JP6955581B2 - レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール - Google Patents

Description

本発明は、レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュールに関する。

カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学レンズには、近年、大量生産が可能であり、加工性にも優れた樹脂硬化物が用いられるようになってきている。

上記樹脂硬化物の形成に用いられるモノマーとして、例えば、特許文献１および２には、ジフェニルフルオレン骨格またはそれに類似する骨格を有する化合物が開示されている。特許文献１および２においては、上記化合物を用いて低アッベ数である硬化物を成形し得ることが報告されている。光学部材を形成する樹脂硬化物を低アッベ数とすることにより、小型化が求められる撮像モジュールに用いられる光学レンズにおいて生じる色収差の補正を行うことが可能となる。

また、複数の単レンズの接合によっては様々な特性の光学レンズの設計が可能であるが、特許文献３には、樹脂材料から製造されるレンズの接着に適した高い屈折率と粘度を有する接着剤が報告されている。

一方、特許文献４には、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール等の芳香環基を有する液晶モノマーが開示されている。

国際公開２０１７／１１５６４９号 特開２０１４−０８０５７２号公報 特表２０１２−５２３４８５号公報 国際公開２０１６／１１４３４７号

樹脂硬化物は紫外光により劣化するため、樹脂硬化物が用いられた光学レンズを含む撮像モジュールでは光学レンズの耐久性が問題になる。特に、特許文献１または２に記載のような芳香環含有化合物を含む低アッベ数の樹脂硬化物は紫外光波長領域の長波長側（３２０ｎｍ〜４００ｎｍ程度）まで吸収があるため光劣化を起こしやすい。本発明者らはレンズ中の接着層を利用して樹脂硬化物への紫外光の影響を低減することに想い至ったが、特許文献３に記載の接着剤は樹脂硬化物の光劣化を抑制する十分な機能を有してない。

本発明は、光学レンズの耐久性を高めることのできるレンズ用接着剤を提供することを課題とする。特に、撮像モジュールにおいて使用される光学レンズの耐久性を高めることのできるレンズ用接着剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、特許文献４に記載の化合物が紫外光を吸収する一方、紫外線照射に対する堅牢性に優れていることに着目し、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール等の芳香環基を有するが特許文献４に記載の化合物のように複屈折性を示さない化合物を接着剤として接合レンズである光学レンズを作製することに想い至り、さらに検討を重ねて、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下＜１＞から＜１７＞を提供するものである。

＜１＞一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤；

一般式１中、Ａｒは、下記一般式２−１〜２−４で表されるいずれかの芳香環であり；

式中、Ｑ_１は、−Ｓ−、−Ｏ−、又はＮＲ_１１−を表し、Ｒ_１１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｙ_１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１２の芳香族複素環基を表し、
Ｚ_１，Ｚ_２，及びＺ_３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＮＲ_１２Ｒ_１３、又は−ＳＲ_１２を表し、Ｚ_１及びＺ_２は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ_１２及びＲ_１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ_１及びＡ_２は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ_２１−、−Ｓ−及びＣＯ−からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ_２１は水素原子又は置換基を表し、
ＸはＯ、Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合しているＣ、又は水素原子もしくは置換基が結合しているＮを表し、
Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１〜３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１〜３０の有機基を表し、Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙは互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Ｑ_２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し；
Ｌ_１、Ｌ_２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_１０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_１０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_１０３−、−ＮＲ_１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又はＣ（＝Ｏ）Ｓ−からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ_１０１、Ｒ_１０２、Ｒ_１０３、Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、−Ｓｐ_３−Ｐｏｌ_３又はハロゲン原子を表し；
Ｓｐ_１、Ｓｐ_２は、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_２０３−、−ＮＲ_２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−で置換された基からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ_２０１、Ｒ_２０２、Ｒ_２０３、Ｒ_２０４は、それぞれ独立に、−Ｓｐ_４−Ｐｏｌ_４又はハロゲン原子を表し；
Ｓｐ_３、Ｓｐ_４はそれぞれ独立に単結合又は２価の連結基を表し、
Ｐｏｌ_１、Ｐｏｌ_２、Ｐｏｌ_３、Ｐｏｌ_４はそれぞれ独立に水素原子又は重合性基を表し；
一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。

＜２＞Ａｒが一般式２−２で表される芳香環である＜１＞に記載のレンズ用接着剤。
＜３＞Ｌ_１、Ｌ_２がいずれも−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、又はＯ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−である＜１＞又は＜２＞に記載のレンズ用接着剤。
＜４＞Ｌ_１、Ｌ_２がいずれも−Ｏ−であり、Ｓｐ_１、Ｓｐ_２がいずれも、置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_２０３−、−ＮＲ_２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−で置換された基であってＬ_１側またはＬ_２側の末端が−ＣＨ_２−である基からなる群から選択される連結基である、＜１＞又は＜２＞に記載のレンズ用接着剤。
＜５＞Ｐｏｌ_１及びＰｏｌ_２がいずれも（メタ）アクリロイルオキシ基である＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載のレンズ用接着剤。
＜６＞レンズ用接着剤が、さらにエチレン性不飽和基を有する重合体を含むことを特徴とする、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載のレンズ用接着剤。
＜７＞レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズであって、
上記接着層が＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載のレンズ用接着剤を硬化した層である接合レンズ。
＜８＞レンズＡがガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズである＜７＞に記載の接合レンズ。
＜９＞レンズＢにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッべ数が３０以下である＜８＞に記載の接合レンズ。
＜１０＞レンズＢにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である＜８＞に記載の接合レンズ；

一般式（Ａ）中、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
Ｘ^１１、Ｙ^１１、Ｘ^１２及びＹ^１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ^１１はＸ^１１−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１１とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ^１２はＸ^１２−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１２とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
Ａｒ^１３及びＡｒ^１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ^１３とＡｒ^１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
Ｒ^３〜Ｒ^６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ^１１−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１１とＺ^１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ^１２−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１２とＺ^１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
Ｌ^１１及びＬ^１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
Ｒ^１１１及びＲ^１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
Ｒ^１２１及びＲ^１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
Ａｒ^１１〜Ａｒ^１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ^１１を連結基として有する基、Ｌ^１２を連結基として有する基、及びＲ^３〜Ｒ^６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
＜１１＞レンズＢが上記複合レンズであり、上記樹脂層が上記接着層と接している、＜８＞〜＜１０＞のいずれかに記載の接合レンズ。

＜１２＞レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールであって、
上記レンズ光学系が＜７＞〜＜１１＞のいずれかに記載の接合レンズを含み、
上記物体側から上記画像形成面に向かってレンズＡ、上記接着層、レンズＢが、この順で配置されている、撮像モジュール。
＜１３＞上記レンズ光学系がレンズＣを含み、
レンズＣが樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズであり、
レンズＣがレンズＢと上記画像形成面との間に配置されている、＜１２＞に記載の撮像モジュール。
＜１４＞レンズＣにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッベ数が３０以下である＜１３＞に記載の撮像モジュール。
＜１５＞レンズＣにおける上記樹脂レンズまたは上記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である＜１３＞に記載の撮像モジュール；

一般式（Ａ）中、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
Ｘ^１１、Ｙ^１１、Ｘ^１２及びＹ^１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ^１１はＸ^１１−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１１とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ^１２はＸ^１２−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１２とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
Ａｒ^１３及びＡｒ^１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ^１３とＡｒ^１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
Ｒ^３〜Ｒ^６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ^１１−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１１とＺ^１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ^１２−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１２とＺ^１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
Ｌ^１１及びＬ^１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
Ｒ^１１１及びＲ^１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
Ｒ^１２１及びＲ^１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
Ａｒ^１１〜Ａｒ^１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ^１１を連結基として有する基、Ｌ^１２を連結基として有する基、及びＲ^３〜Ｒ^６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
＜１６＞一般式１で表される化合物をレンズ用接着剤とした応用。
＜１７＞一般式１で表される化合物のレンズ用接着剤の製造のための使用。

本発明により、レンズ用接着剤が提供される。本発明のレンズ用接着剤は、紫外光を吸収する一方、紫外線照射に対する堅牢性に優れている。本発明のレンズ用接着剤を用いて撮像モジュール等で使用される光学レンズ、特に樹脂硬化物を含む光学レンズの耐久性を上げることができる。本発明のレンズ用接着剤を用いて、撮像モジュール等で使用されても光劣化しにくい接合レンズを提供することができる。また、本発明のレンズ用接着剤を用いて、耐久性の高い撮像モジュールを提供することができる。

本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含むレンズ光学系の一例を示す図である。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

なお、本明細書中において、“（メタ）アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は双方を表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルのいずれか一方又は双方を表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が１，０００以下の化合物をいう。

本明細書において、脂肪族炭化水素基というときは、直鎖もしくは分岐のアルカン、直鎖もしくは分岐のアルケン、又は直鎖もしくは分岐のアルキンから、任意の水素原子を１つ除いて得られる基を表す。本明細書において、脂肪族炭化水素基は好ましくは、直鎖もしくは分岐のアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基である。

本明細書において、アルキル基というときは、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、オクチル基、１−メチルヘプチル基、ノニル基、１−メチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。アルキル基を含む基（アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基等）中のアルキル基についても同様である。
また、本明細書において、直鎖アルキレン基の例としては、上記アルキル基のうち、直鎖アルキル基から末端の炭素に結合する水素原子をそれぞれ１つずつ除いて得られる基が挙げられる。

本明細書において、脂環式炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカンが挙げられる。
本明細書において、不飽和炭化水素環の例としては、インデン、インダン、フルオレンが挙げられる。

本明細書において、脂環式炭化水素基というとき、シクロアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるシクロアルキル基を表す。脂環式炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられ、炭素数３〜１２のシクロアルキル基が好ましい。
本明細書において、シクロアルキレン基は、シクロアルカンから、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表す。シクロアルキレン基の例としては、シクロヘキシレン基が挙げられる。

本明細書において、芳香環というとき、芳香族炭化水素環および芳香族複素環のいずれか、または双方を意味する。
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ビフェニル、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンが挙げられる。

本明細書において、芳香族炭化水素基というとき、芳香族炭化水素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。例としては、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、３−アントラセニル基、４−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基等が挙げられる。本明細書において、２価の芳香族炭化水素基というときは、芳香族炭化水素環から、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表し、例としては上記の（１価の）芳香族炭化水素基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。

本明細書において、芳香族複素環の例としては、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、キノリン、ベンゾフラン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール等が挙げられる。

本明細書において、芳香族複素環基というとき、芳香族複素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。１価の芳香族複素環基の例としては、フリル基、チエニル基（好ましくは２−チエニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基（好ましくは、２−ベンゾフラニル基）、ベンゾチアゾリル基（好ましくは２−ベンゾチアゾリル基）、ベンゾオキサゾリル基（好ましくは２−ベンゾオキサゾリル基）等が挙げられる。本明細書において、２価の芳香族複素環基というときは、芳香族複素環から、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表し、例としては上記の（１価の）芳香族複素環基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。

＜レンズ用接着剤＞
本発明のレンズ用接着剤は、一般式１で表される化合物を含む。レンズ用接着剤は、一般式１で表される化合物の他に、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリレートモノマー、重合開始剤のほか、上述した成分以外のポリマーやモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。

一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤の粘度は、６０〜５，０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、８０〜３，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１００〜２，０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましい。レンズ用接着剤の粘度を上記範囲内とすることにより、接着の際のハンドリング性を高め、高品質な接着層を形成することができる。

［一般式１で表される化合物］
本発明のレンズ用接着剤は一般式１で表される化合物を含む。

式中、Ａｒは、下記一般式２−１〜２−４で表されるいずれかの芳香環基である。

一般式２−１〜２−４中、Ｑ_１は、−Ｓ−、−Ｏ−、又はＮＲ_１１−を表し、Ｒ_１１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｙ_１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１２の芳香族複素環基を表し、
Ｚ_１，Ｚ_２，及びＺ_３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＮＲ_１２Ｒ_１３又はＳＲ_１２を表し、Ｚ_１及びＺ_２は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ_１２及びＲ_１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ_１及びＡ_２は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ_２１−（Ｒ_２１は水素原子又は置換基を表す。）、−Ｓ−及び−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選ばれる基を表し、ＸはＯ、Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合しているＣ、又は水素原子もしくは置換基が結合しているＮを表し、
Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数１〜３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数１〜３０の有機基を表し、Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Ｑ_２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
なお、＊はＬ_１又はＬ_２との結合位置を示す。

一般式２−１〜２−４中の各置換基の定義及び好ましい範囲については、特開２０１２−２１０６８号公報に記載の化合物（Ａ）に関するＹ^１、Ｑ^１、Ｑ^２に関する記載をそれぞれＹ_１、Ｚ_１、Ｚ_２について参照でき、特開２００８−１０７７６７号公報に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物についてのＡ_１、Ａ_２、及びＸに関する記載をそれぞれＡ_１、Ａ_２、及びＸについて参照でき、ＷＯ２０１３／０１８５２６に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物についてのＡ^ｘ、Ａ^ｙ、Ｑ^１に関する記載をそれぞれ一般式２−３のＡｘ、Ａｙ、Ｑ_２について参照でき、ＷＯ２０１３／０１８５２６に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物についてのＡ^ａ、Ａ^ｂ、Ｑ^１１に関する記載をそれぞれ一般式２−４のＡｘ、Ａｙ、Ｑ_２について参照できる。Ｚ_３については特開２０１２−２１０６８号公報に記載の化合物（Ａ）に関するＱ^１に関する記載を参照できる。

一般式２−２におけるＸは２つの置換基が結合しているＣであることが好ましく、Ａ₁、Ａ₂はいずれも−Ｓ−であることが好ましい。一般式２−３においてＡｘ、Ａｙが互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成しているときの環としては、脂環式炭化水素環、芳香族炭化水素環または芳香族複素環が好ましく、芳香族複素環がより好ましい。一般式２−４においてＡｘ、Ａｙが互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成しているときの環としては、不飽和炭化水素環が好ましい。

一般式１におけるＡｒは、一般式２−２で表される芳香環基であることが好ましい。
一般式２−２で表される芳香環基としては、特に、下記一般式２−２−１で表される芳香環基が好ましい。

式中、Ｒｚは置換基を表す。Ｒｚが示す置換基の例としては、後述するＳｐ_１の置換基として例示する置換基などが挙げられる。２つのＲｚは同一でも異なっていてもよい。また、２つのＲｚが結合して環を形成していてもよい。このとき形成される環は５員環または６員環であることが好ましく、窒素または酸素を環を構成する元素として含む５員環または６員環であることが、より好ましい。特に以下のいずれかの式で示される環であることが好ましい。

上記式において、＊はそれぞれ、一般式２−２−１において、２つのＲｚが結合する炭素原子の位置を示す。また、上記式で表される環は窒素または炭素において置換基を有していてもよい。このときの置換基としては炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、直鎖の炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。

一般式２−２−１で表される芳香環基としては、少なくともいずれか一方のＲｚがシアノ基である芳香環基または２つのＲｚが結合して環を形成している芳香環基が好ましく、２つのＲｚがいずれもシアノ基である芳香環基がより好ましい。
このような芳香環基を有する一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤において、可視光領域での高い透過性を保ちつつ紫外線領域の吸収を高める効果を、より顕著に得ることができるからである。

一般式１中、Ｌ_１、Ｌ_２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_１０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_１０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_１０３−、−ＮＲ_１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又はＣ（＝Ｏ）Ｓ−からなる群から選択される連結基を表す。なお、上記の連結基の記載において、左側がＡｒに結合し、右側がＳｐ_１又はＳｐ_２に結合するものとする。Ｒ_１０１、Ｒ_１０２、Ｒ_１０３、Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、−Ｓｐ_３−Ｐｏｌ_３又はハロゲン原子を表す。Ｌ_１、Ｌ_２はそれぞれ独立に、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_１０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_１０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_１０３−、−ＮＲ_１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であることが好ましく、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_１０３−であることがより好ましく、−Ｏ−であることがさらに好ましい。
Ｌ_１及びＬ_２は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

Ｓｐ_１、Ｓｐ_２は、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_２０３−、−ＮＲ_２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−で置換された基からなる群から選択される連結基を表す。
Ｒ_２０１、Ｒ_２０２、Ｒ_２０３、Ｒ_２０４は、それぞれ独立に、−Ｓｐ_４−Ｐｏｌ_４又はハロゲン原子を表す。

Ｓｐ_１及びＳｐ_２は同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Ｓｐ_１及びＳｐ_２で表される、炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において−ＣＨ_２−が上記の−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_２０３−、−ＮＲ_２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−および−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−からなる群より選択される他の２価の基に置換されている連結基において、置換された他の２価の基はＬ_１又はＬ_２に直接結合していないことが好ましい。すなわち、上記の他の２価の基に置換された部位はＳｐ_１のＬ_１側末端及びＳｐ_２のＬ_２側末端ではないことが好ましい。すなわち、Ｌ_１側またはＬ_２側の末端が−ＣＨ_２−であることが好ましい。したがって、置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−上記いずれかの他の基で置換された基は、置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−上記いずれかの他の基で置換された基においてＬ_１側またはＬ_２側の末端が−ＣＨ_２−である基であることが好ましい。

Ｓｐ_１、Ｓｐ_２で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１から２０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から２０の直鎖アルキレン基において１つ又は隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_２０３−、−ＮＲ_２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で置換された基からなる群から選択される連結基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１から１０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から１０の直鎖アルキレン基において１つ又は隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で置換された基からなる群から選択される連結基がさらに好ましく、置換基を有していないか、又はメチル基を置換基として有する炭素数１から１０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していないか、又はメチル基を置換基として有する炭素数２から１０の直鎖アルキレン基において１つ又は隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で置換された基からなる群から選択される連結基が特に好ましい。

Ｓｐ_３、Ｓｐ_４はそれぞれ独立に単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、以下の連結基、及び以下の連結基の二つ以上の組み合わせからなる群より選択される連結基が挙げられる：

置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基；置換基を有していてもよいシクロアルキレン基（例えば、トランス−１，４−シクロヘキシレン基）；置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基（例えば、１，４−フェニレン基）；置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−；−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_２０３−；−ＮＲ_２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；−ＳＣ（＝Ｏ）−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−。

２価の連結基であるＳｐ_３、Ｓｐ_４の例としては、それぞれ、置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、ならびに、置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の２価の芳香族炭化水素基、および置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基からなる群より選択される二つ以上の連結基が、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ_２０１Ｃ（＝Ｏ）−、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２０２−からなる群より選択される連結基を介して結合した連結基等が挙げられる。

Ｓｐ_３およびＳｐ_４でそれぞれ表される２価の連結基としては、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から１０の直鎖アルキレン基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１から５の直鎖アルキレン基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１から３の直鎖アルキレン基がさらに好ましく、無置換の直鎖アルキレン基が特に好ましい。

なお、上記の連結基の記載において、左側がＬ_１、Ｌ_２又はＮ（Ｓｐ_３、Ｓｐ_４の場合）に結合し、右側がＰｏｌ_１、Ｐｏｌ_２、Ｐｏｌ_３又はＰｏｌ_４に結合するものとする。

Ｐｏｌ_１、Ｐｏｌ_２、Ｐｏｌ_３、およびＰｏｌ_４は、それぞれ独立に水素原子又は重合性基を表す。重合性基としては、例えば以下式Ｐｏｌ−１〜式Ｐｏｌ−６で表される重合性基が挙げられる。

重合性基としては、これらのうち、（メタ）アクリロイルオキシ基（Ｐｏｌ−１、Ｐｏｌ−２）が好ましい。
Ｐｏｌ_１又はＰｏｌ_２のいずれか一方は、重合性基であることが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。Ｐｏｌ_１及びＰｏｌ_２の双方が（メタ）アクリロイルオキシ基であることがさらに好ましい。
Ｐｏｌ_１及びＰｏｌ_２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。一般式１で表される化合物は、少なくとも二つの重合性基を有することが好ましい。

Ｐｏｌ_３、およびＰｏｌ_４は、いずれも水素原子であることが好ましい。

Ｒ_１０１、Ｒ_１０２、Ｒ_１０３、Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、−Ｓｐ_３−Ｐｏｌ_３又はハロゲン原子を表す。Ｒ_１０１、Ｒ_１０２、Ｒ_１０３、Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子であることが好ましい。
Ｒ_２０１、Ｒ_２０２、Ｒ_２０３、Ｒ_２０４は、それぞれ独立に、−Ｓｐ_４−Ｐｏｌ_４又はハロゲン原子を表す。Ｒ_２０１、Ｒ_２０２、Ｒ_２０３、Ｒ_２０４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子であることが好ましい。

Ｓｐ_１、Ｓｐ_２、Ｓｐ_３、Ｓｐ_４、および一般式２−１〜２−４中の置換基について「置換基を有していてもよい」というときの置換基は、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミド基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基ならびに、上記の置換基を２つ以上組み合わせて構成される基からなる群から選択される置換基が挙げられる。置換基は−Ｓｐ_５−Ｐｏｌ_５で表される基であってもよい。Ｓｐ_５及びＰｏｌ_５は、それぞれＳｐ_１及びＰｏｌ_１と同義であり、好ましい範囲も同様である。置換基の数は特に限定されず、置換基を１〜４個有していてもよい。２個以上の置換基を有するとき、２個以上の置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。

Ｐｏｌ_１−Ｓｐ_１−Ｌ_１−又はＰｏｌ_２−Ｓｐ_２−Ｌ_２−の具体的な構造の例としては、以下の構造が挙げられる。
なお、Ｐｏｌ_１−Ｓｐ_１−Ｌ_１−及びＰｏｌ_２−Ｓｐ_２−Ｌ_２−は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

（Ｒは水素原子又はメチル基である。また、＊はＡｒとの結合位置を示す。）

本明細書において、以下の構造は、エチレン基のいずれか一方の炭素にメチル基がそれぞれ結合した２つの部分構造が混在していることを示す。

このように、一般式１で表される化合物では、直鎖アルキレン基に置換基が置換した構造を有している場合、その置換基の置換位置が相違する構造異性体が存在しうる。一般式１で表される化合物は、このような構造異性体の混合物であってもよい。

一般式１で表される化合物は非液晶性の化合物であることが好ましい。

以下において、本発明のレンズ用接着剤に好ましく用いられる一般式１で表される化合物の具体例を列挙するが、以下の化合物に限定されるものではない。なお、以下の構造式におけるＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはｎ−プロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＢｕはｎ−ブチル基、ｔＢｕはｔ−ブチル基を表す。

一般式１で表される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合があるが、このような不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立して（Ｒ）体又は（Ｓ）体のいずれかをとることができる。また、式（Ａ）で表される化合物は光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体の混合物であってもよい。すなわち、式（Ａ）で表される化合物は任意の一種の立体異性体であってもよく、立体異性体の任意の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。

レンズ用接着剤中における一般式１で表される化合物の含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、１０質量％〜９０質量％であることが好ましく、１５質量％〜８５質量％であることがより好ましく、２０質量％〜８０質量％であることがさらに好ましい。９０質量％以下とすることにより、粘度を好ましい範囲とすることができる。

レンズ用接着剤中には、一般式１で表される化合物が２種以上含有されていてもよい。一般式１で表される化合物が２種以上含有されている場合は、合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。

［重合体］
レンズ用接着剤は、粘度や硬化物のヤング率を調整する目的で、ポリマーまたはオリゴマー（以下「重合体」とも言う）を含んでいてもよい。重合体としては、特に制約はないが、エチレン性不飽和基を有する重合体であることが好ましい。エチレン性不飽和基は、重合体の主鎖内部、主鎖末端および側鎖のいずれに含まれていてもよい。エチレン性不飽和基としては、特に制限はないが、ブタジエン又はイソプレン由来のエチレン性不飽和結合、又は、（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。

レンズ用接着剤に含まれる重合体としては、共役ジエン系重合体及びエチレン性不飽和基を有するポリウレタン樹脂よりなる群から選択される重合体であることが好ましく、ポリブタジエン構造を有する重合体、ポリイソプレン構造を有する重合体、及び、ウレタン（メタ）アクリレートよりなる群から選択される重合体であることがより好ましい。

ポリブタジエン構造を有する重合体としては、市販品として、例えば、ＮＩＰＯＬ ＢＲシリーズ（日本ゼオン（株）製）、ＵＢＥＰＯＬ ＢＲシリーズ（宇部興産（株）製）、ＮＩＳＳＯ−ＰＢシリーズ（日本曹達（株）製）、クラプレンＬＢＲシリーズ、クラプレンＬ−ＳＢＲシリーズ（（株）クラレ製）などを入手することができる。
ポリイソプレン構造を有する重合体としては、市販品として、例えば、ＮＩＰＯＬ ＩＲシリーズ（日本ゼオン（株）製）、クラプレンＬＩＲシリーズ、クラプレンＵＣシリーズ（（株）クラレ製）などを入手することができる。

ウレタン（メタ）アクリレートとしては、市販品として、例えば、紫光（登録商標）シリーズのＵＶ−３２００、ＵＶ−３０００Ｂ、ＵＶ−３７００Ｂ、ＵＶ−３２１０ＥＡ、ＵＶ−２０００Ｂ、ＵＶ−３６３０（以上、日本合成化学工業（株）製）、ＥＢＥＣＲＹＬ２３０、ＥＢＥＣＲＹＬ９２２７ＥＡ（以上、ダイセル・サイテック（株））、ハイコープＡＵ（登録商標）シリーズのＡＵ−３０４０、ＡＵ−３０５０、ＡＵ−３０９０、ＡＵ−３１１０、ＡＵ−３１２０（以上、（株）トクシキ製）などを入手することができる。

重合体の分子量は、重量平均分子量（ＧＰＣ、ポリスチレン換算）で、１，０００以上であることが好ましく、３，０００以上であることがより好ましく、５，０００以上であることがさらに好ましい。また、重合体の分子量は、重量平均分子量（ＧＰＣ、ポリスチレン換算）で、５００，０００以下であることが好ましく、３００，０００以下であることがより好ましく、１００，０００以下であることがさらに好ましい。
重合体の含有量は、レンズ接着剤の全質量に対し、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましい。

［（メタ）アクリレートモノマー］
レンズ用接着剤は、（メタ）アクリレートモノマーを含んでもよい。（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよく、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。
（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、特開２０１２−１０７１９１号公報の段落００３７〜００４６に記載の（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。

本発明で好ましく用いることができる（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、モノマー１（フェノキシエチルアクリレート）又はモノマー２（ベンジルアクリレート）などの芳香環を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーや、モノマー３（アクリル酸２−エチルヘキシル）、モノマー４（１，６−ヘキサンジオールジアクリレート）、モノマー５（１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート）などの脂肪族基を有する（メタ）アクリレートモノマー、モノマー６（２−ヒドロキシエチルアクリレート）、モノマー７（ヒドロキシプロピルアクリレート）またはモノマー８（４−ヒドロキシブチルアクリレート）などの水酸基を有する（メタ）アクリレートモノマーを挙げることができる。（メタ）アクリレートモノマーの分子量は１００〜５００であることが好ましい。

（メタ）アクリレートモノマーの入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、合成により製造してもよい。商業的に入手する場合は、例えば、ビスコート＃１９２ ＰＥＡ（モノマー１）（大阪有機化学工業株式会社製）、ビスコート＃１６０ ＢＺＡ（モノマー２）（大阪有機化学工業株式会社製）、２ＥＨＡ（モノマー３）（東亞合成株式会社製）、Ａ−ＨＤ−Ｎ（モノマー４）（新中村化学工業株式会社製）、ＨＤ−Ｎ（モノマー５）（新中村化学工業株式会社製）、ＨＥＡ（モノマー６）（大阪有機化学工業株式会社製）、ライトエステルＨＯＰ−Ａ（Ｎ）（モノマー７）（共栄社化学株式会社製）、４−ＨＢＡ（モノマー８）（（大阪有機化学工業株式会社製）を好ましく用いることができる。

レンズ用接着剤が（メタ）アクリレートモノマーを含有する場合、（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、５〜９０質量％であることが好ましく、１０〜８５質量％であることがより好ましく、２０〜８０質量％であることがさらに好ましい。レンズ用接着剤中の（メタ）アクリレートモノマー量を調整して硬化物が熱により変形するときの応力を緩和する機能を調整することができる。

［重合開始剤］
（光ラジカル重合開始剤）
レンズ用接着剤は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメチルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジクロルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１，２−ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。

中でも、本発明では、光ラジカル重合開始剤として、ＢＡＳＦ社製、イルガキュア１８４（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）、イルガキュア８１９（ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド）、イルガキュア６５１（２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オンを好ましく用いることができる。

光ラジカル重合開始剤の含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、０．０１〜５．０質量％であることが好ましく、０．０５〜１．０質量％であることがより好ましく、０．０５〜０．５質量％であることがさらに好ましい。

（熱ラジカル重合開始剤）
レンズ用接着剤は、光ラジカル重合開始剤に加えて熱ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤をさらに含むことによって、光の届かない領域の硬化を促進することができる。

熱ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、１，１−ジ（ｔ−ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２−ジ（４，４−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ−ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシラウレート、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシル、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン等を挙げることができる。

レンズ用接着剤が、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含む場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、レンズ用接着剤の全質量に対して、０．０１〜５質量％であることが好ましく、０．０５〜１．０質量％であることがより好ましく、０．０５〜０．５質量％であることがさらに好ましい。

＜接合レンズ＞
本発明のレンズ用接着剤を用いて、２つ以上のレンズを接着することにより、接合レンズを製造することができる。例えば、レンズＡおよびレンズＢを本発明のレンズ用接着剤を用いて接着し、レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズを製造することができる。

本発明のレンズ用接着剤を用いて製造される接合レンズは、紫外光を吸収し、かつ紫外線照射に対する堅牢性に優れた接着層を内部に有する構造となるため、紫外線カット機能を有する光学レンズとして使用することができる。この接合レンズを使用した撮像モジュールなどのデバイスにおいて、紫外線の影響を受けやすい樹脂硬化物などを含む構成部材を、接合レンズに対して外光の入射側の反対側に配することにより、光劣化を防止することができる。また、接合レンズ自体が樹脂硬化物からなるレンズなどを有するときも、そのレンズが使用時に接着層に対して外光の入射側の反対側となるように設計することにより、高耐久性とすることができる。

接合レンズは、本発明のレンズ用接着剤を介して２つのレンズを重ね合わせた後、接着剤を硬化して後述のように接着層を形成することにより得ることができる。硬化は上記の重ね合わせのあと、接着剤に混入した気泡を除去した後に行うことが好ましい。

［接着層］
接着層は本発明のレンズ用接着剤を硬化した層である。例えば、接合レンズの製造において、接合されるいずれか一方のレンズの表面に本発明のレンズ用接着剤を適用し、他方のレンズを重ね合わせた後、硬化を行うことにより、接着層が形成される。硬化は少なくとも光照射を実施することで行うことができる。また、光照射を行った後に更に加熱する工程を実施してもよい。

光照射に用いられる光源としては、光ラジカル重合開始剤が反応する波長の光を発する光源を任意に選択することができる。例えば、ハロゲンキセノンランプ、メタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、殺菌ランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）光源ランプなどが好適に使用される。レーザーを用いて狭い範囲の波長の光を選択的に照射してもよい。光照射時の雰囲気は、空気又は不活性ガス置換雰囲気であることが好ましく、酸素濃度１％以下になるまで空気を窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。

加熱する工程を実施する際の加熱温度は、６０℃以上であり、７０〜２００℃であることが好ましく、７０〜１９０℃であることがより好ましく、８０〜１８０℃であることがさらに好ましい。

接着層の厚みは、１０〜５０μｍが好ましく、２０〜３０μｍがより好ましい。１０μｍ以上の厚みとすることにより紫外線吸収の効果を十分に得ることができる。また、５０μｍ以下の厚みとすることにより、高い接着性を発現しつつ、可視光の短波長領域（４００−４３０ｎｍ）における透過率を高めることができる。

後述の実施例で示すように、一般式１で表される化合物を含有するレンズ用接着剤から形成された接着層はヒートショック耐性が高い。なお、本明細書において、ヒートショック耐性は、接着層が熱により変形するときの応力を緩和する能力を表す。

接着層の波長５８７ｎｍにおける屈折率は１．５１以上であることが好ましく、１．５３以上であることがより好ましく、１．５５以上であることがさらに好ましい。接合されるレンズとの屈折率の差異が小さくなるためである。
また、カットオフ波長は、膜厚３０μｍの接着層において、３８０ｎｍ以下であることが好ましく、３８５ｎｍ以下であることがより好ましく、３９０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。なお、ここで、接着層の透過率が０．５％以下となる波長をカットオフ波長と定義する。接着層の透過率は、分光光度計（例えば島津製作所（株）製のＵＶ−２５５０）を用いて測定することができる。
本発明のレンズ用接着剤においては、一般式１で表される化合物の量を調整することによって、上記の範囲に接着層の屈折率とカットオフ波長を調整することができる。

［レンズＡおよびレンズＢ］
レンズＡおよびレンズＢは接合レンズを形成するレンズである。本明細書において、接合レンズの使用時に、外光入射側（物体（被撮像体）側）に、より近いレンズをレンズＡといい、より遠いレンズをレンズＢという。
レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズにおいて、レンズＡおよびレンズＢを構成する材料は特に制限されないが、レンズＡまたはレンズＢの少なくとも一方のレンズがガラスレンズであることが好ましく、レンズＡはガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズであることがより好ましく、レンズＡはガラスレンズであり、レンズＢが表面に樹脂層を有する複合レンズであることがさらに好ましい。

レンズＢが複合レンズであるとき、接合レンズにおいては、樹脂層が接着層と接していることが好ましい。樹脂である接着層と樹脂層とが直接接する構成とすることにより、層間の屈折率差を最小限とすることができ、接合レンズ内での界面反射を低減することができるからである。また、ガラスと比較して表面粗さの大きい樹脂層の表面に接着層が設けられることによって樹脂層の表面凹凸が平坦化され、樹脂層表面の粗さに由来する光散乱を防止することができるからである。

レンズＡ、レンズＢ、および後述するレンズＣとしてそれぞれ用いられるレンズの種類は特に限定されず、例えば、円盤状の凸レンズ、凹レンズ、メニスカスレンズ、非球面レンズ、円筒面状のレンズ面を有するシリンドリカルレンズ、ボールレンズ、ロッドレンズ等が挙げられる。

（ガラスレンズ）
ガラスレンズとしては、公知のものを制限なく使用できる。市販のガラスレンズとしては、例えば、株式会社オハラ製のＢＫ７が挙げられる。
複合レンズがガラスレンズを含むときも同様のガラスレンズを用いることができる。

（樹脂レンズ、複合レンズ）
樹脂レンズは樹脂硬化物からなるレンズを意味する。
本明細書において、複合レンズはガラスからなる層と樹脂層とを含むレンズを意味する。樹脂層は樹脂硬化物からなる層である。複合レンズに含まれる各層は、レンズ（単レンズ）であってもよく、この場合、各単レンズの光軸（両球面の曲率中心を結ぶ線）は一致していることが好ましい。複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよいが、レンズＢとして用いられる複合レンズは表面に樹脂層を有することが好ましい。レンズＢとして用いられる複合レンズの典型的な例としては、ガラスレンズの表面に樹脂層が形成された複合レンズを挙げることができる。

レンズＢが樹脂レンズまたは複合レンズである場合、その樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層を構成する樹脂硬化物は特に限定されないが、低アッベ数の樹脂硬化物が好ましい。低アッベ数の樹脂硬化物は、一般に紫外光波長領域の長波長側（３２０ｎｍ〜４００ｎｍ程度）まで吸収があるため光劣化を起こしやすいが、本発明のレンズ用接着剤は含まれる化合物の構造と接着層を形成したときの膜厚を制御することで紫外光領域の長波長側まで光を吸収することができるため、光劣化を顕著に抑制することができるからである。具体的には、上記樹脂硬化物のアッベ数は、３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好ましい。

レンズＢを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層を構成する樹脂硬化物はさらに部分分散比θｇ，Ｆが高いことが好ましい。部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、０．６５以上であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましい。また、部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、２以下であることが好ましい。

樹脂硬化物のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される値である。
νｄ＝（ｎｄ−１）／（ｎＦ−ｎＣ）
θｇ，Ｆ＝（ｎｇ−ｎＦ）／（ｎＦ−ｎＣ）
ここで、ｎｄは波長５８７．５６ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６．１３ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６．２７ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３５．８３ｎｍにおける屈折率を表す。
樹脂硬化物のアッベ数は具体的にはカルニュー精密屈折計ＫＰＲ−２０００（株式会社島津デバイス製造製）またはアッベ計（株式会社アタゴ社製）を用いて求めることができる。

アッベ数が３０以下の樹脂硬化物を形成する樹脂としては、例えば９，９’−ジアリールフルオレン、ナフタレン、ビフェニル、カルバゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール等の構造を含む樹脂（具体的には例えば、特開昭６０−３８４１１号公報、特開平１０−６７９７７号公報、特開２００２−４７３３５号公報、同２００４−８３８５５号公報、同２００５−３２５３３１号公報、同２００７−２３８８８３号公報、同２０１２−５２０１６号公報、同２０１２−１４９８号公報、同２０１６−７５９１１号公報、国際公開２００６／０９５６１０号、特開平２−２９４０１号公報等に記載の樹脂等）を挙げることができる。

また、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物も好ましく用いられる。

一般式（Ａ）中、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
Ｘ^１１、Ｙ^１１、Ｘ^１２及びＹ^１２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ^１１はＸ^１１−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１１とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ^１２はＸ^１２−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１２とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
Ａｒ^１３及びＡｒ^１４はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ^１３とＡｒ^１４のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
Ｒ^３〜Ｒ^６はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ^１１−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１１とＺ^１１が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ^１２−Ｃ＝Ｃ−Ｙ^１２とＺ^１２が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
Ｌ^１１及びＬ^１２はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
Ｒ^１１１及びＲ^１１２はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
Ｒ^１２１及びＲ^１２２はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
Ａｒ^１１〜Ａｒ^１４がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ^１１を連結基として有する基、Ｌ^１２を連結基として有する基、及びＲ^３〜Ｒ^６はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。

一般式（Ａ）において、Ｒ^３〜Ｒ^６が表す置換基としては特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、脂肪族環基、シアノ基などを挙げることができる。
一般式（Ａ）において、Ｒ^１１１及びＲ^１１２のそれぞれで表される２価の連結基としては、エーテル結合、エステル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、アミド結合、カーボネート結合及びアルキレン基から選択される少なくとも１種を含む連結基が挙げられる。アルキレン基は直鎖アルキレン基にひとつ以上のアルキル基が置換した分岐アルキレン基であることも好ましい。

一般式（Ａ）で表される化合物を以下のようにＡ〜Ｄの部分構造に分割したときの各部分構造の具体例、及び各部分構造の組み合わせとして一般式（Ａ）で表される化合物の具体例を以下に列挙する。ただし、各部分構造及び一般式（Ａ）で表される化合物は以下の例に限定されるものではない。なお、以下の構造式における「Ｍｅ」はメチル基を表す。

＊は部分構造Ｂとの結合位置を示す。
上記のうち、Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７が好ましく、Ａ−１、Ａ−５、Ａ−７がより好ましく、Ａ−５、Ａ−７が特に好ましい。

（部分構造Ｂの具体例）
以下、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、及びＢ−５から成る群より選択される任意の２つの組み合わせをＡｒ^１１とＡｒ^１２として用いた構造が挙げられる。

＊は部分構造Ａとの結合位置を示し、＃は部分構造Ｃ又はＤとの結合位置を示す。
Ａｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−１であること、Ａｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−２であること、Ａｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−３であること、又はＡｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−４であることが好ましく、Ａｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−１であること、Ａｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−２であること、又はＡｒ^１１とＡｒ^１２の双方がＢ−３であることがより好ましい。

＃は部分構造Ｂとの結合位置を示す。
上記のうち、部分構造Ｃ−１、Ｃ−７又はＣ−８が好ましい。部分構造Ｃ−１、Ｃ−７又はＣ−８により一般式（Ａ）で表される化合物は構造異性体の混合物となり、硬化性組成物中の一般式（Ａ）で表される化合物の含有量をより高くすることができるからである。また、長期保存後の安定性も向上させることができるからである。

＜デバイス：撮像モジュール＞
本発明のレンズ用接着剤は、内部に光学レンズを含むデバイスにおいて用いられ、その光学レンズ、ひいてはデバイスの光劣化を防止することができる。具体的には、樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズが備え付けられたデバイスにおいて、筐体（遮光性）の上記の樹脂レンズまたは複合レンズに外部光が入射する方向に本発明のレンズ用接着剤から形成される接着層を配することによって、上記の樹脂レンズまたは複合レンズの光劣化を防止することができる。接着層は、例えば、上記接合レンズの一部として設けることができる。

本発明のレンズ用接着剤を利用した、内部に光学レンズを含むデバイスとしては、レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールが挙げられる。撮像モジュールの組み込み対象の一例としてデジタルカメラ、ＰＣ（Personal Computer）内蔵型又は外付け型のＰＣ用カメラ、カメラ付きインターフォン、車載用カメラ、内視鏡、或いは、撮影機能を有する携帯端末装置等の電子機器を挙げることができる。携帯端末装置としては、例えば、携帯電話機やスマートフォン、ＰＤＡ(Personal Digital Assistants)、携帯型ゲーム機等が挙げられる。

図１に、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む上記レンズ光学系の一例を示す。物体（被撮像体）側（７）から画像形成面側（８）に向かって、レンズＡ（３）、接着層（１）、レンズＢ（４）、レンズＣ（５）がこの順で配置されており、レンズＡ、接着層、およびレンズＢが接合レンズ（２）を構成している。接着層より画像形成面側にあるレンズＢまたはレンズＣとして配される樹脂レンズまたは複合レンズにおいて光劣化を防止できる。図１において、レンズＢおよびレンズＣはそれぞれ複合レンズである。図１に示すレンズ光学系のほか、例えば以下のレンズ光学系において、構成レンズの光劣化の防止を図ることができる：
（１）ガラスレンズであるレンズＡおよび複合レンズであるレンズＢの接合レンズのみを含みレンズＣのないレンズ光学系；
（２）レンズＡおよびレンズＢがガラスレンズであり、レンズＣが複合レンズまたは樹脂レンズであるレンズ光学系；および、
（３）（１）または（２）の光学系に加えて、さらに追加の１または２以上のレンズを含むレンズ光学系。

［レンズＣ］
上述のように、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む、撮像モジュール中のレンズ光学系は、レンズＣを含んでいてもよい。本明細書において、「レンズＣ」は、本発明のレンズ用接着剤によりレンズが接着された接合レンズおよびこれを構成するレンズ以外のレンズを示し、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む接合レンズよりも、外光入射側（物体（被撮像体）側）から遠い位置に配置されるレンズを示す。

レンズＣを構成する材料は特に制限されないが、レンズＣは樹脂レンズまたは複合レンズであることが好ましい。レンズＣが樹脂レンズまたは複合レンズであるときに、本発明のレンズ用接着剤から形成された接着層を含む接合レンズにおける紫外線の吸収により光劣化が抑制できる効果が特に高くなるためである。
レンズＣとして用いられる複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよい。

レンズＣを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層として好ましい範囲およびその例としては、レンズＢを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層として上述したものと同様である。

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

＜化合物（Ｉ−１Ｄ）の合成］
化合物（Ｉ−１Ｄ）の合成は、“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｙ”（１９９７）；２７（９）；ｐ．５１５−５２６．に記載の方法で行った。

［化合物（Ｉ−４Ａ）の合成］
化合物（Ｉ−４Ａ）は特開２０１６−８１０３５号公報記載の化合物（Ｉ−４Ａ）の合成法に従い合成した。

［化合物（Ｉ−４）の合成］
カルボン酸化合物（Ｉ−４Ａ）１５．５ｇ（６７．４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１８５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４６ｍＬ、および、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール６０ｍｇを混合し、内温を０℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル７．７５ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）を内温０〜５℃にて滴下した。５℃で６０分間撹拌した後、化合物（Ｉ−１Ｄ）６．８５ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）および、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）５２ｍＬの溶液を、内温０〜８℃にて滴下した。
その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１６．８ｇを内温０〜１０℃にて滴下した。内温２０〜２５℃で１時間撹拌した後、酢酸エチル４０ｍＬ、水１６５ｍＬ、および、濃塩酸１４ｍＬを加え、洗浄した。有機層を飽和食塩水１４０ｍＬで洗浄、分液し、続いて、飽和食塩水１００ｍＬ、７．５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬで洗浄、分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−４）を得た（収率８５％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、４．１０−４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，２Ｈ）

［化合物（ＩＩＩ-３Ｄｂ）の合成］
化合物（ＩＩＩ−３Ｄｂ）の合成は、“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（２００４）；６９（６）；ｐ．２１６４−２１７７．に記載の方法で行った。

［化合物（ＩＩＩ−３Ｄ）の合成］
化合物（ＩＩＩ−３Ｄｂ）５．０ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸メチル１．６６ｇ（１６．８０ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール２５ｍＬを混合し、加熱還流下で３時間撹拌した。その後室温まで冷却し、混合物に水５０ｍＬを加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を、水−イソプロピルアルコール（１０対１）の混合溶液、０．５Ｎ塩酸溶液で洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させて濾過を行った。得られた濾液に水を加え、析出した結晶をろ過することで化合物（ＩＩＩ−３Ｄ）２．２ｇ（７．８２ｍｍｏｌ）を得た（収率５１％）。

［化合物（ＩＩＩ−３）の合成］
合成例１に記載されている化合物（Ｉ−４）の合成法における化合物（Ｉ−１Ｄ）を、化合物（ＩＩＩ−３Ｄ）に変更した以外は合成例１と同様の方法で化合物（ＩＩＩ−３）を得た。（収率８６％）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、４．１０−４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｓ，２Ｈ）

［化合物ＩＶ−１Ｄｂの合成］
１−ピロリジンカルボジチオ酸アンモニウム８．２ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを混合し、５℃に冷却した。混合物に、トルキノン（ＩＶ−１Ｄａ）６．７ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）の酢酸４０ｍＬ溶液を滴下して、室温で二時間撹拌した。その後、内温を５℃まで冷却し、１，４−ベンゾキノン５．９ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド４０ｍＬ溶液を、内温が１５℃を越えないようにゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、水１Ｌを加えた。そこに、２８質量％の水酸化ナトリウム水溶液を結晶が析出するまで加え、析出した結晶をろ過し、水とメタノールによって洗浄することで化合物（ＩＶ−１Ｄｂ）５．４ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）を得た（収率４０％）。

［化合物ＩＶ−１Ｄの合成］
化合物（ＩＶ−１Ｄｂ）１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、マロノニトリル４１０ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール１６ｍＬ、酢酸０．３ｍＬと無水酢酸０．２ｍＬを混合し、加熱還流下で３時間撹拌した。その後室温まで冷却し、混合物に水を加え、析出した結晶をろ過して、化合物（ＩＶ−１Ｄ）１．１ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を得た（収率７５％）。

［化合物ＩＶ−１の合成］
合成例１に記載されている化合物（Ｉ−４）の合成法における化合物（Ｉ−１Ｄ）を、化合物（ＩＶ−１Ｄ）に変更した以外は合成例１と同様の方法で化合物（ＩＶ−１）を得た。（収率８０％）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，４Ｈ）、４．１０−４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２４（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，２Ｈ）

［Ｖ−３Ｄの合成］
化合物（Ｖ−３Ｄ）の合成は、特開２０１３−７１９５６号公報の段落０２８２記載の化合物（１１−ｄ）の合成法を参考に実施した。

［化合物（Ｖ−３）の合成］
合成例１に記載されている化合物（Ｉ−４）の合成法における化合物（Ｉ−１Ｄ）を、化合物（Ｖ−３Ｄ）に変更した以外は合成例１と同様の方法で化合物（Ｖ−３）を得た（収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、４．１０−４．３５（ｍ，４Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｓ，１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ，３Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）

［化合物（ＶＩ−１Ｂ）の合成］
合成例１に記載されている化合物（Ｉ−４）の合成法における化合物（Ｉ−１Ｄ）を、２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド（ＶＩ−１Ｄ）に変更した以外は、合成例１と同様の方法で化合物（ＶＩ−１Ｂ）を得た（収率７４％）。

［化合物（ＶＩ−１）の合成］
化合物（ＶＩ−１Ｂ）０．２６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、２−ヒドラジノベンゾチアゾール９９ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸５．４ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍＬを混合し、室温で１２時間撹拌した。混合物に酢酸エチルと水を加えて分液を行い、集めた有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別して、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（ＶＩ−１）を０．２２ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）得た（収率６７％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．７８（ｔ，４Ｈ）、２．８５（ｔ，４Ｈ）、４．１０−４．３５（ｍ，２Ｈ）、５．２５（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，４Ｈ）、７．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、１２．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）

＜合成例６＞
［化合物（ＩＩ−２）の合成］
特開２０１６−８１０３５号公報に記載される実施例４の合成法に従い、化合物（ＩＩ−２）を合成した。

［化合物（Ｉ−７）の合成］
カレンズＭＯＩ−ＥＧ（Ｉ−７Ａ，昭和電工株式会社製）３．９ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｉ−１Ｄ）２．７ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬ、クロロホルム２０ｍＬを混合し、内温を６０℃まで加熱した。１２時間撹拌した後、室温へと冷却してさらに１２時間撹拌した。次に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて１時間撹拌した後、分液を行った。集めた有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（Ｉ−７）を５．７ｇ（８．９０ｍｍｏｌ）得た（収率８２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．９５（ｓ，６Ｈ）、３．３７（ｍ，４Ｈ）、３．６０−３．７０（ｍ，８Ｈ）、４．２０（ｔ，４Ｈ）、５．１５（ｂｒ，ｓ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）、６．１３（ｓ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，２Ｈ）

［化合物（Ｉ−１４Ｂ）の合成］
カルボン酸化合物（Ｉ−４Ａ）８．００ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２８ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド７ｍＬ、および、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール６０ｍｇを混合し、内温を０℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル４．００ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）を内温０〜５℃にて滴下し、５℃で６０分間撹拌した。得られた混合物に、エチレングリコール１０．３ｇ（１６６ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ２０ｍＬの溶液を、内温０〜８℃にて滴下したのち、内温２０℃〜２５℃で８時間撹拌した。
その後、酢酸エチル１００ｍＬを加えた反応液を、１Ｎ塩酸１００ｍＬ、７質量％炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬで洗浄・分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１４Ｂ）を５．８ｇ得た（収率７２％）。

［化合物（Ｉ−１４Ｃ）の合成］
トリホスゲン１．８３ｇ（６．１９ｍｍｏｌ）、酢酸エチル２２．５ｍＬに、化合物（Ｉ−１４Ｂ）４．９０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２．９ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１１ｍＬの混合溶液を２５℃〜３０℃で滴下した。２時間撹拌したのち、０℃に冷却し、２Ｎ塩酸１７ｍＬ、飽和食塩水１７ｍＬで洗浄・分液した。無水硫酸ナトリウムで乾燥をし、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、透明なオイルである化合物（Ｉ−１４Ｃ）を５．４ｇ得た（収率９０％）。

［化合物（Ｉ−１４）の合成］
クロロ炭酸エステル化合物（Ｉ−１４Ｃ）（純度８８．４％）６．７５ｇ、酢酸エチル５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１２．５ｍＬ、および、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール５５ｍｇを混合し、内温を０℃まで冷却した。混合物に、化合物（Ｉ−１Ｄ）１．８７ｇおよび、ＴＨＦ２５ｍＬの溶液を、内温０〜８℃にて滴下した。
その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン４．６０ｇを内温０〜１０℃にて滴下した。内温２０〜２５℃で１時間撹拌した後、酢酸エチル１０ｍＬ、水４５ｍＬ、および、濃塩酸４．５ｍＬを加え、洗浄した。有機層を飽和食塩水５０ｍＬで洗浄・分液し、続いて、飽和食塩水５０ｍＬ、７．５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍＬで洗浄・分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１４）を得た（収率７５％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．６５−２．７５（ｍ，８Ｈ）、４．１０−４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、４．４３（ｄ，４Ｈ）、４．５２（ｄ，４Ｈ）、５．１５−５．２５（ｍ，２Ｈ）、５．８３（ｍ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，２Ｈ）

［化合物（ＩＶ−１３）の合成］
２−ブロモエチルアクリレート（ＩＶ−１３Ａ）２．０６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、化合物（ＩＶ−１Ｄ）１．２６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール１０ｍｇ、ＴＨＦ２０ｍＬを混合し、内温を６５℃まで加熱した。８時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（ＩＶ−１３）を１．５８ｇ得た（収率７２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）２．３５（ｓ，３Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．３３（ｍ，２Ｈ）、４．４５−４．６０（ｍ，４Ｈ）、５．９２（ｄｄ，２Ｈ）、６．１８（ｍ，２Ｈ）、６．４８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）

［化合物（Ｉ−１９Ａ）の合成］
トリエチレングリコール３３．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール４９０ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４３ｍＬ、ＴＨＦ２００ｍＬを混合し、内温を０℃まで冷却した。塩化アクリロイル２０ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３０分かけて滴下したのち、内温を４０℃にし３時間撹拌した。析出した塩をろ過したのち、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィで精製を行うことで、化合物（Ｉ−１９Ａ）を２０．３ｇ得た（収率４５％）。

［化合物（Ｉ−１９Ｂ）の合成］
化合物（Ｉ−１９Ａ）５．０ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド４．９５ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．９ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール１１０ｍｇ、酢酸エチル２５ｍＬを混合し、内温を５０℃にまで加熱した。５時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（Ｉ−１９Ｂ）を８．０ｇ得た（収率９１％）。

［化合物（Ｉ−１９）の合成］
化合物（Ｉ−１９Ｂ）７．０ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｉ−１Ｄ）２．２０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム９．５５ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール５０ｍｇ、ＴＨＦ５０ｍＬを混合し、内温を７０℃にまで加熱した。５時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物（Ｉ−１９）を４．２ｇ得た（収率７７％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．６５（ｍ，８Ｈ）、３．６５（ｄ，４Ｈ）、３．７６（ｄ，４Ｈ）、４．２０（ｄ，４Ｈ）、４．２６（ｄ，４Ｈ）、５．９３（ｄ，２Ｈ）、６．１０−６．２０（ｍ，２Ｈ）、６．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｓ，２Ｈ）

［化合物（ＩＶ−１４Ａ）の合成］
ブロモ酢酸ｔ−ブチル ５５．８ｇ（２８５．９ｍｍｏｌ）、化合物（ＩＶ−１Ｄ）３０ｇ（１１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１１１．８ｇ（３４３．１ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム３．７ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ３００ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５０ｍＬを混合し、内温を７５℃まで加熱した。５時間撹拌したのち、２５℃に冷却し、水７５０ｍｌを加え、析出した固体をろ過した。水とメタノールで洗浄することで、化合物（ＩＶ−１４Ａ）を得た。収率９２％

［化合物（ＩＶ−１４Ｂ）の合成］
ｔ−ブチルエステル化合物（ＩＶ−１４Ａ）５０ｇ（１０２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍＬを混合後、トリフルオロ酢酸１５０ｍＬを添加し２５℃で２時間撹拌した。内温を５℃に冷却し、析出した結晶をろ過したのち、ジクロロメタンで洗浄することで、化合物（ＩＶ−１４Ｂ）を得た。収率９８％

［化合物（ＩＶ−１４）の合成］
カルボン酸化合物（ＩＶ−１４Ｂ）３３．０ｇ（８７．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍＬ、ヒドロキシプロピルアクリレート２６．１ｇ（２００．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．１ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、および、塩酸１−エチル−３−(３−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド３８．３ｇ（２００．６ｍｍｏｌ、略称：ＥＤＡＣ）を混合した。４０℃で２時間撹拌したのち、１Ｎ塩酸水３００ｍＬを加え、洗浄、分液した。硫酸マグネシウムによる脱水とろ過、濃縮を行うことでオイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＩＶ−１４）を得た。収率６０％
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．２５−１．３５（ｄ，６Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．３０−４．４５（ｍ，２Ｈ）、４．５２（ｄ，２Ｈ）、４．７２（ｄ，２Ｈ）、５．２０−５．４０（ｍ，２Ｈ）、５．８３（ｍ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）

［化合物（ＩＶ−１５Ａ）の合成］
合成例１１に記載されている化合物（ＩＶ−１４Ａ）の合成法におけるブロモ酢酸ｔ−ブチルを４-ブロモ酢酸エチルに変更した以外は、同様の方法で化合物（ＩＶ−１５Ａ）を得た（収率７５％）。

［化合物（ＩＶ−１５Ｂ）の合成］
エステル化合物（ＩＶ−１５Ａ）２．５ｇ（１０２ｍｍｏｌ）、濃塩酸５ｍＬ、酢酸２５ｍＬを混合後、６０℃で１時間撹拌した。その後、水８０ｍＬを添加し析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＩＶ−１５Ｂ）を得た。収率８０％

［化合物（ＩＶ−１５）の合成］
合成例１１に記載されている化合物（ＩＶ−１４）の合成法における化合物（ＩＶ−１４Ｂ）を、化合物（ＩＶ−１５Ｂ）に変更した以外は、同様の方法で化合物（ＩＶ−１５）を得た。（収率５５％）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．２０−１．３５（ｍ，６Ｈ）、２．１０−２．２０（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．６０−２．７５（ｍ，４Ｈ）、３．９１（ｔ，２Ｈ）、４．１０−４．３０（ｍ，６Ｈ）、５．２４（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、５．８４（ｄ，２Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４０（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）

＜レンズ用接着剤（Ａ−１）〜（Ａ−１６）の調製＞
表１に記載の組成となるように、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び光開始剤（イルガキュア８１９）を混合し、撹拌して均一にし、レンズ用接着剤を調製した。
各レンズ用接着剤の成分（Ａ）について、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で希釈した溶液の光吸収スペクトルを、島津製作所（株）製のＵＶ−２５５０を用いて測定し、表１に示す波長（ｎｍ）に極大値（λｍａｘ）を有することを確認した。

また、各レンズ用接着剤の硬化物の屈折率を以下の手順で求めた。直径１０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に接着剤組成物を注入し、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）社製）を用いて１５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２０秒間照射し、硬化物を得た。得られた硬化物を透明ガラス型から取り出し、アッベ計（株式会社アタゴ社製）を用いて、波長５８７ｎｍにおける屈折率を測定した。

なお、以下の接合レンズの作製において、比較例の接着剤としては、特表２０１２−５２３４８５号公報に記載の下記表２の組成の接着剤（Ｈ１９）を用いた。

＜接合レンズの作製＞
窒素置換した作業ボックス内で、水平に設置したレンズＢの一方の面に対し、レンズ用接着剤を塗布した。次いで塗布した接着剤の上からレンズＡを重ね合わせ、気泡が入らないように押し広げた。このとき、中心部におけるレンズ用接着剤の層の膜厚が３０μｍとなるように塗布量を調節した。次いで、レンズＡの側からＥｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射してレンズ用接着剤を硬化し、表４に記載の接合レンズＲ１〜Ｒ３９を得た。

レンズＡとしては、ＢＫ７（ガラスレンズ、株式会社オハラ製）を用いた。レンズＢとしては、以下のレンズのいずれかを用いた。
・ＢＫ７（ガラスレンズ、株式会社オハラ製）
・ＯＫＰ４（樹脂レンズ、大阪ガスケミカル製）
・Ｈ１〜Ｈ４（複合レンズ、下記の手順で作製）
レンズＢとして複合レンズＨ１〜Ｈ４を用いる場合は、樹脂層側の面を接合面とした。

（複合レンズＨ１〜Ｈ４の作製）
国際公開２０１７／１１５６４９号の記載を参照して以下のように作製した。硬化性組成物としては、Ｈ１〜Ｈ４について、それぞれ表３に記載の組成比の組成物Ｆ１〜Ｆ４を用いた。表面が窒化クロム処理された成形金型に硬化性組成物２００ｍｇを注入し、硬化性組成物の成形金型と接していない側のすべての表面上を覆うように透明なガラスレンズ（硝材＝ＢＫ７、直径３３ｍｍ、中心厚み３ｍｍ、硬化性組成物と接する面の曲率半径＝４４．３ｍｍ、硬化性組成物と接しない面の曲率半径＝３３０．９ｍｍである凸レンズ）を被せて、硬化性組成物の直径が３０ｍｍとなるように押し広げた。この状態とした後、ガラスレンズの上方から、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射し、次いで成形金型及びガラスレンズによって挟まれた状態を維持したまま、硬化性組成物に０．１９６ＭＰａ（２ｋｇｆ／ｃｍ^２）の圧力を印加しながら２００℃まで昇温した。その後、硬化性組成物の硬化物と成形金型とを０．０５ｍｍ／ｓｅｃの速度で引き離すことにより、複合レンズを作製した。

表３に記載の硬化性組成物Ｆ１〜Ｆ４それぞれの硬化物のアッベ数は、以下のように決定した。直径１０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に硬化性組成物を注入し、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）社製）を用いて１５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２０秒間照射し、半硬化物を得た。次いで、得られた半硬化物を透明ガラス型から取り出して、ホットプレートを用いて２００℃で５分間加熱し、硬化物を得た。アッベ計（株式会社アタゴ社製）を用いて、得られた硬化物のアッベ数を測定した。

＜実施例１〜２０、実施例４６〜４９および比較例１〜３の良品率およびヒートショック耐性試験および湿熱耐久性試験＞
接合レンズＲ１〜Ｒ２３およびＲ４０〜Ｒ４３を各１００個製造した。目視評価およびマイクロスコープを用いて得られたレンズの外観検査を行い、接合面に泡の混入が見られなかったものを良品と判定した。良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。
Ａ：良品率が８０％以上であった。
Ｂ：良品率が７０％以上８０％未満であった。
Ｃ：良品率が７０％未満であった。

また、上記試験で良品と判定された接合レンズについて、以下の方法でヒートショック耐性試験および湿熱耐久性試験を行った。ヒートショック耐性試験は、接合レンズ各１０個について１００℃で４８時間加熱したのち、室温に戻し、更に−４０℃に冷却し、４８時間経時させたのち室温に戻した。湿熱耐久性試験は、接合レンズ各１０個について５０℃湿度８５％の環境下で４８時間保管したのち室温に戻した。ヒートショック耐性試験および湿熱耐久性試験を行った接合レンズそれぞれについて、目視評価およびマイクロスコープを用いてヒビや剥離などの外観検査を行い、試験前後で変化がみられなかったものを良品と判定した。良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。
Ａ：良品率が９０％以上であった。
Ｂ：良品率が８０％以上９０％未満であった。
Ｃ：良品率が７０％以上８０％未満であった。
Ｄ：良品率が７０％未満であった。

表５に示す結果より、レンズＢとして、ガラスレンズ、樹脂レンズ、複合レンズいずれを用いた場合でも、本発明の接着剤を用いて作製された接合レンズは、比較用接着剤を用いて作製された接合レンズと比較して高いヒートショック耐性を示すことが分かる。

＜実施例２１〜３３、実施例５０〜５３および比較例４〜６の接合レンズの耐光性評価＞
レンズＢとして複合レンズを用いて作製した接合レンズＲ２４〜Ｒ３３およびＲ４４〜Ｒ４７の耐光性評価を、以下のように行った。
作製した接合レンズについて、レンズＡの側からＥｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて７５Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。紫外線照射前後で、接合レンズ中心部（直径５ｍｍ）の紫外−可視透過率測定を行い、波長４２０ｎｍにおける透過率の変動率を求め、以下の基準で評価した。
Ａ：変動率が１０％未満であった。
Ｂ：変動率が１０％以上２０％未満であった。
Ｃ：変動率が２０％以上３０％未満であった。
Ｄ：変動率が３０％以上であった。

＜実施例３４〜４５、実施例５４〜５７および比較例７の接合レンズを介して紫外線照射した複合レンズの耐光性評価＞
複合レンズＨ３の全面を覆うように接合レンズを重ね合わせ、複合レンズＨ３に対して接合レンズを介してＥｘｅｃｕｒｅ３０００により７５Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。紫外線照射前後で、複合レンズＨ３のレンズ中心部（直径５ｍｍ）の紫外−可視透過率測定を行い、波長４２０ｎｍにおける透過率の変動率を求め、以下の基準で評価した。なお、接合レンズにはＲ１〜Ｒ１３およびＲ４０〜Ｒ４３をそれぞれ用いた。
Ａ：変動率が１０％未満であった。
Ｂ：変動率が１０％以上２０％未満であった。
Ｃ：変動率が２０％以上３０％未満であった。
Ｄ：変動率が３０％以上であった。

実施例４４および４５は、実施例３８と比較して、接合レンズに用いた接着剤における化合物ＩＶ−１（成分（Ａ））の添加量が低いため、複合レンズＨ３の耐光性が低下していることがわかる。

１ 接着層
２ 接合レンズ
３ レンズＡ
４ レンズＢ
５ レンズＣ
６ 樹脂層
７ 物体側
８ 画像形成面側
９ 光軸

Claims (15)

1. 一般式１で表される化合物を含むレンズ用接着剤；
   

   

   （一般式１）
   一般式１中、Ａｒは、下記一般式２−１〜２−４で表されるいずれかの芳香環であり；
   

   

   式中、Ｑ₁は、−Ｓ−、−Ｏ−、又はＮＲ₁₁−を表し、Ｒ₁₁は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
   Ｙ₁は、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１２の芳香族複素環基を表し、
   Ｚ₁，Ｚ₂，及びＺ₃は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＮＲ₁₂Ｒ₁₃、又は−ＳＲ₁₂を表し、Ｚ₁及びＺ₂は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、
   Ａ₁及びＡ₂は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ₂₁−、−Ｓ−及びＣＯ−からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ₂₁は水素原子又は置換基を表し、
   ＸはＯ、Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合しているＣ、又は水素原子もしくは置換基が結合しているＮを表し、
   Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１〜３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１〜３０の有機基を表し、Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は置換基を有していてもよく、Ａｘ及びＡｙは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
   Ｑ₂は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し；
   Ｌ₁、Ｌ₂はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ₁₀₁Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ₁₀₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ₁₀₃−、−ＮＲ₁₀₄Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又はＣ（＝Ｏ）Ｓ−からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ₁₀₁、Ｒ₁₀₂、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄は、それぞれ独立に、−Ｓｐ₃−Ｐｏｌ₃又はハロゲン原子を表し；
   Ｓｐ₁、Ｓｐ₂は、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ₂₀₁Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ₂₀₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ₂₀₃−、−ＮＲ₂₀₄Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−で置換された基からなる群から選択される連結基を表し、Ｒ₂₀₁、Ｒ₂₀₂、Ｒ₂₀₃、Ｒ₂₀₄は、それぞれ独立に、−Ｓｐ₄−Ｐｏｌ₄又はハロゲン原子を表し；
   Ｓｐ₃、Ｓｐ₄はそれぞれ独立に単結合又は２価の連結基を表し、
   Ｐｏｌ₁、Ｐｏｌ₂、Ｐｏｌ₃、Ｐｏｌ₄はそれぞれ独立に水素原子又は重合性基を表し；
   一般式１で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。
2. Ａｒが一般式２−２で表される芳香環である請求項１に記載のレンズ用接着剤。
3. Ｌ₁、Ｌ₂がいずれも−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、又はＯ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−である請求項１又は２に記載のレンズ用接着剤。
4. Ｌ₁、Ｌ₂がいずれも−Ｏ−であり、Ｓｐ₁、Ｓｐ₂がいずれも、置換基を有していてもよい炭素数１から３０の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数２から３０の直鎖アルキレン基において１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ₂₀₁Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ₂₀₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ₂₀₃−、−ＮＲ₂₀₄Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−で置換された基であってＬ₁側またはＬ₂側の末端が−ＣＨ₂−である基からなる群から選択される連結基である、請求項１又は２に記載のレンズ用接着剤。
5. Ｐｏｌ₁及びＰｏｌ₂がいずれも（メタ）アクリロイルオキシ基である請求項１〜４のいずれか一項に記載のレンズ用接着剤。
6. レンズ用接着剤がエチレン性不飽和基を有する重合体を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載のレンズ用接着剤。
7. レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズであって、
   前記接着層が請求項１〜６のいずれか一項に記載のレンズ用接着剤を硬化した層である接合レンズ。
8. レンズＡがガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズである請求項７に記載の接合レンズ。
9. レンズＢにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッべ数が３０以下である請求項８に記載の接合レンズ。
10. レンズＢにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である請求項８に記載の接合レンズ；
    

    

    一般式（Ａ）中、Ａｒ¹¹及びＡｒ¹²はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
    Ｘ¹¹、Ｙ¹¹、Ｘ¹²及びＹ¹²はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ¹¹はＸ¹¹−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹¹とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ¹²はＸ¹²−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹²とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
    Ａｒ¹³及びＡｒ¹⁴はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ¹³とＡｒ¹⁴のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
    Ｒ³〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ¹¹−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹¹とＺ¹¹が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ¹²−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹²とＺ¹²が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
    Ｌ¹¹及びＬ¹²はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
    Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
    Ｒ¹²¹及びＲ¹²²はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
    Ａｒ¹¹〜Ａｒ¹⁴がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ¹¹を連結基として有する基、Ｌ¹²を連結基として有する基、及びＲ³〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
11. レンズＢが前記複合レンズであり、前記樹脂層が前記接着層と接している、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の接合レンズ。
12. レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールであって、
    前記レンズ光学系が請求項７〜１１のいずれか一項に記載の接合レンズを含み、
    前記物体側から画像形成面側に向かってレンズＡ、前記接着層、レンズＢが、この順で配置されている、撮像モジュール。
13. 前記レンズ光学系がレンズＣを含み、
    レンズＣが樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズであり、
    レンズＣがレンズＢと前記画像形成面側との間に配置されている、請求項１２に記載の撮像モジュール。
14. レンズＣにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物のアッベ数が３０以下である請求項１３に記載の撮像モジュール。
15. レンズＣにおける前記樹脂レンズまたは前記樹脂層を構成する樹脂硬化物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む組成物の硬化物である請求項１３に記載の撮像モジュール；
    

    

    一般式（Ａ）中、Ａｒ¹¹及びＡｒ¹²はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環を構成する環のひとつとして含むヘテロアリール基を表し；
    Ｘ¹¹、Ｙ¹¹、Ｘ¹²及びＹ¹²はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ¹¹はＸ¹¹−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹¹とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し、Ｚ¹²はＸ¹²−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹²とともに５〜７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表し；
    Ａｒ¹³及びＡｒ¹⁴はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ¹³とＡｒ¹⁴のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり；
    Ｒ³〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に、置換基を表し、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、Ｘ¹¹−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹¹とＺ¹¹が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ¹²−Ｃ＝Ｃ−Ｙ¹²とＺ¹²が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり；
    Ｌ¹¹及びＬ¹²はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し；
    Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表し；
    Ｒ¹²¹及びＲ¹²²はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し；
    Ａｒ¹¹〜Ａｒ¹⁴がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、Ｌ¹¹を連結基として有する基、Ｌ¹²を連結基として有する基、及びＲ³〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。

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