KR20110112493A - 디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20110112493A
KR20110112493A KR1020100031610A KR20100031610A KR20110112493A KR 20110112493 A KR20110112493 A KR 20110112493A KR 1020100031610 A KR1020100031610 A KR 1020100031610A KR 20100031610 A KR20100031610 A KR 20100031610A KR 20110112493 A KR20110112493 A KR 20110112493A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
formula
compound
crystal compound
represented
Prior art date
Application number
KR1020100031610A
Other languages
English (en)
Inventor
이현진
한가영
문두경
이장용
송호준
이승민
Original Assignee
주식회사 두산
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 두산 filed Critical 주식회사 두산
Priority to KR1020100031610A priority Critical patent/KR20110112493A/ko
Publication of KR20110112493A publication Critical patent/KR20110112493A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0414—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
    • C09K2019/0429—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being a carbocyclic or heterocyclic discotic unit
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
    • G02F2413/10—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with refractive index ellipsoid inclined, or tilted, relative to the LC-layer surface O plate
    • G02F2413/105—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with refractive index ellipsoid inclined, or tilted, relative to the LC-layer surface O plate with varying inclination in thickness direction, e.g. hybrid oriented discotic LC

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

본 발명은 디스코틱(discotic) 액정 화합물 및 그 제조방법에 대한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은, 화합물의 분자구조상 원반형 부위를 가져서 디스코틱(discotic) 특성을 나타내면서 아울러 막대형상 부위를 가져서 광학적 배열이 가능한 네마틱(nematic) 특성도 함께 가지는 액정 화합물 및 그 제조방법에 대한 것이다. 본 발명에 의한 액정 화합물은 특히 광학보상 필름으로 유용하게 사용될 수 있다.

Description

디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법{DISCOTIC LIQUID CRYSTAL COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREOF}
본 발명은 디스코틱(discotic) 액정 화합물 및 그 제조방법에 대한 것으로서, 보다 상세하게는, 화합물의 분자구조상 원반형 부위를 가져 디스코틱(discotic) 특성을 나타내고 또한 막대형상 부위를 가져 광학적 배열이 가능한 네마틱(nematic) 특성도 가지는 액정 화합물 및 그 제조방법에 대한 것이다. 본 발명은 또한 상기 액정 화합물을 포함하는 광학보상필름등과 같은 광학 필름에 대한 것이다.
최근 수년 동안 디스플레이 장치는 급속한 발전을 하였으며 그 중에서 액정표시장치(LCD)는 현재 디스플레이장치의 대표라고 할 수 있다.
이러한 액정표시장치(LCD)는 액정셀과 편광 소자를 포함하는데, 상기 편광 소자 사이에 위치하는 액정셀 내의 액정 고분자의 배열에 따른 편광 작용에 의해 빛을 선택적으로 통과시키는 원리를 이용하여 화소를 표현한다. 상기 액정셀은 한 쌍의 기판에 배치된 막대 형태의 액정 화합물 및 전극층을 포함하는데, 이러한 액정셀은 크게 TN(twisted nematic), IPS(in-plane switching), STN(super twisted nematic), VA(vertically aligned) 모드 등으로 나눌 수 있다.
그런데 상기 액정셀과 편광 소자만으로 표시장치를 구성할 경우, 화면에 수직한 정면이 아닌 수직에서 벗어난 다른 시야각에서 화면을 관찰할 경우 밝기 또는 콘트라스트가 현저히 저하되거나, 빛 샘 현상 등이 발생하는 문제가 있다. 그래서 일반적으로 액정 표시 장치는 액정셀과 편광 소자 외에 광학보상필름을 포함한다.
즉, 위상차 필름이나 시야각 보상필름과 같은 광학보상필름을 편광소자에 부착하거나, 또는 상기 위상차 필름이나 시야각 보상필름 등을 별도로 디스플레이 패널에 부착하여 사용한다. 상기 광학 보상 필름은 액정셀의 이방성으로 인한 굴절을 보상 하여, 디스플레이 장치에 표시 되는 영상이 착색 되는 것을 방지하고 시야각을 확대시키는 역할을 하기 때문에 액정표시장치에는 필수적으로 사용되고 있다.
상기와 같은 용도로 사용하기 위한 광학보상필름은 크게 나누어, 고분자 필름을 연신하여 광학 이방성을 부여한 연신필름과, 플라스틱 필름 기재 위에 중합성 액정 화합물을 도포하여 건조하고 자외선을 조사하여 경화시켜서 만든 액정필름이 있다. 상기 연신필름과 액정필름은 모두 광학적 이방성을 가지며, 특히 액정필름은 연신 필름에서 구현하기 어려운 여러 가지 형태의 광학성질을 가질 수 있다.
최근 액정표시장치에 대한 높아진 기대수준을 맞추기 위해서는 보다 뛰어난 액정셀의 광학적 보상이 필요하며 이를 위한 광학보상필름이 필요한 실정이다. 그러나 연신에 의하여 광학적 이방성을 부여한 연신필름은 이러한 기대수준을 맞추는 데에 어려움이 있다.
이에, 본 발명에서는 보다 뛰어난 광학적 보상이 가능한 광학보상필름을 제공하고자 한다. 또한 본 발명에서는 이러한 광학보상필름의 제조에 유용하게 사용될 수 있는, 광학 보상 특성이 우수한 액정화합물을 제공하고자 한다.
따라서, 본 발명의 목적은 액정 화합물을 이용하여, 종래의 연신 복굴절 중합체 필름보다 더욱 정교하고 성능이 뛰어난 광학 보상이 가능한 광학보상필름을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분과 디스코틱 특성을 나타내는 원반형 부분을 모두 포함하여, 넓은 시야각 보상 및 광학 특성의 개선이 가능하고, 필름 형성 또한 용이한 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은, 액정화합물의 말단에 광중합기가 도입되어, 액정화합물의 배향 후 광중합에 의하여 상기 배향된 액정화합물이 용이하게 고정될 수 있는 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 액정화합물을 이용하는 광학보상필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 광학보상필름을 사용하는 디스플레이장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위해서 본 발명에서는, 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분과 디스코틱 특성을 나타내는 원반형 부분을 포함하며, 아울러 광중합이 가능한 말단기를 갖는 액정화합물을 제공한다.
구체적으로 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
여기서, A는 탄소수 15 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 고리형 탄화수소이다.
상기 A 부분이 원반형 부분으로서 이 부분에 의하여 본 발명에 의한 액정화합물이 디스코틱 특성을 나타낼 수 있게 된다.
R1 내지 R12는 상기 원반형 부분인 A 부분의 수소와 치환된 치환기이다. 상기 A 부분에서 치환가능한 부분은 12개 이상일 수도 있지만, 그럼에도 본 발명에서 치환기를 12개로 한정하였다. 상기 치환기를 R1 내지 R12의 12개로 한정한 이유는 수소를 제외한 치한기의 수가 12개 정도까지 가능하기 때문이다.
한편, 상기 치환기 R1 내지 R12 중에는 수소도 포함될 수 있다. 즉 실질적으로 수소 이외의 다른 치환기로 치환되지 않은 부분도 있을 수 있다는 것이다. 그렇지만 상기 R1 내지 R12는 중 적어도 4개 이상은 수소 이외의 치환기이다.
구체적으로, 상기 R1 내지 R12는 서로 동일하거나 동일하지 않으며, 각각 독립적으로, 수소 및 하기 화학식 2에 의한 치환기 중 어느 하나가 가능하다. 여기서, 상기 R1 내지 R12는 중 적어도 4개 이상은 하기 화학식 2로 표현된다.
Figure pat00002
치환기인 화학식 2 부분이 본 발명에 의한 액정화합물에서 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태 부분에 해당된다.
한편 상기 화학식 2에서 말단에 불포화탄화수기를 포함하여 상기 말단에 의하여 광중합이 가능하다. 이와 같이, 본 발명에 의한 액정화합물의 말단에는 광중합기가 도입되어, 액정화합물의 배향 후 광중합에 의하여 상기 배향된 액정화합물이 용이하게 고정될 수 있다.
여기서, 상기 R20과 R30은 서로 동일하거나 동일하지 않으며, 각각 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아민기 및 알킬에스테르기 중 어느 하나이다.
일반적으로, 액정화합물은 모양에 따라 원반상(disc-type) 액정과 봉상(rod-type) 액정으로 나누어질 수 있다.
원반상 액정화합물은 판상구조를 가지며, 원반상의 분자들이 종축으로 쌓여있는 구조이다. 상기 원반상 액정화합물은 시야각 개선효과가 있어서 광시야각 필름에 이용되고 또한 전자 수송 능력이 있기 때문에 유기 전도체로도 이용된다.
봉상 타입의 액정화합물은 평면(planar), 수직(homeotropic), 경사(tilted), 퍼짐(splay), 꼬임(cholesteric) 등의 다양한 배향 형태가 존재하기 때문에 그로부터 비롯되는 광학성질도 다양하며 독특하다. 따라서, 액정의 다양한 배향특성을 그대로 적용할 수 있게 되어, 다양한 응용이 가능하다.
본 발명에 의한 상기 액정화합물은 상기 원반상 액정화합물의 장점 및 봉상 타입 액정화합물의 장점을 모두 가질 수 있다. 또한, 발명에 의한 액정화합물은 말단에 광중합기가 포함되어 있기 때문에, 본 발명에 의한 액정화합물을 광학적으로 배향한 후, 바로 광중합을 실시함으로써 광학적으로 배향된 액정화합물을 용이하게 고정시킬 수 있다. 그 결과 광학보상필름 등의 제조가 용이해진다.
본 발명의 일례에 따르면, 상기 A는 화학식 3 또는 화학식 4로 표현될 수 있다. 하기 화합물들은 원반형을 형성할 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
또한 본 발명의 일례에 따르면, 상기 화학식 2로 표현되는 치환기는, 예를 들면, 하기 화학식 5 및 화학식 6으로 표현되는 치환기 중 어느 하나인 것이 가능하다. 하기 치환기들은 막대 형태를 가지며 또한 말단기에 불포화기를 가져 광중합특성을 가진다.
Figure pat00005
Figure pat00006
본 발명에 의한 치환기가 상기 화학식 5 및 화학식 6으로 한정되지 않는 것은 당연하며, 본 발명의 범위 내에서 다양한 변형이 가능할 것이다.
또한, 상기 화학식 5 및 화학식 6는 각각 상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현되는 원반상 화합물의 치환기가 될 수 있다.
본 발명의 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 본 발명에 의한 화합물은 하기 화학식 7로 표현되는 화합물인 것이 가능하다.
Figure pat00007
본 발명의 다른 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 본 발명에 의한 화합물은 하기 화학식 8로 표현되는 화합물인 것이 가능하다.
하기 화학식 8로 표현되는 화합물:
Figure pat00008
본 발명은 또한 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 광학보상필름을 제공한다.
본 발명의 일례에 따르면, 상기 광학보상필름은, 기재로 사용될 필름을 준비하는 단계; 상기 필름으로 된 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 도포하는 단계; 상기 기재에 도포된 화합물을 중합하는 단계;를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기에서, 상기 화합물이 방향성을 가지도록 광조사 하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 광학보상필름은 광학특성을 나타내는 것으로서 그 종류가 한정되는 것은 아니다. 이러한 광학보상필름의 예로는, 위상차 필름, 시야각 보상필름, 보호필름 등이 있다.
본 발명은 또한 상기 광학필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 상기 디스플레이 장치의 종류에 특별한 제한이 있는 것은 아니다.
따라서 본 발명에 의한 상기 광학필름은 특히 특히 액정디스플레이장치(LCD)에 유용하게 적용될 수 있다.
본 발명에 의한 액정화합물은 네마틱 특성을 나타내는 막대 형태의 부분과 디스코틱 특성을 나타내는 원반형 부분을 모두 포함하여, 넓은 시야각 보상 및 광학 특성의 개선이 가능하고, 필름 형성 또한 용이하다.
또한 본 발명에 의한 액정화합물의 말단에 광중합기가 도입되어, 액정화합물의 배향 후 광중합에 의하여 상기 배향된 액정화합물이 용이하게 고정될 수 있다.
도 1은 화학식 7로 표현되는 화합물의 합성과 관련된 전체 Scheme이다.
도 2는 상기 화학식 7로 표시되는 액정화합물의 H-NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 3은 상기 화학식 7로 표시되는 액정화합물의 투과도(transmission) 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 4는 화학식 7로 표시되는 액정성 분자의 시차열분석(DSC)를 나타내는 도면이다.
도 5는 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 제조과정을 보여주는 것이다.
도 6는 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 H-NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 7a는 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 UV 흡수 스펙트럼이고, 도 7b는 투과도(transmission) 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 8은 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 시차열분석(DSC)를 나타내는 도면이다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
<실시예 1> 화학식 7로 표현되는 액정화합물의 제조
상기 화학식 7로 표현되는 액정화합물의 제조과정은 도 1을 참고할 수 있다. 이하 구체적으로 설명한다.
도 1에 도시된 메카니즘에 따라 질소 분위기에서 2,7-디하이드록시나프탈렌 20g과 K2CO3 51.68g, 1,4-디브로모뷰텐 80.87을 넣고 아세톤 400ml를 넣어 55℃에서 24시간 교반 한다. 반응이 종결된 후 물로 씻어준 후 디메틸렌클로라이드/헥산으로 컬럼 정제하여 화합물 A 27.85g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 A 27.85g과 칼슘 카보네이트 97.22g을 1,4-다이옥세인/물 1:1비율로 1000ml에 녹여서 100℃에서 72시간 교반 한다. 이후 용매 감압제거하고 6M HCl로 워싱하고 필터하여 화합물 B 9.18g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 B 9.18g을 테트라하이드로퓨란 50ml에 녹여서 0℃에서 트리페닐포스핀 7.91g을 넣어서 10분간 교반 한다. 이후 카본테트라브로마이드 10.01g을 테트라하이드로퓨란에 녹여서 천천히 넣어주고 0℃에서 3시간 교반하고 상온으로 천천히 올려준다. 이 후 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 화합물 C 6.63g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 C 6.63g을 메틸렌 클로라이드 50ml에 녹이고 트리에틸아민 3.55g을 넣어 1시간 교반한다. 0℃에서 아크릴로일 클로라이드 3.26g을 메틸렌 클로라이드에 녹여 천천히 넣어주고 상온으로 천천히 올려주면서 24시간 교반해준다. 클로로포름으로 추출하고 필터링 후 컬럼으로 정제하여 화합물 D 6.46g을 얻었다.
2,3,6,7,10,11-헥사하이드록시 트리페닐렌(2,3,6,7,10,11-hexahydroxy triphenylene) 0.19g과 K2CO3 2.0g을 용기에 넣고, 여기에 디메틸포름아미드 50ml를 넣고 1시간 교반 후에 화합물 D 2.97g을 디메틸포름아미드 녹여 천천히 넣어준 후 70℃에서 24시간 교반 한다. 반응이 종결된 후 물로 씻어준 후 컬럼으로 정제하여 화합물 E 0.80g을 얻었다. 상기 화합물 E가 화학식 7로 표현되는 화합물이다.
이와 관련하여, 도 2는 상기 화학식 7로 표시되는 액정화합물의 H-NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 3은 상기 화학식 7로 표시되는 액정화합물의 투과도(transmission) 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 4는 화학식 7로 표시되는 액정성 분자의 시차열분석(DSC)를 나타내는 도면이다.
<실시예 2> 화학식 8으로 표현되는 액정화합물의 제조
상기 화학식 8로 표현되는 액정화합물의 제조과정은 도 5를 참고할 수 있다. 이하 구체적으로 설명한다.
도 5에 도시된 메카니즘에 따라 질소 분위기에서 2,7-디하이드록시나프탈렌 25g과 K2CO3 86.28g을 넣고 에타놀 200ml를 넣고 1시간 교반 후에 2-클로로에타놀 50.26g을 넣고 90℃에서 72시간 교반 한다. 반응이 종결된 후 물로 씻어준 후 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A를 32.67g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 A 32.67g을 디메틸포름아미드 100ml에 녹여서 0℃에서 트리페닐포스핀 34.51g을 넣어서 10분간 교반 한다. 이후 카본테트라브로마이드 43.64g을 메틸렌 클로라이드에 녹여서 천천히 넣어주고 0℃에서 3시간 교반하고 상온으로 천천히 올려준다. 이 후 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 화합물 B를 12.31g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 B 12.31g을 메틸렌 클로라이드 100ml에 녹이고 트리에틸아민 8g을 넣어 1시간 교반한다. 0℃에서 아크릴로일 클로라이드를 메틸렌 클로라이드에 녹여 천천히 넣어주고 상온으로 천천히 올려주면서 24시간 교반해준다. 클로로포름으로 추출하고 필터링 후 컬럼으로 정제하여 화합물 C를 10.961g을 얻었다.
4-하이드록시벤잘데하이드 3.66g과 K2CO3 4.56g을 넣고 디메틸포름아미드 50ml를 넣고 1시간 교반 후에 화합물 C 10.96g을 디메틸포름아미드 녹여 천천히 넣어준 후 70℃에서 72시간 교반 한다. 반응이 종결된 후 물로 씻어준 후 컬럼으로 정제하여 화합물 D를 9.75g을 얻었다.
상기 화합물 D 5.5g과 피롤 0.9g을 메틸렌 클로라이드 1300ml에 녹이고 30분간 질소로 버블링한 후에 트리플루오로아세틱엑시드 1.542g을 넣고 2시간 교반한다. 이후 파라클로라닐 2.493g을 넣고 1시간 교반후 트리에틸아민 2.05g을 넣고 30분간 교반하여 화합물 E를 0.7g을 얻었다. 상기 화합물 E가 화학식 8로 표현되는 화합물이다.
이와 관련하여, 도 6는 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 H-NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 7a는 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 UV 흡수 스펙트럼이고, 도 7b는 투과도(transmission) 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 8은 화학식 8로 표시되는 액정성 분자의 시차열분석(DSC)를 나타내는 도면이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    여기서, A는 탄소수 15 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 고리형 탄화수소이며,
    R1 내지 R12는 서로 동일하거나 동일하지 않으며, 각각 독립적으로, 수소 및 하기 화학식 2에 의한 치환기 중 어느 하나로서, 상기 R1 내지 R12는 중 적어도 4개 이상은 하기 화학식 2로 표현되며,
    [화학식 2]
    Figure pat00010

    여기서, 상기 R20과 R30은 서로 동일하거나 동일하지 않으며, 각각 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아민기 및 알킬에스테르기 중 어느 하나이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 A는 화학식 3 또는 화학식 4로 표현되는 것임을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    [화학식 4]
    Figure pat00012
  3. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표현되는 치환기는 하기 화학식 5 및 화학식 6으로 표현되는 치환기 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00013

    [화학식 6]
    Figure pat00014
  4. 하기 화학식 7로 표현되는 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00015
  5. 하기 화학식 8로 표현되는 화합물:
    [화학식 8]
    Figure pat00016
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 의한 화합물을 포함하는 광학보상필름.
  7. 제 6항에 의한 상기 광학보상필름을 포함하는 디스플레이장치.
KR1020100031610A 2010-04-07 2010-04-07 디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법 KR20110112493A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100031610A KR20110112493A (ko) 2010-04-07 2010-04-07 디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100031610A KR20110112493A (ko) 2010-04-07 2010-04-07 디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110112493A true KR20110112493A (ko) 2011-10-13

Family

ID=45028130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100031610A KR20110112493A (ko) 2010-04-07 2010-04-07 디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20110112493A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016530307A (ja) * 2013-09-12 2016-09-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ メソゲン化合物およびメソゲン媒体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016530307A (ja) * 2013-09-12 2016-09-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ メソゲン化合物およびメソゲン媒体

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6582626B2 (en) Polymerizable compound, polymerizable liquid crystal composition containing the same, and optically anisotropic medium made from the composition
KR101939739B1 (ko) 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이 및 액정 매질
WO2019160025A1 (ja) 重合性液晶組成物、重合性液晶組成物の製造方法、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
US9036119B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal display device, and method for producing liquid crystal display device
CN107814783B (zh) 可聚合化合物及其制备方法和应用
JPWO2018199096A1 (ja) 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置
KR101587125B1 (ko) 광반응성 화합물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자
JP2011526884A (ja) 放射型液晶化合物、及びこれを含む光学フィルム及び液晶ディスプレイ装置
WO2018155498A1 (ja) 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
CN103748508A (zh) 液晶显示面板和液晶显示装置
KR101373675B1 (ko) 광반응 효율이 향상된 중합성 메조겐 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물
CN103765305A (zh) 液晶显示面板和液晶显示装置
CN104974766B (zh) 高清亮点、高折射率各向异性的负性液晶组合物及其应用
JP2019011467A (ja) 重合性化合物、重合性化合物の製造方法、重合性組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
WO2012017885A1 (ja) 液晶層形成用組成物、液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法
KR20130017938A (ko) 중합성 액정 조성물
CN110068959B (zh) 液晶显示装置及液晶显示装置的制造方法
KR101308544B1 (ko) 중합성 메조겐 또는 액정 화합물 및 이의 제조 방법
KR101069555B1 (ko) 고 복굴절율 봉상 반응성 메조겐
KR20110112493A (ko) 디스코틱 액정 화합물 및 그 제조방법
CN107286957B (zh) 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
KR20150035393A (ko) 액정 수평 배향제, 수평 배향형 액정 조성물 및 수평 배향형 액정 표시 장치와 그 제조 방법
WO2019160029A1 (ja) 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
KR101527162B1 (ko) 광반응 효율이 향상된 신규한 중합성 메조겐 화합물 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물
CN105331370A (zh) 负性液晶组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application