CN1039797A - 二氟甲基化合物 - Google Patents

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Abstract

式I的化合物
R-(A1-Z1)m-A2-Q-CHF3 I其中R、A1、Z1、m、A2具有权利要求1所述的意义，它适合作为液晶媒质组份。

Description

本发明涉及Ⅰ所示的二氟甲基化合物，
其中
R代表H、卤素、-CN、-NCS、一个未被取代的C1-15烷基或链烯基、一个被CN或CF3一次取代的或被卤素至少一次取代的C1-15烷基或链烯基，在这些基团中通常还可有一个或多个CH2-基团互相无关地被-O-、-S-、-◇-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-按以下方式代替：各氧原子间相互不发生直接联接，
A1和A2通常相互独立地代表以下基团之一
（a）反-1，4-亚环己基，其中也可有一个或多个不相邻的CH2-基团被-O-和/或-S-代替，
（b）1，4-亚苯基，其中也可有一个或两个CH-基团被N代替，
（c）以下基团组中的基团：1，4-亚环己烯基、1，4-双环（2，2，2）-亚辛基、哌啶-1，4-双基、萘-2，6-双基、十氢萘-2，6-双基和1，2，3，4-四氢萘-2，6-双基，
在此，基团（a）和（b）能被CN或氟取代，
Z1通常相互独立地代表-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-等基团或-单键，
m为1、2或3，
Q代表C2-6的亚烷基，其中的一个CH2-基可为-O-、-S-、-CO-O或-O-CO-基团所代替，Q也可代表-O-、-S-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-或一个单键，
此外还要指出，如果R-（A1-Z1）m-A2-代表[4-甲酸（4-烷氧基苯）酯基]苯基或
那么Q可代表C2-6的亚烷基，其中的一个CH2-基可为-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-基团所代替，Q也可代表-S-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-或一个单键。
本发明还进一步涉及了这些化合物作为液晶媒质组份以及含有本发明液晶媒质的液晶和光电显示元件的应用。
式Ⅰ的化合物能用作液晶媒质组份，特别用于显示，这是基于扭转晶胞（verdrillten        Zelle）的原理、Guest-Host效应、垂直相应形效应（der        Effekt        der        Deformation        auf        gerichteter        Phasen）或者动态光散射效应（der        Effektder        dynamischen        Streuung）。
本发明的基本任务是找到新的稳定的液晶化合物或中间形态（mesogene）化合物，它们适用于作为液晶媒质组份，同时还具有比较低的粘度和相对较高的电介各向异性。
现已发现，式Ⅰ的化合物特别适合作液晶的媒质组份，同时，还具有相当低的粘度。借此，得到了具有宽的中介相区间和有利的光学和电介各向异性值的稳定的液晶媒质。众所周知，在末端接上OCHF2-基团的化合物，具有液晶的性能。一方面，对席夫碱（Schiff′schen Base）的晶型结构进行了研究[S.V.Sereda等人著Kristallografiya，32（5），1165（1987）和ibid.33（1）118（1988）]。另一方面，V.V.Titov等人在Mol.Cryst.Lig.Cryst.47（1-2），l（1978）的文章中描述了在对位上带有一个OCHF2-基团的苯甲酸酯。这些已知的化合物仍然是不稳定的，或还不可用于具有商业价值的显示（装置）。
通过提供式Ⅰ的化合物，显著加宽了可供挑选的液晶物质系列品种。由这些品种可制备出液晶混合物，以满足不同的应用目的的技术要求。
式Ⅰ的化合物具有广阔的应用领域，随着选择的取代基不同，这些化合物可作为基础原料，用以构成许许多多的液晶媒质。式Ⅰ的化合物也可被掺到由其它类化合物构成的液晶基础原料中，以便（例如）影响一种样的电介质的电介的和/或光的各向异性，和/或使该电介质的临界电压和/或它的粘度最佳化。
式Ⅰ的化合物在纯态下是无色的。在一个对光电应用有利的温度区间形成液晶中介相。其化学和热性能是稳定的，对光也是稳定的。
因此，本发明的对象就是式Ⅰ的化合物和作用液晶媒质组分的应用。此外，本发明的对象是至少含有一种式Ⅰ化合物的液晶媒质以及液晶显示元件，特别是包含这些媒质的光电显示元件。
为了简化，下面符号分别为：X表示Q-CHF2、Cyc表示一个1，4-亚环己基、Che代表一个1，4-亚环己烯基、Dio代表一个1，3-二噁烷-2，5-双基、Dit代表一个1，3-二噻烷-2，5-双基、Phe代表一个1，4-亚苯基、Pyd代表一个吡啶-2，5-双基、Pyr代表一个嘧啶-2，5-双基、Pip代表一个哌啶-1，4-双基、Nap代表一个萘-2，6-双基、Dec和Tet代表一个十氢以及1，2，3，4-四氢萘基，而Bi代表双环（2，2，2）-亚辛基，在这里，Cyc和/或Phe可能未被取代或为氟和氰一次或二次取代。
式Ⅰ的化合物相应地包括子式Ⅰa和Ⅰb的具有双环的化合物：
包括式Ⅰc至Ⅰf的具有三环的化合物：
R-A1-A1-A2-X Ⅰc
R-A1-Z1-A1-Z1-A2-X Ⅰd
R-A1-Z1-A1-A2-X Ⅰe
R-A1-A1-Z1-A2-X Ⅰf
以及式Ⅰg至Ⅰn的具有四环的化合物：
R-A1-A1-A1-A2-X Ⅰg
R-A1-Z1-A1-A1-A2-X Ⅰh
R-A1-A1-Z1-A1-A2-X Ⅰi
R-A1-A1-A1-Z1-A2-X Ⅰj
R-A1-Z1-A1-Z1-A1-A2-X Ⅰk
R-A1-Z1-A1-A1-A1-Z1-A2-X Ⅰl
R-A1-A1-Z1-A1-Z1-A2-X Ⅰm
R-A1-Z1-A1-Z1-A1-Z1-A2-X Ⅰn
其中子式Ⅰa、Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd、Ⅰe、Ⅰf、Ⅰi和Ⅰl的化合物是优选的。
优选的子式Ⅰa化合物包括子式Ⅰaa至Ⅰah的这些化合物：
R-Phe-Phe-X        Ⅰaa
R-Phe-Cyc-X        Ⅰab
R-Dio-Phe-X        Ⅰac
R-Pyr-Phe-X        Ⅰad
R-Pyd-Phe-X        Ⅰae
R-Cyc-Phe-X        Ⅰaf
R-Cyc-Cyc-X        Ⅰag
R-Che-Phe-X        Ⅰah
优选的子式Ⅰb化合物包括子式Ⅰba至Ⅰbm的这些化合物：
R-Phe-CH2CH2-Phe-X Ⅰba
R-Phe-OCH2-Phe-X Ⅰbb
R-Cyc-CH2CH2-Phe-X Ⅰbc
R-Cyc-CH2-CH2-Cyc-X Ⅰbd
R-Cyc-COO-Phe-X        Ⅰbe
R-Cyc-COO-Cyc-X        Ⅰbf
R-A1-CH2CH2-Phe-X Ⅰbg
R-A1-CH2CH2-Cyc-X Ⅰbh
R-A1-CH2O-Phe-X Ⅰbi
R-A1-OCH2-Phe-X Ⅰbj
R-A1-COO-Phe-X Ⅰbk
R-A1-OOC-Phe-X Ⅰbl
R-Che-CH2CH2-Phe-X Ⅰbm
优选的子式Ⅰc化合物包括子式Ⅰca至Ⅰcq的这些化合物：
R-Phe-Phe-Phe-X        Ⅰca
R-Phe-Phe-Cyc-X        Ⅰcb
R-Phe-Dio-Phe-X        Ⅰcc
R-Cyc-Cyc-Phe-X        Ⅰcd
R-Phe-Cyc-Phe-X        Ⅰce
R-Cyc-Cyc-Cyc-X        Ⅰcf
R-Pyd-Phe-Phe-X        Ⅰcg
R-Pyr-Phe-Phe-X        Ⅰch
R-Phe-Pyr-Phe-X        Ⅰci
R-Cyc-Pyr-Phe-X        Ⅰcj
R-Cyc-Phe-Phe-X        Ⅰck
R-Cyc-Phe-Cyc-X        Ⅰcl
R-Dio-Phe-Phe-X        Ⅰcm
R-Che-Phe-Phe-X        Ⅰcn
R-Phe-Che-Phe-X        Ⅰco
R-Che-Cyc-Phe-X        Ⅰcp
R-Cyc-Che-Phe-X        Ⅰcq
子式Ⅰca、Ⅰcc、Ⅰcd、Ⅰce、Ⅰci和Ⅰcj这些化合物是特别优选的。
优选的子式Ⅰd化合物包括子式Ⅰda至Ⅰdn的这些化合物：
R-Phe-Z1-Phe-Z1-Phe-X Ⅰda
R-Phe-Z1-Phe-Z1-Cyc-X Ⅰdb
R-Phe-Z1-Dio-Z1-Phe-X Ⅰdc
R-Cyc-Z1-Cyc-Z1-Phe-X Ⅰdd
R-Cyc-Z1-Cyc-Z1-Cyc-X Ⅰde
R-Pyd-Z1-Phe-Z1-Phe-X Ⅰdf
R-Phe-Z1-Pyd-Z1-Phe-X Ⅰdg
R-Pyr-Z1-Phe-Z1-Phe-X Ⅰdh
R-Phe-Z1-Pyr-Z1-Phe-X Ⅰdi
R-Phe-Z1-Cyc-Z1-Phe-X Ⅰdj
R-Cyc-Z1-Phe-Z1-Cyc-X Ⅰdk
R-Cyc-Z1-Phe-Z1-Phe-X Ⅰdl
R-Dio-Z1-Phe-Z1-Phe-X Ⅰdm
R-Che-Z1-Phe-Z1-Phe-X Ⅰdn
优选的子式Ⅰe化合物包括子式Ⅰea至Ⅰem的这些化合物：
R-Pyr-Z1-Phe-Phe-X Ⅰea
R-Dio-Z1-Phe-Phe-X Ⅰeb
R-Phe-Z1-Phe-Phe-X Ⅰec
R-Cyc-Z1-Phe-Phe-X Ⅰed
R-Cyc-Z1-Phe-Cyc-X Ⅰee
R-Phe-Z1-Cyc-Phe-X Ⅰef
R-Cyc-Z1-Cyc-Phe-X Ⅰeg
R-Cyc-Z1-Cyc-Cyc-X Ⅰeh
R-Phe-Z1-Dio-Phe-X Ⅰei
R-Pyd-Z1-Phe-Phe-X Ⅰej
R-Phe-Z1-Pyr-Phe-X Ⅰek
R-Cyc-Z1-Pyr-Phe-X Ⅰel
R-Phe-Z1-Che-Phe-X Ⅰem
优选的子式Ⅰf化合物包括子式Ⅰfa至Ⅰfr的这些化合物：
R-Pyr-Phe-Z1-Phe-X Ⅰfa
R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-X Ⅰfb
R-Phe-Phe-Z1-Phe-X Ⅰfc
R-Phe-Phe-OOC-Phe-X        Ⅰfd
R-Phe-Phe-Z1-Cyc-X Ⅰfe
R-Cyc-Cyc-Z1-Phe-X Ⅰff
R-Cyc-Cyc-Z1-Cyc-X Ⅰfg
R-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe-X Ⅰfh
R-Pyd-Phe-Z1-Phe-X Ⅰfi
R-Dio-Phe-Z1-Phe-X Ⅰfj
R-Phe-Cyc-Z1-Phe-X Ⅰfk
R-Phe-Cyc-Z1-Cyc-X Ⅰfl
R-Phe-Pyd-Z1-Phe-X Ⅰfm
R-Che-Phe-Z1-Phe-X Ⅰfn
R-Phe-Che-Z1-Phe-X Ⅰfo
R-Cyc-Phe-Z1-Phe-X Ⅰfp
R-Cyc-Phe-OOC-Phe-X        Ⅰfq
R-Cyc-Phe-Z1-Cyc-X Ⅰfr
优选的子式Ⅰg至Ⅰn的化合物包括子式Ⅰo至Ⅰy的这些化合物：
R-Cyc-Phe-Cyc-Phe-X        Ⅰo
R-Cyc-Cyc-Phe-Phe-X        Ⅰp
R-Cyc-Phe-Phe-Cyc-X        Ⅰq
R-A1-CH2O-A1-A1-Phe-X Ⅰr
R-Cyc-Cyc-Z1-A1-Phe-X Ⅰs
R-Cyc-Cyc-Z1-Y1-Cyc-X Ⅰt
R-A1-A1-A1-CH2CH2-Phe-X Ⅰu
R-Phe-Z1-Phe-Z1-Dio-Phe-X Ⅰv
R-Phe-Z1-Phe-Phe-Z1-Phe-X Ⅰw
R-A1-COO-A1-COO-A1-Phe-X Ⅰx
R-A1-A1-COO-A1-Z1-Phe-X Ⅰy
在前述和下述的化合物中，X尤其是代表Q-CHF2，其中Q代表C2-4的亚烷基，亚烷基中的一个CH2-基还能为-O-、-CO-O-、或-O-CO-代替。此外，Q还尤其代表一单键、-O-、-S-、-CH2-和-CO-O-，最好是-O-和-S-。
当Q代表一个单键时，以下的式Ⅰ化合物是优选的：其中X连结在一脂环族的环上。如Q代表-O-或-S-，那么以下的式Ⅰ化合物是优选的：其中X连接在一芳香族的环上。
R 较好的是代表烷基，此外还有烷氧基。此外，R还优选代表一种全氟烷基基团，在此基团中，氟可部分被氢代替。尤其优选的基团R是，它的通式为-CH2-Cn F2n+1和Cp F2p+1，其中n等于1-14、p等于1-15。A1和/或A2优选地代表Phe、Cyc、Che、Pyr或Dio。尤其优选地代表Phe或Cyc。此外，以下的这些式Ⅰ化合物是优选的：除了Phe和/或Cyc外，它还附有选自基团Che、Pip、Pyr、Pyd、Dio、Dit、Bi、Nap、Dec或Tet的另一个环。
优选的还有这样的式Ⅰ及其所有分式表示的化合物，在这些化合物中，A1和/或A2代表由氟一次取代或两次取代、或者由CN一次取代的1，4-亚苯基。这些基团尤其是指2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基和2，3-二氟-1，4-亚苯基，以及2-氰-1，4-亚苯基和3-氰-1，4-亚苯基。用氟取代的1，4-亚苯基中尤其优选的是：
Figure 891061029_IMG3
如果一个（a）基被氟或氰取代，那么，
是优选的。
优选的Z1代表一个单键、-CO-O-、-O-CO-和-CH2CH2-，其次优选的是-CH2O-和-OCH2-。特别优选的化合物含一般不多于一个、最多含两个桥接单元Z1（Z1不等于单键）。
m为1或2较好。
如果R代表卤素，那么，R为氟、氯、溴较好，也可为碘。
如果R代表一个烷基和/或一个烷氧基，那么，它们可能是直链或支链的。它是直链并有2、3、4、5、6或7个碳原子时较好，据此它最好是乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外，还有甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧杂烷基中较好的是直链的2-氧杂丙基（等于甲氧甲基）、2-（等于乙氧甲基）或3-氧杂丁基（等于2-甲氧乙基）、2-、3-或4-氧杂戊基、2-、3-、4-或5-氧杂己基、2-、3-、4-、5-或6-氧杂庚基、2-、3-、4-、5-、6-或7-氧杂辛基、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧杂壬基、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧杂癸基。
如果R 代表一个烷基基团，此基团中的一个CH2-基为-CH＝CH-代替，那么，这个基团可是直链或支链的。当它是直链并具有2-10个碳原子时较好。其中，它最好是乙烯基、丙烯-1-基或丙烯-2-基、丁烯-1-基、丁烯-2-基或丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-2-基、戊烯-3-基或戊烯-4-基、己烯-1-基、己烯-2-基、己烯-3-基、己烯-4-基或己烯-5-基、庚烯-1-基、庚烯-2-基、庚烯-3-基、庚烯-4-基、庚烯-5-基或庚烯-6-基、辛烯-1-基、辛烯-2-基、辛烯-3-基、辛烯-4-基、辛烯-5-基辛烯-6-基或辛烯-7-基、壬烯-1-基、壬烯-2-基、壬烯-3-基、壬烯-4-基、壬烯-5-基、壬烯-6-基、壬烯-7-基、壬烯-8-基、癸烯-1-基、癸烯-2-基、癸烯-3-基、癸烯-4-基、癸烯-5-基、癸烯-6-基、癸烯-7-基、癸烯-8-基或癸烯-9-基。
如果R代表一个烷基，此烷基中的一个CH2-基团被-O-代替，且另一个CH2-基为-CO-代替，那么，这两个基团最好为相邻基团。因此，这个基团具有一个酰氧基-CO-C-或具有一个羰氧基-O-CO-。当它们是直链的并有2至6个碳原子时较好。据此，它们最好是乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、乙酰氧甲基、丙酰氧甲基、丁酰氧甲基、戊酰氧甲基、2-乙酰氧乙基、2-丙酰氧乙基、2-丁酰氧乙基、3-乙酰氧丙基、3-丙酰氧丙基、4-乙酰氧丁基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、2-（甲氧羰基）-乙基、2-（乙氧羰基）-乙基、2-（丙氧羰基）-乙基、3-（甲氧羰基）-丙基、3-（乙氧羰基）-丙基、4-（甲氧羰基）-丁基。
如果R代表一个烷基，且该烷基的一个CH2-基被未取代的或取代的-CH＝CH-所代替，同时其相邻的一个CH2-基为CO或CO-O或者O-CO-代替，那么，R可能是直链的或支链的。其中以C4-13的直链基较好。据此，它尤其以下基团为好：丙烯酰氧甲基、2-丙烯酰氧乙基、3-丙烯酰氧丙基、4-丙烯酰氧丁基、5-丙烯酰氧戊基、6-丙烯酰氧己基、7-丙烯酰氧庚基、8-丙烯酰氧辛基、9-丙烯酰氧壬基、10-丙烯酰氧癸基、甲基丙烯酰氧甲基、2-甲基丙烯酰氧乙基、3-甲基丙烯酰氧丙基、4-甲基丙烯酰氧丁基、5-甲基丙烯酰氧戊基、6-甲基丙烯酰氧己基、7-甲基丙烯酰氧庚基、8-甲基丙烯酰氧辛基、9-甲基丙烯酰氧壬基。
具有适合于聚合反应的侧基R的式Ⅰ化合物，它有利于制备液晶聚合物。
具有支化的侧基R的式Ⅰ化合物，由于它的在通常的液晶基础原料中能有较好的溶解性，因而有时也可具有应用价值。特别当它们具有光学活性时，就可作为手性标记材料。这类近晶状液晶化合物合适做铁电材料的组分。
例如，具有SA-相的式Ⅰ化合物适合做热地址显示材料（themisch adressierte Displays）。
这类支化基团的支链通常不多于一个。支化基R最好是异丙基、2-丁基（等于1-甲基丙基）、异丁基（等于2-甲基丙基）、2-甲基丁基、异戊基（等于3-甲基丁基）、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基、异丙氧基、2-甲基丙氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基己氧基、1-甲基己氧基、1-甲基庚氧基。
如果R代表一个烷基，该烷基中有两个或更多的CH2-基被-O-和/或-CO-O-代替，那么，这种烷基可能是直链的或支链的。而优选的是C3-12的支链基。据此，它们最好是双-羧-甲基、2，2-双-羧-乙基、3，3-双-羧-丙基、4，4-双-羧-丁基、5，5-双-羧-戊基、6，6-双-羧-己基、7，7-双-羧-庚基、8，8-双-羧-辛基、9，9-双-羧-壬基、10，10-双-羧-癸基、双-（甲氧羰基）-甲基、2，2-双-（甲氧羰基）-乙基、3，3-双-（甲氧羰基）-丙基、4，4-双-（甲氧羰基）-丁基、5，5-双-（甲氧羰基）-戊基、6，6-双-（甲氧羰基）-己基、7，7-双-（甲氧羰基）-庚基、8，8-双-（甲氧羰基）-辛基、双-（乙氧羰基）-甲基、2，2-双-（乙氧羰基）-乙基、3，3-双-（乙氧羰基）-丙基、4，4-双-（乙氧羰基）-丁基、5，5-双-（乙氧羰基）-己基。
具有适于缩聚的侧基R的式Ⅰ化合物，适合于制备液晶缩聚物。
式Ⅰ不仅包含这些化合物的外消旋体，而且还包含了其旋光异构体以及它们的混合物。
在式Ⅰ和各子式表示的那些化合物中，优选的是这些化合物，它们中至少包含一个具有前述优选意义的基团。
在式Ⅰ化合物中，优选的是这些立体异构体，它们中的环Cyc和哌啶是反-1，4-二取代的。上文所述的包含一个或多个Pyd、Pyr和/或Dio基团的式中，经常含有两种2，5-位异构体。
较好的1，4-环己烯基具有下面的结构：
Figure 891061029_IMG5
式Ⅰ化合物可用熟知的方法制备，如文献（在经典著作如Houben-Weyl的：“Methoden        der        Organischen        Chemie（有机化学方法）”，Gerog-Thieme出版社，斯图加特，BdIX，S.867        ff.）对此进行了描述，提及的反应条件对上述的反应是有利和适合的。其中的参数此处未详细提到，人们对它们的使用是熟知的。
例如，通过使羟基芳基化合物与二氟氯甲烷在一定反应条件下的反应，就可制得依本发明的芳基二氟甲基醚，所说反应条件是对酚类和氯仿之间的Reimer-Tiemann反应适合的条件[T.G.Miller，J.W.Thanssi，J.Org.Chem.，25，2009（1960）]。
按熟悉的方法，在对质子有惰性的强极性溶剂（JP-OS        59        15        7041）以及在水性或近于无水的介质中，醚化反应能够发生。例如，在水-有机相（如四氢呋喃/水）中先制得醇化物，在真正醚化前，用共沸法将绝大部分水除去。
依本发明的二氟烷基芳基醚也可用下法制得：采用带有至少一个亲电子取代基的相应硝基苯或氟化苯，将它们直接与碱性二氟烷氧基化合物进行反应，那么，氟和硝基就为二氟烷氧基所取代[J.P.Idoux等人，J.Org.Chem.，50，1976（1985）]。
采用醛与二烷胺基三氟化硫，如DAST（二乙胺基三氟化硫）进行反应，就能制得式Ⅰ的二氟甲基化合物[W.J.Middleton，J.Org.Chem.，40，574（1975）]。
采用与二氟甲氧基相同的制法，可制得二氟甲硫基化合物[如按L.N.Sedova等人在Zh.Org.Khim.，6，（1970）568所述方法制备]。
较好的做法是就地制备原料，其反应混合物不进行分离就立刻进一步合成式Ⅰ化合物。
一种与式Ⅰ相应的化合物，但在氢原子的位置具有一个或多个可被还原的基团和/或碳-碳键，则通过还原可制得式Ⅰ的化合物。
作为可还原的基团，首先考虑的是羰基;尤其是酮基;此外，是游离的或酯化了的羟基或与芳香族结合的卤素原子。与式Ⅰ相应的用于还原的原料中，优选的是这样的物质：其环己烷环被一个环己烯环或环己酮环代替，和/或其-CH2CH2-基位置被一个-CH＝CH-基代替，和/或其-CH2-基位置被一个-CO-基代替和/或其氢原子位置被一个游离羟基或官能改变了的羟基（如以对-甲苯磺酸酯的形式）代替。
例如，当温度大约在0℃至200℃之间、压力在大约1至200巴之间、于一惰性溶剂如醇象甲醇、乙醇或异丙醇中、又如在一种醚象四氢呋喃（THF）或二噁烷中，又如在一种酯象醋酸乙酯中、再如在一种羧酸象醋酸中或在一种烃象环己烷中，通过催化加氢可实现这种还原。适合于此反应的催化剂是如钼、钯等贵金属的氧化物（如二氧化铂、氧化钯），载于一种载体（如钯载于碳、碳酸钙或碳酸锶上）上，或以很细的分散态形式直接使用。
按Clemmensen方法（温度在大约80-120℃之间，采用锌、汞齐化的锌或锡和盐酸，在水-醇溶液中或在非均相的水/甲苯中），或按Wolff-Kishner方法（温度在大约100-200℃之间，采用肼，在一种高沸点溶剂如二甘醇或三甘醇中加入碱如氢氧化钾或氢氧化钠），也能将酮还原为与式Ⅰ相应的具有烷基或-CH2CH2-桥接单元的化合物。
还可使用络合的氢化物进行还原。例如，芳磺酰氧基可用四氢化锂铝（LiAlH4）去还原，尤其是把对-甲苯磺酰氧甲基还原成甲基，该反应是在象二乙醚或四氢呋喃（THF）这样一种惰性溶剂中、反应温度在大约0℃-100℃之间进行的。在甲醇中的硼氢化钠（NaBH4）或三丁基氢化锡，可将双键加氢。
其余皆与式Ⅰ相应，但在1，4-亚苯基位置上具有1，4-亚环己基的化合物，可在一合适的溶剂中用（如）DDQ（二氯二氰苯并醌）得到氧化。
用醇或酚（或它们的有反应活性的衍生物）或用DCC-法（DCC等于二环己基碳化二亚胺）使相应的羧酸（或它们的有反应活性的衍生物）进行酯化，就能得到式Ⅰ所示的酯。
相应的羧酸和醇及酚是已知的，或者可用已知的方法去制备。
硫酚可用下述方法制备：采用相应的苯类衍生物与氯磺酸进行反应、随后用（如）锌/稀盐酸还原的方法，或采用相应的酚类衍生物与二甲胺基甲酰氯进行反应、随后进行重排的方法，正如在DE34        34        335中所述那样。
酰基卤特别适于作为上述羧酸的反应活性的衍生物，特别是其氯化物和溴化物为最好，此外，还有酸酐，例如也包括混酐、迭氮化物或酯，尤其是C1-4烷基的酯。
相应的金属醇盐及酚盐，特别适于作为上述醇或酚的反应活性衍生物，首先考虑如钠或钾这样的碱金属。
在一种惰性溶剂存在下，有利于酯化反应进行。尤其适合的溶剂是象二乙醚、二-正丁醚、四氢呋喃、二噁烷或茴香醚等醚类;象丙酮、丁酮或环己酮等酮类;象二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰三胺等酰胺;象苯、甲苯或二甲苯等烃类、象四氯化碳、二氯甲烷或四氯乙烯等卤代烃和象二甲亚砜或环丁砜等亚砜。
在另一种制备式Ⅰ化合物的方法中，在一叔胺和钯催化剂存在下[参见R.F.Heck，Acc.Chem.Res.，12（1979）146]，用一种芳基卤和一种烯烃反应。合适的芳基卤是（如）氯化物、溴化物和碘化物;尤其是溴化物和碘化物为好。为使偶合反应获得成功，要求用叔胺，如三乙胺做溶剂。用钯的盐，特别是醋酸钯（Ⅱ）与有机磷（Ⅲ）化合物如三芳基磷脘（Triarylphosphanen）作催化剂是合适的。在反应温度约0℃-150℃之间，最好是20-100之间，可以使用一种惰性溶剂，也可不使用惰性溶剂进行这个反应;如乙胺的腈类、或如苯或甲苯的烃类都可考虑作为这种溶剂。作为原料用的芳基卤和烯烃，通常可得到多种市售品，也可照文献上公开的方法制备，如卤化相应的母体化合物及使相应的醇或卤化物进行消去反应。
按这种方法可制备，例如1，2-二苯乙烯衍生物。而1，2-二苯乙烯又可按Wittig法用一种4-取代的苯甲醛和相应的磷酰化物（phosphorylid）进行反应而制得。采用单基取代的乙炔来代替烯烃能制得式Ⅰ的二苯乙炔[见Synthesis        627（1980）或Tetrahedron        Lett，27，1171（1986）]。
此外，可用芳基锡化合物与芳基卤化物进行反应而达到芳香族化合物的偶联。这种反应最好添加一种催化剂，如在一高温的惰性溶剂如烃类（如沸腾的二甲苯）中的一种钯（O）络合物，并在保护性气体中进行。
炔基化合物与芳基卤化物的偶合，也能类似地按A.O.King，E.Negishi、F.J.Villani和A.Silveira等人在J.Org.Chem.，43，358（1978）中所述的方法去进行。
式Ⅰ的二苯乙炔也能按Fnitsch-Butten        Berg        Wiechell重排的方法（Ann.279，319，332，1984），用1，1-二芳基-2-卤代乙烯在强碱存在下进行。重排成为二芳基乙炔。
使相应的二苯乙烯进行溴化，随后再脱卤化氢，也能制得式Ⅰ的二苯乙炔。这种方法是众所周知的，这里就不用详述其反应过程中所用的条件变量了。
为制备式Ⅰ的腈，可用相应的酰胺，例如使在CN基位置处是-CONH2基的那些酰胺经脱水而得。而用氨和相应的酯或酰基卤反应就能制得酰胺。以下所列举的无机酰氯适合于作脱水剂。如SOCl2、PCl3、PCl5、POCl3、SO2Cl2、COCl2、还有P2O5、P2S5、AlCl3（如用作与氯化钠的复合物）、芳香基的磺酸和磺酸卤化物。该过程可以使用惰性溶剂也可不用惰性溶剂，其反应温度约在0℃-150℃之间。如吡啶或三乙胺的碱类、如苯、甲苯或二甲苯的烃类或如二甲基甲酰胺的酰胺都可考虑作为溶剂。
为了制备前述的式Ⅰ的腈，也能使磺酰胺与相应的酰（基）卤化物（特别是氯化物）反应，反应时，使用一种合适的惰性溶剂，如环丁砜。反应温度约为80-150℃之间，最好是120℃。按惯常的方法进行后处理后，可直接分离得到腈。
式Ⅰ的醚可通过醚化相应的羟基化物，特别是相应的酚而制得。在用羟基化物时，首先使其生成一种相应的金属衍生物，如用NaH、NaNH2、NaOH、KOH、Na2CO3或K2CO3去处理，即可得到相应的碱金属醇盐或碱金属酚盐，它们再与相应的烷基卤化物、烷基磺酸酯或硫酸二烷基酯反应，为此使用了一种惰性溶剂如丙酮、1，2-二甲氧基乙烷、二甲基甲酰胺或二甲亚砜，或也使用一种氢氧化钠或氢氧化钾水溶液或醇水溶液，其温度约在20-100℃之间。
为了制备式Ⅰ的腈，也能用相应的式Ⅰ的氯化物、溴化物或碘化物与一氰化物反应制得。最好用一种金属氰化物，例如氰化钠、氰化钾或Cu2（CN）2，在吡啶存在下溶于一种惰性溶剂如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中，其温度在20-200℃之间。
其A1由至少一个氟原子和/或一个氰基取代的式Ⅰ化合物，也可按Schiemann或Sandmeyer方法，通过相应的重氮盐的重氮基与一个氟原子或一个氰基进行交换而制取。
为制备式Ⅰ的二噁烷衍生物或二噻烷衍生物，可通过一种相应的醛（或一种它的有反应活性衍生物）与一种相应的1，3-二醇（或一种它的有反应活性的衍生物）或一种相应的1，3-二硫醇而制得，最好在一种惰性溶剂如苯或甲苯和/或一种催化剂如硫酸、苯磺酸或对甲苯磺酸这样的一种强酸存在下进行，反应温度在大约20℃至约150℃之间，最好是80℃至120℃之间。作为有反应活性的原料衍生物，优选考虑的是缩醛。
上述的醛和1，3-二醇或1，3-二硫醇以及它们的有反应活性的衍生物一部分是已知的。一部分可由文献中已知的化合物借助有机化学的标准方法制备，过程并不困难。例如，醛是通过氧化相应的醇或还原腈或相应的羧酸或其衍生物而得到;二醇是通过还原相应的二酯得到;二硫醇是通过使NaSH与相应的二卤化物反应得到。
本发明的液晶媒质除含有一个或多个本发明的化合物外，还含有2至40个、较好的是4至30个其它组分。更为特别优选的这种液晶媒质除含有一个或多个本发明的化合物外，还有7至25个其它组分。这些其它组分选自于向列型的或线型的（nematogenen）（单向性的或各向同性的）的物质，尤其选自于以下各类物质：氧化偶氮苯、苯亚甲基苯胺、联苯、三联苯、苯甲酸苯基酯或环己基酯、环己烷-羧酸-苯基酯或环己基酯、环己基苯甲酸苯酯或环己基苯甲酸环己酯、环己基环己烷羧酸苯酯或环己基环己烷羧酸环己酯、苯甲酸环己苯基酯、环己烷羧酸环己苯基酯、及环己基环己烷羧酸环己苯基酯、苯基环己烷、环己基联苯、苯基环己基环己烷、环己基环己烷、环己基环己烯、环己基-环己基环己烯、1，4-双-环己基苯、4，4′-双-环己基联苯、苯基或环己基嘧啶、苯基或环己基吡啶、苯基或环己基二噁烷、苯基或环己基-1，3-二噻烷、1，2-二苯基乙烷、1，2-双环己基乙烷、1-苯基-2-环己基己烷、1-环己基-2-（4-苯基-环己基）-乙烷、1-环己基-2-联苯基乙烷、1-苯基-2-环己苯基乙烷、有时还有被卤化的二苯乙烯、苄基苯基醚、二苯乙炔和被取代的肉桂酸、在这些化合物中，1，4-亚苯基也可以是被氟化的。
作为本发明媒质的最重要的其它组份，可通过式1、2、3、4和5来表征：
R′-L-E-R″        1
R′-L-COO-E-R″        2
R′-L-OOC-E-R″        3
R′-L-CH2CH2-E-R″ 4
R′-L-C≡C-E-R″        5
在式1、2、3、4和5中，L和E可以相同，也可不相同，但总是彼此无关地代表一种两价基团。它们来自于由-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-G-Phe和-G-Cyc-以及它们的对映异构体组成的基团，在这里，Phe代表未被取代的或为氟取代的1，4-亚苯基，Cyc代表反式-1，4-亚环己基或者1，4-亚环己烯基、Pyr代表嘧啶-2，5-双基或吡啶-2，5-双基，Dio代表1，3-二噁烷-2，5-双基，且G代表2-（反式-1，4-环己基）-乙基、嘧啶-2，5-双基、吡啶-2，5-双基或1，3-二噁烷-2，5-双基。
基团L和E中之一是Cyc、Phe或Pyr较好。E是Cyc、Phe或Phe-Cyc较好。本发明的媒质以含有选自于式1、2、3、4和5的化合物中的一种或多种组份为好，其中L和E选自于基团Cyc、Phe和Pyr，同时，含有选自于式1、2、3、4和5所示化合物的一种或多种组分，其中，基团L和E中之一是选自基团Cyc、Phe和Pyr，而另一基团选自于-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Pyc基团。还有这样的情况，一种或多种组份选自于式1、2、3、4和5，其中，基团L和E选自于-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-基团。
在子式1a、2a、3a、4a和5a的化合物中，R′和R″通常相互独立地代表烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基或具有多到8个碳原子的烷酰氧基（Alkanoyloxy）。就这些化合物的大多数而言，R′和R″彼此不一样，其中这些基团之一通常是烷基或链烯基。在子式1b、2b、3b、4b和5b的化合物中，R″代表-CN、-CF3、F、Cl或-NCS;其中R具有在子式1a至5a的化合物中给出的含意，其中以代表烷基或链烯基为好，但是，在式1、2、3、4和5的化合物中，给出的取代基的其它变体也是可用的。许多这样的物质或它们的混合物都能从市售得到。所有这些物质能按文献已知的方法或用类似的方法制得。
在本发明的媒质中，除含有来自于1a、2a、3a、4a和5a（第一组）化合物组的组份时，还含有来自于1b、2b、3b、4b和5b（第二组）化合物组的组份时较为有利，其较好的含量如下所示：
第一组：20%至90%，尤其以30%至90%为好，
第二组：10%至80%，尤其以10%至50%为好，
其中，依本发明的化合物的含量加上来自第一组和第二组的化合物的含量为100%。
依本发明的媒质以含有1-40%、较好的5-30%依本发明的化合物为好。其此外，优选的媒质中所含本发明的化合物多于40%，特别45-90%为好。这些媒质中以含有三种、四种或五种依本发明的化合物为好。
本发明的媒质可用通常的方法制备。通常，适当提高温度，各组份相互溶解。按本发明添加合适的辅助剂，能改进液晶的相态，从而使它能用于至今已知的各种液晶显示元件。这些添加剂对专业人员来说是熟悉的，在文献中已有详尽的描述（H.Kelker/R.Hatz，Handbook        of        Liquid        Crystals，Verlag        Chemie（液晶手册，化学出版社），Weinheim，1980）。例如，添加多色染料能制得有色的Guest-Host-体系或加入能改变介电各向异性的物质及改变粘度和/或向列相定向的物质。
下面的这些例子可对本发明进行注释，而不是限制它，前面和下述的范围数据（Potenzangaben）都以重量百分比表示。所有的温度都以摄氏温度表示。Fp代表熔点。Kp代表清亮点。此外K代表结晶状态，N代表向列相，S代表近晶状液晶相和Ⅰ代表各向均质相。符号间的数据表示转变温度。△n表示光的各向异性（589毫微米，20℃），粘度是在20℃下测定的（毫米2/秒）。
“通常的分离”意味着：必要时要加入水，用二氯甲烷、二乙基醚或甲苯去抽提，分离、干燥有机相，浓缩并通过减压蒸馏或结晶和/或用色层法精制产品。下面的缩写代表：
DAST        二乙胺基三氟化硫
DCC        双环己基碳化二亚胺
DDQ        二氯二氰基苯并醌
DIBALH        二异丁基氢化铝
KOT        叔丁醇钾
THF        四氢呋喃
PTSOH        对-甲苯磺酸
实施例1
4-二氟甲氧基-4′-辛氧基-联苯
由20克4-羟基-4′-辛氧基-联苯、13.6克NaOH、100毫升水和150毫升二噁烷形成一个混合物，在搅拌下使该混合物加热到70℃。在剧烈搅拌下，向已冷却了的该两相混合物中导入10克二氟氯甲烷，把该反应混合物倾注于水中，并用石油醚萃取。有机相用Na2SO4干燥、蒸发浓缩，残留物通过一个短的硅胶柱过滤，用石油醚作洗脱剂。用乙腈进行重结晶可得到所需产物。它是无色晶体，Fp：104℃、kp：20℃（外推）、△n＝0.093、粘度：17。
类似地可制得：
4-二氟甲氧基-4′-甲氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-乙氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-丙氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-丁氧基-联苯，Fp：122℃，△n＝0.146
4-二氟甲氧基-4′-戊氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-己氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-庚氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-壬氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-癸氧基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-甲基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-乙基-联苯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-乙基-双环[2.2.2]辛烷
4-二氟甲氧基-4′-丙基-联苯，Fp：84℃，kp（外推）：
-30℃，粘度：6
4-二氟甲氧基-4′-丁基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-戊基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-己基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-庚基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-壬基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-癸基-联苯
1-丙基-3-（4-二氟甲氧苯-4′-基）-环丁烷
6-（4-二氟甲氧苯基）-2-甲基-萘
6-（4-二氟甲氧苯基）-2-甲基-1，2，3，4-四氢萘
二氟甲氧基-4-（反-4-乙基环己基）-苯
二氟甲氧基-4-（反-4-丙基环己基）-苯
Fp：-15℃、kp：-40℃（外推）、△n＝0.035、
粘度：5;
二氟甲氧基-4-（反-4-丁基环己基）-苯
Fp：8℃、kp：-30℃（外推），△n＝0.043，粘度：6
二氟甲氧基-4-（反-4-戊基环己基）-苯
Fp：1℃、kp：-17℃，△n＝0.058，粘度：7;
二氟甲氧基-4-（反-4-己基环己基）-苯
二氟甲氧基-4-（反-4-庚基环己基）-苯
二氟甲氧基-4-（反-4-辛基环己基）-苯
二氟甲氧基-4-（反-4-壬基环己基）-苯
二氟甲氧基-4-（反-4-癸基环己基）-苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-甲氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-乙氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-丙氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-丁氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-戊氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-己氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-庚氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-辛氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-壬氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-癸氧基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-甲基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-乙基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-丙基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-丁基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-戊基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-己基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-庚基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-辛基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-壬基-联苯
4-二氟甲氧基-2′，3′-二氟-4′-癸基-联苯
4-二氟甲氧基-4′-氰基-3′-氟代联苯
4-二氟甲氧基-4′-甲基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-乙基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-丙基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-丁基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-戊基-三联苯，Fp：223℃，kp：241℃
4-二氟甲氧基-4′-己基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-庚基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-辛基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-壬基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-癸基-三联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-甲基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-乙基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-丙基环己基）-联苯
Fp：82℃，kp：169.4℃，△n＝0.174
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-丁基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-戊基环己基）-联苯
Fp：67℃，kp：161.8℃，△n＝0.115
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-己基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-庚基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-辛基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-壬基环己基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-癸基环己基）-联苯
4-甲基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-三氟甲基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-乙基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-丙基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
Fp：39℃，kp：148.6℃，△n＝0.088，粘度：16
4-异丙基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-丁基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-甲氧乙基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-戊基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-己基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-庚基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-辛基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-壬基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-癸基-4′-（4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-甲基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-乙基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-丙基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-丁基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-戊基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-己基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-庚基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-辛基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-壬基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-4-（反-4-癸基环己基）-环己烯
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-甲基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-乙基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-丙基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-丁基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-戊基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-己基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-庚基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-辛基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-壬基环己烯-4-基）-环己烷
1-（4-二氟甲氧苯基）-反-4-（1-庚基环己烯-4-基）-环己烷
4-甲基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-乙基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-丙基-4′-（3，5-二氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-丙基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷，
Fp：33℃，kp：144℃，△n＝0.106
4-丁基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-戊基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-己基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-庚基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-辛基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-壬基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
4-癸基-4′-（3-氟-4-二氟甲氧苯基）-反，反-联环己烷
从相应的硫醇可类似地制得以下化合物：
4-二氟甲硫基-4′-甲基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-乙基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-丙基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-丁基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-戊基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-己基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-庚基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-辛基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-壬基-联苯
4-二氟甲硫基-4′-癸基-联苯
二氟甲硫基-4-（反-4-甲基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-乙基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-丙基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-丁基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-戊基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-己基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-庚基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-辛基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-壬基环己基）-苯
二氟甲硫基-4-（反-4-癸基环己基）-苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-甲基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-乙基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-丙基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-丁基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-戊基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-己基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-庚基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-辛基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-壬基环己基）-联苯
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-癸基环己基）-联苯
实施例2
二氟甲氧基-（5-丙基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
把17.2克对-二氟甲氧基苯甲醛（从Fluorochem.Ltd.（GB）得到的商品）、10.4克乙基丙二醇和0.2克对-甲苯磺酸置于100毫升甲苯中，并沸腾加热2小时。蒸掉溶剂后，按通常的方法分离该反应混合物，得到目的产物。
类似地可制得下列化合物：
二氟甲氧基-（5-乙基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-丁基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-戊基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-己基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-庚基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-辛基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-壬基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-（5-癸基-1，3-二噁烷-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-甲基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-乙基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-丙基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-丁基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-戊基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-己基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-庚基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-辛基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-壬基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-癸基环己基）-1，3-二噁烷-2-基]-苯
实施例3
二氟甲氧基-4-（5-庚基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
由22.2克对-二氟甲氧基-亚氨苯甲酰胺-氢氯化物（P-Difluormethoxy-benzimidamid-hydrochlorid，从相应的亚氨苯甲酸乙酯氢氯化物先制成腈而制得）和31.8克庚基丙二醛双二乙基乙缩醛（Heptylmalondialdehydbisdiethylacetal）形成一个混合物，在150℃下搅拌该混合物15小时。使其冷却后，采用通常的方法分离出产品。Fp：26℃，kp：32℃，△n＝0.112，粘度：16。
类似地可制得以下化合物：
二氟甲氧基-4-（5-甲基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-乙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
Fp：41℃，kp（外推）：0℃，△n＝0.150，粘度：14。
二氟甲氧基-4-（5-丁基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-戊基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
Fp：21℃，kp：26℃，△n＝0.13，粘度：14
二氟甲氧基-4-（5-己基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-辛基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-壬基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-癸基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-甲氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-乙氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丙氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丁氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-戊氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-己氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-庚氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-辛氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-壬氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-癸氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-甲基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-乙基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-丙基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-丁基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-戊基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-己基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-庚基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-辛基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-壬基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（反-4-癸基环己基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-甲基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-乙基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-丙基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-丁基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-戊基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-己基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-庚基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-辛基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-壬基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
二氟甲氧基-4-[5-（2-（反-4-癸基环己基）-乙基）-1，3-嘧啶-2-基]-苯
用4-巯基苄腈（通过4-氰基酚与二甲胺基甲酰氯（Dimethylcarbamoylchlorid）的反应并进行热重排而得到）可类似地制得下列化合物：
二氟甲硫基-4-（5-甲基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-乙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-丙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-丁基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-戊基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-己基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-庚基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-辛基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-壬基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-癸基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-甲氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-乙氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-丙氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-丁氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-戊氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-己氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-庚氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-辛氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-壬氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲硫基-4-（5-癸氧基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-甲基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-乙基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丙基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丁基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-戊基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-己基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-庚基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-辛基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-壬基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-癸基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-2-氟-4-（2-辛基吡啶-5-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-甲氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-乙氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丙氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-丁氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-戊氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-己氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-庚氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-辛氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-壬氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-4-（5-癸氧基吡啶-2-基）-苯
二氟甲氧基-2-氟-4-（2-辛氧基吡啶-5-基）-苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-甲基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-乙基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-丙基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-丁基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-戊基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-己基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-庚基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-辛基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-壬基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
4-二氟甲氧基-4′-（5-癸基-1，3-嘧啶-2-基）-联苯
实施例4
4-苄氧基-二氟甲氧基-苯
由40.0克氢醌单苄醚、40克NaOH、200毫升水和300毫升二噁烷形成一个混合物，把它搅拌加热到70℃。在剧烈搅拌下，向已冷却的该混合物中加入35.5克二氟氯甲烷，把得到的反应混合物倾入水中，并用石油醚萃取。有机相用Na2SO4干燥、蒸发浓缩，得到的剩余物经短硅胶柱色谱法提纯（以8∶2的石油醚/乙酸乙酯作洗脱剂），可得到一种无色液体。
实施例5
a）氢醌-单-二氟甲（基）醚
25.0克由实施例4制得的产品溶于100毫升
THF中形成一个溶液，以8克pd/c（5%pd）作催化剂，在室温和标准压力下使该溶液加氢。滤去催化剂后浓缩滤液。
b）反-4-戊基环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
由9.92克反-4-戊基-环己基-羧酸、8.11克氢醌-单-二氟甲（基）醚和611毫克4-二甲胺基吡啶溶于100毫升二氯甲烷中形成一个溶液，并将它冷却到0℃，向其中滴加由10.3克DCC溶于50毫升二氯甲烷中所形成的溶液。在室温下搅拌18小时后，滤出形成的沉淀，并浓缩其滤液。浓缩后剩余物经过一个硅胶柱作色谱法处理（以9∶1的石油醚/乙酸乙酯作洗脱剂），得到无色的晶体，Fp：54℃，kp：30℃，△n＝0.061，粘度：16。
类似地可制得下列化合物：
反-4-乙基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-丙基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
Fp：54℃，kp：0℃，△n＝0.052，粘度：10
反-4-丁基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-己基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-庚基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-辛基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-壬基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-癸基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
反-4-甲基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-乙基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-丙基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-丁基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-戊基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-己基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-庚基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-辛基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-壬基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
反-4-癸基环己基羧酸（4-二氟甲氧联苯-4′-基）酯
4′-甲基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-乙基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-丙基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-丁基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-戊基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
Fp：61℃，kp：196.9℃，△n＝0.089
4′-己基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-庚基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-辛基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-壬基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
4′-癸基-反，反-联环己-4-基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
用4-二氟甲硫基苯酚（由4-羟基苯磺酸（Aldrich）与乙酸酯化、转化为磺酰氯、用锌/盐酸还原成硫醇，再用类似于实施例1所述方法成醚，再进行碱性脱醚而制得）可类似地制得以下化合物：
反-4-甲基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-乙基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-丙基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-丁基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-戊基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-己基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-庚基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-辛基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-壬基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-癸基-环己基羧酸（4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-甲基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-乙基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-丙基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-丁基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-戊基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-己基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-庚基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-辛基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-壬基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
4′-癸基-反，反-联环己-4-基羧酸（3-氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-甲基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-乙基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-丙基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-丁基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-戊基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-己基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-庚基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-辛基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-壬基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
反-4-癸基-环己基-苯甲酸（2，3-二氟-4-二氟甲硫基-苯基）酯
实施例6
a）4-[2-（4-苄氧苯基）-乙烯基]-4′-戊基-反，反-联环己烷
由147.1克4′-戊基-反，反-联环己烷基-4-甲基-三苯基碘化鏻在1升THF中形成一个悬浮液，在冰冷却下向其中加入49.6克4-苄氧基苯甲醛和25.9克KOT。在5℃下搅拌该混合物1小时。此后，向它加入2N HCl直至水相显中性，再加入水直至沉淀物溶解。分离出有机相，用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。得到的剩余物经一个硅胶柱作色谱处理（以95∶5的石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂），得到无色的晶体。
b）4-[2-（4-羟基苯基）-乙基]-4′-戊基-反，反-联环己烷
把34.6克在6a中制得的产品溶于200毫升THF中以形成一个溶液，以10克pd/c（5%pd）作为催化剂、在室温和标准压力下使该溶液加氢。滤去催化剂并蒸发浓缩滤液，得到一种灰色晶状固体物质;
c）4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-戊基-反，反-联环己烷
6b中得到的产品可按类似于实施例1的方法转化成其相应的二氟甲氧基化合物，Fp：24℃，kp：149.9℃，△n＝0.097，粘度：21。
d）6a）中所述的相应的氯化鏻按6a）中所述方法直接与4-二氟甲氧基苯甲醛反应，并按类似于6b）的方法加氢。
类似地可制得下列化合物：
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-乙基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-丙基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-丁基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-己基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-庚基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-辛基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-壬基-反，反-联环己烷
4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-癸基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-甲基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-乙基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-丙基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-丁基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-戊基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-己基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-庚基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-辛基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-壬基-反，反-联环己烷
4-[2-（2，3-二氟-4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-癸基-反，反-联环己烷
4-[2-（反-4-甲基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-乙基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-丙基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-丁基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-戊基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-己基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-庚基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-辛基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-壬基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-[2-（反-4-癸基环己基）-乙基]-4′-二氟甲氧基-联苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-甲基环己基）-乙基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-乙基环己基）-乙基]-苯
Fp：-37℃，kp（外推）：-60℃，△n＝0.033，粘度：6
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-丙基环己基）-乙基]-苯
Fp：-2℃，kp：-14.5℃，△n＝0.042，粘度：6
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-丁基环己基）-乙基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-戊基环己基）-乙基]-苯
Fp：4℃，kp：5.1℃，△n＝0.065，粘度：7
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-己基环己基）-乙基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-庚基环己基）-乙基]-苯
Fp：30℃，kp：16.9℃，△n＝0.065，粘度：8
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-辛基环己基）-乙基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-壬基环己基）-乙基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-癸基环己基）-乙基]-苯
实施例7
a）4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯甲醛
由3.3克氢化钠在100毫升1，3-二甲基-2-咪唑啉酮中形成一个悬浮液，向其中加入16.4克2，2-二氟乙醇，并于30℃下搅拌该混合物2小时。然后将它冷却至0-10℃，并加入12.4克4-氟苯甲醛。使它在5℃搅拌2小时，90℃下搅拌4小时。经冷却后，把反应混合物倒入到200毫升5%的HCl中，并用乙醚萃取。其有机相用Na2SO4干燥、蒸发浓缩，剩余物经蒸馏可制得一种无色的液体。
b）4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-戊基-反，反-联环己烷
由53克4′-戊基-反，反-联环己基-4-甲基-三苯基碘化鏻于250毫升THF中形成一个悬浮液，在冰冷却下向其中加入17.1克7a所得产品和9.3克KOT。在5℃下搅拌该混合物1小时。此后，向其中加入2N HCl直至其水相呈中性，再加入水直至沉淀物溶解。分离出有机相，用Na2SO4干燥并蒸发。所得剩余物经一个硅胶柱作色谱法处理（以9∶1的石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂）。可制得无色晶体。
类似地可制得以下化合物：
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-乙基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-丙基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-丁基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-己基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-庚基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-辛基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-壬基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙烯基｝-4′-癸基-反，反-联环己烷
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-甲氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-乙氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-丙氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-丁氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-戊氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-己氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-庚氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-辛氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-壬氧环己基）-乙烯基]-苯
4-二氟甲氧基-[2-（反-4-癸氧环己基）-乙烯基]-苯
实施例8
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-戊基-反，反-联环己烷
由16.8克在76中制得的产品于150毫升乙酸乙酯中形成一个溶液，向它加入10克pd/c（5%pd）并使它在室温和标准压力下加氢。滤去催化剂，蒸发浓缩其滤液，得到的剩余物用乙醇重结晶，得到无色晶体。
类似地可制得以下化合物：
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-乙基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-丙基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-丁基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-己基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-庚基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-辛基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-壬基-反，反-联环己烷
4-｛2-[4-（1H，1H-二氟乙氧基）-苯基]-乙基｝-4′-癸基-反，反-联环己烷
实施例9
a）3-[4-（反-4-丙基-环己基）-苯基]-丙酸
由12.6克3-[4-（反-4-丙基环己基）-苯基]-丙烯酸（通过4-（反-4-丙基环己基）-苯甲醛与吡啶中的丙二酸缩合而成）溶于120毫升乙酸乙酯中而形成一个溶液，用4克pd/c（5%pd）作催化剂、在室温和标准压力下使该溶液加氢。滤去催化剂并蒸发滤液，得到无色结晶。
b）3-[4-（反-4-丙基-环己基）-苯基]-丙醇
由1.52克氢化锂铝于200毫升THF中形成一个悬浮液并保持在0℃，向其中滴加一个由11.3克9a的产品在50毫升THF中形成的溶液。在室温下搅拌2小时后，把该反应混合物倾入水中，并用13%的HCl使其酸化。用乙醚萃取得到的混合物，其有机相进行干燥和蒸发浓缩，得到无色晶体。
c）3-[4-（反-4-丙基-环己基）-苯基]-丙醛
由5.7克草酰氯于80毫升二氯甲烷中形成一个溶液并使它保持在-75℃，向它滴加一个由7.2克二甲亚砜于12毫升二氯甲烷中形成的溶液，并搅拌5分钟。然后再滴加一个由10.3克9b中得到的产物于20毫升二氯甲烷中形成的溶液，并继续搅拌15分钟。然后向它添加28毫升三乙胺，使该混合物到达0℃并加入100毫升水和200毫升乙醚。分离出有机相，用水和饱和的NaCl溶液洗涤，用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。得到的剩余物经一个硅胶柱作色谱法处理（以8∶2的石油醚/乙酸乙酯作出洗脱剂），得到一种无色的油。
d）1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-丙基环己基）-苯
由7.9克在9c中得到的产物溶于100毫升己烷中形成一个溶液，向它滴加一个由4.1克DAST于50毫升己烷中形成的溶液，并在室温下搅拌2小时。加入100毫升水后，分离出有机相，用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。得到的剩余物经一个硅胶柱作色谱法处理（以石油醚作洗脱剂），并在球管炉中进行蒸馏。可得到一种无色液体。Fp：12℃，kp：-60℃（外推），△n＝0.032，粘度：11。
类似地可制得以下化合物：
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-乙基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-丁基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-戊基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-己基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-庚基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-辛基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-壬基环己基）-苯
1-（3，3-二氟丙基）-4-（反-4-癸基环己基）-苯
实施例10
4′-戊基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
由36.5克4′-戊基-反，反-联环己基-4-羧酸和50毫升亚硫酰（二）氯形成一个混合物，使它沸腾加热1小时。蒸馏除去过剩的亚硫酰（二）氯，把50毫升甲苯加到剩余物中，然后转移至一个滴液漏斗中。把该溶液滴加到一个由11.9克2，2-二氟乙醇、43.3毫升吡啶和100毫升甲苯形成的溶液中。把该反应混合物沸腾加热1小时，之后在室温下保持18小时。添加100毫升2N HCl并分离出有机相。其有机相用水洗涤两次，用Na2SO4干燥、蒸发浓缩。把得到的剩余物放入50毫升THF和50毫升5%氨水中，并搅拌1小时。其混合物用石油醚萃取、用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。得到的剩余物用乙腈进行重结晶，得到一种无色的晶体。
类似地可制得下列化合物：
4′-乙基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-丙基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-丁基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-己基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-庚基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-辛基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-壬基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4′-癸基-反，反-联环己基-4-羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-甲基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-乙基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-丙基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-丁基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-戊基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-己基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-庚基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-辛基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-壬基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-癸基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-甲氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-乙氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-丙氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-丁氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-戊氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（3-氟-4-戊氧苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-己氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-庚氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-辛氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-壬氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
反-4-（4-癸氧基苯基）-环己基羧酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-乙基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-丙基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-丁基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-戊基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-己基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-庚基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-辛基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-壬基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
4-（反-4-癸基环己基）-苯甲酸（1H，1H-二氟乙基）酯
实施例11
a）4-（反-4-甲酰-环己基）-4′-戊基-联苯
由33.2克4-（反-4-氰基环己基）-4′-戊基-联苯于1升戊烷中形成一个溶液，向其中滴加112毫升含DIBALH20%的己烷溶液，并搅拌18小时。随后滴加水至发（气）泡减少，此后再滴加200毫升25%的硫酸。分离出有机相，用Na2SO4干燥并蒸发浓缩，得到无色的可潮解的晶体。
b）4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-戊基-联苯
由18.0克在11a中得到的产物于30毫升二氯甲烷中形成一个溶液，在室温下向其中滴加一个由6.9克DAST于10毫升二氯甲烷中形成的溶液，并搅拌18小时。加入150毫升水后，分离出有机相，用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。得到的剩余物经一个硅胶柱作色谱法处理（以95∶5的石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂），得到无色的晶体。
类似地可制得以下化合物：
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-乙基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-2，3-二氟-4′-丙基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-丙基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-丁基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-己基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-庚基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-辛基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-壬基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-癸基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-甲氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-乙氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-3′-氰基-4′-乙氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-丙氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-丁氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-戊氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-己氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-庚氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-辛氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-壬氧基-联苯
4-（反-4-二氟甲基-环己基）-4′-癸氧基-联苯
实施例12
a）4′-丙基-反，反-联环己基-4-碳酰醛
（4′-propyl-trans，trans-bicyclohexyl-4-carbaldehyd）
由82.0克PCC于400毫升二氯甲烷中形成一个悬浮液，向其中滴加一个由59.6克4-羟甲基-4′-丙基-反，反-联环己烷溶于200毫升二氯甲烷所形成的溶液。在搅拌2小时后，添加200毫升乙醚。过滤该混合物，其滤渣用乙醚洗涤。使滤液蒸发浓缩，其剩余物经一个短硅胶柱作色谱法处理（以甲苯作洗脱剂），得到一种无色的油。
b）4-二氟甲基-4′-丙基-反，反-联环己烷
由4.9克在12a中得到的产物溶于100毫升己烷中形成一个溶液，在室温下向其中滴加一个由2.7毫升DAST于30毫升己烷中形成的溶液，并搅拌18小时。添加100毫升水之后，分离出有机相，用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。其蒸发后剩余物经一个硅胶柱作色谱法处理（以石油醚作洗脱剂），得到一种无色液体。Fp：19℃，kp：17℃，△n＝0.003，粘度：10。
类似地可制得以下化合物：
4-二氟甲基-4′-乙基-反，反-联环己烷
4-二氟甲基-4′-丁基-反，反-联环己烷
4-二氟甲基-4′-戊基-反，反-联环己烷，Fp：29℃，
kp：32.1℃，△n＝0.0，粘度：14
4-二氟甲基-4′-己基-反，反-联环己烷
4-二氟甲基-4′-庚基-反，反-联环己烷
4-二氟甲基-4′-辛基-反，反-联环己烷
4-二氟甲基-4′-壬基-反，反-联环己烷
4-二氟甲基-4′-癸基-反，反-联环己烷
实施例13
a）1-二氟甲氧基-4-碘代-苯
向一个由300毫升THF和30毫升水形成的混合物中加入100克（0.455mol）4-碘代苯酚和54.6克（1.365摩尔）氢氧化钠。搅拌约1/2小时后，用旋转蒸发器蒸发浓缩该混合物;在添加了200毫升甲苯后再重复进行一次上面过程。其剩余物置于400毫升THF中。在冷却至0℃时加入47.1克（0.545摩尔二氟氯甲烷并随后搅拌1小时。此后，在约+5℃时搅拌18小时。将静置分出的溶液与出现的粘性沉淀物分离。把该溶液置于旋转蒸发器中蒸发浓缩，得到的剩余物经一个硅胶柱色谱法处理（以石油醚作洗脱剂）。
类似地可制得以下化合物：
1-二氟甲氧基-4-溴代-苯
1-二氟甲氧基-2-氟代-4-溴代-苯
b）4-二氟甲基-4′-（反-4-戊基环己基）-二苯乙炔
由15.3克4-（反-4-戊基环己基）-苯基乙炔（由苯乙酮用PCl5/KOT脱水而制得）、16.2克二氟甲氧基-4-碘代-苯、100毫升三乙胺、0.085克三苯基膦二氯化钯和0.11克碘化酮（Ⅰ）形成一个溶液，使它在室温下搅拌3小时。把该浑浊的混合物搅拌注入到稀盐酸中（500毫升水+200毫升37%的盐酸），用叔丁基甲基醚萃取、并按通常的方法分离出产物。Fp：62℃，kp：203.1℃。
类似地可制得以下化合物：
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-甲基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-乙基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-丙基环己烷）-二苯乙炔，
Fp：87℃，kp：212℃
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-丁基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-戊基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-己基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-庚基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-辛基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-壬基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-（反-4-癸基环己烷）-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-甲基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-乙基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-丙基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-丁基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-戊基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-己基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-庚基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-辛基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-壬基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-[2-（反-4-癸基环己烷）-乙基]-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-甲基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-乙基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-丙基-二苯乙炔，Fp：50℃，kp（外推）：10℃，粘度：7
4-二氟甲氧基-4′-丁基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-戊基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-己基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-庚基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-辛基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-壬基-二苯乙炔
4-二氟甲氧基-4′-癸基-二苯乙炔
用4-（二氟甲硫基）-碘代苯（通过碘代苯的氯磺酰化、在稀盐酸中用锌还原成4-硫羟-碘代苯，再按类似于实施例1的方法使它成醚而制得）也可类似地制得下列化合物：
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-甲基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-乙基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-丙基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-丁基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-戊基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-己基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-庚基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-辛基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-壬基环己基）-二苯乙炔
4-二氟甲硫基-4′-（反-4-癸基环己基）-二苯乙炔
实施例14
4-（2，2-二氟乙基）-4′-戊基-反，反-联环己烷
把13克4-（2-氧代乙基）-4′-戊基-反，反-联环己烷（由联环己基羧酸还原成醇、转化成腈再用DIBALH反应生成醛）溶于100毫升己烷中。在室温下向它滴加一个由6.2毫升DAST于100毫升己烷中形成的溶液，并在室温下继续搅拌10小时。随后按通常的方法分离出目的产物。Fp：-1℃，kp：82℃，△n＝0.040，粘度：11。
类似地可制得以下化合物：
4-（2，2-二氟乙基）-4′-甲基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-乙基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-丙基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-丁基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-己基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-庚基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-辛基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-壬基-反，反-联环己烷
4-（2，2-二氟乙基）-4′-癸基-反，反-联环己烷
实施例15
1-（4-乙氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
把22.2克4-乙氧基苯乙烯、33.5克4-（二氟甲氧基）-溴代苯（由4-溴苯酚按实施例1中的方法制得）、0.67克乙酸钯（Ⅱ）、20.8毫升三乙胺和1.83克三邻甲苯基膦置于225毫升乙腈中加至热沸腾24小时。冷却至0℃后，分离出晶体并用乙腈和水洗涤。Fp：177℃。
类似地可制得以下化合物：
1-（4-甲氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-丙氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-丁氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-戊氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-己氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-庚氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-辛氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-壬氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-（4-癸氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-甲基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-乙基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-丙基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-丁基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-戊基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-己基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-庚基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-辛基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-壬基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（反-4-癸基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-甲基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-乙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-丙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-丁基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-戊基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-己基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-庚基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-辛基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-壬基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
1-[4-（5-癸基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯
实施例16
1-（4-乙氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
19.7克1-（4-乙氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烯在150毫升THF中用6克pd/c（5%pd）催化剂进行类似于实例6b所述的加氢。Fp：37℃，△n＝0.103，粘度：8。
类似地可制得下列化合物：
1-（4-甲氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-丙氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-丁氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-戊氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-己氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-庚氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-辛氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-壬氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-癸氧苯基）-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-（4-甲基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-乙基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-丙基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-丁基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-戊基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-己基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-庚基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-辛基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-壬基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-癸基苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-甲氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-乙氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷，Fp：153℃，kp（外推）：110℃，△n：0.118
1-（4-丙氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-丁氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-戊氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-己氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-庚氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-辛氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-壬氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-（4-癸氧苯基）-2-（4-二氟甲氧联苯-4′-基）-乙烷
1-[4-（反-4-甲基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-乙基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-丙基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
Fp：51℃，kp：79.6℃，△n＝0.125
1-[4-（反-4-丁基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-戊基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
Fp：32℃，kp：90.2℃，△n＝0.123
1-[4-（反-4-己基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-庚基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-辛基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-壬基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-癸基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-甲基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-乙基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-丙基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-丁基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-戊基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-己基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-庚基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-辛基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-壬基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（反-4-癸基环己基）-苯基]-2-（4′-二氟甲硫苯基）-乙烷
1-[4-（5-甲基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-乙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-丙基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-丁基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-戊基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-己基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-庚基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-辛基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-壬基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
1-[4-（5-癸基-1，3-嘧啶-2-基）-苯基]-2-（4′-二氟甲氧苯基）-乙烷
实施例17
4-二氟甲氧基-苯甲酸（4-（反式-4-丙基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（用类似于实施例1的办法，由对-羟基苄醇上的酚性羟基进行醚化，接着用高锰酸钾氧化可制得），可按实施例5b）给出的办法，用4-（反式-4-丙基环己基）-酚酯化制得。Fp：104℃，kp：193.5℃。
类似地可制得：
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-甲基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-乙基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-丁基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-戊基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-己基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-庚基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-辛基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-壬基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-（反式-4-癸基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-甲基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-乙基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-丙基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-丁基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-戊基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-己基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-庚基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-辛基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-壬基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4-癸基苯基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-甲基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-乙基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-丙基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-丁基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-戊基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-己基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-庚基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-辛基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-壬基联苯-4-基）酯
4-二氟甲氧基苯甲酸（4′-癸基联苯-4-基）酯
用4-二氟甲基硫代苯甲酸（将对-甲苯磺酸氧化为羧酸，酯化，转化为磺酰氯，用锌/盐酸还原，按实施例1类似方法醚化并使酸释放出来，就可得到）可制得类似产品：
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-甲基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-乙基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-丙基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-丁基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-戊基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-己基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-庚基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-辛基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-壬基环己基）-苯基）酯
4-二氟甲硫基苯甲酸（4-（反-4-癸基环己基）-苯基）酯
下面的实施例涉及本发明的液晶的相态。
实施例A：
一种液晶相的组成如下：
10%        对-反-4-丙基环己基-苄腈
10%        对-反-4-丁基环己基-苄腈
10%        对-反-4-戊基环己基-苄腈
20%        二氟甲氧基-4-（反-4-戊基环氧基）-苯
10%        反式-1-对-乙氧苯基-4-丙基环己烷
8%        反式-1-对-丁氧苯基-4-丙基环己烷
5%        反式-4-（反式-4-丙基环己基）-环己烷羧酸-4′-对-丙基苯酯
5%        反式-4-（反式-4-丙基环己基）-环己烷羧酸-4′-对-戊基苯酯
5%        反式-4-（反式-4-丁基环己基）-环己烷羧酸-4′-对-丙基苯酯
5%        反式-4-（反式-4-丁基环己基）-环己烷羧酸-4′-对-戊基苯酯
4%        4-（反式-4-丙基环己基）-2′-氟-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
4%        2-氟-4-（反式-4-戊基环己基）-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
和
4%        4-（反式-4-戊基环己基）-2′-氟-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
它的熔点为-18.8℃，清亮点为78℃，在20℃下的粘度为16mm2/S。
实施例B：
一种液晶相，其组成如下：
15%        二氟甲氧基-4-（反式-4-丙基环己基）-苯
17%        二氟甲氧基-4-（反式-4-戊基环己基）-苯
13%        二氟甲氧基-4-（反式-4-庚基环己基）-苯
10%        反式-1-对-甲氧基苯基-4-丙基环己烷
10%        反式-1-对-乙氧基苯基-4-丙基环己烷
5%        反式-1-对-丁氧基苯基-4-丙基环己烷
5%        4-（反式-4-丙基环己基）-2′-氟-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
5%        2-氟-4-（反式-4-戊基环己基）-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
5%        4-（反式-4-戊基环己基）-2′-氟-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
5%        4，4′-双-（反式-4-丙基环己基）-联苯
5%        4-（反式-4-戊基环己基）-4′-定反式-4-丙基环己基）-联苯
和
5%        4，4′-双-（反式-4-戊基环己基）-联苯
它的熔点为-20.8℃，清亮点为72℃，在20℃下的粘度为12mm2/S。
实施例C：
一种液晶相，其组成如下：
16%        对-反式-4-丙基环己基-苄腈
4%        对-反式-4-戊基环己基-苄腈
18%        1-（3，3-二氟丙基）-4-（反式-4-苯基环己烷）-苯
10%        反式-1-对-甲氧苯基-4-丙基环己烷
10%        反式-1-对-乙氧苯基-4-丙基环己烷
11%        4-乙基-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
11%        4-乙基-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
3%        4-（反式-4-丙基环己基）-2′-氟-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
4%        2-氟-4-（反式-4-戊基环己基）-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
3%        4-（反式-4-戊基环己基）-2′-氟-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
3%        4，4′-双-（反式-4-丙基环己基）-联苯
4%        4-（反式-4-戊基环己基）-4′-（反式-4-丙基-环己基-联苯
和
3%        4，4′-双-（反式-4-戊基环己基）-联苯
它的熔点为-10.3℃，清亮点为91℃，在20℃下的粘度为17mm2/S。
实施例D：
一种液晶相，其组成如下：
24%        对-反式-4-丙基环己基）-苄腈
36%        对-反式-4-戊基环己基）-苄腈
25%        对-反式-4-庚基环己基）-苄腈
15%        4-氰-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
它的清亮点为71℃，△n为0.140和粘度值为28。
用10%的下列依本发明化合物Ⅰ中的一种与这个相相混合。依本发明的这个相的数据综合列在下面的表Ⅰ中。
化合物Ⅰ
1        4-二氟甲氧基-4′-辛氧基-联苯
2        二氟甲氧基-4-（反式-4-丙基环己基）-苯
3        二氟甲氧基-4-（反式-4-戊基环己基）-苯
4        4-[2-（4-二氟甲氧苯基）-乙基]-4′-戊基-反式，反式-联环己烷
5        二氟甲氧基-4-（5-庚基-1，3-嘧啶-2-基）-苯
6        4-二氟甲氧基-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
表1
Ⅰ        Kp[℃]        △n        粘度
1        65.4        0.1349        26.8
2        60.2        0.1291        23.8
3        61.8        0.1313        24.5
4        76.7        0.1353        27.4
5        63.7        0.1368        26.7
6        76.1        0.1411        28.2
实施例E：
一种液晶相，其组成如下：
22%        反式-1-对-乙基苯基-4-丙基环己烷
20%        反式-1-对-甲氧苯基-4-丙基环己烷
15%        反式-1-对-乙氧苯基-4-丙基环己烷
19%        4-乙基-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
14%        4-乙基-4′-（反式-4-戊基环己基）-联苯
5%        4-（反式-4-丙基环己基）-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
5%        4-（反式-4-戊基环己基）-4′-（反式-4-丙基环己基）-联苯
它的清亮点为72℃，△n为0.1131，粘度为11。
用10%的下列依本发明化合物Ⅰ中的一种与这个相相混合。所得的这个依本发明的相的数据被综合列于下面的表2中。
化合物Ⅰ
7        反式-4-戊基-环己基羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
8        4′-戊基-反式，反式-联环己基-4-羧酸（4-二氟甲氧基-苯基）酯
表2
Ⅰ        Kp[℃]        △n        粘度
7        67.8        0.1080        11.9
8        82.7        0.1108        12.6

Claims (5)

1、式Ⅰ的二氟甲基化合物，
其中
R代表H、卤素、-CN、-NCS、一个未被取代的C1-15烷基或链烯基、一个被CN或CF3一次取代的或被卤素至少一次取代的C1-15烷基或链烯基，在这些基团中通常还可有一个或多个CH2-基团互相无关地被-O-、-S-、-◇-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-按以下方式代替：各氧原子间相互不发生直接联接，
A1和A2通常相互独立地代表以下基团之一
(a)反-1，4-亚环己基，其中也可有一个或多个不相邻的CH2-基团被-O-和/或-S-代替，
(b)1，4-亚苯基，其中也可有一个或两个CH-基团被N代替，
(c)以下基团组中的基团：1，4-亚环己烯基、1，4-双环(2，2，2)-亚辛基、哌啶-1，4-双基，萘-2，6-双基、十氢萘-2，6-双基和1，2，3，4-四氢萘-2，6-双基，
在此，基团(a)和(b)能被CN或氟代替了，
Z′通常相互独立地代表-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-等基团或-单键，
m为1、2或3，
Q代表C2-6的亚烷基，其中的一个CH2-基可为-O-、-S-、-CO-O或-O-CO-基团所代替，Q也可代表-O-、-S-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-或-单键，如果R-(A1-Z1)m-A2-代表[4-甲酸(4-烷氧基苯)酯基]苯基或F2H
Figure 891061029_IMG1
则Q代表C2-6亚烷基，其中一个CH2-基也可被-O-、-S-、-CO-O-或者-O-CO-代替；Q也代表-S-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-或-单键。
2、式Ⅰ的化合物作为液晶媒质组份的应用。
3、具有至少两种液晶组分的液晶媒质，其特征在于，它包含至少一种式Ⅰ的化合物。
4、液晶显示元件，其特征在于，它含有依权利要求3的一种液晶媒质。
5、光电显示元件，其特征在于，它含有依权利要求3的一种液晶媒质作为电介质。
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