WO2017115649A1 - 化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ - Google Patents

化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ Download PDF

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貴文 中山
上平　茂生
直之 師岡
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a curable composition, a cured product, an optical member, and a lens.
  • glass materials have been used for optical members of imaging modules such as cameras, video cameras, camera-equipped mobile phones, videophones, and camera doorphones. Glass materials have been used preferably because they have various optical properties and are excellent in environmental resistance. However, they have the disadvantages that weight reduction and size reduction are not easy, and workability and productivity are poor. On the other hand, the cured resin can be mass-produced and is excellent in workability, and has recently been used for various optical members.
  • Patent Document 1 discloses a polyester resin having a 9,9-bisarylfluorene skeleton and a molded body formed from the polyester resin.
  • Patent Document 2 discloses a bis (hydroxyphenyl) anthracene compound having an anthracene skeleton.
  • Patent Document 2 also aims to obtain a raw material for an optical member having high refraction, low birefringence and high heat resistance.
  • Patent Document 3 discloses a diindenothiophene derivative as a dye used in a dye-sensitized solar cell.
  • the present inventors have aimed to provide a compound capable of forming a cured product having a low Abbe number and having a highly anomalous dispersion. We proceeded with the examination.
  • X and Y are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom, and at least one of X and Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom;
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl group, an optionally substituted alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, a mercapto group, an optionally substituted thioalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms,
  • R 3 to R 6 each independently represents a substituent; m and n are each independently an integer of 1 to 5, and q and r are each independently an integer of 0 to 4; provided that 1 ⁇ m + q ⁇ 5, 1 ⁇ n + r ⁇ 5; v is an integer of 0 to 4, w is an integer of 0 or more, and the maximum number of w is the maximum number of substituents that can be substituted on the ring formed by X—C ⁇ C—Y and Z; when q is an integer of 2 to 4, the plurality of R 3 may be the same or different, and the plurality of R 3 may be bonded to each other to form a ring; when r is an integer of 2 to 4, the plurality of R 4 may be the same or different, and the plurality of R 4 may be bonded to each other to form a ring; when v is an integer of 2 to
  • R 1 and R 2 are each independently a group having a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a polymerizable unsaturated bond, an epoxy group, or an oxetanyl group.
  • N1 represents an integer of 0 to 2
  • P is a hydrogen atom or a group represented by any of the following general formulas (P1) to (P4);
  • R 511 , R 512 , R 513 , R 521 , R 522 , R 523 , R 531 , R 532 , R 533 , R 541 , R 542 , R 543 , R 544 and R 545 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • m represents an integer of 0 to 2
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl group, an optionally substituted alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, a mercapto group, or an optionally substituted carbon number 2 1 to 6 thioalkoxy groups, amino groups, optionally substituted alkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms, carboxy groups, optionally having 1 to 6 carbon atoms alkylcarbonyloxy groups, substituted A carbamoyloxy group which may have a group and an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent; R 3 to R 6 each independently represents a substituent; m and n are each independently an integer of 1 to 5, and q and r are each independently an integer of 0 to 4; provided that 1 ⁇ m + q ⁇ 5, 1 ⁇ n + r ⁇ 5; v is an integer from 0 to 4 and w is an
  • a compound capable of forming a cured product having a low Abbe number and high anomalous dispersion can be obtained.
  • a cured product formed from a curable composition containing the compound of the present invention is preferably used as an optical member.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • (meth) acrylate represents acrylate and methacrylate
  • (meth) acryloyl represents acryloyl and methacryloyl.
  • the monomer in the present invention is distinguished from oligomers and polymers, and refers to a compound having a weight average molecular weight of 1,000 or less.
  • the notation that does not indicate substitution and non-substitution includes not only those having no substituent but also those having a substituent.
  • the “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • X and Y are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom, and at least one of X and Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • Z is an atomic group that forms a 5- to 7-membered ring together with X—C ⁇ C—Y and represents an atomic group including at least one selected from a carbon atom and a hetero atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl group, an optionally substituted alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, a mercapto group, an optionally substituted thioalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, An amino group, an alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a carboxy group, an alkylcarbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. It represents a carbamoyloxy group or an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3 to R 6 each independently represents a substituent.
  • m and n are each independently an integer of 1 to 5, and q and r are each independently an integer of 0 to 4. However, 1 ⁇ m + q ⁇ 5 and 1 ⁇ n + r ⁇ 5 are satisfied.
  • v is an integer of 0 to 4
  • w is an integer of 0 or more
  • the maximum number of w is the maximum number of substituents that can be substituted on the ring formed by XC ⁇ CY and Z.
  • q is an integer of 2 to 4
  • the plurality of R 3 may be the same or different, and the plurality of R 3 may be bonded to each other to form a ring.
  • the plurality of R 4 may be the same or different, and the plurality of R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the plurality of R 5 may be the same or different, but the plurality of R 5 are not connected to each other to form a ring.
  • w is an integer of 2 to 5
  • the plurality of R 6 may be the same or different, and the plurality of R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • X and Y are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom, and at least one of X and Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • X and Y are each independently preferably a nitrogen atom or a carbon atom, and at least one selected from X and Y is preferably a nitrogen atom. More preferably, both X and Y are nitrogen atoms.
  • Z is an atomic group that forms a 5- to 7-membered ring with X—C ⁇ C—Y, and represents an atomic group including at least one selected from a carbon atom and a hetero atom.
  • Z is preferably an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with X—C ⁇ C—Y, and more preferably an atomic group that forms a 6-membered ring.
  • Z should just be an atomic group containing at least 1 sort (s) selected from a carbon atom and a hetero atom, it is preferable that it is an atomic group containing a carbon atom, and it is more preferable that it is an atomic group consisting of a carbon atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl group, an optionally substituted alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, a mercapto group, or an optionally substituted carbon number 2 1 to 6 thioalkoxy groups, amino groups, optionally substituted alkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms, carboxy groups, optionally having 1 to 6 carbon atoms alkylcarbonyloxy groups, substituted A carbamoyloxy group which may have a group and an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent;
  • the substituent is not particularly limited, and examples thereof include halogen atoms, halogenated alkyl groups, alkyl groups, alkenyl groups, acyl groups, hydroxyl groups, hydroxyalkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, heteroaryl groups, and alicyclic groups. , A cyano group, an epoxy group, an oxetanyl group, a mercapto group, an amino group, a (meth) acryloyl group, and the like. Such a substituent may further have the above substituent, and a carbon atom in the substituent may be substituted with an oxygen atom.
  • R 1 and R 2 are an alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, a thioalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylcarbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, carbamoyloxy
  • the group is an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, it is preferable to have a polymerizable group as a substituent.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently a group having a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a polymerizable unsaturated bond, an epoxy group or an oxetanyl group.
  • R 1 and R 2 may each independently be a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, or a polymerizable unsaturated group.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently a group represented by the following general formula (2).
  • L 1 represents —O—, —S— or —NH—
  • Alkylen represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • L 2 represents —O—, —S— or —NH.
  • N1 represents an integer of 0 to 2
  • P is a hydrogen atom or a group represented by any one of the following general formulas (P1) to (P4).
  • R 511 , R 512 , R 513 , R 521 , R 522 , R 523 , R 531 , R 532 , R 533 , R 541 , R 542 , R 543 , R 544 and R 545 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • m represents an integer of 0 to 2
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 represents —O—, —S— or —NH—, and is preferably —O—.
  • Alkylene represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 2 carbon atoms.
  • L 2 represents —O—, —S— or —NH—, and is preferably —O—.
  • N1 represents an integer of 0 to 2, and is preferably 0 or 1.
  • P is a hydrogen atom or a group represented by any one of the general formulas (P1) to (P4), more preferably a group represented by any one of the general formulas (P1) to (P4). It is more preferable that it is a group represented by the formula (P3).
  • R 511 , R 512 , R 513 , R 521 , R 522 , R 523 , R 531 , R 532 , R 533 , R 542 , R 543 , R 544 and R 545 are preferably hydrogen atoms
  • 541 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • m represents an integer of 0 to 2, and is preferably an integer of 0 or 1.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 11 and R 12 are substituents, the above-mentioned substituents can be similarly exemplified as preferred substituents.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently a group represented by the following general formula (4).
  • L represents —O—, —S— or —NH—
  • Alkylene represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • R 531 , R 532 and R 533 are each independently hydrogen. Represents an atom or an alkyl group.
  • L is preferably —O—.
  • Alkylene represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 2 carbon atoms.
  • R 531 , R 532 and R 533 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. More preferably.
  • R 1 and R 2 may be different groups, but R 1 and R 2 are preferably the same group.
  • R 3 to R 6 each independently represents a substituent.
  • the substituent represented by R 3 to R 6 is not particularly limited, and examples thereof include halogen atoms, halogenated alkyl groups, alkyl groups, alkenyl groups, acyl groups, hydroxyl groups, hydroxyalkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, and heteroaryls. Group, alicyclic group, cyano group and the like.
  • the substituent represented by R 3 to R 6 is preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group or a cyano group, and is preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. More preferably a phenyl group or a cyano group, and particularly preferably a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a phenyl group or a cyano group. Among these, R 3 and R 4 are preferably each independently a methyl group or a methoxy group.
  • a plurality of R 3 or a plurality of R 4 may each form a ring, and in this case, a substituted ring and a condensed ring may be formed.
  • R 5 is preferably a halogen atom, a methyl group or a methoxy group.
  • R 6 is preferably a halogen atom, a methyl group, a methoxy group or a cyano group. More preferably, the plurality of R 6 are groups that form a condensed ring with a ring to be substituted.
  • the substituent represented by R 3 to R 6 is preferably not a polymerizable group.
  • m and n are each independently an integer of 1 to 5, and q and r are each independently an integer of 0 to 4. However, 1 ⁇ m + q ⁇ 5 and 1 ⁇ n + r ⁇ 5 are satisfied.
  • m and n are each independently preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • q and r are each independently preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and still more preferably 0.
  • V is an integer of 0 to 4
  • w is an integer of 0 or more
  • the maximum number of w is the maximum number of substituents that can be substituted on the ring formed by XC ⁇ CY and Z. is there.
  • v is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and still more preferably 0.
  • w is preferably an integer of 0 to 3, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • a plurality of R 3 may be the same or different.
  • a plurality of R 3 may be bonded to each other to form a ring, but a plurality of R 3 are preferably bonded to each other to form a ring.
  • r is an integer of 2 to 4
  • a plurality of R 4 may be the same or different.
  • a plurality of R 4 may be bonded to each other to form a ring, but a plurality of R 4 are preferably not bonded to each other to form a ring.
  • the plurality of R 5 may be the same or different, but the plurality of R 5 are not connected to each other to form a ring.
  • the plurality of R 6 may be the same or different, and the plurality of R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • a plurality of R 6 is a group which is bonded to each other to form a condensed ring and a ring to be substituted.
  • the condensed ring may further have a substituent, and in this case, examples of the substituent include those exemplified as R 6 as preferred substituents.
  • the number of rings forming the condensed ring is preferably 4 or less, preferably 3 or less, preferably 2 Preferably there is.
  • the compound is preferably a compound represented by the general formula (3).
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl group, an optionally substituted alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, a mercapto group, or an optionally substituted carbon number 2 1 to 6 thioalkoxy groups, amino groups, optionally substituted alkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms, carboxy groups, optionally having 1 to 6 carbon atoms alkylcarbonyloxy groups, substituted A carbamoyloxy group which may have a group and an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent; R 3 to R 6 each independently represents a substituent.
  • m and n are each independently an integer of 1 to 5, and q and r are each independently an integer of 0 to 4. However, 1 ⁇ m + q ⁇ 5 and 1 ⁇ n + r ⁇ 5 are satisfied.
  • v is an integer from 0 to 4
  • w is an integer from 0 to 2.
  • q is an integer of 2 to 4
  • the plurality of R 3 may be the same or different, and the plurality of R 3 may be bonded to each other to form a ring.
  • r is an integer of 2 to 4
  • the plurality of R 4 may be the same or different, and the plurality of R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the plurality of R 5 may be the same or different, but the plurality of R 5 are not connected to each other to form a ring.
  • the plurality of R 6 may be the same or different, and the plurality of R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • a preferred range of R 1 and R 2 in the general formula (3) are respectively the same as the preferred ranges of R 1 and R 2 in the general formula (1).
  • a preferred range of R 3 ⁇ R 6 in the general formula (3) are respectively the same as the preferred ranges of R 3 ⁇ R 6 in the general formula (1).
  • the preferred ranges of m, n, q, r, v and w in the general formula (3) are the same as the preferred ranges of m, n, q, r, v and w in the general formula (1), respectively.
  • # represents a connecting portion with the partial structure B.
  • the above specific example is a specific example of one of the two groups included in the partial structure C, and the two groups included in the partial structure C may be the same group, and each may be a different group. There may be.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably any one of the following compounds (1) to (61).
  • the partial structure A is (A-4), (A-7), (A-9), (A-10), (A-16), (A-21) or (A-22). (A-4), (A-9) or (A-10) is more preferable, and (A-4) is particularly preferable.
  • the partial structure B is preferably (B-1) or (B-3), and more preferably (B-1).
  • the partial structure C is preferably (C-1), (C-3), (C-6) or (C-7), and (C-1), (C-6) or (C-7) ) Is more preferable, and (C-6) is particularly preferable.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 400 to 1000, more preferably 500 to 900, and particularly preferably 550 to 800.
  • the compound of the present invention has an asymmetric structure.
  • the compound of this invention has such a structure, crystallization of a compound is suppressed and the solubility with respect to the (meth) acrylate monomer mentioned later can be improved.
  • the method for obtaining the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, and may be obtained commercially or produced by synthesis.
  • the production method of the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, and the compound can be synthesized by a known method and a method described in Examples.
  • the present invention also relates to a curable composition containing the above-described compound. Since the curable composition of the present invention contains a compound having a specific structure, a cured product having a low Abbe number can be formed. Furthermore, the curable composition of the present invention can form a cured product with high anomalous dispersion.
  • the Abbe number ( ⁇ D) and anomalous dispersion ( ⁇ g, F) of a cured product formed from the curable composition are values measured using an Abbe refractometer (manufactured by Kalnew Optical Industry Co., Ltd.). Specifically, a curable composition is poured into a transparent glass mold having a diameter of 10 mm and a thickness of 1 mm, and heated to 200 ° C. in an atmosphere having an oxygen concentration of 1% or less, or irradiated with ultraviolet rays to produce a cured product. The Abbe number ( ⁇ D) and anomalous dispersion ( ⁇ g, F) are measured for the cured product.
  • ⁇ D (nD ⁇ 1) / (nF ⁇ nC) ⁇ g
  • F (ng ⁇ nF) / (nF ⁇ nC)
  • nD represents a refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 435.8 nm.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the curable composition is preferably 20 to 94% by mass, and 40 to 85% by mass with respect to the total mass of the curable composition. More preferred is 50 to 85% by mass.
  • the content of the compound is preferably 20 to 94% by mass, and 40 to 85% by mass with respect to the total mass of the curable composition. More preferred is 50 to 85% by mass.
  • two or more compounds represented by the general formula (1) may be contained.
  • the total content is preferably within the above range.
  • the viscosity of the curable composition is preferably 20000 mPa ⁇ s or less, more preferably 15000 mPa ⁇ s or less, further preferably 13000 mPa ⁇ s or less, and particularly preferably 10,000 mPa ⁇ s or less.
  • the curable composition of the present invention preferably contains the following components in addition to the compounds described above.
  • the curable composition preferably contains a (meth) acrylate monomer and at least one selected from a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a (meth) acrylate monomer.
  • the (meth) acrylate monomer may be a monofunctional (meth) acrylate monomer having one (meth) acryloyl group in the molecule, or a polyfunctional (meta) having two or more (meth) acryloyl groups in the molecule. ) May be an acrylate monomer. Among these, monofunctional (meth) acrylate monomers are preferably used.
  • the viscosity of the (meth) acrylate monomer at 25 ° C. is preferably less than 2000 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the (meth) acrylate monomer at 25 ° C. is more preferably less than 1500 mPa ⁇ s, more preferably less than 1000 mPa ⁇ s, still more preferably less than 500 mPa ⁇ s, and less than 200 mPa ⁇ s. It is particularly preferred that
  • the viscosity of the (meth) acrylate monomer at 25 ° C. is a value measured using a rheometer (RS600) manufactured by HAAKE under the conditions of 25 ° C. and a shear rate of 10 s ⁇ 1 .
  • Examples of the monofunctional (meth) acrylate monomer used in the present invention include adamantyl (meth) acrylates such as 1-adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylates such as isobornyl (meth) acrylate, and tricyclo [5 , 2,1,0 2,6 ] dec-8-yl acrylate, etc., tricyclodecane (meth) acrylates, 2-ethyl-2-butylpropanediol (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2 -Ethylhexyl carbitol (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl ( Acrylate), 4-hydroxybuty
  • the (meth) acrylate monomer is preferably a (meth) acrylate monomer containing an aryl group or a heteroaryl group.
  • the (meth) acrylate monomer is more preferably a monofunctional (meth) acrylate monomer containing an aryl group or a heteroaryl group.
  • Examples of the (meth) acrylate monomer containing an aryl group or heteroaryl group include benzyl (meth) acrylate, EO-modified cresol (meth) acrylate, ethoxylated phenyl (meth) acrylate, nonylphenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, and nonyl.
  • benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, O-phenylphenol (meth) acrylate, and O-phenylphenol EO modified (meth) acrylate are more preferable, and benzyl (meth) acrylate and phenoxyethyl (meth) acrylate are more preferable.
  • Particularly preferred are benzyl acrylate and phenoxyethyl acrylate.
  • the (meth) acrylate monomer may be an alicyclic (meth) acrylate monomer.
  • the alicyclic (meth) acrylate monomer may be one in which one (meth) acryloyl group is bonded to an aliphatic ring directly or via a divalent linking group, and two or more alicyclic (meth) acrylate monomers are bonded to an aliphatic ring.
  • a (meth) acryloyl group may be bonded directly or via a divalent linking group.
  • a monofunctional (meth) acrylate monomer in which one (meth) acryloyl group is directly bonded to an aliphatic ring is preferably used.
  • the aliphatic ring may be a monocyclic structure, may be a polycyclic structure in which two or more aliphatic rings are linked or fused together, and may contain a bridged ring hydrocarbon. Moreover, the aliphatic ring may be comprised only by the carbon atom and the hydrogen atom, and may contain hetero atoms other than a carbon atom and a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic ring is not particularly limited, but is preferably 6 to 20, more preferably 7 to 15, and further preferably 7 to 10.
  • the aliphatic ring is preferably tricyclodecane, adamantane, norbornane, cyclohexane or norbornene, more preferably tricyclodecane, adamantane or norbornane, and further preferably tricyclodecane.
  • Examples of (meth) acrylate monomers that can be preferably used in the present invention include the following compounds.
  • a shear rate of 10 s ⁇ 1 is 9 mPa ⁇ s
  • the viscosity of the monomer 2 at 25 ° C. and the shear rate of 10 s ⁇ 1 is 8 mPa ⁇ s
  • the viscosity of the monomer 3 is 25 ° C. and the shear rate.
  • the viscosity at 10 s ⁇ 1 is 120 mPa ⁇ s
  • the viscosity of the monomer 4 at 25 ° C. and a shear rate of 10 s ⁇ 1 is 12 mPa ⁇ s.
  • the content of the (meth) acrylate monomer is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 5 to 50% by mass, and more preferably 5 to 40% by mass with respect to the total mass of the curable composition. More preferably it is.
  • the curable composition of the present invention preferably further contains a non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the following general formula (13), and includes a non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the following general formula (14). More preferably.
  • R 21 to R 26 each independently represents a substituent, and at least one of R 21 to R 26 forms a ring, or at least two of them combine with each other to form a ring.
  • the non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the general formula (13) does not include a (meth) acryloyl group.
  • the substituent represented by R 21 to R 26 is not particularly limited, and examples thereof include a hydrogen atom, a halogen atom, a halogenated alkyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an acyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, An aromatic ring group, a heteroaromatic ring group, an alicyclic group, etc. can be mentioned.
  • R 21 to R 26 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the ring formed by R 21 to R 26 may be an aromatic ring, a heteroaromatic ring, or a non-aromatic ring.
  • the ring formed by R 21 to R 26 is preferably a non-aromatic ring, and more preferably a non-aromatic hydrocarbon ring.
  • the ring formed by R 21 to R 26 may further have a substituent, and examples of the substituent are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, n- A propyl group and an isopropyl group are more preferable. Further, when the ring formed by R 21 to R 26 further has a substituent, the substituents may be bonded to form a condensed ring.
  • R 21 to R 26 may form one ring or plural rings.
  • R 21 to R 26 may form one ring or plural rings.
  • R 21 to R 26 when there are a plurality of rings formed by R 21 to R 26 , whether they are a plurality of independent rings or a condensed ring in which a plurality of independent rings are condensed with each other, as described above
  • a condensed ring in which the substituents are bonded to each other may be used.
  • the ring formed by R 21 to R 26 is more preferably a condensed ring in which a plurality of rings are condensed, and when one ring further has a substituent, the ring is a condensed ring in which the substituents are bonded to each other. It is particularly preferred. An embodiment in which two rings are spiro-fused is also included in the condensed ring. Of the carbon atoms to which R 21 and R 22 are bonded and the carbon atoms to which R 25 and R 26 are bonded, one carbon atom is preferably an asymmetric carbon atom.
  • the non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the general formula (13) preferably includes a condensed ring in which 2 to 5 rings are condensed, and more preferably includes a condensed ring in which 2 or 3 rings are condensed. . Further, the number of members of each ring constituting the condensed ring is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 9, and particularly preferably 4 to 9.
  • the non-conjugated vinylidene group-containing compound is preferably a case where (B) at least two of R 21 to R 26 are bonded to each other to form a ring.
  • the non-conjugated vinylidene group-containing compound is preferably represented by the following general formula (14).
  • R 21 , R 22 , R 25 and R 26 each independently represent a substituent, and A represents an atomic group necessary for forming a cyclic structure.
  • the preferred range of the substituent represented by R 21 , R 22 , R 25 and R 26 is the same as the preferred range of R 21 to R 26 in the general formula (13).
  • R 21 , R 22 , R 25 and R 26 may further be bonded to each other to form a ring, and the ring may further have a substituent.
  • at least one of the two substituents is a hydrogen atom in only one of the pair of R 21 and R 22 or the pair of R 25 and R 26 , More preferably, both of the two substituents are hydrogen atoms.
  • R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and it is preferable that the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms does not form a ring. It is preferable that only one of R 21 and R 22 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms does not form a ring.
  • A represents an atomic group necessary for forming a cyclic structure, and the cyclic structure is not particularly limited and may be a known cyclic structure.
  • the cyclic structure include an alicyclic ring (non-aromatic hydrocarbon ring), an aromatic ring, a heterocyclic ring, and a lactone ring containing —CO—.
  • A is an atomic group necessary for forming an alicyclic ring having 4 to 10 carbon atoms including a carbon atom linked to A in the general formula (14) and a carbon atom constituting a non-conjugated vinylidene group.
  • an alicyclic ring having 5 to 9 carbon atoms including a carbon atom linked to A in the general formula (14) and a carbon atom constituting a non-conjugated vinylidene group.
  • This alicyclic ring may have a further substituent, and the preferred substituent is the same as the range of the further substituent which the ring formed by R 21 , R 22 , R 25 and R 26 may have. is there.
  • A may be an unsaturated alicyclic ring or a saturated alicyclic ring, but as a whole non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the general formula (14), at least one unsaturated bond It is preferable to have.
  • A may further form a condensed ring with the substituents represented by R 21 , R 22 , R 25 and R 26 .
  • R 21 , R 22 , R 25 and R 26 each independently represent a substituent consisting of only a hydrogen atom and a carbon atom, and A represents an alicyclic (non-aromatic carbonization). Hydrogen) structure is particularly preferred.
  • the non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the general formula (13) or (14) has another alkenyl group in addition to the vinylidene group (non-conjugated vinylidene group).
  • the non-conjugated vinylidene group-containing compound represented by the general formula (13) or (14) has another alkenyl group in addition to the vinylidene group (non-conjugated vinylidene group).
  • a vinylidene group other than the non-conjugated vinylidene group is located on the ring formed by R 21 , R 22 , R 25 and R 26. It is preferable to do. That is, the ring formed by R 21 , R 22 , R 25 and R 26 particularly preferably contains at least one unsaturated hydrocarbon ring, and is an unsaturated hydrocarbon ring having only one double bond. More particularly preferably.
  • the molecular weight of the non-conjugated vinylidene group-containing compound is preferably 100 to 400, more preferably 120 to 350, and particularly preferably 130 to 300.
  • the content of the non-conjugated vinylidene group-containing compound is preferably 0.5 to 30% by mass, more preferably 1 to 25% by mass, and more preferably 2 to 20% with respect to the total mass of the curable composition. More preferably, it is mass%.
  • the curable composition of the present invention preferably contains at least one selected from a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
  • a photoradical polymerization initiator preferably contains at least one selected from a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
  • radical photopolymerization initiator A well-known radical photopolymerization initiator can be used.
  • the photo radical polymerization initiator specifically, the following compounds can be used.
  • bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide bis (2,6-dimethylbenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2, 4,6-trimethylbenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,6-dichlorobenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide
  • radical photopolymerization initiator BASF Corporation, Irgacure 184 (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone), Irgacure 819 (bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide), 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1- On, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one can be preferably used.
  • the content of the radical photopolymerization initiator is preferably 0.01 to 5.0% by mass and more preferably 0.05 to 1.0% by mass with respect to the total mass of the curable composition. Preferably, it is 0.05 to 0.5% by mass.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a thermal radical polymerization initiator.
  • a thermal radical polymerization initiator By adding a thermal radical polymerization initiator to the curable composition in advance, a cured product having high heat resistance can be formed by thermally polymerizing the curable composition.
  • the following compounds can be used as the thermal radical polymerization initiator.
  • 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane 1,1-di (t-butylperoxy) cyclohexane, 2,2-di (4,4-di- (t-butylperoxy) cyclohexyl) propane, t-hexylperoxyisopropyl monocarbonate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butylperoxylaurate, dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethyl
  • Examples include hexanoate, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane, and the like.
  • a hydroperoxide thermal radical polymerization initiator having a hydroperoxide group in the molecule as the thermal radical polymerization initiator, and start of a hydroperoxide thermal radical polymerization having a hydroperoxide group in the molecule. It is more preferable to use at least one kind of an agent and a non-hydroperoxide thermal radical polymerization initiator having no hydroperoxide group in the molecule.
  • non-hydroperoxide thermal radical polymerization initiator manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.
  • perbutyl O t-butylperoxy-2-ethylhexanoate
  • hydroperoxide thermal radical polymerization initiator manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd. Parkmill H-80 (cumene hydroperoxide)
  • hydroperoxide thermal radical polymerization initiator having a hydroperoxide group in the molecule is that the hydroperoxide thermal radical polymerization initiator is polymerizing a non-conjugated vinylidene group-containing compound monomer.
  • the hydroperoxide thermal radical polymerization initiator is more preferably used in combination with a non-hydroperoxide thermal radical polymerization initiator having a low thermal polymerization initiation temperature.
  • the content of the thermal radical polymerization initiator is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5.0% by mass, based on the total mass of the curable composition. More preferably, it is 0.05 to 2.0% by mass.
  • the curable composition preferably contains both the above-mentioned photo radical polymerization initiator and the thermal radical polymerization initiator. In this case, the total content of the photo radical polymerization initiator and the thermal radical polymerization initiator The content is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5.0% by mass, and more preferably 0.05 to 3.0% by mass with respect to the total mass of the composition. More preferably.
  • the curable composition may contain additives such as a polymer, other monomers, a dispersing agent, a plasticizer, a heat stabilizer, and a release agent, as long as not departing from the spirit of the present invention.
  • a semi-cured product can be produced by semi-curing the curable composition of the present invention.
  • the method for producing a semi-cured product includes a step of semi-curing the curable composition of the present invention, and the step of semi-curing can be a step of light irradiation or heating.
  • the semi-curing step at least one of light irradiation and heating is performed on the curable composition of the present invention to obtain a semi-cured product having a complex viscosity of 10 5 to 10 8 mPa ⁇ s at 25 ° C. and a frequency of 10 Hz. It is preferable to form.
  • the “semi-cured product” in the present specification is a product obtained by polymerizing a curable composition, which is not completely solid and has a certain degree of fluidity. If the polymer of the curable composition has a complex viscosity of 10 5 to 10 8 mPa ⁇ s at 25 ° C. and a frequency of 10 Hz, the polymer is a semi-cured product. That is, the upper limit of the complex viscosity at 25 ° C. and a frequency of 10 Hz can be regarded as a semi-cured product up to 1.0 ⁇ 10 9 mPa ⁇ s.
  • the “cured product” means a product obtained by polymerizing a curable composition and in a completely solid state.
  • cured material includes the manufacturing method of semi-hardened material, it describes in the manufacturing method column of semi-hardened material about the preferable aspect of the manufacturing method common to both.
  • the method for producing a semi-cured product comprises a step of obtaining a semi-cured product having a complex viscosity of 10 5 to 10 8 mPa ⁇ s at 25 ° C. and a frequency of 10 Hz by irradiating and / or heating the curable composition. It is preferable to include.
  • the curable composition may be directly placed on a mold used for thermal polymerization before light irradiation and / or heating, or a semi-cured product is produced by putting it in another mold. Then, it may be moved to a mold used for thermal polymerization.
  • the preform mold may be made of metal, glass, or resin. Considering repeated use in the mass production process, the preform mold is preferably made of metal or glass. In the case of using a semi-cured product as a lens, it is preferable that at least one surface of the preform mold has the same shape as or close to that of the mold, and both surfaces have the same shape / Or it is more preferable to have a near shape.
  • the complex viscosity at the frequency 10Hz is preferably carried out so that 10 5 ⁇ 10 8 mPa ⁇ s , 10 5 ⁇ 10 more preferably conducted so that 7.5 mPa ⁇ s, it is particularly preferably carried out so that 10 5.5 ⁇ 10 7.5 mPa ⁇ s .
  • the light used for light irradiation is preferably ultraviolet light or visible light, and more preferably ultraviolet light.
  • a metal halide lamp, a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a sterilization lamp, a xenon lamp, an LED (Light Emitting Diode) light source lamp, or the like is preferably used.
  • the atmosphere at the time of light irradiation is preferably in the air or during inert gas substitution, and more preferably nitrogen atmosphere until the oxygen concentration is 1% or less.
  • the method for producing a semi-cured product when a heating semi-curing step is provided, the semi-cured product is heated so that the complex viscosity of the semi-cured product after heating at 25 ° C. and a frequency of 10 Hz is 10 5 to 10 8 mPa ⁇ s.
  • it is performed so as to be 10 5 to 10 7.5 mPa ⁇ s, more preferably 10 5.5 to 10 7.5 mPa ⁇ s.
  • the present invention may relate to a semi-cured product produced by the method described above.
  • a semi-cured product can be preferably used in a method for producing a cured product to be described later.
  • the preferable range of the complex viscosity of the semi-cured product is the same as the preferable range of the complex viscosity of the semi-cured product in the above-described method for producing a semi-cured product.
  • the radical photopolymerization initiator is completely consumed and may not be contained at all, or the radical photopolymerization initiator may remain.
  • the glass transition temperature (hereinafter also referred to as Tg) of the semi-cured product is preferably ⁇ 150 to 0 ° C., more preferably ⁇ 50 to 0 ° C., and ⁇ 20 to 0 ° C. Particularly preferred.
  • the method for producing a cured product may include a polymerization step in which a semi-cured product is put into a mold and subjected to pressure deformation and heated to thermally polymerize, or photopolymerized by light irradiation to obtain a cured product.
  • the method for producing a cured product is a semi-cured product having a complex viscosity of 10 5 to 10 8 mPa ⁇ s at 25 ° C. and a frequency of 10 Hz by performing at least one of light irradiation and heating on the curable composition of the present invention.
  • a polymerization step in which the semi-cured product is put into a mold and subjected to pressure deformation, and at least one of light irradiation and heating is performed to obtain a cured product.
  • the light irradiation conditions and heating conditions in the manufacturing process of the cured product are the same as the conditions in the semi-curing process described above.
  • thermoforming mold When the production process of the cured product is a thermal polymerization process, the mold used in the polymerization process is also referred to as a thermoforming mold. In general, it is preferable that the thermoforming mold has a configuration in which two molds can be combined and heated while pressing the contents. Moreover, in the manufacturing method of hardened
  • the semi-cured product produced by the method for producing a semi-cured product is placed in a mold.
  • the semi-cured product after light irradiation and / or heating is directly placed on the thermoforming mold and irradiated with light and / or heated as described in the above-described method for producing a semi-cured product, or thermoforming. It is irradiated with light and / or heated in a mold different from the mold for use.
  • the semi-cured product after light irradiation is directly placed on the thermoforming mold and irradiated and / or heated, the operation itself is not particularly required to be put in the thermoforming mold.
  • the semi-cured product after light irradiation and / or heating is put in a mold different from the mold for thermoforming and irradiated and / or heated, it is preferable to include a step of moving to the thermoforming mold.
  • a method of moving the semi-cured product after the light irradiation and / or heating to the thermoforming mold for example, a syringe, an air tweezer having a vacuum pad and a vacuum generator can be used. Since the semi-cured product has a complex viscosity within a specific range, it is preferable that the semi-cured product is easily moved to a thermoforming mold using an air tweezers or the like.
  • a semi-cured product placed in a mold is deformed under pressure, heated and thermally polymerized to obtain a cured product.
  • the pressure deformation and the heating may be performed at the same time, the heating may be performed after the pressure deformation, or the pressure deformation may be performed after the heating. It is preferable to carry out simultaneously. Further, it is also preferable that the pressure deformation and the heating are performed at the same time and the heating is further performed at a higher temperature after the pressure is stabilized.
  • the pressure in the pressure deformation is preferably 0.098 MPa to 9.8 MPa, more preferably 0.294 MPa to 4.9 MPa, and particularly preferably 0.294 MPa to 2.94 MPa.
  • the heating temperature is preferably 80 to 300 ° C., more preferably 120 to 300 ° C., and particularly preferably 150 to 280 ° C., which is performed simultaneously with the pressure deformation. Even when the pressure is stabilized and heated to a higher temperature, the temperature is preferably 80 to 300 ° C, more preferably 120 to 300 ° C, and particularly preferably 150 to 280 ° C.
  • the time for the thermal polymerization is preferably 30 to 1000 seconds, more preferably 30 to 500 seconds, and particularly preferably 60 to 300 seconds.
  • the atmosphere at the time of thermal polymerization is preferably air or inert gas substitution, and more preferably nitrogen atmosphere until the oxygen concentration becomes 1% or less.
  • the present invention also relates to a cured product of the curable composition.
  • the cured product is formed by curing the above-described curing component. It is preferable that the hardened
  • the cured product of the present invention preferably has a high refractive index from the viewpoint of use for lenses and the like among optical member applications.
  • the cured product of the present invention preferably has a refractive index nD at a wavelength of 589 nm of 1.45 or more, more preferably 1.58 or more, more particularly preferably 1.60 or more, and 1.61. It is even more particularly preferable that it is above, and it is most preferable that it is 1.62 or more.
  • the cured product of the present invention preferably has a low Abbe number from the viewpoint of reducing chromatic aberration when used for a lens or the like among optical member applications.
  • the cured product of the present invention preferably has an Abbe number of 24 or less, more preferably 23.5 or less, and particularly preferably 22 or less.
  • the Abbe number ( ⁇ D) is determined by measuring the respective refractive indexes nD, nF, and nC at wavelengths 589 nm, 486 nm, and 656 nm using an Abbe refractometer (manufactured by Kalnew Optical Industry Co., Ltd.). Calculated.
  • nD (nD ⁇ 1) / (nF ⁇ nC)
  • nD represents a refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656 nm.
  • anomalous dispersibility of the cured product of the present invention is preferably 0.55 or more, more preferably 0.60 or more, and even more preferably 0.63 or more.
  • the anomalous dispersion ( ⁇ g, F) is determined by using an Abbe refractometer (manufactured by Kalnew Optical Industry Co., Ltd.) and the respective refractive indexes nD, nF, and nC at wavelengths of 589 nm, 486 nm, 656 nm, and 435.8 nm. , Ng, and calculated by the following formula.
  • nD represents a refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 435.8 nm.
  • the cured product of the present invention preferably has a maximum thickness of 0.1 to 10 mm.
  • the maximum thickness is more preferably 0.1 to 5 mm, and particularly preferably 0.15 to 3 mm.
  • the cured product of the present invention preferably has a maximum diameter of 1 to 1000 mm.
  • the maximum diameter is more preferably 2 to 200 mm, and particularly preferably 2.5 to 100 mm.
  • a cured product having such a size is particularly useful as an optical member having a high refractive index.
  • Such a thick molded body is generally not easy because the solvent is not easily removed even if it is manufactured by the solution casting method, and molding is not easy.
  • the curable composition of the present invention it is easy to mold, has high handling properties, and a high-quality cured product can be obtained.
  • the present invention also relates to an optical member including the above-described cured product. Since the hardened
  • the kind of the optical member of the present invention is not particularly limited. In particular, it can be suitably used as an optical member utilizing the excellent optical characteristics of the curable composition, particularly as an optical member that transmits light (so-called passive optical member).
  • optical functional device including such an optical member
  • various display devices liquid crystal display, plasma display, etc.
  • various projector devices OHP (Overhead projector), liquid crystal projector, etc.
  • optical fiber communication devices optical waveguide, An optical amplifier etc.
  • a photographing device such as a camera and a video, etc.
  • passive optical member used for an optical functional device for example, a lens, a prism, a prism sheet, a panel (plate-shaped molded body), a film, an optical waveguide (film-like or fiber-like), an optical disk, and an LED sealing Examples thereof include agents.
  • Such passive optical members include any coating layer, if necessary, such as a protective layer that prevents mechanical damage to the coated surface due to friction and wear, and an undesirable wavelength that causes deterioration of inorganic particles and substrates.
  • Light absorption layer that absorbs light transmission shielding layer that suppresses or prevents transmission of reactive low molecules such as moisture and oxygen gas, antiglare layer, antireflection layer, low refractive index layer, etc. It may be provided.
  • the optional coating layer include a transparent conductive film and gas barrier film made of an inorganic oxide coating layer, and a gas barrier film and hard coat made of an organic coating layer.
  • a known coating method such as a vacuum deposition method, a CVD (Chemical vapor deposition) method, a sputtering method, a dip coating method, a spin coating method, or the like can be used.
  • the optical member using the cured product of the present invention is particularly preferably used for a lens substrate.
  • the lens substrate produced using the curable composition of the present invention has a low Abbe number, and preferably has high refractive properties, light transmittance and light weight, and is excellent in optical properties.
  • the refractive index of the lens substrate can be arbitrarily adjusted by appropriately adjusting the type of monomer constituting the curable composition.
  • the “lens substrate” means a single member that can exhibit a lens function.
  • a film or a member can be provided on the surface or the periphery of the lens substrate according to the use environment or application of the lens.
  • a protective film, an antireflection film, a hard coat film, or the like can be formed on the surface of the lens substrate. Moreover, it can be set as the compound lens laminated
  • the lens substrate When the lens substrate is used as a lens, the lens substrate itself may be used alone as a lens, or may be used as a lens by adding the above-described film, frame, or other lens substrate.
  • the type and shape of the lens using the lens substrate are not particularly limited. Since the lens substrate has a low Abbe number, it can be preferably used for a chromatic aberration correction lens.
  • the chromatic aberration correction lens include imaging lenses such as mobile phones and digital cameras, imaging lenses such as televisions and video cameras, and It is preferably used for in-vehicle and endoscope lenses.
  • Precursor 7 was synthesized by the method described in RSC Advances 4 (2014), p37806.
  • a precursor 9 was synthesized in the same manner as the synthesis of the precursor 4 except that o-phenylenediamine was replaced with 2,3-diaminopyridine.
  • the product name “Ogsol EA-0200” manufactured by Osaka Gas Chemical Company was used as the comparative compound 1-1.
  • Comparative compound 1-2 was synthesized according to the synthesis method described in Example 1 of JP2014-80572A.
  • Comparative compound 1-3 was synthesized according to the synthesis method described in paragraph 0140 of JP2009-234999A.
  • Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 The above compounds and the following components were added so as to have the composition shown in Table 2 below, and the mixture was stirred and uniformed to prepare a curable composition.
  • Non-conjugated vinylidene group-containing compound the following compound ( ⁇ -caryophyllene, manufactured by Inoue Fragrance Co., Ltd.) was used.
  • the optical isomer need not be particularly limited.
  • ⁇ Radical radical polymerization initiator> The following compound (BASF, Irgacure 819) was used as a photo radical polymerization initiator.
  • Thermal radical polymerization initiator The following compounds were used as thermal radical polymerization initiators.
  • Perbutyl O manufactured by NOF Corporation Park Mill H-80: manufactured by NOF Corporation
  • thermoset ⁇ Abbe number and anomalous dispersion>
  • the curable compositions obtained in the examples and comparative examples were poured into a transparent glass mold having a diameter of 10 mm and a thickness of 1 mm, and heated to 200 ° C. in an atmosphere having an oxygen concentration of 1% or less to prepare a thermoset.
  • the Abbe number ( ⁇ D) and anomalous dispersibility ( ⁇ g, F) of the obtained thermoset were measured using an Abbe refractometer (manufactured by Kalnew Optical Industry Co., Ltd.).
  • nD (nD ⁇ 1) / (nF ⁇ nC) ⁇ g
  • F (ng ⁇ nF) / (nF ⁇ nC)
  • nD represents a refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 435.8 nm.
  • thermosetting material was used for these measurements, even if it is the hardening material which performed the thermosetting after ultraviolet irradiation, there is no change in an Abbe number.
  • Those having fine irregularities (wrinkles) on the surface of the compound lens were determined to be defective, and those having no unevenness were determined to be non-defective.
  • Ten composite lenses were evaluated, and the ratio of non-defective products was defined as the non-defective rate, and the following criteria were used.
  • Table 2 shows that the Abbe number of the hardened
  • a cured product produced using a curable composition containing a comparative compound a low Abbe number and a high anomalous dispersibility were not compatible.
  • R 1 and R 2 in the general formula (1) comprises an acrylate structure from the results of Examples 3, 4, 6 and 8, such compounds with respect to the total mass of the curable composition 50 When the content was greater than or equal to mass%, the surface transferability was particularly good.

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Abstract

本発明は、アッベ数の低い硬化物であって、高異常分散性を有する硬化物を形成し得る化合物を提供することを課題とする。さらに本発明は、上記化合物を含む硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズを提供することも課題とする。本発明は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。Ｘ及びＹは、酸素原子、イオウ原子、窒素原子又は炭素原子である；ＺはＸ－Ｃ＝Ｃ－Ｙとともに５～７員環を形成する原子群を表す；Ｒ1及びＲ2は、水酸基、炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す；Ｒ3～Ｒ6は、置換基を表す。

Description

化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
　本発明は、化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズに関する。
　従来、カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学部材にはガラス材料が用いられていた。ガラス材料は様々な光学特性を備えており、環境耐性に優れるため好ましく用いられてきたが、軽量化や小型化が容易ではなく、加工性や生産性が悪いという欠点を有していた。これに対し、樹脂硬化物は、大量生産が可能であり、加工性にも優れているため、近年、様々な光学部材に用いられるようになってきている。
　近年、撮像モジュールの小型化に伴い、撮像モジュールに用いられる光学部材を小型化することが求められているが、光学部材を小型化していくと、色収差の問題が生じる。樹脂硬化物を用いた光学部材においては、硬化性組成物に種々の添加物を加えて硬化後の特性を変えることで、アッベ数を小さくして色収差の補正を行うことが検討されている。
　光学部材を製造するための硬化性組成物に用いられるモノマーとしては、フルオレン骨格を有する化合物が用いられている。例えば、特許文献１には、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂から形成された成形体が開示されている。ここでは、高屈折率と低複屈折性を両立し、かつ耐熱性を有するポリエステル樹脂が得られるとされている。また、特許文献２には、アントラセン骨格を有するビス（ヒドロキシフェニル）アントラセン化合物が開示されている。特許文献２においても、高屈折化、低複屈折性及び高耐熱性を有する光学部材の原料を得ることを目的としている。
　ところで、フルオレン骨格やフルオレン骨格に類似した構造を有する化合物は、光学材料の分野以外で用いられる場合もある。例えば、特許文献３には、色素増感太陽電池で用いられる色素として、ジインデノチオフェン誘導体が開示されている。
特開２０１３－６４１１７号公報 特開２００９－２４９３０７号公報 米国特許公開ＵＳ２０１０／１６８４４４号公報
　しかしながら、特許文献１及び２で開示された化合物を硬化性組成物に用いて硬化物を形成した場合、硬化物の低アッベ数化が十分ではなく、さらに、異常分散性も低い傾向にあることが本発明者らの検討により明らかとなった。また、特許文献３で開示された化合物を硬化性組成物に応用した場合であっても、硬化物の低アッベ数化や高異常分散性を達成することはできなかった。
　そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、アッベ数の低い硬化物であって、高異常分散性を有する硬化物を形成し得る化合物を提供することを目的として検討を進めた。
　課題を達成するための具体的手段は、以下の通りである。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　一般式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、酸素原子、イオウ原子、窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ及びＹの少なくとも１つは酸素原子、イオウ原子又は窒素原子である；ＺはＸ－Ｃ＝Ｃ－Ｙとともに５～７員環を形成する原子群であって、炭素原子及びヘテロ原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表す；
　Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す；
　Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す；
　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である；但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす；
　ｖは０～４の整数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ－Ｃ＝Ｃ－ＹとＺが形成する環に置換可能な置換基の最大数である；
　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよい；
　ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよい；
　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない；
　ｗが２～５の整数である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。
［２］　一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、アミノ基、重合性不飽和結合、エポキシ基又はオキセタニル基を有する基である［１］に記載の化合物。
［３］　一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基である［１］又は［２］に記載の化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　一般式（２）中、Ｌ1は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、Ｌ2は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、ｎ１は０～２の整数を表し、Ｐは水素原子又は下記一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）のいずれかで表される基である；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）中、Ｒ511、Ｒ512、Ｒ513、Ｒ521、Ｒ522、Ｒ523、Ｒ531、Ｒ532、Ｒ533、Ｒ541、Ｒ542、Ｒ543、Ｒ544及びＲ545はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ｍは０～２の整数を表し、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
［４］　一般式（１）において、Ｘ及びＹから選択される少なくとも一方が窒素原子である［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］　一般式（１）において、Ｒ1とＲ2は同一の基である［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］　下記一般式（３）で表される［１］に記載の化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　一般式（３）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す；
　Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す；
　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である；但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす；
　ｖは０～４の整数であり、ｗは０～２の整数である；
　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよい；
　ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよい；
　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない；
　ｗが２である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。
［７］　Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、下記一般式（４）で表される［１］～［６］のいずれかに記載の化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 一般式（４）中、Ｌは－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、Ｒ531、Ｒ532及びＲ533はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
［８］　［１］～［７］のいずれかに記載の化合物を含有する硬化性組成物。
［９］　硬化性組成物が、（メタ）アクリレートモノマーと、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも１種と、を含有する［８］に記載の硬化性組成物。
［１０］　硬化性組成物の（メタ）アクリレートモノマーの２５℃における粘度が２０００ｍＰａ・ｓ未満である［９］に記載の硬化性組成物。
［１１］　［８］～［１０］のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
［１２］　［１１］に記載の硬化物を含む光学部材。
［１３］　［１１］に記載の硬化物を含むレンズ。
　本発明によれば、アッベ数が低く、かつ異常分散性の高い硬化物を形成し得る化合物を得ることができる。本発明の化合物を含む硬化性組成物から形成される硬化物は、光学部材として好ましく用いられる。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　なお、本明細書中において、“（メタ）アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートを表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルを表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が１，０００以下の化合物をいう。
　また、本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
（化合物）
　本発明は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、酸素原子、イオウ原子、窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ及びＹの少なくとも１つは酸素原子、イオウ原子又は窒素原子である。ＺはＸ－Ｃ＝Ｃ－Ｙとともに５～７員環を形成する原子群であって、炭素原子及びヘテロ原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表す。
　Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す。
　Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す。
　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である。但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす。
　ｖは０～４の整数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ－Ｃ＝Ｃ－ＹとＺが形成する環に置換可能な置換基の最大数である。
　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよい。
　ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよい。
　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない。
　ｗが２～５の整数である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、酸素原子、イオウ原子、窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ及びＹの少なくとも１つは酸素原子、イオウ原子又は窒素原子である。Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であることが好ましく、Ｘ及びＹから選択される少なくとも一方は窒素原子であることが好ましい。また、Ｘ及びＹの両方が窒素原子であることがより好ましい。
　一般式（１）中、ＺはＸ－Ｃ＝Ｃ－Ｙとともに５～７員環を形成する原子群であって、炭素原子及びヘテロ原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表す。ＺはＸ－Ｃ＝Ｃ－Ｙとともに５又は６員環を形成する原子群であることが好ましく、６員環を形成する原子群であることがより好ましい。また、Ｚは炭素原子及びヘテロ原子から選択される少なくとも１種を含む原子群であればよく、炭素原子を含む原子群であることが好ましく、炭素原子からなる原子群であることがより好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す。
　上記の置換基としては特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、脂環基、シアノ基、エポキシ基、オキセタニル基、メルカプト基、アミノ基、（メタ）アクリロイル基等を挙げることができる。このような置換基はさらに上記置換基を有していてもよく、また、置換基中の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよい。なお、Ｒ1及びＲ2が、炭素数２～６のアルコキシ基、炭素数２～６のチオアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルアミノ基、炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基である場合は、重合性基を置換基として有することが好ましい。
　Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、アミノ基、重合性不飽和結合、エポキシ基又はオキセタニル基を有する基であることが好ましい。また、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、アミノ基又は重合性不飽和基であってもよい。
　中でも、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（２）中、Ｌ1は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、Ｌ2は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、ｎ１は０～２の整数を表し、Ｐは水素原子又は下記一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）中、Ｒ511、Ｒ512、Ｒ513、Ｒ521、Ｒ522、Ｒ523、Ｒ531、Ｒ532、Ｒ533、Ｒ541、Ｒ542、Ｒ543、Ｒ544及びＲ545はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ｍは０～２の整数を表し、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
　一般式（２）中、Ｌ1は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、－Ｏ－であることが好ましい。また、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、炭素数２～４のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が２のアルキレン基であることがより好ましい。
　一般式（２）中、Ｌ2は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、－Ｏ－であることが好ましい。また、ｎ１は０～２の整数を表し、０又は１であることが好ましい。Ｐは水素原子又は一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）のいずれかで表される基であり、一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）のいずれかで表される基であることがより好ましく、一般式（Ｐ３）で表される基であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）中、Ｒ511、Ｒ512、Ｒ513、Ｒ521、Ｒ522、Ｒ523、Ｒ531、Ｒ532、Ｒ533、Ｒ541、Ｒ542、Ｒ543、Ｒ544及びＲ545はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数が１～６のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数が１～３のアルキル基であることがより好ましい。中でも、Ｒ511、Ｒ512、Ｒ513、Ｒ521、Ｒ522、Ｒ523、Ｒ531、Ｒ532、Ｒ533、Ｒ542、Ｒ543、Ｒ544及びＲ545は水素原子であることが好ましく、Ｒ541は炭素数が１～３のアルキル基であることが好ましい。
　一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）中、ｍは０～２の整数を表し、０又は１の整数であることが好ましい。また、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。Ｒ11及びＲ12が置換基である場合、好ましい置換基として上述した置換基を同様に挙げることができる。
　さらに、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、下記一般式（４）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（４）中、Ｌは－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、Ｒ531、Ｒ532及びＲ533はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
　一般式（４）中、Ｌは－Ｏ－であることが好ましい。また、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、炭素数２～４のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が２のアルキレン基であることがより好ましい。さらに、Ｒ531、Ｒ532及びＲ533は水素原子又は炭素数が１～６のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数が１～３のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　なお、一般式（１）において、Ｒ1とＲ2は各々異なる基であってもよいが、Ｒ1とＲ2は同一の基であることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す。Ｒ3～Ｒ6が表す置換基としては特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、脂環基、シアノ基などを挙げることができる。Ｒ3～Ｒ6が表す置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はシアノ基であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、フェニル基又はシアノ基であることがより好ましく、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基又はシアノ基であることが特に好ましい。
　中でも、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立にメチル基又はメトキシ基であることが好ましい。なお、複数のＲ3もしくは複数のＲ4は各々環を形成してもよく、この場合、置換する環と縮合環を形成してもよい。Ｒ5はハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基であることが好ましい。Ｒ6はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はシアノ基であることが好ましい。また、複数のＲ6は置換する環と縮合環を形成する基であることがより好ましい。
　なお、Ｒ3～Ｒ6が表す置換基は重合性基ではないことが好ましい。
　一般式（１）中、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である。但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす。
　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～３の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい。
　また、ｖは０～４の整数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ－Ｃ＝Ｃ－ＹとＺが形成する環に置換可能な置換基の最大数である。
　ｖは０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい。ｗは０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよい。複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよいが、複数のＲ3は互いに結合して環を形成していないことが好ましい。ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよい。複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよいが、複数のＲ4は互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない。
　ｗが２～５の整数である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。中でも、ｗが２～５の整数である場合、複数のＲ6は互いに結合して、置換する環と縮合環を形成する基であることが好ましい。縮合環はさらに置換基を有していてもよく、この場合、置換基としては、Ｒ6として挙げた置換基を好ましい置換基として例示できる。
　複数のＲ6が互いに結合して、置換する環と縮合環を形成する基である場合、縮合環を形成する環数は４以下であることが好ましく、３以下であることが好ましく、２であることが好ましい。縮合環を形成する環数を上記範囲とすることにより、化合物を含む硬化物の着色を抑制し易くなる。
　上記化合物は、一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（３）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す。
　Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す。
　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である。但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす。
　ｖは０～４の整数であり、ｗは０～２の整数である。
　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよい。
　ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよい。
　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない。
　ｗが２である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（３）におけるＲ1及びＲ2の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1及びＲ2の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
　一般式（３）におけるＲ3～Ｒ6の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ3～Ｒ6の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
　一般式（３）におけるｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｖ及びｗの好ましい範囲は、一般式（１）におけるｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｖ及びｗの好ましい範囲とそれぞれ同様である。
　以下において、本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される化合物の具体例を列挙するが、本発明は以下の化合物に限定されるものではない。なお、以下の具体例においては、下記構造式の通り、一般式（１）で表される化合物の構成をＡ～Ｃの部分構造に分割し、各部分構造を列挙している。すなわち、一般式（１）で表される化合物の具体例としては、下記Ａ～Ｃの部分構造として列挙した構造を組み合わせた構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 Ａの部分構造の具体例
　上記Ａの部分構造の具体例の構造式において、＊は部分構造Ｂとの連結部を表す。
ＭｅＯはメトキシ基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 Ｂの部分構造の具体例
　上記Ｂの部分構造の具体例の構造式において、＊は部分構造Ａとの連結部を表し、＃は部分構造Ｃとの連結部を表す。なお、上記具体例は、部分構造Ｂに含まれる２つの環構造単位の内、一方の環構造単位の具体例であり、部分構造Ｂに含まれる２つの環構造単位は、同一構造単位であってもよく、各々異なる構造単位であってもよい。ＭｅＯはメトキシ基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記Ｃの部分構造の具体例の構造式において、＃は部分構造Ｂとの連結部を表す。上記具体例は、部分構造Ｃに含まれる２つの基の内、一方の基の具体例であり、部分構造Ｃに含まれる２つの基は、同一の基であってもよく、各々異なる基であってもよい。
　中でも、一般式（１）で表される化合物は、下記化合物（１）～化合物（６１）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　上記の構造の中でも、部分構造Ａは（Ａ－４）、（Ａ－７）、（Ａ－９）、（Ａ－１０）、（Ａ－１６）、（Ａ－２１）又は（Ａ－２２）であることが好ましく、（Ａ－４）、（Ａ－９）又は（Ａ－１０）であることがより好ましく、（Ａ－４）であることが特に好ましい。部分構造Ｂは、（Ｂ－１）又は（Ｂ－３）であることが好ましく、（Ｂ－１）であることがより好ましい。部分構造Ｃは、（Ｃ－１）、（Ｃ－３）、（Ｃ－６）又は（Ｃ－７）であることが好ましく、（Ｃ－１）、（Ｃ－６）又は（Ｃ－７）であることがより好ましく、（Ｃ－６）であることが特に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は４００～１０００であることが好ましく、５００～９００であることがより好ましく、５５０～８００であることが特に好ましい。
　一般式（１）及び部分構造Ａの具体例からも明らかなように、本発明の化合物は非対称構造である。本発明の化合物がこのような構造を有することにより化合物の結晶化が抑制され、後述する（メタ）アクリレートモノマーに対する溶解性を向上させることができる。
　一般式（１）で表される化合物の入手方法については特に制限はなく、商業的に入手してもよく、合成により製造してもよい。合成により製造する場合は、一般式（１）で表される化合物の製造方法としては特に制限はなく、公知の方法及び実施例に記載の方法で合成することができる。
（硬化性組成物）
　本発明は、上述した化合物を含有する硬化性組成物に関するものでもある。本発明の硬化性組成物は、特定の構造を有する化合物を含有するため、アッベ数の低い硬化物を形成することができる。さらに本発明の硬化性組成物は、異常分散性の高い硬化物を形成することができる。
　硬化性組成物から形成される硬化物のアッベ数（νＤ）及び異常分散性（θｇ，Ｆ）は、アッベ屈折計（カルニュー光学工業株式会社製）を用いて測定した値である。具体的には、硬化性組成物を、直径１０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に注入し、酸素濃度１％以下の雰囲気下、２００℃に加熱する、もしくは、紫外線照射することで硬化物を作製し、この硬化物についてアッベ数（νＤ）及び異常分散性（θｇ，Ｆ）を測定する。硬化物のアッベ数（νＤ）及び異常分散性（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される。
　νＤ＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎＤは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。
　硬化物のアッベ数を低く抑えることにより、全体の波長範囲において色収差の補正を行うことができる。また、硬化物の異常分散性を高くすることにより、特に短波長における色収差の補正を効果的に行うことができる。
　硬化性組成物中における一般式（１）で表される化合物の含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、２０～９４質量％であることが好ましく、４０～８５質量％であることがより好ましく、５０～８５質量％であることがさらに好ましい。化合物の含有量を上記範囲内とすることにより、硬化物の低アッベ数化と、高異常分散性が達成し易くなる。さらに、化合物の部分構造Ｃにおいてアクリレート構造を含む場合に化合物の含有量の下限値を５０質量％とすることにより、硬化物形成時の面転写性をより高めることもできる。面転写性が良好である場合は、硬化物の表面に微細な凹凸（シワ）が発生することが抑制され、高品質な硬化物を形成することができる。
　硬化性組成物中には、一般式（１）で表される化合物が２種以上含有されていてもよい。一般式（１）で表される化合物が２種以上含有されている場合は、合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。
　硬化性組成物の粘度は、２００００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１５０００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、１３０００ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましく、１００００ｍＰａ・ｓ以下であることが特に好ましい硬化性組成物の粘度を上記範囲内とすることにより、硬化物形成時のハンドリング性を高め、高品質な硬化物を形成することができる。
　本発明の硬化性組成物は、上述した化合物の他に下記成分を含むことが好ましい。例えば、硬化性組成物は、（メタ）アクリレートモノマーと、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
（（メタ）アクリレートモノマー）
　本発明の硬化性組成物は、（メタ）アクリレートモノマーを含むことが好ましい。（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよく、分子中に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。中でも、単官能（メタ）アクリレートモノマーは好ましく用いられる。
　（メタ）アクリレートモノマーの２５℃における粘度は２０００ｍＰａ・ｓ未満であることが好ましい。（メタ）アクリレートモノマーの２５℃における粘度は、１５００ｍＰａ・ｓ未満であることがより好ましく、１０００ｍＰａ・ｓ未満であることがさらに好ましく、５００ｍＰａ・ｓ未満であることがよりさらに好ましく、２００ｍＰａ・ｓ未満であることが特に好ましい。なお、２５℃における（メタ）アクリレートモノマーの粘度は、ＨＡＡＫＥ社製のレオメータ（ＲＳ６００）を用い、２５℃、せん断速度１０ｓ-1の条件で測定した値である。
　本発明に用いられる単官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、１－アダマンチル（メタ）アクリレートなどのアダマンチル（メタ）アクリレート類、イソボロニル（メタ）アクリレートなどのノルボルニル（メタ）アクリレート類、トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ－８－イルアクリレートなどのトリシクロデカン（メタ）アクリレート類、２－エチル－２－ブチルプロパンジオール（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ＥＯ（エチレンオキサイド）変性クレゾール（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ化フェニル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ＥＣＨ（エピクロロヒドリン）変性フェノキシ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性コハク酸（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、トリドデシル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　（メタ）アクリレートモノマーは、アリール基又はヘテロアリール基を含む（メタ）アクリレートモノマーであることが好ましい。中でも、（メタ）アクリレートモノマーは、アリール基又はヘテロアリール基を含む単官能（メタ）アクリレートモノマーであることがより好ましい。（メタ）アクリレートモノマーとして、アリール基又はヘテロアリール基を含む（メタ）アクリレートモノマーを用いることにより、硬化物のアッベ数を効果的に低下させることができる。さらに、アリール基又はヘテロアリール基を含む（メタ）アクリレートモノマーを用いることにより、硬化性組成物中において（メタ）アクリレートモノマーを均一に混合しやすくなるため、硬化物の透明性と耐久性をより効果的に高めることができる。
　アリール基又はヘテロアリール基を含む（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、エトキシ化フェニル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ＥＣＨ変性フェノキシ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、Ｏ－フェニルフェノール（メタ）アクリレート、Ｏ－フェニルフェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート等を挙げることができる。中でもベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、Ｏ－フェニルフェノール（メタ）アクリレート、Ｏ－フェニルフェノールＥＯ変性（メタ）アクリレートがより好ましく、ベンジル（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレートが特に好ましく、ベンジルアクリレート及びフェノキシエチルアクリレートがより特に好ましい。
　（メタ）アクリレートモノマーは、脂環式（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。脂環式（メタ）アクリレートモノマーとしては、脂肪族環に１つの（メタ）アクリロイル基が直接又は２価の連結基を介して結合したものであってもよく、脂肪族環に２つ以上の（メタ）アクリロイル基が直接又は２価の連結基を介して結合したものであってもよい。中でも、脂肪族環に１つの（メタ）アクリロイル基が直接結合した単官能（メタ）アクリレートモノマーは好ましく用いられる。
　脂肪族環は、単環構造であってもよいし、２以上の脂肪族環が連結又は融合した多環構造であってもよいし、橋かけ環炭化水素を含んでいてもよい。また、脂肪族環は、炭素原子と水素原子のみで構成されていてもよいし、炭素原子及び水素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。脂肪族環の炭素数は、特に制限されないが、６～２０であることが好ましく、７～１５であることがより好ましく、７～１０であることがさらに好ましい。脂肪族環としては、具体的には、トリシクロデカン、アダマンタン、ノルボルナン、シクロヘキサン、ノルボルネンが好ましく、トリシクロデカン、アダマンタン、ノルボルナンがより好ましく、トリシクロデカンがさらに好ましい。
　本発明で好ましく用いることができる（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、以下の化合物を列挙することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　（メタ）アクリレートモノマーの入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、合成により製造してもよい。商業的に入手する場合は、例えば、ビスコート＃１９２　ＰＥＡ（モノマー１）（大阪有機化学工業社製）、ビスコート＃１６０　ＢＺＡ（モノマー２）（大阪有機化学工業社製）、Ａ－ＤＣＰ（モノマー３）（新中村化学工業社製）、ＦＡ－５１３ＡＳ（モノマー４）（日立化成工業社製）を好ましく用いることができる。なお、モノマー１の２５℃、せん断速度１０ｓ-1における粘度は９ｍＰａ・ｓであり、モノマー２の２５℃、せん断速度１０ｓ-1における粘度は８ｍＰａ・ｓであり、モノマー３の２５℃、せん断速度１０ｓ-1における粘度は１２０ｍＰａ・ｓであり、モノマー４の２５℃、せん断速度１０ｓ-1における粘度は１２ｍＰａ・ｓである。
　（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、５～８０質量％であることが好ましく、５～５０質量％であることがより好ましく、５～４０質量％であることがさらに好ましい。
（非共役ビニリデン基含有化合物）
　本発明の硬化性組成物は、さらに、下記一般式（１３）で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含むことが好ましく、下記一般式（１４）で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含むことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（１３）中、Ｒ21～Ｒ26は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ21～Ｒ26のうち少なくとも１つが環を形成しているか、少なくとも２つが互いに結合して環を形成している。但し、一般式（１３）で表される非共役ビニリデン基含有化合物は、（メタ）アクリロイル基を含まない。
　一般式（１３）中、Ｒ21～Ｒ26が表す置換基に特に制限はなく、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、芳香環基、複素芳香環基、脂環基等を挙げることができる。中でも、Ｒ21～Ｒ26は、水素原子、アルキル基、アルケニル基であることが好ましく、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、炭素数２～５のアルケニル基であることがより好ましい。
　Ｒ21～Ｒ26が形成する環は、芳香環であっても、複素芳香環であっても、非芳香性の環であってもよい。その中でも、Ｒ21～Ｒ26が形成する環は、非芳香性の環であることが好ましく、非芳香性の炭化水素環であることがより好ましい。また、Ｒ21～Ｒ26が形成する環は、さらに置換基を有していてもよく、置換基の例としては、炭素数１～５のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びイソプロピル基がより好ましい。また、Ｒ21～Ｒ26が形成する環が、さらに置換基を有する場合は、その置換基同士が結合して縮合環を形成してもよい。
　一般式（１３）で表される非共役ビニリデン基含有化合物においてＲ21～Ｒ26が形成する環は、１つであっても、複数であってもよい。また、Ｒ21～Ｒ26が形成する環が複数である場合は、互いに独立した複数の環であっても、互いに独立した複数の環同士が縮合した縮合環であっても、上述のように１つの環がさらに置換基を有する場合はその置換基同士が結合した縮合環であってもよい。中でも、Ｒ21～Ｒ26が形成する環は、複数の環が縮合した縮合環であることがより好ましく、１つの環がさらに置換基を有する場合はその置換基同士が結合した縮合環であることが特に好ましい。なお、２つの環がスピロ縮合をしている態様も、縮合環に含まれる。また、Ｒ21とＲ22の結合している炭素原子、及び、Ｒ25とＲ26の結合している炭素原子のうち、一方の炭素原子は不斉炭素原子であることが好ましい。
　一般式（１３）で表される非共役ビニリデン基含有化合物としては、２～５の環が縮合した縮合環を含むことが好ましく、２又は３の環が縮合した縮合環を含むことがより好ましい。また、縮合環を構成するそれぞれの環の環員数は、３～１０であることが好ましく、３～９であることがより好ましく、４～９であることが特に好ましい。
　Ｒ21～Ｒ26のうち、（Ａ）少なくとも１つが環を形成しているか、（Ｂ）少なくとも２つが互いに結合して環を形成している。中でも、非共役ビニリデン基含有化合物は、Ｒ21～Ｒ26のうち、（Ｂ）少なくとも２つが互いに結合して環を形成している場合が好ましい。この場合、非共役ビニリデン基含有化合物は下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（１４）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立に置換基を表し、Ａは環状構造を形成するために必要な原子団を表す。
　一般式（１４）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26が表す置換基の好ましい範囲は、一般式（１３）におけるＲ21～Ｒ26の好ましい範囲と同様である。また、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26は、さらに互いに結合して環を形成していてもよく、その環はさらに置換基を有していてもよい。
　また、Ｒ21とＲ22の組又はＲ25とＲ26の組のうち、いずれか一方の組のみにおいて２つの置換基の少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、いずれか一方の組のみにおいて２つの置換基の両方が水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ21及びＲ22はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基を表し、かつ、炭素数１～５の炭化水素基が環を形成していないことが好ましい。Ｒ21及びＲ22のうち、一方のみが水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基を表し、かつ、炭素数１～５の炭化水素基が環を形成していないことが好ましい。
　一般式（１４）中、Ａは環状構造を形成するために必要な原子団を表し、その環状構造としては、特に制限はなく、公知の環状構造でよい。環状構造としては、例えば、脂環（非芳香性の炭化水素環）、芳香環、複素環、－ＣＯ－を含むラクトン環などを挙げることができる。中でも、Ａは、一般式（１４）のＡに連結する炭素原子及び非共役ビニリデン基を構成する炭素原子を含めて炭素数４～１０の脂環を形成するために必要な原子団であることが好ましく、一般式（１４）のＡに連結する炭素原子及び非共役ビニリデン基を構成する炭素原子を含めて炭素数５～９の脂環を形成するために必要な原子団であることが特に好ましい。この脂環はさらなる置換基を有していてもよく、その好ましい置換基はＲ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26が形成する環が有していてもよいさらなる置換基の範囲と同様である。また、Ａは、不飽和の脂環であっても、飽和の脂環であってもよいが、一般式（１４）で表される非共役ビニリデン基含有化合物全体として、少なくとも１つの不飽和結合を有することが好ましい。また、Ａは、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26が表す置換基とさらに縮合環を形成していてもよい。
　本発明では、一般式（１４）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立に水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を表し、Ａは脂環（非芳香性の炭化水素）構造であることが特に好ましい。
　本発明では、一般式（１３）又は（１４）で表される非共役ビニリデン基含有化合物がビニリデン基（非共役ビニリデン基）以外にさらに別のアルケニル基を有することが好ましい。一般式（１３）又は（１４）で表される非共役ビニリデン基含有化合物の有する非共役ビニリデン基以外のビニリデン基の位置としては特に制限はない。その中でも一般式（１３）又は（１４）で表される非共役ビニリデン基含有化合物は、非共役ビニリデン基以外のビニリデン基が、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26が形成する環に位置することが好ましい。すなわち、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26が形成する環は、少なくとも１つの不飽和炭化水素環を含むことが特に好ましく、少なくとも１つの二重結合を１つのみ有する不飽和炭化水素環を含むことがより特に好ましい。
　非共役ビニリデン基含有化合物の分子量は、１００～４００であることが好ましく、１２０～３５０であることがより好ましく、１３０～３００であることが特に好ましい。
　非共役ビニリデン基含有化合物の入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、合成により製造してもよい。商業的に入手する場合は、例えば、β－カリオフィレン（井上香料社製）などを好ましく用いることができる。
　合成により製造する場合は、一般式（１３）又は（１４）で表される非共役ビニリデン基含有化合物の製造方法としては特に制限はなく、公知の方法で合成することができる。例えば、本発明に好ましく用いることができるβ－カリオフィレンを合成する場合は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８５，３６２（１９６４）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅ．，２４，１８８５（１９８３）に記載の方法などで、合成することができる。
　非共役ビニリデン基含有化合物の含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、０．５～３０質量％であることが好ましく、１～２５質量％であることがより好ましく、２～２０質量％であることがさらに好ましい。
＜光ラジカル重合開始剤＞
　本発明の硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤を用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１，２－ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒロドキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。
　中でも、本発明では、光ラジカル重合開始剤としてＢＡＳＦ社製、イルガキュア１８４（１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）、イルガキュア８１９（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オンを好ましく用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤の含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
＜熱ラジカル重合開始剤＞
　本発明の硬化性組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。熱ラジカル重合開始剤をあらかじめ硬化性組成物に添加しておくことで、硬化性組成物を熱重合することにより、耐熱性が高い硬化物を成形することができる。
　熱ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等を挙げることができる。
　中でも、本発明では、熱ラジカル重合開始剤として、分子内にヒドロペルオキシド基を有するヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤を用いることが好ましく、分子内にヒドロペルオキシド基を有するヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤、及び分子内にヒドロペルオキシド基を有さない非ヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤を少なくとも１種ずつ用いることがより好ましい。
　本発明では、非ヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤として日本油脂株式会社製、パーブチルＯ（ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート）及びヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤として日本油脂株式会社製、パークミル　Ｈ－８０（クメンヒドロペルオキシド）を好ましく用いることができる。
　熱ラジカル重合開始剤として、分子内にヒドロペルオキシド基を有するヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい理由として、ヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤が非共役ビニリデン基含有化合物モノマーの重合中の連鎖移動を促進する効果があり、３次元構造のコントロール性がより向上し、半硬化物の変形性を付与することができることが挙げられる。また、ヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤は、熱ラジカル重合を開始する温度が一般に高いため、熱重合開始温度の低い非ヒドロペルオキシド系熱ラジカル重合開始剤を併用することがより好ましい。
　熱ラジカル重合開始剤の含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５．０質量％であることがより好ましく、０．０５～２．０質量％であることがさらに好ましい。
　なお、硬化性組成物は、上述した光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５．０質量％であることがより好ましく、０．０５～３．０質量％であることがさらに好ましい。
（その他の添加剤）
　本発明では、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、硬化性組成物が、ポリマー、その他のモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
（半硬化物の製造方法）
　本発明の硬化性組成物を半硬化することで、半硬化物を製造することができる。半硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物を半硬化する工程を含み、半硬化する工程は、光照射や加熱をする工程とすることができる。
　半硬化する工程では、本発明の硬化性組成物に対して光照射及び加熱のうち少なくとも一方を行って、２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度が１０5～１０8ｍＰａ・ｓの半硬化物を形成することが好ましい。
　ここで、本明細書中において「半硬化物」とは、硬化性組成物を重合したものであり、完全に固体となっておらず、ある程度流動性を有する状態の物を意味する。硬化性組成物の重合体の、２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度が１０5～１０8ｍＰａ・ｓである場合、その重合体は半硬化物である。すなわち、２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度の上限値として１．０×１０9ｍＰａ・ｓの物までを半硬化物とみなせる。一方、「硬化物」とは、硬化性組成物を重合したものであり、完全に固体となっている状態の物を意味する。
　以下、半硬化物の製造方法、及び硬化物の製造方法について、具体的に説明する。なお、硬化物の製造方法は、半硬化物の製造方法を含むため、両者に共通する製造方法の好ましい態様については半硬化物の製造方法欄に記載する。
＜半硬化工程＞
　半硬化物の製造方法は、硬化性組成物に対して、光照射及び／又は加熱して、２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度が１０5～１０8ｍＰａ・ｓの半硬化物を得る工程を含むことが好ましい。
　半硬化物の製造方法では、硬化性組成物を、光照射及び／又は加熱する前から熱重合するときに用いる成形型に直接設置してもよく、別の型に入れて半硬化物を製造した後で熱重合するときに用いる成形型に移動させてもよい。
　成形型として別の型を用いる場合、いわゆるプリフォーム用の型を用いることが好ましい。プリフォーム用の型は、金属製であってもよいし、ガラス製、樹脂製であってもよい。量産過程で繰り返し使用することを考慮すれば、プリフォーム用の型は、金属製又はガラス製であることが好ましい。また、半硬化物をレンズとして用いる場合は、プリフォーム用の型の少なくとも一方の面には、成形型と同じ／又は近い形状を有していることが好ましく、両面に成形型形状に同じ／又は近い形状を有していることがより好ましい。
（光照射の条件）
　半硬化物の製造方法における光照射は、光照射後の半硬化物の２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度が、１０5～１０8ｍＰａ・ｓとなるように行うことが好ましく、１０5～１０7.5ｍＰａ・ｓとなるように行うことがより好ましく、１０5.5～１０7.5ｍＰａ・ｓとなるように行うことが特に好ましい。
　光照射に用いられる光は、紫外線、可視光線であることが好ましく、紫外線であることがより好ましい。例えばメタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、殺菌ランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）光源ランプなどが好適に使用される。光照射時の雰囲気は、空気中又は不活性ガス置換中であることが好ましく、酸素濃度１％以下になるまで窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
（加熱半硬化の条件）
　半硬化物の製造方法において、加熱半硬化工程を設ける場合、加熱半硬化は、加熱後の半硬化物の２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度は、１０5～１０8ｍＰａ・ｓとなるように行うことが好ましく、１０5～１０7.5ｍＰａ・ｓとなるように行うことがより好ましく、１０5.5～１０7.5ｍＰａ・ｓとなるように行うことが特に好ましい。
（半硬化物）
　本発明は、上述した方法で製造される半硬化物に関するものであってもよい。このような半硬化物は、後述する硬化物の製造方法に好ましく用いることができる。ここで、半硬化物の複素粘度の好ましい範囲は、上述した半硬化物の製造方法における半硬化物の複素粘度の好ましい範囲と同様である。
　半硬化物には、光照射工程後において、光ラジカル重合開始剤が全て消費されていて全く含まれていなくてもよく、光ラジカル重合開始剤が残留していてもよい。
　また、半硬化物のガラス転移温度（以下、Ｔｇとも言う）は、－１５０～０℃であることが好ましく、－５０～０℃であることがより好ましく、－２０～０℃であることが特に好ましい。
（硬化物の製造方法）
　硬化物の製造方法は、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、加熱して熱重合させるか、もしくは光照射を行うことで光重合させることにより硬化物を得る重合工程を含むことが好ましい。
　硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物に対して光照射及び加熱のうち少なくとも一方を行って、２５℃、周波数１０Ｈｚにおける複素粘度が１０5～１０8ｍＰａ・ｓの半硬化物を得る工程と、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、光照射及び加熱のうち少なくとも一方を行って硬化物を得る重合工程とを含むことが好ましい。なお、硬化物の製造工程における光照射の条件と加熱条件は、上述した半硬化工程における条件と同様である。
（熱重合工程）
　硬化物の製造工程が熱重合工程である場合、重合工程で用いられる成形型のことを、熱成形用成形型とも言う。熱成形用成形型は、一般に２つの成形型を組み合わせて内容物に加圧しながら加熱することができる構成となっていることが好ましい。また、硬化物の製造方法では、硬化物を得る熱重合工程において、成形型として金型を用いることがより好ましい。このような熱成形用成形型としては、例えば、特開２００９－１２６０１１号公報に記載のものを用いることができる。
（成形型への導入）
　硬化物の製造方法では、まず半硬化物の製造方法で製造された半硬化物を成形型に入れる。光照射及び／又は加熱後の半硬化物は、上述した半硬化物の製造方法で説明したとおり、熱成形用成形型に直接設置されて光照射及び／又は加熱されているか、又は、熱成形用成形型とは別の型に入れて光照射及び／又は加熱されている。光照射後の半硬化物が熱成形用成形型に直接設置されて光照射及び／又は加熱された場合は、特に熱成形用成形型に入れる動作自体は必要ない。光照射及び／又は加熱後の半硬化物が熱成形用成形型とは別の型に入れて光照射及び／又は加熱された場合は、熱成形用成形型に移動させる工程を含むことが好ましい。光照射及び／又は加熱後の半硬化物を熱成形用成形型に移動させる方法としては、例えば、シリンジ、バキュームパッドと真空発生器を有するエアピンセットなどを用いることができる。半硬化物は、複素粘度が特定の範囲であるため、このようにエアピンセットなどを用いて容易に熱成形用成形型に移動させることが好ましい。
（加圧変形・加熱）
　硬化物の製造方法では、成形型に入れた半硬化物を、加圧変形し、加熱して熱重合させて硬化物を得る。ここで、加圧変形と加熱は同時に行ってもよく、加圧変形した後で加熱を行ってもよく、加熱した後で加圧変形を行ってもよいが、その中でも加圧変形と加熱を同時に行うことが好ましい。また、加圧変形と加熱を同時に行った上で、加圧が安定してからさらに高温に加熱することも好ましい。
　加圧変形における圧力は、０．０９８ＭＰａ～９．８ＭＰａであることが好ましく、０．２９４ＭＰａ～４．９ＭＰａであることがより好ましく、０．２９４ＭＰａ～２．９４ＭＰａであることが特に好ましい。加熱温度は、加圧変形と同時に行う加熱は８０～３００℃であることが好ましく、１２０～３００℃であることがより好ましく、１５０～２８０℃であることが特に好ましい。なお、加圧が安定してからさらに高温に加熱場合も、８０～３００℃であることが好ましく、１２０～３００℃であることがより好ましく、１５０～２８０℃であることが特に好ましい。熱重合の時間は、３０～１０００秒であることが好ましく、３０～５００秒であることがより好ましく、６０～３００秒であることが特に好ましい。熱重合時の雰囲気は、空気中又は不活性ガス置換であることが好ましく、酸素濃度１％以下になるまで窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
（硬化物）
　本発明は、硬化性組成物の硬化物に関するものでもある。硬化物は、上述した硬化成分を硬化することで形成される。本発明の硬化物は、上述した硬化物の製造方法によって製造されたものであることが好ましい。
（屈折率）
　本発明の硬化物は、光学部材用途の中でもレンズなどに用いる観点から、屈折率が高いことが好ましい。本発明の硬化物は、波長５８９ｎｍにおける屈折率ｎＤが１．４５以上であることが好ましく、１．５８以上であることがより好ましく、１．６０以上であることがより特に好ましく、１．６１以上であることがさらにより特に好ましく、１．６２以上であることが最も好ましい。
（アッベ数）
　本発明の硬化物は、光学部材用途の中でもレンズなどに用いるときに色収差を低減する観点から、アッベ数が低いことが好ましい。本発明の硬化物は、アッベ数が２４以下であることが好ましく、２３．５以下であることがより好ましく、２２以下であることが特に好ましい。
　本明細書中、アッベ数（νＤ）は、アッベ屈折計（カルニュー光学工業株式会社製）を用いて、波長５８９ｎｍ、４８６ｎｍ、６５６ｎｍにおけるそれぞれの屈折率ｎＤ、ｎＦ、ｎＣを測定し、下記式により算出される。
　　νＤ＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎＤは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率を表す。
（異常分散性）
　本発明の硬化物においては、異常分散性が高いことが好ましい。本発明の硬化物の異常分散性は、０．５５以上であることが好ましく、０．６０以上であることがより好ましく、０．６３以上であることがより好ましい。
　本明細書中、異常分散性（θｇ，Ｆ）は、アッベ屈折計（カルニュー光学工業株式会社製）を用いて、波長５８９ｎｍ、４８６ｎｍ、６５６ｎｍ、４３５．８ｎｍにおけるそれぞれの屈折率ｎＤ、ｎＦ、ｎＣ、ｎｇを測定し、下記式により算出される。
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎＤは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。
（サイズ）
　本発明の硬化物は、最大厚みが０．１～１０ｍｍであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは０．１～５ｍｍであり、特に好ましくは０．１５～３ｍｍである。本発明の硬化物は、最大直径が１～１０００ｍｍであることが好ましい。最大直径は、より好ましくは２～２００ｍｍであり、特に好ましくは２．５～１００ｍｍである。このようなサイズの硬化物は、高屈折率の光学部材用途として特に有用である。このような厚い成形体は、溶液キャスト法で製造しようとしても溶剤が抜けにくいため一般に容易ではなく、成形が容易ではない。しかしながら、本発明の硬化性組成物を用いれば、成形が容易で、ハンドリング性も高く、高品質な硬化物を得ることができる。
（光学部材）
　本発明は、上述した硬化物を含む光学部材に関するものでもる。本発明の硬化物は、光学特性に優れた成形体であるため、光学部材に好ましく用いられる。本発明の光学部材の種類は、特に制限されない。特に、硬化性組成物の優れた光学特性を利用した光学部材、特に光を透過する光学部材（いわゆるパッシブ光学部材）として好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置（液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等）、各種プロジェクタ装置（ＯＨＰ（Ｏｖｅｒｈｅａｄ　ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ）、液晶プロジェクタ等）、光ファイバー通信装置（光導波路、光増幅器等）、カメラやビデオ等の撮影装置等が例示される。
　また、光学機能装置に用いられるパッシブ光学部材としては、例えば、レンズ、プリズム、プリズムシート、パネル（板状成形体）、フィルム、光導波路（フィルム状やファイバー状等）、光ディスク、ＬＥＤの封止剤等が例示される。このようなパッシブ光学部材には、必要に応じて任意の被覆層、例えば摩擦や摩耗による塗布面の機械的損傷を防止する保護層、無機粒子や基材等の劣化原因となる望ましくない波長の光線を吸収する光線吸収層、水分や酸素ガス等の反応性低分子の透過を抑制あるいは防止する透過遮蔽層、防眩層、反射防止層、低屈折率層等や、任意の付加機能層が設けられてもよい。任意の被覆層の具体例としては、無機酸化物コーティング層からなる透明導電膜やガスバリア膜、有機物コーティング層からなるガスバリア膜やハードコート等が挙げられる。コーティング法としては真空蒸着法、ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｖａｐｏｒ　ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、スパッタリング法、ディップコート法、スピンコート法等公知のコーティング法を用いることができる。
（応用例）
　本発明の硬化物を用いた光学部材は、特にレンズ基材に好ましく用いられる。本発明の硬化性組成物を用いて製造されたレンズ基材は低アッベ数を有し、好ましくは、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れている。また、硬化性組成物を構成するモノマーの種類を適宜調節することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能である。
　なお、本明細書中において「レンズ基材」とは、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。レンズ基材の表面や周囲には、レンズの使用環境や用途に応じて膜や部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、ガラスレンズ基材や、プラスチックレンズ基材に積層させた複合レンズにすることができる。さらにレンズ基材の周囲を基材保持枠などに嵌入して固定することもできる。ただし、これらの膜や枠などは、レンズ基材に付加される部材であり、本明細書中でいうレンズ基材そのものとは区別される。
　レンズ基材をレンズとして利用するに際しては、レンズ基材そのものを単独でレンズとして用いてもよいし、上述した膜や枠、その他レンズ基材などを付加してレンズとして用いてもよい。レンズ基材を用いたレンズの種類や形状は、特に制限されない。
　レンズ基材は低アッベ数であることから色収差補正レンズに好ましく用いることができ、色収差補正レンズとしては例えば、携帯やデジタルカメラ等の撮像用レンズやテレビ、ビデオカメラ等の撮映レンズ、さらには車載、内視鏡レンズに使用されることが好ましい。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
（化合物Ａの合成）
　２－ヒドロキシエチルアクリレート１００ｇに、トリエチルアミン１３２ｍＬと、酢酸ブチル６５０ｍＬを加え攪拌した。反応溶液を５℃に保ちつつ、メタンスルホン酸クロリド７０ｍＬを１時間かけて滴下した。１時間攪拌後、反応溶液に水５００ｍＬ加え、攪拌した後、水層を除去する操作を３回繰り返した。ジブチルヒドロキシトルエンを３０ｍｇ加えた後、減圧することで酢酸ブチルを留去し、化合物Ａを１６０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（前駆体４の合成）
　ｏ－フェニレンジアミン２１．６ｇ及びニンヒドリン３５．６ｇに対して、エタノール５０ｍＬ、酢酸１０ｍＬを加えて７０℃で３時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却したのち、析出した結晶を濾取し、エタノールで洗浄、乾燥することで、前駆体４を４０．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（化合物（４）の合成）
　前駆体４を２０ｇと、フェノール３２ｇをメタンスルホン酸３０ｍＬに溶解させた。反応溶液を加温し、１００℃に保ちつつ、３－メルカプトプロピオン酸０．３ｍＬを滴下した。３時間攪拌後、反応溶液にトルエンを７０ｍＬ滴下し、３０分攪拌後、さらに１４０ｍＬのトルエンを滴下した。反応溶液を室温に戻し、析出した結晶を濾取し、化合物（４）を２９ｇ得た。化合物（４）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ（Ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）－ｄ６）：δ６．６０－６．７０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、６．９５－７．０５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．００－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１２－８．２２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、９．４０ｐｐｍ（ｂｓ，２Ｈ）
（化合物（２４）の合成）
　化合物（４）１０ｇにテトラヒドロフラン５０ｍＬ、ニトロベンゼン０．０５ｍＬ、炭酸カリウム１３．８ｇ、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド（ＴＢＡＢ）０．８ｇを加え攪拌した。反応溶液に、化合物Ａを１５ｇ加え、８０℃に保ちつつ、５時間反応させた後、トルエンを１００ｍＬ加え攪拌した。反応溶液に、水１００ｍＬを加え、６０℃に保ちつつ攪拌した後、水層を除去する操作を３回繰り返した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（２４）を１２ｇ得た。化合物（２４）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ４．１０－４．２０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．３５－４．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．８５－５．９５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．８５－６．９５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．０５－７．１５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．００－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１５－８．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）
（化合物（４９）の合成）
　フェノールを２，６－ジメチルフェノールに代えた以外は、化合物（４）の合成と同様にして、化合物（４９）を合成した。化合物（４９）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ２．１０ｐｐｍ（ｓ、１２Ｈ）、６．７０ｐｐｍ（ｂｓ，２Ｈ）、６．８０ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．００－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１２－８．２２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）
（化合物（５１）の合成）
　化合物（４）を化合物（４９）に代えた以外は、化合物（２４）の合成と同様にして、化合物（５１）を合成した。化合物（５１）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ２．１０ｐｐｍ（ｓ、１２Ｈ）、３．９５－４．０５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．３５－４．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．９０－６．００ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．８５－６．９５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、７．６０－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．００－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１５－８．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）
（前駆体７の合成）
　ＲＳＣ　Ａｄｖａｎｃｅｓ　４（２０１４）、ｐ３７８０６に記載の方法で、前駆体７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（化合物（７）の合成）
　前駆体４を前駆体７に代えた以外は、化合物（４）の合成と同様にして、化合物（７）を合成した。化合物（７）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ６．６０－６．７０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、６．９５－７．０５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、７．８０－７．９０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、８．０５－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１５－８．２０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．２０－８．２５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．５０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
（化合物（２７）の合成）
　化合物（４）を化合物（７）に代えた以外は、化合物（２４）の合成と同様にして、化合物（２７）を合成した。化合物（２７）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ４．０５－４．１５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．３５－４．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．８５－５．９５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．８５－６．９５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．０５－７．１５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、７．８０－７．９０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、８．０５－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１５－８．２０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．２０－８．２５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．５０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
（前駆体１６の合成）
　特許公報第５２４９７８１号公報の段落０１１６に記載の方法で、前駆体１６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（化合物（１６）の合成）
　前駆体４を前駆体１６に代えた以外は、化合物（４）の合成と同様にして、化合物（１６）を合成した。化合物（１６）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ６．６０－６．７０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、６．８５－６．９５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．６０－７．８０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、８．２０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、９．６ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）
（化合物（３６）の合成）
　化合物（４）を化合物（１６）に代えた以外は、化合物（２４）の合成と同様にして、化合物（３６）を合成した。化合物（３６）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ４．００－４．１０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．３０－４．４０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．８５－５．９５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．８０－６．９０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．００－７．１０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．６０－７．８０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、８．２０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）
（化合物（５４）の合成）
　前駆体１６を１０ｇと、２，６－ジメチルアニリン２５ｍｌと、炭酸ジメチル７５ｍｌのスラリー溶液に、メタンスルホン酸５０ｍｌをゆっくりと滴下した。６０℃にて２時間攪拌した後、反応系の温度を１００℃まで昇温させた。還流する炭酸ジメチルを留去しながら２時間反応させ、反応系の温度を室温で冷却した後、酢酸エチルを加えて有機層を希釈した。炭酸カリウム水溶液にて反応系を中和し、続いて食塩水にて分液を２回行った。有機層を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、化合物（５４）１０．３ｇを得た。化合物（５４）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ２．１０（ｓ、１２Ｈ）、３．６０（ｂｓ、４Ｈ）、６．７０（ｓ、４Ｈ）、７．５０－７．６５（ｍ、３Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）
（前駆体９の合成）
　ｏ－フェニレンジアミンを２，３－ジアミノピリジンに代えた以外は、前駆体４の合成と同様にして、前駆体９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（化合物（９）の合成）
　前駆体４を前駆体９に代えた以外は、化合物（４）の合成と同様にして、化合物（９）を合成した。化合物（９）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ６．６０－６．７０ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、６．９５－７．０５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．８５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、８．２２－８．２８ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．４５－８．５５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、９．０５－９．１５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、９．３５－９．５０ｐｐｍ（ｂｓ，２Ｈ）、
（化合物（２９）の合成）
　化合物（４）を化合物（９）に代えた以外は、化合物（２４）の合成と同様にして、化合物（２９）を合成した。化合物（２９）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ４．１０－４．２０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．３５－４．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．８５－５．９５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、６．８５－６．９５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．０５－７．１５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５５－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．８５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、８．１５－８．２０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．４５－８．５５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、９．０５－９．１５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）
（化合物（６０）の合成）
　化合物Ａをｐ－トルエンスルホン酸（２Ｒ）－（－）－グリシジル（東京化成工業（株）製）に代えた以外は、化合物（２４）の合成と同様にして、化合物（６０）を合成した。化合物（６０）の1Ｈ－ＮＭＲデータは下記の通りであった。
 1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ２．６３－２．６７ｐｐｍ（ｄｄ，２Ｈ）、２．８５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７０－３．７５ｐｐｍ（ｄｄ、２Ｈ）、４．２０－４．２５ｐｐｍ（ｄｄ、２Ｈ、６．８５－６．９５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．０５－７．１５ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ）、７．５４－７．７０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．７５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．００－８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１５－８．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）
＜比較化合物＞
　比較化合物として、下記の化合物を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　比較化合物１－１として、大阪ガスケミカル社製の製品名「オグソールＥＡ－０２００」を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　比較化合物１－２は、特開２０１４－８０５７２号公報の実施例１に記載の合成法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　比較化合物１－３は、特開２００９－２３４９９９号公報の段落０１４０記載の合成法に従って合成した。
（実施例１～１２及び比較例１～３）
　下記表２に記載の組成となるように上記の化合物と下記成分を添加し、攪拌して均一にし、硬化性組成物を調製した。
＜（メタ）アクリレートモノマー＞
　（メタ）アクリレートモノマーとして、下記の化合物を用いた。
　モノマー１：大阪有機化学工業社製、製品名　ビスコート＃１９２　ＰＥＡ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
＜非共役ビニリデン基含有化合物＞
　非共役ビニリデン基含有化合物として、下記の化合物（井上香料社製、β－カリオフィレン）を用いた。なお、光学異性体は特に限定する必要はない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜光ラジカル重合開始剤＞
　光ラジカル重合開始剤として、下記化合物（ＢＡＳＦ社製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
＜熱ラジカル重合開始剤＞
　熱ラジカル重合開始剤として、下記化合物を用いた。
　パーブチルＯ：日本油脂株式会社製
　パークミルＨ－８０：日本油脂株式会社製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（評価）
＜アッベ数及び異常分散性＞
　実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を、直径１０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に注入し、酸素濃度１％以下の雰囲気下、２００℃に加熱することで熱硬化物を作製した。得られた熱硬化物のアッベ数（νＤ）及び異常分散性（θｇ，Ｆ）を、アッベ屈折計（カルニュー光学工業株式会社製）を用いて測定した。
　νＤ＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎＤは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。
　なお、これらの測定には、熱硬化物を用いたが、紫外線照射後に熱硬化を行った硬化物であってもアッベ数に変化はない。
＜面転写性＞
　表面が窒化クロム処理された成形金型に硬化性組成物２００ｍｇを注入し、硬化性組成物の成形金型と接していない側のすべての表面上を覆うように透明なガラスレンズ（硝材＝ＢＫ７、直径３３ｍｍ、中心厚み３ｍｍ、硬化性組成物と接する面の曲率半径＝４４．３ｍｍ、硬化性組成物と接しない面の曲率半径＝３３０．９ｍｍである凸レンズ）を被せて、硬化性組成物の直径が３０ｍｍとなるように押し広げた。この状態とした後、ガラスレンズの上方から、Ｅｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）製）を用いて３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射し、次いで成形金型及びガラスレンズによって挟まれた状態を維持したまま、硬化性組成物に０．１９６ＭＰａ（２ｋｇｆ／ｃｍ2）の圧力を印加しながら２００℃まで昇温した。その後、硬化性組成物の硬化物と成形金型とを０．０５ｍｍ／ｓｅｃの速度で引き離すことにより、複合レンズを作製した。
　上記操作を１０回繰り返すことにより、面転写性評価用の複合レンズを１０個作製した。作製した複合レンズの外観をキーエンス社製デジタルマイクロスクープ（商品名：ＶＨＸ－１０００）を用いて評価した。複合レンズ表面に、微細な凹凸（シワ）が発生しているものを不良品、発生していないものを良品とした。１０個の複合レンズを評価し、そのうちの良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。
　Ａ：良品率が９０％以上であった。
　Ｂ：良品率が５０％以上９０％未満であった。
　Ｃ：良品率が５０％未満であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　表２より、本発明の化合物を含む硬化性組成物を用いて作製された硬化物のアッベ数は低く、かつ、高い異常分散性を示すことがわかる。一方、比較化合物を含む硬化性組成物を用いて作製された硬化物においては、低アッベ数と高異常分散性が両立されていなかった。
　また、実施例３、４、６及び８の結果から一般式（１）におけるＲ1及びＲ2がアクリレート構造を含む場合であって、このような化合物が硬化性組成物の全質量に対し５０質量％以上含まれる場合は面転写性が特に良好であった。

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、酸素原子、イオウ原子、窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ及びＹの少なくとも１つは酸素原子、イオウ原子又は窒素原子である；ＺはＸ－Ｃ＝Ｃ－Ｙとともに５～７員環を形成する原子群であって、炭素原子及びヘテロ原子から選択される少なくとも１種を含む原子群を表す；
    　Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す；
    　Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す；
    　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である；但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす；
    　ｖは０～４の整数であり、ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、Ｘ－Ｃ＝Ｃ－ＹとＺが形成する環に置換可能な置換基の最大数である；
    　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよい；
    　ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよい；
    　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない；
    　ｗが２～５の整数である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。
  2. 　前記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、アミノ基、重合性不飽和結合、エポキシ基又はオキセタニル基を有する基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基である請求項１又は２に記載の化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　一般式（２）中、Ｌ1は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、Ｌ2は－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、ｎ１は０～２の整数を表し、Ｐは水素原子又は下記一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）のいずれかで表される基である；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（Ｐ１）～（Ｐ４）中、Ｒ511、Ｒ512、Ｒ513、Ｒ521、Ｒ522、Ｒ523、Ｒ531、Ｒ532、Ｒ533、Ｒ541、Ｒ542、Ｒ543、Ｒ544及びＲ545はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ｍは０～２の整数を表し、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
  4. 　一般式（１）において、Ｘ及びＹから選択される少なくとも一方が窒素原子である請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　一般式（１）において、Ｒ1とＲ2は同一の基である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　下記一般式（３）で表される請求項１に記載の化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（３）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数２～６のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数２～６のアルコキシカルボニルオキシ基を表す；
    　Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、置換基を表す；
    　ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～５の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～４の整数である；但し、１≦ｍ＋ｑ≦５、１≦ｎ＋ｒ≦５を満たす；
    　ｖは０～４の整数であり、ｗは０～２の整数である；
    　ｑが２～４の整数である場合、複数のＲ3は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ3は互いに結合して環を形成してもよい；
    　ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ4は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ4は互いに結合して環を形成してもよい；
    　ｖが２～４の整数である場合、複数のＲ5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のＲ5は互いに連結して環を形成しない；
    　ｗが２である場合、複数のＲ6は同じであっても異なっていてもよく、複数のＲ6は互いに結合して環を形成してもよい。
  7.  前記Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、下記一般式（４）で表される請求項１～６の　いずれか１項に記載の化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　一般式（４）中、Ｌは－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－を表し、Ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素数２～６のアルキレン基を表し、Ｒ531、Ｒ532及びＲ533はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物を含有する硬化性組成物。
  9. 　前記硬化性組成物が、（メタ）アクリレートモノマーと、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも１種と、を含有する請求項８に記載の硬化性組成物。
  10. 　前記硬化性組成物の（メタ）アクリレートモノマーの２５℃における粘度が２０００ｍＰａ・ｓ未満である請求項９に記載の硬化性組成物。
  11. 　請求項８～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物。
  12. 　請求項１１に記載の硬化物を含む光学部材。
  13. 　請求項１１に記載の硬化物を含むレンズ。
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