JP5069530B2 - 組成物、位相差板、液晶表示装置および、位相差板の製造方法 - Google Patents
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Description
また、本発明は、液晶表示装置の光学補償に有用な位相差板を提供することを課題とする。
(1)少なくとも一種の液晶性化合物と、少なくとも一種の下記一般式(A)で表される基を構成単位として含むポリマーを含有する組成物。
(2)前記一般式(A)中のXが、炭素原子数3〜20の置換または無置換の環状脂肪族基または炭素原子数6〜30の無置換もしくは置換のフェニル基である、(1)に記載の組成物。
(3)前記一般式(A)において、前記Mpが下記Mp−1またはMp−2を表し、前記Lが、−O−、−NRa11−(Ra11は、水素原子、炭素原子数1〜10の脂肪族炭化水素基を表す。)、−S−、−C(=O)−、−S(=O)2−、および、炭素原子数1〜20の置換もしくは無置換のアルキレン基、ならびに、これらの2個以上を連結して形成される基から選択される2価の連結基を表す、(1)または(2)に記載の組成物。
(4)前記少なくとも一種の前記一般式(A)で表される基を構成単位として含むポリマーが、さらに、フルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される構成単位を含む、(1)〜(3)のいずれか1項に記載の組成物。
(5)前記フルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される構成単位が、下記一般式(B)で表される(4)に記載の組成物。
(6)前記液晶性化合物が、ディスコティック液晶性化合物である、(1)〜(5)のいずれか1項に記載の組成物。
(7)前記液晶性化合物の少なくとも1種が、下記一般式(DI)で表される、(1)〜(5)のいずれか1項に記載の組成物。
一般式(DI−R)
*−(−L21−F1)n1−L22−L23−Q1
(一般式(DI−R)中、*は一般式(DI)中のH1、H2またはH3に結合する位置を表す。F1は少なくとも1種類の環状構造を有する2価の連結基を表す。L21は単結合または2価の連結基を表す。n1は0〜4の整数を表す。L22は−O−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−、−NH−、−SO2−、−CH2−、−CH=CH−、−C=C−を表し、L23は−O−、−S−、−C(=O)−、−SO2−、−NH−、−CH2−、−CH=CH−、−C=C−ならびにこれらの2個以上を連結して形成される基から選択される2価の連結基を表し、上述の基が水素原子を含む基であるときは、該水素原子は置換基で置き換わってもよい。Q1は重合性基または水素原子を表す。)
(8)前記液晶性化合物の少なくとも1種が、下記一般式(DII)で表される化合物または下記一般式(DIII)で表される化合物である、(1)〜(7)のいずれか1項に記載の組成物。
(9)前記一般式(DI)で表される化合物、前記一般式(DII)で表される化合物および前記一般式(DIII)で表される化合物の少なくとも1種と、他の液晶性化合物を少なくとも1種含む、(7)または(8)に記載の組成物。
(10)前記他の液晶性化合物が、下記一般式(T)で表される化合物である、(9)に記載の組成物。
(11)(1)〜(10)のいずれか1項に記載の組成物を用いてなる光学異方性層を有する位相差板。
(12)(11)に記載の位相差板を有する、液晶表示装置。
(13)(1)〜(10)のいずれか1項に記載の組成物を用いて光学異方性層を形成することを含む位相差板の製造方法。
(14)下記一般式(A)で表される基と、下記一般式(B)で表される基とを構成単位として含むポリマー。
(15)下記一般式(A)で表される基を構成単位として含むポリマーを有するチルト角制御剤。
また、本発明によれば、液晶表示装置の光学補償に有用な位相差板を提供することができる。
まず、本明細書における、Re(λ)、Rth(λ)、チルト角および平均チルト角の詳細について以下に記す。
本明細書において、「炭素原子数A〜Bの」なる表現における、AおよびBは、特に述べない限り、置換基の炭素原子の数を含めた数値を示している。また、本明細書における各種「基」は、特に述べない限り、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、置換基を有していてもよい。
本明細書において、Re(λ)、Rth(λ)は各々、波長λにおける面内のレターデーションおよび厚さ方向のレターデーションを表す。Re(λ)はKOBRA 21ADHまたはWR(王子計測機器(株)製)において波長λnmの光をフィルム法線方向に入射させて測定される。
測定されるフィルムが1軸または2軸の屈折率楕円体で表されるものである場合には、以下の方法によりRth(λ)は算出される。
Rth(λ)は前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)のフィルム法線方向に対して法線方向から片側50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて全部で6点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
上記において、法線方向から面内の遅相軸を回転軸として、ある傾斜角度にレターデーションの値がゼロとなる方向をもつフィルムの場合には、その傾斜角度より大きい傾斜角度でのレターデーション値はその符号を負に変更した後、KOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
尚、遅相軸を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)、任意の傾斜した2方向からレターデーション値を測定し、その値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基に、以下の式(1)および式(2)よりRthを算出することもできる。
上記のRe(θ)は法線方向から角度θ傾斜した方向におけるレターデーション値を表す。
式(1)におけるnxは面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyは面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnxおよびn7に直交する方向の屈折率を表す。
測定されるフィルムが1軸や2軸の屈折率楕円体で表現できないもの、いわゆる光学軸(optic axis)がないフィルムの場合には、以下の方法によりRth(λ)は算出される。
Rth(λ)は前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−50度から+50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて11点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
上記の測定において、平均屈折率の仮定値は、ポリマーハンドブック(JOHN WILEY&SONS,INC)、各種光学フィルムのカタログの値を使用することができる。平均屈折率の値が既知でないものについてはアッベ屈折計で測定することができる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する: セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、ポリスチレン(1.59)である。これら平均屈折率の仮定値と膜厚を入力することで、KOBRA 21ADHまたはWRはnx、ny、nzを算出する。この算出されたnx、ny、nzよりNz=(nx−nz)/(nx−ny)がさらに算出される。
ディスコティック液晶性化合物や棒状液晶性化合物を配向させた光学異方性層において、光学異方性層の一方の面におけるチルト角(ディスコティック液晶性化合物または棒状液晶性化合物における物理的な対象軸が光学異方性層の界面となす角度をチルト角とする)θ1および他方の面のチルト角θ2を、直接的にかつ正確に測定することは困難である。そこで本明細書においては、θ1およびθ2は、以下の手法で算出する。本手法は本発明の実際の配向状態を正確に表現していないが、光学フィルムのもつ一部の光学特性の相対関係を表す手段として有効である。
本手法では算出を容易にすべく、下記の2点を仮定し、光学異方性層の2つの界面におけるチルト角とする。
1.光学異方性層はディスコティック液晶性化合物や棒状液晶性化合物を含む層で構成された多層体と仮定する。さらに、それを構成する最小単位の層(ディスコティック液晶性化合物または棒状液晶性化合物のチルト角は該層内において一様と仮定)は光学的に一軸と仮定する。
2.各層のチルト角は光学異方性層の厚み方向に沿って一次関数で単調に変化すると仮定する。
具体的な算出法は下記のとおりである。
(1)各層のチルト角が光学異方性層の厚み方向に沿って一次関数で単調に変化する面内で、光学異方性層への測定光の入射角を変化させ、3つ以上の測定角でレターデーション値を測定する。測定および計算を簡便にするためには、光学異方性層に対する法線方向を0°とし、−40°、0°、+40°の3つの測定角でレターデーション値を測定することが好ましい。このような測定は、KOBRA−21ADHおよびKOBRA−WR(王子計測器(株)製)、透過型のエリプソメーターAEP−100((株)島津製作所製)、M150およびM520(日本分光(株)製)、ABR10A(ユニオプト(株)製)で行うことができる。
(2)上記のモデルにおいて、各層の常光の屈折率をno、異常光の屈折率をne(neは各々すべての層において同じ値、noも同様とする)、および多層体全体の厚みをdとする。さらに各層におけるチルト方向とその層の一軸の光軸方向とは一致するとの仮定の元に、光学異方性層のレターデーション値の角度依存性の計算が測定値に一致するように、光学異方性層の一方の面におけるチルト角θ1および他方の面のチルト角θ2を変数としてフィッティングを行い、θ1およびθ2を算出する。
ここで、noおよびneは文献値、カタログ値等の既知の値を用いることができる。値が未知の場合はアッベ屈折計を用いて測定することもできる。光学異方性層の厚みは、光学干渉膜厚計、走査型電子顕微鏡の断面写真等により測定数することができる。
(1)一般式(A)で表される基
ここで、上記Ra1〜Ra8は置換可能な置換基を表し、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(1以上の環構造を含むモノシクロアルキル基、ビシクロアルキル基等のシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を除く)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられ、水素原子およびアルキル基が好ましい。
ここで、mは1〜20の整数を表す。mは、Xの自由度を適切に調整するために、好ましくは1〜16、より好ましくは3〜12、さらに好ましくは3〜6である。Xの自由度を適切に調整することにより、配向させる液晶との相互作用が増し、かつ、Xの方位をより制御でき、より効果的にプレチルト角度を制御できる。
また、上記連結基を2つ以上連結させて形成される、以下に示すような連結基も好ましい。また、L中の*で表される部位はMpと連結する部位を表す。下記式中、mは1〜20の整数を表し、上記「m」と同義であり、好ましい範囲も同義である。
本発明で用いるポリマーは、前記一般式(A)で表される基である構成単位のみからなるホモポリマーであってもよいが、他の構成単位との組み合わせからなるコポリマーであってもよい。このような他の構成単位としては、フルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される構成単位が好ましく、下記一般式(B)で表される基である構成単位がより好ましい。以下に一般式(B)で表される基についての詳細を記す。
L'は、好ましくは、−O−、−NRa11−(但し、Ra11は水素原子、炭素原子数1〜10の脂肪族炭化水素基または炭素原子数6〜20のアリール基を表す。)、−S−、−C(=O)−、−S(=O)2−、および、炭素原子数1〜20の置換もしくは無置換のアルキレン基、ならびに、これらを2個以上連結して形成される基から選択される2価の連結基である。
2個以上連結して形成される2価の連結基としては、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−C(=O)NH−、−NHC(=O)−、−C(=O)O(CH2)maO−(但し、maは1〜20の整数を表す)等が挙げられる。
末端にCF2H基を有するアルキル基は、アルキル基に含まれる水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されたアルキル基である。末端にCF2H基を有するアルキル基中の水素原子の50%以上がフッ素原子で置換されているのが好ましく、60%以上が置換されているのがより好ましく、70%以上が置換されているのが特に好ましい。残りの水素原子は、さらに後述の置換基群Dとして例示された置換基によって置換されていてもよい。
アルキル基(好ましくは炭素原子数(該置換基が有する炭素原子数をいう、以下、置換基群Dについて同じ)1〜20、より好ましくは炭素原子数1〜12、特に好ましくは炭素原子数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは炭素原子数2〜12、特に好ましくは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは炭素原子数2〜12、特に好ましくは炭素原子数2〜8のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる)、置換もしくは無置換のアミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20、より好ましくは炭素原子数0〜10、特に好ましくは炭素原子数0〜6のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる)、
R2:n−C6F13−
R3:n−C4F9−
R4:n−C8F17−(CH2)2−
R5:n−C6F13−(CH2)2−
R6:n−C4F9−(CH2)2−
R7:H−(CF2)8−
R8:H−(CF2)6−
R9:H−(CF2)4−
R10:H−(CF2)8−(CH2)−
R11:H−(CF2)6−(CH2)−
R12:H−(CF2)4−(CH2)−
R13:n−C4F9−(CH2)2−O−(CH2)3−O−
R14:n−C6F13−(CH2)2−O−
R15:n−C4F9−(CH2)2−O−
共重合可能なモノマーとしては、本発明の趣旨を逸脱しない限り、特に制限はない。好ましいモノマーとしては、例えば、炭化水素系ポリマー(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリマレインイミド、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリルアミド、ポリアクリルアニリド等)、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカルボナート、ポリアミド、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリウレタンおよびポリウレイドを構成するモノマーでなどが、溶媒への溶解度を向上させたり、ポリマーの凝集を防止する観点で好ましく用いることができる。
さらに、主鎖構造が、一般式(A)で表される基が構成するものと、同一となる構成単位が好ましい。
本発明で用いるポリマーにおけるフルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される繰り返し単位(好ましくは、一般式(B)で表される基)の含有率としては、5〜90質量%が好ましく、10〜80%がより好ましい。
上記2種以外の構成単位の含有率としては、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。
また、一般式(A)で表される基、一般式(B)で表される基等は、1種類のみであってもよいし、2種類以上であってもよい。2種類以上の場合、上記含有率は、合計含有率である。
本発明で用いられる液晶性化合物は特に定めるものではないが、ディスコティック液晶性を示す化合物(ディスコティック液晶性化合物)であることが好ましく、ディスコティックネマチック相を示す化合物であることがより好ましい。
本発明で用いられる液晶性化合物としては、一般式(DI)で表されるものが例示される。
本発明に用いられる一般式(DI)表される化合物は、ディスコティック液晶性を示すことが好ましく、特に、ディスコティックネマチック相を示すことが好ましい。
一般式(DI−R)
*−(−L21−F1)n1−L22−L23−Q1
ここで、上記のうち水素原子を含む基であるときは、該水素原子は置換基で置き換わってもよい。他の置換基の例には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロゲン原子で置換されたアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数2〜6のアシル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数2〜6のアルキル基で置換されたカルバモイル基および炭素原子数2〜6のアシルアミノ基が含まれる。特に、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基が好ましい。
X3は酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはイミノを表す。X3としては、酸素原子であることが好ましい。
Y41、Y42およびY43は、いずれもメチンであることがより好ましく、メチンは無置換であることがより好ましい。
波長分散性の小さい位相差板等を作製する場合は、R41、R42およびR43は、それぞれ、一般式(DIII−A)または一般式(DIII−C)で表されるものが好ましく、一般式(DIII−A)で表されるものがより好ましい。
X41は、酸素原子、硫黄原子、メチレンまたはイミノを表し、酸素原子が好ましい。
X52は、酸素原子、硫黄原子、メチレンまたはイミノを表し、酸素原子が好ましい。
X63は、酸素原子、硫黄原子、メチレンまたはイミノを表し、酸素原子が好ましい。
このような置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロゲン原子で置換されたアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数2〜6のアシル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数2〜6のアルキルで置換されたカルバモイル基および炭素原子数2〜6のアシルアミノ基が好ましい例として挙げられ、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基がより好ましい。
さらに、一般式(DI)、一般式(DII)および一般式(DIII)で表される化合物と異なる構造を有する棒状液晶性化合物またはディスコティック液晶性化合物を少なくとも一種以上と併用してもよい。ディスコティック液晶性化合物との併用は特に好ましく、さらに下記一般式(T)で表される液晶性化合物との併用がより好ましい。
2種類以上のディスコティック液晶性化合物を併用することにより、空気界面のチルト角度を低減させることができる、また平均チルト角度の温度依存性を緩和されやすいという効果が得られる。
M2:−AL−CO−O−AL−O−
M3:−AL−CO−O−AL−O−AL−
M4:−AL−CO−O−AL−O−CO−
M5:−CO−AR−O−AL−
M6:−CO−AR−O−AL−O−
M7:−CO−AR−O−AL−O−CO−
M8:−CO−NH−AL−
M9:−NH−AL−O−
M10:−NH−AL−O−CO−
M11:−O−AL−
M12:−O−AL−O−
M13:−O−AL−O−CO−
M14:−O−AL−O−CO−NH−AL−
M15:−O−AL−S−AL−
M16:−O−CO−AL−AR−O−AL−O−CO−
M17:−O−CO−AR−O−AL−CO−
M18:−O−CO−AR−O−AL−O−CO−
M19:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−C
M20:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−AL−O−CO−
M21:−S−AL−
M22:−S−AL−O−
M23:−S−AL−O−CO−
M24:−S−AL−S−AL−
M25:−S−AR−AL−
本発明の位相差板は、本発明の組成物からなる光学異方性層を有することを特徴とする。本発明の位相差板の一態様は、支持体と、該支持体上に形成された配向膜と、該配向膜によって配向制御され、且つその配向状態に固定された本発明の組成物からなる光学異方性層とを有する態様である。
以下に、光学異方性層(第1の光学異方性層とも呼ぶ)、配向膜および支持体(第2の光学異方性層とも呼ぶ)について順次詳細に説明する。
本発明の光学異方性層は、液晶性化合物および一般式(A)で表される構造を含むポリマーを含む組成物からなる。前記光学異方性層は、この他にも所望により重合開始剤や他の添加剤を含む。これらを含む塗布液を、例えば支持体上に形成された本発明の配向膜の表面に塗布し、液晶性化合物を配向、固定化することで形成することができる。液晶性化合物を配向および固定化した後は、支持体を剥離してもよい。
前記光学異方性層は、液晶性化合物や一般式(A)で表される構造を含むポリマーを可溶できる溶媒に溶解して調製した塗布液を、支持体上に形成され、且つ、配向性が付与された配向膜上に塗布することによって作製することができる。また、可能であれば蒸着による形成でもよいが、塗布による形成が好適に用いられる。塗布方法としてはカーテンコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、印刷コーティング法、スプレーコーティング法、スロットコーティング法、ロールコーティング法、スライドコーテティング法、ブレードコーティング法、グラビアコーティング法、ワイヤーバー法等の公知の塗布方法が挙げられる。次いで、25℃〜130℃において用いた溶媒を乾燥すると同時に、前記液晶性化合物の分子を配向させ、さらに、紫外線照射等によって固定化することによって、光学異方性層が形成される。重合のための光照射は、紫外線を用いることが好ましい。照射エネルギーは、20mJ/cm2〜50J/cm2であることが好ましく、100mJ/cm2〜800mJ/cm2であることがさらに好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を実施してもよい。このようにして形成された光学異方性層の厚さは、光学補償等の用途によって、最適なレターデーションの値によって異なるが、0.1〜10μmであることが好ましく、0.5〜5μmであることがさらに好ましい。
液晶性化合物は、配向状態を維持して固定することが好ましく、固定化は、液晶性化合物に導入した重合性基の重合反応によることが好ましい。そのためには、前記塗布液中には、重合開始剤を含有させるのが好ましい。重合反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開始剤を用いる光重合反応、および電子線を用いるEB硬化が含まれる。このうち、光重合反応(光硬化)およびEB硬化が好ましい。光の作用によりラジカルを発生させる重合開始剤の例としては、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物等が好ましい。アセトフェノン系化合物としては、例えば、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシメチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4'−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、p−ジメチルアミノアセトン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−アジドベンザルアセトフェノン等が挙げられる。ベンジル系化合物としては、例えば、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。ベンゾインエーテル系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン−n−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーズケトン、4,4'−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4'−ジクロロベンゾフェノン等が挙げられる。チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。このような芳香族ケトン類からなる感光性ラジカル重合開始剤の中でも、アセトフェノン系化合物およびベンジル系化合物が、硬化特性、保存安定性、臭気等の面で特に好ましい。これらの芳香族ケトン類からなる感光性ラジカル重合開始剤は、1種または2種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。また、感度を高める目的で重合開始剤に加えて、増感剤を用いてもよい。増感剤の例には、n−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルホスフィン、およびチオキサントン等が含まれる。
本発明の組成物により形成されてなる光学異方性層は、TN(Twisted Nematic)のような液晶表示モードの位相差板として使用する場合においては、ディスコティックネマチック相がハイブリッド配向した状態を固定化することが好ましい。ここで、ハイブリッド配向とは、膜厚方向で液晶性化合物のチルト角が連続的に変化している状態を表す。
本発明において、光学異方性層の平均チルト角(例えば、支持体面の方向とディスコティック液晶性化合物の円盤面方向のなす角)は、10〜40°が好ましく、25〜35°がより好ましい。
本発明の位相差板の作製には配向膜を用いてもよい。配向膜は、化合物(好ましくはポリマー)のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例えば、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。
例えば、変性ポリビニルアルコールの変性基としては、共重合変性、連鎖移動変性またはブロック重合変性により導入できる。変性基の例には、親水性基(カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、アンモニウム基、アミド基、チオール基等)、炭素原子数10〜100個の炭化水素基、フッ素原子置換の炭化水素基、チオエーテル基、重合性基(不飽和重合性基、エポキシ基、アジリニジル基等)、アルコキシシリル基(トリアルコキシ基、ジアルコキシ基、モノアルコキシ基)等が挙げられる。これらの変性ポリビニルアルコール化合物の具体例として、例えば、特開2000−155216号公報の段落番号[0022]〜[0145]、特開2002−62426号公報の段落番号[0018]〜[0022]に記載のもの等が挙げられる。
配向膜ポリマーの架橋性官能基は、多官能モノマーと同様に、重合性基を含むことが好ましい。具体的には、例えば特開2000−155216号公報の段落番号[0080]〜[0100]に記載のもの等が挙げられる。
架橋剤としては、アルデヒド、N−メチロール化合物、ジオキサン誘導体、カルボキシル基を活性化することにより作用する化合物、活性ビニル化合物、活性ハロゲン化合物、イソオキサゾールおよびジアルデヒド澱粉が含まれる。2種類以上の架橋剤を併用してもよい。具体的には、例えば特開2002−62426号公報の段落番号[0023]〜[0024]記載の化合物等が挙げられる。反応活性の高いアルデヒド、特にグルタルアルデヒドが好ましい。
上記方法によって形成された配向膜は、その表面がラビング処理され、液晶配向性が付与されているのが好ましい。ラビング処理としてはポリマー塗布層の表面を、紙や布で一定方向(通常は長手方向)に、数回こすることにより実施することができる。また、ラビング以外の方法としては、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により液晶配向性を付与することもできる。液晶配向性を付与する方法としては、ポリマーのラビング処理により形成する配向膜が特に好ましい。
本発明の光学補償フィルムは、第1の光学異方性層の他に、光学異方性を呈する第2の光学異方性層を有する。
この第2の光学異方性層は、第1の光学異方性層の支持体として機能するとともに、光学補償フィルムとしての光学特性の制御幅を広げ、液晶表示装置の表示特性を向上させる機能を有する。すなわち、本発明の第2の光学異方性層は、光学異方性を持たせた前述の「支持体」とみなすこともできる。
本発明における第2の光学異方性層は、少なくとも1枚のポリマーフィルムからなる。ここで、ポリマーフィルムからなるとは、ポリマーのみから構成されているものの他、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で他の物質を含んでいてもよい。すなわち、ポリマーを主成分とするフィルムを含む趣旨である。
第2の光学異方性層は、具体的には、波長550nmの光で測定したRth値が、100〜300nmの範囲であることが好ましく、150〜200nmであることが更に好ましい。
また、第2の光学異方性層のRe値は、30〜60nmであることが好ましく、35〜50nmであることが更に好ましい。このようなRth値、及びRe値のものを採用することにより、液晶表示装置としての視野角特性などの表示特性が向上するという利点がある。 第2の光学異方性層を構成するポリマーフィルムは、1枚であっても、2枚以上でもよい。但し、上記Re値及びRth値は、1枚のポリマーフィルムで実現することが可能である。従って、第2の光学異方性層は、1枚のポリマーフィルムからなることが好ましい。
特に、セルロースの低級脂肪酸エステルが好ましい。低級脂肪酸とは、炭素原子数が6以下の脂肪酸を意味する。炭素原子数が2〜4のセルロースアシレートが好ましく、セルロースアセテートが更に好ましい。セルロースアセテートプロピオネートやセルロースアセテートブチレートのような混合脂肪酸エステルを用いてもよい。
セルロースアセテートでは、セルロースの2位、3位、6位のヒドロキシルが均等に置換されるのではなく、6位の置換度が小さくなる傾向がある。第2の光学異方性層におけるセルロースアセテートでは、セルロースの6位置換度が、2位、3位に比べて同程度又は多い方が好ましい。
2位、3位、6位の置換度の合計に対する、6位の置換度の割合は、30〜40%であることが好ましく、31〜40%であることがより好ましく、32〜40%であることがさらに好ましい。6位の置換度は、0.88以上であることが好ましい。
セルロースアシレート及びその合成方法は、例えば、発明協会公開技報(公技番号2001−1745号、9頁、2001年3月15日発行、発明協会)に記載されている方法を採用できる。
レターデーション上昇剤については、欧州特許出願公開第0911656号明細書、特開2000−111914号公報、特開2000−275434号公報に記載のレターデーション上昇剤を好ましく採用できる。
吸湿膨張係数は小さい方が好ましいが、通常は、1.0×10-5/%RH以上の値になる。吸湿膨張係数は、一定温度下において相対湿度を変化させた時の試料の長さの変化量を示す。吸湿膨張係数を調節することで、光学補償フィルムの光学補償機能を維持したまま、額縁状の透過率上昇(歪みによる光漏れ)を防止することができる。
吸湿膨張係数の測定では、まず、ポリマーフィルムから幅5mm、長さ20mmの試料を切り出し、片方の端を固定して25℃、20%RH(R0)の雰囲気下にぶら下げる。他方の端に0.5gの重りをぶら下げて、10分間放置し、長さ(L0)を測定する。次に、温度は25℃のまま、湿度を80%RH(R1)にして、長さ(L1)を測定する。吸湿膨張係数は下記式により算出する。測定は同一試料につき10サンプルで行い、平均値を採用する。
[式]
吸湿膨張係数[/%RH]={(L1−L0)/L0}/(R1−R0)
疎水性化合物は、可塑剤又は劣化防止剤から選択して用いることが好ましい。疎水性化合物は、疎水性基として炭化水素基(脂肪族基、芳香族基)を有することが好ましい。
疎水性化合物の添加量は、調製するポリマー溶液(ドープ)の0.01〜10質量%が好ましい。
ポリマーフィルムの吸湿による寸度変化を小さくするには、ポリマーフィルム中の自由体積を小さくする方法も有効である。例えば、後述するソルベントキャスト法における残留溶剤量を少なくすると、自由体積が小さくなる。ポリマーフィルムに対する残留溶剤量が0.01〜1.00質量%となる条件で、ポリマーフィルムを乾燥することが好ましい。
ポリマーフィルムが多層から形成される場合、各層における添加剤の種類や添加量が異なってもよい。添加剤については、発明協会公開技報(公技番号2001−1745号、16〜22頁、2001年3月15日発行、発明協会)に記載がある。添加剤の使用量は、一般に、ポリマーフィルムの0.001〜25質量%の範囲である。
有機溶剤は、炭素原子数が3〜12のエーテル、炭素原子数が3〜12のケトン、炭素原子数が3〜12のエステル及び炭素原子数が1〜6のハロゲン化炭化水素から選ばれる溶媒を含むことが好ましい。エーテル、ケトン及びエステルは、環状構造を有していてもよい。エーテル、ケトン及びエステルの官能基(すなわち、−O−、−CO−、及びCOO−)のいずれかを2つ以上有する化合物も、有機溶媒として用いることができる。
有機溶媒は、アルコール性水酸基のような他の官能基を有していてもよい。2種類以上の官能基を有する有機溶媒の場合、その炭素原子数は、いずれかの官能基を有する化合物の規定範囲内であればよい。
2種類以上の官能基を有する有機溶媒の例には、2−エトキシエチルアセテート、2−メトキシエタノール、及び2−ブトキシエタノールが含まれる。ハロゲン化炭化水素の炭素原子数は、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。ハロゲン化炭化水素のハロゲンは、塩素であることが好ましい。ハロゲン化炭化水素の水素原子が、ハロゲンに置換されている割合は、25〜75mol%であることが好ましく、30〜70mol%であることがより好ましく、35〜65mol%であることが更に好ましく、40〜60mol%であることが特に好ましい。メチレンクロライドが、代表的なハロゲン化炭化水素である。2種類以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。
なお、一般的な方法の場合は、有機溶媒としてハロゲン化炭化水素(特に、メチレンクロライド)を用いることが好ましい。セルロースアセテートの量は、得られる溶液中に10〜40質量%含まれるように調整する。セルロースアセテートの量は、10〜30質量%であることが更に好ましい。
有機溶媒(主溶媒)中には、後述する任意の添加剤を添加しておいてもよい。溶液は、常温(例えば、0〜40℃)でセルロースアセテートと有機溶媒とを攪拌することにより調製することができる。高濃度の溶液は、加圧及び加熱条件下で攪拌してもよい。
具体的には、セルロースアセテートと有機溶媒とを加圧容器に入れて密閉し、加圧下で溶媒の常温における沸点以上、かつ溶媒が沸騰しない範囲の温度に加熱しながら攪拌する。加熱温度は、例えば、40℃以上であり、好ましくは60〜200℃であり、更に好ましくは80〜110℃である。
なお、通常の溶解方法でセルロースアセテートを溶解できる溶媒であっても、冷却溶解法によると迅速に均一な溶液が得られる利点がある。
冷却溶解法では最初に、室温で有機溶媒中にセルロースアセテートを撹拌しながら徐々に添加する。セルロースアセテートの量は、この混合物中に10〜40質量%含まれるように調整することが好ましく、10〜30質量%であることがより好ましい。さらに、混合物中には後述する任意の添加剤を添加しておいてもよい。
冷却は、例えば、ドライアイス・メタノール浴(−75℃)や冷却したジエチレングリコール溶液(−30〜−20℃)中で実施できる。
このように冷却すると、セルロースアセテートと有機溶媒の混合物は固化する。冷却速度は、4℃/分以上であることが好ましく、8℃/分以上であることがより好ましく、12℃/分以上であることが更に好ましい。
冷却速度は、速いほど好ましいが、10,000℃/秒が理論的な上限であり、1,000℃/秒が技術的な上限であり、そして、100℃/秒が実用的な上限である。
なお、冷却速度は、冷却を開始する時の温度と最終的な冷却温度との差を、冷却を開始してから最終的な冷却温度に達するまでの時間で割った値である。
一方、加温速度は、速いほど好ましいが、10,000℃/秒が理論的な上限であり、1,000℃/秒が技術的な上限であり、そして100℃/秒が実用的な上限である。
なお、加温速度は、加温を開始する時の温度と最終的な加温温度との差を、加温を開始してから最終的な加温温度に達するまでの時間で割った値である。
以上のようにして、均一な溶液が得られる。なお、溶解が不充分である場合は冷却及び加温の操作を繰り返してもよい。溶解が充分であるかどうかは、目視により溶液の外観を観察することで判断できる。
加圧及び減圧を実施するためには、耐圧性容器を用いることが望ましい。なお、セルロースアセテート(酢化度:60.9%、粘度平均重合度:299)を冷却溶解法によりメチルアセテート中に溶解した20質量%の溶液は、示差走査熱量測定(DSC)によると、33℃近傍にゾル状態とゲル状態との疑似相転移点が存在し、この温度以下では均一なゲル状態となる。
したがって、この溶液は、例えば、疑似相転移温度以上、好ましくはゲル相転移温度プラス10℃程度の温度で保する必要がある。
ただし、この疑似相転移温度は、セルロースアセテートの酢化度、粘度平均重合度、溶液濃度や使用する有機溶媒により異なる。
前記ドープは、ドラム又はバンド上に流延し、溶媒を蒸発させてフィルムを形成する。流延前のドープは、固形分量が18〜35%となるように濃度を調整することが好ましい。前記ドラム又はバンドの表面は、鏡面状態に仕上げておくことが好ましい。
ソルベントキャスト法における流延及び乾燥方法については、例えば、米国特許第2336310号明細書、米国特許第2367603号明細書、米国特許第2492078号明細書、米国特許第2492977号明細書、米国特許第2492978号明細書、米国特許第2607704号明細書、米国特許第2739069号明細書、米国特許第2739070号明細書、英国特許第640731号明細書、英国特許第736892号明細書、特公昭45−4554号公報、特公昭49−5614号公報、特開昭60−176834号公報、特開昭60−203430号公報、特開昭62−115035号公報に記載のものを採用できる。
前記ドープは、表面温度が10℃以下のドラム、又はバンド上に流延することが好ましく、流延してから2秒以上風に当てて乾燥することが好ましい。
また、得られたフィルムをドラム又はバンドから剥ぎ取り、更に100〜160℃まで逐次温度を変えた高温風で乾燥して残留溶剤を蒸発させることもできる。
以上の方法は、例えば、特公平5−17844号公報に記載の方法に従って行うことができる。この方法によると、流延から剥ぎ取りまでの時間を短縮することが可能である。また、この方法を実施するためには、流延時のドラム又はバンドの表面温度においてドープがゲル化することが必要である。
また、2つの流延口からセルロースアシレート溶液を流延することによってフィルム化することもでき、例えば、特公昭60−27562号公報、特開昭61−94724号公報、特開昭61−947245号公報、特開昭61−104813号公報、特開昭61−158413号公報、及び特開平6−134933号公報に記載の方法で実施できる。
また、例えば、特開昭56−162617号公報に記載の高粘度セルロースアシレート溶液の流れを低粘度のセルロースアシレート溶液で包み込み、その高・低粘度のセルロースアシレート溶液を同時に押出すセルロースアシレートフィルム流延方法を採用してもよい。
流延するセルロースアシレート溶液は、同一の溶液でもよいし、異なるセルロースアシレート溶液でもよく特に限定されない。複数のセルロースアシレート層に機能を持たせるために、その機能に応じたセルロースアシレート溶液を、それぞれの流延口から押出せばよい。
更に、前記セルロースアシレート溶液は、他の機能層(例えば、接着層、染料層、帯電防止層、アンチハレーション層、UV吸収層、偏光層など)を同時に流延することもできる。
この解決策として、例えば、複数のセルロースアシレート溶液を流延口から流延することにより、高粘度の溶液を同時に支持体上に押出すことができ、平面性も良化し、優れた面状のフィルムが作製できるばかりでなく、濃厚なセルロースアシレート溶液を用いることで乾燥負荷の低減化が達成でき、フィルムの生産スピードを高めることができる。
前記可塑剤としては、リン酸エステル、又はカルボン酸エステルが用いられる。
前記リン酸エステルの例には、トリフェニルフォスフェート(TPP)及びトリクレジルホスフェート(TCP)が含まれる。カルボン酸エステルとしては、フタル酸エステル及びクエン酸エステルが代表的である。
フタル酸エステルの例には、ジメチルフタレート(DMP)、ジエチルフタレート(DEP)、ジブチルフタレート(DBP)、ジオクチルフタレート(DOP)、ジフェニルフタレート(DPP)及びジエチルヘキシルフタレート(DEHP)が含まれる。
クエン酸エステルの例には、O−アセチルクエン酸トリエチル(OACTE)及びO−アセチルクエン酸トリブチル(OACTB)が含まれる。
その他のカルボン酸エステルの例には、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル、種々のトリメリット酸エステルが含まれる。
これらの中でも、フタル酸エステル系可塑剤(例えば、DMP、DEP、DBP、DOP、DPP、DEHP)が好ましく、DEP及びDPPがより好ましい。
前記可塑剤の添加量は、セルロースエステルの量の0.1〜25質量%であることが好ましく、1〜20質量%であることがより好ましく、3〜15質量%であることが更に好ましい。
前記表面処理の例には、コロナ放電処理、グロー放電処理、火炎処理、酸処理、鹸化処理(好ましくは、アルカリ鹸化処理)及び紫外線照射処理が含まれる。
前記表面処理は、例えば、発明協会公開技報(公技番号2001−1745号、30〜32頁、2001年3月15日発行、発明協会)に記載の方法を採用できる。
塗布方法には、ディップコーティング法、カーテンコーティング法、エクストルージョンコーティング法、バーコーティング法、E型塗布法がある。
アルカリは、アルカリ金属(例えば、カリウム、ナトリウム)の水酸化物が好ましい。すなわち、アルカリ処理液は、アルカリ金属の水酸化物の溶液であることが好ましい。溶液中の水酸化イオンの規定濃度は、0.1〜3.0Nであることが好ましい。
アルカリ処理液には、フィルムに対する濡れ性が良好な溶媒に溶解したり、界面活性剤、湿潤剤(例えば、ジオール、グリセリン)を添加したりして、アルカリ処理液の第2の光学異方性層に対する濡れ性や処理液の安定性を改善できる。
フィルムに対する濡れ性が良好な溶媒としては、例えば、アルコール(例えば、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、メタノール、エタノール)である。
アルカリ処理液の添加剤としては、例えば、特開2002−82226号公報、国際公開WO02/46809号パンフレットに記載の方法を採用できる。
前記下塗り層は、例えば、特開平7−333433号公報に記載の方法により設けることができる。
また、前記下塗り層は複数層としてもよい。例えば、疎水性基と親水性基との両方を含有するポリマー層を第1下塗り層として設け、その上に配向膜とよく密着する親水性のポリマー層を第2下塗り層として設けることもできる。この場合、例えば、特開平11−248940号公報に記載の方法を採用できる。
第2の光学異方性層と第1の光学異方性層は、偏光膜と貼り合せて偏光板として使用する。
偏光膜は、配向型偏光膜又は塗布型偏光膜(Optiva Inc.製)を含む。配向型偏光膜は、バインダーとヨウ素もしくは二色性色素とからなる。ヨウ素及び二色性色素は、バインダー中で配向することで偏光性能を発現する。ヨウ素及び二色性色素は、バインダー分子に沿って配向するか、もしくは二色性色素が液晶のような自己組織化により一方向に配向することが好ましい。
市販の配向型偏光膜は、延伸したポリマーを、浴槽中のヨウ素、もしくは二色性色素の溶液に浸漬し、バインダー中にヨウ素、もしくは二色性色素をバインダー中に浸透させることで作製されている。
また、市販の偏光膜は、ポリマー表面から4μm程度(両側合わせて8μm程度)に、ヨウ素もしくは二色性色素が分布しており、充分な偏光性能を得るためには、少なくとも10μmの厚みが必要である。浸透度は、ヨウ素、もしくは二色性色素の溶液濃度、浴槽温度及び浸漬時間により制御することができる。
偏光膜の厚みは、現在市販の偏光板(約30μm)以下であることが好ましく、25μm以下がより好ましく、20μm以下が特に好ましい。20μm以下とすることにより、光漏れ現象が、17インチの液晶表示装置では全く観察されなくなり、より好ましい。
架橋は一般に、架橋可能なポリマー、又はポリマーと架橋剤との混合物を含む塗布液を、支持体(好ましくは、透明支持体)上に塗布した後、加熱することにより実施できる。最終商品の段階で耐久性が確保できればよいため、架橋させる処理は、偏光板を最終的に得るまでのいずれの段階で行なってもよい。
このようなポリマーの例としては、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、ポリビニルトルエン、クロロスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、塩素化ポリオレフィン(例えば、ポリ塩化ビニル)、ポリエステル、ポリイミド、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、カルボキシメチルセルロース、ポリプロピレン、ポリカーボネート及びそれらのコポリマー(例えば、アクリル酸/メタクリル酸共重合体、スチレン/マレインイミド共重合体、スチレン/ビニルトルエン共重合体、酢酸ビニル/塩化ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体)が挙げられ、シランカップリング剤をポリマーとして用いてもよい。
前記ポリマーとしては、水溶性ポリマー(例えば、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、ポリビニルアルコール、及び変性ポリビニルアルコール)が好ましく、ゼラチン、ポリビニルアルコール、及び変性ポリビニルアルコールがより好ましく、ポリビニルアルコール、及び変性ポリビニルアルコールが特に好ましい。
変性ポリビニルアルコールは、ポリビニルアルコールに対して、共重合変性、連鎖移動変性あるいはブロック重合変性により変性基を導入して得られる。共重合で導入する変性基の例は、−COONa、−Si(OX)3(Xは、水素原子又はアルキル基)、−N(CH3)3・Cl、−C9H19、−COO、−SO3Na、−C12H25を含む。連鎖移動で導入する変性基の例は、−COONa、−SH、−SC12H25を含む。変性ポリビニルアルコールの重合度は、100〜3,000が好ましい。変性ポリビニルアルコールは、例えば、特開平8−338913号公報、特開平9−152509号公報、及び特開平9−316127号公報に記載のものを採用できる。これらの中でも、鹸化度が85〜95%の未変性ポリビニルアルコール、及びアルキルチオ変性ポリビニルアルコールが特に好ましい。なお、ポリビニルアルコール、及び変性ポリビニルアルコールは、二種以上を併用してもよい。
バインダーの架橋剤は、多く添加すると、偏光膜の耐湿熱性を向上させることができる。ただし、バインダーに対して架橋剤を50質量%以上添加すると、ヨウ素、又は二色性色素の配向性が低下する。架橋剤の添加量は、バインダーに対して、0.1〜20質量%が好ましく、0.5〜15質量%が更に好ましい。
バインダーは、架橋反応が終了した後でも、反応しなかった架橋剤をある程度含んでいる。ただし、残存する架橋剤の量は、バインダー中に1.0質量%以下であることが好ましく、0.5質量%以下であることが更に好ましい。1.0質量%以下とすることにより、耐久性がより向上する傾向にある。すなわち、架橋剤の残留量を少なくすることにより、偏光膜を液晶表示装置に組み込み、長期使用又は高温高湿の雰囲気下に長期間放置した場合にも、偏光度が低下しにくくなる傾向にある。
二色性色素は、親水性置換基(例えば、スルホ基、アミノ基、ヒドロキシル基)を有することが好ましい。
二色性色素の例としては、C.I.ダイレクト・イエロー12、C.I.ダイレクト・オレンジ39、C.I.ダイレクト・オレンジ72、C.I.ダイレクト・レッド39、C.I.ダイレクト・レッド79、C.I.ダイレクト・レッド81、C.I.ダイレクト・レッド83、C.I.ダイレクト・レッド89、C.I.ダイレクト・バイオレット48、C.I.ダイレクト・ブルー67、C.I.ダイレクト・ブルー90、C.I.ダイレクト・グリーン59、C.I.アシッド・レッド37が含まれる。
二色性色素については、特開平1−161202号公報、特開平1−172906号公報、特開平1−172907号公報、特開平1−183602号公報、特開平1−248105号公報、特開平1−265205号公報、特開平7−261024号公報に記載があり、本発明においては、これらに記載された二色性色素を採用することができる。
偏光軸を直交させた時に黒色を呈する化合物(色素)を用いた偏光膜、又は黒色を呈するように各種の二色性分子を配合した偏光膜は、単板透過率、及び偏光率が優れている。
延伸法の場合、延伸倍率は2.5〜30.0倍が好ましく、3.0〜10.0倍が更に好ましい。延伸は、空気中でのドライ延伸で実施できる。また、水に浸漬した状態でのウェット延伸を実施してもよい。ドライ延伸の延伸倍率は、2.5〜5.0倍が好ましく、ウェット延伸の延伸倍率は、3.0〜10.0倍が好ましい。延伸工程は、数回に分けて行ってもよい。数回に分けることによって、高倍率延伸でもより均一に延伸することができる。延伸前に、横あるいは縦に若干の延伸(幅方向の収縮を防止する程度)を行ってもよい。
上記二軸延伸は、通常のフィルム製膜において行われている延伸方法と同様である。
二軸延伸では、左右異なる速度によって延伸されるため、延伸前のバインダーフィルムの厚みが左右で異なるようにする必要がある。流延製膜では、ダイにテーパーを付けることにより、バインダー溶液の流量に左右の差をつけることができる。
前記延伸の際の傾斜角度は、液晶表示装置を構成する液晶セルの両側に貼り合わされる2枚の偏光板の透過軸と液晶セルの縦又は横方向のなす角度にあわせるように設定されることが好ましい。通常の傾斜角度は45°である。しかし、最近は、透過型、反射型及び半透過型液晶表示装置において必ずしも45°でない装置が開発されており、延伸方向は液晶表示装置の設計にあわせて任意に調整できることが好ましい。
以上のように、偏光膜のMD方向に対して10〜80°斜め延伸されたバインダーフィルムが製造される。
接着剤層の厚みは、乾燥後に0.01〜10μmであることが好ましく、0.05〜5μmであることが更に好ましい。
偏光板の表面には、光拡散フィルム、又は防眩性フィルムを貼り合わせてもよい。
図1は、光拡散フィルムの代表的な形態を示す断面模式図である。
図1に示す光拡散フィルム101は、透明基材フィルム102と、透光性樹脂140中に、例えば、第1の透光性微粒子141、及び第2の透光性微粒子142とを含む光拡散層103とを積層してなる。ここでは、屈折率が異なる2種類の2つの粒子サイズ分布のピークを有する透光性微粒子にて説明するが、同じ種類(屈折率が同じ)で、2つの粒子サイズ分布線のピークを有する透光性微粒子を用いてもよいし、1種類の透光性微粒子を用いてもよい。
光拡散機能は、透光性微粒子141,142と、透光性樹脂140との屈折率の差によって得られる。屈折率の差は、0.02〜0.15であることが好ましい。屈折率差を0.02以上とすることにより、光拡散がより効果的である。
また、屈折率差を0.15以下とすることにより、光拡散性が高くなりすぎず、フィルム全体の白化をより抑止できる傾向にある。屈折率差は、0.03〜0.13がより好ましく、0.04〜0.10が更に好ましい。
液晶表示装置の視角による色味変化抑制の観点から、反射防止層の内部ヘイズを50%以上にすることが好ましい。反射防止層は、例えば、特開2001−33783号公報、特開2001−343646号公報、及び特開2002−328228号公報に記載のものを採用できる。
位相差板と偏光膜を積層することによって楕円偏光板を作製することができる。位相差板を利用することにより、液晶表示装置の視野角を拡大し得る楕円偏光板を提供することができる。前記偏光膜には、ヨウ素系偏光膜、二色性染料を用いる染料系偏光膜やポリエン系偏光膜がある。ヨウ素系偏光膜および染料系偏光膜は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造する。偏光膜の偏光軸は、フィルムの延伸方向に垂直な方向に相当する。
本発明の位相差板は、液晶表示装置の視野角の拡大に寄与する。液晶表示装置は、通常、液晶セル、偏光素子および位相差板(光学補償シート)を有する。前記偏光素子は、一般に偏光膜と保護膜からなり、偏光膜と保護膜については、上記楕円偏光で説明したものを用いることができる。TNモードの液晶セル用位相差板(光学補償シート)は、特開平6−214116号公報、米国特許第5583679号、同5646703号、ドイツ特許公報第3911620A1号の各明細書に記載がある。また、IPSモードまたはFDCモードの液晶セル用位相差板は、特開平10−54982号公報に記載がある。さらに、OCBモードまたはHANモードの液晶セル用位相差板は、米国特許第5805253号明細書および国際公開WO96/37804号パンフレットに記載がある。さらにまた、STNモードの液晶セル用位相差板は、特開平9−26572号公報に記載がある。そして、VAモードの液晶セル用位相差板は、特許登録第2866372号公報に記載がある。
3−シアノ安息香酸クロライド2.5gをテトラヒドロフラン(THF)20mlに溶解させ、5−クロロ−1−ペンタノール5.7g、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)3.0mlを添加後、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をメタノール(MeOH)100mlに溶解させ、50%ヒドロキシルアミン溶液2.8mlを添加後、40°で1時間撹拌した。冷却後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾別、乾燥し、D3−12Aを3.7g得た。
3.7gのD3−12Aをジメチルアセトアミド(DMAc)10mlに溶解させ、ピリジン(Pyridine)1.2ml、トリメシン酸クロライド1.1gを添加後、120°で1時間撹拌した。冷却後、メタノールを添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、D3−12Bを3.9g得た。
3.9gのD3−12Bをジメチルアセトアミド(DMAc)50mlに溶解させ、炭酸カリウム3.7g、ヨウ化ナトリウム2.0g、アクリル酸1.9mlを添加後、100°で3時間撹拌した。反応液に水を加え、析出した結晶をろ過により濾取した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、D3−12を3.0g得た。得られたD3−12のNMRスペクトルは以下の通りである。
上記の生成物を精製せずに、250mlのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)中に溶解させて、さらに、無水炭酸カリウム35g(0.25mol)と4−ヒドロキシベンゾニトリル(東京化成品)14.9g(0.125mol)を加えて溶解させて、反応溶液を90°で加熱して4時間攪拌した。反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、ヘキサン/酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、4−(4−アクリロイルオキシブドキシ)ベンゾニトリルを得た。以下、A−1'と略す(24g、収率78%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
合成例2において、4−ヒドロキシブチルアクリレートの代わりに2−ヒドロキシエチルアクリレート(東京化成)を同量使用し、他は合成例2と同様にして4−(2' −アクリロイルオキシエトキシ) ベンゾニトリル24gを得た。以下、A−2'と略す(総収率70%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
合成例2において、4−ヒドロキシベンゾニトリルの代わりに4−クロロフェノール(東京化成)を使用した他の合成例2と同様にして1−クロロ−4−(4' −アクリロイルオキシブドキシ) ベンゼン20gを得た。以下、A−5'と略す。(総収率75%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
上記の生成物を精製せずに、200mlのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)中に溶解させて、さらに、無水炭酸カリウム61g(0.44mol)と4−ヒドロキシベンゾニトリル(東京化成品)26.2g(0.22mol)を加えて溶解させて、反応溶液を90°で加熱して4時間攪拌した。反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、ヘキサン/酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、A−6'を得た(51g、収率89%)。得られたA−6'のNMRスペクトルは以下の通りである。
合成例2において、4−ヒドロキシベンゾニトリルの代わりに2−フルオロ−4−ヒドロキシベンゾニトリル(東京化成)を同量使用し、他は合成例2と同様にして2−フルオロ−4−(4'−アクリロイルオキシブドキシ) ベンゾニトリル22gを得た。以下、A−12'と略す(総収率64%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):1.85(4H、m)、4.25(2H、t)、4.35(2H、t)、5.85(1H、dd)、6.15(1H、dd)、6.40(1H、dd)、7.35(2H、d)、7.70(2H、d)
合成例2において、4−ヒドロキシベンゾニトリルの代わりに4−フルオロフェノール(東京化成)を同量使用し、他は合成例2と同様にして1−フルオロ−4−(4'―アクリロイルオキシブドキシ) ベンゼン23gを得た。以下、A−8'と略す。(総収率63%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
合成例2において、4−ヒドロキシベンゾニトリルの代わりに4−ブロモフェノール(東京化成)を同量使用し、他は合成例2と同様にして1−ブロモ−4−(4'―アクリロイルオキシブドキシ) ベンゼン27gを得た。以下、A−9'と略す。(総収率60%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
合成例2において、4−ヒドロキシベンゾニトリルの代わりに4−トリフルオロメチルフェノール(東京化成)を同量使用し、他の合成例2と同様にして1−トリフルオロメチル−4−(4'―アクリロイルオキシブドキシ) ベンゼン20gを得た。以下、A−10'と略す。(総収率62%)。NMRスペクトルは以下の通りである。
以下のスキームに従って、ポリマーAD−9を合成した。
以下に示した組成の割合で、液晶性化合物(1)(D3−12)、液晶性化合物(2)(T−8)、本発明で用いるポリマー(AD−1)、光重合開始剤のイルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株))、および、光増感剤のジエチルチオキサントンをそれぞれ秤量し、メチルエチルケトンに溶解することによって、本発明の組成物(LM−1)を調製した。
・液晶性化合物(1):D3−12 92質量部
・液晶性化合物(2):T−8 8質量部
・本発明で用いるポリマー:AD−1 1.0質量部
・イルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)) 3.0質量部
・ジエチルチオキサントン 1.0質量部
・メチルエチルケトン 250質量部
実施例1において、液晶性化合物(1)(D3−12)と円盤状液晶添加物(2)(T−8)に、ポリマー(AD−1)を下記表2に記載のポリマーにそれぞれ変更し、他は同様にして、本発明の組成物(LM−2)〜(LM−8)を調製した。
実施例1において、下記界面活性剤(W−1)を0.5質量部添加した本発明の組成物(LM−9)を調整した。また、該(LM−9)において、ポリマー(AD−1)を下記表2に記載のポリマーにそれぞれ変更し、他は同様にして本発明の組成物(LM−10〜LM−13)を調整した。
以下に示した組成の割合で、液晶性化合物(D3−12)、本発明で用いるポリマー(AD−9)、光重合開始剤のイルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株))、および、光増感剤のジエチルチオキサントンをそれぞれ秤量し、メチルエチルケトンに溶解することによって、本発明の組成物(LM−14)を調製した。
・液晶性化合物(1):D3−12 100質量部
・本発明で用いるポリマー:AD−9 1.0質量部
・イルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)) 3.0質量部
・ジエチルチオキサントン 1.0質量部
・メチルエチルケトン 250質量部
ポリマー(AD−1)を添加しなかった以外は、実施例1の組成物(LM−1)と全て同様にして、比較用組成物(LH−1)を調製した。また、ポリマー(AD−1)を添加しなかった以外は、実施例3の組成物(LM−9)とすべて同じにして、比較用組成物(LH−2)を調製した。
第2の光学異方性層(透明支持体)の作製
下記の成分をミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液を調製した。
[セルロースアセテート溶液組成]
・酢化度60.9%のセルロースアセテート・・・・・・・・・・・・・・100質量部
・トリフェニルフォスフェート・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・7.8質量部
・ビフェニルジフェニルホスフェート・・・・・・・・・・・・・・・・・3.9質量部
・メチレンクロライド・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・300質量部
・メタノール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・45質量部
別のミキシングタンクに、酢化度60.9%のセルロースアセテート(リンター)4質量部、下記一般式(A)に示すレターデーション上昇剤25質量部、シリカ微粒子(平均粒子サイズ:20nm)0.5質量部、メチレンクロライド80質量部、及びメタノール20質量部を投入し、加熱しながら攪拌して、レターデーション上昇剤溶液を調製した。
その後、残留溶剤量が35質量%のフィルムをバンドから剥離した後、140℃の温度で、フィルムのテンターを用いて38%の延伸倍率で横延伸した後、クリップを外して130℃で45秒間乾燥させ、第2の光学異方性層としてのセルロースアセテートフィルムを製造した。製造された第2の光学異方性層の残留溶剤量は0.2質量%であり、膜厚は88μmであった。
作製した第2の光学異方性層の一方の面に、1.5Nの水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を25mL/m2塗布し、25℃で5秒間放置した後、流水で10秒洗浄し、25℃の空気を吹き付けることでフィルムの表面を乾燥した。このようにして、第2の光学異方性層の一方の表面のみを鹸化した。
第2の光学異方性層の鹸化処理した面に、下記の組成の配向膜塗布液を#18のワイヤーバーコーターで31mL/m2塗布した。100℃の温風で120秒乾燥した。
次に、第2の光学異方性層の延伸方向(遅相軸とほぼ垂直)と45゜の方向に、形成した膜にラビング処理を実施した。得られた配向膜の膜厚は0.5μmであった。配向膜のラビング方向は、透明支持体の流延方向と平行であった。
・下記一般式(B)に示す変性ポリビニルアルコール・・・・・・・・・・・10質量部
・水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・371質量部
・メタノール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・119質量部
・グルタルアルデヒド(架橋剤)・・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.5質量部
前記で作製した配向膜のラビング処理面上に、実施例1で調製した本発明の組成物(LM−1)の塗布液を、ワイヤーバーを用いて塗布した。上記の光学異方性層を塗布したフィルムを、120℃の恒温槽中にて配向させ、その温度で200mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定した。室温まで放冷して、本発明の位相差板(RM−1)を作製した。形成した光学異方性層の厚さは約1.0μmであった。
実施例5において、組成物(LM−1)を、組成物(LM−2)〜(LM−13)に変更したこと以外は全て同様にして、位相差板(RM−2)〜(RM−13)を作製した。
実施例4において、組成物(LM−14)を使用し、位相差板(RM−14)を作製した。
実施例4において、組成物(LM−1)を、組成物(LH−1)および(LH−2)に変更したこと以外は全て同様にして、比較用の位相差板(RH−1)および(RH−2)を作製した。
平均チルト角の測定
[実施例8:位相差板RM−1〜RM−14の評価]
実施例5、実施例6および実施例7で得られた位相差板RM1〜RM−14のRe(589nm)値は、まずKOBRA 21ADH(王子計測機器(株)製)において波長589nmの光をフィルム法線方向に入射させて測定した。次に、面内の遅相軸を傾斜軸として、フィルム法線方向に対して+40°傾斜した方向から波長589nmの光を入射させて測定し、さらに、フィルム法線方向に対して−40°傾斜した方向から波長589nmの光を入射させて測定した。上記の光学異方性層のレターデーション値の角度依存性の計算が測定値に一致するように、光学異方性層の一方の面におけるチルト角θ1および他方の面のチルト角θ2を変数としてフィッティングを行い、θ1およびθ2を算出した。
この値の平均値((θ1+θ2)/2)から平均チルト角を求めた。
上記と同様な方法で位相差板RH−1〜RH−2の平均チルト角を求めた。
光学異方性層の形成において、配向後に100℃まで降温した後、紫外線により配向状態を硬化した以外は同様にして位相差版を作成した後平均チルト角の測定を行い、120℃の時と100℃で配向固定化した時の平均チルト角の差を平均チルト角温度依存性として以下の表4に記載した。
これらの結果から、本発明の一般式(A)で表される基を構成単位として含むポリマーを含有した組成物から作製した位相差板では、温度依存性が少ない状態でディスコティック液晶性化合物をハイブリッド配向させた位相差板を得ることができることが確認された。
102 透明基材フィルム
103 光拡散層
104 透光性樹脂
140 透光性樹脂
141 第1の透光性微粒子
142 第2の透光性微粒子
Claims (7)
- 少なくとも一種の一般式(DI)で表される液晶性化合物と、下記一般式(T)で表される化合物と、少なくとも一種の下記一般式(A)で表される構成単位およびフルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される構成単位を含むポリマーとを含有する組成物。
一般式(DI−R)
*−(−L 21 −F 1 ) n1 −L 22 −L 23 −Q 1
(一般式(DI−R)中、*は一般式(DI)中のH 1 、H 2 またはH 3 に結合する位置を表す。F 1 は少なくとも1種類の環状構造を有する2価の連結基を表す。L 21 は単結合または2価の連結基を表す。n1は0〜4の整数を表す。L 22 は−O−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−、−NH−、−SO 2 −、−CH 2 −、−CH=CH−、−C=C−を表し、L 23 は−O−、−S−、−C(=O)−、−SO 2 −、−NH−、−CH 2 −、−CH=CH−、−C=C−ならびにこれらの2個以上を連結して形成される基から選択される2価の連結基を表し、上述の基が水素原子を含む基であるときは、該水素原子は置換基で置き換わってもよい。Q 1 は重合性基または水素原子を表す。)
- 前記一般式(DI)で表される液晶性化合物が、下記一般式(DII)で表される化合物または下記一般式(DIII)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物を用いてなる光学異方性層を有する位相差板。
- 請求項5に記載の位相差板を有する、液晶表示装置。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物を用いて光学異方性層を形成することを含む位相差板の製造方法。
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