JPWO2018199096A1 - 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
そのため、上記の機能に対応する製品も、それぞれの機能別に異なった製造工程によって製造されていた。
例えば、液晶ディスプレイ(liquid crystal display:LCD)では、表示における旋光性および複屈折性を制御するために直線偏光板および円偏光板が用いられている。
また、有機発光ダイオード(Organic Light Emitting Diode:OLED)においても、外光の反射防止のために円偏光板が使用されている。
例えば、特許文献1には、「少なくとも1種のサーモトロピック液晶性二色性色素、及び少なくとも1種のサーモトロピック液晶性高分子を含有し、上記サーモトロピック液晶性二色性色素の光吸収異方性膜中における質量含有率が30%以上であることを特徴とする光吸収異方性膜。」が記載されている([請求項1])。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
[2] 高分子液晶性化合物が、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する、[1]に記載の液晶組成物。
[3] 後述する式(1)中のL1が、オキシアルキレン構造である、[2]に記載の液晶組成物。
[4] 低分子液晶性化合物の融点が200℃以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶組成物。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の液晶組成物を用いて形成される、光吸収異方性膜。
[6] 基材と、基材上に設けられる[5]に記載の光吸収異方性膜とを有する、積層体。
[7] さらに、光吸収異方性膜上に設けられるλ/4板を有する、[6]に記載の積層体。
[8] [5]に記載の光吸収異方性膜、または、[6]もしくは[7]に記載の積層体を有する、画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、(メタ)アクリル酸とは、「アクリル酸」および「メタクリル酸」の総称であり、(メタ)アクリロイルとは、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の総称である。
本発明の液晶組成物は、繰り返し単位を有する直鎖状の高分子液晶性化合物と、溶液における最大吸収波長が390nm以下となる低分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する、液晶組成物である。
本発明の液晶組成物によれば、配向度の高い光吸収異方性膜を形成できる。この理由の詳細は明らかではないが、概ね以下のように推定している。
まず、低分子液晶性化合物を配合せずに、高分子液晶性化合物と二色性物質とを完全に相溶させた場合、二色性物質の配向度は、高分子液晶性化合物の配向度と略同等の配向度になると考えられる。
そのため、形成される光吸収異方性膜の配向度が向上する理由は、低分子液晶性化合物の配合により、高分子液晶性化合物に対する二色性物質の相溶性が低下し(すなわち、二色性物質の結晶性が向上し)、その結果、二色性物質の配向度が向上したことに原因があると推察できる。
本発明の液晶組成物は、直鎖状の高分子液晶性化合物を含有する。
ここで、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
高分子液晶性化合物としては、例えば、特開2011−237513号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子、特開2016−4055号公報に記載のサーモトロピック液晶性を有する二色性色素ポリマーが挙げられる。
また、高分子液晶性化合物は、末端に架橋性基(例えば、アクリロイル基およびメタクリロイル基)を有していてもよい。
これらのうち、原料となる単量体の多様性および取り扱いが容易である観点から、(メタ)アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ(メタ)アクリル酸エステルにおける繰り返し単位であることが好ましい。
2価の連結基としては、例えば、炭素数1〜30のアルキレン基が挙げられ、アルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が、−O−、−(CH2)n−、−(CF2)n−、−Si(CH2)n−、−(Si(CH3)2O)n−、−N(Z)−、−C(Z)=C(Z’)−、−C(Z)=N−、−N=C(Z)−、−C(Z)2−C(Z’)2−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−O−C(O)O−、−N(Z)C(O)−、−C(O)N(Z)−、−C(Z)=C(Z’)−C(O)O−、−O−C(O)−C(Z)=C(Z’)−、−C(Z)=N−、−N=C(Z)−、−C(Z)=C(Z’)−C(O)N(Z”)−、−N(Z”)−C(O)−C(Z)=C(Z’)−、−C(Z)=C(Z’)−C(O)−S−、−S−C(O)−C(Z)=C(Z’)−、−C(Z)=N−N=C(Z’)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、−SC(O)−、または、−C(O)S−で置換されていてもよい。なお、nは1〜3の整数を表し、Z、Z’およびZ”は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基、または、ハロゲン原子を表す。
また、炭素数1〜30のアルキレン基としては、具体的には、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基などが挙げられる。
また、アルキレン基の炭素数は、1〜12であることが好ましい。
オキシアルキレン構造としては、例えば、*−(CH2−CH2O)n1−*で表されるオキシエチレン構造、*−(CH2−CH2−CH2O)n2−*または*−(CH(CH3)−CH2O)n2−*で表されるオキシプロピレン構造、*−(CH2−CH2−CH2−CH2O)n3−*で表されるオキシブチレン構造が挙げられる。なお、n1、n2およびn3は、それぞれ独立に1〜20の整数を表し、*は、上記式(1)中の酸素原子またはM1との結合位置を表す。
一方、上記式(1)中のL2は、単結合であることが好ましい。
末端基としては、具体的には、例えば、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のオキシカルボニル基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、炭素数1〜10のアシルアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数1〜10のスルホニルアミノ基、炭素数1〜10のスルファモイル基、炭素数1〜10のカルバモイル基、炭素数1〜10のスルフィニル基、および、炭素数1〜10のウレイド基などが挙げられる。これらの末端基は、これらの基、または、特開2010−244038号公報に記載の重合性基によって、さらに置換されていてもよい。
また、A1で表される2価の基は、単環であっても、縮環であってもよい。
また、A1が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、フッ化アルキル基およびアルコキシ基などが挙げられる。
2価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
2価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基(ピリジン−ジイル基)、ピリダジン−ジイル基、イミダゾール−ジイル基、チエニレン(チオフェン−ジイル基)、キノリレン基(キノリン−ジイル基)、イソキノリレン基(イソキノリン−ジイル基)、オキサゾール−ジイル基、チアゾール−ジイル基、オキサジアゾール−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾチアジアゾール−ジイル基、フタルイミド−ジイル基、チエノチアゾール−ジイル基、チアゾロチアゾール−ジイル基、チエノチオフェン−ジイル基、および、チエノオキサゾール−ジイル基などが挙げられる。
本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量(質量)に基づいて算出される。
この場合、高分子液晶性化合物中における、T1に重合性基を含まない繰り返し単位(1a)に対する、T1に重合性基を含む繰り返し単位(1b)の割合(T1に重合性基を含む繰り返し単位(1b)/T1に重合性基を含まない繰り返し単位(1a))が、質量比で0.005〜4が好ましく、0.01〜2.4がより好ましい。質量比が4以下であると、光吸収異方性膜の配向度がより向上するという利点がある。質量比が0.05以上であると、光吸収異方性膜の硬化性がより向上する。
ここで、繰り返し単位(2)としては、メソゲン基を有していない点以外は、上述した繰り返し単位(1)と同じ繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(2)は、高分子液晶性化合物中において、1種単独で含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。繰り返し単位(2)を2種以上含む場合には、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
上記高分子液晶性化合物の重量平均分子量(Mw)は、2000〜300000が好ましく、2000〜100000がより好ましい。高分子液晶性化合物のMwが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)法により測定された値である。
・溶媒(溶離液):N−メチルピロリドン
・装置名:TOSOH HLC−8220GPC
・カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H(4.6mm×15cm)を3本接続して使用
・カラム温度:25℃
・試料濃度:0.1質量%
・流速:0.35ml/min
・校正曲線:TOSOH製TSK標準ポリスチレン Mw=2800000〜1050(Mw/Mn=1.03〜1.06)までの7サンプルによる校正曲線を使用
ネマチック相を示す温度範囲は、室温(23℃)〜400℃であることが好ましく、取り扱いや製造適性の観点から、50℃〜300℃であることが好ましい。
本発明においては、上記高分子液晶性化合物の含有量は、液晶組成物における固形分中の8〜99質量%となる量であることが好ましく、8〜96質量%となる量であることがより好ましい。
ここで、「液晶組成物における固形分」とは、溶媒を除いた成分をいい、固形分の具体例としては、上記高分子液晶性化合物および後述する低分子液晶性化合物、ならびに、二色性物質、重合開始剤、界面改良剤などが挙げられる。
本発明の液晶組成物は、低分子液晶性化合物を含有する。
ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。
低分子液晶性化合物としては、例えば、特開2013−228706号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
また、上記式(2)中のL1およびL2が表す2価の連結基としては、それぞれ独立に、上記式(1)中のL1およびL2と同様のものが挙げられる。
また、上記式(2)中のM1が示すメソゲン基としては、上記式(1)中のM1が示すメソゲン基、すなわち、上記式(1−1)で表されるメソゲン基と同様のものが挙げられる。
上記低分子液晶性化合物は、溶液における最大吸収波長が390nm以下である。
溶液における最大吸収波長が390nm以下であると、低分子液晶性化合物を配合し、二色性物質の配向度を向上させる際に、可視領域における配向度を低下させることなく、二色性物質の配向度を向上させることができる。
ここで、最大吸収波長は、石英セル(光路長1cm)中にクロロホルムに溶解させたサンプルを入れ、紫外可視分光光度計(UV−3100PC、SHIMADZU社製)を用い、サンプリングピッチ1nmで240〜600nmの範囲の吸収スペクトルを測定し、求められた最大吸収波長をいう。
また、上記低分子液晶性化合物の液晶性は特に限定されず、例えば、ネマチック性、スメクチック性などが挙げられる。
また、液晶相を示す温度としては、0℃〜350℃であることが好ましく、10℃〜300℃であることがより好ましく、20℃〜270℃であることが更に好ましい。特に、液晶相を示す下限温度(以下、本明細書においては「融点」とも略す。)は、光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、200℃以下であることが好ましい。
ここで、本発明における液晶相転移温度は、光学顕微鏡(Nikon社製ECLIPSE LV100POL)に二枚の偏光板を吸収軸が垂直になるように配置し、二枚の偏光板の間に、ホットプレート上に置いたサンプルを配置し、光学顕微鏡で観察しながらホットプレートの温度を変えることにより、相転移温度を記録して行う。
本発明においては、上記低分子液晶性化合物の含有量は、液晶組成物における固形分中の1〜90質量%となる量であることが好ましく、5〜80質量%となる量であることがより好ましい。
また、上記低分子液晶性化合物の含有量は、上記高分子液晶性化合物100質量部に対して3〜300質量部であることが好ましく、5〜200質量部であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物が含有する二色性物質は、特に限定されず、従来公知の二色性色素を使用することができる。
具体的には、例えば、特開2013−228706号公報の[0067]〜[0071]段落、特開2013−227532号公報の[0008]〜[0026]段落、特開2013−209367号公報の[0008]〜[0015]段落、特開2013−14883号公報の[0045]〜[0058]段落、特開2013−109090号公報の[0012]〜[0029]段落、特開2013−101328号公報の[0009]〜[0017]段落、特開2013−37353号公報の[0051]〜[0065]段落、特開2012−63387号公報の[0049]〜[0073]段落、特開平11−305036号公報の[0016]〜[0018]段落、特開2001−133630号公報の[0009]〜[0011]段落、特開2011−215337号公報の[0030]〜[0169]、特開2010−106242号公報の[0021]〜[0075]段落、特開2010−215846号公報の[0011]〜[0025]段落、特開2011−048311号公報の[0017]〜[0069]段落、特開2011−213610号公報の[0013]〜[0133]段落、特開2011−237513号公報の[0074]〜[0246]段落、特願2015−001425号公報の[0022]〜[0080]段落、特願2016−006502号公報の[0005]〜[0051段落]、WO2016/060173号公報の[0005]〜[0041]段落、WO2016/136561号公報の[0008]〜[0062]段落、特願2016−044909号公報の[0014]〜[0033]段落、特願2016−044910号公報の[0014]〜[0033]段落、特願2016−095907号公報の[0013]〜[0037]段落、特願2017−045296号公報の[0014]〜[0034]段落などに記載された二色性色素が挙げられる。
L4およびL5は、それぞれ独立に、置換基を表す。
上記置換基としては、例えば、特開2011−237513号公報の[0237]〜[0240]段落に記載された置換基群Gが挙げられ、中でも、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、4−メチルフェノキシカルボニル、4−メトキシフェニルカルボニルなど)等が好適に挙げられ、アルキル基がより好適に挙げられ、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好適に挙げられる。
2価の芳香族基としては、例えば、2価の芳香族炭化水素基および2価の芳香族複素環基が挙げられる。
上記2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数6〜12のアリーレン基が挙げられ、具体的には、フェニレン基、クメニレン基、メシチレン基、トリレン基、キシリレン基等が挙げられる。中でもフェニレン基が好ましい。
また、上記2価の芳香族複素環基としては、単環または2環性の複素環由来の基が好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。芳香族複素環基としては、具体的には、ピリジレン基(ピリジン−ジイル基)、キノリレン基(キノリン−ジイル基)、イソキノリレン基(イソキノリン−ジイル基)、ベンゾチアジアゾール−ジイル基、フタルイミド−ジイル基、チエノチアゾール−ジイル基(本発明において、「チエノチアゾール基」という。)等が挙げられる。
上記2価の芳香族基の中でも、2価の芳香族炭化水素基が好ましい。
A2、A3およびA4のうち、A3が2価のチエノチアゾール基であることが好ましい。この場合には、A2およびA3は、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。
A3が2価のチエノチアゾール基である場合には、A2およびA3の少なくとも一方が置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、A2およびA3の両方が置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
上記置換基としては、アゾ化合物の溶解性やネマティック液晶性を高めるために導入される基、色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を有する基、または、配向を固定化するために導入される架橋性基(重合性基)を有する基が好ましい。
例えば、置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、2-ブテニル基、3-ペンテニル基などが挙げられる)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、3-ペンチニル基などが挙げられる)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、3,5-ジトリフルオロメチルフェニル基、スチリル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる)、置換もしくは無置換のアミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜10、特に好ましくは炭素数0〜6のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アニリノ基などが挙げられる)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜15であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などが挙げられる)、オキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜15、特に好ましくは2〜10であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基などが挙げられる)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10、特に好ましくは2〜6であり、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基などが挙げられる)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10、特に好ましくは炭素数2〜6であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10、特に好ましくは炭素数2〜6であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜16、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜10、特に好ましくは炭素数0〜6であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、メシル基、トシル基などが挙げられる)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、メタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、特に好ましくは炭素数1〜6であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アゾ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜12のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基などが挙げられる)、シリル基(好ましくは、炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは、炭素数3〜24のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる)が含まれる。
これらの置換基はさらにこれらの置換基によって置換されていてもよい。また、置換基を2つ以上有する場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
架橋性基としては、具体的には、特開2010−244038号公報の[0040]〜[0050]段落に記載された重合性基が挙げられ、反応性および合成適性の観点から、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、および、スチリル基が好ましく、アクリロイル基およびメタクリロイル基が好ましい。
上記式(4)中、L6およびL7は、それぞれ独立に、置換基を表す。
上記式(4)中、Eは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかの原子を表す。
上記式(4)中、R2は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基および置換基を有していてもよいアルコキシ基のいずれかの基または原子を表す。
上記式(4)中、R3は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
上記式(4)中、R4は、水素原子または置換基を表す。
上記式(4)中、nは、0または1を表す。ただし、Eが窒素原子である場合には、nは1であり、Eが酸素原子または硫黄原子である場合には、nは0である。
A5の特に好ましい態様としては、フェニレン基である。
L6およびL7のより好適な態様としては、L6およびL7の少なくとも一方が架橋性基を含むことであり、さらに好適な態様としては、L6およびL7の両方が架橋性基を含むことである。これにより、光吸収異方性膜の2色比をより向上できたりする。また、2色性色素化合物自体の硬化を促進できるので、光吸収異方性膜の硬化性および耐久性を向上できるという利点がある。
また、L6およびL7の架橋性基のより好適な態様としては、アクリロイル基またはメタクリロイル基である。
また、特定2色性色素化合物を短波長側に吸収を持つもの(例えば、500〜530nm付近に極大吸収波長を持つもの)にすることが容易になるという観点からは、上記式(1)におけるEは、酸素原子であることが好ましい。
一方、特定2色性色素化合物を長波長側に吸収を持つもの(例えば、600nm付近に極大吸収波長を持つもの)にすることが容易になるという観点からは、上記式(1)におけるEは、窒素原子であることが好ましい。
次に、R2が表す「置換基を有していてもよいアルキル基」および「置換基を有していてもよいアルコキシ基」について説明する。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が挙げられる。中でも、炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3の直鎖状のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基がさらに好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が挙げられる。中でも、炭素数1〜6のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数1〜3のアルコキシ基であることがより好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であることがさらに好ましい。
R3が表す「置換基を有していてもよいアルキル基」の具体例および好適態様は、上述した式(4)のR2における「置換基を有していてもよいアルキル基」と同様であるので、その説明を省略する。
なお、R3は、Eが窒素原子である場合に式(4)中で存在する基となる(すなわち、n=1の場合を意味する)。一方で、R3は、Eが酸素原子または硫黄原子である場合、式(4)中で存在しない基となる(すなわち、n=0の場合を意味する)。
R4が表す「置換基」の具体例および好適態様は、上述した「置換基を有していてもよい2価の芳香族基」における置換基と同じであり、好ましい態様も同じであるので、その説明を省略する。
架橋性基としては、具体的には、例えば、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、スチリル基などが挙げられ、中でも、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
本発明においては、上記二色性物質の含有量は、液晶組成物における固形分中の2〜90質量%となる量であることが好ましく、3〜80質量%となる量であることがより好ましい。
また、上記二色性物質の含有量は、光吸収異方性膜の配向度および均一性のバランスが良好となる観点から、上記高分子液晶性化合物100質量部に対して、2〜400質量部であることが好ましく、3〜300質量部であることがより好ましく、4〜200質量部であることがさらに好ましい。
本発明に用いられる液晶組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号および同2951758号の各明細書)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報および米国特許第4239850号明細書)、オキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書)、および、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報および特開平10−29997号公報)などが挙げられる。
このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、BASF社製のイルガキュア(以下、「Irg」とも略す。)−184、イルガキュア−907、イルガキュア−369、イルガキュア−651、イルガキュア−819、イルガキュア−OXE−01およびイルガキュア−OXE−02等が挙げられる。
本発明の液晶組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記高分子液晶性化合物と上記低分子液晶性化合物との合計100質量部に対し、0.1〜30質量部が好ましく、0.3〜30質量部がより好ましく、0.5〜20質量部が更に好ましい。重合開始剤の含有量が0.1質量部以上であることで、光吸収異方性膜の耐久性が良好となり、30質量部以下であることで、光吸収異方性膜の配向度がより良好となる。
本発明の液晶組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペタンタノン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロピラン、ジオキソランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルなど)、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ジアセトンアルコール、ベンジルアルコールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、1,2−ジメトキシエタンなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドンなど)、および、ヘテロ環化合物(例えば、ピリジンなど)などの有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これの溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの溶媒のうち、本発明の溶解性に優れるという効果を活かす観点から、ケトン類(特にシクロペンタノン、シクロヘキサノン)、エーテル類(特にテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロピラン、ジオキソラン)、および、アミド類(特に、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン)が好ましい。
本発明の液晶組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、80〜99質量%が好ましく、83〜98質量%がより好ましく、85〜96質量%がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物は、界面改良剤を含むことが好ましい。界面改良剤を含むことにより、塗布表面の平滑性が向上し、配向度が更に向上したり、ハジキおよびムラを抑制して、面内の均一性が向上したりする効果が見込まれる。
界面改良剤としては、高分子液晶性化合物を塗布表面側で水平にさせるものが好ましく、特開2011−237513号公報の[0253]〜[0293]段落に記載の化合物(水平配向剤)を用いることができる。
本発明の液晶組成物が界面改良剤を含有する場合、界面改良剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記高分子液晶性化合物との合計100質量部に対し、0.001〜5質量部が好ましく、0.01〜3質量部が好ましい。
本発明の光吸収異方性膜は、上述した本発明の液晶組成物を用いて形成される光吸収異方性膜である。
本発明の光吸収異方性膜の製造方法の一例としては、上記液晶組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成する工程(以下、「塗布膜形成工程」ともいう。)と、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程(以下、「配向工程」ともいう。)と、をこの順に含む方法が挙げられる。
以下、本発明の光吸収異方性膜を作製する製造方法の各工程について説明する。
塗布膜形成工程は、上記液晶組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成する工程である。
上述した溶媒を含有する液晶組成物を用いたり、液晶組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、基材上に液晶組成物を塗布することが容易になる。
液晶組成物の塗布方法としては、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
本態様では、液晶組成物が基材上に塗布されている例を示したが、これに限定されず、例えば、基材上に設けられた配向膜上に液晶組成物を塗布してもよい。基材および配向膜の詳細については後述する。
配向工程は、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程である。これにより、光吸収異方性膜が得られる。
配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法(例えば、自然乾燥)によって行われてもよいし、加熱および/または送風する方法によって行われてもよい。
ここで、液晶組成物に含まれる二色性物質は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、液晶組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、光吸収異方性を持つ塗布膜(すなわち、光吸収異方性膜)が得られる。
加熱処理は、製造適性などの面から10〜250℃が好ましく、25〜190℃がより好ましい。また、加熱時間は、1〜300秒が好ましく、1〜60秒がより好ましい。
以上の工程によって、光吸収異方性膜を得ることができる。
なお、本態様では、塗布膜に含まれる二色性物質を配向する方法として、乾燥処理および加熱処理などを挙げているが、これに限定されず、公知の配向処理によって実施できる。
光吸収異方性膜の製造方法は、上記配向工程後に、光吸収異方性膜を硬化させる工程(以下、「硬化工程」ともいう。)を有していてもよい。
硬化工程は、例えば、加熱および/または光照射(露光)によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルタを介して紫外線を照射してもよい。
また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって光吸収異方性膜の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
本発明の積層体は、基材と、基材上に設けられる本発明の光吸収異方性膜とを有する。
また、本発明の積層体は、上記光吸収異方性膜上に、λ/4板を有していてもよい。
さらに、本発明の積層体は、上記基材と上記光吸収異方性膜との間に、配向膜を有していてもよい。
以下、本発明の積層体を構成する各層について説明する。
基材としては、光吸収異方性膜の用途に応じて選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。基材の光透過率は、80%以上であるのが好ましい。
基材としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開2002−22942号公報の[0013]段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第2000/26705号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
光吸収異方性膜については、上述した通りであるので、その説明を省略する。
「λ/4板」とは、λ/4機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。
例えば、λ/4板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ/4機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ/4板が複層構造である態様としては、具体的には、λ/4板とλ/2板とを積層してなる広帯域λ/4板が挙げられる。
λ/4板と光吸収異方性膜とは、接して設けられていてもよいし、λ/4板と光吸収異方性膜との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層が挙げられる。
本発明の積層体は、基材と光吸収異方性膜との間に、配向膜を有していてもよい。
配向膜は、配向膜上において本発明の液晶組成物に含まれる二色性物質を所望の配向状態とすることができるのであれば、どのような層でもよい。
有機化合物(好ましくはポリマー)の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュアブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。なかでも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。
ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、およびその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開第2001/88574A1号公報の43頁24行〜49頁8行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、0.01〜10μmであることが好ましく、0.01〜1μmであることがさらに好ましい。
光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献などに記載がある。本発明においては、例えば、特開2006−285197号公報、特開2007−76839号公報、特開2007−138138号公報、特開2007−94071号公報、特開2007−121721号公報、特開2007−140465号公報、特開2007−156439号公報、特開2007−133184号公報、特開2009−109831号公報、特許第3883848号、特許第4151746号に記載のアゾ化合物、特開2002−229039号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開2002−265541号公報、特開2002−317013号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび/またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第4205195号、特許第4205198号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表2003−520878号公報、特表2004−529220号公報、または、特許第4162850号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミドもしくはエステルが好ましい例として挙げられる。より好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、または、エステルである。
本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。光照射に用いる光のピーク波長は、200nm〜700nmが好ましく、光のピーク波長が400nm以下の紫外光がより好ましい。
非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、10〜80°が好ましく、20〜60°がより好ましく、30〜50°がさらに好ましい。
照射時間は、1分〜60分が好ましく、1分〜10分がより好ましい。
本発明の積層体は、偏光素子(偏光板)として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
本発明の積層体が上記λ/4板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
一方、本発明の積層体が上記λ/4板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
本発明の画像表示装置は、上述した光吸収異方性膜または上述した積層体を有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
これらのうち、液晶セルまたは有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した光吸収異方性膜と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した積層体(ただし、λ/4板を含まない)と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる光吸収異方性膜(積層体)のうち、フロント側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜(積層体)を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜(積層体)を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、またはTN(Twisted Nematic)モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT(Thin Film Transistor)液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)および(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、およびPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、および特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、光吸収異方性膜と、λ/4板と、有機EL表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
より好適には、視認側から、λ/4板を有する上述した積層体と、有機EL表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基材、必要に応じて設けられる配向膜、光吸収異方性膜、および、λ/4板の順に配置されている。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
〔高分子液晶性化合物P1の合成〕
下記ステップ1〜3に従い、高分子液晶性化合物P1を合成した。
また、水酸化ナトリウム18.6gを水500mLに溶解させ、o−メチルフェノール16.2gを滴下し、外設0℃で10分撹拌し、カプラー溶液を調製した。
次いで、調製したカプラー溶液に、上記で調製したジアゾニウム溶液を、内温10℃以下を維持して滴下した。滴下終了後、室温で1時間撹拌した。
次いで、希塩酸水を用いてpHが8〜9になるまで中和し、固体を析出させた。析出した固体を濾別し、水で洗浄後、40℃で乾燥し、黄色固体P1−Aを35g得た。
次いで、t−ブトキシカリウム11.36gとTHF200mLを外設0℃で撹拌し、内温10℃以下を維持して、THF200mLに黄色固体P1−Aを19.88g溶解させた溶液を、滴下した。反応液を室温で1時間撹拌後、メタノール100mLと水1000mLを加えて晶析した。得られた固体を、外設80℃で酢酸エチル500mLに溶解させ、n−ヘキサン550mLを加え、室温まで降温することで、固体を析出させた。得られた固体をn−ヘキサンで洗浄し、室温で乾燥することで、黄色固体P1−Bを32g得た。
次いで、反応液を外設0℃で冷却し、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.2gを添加し、内温15℃以下を維持してアクリル酸クロライド45.6gを滴下した。室温で2時間反応後、酢酸エチル500mLを添加し、メタノール2000mLに滴下してポリマー固体を析出させた。濾別したポリマー固体をメタノールで洗浄し、室温で乾燥し、黄色固体の高分子化合物P1を31.6g得た。得られた高分子液晶性化合物P1をゲル浸透クロマトグラフ(GPC)で分析したところ、数平均分子量(Mn)は9000であり、重量平均分子量(Mw)は19000(いずれもポリスチレン換算)であった。
〔高分子液晶性化合物P2の合成〕
下記ステップ1〜3に従い、高分子液晶性化合物P2を合成した。
30gの黄色固体P2−Bを、ジメチルアセトアミド120mLに溶解させ、窒素を流しながら1時間撹拌した。外設90℃で加熱し、重合開始剤V−601を0.60のジメチルアセトアミド10mL溶液を添加し、2時間加熱した。重合開始剤の添加と外設90℃での2時間加熱を2回繰り返し、黄色固体P2−Bを重合させた。反応終了後、100℃で2時間加熱した。その後、内温を60℃まで下げ、酢酸エチル150mLを添加し、メタノール2000mLに滴下してポリマー固体を析出させた。濾別したポリマー固体をメタノールで洗浄し、室温で乾燥し、黄色固体の高分子液晶性化合物P2を29g得た。得られた高分子液晶性化合物P2をゲル浸透クロマトグラフ(GPC)で分析したところ、数平均分子量(Mn)は6600であり、重量平均分子量(Mw)は14000(いずれもポリスチレン換算)であった。
〔高分子液晶性化合物P3の合成〕
下記ステップ1〜3に従い、高分子液晶性化合物P3を合成した。
1H−NMR(Nuclear Magnetic Resonance)(溶媒:CDCl3)δ(ppm):3.65−3.82(m,6H),3.85(s,3H),3.85−3.95(m,2H),4.18−4.28(m,2H),4.28−4.40(m,2H),5.82(dd,1H),6.15(dd,1H),6.43(dd,1H),6.90−7.05(m,4H),7.20−7.30(m,2H),7.45−7.65(m,4H),8.10−8.20(m,2H)
〔高分子液晶性化合物P4の合成〕
下記ステップ1〜3に従い、高分子液晶性化合物P4を合成した。
その後、室温まで冷却し、濃塩酸を加えて反応系を酸性に調整してから濾過および乾燥を行い、化合物P4−Aを含む白色固体を得た。
得られた白色固体を400mLのジメチルアセトアミド(DMAc)に溶解させ、氷冷下、3−クロロプロピオニルクロリド(62.0g)を滴下し、5時間攪拌した。メタノール(40mL)を加えて反応を停止した後に、水と酢酸エチルを加えた。
分液操作により洗浄した有機層を、ロータリーエバポレーターで溶媒除去し、得られた濃縮物にクロロホルムを加えた。析出した固体を濾過により取り除いた後、ロータリーエバポレーターで溶媒除去をし、酢酸エチル/クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによるに精製を行い、白色固体である化合物P4−Aを20.3g(収率29%)得た。
1H−NMR(溶媒:DMSO−d6)δ(ppm):2.80−2.90(t,2H),3.75−3.85(t,2H),4.15−4.25(m,2H),4.35−4.45(m,2H),6.75−6.85(m,2H),6.90−7.00(m,2H),7.30−7.50(m,4H),9.40(br s,1H)
その後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、メタノール120mLと1M、塩酸水120mLを加えて濾過を行い、白色固体を得た。得られた白色固体を酢酸エチルと水を加えて分液を行い、集めた有機層を1N塩酸水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別して、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィによる精製を行うことで化合物P4−Bを5.4g得た(収率69%)。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):2.87(t,2H)、3.68−3.82(m,8H),3.90(t,2H),4.18−4.28(m,4H),4.28−4.38(m,2H),4.46−4.54(m,2H),5.84(dd,1H),6.16(dd,1H),6.43(dd,1H),6.90−7.05(m,4H),7.20−7.30(m,2H),7.48−7.65(m,4H),8.10−8.20(m,2H)
〔高分子液晶性化合物P5の合成〕
下記ステップ1および2に従い、高分子液晶性化合物P5を合成した。
〔高分子液晶性化合物P6の合成〕
下記ステップ1および2に従い、高分子液晶性化合物P6を合成した。
4−ヒドロキシ−4’−メトキシビフェニルの代わりに、4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸エチルを用いた以外は、化合物P3−Bと同様の方法で、化合物P6−Bを合成した。なお、分子量に応じて4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸エチルの量は適宜調整した。
〔高分子液晶性化合物P7の合成〕
下記ステップ1および2に従い、高分子液晶性化合物P7を合成した。
4−ヒドロキシ−4’−メトキシビフェニルの代わりに、4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸メチルを用いた以外は、化合物P3−Bと同様の方法で、化合物P7−Bを合成した。なお、分子量に応じて4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸メチルの量は適宜調整した。
下記表1および表2の低分子液晶性化合物等一覧に示す化合物L1〜L20を用意した。
なお、これらの化合物のうち、液晶性を示し、溶液における最大吸収波長が390nm以下となる低分子液晶性化合物は、下記表1に示す通り、化合物L1〜L15である。
〔配向膜の作製〕
ガラス基材(セントラル硝子社製、青板ガラス、サイズ300mm×300mm、厚み1.1mm)をアルカリ洗剤で洗浄し、次いで純水を注いだ後、ガラス基材を乾燥させた。
下記の配向膜形成用組成物1を#4のバーを用いて乾燥後のガラス基材上に塗布し、塗布した配向膜形成用組成物1を80℃で15分間乾燥後、250℃で1時間加熱して、ガラス基材上に塗布膜を形成した。
得られた塗布膜にラビング処理(1000回転、ステージ速度1.8m/分)を1回施して、ガラス基材上に配向膜1(下記表2においては「PI」と表記する。)を作製した。
配向膜形成用組成物1の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・SE−130(製品名、日産化学社製) 2.0質量部
・N−メチルピロリドン 98.0質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
得られた配向膜1上に、下記の液晶組成物1を1000回転でスピンコートして、塗布膜を形成した。
塗布膜を室温で30秒間乾燥させた後、さらに150℃で15秒間加熱した。
次いで、塗布膜を室温になるまで冷却した後、80℃で1分間加熱することにより、配向膜1上に光吸収異方性膜1を作製した。
液晶組成物1の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記高分子液晶性化合物P1 2.86質量部
・下記2色性色素化合物D1 0.94質量部
・上記低分子液晶性化合物L1 1.14質量部
・重合開始剤Irg−819(BASF社製) 0.04質量部
・下記界面改良剤F1 0.02質量部
・クロロホルム 95.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔配向膜の作製〕
ガラス基材(セントラル硝子社製、青板ガラス、サイズ300mm×300mm、厚み1.1mm)をアルカリ洗剤で洗浄し、次いで純水を注いだ後、ガラス基材を乾燥させた。
下記の配向膜形成用組成物2を#12のバーを用いて乾燥後のガラス基材上に塗布し、塗布した配向膜形成用組成物2を110℃で2分間乾燥して、ガラス基材上に塗布膜を形成した。
得られた塗布膜にラビング処理(ローラーの回転数:1000回転/スペーサー厚2.9mm、ステージ速度1.8m/分)を1回施して、ガラス基材上に配向膜2(下記表2においては「PVA」と表記する。)を作製した。
配向膜形成用組成物2の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記変性ビニルアルコール 2.00質量部
・水 74.08質量部
・メタノール 23.86質量部
・光重合開始剤
(IRGACURE2959、BASF社製) 0.06質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
得られた配向膜2上に、下記の液晶組成物2を1000回転でスピンコートして、塗布膜を形成した。
塗布膜を室温で30秒間乾燥させた後、さらに150℃で15秒間加熱した。
次いで、塗布膜を室温になるまで冷却した後、80℃で1分間加熱することにより、配向膜2上に光吸収異方性膜2を作製した。
液晶組成物2の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記高分子液晶性化合物P1 1.54質量部
・上記2色性色素化合物D1 0.51質量部
・上記低分子液晶性化合物L2 2.32質量部
・重合開始剤Irg−819(BASF社製) 0.02質量部
・上記界面改良剤F1 0.02質量部
・クロロホルム 95.60質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶組成物における高分子液晶性化合物、二色性物質、低分子液晶性化合物、重合開始剤、界面改良剤および溶媒の種類または含有量を下記表2に示すように変更した以外は、実施例1または実施例2と同様の方法で、配向膜上に光吸収異方性膜を作製した。
また、二色性物質D2〜D6の構造式を以下に示す。
<配向度>
光学顕微鏡(株式会社ニコン製、製品名「ECLIPSE E600 POL」)の光源側に直線偏光子を挿入した状態で、サンプル台に実施例および比較例の各光吸収異方性膜をセットし、マルチチャンネル分光器(Ocean Optics社製、製品名「QE65000」)を用いて下記表2に記載の波長域における光吸収異方性膜の吸光度を測定し、以下の式により配向度を算出した。結果を下記表3〜表7に示す。
配向度:S=[(Az0/Ay0)−1]/[(Az0/Ay0)+2]
Az0:光吸収異方性膜の吸収軸方向の偏光に対する吸光度
Ay0:光吸収異方性膜の偏光軸方向の偏光に対する吸光度
また、低分子液晶性化合物に代えて、液晶性を有しない重合性化合物を配合して調製した液晶組成物を用いると、得られる光吸収異方性膜の配向度が比較例1よりも劣ることが示された(比較例2〜6)。
これに対して、高分子液晶性化合物とともに、溶液における最大吸収波長が390nm以下となる低分子液晶性化合物を配合して調製した液晶組成物を用いると、得られる光吸収異方性膜の配向度が向上することが示された(実施例1〜24)。
特に、実施例6、7、11および14の結果から、液晶相を示す上限温度、すなわち、融点が200℃以下であると、光吸収異方性膜の配向度がより高くなることが分かった。
Claims (8)
- 繰り返し単位を有する直鎖状の高分子液晶性化合物と、溶液における最大吸収波長が390nm以下となる低分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する、液晶組成物。
- 前記高分子液晶性化合物が、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する、請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記式(1)中のL1が、オキシアルキレン構造である、請求項2に記載の液晶組成物。
- 前記低分子液晶性化合物の融点が200℃以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いて形成される、光吸収異方性膜。
- 基材と、前記基材上に設けられる請求項5に記載の光吸収異方性膜とを有する、積層体。
- さらに、前記光吸収異方性膜上に設けられるλ/4板を有する、請求項6に記載の積層体。
- 請求項5に記載の光吸収異方性膜、または、請求項6もしくは請求項7に記載の積層体を有する、画像表示装置。
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