WO2019131572A1 - レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール - Google Patents

レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール Download PDF

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WO2019131572A1
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貴文 中山
直澄 白岩
直之 師岡
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富士フイルム株式会社
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    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Definitions

  • the present invention relates to a lens adhesive, a cemented lens, and an imaging module.
  • Patent Document 1 and 2 As a monomer used for formation of the said resin cured material, the compound which has a diphenyl fluorene frame or the frame similar to it is disclosed by patent document 1 and 2, for example.
  • Patent Documents 1 and 2 it has been reported that a cured product having a low Abbe number can be molded using the above-mentioned compound.
  • the resin cured product forming the optical member By setting the resin cured product forming the optical member to a low Abbe number, it becomes possible to correct the chromatic aberration that occurs in the optical lens used in the imaging module that is required to be miniaturized.
  • Patent Document 3 discloses bonding having a high refractive index and viscosity suitable for bonding of a lens manufactured from a resin material. Agents have been reported.
  • Patent Document 4 discloses a liquid crystal monomer having an aromatic ring group such as benzodithiol and benzothiazole.
  • the durability of the optical lens becomes a problem in the imaging module including the optical lens in which the cured resin is used.
  • a low Abbe number resin cured product containing an aromatic ring-containing compound as described in Patent Document 1 or 2 is likely to cause photodegradation because it absorbs to the long wavelength side (about 320 nm to 400 nm) of the ultraviolet light wavelength range.
  • the present inventors have thought to reduce the influence of ultraviolet light on the cured resin by using the adhesive layer in the lens, but the adhesive described in Patent Document 3 suppresses the photodegradation of the cured resin. Do not have enough functionality.
  • An object of the present invention is to provide a lens adhesive which can improve the durability of an optical lens.
  • the present inventors have noted that while the compound described in Patent Document 4 absorbs ultraviolet light, it has aromatic ring groups such as benzodithiol and benzothiazole, noting that it is excellent in fastness to ultraviolet irradiation.
  • the compound which does not show birefringence is used as an adhesive to make an optical lens which is a cemented lens, and further studies have been made to complete the present invention. That is, the present invention provides the following ⁇ 1> to ⁇ 17>.
  • Ar is any aromatic ring represented by the following General Formulas 2-1 to 2-4;
  • Q 1 represents —S—, —O—, or NR 11 —
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • Y 1 has an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon number which may have a substituent Alkoxy group of 1 to 20, alicyclic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, monovalent aromatic hydrocarbon of 6 to 20 carbons which may have a substituent
  • the adhesive agent for lenses as described in ⁇ 1> which is an aromatic ring in which ⁇ 2> Ar is represented by General formula 2-2.
  • each of ⁇ 4> L 1 and L 2 is —O—
  • each of Sp 1 and Sp 2 is a linear alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent
  • ⁇ 6> The lens adhesive according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the lens adhesive further comprises a polymer having an ethylenically unsaturated group.
  • the cemented lens as described in ⁇ 8> whose Abbe numbers of the resin lens in ⁇ 9> lens B or the resin cured material which comprises the said resin layer are 30 or less.
  • Ar 11 and Ar 12 each independently represent an aryl group containing a benzene ring surrounded by a broken line or a heteroaryl group containing a benzene ring surrounded by a broken line as one of rings constituting a condensed ring
  • Each of X 11 , Y 11 , X 12 and Y 12 independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom
  • the lens optical system includes the cemented lens according to any one of ⁇ 7> to ⁇ 11>, An imaging module in which a lens A, the adhesive layer, and a lens B are disposed in this order from the object side toward the image forming surface.
  • the lens optical system includes a lens C, The lens C is a composite lens including a resin lens or a resin layer, The imaging module according to ⁇ 12>, wherein the lens C is disposed between the lens B and the image forming surface.
  • the imaging module as described in ⁇ 13> whose Abbe number of the resin lens in the ⁇ 14> lens C or resin cured material which comprises the said resin layer is 30 or less.
  • the imaging module according to ⁇ 13>, wherein the cured resin that constitutes the resin lens or the resin layer in ⁇ 15> lens C is a cured product of a composition containing a compound represented by the following general formula (A);
  • Ar 11 and Ar 12 each independently represent an aryl group containing a benzene ring surrounded by a broken line or a heteroaryl group containing a benzene ring surrounded by a broken line as one of rings constituting a condensed ring
  • Each of X 11 , Y 11 , X 12 and Y 12 independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom
  • the present invention provides a lens adhesive.
  • the adhesive for lenses of the present invention absorbs ultraviolet light and is excellent in the fastness to ultraviolet irradiation.
  • the lens adhesive of the present invention can be used to increase the durability of an optical lens used in an imaging module or the like, particularly an optical lens containing a resin cured product.
  • the adhesive for lenses according to the present invention can be used to provide a cemented lens which is less likely to cause light deterioration even when used in an imaging module or the like.
  • the lens adhesive of the present invention can be used to provide an imaging module with high durability.
  • a numerical range represented using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • (meth) acrylate represents either or both of acrylate and methacrylate
  • (meth) acryloyl represents either or both of acryloyl and methacryloyl.
  • the monomer in the present invention is distinguished from an oligomer and a polymer, and refers to a compound having a weight average molecular weight of 1,000 or less.
  • an aliphatic hydrocarbon group means a group obtained by removing any one hydrogen atom from a linear or branched alkane, a linear or branched alkene, or a linear or branched alkyne. Represent.
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group obtained by removing any one hydrogen atom from a linear or branched alkane.
  • alkyl group refers to a linear or branched alkyl group.
  • alkyl group a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a 1-methylbutyl group, a 3-methylbutyl group, a hexyl group, -Methylpentyl group, 4-methylpentyl group, heptyl group, 1-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, octyl group, 1-methylheptyl group, nonyl group, 1-methyloctyl group, decyl group, undecyl group, Examples thereof include dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group,
  • examples of the linear alkylene group include a group obtained by removing one hydrogen atom each bonded to the terminal carbon from the linear alkyl group among the above alkyl groups.
  • examples of the alicyclic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane and cyclodecane.
  • examples of unsaturated hydrocarbon rings include indene, indane and fluorene.
  • alicyclic hydrocarbon group refers to a cycloalkyl group obtained by removing one hydrogen atom from a cycloalkane.
  • examples of the alicyclic hydrocarbon group include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group and the like, and a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms Groups are preferred.
  • a cycloalkylene group represents a divalent group obtained by removing two arbitrary hydrogen atoms from a cycloalkane.
  • examples of cycloalkylene groups include cyclohexylene groups.
  • aromatic ring means either or both of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include benzene, biphenyl, biphenylene, naphthalene, anthracene and phenanthrene.
  • aromatic hydrocarbon group refers to a monovalent group obtained by removing any one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon ring.
  • aromatic hydrocarbon group for example, phenyl group, biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 3-anthracenyl group, 4-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, Examples thereof include 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group and the like.
  • divalent aromatic hydrocarbon group refers to a divalent group obtained by removing two arbitrary hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon ring, and examples thereof include (monovalent And (ii) a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon group).
  • heteroaromatic ring examples include furan, thiophene, pyrrole, imidazole, isothiazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, quinoline, benzofuran, benzothiazole, benzooxazole and the like.
  • an aromatic heterocyclic group refers to a monovalent group obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from an aromatic heterocyclic ring.
  • monovalent aromatic heterocyclic groups include furyl, thienyl (preferably 2-thienyl), pyrrolyl, imidazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazinyl, quinolyl, benzofuranyl (Preferably, 2-benzofuranyl group), benzothiazolyl group (preferably 2-benzothiazolyl group), benzoxazolyl group (preferably 2-benzoxazolyl group) and the like.
  • divalent aromatic heterocyclic group refers to a divalent group obtained by removing two arbitrary hydrogen atoms from an aromatic heterocyclic ring, and examples thereof include the above (monovalent And 2) a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the aromatic heterocyclic group.
  • the adhesive for lenses of the present invention contains a compound represented by the general formula 1.
  • the lens adhesive may further contain other components in addition to the compound represented by the general formula 1.
  • other components specifically, for example, in addition to the (meth) acrylate monomer and the polymerization initiator, the addition of polymers and monomers other than the above-described components, a dispersant, a plasticizer, a heat stabilizer, a release agent, etc. It may contain an agent.
  • the viscosity of the adhesive for lenses containing the compound represented by the general formula 1 is preferably 60 to 5,000 mPa ⁇ s or less, more preferably 80 to 3,000 mPa ⁇ s, and 100 to 2, 2, More preferably, it is 000 mPa ⁇ s.
  • the adhesive for lenses of the present invention comprises a compound represented by the general formula 1.
  • Ar is any aromatic ring group represented by the following general formulas 2-1 to 2-4.
  • Q 1 is -S -, - O-, or NR 11 - represents, R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y 1 has an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent Represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms, Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon number which may have a substituent Alkoxy group of 1 to 20, alicyclic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, monovalent aromatic hydrocarbon of 6 to 20 carbons which may have a substituent R 1 represents a hydrogen group, a halogen atom, a cyano group,
  • X represents O, S, C to which a hydrogen atom or a substituent is bonded, or N to which a hydrogen atom or a substituent is bonded
  • Ax represents an organic group having 1 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring
  • Ay may have a hydrogen atom or a substituent
  • Ax and Ay each represents an organic group having 1 to 30 carbon atoms, having a good C 1 to C 6 alkyl group, or at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring;
  • the aromatic ring possessed by may have a substituent, and Ax and Ay may be bonded to each other
  • Y 1 , Q 1 and Q 2 relating to the compound (A) described in JP 2012-21068 A can be respectively 1 , Z 1 and Z 2 which can be referred to, and described in JP 2008-107767 A for compounds represented by the general formula (I), which are described for A 1 , A 2 and X, respectively are A 1 and A 2
  • X can refer for, WO2013 / 018526 to a x of the compound represented by formula (I) according, a y, respectively, wherein with respect to Q 1 in formula 2-3 Ax, Ay, the Q 2 Referring can, WO2013 / 018526 a a of the compound represented by the general formula (II) according to, a b, Ax of the respective general formulas 2-4 described for Q 11, Ay You can refer to the Q 2.
  • Z 3 reference can be made to the description regarding Q 1 regarding the compound (A) described in JP 2012
  • X in General Formula 2-2 is preferably C to which two substituents are bonded, and both of A 1 and A 2 are preferably -S-.
  • a ring when Ax and Ay combine with each other to form a ring which may have a substituent in the general formula 2-3 an alicyclic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic ring Heterocycles are preferred, and aromatic heterocycles are more preferred.
  • an unsaturated hydrocarbon ring is preferable.
  • Ar in General Formula 1 is preferably an aromatic ring group represented by General Formula 2-2.
  • an aromatic ring group represented by the following General Formula 2-2-1 is preferable.
  • Rz represents a substituent.
  • substituents represented by Rz are, like substituent exemplified as a substituent of Sp 1 to be described later.
  • the two Rz may be the same or different.
  • two Rz's may be combined to form a ring.
  • the ring formed at this time is preferably a 5- or 6-membered ring, and more preferably a 5- or 6-membered ring containing nitrogen or oxygen as an element constituting the ring.
  • a ring represented by any one of the following formulas is preferable.
  • each * represents a position of a carbon atom to which two Rz are bonded in General Formula 2-2-1.
  • the ring represented by the above formula may have a substituent at nitrogen or carbon.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
  • the aromatic ring group represented by the general formula 2-2-1 is preferably an aromatic ring group in which at least one of Rz's is a cyano group or an aromatic ring group in which two Rz's are combined to form a ring. And aromatic ring groups in which two Rz's are all cyano groups are more preferable.
  • a lens adhesive containing a compound represented by the general formula 1 having such an aromatic ring group it is possible to more remarkably obtain the effect of enhancing absorption in the ultraviolet region while maintaining high transparency in the visible light region. It is because it can.
  • the left side is bonded to Ar, and the right side is bonded to Sp 1 or Sp 2 .
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent -Sp 3 -Pol 3 or a halogen atom.
  • L 1 and L 2 may be the same or different, but are preferably the same.
  • Sp 1 and Sp 2 each represent a single bond or a linear alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a linear alkylene having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • R 201, R 202, R 203 , R 204 each independently represent a -Sp 4 -Pol 4 or halogen
  • Sp 1 and Sp 2 may be the same or different but are preferably the same.
  • the end on the L 1 side or L 2 side is —CH 2 —. Therefore, in the optionally substituted linear C 1 -C 30 alkylene group, one or two nonadjacent —CH 2 — groups are substituted by any of the other groups described above And L in a group in which one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the C 2-30 straight-chain alkylene group optionally having substituent (s) are substituted by any other group described above It is preferable that the end on one side or L 2 side be a group of —CH 2 —.
  • the divalent linking groups represented by Sp 1 and Sp 2 each independently have a linear alkylene group of 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and may have a substituent
  • a linking group selected from the group consisting of a group substituted by O- is more preferable, and a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent one or not adjacent two or more -CH 2 in the straight-chain alkylene group having from even carbon atom
  • Sp 3 and Sp 4 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group include a linking group selected from the group consisting of the following linking group and a combination of two or more of the following linking groups:
  • Aromatic hydrocarbon group e.g., 1,4-phenylene group
  • Examples of Sp 3 and Sp 4 each being a divalent linking group include a linear alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, and a substituent.
  • the divalent linking group represented by Sp 3 and Sp 4 is preferably a single bond or a linear C 1-10 alkylene group which may have a substituent, and has a substituent Is preferably a linear C 1 to C 5 linear alkylene group, more preferably a linear C 1 to C 3 linear alkylene group which may have a substituent, particularly preferably a non-substituted linear alkylene group .
  • Pol 1 , Pol 2 , Pol 3 and Pol 4 each independently represent a hydrogen atom or a polymerizable group.
  • Examples of the polymerizable group include polymerizable groups represented by the following formulas Pol-1 to Pol-6.
  • the (meth) acryloyloxy group (Pol-1, Pol-2) is preferable as the polymerizable group. It is preferable that one of Pol 1 and Pol 2 is a polymerizable group, and more preferably a (meth) acryloyloxy group. More preferably, both Pol 1 and Pol 2 are (meth) acryloyloxy groups. Pol 1 and Pol 2 may be the same or different, but are preferably the same.
  • the compound represented by the general formula 1 has at least one polymerizable group.
  • the compound represented by Formula 1 preferably has at least two polymerizable groups.
  • Each of Pol 3 and Pol 4 is preferably a hydrogen atom.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent -Sp 3 -Pol 3 or a halogen atom.
  • Each of R 101 , R 102 , R 103 and R 104 is preferably independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
  • R 201, R 202, R 203 , R 204 each independently represent a -Sp 4 -Pol 4 or halogen atoms.
  • R 201 , R 202 , R 203 and R 204 are preferably each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
  • Substituents on Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , Sp 4 , and the substituents in General Formulas 2-1 to 2-4, which may have a substituent are not particularly limited, For example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an amido group, an amino group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group and a combination of two or more of the above substituents And substituents selected from the group consisting of The substituent may be a group represented by -Sp 5 -Pol 5 .
  • Sp 5 and Pol 5 have the same meaning as Sp 1 and Pol 1 respectively, and the preferred ranges are also the same.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may have 1 to 4 substituents. When two or more substituents are present, the two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • Examples of specific structures of Pol 1 -Sp 1 -L 1 -or Pol 2 -Sp 2 -L 2- include the following structures. Pol 1 -Sp 1 -L 1 -and Pol 2 -Sp 2 -L 2- may be the same or different, but are preferably the same.
  • R is a hydrogen atom or a methyl group. Also, * represents a bonding position to Ar.
  • the following structure indicates that two partial structures in which a methyl group is bonded to any one carbon of an ethylene group are mixed.
  • the compound represented by General Formula 1 when it has a structure in which a substituent is substituted on a linear alkylene group, structural isomers different in the substitution position of the substituent may exist.
  • the compound represented by the general formula 1 may be a mixture of such structural isomers.
  • the compound represented by Formula 1 is preferably a non-liquid crystalline compound.
  • Me is methyl
  • Et is ethyl
  • nPr is n-propyl
  • iPr is isopropyl
  • nBu is n-butyl
  • tBu is t-butyl
  • the compounds represented by the general formula 1 may have one or more asymmetric carbons, and the stereochemistry of such asymmetric carbons is independently (R) or (S) You can take any of the body.
  • the compound represented by formula (A) may be an optical isomer or a mixture of stereoisomers such as diastereoisomers. That is, the compound represented by formula (A) may be any one stereoisomer, may be any mixture of stereoisomers, and may be a racemate.
  • the content of the compound represented by the general formula 1 in the lens adhesive is preferably 10% by mass to 90% by mass, and more preferably 15% by mass to 85% by mass, based on the total mass of the lens adhesive. Is more preferably 20% by mass to 80% by mass. By setting it as 90 mass% or less, a viscosity can be made into a preferable range.
  • the lens adhesive may contain two or more compounds represented by General Formula 1. When 2 or more types of compounds represented by General formula 1 are contained, it is preferable that total content is in the said range.
  • the lens adhesive may contain a polymer or an oligomer (hereinafter also referred to as "polymer”) for the purpose of adjusting the viscosity and the Young's modulus of the cured product.
  • the polymer is not particularly limited, but is preferably a polymer having an ethylenically unsaturated group.
  • the ethylenically unsaturated group may be contained in any of the main chain interior, the main chain terminal and the side chain of the polymer.
  • the ethylenically unsaturated group is not particularly limited, but is preferably an ethylenically unsaturated bond derived from butadiene or isoprene or a (meth) acryloyl group.
  • the polymer contained in the adhesive for lenses is preferably a polymer selected from the group consisting of conjugated diene polymers and polyurethane resins having an ethylenically unsaturated group, and polymers having a polybutadiene structure, poly More preferably, it is a polymer having an isoprene structure, and a polymer selected from the group consisting of urethane (meth) acrylates.
  • polystyrene resin As a polymer having a polybutadiene structure, commercially available products include, for example, NIPOL BR series (manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.), UBPOL BR series (manufactured by Ube Industries, Ltd.), and NISSO-PB series (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) And Kraprene LBR series, Kraprene L-SBR series (manufactured by Kuraray Co., Ltd.), and the like.
  • polymer having a polyisoprene structure for example, NIPOL IR series (manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.), Kraprene LIR series, Kraprene UC series (manufactured by Kuraray Co., Ltd.) and the like can be obtained.
  • urethane (meth) acrylate as a commercial item, for example, UV-3200, UV-3000B, UV-3700B, UV-3210EA, UV-2000B, UV-3630 (above, Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) Industrial Co., Ltd., EBECRYL 230, EBECRYL 9227EA (above, Daicel-Cytec Co., Ltd.), HYCAP AU (registered trademark) series of AU-3040, AU-3050, AU-3090, AU-3110, AU-3120 (above , Manufactured by Tokushiki Co., Ltd., and the like.
  • the molecular weight of the polymer is preferably 1,000 or more, more preferably 3,000 or more, and still more preferably 5,000 or more in terms of weight average molecular weight (GPC, in terms of polystyrene). Further, the molecular weight of the polymer is preferably 500,000 or less, more preferably 300,000 or less, and still more preferably 100,000 or less in terms of weight average molecular weight (GPC, in terms of polystyrene). .
  • the content of the polymer is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and still more preferably 30% by mass or less based on the total mass of the lens adhesive.
  • the lens adhesive may comprise (meth) acrylate monomers.
  • the (meth) acrylate monomer may be a polyfunctional (meth) acrylate monomer having two or more (meth) acryloyl groups in the molecule, and may be a monofunctional (meth) acrylate having one (meth) acryloyl group in the molecule. ) It may be an acrylate monomer. Specific examples of the (meth) acrylate monomer include (meth) acrylate monomers described in paragraphs 0037 to 0046 of JP-A-2012-107191.
  • Examples of (meth) acrylate monomers that can be preferably used in the present invention include monofunctional (meth) acrylate monomers having an aromatic ring such as monomer 1 (phenoxyethyl acrylate) or monomer 2 (benzyl acrylate), and monomer 3 ( (Meth) acrylate monomers having an aliphatic group such as 2-ethylhexyl acrylate), monomer 4 (1,6-hexanediol diacrylate), monomer 5 (1,6-hexanediol dimethacrylate), monomer 6 (2- Mention may be made of (meth) acrylate monomers having a hydroxyl group, such as hydroxyethyl acrylate), monomer 7 (hydroxypropyl acrylate) or monomer 8 (4-hydroxybutyl acrylate).
  • the molecular weight of the (meth) acrylate monomer is preferably 100 to 500.
  • the content of the (meth) acrylate monomer is preferably 5 to 90% by mass with respect to the total mass of the lens adhesive, and 10 to 85 The content is more preferably in the range of 20% to 80% by mass.
  • the amount of (meth) acrylate monomer in the lens adhesive can be adjusted to adjust the function of relieving stress when the cured product is deformed by heat.
  • the lens adhesive preferably contains a photo radical polymerization initiator.
  • a radical photopolymerization initiator the following compounds can be used.
  • bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide bis (2,6-dimethylbenzoyl) -2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide, bis (2,4,4 6-trimethylbenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,6-dichlorobenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, 1-phenyl-2-hydroxy-2-methyl Propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1,2-diphenylethanedione,
  • IRGACURE 184 (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone), IRGACURE 819 (bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide), IRGACURE 651, manufactured by BASF AG, as a photo radical polymerization initiator.
  • IRGACURE 184 (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone
  • IRGACURE 819 bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide
  • IRGACURE 651 manufactured by BASF AG
  • UV polymerization initiator 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one
  • 2-Methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one can be preferably used.
  • the content of the photo radical polymerization initiator is preferably 0.01 to 5.0% by mass, and more preferably 0.05 to 1.0% by mass, with respect to the total mass of the lens adhesive. Preferably, it is more preferably 0.05 to 0.5% by mass.
  • the adhesive for lenses may contain a thermal radical polymerization initiator in addition to the radical photopolymerization initiator. By further including a thermal radical polymerization initiator, it is possible to accelerate the curing of the area out of the reach of light.
  • the following compounds can be used as the thermal radical polymerization initiator.
  • 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane 1,1-di (t-butylperoxy) cyclohexane, 2,2-di (4,4-di- (t-butylperoxy) cyclohexyl) propane, t-Hexylperoxyisopropyl monocarbonate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butylperoxylaurate, dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, t-butylperoxy-2 -Ethylhexanoate, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, t-butylperoxy-2-ethylhexyl, 2,3-dimethyl-2,
  • the total content of the photoradical polymerization initiator and the thermal radical polymerization initiator is relative to the total mass of the lens adhesive 0.01 to 5% by mass is preferable, 0.05 to 1.0% by mass is more preferable, and 0.05 to 0.5% by mass is more preferable.
  • a cemented lens can be manufactured by bonding two or more lenses using the lens adhesive of the present invention.
  • lens A and lens B can be adhered using the adhesive for lenses of the present invention, and a cemented lens including lens A, adhesive layer, and lens B in this order can be manufactured.
  • the cemented lens manufactured using the adhesive for a lens according to the present invention has an internal structure having an adhesive layer which absorbs ultraviolet light and is excellent in the fastness to ultraviolet irradiation, so it is an optical lens having an ultraviolet cut function. It can be used as In a device such as an imaging module using this cemented lens, light deterioration is caused by arranging a component including a resin cured product or the like susceptible to ultraviolet light to the cemented lens on the opposite side of the incident side of external light Can be prevented.
  • the cemented lens itself has a lens or the like made of a resin cured product, the lens is designed to be on the opposite side to the incident side of external light with respect to the adhesive layer at the time of use, to achieve high durability. be able to.
  • the cemented lens can be obtained by laminating two lenses via the lens adhesive of the present invention, and then curing the adhesive to form an adhesive layer as described later. Curing is preferably performed after removing the air bubbles mixed in the adhesive after the above-mentioned superposition.
  • the adhesive layer is a layer obtained by curing the lens adhesive of the present invention.
  • an adhesive layer is formed by applying the lens adhesive of the present invention to the surface of one of the lenses to be cemented, superposing the other lens, and curing it.
  • Ru Curing can be performed by at least light irradiation. Moreover, you may implement the process further heated after performing light irradiation.
  • the light source which emits the light of the wavelength to which an optical radical polymerization initiator reacts can be selected arbitrarily.
  • halogen xenon lamps, metal halide lamps, low pressure mercury lamps, high pressure mercury lamps, super high pressure mercury lamps, germicidal lamps, xenon lamps, LED (Light Emitting Diode) light source lamps and the like are suitably used.
  • a laser may be used to selectively emit light in a narrow range of wavelengths.
  • the atmosphere at the time of light irradiation is preferably air or an inert gas replacement atmosphere, and more preferably an atmosphere in which air is replaced with nitrogen until the oxygen concentration becomes 1% or less.
  • the heating temperature for carrying out the heating step is 60 ° C. or higher, preferably 70 to 200 ° C., more preferably 70 to 190 ° C., and still more preferably 80 to 180 ° C.
  • the thickness of the adhesive layer is preferably 10 to 50 ⁇ m, and more preferably 20 to 30 ⁇ m. By setting the thickness to 10 ⁇ m or more, the effect of absorbing ultraviolet light can be sufficiently obtained. Further, by setting the thickness to 50 ⁇ m or less, it is possible to increase the transmittance in the short wavelength region (400 to 430 nm) of visible light while expressing high adhesiveness.
  • the adhesive layer formed from the lens adhesive containing the compound represented by the general formula 1 has high heat shock resistance.
  • heat shock resistance refers to the ability to relieve stress when the adhesive layer is deformed by heat.
  • the refractive index at a wavelength of 587 nm of the adhesive layer is preferably 1.51 or more, more preferably 1.53 or more, and still more preferably 1.55 or more. This is because the difference in refractive index with the lens to be cemented is reduced.
  • the cutoff wavelength is preferably 380 nm or less, more preferably 385 nm or less, and still more preferably 390 nm or less in a 30 ⁇ m-thick adhesive layer.
  • the wavelength at which the transmittance of the adhesive layer is 0.5% or less is defined as the cutoff wavelength.
  • the transmittance of the adhesive layer can be measured using a spectrophotometer (for example, UV-2550 manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the amount of the compound represented by the general formula 1 the refractive index and the cut-off wavelength of the adhesive layer can be adjusted within the above range.
  • the lens A and the lens B are lenses forming a cemented lens.
  • a lens closer to the external light incident side (object (object to be imaged) side) is referred to as a lens A, and a lens further away is referred to as a lens B.
  • the materials constituting the lens A and the lens B are not particularly limited, but at least one lens of the lens A or the lens B is a glass lens
  • the lens A is a glass lens
  • the lens B is more preferably a resin lens or a compound lens having a resin layer on the surface
  • the lens A is a glass lens
  • the lens B is a compound lens having a resin layer on the surface
  • the resin layer is in contact with the adhesive layer in the cemented lens.
  • the resin adhesive layer and the resin layer are in direct contact with each other, the difference in refractive index between layers can be minimized, and interface reflection in the cemented lens can be reduced.
  • the adhesive layer on the surface of the resin layer having a large surface roughness as compared to glass the surface unevenness of the resin layer is flattened, and light scattering due to the surface roughness of the resin layer is prevented. It is because it can.
  • the type of lens used as each of the lens A, the lens B, and the lens C described later is not particularly limited.
  • a disk-shaped convex lens, a concave lens, a meniscus lens, an aspheric lens, and a cylindrical lens having a cylindrical lens surface Ball lenses, rod lenses and the like.
  • Glass lens Glass lens
  • Known glass lenses can be used without limitation.
  • BK7 made by OHARA INC. Is mentioned, for example.
  • the same glass lens can be used when the compound lens includes a glass lens.
  • the resin lens means a lens made of a resin cured product.
  • a composite lens means a lens including a layer made of glass and a resin layer.
  • the resin layer is a layer made of a resin cured product.
  • Each layer included in the compound lens may be a lens (single lens), and in this case, it is preferable that the optical axes of the single lenses (lines connecting the centers of curvature of both spherical surfaces) coincide with each other.
  • the compound lens may have a resin layer on the surface or may have it inside, but it is preferable that the compound lens used as the lens B have a resin layer on the surface.
  • a compound lens in which a resin layer is formed on the surface of a glass lens can be mentioned.
  • the resin cured product constituting the resin lens or the resin layer of the compound lens is not particularly limited, but a resin cured product with a low Abbe number is preferable.
  • the resin cured product with a low Abbe number generally absorbs light to the long wavelength side (about 320 nm to 400 nm) in the ultraviolet light wavelength range and is thus prone to photodegradation, but the adhesive for lenses of the present invention has the structure of the compound contained By controlling the film thickness when the adhesive layer is formed, it is possible to absorb light up to the long wavelength side of the ultraviolet light region, and therefore, it is possible to significantly suppress the photodegradation.
  • the Abbe number of the cured resin is preferably 30 or less, more preferably 25 or less.
  • the resin dispersion that constitutes the lens of the lens B or the resin layer of the compound lens has a further high partial dispersion ratio ⁇ g, F.
  • the partial dispersion ratio ⁇ g, F is not particularly limited, but is preferably 0.65 or more, and more preferably 0.70 or more.
  • the partial dispersion ratio ⁇ g, F is not particularly limited, but is preferably 2 or less.
  • the Abbe number ( ⁇ d) and the partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the cured resin are values calculated by the following formula.
  • d d (nd-1) / (nF-nC) ⁇ g
  • F (ng-nF) / (nF-nC)
  • nd represents a refractive index at a wavelength of 587.56 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486.13 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656.27 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 435.83 nm.
  • the Abbe number of the resin cured product can be determined using a Calnew precision refractometer KPR-2000 (manufactured by Shimadzu Device Co., Ltd.) or an Abbe gauge (manufactured by Atago Co., Ltd.).
  • Examples of the resin that forms a cured resin having an Abbe number of 30 or less include resins having a structure such as 9,9'-diarylfluorene, naphthalene, biphenyl, carbazole, benzothiazole, benzotriazole (specifically, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 60-38411, 10-67977, 2002-47335, 2004-83855, 2005-325331, 2007-238883, 2012-52016 And JP-A-2012-1498, JP-A-2016-75911, International Publication No. WO 2006/055610, JP-A-2-29401, and the like).
  • resins having a structure such as 9,9'-diarylfluorene, naphthalene, biphenyl, carbazole, benzothiazole, benzotriazole (specifically, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 60-38411, 10-67977, 2002-47335, 2004-83855
  • a cured product of a composition containing a compound represented by the following general formula (A) is also preferably used.
  • Ar 11 and Ar 12 each independently represent an aryl group containing a benzene ring surrounded by a broken line or a heteroaryl group containing a benzene ring surrounded by a broken line as one of rings constituting a condensed ring
  • Each of X 11 , Y 11 , X 12 and Y 12 independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom
  • the substituent represented by R 3 to R 6 in the general formula (A) is not particularly limited, and examples thereof include a halogen atom, a halogenated alkyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an acyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group and an alkoxy group. Groups, aryl groups, heteroaryl groups, aliphatic ring groups, cyano groups and the like.
  • the divalent linking group represented by each of R 111 and R 112 is selected from an ether bond, an ester bond, a thioether bond, a thioester bond, an amide bond, a carbonate bond and an alkylene group A linking group containing at least one kind is mentioned.
  • the alkylene group is also preferably a branched alkylene group in which one or more alkyl groups are substituted for a linear alkylene group.
  • each partial structure when the compound represented by General Formula (A) is divided into partial structures A to D as follows, and a compound represented by General Formula (A) as a combination of each partial structure Specific examples of are listed below. However, the compound represented by each partial structure and general formula (A) is not limited to the following examples. In the following structural formulae, "Me" represents a methyl group.
  • A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7 are preferable, A-1, A-5, A-7 are more preferable, A-5, A -7 is particularly preferred.
  • partial structure C-1, C-7 or C-8 is preferable.
  • the compound represented by general formula (A) by partial structure C-1, C-7 or C-8 is a mixture of structural isomers, and the inclusion of the compound represented by general formula (A) in the curable composition This is because the amount can be made higher. Moreover, it is because stability after long-term storage can also be improved.
  • the adhesive for lenses of the present invention is used in a device containing an optical lens inside, and can prevent light degradation of the optical lens and hence the device.
  • a device provided with a compound lens including a resin lens or a resin layer the adhesive for a lens of the present invention in the direction in which external light is incident on the above-described resin lens or compound lens of a housing (light shielding property)
  • the adhesive layer can be provided, for example, as part of the cemented lens.
  • an imaging module which forms an image by imaging an object with a lens optical system
  • a digital camera a PC (Personal Computer) built-in or external PC camera, a camera-equipped interphone, an on-vehicle camera, an endoscope, a portable terminal device having a photographing function, etc.
  • An electronic device can be mentioned.
  • a portable terminal device a mobile telephone, a smart phone, PDA (Personal Digital Assistants), a portable game machine etc. are mentioned, for example.
  • FIG. 1 shows an example of the lens optical system including an adhesive layer formed from the adhesive for lenses of the present invention.
  • the lens A (3), the adhesive layer (1), the lens B (4), and the lens C (5) are disposed in this order from the object (captured object) side (7) toward the image forming surface side (8)
  • the lens A, the adhesive layer, and the lens B constitute a cemented lens (2).
  • Photodegradation can be prevented in a resin lens or a compound lens disposed as a lens B or a lens C on the image forming surface side of the adhesive layer.
  • the lens B and the lens C are each a compound lens.
  • a lens optical system including only a cemented lens of a lens A which is a glass lens and a lens B which is a compound lens and having no lens C; (2) A lens optical system in which the lens A and the lens B are glass lenses, and the lens C is a compound lens or a resin lens; (3) A lens optical system further including one or more additional lenses in addition to the optical system of (1) or (2).
  • the lens optical system in the imaging module including the adhesive layer formed from the adhesive for lenses of the present invention may include the lens C.
  • lens C indicates a cemented lens having a lens adhered thereto by the adhesive for a lens of the present invention and a lens other than the lens constituting the lens, and an adhesive formed from the adhesive for a lens of the present invention
  • the material of the lens C is not particularly limited, but the lens C is preferably a resin lens or a compound lens.
  • the lens C is a resin lens or a compound lens, the effect of suppressing light deterioration can be particularly enhanced by absorption of ultraviolet light in a cemented lens including the adhesive layer formed from the adhesive for a lens of the present invention.
  • the compound lens used as the lens C may have a resin layer on the surface or may have it inside.
  • a resin layer of the resin lens which comprises the lens C, or a compound lens it is the same as that of what was mentioned above as the resin layer of the resin lens which comprises lens B or a compound lens.
  • composition of V-3D The synthesis of compound (V-3D) was carried out with reference to the synthesis method of compound (11-d) described in paragraph 0282 of JP-A-2013-71956.
  • lens Adhesives (A-1) to (A-16)> The component (A), the component (B), and the photoinitiator (IRGACURE 819) were mixed so as to have the composition described in Table 1, and stirred to be uniform to prepare a lens adhesive.
  • the light absorption spectrum of the solution diluted with tetrahydrofuran (THF) was measured using UV-2550 manufactured by Shimadzu Corp. for the component (A) of each lens adhesive, and the wavelength (nm) shown in Table 1 Were confirmed to have a maximum value ( ⁇ max).
  • the refractive index of the cured product of each lens adhesive was determined by the following procedure.
  • the adhesive composition was poured into a transparent glass mold having a diameter of 10 mm and a thickness of 1 mm, and UV light of 15 mW / cm 2 was applied for 20 seconds using Execure 3000 (manufactured by HOYA Co., Ltd.) to obtain a cured product.
  • the obtained cured product was taken out of the transparent glass mold, and the refractive index at a wavelength of 587 nm was measured using an Abbe meter (manufactured by Atago Co., Ltd.).
  • the adhesive (H19) of the composition of following Table 2 of the Japanese Patent Publication No.2012-523485 gazette was used as an adhesive of a comparative example.
  • BK7 glass lens, manufactured by OHARA INC.
  • lens B any one of the following lenses was used.
  • ⁇ BK7 Glass lens, made by OHARA INC.
  • OKP4 Resin lens, Osaka Gas Chemical Co., Ltd.
  • H1 to H4 composite lens, manufactured by the following procedure
  • compositions F1 to F4 having the composition ratios described in Table 3 were used for H1 to H4, respectively.
  • the Abbe numbers of the cured products of the curable compositions F1 to F4 described in Table 3 were determined as follows.
  • the curable composition was injected into a transparent glass mold having a diameter of 10 mm and a thickness of 1 mm, and was irradiated with ultraviolet light of 15 mW / cm 2 for 20 seconds using Execure 3000 (manufactured by HOYA Co., Ltd.) to obtain a semi-cured product.
  • the resulting semi-cured product was removed from the transparent glass mold and heated at 200 ° C. for 5 minutes using a hot plate to obtain a cured product.
  • the Abbe number of the obtained cured product was measured using an Abbe meter (manufactured by Atago Co., Ltd.).
  • the heat shock resistance test and the wet heat durability test were conducted by the following method for the cemented lens determined to be non-defective in the above test.
  • the heat shock resistance test was performed by heating each of the cemented lenses to 100 ° C. for 48 hours, then returning to room temperature, further cooling to ⁇ 40 ° C., aging for 48 hours, and then returning to room temperature.
  • each 10 cemented lenses were stored for 48 hours in an environment of 50 ° C. and 85% humidity, and then returned to room temperature.
  • the percentage of non-defective products was regarded as the non-defective product rate, and was evaluated according to the following criteria.
  • the cemented lens manufactured using the adhesive of the present invention is manufactured using the comparative adhesive It can be seen that it exhibits high heat shock resistance as compared with the cemented lens.
  • the light resistance of the cemented lenses R24 to R33 and R44 to R47 manufactured using the compound lens as the lens B was evaluated as follows.
  • the produced cemented lens was irradiated with ultraviolet light of 75 J / cm 2 from the side of the lens A using Execure 3000 (manufactured by HOYA Co., Ltd.).
  • the ultraviolet-visible transmittance of the central portion (diameter 5 mm) of the cemented lens was measured, and the variation rate of the transmittance at a wavelength of 420 nm was determined and evaluated according to the following criteria.
  • B The variation rate was 10% or more and less than 20%.
  • C The variation rate was 20% or more and less than 30%.
  • D The variation rate was 30% or more.

Abstract

本発明により、一般式１で表される化合物を含む、レンズ用接着剤が提供される。式中、Ａｒは一般式２－２等で表される芳香環基であり、式中、Ｚ１及びＺ２は、水素原子又はメチル基等を表し、Ａ１及びＡ２は－Ｓ－等を表し、ＸはＣ（Ｒｚ）２等（Ｒｚは置換基であり、２つのＲｚは環を形成していてもよい）等を表し、Ｌ１、Ｌ２は単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－等を表し、Ｓｐ１、Ｓｐ２は単結合又は直鎖アルキレン基等の連結基を表し、Ｐｏｌ１、Ｐｏｌ２は水素原子又は重合性基を表し、一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。上記レンズ用接着剤を用いて、光劣化しにくい接合レンズおよび耐久性の高い撮像モジュールを提供することができる。

Description

レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール
　本発明は、レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュールに関する。
　カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学レンズには、近年、大量生産が可能であり、加工性にも優れた樹脂硬化物が用いられるようになってきている。
　上記樹脂硬化物の形成に用いられるモノマーとして、例えば、特許文献１および２には、ジフェニルフルオレン骨格またはそれに類似する骨格を有する化合物が開示されている。特許文献１および２においては、上記化合物を用いて低アッベ数である硬化物を成形し得ることが報告されている。光学部材を形成する樹脂硬化物を低アッベ数とすることにより、小型化が求められる撮像モジュールに用いられる光学レンズにおいて生じる色収差の補正を行うことが可能となる。
　また、複数の単レンズの接合によっては様々な特性の光学レンズの設計が可能であるが、特許文献３には、樹脂材料から製造されるレンズの接着に適した高い屈折率と粘度を有する接着剤が報告されている。
　一方、特許文献４には、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール等の芳香環基を有する液晶モノマーが開示されている。
国際公開２０１７／１１５６４９号 特開２０１４－０８０５７２号公報 特表２０１２－５２３４８５号公報 国際公開２０１６／１１４３４７号
　樹脂硬化物は紫外光により劣化するため、樹脂硬化物が用いられた光学レンズを含む撮像モジュールでは光学レンズの耐久性が問題になる。特に、特許文献１または２に記載のような芳香環含有化合物を含む低アッベ数の樹脂硬化物は紫外光波長領域の長波長側（３２０ｎｍ～４００ｎｍ程度）まで吸収があるため光劣化を起こしやすい。本発明者らはレンズ中の接着層を利用して樹脂硬化物への紫外光の影響を低減することに想い至ったが、特許文献３に記載の接着剤は樹脂硬化物の光劣化を抑制する十分な機能を有してない。
　本発明は、光学レンズの耐久性を高めることのできるレンズ用接着剤を提供することを課題とする。特に、撮像モジュールにおいて使用される光学レンズの耐久性を高めることのできるレンズ用接着剤を提供することを課題とする。
　本発明者らは、特許文献４に記載の化合物が紫外光を吸収する一方、紫外線照射に対する堅牢性に優れていることに着目し、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール等の芳香環基を有するが特許文献４に記載の化合物のように複屈折性を示さない化合物を接着剤として接合レンズである光学レンズを作製することに想い至り、さらに検討を重ねて、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は以下＜１＞から＜１７＞を提供するものである。
＜１＞一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 一般式１中、Ａｒは、下記一般式２－１～２－４で表されるいずれかの芳香環であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
式中、Ｑ１は、－Ｓ－、－Ｏ－、又はＮＲ１１－を表し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｙ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～１２の芳香族複素環基を表し、
Ｚ１，Ｚ２，及びＺ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ１２Ｒ１３、又は－ＳＲ１２を表し、Ｚ１及びＺ２は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立に、－Ｏ－、－ＮＲ２１－、－Ｓ－及びＣＯ－からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ２１は水素原子又は置換基を表し、
ＸはＯ、Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合しているＣ、又は水素原子もしくは置換基が結合しているＮを表し、
Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を表し、Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙは互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Ｑ２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し；
Ｌ１、Ｌ２はそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又はＣ（＝Ｏ）Ｓ－からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ３－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を表し；
Ｓｐ１、Ｓｐ２は、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－で置換された基からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ４－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を表し；
Ｓｐ３、Ｓｐ４はそれぞれ独立に単結合又は２価の連結基を表し、 
Ｐｏｌ１、Ｐｏｌ２、Ｐｏｌ３、Ｐｏｌ４はそれぞれ独立に水素原子又は重合性基を表し；
一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。
＜２＞Ａｒが一般式２－２で表される芳香環である＜１＞に記載のレンズ用接着剤。
＜３＞Ｌ１、Ｌ２がいずれも－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、又はＯ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－である＜１＞又は＜２＞に記載のレンズ用接着剤。
＜４＞Ｌ１、Ｌ２がいずれも－Ｏ－であり、Ｓｐ１、Ｓｐ２がいずれも、置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－で置換された基であってＬ１側またはＬ２側の末端が－ＣＨ２－である基からなる群から選択される連結基である、＜１＞又は＜２＞に記載のレンズ用接着剤。
＜５＞Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２がいずれも（メタ）アクリロイルオキシ基である＜１＞～＜４＞のいずれかに記載のレンズ用接着剤。
＜６＞レンズ用接着剤が、さらにエチレン性不飽和基を有する重合体を含むことを特徴とする、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載のレンズ用接着剤。
＜７＞レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズであって、
上記接着層が＜１＞～＜６＞のいずれかに記載のレンズ用接着剤を硬化した層である接合レンズ。
＜８＞レンズＡがガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズである＜７＞に記載の接合レンズ。
＜９＞レンズＢにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッべ数が３０以下である＜８＞に記載の接合レンズ。
＜１０＞レンズＢにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である＜８＞に記載の接合レンズ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
一般式（Ａ）中、Ａｒ１１及びＡｒ１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１１はＸ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ１２はＸ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
Ａｒ１３及びＡｒ１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１３とＡｒ１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とＺ１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とＺ１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
Ｒ１１１及びＲ１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ１１を連結基として有する基、Ｌ１２を連結基として有する基、及びＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
＜１１＞レンズＢが上記複合レンズであり、上記樹脂層が上記接着層と接している、＜８＞～＜１０＞のいずれかに記載の接合レンズ。
＜１２＞レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールであって、
上記レンズ光学系が＜７＞～＜１１＞のいずれかに記載の接合レンズを含み、
上記物体側から上記画像形成面に向かってレンズＡ、上記接着層、レンズＢが、この順で配置されている、撮像モジュール。
＜１３＞上記レンズ光学系がレンズＣを含み、
レンズＣが樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズであり、
レンズＣがレンズＢと上記画像形成面との間に配置されている、＜１２＞に記載の撮像モジュール。
＜１４＞レンズＣにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッベ数が３０以下である＜１３＞に記載の撮像モジュール。
＜１５＞レンズＣにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である＜１３＞に記載の撮像モジュール；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
一般式（Ａ）中、Ａｒ１１及びＡｒ１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１１はＸ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ１２はＸ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
Ａｒ１３及びＡｒ１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１３とＡｒ１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とＺ１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とＺ１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
Ｒ１１１及びＲ１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ１１を連結基として有する基、Ｌ１２を連結基として有する基、及びＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
＜１６＞一般式１で表される化合物をレンズ用接着剤とした応用。
＜１７＞一般式１で表される化合物のレンズ用接着剤の製造のための使用。
　本発明により、レンズ用接着剤が提供される。本発明のレンズ用接着剤は、紫外光を吸収する一方、紫外線照射に対する堅牢性に優れている。本発明のレンズ用接着剤を用いて撮像モジュール等で使用される光学レンズ、特に樹脂硬化物を含む光学レンズの耐久性を上げることができる。本発明のレンズ用接着剤を用いて、撮像モジュール等で使用されても光劣化しにくい接合レンズを提供することができる。また、本発明のレンズ用接着剤を用いて、耐久性の高い撮像モジュールを提供することができる。
本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含むレンズ光学系の一例を示す図である。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　なお、本明細書中において、“（メタ）アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は双方を表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルのいずれか一方又は双方を表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が１，０００以下の化合物をいう。
　本明細書において、脂肪族炭化水素基というときは、直鎖もしくは分岐のアルカン、直鎖もしくは分岐のアルケン、又は直鎖もしくは分岐のアルキンから、任意の水素原子を１つ除いて得られる基を表す。本明細書において、脂肪族炭化水素基は好ましくは、直鎖もしくは分岐のアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基である。
　本明細書において、アルキル基というときは、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、３－メチルブチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。アルキル基を含む基（アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基等）中のアルキル基についても同様である。
　また、本明細書において、直鎖アルキレン基の例としては、上記アルキル基のうち、直鎖アルキル基から末端の炭素に結合する水素原子をそれぞれ１つずつ除いて得られる基が挙げられる。
　本明細書において、脂環式炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカンが挙げられる。
　本明細書において、不飽和炭化水素環の例としては、インデン、インダン、フルオレンが挙げられる。
　本明細書において、脂環式炭化水素基というとき、シクロアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるシクロアルキル基を表す。脂環式炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられ、炭素数３～１２のシクロアルキル基が好ましい。
　本明細書において、シクロアルキレン基は、シクロアルカンから、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表す。シクロアルキレン基の例としては、シクロヘキシレン基が挙げられる。
　本明細書において、芳香環というとき、芳香族炭化水素環および芳香族複素環のいずれか、または双方を意味する。
　本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ビフェニル、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンが挙げられる。
　本明細書において、芳香族炭化水素基というとき、芳香族炭化水素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。例としては、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、３－アントラセニル基、４－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基等が挙げられる。本明細書において、２価の芳香族炭化水素基というときは、芳香族炭化水素環から、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表し、例としては上記の（１価の）芳香族炭化水素基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。
　本明細書において、芳香族複素環の例としては、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、キノリン、ベンゾフラン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール等が挙げられる。
　本明細書において、芳香族複素環基というとき、芳香族複素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。１価の芳香族複素環基の例としては、フリル基、チエニル基（好ましくは２－チエニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基（好ましくは、２－ベンゾフラニル基）、ベンゾチアゾリル基（好ましくは２－ベンゾチアゾリル基）、ベンゾオキサゾリル基（好ましくは２－ベンゾオキサゾリル基）等が挙げられる。本明細書において、２価の芳香族複素環基というときは、芳香族複素環から、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表し、例としては上記の（１価の）芳香族複素環基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。
＜レンズ用接着剤＞
　本発明のレンズ用接着剤は、一般式１で表される化合物を含む。レンズ用接着剤は、一般式１で表される化合物の他に、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリレートモノマー、重合開始剤のほか、上述した成分以外のポリマーやモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤の粘度は、６０～５，０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、８０～３，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１００～２，０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましい。レンズ用接着剤の粘度を上記範囲内とすることにより、接着の際のハンドリング性を高め、高品質な接着層を形成することができる。
［一般式１で表される化合物］
　本発明のレンズ用接着剤は一般式１で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、Ａｒは、下記一般式２－１～２－４で表されるいずれかの芳香環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式２－１～２－４中、Ｑ１は、－Ｓ－、－Ｏ－、又はＮＲ１１－を表し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｙ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～１２の芳香族複素環基を表し、
Ｚ１，Ｚ２，及びＺ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ１２Ｒ１３又はＳＲ１２を表し、Ｚ１及びＺ２は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立に、－Ｏ－、－ＮＲ２１－（Ｒ２１は水素原子又は置換基を表す。）、－Ｓ－及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群から選ばれる基を表し、ＸはＯ、Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合しているＣ、又は水素原子もしくは置換基が結合しているＮを表し、
Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数１～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数１～３０の有機基を表し、Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Ｑ２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
　なお、＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。
　一般式２－１～２－４中の各置換基の定義及び好ましい範囲については、特開２０１２－２１０６８号公報に記載の化合物（Ａ）に関するＹ１、Ｑ１、Ｑ２に関する記載をそれぞれＹ１、Ｚ１、Ｚ２について参照でき、特開２００８－１０７７６７号公報に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物についてのＡ１、Ａ２、及びＸに関する記載をそれぞれＡ１、Ａ２、及びＸについて参照でき、ＷＯ２０１３／０１８５２６に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物についてのＡｘ、Ａｙ、Ｑ１に関する記載をそれぞれ一般式２－３のＡｘ、Ａｙ、Ｑ２について参照でき、ＷＯ２０１３／０１８５２６に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物についてのＡａ、Ａｂ、Ｑ１１に関する記載をそれぞれ一般式２－４のＡｘ、Ａｙ、Ｑ２について参照できる。Ｚ３については特開２０１２－２１０６８号公報に記載の化合物（Ａ）に関するＱ１に関する記載を参照できる。
　一般式２－２におけるＸは２つの置換基が結合しているＣであることが好ましく、Ａ1、Ａ2はいずれも－Ｓ－であることが好ましい。一般式２－３においてＡｘ、Ａｙが互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成しているときの環としては、脂環式炭化水素環、芳香族炭化水素環または芳香族複素環が好ましく、芳香族複素環がより好ましい。一般式２－４においてＡｘ、Ａｙが互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成しているときの環としては、不飽和炭化水素環が好ましい。
　一般式１におけるＡｒは、一般式２－２で表される芳香環基であることが好ましい。
　一般式２－２で表される芳香環基としては、特に、下記一般式２－２－１で表される芳香環基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ｒｚは置換基を表す。Ｒｚが示す置換基の例としては、後述するＳｐ１の置換基として例示する置換基などが挙げられる。２つのＲｚは同一でも異なっていてもよい。また、２つのＲｚが結合して環を形成していてもよい。このとき形成される環は５員環または６員環であることが好ましく、窒素または酸素を環を構成する元素として含む５員環または６員環であることが、より好ましい。特に以下のいずれかの式で示される環であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式において、＊はそれぞれ、一般式２－２－１において、２つのＲｚが結合する炭素原子の位置を示す。また、上記式で表される環は窒素または炭素において置換基を有していてもよい。このときの置換基としては炭素数１～６のアルキル基が好ましく、直鎖の炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式２－２－１で表される芳香環基としては、少なくともいずれか一方のＲｚがシアノ基である芳香環基または２つのＲｚが結合して環を形成している芳香環基が好ましく、２つのＲｚがいずれもシアノ基である芳香環基がより好ましい。
　このような芳香環基を有する一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤において、可視光領域での高い透過性を保ちつつ紫外線領域の吸収を高める効果を、より顕著に得ることができるからである。
　一般式１中、Ｌ１、Ｌ２はそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又はＣ（＝Ｏ）Ｓ－からなる群から選択される連結基を表す。なお、上記の連結基の記載において、左側がＡｒに結合し、右側がＳｐ１又はＳｐ２に結合するものとする。Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ３－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を表す。Ｌ１、Ｌ２はそれぞれ独立に、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－であることが好ましく、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－であることがより好ましく、－Ｏ－であることがさらに好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　Ｓｐ１、Ｓｐ２は、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－で置換された基からなる群から選択される連結基を表す。
　Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ４－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を表す。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　Ｓｐ１及びＳｐ２で表される、炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において－ＣＨ２－が上記の－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－および－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－からなる群より選択される他の２価の基に置換されている連結基において、置換された他の２価の基はＬ１又はＬ２に直接結合していないことが好ましい。すなわち、上記の他の２価の基に置換された部位はＳｐ１のＬ１側末端及びＳｐ２のＬ２側末端ではないことが好ましい。すなわち、Ｌ１側またはＬ２側の末端が－ＣＨ２－であることが好ましい。したがって、置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－上記いずれかの他の基で置換された基は、置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－上記いずれかの他の基で置換された基においてＬ１側またはＬ２側の末端が－ＣＨ２－である基であることが好ましい。
　Ｓｐ１、Ｓｐ２で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１から２０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から２０の直鎖アルキレン基において１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基からなる群から選択される連結基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１から１０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から１０の直鎖アルキレン基において１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基からなる群から選択される連結基がさらに好ましく、置換基を有していないか、又はメチル基を置換基として有する炭素数１から１０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していないか、又はメチル基を置換基として有する炭素数２から１０の直鎖アルキレン基において１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基からなる群から選択される連結基が特に好ましい。
　Ｓｐ３、Ｓｐ４はそれぞれ独立に単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、以下の連結基、及び以下の連結基の二つ以上の組み合わせからなる群より選択される連結基が挙げられる：
　置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基；置換基を有していてもよいシクロアルキレン基（例えば、トランス－１，４－シクロヘキシレン基）；置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基（例えば、１，４－フェニレン基）；置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基；－Ｏ－；－Ｓ－；－Ｃ（＝Ｏ）－；－ＯＣ（＝Ｏ）－；－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－；－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－；－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－；－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－；－ＳＣ（＝Ｏ）－；－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－。
　２価の連結基であるＳｐ３、Ｓｐ４の例としては、それぞれ、置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、ならびに、置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の２価の芳香族炭化水素基、および置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基からなる群より選択される二つ以上の連結基が、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－からなる群より選択される連結基を介して結合した連結基等が挙げられる。
　Ｓｐ３およびＳｐ４でそれぞれ表される２価の連結基としては、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から１０の直鎖アルキレン基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１から５の直鎖アルキレン基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１から３の直鎖アルキレン基がさらに好ましく、無置換の直鎖アルキレン基が特に好ましい。
　なお、上記の連結基の記載において、左側がＬ１、Ｌ２又はＮ（Ｓｐ３、Ｓｐ４の場合）に結合し、右側がＰｏｌ１、Ｐｏｌ２、Ｐｏｌ３又はＰｏｌ４に結合するものとする。
　Ｐｏｌ１、Ｐｏｌ２、Ｐｏｌ３、およびＰｏｌ４は、それぞれ独立に水素原子又は重合性基を表す。重合性基としては、例えば以下式Ｐｏｌ－１～式Ｐｏｌ－６で表される重合性基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　重合性基としては、これらのうち、（メタ）アクリロイルオキシ基（Ｐｏｌ－１、Ｐｏｌ－２）が好ましい。
　Ｐｏｌ１又はＰｏｌ２のいずれか一方は、重合性基であることが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２の双方が（メタ）アクリロイルオキシ基であることがさらに好ましい。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。一般式１で表される化合物は、少なくとも二つの重合性基を有することが好ましい。
　Ｐｏｌ３、およびＰｏｌ４は、いずれも水素原子であることが好ましい。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ３－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を表す。Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はハロゲン原子であることが好ましい。
　Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ４－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を表す。Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はハロゲン原子であることが好ましい。
　Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、Ｓｐ４、および一般式２－１～２－４中の置換基について「置換基を有していてもよい」というときの置換基は、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミド基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基ならびに、上記の置換基を２つ以上組み合わせて構成される基からなる群から選択される置換基が挙げられる。置換基は－Ｓｐ５－Ｐｏｌ５で表される基であってもよい。Ｓｐ５及びＰｏｌ５は、それぞれＳｐ１及びＰｏｌ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。置換基の数は特に限定されず、置換基を１～４個有していてもよい。２個以上の置換基を有するとき、２個以上の置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｐｏｌ１－Ｓｐ１－Ｌ１－又はＰｏｌ２－Ｓｐ２－Ｌ２－の具体的な構造の例としては、以下の構造が挙げられる。
　なお、Ｐｏｌ１－Ｓｐ１－Ｌ１－及びＰｏｌ２－Ｓｐ２－Ｌ２－は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （Ｒは水素原子又はメチル基である。また、＊はＡｒとの結合位置を示す。）
　本明細書において、以下の構造は、エチレン基のいずれか一方の炭素にメチル基がそれぞれ結合した２つの部分構造が混在していることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　このように、一般式１で表される化合物では、直鎖アルキレン基に置換基が置換した構造を有している場合、その置換基の置換位置が相違する構造異性体が存在しうる。一般式１で表される化合物は、このような構造異性体の混合物であってもよい。
　一般式１で表される化合物は非液晶性の化合物であることが好ましい。
　以下において、本発明のレンズ用接着剤に好ましく用いられる一般式１で表される化合物の具体例を列挙するが、以下の化合物に限定されるものではない。なお、以下の構造式におけるＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはｎ－プロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＢｕはｎ－ブチル基、ｔＢｕはｔ－ブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式１で表される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合があるが、このような不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立して（Ｒ）体又は（Ｓ）体のいずれかをとることができる。また、式（Ａ）で表される化合物は光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体の混合物であってもよい。すなわち、式（Ａ）で表される化合物は任意の一種の立体異性体であってもよく、立体異性体の任意の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
　レンズ用接着剤中における一般式１で表される化合物の含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、１０質量％～９０質量％であることが好ましく、１５質量％～８５質量％であることがより好ましく、２０質量％～８０質量％であることがさらに好ましい。９０質量％以下とすることにより、粘度を好ましい範囲とすることができる。
　レンズ用接着剤中には、一般式１で表される化合物が２種以上含有されていてもよい。一般式１で表される化合物が２種以上含有されている場合は、合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。
［重合体］
　レンズ用接着剤は、粘度や硬化物のヤング率を調整する目的で、ポリマーまたはオリゴマー（以下「重合体」とも言う）を含んでいてもよい。重合体としては、特に制約はないが、エチレン性不飽和基を有する重合体であることが好ましい。エチレン性不飽和基は、重合体の主鎖内部、主鎖末端および側鎖のいずれに含まれていてもよい。エチレン性不飽和基としては、特に制限はないが、ブタジエン又はイソプレン由来のエチレン性不飽和結合、又は、（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。
　レンズ用接着剤に含まれる重合体としては、共役ジエン系重合体及びエチレン性不飽和基を有するポリウレタン樹脂よりなる群から選択される重合体であることが好ましく、ポリブタジエン構造を有する重合体、ポリイソプレン構造を有する重合体、及び、ウレタン（メタ）アクリレートよりなる群から選択される重合体であることがより好ましい。
　ポリブタジエン構造を有する重合体としては、市販品として、例えば、ＮＩＰＯＬ ＢＲシリーズ（日本ゼオン（株）製）、ＵＢＥＰＯＬ ＢＲシリーズ（宇部興産（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢシリーズ（日本曹達（株）製）、クラプレンＬＢＲシリーズ、クラプレンＬ－ＳＢＲシリーズ（（株）クラレ製）などを入手することができる。
　ポリイソプレン構造を有する重合体としては、市販品として、例えば、ＮＩＰＯＬ ＩＲシリーズ（日本ゼオン（株）製）、クラプレンＬＩＲシリーズ、クラプレンＵＣシリーズ（（株）クラレ製）などを入手することができる。
　ウレタン（メタ）アクリレートとしては、市販品として、例えば、紫光（登録商標）シリーズのＵＶ－３２００、ＵＶ－３０００Ｂ、ＵＶ－３７００Ｂ、ＵＶ－３２１０ＥＡ、ＵＶ－２０００Ｂ、ＵＶ－３６３０（以上、日本合成化学工業（株）製）、ＥＢＥＣＲＹＬ２３０、ＥＢＥＣＲＹＬ９２２７ＥＡ（以上、ダイセル・サイテック（株））、ハイコープＡＵ（登録商標）シリーズのＡＵ－３０４０、ＡＵ－３０５０、ＡＵ－３０９０、ＡＵ－３１１０、ＡＵ－３１２０（以上、（株）トクシキ製）などを入手することができる。
　重合体の分子量は、重量平均分子量（ＧＰＣ、ポリスチレン換算）で、１，０００以上であることが好ましく、３，０００以上であることがより好ましく、５，０００以上であることがさらに好ましい。また、重合体の分子量は、重量平均分子量（ＧＰＣ、ポリスチレン換算）で、５００，０００以下であることが好ましく、３００，０００以下であることがより好ましく、１００，０００以下であることがさらに好ましい。
　重合体の含有量は、レンズ接着剤の全質量に対し、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましい。
［（メタ）アクリレートモノマー］
　レンズ用接着剤は、（メタ）アクリレートモノマーを含んでもよい。（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよく、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。
　（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、特開２０１２－１０７１９１号公報の段落００３７～００４６に記載の（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。
　本発明で好ましく用いることができる（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、モノマー１（フェノキシエチルアクリレート）又はモノマー２（ベンジルアクリレート）などの芳香環を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーや、モノマー３（アクリル酸２－エチルヘキシル）、モノマー４（１，６－ヘキサンジオールジアクリレート）、モノマー５（１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート）などの脂肪族基を有する（メタ）アクリレートモノマー、モノマー６（２－ヒドロキシエチルアクリレート）、モノマー７（ヒドロキシプロピルアクリレート）またはモノマー８（４－ヒドロキシブチルアクリレート）などの水酸基を有する（メタ）アクリレートモノマーを挙げることができる。（メタ）アクリレートモノマーの分子量は１００～５００であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　（メタ）アクリレートモノマーの入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、合成により製造してもよい。商業的に入手する場合は、例えば、ビスコート＃１９２　ＰＥＡ（モノマー１）（大阪有機化学工業株式会社製）、ビスコート＃１６０　ＢＺＡ（モノマー２）（大阪有機化学工業株式会社製）、２ＥＨＡ（モノマー３）（東亞合成株式会社製）、Ａ－ＨＤ－Ｎ（モノマー４）（新中村化学工業株式会社製）、ＨＤ－Ｎ（モノマー５）（新中村化学工業株式会社製）、ＨＥＡ（モノマー６）（大阪有機化学工業株式会社製）、ライトエステルＨＯＰ－Ａ（Ｎ）（モノマー７）（共栄社化学株式会社製）、４－ＨＢＡ（モノマー８）（（大阪有機化学工業株式会社製）を好ましく用いることができる。
　レンズ用接着剤が（メタ）アクリレートモノマーを含有する場合、（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、５～９０質量％であることが好ましく、１０～８５質量％であることがより好ましく、２０～８０質量％であることがさらに好ましい。レンズ用接着剤中の（メタ）アクリレートモノマー量を調整して硬化物が熱により変形するときの応力を緩和する機能を調整することができる。
［重合開始剤］
（光ラジカル重合開始剤）
　レンズ用接着剤は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１，２－ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。
　中でも、本発明では、光ラジカル重合開始剤として、ＢＡＳＦ社製、イルガキュア１８４（１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）、イルガキュア８１９（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド）、イルガキュア６５１（２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オンを好ましく用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤の含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
（熱ラジカル重合開始剤）
　レンズ用接着剤は、光ラジカル重合開始剤に加えて熱ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤をさらに含むことによって、光の届かない領域の硬化を促進することができる。
　熱ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシル、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等を挙げることができる。
　レンズ用接着剤が、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含む場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、０．０１～５質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
＜接合レンズ＞
　本発明のレンズ用接着剤を用いて、２つ以上のレンズを接着することにより、接合レンズを製造することができる。例えば、レンズＡおよびレンズＢを本発明のレンズ用接着剤を用いて接着し、レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズを製造することができる。
　本発明のレンズ用接着剤を用いて製造される接合レンズは、紫外光を吸収し、かつ紫外線照射に対する堅牢性に優れた接着層を内部に有する構造となるため、紫外線カット機能を有する光学レンズとして使用することができる。この接合レンズを使用した撮像モジュールなどのデバイスにおいて、紫外線の影響を受けやすい樹脂硬化物などを含む構成部材を、接合レンズに対して外光の入射側の反対側に配することにより、光劣化を防止することができる。また、接合レンズ自体が樹脂硬化物からなるレンズなどを有するときも、そのレンズが使用時に接着層に対して外光の入射側の反対側となるように設計することにより、高耐久性とすることができる。
　接合レンズは、本発明のレンズ用接着剤を介して２つのレンズを重ね合わせた後、接着剤を硬化して後述のように接着層を形成することにより得ることができる。硬化は上記の重ね合わせのあと、接着剤に混入した気泡を除去した後に行うことが好ましい。
［接着層］
　接着層は本発明のレンズ用接着剤を硬化した層である。例えば、接合レンズの製造において、接合されるいずれか一方のレンズの表面に本発明のレンズ用接着剤を適用し、他方のレンズを重ね合わせた後、硬化を行うことにより、接着層が形成される。硬化は少なくとも光照射を実施することで行うことができる。また、光照射を行った後に更に加熱する工程を実施してもよい。
　光照射に用いられる光源としては、光ラジカル重合開始剤が反応する波長の光を発する光源を任意に選択することができる。例えば、ハロゲンキセノンランプ、メタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、殺菌ランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）光源ランプなどが好適に使用される。レーザーを用いて狭い範囲の波長の光を選択的に照射してもよい。光照射時の雰囲気は、空気又は不活性ガス置換雰囲気であることが好ましく、酸素濃度１％以下になるまで空気を窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
　加熱する工程を実施する際の加熱温度は、６０℃以上であり、７０～２００℃であることが好ましく、７０～１９０℃であることがより好ましく、８０～１８０℃であることがさらに好ましい。
　接着層の厚みは、１０～５０μｍが好ましく、２０～３０μｍがより好ましい。１０μｍ以上の厚みとすることにより紫外線吸収の効果を十分に得ることができる。また、５０μｍ以下の厚みとすることにより、高い接着性を発現しつつ、可視光の短波長領域（４００－４３０ｎｍ）における透過率を高めることができる。
　後述の実施例で示すように、一般式１で表される化合物を含有するレンズ用接着剤から形成された接着層はヒートショック耐性が高い。なお、本明細書において、ヒートショック耐性は、接着層が熱により変形するときの応力を緩和する能力を表す。
　接着層の波長５８７ｎｍにおける屈折率は１．５１以上であることが好ましく、１．５３以上であることがより好ましく、１．５５以上であることがさらに好ましい。接合されるレンズとの屈折率の差異が小さくなるためである。
　また、カットオフ波長は、膜厚３０μｍの接着層において、３８０ｎｍ以下であることが好ましく、３８５ｎｍ以下であることがより好ましく、３９０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。なお、ここで、接着層の透過率が０．５％以下となる波長をカットオフ波長と定義する。接着層の透過率は、分光光度計（例えば島津製作所（株）製のＵＶ－２５５０）を用いて測定することができる。
　本発明のレンズ用接着剤においては、一般式１で表される化合物の量を調整することによって、上記の範囲に接着層の屈折率とカットオフ波長を調整することができる。
［レンズＡおよびレンズＢ］
　レンズＡおよびレンズＢは接合レンズを形成するレンズである。本明細書において、接合レンズの使用時に、外光入射側（物体（被撮像体）側）に、より近いレンズをレンズＡといい、より遠いレンズをレンズＢという。
　レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズにおいて、レンズＡおよびレンズＢを構成する材料は特に制限されないが、レンズＡまたはレンズＢの少なくとも一方のレンズがガラスレンズであることが好ましく、レンズＡはガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズであることがより好ましく、レンズＡはガラスレンズであり、レンズＢが表面に樹脂層を有する複合レンズであることがさらに好ましい。
　レンズＢが複合レンズであるとき、接合レンズにおいては、樹脂層が接着層と接していることが好ましい。樹脂である接着層と樹脂層とが直接接する構成とすることにより、層間の屈折率差を最小限とすることができ、接合レンズ内での界面反射を低減することができるからである。また、ガラスと比較して表面粗さの大きい樹脂層の表面に接着層が設けられることによって樹脂層の表面凹凸が平坦化され、樹脂層表面の粗さに由来する光散乱を防止することができるからである。
　レンズＡ、レンズＢ、および後述するレンズＣとしてそれぞれ用いられるレンズの種類は特に限定されず、例えば、円盤状の凸レンズ、凹レンズ、メニスカスレンズ、非球面レンズ、円筒面状のレンズ面を有するシリンドリカルレンズ、ボールレンズ、ロッドレンズ等が挙げられる。
（ガラスレンズ）
　ガラスレンズとしては、公知のものを制限なく使用できる。市販のガラスレンズとしては、例えば、株式会社オハラ製のＢＫ７が挙げられる。
　複合レンズがガラスレンズを含むときも同様のガラスレンズを用いることができる。
（樹脂レンズ、複合レンズ）
　樹脂レンズは樹脂硬化物からなるレンズを意味する。
　本明細書において、複合レンズはガラスからなる層と樹脂層とを含むレンズを意味する。樹脂層は樹脂硬化物からなる層である。複合レンズに含まれる各層は、レンズ（単レンズ）であってもよく、この場合、各単レンズの光軸（両球面の曲率中心を結ぶ線）は一致していることが好ましい。複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよいが、レンズＢとして用いられる複合レンズは表面に樹脂層を有することが好ましい。レンズＢとして用いられる複合レンズの典型的な例としては、ガラスレンズの表面に樹脂層が形成された複合レンズを挙げることができる。
　レンズＢが樹脂レンズまたは複合レンズである場合、その樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層を構成する樹脂硬化物は特に限定されないが、低アッベ数の樹脂硬化物が好ましい。低アッベ数の樹脂硬化物は、一般に紫外光波長領域の長波長側（３２０ｎｍ～４００ｎｍ程度）まで吸収があるため光劣化を起こしやすいが、本発明のレンズ用接着剤は含まれる化合物の構造と接着層を形成したときの膜厚を制御することで紫外光領域の長波長側まで光を吸収することができるため、光劣化を顕著に抑制することができるからである。具体的には、上記樹脂硬化物のアッベ数は、３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好ましい。
　レンズＢを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層を構成する樹脂硬化物はさらに部分分散比θｇ，Ｆが高いことが好ましい。部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、０．６５以上であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましい。また、部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、２以下であることが好ましい。
　樹脂硬化物のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される値である。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎｄは波長５８７．５６ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６．１３ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６．２７ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３５．８３ｎｍにおける屈折率を表す。
　樹脂硬化物のアッベ数は具体的にはカルニュー精密屈折計ＫＰＲ－２０００（株式会社島津デバイス製造製）またはアッベ計（株式会社アタゴ社製）を用いて求めることができる。
　アッベ数が３０以下の樹脂硬化物を形成する樹脂としては、例えば９，９’－ジアリールフルオレン、ナフタレン、ビフェニル、カルバゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール等の構造を含む樹脂（具体的には例えば、特開昭６０－３８４１１号公報、特開平１０－６７９７７号公報、特開２００２－４７３３５号公報、同２００４－８３８５５号公報、同２００５－３２５３３１号公報、同２００７－２３８８８３号公報、同２０１２－５２０１６号公報、同２０１２－１４９８号公報、同２０１６－７５９１１号公報、国際公開２００６／０９５６１０号、特開平２－２９４０１号公報等に記載の樹脂等）を挙げることができる。
　また、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物も好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
一般式（Ａ）中、Ａｒ１１及びＡｒ１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１１はＸ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ１２はＸ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
Ａｒ１３及びＡｒ１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１３とＡｒ１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とＺ１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とＺ１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
Ｒ１１１及びＲ１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ１１を連結基として有する基、Ｌ１２を連結基として有する基、及びＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
　一般式（Ａ）において、Ｒ３～Ｒ６が表す置換基としては特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、脂肪族環基、シアノ基などを挙げることができる。
　一般式（Ａ）において、Ｒ１１１及びＲ１１２のそれぞれで表される２価の連結基としては、エーテル結合、エステル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、アミド結合、カーボネート結合及びアルキレン基から選択される少なくとも１種を含む連結基が挙げられる。アルキレン基は直鎖アルキレン基にひとつ以上のアルキル基が置換した分岐アルキレン基であることも好ましい。
　一般式（Ａ）で表される化合物を以下のようにＡ～Ｄの部分構造に分割したときの各部分構造の具体例、及び各部分構造の組み合わせとして一般式（Ａ）で表される化合物の具体例を以下に列挙する。ただし、各部分構造及び一般式（Ａ）で表される化合物は以下の例に限定されるものではない。なお、以下の構造式における「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　＊は部分構造Ｂとの結合位置を示す。
　上記のうち、Ａ－１、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７が好ましく、Ａ－１、Ａ－５、Ａ－７がより好ましく、Ａ－５、Ａ－７が特に好ましい。
（部分構造Ｂの具体例）
　以下、Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、Ｂ－４、及びＢ－５から成る群より選択される任意の２つの組み合わせをＡｒ１１とＡｒ１２として用いた構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　＊は部分構造Ａとの結合位置を示し、＃は部分構造Ｃ又はＤとの結合位置を示す。
Ａｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－１であること、Ａｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－２であること、Ａｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－３であること、又はＡｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－４であることが好ましく、Ａｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－１であること、Ａｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－２であること、又はＡｒ１１とＡｒ１２の双方がＢ－３であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　＃は部分構造Ｂとの結合位置を示す。
　上記のうち、部分構造Ｃ－１、Ｃ－７又はＣ－８が好ましい。部分構造Ｃ－１、Ｃ－７又はＣ－８により一般式（Ａ）で表される化合物は構造異性体の混合物となり、硬化性組成物中の一般式（Ａ）で表される化合物の含有量をより高くすることができるからである。また、長期保存後の安定性も向上させることができるからである。
＜デバイス：撮像モジュール＞
　本発明のレンズ用接着剤は、内部に光学レンズを含むデバイスにおいて用いられ、その光学レンズ、ひいてはデバイスの光劣化を防止することができる。具体的には、樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズが備え付けられたデバイスにおいて、筐体（遮光性）の上記の樹脂レンズまたは複合レンズに外部光が入射する方向に本発明のレンズ用接着剤から形成される接着層を配することによって、上記の樹脂レンズまたは複合レンズの光劣化を防止することができる。接着層は、例えば、上記接合レンズの一部として設けることができる。
　本発明のレンズ用接着剤を利用した、内部に光学レンズを含むデバイスとしては、レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールが挙げられる。撮像モジュールの組み込み対象の一例としてデジタルカメラ、ＰＣ（Personal Computer）内蔵型又は外付け型のＰＣ用カメラ、カメラ付きインターフォン、車載用カメラ、内視鏡、或いは、撮影機能を有する携帯端末装置等の電子機器を挙げることができる。携帯端末装置としては、例えば、携帯電話機やスマートフォン、ＰＤＡ(Personal Digital Assistants)、携帯型ゲーム機等が挙げられる。
　図１に、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む上記レンズ光学系の一例を示す。物体（被撮像体）側（７）から画像形成面側（８）に向かって、レンズＡ（３）、接着層（１）、レンズＢ（４）、レンズＣ（５）がこの順で配置されており、レンズＡ、接着層、およびレンズＢが接合レンズ（２）を構成している。接着層より画像形成面側にあるレンズＢまたはレンズＣとして配される樹脂レンズまたは複合レンズにおいて光劣化を防止できる。図１において、レンズＢおよびレンズＣはそれぞれ複合レンズである。図１に示すレンズ光学系のほか、例えば以下のレンズ光学系において、構成レンズの光劣化の防止を図ることができる：
（１）ガラスレンズであるレンズＡおよび複合レンズであるレンズＢの接合レンズのみを含みレンズＣのないレンズ光学系；
（２）レンズＡおよびレンズＢがガラスレンズであり、レンズＣが複合レンズまたは樹脂レンズであるレンズ光学系；および、
（３）（１）または（２）の光学系に加えて、さらに追加の１または２以上のレンズを含むレンズ光学系。
［レンズＣ］
　上述のように、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む、撮像モジュール中のレンズ光学系は、レンズＣを含んでいてもよい。本明細書において、「レンズＣ」は、本発明のレンズ用接着剤によりレンズが接着された接合レンズおよびこれを構成するレンズ以外のレンズを示し、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む接合レンズよりも、外光入射側（物体（被撮像体）側）から遠い位置に配置されるレンズを示す。
　レンズＣを構成する材料は特に制限されないが、レンズＣは樹脂レンズまたは複合レンズであることが好ましい。レンズＣが樹脂レンズまたは複合レンズであるときに、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む接合レンズにおける紫外線の吸収により光劣化が抑制できる効果が特に高くなるためである。
　レンズＣとして用いられる複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよい。
　レンズＣを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層として好ましい範囲およびその例としては、レンズＢを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層として上述したものと同様である。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
＜化合物（Ｉ－１Ｄ）の合成］
　化合物（Ｉ－１Ｄ）の合成は、“Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｙ”（１９９７）；２７（９）；ｐ．５１５－５２６．に記載の方法で行った。
［化合物（Ｉ－４Ａ）の合成］
　化合物（Ｉ－４Ａ）は特開２０１６－８１０３５号公報記載の化合物（Ｉ－４Ａ）の合成法に従い合成した。
［化合物（Ｉ－４）の合成］
　カルボン酸化合物（Ｉ－４Ａ）１５．５ｇ（６７．４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１８５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド４６ｍＬ、および、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール６０ｍｇを混合し、内温を０℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル７．７５ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）を内温０～５℃にて滴下した。５℃で６０分間撹拌した後、化合物（Ｉ－１Ｄ）６．８５ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）および、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）５２ｍＬの溶液を、内温０～８℃にて滴下した。
　その後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン１６．８ｇを内温０～１０℃にて滴下した。内温２０～２５℃で１時間撹拌した後、酢酸エチル４０ｍＬ、水１６５ｍＬ、および、濃塩酸１４ｍＬを加え、洗浄した。有機層を飽和食塩水１４０ｍＬで洗浄、分液し、続いて、飽和食塩水１００ｍＬ、７．５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬで洗浄、分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ－４）を得た（収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、４．１０－４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［化合物（ＩＩＩ-３Ｄｂ）の合成］
　化合物（ＩＩＩ－３Ｄｂ）の合成は、“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（２００４）；６９（６）；ｐ．２１６４－２１７７．に記載の方法で行った。
［化合物（ＩＩＩ－３Ｄ）の合成］
　化合物（ＩＩＩ－３Ｄｂ）５．０ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸メチル１．６６ｇ（１６．８０ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール２５ｍＬを混合し、加熱還流下で３時間撹拌した。その後室温まで冷却し、混合物に水５０ｍＬを加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を、水－イソプロピルアルコール（１０対１）の混合溶液、０．５Ｎ塩酸溶液で洗浄した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドに溶解させて濾過を行った。得られた濾液に水を加え、析出した結晶をろ過することで化合物（ＩＩＩ－３Ｄ）２．２ｇ（７．８２ｍｍｏｌ）を得た（収率５１％）。
［化合物（ＩＩＩ－３）の合成］
　合成例１に記載されている化合物（Ｉ－４）の合成法における化合物（Ｉ－１Ｄ）を、化合物（ＩＩＩ－３Ｄ）に変更した以外は合成例１と同様の方法で化合物（ＩＩＩ－３）を得た。（収率８６％）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、４．１０－４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｓ，２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［化合物ＩＶ－１Ｄｂの合成］
　１－ピロリジンカルボジチオ酸アンモニウム８．２ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを混合し、５℃に冷却した。混合物に、トルキノン（ＩＶ－１Ｄａ）６．７ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）の酢酸４０ｍＬ溶液を滴下して、室温で二時間撹拌した。その後、内温を５℃まで冷却し、１，４－ベンゾキノン５．９ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド４０ｍＬ溶液を、内温が１５℃を越えないようにゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、水１Ｌを加えた。そこに、２８質量％の水酸化ナトリウム水溶液を結晶が析出するまで加え、析出した結晶をろ過し、水とメタノールによって洗浄することで化合物（ＩＶ－１Ｄｂ）５．４ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）を得た（収率４０％）。
［化合物ＩＶ－１Ｄの合成］
　化合物（ＩＶ－１Ｄｂ）１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、マロノニトリル４１０ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール１６ｍＬ、酢酸０．３ｍＬと無水酢酸０．２ｍＬを混合し、加熱還流下で３時間撹拌した。その後室温まで冷却し、混合物に水を加え、析出した結晶をろ過して、化合物（ＩＶ－１Ｄ）１．１ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を得た（収率７５％）。
［化合物ＩＶ－１の合成］
　合成例１に記載されている化合物（Ｉ－４）の合成法における化合物（Ｉ－１Ｄ）を、化合物（ＩＶ－１Ｄ）に変更した以外は合成例１と同様の方法で化合物（ＩＶ－１）を得た。（収率８０％）
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，４Ｈ）、４．１０－４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２４（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［Ｖ－３Ｄの合成］
　化合物（Ｖ－３Ｄ）の合成は、特開２０１３－７１９５６号公報の段落０２８２記載の化合物（１１－ｄ）の合成法を参考に実施した。
［化合物（Ｖ－３）の合成］
　合成例１に記載されている化合物（Ｉ－４）の合成法における化合物（Ｉ－１Ｄ）を、化合物（Ｖ－３Ｄ）に変更した以外は合成例１と同様の方法で化合物（Ｖ－３）を得た（収率８２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、４．１０－４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｓ，１Ｈ）、７．３５－７．４５（ｍ，３Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［化合物（ＶＩ－１Ｂ）の合成］
　合成例１に記載されている化合物（Ｉ－４）の合成法における化合物（Ｉ－１Ｄ）を、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド（ＶＩ－１Ｄ）に変更した以外は、合成例１と同様の方法で化合物（ＶＩ－１Ｂ）を得た（収率７４％）。
［化合物（ＶＩ－１）の合成］
　化合物（ＶＩ－１Ｂ）０．２６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、２－ヒドラジノベンゾチアゾール９９ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、１０－カンファースルホン酸５．４ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍＬを混合し、室温で１２時間撹拌した。混合物に酢酸エチルと水を加えて分液を行い、集めた有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別して、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（ＶＩ－１）を０．２２ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）得た（収率６７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．８５（ｔ，４Ｈ）、４．１０－４．３５（ｍ，２Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，４Ｈ）、７．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、１２．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
＜合成例６＞
［化合物（ＩＩ－２）の合成］
　特開２０１６－８１０３５号公報に記載される実施例４の合成法に従い、化合物（ＩＩ－２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［化合物（Ｉ－７）の合成］
　カレンズＭＯＩ－ＥＧ（Ｉ－７Ａ，昭和電工株式会社製）３．９ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｉ－１Ｄ）２．７ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２ｍＬ、クロロホルム２０ｍＬを混合し、内温を６０℃まで加熱した。１２時間撹拌した後、室温へと冷却してさらに１２時間撹拌した。次に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて１時間撹拌した後、分液を行った。集めた有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（Ｉ－７）を５．７ｇ（８．９０ｍｍｏｌ）得た（収率８２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．９５（ｓ，６Ｈ）、３．３７（ｍ，４Ｈ）、３．６０－３．７０（ｍ，８Ｈ）、４．２０（ｔ，４Ｈ）、５．１５（ｂｒ，ｓ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）、６．１３（ｓ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［化合物（Ｉ－１４Ｂ）の合成］
　カルボン酸化合物（Ｉ－４Ａ）８．００ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２８ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド７ｍＬ、および、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール６０ｍｇを混合し、内温を０℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル４．００ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）を内温０～５℃にて滴下し、５℃で６０分間撹拌した。得られた混合物に、エチレングリコール１０．３ｇ（１６６ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ２０ｍＬの溶液を、内温０～８℃にて滴下したのち、内温２０℃～２５℃で８時間撹拌した。
　その後、酢酸エチル１００ｍＬを加えた反応液を、１Ｎ塩酸１００ｍＬ、７質量％炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬで洗浄・分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ－１４Ｂ）を５．８ｇ得た（収率７２％）。
［化合物（Ｉ－１４Ｃ）の合成］
　トリホスゲン１．８３ｇ（６．１９ｍｍｏｌ）、酢酸エチル２２．５ｍＬに、化合物（Ｉ－１４Ｂ）４．９０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン２．９ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１１ｍＬの混合溶液を２５℃～３０℃で滴下した。２時間撹拌したのち、０℃に冷却し、２Ｎ塩酸１７ｍＬ、飽和食塩水１７ｍＬで洗浄・分液した。無水硫酸ナトリウムで乾燥をし、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、透明なオイルである化合物（Ｉ－１４Ｃ）を５．４ｇ得た（収率９０％）。
［化合物（Ｉ－１４）の合成］
　クロロ炭酸エステル化合物（Ｉ－１４Ｃ）（純度８８．４％）６．７５ｇ、酢酸エチル５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１２．５ｍＬ、および、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール５５ｍｇを混合し、内温を０℃まで冷却した。混合物に、化合物（Ｉ－１Ｄ）１．８７ｇおよび、ＴＨＦ２５ｍＬの溶液を、内温０～８℃にて滴下した。
　その後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン４．６０ｇを内温０～１０℃にて滴下した。内温２０～２５℃で１時間撹拌した後、酢酸エチル１０ｍＬ、水４５ｍＬ、および、濃塩酸４．５ｍＬを加え、洗浄した。有機層を飽和食塩水５０ｍＬで洗浄・分液し、続いて、飽和食塩水５０ｍＬ、７．５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍＬで洗浄・分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ－１４）を得た（収率７５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．６５－２．７５（ｍ，８Ｈ）、４．１０－４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、４．４３（ｄ，４Ｈ）、４．５２（ｄ，４Ｈ）、５．１５－５．２５（ｍ，２Ｈ）、５．８３（ｍ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［化合物（ＩＶ－１３）の合成］
　２－ブロモエチルアクリレート（ＩＶ－１３Ａ）２．０６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、化合物（ＩＶ－１Ｄ）１．２６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール１０ｍｇ、ＴＨＦ２０ｍＬを混合し、内温を６５℃まで加熱した。８時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（ＩＶ－１３）を１．５８ｇ得た（収率７２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）２．３５（ｓ，３Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．３３（ｍ，２Ｈ）、４．４５－４．６０（ｍ，４Ｈ）、５．９２（ｄｄ，２Ｈ）、６．１８（ｍ，２Ｈ）、６．４８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［化合物（Ｉ－１９Ａ）の合成］
　トリエチレングリコール３３．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール４９０ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド４３ｍＬ、ＴＨＦ２００ｍＬを混合し、内温を０℃まで冷却した。塩化アクリロイル２０ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３０分かけて滴下したのち、内温を４０℃にし３時間撹拌した。析出した塩をろ過したのち、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィで精製を行うことで、化合物（Ｉ－１９Ａ）を２０．３ｇ得た（収率４５％）。
［化合物（Ｉ－１９Ｂ）の合成］
　化合物（Ｉ－１９Ａ）５．０ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸クロリド４．９５ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．９ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール１１０ｍｇ、酢酸エチル２５ｍＬを混合し、内温を５０℃にまで加熱した。５時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（Ｉ－１９Ｂ）を８．０ｇ得た（収率９１％）。
［化合物（Ｉ－１９）の合成］
　化合物（Ｉ－１９Ｂ）７．０ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｉ－１Ｄ）２．２０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム９．５５ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール５０ｍｇ、ＴＨＦ５０ｍＬを混合し、内温を７０℃にまで加熱した。５時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（Ｉ－１９）を４．２ｇ得た（収率７７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．５５－３．６５（ｍ，８Ｈ）、３．６５（ｄ，４Ｈ）、３．７６（ｄ，４Ｈ）、４．２０（ｄ，４Ｈ）、４．２６（ｄ，４Ｈ）、５．９３（ｄ，２Ｈ）、６．１０－６．２０（ｍ，２Ｈ）、６．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｓ，２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［化合物（ＩＶ－１４Ａ）の合成］
　ブロモ酢酸ｔ－ブチル　５５．８ｇ（２８５．９ｍｍｏｌ）、化合物（ＩＶ－１Ｄ）３０ｇ（１１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１１１．８ｇ（３４３．１ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム３．７ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ３００ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１５０ｍＬを混合し、内温を７５℃まで加熱した。５時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、水７５０ｍｌを加え、析出した固体をろ過した。水とメタノールで洗浄することで、化合物（ＩＶ－１４Ａ）を得た。収率９２％
［化合物（ＩＶ－１４Ｂ）の合成］
　ｔ－ブチルエステル化合物（ＩＶ－１４Ａ）５０ｇ（１０２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍＬを混合後、トリフルオロ酢酸１５０ｍＬを添加し２５℃で２時間撹拌した。内温を５℃に冷却し、析出した結晶をろ過したのち、ジクロロメタンで洗浄することで、化合物（ＩＶ－１４Ｂ）を得た。収率９８％
［化合物（ＩＶ－１４）の合成］
　カルボン酸化合物（ＩＶ－１４Ｂ）３３．０ｇ（８７．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍＬ、ヒドロキシプロピルアクリレート２６．１ｇ（２００．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン１．１ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、および、塩酸１－エチル－３－(３－ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド３８．３ｇ（２００．６ｍｍｏｌ、略称：ＥＤＡＣ）を混合した。４０℃で２時間撹拌したのち、１Ｎ塩酸水３００ｍＬを加え、洗浄、分液した。硫酸マグネシウムによる脱水とろ過、濃縮を行うことでオイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＩＶ－１４）を得た。収率６０％
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、４．１０－４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．３０－４．４５（ｍ，２Ｈ）、４．５２（ｄ，２Ｈ）、４．７２（ｄ，２Ｈ）、５．２０－５．４０（ｍ，２Ｈ）、５．８３（ｍ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［化合物（ＩＶ－１５Ａ）の合成］
　合成例１１に記載されている化合物（ＩＶ－１４Ａ）の合成法におけるブロモ酢酸ｔ－ブチルを４-ブロモ酢酸エチルに変更した以外は、同様の方法で化合物（ＩＶ－１５Ａ）を得た（収率７５％）。
［化合物（ＩＶ－１５Ｂ）の合成］
　エステル化合物（ＩＶ－１５Ａ）２．５ｇ（１０２ｍｍｏｌ）、濃塩酸５ｍＬ、酢酸２５ｍＬを混合後、６０℃で１時間撹拌した。その後、水８０ｍＬを添加し析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＩＶ－１５Ｂ）を得た。収率８０％
［化合物（ＩＶ－１５）の合成］
　合成例１１に記載されている化合物（ＩＶ－１４）の合成法における化合物（ＩＶ－１４Ｂ）を、化合物（ＩＶ－１５Ｂ）に変更した以外は、同様の方法で化合物（ＩＶ－１５）を得た。（収率５５％） 
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２０－１．３５（ｍ，６Ｈ）、２．１０－２．２０（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．６０－２．７５（ｍ，４Ｈ）、３．９１（ｔ，２Ｈ）、４．１０－４．３０（ｍ，６Ｈ）、５．２４（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８４（ｄ，２Ｈ）、６．０５－６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）
＜レンズ用接着剤（Ａ－１）～（Ａ－１６）の調製＞
　表１に記載の組成となるように、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び光開始剤（イルガキュア８１９）を混合し、撹拌して均一にし、レンズ用接着剤を調製した。
　各レンズ用接着剤の成分（Ａ）について、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で希釈した溶液の光吸収スペクトルを、島津製作所（株）製のＵＶ－２５５０を用いて測定し、表１に示す波長（ｎｍ）に極大値（λｍａｘ）を有することを確認した。
　また、各レンズ用接着剤の硬化物の屈折率を以下の手順で求めた。直径１０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に接着剤組成物を注入し、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）社製）を用いて１５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を２０秒間照射し、硬化物を得た。得られた硬化物を透明ガラス型から取り出し、アッベ計（株式会社アタゴ社製）を用いて、波長５８７ｎｍにおける屈折率を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　なお、以下の接合レンズの作製において、比較例の接着剤としては、特表２０１２－５２３４８５号公報に記載の下記表２の組成の接着剤（Ｈ１９）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
＜接合レンズの作製＞
　窒素置換した作業ボックス内で、水平に設置したレンズＢの一方の面に対し、レンズ用接着剤を塗布した。次いで塗布した接着剤の上からレンズＡを重ね合わせ、気泡が入らないように押し広げた。このとき、中心部におけるレンズ用接着剤の層の膜厚が３０μｍとなるように塗布量を調節した。次いで、レンズＡの側からＥｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射してレンズ用接着剤を硬化し、表４に記載の接合レンズＲ１～Ｒ３９を得た。
　レンズＡとしては、ＢＫ７（ガラスレンズ、株式会社オハラ製）を用いた。レンズＢとしては、以下のレンズのいずれかを用いた。
　・ＢＫ７（ガラスレンズ、株式会社オハラ製）
　・ＯＫＰ４（樹脂レンズ、大阪ガスケミカル製）
　・Ｈ１～Ｈ４（複合レンズ、下記の手順で作製）
　レンズＢとして複合レンズＨ１～Ｈ４を用いる場合は、樹脂層側の面を接合面とした。
（複合レンズＨ１～Ｈ４の作製）
　国際公開２０１７／１１５６４９号の記載を参照して以下のように作製した。硬化性組成物としては、Ｈ１～Ｈ４について、それぞれ表３に記載の組成比の組成物Ｆ１～Ｆ４を用いた。表面が窒化クロム処理された成形金型に硬化性組成物２００ｍｇを注入し、硬化性組成物の成形金型と接していない側のすべての表面上を覆うように透明なガラスレンズ（硝材＝ＢＫ７、直径３３ｍｍ、中心厚み３ｍｍ、硬化性組成物と接する面の曲率半径＝４４．３ｍｍ、硬化性組成物と接しない面の曲率半径＝３３０．９ｍｍである凸レンズ）を被せて、硬化性組成物の直径が３０ｍｍとなるように押し広げた。この状態とした後、ガラスレンズの上方から、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、次いで成形金型及びガラスレンズによって挟まれた状態を維持したまま、硬化性組成物に０．１９６ＭＰａ（２ｋｇｆ／ｃｍ２）の圧力を印加しながら２００℃まで昇温した。その後、硬化性組成物の硬化物と成形金型とを０．０５ｍｍ／ｓｅｃの速度で引き離すことにより、複合レンズを作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　表３に記載の硬化性組成物Ｆ１～Ｆ４それぞれの硬化物のアッベ数は、以下のように決定した。直径１０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に硬化性組成物を注入し、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）社製）を用いて１５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を２０秒間照射し、半硬化物を得た。次いで、得られた半硬化物を透明ガラス型から取り出して、ホットプレートを用いて２００℃で５分間加熱し、硬化物を得た。アッベ計（株式会社アタゴ社製）を用いて、得られた硬化物のアッベ数を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
＜実施例１～２０、実施例４６～４９および比較例１～３の良品率およびヒートショック耐性試験および湿熱耐久性試験＞
　接合レンズＲ１～Ｒ２３およびＲ４０～Ｒ４３を各１００個製造した。目視評価およびマイクロスコープを用いて得られたレンズの外観検査を行い、接合面に泡の混入が見られなかったものを良品と判定した。良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。
Ａ：良品率が８０％以上であった。
Ｂ：良品率が７０％以上８０％未満であった。
Ｃ：良品率が７０％未満であった。
　また、上記試験で良品と判定された接合レンズについて、以下の方法でヒートショック耐性試験および湿熱耐久性試験を行った。ヒートショック耐性試験は、接合レンズ各１０個について１００℃で４８時間加熱したのち、室温に戻し、更に－４０℃に冷却し、４８時間経時させたのち室温に戻した。湿熱耐久性試験は、接合レンズ各１０個について５０℃湿度８５％の環境下で４８時間保管したのち室温に戻した。ヒートショック耐性試験および湿熱耐久性試験を行った接合レンズそれぞれについて、目視評価およびマイクロスコープを用いてヒビや剥離などの外観検査を行い、試験前後で変化がみられなかったものを良品と判定した。良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。
Ａ：良品率が９０％以上であった。
Ｂ：良品率が８０％以上９０％未満であった。
Ｃ：良品率が７０％以上８０％未満であった。
Ｄ：良品率が７０％未満であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表５に示す結果より、レンズＢとして、ガラスレンズ、樹脂レンズ、複合レンズいずれを用いた場合でも、本発明の接着剤を用いて作製された接合レンズは、比較用接着剤を用いて作製された接合レンズと比較して高いヒートショック耐性を示すことが分かる。
＜実施例２１～３３、実施例５０～５３および比較例４～６の接合レンズの耐光性評価＞
　レンズＢとして複合レンズを用いて作製した接合レンズＲ２４～Ｒ３３およびＲ４４～Ｒ４７の耐光性評価を、以下のように行った。
　作製した接合レンズについて、レンズＡの側からＥｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて７５Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。紫外線照射前後で、接合レンズ中心部（直径５ｍｍ）の紫外－可視透過率測定を行い、波長４２０ｎｍにおける透過率の変動率を求め、以下の基準で評価した。
Ａ：変動率が１０％未満であった。
Ｂ：変動率が１０％以上２０％未満であった。
Ｃ：変動率が２０％以上３０％未満であった。
Ｄ：変動率が３０％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
＜実施例３４～４５、実施例５４～５７および比較例７の接合レンズを介して紫外線照射した複合レンズの耐光性評価＞
　複合レンズＨ３の全面を覆うように接合レンズを重ね合わせ、複合レンズＨ３に対して接合レンズを介してＥｘｅｃｕｒｅ３０００により７５Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。紫外線照射前後で、複合レンズＨ３のレンズ中心部（直径５ｍｍ）の紫外－可視透過率測定を行い、波長４２０ｎｍにおける透過率の変動率を求め、以下の基準で評価した。なお、接合レンズにはＲ１～Ｒ１３およびＲ４０～Ｒ４３をそれぞれ用いた。
Ａ：変動率が１０％未満であった。
Ｂ：変動率が１０％以上２０％未満であった。
Ｃ：変動率が２０％以上３０％未満であった。
Ｄ：変動率が３０％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　実施例４４および４５は、実施例３８と比較して、接合レンズに用いた接着剤における化合物ＩＶ－１（成分（Ａ））の添加量が低いため、複合レンズＨ３の耐光性が低下していることがわかる。
１　接着層
２　接合レンズ
３　レンズＡ
４　レンズＢ
５　レンズＣ
６　樹脂層
７　物体側
８　画像形成面側
９　光軸

Claims (15)

  1. 一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     一般式１中、Ａｒは、下記一般式２－１～２－４で表されるいずれかの芳香環であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     式中、Ｑ１は、－Ｓ－、－Ｏ－、又はＮＲ１１－を表し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、
    Ｙ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～１２の芳香族複素環基を表し、
    Ｚ１，Ｚ２，及びＺ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ１２Ｒ１３、又は－ＳＲ１２を表し、Ｚ１及びＺ２は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、 
    Ａ１及びＡ２は各々独立に、－Ｏ－、－ＮＲ２１－、－Ｓ－及びＣＯ－からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ２１は水素原子又は置換基を表し、
    ＸはＯ、Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合しているＣ、又は水素原子もしくは置換基が結合しているＮを表し、
    Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を表し、Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は置換基を有していてもよく、Ａｘ及びＡｙは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、 
    Ｑ２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し；
    Ｌ１、Ｌ２はそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又はＣ（＝Ｏ）Ｓ－からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ３－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を表し；
    Ｓｐ１、Ｓｐ２は、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－で置換された基からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４は、それぞれ独立に、－Ｓｐ４－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を表し；
    Ｓｐ３、Ｓｐ４はそれぞれ独立に単結合又は２価の連結基を表し、 
    Ｐｏｌ１、Ｐｏｌ２、Ｐｏｌ３、Ｐｏｌ４はそれぞれ独立に水素原子又は重合性基を表し；
    一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。
  2. Ａｒが一般式２－２で表される芳香環である請求項１に記載のレンズ用接着剤。
  3. Ｌ１、Ｌ２がいずれも－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、又はＯ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－である請求項１又は２に記載のレンズ用接着剤。
  4. Ｌ１、Ｌ２がいずれも－Ｏ－であり、Ｓｐ１、Ｓｐ２がいずれも、置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－、－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－で置換された基であってＬ１側またはＬ２側の末端が－ＣＨ２－である基からなる群から選択される連結基である、請求項１又は２に記載のレンズ用接着剤。
  5. Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２がいずれも（メタ）アクリロイルオキシ基である請求項１～４のいずれか一項に記載のレンズ用接着剤。
  6. レンズ用接着剤がエチレン性不飽和基を有する重合体を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のレンズ用接着剤。
  7. レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズであって、
    前記接着層が請求項１～６のいずれか一項に記載のレンズ用接着剤を硬化した層である接合レンズ。
  8. レンズＡがガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズである請求項７に記載の接合レンズ。
  9. レンズＢにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッべ数が３０以下である請求項８に記載の接合レンズ。
  10. レンズＢにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である請求項８に記載の接合レンズ；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     一般式（Ａ）中、Ａｒ１１及びＡｒ１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
    Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１１はＸ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ１２はＸ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
    Ａｒ１３及びＡｒ１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１３とＡｒ１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
    Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とＺ１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とＺ１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
    Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
    Ｒ１１１及びＲ１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
    Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
    Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ１１を連結基として有する基、Ｌ１２を連結基として有する基、及びＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
  11. レンズＢが前記複合レンズであり、前記樹脂層が前記接着層と接している、請求項８～１０のいずれか一項に記載の接合レンズ。
  12. レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールであって、
    前記レンズ光学系が請求項７～１１のいずれか一項に記載の接合レンズを含み、
    前記物体側から前記画像形成面に向かってレンズＡ、前記接着層、レンズＢが、この順で配置されている、撮像モジュール。
  13. 前記レンズ光学系がレンズＣを含み、
    レンズＣが樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズであり、
    レンズＣがレンズＢと前記画像形成面との間に配置されている、請求項１２に記載の撮像モジュール。
  14. レンズＣにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッベ数が３０以下である請求項１３に記載の撮像モジュール。
  15. レンズＣにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である請求項１３に記載の撮像モジュール；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     一般式（Ａ）中、Ａｒ１１及びＡｒ１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
    Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１１はＸ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ１２はＸ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
    Ａｒ１３及びＡｒ１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１３とＡｒ１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
    Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１とＺ１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２とＺ１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
    Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
    Ｒ１１１及びＲ１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
    Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
    Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ１１を連結基として有する基、Ｌ１２を連結基として有する基、及びＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020009053A1 (ja) * 2018-07-02 2020-01-09 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物
WO2021131355A1 (ja) 2019-12-25 2021-07-01 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、硬化物、紫外線吸収剤、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材、化合物及び化合物の合成方法
WO2022039120A1 (ja) 2020-08-21 2022-02-24 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法
WO2022181725A1 (ja) * 2021-02-25 2022-09-01 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物及び接合レンズ
WO2024070463A1 (ja) * 2022-09-29 2024-04-04 富士フイルム株式会社 ポリマー、組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022012297A (ja) * 2020-07-01 2022-01-17 キヤノン株式会社 光学素子の製造方法、光学素子、光学機器および撮像装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012021068A (ja) * 2010-07-13 2012-02-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び光学フィルム
WO2013018526A1 (ja) * 2011-07-29 2013-02-07 日本ゼオン株式会社 光学異方体の波長分散調整方法及び重合性組成物
JP2016053709A (ja) * 2014-03-31 2016-04-14 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、および光学フィルムの製造方法
WO2016114211A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016140245A1 (ja) * 2015-03-02 2016-09-09 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ及び化合物
WO2017043438A1 (ja) * 2015-09-07 2017-03-16 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、位相差フィルム、偏光板、液晶表示装置および有機電界発光装置
WO2017098988A1 (ja) * 2015-12-08 2017-06-15 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2017115649A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 富士フイルム株式会社 化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ208751A (en) 1983-07-11 1987-04-30 Iolab Corp 2-hydroxy-5-acrylyloxyalkylphenyl-2h-benzotriazole derivatives and polymers and copolymers thereof and use as uv absorbing additives in polymer compositions
JP2537540B2 (ja) 1988-07-19 1996-09-25 株式会社トクヤマ 単量体組成物
JPH1067977A (ja) 1996-08-28 1998-03-10 Nippon Steel Chem Co Ltd 光ディスク用接着剤及び光ディスク
JP2002047335A (ja) 2000-08-03 2002-02-12 Osaka Gas Co Ltd フルオレン系光重合性樹脂組成物、その硬化物および製造方法
JP2004083855A (ja) 2002-06-28 2004-03-18 Osaka Gas Co Ltd フルオレン含有樹脂
JP4847006B2 (ja) 2004-04-14 2011-12-28 大阪瓦斯株式会社 新規なフルオレン含有樹脂
JP4745333B2 (ja) 2005-03-08 2011-08-10 新日鐵化学株式会社 体積位相型ホログラム記録用感光性樹脂組成物及びそれを用いた光情報記録媒体
JP5084293B2 (ja) 2006-02-07 2012-11-28 富士フイルム株式会社 光学フィルムおよび位相差板、並びに液晶化合物
JP2007238883A (ja) 2006-03-13 2007-09-20 Fujifilm Corp 光学物品
EP2417210B1 (en) 2009-04-10 2013-03-06 Pixeloptics Inc. Curable adhesive compositions
JP5668334B2 (ja) 2010-06-17 2015-02-12 旭硝子株式会社 重合性化合物、重合性組成物、光学材料、光学素子及び光ヘッド装置
JP5626630B2 (ja) 2010-09-01 2014-11-19 Dic株式会社 材料組成物およびそれを用いた光学素子
JP5685149B2 (ja) 2010-10-25 2015-03-18 富士フイルム株式会社 半硬化物、硬化物およびそれらの製造方法、光学部品、硬化樹脂組成物
JP2013071956A (ja) 2011-09-27 2013-04-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び光学フィルム
JP5940496B2 (ja) 2012-09-26 2016-06-29 富士フイルム株式会社 半硬化物、硬化物およびそれらの製造方法、光学部品、硬化樹脂組成物ならびに化合物
JP6363566B2 (ja) 2014-10-21 2018-07-25 富士フイルム株式会社 光学異方性層とその製造方法、積層体、偏光板、表示装置、液晶化合物とその製造方法、カルボン酸化合物
JP6172557B2 (ja) 2015-01-16 2017-08-02 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
JP6278941B2 (ja) 2015-10-15 2018-02-14 キヤノン株式会社 光学材料、光学素子
JP6949124B2 (ja) 2017-08-30 2021-10-13 富士フイルム株式会社 硬化物、光学部材、レンズ、化合物、及び硬化性組成物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012021068A (ja) * 2010-07-13 2012-02-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び光学フィルム
WO2013018526A1 (ja) * 2011-07-29 2013-02-07 日本ゼオン株式会社 光学異方体の波長分散調整方法及び重合性組成物
JP2016053709A (ja) * 2014-03-31 2016-04-14 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、および光学フィルムの製造方法
WO2016114211A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016140245A1 (ja) * 2015-03-02 2016-09-09 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ及び化合物
WO2017043438A1 (ja) * 2015-09-07 2017-03-16 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、位相差フィルム、偏光板、液晶表示装置および有機電界発光装置
WO2017098988A1 (ja) * 2015-12-08 2017-06-15 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2017115649A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 富士フイルム株式会社 化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020009053A1 (ja) * 2018-07-02 2020-01-09 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物
US11873426B2 (en) 2018-07-02 2024-01-16 Fujifilm Corporation Curable composition, cured product, optical member, lens, and compound
WO2021131355A1 (ja) 2019-12-25 2021-07-01 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、硬化物、紫外線吸収剤、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材、化合物及び化合物の合成方法
WO2022039120A1 (ja) 2020-08-21 2022-02-24 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法
KR20230021725A (ko) 2020-08-21 2023-02-14 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 중합체, 자외선 차폐 재료, 적층체, 화합물, 자외선 흡수제 및 화합물의 제조 방법
CN115776992A (zh) * 2020-08-21 2023-03-10 富士胶片株式会社 聚合性组合物、聚合物、紫外线遮蔽材料、层叠体、化合物、紫外线吸收剂及化合物的制造方法
JP7428810B2 (ja) 2020-08-21 2024-02-06 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法
WO2022181725A1 (ja) * 2021-02-25 2022-09-01 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物及び接合レンズ
WO2024070463A1 (ja) * 2022-09-29 2024-04-04 富士フイルム株式会社 ポリマー、組成物

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Publication number Publication date
US20200325367A1 (en) 2020-10-15
JP6955581B2 (ja) 2021-10-27
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JPWO2019131572A1 (ja) 2021-01-07

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