KR20130017938A - 중합성 액정 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중합성 액정 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 광학 필름에 사용되었을 경우 열적 안정성과 액정상 구간의 온도 범위가 넓은 특성을 지니며, 비용면에서도 효율적인 중합성 액정 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 코어 구조가 연결기를 가지지 않고 서로 단일 결합으로 연결되거나 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 액정성 화합물을 중합성 메소겐 화합물과 혼합하여 중합성 액정 조성물을 구성함으로써, 액정 재료간 상용성이 우수하고, 화학적으로 안정하며, 넓은 온도 범위 내에서 액정 상을 유지하고, 또한 액정 광학 필름에 사용한 경우 우수한 배향성, 내화학적으로 안정적 성질을 갖는 광학 필름을 제조할 수 있으며, 제조방법이 비교적 간단하기 때문에 비용면에서도 효율적이다.

Description

중합성 액정 조성물 {Reactive Liquid Crystal Composition}
본 발명은 중합성 액정 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 광학 필름에 사용되었을 경우 열적 안정성과 액정상 구간의 온도 범위가 넓은 특성을 지니며, 비용면에서도 효율적인 중합성 액정 조성물에 관한 것이다.
근래 정보 통신 분야의 급속한 발전으로 각종 정보를 표시해 주는 디스플레이의 중요도가 갈수록 높아지고 있는 가운데, 기존의 표시 장치 중의 하나인 음극선관(Cathode Ray Tube)은 일정한 한계가 있어 최신의 추세인 경량화, 박형화에 부응할 수 없었다. 이에 평판 디스플레이로서 액정 표시 장치(LCD: Liquid Crystal Display), 플라즈마 표시 장치 (PDP: Plasma Display Panel), ELD (Electo Luminescence Display) 등이 개발되어 기대에 부응하고 있으며 이에 대한 연구와 활동이 활발히 진행되고 있다.
이러한 표시 장치 중 액정 표시 장치는 경량화, 박형화, 저전력 등의 장점을 가진 표시 장치이다. 이러한 장점으로 인해 액정표시 장치는 모바일 단말기, 노트북, 컴퓨터 등의 디스플레이 장치뿐만 아니라 데스크탑 컴퓨터 및 대형 TV등에 적용되어 광범위하게 사용되고 있으며 이에 대한 수요는 계속하여 증가하고 있다.
액정 표시 장치의 구동 원리는 액정의 광학적 이방성과 분극 성질을 이용한다. 액정은 구조가 가늘고 길기 때문에 분자의 배열에 방향성을 가지고 있으며, 인위적으로 액정에 전기장을 인가하여 분자 배열의 방향성을 제어할 수 있다. 이러한 특성은 액정을 통과한 빛의 편광성을 변화시키는 하나의 요인이 된다.
따라서, 상기 액정의 분자 배열 방향을 임의로 조절하면, 액정의 분자배열이 변하게 되고, 광학적 이방성에 의해서 상기 액정의 분자 배열 방향으로 빛이 굴절하여 화상정보를 표현할 수 있다.
또한, 공통전극이 형성된 컬러필터 기판과 화소전극이 형성된 어레이 기판과, 두 기판 사이에 충진된 액정으로 이루어지며, 이러한 액정표시장치는 공통 전극과 화소전극 간의 상하로 걸리는 수직 전기장에 의해 액정을 구동 시키는 방식이며 투과율과 개구율 등의 특성이 우수하나, 시야각 특성이 나쁘다는 단점을 내포하고 있다.
한편, 액정 표시 장치의 액정셀은 액정성 분자의 배향 상태의 차이로, ON, OFF 표시를 하고, 투과 및 반사형 어느 것에나 적용할 수 있는 TN (Twist Nematic), IPS (In-Plane Switching), OCB (Optically Compensatory Bend), VA (Vertically Aligned), ECB (Electrically Controlled Birefringence)와 같은 표시 장치가 제안되어 있다.
상기 구동 형태를 지닌 광학적으로 상굴절률 (Ordinary refractive index)과 이상굴절률 (Extraordinary refractive index), 두 개의 굴절률을 갖는 이방성 물질이므로, 입사빛의 입사 각도에 따라 대비비 (Constrast Ratio; CR)의 변화와 계조반전 (Gray scale inversion) 현상이 발생한다. 특히 꼬인 네마틱 (TN) 액정이 빛의 진행 방향에 따른 리타데이션 변화가 크기 때문에 좁은 시야각과 명암 대비비 (CR) 특성을 갖게 되는 단점이 있다. 상기 단점을 보완하기 위해 보상필름을 사용함으로써 이러한 위상차를 보상하여 시야각을 증가 시키게 된다.
이러한 액정 광학 필름은 넓은 동작 온도 범위, 중합성기 반응성, 코팅성, 우수한 배향성, 화학적 안정성 등의 여러 가지 성능이 요구되고 있다. 액정 소자에는 액정상을 나타내는 재료가 사용되고 있는데, 현 시점에서, 이러한 특성을 단독 화합물에 의해 만족시킬 수는 없어, 1개 또는 2개 이상의 특성이 우수한 복수의 반응성 액정 화합물이나 반응성 비액정성 화합물을 혼합하여 액정 조성물로서 요구 성능을 만족시키고 있다.
액정 광학 필름의 분야에 있어서, 액정 조성물에 사용되는 화합물에 요구되는 여러가지 특성 중에서도, 다른 반응성 액정 재료 또는 반응성 비액정 재료와의 상용성이 우수하고, 화학적으로 안정적이며, 넓은 온도 범위에서 액정상을 유지하며, 또한 액정 광학 필름에 사용한 경우에 우수한 배향성, 내화학적 안정적 성질을 갖는 화합물 또는 중합성 액정 조성물을 제공하는 것이 중요한 과제이다.
본 발명자들은 상기와 같은 문제점들을 해결하고자 예의 노력한 결과, 코어 구조가 연결기를 가지지 않고 서로 단일 결합으로 연결되거나 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 액정성 화합물을 중합성 메소겐 화합물과 혼합하여 중합성 액정 조성물을 구성하는 경우, 상용성이 우수하고, 화학적으로 안정하며, 넓은 액정상 유지 온도 범위를 가지는 특성을 가질 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 2개 이상의 액정 재료간 상용성이 우수하고, 화학적으로 안정하며, 넓은 온도 범위 내에서 액정상을 유지하며, 또한 액정 광학 필름에 사용한 경우 우수한 배향성, 내화학적으로 안정적 성질을 갖는 중합성 액정 조성물 및 이를 포함하는 광학 필름을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 1종 이상의 중합성 메소겐 화합물 및 하기 화학식 1의 1종 이상의 액정성 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
P1 - AL - P2,
상기 식에서, P1 및 P2는 중합 가능한 기이고, AL은 연결기를 가지지 않고 단일 결합에 의하여 서로 연결되거나, 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 코어 구조임.
본 발명은 또한, 상기 중합성 액정 조성물을 포함하는 광학 필름, 액정 패널 및 액정 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명은 코어 구조가 연결기를 가지지 않고 서로 단일 결합으로 연결되거나 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 액정성 화합물을 중합성 메소겐 화합물과 혼합하여 중합성 액정 조성물을 구성함으로써, 액정 재료간 상용성이 우수하고, 화학적으로 안정하며, 넓은 온도 범위 내에서 액정 상을 유지하고, 또한 액정 광학 필름에 사용한 경우 우수한 배향성, 내화학적으로 안정적 성질을 갖는 광학 필름을 제조할 수 있으며, 제조방법이 비교적 간단하기 때문에 비용면에서도 효율적이다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 및 이하에 기술하는 실험 방법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명은 일 관점에서, 본 발명은 1종 이상의 중합성 메소겐 화합물 및 하기 화학식 1의 1종 이상의 액정성 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
P1 - AL - P2,
상기 식에서, P1 및 P2는 중합 가능한 기이고, AL은 연결기를 가지지 않고 단일 결합에 의하여 서로 연결되거나, 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 코어 구조이다. 본 발명에서 상기 중합 가능한 기는 아크릴로일(acryloyl), 메타크릴로일(methacryloyl)기 등과 같이 광조사에 의하여 가교 결합할 수 있는 기를 뜻하며, 3차원의 고분자 네트워크를 형성시키는 역할을 한다. 또한, 연결기를 가지지 않고 단일 결합에 의하여 서로 연결된 하나 이상의 환 구조는 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl) 등과 같이 단일 결합에 의하여 연결된 구조를 뜻하며, 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 구조는 나프탈렌(napthalene), 안트라센(anthracene), 플로렌(fluorene)과 같이 환 구조에서 하나 이상의 탄소 결합을 공유하고 있는 구조를 뜻한다. 본 발명에서는, 코어 구조가 연결기를 가지지 않고 단일 결합에 의하여 서로 연결되거나, 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조로 이루어지는 경우 에스테르 연결기와 같은 카르복실 연결기 구조에서 발생하는 열적, 화학적 불안정성을 줄일 수 있고, 여기에 코어 구조의 양 말단에 중합 가능한 기를 가지는 액정성 화합물을 중합성 액정 조성물에 포함하는 경우, 액정상의 온도 범위가 넓어지는 효과를 나타내는 것을 확인하였다.
구체적으로는, 본 발명에 있어서, 상기 AL은
Figure pat00001
,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
및
Figure pat00011
으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 식에서 L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, CH3, OCH3 및 OCF3로 구성된 군에서 선택 가능한 치환기인 것을 특징으로 할 수 있다.
더욱 바람직한 양태로서, 상기 액정성 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00012
,
상기 식에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, CH3, OCH3 및 OCF3로 구성된 군에서 선택 가능한 치환기이다. 본 발명의 일 실시예에서는, 상기 화학식 3으로 표시되는 액정성 화합물을 중합성 메소겐 화합물과 혼합하여 중합성 액정 조성물을 제조하는 경우 액정상 구간이 넓어지는 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 더욱 바람직하게는, 상기 액정성 화합물은 4,4'-bis(acryloyloxy)biphenyl인 것을 특징으로 할 수 있다. 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 아크릴산(acrylic acid)에 디클로로메탄(dichloromethane), DMF 및 옥살릭 크로라이드(oxalic chloride)를 첨가하여 아크릴 크로라이드를 형성시키고, 형성된 아크릴 크로라이드에 4,4'-비페닐(4,4'-biphenyl) 과 트리에틸 아민(triethyl amine)을 첨가하여 반응시키고, 용매를 증발시키고 분리하여 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 중합성 메소겐 화합물은 일반적으로 사용되는 공지의 RM (reactive mesogen) 조성물을 사용하는 것이 가능하며, 본 발명의 액정성 화합물과 혼합되어 중합성 액정 조성물로 사용되는 경우 그 특성이 향상되는 효과를 가진다. 구체적으로, 상기 중합성 메소겐 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00013
,
상기 식에서, P1은 중합 가능한 기이며, 아크릴로일(acryloyl), 메타크릴로일(methacryloyl)기 등과 같이 광 조사에 의하여 가교 결합할 수 있는 기를 뜻하며, Sp는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 가지는 스페이서기이고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 또는 단일 결합으로부터 선택된 기이고, P2는 H, F, CH3, OCH3, OCF3, 할로겐기, 시아노기 및 중합 가능한 기로 구성된 군에서 선택된 하나이거나, -A2-Sp-A1-P1로 표현되는 의미를 가지며, Mesogenic group은 -(X1-A3)n-X2-A4-X3- 로 표현되고, A3 및 A4는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 또는 단일 결합으로부터 선택된 기이며, X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 하나 이상의 CH기가 추가로 N에 의해 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 하나 또는 2개의 인접하지 않은 CH2기가 추가로 O 및/또는 S에 의해 대체될 수 있는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 또는 나프탈렌-2,6-디일이고, 이들 기는 모두 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 니트로기, 또는 하나 이상의 수소 원자가 F 또는 Cl에 의해 치환될 수 있는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알카노일기로 일치환되거나 다치환될 수 있고, n은 0, 1 또는 2 이다.
상기 중합성 메소겐 화합물은 상기 화학식 2에서 상기 P2가 어떠한 구조를 가지느냐에 따라 일반응성 화합물 또는 이반응성 화합물로 구분될 수 있다. 일반적으로, 상기 P2가 -A2-Sp-A1-P1로 표시되는 의미를 가지거나, 중합 가능한 기를 가지는 경우 중합성 메소겐 화합물의 양 말단에 중합 가능한 기를 가지므로 이를 이반응성 중합성 메소겐 화합물로 지칭할 수 있다. 이러한 이반응성 중합성 메소겐 화합물은 중합성 액정 조성물에 포함되어 광 가교된 고분자 네트워크를 형성할 수 있는 가장 주요한 역할을 수행한다. 또한, 상기 중합성 메소겐 화합물은 P2가 중합 가능한 기를 포함하지 않는 경우 일반응성 중합성 메소겐 화합물로 지칭할 수 있다. 일반응성 중합성 메소겐 화합물은 일 말단에만 중합 가능한 기를 가지며, 다른 말단에는 H, F, CH3, OCH3, OCF3, 할로겐기, 시아노기 등의 기를 포함할 수 있다. 이러한 일반응성 중합성 메소겐 화합물은 중합성 액정 조성물에 포함되어 점도, 결정화 온도, 복굴절 등을 조절하는 역할을 할 수 있다. 상기 일반응성 중합성 메소겐 화합물은 비 중합성 말단에 전기음성도가 다른 작용기를 도입할 수 있는데, F, OCF3, 할로겐기, 시아노기 등인 경우 극성을 나타내며, H, 알킬기, 알콕시기 등의 경우 비극성을 나타낸다. 극성 화합물은 중합성 액정 조성물에 포함되어 점도를 낮추고 복굴절율을 증가시키는 역할 등을 하며, 비극성 화합물은 중합성 액정 조성물에 포함되어 결정화 온도를 조절하는 역할 등을 할 수가 있다.
본 발명에 있어서, 상기 중합성 액정 조성물은 상기 1종 이상의 이반응성 화합물 55 내지 70 중량%, 1종 이상의 일반응성 화합물 20 내지 35 중량% 및 화학식 1의 화합물 1 내지 20 중량% 포함하는 것을 특징으로 할 수 있으나, 이는 하나의 구현예를 표현한 것으로 적용되는 광학 장치의 종류에 따라 그 차별화 되는 특성을 위하여 상기 조성비가 조정될 수 있음은 당업자에게 자명할 것이다.
본 발명은 또한, 상기 1종 이상의 이반응성 화합물 45 내지 70 중량%, 1종 이상의 유전적 음성 일반응성 화합물 10 내지 25 중량%, 1종 이상의 유전적 양성 일반응성 화합물 5 내지 20 중량% 및 화학식 1의 화합물 1 내지 20 중량%를 포함하는 것을 특징으로 할 수 있으나, 이는 하나의 구현예를 표현한 것으로 적용되는 광학 장치의 종류에 따라 그 차별화 되는 특성을 위하여 상기 조성비가 조정될 수 있음은 당업자에게 자명할 것이다.
본 발명의 바람직한 양태로서, 본 발명의 일 실시예에서는
Figure pat00014
,
Figure pat00015
및
Figure pat00016
를 포함하고, 상기 식에서 n은 0 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물을 사용하여, 액정상 구간이 넓어지는 특성이 있음을 확인하였다.
본 발명에 있어서, 중합성 액정 조성물은 광개시제를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에서 광개시제는 광가교의 개시 역할을 한다. 광중합은 UV 조사에 의해서 이루어지는 것이 바람직하며, UV에 의하여 중합하는 때에는, UV 조사의 아래에서 분해되고, 중합 반응을 개시하는 유리기 또는 이온(Ion)을 생성하는 광개시제를 이용할 수 있다. UV 광개시제로는 특별히 라디칼(radical)성 UV 광개시제가 바람직하며, 라디칼성 UV 광개시제는 라디칼 중합을 위한 표준적인 광개시제로서, 예를 들면, a-카르보닐 화합물 (미국특허 등록공고 제2367661호, 미국특허 등록공고 제2367670호), 아실로인에테르(미국특허 등록공고 제2448828호), a-탄화수소 치환 방향족 아실로인 화합물 (미국특허 등록공고 제27722512호), 다핵 퀴논 화합물 (미국특허 등록공고 제3046127호, 미국특허 등록공고 제2951758호), 트리아릴이미다졸 다이머와 p-아미노페닐케톤의 조합 (미국특허 등록공고 제4239850호), 아크리딘 및 페나진 화합물 (일본 공개특허공보 소60-105667호, 미국특허 등록공고 제4239850호) 및 옥시디아졸 화합물 (미국특허 등록공고 제4212970호)이 포함된다. 예를 들면, 상업적으로 입수할 수 있는 일가큐아(Irgacure) 등록상표 또는 다로큐아(Darocure) 등록상표 시리즈 (모두 Ciba Geigy AG)등을 사용할 수 있으며, 액정 조성물에 포함될 수 있는 공지의 광개시제를 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 중합성 액정 조성물은 TN, STN, AMD-TN 또는 다른 유형의 디스플레이와 같은 액정 디스플레이 장치를 위한 광학 필름에 사용되기에 적합하다. 보다 구체적으로는 액정의 고분자화를 이용한 편광 필름, 액정의 피치를 활용한 컬러 필터 필름, LCD 패널의 시야각에 의한 휘도 변화를 보상하기 위한 광학 필름 등의 시야각 보상 필름에 사용되며, 양안 시차를 적용하기 위한 패턴된 위상차 필름, 광축의 변화를 주기 위한 광학 필름, 선편광을 원편광의 빛으로 변환시켜주는 광학필름 등의 삼차원 입체영상에 사용되는 광학필름, 그리고 LCD의 광효율을 증가시키기 위하여 BLU 부분에 사용되거나 필름의 굴절율을 이용하여 빛의 진행방향을 조절하는 광학 필름 등에 사용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
4,4'- bis ( acryloyloxy )biphenyl 의 제조
얼음조가 장착된 500mL 둥근 바닥 플라스크에 acrylic acid (23.2 g, 0.321 mol), dichloromethane (200 ml)를 넣고 DMF를 두 방울 떨어뜨렸다. oxalic chloride (40.8 g, 0.321 mol)를 천천히 첨가 후, 실온에서 6시간 동안 교반하였다. triethyl amine (40 g, 0.327 mol), 4,4'-biphenyl (10 g, 0.053 mol)을 첨가 한 뒤, 실온에서 24시간 동안 반응시켰다. 반응 혼합물의 용매를 증발 시키고 컬럼 크로마토그래피 (n-hexene:ethyl acetate = 10:1)로 분리하여 흰색의 고체 화합물을 얻었다.
본 실시예에서는 본 발명에 따른 중합성 액정 조성물이 광학 필름에 사용되었을 때의 특성을 알아보고자 하였다.
본 실시예에서는 하기의 조성을 가지는 중합성 액정 조성물을 혼합하였다.
하기의 중합성 메소겐 화합물 (1) 60.0 wt%;
Figure pat00017
하기의 중합성 메소겐 화합물 (2) 30.0 wt%;
Figure pat00018
실시예 1에서 제조된 하기의 액정성 화합물 (3) 5.0 wt%; 및
Figure pat00019
광개시제(이르가큐어 907, 시바 가이기 아게) 5.0 wt%.
상기 화합물 (1)은 WO93/22397에 기재된 방법에 따라 제조하였으며, 화합물 (2)는 유럽특허 등록번호 EP 0331233 B1에 기재된 방법에 따라 제조하였다. 상기 광개시제 이르가큐어 907은 하기의 화학식을 가진다.
Figure pat00020

상기 중합성 액정 조성물을 이용하여 광학필름을 제조하기 위해서, 톨루엔 중의 상기 중합성 액정 조성물의 30중량% 용액을 벨벳 코팅된 막대로 500mm의 길이에서 일방향으로 문질러진 TAC 필름에 코팅시킨다. 톨루엔을 증발시켜 1 ㎛ 두께의 상기 개시된 중합성 혼합물의 층을 수득한다. 이어서, 10mW/cm2의 조도 및 365nm의 UV 광으로 조사하여 상기 층을 중합시킨다.
상기 실시예 2에서 제조된 중합성 액정 조성물의 필름에서의 코팅 및 배향성을 편광현미경을 이용한 도메인의 변화로 관찰한 결과를 하기 표 1에서 나타내었다.
본 발명의 실시예에 의하여 제조된 중합성 액정 조성물의 필름에서의 코팅 배향 사진
필름에서의 배향성
실시예
Figure pat00021
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 빛의 편광 방향에 따라 편광 현미경에 나타난 밝기에 현저한 차이가 있으므로, 배향 상태가 우수한 것을 확인할 수 있다.
[ 비교예 ]
본 발명에 따른 반응성 액정 조성물과 비교하기 위하여, 본 발명의 액정성 화합물이 포함되지 않은 반응성 액정 조성물을 하기의 조성으로 혼합하였다.
하기의 중합성 메소겐 화합물 (1) 65.0 wt%;
Figure pat00022
하기의 중합성 메소겐 화합물 (2) 30.0 wt%; 및
Figure pat00023
광개시제(이르가큐어 907, 시바 가이기 아게) 5.0 wt%.
상기 화합물 (1)은 WO93/22397에 기재된 방법에 따라 제조하였으며, 화합물 (2)는 유럽특허 등록번호 EP 0331233 B1에 기재된 방법에 따라 제조하였다. 상기 광개시제 이르가큐어 907은 하기의 화학식을 가진다.
Figure pat00024
상기 중합성 액정 조성물을 이용하여 광학필름을 제조하기 위해서, 톨루엔 중의 상기 중합성 액정 조성물의 30중량% 용액을 벨벳 코팅된 막대로 500mm의 길이에서 일방향으로 문질러진 TAC 필름에 코팅시킨다. 톨루엔을 증발시켜 1 ㎛ 두께의 상기 개시된 중합성 혼합물의 층을 수득한다. 이어서, 10mW/cm2의 조도 및 365nm의 UV 광으로 조사하여 상기 층을 중합시킨다.
실시예와 비교예의 중합성 액정 조성물의 네마틱 액정 상 온도 범위를 조사하기 위하여, 70 내지 100℃ 범위에서 네마틱 상을 조사하였다. 본 발명의 실시예에 따른 중합성 액정 조성물의 93℃에서의 상과 비교예의 80℃에서의 상을 비교한 사진을 하기 표 2에서 나타내었다.
본 발명의 실시예 2 및 비교예에 의하여 제조된 중합성 액정 조성물의 네마틱 액정상 비교
실시예 2 (93℃) 비교예 (80℃)
네마틱상
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따라 제조된 중합성 혼합물은 93℃ 에서도 네마틱 액정상을 유지하고 있음을 확인할 수 있었으나, 본 발명의 액정성 화합물을 포함하지 않는 비교예의 중합성 액정 조성물은 80℃에서도 네마틱 액정 상이 나타나지 않음을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명의 실시예에 따른 중합성 액정 조성물은 실온에서 약 95℃까지의 범위를 네마틱 상을 유지하지만, 비교예에 따른 중합성 액정 조성물은 실온에서 약 75℃까지 범위에서만 네마틱 상을 유지하는 것을 알 수 있었으며, 따라서, 본 발명에 따른 액정성 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물이 매우 넓은 네마틱 액정 상 온도 범위를 가지는 것을 확인 할 수 있었다.

Claims (13)

1종 이상의 중합성 메소겐 화합물 및 하기 화학식 1의 1종 이상의 액정성 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물:
[화학식 1]
P1 - AL - P2,
상기 식에서, P1 및 P2는 중합 가능한 기이고,
AL은 연결기를 가지지 않고 단일 결합에 의하여 서로 연결되거나, 다중환 구조로 연결된 하나 이상의 환 구조를 가지는 코어 구조임.
제 1 항에 있어서, 상기 AL은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 나프탈렌(napthalene), 안트라센(anthracene) 및 플로렌(fluorene)으로 구성된 군에서 선택되는 구조인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 AL은
Figure pat00027
,
Figure pat00028
,
Figure pat00029
,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
,
Figure pat00032
,
Figure pat00033
,
Figure pat00034
,
Figure pat00035
,
Figure pat00036
및
Figure pat00037
으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 식에서 L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, CH3, OCH3 및 OCF3로 구성된 군에서 선택 가능한 치환기인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 P1 및 P2는 각각 독립적으로 아크릴로일(acryloyl) 또는 메타크릴로일(methacryloyl)기 인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 액정성 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물:
[화학식 3]
Figure pat00038
,
상기 식에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, CH3, OCH3 및 OCF3로 구성된 군에서 선택 가능한 치환기임.
제 1 항에 있어서, 상기 중합성 메소겐 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00039
,
상기 식에서, P1은 중합 가능한 기이며,
Sp는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 가지는 스페이서기이고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 또는 단일 결합으로부터 선택된 기이고,
P2는 H, F, CH3, OCH3, OCF3, 할로겐기, 시아노기 및 중합 가능한 기로 구성된 군에서 선택된 하나이거나, -A2-Sp-A1-P1로 표현되는 의미를 가지며,
Mesogenic group은 -(X1-A3)n-X2-A4-X3- 로 표현되고, A3 및 A4는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 또는 단일 결합으로부터 선택된 기이며, X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 하나 이상의 CH기가 추가로 N에 의해 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 하나 또는 2개의 인접하지 않은 CH2기가 추가로 O 및/또는 S에 의해 대체될 수 있는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 또는 나프탈렌-2,6-디일이고, 이들 기는 모두 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 니트로기, 또는 하나 이상의 수소 원자가 F 또는 Cl에 의해 치환될 수 있는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알카노일기로 일치환되거나 다치환될 수 있고, n은 0, 1 또는 2 이다.
제 1 항에 있어서, 상기 중합성 메소겐 화합물은 1종 이상의 이반응성 화합물 및 1종 이상의 일반응성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 중합성 메소겐 화합물은 1종 이상의 이반응성 화합물, 1종 이상의 유전적 음성 일반응성 화합물 및 1종 이상의 유전적 양성 일반응성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항에 있어서,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
및
Figure pat00042
를 포함하고, 상기 식에서 n은 0 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항에 있어서, 광개시제를 추가로 포함하는 중합성 액정 조성물.
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항의 중합성 액정 조성물을 포함하는 광학필름.
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항의 중합성 액정 조성물을 포함하는 액정 패널.
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항의 중합성 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
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