JP7453354B2 - 光配向膜、積層体、画像表示装置およびアゾ化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、光配向膜、積層体、画像表示装置およびアゾ化合物に関する。
光学補償シートおよび位相差フィルムなどの光学フィルムは、画像着色解消および視野角拡大などの観点から、様々な画像表示装置で用いられている。
光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶性化合物を用いた光学異方性層（液晶層）を使用することが提案されている。
光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶性化合物を用いた光学異方性層（液晶層）を使用することが提案されている。
また、画像表示装置（例えば、液晶表示装置）では、表示における旋光性または複屈折性を制御するために直線偏光子または円偏光子が用いられており、有機発光ダイオード（Organic Light Emitting Diode：ＯＬＥＤ）においても、外光の反射防止のために円偏光子が使用されている。
従来、これらの偏光子には、ヨウ素が二色性物質として広く使用されてきたが、ヨウ素の代わりに有機色素を二色性物質として使用する偏光子についても検討されており、近年、所定の二色性物質と液晶性化合物とを含有する組成物を用いた光吸収異方性膜（液晶層）を使用することが提案されている。
従来、これらの偏光子には、ヨウ素が二色性物質として広く使用されてきたが、ヨウ素の代わりに有機色素を二色性物質として使用する偏光子についても検討されており、近年、所定の二色性物質と液晶性化合物とを含有する組成物を用いた光吸収異方性膜（液晶層）を使用することが提案されている。
このような液晶層は、液晶性化合物を配向させるために、液晶層を形成する支持体上に配向膜を設けることが知られており、また、この配向膜として、ラビング処理に代えて光配向処理を施した光配向膜が知られている。
例えば、特許文献１には、所定の構造を有するアゾ化合物などを含有する光配向膜用組成物からなる層を形成し、光照射して液晶配向能を生じさせた光配向膜が記載されている（例えば、［請求項１］および［請求項７］など参照）。
本発明者は、特許文献１に記載された光配向膜上に光吸収異方性膜を形成した積層体を作製したところ、光配向膜の形成に用いるアゾ化合物における官能基の位置や種類によっては、光配向膜上に形成される光吸収異方性膜における波長４００～５００ｎｍの領域（以下、「イエロー領域」と略す。）の配向度が低くなり、また、光配向膜と光吸収異方性膜との密着性が劣ることを明らかとした。
そこで、本発明は、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が高くなり、光吸収異方性膜との密着性が良好となる光配向膜、積層体および画像表示装置、ならびに、この光配向膜の形成に好適に用いられるアゾ化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、上記課題について鋭意検討した結果、特定構造のアゾ化合物を含有する光配向膜を用いると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が高くなり、光吸収異方性膜との密着性が良好となることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
［１］ 後述する式（１）で表されるアゾ化合物を含有する、光配向膜。
［２］ 後述する式（１）中のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基である、［１］に記載の光配向膜。
［３］ 後述する式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、
カルボニル炭素が、後述する式（１）中のベンゼン環と結合している、［１］または［２］に記載の光配向膜。
［４］ 光配向膜と、光配向膜上に設けられる液晶層と、を含有する積層体であって、
光配向膜が、［１］～［３］のいずれかに記載の光配向膜であり、
液晶層が、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である、積層体。
［５］ 二色性物質の含有量が、光吸収異方性膜の全固形分質量に対して３～６０質量％である、［４］に記載の積層体。
［６］ 二色性物質の少なくとも１種が、波長４００～５００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する二色性物質である、［４］または［５］に記載の積層体。
［７］ 液晶性化合物が、高分子液晶性化合物である、［４］～［６］のいずれかに記載の積層体。
［８］ 更に、液晶層上に形成されたλ／４板を有する、［４］～［７］のいずれかに記載の積層体。
［９］ ［１］～［３］のいずれかに記載の光配向膜、または、［４］～［８］のいずれかに記載の積層体を有する、画像表示装置。
［１０］ 後述する式（１）で表されるアゾ化合物。
［２］ 後述する式（１）中のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基である、［１］に記載の光配向膜。
［３］ 後述する式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、
カルボニル炭素が、後述する式（１）中のベンゼン環と結合している、［１］または［２］に記載の光配向膜。
［４］ 光配向膜と、光配向膜上に設けられる液晶層と、を含有する積層体であって、
光配向膜が、［１］～［３］のいずれかに記載の光配向膜であり、
液晶層が、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である、積層体。
［５］ 二色性物質の含有量が、光吸収異方性膜の全固形分質量に対して３～６０質量％である、［４］に記載の積層体。
［６］ 二色性物質の少なくとも１種が、波長４００～５００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する二色性物質である、［４］または［５］に記載の積層体。
［７］ 液晶性化合物が、高分子液晶性化合物である、［４］～［６］のいずれかに記載の積層体。
［８］ 更に、液晶層上に形成されたλ／４板を有する、［４］～［７］のいずれかに記載の積層体。
［９］ ［１］～［３］のいずれかに記載の光配向膜、または、［４］～［８］のいずれかに記載の積層体を有する、画像表示装置。
［１０］ 後述する式（１）で表されるアゾ化合物。
本発明によれば、配向度が高く、湿熱耐久性および配向均一性に優れた光吸収異方性膜を形成できる液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置を提供することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
また、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、「アクリル酸」および「メタクリル酸」の総称であり、（メタ）アクリロイルとは、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の総称である。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
また、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、「アクリル酸」および「メタクリル酸」の総称であり、（メタ）アクリロイルとは、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の総称である。
［光配向膜］
本発明の光配向膜は、後述する式（１）で表されるアゾ化合物（以下、「特定アゾ化合物」とも略す。）を含有する光配向膜である。
本発明においては、上述した通り、特定アゾ化合物を含有する光配向膜を用いると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が高くなり、光吸収異方性膜との密着性が良好となる。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者は以下のように推測している。
すなわち、後述する式（１）中のＲ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４のうち、少なくとも１つが、活性水素を有する窒素原子（例えば、－ＮＨ－など）を含有していることにより、分子間や基板との間で水素結合が生じ、光配向処理を施した際においても、アゾ化合物が配向された状態を維持し、その配向が緩和され難くなったため、光吸収異方性膜における液晶性化合物の配向度が向上し、その結果、イエロー領域の配向度が高くなったと考えられる。
また、後述する式（１）中のＲ３およびＲ４がアクリロイル基などであり、かつ、これらが単結合を含まない所定の２価の連結基（Ｂ３およびＢ４）を介してベンゼン環と結合することにより、光吸収異方性膜の形成（硬化）時に光吸収異方性膜との間で重合反応が進行したため、光吸収異方性膜との密着性が良好になったと考えられる。
以下、特定アゾ化合物について詳細に説明する。
本発明の光配向膜は、後述する式（１）で表されるアゾ化合物（以下、「特定アゾ化合物」とも略す。）を含有する光配向膜である。
本発明においては、上述した通り、特定アゾ化合物を含有する光配向膜を用いると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が高くなり、光吸収異方性膜との密着性が良好となる。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者は以下のように推測している。
すなわち、後述する式（１）中のＲ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４のうち、少なくとも１つが、活性水素を有する窒素原子（例えば、－ＮＨ－など）を含有していることにより、分子間や基板との間で水素結合が生じ、光配向処理を施した際においても、アゾ化合物が配向された状態を維持し、その配向が緩和され難くなったため、光吸収異方性膜における液晶性化合物の配向度が向上し、その結果、イエロー領域の配向度が高くなったと考えられる。
また、後述する式（１）中のＲ３およびＲ４がアクリロイル基などであり、かつ、これらが単結合を含まない所定の２価の連結基（Ｂ３およびＢ４）を介してベンゼン環と結合することにより、光吸収異方性膜の形成（硬化）時に光吸収異方性膜との間で重合反応が進行したため、光吸収異方性膜との密着性が良好になったと考えられる。
以下、特定アゾ化合物について詳細に説明する。
〔特定アゾ化合物〕
特定アゾ化合物は、下記式（１）で表されるアゾ化合物である。
特定アゾ化合物は、下記式（１）で表されるアゾ化合物である。
上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
また、上記式（１）中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される重合性官能基を表す。
また、上記式（１）中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基もしくはそのアルカリ金属塩、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化メトキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
また、上記式（１）中、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、単結合、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の少なくとも１個が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－で置換されていてもよい。Ｑは、置換基を表す。
また、上記式（１）中、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
また、上記式（１）中、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、または、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４のうち、少なくとも１つが、活性水素を有する窒素原子を含有する。
ここで、「活性水素を有する窒素原子を含有する」とは、アミノ基（－ＮＨ２）を含有する態様だけでなく、アクリロイルアミノ基などに含まれる－ＮＨ－を含有する態様も含まれる規定である。
また、上記式（１）中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される重合性官能基を表す。
また、上記式（１）中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基もしくはそのアルカリ金属塩、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化メトキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
また、上記式（１）中、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、単結合、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の少なくとも１個が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－で置換されていてもよい。Ｑは、置換基を表す。
また、上記式（１）中、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
また、上記式（１）中、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、または、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４のうち、少なくとも１つが、活性水素を有する窒素原子を含有する。
ここで、「活性水素を有する窒素原子を含有する」とは、アミノ基（－ＮＨ２）を含有する態様だけでなく、アクリロイルアミノ基などに含まれる－ＮＨ－を含有する態様も含まれる規定である。
本発明においては、光配向膜上に形成される光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くなる理由から、上記式（１）中のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基であることが好ましく、ヒドロキシ基、または、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩であることがより好ましい。これは、ヒドロキシ基、または、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩のような親水的な官能基が多いほど、アゾ化合物の水溶性が高まり、光配向膜上に疎水的な液晶組成物を塗布する際に、配向緩和を抑制できたためと考えられる。
また、本発明においては、光配向膜上に形成される光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くなる理由から、上記式（１）中のＲ３およびＲ４が、それぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、または、（メタ）アクリロイルアミノ基であることが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基、または、（メタ）アクリロイルアミノ基であることがより好ましい。
また、本発明においては、光配向膜上に形成される光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くなる理由から、上記式（１）中のＲ５およびＲ６が、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩であることが好ましく、スルホ基のナトリウム金属塩（－ＳＯ３Ｎａ）であることがより好ましい。これは、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩であると、アゾ化合物の水溶性が高まり、光配向膜上に疎水的な液晶組成物を塗布する際に、配向緩和を抑制できたためと考えられる。
上記式（１）中、Ａ１～Ａ４の一態様が示す２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、鎖状、分岐状または環状のアルキレン基が好ましく、直鎖状または分岐状のアルキレン基がより好ましく、直鎖状のアルキレン基が更に好ましい。
直鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが好適に挙げられる。
なお、２価の脂肪族炭化水素基は、上述した通り、脂肪族炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基であってもよく、Ｑで表される置換基としては、２価の脂肪族炭化水素基などが有していてもよい置換基として後述するものが挙げられる。
直鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが好適に挙げられる。
なお、２価の脂肪族炭化水素基は、上述した通り、脂肪族炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基であってもよく、Ｑで表される置換基としては、２価の脂肪族炭化水素基などが有していてもよい置換基として後述するものが挙げられる。
上記式（１）中、Ａ１～Ａ４の一態様が示す２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数６～１２のアリーレン基が挙げられ、具体的には、フェニレン基、クメニレン基、メシチレン基、トリレン基、および、キシリレン基等が挙げられる。中でもフェニレン基が好ましい。
上記式（１）中、Ａ１～Ａ４について、２価の脂肪族炭化水素基または２価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、およびシクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基およびメトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基が更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
アルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、およびシクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基およびメトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基が更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
上記式（１）中、Ｂ１およびＢ２の一態様が示す２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、および、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－などが挙げられる。
上記式（１）中、Ｂ３およびＢ４が示す２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、および、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－などが挙げられる。
本発明においては、光配向膜上に形成される光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くなる理由から、上記式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、カルボニル炭素が、上記式（１）中のベンゼン環と結合していることが好ましい。これは、Ｃ＝Ｏがベンゼン環に結合していることにより、Ｃ＝Ｏの電子密度が低下し、分子間における水素結合の強さが適度に抑制されたためであると考えられる。
そのため、上記式（１）中のＢ３およびＢ４は、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２、－ＣＯ－Ｓ－＊２、または、＊１－ＣＯ－ＮＨ－＊２を表すことがより好ましい。なお、＊１は、ベンゼン環との結合位置を表し、＊２は、Ａ３またはＡ４との結合位置を表す。
そのため、上記式（１）中のＢ３およびＢ４は、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２、－ＣＯ－Ｓ－＊２、または、＊１－ＣＯ－ＮＨ－＊２を表すことがより好ましい。なお、＊１は、ベンゼン環との結合位置を表し、＊２は、Ａ３またはＡ４との結合位置を表す。
特定アゾ化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
また、特定アゾ化合物としては、上記式（１）中のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基である態様として、下記式で表される化合物が好適に挙げられる。
また、特定アゾ化合物としては、上記式（１）中のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基であり、かつ、上記式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、カルボニル炭素が、上記式（１）中のベンゼン環と結合している態様として、下記式で表される化合物が好適に挙げられる。
光配向膜の膜厚としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０～１０００ｎｍが好ましく、１０～７００ｎｍがより好ましい。
〔光配向膜の製造方法〕
本発明の光配向膜は、上述した特定アゾ化合物を含有する光配向膜用組成物を用いて製造することが好ましい。
本発明の光配向膜は、上述した特定アゾ化合物を含有する光配向膜用組成物を用いて製造することが好ましい。
光配向膜用組成物は、光配向膜を作製する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、水および／または有機溶媒を用いることができる。
有機溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
溶媒としては、水および／または有機溶媒を用いることができる。
有機溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
光配向膜用組成物は、上記以外の他の成分を含有してもよく、例えば、架橋触媒、密着改良剤、レベリング剤、界面活性剤、可塑剤などが挙げられる。
光配向膜用組成物を用いる以外は従来公知の製造方法により製造することができ、例えば、上述した本発明の光配向膜用組成物を基板表面に塗布する塗布工程と、光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光または塗膜表面に対して斜め方向から非偏光を照射する光照射工程とを有する製造方法により作製することができる。
なお、基板については、後述する本発明の積層体において説明する。
なお、基板については、後述する本発明の積層体において説明する。
＜塗布工程＞
塗布工程における塗布方法は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などが挙げられる。
塗布工程における塗布方法は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などが挙げられる。
＜光照射工程＞
光照射工程において、光配向膜用組成物の塗膜に対して照射する偏光は特に制限はなく、例えば、直線偏光、円偏光、楕円偏光などが挙げられ、中でも、直線偏光が好ましい。
また、非偏光を照射する「斜め方向」とは、塗膜表面の法線方向に対して極角θ（０＜θ＜９０°）傾けた方向である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、θが２０～８０°であることが好ましい。
光照射工程において、光配向膜用組成物の塗膜に対して照射する偏光は特に制限はなく、例えば、直線偏光、円偏光、楕円偏光などが挙げられ、中でも、直線偏光が好ましい。
また、非偏光を照射する「斜め方向」とは、塗膜表面の法線方向に対して極角θ（０＜θ＜９０°）傾けた方向である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、θが２０～８０°であることが好ましい。
偏光または非偏光における波長としては、光配向膜用組成物の塗膜に、液晶性分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、例えば、紫外線、近紫外線、可視光線などが挙げられる。中でも、２５０ｎｍ～４５０ｎｍの近紫外線が特に好ましい。
また、偏光または非偏光を照射するための光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外線や可視光線に対して、干渉フィルタや色フィルタなどを用いることで、照射する波長範囲を制限することができる。また、これらの光源からの光に対して、偏光フィルタや偏光プリズムを用いることで、直線偏光を得ることができる。
また、偏光または非偏光を照射するための光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外線や可視光線に対して、干渉フィルタや色フィルタなどを用いることで、照射する波長範囲を制限することができる。また、これらの光源からの光に対して、偏光フィルタや偏光プリズムを用いることで、直線偏光を得ることができる。
偏光または非偏光の積算光量としては、光配向膜用組成物の塗膜に、液晶性分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はなく、特に制限はないが、１～１０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、５～５００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましい。
偏光または非偏光の照度としては、光配向膜用組成物の塗膜に、液晶性分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、０．１～３００ｍＷ／ｃｍ２が好ましく、１～１００ｍＷ／ｃｍ２がより好ましい。
偏光または非偏光の照度としては、光配向膜用組成物の塗膜に、液晶性分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、０．１～３００ｍＷ／ｃｍ２が好ましく、１～１００ｍＷ／ｃｍ２がより好ましい。
［積層体］
本発明の積層体は、光配向膜と、光配向膜上に設けられる液晶層と、を含有する積層体である。
また、本発明の積層体が有する光配向膜が、上述した本発明の光配向膜である。
また、本発明の積層体が有する液晶層が、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である。
本発明の積層体は、光配向膜と、光配向膜上に設けられる液晶層と、を含有する積層体である。
また、本発明の積層体が有する光配向膜が、上述した本発明の光配向膜である。
また、本発明の積層体が有する液晶層が、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である。
〔液晶層（光吸収異方性膜）〕
本発明の積層体が有する液晶層は、上述した通り、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である。
以下に、液晶組成物に含まれる各成分について詳述する。
本発明の積層体が有する液晶層は、上述した通り、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である。
以下に、液晶組成物に含まれる各成分について詳述する。
＜液晶性化合物＞
液晶組成物は、液晶性化合物を含有する。
液晶性化合物は、可視領域で二色性を示さない液晶性化合物が好ましい。
液晶性化合物としては、低分子液晶性化合物および高分子液晶性化合物のいずれも用いることができる。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
低分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
高分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１１－２３７５１３号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子が挙げられる。また、高分子液晶性化合物は、末端に架橋性基（例えば、アクリロイル基およびメタクリロイル基）を有していてもよい。
液晶性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
液晶性化合物の含有量は、本組成物中の二色性物質の含有量１００質量部に対して、２５～２０００質量部が好ましく、３３～１０００質量部がより好ましく、５０～５００質量部がさらに好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、得られる光吸収異方性膜の配向度がより向上する。
液晶組成物は、液晶性化合物を含有する。
液晶性化合物は、可視領域で二色性を示さない液晶性化合物が好ましい。
液晶性化合物としては、低分子液晶性化合物および高分子液晶性化合物のいずれも用いることができる。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
低分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
高分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１１－２３７５１３号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子が挙げられる。また、高分子液晶性化合物は、末端に架橋性基（例えば、アクリロイル基およびメタクリロイル基）を有していてもよい。
液晶性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
液晶性化合物の含有量は、本組成物中の二色性物質の含有量１００質量部に対して、２５～２０００質量部が好ましく、３３～１０００質量部がより好ましく、５０～５００質量部がさらに好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、得られる光吸収異方性膜の配向度がより向上する。
液晶性化合物は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、高分子液晶性化合物であることが好ましく、下記式（１）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（１）」とも略す。）を含む高分子液晶性化合物であることがより好ましい。
上記式（１）中、Ｐ１は繰り返し単位の主鎖を表し、Ｌ１は単結合または２価の連結基を表し、ＳＰ１はスペーサー基を表し、Ｍ１はメソゲン基を表し、Ｔ１は末端基を表す。
Ｐ１が表す繰り返し単位の主鎖としては、具体的には、例えば、下記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基が挙げられ、なかでも、原料となる単量体の多様性および取り扱いが容易である観点から、下記式（Ｐ１－Ａ）で表される基が好ましい。
上記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、「＊」は、上記式（１）におけるＬ１との結合位置を表す。
上記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基を表す。上記アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であってもよいし、環状構造を有するアルキル基（シクロアルキル基）であってもよい。また、上記アルキル基の炭素数は、１～５が好ましい。
上記式（Ｐ１－Ａ）で表される基は、（メタ）アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ（メタ）アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
上記式（Ｐ１－Ｂ）で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
上記式（Ｐ１－Ｃ）で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
上記式（Ｐ１－Ｄ）で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式ＳｉＲ１４（ＯＲ１５）２－で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、Ｒ１４は、（Ｐ１－Ｄ）におけるＲ１４と同義であり、複数のＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表す。
上記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基を表す。上記アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であってもよいし、環状構造を有するアルキル基（シクロアルキル基）であってもよい。また、上記アルキル基の炭素数は、１～５が好ましい。
上記式（Ｐ１－Ａ）で表される基は、（メタ）アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ（メタ）アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
上記式（Ｐ１－Ｂ）で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
上記式（Ｐ１－Ｃ）で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
上記式（Ｐ１－Ｄ）で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式ＳｉＲ１４（ＯＲ１５）２－で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、Ｒ１４は、（Ｐ１－Ｄ）におけるＲ１４と同義であり、複数のＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表す。
上記式（１）中、Ｌ１は、単結合または２価の連結基である。
Ｌ１が表す２価の連結基としては、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ３－、－ＮＲ３Ｃ（Ｏ）－、－ＳＯ２－、および、－ＮＲ３Ｒ４－などが挙げられる。式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表わす。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ａ）で表される基である場合には、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、Ｌ１は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－で表される基が好ましい。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ｂ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基である場合には、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、Ｌ１は単結合が好ましい。
Ｌ１が表す２価の連結基としては、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ３－、－ＮＲ３Ｃ（Ｏ）－、－ＳＯ２－、および、－ＮＲ３Ｒ４－などが挙げられる。式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表わす。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ａ）で表される基である場合には、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、Ｌ１は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－で表される基が好ましい。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ｂ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基である場合には、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、Ｌ１は単結合が好ましい。
上記式（１）中、ＳＰ１が表すスペーサー基は、液晶性を発現しやすいことや、原材料の入手性などの理由から、オキシエチレン構造、オキシプロピレン構造、ポリシロキサン構造およびフッ化アルキレン構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含むことが好ましい。
ここで、ＳＰ１が表すオキシエチレン構造は、＊－（ＣＨ２－ＣＨ２Ｏ）ｎ１－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ１は１～２０の整数を表し、＊は、上記式（１）中のＬ１またはＭ１との結合位置を表す。ｎ１は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、２～１０の整数であることが好ましく、２～４の整数であることがより好ましく、３であることが最も好ましい。
また、ＳＰ１が表すオキシプロピレン構造は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、＊－（ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２Ｏ）ｎ２－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ２は１～３の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すポリシロキサン構造は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、＊－（Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ）ｎ３－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ３は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すフッ化アルキレン構造は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、＊－（ＣＦ２－ＣＦ２）ｎ４－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ４は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
ここで、ＳＰ１が表すオキシエチレン構造は、＊－（ＣＨ２－ＣＨ２Ｏ）ｎ１－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ１は１～２０の整数を表し、＊は、上記式（１）中のＬ１またはＭ１との結合位置を表す。ｎ１は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、２～１０の整数であることが好ましく、２～４の整数であることがより好ましく、３であることが最も好ましい。
また、ＳＰ１が表すオキシプロピレン構造は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、＊－（ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２Ｏ）ｎ２－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ２は１～３の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すポリシロキサン構造は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、＊－（Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ）ｎ３－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ３は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すフッ化アルキレン構造は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、＊－（ＣＦ２－ＣＦ２）ｎ４－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ４は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
上記式（１）中、Ｍ１が表すメソゲン基とは、液晶形成に寄与する液晶分子の主要骨格を示す基である。液晶分子は、結晶状態と等方性液体状態の中間の状態（メソフェーズ）である液晶性を示す。メソゲン基については特に制限はなく、例えば、「Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ ＩＩ」（ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ，Ｌｅｉｐｚｉｇ、１９８４年刊）、特に第７頁～第１６頁の記載、および、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧（丸善、２０００年刊）、特に第３章の記載、を参照することができる。
メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および、脂環式基からなる群から選択される少なくとも１種の環状構造を有する基であることが好ましい。
メソゲン基は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、２～４個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、３個の芳香族炭化水素基を有するのがさらに好ましい。
メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および、脂環式基からなる群から選択される少なくとも１種の環状構造を有する基であることが好ましい。
メソゲン基は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、２～４個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、３個の芳香族炭化水素基を有するのがさらに好ましい。
メソゲン基としては、液晶性の発現、液晶相転移温度の調整、原料入手性および合成適性という観点、並びに、本発明の効果がより優れるから、下記式（Ｍ１－Ａ）または下記式（Ｍ１－Ｂ）で表される基が好ましく、式（Ｍ１－Ｂ）で表される基がより好ましい。
式（Ｍ１－Ａ）中、Ａ１は、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。これらの基は、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又は置換基で置換されていてもよい。
Ａ１で表される２価の基は、４～６員環であることが好ましい。また、Ａ１で表される２価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
＊は、ＳＰ１またはＴ１との結合位置を表す。
Ａ１で表される２価の基は、４～６員環であることが好ましい。また、Ａ１で表される２価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
＊は、ＳＰ１またはＴ１との結合位置を表す。
Ａ１が表す２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基およびテトラセン－ジイル基などが挙げられ、メソゲン骨格の設計の多様性や原材料の入手性などの観点から、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
Ａ１が表す２価の複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよいが、配向度がより向上するという観点から、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。
２価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
２価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。
２価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
２価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。
Ａ１が表す２価の脂環式基の具体例としては、シクロペンチレン基およびシクロへキシレン基などが挙げられる。
式（Ｍ１－Ａ）中、ａ１は１～１０の整数を表す。ａ１が２以上である場合には、複数のＡ１は同一でも異なっていてもよい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。Ａ２およびＡ３の具体例および好適態様は、式（Ｍ１－Ａ）のＡ１と同様であるので、その説明を省略する。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２は１～１０の整数を表し、ａ２が２以上である場合には、複数のＡ２は同一でも異なっていてもよく、複数のＡ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＬＡ１は同一でも異なっていてもよい。ａ２は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、２以上の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２が１である場合には、ＬＡ１は２価の連結基である。ａ２が２以上である場合には、複数のＬＡ１はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基であり、複数のＬＡ１のうち少なくとも１つが２価の連結基である。ａ２が２である場合、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、２つのＬＡ１のうち、一方が２価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２は１～１０の整数を表し、ａ２が２以上である場合には、複数のＡ２は同一でも異なっていてもよく、複数のＡ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＬＡ１は同一でも異なっていてもよい。ａ２は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、２以上の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２が１である場合には、ＬＡ１は２価の連結基である。ａ２が２以上である場合には、複数のＬＡ１はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基であり、複数のＬＡ１のうち少なくとも１つが２価の連結基である。ａ２が２である場合、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、２つのＬＡ１のうち、一方が２価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ＬＡ１が表す２価の連結基としては、－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｇ－、－（ＣＦ２）ｇ－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、－（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｇ－、－（ＯＳｉ（ＣＨ３）２）ｇ－（ｇは１～１０の整数を表す。）、－Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）２－Ｃ（Ｚ’）２－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｎ（Ｚ）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ”）－、－Ｎ（Ｚ”）－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｚ’）－（Ｚ、Ｚ’、Ｚ”は独立に、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基、または、ハロゲン原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）（Ｏ）－、－（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（Ｏ）－、および、－Ｃ（Ｏ）Ｓ－などが挙げられる。なかでも、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－が好ましい。ＬＡ１は、これらの基を２つ以上組み合わせた基であってもよい。
Ｍ１の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。なお、下記具体例において、「Ａｃ」は、アセチル基を表す。
上記式（１）中、Ｔ１が表す末端基としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（ＲＯＣ（Ｏ）－：Ｒはアルキル基）、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数１～１０のアシルアミノ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１～１０のスルホニルアミノ基、炭素数１～１０のスルファモイル基、炭素数１～１０のカルバモイル基、炭素数１～１０のスルフィニル基、および、炭素数１～１０のウレイド基、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基などが挙げられる。上記（メタ）アクリロイルオキシ基含有基としては、例えば、－Ｌ－Ａ（Ｌは単結合又は連結基を表す。連結基の具体例は上述したＬ１及びＳＰ１と同じである。Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基を表す）で表される基が挙げられる。
Ｔ１は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～５のアルコキシがより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の重合性基によって、さらに置換されていてもよい。
Ｔ１の主鎖の原子数は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～７が特に好ましい。Ｔ１の主鎖の原子数が２０以下であることで、偏光子の配向度がより向上する。ここで、Ｔ１おける「主鎖」とは、Ｍ１と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はＴ１の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、Ｔ１がｎ－ブチル基である場合には主鎖の原子数は４であり、Ｔ１がｓｅｃ－ブチル基である場合の主鎖の原子数は３である。
Ｔ１は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～５のアルコキシがより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の重合性基によって、さらに置換されていてもよい。
Ｔ１の主鎖の原子数は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～７が特に好ましい。Ｔ１の主鎖の原子数が２０以下であることで、偏光子の配向度がより向上する。ここで、Ｔ１おける「主鎖」とは、Ｍ１と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はＴ１の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、Ｔ１がｎ－ブチル基である場合には主鎖の原子数は４であり、Ｔ１がｓｅｃ－ブチル基である場合の主鎖の原子数は３である。
繰り返し単位（１）の含有量は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、２０～１００質量％が好ましい。
本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量（質量）に基づいて算出される。
繰り返し単位（１）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。なかでも、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、繰り返し単位（１）が高分子液晶性化合物中に２種含まれているのがよい。
本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量（質量）に基づいて算出される。
繰り返し単位（１）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。なかでも、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、繰り返し単位（１）が高分子液晶性化合物中に２種含まれているのがよい。
高分子液晶性化合物が繰り返し単位（１）を２種含む場合、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、一方（繰り返し単位Ａ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基であり、他方（繰り返し単位Ｂ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基以外の基であることが好ましい。
上記繰り返し単位ＢにおいてＴ１が表す末端基は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、又は、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、又は、シアノ基であることがより好ましい。
高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ａの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ｂの含有量との割合（Ａ／Ｂ）は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、５０／５０～９５／５であることが好ましく、６０／４０～９３／７であることがより好ましく、７０／３０～９０／１０であることがさらに好ましい。
上記繰り返し単位ＢにおいてＴ１が表す末端基は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、又は、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、又は、シアノ基であることがより好ましい。
高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ａの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ｂの含有量との割合（Ａ／Ｂ）は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、５０／５０～９５／５であることが好ましく、６０／４０～９３／７であることがより好ましく、７０／３０～９０／１０であることがさらに好ましい。
（重量平均分子量）
高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、１０００～５０００００が好ましく、２０００～３０００００がより好ましい。高分子液晶性化合物のＭｗが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、１００００～３０００００がより好ましい。
また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００未満が好ましく、２０００以上１００００未満が好ましい。
ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定された値である。
・溶媒（溶離液）：Ｎ－メチルピロリドン
・装置名：ＴＯＳＯＨ ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ
・カラム：ＴＯＳＯＨ ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（６ｍｍ×１５ｃｍ）を３本接続して使用
・カラム温度：２５℃
・試料濃度：０．１質量％
・流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
・校正曲線：ＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ標準ポリスチレン Ｍｗ＝２８０００００～１０５０（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３～１．０６）までの７サンプルによる校正曲線を使用
高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、１０００～５０００００が好ましく、２０００～３０００００がより好ましい。高分子液晶性化合物のＭｗが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、１００００～３０００００がより好ましい。
また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００未満が好ましく、２０００以上１００００未満が好ましい。
ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定された値である。
・溶媒（溶離液）：Ｎ－メチルピロリドン
・装置名：ＴＯＳＯＨ ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ
・カラム：ＴＯＳＯＨ ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（６ｍｍ×１５ｃｍ）を３本接続して使用
・カラム温度：２５℃
・試料濃度：０．１質量％
・流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
・校正曲線：ＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ標準ポリスチレン Ｍｗ＝２８０００００～１０５０（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３～１．０６）までの７サンプルによる校正曲線を使用
（含有量）
本発明においては、液晶性化合物の含有量は、液晶組成物における固形分中の８～９９質量％となる量であることが好ましく、８～９６質量％となる量であることがより好ましい。
ここで、「液晶組成物における固形分」とは、溶媒を除いた成分をいい、固形分の具体例としては、上記液晶性化合物および後述する二色性物質、重合開始剤、界面改良剤などが挙げられる。
本発明においては、液晶性化合物の含有量は、液晶組成物における固形分中の８～９９質量％となる量であることが好ましく、８～９６質量％となる量であることがより好ましい。
ここで、「液晶組成物における固形分」とは、溶媒を除いた成分をいい、固形分の具体例としては、上記液晶性化合物および後述する二色性物質、重合開始剤、界面改良剤などが挙げられる。
＜二色性物質＞
液晶組成物は、二色性物質を含有する。
二色性物質は、特に限定されず、可視光吸収物質（二色性色素）、発光物質（蛍光物質、燐光物質）、紫外線吸収物質、赤外線吸収物質、非線形光学物質、カーボンナノチューブ、無機物質（例えば量子ロッド）、などが挙げられ、従来公知の二色性物質（二色性色素）を使用することができる。
具体的には、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報の［００６７］～［００７１］段落、特開２０１３－２２７５３２号公報の［０００８］～［００２６］段落、特開２０１３－２０９３６７号公報の［０００８］～［００１５］段落、特開２０１３－１４８８３号公報の［００４５］～［００５８］段落、特開２０１３－１０９０９０号公報の［００１２］～［００２９］段落、特開２０１３－１０１３２８号公報の［０００９］～［００１７］段落、特開２０１３－３７３５３号公報の［００５１］～［００６５］段落、特開２０１２－６３３８７号公報の［００４９］～［００７３］段落、特開平１１－３０５０３６号公報の［００１６］～［００１８］段落、特開２００１－１３３６３０号公報の［０００９］～［００１１］段落、特開２０１１－２１５３３７号公報の［００３０］～［０１６９］、特開２０１０－１０６２４２号公報の［００２１］～［００７５］段落、特開２０１０－２１５８４６号公報の［００１１］～［００２５］段落、特開２０１１－０４８３１１号公報の［００１７］～［００６９］段落、特開２０１１－２１３６１０号公報の［００１３］～［０１３３］段落、特開２０１１－２３７５１３号公報の［００７４］～［０２４６］段落、特開２０１６－００６５０２号公報の［０００５］～［００５１］段落、ＷＯ２０１６／０６０１７３号公報の［０００５］～［００４１］段落、ＷＯ２０１６／１３６５６１号公報の［０００８］～［００６２］段落、国際公開第２０１７／１５４８３５号の［００１４］～［００３３］段落、国際公開第２０１７／１５４６９５号の［００１４］～［００３３］段落、国際公開第２０１７／１９５８３３号の［００１３］～［００３７］段落、国際公開第２０１８／１６４２５２号の［００１４］～［００３４］段落などに記載されたものが挙げられる。
液晶組成物は、二色性物質を含有する。
二色性物質は、特に限定されず、可視光吸収物質（二色性色素）、発光物質（蛍光物質、燐光物質）、紫外線吸収物質、赤外線吸収物質、非線形光学物質、カーボンナノチューブ、無機物質（例えば量子ロッド）、などが挙げられ、従来公知の二色性物質（二色性色素）を使用することができる。
具体的には、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報の［００６７］～［００７１］段落、特開２０１３－２２７５３２号公報の［０００８］～［００２６］段落、特開２０１３－２０９３６７号公報の［０００８］～［００１５］段落、特開２０１３－１４８８３号公報の［００４５］～［００５８］段落、特開２０１３－１０９０９０号公報の［００１２］～［００２９］段落、特開２０１３－１０１３２８号公報の［０００９］～［００１７］段落、特開２０１３－３７３５３号公報の［００５１］～［００６５］段落、特開２０１２－６３３８７号公報の［００４９］～［００７３］段落、特開平１１－３０５０３６号公報の［００１６］～［００１８］段落、特開２００１－１３３６３０号公報の［０００９］～［００１１］段落、特開２０１１－２１５３３７号公報の［００３０］～［０１６９］、特開２０１０－１０６２４２号公報の［００２１］～［００７５］段落、特開２０１０－２１５８４６号公報の［００１１］～［００２５］段落、特開２０１１－０４８３１１号公報の［００１７］～［００６９］段落、特開２０１１－２１３６１０号公報の［００１３］～［０１３３］段落、特開２０１１－２３７５１３号公報の［００７４］～［０２４６］段落、特開２０１６－００６５０２号公報の［０００５］～［００５１］段落、ＷＯ２０１６／０６０１７３号公報の［０００５］～［００４１］段落、ＷＯ２０１６／１３６５６１号公報の［０００８］～［００６２］段落、国際公開第２０１７／１５４８３５号の［００１４］～［００３３］段落、国際公開第２０１７／１５４６９５号の［００１４］～［００３３］段落、国際公開第２０１７／１９５８３３号の［００１３］～［００３７］段落、国際公開第２０１８／１６４２５２号の［００１４］～［００３４］段落などに記載されたものが挙げられる。
本発明においては、得られる光吸収異方性膜の色域が拡大する理由から、二色性物質の少なくとも１種が、塗布膜状態において、波長４００～５００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する二色性物質であることが好ましい。
また、得られる光吸収異方性膜を黒色に近づける観点から、塗布膜状態において、波長４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満の範囲に極大吸収波長を有する少なくとも１種の二色性物質と、波長５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満の範囲に極大吸収波長を有する少なくとも１種の二色性物質とを併用することが好ましい。
また、得られる光吸収異方性膜を黒色に近づける観点から、塗布膜状態において、波長４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満の範囲に極大吸収波長を有する少なくとも１種の二色性物質と、波長５００ｎｍ以上７００ｎｍ未満の範囲に極大吸収波長を有する少なくとも１種の二色性物質とを併用することが好ましい。
上記二色性物質は、架橋性基を有していてもよい。
上記架橋性基としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、スチリル基などが挙げられ、中でも、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
上記架橋性基としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、スチリル基などが挙げられ、中でも、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
（含有量）
本発明においては、二色性物質の含有量は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、光吸収異方性膜の全固形分質量に対して３～６０質量％であることが好ましく、３～５０質量％であることがより好ましい。
本発明においては、二色性物質の含有量は、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、光吸収異方性膜の全固形分質量に対して３～６０質量％であることが好ましく、３～５０質量％であることがより好ましい。
＜重合開始剤＞
液晶組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号および同２９５１７５８号の各明細書）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報および米国特許第４２３９８５０号明細書）、オキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書）、および、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報および特開平１０－２９９９７号公報）などが挙げられる。
このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、ＢＡＳＦ社製のイルガキュア－１８４、イルガキュア－９０７、イルガキュア－３６９、イルガキュア－６５１、イルガキュア－８１９、イルガキュア－ＯＸＥ－０１およびイルガキュア－ＯＸＥ－０２等が挙げられる。
液晶組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号および同２９５１７５８号の各明細書）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報および米国特許第４２３９８５０号明細書）、オキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書）、および、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報および特開平１０－２９９９７号公報）などが挙げられる。
このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、ＢＡＳＦ社製のイルガキュア－１８４、イルガキュア－９０７、イルガキュア－３６９、イルガキュア－６５１、イルガキュア－８１９、イルガキュア－ＯＸＥ－０１およびイルガキュア－ＯＸＥ－０２等が挙げられる。
液晶組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記液晶性化合物との合計１００質量部に対し、０．０１～３０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましい。重合開始剤の含有量が０．０１質量部以上であることで、光吸収異方性膜の耐久性が良好となり、３０質量部以下であることで、光吸収異方性膜の配向度がより良好となる。
重合開始剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。重合開始剤を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。
重合開始剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。重合開始剤を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜溶媒＞
液晶組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含むことが好ましい。
溶媒としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、および、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、および、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン等）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、および、トリメチルベンゼン等）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、および、クロロトルエン等）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、および、酢酸ブチル等）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、および、シクロヘキサノール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、および、１，２－ジメトキシエタン等）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、および、ジメチルアセトアミド等）、および、ヘテロ環化合物（例えば、ピリジン等）等の有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これの溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの溶媒のうち、有機溶媒を用いることが好ましく、ハロゲン化炭素類またはケトン類を用いることがより好ましい。
液晶組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含むことが好ましい。
溶媒としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、および、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、および、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン等）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、および、トリメチルベンゼン等）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、および、クロロトルエン等）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、および、酢酸ブチル等）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、および、シクロヘキサノール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、および、１，２－ジメトキシエタン等）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、および、ジメチルアセトアミド等）、および、ヘテロ環化合物（例えば、ピリジン等）等の有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これの溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの溶媒のうち、有機溶媒を用いることが好ましく、ハロゲン化炭素類またはケトン類を用いることがより好ましい。
液晶組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、８０～９９質量％であることが好ましく、８３～９７質量％であることがより好ましく、８５～９５質量％であることが特に好ましい。
溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。溶媒を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。
溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。溶媒を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜光吸収異方性膜の形成方法＞
光吸収異方性膜の形成方法は特に限定されず、上述した液晶組成物を上述した光配向膜上に塗布して塗布膜を形成する工程（以下、「塗布膜形成工程」ともいう。）と、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向させる工程（以下、「配向工程」ともいう。）と、をこの順に含む方法が挙げられる。
なお、液晶性成分とは、上述した液晶性化合物だけでなく、上述した二色性物質が液晶性を有している場合は、液晶性を有する二色性物質も含む成分である。
光吸収異方性膜の形成方法は特に限定されず、上述した液晶組成物を上述した光配向膜上に塗布して塗布膜を形成する工程（以下、「塗布膜形成工程」ともいう。）と、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向させる工程（以下、「配向工程」ともいう。）と、をこの順に含む方法が挙げられる。
なお、液晶性成分とは、上述した液晶性化合物だけでなく、上述した二色性物質が液晶性を有している場合は、液晶性を有する二色性物質も含む成分である。
（塗布膜形成工程）
塗布膜形成工程は、液晶組成物を光配向膜上に塗布して塗布膜を形成する工程である。
上述した溶媒を含有する液晶組成物を用いたり、液晶組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、光配向層上に液晶組成物を塗布することが容易になる。
液晶組成物の塗布方法としては、具体的には、例えば、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
塗布膜形成工程は、液晶組成物を光配向膜上に塗布して塗布膜を形成する工程である。
上述した溶媒を含有する液晶組成物を用いたり、液晶組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、光配向層上に液晶組成物を塗布することが容易になる。
液晶組成物の塗布方法としては、具体的には、例えば、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
（配向工程）
配向工程は、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向させる工程である。これにより、光吸収異方性膜が得られる。
配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法（例えば、自然乾燥）によって行われてもよいし、加熱および／または送風する方法によって行われてもよい。
ここで、液晶組成物に含まれる液晶性成分は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、液晶組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、光吸収異方性を持つ塗布膜（すなわち、光吸収異方性膜）が得られる。
乾燥処理が塗布膜に含まれる液晶性成分の液晶相への転移温度以上の温度により行われる場合には、後述する加熱処理は実施しなくてもよい。
配向工程は、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向させる工程である。これにより、光吸収異方性膜が得られる。
配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法（例えば、自然乾燥）によって行われてもよいし、加熱および／または送風する方法によって行われてもよい。
ここで、液晶組成物に含まれる液晶性成分は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、液晶組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、光吸収異方性を持つ塗布膜（すなわち、光吸収異方性膜）が得られる。
乾燥処理が塗布膜に含まれる液晶性成分の液晶相への転移温度以上の温度により行われる場合には、後述する加熱処理は実施しなくてもよい。
塗布膜に含まれる液晶性成分の液晶相への転移温度は、製造適性等の面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。上記転移温度が１０℃以上であると、液晶相を呈する温度範囲にまで温度を下げるための冷却処理等が必要とならず、好ましい。また、上記転移温度が２５０℃以下であると、一旦液晶相を呈する温度範囲よりもさらに高温の等方性液体状態にする場合にも高温を要さず、熱エネルギーの浪費、ならびに、基板の変形および変質等を低減できるため、好ましい。
配向工程は、加熱処理を有することが好ましい。これにより、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向させることができるため、加熱処理後の塗布膜を光吸収異方性膜として好適に使用できる。
加熱処理は、製造適性等の面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。また、加熱時間は、１～３００秒が好ましく、１～６０秒がより好ましい。
加熱処理は、製造適性等の面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。また、加熱時間は、１～３００秒が好ましく、１～６０秒がより好ましい。
配向工程は、加熱処理後に実施される冷却処理を有していてもよい。冷却処理は、加熱後の塗布膜を室温（２０～２５℃）程度まで冷却する処理である。これにより、塗布膜に含まれる液晶性成分の配向を固定することができる。冷却手段としては、特に限定されず、公知の方法により実施できる。
以上の工程によって、光吸収異方性膜を得ることができる。
なお、本態様では、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向する方法として、乾燥処理および加熱処理などを挙げているが、これに限定されず、公知の配向処理によって実施できる。
以上の工程によって、光吸収異方性膜を得ることができる。
なお、本態様では、塗布膜に含まれる液晶性成分を配向する方法として、乾燥処理および加熱処理などを挙げているが、これに限定されず、公知の配向処理によって実施できる。
（他の工程）
光吸収異方性膜の形成方法は、上記配向工程後に、光吸収異方性膜を硬化させる工程（以下、「硬化工程」ともいう。）を有していてもよい。
硬化工程は、例えば、光吸収異方性膜が架橋性基（重合性基）を有している場合には、加熱および／または光照射（露光）によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルタを介して紫外線を照射してもよい。
露光が加熱しながら行われる場合、露光時の加熱温度は、光吸収異方性膜に含まれる液晶性成分の液晶相への転移温度にもよるが、２５～１４０℃であることが好ましい。
また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって光吸収異方性膜の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
光吸収異方性膜の形成方法は、上記配向工程後に、光吸収異方性膜を硬化させる工程（以下、「硬化工程」ともいう。）を有していてもよい。
硬化工程は、例えば、光吸収異方性膜が架橋性基（重合性基）を有している場合には、加熱および／または光照射（露光）によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルタを介して紫外線を照射してもよい。
露光が加熱しながら行われる場合、露光時の加熱温度は、光吸収異方性膜に含まれる液晶性成分の液晶相への転移温度にもよるが、２５～１４０℃であることが好ましい。
また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって光吸収異方性膜の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
光吸収異方性膜の厚さは、特に限定されないが、後述する本発明の積層体を偏光素子に用いた場合のフレキシブル性の観点から、１００～８０００ｎｍであることが好ましく、３００～５０００ｎｍであることがより好ましい。
〔基板〕
本発明の積層体は、上述した光配向膜の光吸収異方性膜を設けた側とは反対側に、基板を有していてよい。
基板としては、光吸収異方性膜の用途に応じて選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。
基板の光透過率は、８０％以上であるのが好ましい。
基板としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開２００２－２２９４２号公報の［００１３］段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第２０００／２６７０５号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
本発明の積層体は、上述した光配向膜の光吸収異方性膜を設けた側とは反対側に、基板を有していてよい。
基板としては、光吸収異方性膜の用途に応じて選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。
基板の光透過率は、８０％以上であるのが好ましい。
基板としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開２００２－２２９４２号公報の［００１３］段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第２０００／２６７０５号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
本発明の積層体が基板を有する場合、基板の表面は、水素結合の受容体または供与体となりうる官能基を含有する化合物（例えば、ポリビニルアルコール、ポリイミドなど）から形成されていることが好ましい。
〔λ／４板〕
本発明の積層体は、上記光吸収異方性膜上にλ／４板を有していることが好ましい。
「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
例えば、λ／４板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、基板上にλ／４機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ／４板が複層構造である態様としては、具体的には、λ／４板とλ／２板とを積層してなる広帯域λ／４板が挙げられる。
λ／４板と光吸収異方性膜とは、接して設けられていてもよいし、λ／４板と光吸収異方性膜との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。
本発明の積層体は、上記光吸収異方性膜上にλ／４板を有していることが好ましい。
「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
例えば、λ／４板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、基板上にλ／４機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ／４板が複層構造である態様としては、具体的には、λ／４板とλ／２板とを積層してなる広帯域λ／４板が挙げられる。
λ／４板と光吸収異方性膜とは、接して設けられていてもよいし、λ／４板と光吸収異方性膜との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。
〔用途〕
本発明の積層体は、偏光素子（偏光板）として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
本発明の積層体が上記λ／４板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
一方、本発明の積層体が上記λ／４板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
本発明の積層体は、偏光素子（偏光板）として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
本発明の積層体が上記λ／４板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
一方、本発明の積層体が上記λ／４板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
［画像表示装置］
本発明の画像表示装置は、上述した光配向膜または上述した積層体を有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
これらのうち、液晶セルまたは有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置は、上述した光配向膜または上述した積層体を有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
これらのうち、液晶セルまたは有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
〔液晶表示装置〕
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した光吸収異方性膜と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した積層体（ただし、λ／４板を含まない）と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる光吸収異方性膜（積層体）のうち、フロント側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した光吸収異方性膜と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した積層体（ただし、λ／４板を含まない）と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる光吸収異方性膜（積層体）のうち、フロント側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
＜液晶セル＞
液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、またはＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）および（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、およびＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、および特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、またはＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）および（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、およびＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、および特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
〔有機ＥＬ表示装置〕
本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、光配向膜と、光吸収異方性膜と、λ／４板と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
より好適には、視認側から、λ／４板を有する上述した積層体と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基板、光配向膜、光吸収異方性膜、λ／４板および有機ＥＬ表示パネルの順に配置されている。
また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、光配向膜と、光吸収異方性膜と、λ／４板と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
より好適には、視認側から、λ／４板を有する上述した積層体と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基板、光配向膜、光吸収異方性膜、λ／４板および有機ＥＬ表示パネルの順に配置されている。
また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
［アゾ化合物］
本発明のアゾ化合物は、上述した式（１）で表されるアゾ化合物である。
本発明のアゾ化合物は、上述した式（１）で表されるアゾ化合物である。
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容および処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
〔光配向性材料（Ｉ）の合成〕
上記スキームに従い、上記式（Ｉ－１）で表される化合物（Ｉ－１）を合成した。
具体的には、まず、サリチル酸（１０ｇ、７２ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬ、ジメチルアセトアミド２５ｍＬに溶解させ、０～５℃まで冷却した。塩化チオニル（７．８ｇ、６５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、５℃以下で１時間撹拌し、溶液Ａとした。
また、別の反応器で、Ｎ－（２－ヒドロキエチル）アクリルアミド（１２．５ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、ブチルヒドロキシトルエン（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍＬに溶解させ、０～５℃まで冷却した。そこに上記の溶液Ａを滴下し、室温で１時間撹拌し、反応を完結させた。
次いで、１ｍｏｌ／ｌの塩酸水１００ｍＬを添加撹拌した後、水層を除去した。さらに飽和重層水１００ｍＬを添加撹拌した後、水層を除去した。有機層を減圧濃縮したのち、シリカゲルカラム精製により、化合物（Ｉ－１）５．５ｇ（収率３６％）で得た。
具体的には、まず、サリチル酸（１０ｇ、７２ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬ、ジメチルアセトアミド２５ｍＬに溶解させ、０～５℃まで冷却した。塩化チオニル（７．８ｇ、６５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、５℃以下で１時間撹拌し、溶液Ａとした。
また、別の反応器で、Ｎ－（２－ヒドロキエチル）アクリルアミド（１２．５ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、ブチルヒドロキシトルエン（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍＬに溶解させ、０～５℃まで冷却した。そこに上記の溶液Ａを滴下し、室温で１時間撹拌し、反応を完結させた。
次いで、１ｍｏｌ／ｌの塩酸水１００ｍＬを添加撹拌した後、水層を除去した。さらに飽和重層水１００ｍＬを添加撹拌した後、水層を除去した。有機層を減圧濃縮したのち、シリカゲルカラム精製により、化合物（Ｉ－１）５．５ｇ（収率３６％）で得た。
次いで、上記スキームに従い、上記式（Ｉ）で表される光配向性材料（Ｉ）を合成した。
具体的には、まず、４，４’－ジアミノ－２，２’－ビフェニルジスルホン酸（３０％水含む）（１．８５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を水２１ｍＬ、水酸化ナトリウム（０．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）で溶解させ、０～５℃まで冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を水１５ｍＬに溶解させ、ゆっくりと滴下した。塩酸（３．２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を水３．２ｍＬと混合したのち、ゆっくりと滴下した。その後、５℃以下で１時間撹拌し、溶液Ｂとした。
次いで、化合物（Ｉ－１）２．５ｇをＴＨＦ１００ｍＬと純水５０ｍＬに溶解させたのち、炭酸ナトリウム（７．４ｇ、４６ｍｍｏｌ）と水４０ｍＬを加え、０～５℃まで冷却した。そこに、溶液Ｂを滴下し、５℃以下で１．５時間撹拌した。酢酸１０ｍＬを加え、析出物をろ過して回収した。シリカゲルカラム精製により、以下にも示す光配向性材料（Ｉ）３．１ｇ（収率８１％）で得た。
具体的には、まず、４，４’－ジアミノ－２，２’－ビフェニルジスルホン酸（３０％水含む）（１．８５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を水２１ｍＬ、水酸化ナトリウム（０．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）で溶解させ、０～５℃まで冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を水１５ｍＬに溶解させ、ゆっくりと滴下した。塩酸（３．２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を水３．２ｍＬと混合したのち、ゆっくりと滴下した。その後、５℃以下で１時間撹拌し、溶液Ｂとした。
次いで、化合物（Ｉ－１）２．５ｇをＴＨＦ１００ｍＬと純水５０ｍＬに溶解させたのち、炭酸ナトリウム（７．４ｇ、４６ｍｍｏｌ）と水４０ｍＬを加え、０～５℃まで冷却した。そこに、溶液Ｂを滴下し、５℃以下で１．５時間撹拌した。酢酸１０ｍＬを加え、析出物をろ過して回収した。シリカゲルカラム精製により、以下にも示す光配向性材料（Ｉ）３．１ｇ（収率８１％）で得た。
光配向性材料（Ｉ）
〔他の光配向性材料などについて〕
光配向性材料（Ｉ）と同様の方法、特開平２００２－２５０９２４号公報に記載された方法、または、実験化学講座（丸善）に記載された方法に準じて、以下に示す、光配向性材料（ＩＩ）～（ＶＩＩ）、（Ｘ）および（ＸＩ）を合成した。なお、光配向性材料（ＩＸ）は、ＤＩＣ株式会社から購入した。
また、添加剤として、以下に示す、化合物（ＸＩＩ）を用いた。
光配向性材料（Ｉ）と同様の方法、特開平２００２－２５０９２４号公報に記載された方法、または、実験化学講座（丸善）に記載された方法に準じて、以下に示す、光配向性材料（ＩＩ）～（ＶＩＩ）、（Ｘ）および（ＸＩ）を合成した。なお、光配向性材料（ＩＸ）は、ＤＩＣ株式会社から購入した。
また、添加剤として、以下に示す、化合物（ＸＩＩ）を用いた。
光配向性材料（ＩＩ）
光配向性材料（ＩＩＩ）
光配向性材料（ＩＶ）
光配向性材料（Ｖ）
光配向性材料（ＶＩ）
光配向性材料（ＶＩＩ）
光配向性材料（ＩＸ）
光配向性材料（Ｘ）
光配向性材料（ＸＩ）
化合物（ＸＩＩ）
［実施例１］
＜ガラス基板の表面処理＞
ガラス基板（セントラル硝子社製、青板ガラス、サイズ３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み１．１ｍｍ）をアルカリ洗剤で洗浄し、純水を注いだ後、乾燥させた。
次いで、乾燥後のガラス基材上に、下記のＰＶＡ組成物１を＃１２のバーを用いて塗布し、塗布したＰＶＡ組成物１を１１０℃で２分間乾燥して、表面が親水化処理されたガラス基板を作製した。
＜ガラス基板の表面処理＞
ガラス基板（セントラル硝子社製、青板ガラス、サイズ３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み１．１ｍｍ）をアルカリ洗剤で洗浄し、純水を注いだ後、乾燥させた。
次いで、乾燥後のガラス基材上に、下記のＰＶＡ組成物１を＃１２のバーを用いて塗布し、塗布したＰＶＡ組成物１を１１０℃で２分間乾燥して、表面が親水化処理されたガラス基板を作製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
ＰＶＡ組成物１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・変性ビニルアルコール（下記式（ＰＶＡ－１）参照） ２．００質量部
・水 ７４．０８質量部
・メタノール ２３．８６質量部
・光重合開始剤
（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＢＡＳＦ社製） ０．０６質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
ＰＶＡ組成物１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・変性ビニルアルコール（下記式（ＰＶＡ－１）参照） ２．００質量部
・水 ７４．０８質量部
・メタノール ２３．８６質量部
・光重合開始剤
（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＢＡＳＦ社製） ０．０６質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記式（ＰＶＡ－１）中、繰り返し単位中の数値は、変性ビニルアルコール中の全繰り返し単位に対する各繰り返し単位のモル％を表す。
＜光配向膜用組成物の調製＞
下記組成の光配向膜用組成物１を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜用組成物１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記光配向性材料（Ｉ） １．００質量部
・光重合開始剤
（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＢＡＳＦ社製） ０．０５質量部
・水 １５．８５質量部
・ブトキシエタノール ４１．５５質量部
・ジプロピレングリコールモノメチル ４１．５５質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記組成の光配向膜用組成物１を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜用組成物１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記光配向性材料（Ｉ） １．００質量部
・光重合開始剤
（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＢＡＳＦ社製） ０．０５質量部
・水 １５．８５質量部
・ブトキシエタノール ４１．５５質量部
・ジプロピレングリコールモノメチル ４１．５５質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
＜光配向膜の作製＞
得られた光配向膜用組成物１を、ガラス基板の親水化処理を施した表面に、１０００回転でスピンコートして塗布した後、４０℃で９０秒乾燥させた。
その後、高圧水銀灯を用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の照射条件で偏光露光し、光配向膜ＰＡ１を作製した。
得られた光配向膜用組成物１を、ガラス基板の親水化処理を施した表面に、１０００回転でスピンコートして塗布した後、４０℃で９０秒乾燥させた。
その後、高圧水銀灯を用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の照射条件で偏光露光し、光配向膜ＰＡ１を作製した。
＜液晶組成物ＬＣ１の調製＞
下記組成の液晶組成物ＬＣ１を調製し、攪拌しながら５０℃で３時間加熱溶解し、０．４５μｍフィルターでろ過した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶組成物ＬＣ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記高分子液晶性化合物Ｐ１ １０．１１質量部
・下記二色性物質Ｙ１ ０．２７質量部
・下記二色性物質Ｃ１ １．３５質量部
・下記界面改良剤Ｆ１ ０．０５質量部
・重合開始剤
ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製） ０．１０質量部
・クロロホルム ８８．１２質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記組成の液晶組成物ＬＣ１を調製し、攪拌しながら５０℃で３時間加熱溶解し、０．４５μｍフィルターでろ過した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶組成物ＬＣ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記高分子液晶性化合物Ｐ１ １０．１１質量部
・下記二色性物質Ｙ１ ０．２７質量部
・下記二色性物質Ｃ１ １．３５質量部
・下記界面改良剤Ｆ１ ０．０５質量部
・重合開始剤
ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製） ０．１０質量部
・クロロホルム ８８．１２質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
高分子液晶性化合物Ｐ１
二色性物質Ｙ１（極大吸収波長：４１８ｎｍ）
二色性物質Ｃ１（極大吸収波長：５８０ｎｍ）
界面改良剤Ｆ１
＜積層体Ｌ１の作製＞
得られた光配向膜ＰＡ１上に、上記液晶組成物ＬＣ１を１０００回転でスピンコートして光吸収異方性膜を形成した。
次いで、光吸収異方性膜を１４０℃で６０秒間加熱し、光吸収異方性膜を室温（２５℃）になるまで冷却した。
次いで、８０℃で３０秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
その後、高圧水銀灯を用いて照度２８ｍＷ／ｃｍ２の照射条件で６０秒間照射することにより、積層体Ｌ１を作製した。
得られた光配向膜ＰＡ１上に、上記液晶組成物ＬＣ１を１０００回転でスピンコートして光吸収異方性膜を形成した。
次いで、光吸収異方性膜を１４０℃で６０秒間加熱し、光吸収異方性膜を室温（２５℃）になるまで冷却した。
次いで、８０℃で３０秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
その後、高圧水銀灯を用いて照度２８ｍＷ／ｃｍ２の照射条件で６０秒間照射することにより、積層体Ｌ１を作製した。
［実施例２～７］
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（Ｉ）を光配向性材料（ＩＩ）～（ＶＩＩ）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物２～７を調製し、光配向膜ＰＡ２～ＰＡ７を作製した。
＜積層体の作製〕
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ２～ＰＡ７に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ２～７を作製した。
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（Ｉ）を光配向性材料（ＩＩ）～（ＶＩＩ）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物２～７を調製し、光配向膜ＰＡ２～ＰＡ７を作製した。
＜積層体の作製〕
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ２～ＰＡ７に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ２～７を作製した。
［実施例８］
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１で使用する光配向性材料を、上記光配向性材料（Ｉ）０．９０質量部および上記光配向性材料（ＩＸ）０．１０質量部に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物８を調製し、光配向膜ＰＡ８を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ８に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ８を作製した。
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１で使用する光配向性材料を、上記光配向性材料（Ｉ）０．９０質量部および上記光配向性材料（ＩＸ）０．１０質量部に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物８を調製し、光配向膜ＰＡ８を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ８に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ８を作製した。
［実施例９］
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、上記光配向性材料（Ｉ）を０．９０質量部とし、添加剤として上記化合物（ＸＩＩ）を０．１０質量部配合した以外は、実施例１と同様にして、光配向膜用組成物９を調製し、光配向膜ＰＡ９を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ９に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ９を作製した。
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、上記光配向性材料（Ｉ）を０．９０質量部とし、添加剤として上記化合物（ＸＩＩ）を０．１０質量部配合した以外は、実施例１と同様にして、光配向膜用組成物９を調製し、光配向膜ＰＡ９を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ９に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ９を作製した。
［実施例１０］
＜光配向膜の作製＞
実施例１と同様にして、光配向膜ＰＡ１を作製した。
＜光配向膜の作製＞
実施例１と同様にして、光配向膜ＰＡ１を作製した。
＜重合性液晶組成物ＬＣ２の調製＞
下記組成の液晶組成物ＬＣ２を調製し、攪拌しながら５０℃で３時間加熱溶解し、０．４５μｍフィルターでろ過した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶組成物ＬＣ２の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶混合物Ｐ２ ７．５５質量部
・下記二色性物質Ｙ２ ０．２７質量部
・下記二色性物質Ｍ１ ０．２７質量部
・下記二色性物質Ｃ２ ０．２７質量部
・上記界面改良剤Ｆ１ ０．０６質量部
・重合開始剤
ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製） ０．０８質量部
・クロロホルム ９１．５０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記組成の液晶組成物ＬＣ２を調製し、攪拌しながら５０℃で３時間加熱溶解し、０．４５μｍフィルターでろ過した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶組成物ＬＣ２の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶混合物Ｐ２ ７．５５質量部
・下記二色性物質Ｙ２ ０．２７質量部
・下記二色性物質Ｍ１ ０．２７質量部
・下記二色性物質Ｃ２ ０．２７質量部
・上記界面改良剤Ｆ１ ０．０６質量部
・重合開始剤
ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製） ０．０８質量部
・クロロホルム ９１．５０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶混合物Ｐ２（下記化合物Ａ／下記化合物Ｂ＝７５／２５で混合）
化合物Ａ
化合物Ｂ
二色性物質Ｙ２（極大吸収波長：４１１ｎｍ）
二色性物質Ｍ１（極大吸収波長：４９４ｎｍ）
二色性物質Ｃ２（極大吸収波長：６０２ｎｍ）
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する液晶組成物ＬＣ１を液晶組成物ＬＣ２に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１０を作製した。
使用する液晶組成物ＬＣ１を液晶組成物ＬＣ２に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１０を作製した。
［比較例１］
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（Ｉ）を光配向性材料（ＩＸ）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物１１を調製し、光配向膜ＰＡ１１を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１１に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１１を作製した。
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（Ｉ）を光配向性材料（ＩＸ）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物１１を調製し、光配向膜ＰＡ１１を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１１に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１１を作製した。
［比較例２］
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（ＩＸ）を０．９０質量部とし、添加剤として上記化合物（ＸＩＩ）を０．１０質量部配合した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物１２を調製し、光配向膜ＰＡ１２を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１２に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１２を作製した。
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（ＩＸ）を０．９０質量部とし、添加剤として上記化合物（ＸＩＩ）を０．１０質量部配合した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物１２を調製し、光配向膜ＰＡ１２を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１２に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１２を作製した。
［比較例３および４］
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（Ｉ）を光配向性材料（Ｘ）および（ＸＩ）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物１３および１４を調製し、光配向膜ＰＡ１３およびＰＡ１４を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１３およびＰＡ１４に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１３およびＬ１４を作製した。
＜光配向膜の作製＞
光配向膜用組成物１のうち、光配向性材料（Ｉ）を光配向性材料（Ｘ）および（ＸＩ）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光配向膜用組成物１３および１４を調製し、光配向膜ＰＡ１３およびＰＡ１４を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１３およびＰＡ１４に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１３およびＬ１４を作製した。
［比較例５］
＜光配向膜用組成物の調製＞
下記組成の光配向膜用組成物２を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜用組成物２の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記光配向材料（ＸＩＩＩ） ７．６０質量部
・下記重合開始剤Ｐ－Ｉ ０．４０質量部
・メチルエチルケトン ９．２０質量部
・ブトキシエタノール ８２．８０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
＜光配向膜用組成物の調製＞
下記組成の光配向膜用組成物２を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜用組成物２の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記光配向材料（ＸＩＩＩ） ７．６０質量部
・下記重合開始剤Ｐ－Ｉ ０．４０質量部
・メチルエチルケトン ９．２０質量部
・ブトキシエタノール ８２．８０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向材料（ＸＩＩＩ）〔重量平均分子量：３５０００〕
重合開始剤Ｐ－１
＜光配向膜の作製＞
得られた光配向膜用組成物２を、ガラス基板の親水化処理を施した表面に塗布し、１３５℃で２分間乾燥した。塗布膜に、偏光紫外線露光装置を用いて直線偏光紫外線（照射量１０ｍＪ／ｃｍ２）を照射し、光配向膜ＰＡ１５を作製した。
得られた光配向膜用組成物２を、ガラス基板の親水化処理を施した表面に塗布し、１３５℃で２分間乾燥した。塗布膜に、偏光紫外線露光装置を用いて直線偏光紫外線（照射量１０ｍＪ／ｃｍ２）を照射し、光配向膜ＰＡ１５を作製した。
＜積層体（光学異方性膜）の作製＞
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１５に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１５を作製した。
使用する光配向膜ＰＡ１を光配向膜ＰＡ１５に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、積層体Ｌ１５を作製した。
［評価］
作製した積層体Ｌ１～Ｌ１５について、以下に示す評価を行った。結果を下記表１に示す。
作製した積層体Ｌ１～Ｌ１５について、以下に示す評価を行った。結果を下記表１に示す。
＜面状の均一性（ハジキ）＞
クロスニコルに配置した２枚の偏光板の間に、積層体を挟持して観察し、この積層体を水平面内で回転させ、明暗の状態を確認した。明暗の状態より、塗布時のムラやハジキの有無を確認した。
Ａ：目視で全体にムラ、ハジキが観察されない
Ｂ：目視で一部分にムラ、ハジキが観察される
Ｃ：目視で全体にムラ、ハジキが観察される
クロスニコルに配置した２枚の偏光板の間に、積層体を挟持して観察し、この積層体を水平面内で回転させ、明暗の状態を確認した。明暗の状態より、塗布時のムラやハジキの有無を確認した。
Ａ：目視で全体にムラ、ハジキが観察されない
Ｂ：目視で一部分にムラ、ハジキが観察される
Ｃ：目視で全体にムラ、ハジキが観察される
＜面状の均一性（配向欠陥）＞
積層体を目視で観察し、面状（配向欠陥）を目視にて観察した。また、２．５ｃｍ×２．５ｃｍの範囲で配向欠陥の個数を数え、以下の評価を行った。
Ａ：部分的に配向欠陥が存在しない、または配向欠陥が存在する場合であっても、その個数が１個である。
Ｂ：全面に配向欠陥が存在し、その個数が２個以上９個以下。
Ｃ：全面に配向欠陥が存在し、その個数が１０個以上。
積層体を目視で観察し、面状（配向欠陥）を目視にて観察した。また、２．５ｃｍ×２．５ｃｍの範囲で配向欠陥の個数を数え、以下の評価を行った。
Ａ：部分的に配向欠陥が存在しない、または配向欠陥が存在する場合であっても、その個数が１個である。
Ｂ：全面に配向欠陥が存在し、その個数が２個以上９個以下。
Ｃ：全面に配向欠陥が存在し、その個数が１０個以上。
＜配向度の測定＞
光学顕微鏡（株式会社ニコン製、製品名「ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００ ＰＯＬ」）の光源側に直線偏光子を挿入した状態で、サンプル台に積層体をセットし、マルチチャンネル分光器（Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社製、製品名「ＱＥ６５０００」）を用いて、３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長域における光吸収異方性膜の吸光度を１ｎｍピッチで測定し、以下の式により配向度を４００～５００ｎｍの波長域における平均値として算出し、下記の基準に基づき評価した。
配向度：Ｓ＝（（Ａｚ０／Ａｙ０）－１）／（（Ａｚ０／Ａｙ０）＋２）
Ａｚ０：光吸収異方性膜の吸収軸方向の偏光に対する吸光度
Ａｙ０：光吸収異方性膜の偏光軸方向の偏光に対する吸光度
ＡＡ：配向度が０．９０以上
Ａ：配向度が０．８５以上０．９０未満
Ｂ：配向度が０．８０以上０．８５未満
Ｃ：配向度が０．８０未満
Ｄ：配向していない
光学顕微鏡（株式会社ニコン製、製品名「ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００ ＰＯＬ」）の光源側に直線偏光子を挿入した状態で、サンプル台に積層体をセットし、マルチチャンネル分光器（Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社製、製品名「ＱＥ６５０００」）を用いて、３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長域における光吸収異方性膜の吸光度を１ｎｍピッチで測定し、以下の式により配向度を４００～５００ｎｍの波長域における平均値として算出し、下記の基準に基づき評価した。
配向度：Ｓ＝（（Ａｚ０／Ａｙ０）－１）／（（Ａｚ０／Ａｙ０）＋２）
Ａｚ０：光吸収異方性膜の吸収軸方向の偏光に対する吸光度
Ａｙ０：光吸収異方性膜の偏光軸方向の偏光に対する吸光度
ＡＡ：配向度が０．９０以上
Ａ：配向度が０．８５以上０．９０未満
Ｂ：配向度が０．８０以上０．８５未満
Ｃ：配向度が０．８０未満
Ｄ：配向していない
＜密着性＞
積層体の光学異方性膜にセロハンテープを貼り、垂直方向にセロハンテープを剥がし、光学異方性膜の剥離状況を目視にて観察し、以下の評価を行った。
また、光学異方性膜１に対応する実施例および比較例の各積層体についても、同様の方法で試験を行い、以下の評価を行った。
ＡＡ：セロハンテープの剥離面のうち、光学異方性膜の３／４以上が残存
Ａ：セロハンテープの剥離面のうち、光学異方性膜の１／２以上３／４未満が残存
Ｂ：セロハンテープの剥離面のうち、光学異方性膜の１／４未満が残存
Ｃ：セロハンテープが貼られた部分の全面で光学異方性膜が剥離
積層体の光学異方性膜にセロハンテープを貼り、垂直方向にセロハンテープを剥がし、光学異方性膜の剥離状況を目視にて観察し、以下の評価を行った。
また、光学異方性膜１に対応する実施例および比較例の各積層体についても、同様の方法で試験を行い、以下の評価を行った。
ＡＡ：セロハンテープの剥離面のうち、光学異方性膜の３／４以上が残存
Ａ：セロハンテープの剥離面のうち、光学異方性膜の１／２以上３／４未満が残存
Ｂ：セロハンテープの剥離面のうち、光学異方性膜の１／４未満が残存
Ｃ：セロハンテープが貼られた部分の全面で光学異方性膜が剥離
上記表１に示す結果から、上記式（１）中のＲ３およびＲ４に、アクリロイル基等の重合性官能基を有していない場合には、アクリロイルアミノ基を複数有する添加剤の有無によらず、光配向膜と光吸収異方性膜との密着性が劣ることが分かった（比較例１～２）。
また、上記式（１）中のＲ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４が、活性水素を有する窒素原子を含有していない場合には、配向欠陥が生じ、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が極めて低くなることが分かった（比較例３）。
また、上記式（１）中のＲ３およびＲ４に、アクリロイル基等の重合性官能基を有していない場合には、Ｒ１およびＲ２にアクリロイル基等の重合性官能基を有している場合でも、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が低くなることが分かった（比較例４）。
また、アゾ化合物に代えてシンナモイル基を有する光配向性材料を用いた場合には、面状が劣り、また、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が低くなることが分かった（比較例５）。
また、上記式（１）中のＲ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４が、活性水素を有する窒素原子を含有していない場合には、配向欠陥が生じ、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が極めて低くなることが分かった（比較例３）。
また、上記式（１）中のＲ３およびＲ４に、アクリロイル基等の重合性官能基を有していない場合には、Ｒ１およびＲ２にアクリロイル基等の重合性官能基を有している場合でも、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が低くなることが分かった（比較例４）。
また、アゾ化合物に代えてシンナモイル基を有する光配向性材料を用いた場合には、面状が劣り、また、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が低くなることが分かった（比較例５）。
これに対し、上記式（１）で表されるアゾ化合物を含有する光配向膜を用いた場合には、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度が高くなり、光吸収異方性膜との密着性が良好となり、また、光吸収異方性膜の面状も良好となることが分かった（実施例１～１０）。
特に、実施例１～４の結果から、上記式（１）中のＲ１およびＲ２が、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基であると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くことが分かった。
また、実施例１～３と実施例７との結果から、上記式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、カルボニル炭素が、上記式（１）中のベンゼン環と結合していると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くことが分かった。
特に、実施例１～４の結果から、上記式（１）中のＲ１およびＲ２が、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基であると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くことが分かった。
また、実施例１～３と実施例７との結果から、上記式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、カルボニル炭素が、上記式（１）中のベンゼン環と結合していると、光吸収異方性膜におけるイエロー領域の配向度がより高くことが分かった。
Claims (10)
- 下記式（１）で表されるアゾ化合物を含有する、光配向膜。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される重合性官能基を表す。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基もしくはそのアルカリ金属塩、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化メトキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、単結合、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の少なくとも１個が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－で置換されていてもよい。Ｑは、置換基を表す。
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、または、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４のうち、少なくとも１つが、活性水素を有する窒素原子を含有する。 - 前記式（１）中のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、および、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩からなる群から選択される官能基である、請求項１に記載の光配向膜。
- 前記式（１）中のＢ３およびＢ４が、少なくともカルボニル炭素を有し、
前記カルボニル炭素が、前記式（１）中のベンゼン環と結合している、請求項１または２に記載の光配向膜。 - 光配向膜と、前記光配向膜上に設けられる液晶層と、を含有する積層体であって、
前記光配向膜が、請求項１～３のいずれか１項に記載の光配向膜であり、
前記液晶層が、液晶性化合物および二色性物質を含有する液晶組成物から形成された光吸収異方性膜である、積層体。 - 前記二色性物質の含有量が、前記光吸収異方性膜の全固形分質量に対して３～６０質量％である、請求項４に記載の積層体。
- 前記二色性物質の少なくとも１種が、波長４００～５００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する二色性物質である、請求項４または５に記載の積層体。
- 前記液晶性化合物が、高分子液晶性化合物である、請求項４～６のいずれか１項に記載の積層体。
- 更に、前記液晶層上に形成されたλ／４板を有する、請求項４～７のいずれか１項に記載の積層体。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の光配向膜、または、請求項４～８のいずれか１項に記載の積層体を有する、画像表示装置。
- 下記式（１）で表されるアゾ化合物。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、硫酸エステルもしくはそのアルカリ金属塩、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される重合性官能基を表す。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基もしくはそのアルカリ金属塩、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化メトキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基もしくはそのアルカリ金属塩、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、および、マレイミド基からなる群から選択される官能基を表す。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、単結合、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の少なくとも１個が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－で置換されていてもよい。Ｑは、置換基を表す。
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＣＲ１３＝ＣＲ１４－、－ＮＲ１５－、または、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ａ１～Ａ４、および、Ｂ１～Ｂ４のうち、少なくとも１つが、活性水素を有する窒素原子を含有する。
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