDCFEAFMWBVWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C)CC1 Chemical compound CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)OC1 Chemical compound CC1COC(C)OC1 RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFFHCMKGIPEENO-UHFFFAOYSA-N CC1Cc2cc(F)c(C)c(F)c2CC1 Chemical compound CC1Cc2cc(F)c(C)c(F)c2CC1 CFFHCMKGIPEENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXMIDRBAFOEOQT-UHFFFAOYSA-N CC1OC(C)CC1 Chemical compound CC1OC(C)CC1 OXMIDRBAFOEOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUCGURBBYPRDQ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1c(F)c(C)c(F)c2 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1c(F)c(C)c(F)c2 YLUCGURBBYPRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1cc(C)cc2 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1cc(C)cc2 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(C)c1F)c1F Chemical compound Cc(ccc(C)c1F)c1F DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNQQYDVWIURCMA-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(cc1C)c2c(F)c1F)c2F Chemical compound Cc(ccc(cc1C)c2c(F)c1F)c2F WNQQYDVWIURCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种液晶介质及液晶介质在液晶显示中的应用。该液晶介质具有正的介电各项异性,其特征在于包含了一种或多种由结构式Ⅰ表示的化合物。本发明提供的液晶介质性能优异,具有宽的向列相温度范围,适宜的折射率各向异性,很高的电荷保持率,低旋转粘度,低功耗,具有优异的响应速度,优异的高低温性能,含有此类单体液晶的液晶介质在低温时旋转粘度、K值、介电各向异性变化相对比较稳定,明显优异其它类型的单体液晶组成的液晶介质在低温时的性能。本发明的组合物在液晶显示中具有广阔的应用前景和应用价值,特别适用快速响应的有源矩阵TN-TFT,IPS-TFT,FFS-TFT显示器。
Description
技术领域
本发明涉及液晶混合物和包含这些液晶混合物的液晶显示器,具体涉及一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用。
技术背景
目前,液晶化合物的应用范围拓展的越来越广,其可应用于多种类型的显示器、电光器件、传感器等中。用于上述显示领域的液晶化合物的种类繁多,其中向列相液晶应用最为广泛。向列相液晶已经应用在无源TN、STN矩阵显示器和具有TFT有源矩阵的系统中。
对于薄膜晶体管技术(TFT-LCD)应用领域,近年来市场虽然已经非常巨大,技术也逐渐成熟,但人们对显示技术的要求也在不断的提高,尤其是在实现快速响应,降低驱动电压以降低功耗等方面。液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一,对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。
作为液晶材料,需要具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而作为薄膜晶体管技术(TFT-LCD)用液晶材料,不仅需要具有如上稳定性外,还应具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率等性能。
对于动态画面显示应用,消除显示画面残影和拖尾,要求液晶具有很快的响应速度,因此要求液晶具有较低的旋转粘度γ1;另外,为了降低设备能耗,希望液晶的驱动电压尽可能低。
目前为止还没有任何单一的液晶材料单独用在液晶显示器中,而不用开发其它性能特性的组合物就能够满足性能要求。因此,不断开发新的性能优异的液晶材料对液晶显示发展具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种正介电液晶介质,具有高电荷保持率、低功耗、响应时间快、优异的高低温性能的特点,此类单体液晶合成工艺较易,同时成本低。
为了实现本发明的目的,本发明提供一种不同范围的正介电,宽的向列相范围,合适的光学各向异性,低旋转粘度的液晶介质。
本发明所提供的液晶介质,包含一种或多种式I所示的液晶化合物,
所述式I中,
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2、环A3各自独立地表示单键或以下基团中的一种或多种:
环B表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基,其中另外地,所述反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基中的一个或多个氢可以各自独立地被氘、氟、氯取代或未取代;
l、m、n各自独立地表示0、1、2或3;
Z1、Z2、Z3各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
L1、L2、L3各自独立地表示氢、氟、氯或氘;
D表示氘原子。
式I所示液晶化合物优选下列式I-a或式I-b所示的化合物:
其中式I-a所示化合物更优选自式I-a-1到式I-a-20所示的化合物,其中式I-b所示的化合物更优选自式I-b-1到式I-b-9所示的化合物:
上述式I-a、式I-b、式I-a-1至式I-a-20、式I-b-1至式I-b-9中,R1、R2、环A1、环A2、D以及L3的定义与式I中的定义相同,-(F)表示-F或-H。
上述本发明所提供的液晶介质,作为优选方案还可以包含由式Ⅱ所示化合物和/或式Ⅲ所示化合物中的一种或多种化合物组成的组分a,
所述式Ⅱ中R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团,
所述式Ⅲ中,
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2、环A3各自独立地表示为单键或以下基团的一种或多种:
L1、L2各自独立地表示氢、氟、氯或氘;
m表示0、1、2或3。
所述的式Ⅱ所示的化合物优选自如下式Ⅱ-1和/或式Ⅱ-2所示化合物中的一种或多种:
所述式Ⅱ-1、式Ⅱ-2中,R1各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团。
所述的式Ⅲ所示化合物优选自式Ⅲ-a、式Ⅲ-b和/或式Ⅲ-c所示化合物中的一种或多种:
进一步优选自如下结构式所示的化合物中的一种或多种:
上述式Ⅲ-a、Ⅲ-b、Ⅲ-c、Ⅲ-a-1至Ⅲ-c-3中,
各式中R1、R2可相同或不同,各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
各式中环A1、环A2、环A3可相同或不同,各自独立地表示为单键或以下基团的任意一种:
-(F)表示-F或-H
各式中L1可相同或不同、L2可相同或不同,各自独立地表示氢、氟、氯或氘。
本发明所提供的液晶介质还可以包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物
所述式Ⅳ中,
R1、R2各各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2、环A3各自独立地表示为单键或以下基团中的一种或多种:
Z1表示为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
m、n各自独立地表示0、1、2或3。
所述一种或多种式Ⅳ所示的液晶化合物优选式Ⅳ-a至Ⅳ-e所示化合物中的一种或多种,
其中,
-(F)各自独立地表示-F或-H;
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2各自独立地表示为单键或以下基团中的任意一种:
Z1表示为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
m表示0、1。
所述一种或多种式Ⅳ所示的液晶化合物进一步优选下述式Ⅳ-1至Ⅳ-17所示化合物中的一种或多种,
-(F)各自独立地表示-F或-H;
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团。
本发明所提供的包含一种或多种所述式Ⅳ所示化合物的液晶介质,优选包含有以下重量百分比的组分:
(1)1-100%的所述一种或多种式Ⅰ所示化合物;
(2)0-95%的所述组分a;
(3)0-40%的所述一种或多种式Ⅳ所示化合物;
(4)0.0%-1.0%的旋光性组分;其中(1)到(3)之和为100%,(4)为单独添加,为(1)到(3)之和的0.0%--1.0%。
本发明所提供的包含一种或多种所述式Ⅳ所示化合物的液晶介质,进一步优选包含有以下重量百分比的组分:
(1)2-70%的所述一种或多种式Ⅰ所示化合物;
(2)5-80%的所述组分a;
(3)5-35%的所述一种或多种式Ⅳ所示化合物;
(4)0.04%-0.05%的旋光性组分,其中(1)到(3)之和为100%,(4)为单独添加,为(1)到(3)之和的0.04%-0.05%。
所述液晶介质应用于FFS-TFT、IPS-TFT中,不需要添加旋光性物质;所述液晶介质应用于TN-TFT,以及无源驱动显示中则需添加0~1%的所述通式I-Ⅳ所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
本发明还提供了一种液晶显示元件或液晶显示器,所述液晶显示元件或液晶显示器包含上述任意一种夜晶介质。
本发明的液晶组合物可采用常规方法将两种或多种液晶化合物混合进行生产,如在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备,其中,将液晶组合物溶解在用于该化合物的溶剂中并混合,然后在减压下蒸馏出该溶剂;或者本发明的液晶组合物可按照常规的制备方法制备。
通过本发明得到的向列相型液晶组合物性能优异,具有不同的电压,高的电阻率及电压保持率,优异的高低温性能的特点。通过对各个组分含量的调整,本发明所述的向列相型液晶组合物可以具有不同阈值电压和双折射特性,可以做成客户通常所用的各个体系,便于在不同液晶盒厚和不同驱动电压下使用。且液晶混合物在高温后仍能表现出高的电阻率,此液晶混合物表现出优异的具有优异的高温和紫外稳定性能。同时,实施例中液晶混合物还表现出低粘度、快响应时间、适当的光学各向异性和不同大小范围的介电各向异性,因此可应具有有源矩阵寻址的光电显示器,同时也可应用在非有源矩阵的显示器和显示元件中。
本发明的液晶组合物,可以用于有源矩阵显示器,优选通过薄膜晶体管(TFT)的矩阵寻址,特别适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT,IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器,也属于本发明的保护范围。
本发明书中的百分比为重量百分比,温度为摄氏度(℃)。如无其他说明,其他符号的具体意义及测试条件如下:
Cp(℃)表示液晶的清亮点。
△n为光学各向异性,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为,589nm,25℃。
△ε为介电各向异性,△ε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25℃;1KHz;HP4284A;5.2微米TN左旋盒。
τ:响应时间[ms],的测试仪器为DMS-501,测试条件为25±0.5℃,测试盒4.0微米TN左旋盒。
V10为液晶的光学阈值电压[v],V90为液晶的饱和电压值[v],测试条件为5.2微米TN左旋盒,25℃。
具体实施
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但下面的实施例为本发明的示例,本发明并不限于以下实施例。在不偏离本发明主旨或范围的情况下,通过在本发明的液晶组合物内还可以通过对各组分含量的调整,修改或改良出具有不同阈值,清亮点,双折射特性的液晶混合物,这对本领域技术人员是显而易见的。所述方法如无特别说明均为常规方法。
在以下的实施例中所采用的各成分,均可以通过公知的方法进行合成,或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的,所得到的各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比,制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的,如采取加热,超声波,悬浮等方式按照规定比例混合制得。
制备并研究下列实施例中给出的液晶组合物。同时将其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,下面显示了各液晶组合物的组成和其性能参数测试结果。
实施例1
按表1中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列2
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列3
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列4
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列5
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列6
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列8
按表8中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列9
按表9中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列10
按表10中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列11
按表11中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列12
按表12中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列13
按表13中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列14
按表14中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列15
按表15中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列15
按表15中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
实施列16
按表16中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板间进行性能测试,测试数据如下表所示:
Claims (12)
1.液晶介质,其特征在于,所述液晶介质包含一种或多种式I所示的液晶化合物,
所述式I中,
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2、环A3各自独立地表示单键或以下基团中的一种或多种:
环B表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基,其中另外地,所述反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基中的一个或多个氢可以各自独立地被氘、氟、氯取代或未取代;
l、m、n各自独立地表示0、1、2或3;
Z1、Z2、Z3各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
L1、L2、L3各自独立地表示氢、氟、氯或氘;
D表示氘原子。
2.根据权利要求1所述的液晶介质,其特征在于,所述液晶介质包含一种或多种式I-a所示的液晶化合物,
所述式I-a中,
R1各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1表示单键或以下基团中的任意一种:
L3表示氢、氟、氯或氘;
D表示氘原子。
3.根据权利要求1所述的液晶介质,其特征在于,所述液晶介质包含一种或多种式I-b所示的液晶化合物,
所述式I-b中,
R1各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2各自独立地表示单键或以下基团中的一种或多种:
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
L3表示氢、氟、氯或氘;
D表示氘原子。
4.根据权利要求1至3中任一所述液晶介质,其特征在于,所述液晶介质包含由式Ⅱ所示化合物和/或式Ⅲ所示化合物中的一种或多种化合物组成的组分a,
所述式Ⅱ中,R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团,
所述式Ⅲ中,
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2、环A3各自独立地表示为单键或以下基团的一种或多种:
L1、L2各自独立地表示氢、氟、氯或氘;
m表示0、1、2或3。
5.根据权利要求4所述的液晶介质,其特征在于,所述组分a包含一种或多种式Ⅱ-1和/或Ⅱ-2所示的化合物,
所述式Ⅱ-1、式Ⅱ-2中,R1、R2可相同或不同,各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团。
6.根据权利要求4所述的液晶介质,其特征在于:所述组分a包含一种或多种式Ⅲ-a、Ⅲ-b和/或Ⅲ-c所示的化合物,
式Ⅲ-a、Ⅲ-b、Ⅲ-c中,
各式中R1、R2可相同或不同,各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
各式中环A1、环A2、环A3可相同或不同,各自独立地表示为单键或以下基团的任意一种:
各式中L1可相同或不同、L2可相同或不同,各自独立地表示氢、氟、氯或氘。
7.根据权利要求4-6中任一所述液晶介质,其特征在于,所述液晶介质包含一种或多种式Ⅳ所示的液晶化合物,
所述式Ⅳ中,
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2、环A3各自独立地表示为单键或以下基团中的一种或多种:
Z1表示为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
m、n各自独立地表示0、1、2或3。
8.根据权利要求7所述的液晶介质,其特征在于,所述一种或多种式Ⅳ所示的液晶化合物为式Ⅳ-a至Ⅳ-e所示化合物中的一种或多种,
所述式Ⅳ-a至Ⅳ-e中,
-(F)各自独立地表示-F或-H;
R1、R2各自独立地表示如下①-③所示基团中的任意一种:
①.H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、2-15个碳原子的烯基、2-15个碳原子的烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基或环庚烷基;
②.①所示基团中含有-CH2-的基团中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代,且取代后氧原子不直接相连所形成的基团;
③.①、②所示基团中含有氢的基团中的一个或多个氢各自独立地被氘、氟或氯取代所形成的基团;
环A1、环A2各自独立地表示为单键或以下基团中的任意一种:
Z1表示为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-;
m表示0、1。
9.根据权利要求7或8所述的液晶混合物,其特征在于,所述液晶组合物包含有以下重量百分比的组分:
(1)1-100%的所述一种或多种式Ⅰ所示化合物;
(2)0-95%的所述组分a;
(3)0-40%的所述一种或多种式Ⅳ所示化合物;
(4)0.0%-1.0%的旋光性组分,其中(1)到(3)之和为100%,(4)为单独添加,为(1)到(3)之和的0.0%--1.0%。
10.根据权利要求9所述的液晶混合物,其特征在于,所述液晶组合物包含有以下重量百分比的组分:
(1)2-70%的所述一种或多种式Ⅰ所示化合物;
(2)5-80%的所述组分a;
(3)5-35%的所述一种或多种式Ⅳ所示化合物;
(4)0.04%-0.05%的旋光性组分,其中(1)到(3)之和为100%,(4)为单独添加,为(1)到(3)之和的0.04%-0.05%。
11.根据权利要求9或10所述的液晶介质,其特征在于,所述液晶介质应用于FFS-TFT、IPS-TFT中,不需要添加旋光性物质;所述液晶介质应用于TN-TFT,以及无源驱动显示中则需添加0~1%的所述通式I-Ⅳ所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
12.一种液晶显示元件或液晶显示器,其特征在于,所述液晶显示元件或液晶显示器包含权利要求1-11中任一所述的夜晶介质。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410781414.2A CN104560060A (zh) | 2014-12-16 | 2014-12-16 | 一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410781414.2A CN104560060A (zh) | 2014-12-16 | 2014-12-16 | 一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104560060A true CN104560060A (zh) | 2015-04-29 |
Family
ID=53077151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410781414.2A Pending CN104560060A (zh) | 2014-12-16 | 2014-12-16 | 一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104560060A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104531167A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-22 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶介质 |
CN105481824A (zh) * | 2014-09-16 | 2016-04-13 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有5-环丁基-1,3-二氧环己烷结构的液晶化合物及其制备方法与应用 |
KR20160140152A (ko) * | 2015-05-29 | 2016-12-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 화합물, 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030069433A1 (en) * | 2000-03-03 | 2003-04-10 | Peer Kirsch | Producing liquid crystals with cf2o bond |
CN103194242A (zh) * | 2013-04-16 | 2013-07-10 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有氘的液晶化合物及其制备方法与应用 |
CN103724168A (zh) * | 2014-01-17 | 2014-04-16 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含氘二氟甲氧桥衍生物及其制备方法与应用 |
CN103772138A (zh) * | 2014-01-21 | 2014-05-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有氘取代的液晶单体 |
CN103787845A (zh) * | 2014-01-21 | 2014-05-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有氘取代的二氟氧甲烷衍生物 |
-
2014
- 2014-12-16 CN CN201410781414.2A patent/CN104560060A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030069433A1 (en) * | 2000-03-03 | 2003-04-10 | Peer Kirsch | Producing liquid crystals with cf2o bond |
CN103194242A (zh) * | 2013-04-16 | 2013-07-10 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有氘的液晶化合物及其制备方法与应用 |
CN103724168A (zh) * | 2014-01-17 | 2014-04-16 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含氘二氟甲氧桥衍生物及其制备方法与应用 |
CN103772138A (zh) * | 2014-01-21 | 2014-05-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有氘取代的液晶单体 |
CN103787845A (zh) * | 2014-01-21 | 2014-05-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有氘取代的二氟氧甲烷衍生物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105481824A (zh) * | 2014-09-16 | 2016-04-13 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有5-环丁基-1,3-二氧环己烷结构的液晶化合物及其制备方法与应用 |
CN104531167A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-22 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶介质 |
KR20160140152A (ko) * | 2015-05-29 | 2016-12-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 화합물, 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
KR102202251B1 (ko) | 2015-05-29 | 2021-01-12 | 베이징 바이 스페이스 엘시디 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 액정 화합물, 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108865175B (zh) | 一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用 | |
CN103254906B (zh) | 一种含有二氟甲氧基醚类化合物的液晶组合物 | |
CN103351878B (zh) | 含有环戊基二氟甲氧基醚类化合物的液晶组合物 | |
CN110527522B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 | |
JP2019085581A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
WO2018192474A1 (zh) | 一种液晶组合物及其显示器件 | |
TW201302995A (zh) | 可聚合性化合物及其在液晶介質及液晶顯示器之用途 | |
CN104560058A (zh) | 液晶组合物及其在液晶显示中的应用 | |
CN109880635B (zh) | 含有二苯并呋喃并含氧杂环类液晶化合物和组合物及应用 | |
TW201341511A (zh) | 液晶組合物及其顯示器件 | |
CN110719948A (zh) | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 | |
TW202014504A (zh) | 液晶組合物、液晶顯示元件、液晶顯示器 | |
CN110358548A (zh) | 液晶组合物及液晶显示元器件 | |
CN105295956A (zh) | 一种正介电性液晶组合物 | |
CN104591983A (zh) | 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质 | |
CN112980464A (zh) | 负性液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
CN107955629B (zh) | 一种正介电性液晶组合物 | |
CN104531169A (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
CN103525433B (zh) | 含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物 | |
CN111040777A (zh) | 一种液晶组合物及其显示元件 | |
CN104560060A (zh) | 一种含氘代二氟甲氧桥类化合物的新型液晶介质及应用 | |
CN106590686B (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
CN103805210B (zh) | 一种用于快速响应tft-lcd的液晶组合物 | |
CN103254908A (zh) | 包含(3,3,0)双环辛烷类单体的正介电液晶混合物 | |
CN103820128B (zh) | 一种正介电各向异性液晶组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150429 |