WO2022039143A1 - 化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ - Google Patents

化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ Download PDF

Info

Publication number
WO2022039143A1
WO2022039143A1 PCT/JP2021/029982 JP2021029982W WO2022039143A1 WO 2022039143 A1 WO2022039143 A1 WO 2022039143A1 JP 2021029982 W JP2021029982 W JP 2021029982W WO 2022039143 A1 WO2022039143 A1 WO 2022039143A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
compound
atom
cured product
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/029982
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貴文 中山
幸介 千葉
直之 師岡
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to CN202180056739.2A priority Critical patent/CN116097129B/zh
Priority to JP2022543944A priority patent/JP7346747B2/ja
Publication of WO2022039143A1 publication Critical patent/WO2022039143A1/ja
Priority to US18/166,278 priority patent/US20230183406A1/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/616—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages

Definitions

  • the present invention relates to compounds, curable resin compositions, cured products, optical members and lenses.
  • a glass material has been used for an optical member of an image pickup module such as a camera, a video camera, a mobile phone with a camera, a videophone, or a doorphone with a camera.
  • the glass material has optical characteristics suitable for the optical member of the image pickup module, can impart desired optical characteristics, and has excellent environmental resistance.
  • the cured resin product can be mass-produced and has excellent workability. Therefore, with the recent miniaturization of the image pickup module, the cured resin product is used as an optical member to replace the glass material. It has become like.
  • the optical members thereof are also required to be miniaturized.
  • the problem of chromatic aberration arises. Therefore, in an optical member using a cured resin product, it has been studied to correct chromatic aberration by adjusting the Abbe number to be small with a monomer or an additive of the curable composition.
  • Patent Document 1 describes a curable resin composition containing a fused ring-containing compound (monomer) in which a (meth) acryloyl group is bonded via a phenylene group to a fluorene-type skeleton in which four or more rings are fused. Described and disclosed, by using this resin composition, a cured product showing a low Abbe number ( ⁇ D) can be obtained. Further, Patent Document 2 describes a compound (monomer) in which a (meth) acryloyl group is bonded to a fluorene-type skeleton containing a nitrogen atom as a ring-constituting atom via a phenylene group, and the curability containing this compound is described. It is disclosed that by using the composition, a cured product having a low Abbe number ( ⁇ D) and a high partial dispersion ratio ( ⁇ g, F value) can be obtained.
  • ⁇ D Abbe number
  • F value partial dispersion ratio
  • R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • L 1 and L 2 represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • Sp a to Sp d represent a single bond or a single bond.
  • Pol 1 and Pol 2 represent a hydrogen atom or a polymerizable group. However, at least one of Pol 1 and Pol 2 is a polymerizable group.
  • Ring Ar 1 represents an aromatic ring represented by the following formula (AR1) or a fused ring containing the aromatic ring as a ring constituting the fused ring
  • ring Ar 2 is an aromatic ring represented by the following formula (AR2) or A condensed ring containing this aromatic ring as a ring constituting the condensed ring is shown.
  • R 1 indicates a substituent contained in the ring-constituting atom of ring Ar 1
  • R 2 indicates a substituent possessed by the ring-constituting atom of ring Ar 2 .
  • v is an integer of 0 or more, and the maximum number of v is the maximum number of substituents that the ring-constituting atom of ring Ar 1 can take.
  • w is an integer of 0 or more, and the maximum number of w is the maximum number of substituents that the ring-constituting atom of ring Ar 2 can take.
  • X 11 , Y 11 , X 12 and Y 12 represent an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 11 and R 21 indicate substituents, and v1 and w1 are integers of 0 to 4.
  • R 101 and R 102 represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • L 1 , L 2 , Sp a and Sp b are synonymous with L 1 , L 2 , Sp a and Sp b in the above general formula (A), respectively.
  • ⁇ 5> A curable resin composition containing the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>.
  • ⁇ 6> The curable resin composition according to ⁇ 5>, wherein the content of the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4> in the curable resin composition is 50% by mass or more.
  • ⁇ 7> A cured product of the curable resin composition according to ⁇ 5> or ⁇ 6>.
  • ⁇ 8> An optical member containing the cured product according to ⁇ 7>.
  • ⁇ 9> A lens containing the cured product according to ⁇ 7>.
  • substituents, etc. there is no particular notice when there are a plurality of substituents or linking groups (hereinafter referred to as substituents, etc.) represented by a specific code or formula, or when a plurality of substituents, etc. are specified at the same time.
  • substituents and the like may be the same or different from each other (regardless of the presence or absence of the expression "independently", the substituents and the like may be the same or different from each other). This also applies to the regulation of the number of substituents and the like.
  • substituents and the like when a plurality of substituents and the like are close to each other (particularly when they are adjacent to each other), they may be connected to each other to form a ring unless otherwise specified.
  • the ring for example, an alicyclic ring, an aromatic ring, or a heterocycle may be further condensed to form a fused ring.
  • the double bond may be any of E-type and Z-type in the molecule, or a mixture thereof.
  • the stereochemistry of such asymmetric carbons is independently (R) -form or (S) Any of the bodies can be taken.
  • the compound may be a mixture of stereoisomers such as optical isomers or diastereoisomers, or may be racemic.
  • the labeling of a compound means that a compound having a partially changed structure is included within a range that does not impair the effect of the present invention.
  • the compound for which substitution or non-substitution is not specified may have any substituent as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • a substituent (same for a linking group and a ring) for which substitution or non-substitution is not specified in the present invention, it means that the group may have any substituent as long as the desired effect is not impaired.
  • alkyl group means to include both an unsubstituted alkyl group and a substituted alkyl group.
  • this carbon number means the carbon number of the entire group unless otherwise specified in the present invention or the present specification. That is, when this group is in the form of further having a substituent, it means the total number of carbon atoms including this substituent.
  • the number of carbon atoms in the "linear alkylene group” that can be taken as L 1 and L 2 means the number of carbon atoms in a state without a substituent, as will be described later.
  • the numerical range represented by using "-" means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • one type of each component may be used, or two or more types may be mixed and used. The same applies to the cured product, optical member, and lens obtained from the curable resin composition of the present invention.
  • the solid content in the curable resin composition of the present invention is added to the compound represented by the general formula (A) or (B). It means a component remaining in a cured product obtained from the curable resin composition of the present invention. Usually, the remainder after removing the solvent is "solid content".
  • the Abbe number means the Abbe number ⁇ D calculated by the method described later.
  • (meth) acrylate represents one or both of acrylate and methacrylate
  • (meth) acryloyl represents one or both of acryloyl and methacryloyl.
  • the monomer in the present invention is distinguished from an oligomer and a polymer, and refers to a compound having a weight average molecular weight of 1000 or less.
  • the term aliphatic hydrocarbon group represents a group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from a linear or branched alkane, a linear or branched alkene, or a linear or branched alkyne. ..
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from a linear or branched alkane.
  • alkyl group methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 1-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, hexyl group, 1 -Methylpentyl group, 4-methylpentyl group, heptyl group, 1-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group, 1-methylheptyl group, nonyl group, 1-methyloctyl group, decyl Examples thereof include a group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an o
  • alkyl group means a linear or branched alkyl group.
  • alkyl group examples include the above examples. The same applies to the alkyl group in the group containing an alkyl group (alkoxy group, alkoxycarbonyl group, acyl group, acyloxy group, carbamoyl group, acylamino group, amino group, etc.).
  • examples of the linear alkylene group in the present invention include groups obtained by removing one hydrogen atom bonded to a terminal carbon atom from the linear alkyl group among the above alkyl groups.
  • the alicyclic hydrocarbon ring means a saturated hydrocarbon ring (cycloalkane).
  • the alicyclic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane and the like.
  • the unsaturated hydrocarbon ring means a hydrocarbon ring having a carbon-carbon unsaturated double bond, which is not an aromatic ring. Examples of unsaturated hydrocarbon rings include indene, indane, fluorene and the like.
  • the alicyclic hydrocarbon group means a cycloalkyl group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from a cycloalkane.
  • the alicyclic hydrocarbon group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group and the like, and a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Groups are preferred.
  • the cycloalkylene group represents a divalent group obtained by removing two arbitrary hydrogen atoms from cycloalkane. Examples of cycloalkylene groups include cyclohexylene groups.
  • aromatic ring means either or both of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle.
  • the aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring in which a ring is formed only by carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • An aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthylene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring and the like.
  • the aromatic hydrocarbon ring when the aromatic hydrocarbon ring is bonded to another ring, the aromatic hydrocarbon ring should be substituted on the other ring as a monovalent or divalent aromatic hydrocarbon ring group. Just do it.
  • the monovalent group when referred to as an aromatic hydrocarbon ring group, it represents a monovalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the aromatic hydrocarbon ring.
  • an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 14 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a 1-anthrasenyl.
  • Examples thereof include a group, a 2-anthrasenyl group, a 3-anthrasenyl group, a 4-anthrasenyl group, a 9-anthrasenyl group, a 1-phenanthryl group, a 2-phenanthryl group, a 3-phenanthril group, a 4-phenanthril group, a 9-phenanthril group and the like. .. Of these, a phenyl group is preferred.
  • the divalent group when referred to as an aromatic hydrocarbon ring group, it represents a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the above monovalent aromatic hydrocarbon ring group.
  • the divalent aromatic hydrocarbon ring group include a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group and the like, a phenylene group is preferable, and a 1,4-phenylene group is more preferable.
  • the aromatic heterocycle means an aromatic ring in which a ring is formed by a carbon atom and a heteroatom.
  • the hetero atom include an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom.
  • the aromatic heterocycle may be a monocyclic ring or a condensed ring, and the number of atoms constituting the ring is preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14.
  • the number of heteroatoms in the atoms constituting the ring is not particularly limited, but is preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • aromatic heterocycles examples include furan, thiophene, pyrrole, imidazole, isothiazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, quinoline, benzofuran, benzothiazole, benzoxazole, and. Examples of the nitrogen-containing condensed aromatic ring described later can be mentioned.
  • the aromatic heterocycle when the aromatic heterocycle is bonded to another ring, the aromatic heterocycle may be substituted on the other ring as a monovalent or divalent aromatic heterocyclic group.
  • a monovalent group when referred to as an aromatic heterocyclic group, it represents a monovalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the aromatic heterocycle.
  • monovalent aromatic heterocyclic groups include a frill group, a thienyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, an isothiazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a quinolyl group and a benzofuranyl group (preferably 2-benzofuranyl group).
  • a benzothiazolyl group (preferably a 2-benzothiazolyl group), a benzoxazolyl group (preferably a 2-benzoxazolyl group) and the like.
  • a frill group, a thienyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazolyl group or a benzoxazolyl group are preferable, and a 2-furyl group or a 2-thienyl group is more preferable.
  • divalent aromatic heterocyclic group means a divalent group obtained by removing two arbitrary hydrogen atoms from the aromatic heterocycle, and an example thereof is the above (monovalent).
  • examples thereof include a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from an aromatic heterocyclic group.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the structure represented by the following notation indicates an isopropylene structure.
  • This isopropylene structure may be any of two structural isomers in which a methyl group is bonded to one of the carbon atoms constituting the ethylene group, and these structural isomers may be mixed.
  • the compound of the present invention can obtain a cured product having a sufficiently low Abbe number and excellent transmittance. Further, the curable resin composition of the present invention can realize an excellent transmittance as well as a sufficiently low Abbe number for the cured product obtained by curing the curable resin composition. The cured product, optical member and lens of the present invention can exhibit excellent transmittance with a sufficiently low Abbe number.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the general formula (A) or (B) described later.
  • the details of the structure of the compound will be described later, but first, the technical significance of the compound of the present invention will be described.
  • the compound of the present invention Compared to the compound described in Patent Document 1 or 2 in which a (meth) acryloyl group is bonded to a specific fluorene-type skeleton via a phenylene group, the compound of the present invention has a lower Abbe number and a higher number in a cured product. It is possible to achieve both transparency and compatibility at a high level. The reason for this is not clear, but it is thought to be as follows.
  • the compound described in Patent Document 1 or 2 has a (meth) acryloyl via a phenylene group with respect to a fluorene-type skeleton in which four or more rings are fused or a fluorene-type skeleton containing a nitrogen atom as a ring-constituting atom. It is a compound to which a group is bonded.
  • the Abbe number of the cured product of the curable resin composition containing the compounds described in Patent Document 1 or 2 is a polymerizable compound having a conventional 9,9-bisarylfluorene skeleton. It is said that it is lower than the Abbe number (about 28) indicated by the cured product of the curable resin composition contained.
  • R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • L 1 and L 2 represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • Sp a to Sp d represent a single bond or a single bond.
  • Pol 1 and Pol 2 represent a hydrogen atom or a polymerizable group. However, at least one of Pol 1 and Pol 2 is a polymerizable group.
  • Ring Ar 1 represents an aromatic ring represented by the following formula (AR1) or a fused ring containing the aromatic ring as a ring constituting the fused ring
  • ring Ar 2 is an aromatic ring represented by the following formula (AR2) or A condensed ring containing this aromatic ring as a ring constituting the condensed ring is shown.
  • R 1 indicates a substituent contained in the ring-constituting atom of ring Ar 1
  • R 2 indicates a substituent possessed by the ring-constituting atom of ring Ar 2 .
  • v is an integer of 0 or more, and the maximum number of v is the maximum number of substituents that the ring-constituting atom of ring Ar 1 can take.
  • w is an integer of 0 or more, and the maximum number of w is the maximum number of substituents that the ring-constituting atom of ring Ar 2 can take.
  • the structure represented by (R 1 ) v -Ar 1 / cyclopentadiene skeleton / Ar 2- (R 2 ) w is not line-symmetrical. "/" Indicates that the two rings described on the left and right are condensed.
  • the compound represented by any of the general formulas (A) and (B) shall be classified into the compound represented by the general formula (A).
  • one of the characteristic structures of the compound represented by the general formula (A) or (B) of the present invention is (R 1 ) v -Ar 1 / cyclopentadiene skeleton / Ar 2- (R 2 ).
  • the condensed ring structure represented by w does not adopt a line-symmetrical structure.
  • "/" indicates that the cyclopentadiene skeleton is condensed with the ring Ar 1 and the ring Ar 1 , respectively.
  • the "cyclopentadiene skeleton” means a ring structure excluding the substituents of cyclopentadiene.
  • the above definition in the compound represented by the general formula (A) or (B) is that the ring Ar 1 having v substituents R 1 located on both sides of the 5-membered ring (cyclopentadiene structure) and w. It means that the ring Ar 2 having the substituent R 2 is different from the ring Ar 2 in at least one of the following points.
  • L 1 and L 2 represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.
  • the alkylene group may be linear or branched.
  • the number of linking atoms constituting the shortest molecular chain that connects Sp a or Spa with a 5-membered ring condensing ring Ar 1 and ring Ar 2 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, or 2 or. 3 is more preferable.
  • L 1 and L 2 are determined so that the number of carbon atoms of the alkylene groups constituting L 1 and L 2 is maximized. That is, in the general formula (A), among the divalent linking groups that can be taken as Sp a and Sp b below, the portion bonded to L 1 or L 2 is not an alkylene group.
  • Examples of the substituent that the alkylene group in L 1 and L 2 may have include a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, an acylamino group and an amino group. Examples thereof include a halogen atom, a nitro group, a cyano group and a group represented by -Sp-Pol.
  • Sp indicates a single bond or a divalent linking group, and the description of Sp a described later can be applied.
  • Pol is a polymerizable group, and the description of the polymerizable group in Pol 1 described later can be applied.
  • the alkylene group in L 1 and L 2 may have, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group or a group represented by -Sp-Pol is preferable, and -COO-alkylene-Pol is more preferable.
  • the number of the substituent is not particularly limited, and for example, it may have 1 to 4 substituents, and 1 or 2 is preferable. One is more preferable. It is preferable that the alkylene group in L 1 and L 2 described above does not have a substituent.
  • Sp a and Sp b Sp a and Sp b indicate a single bond or a divalent linking group.
  • a divalent linking group formed by combining two or more of them can be mentioned.
  • the above R 201 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the portion bonded to L 1 or L 2 is not a linear alkylene group or a cycloalkylene group.
  • the number of carbon atoms of the linear alkylene group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 or 2.
  • the cycloalkylene group preferably has 3 to 6 carbon atoms.
  • the carbon number in the above-mentioned "linear alkylene group” means the carbon number in the state of having no substituent.
  • an alkyl group can also be adopted as the substituent. In this case, it is a branched alkylene group as a whole, but the number of linked atoms in the portion corresponding to the shortest molecular chain connecting L 1 and Pol 1 or L 2 and Pol 2 in Spa and Sp b is determined. It corresponds to the number of carbon atoms in the above-mentioned "linear alkylene group".
  • the number of carbon atoms in the above "cycloalkylene group” means the number of carbon atoms in a state without a substituent.
  • Examples of the substituent which the linear alkylene group or the cycloalkylene group in the above Sp a and Sp b may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group and an alkoxycarbonyl group. Examples thereof include a carbamoyl group, an acylamino group, an amino group, a halogen atom, a nitro group and a cyano group, and an alkyl group is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is further preferable.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may have, for example, 1 to 4 substituents.
  • either the left or right bond is L. It may be arranged so as to be located on the 1st side or the L2 side .
  • the number of linked atoms constituting the shortest molecular chain linking L 1 and Pol 1 or L 2 and Pol 2 consists of the cyclopentadiene skeleton and Ar 1 and Ar 2 in the compound.
  • Sp a or Sp b is a divalent linking group
  • 1 to 10 is preferable
  • 1 to 8 is more preferable
  • 1 to 6 is further preferable
  • 1 to 4 is preferable.
  • Sp a or Sp b is a single bond
  • the number of linked atoms constituting the shortest molecular chain connecting L 1 and Pol 1 or L 2 and Pol 2 is 0, and this form is also the above-mentioned viewpoint.
  • the number of linked atoms constituting the shortest molecular chain linking L 1 and Pol 1 or L 2 and Pol 2 is 4.
  • a single bond or a divalent linkage formed by bonding one or two or more groups selected from a linear alkylene group, —O— and> C ( O).
  • Sp a and Sp b may be the same or different, but are preferably the same.
  • Sp c and Sp d indicate a single bond or a divalent linking group.
  • a divalent linking group formed by combining two or more of them can be mentioned.
  • the above R 201 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the linear alkylene group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 or 2.
  • the cycloalkylene group preferably has 3 to 6 carbon atoms.
  • the carbon number in the above-mentioned “linear alkylene group” means the carbon number in the state of having no substituent. When the "linear alkylene group" has a substituent, an alkyl group can also be adopted as the substituent.
  • the number of linked atoms in the portion corresponding to the shortest molecular chain connecting CR 3 and Pol 1 or CR 3 and Pol 2 in Sp c and Sp d is the number of linked atoms. It corresponds to the number of carbon atoms in the above-mentioned "linear alkylene group".
  • the number of carbon atoms in the above "cycloalkylene group” means the number of carbon atoms in a state without a substituent.
  • Examples of the substituent which the linear alkylene group or the cycloalkylene group in the above Sp c and Sp d may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group and an alkoxycarbonyl group. Examples thereof include a carbamoyl group, an acylamino group, an amino group, a halogen atom, a nitro group and a cyano group, and an alkyl group is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is further preferable.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may have, for example, 1 to 4 substituents.
  • either the left or right bond is CR. It may be arranged so as to be located on the 3rd side.
  • the number of linked atoms constituting the shortest molecular chain linking CR 3 and Pol 1 or CR 3 and Pol 2 in Sp c and Sp d consists of a cyclopentadiene skeleton and Ar 1 and Ar 2 in the compound. From the viewpoint of increasing the ratio of the condensed structure portion, when Sp c or Sp d is a divalent linking group, 1 to 10 is preferable, 1 to 8 is more preferable, 1 to 6 is further preferable, and 1 to 5 is preferable. Is particularly preferable, and 1 to 4 are particularly preferable.
  • the number of linked atoms constituting the shortest molecular chain connecting CR 3 and Pol 1 or CR 3 and Pol 2 is 0, and this form is also the above-mentioned viewpoint. Is preferable.
  • the number of linked atoms constituting the shortest molecular chain connecting CR 3 and Pol 1 or CR 3 and Pol 2 is 4 on one side and 4 on the other side. It is 5.
  • divalent linking group that can be taken as Sp c or Sp d
  • Sp c and Sp d may be the same or different, but are preferably different.
  • R 3 and R 4 R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • the monovalent substituents that can be taken as R 3 and R 4 include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, an acylamino group, an amino group, a halogen atom and a nitro group.
  • a cyano group preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group that can be obtained as R 3 and R 4 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 or 2.
  • a hydrogen atom is preferable.
  • Pol 1 and Pol 2 represent a hydrogen atom or a polymerizable group. However, at least one of Pol 1 and Pol 2 is a polymerizable group.
  • the polymerizable group that can be obtained as Pol 1 and Pol 2 may be a group containing any one of a vinylidene structure, an oxylan structure and an oxetane structure. From the viewpoint of convenience in synthesizing the compound represented by the general formula (A) or (B), the polymerizable group has a vinylidene structure and an oxylane in which the linking portion to Sp a to Sp d is an oxygen atom.
  • a group containing any of a structure and an oxetane structure is preferable, and examples thereof include a polymerizable group represented by any of the following formulas (Pol-1) to (Pol-6).
  • the acryloyloxy group represented by the above formula (Pol-1) or the methacryloyloxy group represented by the above formula (Pol-2) is preferable, and the methacryloyloxy group represented by the above formula (Pol-2) is preferable. Is more preferable.
  • Either one of Pol 1 and Pol 2 is preferably a (meth) acryloyloxy group, and more preferably both are (meth) acryloyloxy groups.
  • Pol 1 and Pol 2 may be the same or different, and are preferably the same.
  • Ring Ar 1 and Ring Ar 2 represents an aromatic ring represented by the following formula (AR1) or a fused ring containing the aromatic ring as a ring constituting the fused ring, and ring Ar 2 is an aromatic ring represented by the following formula (AR2) or A condensed ring containing this aromatic ring as a ring constituting the condensed ring is shown.
  • the number of ring members of each ring constituting the fused ring is preferably 5 to 7, more preferably 5 or 6, and even more preferably 6.
  • the number of rings constituting the fused ring is preferably 2 or 3, and more preferably 2. It is preferable that one of the rings Ar 1 and the ring Ar 2 is a monocyclic ring represented by the following formula (AR1) or (AR2), and the other is a fused ring. The number of rings constituting this fused ring is preferably 2.
  • the ring-constituting atom other than the ring represented by the following formula (AR1) or (AR2) is preferably a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and is preferably a carbon atom or a nitrogen atom. Nitrogen atoms are more preferred, and carbon atoms are even more preferred.
  • the ring other than the ring represented by the following formula (AR1) or (AR2) constituting the fused ring for example, a benzene ring or a pyridine ring is preferable.
  • X 11 , Y 11 , X 12 and Y 12 represent an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom.
  • * Corresponds to the double bond of the cyclopentadiene ring in the general formula (A) or (B). That is, the cyclopentadiene ring is condensed with the ring Ar 1 and the ring Ar 2 sharing the side indicated by *, respectively.
  • the X 11 , Y 11 , X 12 and Y 12 indicate an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a carbon atom, and a nitrogen atom or a carbon atom is preferable.
  • X 11 and Y 11 are carbon atoms
  • X 11 and Y are used. It is preferable that 11 is either a nitrogen atom or a carbon atom.
  • both X 12 and Y 12 are carbon atoms
  • X 12 and Y are both. It is preferable that both 12 are nitrogen atoms or both are carbon atoms.
  • Z 11 and Z 12 are an atomic group composed of an atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom and a carbon atom.
  • Z 11 and Z 12 are atomic groups composed of atoms selected from oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms and carbon atoms, preferably atom groups containing at least carbon atoms, and are composed of carbon atoms. It is more preferably an atomic group.
  • R 1 and R 2 R 1 indicates a substituent contained in the ring-constituting atom of ring Ar 1
  • R 2 indicates a substituent possessed by the ring-constituting atom of ring Ar 2 .
  • R 1 and R 2 are substituents that may be contained in the nitrogen atom or carbon atom represented by NH or CH in the case of no substitution among the ring-constituting atoms in the ring Ar 1 or the ring Ar 2 , respectively. Is.
  • the substituent which can be taken as R 1 and R 2 is not particularly limited, and examples thereof include a halogen atom, an alkyl group, an acyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aromatic hydrocarbon ring group or a cyano group.
  • the substitution position of R 1 in the ring Ar 1 and the substitution position of R 2 in the ring Ar 2 are not particularly limited.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group that can be obtained as R 1 and R 2 is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group that can be obtained as R 1 and R 2 is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring group that can be obtained as R 1 and R 2 is preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 10.
  • halogen atom that can be taken as R 1 and R 2 a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom is preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • R 1 and R 2 are preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aromatic hydrocarbon ring group or a cyano group, and more preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. Preferred, a halogen atom, a methyl group or a methoxy group is even more preferred.
  • v and w v is an integer of 0 or more, and the maximum number of v is the maximum number of substituents that the ring-constituting atom of ring Ar 1 can take.
  • w is an integer of 0 or more, and the maximum number of w is the maximum number of substituents that the ring-constituting atom of ring Ar 2 can take.
  • v and w are preferably integers of 0 to 4, and more preferably integers of 0 to 2.
  • the sum of v and w is preferably an integer of 0 to 4, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • the compound of the present invention is preferably a compound represented by the above general formula (A), and more preferably a compound represented by the following general formula (A1).
  • X a and X b indicate a nitrogen atom or CH, and CH at the position of # may be replaced with a nitrogen atom.
  • R 11 and R 21 indicate substituents, and v1 and w1 are integers of 0 to 4.
  • R 101 and R 102 represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • L 1 , L 2 , Sp a and Sp b are synonymous with L 1 , L 2 , Sp a and Sp b in the above general formula (A), respectively.
  • v1 and w1 are preferably integers of 0 to 2.
  • R 11 and R 21 the above-mentioned description of the substituents that can be taken as R 1 and R 2 can be applied.
  • R 21 is a substituent that the carbon atom in CH that X a and X b can take and the carbon atom in CH at the position # may have.
  • the replacement position of R 11 or R 21 is not particularly limited, but it is preferably provided at a position represented by the following structure.
  • the compound represented by the general formula (A1) is preferably a compound represented by the following general formula (A1-1) or (A1-2).
  • R 11 , R 21 , R 101 , R 102 , L 1 , L 2 , Sp a , Sp b , v 1 and w 1 are R 11 , R 21 , R 101 , respectively in the above general formula (A1). It is synonymous with R 102 , L 1 , L 2 , Sp a , Sp b , v 1 and w 1.
  • the compound of the present invention is preferably a non-liquid crystal compound. That is, from the viewpoint of using the above-mentioned Sp a to Sp d as a lens material, it is preferable that all of them are linking groups having no ring structure.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (A) or (B) is preferably 400 to 1000, more preferably 500 to 900, and particularly preferably 550 to 800.
  • the method for obtaining the compound represented by the general formula (A) or (B) is not particularly limited, and may be obtained commercially or may be obtained by synthesis.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (A) or (B) (synthesis method) is not particularly limited, and it is a conventional method, and the method described in Examples is referred to.
  • the compound represented by the following general formula (S) is subjected to an addition reaction with an ethylenically unsaturated carboxylic acid in the presence of a base, or the compound represented by the following general formula (S) is subjected to an addition reaction.
  • An ethylenically unsaturated carboxylic acid ester or an ethylenically unsaturated dicarboxylic acid anhydride is added and reacted in the presence of a base, and then hydrolyzed to obtain a dicarboxylic acid compound.
  • the compound represented by the following general formula (S) is subjected to a substitution reaction with an alkylcarboxylic acid ester having a desorbing group (for example, a halogen atom) at the ⁇ position in the presence of a base, and then an ester group. Is hydrolyzed to obtain a dicarboxylic acid compound that is a precursor of the compound represented by the general formula (A) (for example, a dicarboxylic acid ester compound having two carboxymethyl groups is obtained by a substitution reaction with butyl bromoacetate. Will be).
  • the obtained dicarboxylic acid compound is subjected to a transesterification reaction for introducing a group corresponding to Pol 1 and Pol 2 in the general formula (A) or (B), thereby being represented by the general formula (A) or (B).
  • an ethylenically unsaturated carboxylic acid, an ethylenically unsaturated carboxylic acid ester or an ethylenically unsaturated dicarboxylic acid anhydride is reacted (introduced) by 1 equivalent with the compound represented by the general formula (S).
  • the rings Ar 1 , ring 2 , R 1 , R 2 , v and w are the rings Ar 1 , ring Ar 2 , R 1 in the general formula (A) or (B). It is synonymous with R 2 , v and w.
  • the curable resin composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (A) or (B). By curing the curable resin composition of the present invention, it is possible to obtain a cured product having both a low Abbe number and a high transmittance.
  • the content of the compound represented by the general formula (A) or (B) in the curable resin composition of the present invention can be, for example, 40% by mass or more, and has an nD (refractive index at a wavelength of 589 nm). From the viewpoint of further improving and further lowering the Abbe number ( ⁇ D), it is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably 80% by mass or more.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the above general formula (A) or (B) is not particularly limited, but can be, for example, 99% by mass or less, preferably 97% by mass or less, and 95% by mass. % Or less is more preferable.
  • the curable resin composition of the present invention has a curable resin composition even when the content of the compound represented by the general formula (A) or (B) is increased, for example, 70% by mass or more. It is preferable because the viscosity of the object can be lowered.
  • the curable resin composition may contain two or more compounds represented by the general formula (A) or (B). When two or more compounds represented by the general formula (A) or (B) are contained, the total content is preferably within the above range.
  • the curable resin composition of the present invention may further contain other components in addition to the compound represented by the general formula (A) or (B).
  • other components include (meth) acrylate monomers, polymers having a radically polymerizable group in the side chain, and polymerization initiators.
  • the curable resin composition of the present invention may contain a (meth) acrylate monomer.
  • the (meth) acrylate monomer may be a polyfunctional (meth) acrylate monomer having two or more (meth) acryloyl groups in the molecule, and may be a monofunctional (meth) acrylate monomer having one (meth) acryloyl group in the molecule. ) It may be an acrylate monomer.
  • Specific examples of the (meth) acrylate monomer include the following monomers 1 to 5 and M-1 to M-10. In the following monomer 5, n means the number of repetitions.
  • the (meth) acrylate monomer described in paragraphs 0037 to 0046 of JP2012-107191A can be mentioned.
  • the molecular weight of the (meth) acrylate monomer is preferably 100 to 500.
  • the method for obtaining the (meth) acrylate monomer is not particularly limited, and the (meth) acrylate monomer may be obtained commercially or synthesized by a conventional method.
  • the (meth) acrylate monomer may be obtained commercially or synthesized by a conventional method.
  • trade names such as Viscoat # 192 PEA (Semiconductor 1) (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) and Viscort # 160 BZA (Shomone 2) (Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.).
  • the content of the (meth) acrylate monomer in the curable resin composition is preferably 1 to 60% by mass, preferably 2 to 45% by mass. More preferably, 3 to 35% by mass is further preferable, 5 to 30% by mass is particularly preferable, and 7 to 25% by mass is particularly preferable.
  • the curable resin composition of the present invention may further contain a polymer having a radically polymerizable group in the side chain. Since the polymer having a radically polymerizable group in the side chain works to increase the viscosity of the curable resin composition, it can also be called a thickener or a thickening polymer. A polymer having a radically polymerizable group in the side chain can be added for adjusting the viscosity of the curable resin composition.
  • the polymer having a radically polymerizable group in the side chain may be a homopolymer or a copolymer. Above all, the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is preferably a copolymer. When the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is a copolymer, it is sufficient that at least one of the copolymerization components has a radically polymerizable group. When the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is a copolymer, a monomer unit having a radically polymerizable group in the side chain and a single amount having an aromatic hydrocarbon ring group in the side chain. It is more preferable that the copolymer contains a body unit.
  • the above-mentioned copolymer may be a copolymer in any form such as random and block.
  • the radically polymerizable group examples include a (meth) acrylate group, a vinyl group, a styryl group, an allyl group and the like.
  • the polymer having a radically polymerizable group in the side chain preferably contains 5 to 100% by mass of a structural unit having a radically polymerizable group, and more preferably 10 to 90% by mass. , 20-80% by mass is more preferable.
  • the polymer having a radically polymerizable group in the side chain which is preferably used in the present invention, are listed, but the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is not limited to the following structure. ..
  • the specific examples shown below are all copolymers and contain two or three structural units described in close proximity to each other.
  • the specific example described at the left end of the uppermost row is a copolymer of allyl methacrylate-benzyl methacrylate.
  • Ra and Rb independently represent a hydrogen atom or a methyl group, respectively. It should be noted that a plurality of Ras in one polymer may be the same or different.
  • n represents 0 to 10, preferably 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • the amount ratio of each structural unit in the copolymer is not particularly limited, and the above description can be preferably applied as the content of the structural unit having a radically polymerizable group in the copolymer.
  • the molecular weight (weight average molecular weight) of the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is preferably 1,000 to 10,000,000, more preferably 5,000 to 300,000, and 10 It is more preferably 000 to 200,000.
  • the dispersity (Mw / Mn) of the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is preferably 1.1 to 10.0, more preferably 1.3 to 8.0. It is more preferably 5 to 6.0.
  • the degree of dispersion is calculated by dividing the weight average molecular weight (Mw) by the number average molecular weight Mn.
  • the weight average molecular weight and the degree of dispersion of the polymer having a radically polymerizable group in the side chain are values measured by GPC in terms of standard polystyrene as described in Examples described later.
  • the glass transition temperature of the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is preferably 50 to 400 ° C, more preferably 70 to 350 ° C, still more preferably 100 to 300 ° C. ..
  • the content of the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and 25% by mass or less in the curable resin composition. It is more preferably present, and particularly preferably 15% by mass or less.
  • the content of the polymer having a radically polymerizable group in the side chain may be 0% by mass, and an embodiment in which the polymer having a radically polymerizable group in the side chain is not added is also preferable.
  • the curable resin composition of the present invention preferably contains at least one of a thermal radical polymerization initiator and a photoradical polymerization initiator as the polymerization initiator.
  • the curable resin composition of the present invention preferably contains a thermal radical polymerization initiator.
  • a thermal radical polymerization initiator By thermally polymerizing the curable resin composition of the present invention by the action of this thermal polymerization initiator, a cured product exhibiting a low Abbe number and a high transmittance can be obtained.
  • thermal radical polymerization initiator a compound usually used as a thermal radical polymerization initiator can be appropriately used according to the conditions of the thermal polymerization (heat curing) step described later.
  • organic peroxides and the like can be mentioned, and specifically, the following compounds can be used.
  • 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane 1,1-di (t-butylperoxy) cyclohexane, 2,2-di (4,4-di- (t-butylperoxy) cyclohexyl) propane, t-hexylperoxyisopropyl monocarbonate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butylperoxylaurate, dicumylperoxide, di-t-butylperoxide, t-butylperoxy-2 -Ethylhexanoate, di-tert-hexylperoxide, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, cumenehydroperoxide, t-butylhydroperoxide, t-butylperoxy-2-ethylhexyl, 2, Examples thereof include 3-dimethyl-2 and 3-dip
  • the content of the thermal radical polymerization initiator in the curable resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 5.0% by mass, preferably 0.02 to 3%. It is more preferably 0.0% by mass, further preferably 0.03 to 2.0% by mass, and particularly preferably 0.05 to 1.0% by mass.
  • the curable resin composition of the present invention preferably contains a photoradical polymerization initiator.
  • a photoradical polymerization initiator a compound usually used as a photoradical polymerization initiator can be appropriately used according to the conditions of the photopolymerization (photocuring) step described later, and specifically, the following compounds are used. Can be done. For example, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,6-dimethylbenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,4).
  • 1-hydroxycyclohexylphenylketone available as Irgacure 184 (trade name) from BASF
  • bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphinoxide Irgacure 819 (trade name) available from BASF
  • 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphinoxide available as Irgacure TPO (trade name) from BASF
  • 2,2-dimethoxy-1, 2-Diphenylethan-1-one available from BASF as Irgacure 651 (trade name)
  • 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane- 1-one or 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one can be preferably used.
  • the content of the photoradical polymerization initiator in the curable resin composition is preferably 0.01 to 5.0% by mass, preferably 0.05 to 1.0. It is more preferably by mass%, and even more preferably 0.05 to 0.5% by mass.
  • the curable resin composition preferably contains both a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator. In this case, the total content of the photoradical polymerization initiator and the thermal radical polymerization initiator is curable. It is preferably 0.01 to 5.0% by mass, more preferably 0.05 to 1.0% by mass, and 0.05 to 0.5% by mass with respect to the total mass of the resin composition. Is more preferable.
  • the curable resin composition containing the compound represented by the general formula (A) or (B) is a polymer or monomer other than the above-mentioned components, a dispersant, a plasticizer, and a heat stabilizer. , A mold release agent, a solvent and the like may be contained.
  • the viscosity of the curable resin composition containing the compound represented by the general formula (A) or (B) is 1000 to 1000 from the viewpoint of improving the handleability when molding the cured product and forming a high-quality cured product. It is preferably 30,000 mPa ⁇ s, more preferably 3000 to 20000 mPa ⁇ s, and even more preferably 5000 to 15000 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the curable resin composition is the viscosity measured by the method described in Examples described later. Note that 1 mPa ⁇ s is 1 cP.
  • the cured product of the present invention is a cured product of a curable resin composition containing the compound represented by the above general formula (A) or (B).
  • the cured product of the present invention is obtained by the progress of the polymerization reaction of the monomer containing the compound represented by the general formula (A) or (B) and curing.
  • the cured product of the present invention may contain an unreacted monomer (for example, a compound represented by the general formula (A) or (B)) or the like.
  • the cured product of the present invention has an improved trade-off relationship between the Abbe number ⁇ D and the transmittance with respect to the cured product obtained from the conventional compound, and has a low Abbe number ⁇ D and a high transmittance. It can be compatible at an excellent level.
  • the Abbe number ( ⁇ D) and partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the cured product are values measured using an Abbe refractometer (manufactured by Atago Co., Ltd., trade name: DR-M4). Specifically, the curable resin composition is injected into a transparent glass mold having a diameter of 20 mm and a thickness of 1 mm, and ultraviolet rays of 1000 mJ / cm 2 are irradiated from above the transparent glass mold in an atmosphere having an oxygen concentration of 1% or less. The cured product is formed in (ultraviolet irradiation step), and the Abbe number ( ⁇ D) and partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) are measured for this cured product.
  • the Abbe number ( ⁇ D) and partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the cured product are calculated by the following formulas.
  • a heating step may be adopted instead of the ultraviolet irradiation step, or both a heating step and an ultraviolet irradiation step may be adopted.
  • JIS B 7090: 1999 Optical and Optical Instruments-Reference Wavelengths (ISO 7944: 1998 Optics and Optical instruments-Reference waves) can be appropriately referred to.
  • nD (nD-1) / (nF-nC) ⁇ g
  • F (ng-nF) / (nF-nC)
  • nD represents a refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 436 nm.
  • nD of the cured product of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1.590 or more, more preferably 1.595 or more, and further preferably 1.600 or more.
  • the upper limit of nD of the cured product of the present invention is not particularly limited, but it is practically 1.680 or less.
  • the Abbe number ⁇ D of the cured product of the present invention is preferably 22.0 or less, more preferably 21.0 or less, and further preferably 20.0 or less.
  • the lower limit of the Abbe number of the cured product of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, and further preferably 5 or more. It is particularly preferable that it is 7 or more.
  • the partial dispersion ratios ⁇ g and F of the cured product of the present invention are not particularly limited, but are preferably 0.65 or more, more preferably 0.70 or more, and more preferably 0.75 or more. Is more preferable, and 0.80 or more is particularly preferable from the viewpoint of being particularly preferably used as a lens resin having a high chromatic aberration correcting power in the blue region.
  • the upper limit values of the partial dispersion ratios ⁇ g and F of the cured product of the present invention are not particularly limited, but are preferably 2.0 or less, more preferably 1.8 or less. It is particularly preferable that it is 7 or less.
  • the transmittance of the cured product of the present invention is preferably 65.0% or more, more preferably 70.0% or more, still more preferably 80.0% or more. Further, the upper limit of the transmittance of the cured product of the present invention is not particularly limited, but it is practically 89% or less.
  • the transmittance of the cured product is a transmittance at a wavelength of 420 nm measured by an ultraviolet-visible spectrophotometer by the method described in Examples described later, and is a value of an external transmittance including surface reflection.
  • the birefringence ⁇ n (hereinafter, also referred to as birefringence ⁇ n (543 nm)) at a wavelength of 543 nm of the cured product of the present invention is preferably 0.00 ⁇ ⁇ n ⁇ 0.01.
  • the birefringence ⁇ n (543 nm) is preferably 0.001 or less, and more preferably less than 0.001.
  • the lower limit of the birefringence ⁇ n (543 nm) may be 0.00001 or 0.0001.
  • the birefringence ⁇ n (543 nm) of the cured product can be obtained by the following method.
  • a film-shaped sample is prepared, and birefringence within a circle having a diameter of 10 mm including the center of the sample is measured using a birefringence evaluation device (for example, WPA-100, manufactured by Photonic Lattice Co., Ltd.) at a wavelength of 543 nm.
  • the birefringence ⁇ n (543 nm) can be obtained by obtaining the average value of the birefringence.
  • the glass transition temperature (Tg) of the cured product of the present invention is not particularly limited, but is preferably 40 to 200 ° C, more preferably 50 to 180 ° C.
  • the glass transition temperature is a value measured by the following method. (1) Preparation of a cured sample for measuring the glass transition temperature On a hydrophobically treated glass plate having a length of 8 cm and a width of 5 cm, the curable resin composition of the present invention has the same size so as to have a thickness of 150 ⁇ m. The curable resin composition is spread by sandwiching it between glass plates.
  • EXECURE3000 (trade name, manufactured by HOYA) as a UV irradiation device in an atmosphere with an oxygen concentration of 1% or less
  • the glass plate is removed to remove the cured product single film (glass transition).
  • (2) Dynamic viscoelasticity measurement The cured product sample was cut into a rectangular size of 2.2 cm in length ⁇ 0.5 cm in width, and used a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by UBM) at a frequency of -50 ° C.
  • the storage elastic modulus (E'), the loss elastic modulus (E "), and the loss tangent (tan ⁇ ) are measured up to about 150 ° C.
  • the temperature of the main dispersion of tan ⁇ is Tg.
  • the cured product of the present invention can be produced by a method including at least one of a step of photocuring and a step of thermosetting the above-mentioned curable resin composition.
  • the method for producing the cured product is a step of forming a semi-cured product by irradiating the curable resin composition with light or heating the curable resin composition, and whether the obtained semi-cured product is irradiated with light.
  • "forming" is used in the sense of including obtaining a cured product in addition to actually forming.
  • step of forming a semi-cured product "step of forming a cured product” and “semi-cured product” are referred to as [0106] to [0117] and [0118] to [0118] in International Publication No. 2019/044863, respectively. 0124] and [0125], the description of "step of forming a semi-cured product”, “step of forming a cured product” and “semi-cured product” can be applied as they are.
  • the cured product of the present invention exhibits a low Abbe number ( ⁇ D) and high transmittance, it can be used for various purposes, and among them, it can be preferably used for an optical member.
  • optical member The type of the optical member is not particularly limited, but can be suitably used as an optical member that transmits light (so-called passive optical member).
  • optical functional device provided with such an optical member include various display devices (liquid crystal display, plasma display, etc.), various projector devices (OHP (Overhead projector), liquid crystal projector, etc.), optical fiber communication device (optical waveguide, etc.).
  • Optical amplifiers, etc. cameras, video imaging devices, etc. are exemplified.
  • the passive optical member examples include a lens, a prism, a prism sheet, a panel (plate-shaped molded body), a film, an optical waveguide (film-shaped or fiber-shaped, etc.), an optical disk, an LED (Light Emitting Diode) encapsulant, and the like. Illustrated.
  • the passive optical member may be provided with an arbitrary coating layer or an arbitrary additional function layer, if necessary.
  • the passive optical member includes a protective layer that prevents mechanical damage to the coated surface due to friction or wear, a light absorbing layer that absorbs light of an undesired wavelength that causes deterioration of inorganic particles or a substrate, and the like.
  • a transmission shielding layer, an antiglare layer, an antireflection layer, a low refractive index layer, or the like may be provided to suppress or prevent the permeation of reactive low molecules such as water or oxygen gas.
  • the coating layer include a transparent conductive film or a gas barrier film made of an inorganic oxide or an inorganic nitride coating layer, a gas barrier film or a hard coat film made of an organic coating layer, and the like.
  • a coating method for forming the coating layer a known coating method such as a vacuum vapor deposition method, a CVD method, a sputtering method, a dip coating method, or a spin coating method can be used.
  • the optical member may be a lens base material. That is, the cured product of the present invention may be used as a lens base material.
  • the "lens base material” means a single member capable of exerting a lens function.
  • the lens substrate produced by using the cured product of the present invention exhibits a low Abbe number and a high transmittance.
  • the refractive index of the lens substrate can be arbitrarily adjusted by appropriately adjusting the type of the monomer constituting the curable resin composition, and the refractive index is further high and the partial dispersion is high. It can be used as a lens base material having both ratio and lightness.
  • a film or a member may be provided on the surface or the periphery of the lens base material depending on the usage environment or application of the lens.
  • a protective film, an antireflection film, a hard coat film, or the like can be formed on the surface of the lens base material.
  • the lens base material produced by using the cured product of the present invention is one or more other lens base materials selected from a glass lens base material, a plastic lens base material, and the like (hereinafter, "other lens base materials"). It can be a composite lens laminated with.).
  • a semi-cured product is formed by photo-curing the curable resin composition of the present invention on another lens substrate, and the obtained semi-cured product is heated to form a cured product.
  • the above description can be preferably applied to the semi-curing step and the step of forming the cured product. Since the curable resin composition of the present invention has excellent photocuring sensitivity, it is possible to obtain a composite lens of excellent quality.
  • the periphery of the lens base material may be fitted and fixed to a base material holding frame or the like. However, these films or frames are members added to the lens base material and are distinguished from the lens base material itself in the present invention.
  • the lens of the present invention contains the cured product of the present invention.
  • the lens base material itself may be used alone as a lens, or the above-mentioned film or frame, other lens base material, or the like may be added and used as a lens. You may.
  • the type or shape of the lens using the lens base material is not particularly limited, but the maximum thickness is preferably 0.1 to 10 mm. The maximum thickness is more preferably 0.1 to 5 mm, still more preferably 0.15 to 3 mm.
  • the lens base material preferably has a circular shape having a maximum diameter of 1 to 1000 mm. The maximum diameter is more preferably 2 to 200 mm, still more preferably 2.5 to 100 mm.
  • the lens base material is preferably used for an imaging lens such as a mobile phone or a digital camera, an imaging lens such as a television or a video camera, an in-vehicle lens, or an endoscopic lens.
  • a bonded lens can be manufactured by adhering a lens base material or a lens manufactured by using the curable resin composition of the present invention to another lens using a lens adhesive.
  • the adhesive for lenses commonly used adhesives can be used without limitation, and for example, the adhesive for lenses described in International Publication No. 2019/131572 can be used.
  • the types of other lenses are not particularly limited, and examples thereof include a disk-shaped convex lens, a concave lens, a meniscus lens, an aspherical lens, a cylindrical lens having a cylindrical lens surface, a ball lens, and a rod lens.
  • the material of the other lens is not particularly limited, and may be a glass lens, a resin lens, or a composite lens.
  • Glass lens As the glass lens, commonly used ones can be used without limitation. Examples of commercially available glass lenses include BK7 (trade name) manufactured by OHARA Corporation. A similar glass lens can be used when the composite lens includes a glass lens.
  • a resin lens means a lens made of a cured resin product.
  • the composite lens means a lens including a layer made of glass and a resin layer.
  • the resin layer is a layer made of a cured resin product.
  • Each layer included in the composite lens may be a lens (single lens), and in this case, it is preferable that the optical axes (lines connecting the centers of curvature of both spherical surfaces) of each single lens are the same.
  • the composite lens may have a resin layer on the surface or may have a resin layer inside.
  • EDAC ⁇ HCl 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride
  • MEK Methyl ethyl ketone
  • THF Tetrahydrofuran Et: Ethyl group
  • HPLC measurement The purity of the compound was measured under the following conditions using high performance liquid chromatography (trade name: SPD-10AV VP) manufactured by Shimadzu Corporation. When the compound was solvated, the peak derived from the solvent was subtracted, and then the HPLC purity was calculated.
  • SPD-10AV VP high performance liquid chromatography
  • the area% of the compound (A1) determined by HPLC measurement was 96.6%, and the area of the raw material compound (SA-1) was 0.1% or less.
  • the transmittance of compound (A1) at 420 nm was 99.3%.
  • the absorption spectrum (absorbance) of the compound (A1-1) was measured by the following procedure. 50 mg of the compound was precisely weighed and diluted with THF (THF) using a 5 mL volumetric flask, and then further diluted with THF so that the solution concentration was 1/500 times to prepare a measurement solution. The measurement was performed using UV-2550 (trade name) manufactured by Shimadzu Corporation. First, a square quartz cell (cell length 10 mm) containing a control sample (THF) was placed in both the sample optical path and the control optical path, and the absorbance in the wavelength range of 250 to 800 nm was adjusted to zero.
  • the sample in the sample optical path side cell was replaced with the measurement solution of the compound prepared above, and the absorption spectrum at 250 to 800 nm was measured.
  • the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm obtained from the measurement results was 343 nm.
  • the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm of the compound (A2-1) measured in the same manner as that of the compound (A1-1) was 354 nm.
  • the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm of the compound (A4-1) measured in the same manner as that of the compound (A1-1) was 369 nm.
  • the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine in this order, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. After removing magnesium sulfate by filtration, purification was performed by silica gel column chromatography using hexane / ethyl acetate as a developing solvent to obtain 7.5 g of the comparative compound (CA-3).
  • the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm of the comparative compound (CA-3) measured in the same manner as that of the compound (A1-1) was 367 nm.
  • the reaction solution was heated and 0.3 mL of 3-mercaptopropionic acid was added dropwise while keeping the temperature at 90 ° C. After stirring for 3 hours, 200 mL of acetonyl and 100 mL of water were added, and the reaction solution was stirred in an ice bath for 2 hours. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with methanol and dried to obtain 26 g of Intermediate 2.
  • the comparative compound (CA-4) was obtained in the same manner as in the synthesis of the comparative compound (CA-3) except that the intermediate 4 was changed to the intermediate 2.
  • the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm of the comparative compound (CA-4) measured in the same manner as that of the compound (A1-1) was 374 nm.
  • the comparative compound (CA-5) was obtained in the same manner as in the synthesis of the comparative compound (CA-3) except that the intermediate 4 was changed to the intermediate 6.
  • the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm of the comparative compound (CA-5) measured in the same manner as that of the compound (A1-1) was 377 nm.
  • a polymer (G-1) having a radically polymerizable group in the side chain was synthesized by the following method. 12.0 g of benzyl methacrylate and 18.0 g of allyl methacrylate were dissolved in 172.3 g of methyl ethyl ketone, which was heated to 70 ° C. A solution in which 1.05 g of the polymerization initiator V-65 (trade name, manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., oil-soluble azo polymerization initiator) was dissolved in 12.0 g of methyl ethyl ketone was added dropwise to this solution over 30 minutes.
  • V-65 trade name, manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., oil-soluble azo polymerization initiator
  • the reaction was further carried out at 70 ° C. for 4.5 hours. After allowing the reaction solution to cool, the mixture was concentrated until the total amount reached 107.7 g, then 42.0 g of methanol was added, and the mixture was stirred until uniform. The reaction solution was added dropwise to 858.0 g of methanol cooled to 5 ° C. or lower, and the precipitated powder was collected by filtration and dried. In this way, 20.5 g of the polymer (G-1) was obtained. The weight average molecular weight of the obtained polymer was 35700, and the dispersity (Mw / Mn) was 3.3.
  • the weight average molecular weight and the degree of dispersion of the polymer produced above are the weight average molecular weight and the degree of dispersion in terms of standard polystyrene by gel permeation chromatography (GPC), and are values measured under the following conditions.
  • Measuring instrument HLC-8320GPC (trade name, manufactured by Tosoh Corporation) Columns: TOSOH TSKgel HZM-H (trade name, manufactured by Tosoh), TOSOH TSKgel HZ4000 (trade name, manufactured by Tosoh), and TOSOH TSKgel HZ2000 (trade name, manufactured by Tosoh) were connected.
  • Carrier THF Measurement temperature: 40 ° C
  • Carrier flow rate 0.35 ml / min
  • Sample concentration 0.1% by mass
  • Detector RI (refractive index) detector
  • Example 1 Preparation of curable resin composition
  • a compound represented by the general formula (A) or (B) or a comparative compound, other monomers, a photopolymerization initiator, a thermal polymerization initiator and other additives are mixed so as to have the composition shown in Table 1 below. Then, the mixture was stirred and made uniform to prepare a curable resin composition.
  • Curable Resin Composition No. Examples are 101 to 115, and the curable resin composition No. c11 to c16 are comparative examples.
  • Example 2 Preparation of cured product
  • the obtained curable resin composition was poured into a circular transparent glass mold having a diameter of 20 mm so that the thickness of the cured product was 1 mm.
  • This glass mold is made of borosilicate glass whose surface is hydrophobically treated with dichlorodimethylsilane.
  • An Execure 3000 (trade name, manufactured by HOYA Corporation) was used as a light source, and an ultraviolet ray of 1000 mJ / cm 2 was irradiated from above the transparent glass mold in an atmosphere of nitrogen substitution so that the oxygen concentration was 1% or less to prepare a photocurable sample. ..
  • the obtained photo-curing sample was heated at 200 ° C. for 30 minutes in an atmosphere having an oxygen concentration of 1% or less to prepare a cured product in which the curing reaction completely proceeded.
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 436 nm.
  • Birefringence ⁇ n A wavelength of 543 nm within a circle having a diameter of 10 mm including the center of the cured product (cured product sample for optical measurement) produced above using a birefringence evaluation device (WPA-100 (trade name), manufactured by Photonic Lattice Co., Ltd.). The birefringence in the above was measured, and the average value thereof was taken as the birefringence index ⁇ n.
  • each component in the table is as follows.
  • the compounding amount ratio of each component described in the column of each component is based on the mass, and "-" indicates that the component is not contained.
  • the comparative compound (CA-1) was synthesized according to the synthetic method described in Example 1 of JP-A-2014-80572.
  • the comparative compound (CA-2) was synthesized according to ⁇ Synthesis of Compound 2-1> of International Publication No. 2016/140245.
  • the comparative compound (CA-6) was synthesized according to the synthesis of compound (51) of International Publication No. 2017/1156449 (Patent No. 6606195). Similar to the compound (A1-1), the wavelength ⁇ max of the maximum peak on the longest wavelength side in the range of 300 to 400 nm of the comparative compounds (CA-1), (CA-2) and (CA-6).
  • the comparative compound (CA-1) was 347 nm
  • the comparative compound (CA-2) was 359 nm
  • the comparative compound (CA-6) was 368 nm, respectively.
  • Irg819 Irgacure 819 (trade name, manufactured by BASF Japan Ltd.)
  • Irg TPO Irgacure TPO (trade name, manufactured by BASF Japan Ltd.)
  • Thermal polymerization initiator) Perhexyl D Trade name, NOF CORPORATION, tert-hexyl peroxide
  • G-1 Polymer produced above (G-1)
  • the comparative compound (CA-1) is not a compound of the present invention in that it has a phenylene group as L 1 and L 2 in the general formula (A).
  • the cured product obtained from c11 had an Abbe number ⁇ D of 21.8 and a transmittance of 79.6%.
  • L 1 and L 2 in the general formula (A) are alkylene groups, and the condensed ring structure to which L 1 and L 2 are bonded is a comparative compound (comparative compound). Same as CA-1).
  • the cured product obtained from 101 had a transmittance of 85.0% with respect to the comparative compound (CA-1), although the Abbe number ⁇ D was 21.2, which was lower than that of the comparative compound (CA-1). The transmittance was greatly increased.
  • the comparative compound (CA-2) is not a compound of the present invention in that it has a phenylene group as L 1 and L 2 in the general formula (A).
  • the cured product obtained from c12 had an Abbe number ⁇ D of 20.4 and a transmittance of 76.7%.
  • L 1 and L 2 in the general formula (A) are alkylene groups, and the condensed ring structure to which L 1 and L 2 are bonded is a comparative compound (comparative compound). Same as CA-2).
  • the cured product obtained from 103 had a transmittance of 82.7% with respect to the comparative compound (CA-2), although the Abbe number ⁇ D was 20.1, which was lower than that of the comparative compound (CA-2). The transmittance was greatly increased.
  • the comparative compound (CA-3) is not a compound of the present invention in that it has a phenylene group as L 1 and L 2 in the general formula (A).
  • the cured product obtained from c13 had an Abbe number ⁇ D of 21.1 and a transmittance of 65.1%.
  • the comparative compound (CA-6) is not the compound of the present invention in that it has a dimethylphenylene group as L 1 and L 2 in the general formula (A).
  • the cured product obtained from c16 had an Abbe number ⁇ D of 20.9 and a transmittance of 59.0%.
  • L 1 and L 2 in the general formula (A) are alkylene groups, and the condensed ring structure to which L 1 and L 2 are bonded is a comparative compound (comparative compound). Same as CA-3) and (CA-6).
  • the cured product obtained from 109 had a transmittance of 71.7% and a comparative compound (CA), although the Abbe number ⁇ D was 20.1, which was lower than that of the comparative compounds (CA-3) and (CA-6). The transmittance was significantly increased with respect to -3) and (CA-6).
  • the comparative compound (CA-4) is not a compound of the present invention in that it has a phenylene group as L 1 and L 2 in the general formula (A).
  • the cured product obtained from c14 had an Abbe number ⁇ D of 20.4 and a transmittance of 62.0%.
  • L 1 and L 2 in the general formula (A) are alkylene groups, and the condensed ring structure to which L 1 and L 2 are bonded is a comparative compound (comparative compound). Same as CA-4).
  • the cured product obtained from 111 had a transmittance of 73.1%, which was the same as that of the comparative compound (CA-4), although the Abbe number ⁇ D was 18.5, which was much lower than that of the comparative compound (CA-4). On the other hand, the transmittance was greatly increased.
  • the comparative compound (CA-5) is not a compound of the present invention in that it has a phenylene group as L 1 and L 2 in the general formula (A). Curable resin composition No. 1 containing this comparative compound (CA-5).
  • the cured product obtained from c15 had an Abbe number ⁇ D of 20.2 and a transmittance of 59.1%.
  • L 1 and L 2 in the general formula (A) are alkylene groups, and the condensed ring structure to which L 1 and L 2 are bonded is a comparative compound (comparative compound). Same as CA-5).
  • the cured product obtained from 113 has a transmittance of 67.3%, which is the same as that of the comparative compound (CA-5), although the Abbe number ⁇ D is 17.9, which is much lower than that of the comparative compound (CA-5). On the other hand, the transmittance was greatly increased.
  • both a low Abbe number and a high transmittance are compatible with the conventional compound in which L 1 and L 2 bonded to the fused ring structure are a phenylene group or a dimethylphenylene group. It was found that a cured product that realized the above at a high level can be obtained.
  • the compound (A2-1) of the present invention was excellent in terms of both low Abbe number and high transmittance. Further, the compound (A5-1) of the present invention was excellent in that it exhibited a higher partial dispersion ratios ⁇ g and F in addition to realizing a high level of both low Abbe number and high transmittance.
  • the content of the compounds (A1-1) to (A5-1) of the present invention in the curable resin composition was changed to No. Comparison between 101 and 102, No. Comparison between 103 and 104, No. Comparison among 105 to 110, No. Comparison between 111 and 112, and No. From the comparison between 113 and 114, it can be seen that when the same compound is used, the Abbe number ⁇ D and the transmittance show a trade-off relationship depending on the content thereof. In other words, in this respect, the results according to the conventional knowledge are obtained.
  • the cured product obtained from the curable resin composition containing the compound of the present invention has a sufficiently high partial dispersion ratio ⁇ g and F of 0.67 or more in addition to the above-mentioned low Abbe number ⁇ D and high transmittance.
  • the wavelength dispersion characteristic of the refractive index when used as a chromatic aberration correction lens was also excellent.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

下記化合物、この化合物を含む硬化性樹脂組成物並びにその硬化物、光学部材及びレンズ。環Ａｒ１及び環Ａｒ２は、特定の式で表される芳香環又はその縮合環を示し、Ｒ１及びＲ２は特定の置換基を示し、ｖ及びｗは特定の整数である。　Ｒ３及びＲ４は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は炭素数１～６のアルキレン基を示し、Ｓｐａ～Ｓｐｄは単結合又は２価の連結基を示す。　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は水素原子又は重合性基を示す。ただし、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２の少なくとも一方は重合性基である。　ただし、上記式中の（Ｒ１）ｖ－Ａｒ１／シクロペンタジエン骨格／Ａｒ２－（Ｒ２）ｗで表される構造が線対称であることはない。

Description

化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
　本発明は、化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズに関する。
　従来、カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学部材にはガラス材料が用いられていた。ガラス材料は撮像モジュールの光学部材に適した光学特性を備え、また所望の光学特性を付与することができ、環境耐性にも優れている。
　しかし、ガラス材料は軽量化及び小型化が容易ではなく、また加工性及び生産性にも劣る。これに対し、樹脂硬化物は、大量生産が可能であり、加工性にも優れているため、近年の撮像モジュールの小型化を背景に、ガラス材料に代替する光学部材として樹脂硬化物が用いられるようになっている。
　撮像モジュールの小型化に伴い、その光学部材にも小型化が求められている。しかし、光学部材を小型化していくと、色収差の問題が生じる。そこで、樹脂硬化物を用いた光学部材においては、硬化性組成物のモノマー又は添加物によりアッベ数が小さくなるよう調整して、色収差の補正を行うことが検討されている。
　例えば、特許文献１には、４環以上が縮環したフルオレン型骨格に対し、フェニレン基を介して（メタ）アクリロイル基が結合した縮合環含有化合物（モノマー）を含有する硬化性樹脂組成物が記載され、この樹脂組成物を用いることにより、低アッベ数（νＤ）を示す硬化物が得られることが開示されている。
　また、特許文献２には、環構成原子として窒素原子を含むフルオレン型骨格に対し、フェニレン基を介して（メタ）アクリロイル基が結合した化合物（モノマー）が記載され、この化合物を含有する硬化性組成物を用いることにより、アッベ数（νＤ）が低く、かつ、部分分散比（θｇ，Ｆ値）が高い硬化物が得られることが開示されている。
特開２０１４－２０８８０４号公報 国際公開第２０１７／１１５６４９号
　本発明者らが検討したところ、より低アッベ数の硬化物を得ようと、硬化性組成物中における特許文献１又は２に記載の化合物の含有量を増やした場合には、アッベ数を低下させることができた。しかしこの場合、硬化物の透過率も低下してしまう問題があることがわかってきた。
　本発明は、十分に低いアッベ数とともに優れた透過率も実現した硬化物を得ることができる化合物を提供することを課題とする。また本発明は、この化合物を含有する硬化性樹脂組成物、この硬化性樹脂組成物から得られた硬化物、並びに、この硬化物を含む光学部材及びレンズを提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題の解決のために鋭意検討した結果、非対称なフルオレン型骨格に対し、アルキレン基を介して重合性基を導入した化合物を、硬化物の原料として用いることにより、得られる硬化物のアッベ数を十分に抑えながら、優れた透過率も実現できることを見出した。
　すなわち、本発明の上記課題は、下記の手段によって解決された。
＜１＞
　下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　上記式中、Ｒ３及びＲ４は、水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は、炭素数１～６のアルキレン基を示し、Ｓｐａ～Ｓｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は水素原子又は重合性基を示す。ただし、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２の少なくとも一方は重合性基である。
　環Ａｒ１は下記式（ＡＲ１）で表される芳香環又はこの芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示し、環Ａｒ２は、下記式（ＡＲ２）で表される芳香環又はこの芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示す。
　Ｒ１は環Ａｒ１の環構成原子が有する置換基を示し、Ｒ２は環Ａｒ２の環構成原子が有する置換基を示す。
　ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、環Ａｒ１の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
　ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、環Ａｒ２の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　上記式中、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を示す。
　Ｚ１１は－Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群を示す。
　Ｚ１２は－Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群を示す。
　＊は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）中におけるシクロペンタジエン環の二重結合に相当する。
　ただし、一般式（Ａ）及び（Ｂ）において、（Ｒ１）ｖ－Ａｒ１／シクロペンタジエン骨格／Ａｒ２－（Ｒ２）ｗで表される構造が線対称であることはない。「／」はその左右に記載する２つの環が縮合していることを示す。
＜２＞
　上記化合物が、上記一般式（Ａ）で表される、＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
　上記のＰｏｌ１及びＰｏｌ２が、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
　上記化合物が、下記一般式（Ａ１）で表される、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　上記式中、Ｘａ及びＸｂは、窒素原子又はＣＨを示し、＃の位置のＣＨは窒素原子に置き換わっていてもよい。
　Ｒ１１及びＲ２１は置換基を示し、ｖ１及びｗ１は０～４の整数である。Ｒ１０１及びＲ１０２は水素原子又はメチル基を示す。
　Ｌ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂは、それぞれ上記一般式（Ａ）におけるＬ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂと同義である。
＜５＞
　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の化合物を含む硬化性樹脂組成物。
＜６＞
　上記硬化性樹脂組成物中における＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の化合物の含有量が５０質量％以上である、＜５＞に記載の硬化性樹脂組成物。
＜７＞
　＜５＞又は＜６＞に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
＜８＞
　＜７＞に記載の硬化物を含む光学部材。
＜９＞
　＜７＞に記載の硬化物を含むレンズ。
　本発明において、特定の符号又は式で表示された置換基もしくは連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい（「それぞれ独立に」の表現の有無にかかわらず、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい）。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき（特に、隣接するとき）には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成していてもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は、さらに縮環して縮合環を形成していてもよい。
　本発明において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にＥ型及びＺ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。
　また、本発明において、特段の断りがない限り、化合物中に１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合、このような不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立して（Ｒ）体又は（Ｓ）体のいずれかをとることができる。この結果、化合物は、光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
　また、本発明において化合物の表示は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。
　本発明において置換又は無置換を明記していない置換基（連結基及び環についても同様）については、所望の効果を損なわない範囲で、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。例えば、「アルキル基」という場合、無置換アルキル基と置換アルキル基の両方を含む意味である。
　本発明において、ある基の炭素数を規定する場合、この炭素数は、本発明ないし本明細書において特段の断りのない限りは、基全体の炭素数を意味する。つまり、この基がさらに置換基を有する形態である場合、この置換基を含めた全体の炭素数を意味する。例えば、Ｌ１及びＬ２として採り得る「直鎖アルキレン基」における炭素数については、後述する通り、置換基を有しない状態での炭素数を意味する。
　本発明において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の硬化性樹脂組成物において、各成分は、それぞれ１種を用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。本発明の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物、光学部材、レンズにおいても同様である。
　本発明の硬化性樹脂組成物中における各成分の含有量の記載において、本発明の硬化性樹脂組成物における固形分とは、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物に加え、本発明の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物中に残存する成分を意味する。通常は、溶媒を除いた残部が「固形分」である。
　本発明においてアッベ数とは、後述の方法により算出されるアッベ数νＤを意味する。
　本発明において、「（メタ）アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は両方を表し、「（メタ）アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイルのいずれか一方又は両方を表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が１０００以下の化合物をいう。
　本発明において、脂肪族炭化水素基というときは、直鎖もしくは分岐のアルカン、直鎖もしくは分岐のアルケン、又は直鎖もしくは分岐のアルキンから、任意の水素原子を１つ除いて得られる基を表す。本発明において、脂肪族炭化水素基は好ましくは、直鎖もしくは分岐のアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、３－メチルブチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
　また、本発明において、脂肪族炭化水素基（無置換）は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
　本発明において、アルキル基というときは、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。アルキル基としては、上記の例が挙げられる。アルキル基を含む基（アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アミノ基等）中のアルキル基についても同様である。
　また、本発明において直鎖アルキレン基の例としては、上記アルキル基のうち、直鎖アルキル基から末端の炭素原子に結合する水素原子を１つ除いて得られる基が挙げられる。
　本発明において、脂環式炭化水素環とは飽和炭化水素環（シクロアルカン）を意味する。脂環式炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン等が挙げられる。
　本発明において、不飽和炭化水素環とは、炭素－炭素不飽和二重結合を有する炭化水素環のうち、芳香族環でないものを意味する。不飽和炭化水素環の例としては、インデン、インダン、フルオレン等が挙げられる。
　本発明において、脂環式炭化水素基というとき、シクロアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるシクロアルキル基を意味する。脂環式炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられ、炭素数３～１２のシクロアルキル基が好ましい。
　本発明において、シクロアルキレン基は、シクロアルカンから、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表す。シクロアルキレン基の例としては、シクロヘキシレン基が挙げられる。
　本発明において、芳香環というとき、芳香族炭化水素環および芳香族複素環のいずれか、又は両方を意味する。
　本発明において、芳香族炭化水素環は、炭素原子のみにより環を形成している芳香環を意味する。芳香族炭化水素環は、単環であっても縮合環であってもよい。炭素数６～１４の芳香族炭化水素環が好ましい。芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン環、ナフチレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。本発明において、芳香族炭化水素環が他の環に結合しているというときは、芳香族炭化水素環は１価又は２価の芳香族炭化水素環基として他の環上に置換していればよい。
　本発明において、１価の基について芳香族炭化水素環基というとき、芳香族炭化水素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。１価の芳香族炭化水素環基としては、炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基が好ましく、例としては、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、３－アントラセニル基、４－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
　本発明において、２価の基について芳香族炭化水素環基というとき、上記１価の芳香族炭化水素環基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基を表す。２価の芳香族炭化水素環基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましく、１，４－フェニレン基がより好ましい。
　本発明において、芳香族複素環は、炭素原子及びヘテロ原子により環が形成されている芳香環を意味する。ヘテロ原子としては酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子などが挙げられる。芳香族複素環は、単環であっても縮合環であってもよく、環を構成する原子の数は、５～２０が好ましく、５～１４がより好ましい。環を構成する原子におけるヘテロ原子の数は特に限定されないが１～３個であることが好ましく、１～２個であることがより好ましい。芳香族複素環の例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、キノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、および後述の含窒素縮合芳香環の例等が挙げられる。本発明において、芳香族複素環が他の環に結合しているというときは、芳香族複素環は１価又は２価の芳香族複素環基として他の環上に置換していればよい。
　本発明において、１価の基について芳香族複素環基というとき、芳香族複素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。１価の芳香族複素環基の例としては、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基（好ましくは、２－ベンゾフラニル基）、ベンゾチアゾリル基（好ましくは２－ベンゾチアゾリル基）、ベンゾオキサゾリル基（好ましくは２－ベンゾオキサゾリル基）等が挙げられる。これらのうち、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾオキサゾリル基が好ましく、２－フリル基又は２－チエニル基がより好ましい。
　本発明において、２価の芳香族複素環基というときは、芳香族複素環から、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表し、例としては上記の（１価の）芳香族複素環基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。
　本発明において、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　本発明において、以下の表記により表される構造はイソプロピレン構造を示す。このイソプロピレン構造は、エチレン基を構成するいずれか一方の炭素原子にメチル基が結合した２つの構造異性体のうちいずれであってもよく、これらの構造異性体が混在していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　本発明の化合物は、十分に低いアッベ数とともに優れた透過率をも実現した硬化物を得ることができる。また本発明の硬化性樹脂組成物は、これを硬化して得られる硬化物について、十分に低いアッベ数とともに優れた透過率をも実現することができる。本発明の硬化物、光学部材及びレンズは、十分に低いアッベ数とともに優れた透過率を示すことができる。
実施例及び比較例で作製した硬化物における、アッベ数νＤと透過率との関係を示すグラフである。
　本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態又は具体例等に基づいてなされることがあるが、本発明は、本発明で規定すること以外はそれらの実施形態に限定されない。
　本発明の化合物は、後記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物である。化合物の構造の詳細は後述するが、まず、本発明の化合物の技術的意義について説明する。
　特許文献１又は２に記載される、特定のフルオレン型骨格に対してフェニレン基を介して（メタ）アクリロイル基が結合した化合物に比べて、本発明の化合物は、硬化物における低アッベ数と高透過率との両立を、高度なレベルで実現することができる。この理由は定かではないが、以下のように考えられる。
　上述の通り、特許文献１又は２に記載の化合物は、４環以上が縮環したフルオレン型骨格又は環構成原子として窒素原子を含むフルオレン型骨格に対して、フェニレン基を介して（メタ）アクリロイル基が結合した化合物である。特許文献１又は２によれば、これら特許文献１又は２に記載の化合物を含む硬化性樹脂組成物の硬化物のアッベ数は、従来の９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有する重合性化合物を含む硬化性樹脂組成物の硬化物が示すアッベ数（約２８）に比べて低いとされる。しかし、より低アッベ数の硬化物を得るためには、上記特許文献１又は２に記載の化合物の硬化物中における含有量を増やす必要がある。しかし、この含有量の増加が硬化物の透過率の低下を導き、光学部材としての要求を満たさなくなってしまう。
　本発明者らは、より低いアッベ数を示し、かつ高い透過率を示す硬化物を得るために鋭意検討した結果、特定のフルオレン型骨格に対してアルキレン基が結合してなる、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の構造を採用し、これを硬化物の原料化合物として用いることにより、低アッベ数と高透過率という、従来、互いにいわゆるトレードオフの関係にあるとされた両光学特性を、高度なレベルで両立した硬化物が実現できることを見出すに至った。
　これは、特定のフルオレン型骨格に対してフェニレン基が結合する特許文献１又は２に記載の化合物の紫外領域における極大吸収波長が長波長側にあるのに対して、特定のフルオレン型骨格に対してアルキレン基が結合する本発明の一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物では、極大吸収波長が短波長側にあるため、硬化物の透過率が向上したものと考えられる。
［化合物］
　本発明の化合物は、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式中、Ｒ３及びＲ４は、水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は、炭素数１～６のアルキレン基を示し、Ｓｐａ～Ｓｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は水素原子又は重合性基を示す。ただし、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２の少なくとも一方は重合性基である。
　環Ａｒ１は後記式（ＡＲ１）で表される芳香環又はこの芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示し、環Ａｒ２は、後記式（ＡＲ２）で表される芳香環又はこの芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示す。
　Ｒ１は環Ａｒ１の環構成原子が有する置換基を示し、Ｒ２は環Ａｒ２の環構成原子が有する置換基を示す。
　ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、環Ａｒ１の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
　ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、環Ａｒ２の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
　ただし、一般式（Ａ）及び（Ｂ）において、（Ｒ１）ｖ－Ａｒ１／シクロペンタジエン骨格／Ａｒ２－（Ｒ２）ｗで表される構造が線対称であることはない。「／」はその左右に記載する２つの環が縮合していることを示す。
　なお、一般式（Ａ）及び（Ｂ）のいずれの一般式でも表される化合物については、一般式（Ａ）で表される化合物に分類するものとする。
　本発明の一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の特徴的構造の１つは、上記の通り、（Ｒ１）ｖ－Ａｒ１／シクロペンタジエン骨格／Ａｒ２－（Ｒ２）ｗで表される縮環構造が線対称構造を採らないことにある。ここで、「／」はシクロペンタジエン骨格が環Ａｒ１及び環Ａｒ１とそれぞれ縮合していることを示す。また「シクロペンタジエン骨格」とは、シクロペンタジエンが有する置換基を除いた環構造を意味する。
　すなわち、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物における上記規定は、５員環（シクロペンタジエン構造）の両側に位置する、ｖ個の置換基Ｒ１を有する環Ａｒ１と、ｗ個の置換基Ｒ２を有する環Ａｒ２とが、次の少なくともいずれかの点で異なることを意味する。
（ｉ）環Ａｒ１と環Ａｒ２の母核構造、
（ii）置換基Ｒ１と置換基Ｒ２の母核に対する置換位置、及び、
（iii）置換基Ｒ１と置換基Ｒ２の構造。
　なかでも、上記（ｉ）の点で少なくとも異なることが好ましい。
　以下、一般式（Ａ）又は（Ｂ）における置換基、連結基、符号について、それぞれ詳述する。
（１）Ｌ１及びＬ２
　Ｌ１及びＬ２は、炭素数１～６のアルキレン基を示し、炭素数１～４のアルキレン基であることが好ましく、炭素数２又は３のアルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は直鎖であってもよく分岐状であってもよい。
　Ｓｐａ又はＳｐａと環Ａｒ１及び環Ａｒ２が縮環する５員環とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、２又は３がさらに好ましい。
　なお、Ｌ１及びＬ２は、Ｌ１及びＬ２を構成するアルキレン基の炭素数が最大となるようにして決定する。すなわち、一般式（Ａ）において、下記Ｓｐａ及びＳｐｂとして採り得る２価の連結基のうち、Ｌ１又はＬ２と結合する部分がアルキレン基であることはない。
　上記のＬ１及びＬ２におけるアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及び－Ｓｐ－Ｐｏｌで表される基が挙げられる。
　Ｓｐは単結合又は２価の連結基を示し、後述するＳｐａの記載を適用することができる。Ｐｏｌは重合性基であり、後述するＰｏｌ１における重合性基の記載を適用することができる。
　上記のＬ１及びＬ２におけるアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は－Ｓｐ－Ｐｏｌで表される基が好ましく、－ＣＯＯ－アルキレン－Ｐｏｌがより好ましく、－ＣＯＯ－アルキレン－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２又は－ＣＯＯ－アルキレン－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２がさらに好ましい。
　上記のＬ１及びＬ２におけるアルキレン基が置換基を有する場合、その置換基の数は特に限定されず、例えば、置換基を１～４個有していてもよく、１又は２個が好ましく、１個がより好ましい。
　上記のＬ１及びＬ２におけるアルキレン基は、置換基を有していないことが好ましい。
（２）Ｓｐａ及びＳｐｂ
　Ｓｐａ及びＳｐｂは、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｓｐａ又はＳｐｂとして採り得る２価の連結基としては、直鎖アルキレン基、シクロアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１から選ばれる基の１つ又は２つ以上が結合して形成される２価の連結基が挙げられる。
　上記Ｒ２０１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。
　ただし、Ｓｐａ及びＳｐｂとして採り得る２価の連結基のうち、Ｌ１又はＬ２と結合する部分が直鎖アルキレン基又はシクロアルキレン基であることはない。
　上記直鎖アルキレン基の炭素数は、１～８が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましく、１又は２が特に好ましい。
　上記シクロアルキレン基の炭素数は、３～６が好ましい。
　上記「直鎖アルキレン基」における炭素数とは、置換基を有しない状態での炭素数を意味する。「直鎖アルキレン基」が置換基を有する場合には、この置換基としてはアルキル基も採り得る。この場合、全体としてみれば分岐アルキレン基となるが、Ｓｐａ及びＳｐｂにおける、Ｌ１とＰｏｌ１、又は、Ｌ２とＰｏｌ２を連結する最短分子鎖に該当する部分の連結原子数が、上記「直鎖アルキレン基」における炭素数に対応することになる。
　上記「シクロアルキレン基」における炭素数とは、置換基を有しない状態の炭素数を意味する。
　上記のＳｐａ及びＳｐｂにおける直鎖アルキレン基又はシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　置換基の数は特に限定されず、例えば、置換基を１～４個有していてもよい。
　２価の連結基であるＳｐａ及びＳｐｂを構成する上記の直鎖アルキレン基、シクロアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１の数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
　２価の連結基であるＳｐａ及びＳｐｂ中において、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１の２つ以上が連結して形成される基としては、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－が挙げられ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＳＣ（＝Ｏ）－が好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－がより好ましい。
　上記の－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１の２つ以上が連結して形成される基は、単独で、又は、直鎖アルキレン基及びシクロアルキレン基の少なくともいずれかと共に２価の連結基であるＳｐａ及びＳｐｂを構成していればよく、直鎖アルキレン基及びシクロアルキレン基の少なくともいずれかと共に２価の連結基であるＳｐａ及びＳｐｂを構成していることが好ましい。
　なお、上記の－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＳＣ（＝Ｏ）－は、左右いずれの結合手がＬ１側又はＬ２側に位置するように配されてもよい。
　Ｓｐａ及びＳｐｂにおける、Ｌ１とＰｏｌ１、又は、Ｌ２とＰｏｌ２とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は、化合物中におけるシクロペンタジエン骨格とＡｒ１及びＡｒ２とからなる縮合構造部の比率をより大きくする観点から、Ｓｐａ又はＳｐｂが２価の連結基である場合、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～６がさらに好ましく、１～４が特に好ましい。なお、Ｓｐａ又はＳｐｂが単結合である場合、Ｌ１とＰｏｌ１、又は、Ｌ２とＰｏｌ２とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は０であり、この形態も上記観点から好ましい。例えば、後述の例示化合物（Ａ１－１）においては、Ｌ１とＰｏｌ１、又は、Ｌ２とＰｏｌ２とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は、４である。
　Ｓｐａ又はＳｐｂとして採り得る２価の連結基としては、直鎖アルキレン基、－Ｏ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選ばれる基の１つ又は２つ以上が結合して形成される２価の連結基が好ましく、＞Ｃ（＝Ｏ）、－Ｏ－直鎖アルキレン－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－直鎖アルキレン－がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－直鎖アルキレン－がさらに好ましい。
　Ｓｐａ及びＳｐｂとしては、単結合、又は、直鎖アルキレン基、－Ｏ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選ばれる基の１つ又は２つ以上が結合して形成される２価の連結基が好ましく、単結合、＞Ｃ（＝Ｏ）、－Ｏ－直鎖アルキレン－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－直鎖アルキレン－がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－直鎖アルキレン－がさらに好ましい。
　Ｓｐａ及びＳｐｂは同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
（３）Ｓｐｃ及びＳｐｄ
　Ｓｐｃ及びＳｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｓｐｃ又はＳｐｄとして採り得る２価の連結基としては、直鎖アルキレン基、シクロアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１から選ばれる基の１つ又は２つ以上が結合して形成される２価の連結基が挙げられる。
　上記Ｒ２０１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。
　上記直鎖アルキレン基の炭素数は、１～８が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましく、１又は２が特に好ましい。
　上記シクロアルキレン基の炭素数は、３～６が好ましい。
　上記「直鎖アルキレン基」における炭素数とは、置換基を有しない状態での炭素数を意味する。「直鎖アルキレン基」が置換基を有する場合には、この置換基としてはアルキル基も採り得る。この場合、全体としてみれば分岐アルキレン基となるが、Ｓｐｃ及びＳｐｄにおける、ＣＲ３とＰｏｌ１、又は、ＣＲ３とＰｏｌ２を連結する最短分子鎖に該当する部分の連結原子数が、上記「直鎖アルキレン基」における炭素数に対応することになる。
　上記「シクロアルキレン基」における炭素数とは、置換基を有しない状態の炭素数を意味する。
　上記のＳｐｃ及びＳｐｄにおける直鎖アルキレン基又はシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　置換基の数は特に限定されず、例えば、置換基を１～４個有していてもよい。
　２価の連結基であるＳｐｃ及びＳｐｄを構成する上記の直鎖アルキレン基、シクロアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１の数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
　２価の連結基であるＳｐｃ及びＳｐｄ中において、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１の２つ以上が連結して形成される基としては、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－が挙げられ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＳＣ（＝Ｏ）－が好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－がより好ましい。
　上記の－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ２０１の２つ以上が連結して形成される基は、単独で、又は、直鎖アルキレン基及びシクロアルキレン基の少なくともいずれかと共に２価の連結基であるＳｐｃ及びＳｐｄを構成していればよく、直鎖アルキレン基及びシクロアルキレン基の少なくともいずれかと共に２価の連結基であるＳｐｃ及びＳｐｄを構成していることが好ましい。
　なお、上記の－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＳＣ（＝Ｏ）－は、左右いずれの結合手がＣＲ３側に位置するように配されてもよい。
　Ｓｐｃ及びＳｐｄにおける、ＣＲ３とＰｏｌ１、又は、ＣＲ３とＰｏｌ２とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は、化合物中におけるシクロペンタジエン骨格とＡｒ１及びＡｒ２とからなる縮合構造部の比率をより大きくする観点から、Ｓｐｃ又はＳｐｄが２価の連結基である場合、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～６がさらに好ましく、１～５が特に好ましく、なかでも１～４が好ましい。なお、Ｓｐｃ又はＳｐｄが単結合である場合、ＣＲ３とＰｏｌ１、又は、ＣＲ３とＰｏｌ２とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は０であり、この形態も上記観点から好ましい。例えば、後述の例示化合物（Ａ１－７）においては、ＣＲ３とＰｏｌ１、又は、ＣＲ３とＰｏｌ２とを連結する最短分子鎖を構成する連結原子数は、一方が４であり、他方が５である。
　Ｓｐｃ又はＳｐｄとして採り得る２価の連結基としては、直鎖アルキレン基、－Ｏ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選ばれる基の１つ又は２つ以上が結合して形成される２価の連結基が好ましく、＞Ｃ（＝Ｏ）、－Ｏ－アルキレン－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－がさらに好ましい。
　Ｓｐｃ及びＳｐｄとしては、単結合、又は、直鎖アルキレン基、－Ｏ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選ばれる基の１つ又は２つ以上が結合して形成される２価の連結基が好ましく、単結合、＞Ｃ（＝Ｏ）、－Ｏ－アルキレン－、－アルキレン－Ｏ－アルキレン－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－又は－アルキレン－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－又は－アルキレン－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－がさらに好ましい。
　Ｓｐｃ及びＳｐｄは同一でも異なっていてもよいが、異なることが好ましい。
　Ｓｐｃ及びＳｐｄとしては、Ｓｐｃ及びＳｐｄの一方が－アルキレン－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－であって、他方が－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－であることが好ましい。
（４）Ｒ３及びＲ４
　Ｒ３及びＲ４は、水素原子又は１価の置換基を示す。
　Ｒ３及びＲ４として採り得る１価の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
　Ｒ３及びＲ４として採り得るアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１又は２がさらに好ましい。
　Ｒ３及びＲ４としては、水素原子が好ましい。
（５）Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は水素原子又は重合性基を表す。ただし、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２の少なくとも一方は重合性基である。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２として採り得る重合性基としては、ビニリデン構造、オキシラン構造及びオキセタン構造のいずれかを含む基であればよい。一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の合成における簡便性等の観点からは、重合性基は、Ｓｐａ～Ｓｐｄへの連結部が酸素原子であって、ビニリデン構造、オキシラン構造及びオキセタン構造のいずれかを含む基であることが好ましく、例えば、下記式（Ｐｏｌ－１）～式（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される重合性基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　これらのうち、上記式（Ｐｏｌ－１）で表されるアクリロイルオキシ基又は上記式（Ｐｏｌ－２）で表されるメタクリロイルオキシ基が好ましく、上記式（Ｐｏｌ－２）で表されるメタクリロイルオキシ基がより好ましい。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２のいずれか一方は（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましく、両方が（メタ）アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
（６）環Ａｒ１及び環Ａｒ２
　環Ａｒ１は下記式（ＡＲ１）で表される芳香環又はこの芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示し、環Ａｒ２は、下記式（ＡＲ２）で表される芳香環又はこの芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示す。
　環Ａｒ１及び環Ａｒ２が縮合環である場合、縮合環を構成する各環の環員数は５～７が好ましく、５又は６がより好ましく、６がさらに好ましい。
　また、環Ａｒ１及び環Ａｒ２が縮合環である場合、縮合環を構成する環の数は、２又は３であることが好ましく、２であることがより好ましい。環Ａｒ１及び環Ａｒ２の一方が下記式（ＡＲ１）又は（ＡＲ２）で表される単環であって、他方が縮合環であることが好ましい。この縮合環を構成する環の数としては、２が好ましい。
　縮合環を構成する環構成原子のうち、下記式（ＡＲ１）又は（ＡＲ２）で表される環以外の環構成原子としては、炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が好ましく、炭素原子又は窒素原子がより好ましく、炭素原子がさらに好ましい。
　縮合環を構成する下記式（ＡＲ１）又は（ＡＲ２）で表される環以外の環としては、例えば、ベンゼン環又はピリジン環が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式中、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を示す。
　Ｚ１１は－Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群を示す。
　Ｚ１２は－Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群を示す。
　＊は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）中におけるシクロペンタジエン環の二重結合に相当する。すなわち、シクロペンタジエン環は、環Ａｒ１及び環Ａｒ２と、それぞれ＊で示される辺を共有して縮合している。
（Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２）
　上記Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を示し、窒素原子又は炭素原子が好ましい。
　なかでも、後述する環Ａｒ１が単環である場合には、Ｘ１１及びＹ１１は共に炭素原子であることが好ましく、後述する環Ａｒ１が縮合環である場合には、Ｘ１１及びＹ１１は、共に窒素原子であるか共に炭素原子であることが好ましい。
　同様に、後述する環Ａｒ２が単環である場合には、Ｘ１２及びＹ１２は共に炭素原子であることが好ましく、後述する環Ａｒ２が縮合環である場合には、Ｘ１２及びＹ１２は、共に窒素原子であるか共に炭素原子であることが好ましい。
（Ｚ１１及びＺ１２）
　Ｚ１１は－Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であり、５又は６員の芳香環を形成する原子群であることが好ましく、６員の芳香環を形成する原子群であることがより好ましい。
　Ｚ１２は－Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であり、５又は６員の芳香環を形成する原子群であることが好ましく、６員の芳香環を形成する原子群であることがより好ましい。
　Ｚ１１及びＺ１２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群である。Ｚ１１及びＺ１２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群であって、少なくとも炭素原子を含む原子群であることが好ましく、炭素原子からなる原子群であることがより好ましい。
（７）Ｒ１及びＲ２
　Ｒ１は環Ａｒ１の環構成原子が有する置換基を示し、Ｒ２は環Ａｒ２の環構成原子が有する置換基を示す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、環Ａｒ１又は環Ａｒ２における環構成原子のうち、無置換の場合にはＮＨ又はＣＨで表記される窒素原子又は炭素原子が有していてもよい置換基である。
　Ｒ１及びＲ２として採り得る置換基としては、特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基又はシアノ基が挙げられる。
　環Ａｒ１におけるＲ１の置換位置、及び、環Ａｒ２におけるＲ２の置換位置は特に制限はない。
　Ｒ１及びＲ２として採り得るアルキル基の炭素数は１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１が更に好ましい。
　Ｒ１及びＲ２として採り得るアルコキシ基の炭素数は１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１が更に好ましい。
　Ｒ１及びＲ２として採り得る芳香族炭化水素環基の炭素数は６～１４が好ましく、６～１０がより好ましい。
　Ｒ１及びＲ２として採り得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基又はシアノ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数１～５のアルコキシ基がより好ましく、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基がさらに好ましい。
（８）ｖ及びｗ
　ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、環Ａｒ１の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
　ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、環Ａｒ２の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
　ｖ及びｗは、０～４の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
　ｖ及びｗの合計は、０～４の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
　本発明の化合物は、上記一般式（Ａ）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（Ａ１）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式中、Ｘａ及びＸｂは、窒素原子又はＣＨを示し、＃の位置のＣＨは窒素原子に置き換わっていてもよい。
　Ｒ１１及びＲ２１は置換基を示し、ｖ１及びｗ１は０～４の整数である。Ｒ１０１及びＲ１０２は水素原子又はメチル基を示す。
　Ｌ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂは、それぞれ上記一般式（Ａ）におけるＬ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂと同義である。
　ｖ１及びｗ１は、０～２の整数であることが好ましい。
　Ｒ１１及びＲ２１として採り得る置換基としては、前述のＲ１及びＲ２として採り得る置換基の記載を適用することができる。
　なお、Ｒ２１は、Ｘａ及びＸｂが採り得るＣＨにおける炭素原子、並びに、＃の位置のＣＨにおける炭素原子が有していてもよい置換基である。
　Ｒ１１又はＲ２１を有する場合のＲ１１又はＲ２１の置換位置としては、特に制限はないが、下記構造で表される位置に有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　ＸａおよびＸｂは、いずれもＣＨであるか、又は、いずれも窒素原子であることが好ましい。
　また、＃の位置のＣＨはいずれも窒素原子に置き換わっていないことが好ましい。
　すなわち、上記一般式（Ａ１）で表される化合物は、下記一般式（Ａ１－１）または（Ａ１－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式中、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｌ１、Ｌ２、Ｓｐａ、Ｓｐｂ、ｖ１及びｗ１は、それぞれ上記一般式（Ａ１）におけるＲ１１、Ｒ２１、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｌ１、Ｌ２、Ｓｐａ、Ｓｐｂ、ｖ１及びｗ１と同義である。
　本発明の化合物は非液晶性の化合物であることが好ましい。すなわち、上述のＳｐａ～Ｓｐｄは、レンズ材料として用いる観点からは、いずれも、環構造を有していない連結基であることが好ましい。
　以下に、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例を列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、以下の構造式におけるＭｅはメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の分子量は４００～１０００であることが好ましく、５００～９００であることがより好ましく、５５０～８００であることが特に好ましい。
　一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の入手方法については特に制限はなく、商業的に入手してもよく、合成により得てもよい。合成により得る場合は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の製造方法（合成方法）としては特に制限はなく、常法により、また、実施例に記載の方法等を参照して合成することができる。例えば、特開２００２－１７９６１１号公報に記載の合成方法、国際公開第２０１４／０５０７３８号（特許第５６８２０９４号）の［００７８］及び［０１６２］等に記載の合成方法を参考にして合成することができる。
　例えば、下記一般式（Ｓ）で表される化合物に対して、塩基の存在下、エチレン性不飽和カルボン酸を付加反応させること、又は、下記一般式（Ｓ）で表される化合物に対して、塩基の存在下、エチレン性不飽和カルボン酸エステルもしくはエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物を付加反応させた後に加水分解させることによりジカルボン酸体を得る。または下記一般式（Ｓ）で表される化合物に対して、塩基の存在下、ω位に脱離基（例えば、ハロゲン原子）を有するアルキルカルボン酸エステルとの置換反応を行ったのち、エステル基を加水分解させることにより一般式（Ａ）で表される化合物の前駆体となるジカルボン酸体を得る（例えば、ブロモ酢酸ブチルとの置換反応によりカルボキシメチル基を２つ有するジカルボン酸エステル体が得られる）。得られたジカルボン酸体に対して、一般式（Ａ）又は（Ｂ）におけるＰｏｌ１及びＰｏｌ２に対応する基を導入するエステル反応を行うことにより、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を得ることができる。なお、エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸エステル又はエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物を、一般式（Ｓ）で表される化合物に対して１当量反応（導入）させた場合には一般式（Ｂ）で表される化合物の前駆体となるジカルボン酸体が得られ、一般式（Ｓ）で表される化合物に対して２当量反応（導入）させた場合には一般式（Ａ）で表される化合物の前駆体となるジカルボン酸体が得られる。
　なお、下記一般式（Ｓ）中における環Ａｒ１、環Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｖ及びｗは、一般式（Ａ）又は（Ｂ）における環Ａｒ１、環Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｖ及びｗと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔硬化性樹脂組成物〕
　本発明の硬化性樹脂組成物は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を含有する。本発明の硬化性樹脂組成物を硬化することにより、低アッベ数と高い透過率とを両立する硬化物を得ることができる。
　本発明の硬化性樹脂組成物中における一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の含有量は、例えば、４０質量％以上とすることができ、ｎＤ（波長５８９ｎｍにおける屈折率）をより向上させて、アッベ数（νＤ）をより低下させる観点から、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。上記の一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の含有量の上限値に特に制限はないが、例えば、９９質量％以下とすることができ、９７質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましい。
　なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の含有量を高くした場合、例えば、７０質量％以上とした場合にも、硬化性樹脂組成物の粘性を低くすることができ、好ましい。
　上記硬化性樹脂組成物中には、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物が２種以上含有されていてもよい。一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物が２種以上含有されている場合は、合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。
＜その他の成分＞
　本発明の硬化性樹脂組成物は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物の他に、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、（メタ）アクリレートモノマー、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体、及び、重合開始剤等が挙げられる。
（（メタ）アクリレートモノマー）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、（メタ）アクリレートモノマーを含んでいてもよい。（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよく、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。
　（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、例えば、下記のモノマー１～モノマー５及びＭ－１～Ｍ－１０を挙げることができる。下記モノマー５におけるｎは繰り返し数を意味する。その他、特開２０１２－１０７１９１号公報の段落００３７～００４６に記載の（メタ）アクリレートモノマーなどを挙げることができる。
　（メタ）アクリレートモノマーの分子量は１００～５００であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　（メタ）アクリレートモノマーの入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、常法により合成してもよい。
　商業的に入手する場合は、例えば、いずれも商品名で、ビスコート＃１９２　ＰＥＡ（上記モノマー１）（大阪有機化学工業株式会社製）、ビスコート＃１６０　ＢＺＡ（上記モノマー２）（大阪有機化学工業株式会社製）、ライトエステルＢｚ（上記モノマー２）（共栄社化学株式会社製）、Ａ－ＤＣＰ（上記モノマー３）（新中村化学工業株式会社製）、ＦＡ－５１３ＡＳ（上記モノマー４）（日立化成工業株式会社製）、Ａ－ＨＤ－Ｎ（上記Ｍ－１）（新中村化学工業株式会社製）、ＨＤ－Ｎ（上記Ｍ－２）（新中村化学工業株式会社製）、ＦＡ－ＢＺＡ（上記Ｍ－３）（日立化成工業株式会社製）、ライトエステルＩＢ－Ｘ（上記Ｍ－４）（共栄社化学株式会社製）、ＦＡ－５１３Ｍ（上記Ｍ－５）（日立化成工業株式会社製）、ライトエステルＬ（上記Ｍ－６）（共栄社化学株式会社製）、２ＥＨＡ（上記Ｍ－７）（東亞合成株式会社製）、ＨＥＡ（上記Ｍ－８）（大阪有機化学工業株式会社製）、ライトエステルＨＯＰ－Ａ（Ｎ）（上記Ｍ－９）（共栄社化学株式会社製）、４－ＨＢＡ（上記Ｍ－１０）（大阪有機化学工業株式会社製）を好ましく用いることができる。
　本発明の硬化性樹脂組成物が（メタ）アクリレートモノマーを含有する場合、硬化性樹脂組成物中における（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、１～６０質量％が好ましく、２～４５質量％がより好ましく、３～３５質量％がさらに好ましく、５～３０質量％が特に好ましく、なかでも７～２５質量％が好ましい。硬化性樹脂組成物中の（メタ）アクリレートモノマー量を調整することによって、硬化物が熱変化する際の応力を緩和する機能を調整することができる。
（ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、上述した化合物とは別に、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体をさらに含んでもよい。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は硬化性樹脂組成物の粘度を高める働きをするため、増粘剤もしくは増粘ポリマーと呼ぶこともできる。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は、硬化性樹脂組成物の粘度の調整のために添加することができる。
　ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は、単独重合体であってもよく、共重合体であってもよい。中でも、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は共重合体であることが好ましい。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体が共重合体である場合は、共重合成分の少なくとも一種がラジカル重合性基を有していればよい。また、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体が共重合体である場合は、側鎖にラジカル重合性基を有する単量体単位と、側鎖に芳香族炭化水素環基を有する単量体単位を含む共重合体であることがより好ましい。
　上記共重合体は、ランダム及びブロック等いずれの形態の共重合体であってもよい。
　ラジカル重合性基としては、（メタ）アクリレート基、ビニル基、スチリル基、アリル基等を挙げることができる。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体には、ラジカル重合性基を有する構造単位が、５～１００質量％含まれていることが好ましく、１０～９０質量％含まれていることがより好ましく、２０～８０質量％含まれていることがさらに好ましい。
　以下において、本発明に好ましく用いられるラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の具体例を列挙するが、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体は以下の構造に限定されるものではない。以下に示す具体例はいずれも共重合体であり、それぞれ２つ又は３つ近接して記載される構造単位を含むものである。例えば、最上段左端に記載されている具体例はメタクリル酸アリル－メタクリル酸ベンジルの共重合体である。
　以下の構造式において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。なお、１つのポリマー中における複数のＲａは同一であっても、異なっていてもよい。また、ｎは０～１０を表し、０～２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。共重合体中の各構造単位の量比は特に制限されず、共重合体中におけるラジカル重合性基を有する構造単位の含有率として、上述の記載を好ましく適用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の分子量（重量平均分子量）は、１，０００～１０，０００，０００であることが好ましく、５，０００～３００，０００であることがより好ましく、１０，０００～２００，０００であることがさらに好ましい。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．１～１０．０であることが好ましく、１．３～８．０であることがより好ましく、１．５～６．０であることがさらに好ましい。上記分散度は、重量平均分子量（Ｍｗ）を数平均分子量Ｍｎで除することにより算出される。
　ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の重量平均分子量及び分散度は、後述の実施例に記載の通り、ＧＰＣにより標準ポリスチレン換算として測定される値である。
　また、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体のガラス転移温度は、５０～４００℃であることが好ましく、７０～３５０℃であることがより好ましく、１００～３００℃であることがさらに好ましい。
　ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の含有量は、硬化性樹脂組成物中において、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２５質量％以下であることがさらに好ましく、１５質量％以下であることが特に好ましい。なお、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の含有量は、０質量％であってもよく、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体を添加しない態様も好ましい。
（重合開始剤）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤のうちの少なくとも１種を含んでいることが好ましい。
（熱ラジカル重合開始剤）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。この熱重合開始剤の作用によって、本発明の硬化性樹脂組成物を熱重合することにより、低アッベ数と高い透過率とを示す硬化物を得ることができる。
　熱ラジカル重合開始剤としては、熱ラジカル重合開始剤として通常用いられる化合物を、後述する熱重合（熱硬化）工程の条件にあわせて適宜用いることができる。例えば、有機過酸化物等が挙げられ、具体的には以下の化合物を用いることができる。
　例えば、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルパーオキシド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ－ｔｅｒｔ－ヘキシルパーオキシド、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキシド、ｔ－ブチルハイドロパーオキシド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシル、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等を挙げることができる。
　熱ラジカル重合開始剤を含有する場合、本発明の硬化性樹脂組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０２～３．０質量％であることがより好ましく、０．０３～２．０質量％であることがさらに好ましく、０．０５～１．０質量％であることが特に好ましい。
（光ラジカル重合開始剤）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤として通常用いられる化合物を、後述する光重合（光硬化）工程の条件にあわせて適宜用いることができ、具体的には以下の化合物を用いることができる。
　例えば、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１，２－ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒロドキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。
　なお、上記で挙げた光ラジカル重合開始剤のうち、アシルホスフィンオキシド光重合開始剤は、耐光性に優れた硬化物が得られる点から好ましい。
　中でも、本発明では、光ラジカル重合開始剤として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社よりイルガキュア１８４（商品名）として入手可能）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社よりイルガキュア８１９（商品名）として入手可能）、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社よりイルガキュアＴＰＯ（商品名）として入手可能）、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（ＢＡＳＦ社よりイルガキュア６５１（商品名）として入手可能）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン又は２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オンを好ましく用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤を含有する場合、上記硬化性樹脂組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
　なお、硬化性樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、硬化性樹脂組成物の全質量に対して、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
　本発明の趣旨に反しない限りにおいて、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を含む硬化性樹脂組成物は上述した成分以外のポリマー又はモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤、溶剤等を含んでいてもよい。
　一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を含む硬化性樹脂組成物の粘度は、硬化物を成形する際のハンドリング性を高め、高品質な硬化物を形成する観点から、１０００～３００００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０００～２００００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、５０００～１５０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましい。
　上記硬化性樹脂組成物の粘度は、後述の実施例に記載の方法により測定される粘度である。なお、１ｍＰａ・ｓは１ｃＰである。
［硬化物］
　本発明の硬化物は、上記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を含む硬化性樹脂組成物の硬化物である。
　本発明の硬化物は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を含むモノマーの重合反応が進行し、硬化することにより得られるものである。本発明の硬化物には未反応のモノマー（例えば一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物）等を含んでいてもよい。
　本発明の硬化物は、前述の通り、アッベ数νＤと透過率とのトレードオフの関係が従来の化合物から得られる硬化物に対して改善されており、低アッベ数νＤと高い透過率とを優れたレベルで両立することができる。
　硬化物のアッベ数（νＤ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、アッベ屈折計（アタゴ社製、商品名：ＤＲ－Ｍ４）を用いて測定される値である。具体的には、硬化性樹脂組成物を、直径２０ｍｍ、厚み１ｍｍの透明ガラス型に注入し、酸素濃度１％以下の雰囲気下、透明ガラス型の上方から１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで硬化物を成形し（紫外線照射工程）、この硬化物についてアッベ数（νＤ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）を測定する。硬化物のアッベ数（νＤ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される。なお、硬化物を成形する際には、上記紫外線照射工程に代えて加熱工程を採用してもよく、加熱工程と紫外線照射工程の両方を採用してもよい。また、ＪＩＳ　Ｂ　７０９０：１９９９　光学及び光学機器－基準波長（ＩＳＯ　７９４４：１９９８　Ｏｐｔｉｃｓ　ａｎｄ　ｏｐｔｉｃａｌ　ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ－Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｓ）を適宜参照することができる。
　νＤ＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎＤは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率を表す。
　本発明の硬化物のｎＤは、特に限定されるものではないが、１．５９０以上であることが好ましく、１．５９５以上であることがより好ましく、１．６００以上であることがさらに好ましい。本発明の硬化物のｎＤの上限値に特に制限はないが、１．６８０以下であることが実際的である。
　本発明の硬化物のアッベ数νＤは、２２．０以下であることが好ましく、２１．０以下であることがより好ましく、２０．０以下であることがさらに好ましい。また、本発明の硬化物のアッベ数の下限値は、特に限定されるものではないが、１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、５以上であることがさらに好ましく、７以上であることが特に好ましい。
　本発明の硬化物の部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、０．６５以上であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましく、０．７５以上であることがさらに好ましく、青色領域の色収差補正力が高いレンズ用樹脂として特に好適に用いられる観点からから、０．８０以上であることが特に好ましい。また、本発明の硬化物の部分分散比θｇ，Ｆの上限値は特に限定されるものではないが、２．０以下であることが好ましく、１．８以下であることがより好ましく、１．７以下であることが特に好ましい。
　本発明の硬化物の透過率は、６５．０％以上であることが好ましく、７０．０％以上であることがより好ましく、８０．０％以上であることがさらに好ましい。また、本発明の硬化物の透過率の上限値は、特に限定されるものではないが、８９％以下であることが実際的である。
　上記硬化物の透過率は、後述の実施例に記載の方法により、紫外可視分光光度計を用いて測定される、波長４２０ｎｍにおける透過率であり、表面反射を含む外部透過率の値である。
　本発明の硬化物の波長５４３ｎｍにおける複屈折Δｎ（以降、複屈折Δｎ（５４３ｎｍ）とも称す。）は０．００≦Δｎ≦０．０１であることが好ましい。複屈折Δｎ（５４３ｎｍ）は、０．００１以下であることが好ましく、０．００１未満であることがさらに好ましい。このように複屈折率が小さい硬化物を撮像モジュールの光学部材に使用することにより、結像位置がずれにくく鮮明な像を得ることができる。複屈折Δｎ（５４３ｎｍ）の下限値は０．００００１又は０．０００１であってもよい。
　硬化物の複屈折Δｎ（５４３ｎｍ）は以下の方法で求めることができる。フィルム状のサンプルを作製し、複屈折評価装置（例えば、ＷＰＡ－１００、株式会社フォトニックラティス社製）を用いて、サンプルの中心を含む直径１０ｍｍ円内の複屈折を測定し、波長５４３ｎｍにおける複屈折の平均値を求めることにより複屈折Δｎ（５４３ｎｍ）を得ることができる。
　本発明の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に限定されるものではないが、４０～２００℃であることが好ましく、５０～１８０℃であることがより好ましい。
　上記ガラス転移温度は、下記の方法により測定される値である。
（１）ガラス転移温度測定用硬化物サンプルの作製
　縦８ｃｍ×横５ｃｍの長方形サイズの疎水化処理されたガラス板に、本発明の硬化性樹脂組成物を１５０μｍの厚みとなるよう、同サイズのガラス板で挟むことで、硬化性樹脂組成物を広げる。
　酸素濃度１％以下の雰囲気下でＵＶ照射装置としてＥＸＥＣＵＲＥ３０００（商品名、ＨＯＹＡ社製）を用いて、２Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射したのち、ガラス板を外すことで
硬化物単膜（ガラス転移温度測定用硬化物サンプル）を得る。
（２）動的粘弾性測定
　上記硬化物サンプルを縦２．２ｃｍ×横０．５ｃｍの長方形サイズにカットし、動的粘弾性測定装置（ユービーエム社製）を用い、周波数１０Ｈｚで－５０℃～１５０℃まで貯蔵弾性率（Ｅ’）、損失弾性率（Ｅ”）、損失正接（ｔａｎδ）を測定する。ｔａｎδのうち主分散の温度をＴｇとする。
［硬化物の製造方法］
　本発明の硬化物は、上述した硬化性樹脂組成物を光硬化する工程及び熱硬化する工程の少なくとも一方を含む方法で製造することができる。中でも、硬化物の製造方法は、硬化性樹脂組成物に光照射するか又は硬化性樹脂組成物を加熱することによって半硬化物を形成する工程と、得られた半硬化物に光照射するか又は半硬化物を加熱することによって硬化物を形成する工程と、を含むことが好ましい。なお、「形成する」には、実際に形成することの他に、硬化物を得ることを含む意味で使用する。
　「半硬化物を形成する工程」、「硬化物を形成する工程」及び「半硬化物」としては、それぞれ、国際公開第２０１９／０４４８６３号の［０１０６］～［０１１７］、［０１１８］～［０１２４］及び［０１２５］における「半硬化物を形成する工程」、「硬化物を形成する工程」及び「半硬化物」の記載をそのまま適用することができる。
［硬化物の用途］
　本発明の硬化物は、低アッベ数（νＤ）かつ高い透過率を示すため、様々な用途に用いることができ、なかでも光学部材に好ましく用いることができる。
［光学部材］
　光学部材の種類は、特に制限されないが、特に光を透過する光学部材（いわゆるパッシブ光学部材）として好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置（液晶ディスプレイ又はプラズマディスプレイ等）、各種プロジェクタ装置（ＯＨＰ（Ｏｖｅｒｈｅａｄ　ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ）、液晶プロジェクタ等）、光ファイバー通信装置（光導波路、光増幅器等）、カメラ又はビデオ等の撮影装置等が例示される。
　パッシブ光学部材としては、例えば、レンズ、プリズム、プリズムシート、パネル（板状成形体）、フィルム、光導波路（フィルム状又はファイバー状等）、光ディスク、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）の封止剤等が例示される。パッシブ光学部材には、必要に応じて任意の被覆層又は任意の付加機能層が設けられていてもよい。例えば、パッシブ光学部材には、摩擦又は摩耗を原因とする塗布面の機械的損傷を防止する保護層、無機粒子又は基材等の劣化原因となる望ましくない波長の光線を吸収する光線吸収層、水分又は酸素ガス等の反応性低分子の透過を抑制あるいは防止する透過遮蔽層、防眩層、反射防止層、低屈折率層等が設けられてもよい。被覆層の具体例としては、無機酸化物または無機窒化物コーティング層からなる透明導電膜又はガスバリア膜、有機物コーティング層からなるガスバリア膜又はハードコート膜等が挙げられる。コーティング層を形成するためのコーティング法としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、ディップコート法、スピンコート法等公知のコーティング法を用いることができる。
［レンズ基材］
　光学部材は、レンズ基材であってもよい。すなわち、本発明の硬化物は、レンズ基材として用いられていてもよい。本発明において「レンズ基材」は、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。本発明の硬化物を用いて製造されたレンズ基材は低アッベ数かつ高い透過率を示す。好ましくは、また、硬化性樹脂組成物を構成するモノマーの種類を適宜調整することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能であり、また、さらに高屈折性、高部分分散比、および軽量性を併せ持つレンズ基材とすることができる。
　レンズ基材の表面又は周囲には、レンズの使用環境又は用途に応じて膜又は部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、本発明の硬化物を用いて製造されたレンズ基材を、ガラスレンズ基材およびプラスチックレンズ基材などから選択される他の１つ以上のレンズ基材（以下、「その他のレンズ基材」と称す。）と積層させた複合レンズにすることができる。
　このような複合レンズは、例えば、その他のレンズ基材上に本発明の硬化性樹脂組成物を光硬化することで半硬化物を形成し、得られた半硬化物を加熱することによって硬化物を形成することにより、製造することができる。半硬化工程及び硬化物を形成する工程については、それぞれ上述の記載を好ましく適用することができる。本発明の硬化性樹脂組成物は光硬化感度に優れるため、優れた品質の複合レンズを得ることができる。
　レンズ基材の周囲は基材保持枠などに嵌入され固定されていてもよい。但し、これらの膜又は枠などは、レンズ基材に付加される部材であり、本発明中でいうレンズ基材そのものとは区別される。
　本発明のレンズは本発明の硬化物を含む。具体的には、上記レンズ基材をレンズとして利用するに際しては、レンズ基材そのものを単独でレンズとして用いてもよいし、上述した膜又は枠、その他レンズ基材などを付加してレンズとして用いてもよい。レンズ基材を用いたレンズの種類又は形状は、特に制限されないが、最大厚みが０．１～１０ｍｍであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは０．１～５ｍｍであり、さらに好ましくは０．１５～３ｍｍである。また、レンズ基材は、最大直径が１～１０００ｍｍの円形状のものであることが好ましい。最大直径は、より好ましくは２～２００ｍｍであり、さらに好ましくは２．５～１００ｍｍである。
　レンズ基材は携帯電話又はデジタルカメラ等の撮像用レンズ又はテレビ、ビデオカメラ等の撮映レンズ、さらには車載レンズ、内視鏡レンズに使用されることが好ましい。
＜接合レンズ＞
　本発明の硬化性樹脂組成物を用いて製造されたレンズ基材又はレンズを、他のレンズとレンズ用接着剤を用いて接着することにより、接合レンズを製造することができる。
　レンズ用接着剤としては、常用されているものを制限なく使用でき、例えば、国際公開第２０１９／１３１５７２号に記載のレンズ用接着剤を使用することができる。
［他のレンズ］
　他のレンズの種類は特に限定されず、例えば、円盤状の凸レンズ、凹レンズ、メニスカスレンズ、非球面レンズ、円筒面状のレンズ面を有するシリンドリカルレンズ、ボールレンズ、ロッドレンズ等が挙げられる。また、他のレンズの材料は特に限定されず、ガラスレンズ、樹脂レンズ、又は複合レンズであればよい。
（ガラスレンズ）
　ガラスレンズとしては、常用されるものを制限なく使用できる。市販のガラスレンズとしては、例えば、株式会社オハラ製のＢＫ７（商品名）が挙げられる。
　複合レンズがガラスレンズを含むときも同様のガラスレンズを用いることができる。
（樹脂レンズ、複合レンズ）
　樹脂レンズは樹脂硬化物からなるレンズを意味する。
　本発明において、複合レンズはガラスからなる層と樹脂層とを含むレンズを意味する。樹脂層は樹脂硬化物からなる層である。複合レンズに含まれる各層は、レンズ（単レンズ）であってもよく、この場合、各単レンズの光軸（両球面の曲率中心を結ぶ線）は一致していることが好ましい。複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよい。
　以下に実施例に基づき本発明について更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるものではない。
　なお、硬化性樹脂組成物の調製から硬化物の試験を行うまでの全て工程において、照明として黄色灯を使用する環境下で行った。
［合成例］
　一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物について、以下の通り合成した。
　なお、以下に示す各化合物の合成に用いた略語は下記の化合物である。また、ｗ／ｖ％は質量対容量百分率を意味し、室温は２５℃を意味する。
　ＥＤＡＣ・ＨＣｌ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
　ＭＥＫ：メチルエチルケトン
　ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
　Ｅｔ：エチル基
　なお、ＨＰＬＣ測定及び透過率測定は、以下に示す測定方法に従って行った。
（ＨＰＬＣ測定）
　島津製作所社製の高速液体クロマトグラフィー（商品名：ＳＰＤ－１０ＡＶ　ＶＰ）を用い、下記条件にて化合物の純度を測定した。なお、化合物が溶媒和している場合は、溶媒由来のピークは差し引いてから、ＨＰＬＣ純度を算出した。
カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｚ　５μｍ（４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ）（東ソー社製）
カラム温度：４０℃
溶離液：アセトニトリル：純水：リン酸（体積比）＝７００：３００：１
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
検出波長：２５４ｎｍ
注入量：１０μＬ
サンプル：濃度５ｍｇ／５０ｍｌとなるように化合物を溶離液に溶解させた。
（透過率測定）
　島津製作所社製の分光光度計（商品名：ＵＶ－２５５０）を用い、下記条件にて波長４２０ｎｍにおける化合物の透過率を測定した。４２０ｎｍにおける透過率が高いほど、着色が少ないことを示す。
セル：角型石英セル（光路長：１ｃｍ）
サンプル：濃度５０ｍｇ／５ｍＬとなるように、化合物をＴＨＦに溶解させた。
ブランク：ＴＨＦ（溶媒）
〔１．原料化合物（Ａ１）～（Ａ５）の合成〕
　原料化合物（Ａ１）～（Ａ５）は、化合物（ＳＡ－１）～（ＳＡ－５）を合成した後、以下の通り合成した。
＜化合物（ＳＡ－１）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　５００ｍＬの三口フラスコに、１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－１１－オン（ＳＭ－１）　１５．０ｇ及び塩化メチレン６０ｍＬを加え、氷浴で冷却しながらトリフルオロ酢酸６０ｍＬ及びトリエチルシラン２２．８ｇを添加した。続いて、三フッ化ホウ素－ジエチルエーテル錯体１８．６ｇを３０分かけて滴下し、その後４０℃で３時間反応させた。室温まで冷却したのち、シクロペンチルメチルエーテル１８０ｍＬを加え、さらに２時間攪拌した。析出した固体をろ過により回収し、減圧オーブンで真空乾燥することで、化合物（ＳＡ－１）を１０．３ｇ得た（収率７３．１％）。
＜化合物（ＳＡ－２）の合成＞
　化合物（ＳＭ－１）を化合物（ＳＭ－２）に変えた以外は、上記化合物（ＳＡ－１）の合成と同様にして、化合物（ＳＡ－２）を７．２ｇ得た（収率８２．０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
＜化合物（ＳＡ－３）の合成＞
　化合物（ＳＭ－１）を化合物（ＳＭ－３）に変えた以外は、上記化合物（ＳＡ－１）の合成と同様にして、化合物（ＳＡ－３）を６．０ｇ得た（収率６３．８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
＜化合物（ＳＡ－４）の合成＞
　化合物（ＳＭ－１）を化合物（ＳＭ－４）に変えた以外は、上記化合物（ＳＡ－１）の合成と同様にして、化合物（ＳＡ－４）を６．２ｇ得た（収率６６．０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
＜化合物（ＳＡ－５）の合成＞
　化合物（ＳＭ－１）を化合物（ＳＭ－５）に変えた以外は、上記化合物（ＳＡ－１）の合成と同様にして、化合物（ＳＡ－５）を８．２ｇ得た（収率８６．５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
〔合成例１－１：化合物（Ａ１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　２００ｍＬの三口フラスコに、化合物（ＳＡ－１）を５．０ｇ、アクリル酸エチル６．９ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド５０ｍＬを加え、室温で１０分撹拌した。ここにベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドの４０質量％メタノール溶液２．９ｇを加えたのち、８０℃で１時間反応させた。ＴＬＣにより原料である化合物（ＳＡ－１）の消失を確認したのち、水７．５ｍＬおよび５０ｗ／ｖ％水酸化ナトリウム水溶液７．５ｍＬを添加し、８０℃で１時間攪拌することで、エチルエステルの加水分解を行った。室温まで冷却後、６規定塩酸で中和し、酢酸エチルを加えて分液操作を行った。有機層を１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過により硫酸マグネシウムを除いた後、溶剤を濃縮し、析出した固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で分散洗浄することで、化合物（Ａ１）を４．８ｇ得た（収率５８％）。ＨＰＬＣ測定より求めた化合物（Ａ１）の面積％は９６．６％であり、原料である化合物（ＳＡ－１）の面積は０．１％以下であった。また、化合物（Ａ１）の４２０ｎｍにおける透過率は９９．３％であった。
 
化合物（Ａ１）の１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１．３５－１．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、７．３５－７．６０ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、７．９０－８．１０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、８．３５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、１１．９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
〔合成例１－２：化合物（Ａ２）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　化合物（ＳＡ－１）を化合物（ＳＡ－２）に変えた以外は、合成例１－１と同様にして、化合物（Ａ２）を４．５ｇ得た（収率５９％）。ＨＰＬＣ測定より求めた化合物（Ａ２）の面積％は９６．２％であり、原料である化合物（ＳＡ－２）は０．１％以下であった。また、化合物（Ａ２）の４２０ｎｍにおける透過率は９９．０％であった。
 
化合物（Ａ２）の１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１．３５－１．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．４５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、３．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．９０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、７．１５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．３５－７．５０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．６０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．８５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、８．２０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、１１．９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
〔合成例１－３：化合物（Ａ３）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　化合物（ＳＡ－１）を化合物（ＳＡ－３）に変えた以外は、合成例１－１と同様にして、化合物（Ａ３）を５．５ｇ得た（収率７０％）。ＨＰＬＣ測定より求めた化合物（Ａ３）の面積％は９７．１％であり、原料である化合物（ＳＡ－３）は０．１％以下であった。また、化合物（Ａ３）の４２０ｎｍにおける透過率は９９．１％であった。
 
化合物（Ａ３）の１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１．５０－１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．５５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、７．６２ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．７０ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．７５－７．９０ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、８．１５－８．２５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、１２．０ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
〔合成例１－４：化合物（Ａ４）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　化合物（ＳＡ－１）を化合物（ＳＡ－４）に変えた以外は、合成例１－１と同様にして、化合物（Ａ４）を６．２ｇ得た（収率７８％）。ＨＰＬＣ測定より求めた化合物（Ａ４）の面積％は９７．６％であり、原料である化合物（ＳＡ－４）は０．１％以下であった。また、化合物（Ａ４）の４２０ｎｍにおける透過率は９８．９％であった。
 
化合物（Ａ４）の１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１．５０－１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．５５ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ）、７．５５ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．６２ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．７６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．９０－７．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、１２．０ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
〔合成例１－５：化合物（Ａ５）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　化合物（ＳＡ－１）を化合物（ＳＡ－５）に変えた以外は、合成例１－１と同様にして、化合物（Ａ５）を６．７ｇ得た（収率８９％）。ＨＰＬＣ測定より求めた化合物（Ａ５）の面積％は９５．９％であり、原料である化合物（ＳＡ－５）は０．１％以下であった。また、化合物（Ａ５）の４２０ｎｍにおける透過率は９８．７％であった。
 
化合物（Ａ５）の１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１．５５－１．８０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．５５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、７．６０ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．７５ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．８０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．４０－８．５０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１２．０ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
〔２．化合物（Ａ１－１）～（Ａ５－１）の合成〕
　一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物（Ａ１－１）～（Ａ５－１）を、以下の通り合成した。
〔合成例２－１：化合物（Ａ１－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　化合物（Ａ１）を４．０ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬ、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル３．３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、および、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇを混合した。４０℃で２時間撹拌したのち、１Ｎ塩酸を加えて洗浄、分液したのち、５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、洗浄、分液した。硫酸マグネシウムによる脱水とろ過、濃縮を行ったのち、カラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルムとメタノールの混合液）で精製し、化合物（Ａ１－１）５．４ｇを得た（収率８３％）。
 
化合物（Ａ１－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５－１．８５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．８９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．４５－２．５５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．１５－４．２５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、５．５５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、６．０５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、７．３５－７．５５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、７．７８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．８２－７．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．１５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
　化合物（Ａ１－１）について、吸収スペクトル（吸光度）の測定を以下の手順で行った。
　化合物５０ｍｇを精秤し、５ｍＬメスフラスコを用いてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で希釈したのち、さらに、溶液濃度が１／５００倍となるようＴＨＦで希釈し、測定溶液を調製した。測定は島津製作所（株）製のＵＶ－２５５０（商品名）を用いて行った。
　初めに、試料光路及び対照光路の両方に対照試料（ＴＨＦ）を入れた角型石英セル（セル長１０ｍｍ）を置き、２５０～８００ｎｍの波長域における吸光度をゼロに合わせた。次に、試料光路側セル内の試料を、上記で調製した化合物の測定溶液に入れ替えて、２５０～８００ｎｍの吸収スペクトルを測定した。
　測定結果から得た、３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３４３ｎｍであった。
〔合成例２－２：化合物（Ａ２－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　化合物（Ａ１）を化合物（Ａ２）に変えた以外は、合成例２－１と同様にして、化合物（Ａ２－１）を４．９ｇ得た（収率８０％）。
 
化合物（Ａ２－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５－１．８５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．８９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．４５－２．５５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、３．９６ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．０２ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１５－４．２５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、５．５５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、６．０５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、６．８５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．３５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．４０－７．５５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．７１ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．８０－７．９３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．００ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、化合物（Ａ２－１）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３５４ｎｍであった。
〔合成例２－３：化合物（Ａ３－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　化合物（Ａ１）を化合物（Ａ３）に変えた以外は、合成例２－１と同様にして、化合物（Ａ３－１）を５．２ｇ得た（収率８０％）。
 
化合物（Ａ３－１）の１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５－１．８５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．８９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．３８－２．４８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．６８－２．７８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、４．１５－４．２５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、５．５５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、６．０５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、７．５５－７．６５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．８０－７．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、８．１０－８．２５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、化合物（Ａ３－１）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３６０ｎｍであった。
〔合成例２－４：化合物（Ａ４－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　化合物（Ａ１）を化合物（Ａ４）に変えた以外は、合成例２－１と同様にして、化合物（Ａ４－１）を４．４ｇ得た（収率７０％）。
 
化合物（Ａ４－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５－１．８５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．８９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．３５－２．４５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５０ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、２．６５－２．７５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、４．１５－４．２５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、５．５５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、６．０５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、７．５５－７．６５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、７．８８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．２０ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、化合物（Ａ４－１）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３６９ｎｍであった。
〔合成例２－５：化合物（Ａ５－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　化合物（Ａ１）を化合物（Ａ５）に変えた以外は、合成例２－１と同様にして、化合物（Ａ５－１）を５．１ｇ得た（収率８４％）。
 
化合物（Ａ５－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５－１．８５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．８９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．３５－２．４５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．６５－２．７５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、４．１５－４．２５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、５．５５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、６．０５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、７．５５－７．６５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）、８．１６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．２４ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．２８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、化合物（Ａ５－１）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３７２ｎｍであった。
〔比較化合物（ＣＡ－３）の合成〕
[中間体４の合成]
　ＷＯ２０１７／１１５６４９の段落０１３３の記載に従い、中間体４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　２００ｍＬの三口フラスコに、中間体４を４．８ｇ、こはく酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）６．５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）１４０ｍｇおよびジクロロメタン５０ｍＬを加え、氷浴中で１０分撹拌した。ここに１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＡＣ・ＨＣｌ）５．８ｇ加え、室温で４時間反応させた。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過により硫酸マグネシウムを除いた後、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、比較化合物（ＣＡ－３）を７．５ｇ得た。
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、比較化合物（ＣＡ－３）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３６７ｎｍであった。
〔比較化合物（ＣＡ－４）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［中間体１の合成］
　４，５－ジメチル－１，２－フェニレンジアミン２５．６ｇ及びニンヒドリン３５．６ｇに対して、エタノール５０ｍＬ、酢酸１０ｍＬを加えて７０℃で３時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却したのち、析出した結晶を濾取し、エタノールで洗浄、乾燥することで、中間体１を４１．１ｇ得た。
［中間体２の合成］
　中間体１を２２ｇと、フェノール３２ｇをメタンスルホン酸２０ｍＬおよびアセトニトリル２０ｍＬに溶解させた。反応溶液を加温し、９０℃に保ちつつ、３－メルカプトプロピオン酸０．３ｍＬを滴下した。３時間攪拌後、アセトニリル２００ｍＬと水１００ｍＬを添加し、反応溶液を氷浴中で２時間撹拌した。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥することで、中間体２を２６ｇ得た。
〔比較化合物（ＣＡ－４）の合成〕
　中間体４を中間体２に変更した以外は、上記比較化合物（ＣＡ－３）の合成と同様にして、比較化合物（ＣＡ－４）を得た。
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、比較化合物（ＣＡ－４）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３７４ｎｍであった。
〔比較化合物（ＣＡ－５）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［中間体５の合成］
　４，５－ジメチル－１，２－フェニレンジアミンを４，５－ジクロロ－１，２－フェニレンジアミンに変更した以外は上記中間体１の合成と同様にして、中間体５を得た。
［中間体６の合成］
　中間体１を中間体５に変更した以外は、上記中間体２の合成と同様にして、中間体６を得た。
［比較化合物（ＣＡ－５）の合成］
　中間体４を中間体６に変更した以外は、上記比較化合物（ＣＡ－３）の合成と同様にして、比較化合物（ＣＡ－５）を得た。
　化合物（Ａ１－１）と同様に測定した、比較化合物（ＣＡ－５）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘは３７７ｎｍであった。
〔３．ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体の合成〕
　ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体（Ｇ－１）を以下の方法で合成した。
　ベンジルメタクリレート１２．０ｇと、アリルメタクリレート１８．０ｇを、メチルエチルケトン１７２．３ｇに溶解させ、これを７０℃に加熱した。この溶液に、重合開始剤Ｖ－６５（商品名、富士フイルム和光純薬社製、油溶性アゾ重合開始剤）１．０５ｇをメチルエチルケトン１２．０ｇに溶解させた溶液を３０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに７０℃で４．５時間反応させた。反応液を放冷後、全量が１０７．７ｇになるまで濃縮し、その後メタノール４２．０ｇを添加し、均一になるまで攪拌した。反応溶液を、５℃以下に冷却したメタノール８５８．０ｇに滴下し、析出した粉体をろ取し、乾燥させた。このようにして重合体（Ｇ－１）を２０．５ｇ得た。得られたポリマーの重量平均分子量は３５７００で、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、３．３であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　なお、上記で作製したポリマーの重量平均分子量及び分散度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による標準ポリスチレン換算の重量平均分子量及び分散度であり、下記条件で測定した値である。
　　測定器：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（商品名、東ソー社製）
　　カラム：ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　ＨＺＭ－Ｈ（商品名、東ソー社製）、ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　ＨＺ４０００（商品名、東ソー社製）、ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　ＨＺ２０００（商品名、東ソー社製）をつなげた。
　　キャリア：ＴＨＦ
　　測定温度：４０℃
　　キャリア流量：０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
　　試料濃度：０．１質量％
　　検出器：ＲＩ（屈折率）検出器
［実施例１：硬化性樹脂組成物の調製］
　下記表１に記載の組成となるように、一般式（Ａ）もしくは（Ｂ）で表される化合物又は比較化合物、その他のモノマー、光重合開始剤、熱重合開始剤及びその他の添加剤を混合し、撹拌して均一にすることにより、硬化性樹脂組成物を調製した。
　硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０１～１１５が実施例であり、硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１１～ｃ１６が比較例である。
［評価１］硬化性樹脂組成物の粘度測定
　作製した硬化性樹脂組成物の粘度を、ＨＡＡＫＥ社製のレオメータ（商品名：ＲＳ６００）を用い、２５℃、せん断速度１０ｓ－１の条件で測定した。結果を表１にまとめて示す。
［実施例２：硬化物の作製］
　得られた硬化性樹脂組成物を、硬化物の厚みが１ｍｍとなるように直径２０ｍｍの円形の透明ガラス型に注入した。このガラス型は、表面をジクロロジメチルシランで疎水処理したホウケイ酸ガラス製である。
　光源としてＥｘｅｃｕｒｅ３０００（商品名、ＨＯＹＡ社製）を用い、酸素濃度１％以下となるよう窒素置換した雰囲気下、透明ガラス型の上方から１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、光硬化サンプルを作製した。続いて、得られた光硬化サンプルを、酸素濃度１％以下の雰囲気下、２００℃で３０分加熱し、硬化反応が完全に進行した硬化物を作製した。
［評価２］硬化物の屈折率評価
　得られた硬化物の波長５８９ｎｍにおける屈折率ｎＤを、２５℃の条件下、アッベ屈折計（アタゴ社製、商品名：ＤＲ－Ｍ４）を用いて測定した。また、ｎＦ、ｎＣ、ｎｇについても測定を行い、屈折率の波長分散特性として、以下の式からアッベ数νＤおよび部分分散比θｇ，Ｆを求めた。結果を表１にまとめて示す。
　　νＤ＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率を表す
［評価３］硬化物の透過率評価
　得られた硬化物について、紫外可視分光光度計　ＵＶ－２６００（商品名、島津製作所社製）を用い、中心部（直径５ｍｍ）の紫外－可視透過率測定を行い、波長４２０ｎｍにおける透過率を測定した。結果を表１にまとめて示す。また、上記アッベ数νＤと透過率との関係を示すグラフを図１に示す。
［評価４］複屈折率Δｎ
　複屈折評価装置（ＷＰＡ－１００（商品名）、株式会社フォトニックラティス社製）を用いて、上記で作製した硬化物（光学測定用硬化物サンプル）の中心を含む直径１０ｍｍ円内の波長５４３ｎｍにおける複屈折を測定し、その平均値を複屈折率Δｎとした。
　硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０１～１１５から得られた硬化物は、いずれも、複屈折Δｎは０．０００３～０．０００９と小さく、結像位置がずれにくく鮮明な像を得ることができるため、撮像モジュールの光学部材への使用に適していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
＜表の注＞
　表中における各成分は、下記の通りである。なお、各成分の欄に記載の各成分の配合量比は質量基準であり、「－」はその成分を含有していないことを示す。
（一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（比較化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　比較化合物（ＣＡ－１）は、特開２０１４－８０５７２号公報の実施例１に記載の合成法に従って合成した。
　比較化合物（ＣＡ－２）は、国際公開第２０１６／１４０２４５号の＜化合物２－１の合成＞に従って合成した。
　比較化合物（ＣＡ－６）は、国際公開第２０１７／１１５６４９号（特許第６６０６１９５号）の化合物（５１）の合成に従って合成した。
　なお、化合物（Ａ１－１）と同様にして、比較化合物（ＣＡ－１）、（ＣＡ－２）及び（ＣＡ－６）の３００～４００ｎｍの範囲で最も長波長側にある極大ピークの波長λｍａｘを測定したところ、それぞれ、比較化合物（ＣＡ－１）は３４７ｎｍ、比較化合物（ＣＡ－２）は３５９ｎｍ、比較化合物（ＣＡ－６）は３６８ｎｍであった。
（その他のモノマー）
　それぞれ、下記で表される化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（光重合開始剤）
　Ｉｒｇ８１９：Ｉｒｇａｃｕｒｅ　８１９（商品名、ＢＡＳＦジャパン社製）
　ＩｒｇＴＰＯ：Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＴＰＯ（商品名、ＢＡＳＦジャパン社製）
（熱重合開始剤）
　パーヘキシルＤ：商品名、日本油脂社製、ジ－ｔｅｒｔ－ヘキシルパーオキシド
（その他の添加剤）
　Ｇ－１：上記で作製した重合体（Ｇ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　表１及び図１の結果から、以下のことがわかる。
　比較化合物（ＣＡ－１）は、一般式（Ａ）中のＬ１及びＬ２としてフェニレン基を有する点で、本発明の化合物ではない。この比較化合物（ＣＡ－１）を含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１１から得た硬化物は、アッベ数νＤが２１．８であり透過率は７９．６％であった。これに対して、本発明の化合物（Ａ１－１）は、一般式（Ａ）中におけるＬ１及びＬ２がアルキレン基であって、Ｌ１及びＬ２が結合する縮合環構造が比較化合物（ＣＡ－１）と同じである。この本発明の化合物（Ａ１－１）を比較化合物（ＣＡ－１）と同量含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０１から得た硬化物は、アッベ数νＤは２１．２と比較化合物（ＣＡ－１）よりも低いにも関わらず、透過率は８５．０％であり比較化合物（ＣＡ－１）に対して透過率が大きく高められた。
　比較化合物（ＣＡ－２）は、一般式（Ａ）中のＬ１及びＬ２としてフェニレン基を有する点で、本発明の化合物ではない。この比較化合物（ＣＡ－２）を含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１２から得た硬化物は、アッベ数νＤが２０．４であり透過率は７６．７％であった。これに対して、本発明の化合物（Ａ２－１）は、一般式（Ａ）中におけるＬ１及びＬ２がアルキレン基であって、Ｌ１及びＬ２が結合する縮合環構造が比較化合物（ＣＡ－２）と同じである。この本発明の化合物（Ａ２－１）を比較化合物（ＣＡ－２）と同量含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０３から得た硬化物は、アッベ数νＤは２０．１と比較化合物（ＣＡ－２）よりも低いにも関わらず、透過率は８２．７％であり比較化合物（ＣＡ－２）に対して透過率が大きく高められた。
　比較化合物（ＣＡ－３）は、一般式（Ａ）中のＬ１及びＬ２としてフェニレン基を有する点で、本発明の化合物ではない。この比較化合物（ＣＡ－３）を含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１３から得た硬化物は、アッベ数νＤが２１．１、透過率は６５．１％であった。また、比較化合物（ＣＡ－６）は、一般式（Ａ）中のＬ１及びＬ２としてジメチルフェニレン基を有する点で、本発明の化合物ではない。この比較化合物（ＣＡ－６）を含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１６から得た硬化物は、アッベ数νＤが２０．９、透過率は５９．０％であった。これらに対して、本発明の化合物（Ａ３－１）は、一般式（Ａ）中におけるＬ１及びＬ２がアルキレン基であって、Ｌ１及びＬ２が結合する縮合環構造が比較化合物（ＣＡ－３）及び（ＣＡ－６）と同じである。この本発明の化合物（Ａ３－１）を比較化合物（ＣＡ－３）及び（ＣＡ－６）と同量含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０９から得た硬化物は、アッベ数νＤは２０．１と比較化合物（ＣＡ－３）及び（ＣＡ－６）よりも低いにも関わらず、透過率は７１．７％であり比較化合物（ＣＡ－３）及び（ＣＡ－６）に対して透過率が格段に高められた。
　比較化合物（ＣＡ－４）は、一般式（Ａ）中のＬ１及びＬ２としてフェニレン基を有する点で、本発明の化合物ではない。この比較化合物（ＣＡ－４）を含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１４から得た硬化物は、アッベ数νＤが２０．４であり透過率は６２．０％であった。これに対して、本発明の化合物（Ａ４－１）は、一般式（Ａ）中におけるＬ１及びＬ２がアルキレン基であって、Ｌ１及びＬ２が結合する縮合環構造が比較化合物（ＣＡ－４）と同じである。この本発明の化合物（Ａ４－１）を比較化合物（ＣＡ－４）と同量含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１１１から得た硬化物は、アッベ数νＤは１８．５と比較化合物（ＣＡ－４）よりも格段に低いにも関わらず、透過率は７３．１％であり比較化合物（ＣＡ－４）に対して透過率が大きく高められた。
　比較化合物（ＣＡ－５）は、一般式（Ａ）中のＬ１及びＬ２としてフェニレン基を有する点で、本発明の化合物ではない。この比較化合物（ＣＡ－５）を含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ１５から得た硬化物は、アッベ数νＤが２０．２であり透過率は５９．１％であった。これに対して、本発明の化合物（Ａ５－１）は、一般式（Ａ）中におけるＬ１及びＬ２がアルキレン基であって、Ｌ１及びＬ２が結合する縮合環構造が比較化合物（ＣＡ－５）と同じである。この本発明の化合物（Ａ５－１）を比較化合物（ＣＡ－５）と同量含有する硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１１３から得た硬化物は、アッベ数νＤは１７．９と比較化合物（ＣＡ－５）よりも格段に低いにも関わらず、透過率は６７．３％であり比較化合物（ＣＡ－５）に対して透過率が大きく高められた。
　これらのことから、本発明の化合物を用いることにより、縮合環構造に結合するＬ１及びＬ２がフェニレン基又はジメチルフェニレン基である従来の化合物に対して、低アッベ数かつ高透過率の両立を高度なレベルで実現した硬化物が得られることがわかった。なかでも、本発明の化合物（Ａ２－１）は低アッベ数かつ高透過率の両立により優れていた。また、本発明の化合物（Ａ５－１）は低アッベ数かつ高透過率の両立の高度なレベルでの実現に加えて、より高い部分分散比θｇ，Ｆを示す点で優れていた。
　なお、硬化性樹脂組成物中における本発明の化合物（Ａ１－１）～（Ａ５－１）の含有量を振ったＮｏ．１０１と１０２との比較、Ｎｏ．１０３と１０４との比較、Ｎｏ．１０５～１１０の中での比較、Ｎｏ．１１１と１１２との比較、及び、Ｎｏ．１１３と１１４との比較から、同じ化合物を使用した場合には、その含有量に応じてアッベ数νＤと透過率とがトレードオフの関係を示すことがわかる。つまり、この点においては従来の知見通りの結果が得られている。
　また、本発明の化合物を含有する硬化性樹脂組成物から得た硬化物は、上記の低アッベ数νＤと高い透過率に加えて、部分分散比θｇ，Ｆも０．６７以上と十分に高く、色収差補正レンズとして用いるうえでの屈折率の波長分散特性にも優れていた。
　本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
　本願は、２０２０年８月２１日に日本国で特許出願された特願２０２０－１４０３１２に基づく優先権を主張するものであり、これはここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。
 

Claims (9)

  1. 　下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　上記式中、Ｒ３及びＲ４は、水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は、炭素数１～６のアルキレン基を示し、Ｓｐａ～Ｓｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
    　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は水素原子又は重合性基を示す。ただし、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２の少なくとも一方は重合性基である。
    　環Ａｒ１は下記式（ＡＲ１）で表される芳香環又は該芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示し、環Ａｒ２は、下記式（ＡＲ２）で表される芳香環又は該芳香環を縮合環を構成する環として含む縮合環を示す。
    　Ｒ１は環Ａｒ１の環構成原子が有する置換基を示し、Ｒ２は環Ａｒ２の環構成原子が有する置換基を示す。
    　ｖは０以上の整数であり、ｖの最大数は、環Ａｒ１の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
    　ｗは０以上の整数であり、ｗの最大数は、環Ａｒ２の環構成原子が採り得る置換基の最大数である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　上記式中、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｘ１２及びＹ１２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は炭素原子を示す。
    　Ｚ１１は－Ｘ１１－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１１－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群を示す。
    　Ｚ１２は－Ｘ１２－Ｃ＝Ｃ－Ｙ１２－とともに５～７員の芳香環を形成する原子群であって、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及び炭素原子から選択される原子で構成される原子群を示す。
    　＊は、一般式（Ａ）又は（Ｂ）中におけるシクロペンタジエン環の二重結合に相当する。
    　ただし、一般式（Ａ）及び（Ｂ）において、（Ｒ１）ｖ－Ａｒ１／シクロペンタジエン骨格／Ａｒ２－（Ｒ２）ｗで表される構造が線対称であることはない。「／」はその左右に記載する２つの環が縮合していることを示す。
  2. 　前記化合物が、前記一般式（Ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記のＰｏｌ１及びＰｏｌ２が、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　前記化合物が、下記一般式（Ａ１）で表される、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　上記式中、Ｘａ及びＸｂは、窒素原子又はＣＨを示し、＃の位置のＣＨは窒素原子に置き換わっていてもよい。
    　Ｒ１１及びＲ２１は置換基を示し、ｖ１及びｗ１は０～４の整数であり、Ｒ１０１及びＲ１０２は水素原子又はメチル基を示す。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂは、それぞれ前記一般式（Ａ）におけるＬ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂと同義である。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物を含む硬化性樹脂組成物。
  6. 　前記硬化性樹脂組成物中における請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物の含有量が５０質量％以上である、請求項５に記載の硬化性樹脂組成物。
  7. 　請求項５又は６に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
  8. 　請求項７に記載の硬化物を含む光学部材。
  9. 　請求項７に記載の硬化物を含むレンズ。
PCT/JP2021/029982 2020-08-21 2021-08-17 化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ WO2022039143A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180056739.2A CN116097129B (zh) 2020-08-21 2021-08-17 化合物、固化性树脂组合物、固化物、光学部件及透镜
JP2022543944A JP7346747B2 (ja) 2020-08-21 2021-08-17 化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
US18/166,278 US20230183406A1 (en) 2020-08-21 2023-02-08 Compound, curable resin composition, cured product, optical member, and lens

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020140312 2020-08-21
JP2020-140312 2020-08-21

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US18/166,278 Continuation US20230183406A1 (en) 2020-08-21 2023-02-08 Compound, curable resin composition, cured product, optical member, and lens

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022039143A1 true WO2022039143A1 (ja) 2022-02-24

Family

ID=80350418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/029982 WO2022039143A1 (ja) 2020-08-21 2021-08-17 化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230183406A1 (ja)
JP (1) JP7346747B2 (ja)
CN (1) CN116097129B (ja)
WO (1) WO2022039143A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023233798A1 (ja) * 2022-05-31 2023-12-07 富士フイルム株式会社 光学系

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7373670B2 (ja) * 2020-08-21 2023-11-02 富士フイルム株式会社 縮環構造を有するカルボン酸又はカルボン酸エステル化合物及びその製造方法並びに化合物の使用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007011005A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
WO2013090610A1 (en) * 2011-12-13 2013-06-20 The Regents Of The University Of California Bulk polymer composites
KR20180099343A (ko) * 2017-02-28 2018-09-05 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
WO2019120081A1 (zh) * 2017-12-22 2019-06-27 常州强力先端电子材料有限公司 含氟芴肟酯类光引发剂、包含其的光固化组合物及其应用
CN112876584A (zh) * 2019-11-29 2021-06-01 常州强力电子新材料股份有限公司 可聚合的芴类光引发剂、包含其的光固化组合物及其应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6857246B2 (ja) * 2017-08-18 2021-04-14 富士フイルム株式会社 化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
CN109957046B (zh) * 2017-12-22 2020-07-03 常州强力先端电子材料有限公司 含氟芴肟酯类光引发剂、包含其的光固化组合物及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007011005A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
WO2013090610A1 (en) * 2011-12-13 2013-06-20 The Regents Of The University Of California Bulk polymer composites
KR20180099343A (ko) * 2017-02-28 2018-09-05 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
WO2019120081A1 (zh) * 2017-12-22 2019-06-27 常州强力先端电子材料有限公司 含氟芴肟酯类光引发剂、包含其的光固化组合物及其应用
CN112876584A (zh) * 2019-11-29 2021-06-01 常州强力电子新材料股份有限公司 可聚合的芴类光引发剂、包含其的光固化组合物及其应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023233798A1 (ja) * 2022-05-31 2023-12-07 富士フイルム株式会社 光学系

Also Published As

Publication number Publication date
US20230183406A1 (en) 2023-06-15
CN116097129A (zh) 2023-05-09
JP7346747B2 (ja) 2023-09-19
CN116097129B (zh) 2024-10-11
JPWO2022039143A1 (ja) 2022-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10370473B2 (en) Compound, curable composition, cured product, optical member, and lens
JP6949124B2 (ja) 硬化物、光学部材、レンズ、化合物、及び硬化性組成物
US11370744B2 (en) Compound, curable composition, cured product, optical member, and lens
WO2022039143A1 (ja) 化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
JP7165797B2 (ja) 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物
US11396613B2 (en) Cured product, optical member, lens, and compound
JP7214828B2 (ja) 樹脂組成物、硬化物、回折光学素子、多層型回折光学素子
US20230212136A1 (en) Curable resin composition, cured product, diffractive optical element, and multilayer diffractive optical element
US20220403245A1 (en) Cured product, curable resin composition, optical member, lens, diffractive optical element, multilayer diffractive optical element, and compound
JP7280384B2 (ja) 硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
JP7373670B2 (ja) 縮環構造を有するカルボン酸又はカルボン酸エステル化合物及びその製造方法並びに化合物の使用
JP7219346B2 (ja) 硬化性組成物、硬化物、光学部材、およびレンズ
CN117203251A (zh) 组合物、固化物或成型体、光学部件及透镜
US20210403438A1 (en) Curable composition, cured product, optical member, lens, and method for manufacturing optical member
WO2022255228A1 (ja) 組成物、硬化物又は成形体、光学部材、及び、レンズ

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21858287

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022543944

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21858287

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1