KR101838532B1 - 막대형 액정화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 막대형 액정화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 화합물의 분자구조상 카바졸 혹은 플루오렌 막대형상 구조를 가짐으로써 광학적 배열이 가능한 네마틱(nematic) 특성을 갖는 액정화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정화합물은, 막대형 타입 액정화합물을 장점을 가지면서 말단에 광중합기가 포함되어 있기 때문에 액정화합물을 광학적으로 배향한 후, 바로 광중합을 실시함으로써 배양된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 액정화합물은 광학보상필름 및 FPR 등의 제조가 용이하며, 정밀한 광학적 보상이 가능하다.

Description

막대형 액정화합물 및 그 제조방법{ROD-LIKE LIQUID CRYSTAL COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREOF}
본 발명은 막대형 액정화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 화합물의 분자구조상 카바졸 혹은 플루오렌 막대형상 구조를 가짐으로써 광학적 배열이 가능한 네마틱(nematic) 특성을 갖는 액정화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
최근 수년 동안 디스플레이 장치는 급속한 발전을 하였으며, 그 중에서 액정표시장치(LCD)는 현재 디스플레이장치의 대표하고 해도 과언이 아니다.
이러한 액정표시장치(LCD)는 액정셀과 편광소자를 포함하는데, 상기 편광소자 사이에 위치하는 액정셀 내의 액정 고분자의 배열에 따른 편광 작용에 의해 빛을 선택적으로 통과시키는 원리를 이용하여 화소를 표현한다.
상기 액정셀은 한 쌍의 기판에 배치된 막대형태의 액정 화합물 및 전극층을 포함하며, 상기 액정셀은 크게 TN(twisted nematic), IPS(in-plane switching), STN(super twisted nematic), VA(vertically aligned) 모드 등으로 나눌 수 있다. 그러나, 상기 액정셀과 편광소자만으로 표시장치를 구성할 경우, 화면에 수직한 정면이 아닌 수직에서 벗어난 다른 시야각에서 화면을 관찰하면, 밝기 또는 콘트라스트가 현저히 저하되거나, 빛 샘 현상 등이 발생하는 문제가 있었다(M. Schadt, К. Schmitt, V. Kozenkov, and G. Chigrinov.,Jpn. J. App. Phys. 31, 2155, 1992); Marusii T., Reznikov Yu., Molecular Materials, 3, 161, 1993).
따라서, 일반적으로 액정표시장치는 액정셀과 편광소자 외에 광학보상필름을 포함한다(M. Oh-e and K. Kond, Appl. Phys. Lett., 67, p.3895, 1995; S. G. Kim, S. M. Kim, Y. S. Kim, H. K. Lee, S. H. Lee, G.-D. Lee, J.-J. Lyu, and K. H. Kim, Appl.Phys. Lett., 90, p.261910, 2007).
즉, 위상차 필름이나 시야각 보상필름과 같은 광학보상필름을 편광소자에 부착하거나, 또는 상기 위상차 필름이나 시야각 보상필름 등을 별도로 디스플레이 패널에 부착하요 사용한다. 상기 광학 보상 필름은 액정셀의 이방성으로 인한 굴절을 보상하여, 디스플레이 장치에 표시되는 영상이 착색되는 것을 방지하고 시야각을 확대시키는 역할을 하기 때문에 액정표시장치에는 필수적으로 사용되고 있다.
상기와 같은 용도로 사용하기 위한 광학보상필름은 크게 나누어, 고분자 필름을 연신하여 광학 이방성을 부여한 연신필름과, 플라스틱 필름 기재 위에 중합성 액정 화합물을 도포하여 건조하고 자외선을 조사하여 경화시켜서 만든 액정필름이 있다. 상기 연신필름과 액정필름은 모두 광학적 이방성을 가지며, 특히 액정필름은 연신필름에서 구현하기 어려운 여러 가지 형태의 광학성질을 가질 수 있다.
최근 액정표시장치에 대한 높아진 기대수준을 맞추기 위해서는 보다 뛰어난 액정셀의 광학적 보상이 필요하며, 이를 위한 광학보상필름이 필요하나, 연신에 의하여 광학적 이방성을 부여한 연신필름을 이러한 기대 수준을 맞추는데 어려움이 있다.
이에 본 발명자들은, 보다 뛰어난 광학적 보상이 가능한 광학보상필름을 제조하기 위해 예의 노력한 결과, 상기 광학보상필름 제조에 유용하게 사용될 수 있는 광학보상특성이 우수한 액정화합물을 제조하고 본 발명을 완성하였다.
결국, 본 발명의 주된 목적은 종래 연신 복굴절 중합체 필름보다 더욱 정교하고 성능이 뛰어난 광학 보상이 가능한 광학보상필름 제조를 위한 액정화합물 및 그 제조방법을 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 액정화합물을 이용한 광학보상필름을 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 또다른 목적은 상기 광학보상필름을 사용하는 FPR(Film patterned retarder) 디스플레이장치를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 네마틱 특성을 나타내는 나프탈렌-카바졸 혹은 나프탈렌-플루오렌 막대 형태의 부분을 포함하며, 넓은 시야각 보상 및 광학 특성의 개선이 가능하고, 필름 형성 또한 용이한 액정화합물을 제공한다.
본 발명에서, 상기 액정화합물은 말단에 광중합기가 도입되어, 액정화합물의 배향 후 광중합에 의하여 상기 배향된 액정화합물이 용이하게 고정될 수 있는 것이 특징이다.
구체적으로, 본 발명은 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분에 나프탈렌-카바졸 혹은 나프탈렌-플루오렌을 주쇄로 하고, 동시에 광중합이 가능한 말단기를 갖는 화학식 1 또는 화학식 2의 액정화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012043244385-pat00001

[화학식 2]
Figure 112012043244385-pat00002

본 발명에 있어서, 상기 화학식의 R1과 R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 수소원자, 탄소수 1 내지 25의 알킬기가 치환되거나 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환된 페닐; 수소원자, 탄소수 1 내지 25의 알킬기가 치환되거나 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환된 피롤; 수소원자, 탄소수 1 내지 25의 알킬기가 치환되거나 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환된 아릴렌기; 수소원자, 탄소수 1 내지 25의 알킬기가 치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환된 아릴기; 융합된 방향족 고리화합물을 갖는 탄소수 10 내지 25의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, R2과 R3는 수소원자; 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기가 치환된 페닐; 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기가 치환된 피롤; 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기가 치환된 아릴렌기; 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기가 치환된 아릴기; 융합된 방향족 고리화합물을 갖는 탄소수 1 내지 15의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
더욱 바람하게는, 상기 화학식의 R2과 R3는 하기 화학식 3의 식으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure 112012043244385-pat00003
단, 상기 n은 1 내지 15의 정수이고, R5는 메틸 아크릴레이트(Methyl acrylate), 또는 메틸 메타아크릴레이트(Methyl methacrylate)에서 선택된다.
막대형 타입의 액정화합물은 평면(planar), 수직(homeotropic), 경사(tilted), 퍼짐(spray), 꼬임(cholesteric) 등의 다양한 배향 형태가 존재하기 때문에 그로부터 비롯되는 광학성질 역시 다양하며 독특하다. 따라서, 액정의 다양한 배향특성을 그대로 적용할 수 있게 되어, 다양한 응용이 가능하다.
본 발명에 따른 상기 액정화합물은, 막대형 타입 액정화합물의 장점을 가지면서, 동시에 말단에 광중합기가 포함되어 있기 때문에, 광학적으로 배향한 후 바로 광중합을 실시함으로써 광학적으로 배향된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있고, 그 결과 광학보상필름 등의 제조가 용이해진다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 액정화합물은 화학식 4의 P-FN4(Planner Fluorene Naphthalene 4) 또는 화학식 5의 P-CNP6(Planner Carbazole Naphthalene 6)로 표시된다.
[화학식 4]
Figure 112012043244385-pat00004

[화학식 5]
Figure 112012043244385-pat00005

또한, 본 발명의 액정화합물은 하기 반응식 1 내지 반응식 5의 과정에 따라, 제조할 수 있다.
그러나, 본 발명의 액정화합물의 제조방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 상기 화학식 1 또는 화학식 2를 만족하는 화합물을 제조하는 어떠한 방법도 무방하다.
[반응식 1]
Figure 112012043244385-pat00006

[반응식 2]
Figure 112012043244385-pat00007

[반응식 3]
Figure 112012043244385-pat00008

[반응식 4]
Figure 112012043244385-pat00009

[반응식 5]
Figure 112012043244385-pat00010

본 발명에서 상기와 같이 제조된 액정화합물은 5wt% 손실(loss)가 약 377℃ 및 400℃로 높은 열적안정성을 나타내었으며, 98% 이상의 높은 투과도를 보였다.
본 발명은 또한, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광학보상필름을 제공한다.
상기 광학보상필름은, 당업계에서 통상적으로 사용되는 공지의 방법에 의해 제조될 수 있으며, 바람직하게는, 기재로 사용될 필름을 준비하는 단계; 상기 기재의 일면에 본 발명의 액정화합물을 도포하는 단계; 및 상기 기재에 도포한 화합물을 중합하는 단계;를 포함한다. 또한, 상기에서, 상기 액정화합물이 이방성을 가지도록 광조사하는 단계를 더 포함하여 제조할 수 있다.
또한, 상기 광학보상필름은 광학특성을 나타내는 것으로서, 그 종류가 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 광학보상필름의 일례로는, 위상차 필름, 시야각 보상필름, 보호필름 등이 있다.
본 발명은 또한 상기 광학필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치의 종류는 특별히 제한이 있는 것은 아니나, 바람직하게는 FPR(Film patterned retarder) 디스플레이장치에 유용하게 적용될 수 있다.
상기와 같은 본 발명은, 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분에 나프탈렌-카바졸 혹은 나프탈렌-플루오렌을 포함하고, 동시에 광중합이 가능한 말단기를 갖는 액정화학물을 제공하는 효과가 있다.
본 발명에 따른 액정화합물은, 막대형 타입 액정화합물을 장점을 가지면서 말단에 광중합기가 포함되어 있기 때문에 액정화합물을 광학적으로 배향한 후, 바로 광중합을 실시함으로써 배양된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 액정화합물은 광학보상필름 및 FPR 등의 제조가 용이하며, 정밀한 광학적 보상이 가능하다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 화학식 5로 표시되는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물의 열중량 분석(Thermogravimetric analysis; TGA) 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 따른 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물의 UV 흡수 스펙트럼이다.
도 5는 본 발명의 일실시예에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물의 시차 주사 열량측정(differential scanning calorimetry, DSC) 그래프이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1. 화합물(B)의 제조(반응식 1)
소듐 하이드록사이드(NaOH, 삼천사) 30 g을 물 30 ㎖에 용해시켜 가스를 제거하고 질소 치환 후, 2,7-디브로모-9수소-플루오렌(2,7-dibromo-9H-fluorene, Aldrich사) 5.0 g, 테트라부틸암모늄 브로마이드(tetrabutylammonium bromide) 0.50 g을 넣고 1-브로모부탄(1-bromobutane) 11.6 ㎖을 적가(dropwise)하여 70℃에서 11시간 동안 교반하였다.
반응이 종결되면 유기물을 추출 후 에탄올(Ethanol, 삼천사) 재결정하여 화합물 A(2,7-dibromo-9,9-dibutyl-9H-fluorene) 6.3 g을 얻었다.
상기 화합물 A 6g을 건조된 THF 30 ㎖에 녹여, -78℃로 온도를 낮춘 다음, 2.2당량의 노르말뷰틸리튬(n-BuLi, Aldrich사) 21 ㎖를 서서히 첨가하였다.
반응 혼합물은 2시간 동안 -78℃에서 교반하여, 2-아이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인(2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, Aldrich사) 7.64 ㎖를 첨가하고, 2시간 동안 -78℃에서 교반 후 서서히 상온으로 온도를 높이면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 클로로포름으로 유기물을 추출하고, 물로 세척 후 헥산으로 재결정하여 화합물 B 2,2'-(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)를 6.32 g 얻었다.
실시예 2. 화합물(E)의 제조(반응식 2)
포타슘하이드록사이드(KOH, Aldrich사) 16.78 g, 카바졸(carbazole, Aldrich사) 5 g을 넣고 진공 후 질소 치환하여, 디메틸폼아마이드(DMF) 142 ㎖를 넣은 뒤 2-브로모프로페인(2-bromopropane)을 서서히 첨가하여 90℃에서 24시간 교반하였다.
감압 제거 후 유기물을 클로로포름(Chloroform)으로 추출 및 세척 후 수분을 제거하고 재결정하여 화합물 C(9-isopropyl-9H-carbazole) 4.94 g을 얻었다.
상기 화합물 C 4 g을 THF 120 ㎖에 용해하고, 엔-브로모석시이미드(NBS, Aldrich사) 7.14g을 조금씩 첨가한 후 65℃에서 24시간 교반하였다. 반응이 종결 되면 유기물을 클로로포름(Chloroform, 삼천사)으로 추출 및 세척 후, 수분을 제거하고 컬럼 정제하여 화합물 D(3,6-dibromo-9-isopropyl-9H-carbazole) 4.71 g을 얻었다.
상기 화합물 D 1g을 건조된 THF 23 ㎖에 녹여, -78℃로 온도를 낮춘 후 2.2당량의 노르말뷰틸리튬(n-BuLi, Aldrich사) 4.25 ㎖를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물은 2시간 동안 -78℃에서 교반하여, 2-아이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인(2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, Aldrich사) 1.67 ㎖를 첨가하고, 2시간 동안 -78℃에서 교반 후 서서히 상온으로 온도를 높이면서 24시간 동안 교반하였다.
반응이 종결되면 클로로포름으로 유기물을 추출하고, 물로 세척 후 컬럼 정제하여 화합물 E(9-isopropyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole)를 0.36 g 얻었다.
실시예 3. 화합물(G)의 제조(반응식 3)
포타슘카보네이트(K2CO3, Aldrich사) 15.48 g, 6-브로모나프탈렌올(6-bromonaphthalen-ol) 5 g, 및 4-클로로부탄올(4-chlorobutan-1-ol) 4.47 ㎖을 넣고 진공 후 질소 치환하여, 디메틸폼아마이드(DMF, 삼천사)를 넣어 90℃에서 48시간 교반하였다.
감압 제거 후 유기물을 클로로포름(Chloroform, 삼천사)으로 추출 및 세척 한 다음, 수분을 제거하고 컬럼 정제하여 화합물 F(6-(6-bromonaphthalen-2-yloxy)hexan-1-ol) 2.57 g을 얻었다.
상기 화합물 F 5g을 50 ㎖ 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, 삼천사)에 녹이고 트리에틸아민(triethylamine, Aldrich사)을 넣고 0℃에서 1시간 교반하였다.
메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, 삼천사) 20 ㎖에 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride, Aldrich사)를 녹여 0℃에서 적가(dropwise)하고 0℃에서 1시간 교반한다. 반응 종결 후 클로로포름(chloroform, 삼천사)으로 추출 후 컬럼 정제하여 화합물 G(6-(6-bromonaphthalen-2-yloxy)hexyl acrylate) 3.00 g을 얻었다.
실시예 4. P-NF4(화학식 4)의 제조(반응식 4)
상기 실시예 1 및 3에서 제조한 화합물 B 1 g 및, 화합물 G 1.56 g을 건조된 THF 20 ㎖에 녹이고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakistriphenylphosphinepalladium(0), Aldrich사) 0.30 g을 첨가하여 10분간 교반한 후, 2몰 포타슘카보네이트(K2CO3, Aldrich사) 수용액 10 ㎖을 넣어 80℃에서 48시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 정제하여 화학식 4의 반응성 액정(Reactive Mesogen, RM) 화합물 P-FN4(Planner Fluorene Naphthalene 4) 1.1g을 얻었다.
실시예 5. P-CNP6(화학식 5)의 제조(반응식 5)
상기 실시예 2 및 3에서 제조한 화합물 E 1g 및 , 화합물 G 1.29 g을 건조된 THF 20 ㎖에 녹여 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakistriphenylphosphinepalladium(0), Aldrich사) 0.29g 을 첨가하고 10분간 교반한 후, 2몰 포타슘카보네이트(K2CO3, Aldrich사) 수용액 10 ㎖을 넣어 80℃에서 48시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 정제하여 화학식 5의 반응성 액정(RM) 화합물 P-CNP6(Planner Carbazole Naphthalene 6) 0.9g을 얻었다.
실험예 1.
상기 실시예 4 및 5의 화합물을 이용하여 열중량 분석(TGA) 및 UV 측정 하였다.
TGA 측정 결과, P-FN4와 P-CNP6의 경우, 각각 401℃ 및 377℃에서 5%의 무게손실이 있는 것으로 열적 안정도를 평가하였으며, UV는 용액 상태에서 두 물질 모두 400 ~ 900 ㎚에서 99% 이상의 투과율을 갖는 것을 확인하였다.
한편, 도 5는 상기 실시예 4에서 제조한 화학식 4로 표시되는 액정성 분자의 시차 주사 열량측정(differential scanning calorimetry, DSC)을 나타내는 도면이다.
이상, 본 발명의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기 화학식 4로 표시되는 막대형 액정화합물.
    [화학식 4]
    Figure 112012043244385-pat00015

  6. 하기 화학식 5로 표시되는 막대형 액정화합물.
    [화학식 5]
    Figure 112012043244385-pat00016

  7. 제5항 내지 제6항 중 어느 한 항의 액정화합물을 포함하는 광학보상필름.
  8. 제7항의 광학보상필름을 포함하는 디스플레이장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009058396A1 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Akron Polymer Systems Inc. Negative birefringent optical films with flat or reversed birefringence wavelength dispersions for liquid crystal displays
WO2011025054A1 (ja) 2009-08-28 2011-03-03 国立大学法人九州大学 液晶表示素子および当該素子に用いられる基板

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bull. Korean Chem. Soc. 25(8), pp.1202-1206(2004) 1부. *
학술논문, 2004 *
학술논문, 2004*
학술논문, 2008 *

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