JP2008163052A - 重合性化合物及び重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、下記一般式(1)で表される重合性化合物を提供することにより、上記目的を達成したものである。
を提供するものである。
上記一般式(1)中のX1−Y1−及びX2−Y2−で表される(メタ)アクリロイルオキシ基を末端に含む重合性官能基は、炭素原子数1〜8の分岐を有してもよいアルキレン基、エーテル結合、−COO−、−OCO−、置換基を有してもよい6員環若しくは置換基を有してもよいナフタレン環を含むものであってもよい。
また、上記一般式(1)中のY1及びY2で表される炭素原子数1〜8の分岐を有してもよいアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、1−メチルプロピレン、2−メチルプロピレン、1,2−ジメチルプロピレン、1,3−ジメチルプロピレン、1−メチルブチレン、2−メチルブチレン、3−メチルブチレン、4−メチルブチレン、2,4−ジメチルブチレン、1,3−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン等が挙げられる。また、Y1及びY2で表される6員環及びナフタレン環の置換基となる炭素原子数1〜8の分岐を有してもよいアルキル基、炭素原子数1〜8の分岐を有してもよいアルコキシ基、炭素原子数2〜8の分岐を有してもよいアルケニル基としては、以下の上記一般式(1)中のAの説明で例示するものが挙げられる。
上記重合性官能基としては、例えば、下記の式(2)〜(5)に示す重合性官能基が好ましい。
本発明の重合性組成物は、本発明の重合性化合物、その他の成分として、従来既知の液晶化合物若しくは液晶類似化合物、又はそれらの混合物を配合することによって得られるものであり、該液晶化合物としては、例えば、特願2005−210868号の明細書の段落[0031]〜[0058]、[0063]〜[0086]、及び特開2005−15473号公報明細書[0172]〜[0314]に示されている化合物等が挙げられる。
上記液晶化合物の中でも、重合性官能基を有する液晶化合物が好ましく用いられる。
重合性官能基としては、(メタ)アクリロイルオキシ基、フルオロアクリル基、クロロアクリル基、トリフルオロメチルアクリル基、オキシラン環(エポキシ)、オキセタン環、スチレン化合物(スチリル基)、ビニル基、ビニルエーテル基、ビニルケトン基、マレイミド基、フェニルマレイミド基等が好ましい。
また、液晶化合物の含有量は、特に制限されず、本発明の重合性化合物の効果が損なわれない範囲であれば良い。
本発明の重合体は、上記重合性組成物を溶媒に溶解した後、支持基板に塗布して、重合性組成物中の液晶分子を配向させた状態で脱溶媒し、次いでエネルギー線を照射して重合することにより得ることができる。
化合物No.1を〔化33〕に示す反応式に従い、以下の手順で合成した。
1.26(3H,br)、1.52−1.63(5H,m)、2.23(2H,d)、4.00(1H,s)、5.98(2H,d)、6.29(2H,dd)、6.57(2H,d)、6.95(4H,d)、7.01(2H,d)、7.09(4H,d)、7.34(1H,t)、7.45(2H,t)、7.50(2H,d)、7.66(2H,d)
22.16、26.30、36.59、46.12、120.40、125.71、126.87、127.10、127.96、128.72、129.0、130.42、131.29、132.42、138.36、138.79,140.37、140.59、149.02、164.44
697、741、762、800、846、870、902、983、1018、1067、1147、1250、1295、1403、1452、1469、1504、1602、1634、1740、1949、2858、2933、3031、3464
示差走査熱量分析装置(DSC−6200、セイコーインスツル(株)製)にて、窒素雰囲気下(50ml/min)、5℃/minの速度で室温から230℃まで測定した結果、149.4℃、196.2℃において発熱ピークを確認した。
化合物No.2を〔化34〕に示す反応に従い、下記の手順で合成した。
1.25−1.28(3H,m)、1.56−1.65(5H,m)、2.27(2H,d)、4.06(1H,s)、6.07(2H,dd)、6.35(2H,dd)、6.65(2H,dd)、7.03−7.06(6H,m)、7.16(4H,d)、7.29(4H,d)、7.34(1H,t)、7.45(2H,t)、7.54(2H,d)、7.68(2H,dd)、8.22−8.25(4H,m)
22.19、26.32、36.65、46.17、65.32、120.58、121.76、125.76、126.89、127.11、127.18、127.47、128.72、130.45、131.40、131.76、133.37、138.41、138.93、140.38、140.60、149.31、154.65、163.87、164.27
697、741、761、798、883、904、1014、1074、1134、1403、1506、1602、1739、2857、2933、3032
示差走査熱量分析装置(DSC−6200;セイコーインスツル(株)製)にて、窒素雰囲気下(50ml/min)、10℃/minの速度で室温から300℃まで測定した結果、167.2℃及び217.7℃において発熱ピークを確認した。
化合物No.3を〔化35〕に示す反応に従い、下記の手順で合成した。
1.26−1.28(3H,m)、1.47−1.73(5H,m)、1.47−1.54(8H,m)、1.73(4H,q)、2.26(2H,d)、4.03−4.06(1H,m)、4.04(4H,t)、4.18(4H,t)、5.81(2H,dd)、6.13(2H,dd)、6.41(2H,dd)、6.96(4H,d)、7.30(4H,d)、7.02−7.06(2H,m)、7.32(1H,t)、7.47(2H,t)、7.53(2H,d)、7.68(2H,d)、8.12(2H,d)
22.20、25.67、25.70、26.35、28.51、28.95、30.28、36.65、46.17、64.44、68.02、114.20、120.68、121.70,125.72、126.89、127.08、128.52、128.72、130.49、130.58、131.32、132.22、138.33、138.67、140.46、140.63、149.50、163.32、164.83、166.31
694、741、763、847、1008、1070、1165、1205、1255、1408、1510、1604、1726、2937
化合物No.4を〔化36〕に示す反応に従い、下記の手順で合成した。
1.25−1.30(3H,m)、1.56−1.65(5H,m)、2.27(2H,d)、4.06(1H,s)、6.07(2H,dd)、6.38(2H,dd)、6.67(2H,dd)、7.07(2H,d)、7.11(4H,d)、7.20(4H,d)、7.33(2H,t)、7.37(2H,dd)、7.45(1H,t)、7.55(2H,d)、7.67−7.69(4H,m)、7.90(2H,d)、8.02(2H,d)、8.20(2H、dd)、8.77(2H,s)
22.19、26.32、36.65、46.17、65.32、120.58、121.76、126.89、127.11、127.18、127.47、128.72、130.45、131.40、131.76、133.37、138.41、138.93、140.38、140.60、149.31、154.65、163.87、164.27
696、740、762、802、879、933、982、1017、1063、1182、1275、1338、1402、1473、1504、1631、1736、2857、2933、3031
示差走査熱量分析装置(DSC−6200、セイコーインスツル(株)製)にて、窒素雰囲気下(50ml/min)、10℃/minの速度で40℃から300℃まで測定した結果、178.5℃において発熱ピークを確認した。
下記の手順([1]試料の調製、[2]支持基板の製作、[3]支持基板への塗布)に従って重合体を作製した。
表1に記載の重合性組成物1.0gを溶媒(2−ブタノン)4.0gに添加して溶解した後、ラジカル重合開始剤(N−1919;株式会社ADEKA製)0.03gを加えて完全に溶解した後に、0.45μmフィルターでろ過処理を実施して重合性組成物溶液を調製した。
中性洗剤で洗浄後、純水で洗い流し乾燥したガラス板にポリビニルアルコール5%水溶液をスピンコーターで均一に塗工し、100℃で3分間乾燥させた。乾燥後、ガラス基板に支持されたポリビニルアルコールの表面をレーヨン布で一定方向に擦り、支持基板を製作した。
上記[1]で調製した重合性組成物溶液を、上記[2]で製作した支持基板上にスピンコーターで塗工を行った。塗工は膜厚が約1.0μmになるようにスピンコーターの回転数及び時間を調整して実施した。塗工後、ホットプレートを用いて100℃で3分間乾燥して室温下で3分間冷却した後に、高圧水銀灯(120W/cm)で20秒間照射し、膜を硬化させて重合体を得た。
上記の方法で得られた重合体について、下記の試験を実施し、これらの結果について下記表1に併せて示す。
上記製造例1で得た重合体に対して、偏光顕微鏡を用いてセナルモン法に基づく測定法に従い、室温25℃で波長546nmにおけるリターデーション(R)を測定した。
得られた重合体に対して、触針式表面形状測定器(Dektak6M;(株)アルバック製)を用いて室温25℃で膜厚(d)を測定した。
得られた重合体の膜表面を目視で観察し、表面が滑らかであれば○、表面の一部にムラがあれば、△、表面に凹凸が生じていれば×とした。
重合体の均質性について偏光顕微鏡を用いて評価した。試料を、クロスニコル下で重合体を設置したステージを回転させることによって、重合体の配向状態を観察し、膜の均質性について評価した。重合体の配向が均一に得られていれば○、配向が得られても不均一であれば△、重合体に結晶等が発生して配向が全く得られていなければ×とした。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される重合性化合物。
- 上記一般式(1)中のAが下記の環集合の群より選択される何れか一種である請求項1又は2記載の重合性化合物。
- 上記一般式(1)中のAが、下記の式(6)で表される請求項1〜3の何れかに記載の重合性化合物。
- 請求項1〜4の何れかに記載の重合性化合物を含有する重合性組成物。
- さらに、液晶化合物を含有する請求項5記載の重合性組成物。
- 上記液晶化合物が重合性官能基を有する化合物である請求項6記載の重合性組成物。
- さらに、光学活性化合物を含有し、コレステリック液晶相を発現する請求項5〜7の何れかに記載の重合性組成物。
- さらに、ラジカル重合開始剤を含有する請求項5〜8の何れかに記載の重合性組成物。
- 請求項5〜9の何れかに記載の重合性組成物を、光重合させることにより作製された重合体。
- 光学異方性を有するものである請求項10記載の重合体。
- 請求項10又は11記載の重合体を使用してなるディスプレイ用光学フィルム。
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