JP7273985B2 - 光学異方性膜、偏光板、画像表示装置、組成物、化合物 - Google Patents
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Description
近年、逆波長分散性を示す光学異方性膜の検討がなされている(特許文献1)。なお、逆波長分散性とは、可視光線領域の少なくとも一部の波長領域において、測定波長が長いほど複屈折が大きくなる「負の分散」特性を意味する。
光学異方性膜の屈折率異方性(特に、波長550nmにおける屈折率異方性)が大きいと、所定の面内レタデーションを得ようとした際に、光学異方性膜をより薄くでき、近年の部材の小型化および薄膜化に対応できる。
本発明は、偏光板、画像表示装置、組成物、および、化合物を提供することも課題とする。
(2) Dが、後述する式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される骨格である、(1)に記載の光学異方性膜。
(3) 光学異方性膜の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収が、光学異方性膜の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収よりも大きい、(1)または(2)に記載の光学異方性膜。
(4) 光学異方性膜の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収が、光学異方性膜の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収よりも大きい、(1)~(3)のいずれかに記載の光学異方性膜。
(5) 液晶化合物またはポリマー、および
式(1)で表される化合物、を含む組成物を用いて形成された、(1)~(4)のいずれかに記載の光学異方性膜。
(6) 液晶化合物が、逆波長分散性液晶化合物である、(5)に記載の光学異方性膜。
(7) 延伸フィルムである、(1)~(4)のいずれかに記載の光学異方性膜。
(8) (1)~(7)のいずれかに記載の光学異方性膜と、偏光子とを有する、偏光板。
(9) (1)~(7)のいずれかに記載の光学異方性膜、または、(8)に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
(10) 液晶化合物および後述する式(1)で表される化合物を含む組成物。
(11) Dが、後述する式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される骨格である、(10)に記載の組成物。
(12) 後述する式(1)で表される化合物。
(13) Dが、後述する式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される骨格である、(12)に記載の化合物。
本発明によれば、偏光板、画像表示装置、組成物、および、化合物を提供できる。
なお、本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、進相軸および遅相軸は、特別な断りがなければ、波長550nmにおける定義である。つまり、特別な断りがない限り、例えば、進相軸方向という場合、波長550nmにおける進相軸の方向を意味する。
本発明において、Re(λ)およびRth(λ)はAxoScan OPMF-1(オプトサイエンス社製)において、波長λで測定した値である。AxoScanにて平均屈折率((nx+ny+nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2-nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF-1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
また、ポリマーハンドブック(JOHN WILEY&SONS,INC)、および、各種光学フィルムのカタログの値を使用できる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する:セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、および、ポリスチレン(1.59)。
また、本明細書において、角度(例えば「90°」などの角度)、およびその関係(例えば「直交」および「平行」など)については、本発明が属する技術分野において許容される誤差の範囲を含むものとする。例えば、厳密な角度±10°の範囲内であることなどを意味し、厳密な角度との誤差は、5°以下であることが好ましく、3°以下であることがより好ましい。
以下、本発明の特徴について詳述する。
まず、一般的な有機分子の屈折率波長分散特性について図1を参照しながら説明する。図1中、上側は波長に対する屈折率の挙動を示し、下側では波長に対する吸収特性の挙動(吸収スペクトル)を示す。
有機分子は、固有吸収波長から離れた領域(図1のaの領域)における屈折率nは波長が増すと共に単調に減少する。このような分散は「正常分散」と言われる。これに対して、固有吸収を含む波長域(図1のbの領域)における屈折率nは、波長が増すと共に急激に増加する。このような分散は「異常分散」と言われる。
つまり、図1に示すように、吸収がある波長領域においては屈折率の増減が観察される。
本発明の光学異方性膜においては、特定化合物の影響を受けて、異常光線屈折率neがより高い値を示し、常光線屈折率noがより低い値を示す。より具体的には、特定化合物が波長280~400nmに極大吸収波長を有する基を有すると、その吸収に由来する影響を受けて、上記極大吸収波長よりも少し長い波長の範囲の異常光線屈折率neの値(特に、波長280~550nmの範囲の異常光線屈折率neの値)が増加する。特に、後述するように、式(2)で表される基を遅相軸方向と平行になるように配置することにより、上記特性がより向上する。また、特定化合物が波長700~900nmに極大吸収波長を有する色素骨格を有すると、その吸収に由来する影響を受けて、上記極大吸収波長よりも少し短い波長の範囲の常光線屈折率noの値(特に、波長550~900nmの範囲の異常光線屈折率neの値)が低下する。特に、後述するように、色素骨格の吸光度の高い軸方向を進相軸方向と平行になるように配置することにより、上記特性がより向上する。
上記のように特定化合物を用いることにより、光学異方性膜の異常光線屈折率neおよび常光線屈折率noが影響を受けて、屈折率異方性がより大きくなる。
また、本発明においては特定化合物の使用量を抑えつつ、所望の光学異方性膜を形成できるため、特定化合物由来の着色などをより抑制できる。
また、本発明の光学異方性膜は屈折率異方性に優れるのみならず、より理想曲線に近い逆波長分散性を示す。
本発明の光学異方性膜は、特定化合物を含む組成物を用いて形成された、逆波長分散性を示す膜である。
以下では、まず、光学異方性膜を形成するための材料について詳述し、その後、その製造手順および光学異方性膜の特定について詳述する。
組成物は、式(1)で表される化合物(特定化合物)を含む。
式(1) (X)p-D
上記色素骨格の極大吸収波長は、光学異方性膜の屈折率異方性がより大きい点(以下、単に「本発明の効果がより優れる点」ともいう。)で、720~900nmの範囲に位置することが好ましく、750~850nmの範囲に位置することがより好ましい。
上記色素骨格の極大吸収波長としては、上記式(1)中のXをCH3基に置き換えた化合物を用いて測定される極大吸収波長を用いる。つまり、上記色素骨格の極大吸収波長を測定する際には、所定の式(1)で表される化合物に該当する化合物中の、式(1)中のXに対応する基をCH3基に置き換えた化合物を測定試料として、この測定試料の吸収スペクトルを測定して、極大吸収波長の位置を特定する。より具体的には、以下の色素D-1中の色素骨格の極大吸収波長は、測定試料M-1を用いて測定される極大吸収波長に対応する。以下式中、MeはCH3基を表す。
なお、色素骨格の極大吸収波長を測定する方法としては、測定試料(1mg)をクロロホルム(100ml)に溶解させて測定液を調製し、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて得られた測定液を測定する方法が挙げられる。
Dで表される色素骨格としては、上述した特性を満たせば特にその構造は限定されず、例えば、ジケトピロロピロール系色素、ジインモニウム系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素、ポリメチン系色素、アントラキノン系色素、ピリリウム系色素、スクアリリウム系色素、トリフェニルメタン系色素、シアニン系色素、および、アミニウム系色素からなる群から選択される色素由来の骨格が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Dとしては、式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される骨格が好ましい。なお、式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される骨格は、2価の骨格に該当する。
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基を表す。R11およびR12は、互いに結合して環を形成してもよい。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、芳香族ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(例えば、ヘテロアリール基)、シリル基、および、これらを組み合わせた基などが挙げられる。なお、上記置換基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
これら電子吸引性基はさらに置換されていてもよい。
ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、本発明においては、Chem.Rev.,1991年,91巻,165~195ページに記載された値を採用する。なお、上記文献に記載されていない置換基については、文献「The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives」(J.Am.Chem.Soc.1937, 59, 1, 96-103)に記載された計算方法に従って算出された値を採用する。
本発明において電子吸引性基としては、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の置換基が好ましい。σp値としては、0.25以上が好ましく、0.30以上がより好ましく、0.35以上がさらに好ましい。上限は特に制限はないが、0.80以下が好ましい。
具体例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(-COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(-COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(-COOPh:0.44)、カルバモイル基(-CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(-COMe:0.50)、アリールカルボニル基(-COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(-SO2Me:0.72)、および、アリールスルホニル基(-SO2Ph:0.68)が挙げられる。
本明細書において、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσp値をChem.Rev.,1991年,91巻,165~195ページから抜粋したものである。
R11およびR12が互いに結合して形成される環としては、1,3-ジカルボニル核、ピラゾリノン核、2,4,6-トリケトヘキサヒドロピリミジン核(チオケトン体も含む)、2-チオ-2,4-チアゾリジンジオン核、2-チオ-2,4-オキサゾリジンジオン核、2-チオ-2,5-チアゾリジンジオン核、2,4-チアゾリジンジオン核、2,4-イミダゾリジンジオン核、2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオン核、2-イミダゾリン-5-オン核、3,5-ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェン-3-オン核、またはインダノン核が好ましい。
上記ヘテロ環基には、置換基が置換していてもよい。置換基としては、R11およびR12で表される置換基で例示した基が挙げられる。
R13で表される置換ホウ素の置換基は、R11およびR12について上述した置換基と同義であり、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基が好ましい。置換ホウ素の置換基(例えば、上述した、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または、ヘテロアリール基)は、さらに置換基で置換されていてもよい。置換基としては、R11およびR12で表される置換基で例示した基が挙げられる。
また、R13で表される金属原子は、遷移金属原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、カルシウム原子、バリウム原子、亜鉛原子、または、スズ原子が好ましく、アルミニウム原子、亜鉛原子、スズ原子、バナジウム原子、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、銅原子、パラジウム原子、イリジウム原子、または、白金原子がより好ましい。
Ra1は、それぞれ独立に、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、または、含窒素ヘテロアリール基を表す。
Ra2およびRa3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または、ヘテロアリール基を表し、Ra2およびRa3は互いに結合して環を形成してよい。形成される環としては、炭素数5~10の脂環、炭素数6~10の芳香族炭化水素環、または、炭素数3~10の芳香族複素環が挙げられる。Ra2およびRa3が結合して形成される環には、さらに置換基が置換していてもよい。置換基としては、R11およびR12で表される置換基の説明で例示した基が挙げられる。
Ra4およびRa5は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または、ヘテロアリール基を表す。Ra4およびRa5で表される基には、さらに置換基が置換してもよい。置換基としては、R11およびR12で表される置換基の説明で例示した基が挙げられる。
Xは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、-NR-、-CRR’-、-CH=CH-、または、-N=CH-を表し、RおよびR’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、または、アリール基を表す。
形成される環としては、例えば、非芳香族炭化水素環(例えば、炭素数5~10の非芳香族炭化水素環)、非芳香族複素環、芳香族炭化水素環(例えば、炭素数6~10の芳香族炭化水素環)、または、芳香族複素環(例えば、炭素数3~10の芳香族複素環)が挙げられる。
R20~R24は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、または、ハロゲン原子を表す。
Aは、それぞれ独立に、CR31(>CR31-)または3価の原子を表し、R31は水素原子または置換基を表す。置換基としては、R11およびR12で表される置換基の説明で例示した基が挙げられる。
3価の原子としては、例えば、周期表第13族の原子が挙げられ、ホウ素原子またはアルミニウム原子が好ましい。
R28~R30は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、または、ハロゲン原子を表す。
式(2) Y-SP-(A-Z)n-*
上記式(2)で表される基の極大吸収波長は、本発明の効果がより優れる点で、300~380nmの範囲に位置することが好ましく、310~350nmの範囲に位置することがより好ましい。
上記式(2)で表される基の極大吸収波長としては、上記式(1)中のDをCH3基に置き換えた化合物を用いて測定される極大吸収波長を用いる。つまり、上記式(2)で表される基の極大吸収波長を測定する際には、所定の式(1)で表される化合物に該当する化合物中の、式(1)中のDに対応する色素骨格をCH3基に置き換えた化合物を測定試料として、この測定試料の吸収スペクトルを測定して、極大吸収波長の位置を特定する。より具体的には、以下の色素D-1中の式(2)で表される基の極大吸収波長は、測定試料M-2を用いて測定される極大吸収波長に対応する。以下式中、MeはCH3基を表す。
なお、式(2)で表される基の極大吸収波長を測定する方法としては、測定試料(1mg)をクロロホルム(100ml)に溶解させて測定液を調製し、分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて得られた測定液を測定する方法が挙げられる。
重合性基の種類は特に制限されず、ラジカル重合またはカチオン重合が可能な重合性基が好ましい。
ラジカル重合性基としては、公知のラジカル重合性基を用いることができ、アクリロイル基またはメタアクリロイル基が好ましい。
カチオン重合性基としては、公知のカチオン重合性基を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基が挙げられる。なかでも、脂環式エーテル基またはビニルオキシ基が好ましく、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基がより好ましい。
特に、好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
置換基を有していてもよい2価の芳香族環基としては、置換基を有していてもよいアリーレン基、および、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基が挙げられる。アリーレン基としては、フェニレン基が挙げられる。ヘテロアリーレン基としては、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、これらのベンゾ縮環(例えば、ベンゾチアゾール環、ベンゾピラジン環)もしくはナフト縮環、または、これら縮環の複合体から任意の2つの水素原子を除いた2価の基が挙げられる。上記アリーレン基および上記ヘテロアリーレン基が置換基を有する場合、置換基としては、R11およびR12で表される置換基で例示した基が挙げられる。
置換基を有していてもよい2価の非芳香族環基としては、置換基を有していてもよい非芳香族炭化水素環基(例えば、シクロアルキレン基)、および、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基が挙げられる。
nが2以上の場合、複数のAは同一でも、異なっていてもよい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、-COO-、-CONR-、-CH=CH-、-CH=N-、-N=N-、-C≡C-、-OCOCH=CH-、または、-C≡C-C≡C-が好ましい。
また、Zが複数ある場合、本発明の効果がより優れる点で、複数のZのうち少なくとも1つは、-CH=CH-、-CH=N-、-N=N-、-C≡C-、または、-C≡C-C≡C-であることが好ましい。
また、Z中の水素原子のうち少なくとも1つ以上がフッ素原子で置き換わっていてもよい。
Rは、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表す。
nが2以上の場合、複数のZは同一でも、異なっていてもよい。
nは、1~10の整数を表す。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、2~8が好ましく、3~6がより好ましい。
上記脂肪族炭化水素基の炭素数は、本発明の効果がより優れる点で、2~10が好ましい。
式(2)中、*は結合位置を表す。
特定化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
なお、組成物中の全固形分には、溶媒は含まれない。つまり、固形分とは、組成物から溶媒を除いた成分を意味する。
組成物は、液晶化合物またはポリマーを含んでいてもよい。
液晶化合物の種類は特に制限されないが、その形状から、棒状タイプ(棒状液晶化合物)と円盤状タイプ(円盤状液晶化合物。ディスコティック液晶化合物)とに分類できる。さらにそれぞれ低分子タイプと高分子タイプとがある。高分子とは一般に重合度が100以上のものを指す(高分子物理・相転移ダイナミクス,土井 正男 著,2頁,岩波書店,1992)。なお、2種以上の棒状液晶化合物、2種以上の円盤状液晶化合物、または、棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。
つまり、光学異方性膜は、重合性液晶化合物を含む組成物が重合などによって固定されて形成された層であることが好ましく、この場合、層となった後はもはや液晶性を示す必要はない。
上記重合性基の種類は特に制限されない。
重合性基の定義は、上述したYで表される重合性基の定義と同じである。
式(I) L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2
上記式(I)中、D1およびD2は、それぞれ独立に、単結合、-O-、-CO-、-CO-O-、-C(=S)O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-O-CO-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、または、-CO-NR1-を表す。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1~4のアルキル基を表す。R1、R2、R3およびR4のそれぞれが複数存在する場合には、複数のR1、複数のR2、複数のR3および複数のR4はそれぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
特に、L1およびL2で示される有機基としては、それぞれ、-D3-G3-Sp-P3で表される基であることが好ましい。
D3は、D1と同義である。
G3は、単結合、炭素数6~12の2価の芳香環基もしくは複素環基、または、炭素数5~8の2価の脂環式炭化水素基を表し、上記脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、-O-、-S-または-NR7-で置換されていてもよく、ここでR7は水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表す。
Spは、単結合、-(CH2)n-、-(CH2)n-O-、-(CH2-O-)n-、-(CH2CH2-O-)m-、-O-(CH2)n-、-O-(CH2)n-O-、-O-(CH2-O-)n-、-O-(CH2CH2-O-)m-、-C(=O)-O-(CH2)n-、-C(=O)-O-(CH2)n-O-、-C(=O)-O-(CH2-O-)n-、-C(=O)-O-(CH2CH2-O-)m-、-C(=O)-N(R8)-(CH2)n-、-C(=O)-N(R8)-(CH2)n-O-、-C(=O)-N(R8)-(CH2-O-)n-、-C(=O)-N(R8)-(CH2CH2-O-)m-、または、-(CH2)n-O-(C=O)-(CH2)n-C(=O)-O-(CH2)n-で表されるスペーサー基を表す。ここで、nは2~12の整数を表し、mは2~6の整数を表し、R8は水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表す。また、上記各基における-CH2-の水素原子は、メチル基で置換されていてもよい。
P3は重合性基を示す。重合性基の定義は、上述したYで表される重合性基の定義と同じである。
R7が示す炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、および、n-ヘキシル基が挙げられる。
Y1が示す炭素数6~12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、および、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
Y1が示す炭素数3~12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、および、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
また、Y1が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、および、ハロゲン原子が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1~18のアルキル基が好ましく、炭素数1~8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、および、シクロヘキシル基)がより好ましく、炭素数1~4のアルキル基がさらに好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、および、環状のいずれであってもよい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1~18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1~8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-ブトキシ基、および、メトキシエトキシ基)がより好ましく、炭素数1~4のアルコキシ基がさらに好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子が挙げられ、中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
炭素数1~20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1~15のアルキル基が好ましく、炭素数1~8のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ペンチル基(1,1-ジメチルプロピル基)、tert-ブチル基、または、1,1-ジメチル-3,3-ジメチル-ブチル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、または、tert-ブチル基が特に好ましい。
炭素数3~20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、および、エチルシクロヘキシル基などの単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、および、シクロデカジエンなどの単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、および、アダマンチル基などの多環式飽和炭化水素基;などが挙げられる。
炭素数6~20の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、ナフチル基、および、ビフェニル基が挙げられ、炭素数6~12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、または、臭素原子が好ましい。
R8~R11が示す炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、および、n-ヘキシル基が挙げられる。
R12が示す置換基としては、上記式(Ar-1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、Xが示す第14~16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、および、置換基を有する炭素原子(*=C-(R)2。*は結合位置を表す。Rは、置換基を表す。)が挙げられ、置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基など)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、および、水酸基が挙げられる。
ここで、2価の連結基としては、例えば、-CO-、-O-、-CO-O-、-C(=S)O-、-CR1bR2b-、-CR1bR2b-CR1bR2b-、-O-CR1bR2b-、-CR1bR2b-O-CR1bR2b-、-CO-O-CR1bR2b-、-O-CO-CR1bR2b-、-CR1bR2b-O-CO-CR1bR2b-、-CR1bR2b-CO-O-CR1bR2b-、-NR3b-CR1bR2b-、および、-CO-NR3b-が挙げられる。R1b、R2bおよびR3bは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1~4のアルキル基を表す。
ここで、炭素数1~12の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、および、へプチレン基が好ましい。
1価の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基が挙げられる。アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、または、環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~20がより好ましく、1~10がさらに好ましい。また、アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は、6~25が好ましく、6~10がより好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、または、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は6~18が好ましく、6~12がより好ましい。また、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記式(Ar-1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、上記式(Ar-4)~(Ar-7)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2~30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、特許文献2(国際公開第2014/010325号)の段落0039~0095に記載されたものが挙げられる。
また、Q3が示す炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、および、n-ヘキシル基が挙げられ、置換基としては、上記式(Ar-1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
順波長分散性液晶化合物を加えることで、組成物の波長分散を調節し、より理想波長分散に近い波長分散性を付与することが可能となる。
ポリマーの種類は特に制限されないが、逆波長分散性ポリマーであることが好ましい。逆波長分散性ポリマーとは、そのポリマーを用いて形成される光学異方性膜が逆波長分散性を示すポリマーを意味する。
ポリマーの好適態様の1つとしては、式(4)で表される繰り返し単位および式(5)で表される繰り返し単位からなる群から選択される1種以上の繰り返し単位を含むポリマーが挙げられる。
R34~R39は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数4~10のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数4~10のヘテロアリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のビニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のエチニル基、置換基を有する硫黄原子、置換基を有するケイ素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または、シアノ基を表す。但し、R34~R39のうち隣接する少なくとも2つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、式(4)に含まれる2つのR34、R35、R36、R37、R38およびR39は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。同様に、式(5)に含まれる2つのR34、R35、R36、R37、R38およびR39は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
Xは、式(8)で表される基を表す。式(8)中、*は結合位置を表す。
Yは、-C(R61)(R62)-、式(9)で表される基、-Si(R67)(R68)-、-SO2-、-S-、2価の脂肪族炭化水素基、-C(CH3)2-フェニレン基-C(CH3)2-、または、-CO-O-L-O-CO-を表す。
式(9)中、*は結合位置を表す。
R63~R66は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
Lは、2価の脂肪族炭化水素基を表す。
ポリマー中における式(7)で表される繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、全繰り返し単位に対して、10~70モル%が好ましい。
セルロースアシレートとしては、セルロースの低級脂肪酸エステルが好ましい。低級脂肪酸とは、炭素数が6以下の脂肪酸を意味する。脂肪酸の炭素数は、2(セルロースアセテート)、3(セルロースプロピオネート)、または、4(セルロースブチレート)であることが好ましい。なお、セルロースアセテートプロピオネートおよびセルロースアセテートブチレートのような混合脂肪酸エステルを用いてもよい。
セルロースアセテートの酢化度は、55.0~62.5%が好ましく、57.0~62.0%がより好ましく、58.5~61.5%がさらに好ましい。
酢化度は、セルロース単位質量当たりの結合酢酸量を意味する。酢化度は、ASTM:D-817-91(セルロースアセテートなどの試験法)におけるアセチル化度の測定および計算に従う。
上記添加剤に関しては、特開2004-050516号公報に例示される添加剤が挙げられる。
上記組成物は、上述した特定化合物、液晶化合物、および、ポリマー以外の成分を含んでいてもよい。
組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。使用される重合開始剤は、重合反応の形式に応じて選択され、例えば、熱重合開始剤、および、光重合開始剤が挙げられる。例えば、光重合開始剤としては、α-カルボニル化合物、アシロインエーテル、α-炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、および、トリアリールイミダゾールダイマーとp-アミノフェニルケトンとの組み合わせなどが挙げられる。
組成物中における重合開始剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01~20質量%が好ましく、0.3~10質量%がより好ましい。
重合性モノマーとしては、ラジカル重合性またはカチオン重合性の化合物が挙げられる。なかでも、多官能性ラジカル重合性モノマーが好ましい。また、重合性モノマーとしては、上記の重合性基を有する液晶化合物と共重合性のモノマーが好ましい。例えば、特開2002-296423号公報中の段落0018~0020に記載の重合性モノマーが挙げられる。
組成物中における重合性モノマーの含有量は、液晶化合物の全質量に対して、1~50質量%が好ましく、2~30質量%がより好ましい。
界面活性剤としては、従来公知の化合物が挙げられるが、フッ素系化合物が好ましい。例えば、特開2001-330725号公報中の段落0028~0056に記載の化合物、および、特願2003-295212号明細書中の段落0069~0126に記載の化合物が挙げられる。
さらに、組成物は、上記成分以外に、密着改良剤、および、可塑剤を含んでいてもよい。
本発明の光学異方性膜の製造方法は特に制限されず、公知の方法が挙げられる。
なかでも、面内レタデーションの制御がしやすい点から、特定化合物および重合性液晶化合物を含む組成物を塗布して塗膜を形成し、塗膜に配向処理を施して重合性液晶化合物を配向させ、得られた塗膜に対して硬化処理(紫外線の照射(光照射処理)または加熱処理)を施して、光学異方性膜を形成する方法が好ましい。
以下、上記方法の手順について詳述する。
使用される支持体は、組成物を塗布するための基材として機能を有する部材である。支持体は、組成物を塗布および硬化させた後に剥離される仮支持体であってもよい。
支持体(仮支持体)としては、プラスチックフィルムの他、ガラス基板を用いてもよい。プラスチックフィルムを構成する材料としては、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、セルロース樹脂、シリコーン樹脂、および、ポリビニルアルコール(PVA)が挙げられる。
支持体の厚みは、5~1000μm程度であればよく、10~250μmが好ましく、15~90μmがより好ましい。
配向層は、一般的には、ポリマーを主成分とする。配向層用ポリマーとしては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手できる。配向層用ポリマーとしては、ポリビニルアルコール、ポリイミド、または、その誘導体が好ましい。
なお、配向層には、公知のラビング処理が施されることが好ましい。
配向層の厚みは、0.01~10μmが好ましく、0.01~1μmがより好ましい。
配向処理は、室温により塗膜を乾燥させる、または、塗膜を加熱することにより行うことができる。配向処理で形成される液晶相は、サーモトロピック性液晶化合物の場合、一般に温度または圧力の変化により転移させることができる。リオトロピック性液晶化合物の場合には、溶媒量などの組成比によっても転移させることができる。
なお、塗膜を加熱する場合の条件は特に制限されないが、加熱温度としては50~250℃が好ましく、150~230℃がより好ましく、加熱時間としては10秒間~10分間が好ましい。
また、塗膜を加熱した後、後述する硬化処理(光照射処理)の前に、必要に応じて、塗膜を冷却してもよい。冷却温度としては20~200℃が好ましく、30~150℃がより好ましい。
重合性液晶化合物が配向された塗膜に対して実施される硬化処理の方法は特に制限されず、例えば、光照射処理および加熱処理が挙げられる。なかでも、製造適性の点から、光照射処理が好ましく、紫外線照射処理がより好ましい。
光照射処理の照射条件は特に制限されないが、50~1000mJ/cm2の照射量が好ましい。
未延伸フィルムを形成する方法としては、特定化合物、ポリマーおよび溶媒を含む組成物を塗布して、その後溶媒を除去して、未延伸フィルムを形成する方法、および、溶媒を用いずに特定化合物およびポリマーを含む固形分を溶融させて製膜する方法が挙げられる。
延伸方法としては、縦一軸延伸、横一軸延伸、または、それらを組み合わせた同時二軸延伸もしくは逐次二軸延伸などの公知の方法が挙げられる。
光学異方性膜は、上述した特定化合物を含む組成物を用いて形成される膜である。
光学異方性膜においては、本発明の効果がより優れる点で、光学異方性膜の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収(以下、「吸収F1」ともいう)が、光学異方性膜の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収(以下、「吸収S1」ともいう)よりも大きいことが好ましい。
上記「吸収F1が吸収S1よりも大きい」とは、光学異方性膜の進相軸に平行な偏光を光学異方性膜に照射した際に得られる吸収スペクトルの波長700~900nmにおける最大吸光度が、光学異方性膜の遅相軸に平行な偏光を光学異方性膜に照射した際に得られる吸収スペクトルの波長700~900nmにおける最大吸光度よりも大きいことを意図する。
なお、上記測定は、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて実施できる。
上記「吸収S2が吸収F2よりも大きい」とは、光学異方性膜の遅相軸に平行な偏光を光学異方性膜に照射した際に得られる吸収スペクトルの波長280~400nmにおける最大吸光度が、光学異方性膜の進相軸に平行な偏光を光学異方性膜に照射した際に得られる吸収スペクトルの波長280~400nmにおける最大吸光度よりも大きいことを意図する。
なお、上記測定は、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて実施できる。
本明細書においては、式(A)および(B)の関係を満たすことを、逆波長分散性を満たすとする。
光学異方性膜は、式(A)の関係を満たす。
式(A) Re(450)/Re(550)<1.00
Re(450)は波長450nmにおける光学異方性膜の面内レタデーションを表し、Re(550)は波長550nmにおける光学異方性膜の面内レタデーションを表す。
なかでも、Re(450)/Re(550)は、0.97以下が好ましく、0.92以下がより好ましく、0.87以下がさらに好ましい。下限は特に制限されないが、0.75以上の場合が多く、0.78以上が好ましい。
式(B) Re(650)/Re(550)>1.00
Re(650)は波長650nmにおける光学異方性膜の面内レタデーションを表す。
なかでも、Re(650)/Re(550)は、1.05以上が好ましく、1.08以上がより好ましく、1.10以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、1.25以下が好ましく、1.20以下がより好ましい。
本明細書において、波長λnmにおける光学異方性膜の配向秩序度S0(λ)は、式(C)で表される値である。
式(C) S0(λ)=(Ap-Av)/(Ap+2Av)
式(C)中、Apは、光学異方性膜の遅相軸方向に対して平行方向に偏光した光に対する吸光度を表す。Avは、光学異方性膜の遅相軸方向に対して直交方向に偏光した光に対する吸光度を示す。
光学異方性膜の配向秩序度S0(λ)は、光学異方性膜の偏光吸収測定により求めることができる。なお、上記測定は、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて実施できる。λは、光学異方性膜の吸収測定で得られた波長700~900nmにおける吸収スペクトルの極大吸収波長である。
なお、本明細書において、光学異方性膜の厚みとは、光学異方性膜の平均厚みを意図する。上記平均厚みは、光学異方性膜の任意の5箇所以上の厚みを測定して、それらを算術平均して求める。
上述した光学異方性膜は、種々の用途に適用でき、例えば、光学異方性膜の面内レタデーションを調整して、いわゆるλ/4板またはλ/2板として用いることもできる。
なお、λ/4板とは、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または、円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。より具体的には、所定の波長λnmにおける面内レタデーションReがλ/4(または、この奇数倍)を示す板である。
λ/4板の波長550nmでの面内レタデーション(Re(550))は、理想値(137.5nm)を中心として、25nm程度の誤差があってもよく、例えば、110~160nmであることが好ましく、120~150nmであることがより好ましい。
また、λ/2板とは、特定の波長λnmにおける面内レタデーションRe(λ)がRe(λ)≒λ/2を満たす光学異方性膜のことをいう。この式は、可視光線領域のいずれかの波長(例えば、550nm)において達成されていればよい。なかでも、波長550nmにおける面内レタデーションRe(550)が、以下の関係を満たすことが好ましい。
210nm≦Re(550)≦300nm
他の層は特に制限されないが、例えば、ガスバリア層、および、上述した支持体が挙げられる。
ガスバリア層が配置されることにより、光学異方性膜の耐光性が向上する。ガスバリア層は、ガスを通しにくい層を意図し、酸素バリア層が好ましい。なお、酸素バリアとは、酸素透過度が、10mL/m2・day・atm以下である層を意図し、1mL/m2・day・atm以下が好ましい。下限は特に制限されないが、10-6mL/m2・day・atm以上の場合が多い。
ガスバリア層としては、ポリビニルアルコール層(ポリビニルアルコールから構成される層)、エチレン-ビニルアルコール共重合体(EVOH)層(EVOHから構成される層)、および、無機蒸着層が挙げられる。
偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材(直線偏光子)であればよく、主に、吸収型偏光子を利用できる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが挙げられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子とがあり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
偏光子の吸収軸と光学異方性膜の遅相軸との関係は特に制限されないが、光学異方性膜がλ/4板であり、光学フィルムが円偏光フィルムとして用いられる場合は、偏光子の吸収軸と光学異方性膜の遅相軸とのなす角は、45°±10°の範囲(35~55°)が好ましい。
なかでも、好ましい態様として、光学異方性膜と偏光子とを含む円偏光板が挙げられる。この円偏光板は、上記反射防止膜として好適に使用できる。つまり、表示素子(例えば、有機エレクトロルミネッセンス表示素子)と、表示素子上に配置された円偏光板とを有する表示装置においては、反射色味がより抑制できる。
また、本発明の光学異方性膜は、IPS(In Plane Switching)型液晶表示装置の光学補償フィルムに好適に用いられ、斜め方向から視認した時の色味変化および黒表示時の光漏れを改善できる。
色素D-1を下記スキームに従って合成した。
4-ヨード安息香酸(10.0g、40.3mmol)、4-ヒドロキシベンズアルデヒド(5.42g、44.4mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(15.5g、80.9mmol)、N,N-ジメチルアミノピリジン(1.00g、8.19mmol)、N,N-ジメチルアセトアミド(40ml)、および、テトラヒドロフラン(100ml)を室温にて混合し、得られた混合物を室温にて、2時間撹拌した。得られた反応液に、酢酸エチル(100ml)、および、1N塩酸水(100ml)を加え分液処理して、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水(100ml)で2回洗い、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物にメタノール(100ml)を滴下し、析出した結晶をろ過により回収して、白色固体の化合物a-1(9.72g、27.6mmol)を得た(収率:68%)。
4-ブロモフェノール(54.6g、316mmol)、炭酸カリウム(55.1g、399mmol)、ヨウ化カリウム(6.60g、39.8mmol)、および、N,N-ジメチルアセトアミド(230ml)を室温にて混合した。得られた混合物を70℃に昇温し、酢酸4-クロロブチル(50.0g、332mmol)を滴下した。得られた混合物を90℃に昇温し、3時間撹拌した後、室温に降温した。得られた反応液に、酢酸エチル(600ml)、1N塩酸水(110ml)、および、蒸留水(1000ml)を加えて分液処理を行い、有機相を抽出した。有機相を蒸留水(300ml)で1回、飽和食塩水(300ml)で2回洗い、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。酢酸エチル-ヘキサンを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、得られた粗生成物を精製し、オイル状の化合物a-2(81.2g、283mmol)を得た(収率:89%)。
窒素雰囲気下にて、化合物a-2(81.2g、283mmol)および3-メチル-1-ブチン-3-オール(35.7g、424mmol)、および、トリエチルアミン(244ml)を室温にて混合した。得られた混合液の窒素バブリングを30分間行った後、トリフェニルホスフィン(2.23g、8.50mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(1.19g、1.70mmol)、および、ヨウ化銅(I)(0.54g、2.83mmol)を混合液に加えて、得られた溶液を100℃で5時間撹拌した。得られた溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除いた。得られた溶液を蒸留水(300ml)で2回、飽和食塩水(300ml)で1回洗い、硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。酢酸エチル-ヘキサンを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、得られた粗生成物を精製し、オイル状の化合物a-3(72.1g、248mmol)を得た(収率:88%)。
化合物a-4(72.1g、248mmol)、カリウムtert-ブトキシド(97.4g、868mmol)、および、2-プロパノール(450ml)を室温にて混合した。得られた混合物を100℃に昇温し、2時間撹拌した後、室温に降温した。得られた反応液に酢酸エチル(700ml)、および、1N塩酸水(1000ml)を加えて分液処理を行い、有機相を抽出した。有機相を蒸留水(300ml)で2回、飽和食塩水(300ml)で1回洗い、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。酢酸エチル-ヘキサンを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、得られた粗生成物を精製し、茶褐色固体の化合物a-4(33.0g、174mmol)を得た(収率:70%)。
化合物a-2の代わりに化合物a-1を、3-メチル-1-ブチン-3-オールの代わりに化合物a-4を用い、上記化合物a-3の合成法と同様の方法で化合物a-5を合成した。
化合物a-5(1.01g、2.44mmol)、塩化アクリル(550mg、6.07mmol)、ジブチルヒドロキシトルエン(10.0mg、0.0453mmol)、および、N,N-ジメチルアセトアミド(10ml)を室温にて混合した。得られた混合物を0℃に冷却し、トリエチルアミン(650mg、6.42mmol)を滴下した後、得られた反応液を室温に昇温し、1時間撹拌した。この反応液にメタノールを加えた後、酢酸エチル、蒸留水を加えて分液処理を行い、有機相を抽出した。得られた有機相を1N塩酸水で1回、飽和重曹水で1回、飽和食塩水で1回洗い、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。酢酸エチル-ヘキサンを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、得られた粗生成物を精製し、オイル状の化合物a-6(892mg、1.90mmol)を得た(収率:78%)。
化合物a-6(892mg、1.90mmol)、リン酸二水素ナトリウム二水和物(59.4mg、0.381mmol)と蒸留水(1ml)の混合物、硫酸水素テトラブチルアンモニウム(6.46mg、0.0190mmol)、過酸化水素水(0.260ml)、N,N-ジメチルホルムアミド(10ml)、および、アセトニトリル(20ml)を室温にて混合した。得られた混合物を40℃に昇温し、亜塩素酸ナトリウム(207mg、2.28mmol)と蒸留水(3ml)との混合物を滴下し、5時間撹拌した後、室温に降温した。得られた反応液に、蒸留水(100ml)を滴下し、析出した結晶をろ過により回収した。得られた粗生成物をアセトニトリルで再結晶することで、白色固体の化合物a-7(191mg、0.394mmol)を得た(収率:21%)。
4-ブロモフェノール(50.0g、259mmol)、1-ブロモ-2-エチルヘキサン(58.2g、337mmol)、炭酸カリウム(93.3g、673mmol)、および、N,N-ジメチルホルムアミド(250ml)を室温にて混合した。得られた混合物を105℃に昇温し、5時間撹拌した後、室温に降温し、無機塩をろ過により除去し、ろ液を回収した。得られたろ液に、酢酸エチル、1N塩酸水を加えて分液処理を行い、有機相を抽出した。得られた有機相を蒸留水、飽和重曹水で洗い、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。酢酸エチル-ヘキサンを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、得られた粗生成物を精製し、オイル状の化合物a-8(70.3g、246mmol)を得た(収率:95%)
乾燥窒素雰囲気下、マグネシウム(3.64g、35.1mmol)、塩化リチウム(1.64g、38.6mmol)、および、テトラヒドロフラン(80ml)を室温にて混合した。得られた混合物を63℃に昇温し、化合物a-8(20.0g、70.1mmol)とテトラヒドロフラン(20ml)との混合物を滴下した。得られた混合物を室温に降温した後、トリメトキシボラン(3.64g、35.1mmol)とテトラヒドロフラン(10ml)との混合物を滴下した。得られた混合物を50℃に昇温し、2時間攪拌した後、室温に降温した。得られた反応液に蒸留水(10ml)を加えた後、酢酸エチル(100ml)、1N塩酸水(100ml)を加えて分液処理を行い、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水(100ml)で2回洗い、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過を行って、ろ液を回収して、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物を酢酸エチル-ヘキサンを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、精製を行った。得られた粗生成物にトルエン(100ml)およびエタノールアミン(6.42g、105mmol)を加え、室温にて10分間攪拌した。溶媒および過剰なエタノールアミンを減圧留去し、オイル状の化合物a-9(10.1g、21.0mmol)を得た(収率:60%)。
化合物a-10は、WO2017-146092号の段落0271~0272に記載の化合物A-15-cの合成法に従って合成した。
化合物a-11は、WO2017-146092号の段落0271~0272に記載の化合物A-15の合成法に従って合成した。A-15の合成法におけるジフェニルボリン酸2-アミノエチルエステルに代えて、上記化合物a-9を用いた。
化合物a-11(195mg、0.129mmol)、化合物a-7(191mg、0.394mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(146mg、0.0.763mmol)、N,N-ジメチルアミノピリジン(3.00mg、0.0245mmol)、ジブチルヒドロキシトルエン(3.00mg、0.0136mmol)、N,N-ジメチルアセトアミド(5ml)、および、テトラヒドロフラン(5ml)を室温にて混合した。得られた混合物を70℃に昇温し、5時間撹拌した後、室温まで降温した。この反応液にメタノールを滴下し、析出した結晶をろ過により回収した。酢酸エチル-クロロホルムを溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、得られた粗生成物を精製し、緑色固体の色素D-1(0.212mg、0.0859mmol)を得た(収率:67%)。
色素D-1の1H-NMR(nuclear magnetic resonance)測定の結果を以下に示す。
1H-NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.88-0.93(m,24H),1.31-1.49(m,32H),1.65-1.76(m,4H),1.89-1.98(m,8H),3.35(s,6H),3.79-3.88(m,8H),4.02-4.09(m,4H),4.23-4.28(m,4H),5.84(dd,2H),6.12(dd,2H),6.40(dd,2H),6.68-6.92(m,24H),7.19-7.22(m,8H),7.33-7.68(m,14H),8.19-8.21(m,4H),8.32-8.35(m,4H)
化合物a-7の代わりに、特開2013-067603号公報の段落0081~0082に記載の化合物D-1を用い、上記色素D-1の合成法と同様の方法で色素D-2を合成した(収率:66%)。
色素D-2の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.88-0.93(m,24H),1.31-1.51(m,32H),1.65-1.76(m,4H),1.89-1.95(m,8H),3.35(s,6H),3.79-3.88(m,8H),4.10-4.15(m,4H),4.27-4.32(m,4H),5.85(dd,2H),6.12(dd,2H),6.43(dd,2H),6.68-6.92(m,24H),7.19-7.22(m,8H),7.33-7.68(m,14H),8.19-8.21(m,4H),8.32-8.35(m,4H)
化合物a-7の代わりに、WO2019-044859号の段落0087~0089に記載のカルボン酸を用い、上記色素D-1の合成法と同様の方法で色素D-3を合成した(収率:16%)。
色素D-3の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.89-0.96(m,24H),1.33-1.80(m,44H),2.22-2.40(m,8H),2.55-2.67(m,4H),3.05(t,4H),3.33(s,6H),3.70-3.91(m,24H),4.18-4.21(m,4H),4.32-4.35(m,4H),4.50(t,4H),5.82(dd,2H),6.15(dd,2H),6.42(dd,2H),6.64-6.75(m,20H),6.92-6.94(m,4H),7.03-7.06(m,4H),7.14-7.17(m,8H),7.26-7.35(m,6H),7.94-7.98(m,4H)
下記の光学異方性膜形成用組成物を調製した。
下記液晶性化合物L-1 50質量部
下記液晶性化合物L-2 50質量部
上記色素D-1 10質量部
下記光重合開始剤PI-1 0.50質量部
下記含フッ素化合物F-1 0.20質量部
クロロホルム 560質量部
得られた光学異方性膜1の光学特性を測定したところ、Re(550)が142nm、Re(450)/Re(550)が0.83、Re(650)/Re(550)が1.15、膜厚が2328nm、Δn(550)が0.061であった。ここで、Δn(550)は、下記式(A)から算出した。
式(A) Δn(550)=Re(550)(nm)/膜厚(nm)
また、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて、赤外線領域での吸収を確認したところ、λmax805nmにピークを発現することを確認した。
また、色素D-1の極大吸収波長(800nm)における光学異方性膜1の配向秩序度S0は、-0.30であった。
また、光学異方性膜1の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収が、光学異方性膜1の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収よりも大きかった。
また、光学異方性膜1の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収が、光学異方性膜1の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収よりも大きかった。
色素D-1の使用量を10質量部から7質量部に変えた以外は、実施例1と同様の手順に従って、光学異方性膜2を作製した。
得られた光学異方性膜2の光学特性を測定したところ、Re(550)が140nm、Re(450)/Re(550)が0.80、Re(650)/Re(550)が1.14、膜厚が2412nm、Δn(550)が0.058であった。
また、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて、赤外線領域での吸収を確認したところ、波長805nmにピーク(λmax)を発現することを確認した。
また、色素D-1の極大吸収波長(800nm)における光学異方性膜2の配向秩序度S0は、-0.30であった。
また、光学異方性膜2の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収が、光学異方性膜2の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収よりも大きかった。
また、光学異方性膜2の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収が、光学異方性膜2の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収よりも大きかった。
下記の光学異方性膜形成用組成物を調製した。
上記液晶性化合物L-1 50質量部
上記液晶性化合物L-2 50質量部
上記光重合開始剤PI-1 0.50質量部
上記含フッ素化合物F-1 0.20質量部
クロロホルム 560質量部
得られた光学異方性膜C1の光学特性を測定したところ、Re(550)が140nm、Re(450)/Re(550)が0.69、Re(650)/Re(550)が1.09、膜厚が3333nm、Δn(550)が0.042であった。
また、光学異方性膜C1の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収と、光学異方性膜C1の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収とで差がなかった。
また、光学異方性膜C1の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収と、光学異方性膜C1の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収とで差がなかった。
下記の光学異方性膜形成用組成物を調製した。
上記液晶性化合物L-1 50質量部
上記液晶性化合物L-2 50質量部
上記色素D-2 10質量部
上記光重合開始剤PI-1 0.50質量部
上記含フッ素化合物F-1 0.20質量部
クロロホルム 560質量部
得られた光学異方性膜C2の光学特性をA測定したところ、Re(550)が141nm、Re(450)/Re(550)が0.76、Re(650)/Re(550)が1.15、膜厚が2660nm、Δn(550)が0.053であった。
また、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて、赤外線領域での吸収を確認したところ、波長808nmにピーク(λmax)を発現することを確認した。
また、色素D-2の極大吸収波長(800nm)における光学異方性膜C3の配向秩序度S0は、-0.31であった。
また、光学異方性膜C2の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収が、光学異方性膜C2の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収よりも大きかった。
また、光学異方性膜C2の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収と、光学異方性膜C2の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収とで差がなかった。
下記の光学異方性膜形成用組成物を調製した。
上記液晶性化合物L-1 50質量部
上記液晶性化合物L-2 50質量部
上記色素D-3 10質量部
上記光重合開始剤PI-1 0.50質量部
上記含フッ素化合物F-1 0.20質量部
クロロホルム 560質量部
得られた光学異方性膜C3の光学特性を測定したところ、Re(550)が141nm、Re(450)/Re(550)が0.74、Re(650)/Re(550)が1.19、膜厚が2765nm、Δn(550)が0.051であった。
また、赤外線用偏光子を備えた分光光度計(MPC-3100(SHIMADZU製))を用いて、赤外線領域での吸収を確認したところ、波長807nmにピーク(λmax)を発現することを確認した。
また、色素D-3の極大吸収波長(800nm)における光学異方性膜C3の配向秩序度S0は、-0.30であった。
また、光学異方性膜C3の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収が、光学異方性膜C3の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収よりも大きかった。
また、光学異方性膜C3の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収と、光学異方性膜C3の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収とで差がなかった。
Claims (7)
- 式(1)で表される化合物を含む組成物を用いて形成された、逆波長分散性を示す光学異方性膜であって、
前記光学異方性膜の遅相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収が、前記光学異方性膜の進相軸の方向での波長280~400nmにおける吸収よりも大きく、
前記光学異方性膜の進相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収が、前記光学異方性膜の遅相軸の方向での波長700~900nmにおける吸収よりも大きい、光学異方性膜。
式(1) (X)p-D
Dは、波長700~900nmの範囲に極大吸収波長を有する色素骨格を表す。Xは、波長280~400nmの範囲に極大吸収波長を有する、式(2)で表される基を表す。pは、1以上の整数を表す。
式(2) Y-SP-(A-Z)n-*
Yは、水素原子または重合性基を表す。Aは、置換基を有していてもよい2価の芳香族環基、または、置換基を有していてもよい2価の非芳香族環基を表す。Zは、単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2NR-、-CH=CH-、-CH=N-、-N=N-、-C≡C-、-COO-、-CONR-、-COOCH2CH2-、-CONRCH2CH2-、-OCOCH=CH-、および、-C≡C-C≡C-からなる群から選択される連結基を示す。また、Z中の水素原子のうち少なくとも1つ以上がフッ素原子で置き換わっていてもよい。Rは、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表す。nは、1~10の整数を表す。SPは、炭素数1~20の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を示し、前記脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、または、-COO-で置き換わっていてもよい。式(2)中、*は結合位置を表す。
前記色素骨格の極大吸収波長としては、前記式(1)中のXをCH3基に置き換えた化合物を用いて測定される極大吸収波長を用いる。前記式(2)で表される基の極大吸収波長としては、前記式(1)中のDをCH3基に置き換えた化合物を用いて測定される極大吸収波長を用いる。 - Dが、式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される骨格である、請求項1に記載の光学異方性膜。
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基を表す。R11およびR12は、互いに結合して環を形成してもよい。R13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素または金属原子を表し、R11と共有結合または配位結合していてもよい。
R14~R17は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、または、ハロゲン原子を表し、R14とR15、および、R16とR17は互いに結合して環を形成してもよい。
R18およびR19は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基を表す。R20~R24は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、または、ハロゲン原子を表す。Aは、それぞれ独立に、CR31または3価の原子を表し、R31は水素原子または置換基を表す。
R25~R27は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基を表す。R28~R30は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、または、ハロゲン原子を表す。 - 液晶化合物またはポリマー、および、
前記式(1)で表される化合物、を含む組成物を用いて形成された、請求項1または2に記載の光学異方性膜。 - 前記液晶化合物が、逆波長分散性液晶化合物である、請求項3に記載の光学異方性膜。
- 延伸フィルムである、請求項1または2に記載の光学異方性膜。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の光学異方性膜と、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の光学異方性膜、または、請求項6に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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