CN107108473A - 聚合性化合物和光学各向异性体 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于，在为了提高液晶显示器的视野角而要求使相位差膜的双折射率的波长分散性变小或使其相反时，本发明提供在添加于聚合性组合物中时不引起晶体的析出等而具有高保存稳定性那样的聚合性化合物，并提供在制作将含有该聚合性化合物的聚合性组合物聚合而得到的膜状聚合物时不易发生不均的聚合性组合物。进一步，其课题在于通过使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物和使用该聚合物的光学各向异性体。

Description

聚合性化合物和光学各向异性体
技术领域
本发明涉及具有聚合性基团的化合物、含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物和使用了该聚合性液晶组合物的光学各向异性体。
背景技术
具有聚合性基团的化合物(聚合性化合物)在各种光学材料中使用。例如，使含有聚合性化合物的聚合性组合物以液晶状态排列后，使其聚合，从而能够制作具有均匀取向的聚合物。这样的聚合物能够在显示器所需的偏光板、相位差板等中使用。多数情况下，为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性，使用含有两种以上聚合性化合物的聚合性组合物。此时，对于所使用的聚合性化合物，要求在不对其他特性带来不良影响的情况下，对聚合性组合物带来良好的物性。
为了提高液晶显示器的视野角，要求相位差膜的双折射率的波长分散性小，或者使之为逆波长分散性。作为用于该目的的材料，开发了各种具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物。然而，这些聚合性化合物在添加于聚合性组合物时引起晶体的析出，保存稳定性不充分(专利文献3)。另外，将聚合性组合物涂布于基材并使其聚合的情况下，存在容易产生不均的问题(专利文献1至专利文献3)。将产生了不均的膜用于例如显示器时，有画面的明亮度产生不均、或色调不自然，使显示器制品的品质大幅降低的问题。因此，要求开发能够解决这样的问题的具有逆波长分散性或低波长分散性的聚合性液晶化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2012/147904A1号公报
专利文献2：WO2012/141245A1号公报
专利文献3：日本特开2010-031223号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明要解决的技术问题提供一种在添加于聚合性组合物中时不引起晶体的析出等而具有高保存稳定性的聚合性化合物，并提供在制作将含有该聚合性化合物的聚合性组合物聚合而得到的膜状的聚合物时不易产生不均的聚合性组合物。进一步，提供通过使该聚合性组合物聚合而得到的聚合物和使用该聚合物的光学各向异性体。
解决技术问题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了积极研究，结果开发了下述通式(I)所表示的化合物。即，本申请发明提供通式(I)所表示的化合物。
[化1]
(式中，A1和A2分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团可以无取代或被一个以上的L取代，A1和/或A2出现多个时各自可以相同也可以不同，L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，L存在多个时它们可以相同也可以不同，
Z1和Z2分别独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1和/或Z2出现多个时各自可以相同也可以不同，
m1和m2分别独立地表示0至5的整数，m1+m2表示1至5的整数，
M表示选自下述的式(M-1)至式(M-8)的基团，
[化2]
可以在任意的位置具有连接键，这些基团可以无取代或被一个以上的LM取代，LM表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，LM存在多个时它们可以相同也可以不同，
G表示选自下述的式(G-1)或式(G-2)的基团，
[化3]
(式中，Y表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，W1表示具有至少一个芳香族基的碳原子数4至30的基团，该基团可以无取代或被一个以上的LW取代，W2表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，W2可以表示与W1同样的意思，另外，W1和W2可以一起形成环结构。)，LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，LW存在多个时它们可以相同也可以不同，
R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R1表示P1-(Sp1-X1)k1-所表示的基团(式中，P1表示聚合性基团，Sp1表示间隔基，Sp1存在多个时它们可以相同也可以不同，X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X1存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，P1-(Sp1-X1)k1-中不含-O-O-键。)，k1表示0至10的整数。)
R2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R2表示P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团(式中，P2表示聚合性基团，Sp2表示间隔基，Sp2存在多个时它们可以相同也可以不同，X2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X2存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，P2-(Sp2-X2)k2-中不含-O-O-键。)，k2表示0至10的整数。)，
R3表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R3表示P3-(Sp3-X3)k3-所表示的基团(式中，P3表示聚合性基团，Sp3表示间隔基，Sp3存在多个时它们可以相同也可以不同，X3表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X3存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，P3-(Sp3-X3)k3-中不含-O-O-键。)，k3表示0至10的整数。)，
R4表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R4表示P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团(式中，P4表示聚合性基团，Sp4表示间隔基，Sp4存在多个时它们可以相同也可以不同，X4表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X4存在多个时它们可以相同也可以不同(其中，P4-(Sp4-X4)k4-中不含-O-O-键。)，k4表示0至10的整数。)，
R1或R2中的至少一方表示P1-(Sp1-X1)k1-或P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团，
R3或R4中的至少一方表示P3-(Sp3-X3)k3-或P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团。)
同时提供含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物、通过使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物和使用该聚合物的光学各向异性体。
发明效果
本申请发明的化合物在构成聚合性组合物时保存稳定性高，作为聚合性组合物的构成构件是有用的。另外，使用了含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体由于不均少，因此在相位差膜等光学材料的用途中有用。
具体实施方式
本申请发明提供通式(I)所表示的化合物，同时提供含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物、通过使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物和使用该聚合物的光学各向异性体。
通式(I)中存在的P1、P2、P3和P4优选表示选自下述的式(P-1)至式(P-20)的基团，
[化4]
这些聚合性基团通过自由基聚合、自由基加聚、阳离子聚合和阴离子聚合进行聚合。特别是作为聚合方法进行紫外线聚合的情况下，优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)或式(P-18)，更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13)，进一步优选式(P-1)、式(P-2)或式(P-3)，特别优选式(P-1)或式(P-2)。
上述存在的Sp1、Sp2、Sp3和Sp4表示间隔基，Sp1、Sp2、Sp3和Sp4存在多个时它们可以相同也可以不同。另外，作为间隔基，优选表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基。从原料的入手容易性和合成的容易性的观点出发，存在的Sp1、Sp2、Sp3和Sp4存在多个时各自可以相同也可以不同，分别独立地更优选表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至12的亚烷基或单键，分别独立地特别优选表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-取代的碳原子数1至12的亚烷基。
上述存在的k1、k2、k3和k4表示0至10的整数，从液晶性、原料的入手容易性和合成的容易性的观点出发，优选表示0至4的整数，更优选表示0至2的整数，进一步优选表示0或1，特别优选表示1。
上述存在的X1、X2、X3和X4表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X1、X2、X3和X4存在多个时它们可以相同也可以不同。另外，从原料的入手容易性和合成的容易性的观点出发，存在多个时各自可以相同也可以不同，分别独立地优选表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键，分别独立地更优选表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键，存在多个时各自可以相同也可以不同，分别独立地特别优选表示-O-、-COO-、-OCO-或单键。
另外，R1或R2中的至少一方表示P1-(Sp1-X1)k1-或P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团，特别优选R1表示P1-(Sp1-X1)k1-所表示的基团且R2表示P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团。这里，R1表示P1-(Sp1-X1)k1-所表示的基团以外的基团的情况下，或R2表示P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团以外的基团的情况下，R1或R2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，表示该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代的基团。进一步，从液晶性和合成的容易性的观点出发，R1或R2优选表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、或者一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代且基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至12的直链或支链烷基，更优选表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、或者碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，更进一步优选表示氢原子、碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，特别优选表示碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基。
另外，R3或R4中的至少一方表示P3-(Sp3-X3)k3-或P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团，特别优选R3表示P3-(Sp3-X3)k3-所表示的基团以外的基团，R4表示P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团。这里，R3表示P3-(Sp3-X3)k3-所表示的基团以外的基团的情况下，或R4表示P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团以外的基团的情况下，表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，表示该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代的基团。进一步，从液晶性和合成的容易性的观点出发，R3或R4分别独立地优选表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、或者一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代且基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至12的直链或支链烷基，更优选表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、或者碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，更进一步优选表示氢原子、碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，特别优选表示氢原子。
m1和m2分别独立地表示0至5的整数，m1+m2表示1至5的整数。从液晶性、合成的容易性和保存稳定性的观点出发，m1和m2分别独立优选表示地1至4的整数，更优选表示1至3的整数，特别优选表示1或2。m1+m2优选表示2至4的整数，特别优选表示2或4。另外，优选m1和m2为相同的整数，更优选m1和m2为1或2，特别优选m1和m2为2。
A1和A2分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团可以无取代或被一个以上的L取代，A1和/或A2出现多个时各自可以相同也可以不同。从原料的入手容易性和合成的容易性的观点出发，A1和A2分别独立地优选表示无取代或可以被一个以上的L取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或萘-2,6-二基，分别独立地更优选表示选自下述的式(A-1)至式(A-11)的基团，
[化5]
分别独立地进一步优选表示选自式(A-1)至式(A-8)的基团，分别独立地特别优选表示选自式(A-1)至式(A-4)的基团。
Z1和Z2分别独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1和/或Z2出现多个时各自可以相同也可以不同。从化合物的液晶性、原料的入手容易性和合成的容易性的观点出发，Z1和Z2分别独立地优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，分别独立地更优选表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH＝CH-、-C≡C-或单键，分别独立地进一步优选表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键，分别独立地特别优选表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。
L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，L存在多个时它们可以相同也可以不同。从液晶性、合成的容易性的观点出发，L优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，L更优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，L进一步优选表示氟原子、氯原子、或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基或烷氧基，L特别优选表示氟原子、氯原子、或碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基。
M表示选自下述的式(M-1)至式(M-8)的基团，
[化6]
可以在任意的位置具有连接键，这些基团可以无取代或被一个以上的LM取代。从原料的入手容易性和合成的容易性的观点出发，M分别独立地优选表示无取代或可以被一个以上的LM取代的式(M-1)或式(M-2)或者为无取代的选自式(M-3)至式(M-6)的基团，更优选表示无取代或可以被一个以上的LM取代的选自式(M-1)或式(M-2)的基团，特别优选表示无取代的选自式(M-1)或式(M-2)的基团。
LM表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，LM存在多个时它们可以相同也可以不同。从液晶性、合成的容易性和波长分散性的观点出发，LM优选表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，LM更优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基或任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，LM进一步优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的直链状或支链状烷基或烷氧基，LM特别优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的直链状烷基或烷氧基。
G表示选自下述的式(G-1)或式(G-2)的基团，
[化7]
(式中，Y表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，W1表示具有至少一个芳香族基的碳原子数2至30的基团，该基团可以无取代或被一个以上的LW取代，W2表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，W2可以表示与W1同样的意思，另外，W1和W2可以一起形成环结构。)LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，LW存在多个时它们可以相同也可以不同。
从合成的容易性、原料的入手容易性、液晶性的观点出发，LW优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、或基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基、或基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-或-CO-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，更优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基氨基、二甲基氨基、或基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-取代的碳原子数1至10的直链状烷基，进一步更优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲基氨基、或基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-取代的碳原子数1或2的直链状烷基。
Y表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代。从液晶性和合成的容易性的观点出发，Y优选表示氢原子、或任意的氢原子可以被氟原子取代且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，Y更优选表示氢原子、或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，Y进一步优选表示氢原子、或碳原子数1至12的直链状烷基，Y特别优选表示氢原子。
W1表示具有至少一个芳香族基的碳原子数4至30的基团，该基团可以无取代或被一个以上的LW取代。W1中所含的芳香族基可以为芳香族烃基或芳香族杂基，也可以包含二者。这些芳香族基可以通过单键或连接基进行连接，也可以形成缩合环。另外，W1除了芳香族基以外还可以包含芳香族基以外的非环式结构和/或环式结构。从液晶性和合成的容易性的观点出发，W1优选表示选自下述的式(W-1)至式(W-20)的基团。
[化8]
(式中，环结构可以在任意的位置具有连接键，可以形成将选自这些基团的两个以上的芳香族基用单键连接而成的基团，任意的-CH＝分别独立地可以被-N＝取代，-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基。)、-CS-或-CO-取代，但不含-O-O-键。另外，这些基团为无取代或被一个以上的取代基LW取代。)作为上述的式(W-1)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-1-1)至式(W-1-7)的基团，
[化9]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-2)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-2-1)至式(W-2-8)的基团，
[化10]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键。)作为上述的式(W-3)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-3-1)至式(W-3-6)的基团，
[化11]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-4)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-4-1)至式(W-4-9)的基团，
[化12]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-5)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-5-1)至式(W-5-13)的基团，
[化13]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-6)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-6-1)至式(W-6-12)的基团，
[化14]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-7)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-7-1)至式(W-7-8)的基团，
[化15]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-8)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-8-1)至式(W-8-19)的基团，
[化16]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-9)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-9-1)至式(W-9-7)的基团，
[化17]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键。)作为上述的式(W-10)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-10-1)至式(W-10-16)的基团，
[化18]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-11)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-11-1)至式(W-11-10)的基团，
[化19]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-12)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-12-1)至式(W-12-4)的基团，
[化20]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-13)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-13-1)至式(W-13-8)的基团，
[化21]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-14)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-14-1)至式(W-14-8)的基团，
[化22]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-15)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-15-1)至式(W-15-10)的基团，
[化23]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-16)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-16-1)至式(W-16-8)的基团，
[化24]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键。)作为上述的式(W-17)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-17-1)至式(W-17-4)的基团，
[化25]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-18)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-18-1)至式(W-18-4)的基团，
[化26]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键。)作为上述的式(W-19)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-19-1)至式(W-19-16)的基团，
[化27]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)作为上述的式(W-20)所表示的基团，优选表示无取代或可以被一个以上的上述取代基LW取代的选自下述的式(W-20-1)至式(W-20-4)的基团。
[化28]
(式中，这些基团可以在任意的位置具有连接键，RT表示氢原子或碳原子数1至8的烷基。)从在溶剂中的溶解性、液晶性和逆波长分散性的观点出发，W1更优选表示选自下述的式(W-7-7-1)至式(W-14-7-1)的基团，
[化29]
(式中，LW1表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，化合物内存在多个LW1时它们可以相同也可以不同，s表示0至4的整数，t表示0至3的整数，u表示0至2的整数。)W1进一步优选表示选自下述的式(W-7-7-1-1)至式(W-14-7-1-1)的基团，
[化30]
W1特别优选表示上述的式(W-7-7-1-1)。
从合成的容易性、液晶性、相位差和逆波长分散性的经时稳定性的观点出发，通式(I)所表示的化合物更具体而言优选表示下述的通式(I-i)或通式(I-ii)，
[化31]
(式中，P1、P2、P4、Sp1、Sp2、SP4、X1、X2、X4、k1、k2、A1、A2、Z1、Z2、m1、m2、M、Y和W1表示与通式(I)相同的意思，k41表示1至10的整数，R21表示氢原子、碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基。)优选表示下述的通式(I-i-A)至通式(I-ii-C)，
[化32]
[化33]
(式中，P1、P2、P4、Sp1、Sp2、SP4、X1、X2、X4、k1、k2、M、Y和W1表示与通式(I)相同的意思，k41和R21表示与通式(I-i)相同的意思，A11、A12、A21和A22分别独立地表示1,4-亚苯基或1,4-亚环己基或萘-2,6-二基，这些基团可以无取代或被一个以上的取代基L取代，Z11、Z12、Z21和Z22分别独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键。)更优选表示下述的通式(I-ii-C-1)。
[化34]
(式中，P1、P2、P4、Sp1、Sp2、Sp4、X1、X2、X4、k1和k2表示与通式(I)同样的意思，k41表示与通式(I-i)相同的意思，A111和A221表示1,4-亚苯基，该基团可以无取代或被一个以上的取代基L1取代，A121和A211表示1,4-亚环己基，L1表示氟原子、氯原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，化合物内存在多个L11时它们可以相同也可以不同，Z111和Z221分别独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-，Z121和Z211分别独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-，M1表示选自下述的式(M-1-1)或式(M-2-1)的基团，
[化35]
Y1表示氢原子，W11表示选自前述的式(W-7-7-1)至式(W-14-7-1)的基团。)
作为通式(I)所表示的化合物，具体而言，优选下述的式(I-1)至式(I-129)所表示的化合物。
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
本申请发明的化合物可以通过以下制法来制造。
(制法1)下述式(S-10)所表示的化合物的制造
[化52]
(式中，P1、P2、P3、Sp1、Sp2、Sp3、X1、X2、X3、L、LM、W1和W2分别独立地表示与通式(I)中的定义相同，s表示0至4的整数，u表示0至2的整数，halogen表示卤原子或卤等价物。)
通过使式(S-1)所表示的化合物与式(S-2)所表示的化合物进行反应，能够得到式(S-3)所表示的化合物。作为反应条件，可列举例如使用缩合剂的方法；或使式(S-2)所表示的化合物变成酰氯、混合酸酐或羧酸酐后，在碱存在下使其与通式(S-1)所表示的化合物反应的方法。使用缩合剂的情况下，作为缩合剂，可列举例如N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。作为碱，可列举例如三乙胺、二异丙基乙胺等。
通过使式(S-3)所表示的化合物与式(S-4)所表示的化合物进行反应，能够得到式(S-5)所表示的化合物。
通过使式(S-6)所表示的化合物与例如肼一水合物进行反应，能够得到式(S-7)所表示的化合物。
通过在碱存在下使式(S-7)所表示的化合物与式(S-8)所表示的化合物进行反应，能够得到式(S-9)所表示的化合物。作为碱，可列举例如碳酸钾、碳酸铯等。
通过在酸催化剂存在下使式(S-9)所表示的化合物与式(S-5)所表示的化合物进行反应，能够得到式(S-10)所表示的化合物。作为酸，可列举例如对甲苯磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓、10-樟脑磺酸等。
(制法2)下述式(S-14)所表示的化合物的制造
[化53]
(式中，P1、P2、P3、Sp1、Sp2、Sp3、X1、X2、X3、L、LM、W1和W2分别独立地表示与通式(I)中的定义相同，s分别独立地表示0至4的整数，u表示0至2的整数，halogen表示卤原子或卤等价物。)
通过使式(S-1)所表示的化合物与式(S-11)所表示的化合物进行反应，能够得到式(S-12)所表示的化合物。可列举：利用使用了偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯等偶氮二羧酸试剂和三苯基膦等膦试剂的光延反应的方法；或将式(S-11)所表示的化合物的羟基衍生成卤基、甲烷磺酰基、甲苯磺酰基后，进行醚化的方法。
与制法1同样地，使式(S-12)所表示的化合物与式(S-4)所表示的化合物进行反应，从而能够得到式(S-13)所表示的化合物。
与制法1同样地，使式(S-13)所表示的化合物与式(S-9)所表示的化合物进行反应，从而能够得到式(S-14)所表示的化合物。
作为制法1和制法2的各工序中记载以外的反应条件，可列举由例如实验化学讲座(日本化学会编、丸善株式会社发行)、Organic Syntheses(有机合成)(John Wiley&Sons，Inc.，Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein有机化学手册)(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-VerlagBerlin and Heidelberg GmbH&Co.K)、Fiesers’Reagents for Organic Synthesis(用于有机合成的费氏试剂)(John Wiley&Sons，Inc.)等文献中记载的条件或SciFinder(Chemical Abstracts Service，American Chemical Society(美国化学会化学文摘社))或Reaxys(Elsevier Ltd.)等在线检索服务提供的条件。
另外，各工序中可以适宜使用反应溶剂。作为溶剂，只要获得目标化合物就没有限制，可列举例如叔丁醇、异丁醇、异丙醇、异戊醇、环己醇、1-丁醇、2-丁醇、1-辛醇、2-甲氧基乙醇、乙二醇、二乙二醇、甲醇、甲基环己醇、乙醇、丙醇、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯、1-氯丁烷、二硫化碳、丙酮、乙腈、苯甲腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚、乙二醇单甲基醚、二乙二醇二乙基醚、邻二氯苯、二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、氯苯、乙酸异丁酯、乙酸异丙酯、乙酸异戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸戊酯、乙酸甲酯、乙酸2-甲氧基乙酯、六甲基磷酸三酰胺、三(二甲基氨基)膦、环己酮、1,4-二烷、二氯甲烷、苯乙烯、四氯乙烯、四氢呋喃、吡啶、1-甲基-2-吡咯烷酮、1,1,1-三氯乙烷、甲苯、己烷、戊烷、环己烷、环戊烷、庚烷、苯、甲基异丁基酮、叔丁基甲基醚、甲基乙基酮、甲基环己酮、甲基丁基酮、二乙基酮、汽油、煤焦油石脑油、石油醚、石脑油、石油醚、松节油、矿油精等。以有机溶剂和水的二相系进行反应的情况下，也能够添加相转移催化剂。作为相转移催化剂，可列举例如苄基三甲基氯化铵、聚氧乙烯(20)山梨糖醇酐单月桂酸酯[Tween 20]、山梨糖醇酐单油酸酯[Span 80]等。
另外，各工序中可以根据需要进行精制。作为精制方法，可列举色谱法、重结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。使用精制剂的情况下，作为精制剂，可列举硅胶、氧化铝、活性炭、活性白土、铈硅石、沸石、介孔二氧化硅、碳纳米管、碳纳米角、备长炭、木炭、石墨烯、离子交换树脂、酸性白土、二氧化硅、硅藻土、珠光体、纤维素、有机聚合物、多孔质凝胶等。
本申请发明的化合物优选用于向列液晶组合物、近晶液晶组合物、手性近晶液晶组合物和胆甾醇液晶组合物。使用本申请发明的反应性化合物的液晶组合物中也可以添加本申请发明以外的化合物。
作为与本申请发明的聚合性化合物混合使用的其他聚合性化合物，具体而言优选通式(II-1)和/或通式(II-2)所表示的化合物，
[化54]
[化55]
(式中，P21、P22和P23分别独立地表示聚合性基团，S21、S22和S23分别独立地表示单键或碳原子数1～20个的亚烷基，一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代，X21、X22和X23分别独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z23和Z24分别独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，A23、A24、A25和A26分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，A23、A24、A25和A26分别独立地为无取代或可以被烷基、卤化烷基、烷氧基、卤化烷氧基、卤原子、氰基或硝基取代，R25表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基，m23和m24表示0、1、2或3，m23和/或m24表示2或3的情况下，存在的两个或三个A23、A25、Z23和/或Z24可以相同也可以不同。)特别优选P21、P22和P23为丙烯酰基或甲基丙烯酰基的情况。作为通式(II-1)所表示的化合物，具体而言，优选通式(II-1A)所表示的化合物，
[化56]
(式中，W3和W4分别独立地表示氢或甲基，S4和S5分别独立地表示碳原子数2至18的亚烷基，X4和X5分别独立地表示-O-、-COO-、-OCO-或单键，Z5和Z6分别独立地表示-COO-或-OCO-，A7、A8和A9分别独立地表示无取代或可以被氟原子、氯原子、碳原子数1至4的直链状或支链状烷基、碳原子数1至4的直链状或支链状烷氧基取代的1,4-亚苯基。)特别优选下述式(II-1A-1)至式(II-1A-4)所表示的化合物。
[化57]
(式中，W3和W4分别独立地表示氢或甲基，S4表示与通式(II-1A)中的S4相同的意思，S5表示与通式(II-1A)中的S5相同的意思。)上述式(II-1A-1)至式(II-1A-4)中，特别优选S4和S5分别独立地为碳原子数2至8的亚烷基的化合物。
作为其他优选的2官能聚合性化合物，可列举下述通式(II-1B-1)至式(II-1B-3)所表示的化合物。
[化58]
(式中，W5和W6分别独立地表示氢或甲基，S6和S7分别独立地表示碳原子数2至18的亚烷基。)上述式(II-1B-1)至式(II-1B-3)中，特别优选S6和S7分别独立地为碳原子数2至8的亚烷基的化合物。
另外，作为通式(II-2)所表示的化合物，具体而言，可列举下述通式(II-2-1)至式(II-2-7)所表示的化合物。
[化59]
(式中，P4表示与通式(I)中的P相同的意思，S8表示单键或碳原子数1至20个的亚烷基，一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代，X6表示单键、-O-、-COO-或-OCO-，Z7表示单键、-COO-或-OCO-，L1表示氟原子、氯原子、一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状或支链状烷基，s表示0至4的整数，R3表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基。)
含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物中也能够以不大幅损害该组合物的液晶性的程度添加不表现液晶性的聚合性化合物。具体而言，只要是在该技术领域中作为高分子形成性单体或高分子形成性低聚物被认识的化合物就能够没有特别限制地使用。作为具体例，可列举例如“光固化技术数据表、材料编(单体，低聚物，光聚合引发剂)”(市村国宏、加藤清视主编、TechnoNet公司)中记载的物质。
另外，本申请发明的化合物即使不使用光聚合引发剂也能够聚合，但也可以根据目的添加光聚合引发剂。该情况下，光聚合引发剂的浓度相对于本申请发明的化合物优选0.1质量％至15质量％，更优选0.2质量％至10质量％，进一步优选0.4质量％至8质量％。作为光聚合引发剂，可列举苯偶因醚类、二苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。作为光聚合引发剂的具体例，可列举2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮(IRGACURE907)、苯甲酸[1-[4-(苯硫基)苯甲酰基]亚庚基]氨基酯(IRGACURE OXE 01)等。作为热聚合引发剂，可列举偶氮化合物、过氧化物等。作为热聚合引发剂的具体例，可列举2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮双(异丁腈)等。另外，可以使用一种聚合引发剂，也可以并用两种以上的聚合引发剂而使用。
另外，本发明的液晶组合物中，为了提高其保存稳定性，也可以添加稳定剂。作为可使用的稳定剂，可列举例如氢醌类、氢醌单烷基醚类、叔丁基邻苯二酚类、连苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。使用稳定剂时的添加量相对于组合物优选0.005质量％至1质量％的范围，更优选0.02质量％至0.8质量％，进一步优选0.03质量％至0.5质量％。另外，可以使用一种稳定剂，也可以并用两种以上稳定剂而使用。作为稳定剂，具体而言优选式(III-1)至式(III-40)所表示的化合物。
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
(式中，n表示0至20的整数。)
另外，将含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物用于膜类、光学元件类、功能性颜料类、医药品类、化妆品类、涂布剂类、合成树脂类等的用途的情况下，根据其目的也可以添加金属、金属络合物、染料、颜料、色素、荧光材料、磷光材料、表面活性剂、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
通过使含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物可以用于各种用途。例如，使含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物不取向而进行聚合从而得到的聚合物能够用作光散射板、消偏振板、防莫尔条纹板。另外，通过使其取向后进行聚合而得到的聚合物具有光学各向异性，是有用的。这样的光学各向异性体例如可以通过使含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物担载于用布等进行摩擦处理后的基板、形成有有机薄膜的基板或具有斜方蒸镀了SiO2的取向膜的基板上，或使其夹持于基板之间后，将该聚合性液晶组合物聚合来制造。
作为使聚合性液晶组合物担载于基板上时的方法，可列举旋涂、模涂、挤出涂布、辊涂、线棒涂布、凹版涂布、喷涂、浸渍、印刷法等。另外涂布时，可以在聚合性液晶组合物中添加有机溶剂。作为有机溶剂，可以使用烃系溶剂、卤代烃系溶剂、醚系溶剂、醇系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、非质子性溶剂等，例如作为烃系溶剂，可列举甲苯或己烷，作为卤代烃系溶剂，可列举二氯甲烷，作为醚系溶剂，可列举四氢呋喃、乙酰氧基-2-乙氧基乙烷或丙二醇单甲基醚乙酸酯，作为醇系溶剂，可列举甲醇、乙醇或异丙醇，作为酮系溶剂，可列举丙酮、甲基乙基酮、环己酮、γ-丁内酯或N-甲基吡咯烷酮类，作为酯系溶剂，可列举乙酸乙酯或溶纤剂，作为非质子性溶剂，可列举二甲基甲酰胺或乙腈。它们可以单独使用，也可以组合使用，考虑到其蒸气压和聚合性液晶组合物的溶解性，适宜选择即可。作为使添加的有机溶剂挥发的方法，可以使用自然干燥、加热干燥、减压干燥、减压加热干燥。为了进一步提高聚合性液晶材料的涂布性，在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层、在聚合性液晶材料中添加流平剂也是有效的。在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层的方法用于提高通过使聚合性液晶材料聚合而得到的聚合物与基板之间的密合性是有效的。
作为上述以外的取向处理，可列举液晶材料的流动取向的利用、电场或磁场的利用。这些取向手段可以单独使用，另外也可以组合使用。进一步，作为代替摩擦的取向处理方法，也可以使用光取向法。作为基板的形状，除了平板以外，也可以具有曲面作为构成部分。关于构成基板的材料，有机材料、无机材料均可以使用。作为成为基板材料的有机材料，可列举例如聚对苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚芳酯、聚砜、三乙酰纤维素、纤维素、聚醚醚酮等，另外，作为无机材料，可列举例如硅、玻璃、方解石等。
使含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物聚合时，期望迅速进行聚合，因此优选通过照射紫外线或电子射线等活性能量射线而使其聚合的方法。使用紫外线的情况下，可以使用偏振光源，也可以使用非偏振光源。另外，在使液晶组合物夹持于两块基板间的状态下进行聚合的情况下，必须至少照射面侧的基板相对于活性能量射线具有适当的透明性。另外，也可以使用如下手段：在光照射时使用掩模仅使特定部分聚合后，通过使电场、磁场或温度等条件变化而使未聚合部分的取向状态变化，进一步照射活性能量射线而进行聚合。另外，照射时的温度优选为可保持本发明的聚合性液晶组合物的液晶状态的温度范围内。特别是在想要通过光聚合来制造光学各向异性体的情况下，从避免引起不期望的热聚合的诱发的意思出发，优选在尽可能接近室温的温度、即典型而言25℃的温度进行聚合。活性能量射线的强度优选0.1mW/cm2～2W/cm2。强度为0.1mW/cm2以下的情况下，为了完成光聚合需要大量时间，生产性会恶化，为2W/cm2以上的情况下，有聚合性液晶化合物或聚合性液晶组合物劣化的危险。
通过聚合得到的该光学各向异性体也可以出于减小初期的特性变化、实现稳定的特性表现的目的而实施热处理。热处理的温度优选为50～250℃的范围，热处理时间优选为30秒～12小时的范围。
通过这样的方法制造的该光学各向异性体可以从基板剥离而以单体使用，也可以不剥离而使用。另外，可以层叠所得的光学各向异性体，也可以与其他基板贴合而使用。
实施例
以下，列举实施例进一步记述本发明，但本发明不限定于这些实施例。另外，以下的实施例和比较例的组合物中的“％”是指“质量％”。
(实施例1)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化68]
在反应容器中加入式(I-1-1)所表示的化合物5.00g、碳酸钾10.00g、式(I-1-2)所表示的化合物6.10g、二甲基甲酰胺100mL。在85℃搅拌6小时。用己烷进行稀释并用食盐水进行清洗。通过柱色谱法进行精制，得到式(I-1-3)所表示的化合物3.21g。
在反应容器中加入式(I-1-3)所表示的化合物3.20g、式(I-1-4)所表示的化合物6.10g、N,N-二甲基氨基吡啶0.05g、二氯甲烷30mL。滴加二异丙基碳二亚胺3.10g，在室温进行搅拌。过滤掉析出物后，通过柱色谱法和重结晶对滤液进行精制，得到式(I-1-5)所表示的化合物7.98g。
在反应容器中加入式(I-1-5)所表示的化合物7.5g、式(I-1-6)所表示的化合物1.45g、四氢呋喃100mL、乙醇100mL。搅拌后，蒸馏除去溶剂，用甲醇进行分散清洗。通过柱色谱法和重结晶进行精制，得到式(I-1)所表示的化合物7.52g。
MS(m/z)：1004[M++1]
(实施例2)式(I-61)所表示的化合物的制造
[化69]
通过与实施例1同样的方法，由式(I-61-1)所表示的化合物得到式(I-61)所表示的化合物。
MS(m/z)：997[M++1]
(实施例3)式(I-67)所表示的化合物的制造
[化70]
通过与实施例1同样的方法，由式(I-67-1)所表示的化合物得到式(I-67)所表示的化合物。MS(m/z)：1167[M++1]
(实施例4)式(I-93)所表示的化合物的制造
[化71]
在反应容器中加入式(I-93-1)所表示的化合物5.0g、氯化镁3.2g、多聚甲醛2.0g、三乙胺20mL、乙腈80mL。在60℃一边搅拌一边适宜追加多聚甲醛。用乙酸乙酯进行稀释，用5％盐酸和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-93-2)所表示的化合物5.3g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-93-2)所表示的化合物2.0g、式(I-93-3)所表示的化合物3.4g、N,N-二甲基氨基吡啶0.1g、二氯甲烷30mL。滴加二异丙基碳二亚胺1.2g，在室温搅拌8小时。通过过滤除去析出物后，用5％盐酸和食盐水依次对滤液进行清洗。通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-93-4)所表示的化合物4.2g。
在反应容器中加入式(I-93-4)所表示的化合物4.2g、式(I-93-5)所表示的化合物1.9g、(±)-10-樟脑磺酸0.5g、四氢呋喃20mL、乙醇20mL。在50℃加热搅拌8小时后，蒸馏除去溶剂，用甲醇进行分散清洗。通过柱色谱法(二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-93-6)所表示的化合物4.2g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-93-6)所表示的化合物4.2g、二异丙基乙胺0.9g、二氯甲烷40mL。一边进行冰冷却一边滴加丙烯酰氯0.7g，在室温搅拌8小时。用1％盐酸和食盐水依次清洗，蒸馏除去溶剂后，进行分散清洗(甲醇)。通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-93)所表示的化合物3.5g。
LCMS：980[M+1]
(实施例5)式(I-105)所表示的化合物的制造
[化72]
[化73]
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-1)所表示的化合物10.0g、三乙胺6.0g、四氢呋喃40mL。一边进行冰冷却一边滴加氯甲酸乙酯6.4g，在室温搅拌1小时。通过过滤除去析出物。在氮气氛下，在另一反应容器中加入硼氢化钠2.2g、四氢呋喃10mL。一边进行冰冷却一边滴加上述滤液。滴加甲醇40mL和水10mL的混合液，在室温搅拌3小时。加入10％盐酸20mL后，用乙酸乙酯进行萃取。通过柱色谱法(硅胶、己烷/乙酸乙酯)进行精制，得到式(I-105-2)所表示的化合物7.4g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-2)所表示的化合物7.4g、吡啶4.1g、二氯甲烷35mL。一边进行冰冷却一边滴加甲烷磺酰氯5.4g，在室温搅拌3小时。注入水中，用5％盐酸和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(硅胶、己烷/乙酸乙酯)和重结晶(丙酮/己烷)进行精制，得到式(I-105-3)所表示的化合物7.5g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-4)所表示的化合物25.0g、乙酸100mL、48％氢溴酸100mL，加热回流12小时。冷却并注入1L水中。用乙酸乙酯进行萃取，用食盐水进行清洗。蒸馏除去溶剂，将残留的乙酸用甲苯共沸除去。通过柱色谱法(氧化铝、乙酸乙酯)进行精制，得到式(I-105-5)所表示的化合物12.0g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-5)所表示的化合物2.1g、式(I-105-3)所表示的化合物7.5g、碳酸钾6.2g、N,N-二甲基甲酰胺70mL，在90℃加热搅拌3天。注入水中，用甲苯进行萃取，用食盐水进行清洗。通过柱色谱法(硅胶、甲苯)和重结晶(甲苯/己烷)进行精制，得到式(I-105-6)所表示的化合物4.8g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-6)所表示的化合物4.8g、四氢呋喃20mL、甲醇20mL、25％氢氧化钠水溶液10mL，在60℃加热搅拌2小时。蒸馏除去溶剂，使其再溶解于四氢呋喃和水的混合溶剂。加入10％盐酸，使溶液的pH为2。蒸馏除去溶剂，加入水，将析出的固体过滤出来。将所得的固体用水清洗并使其干燥，从而得到式(I-105-7)所表示的化合物4.0g。
在反应容器中加入式(I-105-8)所表示的化合物15.0g、式(I-105-9)所表示的化合物17.7g、碳酸钾16.0g、N,N-二甲基甲酰胺100mL，在80℃加热搅拌12小时。冷却并用二氯甲烷进行稀释后，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)进行精制，得到式(I-105-10)所表示的化合物24.2g。
在反应容器中加入式(I-105-10)所表示的化合物24.2g、四氢呋喃60mL、甲醇60mL、浓盐酸1mL，在室温搅拌8小时。蒸馏除去溶剂后，用乙酸乙酯进行稀释，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、乙酸乙酯)和重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行精制，得到式(I-105-11)所表示的化合物16.5g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-11)所表示的化合物3.8g、式(I-105-7)所表示的化合物3.0g、N,N-二甲基氨基吡啶0.9g、二氯甲烷200mL。一边进行冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺2.3g，在室温搅拌10小时。通过过滤除去析出物后，用1％盐酸、水和食盐水依次对滤液进行清洗。进行重结晶(二氯甲烷/甲醇)后，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-105-12)所表示的化合物4.6g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-105-13)所表示的化合物7.5g、式(I-105-14)所表示的化合物5.0g、碳酸钾6.3g、N,N-二甲基甲酰胺50mL，在60℃加热搅拌12小时。冷却并用二氯甲烷进行稀释后，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-105-15)所表示的化合物5.8g。
在反应容器中加入式(I-105-16)所表示的化合物1.5g、式(I-105-12)所表示的化合物4.3g、(±)-10-樟脑磺酸0.6g、四氢呋喃20mL、乙醇20mL，在50℃加热搅拌10小时。蒸馏除去溶剂，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-105-17)所表示的化合物3.4g。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m，4H)，1.48-1.93(m，30H)，2.08(t，4H)，2.23(m，4H)，2.54(m，2H)，3.86(dd，4H)，3.94(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，4.65(t，2H)，5.82(dd，3H)，6.12(dd，3H)，6.40(dd，3H)，6.88(m，6H)，6.97(dd，4H)，7.16(t，1H)，7.34(t，1H)，7.54(d，1H)，7.66(d，1H)，7.70(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
LCMS：1212[M+1]
(实施例6)式(I-106)所表示的化合物的制造
[化74]
[化75]
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-1)所表示的化合物20.0g、叔丁醇8.8g、N,N-二甲基氨基吡啶1.3g、二氯甲烷100mL。一边进行冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺16.3g，在室温搅拌8小时。通过过滤除去析出物，用5％盐酸和食盐水依次对滤液进行清洗。通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)进行精制，得到式(I-106-2)所表示的化合物20.8g。
在反应容器加入中式(I-106-2)所表示的化合物20.8g、甲醇200mL、25％氢氧化钠水溶液30mL，在60℃加热搅拌。冷却并加入氯仿。加入10％盐酸，使水层的pH为4～5，进行分液处理。用食盐水清洗有机层，用硫酸钠进行干燥。对不溶物进行铈硅石过滤后，蒸馏除去溶剂，进行干燥，从而得到式(I-106-3)所表示的化合物17.7g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-3)所表示的化合物17.7g、四氢呋喃100mL。一边进行冰冷却一边滴加0.9mol/L硼烷-四氢呋喃络合物103mL，搅拌1小时。滴加5％盐酸后，用乙酸乙酯进行萃取，用食盐水进行清洗。用硫酸钠进行干燥，蒸馏除去溶剂，从而得到式(I-106-4)所表示的化合物14.9g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-4)所表示的化合物14.9g、吡啶7.2g、二氯甲烷150mL。一边进行冰冷却一边滴加甲烷磺酰氯8.8g，在室温搅拌3小时。注入水中，用5％盐酸和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(硅胶、己烷/乙酸乙酯)和重结晶(丙酮/己烷)进行精制，得到式(I-106-5)所表示的化合物16.3g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-6)所表示的化合物25.0g、二氯甲烷200mL。一边进行冰冷却一边滴加三溴化硼113.1g，搅拌2小时。注入冰水后，用乙酸乙酯进行萃取，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、乙酸乙酯)进行精制，从而得到式(I-106-7)所表示的化合物18.7g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-7)所表示的化合物2.5g、式(I-106-5)所表示的化合物10.6g、碳酸钾7.5g、N,N-二甲基甲酰胺70mL，在90℃加热搅拌3天。注入水中，用甲苯进行萃取，用食盐水进行清洗。通过柱色谱法(硅胶、甲苯)和重结晶(丙酮/甲醇)进行精制，得到式(I-106-8)所表示的化合物7.7g。
在反应容器中加入式(I-106-8)所表示的化合物7.7g、二氯甲烷150mL、甲酸100mL，加热回流8小时。蒸馏除去溶剂后，将所得的固体用水清洗并使其干燥，从而得到式(I-106-9)所表示的化合物5.5g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-9)所表示的化合物5.5g、式(I-106-10)所表示的化合物6.9g、N,N-二甲基氨基吡啶0.8g、二氯甲烷200mL。一边进行冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺4.1g，在室温搅拌10小时。通过过滤除去析出物后，用1％盐酸、水和食盐水依次对滤液进行清洗。进行重结晶(二氯甲烷/甲醇)后，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-106-11)所表示的化合物8.4g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-13)所表示的化合物7.0g、1,2-二甲氧基乙烷70mL、三乙胺5.0g。在60℃一边加热一边滴加式(I-106-12)所表示的化合物3.5g，加热搅拌2小时。将反应液注入水中，将析出的固体过滤出来。将固体用水和己烷依次清洗后，进行干燥，从而得到式(I-106-14)所表示的化合物6.0g。
在反应容器中加入式(I-106-14)所表示的化合物1.1g、式(I-106-11)所表示的化合物5.0g、(±)-10-樟脑磺酸0.6g、四氢呋喃20mL、乙醇20mL，在50℃加热搅拌10小时。蒸馏除去溶剂，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-106-15)所表示的化合物4.2g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-106-15)所表示的化合物4.2g、二异丙基乙胺0.6g、二氯甲烷50mL。一边进行冰冷却一边滴加丙烯酰氯0.4g，在室温搅拌8小时。用1％盐酸和食盐水依次清洗，进行再沉淀(甲醇)后，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-106)所表示的化合物3.5g。
转变温度(升温速度5℃/分钟)C 122N 142I
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m，4H)，1.48(m，8H)，1.60-1.83(m，12H)，1.93(m，2H)，2.08(t，4H)，2.23(m，4H)，2.54(m，2H)，3.86(dd，4H)，3.94(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，4.65(t，2H)，5.78(dd，1H)，5.82(dd，2H)，6.08(dd，1H)，6.12(dd，2H)，6.39(dd，1H)，6.40(dd，2H)，6.88(m，6H)，6.97(dd，4H)，7.16(t，1H)，7.34(t，1H)，7.54(d，1H)，7.66(d，1H)，7.70(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
LCMS：1156[M+1]
(实施例7)式(I-107)所表示的化合物的制造
[化76]
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-107-1)所表示的化合物10.0g、二异丙基乙胺9.2g、二氯甲烷60mL。一边进行冰冷却一边滴加丙烯酰氯5.9g，在室温搅拌8小时。用5％盐酸、水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)进行精制，得到式(I-107-2)所表示的化合物11.9g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-107-2)所表示的化合物8.8g、式(I-107-3)所表示的化合物5.0g、碳酸钾6.3g、N,N-二甲基甲酰胺60mL，在60℃加热搅拌12小时。冷却并用二氯甲烷进行稀释后，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-107-4)所表示的化合物6.4g。
在反应容器中加入式(I-107-5)所表示的化合物1.5g、式(I-107-4)所表示的化合物0.5g、(±)-10-樟脑磺酸0.6g、四氢呋喃20mL、乙醇20mL，在50℃加热搅拌10小时。蒸馏除去溶剂，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-107)所表示的化合物1.3g。
转变温度(升温速度5℃/分钟)C 71N 115I
1H NMR(CDCl3)δ1.19-1.29(m，4H)，1.41-1.82(m，22H)，1.91(m，2H)，2.08(m，4H)，2.24(m，4H)，2.53(m，2H)，3.62(m，3H)，3.67(m，2H)，3.84-3.90(m，5H)，3.94(t，4H)，4.15-4.19(m，6H)，4.53(t，2H)，5.76(dd，1H)，5.82(dd，2H)，6.08(dd，1H)，6.12(dd，2H)，6.37(dd，1H)，6.40(dd，2H)，6.84-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.53(d，1H)，7.65(d，1H)，7.69(d，1H)，8.34(s，1H)ppm.
LCMS：1244[M+1]
(实施例8)式(I-108)所表示的化合物的制造
[化77]
[化78]
在反应容器中加入式(I-108-1)所表示的化合物15.0g、式(I-108-2)所表示的化合物13.8g、碳酸铯37.7g、二甲基亚砜100mL，在70℃加热搅拌8小时。冷却并用二氯甲烷进行稀释后，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)进行精制，得到式(I-108-3)所表示的化合物18.9g。
在反应容器中加入式(I-108-3)所表示的化合物18.9g、四氢呋喃80mL、甲醇80mL、浓盐酸1mL，在室温搅拌8小时。蒸馏除去溶剂后，用乙酸乙酯进行稀释，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、乙酸乙酯)进行精制，得到式(I-108-4)所表示的化合物11.0g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-108-5)所表示的化合物5.0g、式(I-108-4)所表示的化合物5.3g、N,N-二甲基氨基吡啶0.7g、二氯甲烷200mL。一边进行冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺3.8g，在室温搅拌10小时。通过过滤除去析出物后，用1％盐酸、水和食盐水依次对滤液进行清洗。进行重结晶(二氯甲烷/甲醇)后，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-108-6)所表示的化合物6.9g。
在氮气氛下，在反应容器中加入肼一水合物100mL、乙醇100mL。在50℃一边加热一边滴加式(I-108-7)所表示的化合物10.0g，加热搅拌3小时。用二氯甲烷进行稀释，用食盐水进行清洗。用硫酸钠进行干燥，蒸馏除去溶剂，从而得到式(I-108-8)所表示的化合物8.6g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-108-9)所表示的化合物10.8g、1,2-二甲氧基乙烷100mL、三乙胺7.7g。在60℃一边加热一边滴加式(I-108-8)所表示的化合物8.6g，加热搅拌2小时。将反应液注入水中，将析出的固体过滤出来。将固体用水和己烷依次清洗后，进行干燥，从而得到式(I-108-10)所表示的化合物8.5g。
在反应容器中加入式(I-108-10)所表示的化合物1.4g、式(I-108-6)所表示的化合物5.0g、(±)-10-樟脑磺酸0.6g、四氢呋喃20mL、乙醇20mL，在50℃加热搅拌8小时。蒸馏除去溶剂，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-108-11)所表示的化合物5.0g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-108-11)所表示的化合物5.0g、二异丙基乙胺0.8g、二氯甲烷80mL。一边进行冰冷却一边滴加丙烯酰氯0.5g，在室温搅拌12小时。用1％盐酸和食盐水依次清洗，进行再沉淀(甲醇)后，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-108)所表示的化合物3.2g。
LCMS：1086[M+1]
(实施例9)式(I-109)所表示的化合物的制造
[化79]
[化80]
在具备迪安-斯塔克装置的反应容器中加入式(I-109-1)所表示的化合物30.0g、丙烯酸19.0g、对甲苯磺酸一水合物2.1g、环己烷300mL、二异丙基醚150mL。一边除去水一边加热回流12小时。用二氯甲烷进行稀释，用5％碳酸氢钠水溶液和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)进行精制，得到式(I-109-2)所表示的化合物33.5g。
在反应容器中加入式(I-109-2)所表示的化合物10.0g、氢醌28.9g、碳酸钾21.7g、丙酮150mL，加热回流8小时。注入5％盐酸中后，用二氯甲烷进行萃取，用食盐水进行清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，得到式(I-109-3)所表示的化合物9.7g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-109-3)所表示的化合物9.7g、式(I-109-4)所表示的化合物7.9g、N,N-二甲基氨基吡啶0.4g、二氯甲烷100mL。一边进行冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺5.6g，在室温搅拌6小时。通过过滤除去析出物后，用1％盐酸、水和食盐水依次对滤液进行清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-109-5)所表示的化合物11.9g。
在反应容器中加入式(I-109-5)所表示的化合物11.9g、二氯甲烷80mL。滴加三氟乙酸20mL，搅拌8小时。蒸馏除去溶剂后，加入二异丙基醚，将析出的固体过滤出来。用二异丙基醚对所得的固体进行清洗，进行干燥，从而得到式(I-109-6)所表示的化合物10.7g。
在氮气氛下，在反应容器中加入式(I-109-6)所表示的化合物9.1g、式(I-109-7)所表示的化合物1.5g、N,N-二甲基氨基吡啶0.1g、二氯甲烷150mL。一边进行冰冷却一边滴加二异丙基碳二亚胺3.4g，在室温搅拌10小时。通过过滤除去析出物后，用1％盐酸、水和食盐水依次对滤液进行清洗。进行重结晶(二氯甲烷/甲醇)后，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-109-8)所表示的化合物7.1g。
在反应容器中加入式(I-109-9)所表示的化合物10.0g、式(I-109-2)所表示的化合物13.8g、碳酸钾12.5g、N,N-二甲基甲酰胺100mL，在70℃加热搅拌8小时。用二氯甲烷进行稀释后，用水和食盐水依次清洗。通过柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)进行精制，得到式(I-109-10)所表示的化合物11.6g。
在反应容器中加入式(I-109-10)所表示的化合物2.0g、式(I-109-8)所表示的化合物5.9g、(±)-10-樟脑磺酸0.7g、四氢呋喃24mL、乙醇24mL，在50℃加热搅拌8小时。蒸馏除去溶剂，通过柱色谱法(硅胶、二氯甲烷)和重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到式(I-109)所表示的化合物5.4g。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m，4H)，1.48-1.93(m，28H)，2.08(t，4H)，2.23(m，4H)，2.54(m，4H)，3.94(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，4.65(t，2H)，5.82(dd，3H)，6.12(dd，3H)，6.40(dd，3H)，6.88(m，6H)，6.97(dd，4H)，7.16(t，1H)，7.34(t，1H)，7.54(d，1H)，7.66(d，1H)，7.70(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
LCMS：1240[M+1]
使用与实施例1至实施例9同样的方法、依据了公知方法的方法，制造式(I-2)至式(I-60)、式(I-61)至式(I-66)、式(I-68)至式(I-92)、式(I-94)至式(I-104)、式(I-110)至式(I-129)所表示的化合物。
(实施例10～18、比较例1～4)
将实施例1至实施例9记载的式(I-1)、式(I-61)、式(I-67)、式(I-93)、式(I-105)、式(I-106)、式(I-107)、式(I-108)和式(I-109)所表示的化合物、专利文献1记载的化合物(R-1)、专利文献2记载的化合物(R-2)、专利文献3记载的化合物(R-3)和专利文献1记载的化合物(R-4)作为评价对象的化合物。
[化81]
为了评价保存稳定性，测定评价对象的化合物的稳定保存浓度。稳定保存浓度定义为：在母体液晶中每5％地添加5％至25％的成为评价对象的化合物，分别调制组合物，将调制的组合物在17.5℃放置10周后，不引起晶体析出的该化合物的最大添加浓度。最大添加浓度大的化合物意味着稳定保存浓度大，即使长时间保存也不发生晶体析出。
为了测定稳定保存浓度，将由公知的下述化合物(X-1)：30％、化合物(X-2)：30％和化合物(X-3)：40％构成的液晶组合物作为母体液晶(X)。将评价结果示于表1。
[化82]
[表1]
评价化合物 稳定保存浓度
实施例10 本申请发明的化合物(I-1) 25％
实施例11 本申请发明的化合物(I-61) 25％
实施例12 本申请发明的化合物(I-67) 20％
实施例13 本申请发明的化合物(I-93) 25％
实施例14 本申请发明的化合物(I-105) 20％
实施例15 本申请发明的化合物(I-106) 20％
实施例16 本申请发明的化合物(I-107) 25％
实施例17 本申请发明的化合物(I-108) 20％
实施例18 本申请发明的化合物(I-109) 20％
比较例1 比较化合物(R-1) 20％
比较例2 比较化合物(R-2) 15％
比较例3 比较化合物(R-3) 5％
比较例4 比较化合物(R-4) 15％
由表1可知，实施例10至实施例18的本申请发明的式(I-1)、式(I-61)、式(I-67)、式(I-93)、式(I-105)、式(I-106)、式(I-107)、式(I-108)和式(I-109)所表示的化合物相比于比较例1至比较例4的化合物(R-1)至化合物(R-4)，不引起晶体析出的最大添加浓度均为同等程度或更高，因此表现出高保存稳定性。
(实施例19～27、比较例5～8)
使用旋涂法将取向膜用聚酰亚胺溶液涂布于厚度0.7mm的玻璃基材，在100℃干燥10分钟后，在200℃烧成60分钟，从而得到涂膜。对所得的涂膜进行摩擦处理。摩擦处理使用市售的摩擦装置来进行。
对于通过在母体液晶(X)中添加25％成为评价对象的化合物而调制的各组合物，添加光聚合引发剂Irgacure 907(BASF公司制)1％、4-甲氧基苯酚0.1％和氯仿80％，调制涂布液。通过旋涂法将该涂布液涂布于经摩擦的玻璃基材。在80℃干燥1分钟后，进一步在120℃干燥1分钟。然后，使用高压水银灯，以40mW/cm2的强度照射紫外线25秒，从而制作评价对象的膜。
对于所得的聚合物，通过偏光显微镜观察来评价不均的程度。制作添加了评价对象的化合物的膜各10片，数出不均的个数。对10片的膜中观察到的不均的个数进行合计，若不均的个数为0则记为A，若不均为1个则记为B，若不均为5个以下则记为C，若不均为6个至10个则记为D，若不均为11个至20个则记为E，若不均为21个以上则记为F。将评价结果示于表2。
[表2]
由表2可知，实施例19至实施例27的本申请发明的式(I-1)、式(I-61)、式(I-67)、式(I-93)、式(I-105)、式(I-106)、式(I-107)、式(I-108)和式(I-109)所表示的化合物相比于比较例5至比较例8的化合物(R-1)至化合物(R-4)，不均都少。
由以上的结果可知，实施例1至实施例9记载的本申请发明的式(I-1)、式(I-61)、式(I-67)、式(I-93)、式(I-105)、式(I-106)、式(I-107)、式(I-108)和式(I-109)所表示的化合物在构成聚合性组合物时保存稳定性高，使用了含有本申请发明的化合物的组合物的光学各向异性体的不均少。因此，本申请发明的化合物作为聚合性组合物的构成构件是有用的。另外，使用了含有本申请发明的化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体在光学膜等用途中是有用的。

Claims (10)

1.一种化合物，由通式(I)表示，
[化1]
式中，A1和A2分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团可以无取代或被一个以上的L取代，A1和/或A2出现多个时各自可以相同也可以不同，L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，L存在多个时它们可以相同也可以不同，
Z1和Z2分别独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1和/或Z2出现多个时各自可以相同也可以不同，
m1和m2分别独立地表示0至5的整数，m1+m2表示1至5的整数，M表示选自下述的式(M-1)至式(M-8)的基团，
[化2]
可以在任意的位置具有连接键，这些基团可以无取代或被一个以上的LM取代，LM表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，LM存在多个时它们可以相同也可以不同，
G表示选自下述的式(G-1)或式(G-2)的基团，
[化3]
式中，Y表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，W1表示具有至少一个芳香族基的碳原子数4至30的基团，该基团可以无取代或被一个以上的LW取代，W2表示氢原子、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，W2可以表示与W1同样的意思，另外，W1和W2可以一起形成环结构；
LW表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，LW存在多个时它们可以相同也可以不同，
R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R1表示P1-(Sp1-X1)k1-所表示的基团，式中，P1表示聚合性基团，Sp1表示间隔基，Sp1存在多个时它们可以相同也可以不同，X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X1存在多个时它们可以相同也可以不同，其中，P1-(Sp1-X1)k1-中不含-O-O-键，k1表示0至10的整数，
R2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R2表示P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团，式中，P2表示聚合性基团，Sp2表示间隔基，Sp2存在多个时它们可以相同也可以不同，X2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X2存在多个时它们可以相同也可以不同，其中，P2-(Sp2-X2)k2-中不含-O-O-键，k2表示0至10的整数，
R3表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R3表示P3-(Sp3-X3)k3-所表示的基团，式中，P3表示聚合性基团，Sp3表示间隔基，Sp3存在多个时它们可以相同也可以不同，X3表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X3存在多个时它们可以相同也可以不同，其中，P3-(Sp3-X3)k3-中不含-O-O-键，k3表示0至10的整数，
R4表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，或者，R4表示P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团，式中，P4表示聚合性基团，Sp4表示间隔基，Sp4存在多个时它们可以相同也可以不同，X4表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X4存在多个时它们可以相同也可以不同，其中，P4-(Sp4-X4)k4-中不含-O-O-键，k4表示0至10的整数，
R1或R2中的至少一方表示P1-(Sp1-X1)k1-或P2-(Sp2-X2)k2-所表示的基团，
R3或R4中的至少一方表示P3-(Sp3-X3)k3-或P4-(Sp4-X4)k4-所表示的基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，通式(I)中存在的P1、P2、P3和P4表示选自下述的式(P-1)至式(P-20)的基团，
[化4]
3.根据权利要求1或2中任一项所述的化合物，通式(I)中存在的Sp1、Sp2、Sp3和Sp4分别独立地表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，通式(I)中，W1和W2中所含的π电子的总数为4至24。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，通式(I)中，W1表示选自下述的式(W-1)至式(W-20)的基团，
[化5]
式中，环结构可以在任意的位置具有结合键，可以形成将选自这些基团的两个以上的芳香族基用单键连接而成的基团，任意的-CH＝分别独立地可以被-N＝取代，-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-NRT-、-CS-或-CO-取代，但不含-O-O-键，式-NRT-中，RT表示氢原子或碳原子数1至20的烷基；另外，这些基团为无取代或可以被一个以上的取代基LW取代。
6.含有权利要求1至45中任一项所述的化合物的组合物。
7.含有权利要求1至5中任一项所述的化合物的液晶组合物。
8.通过使权利要求6或7所述的组合物聚合而得到的聚合物。
9.使用了权利要求8所述的聚合物的光学各向异性体。
10.使用了权利要求1至5中任一项所述的化合物的树脂、树脂添加剂、油、滤色器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医药品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品。
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