JPWO2019035461A1 - 化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1では、ビスアリールフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を用いることにより、希釈剤を使用しなくてもハンドリング性に優れ、また、硬化物において高屈折率及び耐スクラッチ性を両立できる硬化性組成物が得られることが開示されている。特許文献2では、ビスアリールフルオレン類似骨格にヘテロアリール基を有する化合物を用いることで、低アッベ数である硬化物を成形し得る硬化性組成物が得られることが開示されている。特許文献3には、ビスアリールフルオレン類似骨格に芳香環縮合環基を有する化合物と非共役ビニリデン基含有化合物とを用いることで、低アッベ数である硬化物を成形し得る硬化性組成物が得られることが開示されている。
X1、Y1、X2及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Z1はX1−C=C−Y1とともに5〜7員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも1種を含む原子群を表し、Z2はX2−C=C−Y2とともに5〜7員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも1種を含む原子群を表し;
Ar13及びAr14はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ar13とAr14のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり;
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表し、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数であり、vは0以上の整数であり、vの最大数は、X1−C=C−Y1とZ1が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X2−C=C−Y2とZ2が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり;
L1及びL2はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し、
R11及びR12はそれぞれ独立に、直鎖アルキレン基に一つ以上のアルキル基が置換した分岐アルキレン基を含む2価の連結基を表し;
R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し;
Ar11〜Ar14がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、L1を連結基として有する基、L2を連結基として有する基、及びR3〜R6はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
[3]Ar13とAr14の少なくとも一方が、破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4]X1及びY1、又はX2及びY2が窒素原子である[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5]L1及びL2の少なくとも一方がエステル結合である[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物。
[6]上記分岐アルキレン基において、上記アルキル基のひとつ以上の上記直鎖アルキレン基への置換位置が相違する構造異性体の混合物である[1]〜[5]のいずれかに記載の化合物。
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の化合物を含む硬化性組成物。
[8]非共役ビニリデン基含有化合物をさらに含有する[7]に記載の硬化性組成物。
[9]熱ラジカル重合開始剤としてハイドロパーオキサイド化合物を含有する[7]又は[8]に記載の硬化性組成物。
[10][7]〜[9]のいずれかに記載の硬化性組成物の半硬化物であって、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sである半硬化物。
[11][7]〜[9]のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
[12][11]に記載の硬化物を含む光学部材。
[13][11]に記載の硬化物を含むレンズ。
また、本明細書における基の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
X1、Y1、X2及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Z1はX1−C=C−Y1とともに5〜7員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも1種を含む原子群を表し、Z2はX2−C=C−Y2とともに5〜7員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも1種を含む原子群を表し;
Ar13及びAr14はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ar13とAr14のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり;
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表し、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数であり、vは0以上の整数であり、vの最大数は、X1−C=C−Y1とZ1が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X2−C=C−Y2とZ2が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり;
L1及びL2はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し、
R11及びR12はそれぞれ独立に、直鎖アルキレン基にひとつ以上のアルキル基が置換した分岐アルキレン基を含む2価の連結基を表し;
R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し;
Ar11〜Ar14がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、L1を連結基として有する基、L2を連結基として有する基、及びR3〜R6はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。
X1、Y1、X2又はY2が酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される少なくとも1種であるとき、窒素原子であることが好ましい。例えば、X1及びY1、又はX2及びY2が窒素原子であることも好ましい。このとき、残りのX1及びY1、又はX2及びY2は、例えば、炭素原子であればよい。
上記のうち、A−1、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7が好ましく、A−1、A−5、A−7がより好ましく、A−5、A−7が特に好ましい。
以下、B−1、B−2、B−3、B−4、及びB−5から成る群より選択される任意の2つの組み合わせをAr11とAr12として用いた構造が挙げられる。
Ar11とAr12の双方がB−1であること、Ar11とAr12の双方がB−2であること、Ar11とAr12の双方がB−3であること、又はAr11とAr12の双方がB−4であることが好ましく、Ar11とAr12の双方がB−1であること、Ar11とAr12の双方がB−2であること、又はAr11とAr12の双方がB−3であることがより好ましい。
上記のうち、部分構造C−1、C−7又はC−8が好ましい。部分構造C−1、C−7又はC−8により一般式(A)で表される化合物は構造異性体の混合物となり、硬化性組成物中の一般式(A)で表される化合物の含有量をより高くすることができるからである。また、長期保存後の安定性も向上させることができるからである。
硬化性組成物は、少なくとも一般式(A)で表される化合物を含む。硬化性組成物は、一般式(A)で表される化合物の他に、重合開始剤、一般式(A)で表される化合物以外の(メタ)アクリレートモノマー、非共役ビニリデン基含有化合物等の他の成分を含んでいてもよい。
νd=(nd−1)/(nF−nC)
ここで、ndは波長587.56nmにおける屈折率、nFは波長486.13nmにおける屈折率、nCは波長656.27nmにおける屈折率を表す。
硬化性組成物は、一般式(A)で表される化合物以外の(メタ)アクリレートモノマーを含んでもよい。(メタ)アクリレートモノマーは、分子中に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートモノマーであってもよく、分子中に1つの(メタ)アクリロイル基を有する単官能(メタ)アクリレートモノマーであってもよい。(メタ)アクリレートモノマーは、系全体の相溶性の向上や、粘度調整、硬化物の物性(例えば、ガラス転移温度)の調整のために添加することができる。
(メタ)アクリレートモノマーの具体例としては、特開2012−107191号公報の段落0037〜0046に記載の(メタ)アクリレートモノマーが挙げられる。
硬化性組成物は、上述した化合物とは別に、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体をさらに含んでもよい。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は硬化性組成物の粘度を高める働きをするため、増粘剤もしくは増粘ポリマーと呼ぶこともできる。なお、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は、硬化性組成物の粘度の調整のために添加することができる。
以下の構造式において、Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。なお、1つのポリマー中における複数のRaは同一であっても、異なっていてもよい。また、nは0〜10の整数を表し、0〜2であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、非共役ビニリデン基含有化合物を含んでもよい。非共役ビニリデン基含有化合物を添加することで、硬化性組成物に光照射、又は硬化性組成物を熱した後の半硬化物の粘度を特定の範囲に制御し、かつ、その半硬化物を後述する本発明の硬化物の製造方法において熱重合したときに得られる硬化物の耐熱性及び良品率を改善できる。
本発明の硬化性組成物は、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種を含む。
硬化性組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。この作用によって、硬化性組成物を熱重合することにより、耐熱性が高い硬化物を成形することができる。
硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジクロルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1,2−ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。
なお、硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5.0質量%であることがより好ましく、0.05〜3.0質量%であることがさらに好ましい。
本発明の趣旨に反しない限りにおいて、硬化性組成物は上述した成分以外のポリマーやモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。例えば、離型剤として城北化学社製のJP−506Hを用いることができる。
硬化物の製造方法は、上述した硬化性組成物を光硬化する工程及び/又は熱硬化する工程を含む。中でも、硬化物の製造方法は、硬化性組成物に光照射するか又は硬化性組成物を加熱することによって半硬化物を形成する工程と、得られた半硬化物に光照射するか又は半硬化物を加熱することによって硬化物を形成する工程と、を含むことが好ましい。
半硬化物を形成する工程は転写工程を含むことが好ましい。転写工程は、上述した硬化性組成物に金型を押し当てる工程である。転写工程では、一対の金型の一方に注入された硬化性組成物に他方の金型を押し当てて硬化性組成物を押し広げる。
硬化物を形成する工程は、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、加熱して熱重合させるか、もしくは光照射を行うことで光重合させることにより硬化物を得る重合工程を含むことが好ましい。本明細書では、このような工程を硬化工程と呼ぶこともできる。なお、硬化物を形成する工程における光照射の条件と加熱条件は、上述した半硬化工程における条件と同様である。
加熱温度は、150℃以上であり、160〜270℃であることが好ましく、165〜250℃であることがより好ましく、170〜230℃であることがさらに好ましい。
この硬化工程では、加熱を行うとともに加圧変形を行うことが好ましい。これにより金型内面の反転形状を硬化物に精度よく転写することができる。
熱重合の時間は、30〜1000秒であることが好ましく、30〜500秒であることがより好ましく、60〜300秒であることが特に好ましい。熱重合時の雰囲気は、空気又は不活性ガス置換雰囲気であることが好ましく、酸素濃度1%以下になるまで窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
また、半硬化工程で、金型内の硬化性組成物に光照射を行うとともに、加熱を行うようにしてもよい。これにより、所望の硬化度を有する半硬化物を確実に得ることができる。
半硬化物は、上述した硬化性組成物を半硬化することで形成することができる。半硬化物は、上述した半硬化物の製造方法によって製造されたものであることが好ましい。また、半硬化物は、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sであることが好ましい。
本発明は、硬化性組成物の硬化物に関するものでもある。硬化物は、上述した半硬化物を硬化することで形成することができる。本発明の硬化物は、上述した硬化物の製造方法によって製造されたものであることが好ましい。
本発明の硬化物は、最大厚みが0.1〜10mmであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは0.1〜5mmであり、特に好ましくは0.15〜3mmである。本発明の硬化物は、最大直径が1〜1000mmの円形状のものであることが好ましい。最大直径は、より好ましくは2〜200mmであり、特に好ましくは2.5〜100mmである。
本発明は、上述した硬化物を含む光学部材に関するものでもある。本発明の硬化物は、光学特性に優れた成形体であるため、光学部材に好ましく用いられる。本発明の光学部材の種類は、特に制限されない。特に、硬化性組成物の優れた光学特性を利用した光学部材、特に光を透過する光学部材(いわゆるパッシブ光学部材)として好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置(液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等)、各種プロジェクタ装置(OHP(Overhead projector)、液晶プロジェクタ等)、光ファイバー通信装置(光導波路、光増幅器等)、カメラやビデオ等の撮影装置等が例示される。
本発明の硬化物から得られた光学部材は、特にレンズ基材に好ましく用いられる。本発明の硬化性組成物を用いて製造されたレンズ基材は低アッベ数を有し、好ましくは、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れている。また、硬化性組成物を構成するモノマーの種類を適宜調整することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能である。
なお、本明細書中において「レンズ基材」とは、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。レンズ基材の表面や周囲には、レンズの使用環境や用途に応じて膜や部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、ガラスレンズ基材や、プラスチックレンズ基材に積層させた複合レンズにすることができる。さらにレンズ基材の周囲を基材保持枠などに嵌入して固定することもできる。但し、これらの膜や枠などは、レンズ基材に付加される部材であり、本明細書中でいうレンズ基材そのものとは区別される。
レンズ基材は携帯電話やデジタルカメラ等の撮像用レンズやテレビ、ビデオカメラ等の撮映レンズ、さらには車載レンズ、内視鏡レンズに使用されることが好ましい。
特開2017−36249号公報段落0073の記載に従い、中間体1を合成した。
WO2016/140245段落0126の記載に従い、中間体2を合成した。
WO2017/115649段落0132の記載に従い、中間体3を合成した。
WO2017/115649段落0133の記載に従い、中間体4を合成した。
WO2017/115649段落0135の記載に従い、中間体5を合成した。
アクリル酸ヒドロキシプロピル40g、ジクロロメタン300mL、N,N−ジメチルアミノピリジン3.8g、無水コハク酸33.8g、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール200mgを混合し、内温を40℃まで加熱した。12時間撹拌した後、室温へと冷却して水300mLを加えて1時間撹拌し、分液を行った。集めた有機層を1Nの塩酸水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別して、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、中間体6を70g得た。
中間体1 40g、炭酸プロピレン24.5g、炭酸カリウム3.3gおよびジメチルアセトアミド100mLを混合し、110℃で6時間撹拌した。原料の消失を確認後、70℃に冷却し、50w/v%の水酸化ナトリウム15mLを添加した。70℃で1時間撹拌し、炭酸プロピレンの消失を確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮することで中間体7を43.6g得た。
中間体1を中間体2に変えた以外は、中間体7の合成と同様にして、中間体8を合成した。
中間体3 15.05g、2−フェノキシエタノール44.8g、ドデカンチオール0.8mlよびメタンスルホン酸40mLを混合し、110℃で1時間撹拌した。中間体3の消失を確認後、70℃まで冷却し、シクロペンチルメチルエーテル/エタノールの3/1(v/v)混合溶媒で希釈した。水で2回、10%水酸化ナトリウム水溶液で1回洗浄操作を行ったのち、得られた有機層に少量のヘキサンを添加し、徐々に冷却することで結晶を析出させた。ろ過により結晶を回収し、70℃の減圧オーブンで乾燥することで中間体9を17.5g得た。
中間体9 9.8gをピリジン50mlに溶解し、5℃に冷却した。p−トルエンスルホニルクロリド11.8gを少しずつ添加し、5℃で12時間撹拌した。中間体9の消失を確認後、酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過により硫酸マグネシウムを除いたあと、ヘキサン/酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体10を9.1g得た。
200mLの三口フラスコに、テトラヒドロフラン(THF)を120mLと、水素化ナトリウム(NaH)を1.35g(油性、60%)加え、氷浴で冷却したのち、ネオペンチルグリコール4.7gを加え、室温で撹拌した。1時間後、中間体10を9.0g加え、60℃で3時間反応を行った。室温まで冷却後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過により硫酸マグネシウムを除き、ろ液にヘキサンを加え再結晶を行うことにより中間体11を4.6g得た。
中間体5 6.8g、3−ブロモ−2−メチル−1−プロパノール5.0g、炭酸カリウム6.2gおよびジメチルアセトアミド50mLを混合し、110℃で6時間撹拌した。中間体5の消失を確認後、室温まで冷却した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過により硫酸マグネシウムを除いたあと、ヘキサン/酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体12を6.0g得た。
3−ブロモ−2−メチル−1−プロパノールを2−ブロモエタノールに変えた以外は、中間体12の合成と同様にして、中間体13を合成した。
中間体9を中間体13に変えた以外は、中間体10の合成と同様にして、中間体14を合成した。
中間体10を中間体14に変えた以外は、中間体11の合成と同様にして、中間体15を合成した。
ディーンスターク装置を備え付けた200mL三口フラスコに、中間体7 20g、アクリル酸8.4g、p−トルエンスルホン酸一水和物1.5g、p−メトキシフェノール100mgおよびトルエン50mlを量りとり、副生する水を留去しながら120℃の油浴中で8時間反応させた。反応液を50℃まで冷却し、酢酸エチルで希釈したのち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回、純水で1回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過により硫酸マグネシウムを除いたあと、ヘキサン/酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物1を17.8g得た。化合物1の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体7を中間体8に変えた以外は、化合物1の合成と同様にして、化合物5を合成した。化合物5の1H−NMRデータは下記の通りであった。
300mLの三口フラスコに、中間体1を8.0g、中間体6を11.1g、N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)240mgおよびジクロロメタン100mLを加え、氷浴中で10分撹拌した。ここに1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDAC・HCl)を9.2g加え、室温で4時間反応させた。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過により硫酸マグネシウムを除いたあと、ヘキサン/酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物14を12.6g得た。化合物14の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体7を中間体11に変えた以外は、化合物1の合成と同様にして、化合物25を合成した。化合物25の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体1を中間体4に変えた以外は、化合物14の合成と同様にして、化合物26を合成した。化合物26の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体7を中間体12に変えた以外は、化合物1の合成と同様にして、化合物27を合成した。化合物27の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体7を中間体15に変えた以外は、化合物1の合成と同様にして、化合物28を合成した。化合物28の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体1を中間体5に変えた以外は、化合物14の合成と同様にして、化合物29を合成した。化合物29の1H−NMRデータは下記の通りであった。
中間体1を中間体9に変えた以外は、化合物14の合成と同様にして、化合物36を合成した。化合物36の1H−NMRデータは下記の通りであった。
下記表に記載の組成となるように各成分を混合し、撹拌して均一にし、硬化性組成物を調製した。なお、調製した硬化性組成物は、褐色ガラス瓶中に密栓し、−5℃の冷蔵庫で保管した。
成分Aとして、上記で合成した化合物を使用した。また比較化合物として以下の比較化合物1−1、1−2を使用した。
下記化合物モノマー1((メタ)アクリレートモノマー)を使用した。
非共役ビニリデン基含有化合物として、下記の化合物(井上香料社製、β−カリオフィレン)を用いた。なお、光学異性体は特に限定する必要はない。
光ラジカル重合開始剤として、下記化合物(BASF社製、Irgacure819)を用いた。
熱ラジカル重合開始剤として、下記化合物を用いた。
パーブチルO:日本油脂株式会社製
パークミルH−80:日本油脂株式会社製
城北化学社製、JP−506H
<屈折率及びアッベ数>
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を、直径20mm、厚み2mmの透明ガラス型に注入し、酸素濃度1%以下の雰囲気下、200℃に加熱することで熱硬化物を作製した。得られた熱硬化物をV字ブロック状に加工した。その後、屈折率及びアッベ数(νd)を、カルニュー精密屈折計KPR-2000(株式会社島津デバイス製造製)を用いて測定した。各サンプルについて25℃で3回測定を行い、平均値を測定結果とした。
νd=(nd−1)/(nF−nC)
ここで、ndは波長587.56nmにおける屈折率、nFは波長486.13nmにおける屈折率、nCは波長656.27nmにおける屈折率を表す。
また、下記の方法にしたがって、各サンプルの湿熱耐久性評価も行った。
屈折率(nd)を測定した各サンプルを85℃、相対湿度85%に保たれた恒温恒湿槽に入れて24時間保管した後、取り出した。次いで、25℃、相対湿度60%で1時間放置した後、屈折率(nd)を測定し、湿熱試験前後での屈折率の変化量を以下のA〜Dの4段階で評価した。なお、ランクA及びランクBを合格レベルとした。
ランクA:湿熱試験前後で屈折率変化が0.0003以下
ランクB:湿熱試験前後で屈折率変化が0.0003より大きく、0.0005以下
ランクC:湿熱試験前後で屈折率変化が0.0005より大きく、0.001以下
ランクD:湿熱試験前後で屈折率変化が0.001より大きい
表面が窒化クロム処理された成形金型(硬化性組成物と接する面が非球面形状を有する)に実施例及び比較例で得た硬化性組成物を200mg注入し、硬化性組成物の成形金型と接していない側のすべての表面上を覆うように透明なガラスレンズ(硝材BK−7、直径33mm、中心厚み3mm、硬化性組成物と接する面の曲率半径=44.3mm、硬化性組成物と接しない面の曲率半径=330.9mmである凸レンズ)を被せて、硬化性組成物の直径が30mmとなるように押し広げた。この状態とした後、ガラスレンズの上方から、Execure3000(HOYA株式会社製)を用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで、成形金型及びガラスレンズによって挟まれた状態を維持したまま、硬化性組成物に0.196MPa(2kgf/cm2)の圧力を印加しながら200℃まで昇温し、硬化させた(硬化物を形成する工程)。ついで、金型温度を180℃に冷却した後、硬化性組成物の硬化物と成形金型とを0.05mm/secの速度で引き離すことにより、複合レンズを作製した(金型を引き離す工程)。以下の評価に用いるために上記の工程を100回繰り返し、100個の複合レンズを作製した。
調製後15日以内の硬化性組成物と、冷蔵庫で12か月間保管した硬化性組成物を用いて、それぞれ同様に100個の複合レンズを作製し、評価に用いた。
上記のとおり作製した各複合レンズの外観を、キーエンス社製デジタルマイクロスコープ(商品名:VHX−1000)を用いて評価した。
複合レンズ表面に、微小な異物故障(ブツ)が発生しているものを不良品、発生していないものを良品とした。作製した100個の複合レンズを評価し、そのうちの良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。なお、ランクA及びランクBを合格レベルとした。
ランクA:良品率が90%以上であった。
ランクB:良品率が70%以上90%未満であった。
ランクC:良品率が50%以上70%未満であった。
ランクD:良品率が50%未満であった。
一方、実施例1及び2からわかるように、本発明の化合物(例えば化合物1)は、成分(A)の割合を高くしても、経時保管後に作製した複合レンズの外観は良好である。
実施例4、6の比較(化合物14と化合物26)から、部分構造AはA−1よりもA−7が低アッベ数化に有利であることがわかる。
実施例6(化合物26)と実施例10(化合物29)との比較からわかるように、部分構造C−7(エステル)を有する化合物においては、部分構造BをB−3(ジメチルフェニル型)にすることで、湿熱耐久性が向上することがわかる。
Claims (13)
- 一般式(A)で表される化合物;
X1、Y1、X2及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を表し、Z1はX1−C=C−Y1とともに5〜7員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも1種を含む原子群を表し、Z2はX2−C=C−Y2とともに5〜7員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される少なくとも1種を含む原子群を表し;
Ar13及びAr14はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環を含むアリーレン基又は破線で囲まれた芳香環を含むヘテロアリーレン基を表し、Ar13とAr14のうち少なくとも一方はフェニレン基以外の基であり;
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表し、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数であり、vは0以上の整数であり、vの最大数は、X1−C=C−Y1とZ1が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X2−C=C−Y2とZ2が形成する環に置換可能な置換基の最大数であり;
L1及びL2はそれぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子又はエステル結合を表し、
R11及びR12はそれぞれ独立に、直鎖アルキレン基に一つ以上のアルキル基が置換した分岐アルキレン基を含む2価の連結基を表し;
R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し;
Ar11〜Ar14がそれぞれ独立に破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である場合は、L1を連結基として有する基、L2を連結基として有する基、及びR3〜R6はそれぞれ独立に、破線で囲まれた芳香環に置換していても、破線で囲まれた芳香環以外の縮合環を構成する環に置換していてもよい。 - Ar11及びAr12がフェニル基である請求項1に記載の化合物。
- Ar13とAr14の少なくとも一方が、破線で囲まれた芳香環を縮合環を構成する環のひとつとして含む縮合環基である請求項1又は2に記載の化合物。
- X1及びY1、又はX2及びY2が窒素原子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- L1及びL2の少なくとも一方がエステル結合である請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記分岐アルキレン基において、前記アルキル基のひとつ以上の前記直鎖アルキレン基への置換位置が相違する構造異性体の混合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を含む硬化性組成物。
- 非共役ビニリデン基含有化合物をさらに含有する請求項7に記載の硬化性組成物。
- 熱ラジカル重合開始剤としてハイドロパーオキサイド化合物を含有する請求項7又は8に記載の硬化性組成物。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物の半硬化物であって、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sである半硬化物。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物を含む光学部材。
- 請求項11に記載の硬化物を含むレンズ。
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