KR101558244B1 - 반응성 액정화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반응성 액정화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 화합물의 분자구조상 디페닐설페인(diphenyl sulfane) 막대형상 구조를 가져 광학적 배열이 가능한 액정화합물 및 이를 포함하는 광학보상필름에 관한 것이다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 넓은 시야각 보상 및 광학특성의 개선이 가능하고 필름형성이 용이한 디페닐설페인 주쇄로 연결고리로 에스터 기 및 아마이드기를 갖고 말단에는 광중합이 가능한 말단기를 갖는 액정화합물을 제공함으로써, 액정화합물을 광학적으로 배향한 후 바로 광중합을 실시하여 광학적으로 배향된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있을 뿐만 아니라 상기 액정화합물을 포함하는 광학보상필름 및 FPR(film patterned retarder)의 제조가 용이하며 정밀한 광학적 보상이 가능한 효과가 있다.

Description

반응성 액정화합물{REACTIVE LIQUID CRYSTAL COMPOUND}
본 발명은 반응성 액정화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 화합물의 분자구조상 디페닐설페인(diphenyl sulfane) 막대형상 구조를 가져 광학적 배열이 가능한 액정화합물 및 이를 포함하는 광학보상필름에 관한 것이다.
최근 수년 동안 디스플레이 장치는 급속한 발전을 하였으며 그 중에서 액정표시장치(LCD)는 현재 디스플레이장치의 대표라고 할 수 있다. 이러한 액정표시장치(LCD)는 액정셀과 편광소자를 포함하는데, 상기 편광소자 사이에 위치하는 액정셀 내의 액정고분자의 배열에 따른 편광작용에 의해 빛을 선택적으로 통과시키는 원리를 이용하여 화소를 표현한다. 상기 액정셀은 한 쌍의 기판에 배치된 막대 형태의 액정화합물 및 전극층을 포함하는데, 이러한 액정셀은 크게 TN(twisted nematic), IPS(in-plane switching), STN(super twisted nematic), VA(vertically aligned) 모드 등으로 나눌 수 있다. 그런데 상기 액정셀과 편광소자만으로 표시장치를 구성할 경우, 화면에 수직한 정면이 아닌 수직에서 벗어난 다른 시야각에서 화면을 관찰할 경우 밝기 또는 콘트라스트가 현저히 저하되거나, 빛 샘 현상 등이 발생하는 문제가 있다. 그래서 일반적으로 액정표시장치는 액정셀과 편광소자 외에 광학보상필름을 포함한다. 즉, 위상차 필름이나 시야각 보상필름과 같은 광학보상필름을 편광소자에 부착하거나, 또는 상기 위상차 필름이나 시야각 보상필름 등을 별도로 디스플레이 패널에 부착하여 사용한다. 상기 광학보상필름은 액정셀의 이방성으로 인한 굴절을 보상하여, 디스플레이 장치에 표시되는 영상이 착색 되는 것을 방지하고 시야각을 확대시키는 역할을 하기 때문에 액정표시장치에는 필수적으로 사용되고 있다.
상기와 같은 용도로 사용하기 위한 광학보상필름은 크게 나누어, 고분자 필름을 연신하여 광학 이방성을 부여한 연신필름과 플라스틱 필름 기재 위에 중합성 액정화합물을 도포하여 건조하고 자외선을 조사하여 경화시켜서 만든 액정필름이 있다. 상기 연신필름과 액정필름은 모두 광학적 이방성을 가지며, 특히 액정필름은 연신필름에서 구현하기 어려운 여러 가지 형태의 광학성질을 가질 수 있다.
최근 액정표시장치에 대한 높아진 기대수준을 맞추기 위해서는 보다 뛰어난 액정셀의 광학적 보상이 필요하며 이를 위한 광학보상필름이 필요한 실정이다. 그러나 연신에 의하여 광학적 이방성을 부여한 연신필름은 이러한 기대수준을 맞추는 데에 어려움이 있다.
한편, 관련 선행기술로는 한국등록특허 제10-0536418호(액정배향막용조성물, 액정배향막, 액정디스플레이 및 액정디스플레이소자) 등이 있다.
본 발명자들은 설퍼(sulfur) 원자를 중심으로 하는 반응성 액정화합물 즉, 화합물의 분자구조상 디페닐설페인(diphenyl sulfane) 막대형상 구조를 가져 광학적 배열이 가능한 액정화합물을 사용함으로써 넓은 시야각 보상과 광학특성의 개선이 가능할 뿐만 아니라, 상기 액정화합물을 광학적으로 배향한 후 바로 광중합을 실시하여 광학적으로 배향된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있으며 상기 액정화합물을 포함하는 광학보상필름 및 FPR(film patterned retarder)의 제조가 용이하며 정밀한 광학적 보상이 가능하다는 것을 실험적으로 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
결국, 본 발명의 목적은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 액정화합물을 제공하는데 있다.
[화학식 1]
Figure 112014009913001-pat00001
[화학식 2]
Figure 112014009913001-pat00002
상기 R1과 R2는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 3]
Figure 112015029779611-pat00038
상기 n은 1 내지 15의 정수이고, R3은 메틸아크릴레이트 또는 메틸 메타아크릴레이트다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 하기 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 액정화합물을 제공하는데 있다.
[화학식 4]
Figure 112014009913001-pat00004
[화학식 5]
Figure 112014009913001-pat00005
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 액정화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014009913001-pat00006
[화학식 2]
Figure 112014009913001-pat00007
상기 R1과 R2는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 3]
Figure 112015029779611-pat00039
상기 n은 1 내지 15의 정수이고, R3은 메틸아크릴레이트 또는 메틸 메타아크릴레이트다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 액정화합물을 제공한다.
[화학식 4]
Figure 112014009913001-pat00009
[화학식 5]
Figure 112014009913001-pat00010
또한, 본 발명은 상기 액정화합물을 포함하는 광학보상필름을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 광학적보상필름을 포함하는 디스플레이장치를 제공한다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 넓은 시야각 보상 및 광학특성의 개선이 가능하고 필름형성이 용이한 디페닐설페인 주쇄로 연결고리로 에스터기 및 아마이드기를 갖고 말단에는 광중합이 가능한 말단기를 갖는 액정화합물을 제공함으로써, 액정화합물을 광학적으로 배향한 후 바로 광중합을 실시하여 광학적으로 배향된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있을 뿐만 아니라 상기 액정화합물을 포함하는 광학보상필름 및 FPR(film patterned retarder)의 제조가 용이하며 정밀한 광학적 보상이 가능한 효과가 있다.
도 1 은 본 발명에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼.
도 2 는 본 발명에 따른 화학식 5로 표시되는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼.
도 3 은 본 발명에 따른 화학식 4와 화학식 5로 표시되는 화합물의 열중량 분석(Thermogravimetric analysis, TGA) 그래프.
도 4 는 본 발명에 따른 화학식 4와 화학식 5로 표시되는 화합물의 UV 흡수 스펙트럼.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분에 디페닐설페인 주쇄로 연결고리로 에스터 기 및 아마이드 기를 갖고 아울러 광중합이 가능한 말단기를 갖는 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 액정화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014009913001-pat00011
[화학식 2]
Figure 112014009913001-pat00012
상기 화학식 1, 2에서 R1, R2는 하기 화학식 3인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure 112015029779611-pat00040
상기 n은 1 내지 15의 정수이고, R3는 메틸아크릴레이트 또는 메틸 메타아크릴레이트 중에서 선택된다.
한편, 막대형 타입의 액정화합물은 평면(planar), 수직(homeotropic), 경사(tilted), 퍼짐(splay), 꼬임(cholesteric) 등의 다양한 배향 형태가 존재하기 때문에 그로부터 비롯되는 광학성질도 다양하며 독특하다. 따라서 액정의 다양한 배향특성을 그대로 적용할 수 있게 되어, 다양한 응용이 가능하다.
본 발명에 의한 상기 액정화합물은 상기 막대형 타입 액정화합물의 장점을 가지며, 발명에 의한 액정화합물은 말단에 광중합기가 포함되어 있기 때문에, 본 발명에 의한 액정화합물을 광학적으로 배향한 후, 바로 광중합을 실시함으로써 광학적으로 배향된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있다. 그 결과 광학보상필름 등의 제조가 용이해진다.
본 발명은 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분에 광중합이 가능한 말단기를 갖는 액정화합물로서 하기 화학식 4의 LS-O(linear sulfur - Oxygen) 또는 화학식 5의 LS-N(linear sulfur - Nitrogen)로 표시되는 액정화합물을 제공한다.
[화학식 4]
Figure 112014009913001-pat00014
[화학식 5]
Figure 112014009913001-pat00015
한편, 상기 화학식 4, 5로 표시되는 액정화합물은 하기의 반응식 1 내지 5의 과정에 의해 제조될 수 있다. 다만, 본 발명의 액정화합물 제조방법은 하기의 반응식으로 특별히 한정시킬 필요는 없다.
[반응식 1]
Figure 112014009913001-pat00016
[반응식 2]
Figure 112014009913001-pat00017
[반응식 3]
Figure 112014009913001-pat00018
[반응식 4]
Figure 112014009913001-pat00019
[반응식 5]
Figure 112014009913001-pat00020

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1. 반응식 1에 의한 화합물 B의 제조
[반응식 1]
Figure 112014009913001-pat00021
아오도아닐린(4-iodoaniline, Aldrich사) 3g, 카퍼아이오다이드 (copperiodide, Aldrich사) 0.26g, 포타슘카보네이트(K2CO3, Aldrich사)와 소듐설파이드 노나하이드레이트(Na2S*9H2O, Aldrich사) 를 넣고 진공 질소 치환한 후에 디메틸폼아마이드(DMF, Aldrich사)에 녹이고 120℃에서 18시간 교반하였다. 반응 종결 후 유기물을 추출 후 컬럼 정제하여 화합물 B (thiodianiline) 1.5g 을 얻었다.
실시예 2. 반응식 2에 의한 화합물 F의 제조
[반응식 2]
Figure 112014009913001-pat00022
포타슘카보네이트(K2CO3, Aldrich사) 12.4g, 에틸 4-하이드록시벤조에이트(ethyl 4-hydroxybenzoate, Aldrich사) 5g을 진공 후 질소 치환한 후에 디메틸폼아마이트(DMF, 삼천사)에 녹이고 6-클로로헥산올(6-chlorohexan-1-ol, Alfa aesar사) 8.00㎖를 천천히 첨가한 후 microwave 장비에서 90℃, 300 W로 3시간 교반하였다. 반응 종결 후 유기물을 추출 후 재결정하여 화합물 D (ethyl 4-(6-hydroxyhexyloxy)benzoate) 6g 을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 D 5g을 메탄올(methanol, 삼천사)과 포타슘하이드록사이드(KOH, 삼천사) 5.05g, 증류수 50㎖를 넣고 교반하면서 투명해질 때까지 에탄올(ethanol, 삼천사)을 넣고 75℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 하이드로겐클로라이드(HCl, 삼천사) 60㎖와 증류수 120㎖를 넣고 감압 제거한 후에 메탄올(methanol, 삼천사)에 재결정하여 화합물 F (4-(6-hydroxyhexyloxy)benzoic acid) 6.77 g을 얻었다.
실시예 3. 반응식 3에 의한 화합물 G의 제조
[반응식 3]
Figure 112014009913001-pat00023
상기 얻어진 화합물 F 3g을 무수 테트라하이드로퓨란(THF, 삼천사) 60㎖에 녹이고 트리에틸아민(trimethylamine, Acros사) 3.51㎖를 넣고 0℃로 온도를 내린 후 30분간 교반하였다. 무수 테트라하이드로퓨란(THF, 삼천사) 12㎖에 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride, TCI사) 2.05㎖를 녹여 0℃에서 천천히 넣고 1시간 교반 후 상온으로 올리면서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 감압 제거 후 컬럼 정제하여 화합물 G (4-(6-(acryloyloxy)hexyloxy)benzoic acid) 1.66 g을 얻었다.
실시예 4. 반응식 4에 의한 화학식 4의 액정화합물 제조
[반응식 4]
Figure 112014009913001-pat00024
상기 실시예 3에서 제조한 화합물 G (4-(6-(acryloyloxy)hexyloxy)benzoic acid) 2.3g, 디사이클로헥실카보다이아마이드(DCC, Aldrich사) 1.8g 과 디메틸아미노피리딘(DMAP) 1.05g을 무수 디메틸클로라이드 (MC, Aldrich사) 20㎖로 녹인다. 다른 반응기에서 4,4'-thiophenol 0.78g을 무수 디메틸클로라이 (MC, Aldrich사) 5㎖ 에 녹인 후 천천히 적가한뒤 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 정제하여 하기 화학식 4로 표지되는 RM 화합물 LS-O 2.5g을 얻었다.
[화학식 4]
Figure 112014009913001-pat00025
실시예 5. 반응식 5에 의한 화학식 5의 액정화합물 제조
[반응식 5]
Figure 112014009913001-pat00026
상기 실시예 3에서 제조한 화합물 G(4-(6-(acryloyloxy)hexyloxy)benzoic acid) 2.3g, 디사이클로헥실카보다이아마이드(DCC, Aldrich사) 1.8g 과 디메틸아미노피리딘(DMAP) 1.05g을 무수 디메틸클로라이드(MC, Aldrich사) 20㎖로 녹인다. 다른 반응기에서 상기 실시예 1에서 제조한 화합물 B(thiodianiline) 0.77g을 무수 디메틸클로라이드(MC, Aldrich사) 5㎖ 에 녹인 후 천천히 적가한뒤 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 정제하여 하기 화학식 5로 표지되는 RM 화합물 LS-N 2.3g을 얻었다.
[화학식 5]
Figure 112014009913001-pat00027
실험예 1. 열중량 분석, UV 흡수 스펙트럼, 시차 주사 열량 측정
상기 실시예 4 및 5에 의해 제조된 상기 화학식 4 및 5로 표시되는 액정화합물을 이용하여 열중량 분석(TGA) 및 UV 측정하였다.
그 결과 도 3.에 나타낸 바와 같이, TGA 측정 결과는 LS-O와 LS-N 의 경우, 각각 368, 399℃에서 5% 의 무게 손실이 있는 것으로 높은 열적 안정도를 평가하였으며, 도 4.에 나타낸 바와 같이 UV는 용액 상태에서 두 물질 모두 400 ~ 900㎚에서 95% 이상의 투과율을 갖는 것을 확인하였다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 액정화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112015029779611-pat00028

    상기 R1은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다.
    [화학식 3]
    Figure 112015029779611-pat00041

    상기 n은 1 내지 15의 정수이고, R3은 메틸아크릴레이트 또는 메틸 메타아크릴레이트다.
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 액정화합물
    [화학식 2]
    Figure 112015029779611-pat00030


    상기 R2는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다.
    [화학식 3]
    Figure 112015029779611-pat00042

    상기 n은 1 내지 15의 정수이고, R3은 메틸아크릴레이트 또는 메틸 메타아크릴레이트다.
  3. 하기 화학식 4로 표시되는 액정화합물.
    [화학식 4]
    Figure 112014009913001-pat00032

  4. 하기 화학식 5로 표시되는 액정화합물.
    [화학식 5]
    Figure 112014009913001-pat00033

  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 액정화합물을 포함하는 광학보상필름.
  6. 제5항의 광학보상필름을 포함하는 디스플레이장치.


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