CN1205189C

CN1205189C - 多卤代烷基醚衍生物以及液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示元件

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Publication number: CN1205189C
Application number: CNB971083991A
Authority: CN
Inventors: 安藤从道; 柴田晃一; 松井秋一; 宫沢和利; 竹内弘行; 久恒康典; 竹下房幸; 中川悦男; 小林加津彦; 富嘉刚
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1996-11-22
Filing date: 1997-11-22
Publication date: 2005-06-08
Anticipated expiration: 2017-11-22
Also published as: TW464685B; JPH10204016A; EP0844229B1; DE69710297T2; EP0844229A1; EP1029842A2; EP1029842A3; CN1188134A; JP3287288B2; KR19980042652A; US6007740A; DE69710297D1; US6187223B1; ATE212963T1; KR100284862B1

Abstract

本发明提供一种有很高的电压保持率、低的阈电压、非常低的温度依赖性和大的Δε，并且即使在低温下与各种液晶材料都有很好的相容性的化合物，以及通过使用用于液晶组合物和液晶显示元件的3-氟-4-(1，12，2-四氟乙氧基)苯基＝4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸酯而得到的液晶组合物和液晶显示元件。

Description

多卤代烷基醚衍生物以及液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示元件

本发明的一个目的是提供一种显示适合作为电光显示材料的物理性能的新的液晶化合物、一种通过使用上述新的液晶化合物而有很好的物理性能的液晶组合物和一种使用所述液晶组合物的液晶显示元件。更具体地说，本发明涉及具有下面的八种特性的新的液晶化合物：

1)与其它的液晶化合物有很好的相容性，

2)有很高的介电各向异性值(Δε)，

3)有合适量的折射各向异性值(Δn)，

4)有低的粘度，

5)有高速响应性，

6)有低的阈电压，

7)化学和物理方面是稳定的，并且是非常可靠的，

8)有很宽的显示向列液晶相的温度范围。

另外，本发明涉及一种通过使用所说的新的液晶化合物而具有很好的特性的新的液晶组合物。

在手表、电子计算机、字处理器、电视机等中已经使用利用光学各向异性和介电各向异性的液晶显示元件，其消耗量有逐年增加的趋势。液晶相位于固相和液相之间，液晶相粗略地分成向列相、近晶相和胆甾相。它们当中，最广泛的是使用利用向列相的显示元件。一方面，虽然至今已经设计了很多的显示模式，但是现在主要流行的有三种模式，例如TN显示模式、STN显示模式和TFT显示模式。另外，已经知道的作为驱动模式的有静态驱动模式、时分驱动模式、有源驱动模式和双频驱动模式等。

近来，需要显示元件具有较高的显示性能，因此，对有源驱动模式，一般为TFT显示模式的显示元件的需要增加了。在任何类型的显示元件中所用的液晶材料对于外部环境因素例如潮气、空气、热和光应该是稳定的，应在室温的上下尽可能宽的温度范围内显示液晶相，并且应该有低的粘度、低的驱动电压、大的Δε和最佳的Δε。但是，目前没有化合物作为单一的化合物满足所有这些条件，因此，现在使用通过混合几种液晶化合物或者非液晶化合物得到的液晶组合物。

TFT显示模式的液晶显示元件所特别需要的特性之一是显示平面有很高的对比度。因此，除了上述的条件之外，为该目的所用的液晶材料需要有高电阻值，即高的电压保持率(V.H.R.)。此外，TFT显示模式的液晶显示元件需要有低的驱动电压，并且与通常所用的液晶材料比较具有较高的Δε的液晶组合物需要满足这些要求。

在一般所知道的液晶化合物中，带有氰基的那些化合物是占优势的，为此，在TFT显示模式的液晶显示元件中使用这样的化合物就有一些问题，例如在高温下极低的电压保持率，因为电压保持率有很大的温度依赖性。因此，在TFT显示模式的液晶显示元件中一般不使用含有氰基的液晶化合物，尽管其有很高的Δε。为了改善这种情况，已经开发出了具有很高的Δε，同时又显示很高的电阻率值的液晶材料。作为具有很高的电阻率值的液晶化合物，氟型化合物是很合适的。如下所述，在一般的具有氟原子作为取代基的液晶化合物中，这些化合物是已知的。例如，在日本专利公报平2-40048中公开了由下面的式子(10)表示的化合物。

在工业上已经使用所说的化合物(10)，因为与具有氰基的化合物比较，具有较高的电阻率值，但是它们不能实现足够低的驱动电压，因为低Δε例如约是4。

与上述的化合物(10)比较，作为具有较高的Δε的化会物，日本专利申请平2-233626公开了由下式(11)表示的具有三氟苯基作为部分结构的化合物。

但是，所说的化合物没有足够的Δε，例如约8，与上述的式(10)的化合物比较也引入较多的氟原子，因此与式(10)的化合物比较液晶相的温度范围较窄，所以它们不适合用作液晶组合物的一种组分。此外，考虑到清亮点，1-(反式-4(反式-4-丙基环己基)环己基)-2-(3，4，5-三氟苯基)乙烷(11)分别有一个点约60℃，低于相应的单氟化合物，即1-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)-2-(4-氟苯基)乙烷，和约25℃，低于相应的二氟化合物，即1-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)-2-(3，4-二氟苯基)乙烷(10)。

此外，在日本译文的PCT专利申请公开平5-501735和2-501311中公开了由式(12)和(13)表示的化合物：

这些化合物有比较高的Δε(例如(13)式的化合物是约7)，但是在低温下它们与存在的液晶化合物的相容性很差，所以它们不适合作为液晶组合物的构成组分。为了改善所说的相容性，如在PCT翻译的日本专利申请公开平4-506817中所公开的那样，在化合物的R基即烷基中引入氟原子。该公开的化合物是具有端环己基和苯基的2-或3-环化合物，例如由下面的式(14)表示的化合物。仅仅公开了具有共价键作为键合基团的衍生物，没有公开任何具有其它的基团例如1，2-乙烯基的衍生物。此外，在上述端苯基上的取代基限制到氟原子，没有介绍关于其它的取代基例如氟烷基或者氟烷氧基，并且从说明书中不能找到它们的存在。

此外，这些化合物没有改善相容性，特别是式(14)的化合物不显示任何的液晶相。因此，至今还不知道有具有高Δε和很好的相容性的化合物，在使用具有高的Δε的液晶化合物作为组合物的组分的情况下，混合比不能增加，在目前的条件下，可能要限制组合物的Δε的大小。因此，在期待与常规的液晶化合物具有很好的相容性的液晶化合物。

本发明的一个目的是要解决上述的现有技术的缺点，提供一种新颖的液晶化合物，该化合物有宽的液晶温度范围、低的阈电压、高的稳定性和很好的与其它的液晶化合物的相容性，提供含有所说的化合物的液晶组合物以及使用所说的组合物的液晶显示元件。

为了解决上述的问题，我们发明人进行了研究，找到了与已知的液晶组合物比较具有新的结构和很好的特性的化合物。

即本发明有下面的结构[1]-[27]。

[1]由通式(1)表示的化合物：

(其中，R¹代表具有1-20个碳原子的烷基，其中，在所说的基团上的一个或者多个亚甲基可以被氧原子、-NR-(R是H或CH₃)或者CH＝CH-取代，在所说的基团上的一个或者多个氢原子可以被氟原子或者氯原子取代，条件是2个或者多个亚甲基不能连续地被氧原子取代，Y¹代表卤原子、CN、CF₃、CHF₂或者1-5个碳原子的烷氧基，其中至少1个氢原子被氟原子取代，1个或者多个氢原子可以进一步被氯原子取代，Z¹、Z²和Z³各自独立地表示一个共价键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-COO-或-CF₂O-，条件是Z¹、Z²和Z³中的至少1个是-COO-或-CF₂O-，环A¹、A²、A³和A⁴各自独立地表示反式-1，4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基、3-氟-3-亚环己烯-1，4-基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、反式-1-硅杂-1，4-亚环己基、反式-4-硅杂-1，4-亚环己基或者1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子或者氯原子取代，m和n表示0或者1，条件是(a)当Z¹、Z²或Z³是-CF₂O-，2个直接与其键合选自A¹、A²、A³和A⁴的基团是1，4-亚苯基，其中氢原子可以被氟原子取代时，那么Y¹代表有2-5个碳原子的烷氧基，其中至少1个氢原子被氟原子取代，1个或者多个氢原子可以进一步被氯原子取代，和(b)当Z¹、Z²或Z³是-COO-时，那么Y¹代表有2-5个碳原子的烷氧基，其中至少1个氢原子被氟原子取代，1个或者多个氢原子可以进一步被氯原子取代，并且构成该化合物的所有的原子可以被同位素取代。[2]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝0，Z¹是-COO-。[3]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝0，Z¹是-CF₂O-，环A¹是任何反式-1，4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基或3-氟-3-亚环己烯-1，4-基，环A⁴是1，4-亚苯基，其中氢原子可以被氟原子取代。[4]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝0，Z¹是-CF₂O-，环A¹是反式-1，4-亚环己基，环A⁴是1，4-亚苯基，其中氢原子可以被氟原子取代。[5]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z²是-COO-。[6]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z¹是-CF₂O-，并且A¹和A²中的至少1个是反式-1，4-亚环己基。[7]根据项[6]的化合物，其中，在通式(1)中A¹和A²都是反式-1，4-亚环己基。[8]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z¹是-CF₂O-，环A¹是3-亚环己烯-1，4-基或3-氟-3-亚环己烯-1，4-基。[9]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z¹是-CF₂O-，并且A¹和A²都是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[10]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z²是-CF₂O-，并且A²和A⁴都是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[11]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z²是-CF₂O-，并且A¹是反式1，4-亚环己基，A²是任何一个反式-4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基或3-氟-3-亚环己烯-1，4-基，A⁴是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[12]根据项[11]的化合物，其中A²是反式-1，4-亚环己基，Z¹是共价键。[13]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z³是-COO-。[14]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z²是-CF₂O-，A¹是反式-1，4-亚环己基，A²是任何一个反式-1，4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基、3-氟-3-亚环己烯-1，4-基或者1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代，A³和A⁴都是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[15]根据项[14]的化合物，其中，A²是反式-1，4-亚环己基，Z³是共价键。[16]根据项[14]的化合物，其中，A²是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代，Z³是共价键。[17]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z²是-CF₂O-，A¹、A²和A³都是反式-1，4-亚环己基，A⁴是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[18]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z³是-CF₂O-，A¹和A²都是反式-1，4-亚环己基，A³和A⁴都是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[19]根据项[1]的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z³是-CF₂O-，A¹是反式-1，4-亚环己基，A²、A³和A⁴都是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。[20]由至少2种组分组成的液晶组合物，其特征在于含有至少1种项[1]中由通式(1)所表示的液晶化合物。[21]一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种根据项[1]的液晶化合物作为第一组分，和含有至少一种选自通式(2)、(3)和(4)的化合物作为第二组分：

(其中，R²表示具有1-10个碳原子的烷基，其中在所说的基团中随意的不临近的亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团中随意的氢原子可以被氟原子取代，Y²表示氟原子、氯原子、OCF₃、OCF₂H、CF₃、CF₂H、CFH₂、OCF₂CF₂H或者OCF₂CFHCF₃，L¹和L²各自独立地表示氢原子或者氯原子，Z⁴和Z⁵各自独立地表示-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、1，4-丁烯基、-COO-、-CF₂O-、-OCF₂-或者共价键，环B表示反式1，4-亚环己基、1，3-二噁烷-2，5-二基或者1，4-亚苯基，其中的氢原子可以被氟原子取代，环C表示反式-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，其中氢原子可以被氟原子取代，并且在各个式子中所用的所有的原子都可以被同位素取代)。[22]一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种根据项[1]的液晶化合物作为第一组分，和含有至少一种选自通式(5)和(6)的化合物作为第二组分：

(其中，R³和R⁴各自独立地表示具有1-10个碳原子的烷基，其中在所说的基团中随意的不临近的亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团中随意的氢原子可以被氟原子取代，Y³表示CN基或者C≡C-CN，环D表示反式1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基或者1，3-二噁烷-2，5-二基，环E表示反式-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基，其中氢原子可以被氟原子取代或者嘧啶-2，5-二基，环F表示反式-1，4-亚环己基或者1，4-亚苯基，Z⁶表示-CH₂CH₂-、-COO-或者共价键，L³、L⁴和L⁵各自独立地表示氢原子或者氟原子，a、b和c各自独立地表示0或1，并且在各个式子中所用的所有的原子都可以被同位素取代)。[23]一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种根据项[1]的液晶化合物作为第一组分，和含有至少一种选自通式(7)、(8)和(9)的化合物作为第二组分：

(其中，R⁵和R⁶各自独立地表示具有1-10个碳原子的烷基，其中在所说的基团中随意的不临近的亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团中随意的氢原子可以被氟原子取代，环G、环I和环J各自独立地表示反式1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基或1，4-亚苯基其中一个或者多个氢原子可以被氟原子取代，Z⁷和Z⁸各自独立地表示-C≡C-、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH₂＝CH-或者共价键并且在各个式子中所用的所有的原子都可以被同位素取代)。[24]一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种项[1]中的液晶化合物作为第一组分，含有至少一种选自通式(5)和(6)的化合物作为第二组分，和含有至少一种选自通式(7)、(8)和(9)的化合物作为第三组分。[25]一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种项[1]中的液晶化合物作为第一组分，含有至少一种选自通式(2)、(3)和(4)的化合物作为第二组分，含有至少一种选自通式(5)和(6)的化合物作为第三组分，和含有至少一种选自通式(7)、(8)和(9)的化合物作为第四组分。[26]一种液晶组合物，其特征在于除了含有项(20)-(25)的液晶组合物之外还含有一种或者多种旋光化合物。[27]一种使用任一项(20)-(26)的液晶组合物构成的液晶显示元件。

由本发明的通式(1)所表示的化合物的优选实施方案是由下面的通式(1-1)-(1-21)所表示的化合物，其中R¹和Y¹的含义和上述相同。

此外，在选择环A¹、A²、A³和A⁴的结构的情况下，由下面的通式(1-1-1)-(1-21-4)所表示的化合物是优选的，其中R¹和Y¹的含义和上述相同，在通式中的1，4-亚苯基上的一个或者多个氢原子可以被卤原子取代。

所有这些化合物都显示很好的性能，但是，更优选的R¹和Y¹的例子如下所述。

关于R¹，下面是优选的：即例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、烯丙氧基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、3-氯丙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、五氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、五氟丙氧基、1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基、三氟甲氧基甲基、2-氟乙烯基、2，-2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、3-氟-1-丁烯基、4-氟-1-丁烯基和3，3，3-三氟-1-丙炔基等等。

更优选地是，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、3-氟丙基和4-氟丁基等等。

关于Y¹，下面是优选的：例如F，Cl，CN，CF₃，CF₂H，OCF₃，OCF₂H，OCFHCF₃，OCFHCFH₂，OCFHCF₂H，OCF₂CH₃，OCF₂CFH₂，OCF₂CF₂H，OCF₂CF₂CF₂H，OCF₂CF₂CFH₂，OCFHCF₂CF₃，OCFHCF₂CF₂H，OCFHCFHCF₃，OCH₂CF₂CF₃，OCF₂CF₂CF₃，OCF₂CFHCFH₂，OCF₂CH₂CF₂H，OCFHCF₂CFH₂，OCFHCFHCF₂H，OCFHCH₂CF₃，OCH₂CFHCF₃，OCH₂CF₂CF₂H，OCF₂CFHCH₃，OCF₂CH₂CFH₂，OCFHCF₂CH₃，OCFHCFHCFH₂，OCFHCH₂CF₃，OCH₂CF₂CFH₂，OCH₂CFHCF₂H，OCF₂CH₂CH₃，OCFHCFHCH₃，OCFHCH₂CFH₂，OCH₂CF₂CH₃，OCH₂CFHCFH₂，OCH₂CH₂CF₂H，OCFHCH₂CH₃，OCH₂CFHCH₃，OCH₂CH₂CF₂H，OCClFCF₃，OCClFCClF₂，OCClFCFH₂，OCFHCCl₂F，OCClFCF₂H，OCClFCClF₂，OCF₂CClH₂，OCF₂CCl₂H，OCF₂CCl₂F，OCF₂CClFH，OCF₂CClF₂，OCF₂CF₂CClF₂，OCF₂CF₂CCl₂F，OCClFCF₂CF₃，OCClFCF₂CF₂H，OCClFCF₂CClF₂，OCClFCFHCF₃，OCClFCClFCF₃，OCCl₂CF₂CF₃，OCClHCF₂CF₃，OCClFCF₂CF₃，OCClFCClFCF₃，OCF₂CClFCFH₂，OCF₂CF₂CCl₂F，OCF₂CCl₂CF₂H，OCF₂CH₂CClF₂，OCClFCF₂CFH₂，OCFHCF₂CCl₂F，OCClFCFHCF₂H，OCClFCClFCF₂H，OCFHCFHCClF₂，OCClFCH₂CF₃，OCFHCCl₂CF₃，OCCl₂CFHCF₃，OCH₂CClFCF₃，OCCl₂CF₂CF₂H，OCH₂CF₂CClF₂，OCF₂CClFCH₃，OCF₂CFHCCl₂H，OCF₂CCl₂CFH₂，OCF₂CH₂CCl₂F，OCClFCF₂CH₃，OCFHCF₂CCl₂H，OCClFCClFCFH₂，OCFHCFHCCl₂F，OCClFCH₂CF₃，OCFHCCl₂CF₃，OCCl₂CF₂CFH₂，OCH₂CF₂CCl₂F，OCCl₂CFHCF₂H，OCClHCClFCF₂H，OCF₂CClHCClH₂，OCF₂CH₂CCl₂H，OCClFCFHCH₃，OCF₂CClFCCl₂H，OCClFCH₂CFH₂，OCFHCCl₂CFH₂，OCCl₂CF₂CH₃，OCH₂CF₂CClH₂，OCCl₂CFHCFH₂，OCH₂CClFCFCl₂，OCH₂CH₂CF₂H，OCClHCClHCF₂H，OCH₂CCl₂CF₂H，OCClFCH₂CH₃，OCFHCH₂CCl₂H，OCClHCFHCClH₂，OCH₂CFHCCl₂H，OCCl₂CH₂CF₂H，OCH₂CCl₂CF₂H

更优选的是，例如：

F，Cl，CN，CF₃，CF₂H，OCF₃，OCF₂H，OCFHCF₃，OCFHCFH₂，OCFHCF₂H，OCF₂CH₃，OCF₂CFH₂，OCF₂CF₂H，OCF₂CF₂CF₂H，OCF₂CF₂CFH₂，OCFHCF₂CF₃，OCFHCF₂CF₂H，OCF₂CF₂CF₃，OCF₂CF₂CClF₂，OCClFCF₂CF₃

本发明的化合物有高的Δε、很好的相容性和低的粘度，并且也显示高的稳定性，即高的电阻率值和很宽的液晶温度范围。因此，在本发明的化合物是用作液晶组合物的组分的情况下，可以提供具有很好的物理性能的新的液晶组合物。

本发明的液晶化合物可以显示适用作光电显示材料的物理性能，并且可以使用这些新的液晶化合物提供具有很好的物理性能的液晶组合物。

本发明的化合物在其它的液晶化合物或者液晶组合物中有很高的溶解度，所以通过使用本发明的化合物所得到的液晶组合物在低温下(例如-20℃，从实用的观点考虑其是需要的)不损失它们的向列相。

本发明的化合物有低的粘度，所以甚至这些化合物用在许多液晶组合物中时它们也不显著的增加总的液晶组合物的粘度。另外，因为粘度的温度依赖性低很，所以由于温度的降低而粘度的增加速度是低的。通过使用具有优异的低粘度的该液晶化合物，制备具有高速响应性的液晶组合物就变的可能了。

本发明的所有的化合物都显示出很好的物理性能，使用式(1)中合适的选择R¹、Z¹、Z²、Z³、A¹、A²、A³、A⁴和Y¹的化合物可以制备具有按照这些目的性能的液晶组合物。即在这些化合物特别是用于其中液晶温度范围是较高的液晶组合物的情况下，可以使用其中m＝n＝1的四环化合物，在其它情况下使用其中m＝n＝0的双环化合物。

通过适当地选择通式(1)中的R¹、Z¹、Z²、Z³、A¹、A²、A³、A⁴和Y¹可以调整折射各向异性值。即在必须是高的折射各向异性值的情况下，可以使用含有较多的1，4-亚苯基环的化合物，在必须是低的折射各向异性值的情况下，可以使用含有较多的反式-1，4-亚环己基环的化合物。

下面介绍本发明的液晶组合物。本发明的液晶组合物优选地含有至少一种通式(1)表示的化合物，为了显示很好的性能，所含的比例为0.1-99.9％(重)。

更详细的说，可以按照下面的方法得到本发明的液晶组合物：引入含有至少一种通式(1)表示的化合物作为第一组分，然后根据液晶组合物的目的以随意的比例，将其与由通式(2)-(9)所表示的化合物中随意选择的化合物混合，就得到该组合物。

作为用于本发明的通式(2)-(4)的化合物，下面的化合物可以是优选的，其中R²和Y²的含义与上述的相同。

通式(2)-(4)所表示的化合物是其中介电各向异性值是正的的化合物，它们有很好的热和化学稳定性，所以它们是制造用于TFT显示模式的液晶组合物所需要的化合物，其中可靠性很大，例如特别高的电压保持率或者高电阻值。

所用的通式(2)-(4)所表示的化合物的量可以随意的为液晶组合物的总重量的0.1-99.9％(重)，优选10-97％(重)，更优选的是40-95％(重)。另外，为了控制粘度，可以含有通式(7)-(9)所表示的化合物。在制备用于STN显示模式或者TN显示模式的液晶组合物的情况下，可以使用通式(2)-(4)表示的化合物。在这种情况下，所说的化合物与由通式(5)和(6)所表示的化合物比较，对液晶组合物的阈电压的降低影响很小，所以，所用的量优选50％(重)或者更少。

作为在本发明中所用的由通式(5)和(6)所表示的化合物，下面的化合物可以是优选的，其中R²和Y²的含义与上述的相同。

由通式(5)和(6)所表示的化合物有正的和大的介电各向异性值，因此它们特别用于较低阈电压的液晶组合物。另外它们用来加大向列范围，例如增加液晶组合物的清亮点和控制折射各向异性值。另外，它们用来改善用于STN显示模式或者TN显示模式的液晶组合物的清亮点。由通式(5)和(6)所表示的化合物是制备用于STN显示模式或者TN显示模式的液晶组合物的不可缺少的组分。

如果通式(5)和(6)所表示的化合物的用量增加，液晶组合物的阈电压变低，并且粘度增加。如果液晶组合物的粘度满足有关性能所需要的条件，因为在低电压下的可驱动性，有利的是使用更多的量。由通式(5)和(6)所表示的化合物的用量可以随意的在0.1-99.9％(重)的范围内，在制备用于STN显示模式或者TN显示模式的液晶组合物的情况下，优选10-97％(重)，更优选的是40-95％(重)。

作为在本发明中所用的通式(7)-(9)所表示的化合物，可以提及下面的化合物，其中R⁵和R⁶的含义与上述的相同。

通式(7)-(9)所表示的化合物有低的介电各向异性的绝对值，大约是中性的。通式(7)所表示的化合物主要用于控制液晶组合物的粘度和控制折射各向异性值。此外，通式(8)和(9)所表示的化合物用于增加向列范围，例如增加液晶组合物的清亮点和控制折射各向异性值。

如果通式(7)-(9)所表示的化合物的用量增加，液晶组合物的阈电压变低，并且粘度增加。因此，如果液晶组合物的粘度满足有关性能所需要的条件，因为在低电压下的可驱动性，有利的是使用更多的量。由通式(7)-(9)所表示的化合物的用量可以随意的为40％(重)或者更少，在制备用于TFT显示模式的液晶组合物的情况下，优选35％(重)或者更少。此外，在制备用于STN显示模式或者TN显示模式的液晶组合物的情况下，优选70％(重)或者更少，更优选的是60％(重)或者更少。

此外，根据本发明，为了引入液晶组合物的螺旋结构和控制扭曲角来防止相反的扭曲，一般的要添加旋光化合物，例外的是特殊的情况，例如用于OCB(光学补偿双折射)模式的液晶组合物。根据本发明，虽然任何已知的旋光化合物都可以用作旋光化合物，如果它们用于所说的目的的话，可以优选地提及下面的旋光化合物。

在本发明的液晶组合物中，一般的可以通过加入这些有机活性化合物来调节扭曲的螺距长度。螺距长度优选地调节在10-200μm的范围内。在用于STN显示模式的液晶组合物的情况下，优选地是调节在6-20μm的范围内。在双稳定的TN模式的情况下，优选地是调节在1.5-4μm的范围内。此外，为了调节螺距长度的温度依赖性，可以添加两种或者多种旋光化合物。

用自身已知的常规方法可以制备用于本发明的液晶组合物。一般使用在高温下彼此溶解各种组分的方法。

本发明所用的液晶组合物通过加入双色染料例如部花青型、苯乙烯型、偶氮型、偶氮甲碱型、氧化偶氮型、quinophthalone型、蒽醌型和四嗪型等可以用作宾主(GH)模式的液晶组合物。或者它们用作用于聚合物分散型液晶显示元件(PDLCD)的液晶组合物，例如通过微胶囊化向列液晶(NCAP)得到的那些，和聚合物网络液晶显示元件(PNLCD)的液晶组合物。此外，它们可以用作用来有效的控制双折射(ECB)模式或者动态散射(DS)模式的液晶组合物。

作为含有按照本发明这样制备的液晶化合物的向列液晶组合物，可以提出如下的组合物的例子。但是，组合物中的化合物是按照表1所示的定义用缩写表示的。此外，在反式-1，4-亚环己基的氢原子被重氢原子在下面的部分结构式中的Q¹、Q²和Q³位上取代的情况下，重氢的位置通过改变符号H[1D，2D，3D]来表示，在氢原子被重氢原子在Q⁵、Q⁶和Q⁷位上取代的情况下，它们通过符号H[5D，6D，7D]来表示，其中重氢取代基的位置通过括号中的数字表示。

表1用代码描述化合物的方式

R-(A₁)-Z₁----------Z_n-(A_n)-X

组合物实施例1 3-HBEB(F)-OCF2CF2H 5.0％

1V2-BEB(F，F)-C 5.0％

3-HB-C 25.0％

1-BTB-3 5.0％

2-BTB-1 10.0％

3-HH-4 11.0％

3-HHB-1 11.0％

3-HHB-3 4.0％

3-H2BTB-2 4.0％

3-H2BTB-3 4.0％

3-H2BTB-4 4.0％

3-HB(F)TB-2 6.0％

3-HB(F)TB-3 6.0％

组合物实施例2 CM33 0.8parts

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 5.0％

V2-HB-C 12.0％

1V2-HB-C 12.0％

3-HB-C 15.0％

3-HB[1D，2D，3D]-C 9.0％

3-HB(F)-C 5.0％

2-BTB-1 2.0％

3-HH-4 8.0％

3-HH-VFF 6.0％

2-H[1D，2D，3D]HB-C 3.0％

3-HHB-C 6.0％

3-HB(F)TB-2 8.0％

3-H2BTB-3 5.0％

3-H2BTB-4 4.0％

组合物实施例3

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 5.0％

201-BEB(F)-C 5.0％

301-BEB(F)-C 15.0％

401-BEB(F)-C 13.0％

501-BEB(F)-C 13.0％

2-HHB(F)-C 15.0％

3-HHB(F)-C 15.0％

3-HB(F)TB-2 4.0％

3-HB(F)TB-3 4.0％

3-HB(F)TB-4 4.0％

3-HHB-1 3.0％

3-HHB-O1 4.0％

组合物实施例4

3-HBEB(F)-OCF2CF2H 4.0％

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 3.0％

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 3.0％

5-PyB-F 4.0％

3-PyB(F)-F 4.0％

2-BB-C 5.0％

4-BB-C 4.0％

5-BB-C 5.0％

2-PyB-2 2.0％

3-PyB-2 2.0％

4-PyB-2 2.0％

6-PyB-O5 3.0％

6-PyB-O6 3.0％

6-PyB-O7 3.0％

6-PyB-O8 3.0％

3-PyBB-F 6.0％

4-PyBB-F 6.0％

5-PyBB-F 6.0％

3-HHB-1 6.0％

3-HHB-3 8.0％

2-H2BTB-2 4.0％

2-H2BTB-3 4.0％

3-H2BTB-2 5.0％

3-H2BTB-3 5.0％

组合物实施例5

5-HB(F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF3 3.0％

3-B(F，F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF2CF3 3.0％

3-HB(F，F)CF2OB(F，F)-OCFHCF3 4.0％

3-DB-C 10.0％

4-DB-C 10.0％

2-BEB-C 12.0％

3-BEB-C 4.0％

3-PyB(F)-F 6.0％

3-HEB-O4 8.0％

4-HEB-O2 6.0％

5-HEB-O1 6.0％

5-HEB-O2 4.0％

5-HEB-5 5.0％

4-HEB-5 5.0％

10-BEB-2 4.0％

3-HHB-1 3.0％

3-HHEBB-C 3.0％

3-HBEBB-C 2.0％

5-HBEBB-C 2.0％

组合物实施例6

3-HB(F)CF2OB(F，F)-OCF2CF2H 3.0％

3-B(F)CF2OBB(F，F)-OCH2CF2H 4.0％

5-HB(F)CF2OB(F，F)-OVFF 3.0％

3-HB-C 18.0％

7-HB-C 3.0％

101-HB-C 10.0％

3-HB(F)-C 10.0％

2-PyB-2 2.0％

3-PyB-2 2.0％

4-PyB-2 2.0％

101-HH-3 7.0％

2-BTB-O1 7.0％

3-HHB-1 5.0％

3-HHB-F 4.0％

3-HHB-O1 4.0％

3-HHB-3 3.0％

3-H2BTB-2 3.0％

3-H2BTB-3 3.0％

2-PyBH-3 4.0％

3-PyBB-2 3.0％

组合物实施例7

3-HBEB(F，F)-OCF2CF2H 2.0％

5-HB(F，F)EB(F，F)-OCF2CF2H 2.0％

3-BEBB(F)-OCF2CF2H 2.0％

201-BEB(F)-C 5.0％

301-BEB(F)-C 12.0％

501-BEB(F)-C 4.0％

1V2-BEB(F，F)-C 10.0％

3-HH-EMe 10.0％

3-HB-O2 18.0％

7-HEB-F 2.0％

3-HHEB-F 2.0％

5-HHEB-F 2.0％

3-HBEB-F 4.0％

201-HBEB(F)-C 2.0％

3-HB(F)EB(F)-C 2.0％

组合物实施例8

3-HBEB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

5-BEB(F)-C 5.0％

V-HB-C 11.0％

5-PyB-C 6.0％

4-BB-3 11.0％

3-HH-2V 10.0％

5-HH-V 11.0％

V-HHB-1 7.0％

V2-HHB-1 10.0％

3-HHB-1 4.0％

1V2-HBB-2 10.0％

3-HHEBH-2 5.0％

组合物实施例9

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 4.0％

5-HB(F，F)EB(F，F)-OCF2CF2H 4.0％

3-HB(F)CF2OB(F， F)-OCF2CF2H 4.0％

3-B(F，F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF2CF3 4.0％

201-BEB(F)-C 5.0％

301-BEB(F)-C 12.0％

1V2-BEB(F，F)-C 16.0％

3-HB-O2 10.0％

3-HH-4 3.0％

3-HHB-F 3.0％

3-HHB-1 3.0％

3-HHB-O1 4.0％

3-HBEB-F 4.0％

5-HHEB-F 7.0％

3-H2BTB-2 4.0％

3-H2BTB-3 4.0％

3-H2BTB-4 4.0％

3-HB(F)TB-2 5.0％

组合物实施例10

3-HBEB(F)-OCF2CF2H 4.0％

3-BEBB(F)-OCF2CF2H 4.0％

2-BEB-C 12.0％

3-BEB-C 4.0％

4-BEB-C 6.0％

3-HB-C 28.0％

3-HEB-O4 12.0％

4-HEB-O2 8.0％

5-HEB-O1 4.0％

3-HEB-O2 6.0％

5-HEB-O2 5.0％

3-HHB-1 3.0％

3-HHB-O1 4.0％

组合物实施例11

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 4.0％

3-B(F)CF2OBB(F，F)-OCH2CF2H 4.0％

2-BEB-C 10.0％

5-BB-C 12.0％

7-BB-C 7.0％

1-BTB-3 7.0％

2-BTB-1 10.0％

10-BEB-2 10.0％

10-BEB-5 12.0％

2-HHB-1 4.0％

3-HHB-F 4.0％

3-HHB-1 7.0％

3-HHB-O1 4.0％

3-HHB-3 5.0％

组合物实施例12

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 4.0％

3-HBEB(F，F)-OCF2CF2H 4.0％

5-HB(F)CF2OB(F，F)-OVFF 4.0％

1V2-BEB(F，F)-C 8.0％

3-HB-C 10.0％

V2V-HB-C 14.0％

V2V-HH-3 19.0％

3-HB-O2 4.0％

3-HHB-1 10.0％

3-HHB-3 3.0％

3-HB(F)TB-2 4.0％

3-HB(F)TB-3 4.0％

3-H2BTB-2 4.0％

3-H2BTB-3 4.0％

3-H2BTB-4 4.0％

组合物实施例13

3-HBEB(F)-OCF2CF2H 4.0％

5-HB(F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF3 4.0％

5-HB(F，F)CF2OB(F，F)-OCFHCF3 4.0％

5-BTB(F)TB-3 10.0％

V2-HB-TC 10.0％

3-HB-TC 10.0％

3-HB-C 10.0％

5-HB-C 7.0％

5-BB-C 3.0％

2-BTB-1 10.0％

2-BTB-O1 5.0％

3-HH-4 5.0％

3-HHB-1 4.0％

3-HHB-3 5.0％

3-H2BTB-2 3.0％

3-H2BTB-3 3.0％

3-HB(F)TB-2 3.0％

组合物实施例14

3-HBEB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

IV2-BEB(F，F)-C 6.0％

3-HB-C 18.0％

2-BTB-1 10.0％

5-HH-VFF 30.0％

1-BHH-VFF 8.0％

1-BHH-2VFF 11.0％

3-H2BTB-3 4.0％

3-H2BTB-4 4.0％

3-HHB-1 4.0％

组合物实施例15

5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

3-B(F)CF2OBB(F，F)-OCH2CF2H 5.0％

3-B(F，F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF2CF3 5.0％

2-HB-C 5.0％

3-HB-C 12.0％

3-HB-O2 15.0％

2-BTB-1 3.0％

3-HHB-1 8.0％

3-HHB-F 4.0％

3-HHB-O1 5.0％

3-HHB-3 4.0％

3-HHEB-F 4.0％

5-HHEB-F 4.0％

2-HHB(F)-F 2.0％

3-HHB(F)-F 7.0％

5-HHB(F)-F 7.0％

3-HHB(F，F)-F 5.0％

组合物实施例16

3-HBEB(F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 5.0％

2-HHB(F)-F 17.0％

3-HHB(F)-F 17.0％

5-HHB(F)-F 6.0％

2-H2HB(F)-F 10.0％

3-H2HB(F)-F 5.0％

5-H2HB(F)-F 10.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 13.0％

CN 0.3parts

组合物实施例17

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 5.0％

3-HBEB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

7-HB(F)-F 5.0％

5-H2B(F)-F 5.0％

3-HB-O2 10.0％

3-HH-4 2.0％

3-HH[5D，6D，7D]-4 3.0％

2-HHB(F)-F 10.0％

3-HHB(F)-F 10.0％

5-HH[5D，6D，7D]B(F)-F 10.0％

3-H2HB(F)-F 5.0％

2-HBB(F)-F 3.0％

3-HBB(F)-F 3.0％

2-H2BB(F)-F 5.0％

3-HHB-1 5.0％

3-HHB-O1 5.0％

3-HHB-3 4.0％

组合物实施例18

5-HB(F，F)EB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

3-HB(F)CF2OB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

3-B(F)CF2OBB(F，F)-OCH2CF2H 5.0％

7-HB(F，F)-F 3.0％

3-HB-O2 7.0％

2-HHB(F)-F 10.0％

3-HHB(F)-F 10.0％

5-HHB(F)-F 5.0％

2-HBB(F)-F 9.0％

3-HBB(F)-F 9.0％

5-HBB(F)-F 6.0％

2-HBB-F 4.0％

3-HBB-F 4.0％

5-HBB-F 3.0％

3-HBB(F，F)-F 5.0％

5-HBB(F，F)-F 10.0％

组合物实施例19

3-BEBB(F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HB(F)CF2OB(F，F)-OVFF 5.0％

3-B(F，F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF2CF3 5.0％

7-HB(F，F)-F 3.0％

3-H2HB(F，F)-F 12.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(H，F)-F 5.0％

4-HHB(F，F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 10.0％

5-HH2B(F，F)-F 10.0％

3-HBB(F，F)-F 12.0％

5-HBB(F，F)-F 12.0％

3-HBCF2OB(F，F)-F 6.0％

组合物实施例20

3-HBEB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

5-HB(F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF3 5.0％

5-HB(F，F)CF2OB(F，F)-OCFHCF3 5.0％

7-HB(F，F)-F 5.0％

3-H2HB(F，F)-F 12.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F，F)-F 10.0％

4-HHB(F，F)-F 5.0％

3-HBB(F，F)-F 10.0％

3-HHEB(F，F)-F 10.0％

4-HHEB(F，F)-F 3.0％

2-HBEB(F，F)-F 3.0％

3-HBEB(F，F)-F 5.0％

5-HBEB(F，F)-F 3.0％

3-HDB(F，F)-F 6.0％

3-HHBB(F，F)-F 3.0％

组合物实施例21

3-HBEB(F)-OCF2CF2H 4.0％

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 4.0％

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 4.0％

5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF3 4.0％

3-HB-CL 10.0％

5-HB-CL 4.0％

7-HB-CL 4.0％

101-HH-5 5.0％

2-HBB(F)-F 8.0％

3-HBB(F)-F 8.0％

5-HBB(F)-F 2.0％

4-HHB-CL 8.0％

5-HHB-CL 4.0％

3-H2HB(F)-CL 4.0％

3-HBB(F，F)-F 10.0％

5-H2BB(F，F)-F 9.0％

3-HB(F)VB-2 4.0％

3-HB(F)VB-3 4.0％

组合物实施例22

3-HBEB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HB(F，F)EB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

3-HB(F)CF2OB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

3-B(F)CF2OBB(F，F)-OCH2CF2H 5.0％

3-HHB(F，F)-F 9.0％

3-H2HB(F，F)-F 8.0％

4-H2HB(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 21.0％

5-HBB(F，F)-F 8.0％

3-H2BB(F，F)-F 10.0％

5-HHBB(F，F)-F 3.0％

5-HHEBB-F 2.0％

3-HH2BB(F，F)-F 3.0％

101-HBBH-4 4.0％

101-HBBH-5 4.0％

组合物实施例23

3-BEBB(F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HB(F，F)CF2OB(F，F)-OCFHCF3 5.0％

5-HB-F 12.0％

6-HB-F 9.0％

7-HB-F 7.0％

3-HHB-OCF3 7.0％

4-HHB-OCF3 7.0％

5-HHB-OCF3 5.0％

3-HH2B-OCF3 4.0％

5-HH2B-OCF3 4.0％

3-HHB(F，F)-OCF3 5.0％

3-HBB(F)-F 10.0％

5-HBB(F)-F 7.0％

3-HH2B(F)-F 3.0％

3-HB(F)BH-3 3.0％

5-HBBH-3 3.0％

3-HHB(F，F)-OCF2H 4.0％

组合物实施例24

5-HB(F)CF2OB(F，F)-OVFF 5.0％

5-HB(F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF3 5.0％

3-B(F，F)CF2OBB(F.F)-OCF2CF2CF3 5.0％

5-H4HB(F，F)-F 7.0％

5-H4HB-OCF3 5.0％

3-H4HB(F，F)-CF3 8.0％

5-H4HB(F，F)-CF3 5.0％

3-HB-CL 6.0％

5-HB-CL 4.0％

2-H2BB(F)-F 5.0％

3-H2BB(F)-F 10.0％

5-HVHB(F，F)-F 5.0％

3-HHB-OCF3 5.0％

3-H2HB-OCF3 5.0％

V-HHB(F)-F 5.0％

3-HHB(F)-F 5.0％

5-HHEB-OCF3 2.0％

3-HBEB(F，F)-F 5.0％

5-HH-V2F 3.0％

组合物实施例25

5-HB(F)CF2OB(F，F)-OVFF 2.0％

3-B(F，F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF2CF3 2.0％

5-HB(F，F)CF2OB(F，F)-OCFHCF3 2.0％

2-HHB(F)-F 2.0％

3-HHB(F)-F 2.0％

5-HHB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 10.0％

2-H2BB(F)-F 9.0％

3-H2BB(F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 25.0％

5-HBB(F，F)-F 13.0％

101-HBBH-4 5.0％

101-HBBH-5 5.0％

组合物实施例26

5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF3 3.0％

3-HB(F)CF2OB(F，F)-OCF2CF2H 3.0％

5-HB(F)CF2OBB(F，F)-OCF2CF3 3.0％

5-HB-CL 12.0％

3-HH-4 7.0％

3-HB-O2 20.0％

3-H2HB(F，F)-F 4.0％

3-HHB(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 6.0％

2-HHB(F)-F 5.0％

3-HHB(F)-F 5.0％

2-H2HB(F)-F 2.0％

3-H2HB(F)-F 1.0％

5-H2HB(F)-F 2.0％

3-HHBB(F，F)-F 4.0％

3-HBCF2OB-OCF3 4.0％

5-HBCF2OB(F，F)-CF3 4.0％

3-HHB-1 3.0％

3-HHB-O1 4.0％

组合物实施例27

5-HB(F，F)EB(F)-OCF2CF2H 5.0％

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 5.0％

3-HBEB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HB(F，F)EB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

3-HBEB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

3-HB(F)CF2OB(F，F)-OCF2CF2H 5.0％

5-HB(F，F)CF2OB(F，F)-OCFHCF3 5.0％

2-HHB(F)-F 17.0％

3-HHB(F)-F 17.0％

2-H2HB(F)-F 10.0％

3-H2HB(F)-F 5.0％

5-H2HB(F)-F 4.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

CN 0.3parts

组合物实施例28

3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H 3.0％

3-BEBB(F)-OCF2CF2H 3.0％

3-HBEB(F)-OCF2CFHCF3 3.0％

3-BEB(F)-C 8.0％

3-HB-C 8.0％

V-HB-C 8.0％

1V-HB-C 8.0％

3-HB-O2 3.0％

3-HH-2V 14.0％

3-HH-2V1 7.0％

V2-HHB-1 10.0％

3-HBB-1 5.0％

3-HHEB-F 7.0％

3-H2BTB-2 2.0％

3-H2BTB-3 6.0％

3-H2BTB-4 5.0％

组合物实施例29

5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF3 5.0％

3-B(F)CF2OBB(F，F)-OCH2CF2H 5.0％

5-HB(F)CF2OB(F，F)-OVFF 5.0％

3-H2HB(F，F)-F 7.0％

5-H2HB(F，F)-F 8.0％

3-HHB(F，F)-F 10.0％

3-HH2B(F，F)-F 9.0％

5-HH2B(F，F)-F 4.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

5-HBB(F，F)-F 15.0％

3-HBEB(F，F)-F 2.0％

4-HBEB(F，F)-F 2.0％

5-HBEB(F，F)-F 2.0％

3-HHEB(F，F)-F 5.0％

4-HHEB(F，F)-F 3.0％

5-HHEB(F，F)-F 3.0％

通过使用常规的有机合成方法可以很容易地制备本发明的由通式(1)所表示的化合物。例如，通过在有机合成(Organic Synthesis)，有机反应(OrganicReactions)和实验化学过程(Experimental Chemical Courses)等中所介绍的选择和混合的方法可以很容易地合成所说的化合物。具体地说，可以按照日本专利申请平7-173176中所介绍的方法来合成其中环是硅杂环己烷环的化合物。

例如，通过如下的方法可以合成其中m＝1，n＝0和Z²是-COO-的通式(1)的化合物：在溶剂例如二氯甲烷和氯仿中，以及在脱水剂例如二环己基碳化二亚胺(DCC)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)的存在下酚衍生物与羧酸衍生物反应(B.Neises等人，有机合成(Organic Synthesis)，63，183(1985))；或者按照如下的方法来合成：在溶剂例如二氯甲烷和氯仿中，以及在碱例如吡啶、二乙胺和三乙胺存在下，酚衍生物与羧基氯衍生物反应(日本专利申请平2-233626)。

另外，通过如下的方法可以制备其中m＝1，n＝0和Z²是-CF₂O-的通式(1)的化合物：用镁或者金属锂把芳族卤化物转化成格利雅试剂或者含锂的化合物，然后与二硫化碳反应，形成二硫代羧酸。在碱金属氢化物和碘的存在下所说的酸可以与酚衍生物反应，形成硫代酯衍生物。然后，通过使用氟化剂例如氟化氢-吡啶和二乙基氨基硫酸盐三氟化物(下文称作DAST)，可以制备上述的化合物。

通过Lawessen试剂与上述合成的酯衍生物反应也可以制备硫代酯衍生物。然后，通过使用氟化剂例如氟化氢-吡啶和DAST，可以制备上述的化合物。

另外，通过如下的方法可以制备其中m＝1，n＝0和Z²是-CF₂O-和环A²是3-亚环己烯-1，4-基或者3-氟-3-亚环己烯-1，4-基的通式(1)的化合物。即，环己酮衍生物与六甲基磷三酰胺和二溴二氟甲烷反应生成二氟己二烯衍生物，然后，在非质子传递溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺(下文称作DMF)的存在下，其与溴进行另外的反应，并且与醇衍生物反应，同时进行脱氢溴化和醚化，来制备其中环A²是3-亚环己烯-1，4-基的化合物。另外，把这样得到的化合物进行氢硼化(H.C.Brown，有机合成(Organic Syntheses)由Borane，John Wiley(1975)，然后用氧化剂例如吡啶鎓氯铬酸盐(下文称作PCC)，来生产环己酮衍生物。然后，其用DAST氟化，所得到的二氟化合物与碱例如叔丁醇钾反应，来生产其中A²是3-氟-3-亚环己烯-1，4-基的化合物。

No. R¹ A¹ Z¹ A⁴ Y¹

1 CH₃OCH₂ COO OCF₂CF₂H

2

COO OCF₂CF₂H

3 C₅H₁₁

COO OCF₂CF₂H

4 C₅H₁₁

COO OCF₂CF₂Cl

5 (CH₃)₂N COO OCF₂CFHCF₃

6 C₃H₇

COO OCF₂CFHCF₃

7 C₅H₁₁

COO OCF₂CFHCF₃

8 COO

OCF₂CFHCF₃

此外，在上面的描述中没有详细地描述关于化合物的制备，从书本和公知的文献，通过选择和结合上述的反应或者各种化学反应，可以制备所期望的化合物。

实施例

下面详细地说明本发明的化合物的制备方法和应用实施例。在实施例中，C表示晶体，N表示向列相，S表示近晶相，I表示各向同性液体，相转变温度的单位都是℃。

实施例1

合成3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基＝4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸酯(化合物号10)

(第一步)

在-78℃，在氮气氛下，把16.4mL正丁基锂的正己烷溶液(1.6mol/L；26.3mmol)在16分钟内滴加到7.28g(25mmol)的3-氟-4-(1，l，2，2-四氟乙氧基)溴苯在50mL乙醚的溶液中。在同样的温度下进行搅拌10分钟。把如上这样制备的含锂化合物在3分钟内滴加到5.17g(27.5mmol)的硼酸三甲酯在25mL乙醚中的溶液中。同时逐渐地提高温度到室温，搅拌反应物过夜，然后冷却到-20℃，然后加1.6mL乙酸。用2.8mL水稀释2.81mL 30％(重)过氧化氢水溶液，并且在2分钟内滴加到反应物中。同时逐渐地提高温度到室温，搅拌反应物过夜，然后加到100mL 10％的亚硫酸氢钠水溶液中，通过硅藻土过滤，然后分离滤液，用乙醚萃取水相三次。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，得到6.03g残余物。用硅胶柱色谱(甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)提纯，在减压下蒸馏出，得到4.24g(收率74.0％)3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯酚。

(第二步)

把在第一步得到的2.05g(9mmol)3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯酚、2.22g(9mmol)4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸、0.33g(2.7mmol)的DMAP和30mL二氯乙烷混合。在室温下，在6分钟内向该混合物中滴加2.23g(10.8mmol)的DCC在2.23g(10.8mmol)二氯甲烷中的溶液，搅拌8.5小时。过滤出沉淀的晶体，在减压下浓缩滤液，得到一种残余物，向该残余物中加10mL甲苯。用6mL2N氢氧化钠水溶液洗涤三次，然后用10mL10％的碳酸氢钠水溶液洗涤1次，并用硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，然后用硅胶柱色谱(庚烷∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯，用庚烷和乙醇的混合溶剂重结晶，得到3.49g(收率85.0％)的标题化合物。

所说的化合物显示液晶相，其转变温度如下：C-N点：109.9-110.1，N-I点：167.0-167.1。¹H-NMR(CDCI₃)δ(ppm)：8.14-6.96(m，7H)，6.60-5.35(m，1H)，2.72-0.77(m，22H)质谱：456(M⁺)

按照实施例1的方法，可以生产其中Z¹、Z²和Z³中的至少一个是-COO-的3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基＝2，6-二氟-4-(反式-4-戊基环己基)苯甲酸酯(化合物号16)。另外，按照上面的方法可以制备化合物号为1-89的化合物。

在这当中，通过选择通式(1)中的参数R¹、A¹、Z¹、A²、Z²、A³、Z³、A⁴和Y¹来表示各个化合物，在下面的实施例中它们是类似的。

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Y¹

9 C₃H₇

-

CO₂ OCF₂CF₂H

10 C₃H₇

- CO₂ OCF₂CF₂H

CN：109.9-110.1，NI：167.0-167.1

11 C₃H₇ -

CO₂ OCF₂CF₂H

12 - CO₂ OCF₂CFHCF₃

13 C₃H₇ -

CO₂

OCF₂CFHCF₃

14 C₃H₇ - CO₂

OCF₂CFHCF₃

15 -

CO₂ OCF₂CF₂H

16 C₅H₁₁ - CO₂ OCF₂CF₂H

CN：57.2-57.4，NI：129.0-129.3

17 C₅H₁₁

- CO₂ OCF₂CF₂H

18 C₅H₁₁ - CO₂

OCF₂CFHCF₃

19 C₅H₁₁

-

CO₂

OCF₂CFHCF₃

20 C₅H₁₁ - CO₂ OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Y¹

21 C₃H₇

CO₂

OCF₂CF₂H

22 C₃H₇ CO₂ OCF₂CF₂H

23 CO₂ OCF₂CF₂H

24 C₃H₇

CO₂

OCF₂CFHCF₃

25 C₃H₇

CO₂

OCF₂CFHCF₃

26 C₃H₇ CO₂

OCF₂CFHCF₃

27 C₅H₁₁ CO₂ OCF₂CF₂H

28

CO₂

OCF₂CF₂H

29 C₅H₁₁

CO₂ OCF₂CF₂H

30 C₅H₁₁

CO₂

OCF₂CFHCF₃

31 C₅H₁₁ CO₂

OCF₂CFHCF₃

32

CO₂

OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Y¹

33 C₃H₇

CO₂ OCF₂CF₂H

34 C₃H₇

CO₂

OCF₂CF₂H

35 C₃H₇

CO₂

OCF₂CF₂H

36 C₃H₇ CO₂

OCF₂CFHCF₃

37 C₃H₇

CO₂ OCF₂CFHCF₃

38 C₃H₇ CO₂ OCF₂CFHCF₃

39 C₅H₁₁ CO₂

OCF₂CF₂H

40 C₅H₁₁

CO₂

OCF₂CF₂H

41 C₅H₁₁ CO₂

OCF₂CF₂H

42 C₅H₁₁ CO₂ OCF₂CFHCF₃

43 C₅H₁₁ CO₂

OCF₂CFHCF₃

44 C₅H₁₁

CO₂ OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

45 C₃H₇

- CO₂

- OCF₂CF₂H

46 C₃H₇ - CO₂ -

OCF₂CFHCF₃

47 C₃H₇ CO₂ - OCF₂CFHCF₃

48 C₃H₇ CO₂ -

OCF₂CF₂H

49

CO₂ - OCF₂CFHCF₃

50 C₅H₁₁ - CO₂ - OCF₂CF₂H

51 C₅H₁₁

CO₂ -

OCF₂CF₂H

52 C₅H₁₁

CO₂ - OCF₂CFHCF₃

53 CO₂ - OCF₂CF₂H

No. A¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

54 C₃H₇ -

CO₂

OCF₂CF₂H

55 CO₂ OCF₂CF₂H

56 C₃H₇ CO₂ - OCF₂CF₂H

57

- CO₂ - OCF₂CFHCF₃

58 C₃H₇ CO₂ OCF₂CFHCF₃

59 C₃H₇

CO₂ OCF₂CFHCF₃

60 - CO₂ -

OCF₂CF₂H

61 C₅H₁₁ CO₂ -

OCF₂CF₂H

62 CO₂

OCF₂CF₂H

63 C₅H₁₁

- CO₂

OCF₂CFHCF₃

64 C₅H₁₁

CO₂

-

OCF₂CFHCF₃

65

CO₂ -

OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

66 - - CO₂

OCF₂CF₂H

67 C₃H₇ -

CO₂ OCF₂CFHCF₃

68 C₅H₁₁

-

CO₂ OCF₂CF₂H

69 C₅H₁₁

-

- CO₂ OCF₂CFHCF₃

70 C₃H₇ CO₂ OCF₂CF₂H

71

CO₂

OCF₂CFHCF₃

72 C₅H₁₁ - CO₂

OCF₂CF₂H

73 C₅H₁₁ CO₂ OCF₂CFHCF₃

74 C₃H₇

CO₂ OCF₂CF₂H

75 C₃H₇ -

CO₂ OCF₂CFHCF₃

76

CO₂ OCF₂CF₂H

77 C₅H₁₁

CO₂

OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

78 -

-

CO₂

OCF₂CF₂H

79 C₃H₇

- CO₂ OCF₂CFHCF₃

80 C₅H₁₁

- CO₂

OCF₂CF₂H

81 C₅H₁₁

- -

CO₂

OCF₂CFHCF₃

82 C₃H₇ CO₂

OCF₂CF₂H

83

CO₂

OCF₂CFHCF₃

84 C₅H₁₁ - CO₂

OCF₂CF₂H

85 C₅H₁₁ CO₂ OCF₂CFHCF₃

86 C₃H₇ CO₂ OCF₂CF₂H

87 C₃H₇ - CO₂

OCF₂CFHCF₃

88

CO₂

OCF₂CF₂H

89 C₅H₁₁ CO₂

OCF₂CFHCF₃

实施例2

合成3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯氧基-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)二氟甲烷(化合物号110)

(第一步)

在室温搅拌的情况下，在45分钟内，向通过在50mL THF中悬浮2.25g(93mmol)镁得到的溶液中，滴加20.0g(71mmol)4-(反式-4-丙基环己基)苯基溴化物在100mLTHF中的溶液中，并且回流搅拌30分钟，来制备格利雅试剂。在室温15分钟内向该溶液中滴加16.3g(214mmol)二硫化碳，并且搅拌一夜。向该反应溶液中加60mL3M盐酸来终止反应，用乙醚萃取，用无水硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，得到3.50g(收率17.7％)的4-(反式-4-丙基环己基)苯基二硫代羧酸。

(第二步)

将1.14g(26.3mmol)60％氢化钠悬浮在15mL THF中，在55分钟内加入3.30g(11.9mmol)4-(反式-4-丙基环己基)苯基二硫代羧酸在10mL THF中的溶液中，并搅拌45分钟。向该反应溶液中，滴加2.25g(9.86mmol)3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯酚在10mLTHF中的溶液，并且搅拌1.5小时。在1.5小时内，向该反应溶液中，滴加6.66g(26.2mmol)碘在15Lm THF中的溶液中，并且搅拌2小时，然后回到室温，并且在同样的温度下搅拌一夜。把反应溶液倒入100mL3M的盐酸中，用100mL甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，并用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯残余物，得到1.96g(收率52.1％)的3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基-4-(反式-4-丙基环己基)硫代苯甲酸酯。

(第三步)

把1.48g(8.31mmol)N-溴代瑚珀酰亚胺悬浮在10mL二氯甲烷中，在-78℃5分钟内向其中滴加1.65g氟化氢-吡啶，并且搅拌15分钟。在35分钟内，向该反应溶液中滴加1.96g(4.15mmol)3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基＝4-(反式-4-丙基环己基)硫代苯甲酸酯在15mL二氯甲烷中的溶液，并且搅拌2.5小时。把该反应溶液倒在150mL饱和碳酸钠水溶液中来终止反应，然后分离二氯甲烷相，相继用100mL 10％亚硫酸氢钠水溶液和100mL水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，并用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯残余物二次，得到0.7g(收率35.5％)的标题化合物。

该化合物显示液晶相，其转变温度如下：

C-N点：58.2，N-I点：65.0。

¹H-NMR(CDCI₃)

δ(ppm)：7.71-7.06(m，7H)，6.61-5.36(m，1H)，2.69-0.87(m，17H)

¹⁹F-NMR(CDCl₃)

δ(ppm)：-66.2(s，-CF₂O-)

质谱：452(M⁺)

实施例3

合成3，4，5-三氟苯氧基-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)二氟甲烷(化合物号123)

(第一步)

把10.0g(26.1mmol)3，4，5-三氟苯基＝反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基羧酸酯和11.6g(28.8mmol)Lawessen试剂溶解在50mL甲苯中，并且在150℃在密封管中反应15小时。冷却到室温后，加水来终止反应，用二乙醚萃取反应物，然后用无水硫酸镁干燥有机相。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，并用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯残余物，得到3.5g(收率33.6％)的3，4，5-三氟苯基＝反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基硫代羧酸酯。

(第二步)

把3.13g(17.6mmol))N-溴代瑚珀酰亚胺悬浮在10mL二氯甲烷中，然后在-78℃5分钟内向其中滴加3.49g氟化氢-吡啶，并且搅拌15分钟。在35分钟内，向该反应溶液中滴加3.5g(8.78mmol)在第一步中得到的3，4，5-三氟苯基＝反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基硫代羧酸酯在15mL二氯甲烷中的溶液，并且搅拌2.5小时。把该反应溶液倒在150mL饱和碳酸钠水溶液中来终止反应，然后分离二氯甲烷相，相继用100mL 10％亚硫酸氢钠水溶液和100mL水洗涤然后用无水硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，并用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯残余物，得到1.5g(收率42.3％)的标题化合物。该化合物显示液晶相，其转变温度如下：

C-N点：43.5，N-I点：103.0。

¹H-NMR(CDCI₃)

δ(ppm)：6.83(m，2H)，2.20-0.60(m，27H)

¹⁹F-NMR(CDCl₃)

δ(ppm)：-79.4(s，2F，-CF₂O-)，-133.8(m，2F)，165.4(m，1F)

质谱：404(M⁺，15％)，256(46)，148(18)，83(100)

实施例4

合成3，4，5-三氟苯氧基-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基)二氟甲烷(化合物号124)

使用类似于实施例3的方法，用3，4，5-三氟苯基＝反式-4-(反式-4戊基环己基)环己基羧酸酯代替实施例3所用的3，4，5-三氟苯基＝反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基羧酸酯，得到1.5g 3，4，5-三氟苯氧基-(反式-4(反式-4-戊基环己基)环己基)二氟甲烷。

该化合物显示液晶相，其转变温度如下：

C-N点：57.6，N-I点：111.5。

¹H-NMR(CDCI₃)

δ(ppm)：6.82(m，2H)，0.6-2.2(m，31H)

¹⁹F-NMR(CDCl₃)

δ(ppm)：-79.13(s，2F，-CF₂O-)，-133.69(m，2F)，-165.15(m，1F)

质谱：432(M⁺，11.8％)，284(28.5)，213(4.9)，173(5.6)，148(16.5)，111(29.3)，97(81.8)，83(100)，69(61.1)，55(62.6)，41(30.6)

实施例5

合成4-氟甲氧基苯氧基-(反式-4-反式-4-戊基环己基)环己基)二氟甲烷(化合物号127)

使用类似于实施例3的方法，用4-氟甲氧基苯基＝反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基羧酸酯代替实施例3所用的3，4，5-三氟苯基＝反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基羧酸酯，得到1.5g 4-氟甲氧基苯氧基-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基)二氟甲烷。

该化合物显示液晶相，其转变温度如下：

C-S点：35.1，S-N点：116.7，N-I点：156.9。

¹H-NMR(CDCI₃)

δ(ppm)：7.19(bs，4H)，0.6-2.2(m，31H)

¹⁹F-NMR(CDCl₃)

δ(ppm)：-58.68(s，3F，-OCF₃)，-78.77(s，2F，-CF₂O-)

实施例6

合成3，4，5-三氟苯氧基-(4-(反式-4-戊基环己基)环己烯-1-基)二氟甲烷(化合物号279)

(第一步)

在氮气氛下，把18.9g(89.9mmol)二溴代二氟甲烷溶解在100mL THF中，并且用冷却剂冷却到-60℃或更低，保持在-60℃的温度下，把29.4g(179.9mmol)六甲基磷三酰胺溶解在80mL THF中的溶液滴加其中。保持在相同的温度下搅拌该溶液2小时，并加热到室温，然后加入11.3g(44.9mmol)4-(反式-4-戊基环己基)环己酮在50mL THF中的溶液。在室温下搅拌2小时之后，在回流下加热10小时。把该反应溶液倒在300mL水中，用300mL庚烷萃取反应物，相继用100mL饱和碳酸钠水溶液和300mL饱和氯化钠水溶液洗涤萃取层，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏出溶剂并浓缩，得到浅黄色油状物质。用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯得到的反应物，得到12.2g α，α-二氟亚甲基-4-(反式-4-戊基环己基)环己二烯无色油。

(第二步)

把在第一步得到的12.2g(43.0mmol)α，α-二氟亚甲基-4-(反式-4-戊基环己基)环己二烯溶解在50mL二氯甲烷中，搅拌下冷却到10℃或者更低，然后滴加6.8g(43.0mmol)溴。在10℃或者更低的温度下搅拌10分钟后，加50mL水来终止反应。用150mL庚烷萃取反应溶液，相继用50mL 10％的硫代硫酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯残余物，得到16.3g(36.6mmol)1-溴-1-溴代二氟甲基-4-(反式-4-戊基环己基)环己烷无色油。

(第三步)

把上面得到的16.3g(36.6mmol)1-溴-1-溴代二氟甲基-4-(反式-4-戊基环己基)环己烷、6.1g(43.8mmol)碳酸钾、0.1g(0.6mmol)碘化钾和6.5g(43.8mmol)3，4，5-三氟苯酚悬浮在50mLDMF中，回流下加热2小时。把100mL水加到反应溶液中，用150mL庚烷萃取反应物，用200mL水洗涤萃取层，用硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，在减压下浓缩滤液，用硅胶柱色谱(洗脱剂：庚烷)提纯残余物，然后用庚烷重结晶，得到4.5g 3，4，5-三溴苯氧基-4-(反式-4-戊基环己基)环己烯-1-基)二氟甲烷(化合物号279)无色针状物。

该化合物显示液晶相，其转变温度如下：

C-N点：37.3，N-I点：62.1。

¹H-NMR(CDCI₃)

δ(ppm)：0.6-2.5(m，28H)，6.34(bs，1H)，6，85(m，22H)

¹⁹F-NMR(CDCl₃)

δ(ppm)：-73.61(s，2F，-CF₂O-)，-133.54(m，2F)，-164.97(m，1F)质谱：410(M⁺-HF，0,5％)，283(15.6)，263(22.9)，243(25.0)，131(17.9)，111(36.6)，97(70.8)，83(86.5)，69(66.6)，55(100)，41(83.7)，29(39.6)

实施例7

合成3，4，5-三氟苯氧基-(2-氟-(反式-4-丙基环己基)环己烯-1-基)二氟甲烷(化合物号282)

(第一步)

把由类似于实施例4的方法制得的15.0g(37.27mmol)3，4，5-三氟苯氧基-(4-(反式-4-丙基环己基)环己烯-1-基)二氟甲烷溶解在100mLTHF中，并且冷却到0℃，然后滴加41mL 1M甲硼烷THF配合物的溶液。然后，在搅拌下温度升到室温后，把该溶液搅拌1小时，相继向其中加入10mL乙醇、10mL2N氢氧化钠溶液和15mL30％过氧化氢溶液，用热浴在60℃搅拌4小时。向该反应溶液中加100mL水后，用150mL二乙醚萃取该溶液，然后用50mL10％硫酸氢钠溶液和100mL水洗涤萃取层，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，得到15.5g产物，该浓缩物就这样用于下步反应。

(第二步)

把在上述反应得到的15.5g浓缩物溶解在100mL二氯甲烷中，加入10.3g(47.9mmol)PCC，并在室温搅拌5小时。产物浓缩之后，用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：甲苯)提纯残余物，并进一步用庚烷重结晶，得到8.7g 3，4，5-三氟苯氧基-2-(2-氧代-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)二氟甲烷。

(第三步)

把上面的反应得到的8.7g(20.87mmol)3，4，5-三氟苯氧基-2-(2-氧代-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)二氟甲烷溶解在家50mL二氯甲烷中，加入4.0g(25.0mmol)DAST，并且回流2小时。把该反应溶液引入50mL饱和碳酸钠水溶液之后，用二乙醚萃取该溶液，用200mL水洗涤萃取层，用硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，蒸馏出溶剂并且浓缩，得到8.7g浓缩的残余物，该浓缩的残余物用于下步反应。

(第四步)

把上述的残余物溶解在50mL DMF中，加入2.3g(20.5mmol)叔丁醇钾，并且在搅拌下在60℃加热4小时。向该反应溶液中加入50mL水，用150mL二乙醚萃取反应物之后，用200mL水洗涤萃取层，用无水硫酸镁干燥。过滤出硫酸镁之后，蒸馏出溶剂并且浓缩，用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)提纯该浓缩的残余物，然后用庚烷重结晶，得到2.7g 3，4，5-三氟苯氧基-(2-氟-(反式-4-丙基环己基)环己烯-1-基)二氟甲烷。

按照实施例2-7所述的方法，可以制备其中Z¹、Z²和Z³中的至少一个是-CF₂O-的化合物号90至504的化合物。

No. R¹ A¹ Z¹ A⁴ Y¹

90 CF₂O

OCF₂CF₂H

91 C₃H₇ CF₂O

OCF₂CF₂H

92 C₅H₁₁ CF₂O OCF₂CF₂H

93 C₅H₁₁ CF₂O

OCF₂CF₂H

94 C₃H₇

CF₂O OCF₂CFHCF₃

95 C₃H₇ CF₂O OCF₂CFHCF₃

96 C₅H₁₁

CF₂O OCF₂CFHCF₃

97

CF₂O OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A⁴ Y¹

98 C₃H₇ CF₂O

F

99 C₃H₇ CF₂O

F

100 C₅H₁₁

CF₂O

F

101 C₅H₁₁ CF₂O CF₃

102 C₃H₇ CF₂O CF₃

103 C₃H₇ CF₂O CF₃

104 C₅H₁₁ CF₂O

OCF₃

105 C₅H₁₁

CF₂O OCF₃

106 C₃H₇ CF₂O

OCF₃

107 C₃H₇

CF₂O

OCF₂H

108 C₅H₁₁

CF₂O CN

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Y¹

109 C₃H₇ - CF₂O

OCF₂CF₂H

110 C₃H₇

- CF₂O

OCF₂CF₂H

CN：58.2，NI：65.0

111 C₃H₇

CF₂O OCF₂CF₂H

112 C₅H₁₁ -

CF₂O

OCF₂CF₂H

113 C₅H₁₁ CF₂O OCF₂CF₂H

114 C₅H₁₁

CF₂O OCF₂CF₂H

115 C₃H₇ - CF₂O

OCF₂CF₂H

116 C₃H₇ CF₂O OCF₂CFHCF₃

117 C₃H₇ CF₂O

OCF₂CFHCF₃

118 C₅H₁₁

-

CF₂O OCF₂CFHCF₃

119 C₅H₁₁

CF₂O OCF₂CFHCF₃

120 C₅H₁₁ CF₂O OCF₂CFHCF₃

No.

121 -

122 -

123 -

CN：43.5.NI：103.0

124 -

CN：57.6.NI：111.5

125 -

126 -

127

-

CS：35.1，SN：116.7，NI：156.9

128

-

129 -

130

-

131

-

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Y¹

132 C₃H₇ CF₂O F

133 C₃H₇ CF₂O F

134 C₃H₇ CF₂O

F

135 C₅H₁₁ CF₂O

CF₃

136 C₅H₁₁

CF₂O CF₃

137 C₅H₁₁ CF₂O CF₃

138 C₃H₇

CF₂O

OCF₂

139 C₃H₇ CF₂O OCF₃

140 C₃H₇

CF₂O OCF₃

141 C₅H₁₁ CF₂O

OCF₂H

142 C₅H₁₁

CF₂O CN

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Y¹

143 C₃H₇ CF₂O F

144 C₃H₇

CF₂O F

145 C₃H₇ CF₂O F

146 C₅H₁₁

CF₂O CF₃

147 C₅H₁₁ CF₂O CF₃

148 C₅H₁₁ CF₂O

CF₂

149 C₃H₇

CF₂O

OCF₃

150 C₃H₇

CF₂O OCF₃

151 C₃H₇

CF₂O

OCF₃

152 C₅H₁₁ CF₂O

OCF₂H

153 C₅H₁₁

CF₂O

CN

No. R¹ A¹ Z² A³ Z³ A³ Y¹

154 C₃H₇

CF₂O - F

155 C₃H₇

CF₂O

- F

156 C₃H₇ CF₂O - F

157 C₅H₁₁

CF₂O - CF₃

158 C₅H₁₁

CF₂O - CF₃

159 C₅H₁₁ CF₂O -

OCF₃

160 C₃H₇ CF₂O -

OCF₃

161 C₃H₇ CF₂O -

OCF₃

162 C₃H₇ CF₂O -

CN

163 C₃H₇ CF₂O

- CN

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A³ Y¹

164 C₃H₇ - CF₂O - F

165 C₃H₇

- CF₂O - F

166 C₃H₇

- CF₂O - F

167 C₅H₁₁

- CF₂O -

CF₃

168 C₅H₁₁

- CF₂O

-

CF₃

169 C₅H₁₁

- CF₂O -

OCF₃

170 C₃H₇

- CF₂O - OCF₃

171 C₃H₇ -

CF₂O

- OCF₃

172 C₃H₇ -

CF₂O -

CN

173 C₃H₇ -

CF₂O - CN

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A³ Y¹

174 C₃H₇

CF₂O - F

175 C₃H₇ CF₂O - F

176 C₃H₇ CF₂O -

F

177 C₅H₁₁

CF₂O

- CF₃

178 C₅H₁₁ CF₂O

- CF₃

179 C₅H₁₁ CF₂O

- OCF₃

180 C₃H₇ CF₂O - OCF₃

181 C₃H₇ CF₂O -

OCF₃

182 C₃H₇ CF₂O

-

CN

183 C₃H₇

CF₂O - CN

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A³ Y¹

184 C₃H₇

CF₂O

- F

185 C₃H₇ CF₂O

- F

186 C₃H₇ CF₂O

-

F

187 C₅H₁₁ CF₂O -

CF₃

188 C₅H₁₁

CF₂O

- CF₃

189 C₅H₁₁ CF₂O -

OCF₃

190 C₃H₇

CF₂O - OCF₃

191 C₃H₇ CF₂O -

OCF₃

192 C₃H₇

CF₂O

- CN

193 C₃H₇

CF₂O - CN

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

194 C₃H₇ - CF₂O - OCF₂CF₂H

195 C₃H₇

CF₂O OCF₂CF₂H

196 C₃H₇ CF₂O

OCF₂CF₂H

197 C₅H₁₁ - CF₂O

- OCF₂CF₂H

198 C₅H₁₁ CF₂O OCF₂CF₂H

199 C₅H₁₁ CF₂O OCF₂CF₂H

200 C₃H₇

- CF₂O - OCF₂CFHCF₃

201 C₃H₇

CF₂O

OCF₂CFHCF₃

202 C₃H₇ CF₂O

OCF₂CFHCF₃

203 C₅H₁₁

-

CF₂O - OCF₂CFHCF₃

204 C₅H₁₁

CF₂O OCF₂CFHCF₃-

205 C₅H₁₁ CF₂O

OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

206 - - CF₂O OCF₂CF₂H

207 C₅H₁₁ - CF₂O OCF₂CFHCF₃

208 C₃H₇ CF₂O

OCF₂CF₂H

209 C₅H₁₁

- CF₂O OCF₂CFHCF₃

210 C₃H₇

CF₂O OCF₂CF₂H

211 CF₂O OCF₂CFHCF₃

212 C₃H₇

- -

CF₂O OCF₂CF₂H

213 C₅H₁₁ - CF₂O OCF₂CFHCF₃

214 C₃H₇

CF₂O OCF₂CF₂H

215 C₅H₁₁ -

CF₂O OCF₂CFHCF₃

216 C₃H₇ CF₂O OCF₂CF₂H

217 C₅H₁₁

CF₂O OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A⁴ Y¹

218 C₃H₇ - -

CF₂O

OCF₂CF₂H

219 C₅H₁₁

- CF₂O

OCF₂CFHCF₃

220 CF₂O OCF₂CF₂H

221 C₅H₁₁ - CF₂O OCF₂CFHCF₃

222 C₃H₇ CF₂O

OCF₂CF₂H

223 CF₂O

OCF₂CFHCF₃

224 C₃H₇ -

-

CF₂O

OCF₂CF₂H

225 C₅H₁₁

-

CF₂O OCF₂CFHCF₃

226 C₃H₇

CF₂O OCF₂CF₂H

227 C₅H₁₁ - CF₂O

OCF₂CFHCF₃

228 CF₂O OCF₂CF₂H

229 C₅H₁₁ CF₂O

OCF₂CFHCF₃

No. R¹ A¹ Z¹ A² Z² A³ Z³ A³ Y¹

230 C₃H₇ - -

CF₂O F

231 C₃H₇ -

- CF₂O F

232 C₃H₇

- -

CF₂O

F

233 C₅H₁₁

-

-

CF₂O

CF₃

234 C₅H₁₁ - -

CF₂O CF₃

235 C₅H₁₁

-

- CF₂O CF₃

236 C₅H₁₁ - -

CF₂O OCF₃

237 C₃H₇

-

-

CF₂O OCF₃

238 C₃H₇

- -

CF₂O OCF₃

239 C₃H₇

- -

CF₂O

OCF₂H

240 C₃H₇ - - CF₂O CN

No.

241 - -

242

- -

243 - -

244

- -

245 - -

246 - -

247

- -

248

- -

249

- -

250

- -

251

- -

252 - -

No.

253 - -

254

- -

255

- -

256 - -

257 - -

258 - -

259 - -

260 - -

261

- -

262

- -

263

- -

264

- -

No.

265

- -

266 - -

267

- -

268

- -

269 - -

270 - -

271 - -

272

- -

273

- -

274

- -

275 - -

276

- -

No.

277

-

278

-

279

-

CN：37.3，NI：62.1

280 -

281

-

282

-

283 -

284 -

285 -

286 -

287 -

288 -

No.

289

-

290

-

291 -

292 -

293 -

294 -

295

-

296

-

297 -

298

-

299 -

300 -

No.

301

-

302

-

303

-

304 -

305 -

306 -

307

-

308 -

309

-

310 -

311

-

312 -

No.

313

-

314 -

315

-

316 -

317 -

318

-

319 -

320 -

321 -

322 -

323 -

324

-

No.

325

-

326

-

327 -

328

-

329 -

330 -

331

-

332 -

333

-

334 -

335

-

336

-

No.

337 -

338

-

339

-

340 -

341 -

342

-

343 -

344 -

345 -

346 -

347 -

348

-

No.

349

-

350

-

351 -

352 -

353

-

354

-

355 -

356 -

357 -

358

-

359

-

360

-

No.

361

362

363

364

365

366

367

368

369

370

371

372

No.

373

374

375

376

377

378

379

380

381

382

383

384

No.

385

386

387

388

389

390

391

392

393

394

395

396

No.

397

398

399

400

401

402

403

404

405

406

407

408

No.

409

410

411

412

413

414

415

416

417

418

419

420

No.

421

422

423

424

425

426

427

428

429

430

431

432

No.

433

434

435

436

437

438

439

440

441

442

443

444

No.

445

446

447

448

449

450

451

452

453

454

455

456

No.

457

458

459

460

461

462

463

464

465

466

467

468

No.

469

470

471

472

473

474

475

476

477

478

479

480

No.

481

482

483

484

485

486

487

488

489

490

491

492

No.

493

494

495

496

497

498

499

500

501

502

503

504

应用实施例

根据表1所示的定义用缩写表示应用实施例中的化合物。在25℃用池厚度9.2μm的密封TN池(扭转向列池)测定阈电压Vth、折射各向异性值Δn和介电各向异性值Δε，并且在20℃测定粘度η。

实施例8(应用实施例1)

由24％(重量，此后都是指重量)的4-(反式-4-丙基环己基)苄腈，

36％的4-(反式-4-戊基环己基)苄腈，

25％的4-(反式-4-庚基环己基)苄腈，和

15％的4-(4-丙基苯基)苄腈组成的液晶组合物的清亮点(Cp)是71.7℃。关于密封到TN池中的该液晶组合物，Δε是11.0，Δn是0.137，η是26.7mPa·s，Vth是1.78V。

把85％(重)认为是母液晶(此后缩写为母液晶A)的液晶组合物与15％(重)的3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基＝4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸酯(化合物号10)混合，然后测定物理性能值。由结果看出，所说的化合物具有Cp：122.4℃，Δε：13.0，Δn：0.137，η：75.0和Vth：1.65V作为外推值。另外，在-20℃的冰箱中使所说的液晶组合物放置20天后，没有发现结晶的沉淀或者向列相的出现。

实施例9(应用实施例2)

把90％(重)的在实施例4中所示的母液晶A与10％(重)的实施例1中所示的3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基＝2，6-二氟-4-(反式-4-戊基环己基)苯甲酸酯(化合物号16)混合，然后测定物理性能值。由结果看出，所说的化合物具有Cp：82.4℃，Δε：14.3，Δn：0.117，η：67.3和Vth：1.62V作为外推值。

实施例10(应用实施例3)

把85％(重)的在实施例4中所示的母液晶A与15％(重)的实施例2中所示的3-氟-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯氧基(4-(反式-4-丙基环己基)苯基)二氟甲烷(化合物号110)混合，然后测定物理性能值。由结果看出，所说的化合物具有Cp：53.7，Δε：7.7，Δn：0.097，η：36.8和Vth：1.60V作为外推值。

实施例11(应用实施例4)

把85％(重)的在实施例4中所示的母液晶A与15％(重)的3，4，5-三氟苯氧基-(反式-(4-反式-4-丙基环己基)环己基)二氟甲烷(化合物号123)混合，然后测定物理性能值。由结果看出，所说的化合物具有Cp：85.0，Δε：15.0，Δn：0.077，和Vth：1.71V作为外推值。

实施例12(应用实施例5)

把85％(重)的在实施例8中所示的母液晶A与15％(重)的3，4，5-三氟苯氧基-(反式-(4-反式-4-戊基环己基)环己基)二氟甲烷(化合物号124)混合，然后测定物理性能值。由结果看出，所说的化合物具有Cp：91.0，Δε：13.67，Δn：0.077，η：31.9和Vth：1.73V作为外推值。

实施例13(应用实施例6)

把85％(重)的在实施例8中所示的母液晶A与15％(重)的3，4，5-三氟苯氧基-(4-(反式-4-戊基环己基)环己烯-1-基)二氟甲烷(化合物号279)混合，然后测定物理性能值。由结果看出，所说的化合物具有Cp：50.4，Δε：13.7，Δn：0.070，η：30.2和Vth：1.68V作为外推值。

实施例14(应用实施例7)

测定组合物实施例1中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：90.6，Δε：7.6，Δn：0.163，η：17.0和Vth：2.01V。

实施例15(应用实施例8)

测定组合物实施例2中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：84.8，Δε：9.3，Δn：0.146，η：19.4和Vth：1.90V。

实施例16(应用实施例9)

测定组合物实施例3中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：87.8，Δε：31.3，Δn：0.148，η：87.6和Vth：0.85V。

实施例17(应用实施例10)

测定组合物实施例4中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：89.5，Δε：7.2，Δn：0.192，η：38.8和Vth：2.10V。

实施例18(应用实施例11)

测定组合物实施例5中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：62.9，Δε：12.0，Δn：0.118，η：43.4和Vth：1.24V。

实施例19(应用实施例12)

测定组合物实施例6中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：70.4，Δε：9.0，Δn：0.134，η：23.0和Vth：1.66V。

实施例20(应用实施例13)

测定组合物实施例7中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：71.4，Δε：24.2，Δn：0.116，η：39.0和Vth：0.98V。

实施例21(应用实施例14)

测定组合物实施例8中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：85.2，Δε：5.7，Δn：0.115，η：17.5和Vth：2.22V。

实施例22(应用实施例15)

测定组合物实施例9中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：82.6，Δε：28.9，Δn：0.142，η：47.2和Vth：0.95V。

实施例23(应用实施例16)

测定组合物实施例10中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：63.4，Δε：10.8，Δn：0.116，η：30.2和Vth：1.31V。

实施例24(应用实施例17)

测定组合物实施例11中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：62.6，Δε：7.4，Δn：0.160，η：25.0和Vth：1.70V。

实施例25(应用实施例18)

测定组合物实施例12中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：93.5，Δε：8.9，Δn：0.127，η：22.2和Vth：1.98V。

实施例26(应用实施例19)

测定组合物实施例13中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：94.7，Δε：7.7，Δn：0.204，η：20.3和Vth：2.01V。

实施例27(应用实施例20)

测定组合物实施例14中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：79.2，Δε：7.1，Δn：0.123，η：13.4和Vth：2.01V。

实施例28(应用实施例21)

测定组合物实施例15中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：91.7，Δε：6.1，Δn：0.100，η：27.1和Vth：2.30V。

实施例29(应用实施例22)

测定组合物实施例16中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：100.0，Δε：5.9，Δn：0.097，η：29.8和Vth：2.11V。

实施例30(应用实施例23)

测定组合物实施例17中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：84.6，Δε：4.2，Δn：0.088，η：20.3和Vth：2.46V。

实施例31(应用实施例24)

测定组合物实施例18中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：79.5，Δε：7.4，Δn：0.110，η：30.3和Vth：1.83V。

实施例32(应用实施例25)

测定组合物实施例19中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：70.0，Δε：9.6，Δn：0.092，η：32.0和Vth：1.46V。

实施例33(应用实施例26)

测定组合物实施例20中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：76.3，Δε：13.1，Δn：0.089，η：38.0和Vth：1.39V。

实施例34(应用实施例27)

测定组合物实施例21中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：86.9，Δε：6.0，Δn：0.124，η：21.6和Vth：2.19V。

实施例35(应用实施例28)

测定组合物实施例22所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：97.8，Δε：10.1，Δn：0.118，η：42.3和Vth：1.60V。

实施例36(应用实施例29)

测定组合物实施例23中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：84.5，Δε：5.1，Δn：0.093，η：18.4和Vth：2.29V。

实施例37(应用实施例30)

测定组合物实施例24中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：68.5，Δε：9.4，Δn：0.097，η：32.1和Vth：1.56V。

实施例38(应用实施例31)

测定组合物实施例25中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：95.2，Δε：7.5，Δn：0.134，η：37.0和Vth：1.87V。

实施例39(应用实施例32)

测定组合物实施例26中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：70.3，Δε：4.6，Δn：0.087，η：17.4和Vth：2.11V。

实施例40(应用实施例33)

测定组合物实施例27中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：90.2，Δε：7.9，Δn：0.092，η：36.1和Vth：1.81V。

实施例41(应用实施例34)

测定组合物实施例28中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：93.4，Δε：9.1，Δn：0.128，η：19.4和Vth：2.06V。

实施例42(应用实施例35)

测定组合物实施例29中所示的液晶组合物的物理性能值。得到下面的结果：Cp：76.3，Δε：11.8，Δn：0.097，η：34.9和Vth：1.63V。

另外，可以按如下来说明组合物的应用实施例。在此，按照表1中所示的定义用缩写来表示在下面的组合物的应用实施例中的化合物。

应用实施例1

3-HchCF2OB(F，F)-F 2.0％

3-HchCF2OB(F，F)-OCF3 2.0％

3-HchCF2OB(F，F)-CF3 2.0％

3-HchCF2OB(F，F)-OCF2H 2.0％

3-H2HB(F，F)-F 7.0％

3-HHB(F，F)-F 10.0％

4-HHB(F，F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 9.0％

5-HH2B(F，F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

5-HBB(F，F)-F 15.0％

3-HBEB(F，F)-F 2.0％

4-HBEB(F，F)-F 2.0％

5-HBEB(F，F)-F 2.0％

3-HHEB(F，F)-F 10.0％

4-HHEB(F，F)-F 3.0％

5-HHEB(F，F)-F 3.0％

NI＝78.7(℃)

η＝32.6(mPa·s)

Δn＝0.093

Δε＝11.9

Vth＝1.68(V)

应用实施例2

3-Hch(F)CF2OB-F 2.0％

3-Hch(F)CF2OB-OCF3 2.0％

3-Hch(F)CF2OB-CF3 2.0％

3-Hch(F)CF2OB-OCF2H 2.0％

3-H2HB(F，F)-F 7.0％

3-HHB(F，F)-F 10.0％

4-HHB(F，F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 9.0％

5-HH2B(F，F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

5-HBB(F，F)-F 15.0％

3-HBEB(F，F)-F 2.0％

4-HBEB(F，F)-F 2.0％

5-HBEB(F，F)-F 2.0％

3-HHEB(F，F)-F 10.0％

4-HHEB(F，F)-F 3.0％

5-HHEB(F，F)-F 3.0％

NI＝80.2(℃)

η＝32.7(mPa·s)

Δn＝0.094

Δε＝11.94

Vth＝1.70(V)

应用实施例3

3-HCF2OHB-F 2.0％

3-HCF2OHB-OCF3 2.0％

3-HCF2OHB-CF3 2.0％

3-HCF2OHB-OCF2H 2.0％

5-HB-F 12.0％

6-HB-F 9.0％

7-HB-F 7.0％

3-HHB-OCF3 6.0％

4-HHB-OCF3 7.0％

5-HHB-OCF3 5.0％

3-HH2B-OCF3 4.0％

5-HH2B-OCF3 4.0％

3-HHB(F，F)-OCF3 5.0％

3-HHB(F)-F 10.0％

5-HHB(F)-F 10.0％

3-HH2B(F)-F 3.0％

3-HB(F)BH-3 3.0％

5-HBBH-3 3.0％

3-HHB(F，F)-OCF2H 4.0％

NI＝87.1(℃)

η＝15.9(mPa·s)

Δn＝0.092

Δε＝4.3

Vth＝2.48(V)

应用实施例4

3-HCF2OHB(F)-F 2.0％

3-HCF2OHB(F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OHB(F)-CF3 2.0％

3-HCF2OHB(F)-OCF2H 2.0％

5-HHB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 6.0％

2-H2BB(F)-F 9.0％

3-H2BB(F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 25.0％

5-HBB(F，F)-F 19.0％

1O1-HBBH-4 5.0％

1O1-HBBH-5 5.0％

NI＝96.3(℃)

η＝35.6(mPa·s)

Δn＝0.135

Δε＝7.4

Vth＝1.89(V)

应用实施例5

3-HCF2OHB(F，F)-F 2.0％

3-HCF2OHB(F，F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OHB(F，F)-CF3 2.0％

3-HCF2OHB(F，F)-OCF2H 2.0％

3-HHB(F，F)-F 9.0％

4-H2HB(F，F)-F 8.0％

5-H2HB(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 21.0％

5-HBB(F，F)-F 20.0％

3-H2BB(F，F)-F 10.0％

5-HHBB(F，F)-F 3.0％

5-HHEBB-F 2.0％

3-HH2BB(F，F)-F 3.0％

1O1-HBBH-4 4.0％

1O1-HBBH-5 4.0％

NI＝100.7(℃)

η＝36.6(mPa·s)

Δn＝0.118

Δε＝9.4

Vth＝1.74(V)

应用实施例6

3-HchCF2OB-F 2.0％

3-HchCF2OB-OCF3 2.0％

3-HchCF2OB-CF3 2.0％

3-HchCF2OB-OCF2H 2.0％

5-HB-F 12.0％

6-HB-F 9.0％

7-HB-F 7.0％

3-HHB-OCF3 6.0％

4-HHB-OCF3 7.0％

5-HHB-OCF3 5.0％

3-HH2B-OCF3 4.0％

5-HH2B-OCF3 4.0％

3-HBB(F，F)-OCF3 5.0％

3-HBB(F)-F 10.0％

5-HBB(F)-F 10.0％

3-HH2B(F)-F 3.0％

3-HB(F)BH-3 3.0％

5-HBBH-3 3.0％

3-HHB(F，F)-OCF2H 4.0％

NI＝83.5(℃)

η＝15.9(mPa·s)

Δn＝0.092

Δε＝4.3

Vth＝2.38(V)

应用实施例7

3-HchCF2OB(F)-F 2.0％

3-HchCF2OB(F)-OCF3 2.0％

3-HchCF2OB(F)-CF3 2.0％

3-HchCF2OB(F)-OCF2H 2.0％

5-HHB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 6.0％

2-H2BB(F)-F 9.0％

3-H2BB(F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 25.0％

5-HBB(F，F)-F 19.0％

1O1-HBBH-4 5.0％

1O1-HBBH-5 5.0％

NI＝94.5(℃)

η＝35.7(mPa·s)

Δn＝0.135

Δε＝7.5

Vth＝1.87(V)

应用实施例8

3-HHCF2OB(F，F)-F 10.0％

5-HHCF2OB(F，F)-F 5.0％

5-HchCF2OB(F，F)-F 8.0％

2-HHB(F)-F 17.0％

3-HHB(F)-F 17.0％

5-HHB(F)-F 16.0％

5-H2HB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-3 6.0％

3-HBB(F)-3 6.0％

5-HBB(F)-3 13.0％

NI＝96.4(℃)

η＝25.9(mPa·s)

Δn＝0.097

Δε＝7.0

Vth＝2.01(V)

当0.3份CN加入到100份上述的组合物中时，螺距是78.0μm。

应用实施例9

3-HHCF2OB(F，F)-F 10.0％

5-HchCF2OB(F，F)-F 5.0％

5-HHCF2OB-OCF3 5.0％

7-HB(F，F)-F 3.0％

3-HB-O2 7.0％

5-HHB(F)-F 10.0％

2-HBB(F)-F 9.0％

3-HBB(F)-F 9.0％

5-HBB(F)-F 16.0％

2-HBB-F 4.0％

3-HBB-F 4.0％

5-HBB-F 3.0％

3-HBB(F，F)-F 5.0％

5-HBB(F，F)-F 10.0％

NI＝82.3(℃)

η＝25.1(mPa·s)

Δn＝0.113

Δε＝6.8

Vth＝1.77(V)

应用实施例10

5-HCF2OB-F 2.0％

5-HCF2OB-OCF3 2.0％

5-HCF2OB-CF3 2.0％

5-HCF2OB-OCF2H 2.0％

3-HB-CL 10.0％

1O1-HH-5 5.0％

2-HBB(F)-F 8.0％

3-HBB(F)-F 8.0％

5-HBB(F)-F 14.0％

4-HHB-CL 8.0％

5-HHB-CL 8.0％

3-H2HB(F)-CL 4.0％

3-HBB(F，F)-F 10.0％

5-H2BB(F，F)-F 9.0％

3-HB(F)VB-2 4.0％

3-HB(F)VB-3 4.0％

NI＝89.7(℃)

η＝22.2(mPa·s)

Δn＝0.125

Δε＝4.8

Vth＝2.17(V)

应用实施例11

3-HHCF2OB-F 2.0％

3-HHCF2OB(F)-F 2.0％

3-HHCF2OB-CF3 2.0％

3-HHCF2OB-OCF2H 2.0％

2-HHB(F)-F 17.0％

3-HHB(F)-F 17.0％

5-HHB(F)-F 16.0％

3-H2HB(F)-F 7.0％

5-H2HB(F)-F 10.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 13.0％

NI＝106.2(℃)

η＝25.9(mPa·s)

Δn＝0.097

Δε＝5.4

Vth＝2.21(V)

应用实施例12

3-HHCF2OB(F)-OCF3 2.0％

3-HHCF2OB(F)-CF3 2.0％

3-HHCF2OB(F)-OCF2H 2.0％

7-HB(F，F)-F 3.0％

3-HB-O2 7.0％

2-HHB(F)-F 4.0％

3-HHB(F)-F 10.0％

5-HHB(F)-F 10.0％

2-HBB(F)-F 9.0％

3-HBB(F)-F 9.0％

5-HBB(F)-F 16.0％

2-HBB-F 4.0％

3-HBB-F 4.0％

5-HBB-F 3.0％

3-HBB(F，F)-F 5.0％

5-HBB(F，F)-F 10.0％

NI＝87.0(℃)

η＝25.7(mPa·s)

Δn＝0.116

Δε＝6.0

Vth＝2.00(V)

应用实施例13

5-HCF2OB(F)-F 2.0％

5-HCF2OB(F)-OCF3 2.0％

5-HCF2OB(F)-CF3 2.0％

5-HCF2OB(F)-OCF2H 2.0％

3-HB-CL 10.0％

1O1-HH-5 5.0％

2-HBB(F)-F 8.0％

3-HBB(F)-F 8.0％

5-HBB(F)-F 14.0％

4-HHB-CL 8.0％

5-HHB-CL 8.0％

3-H2HB(F)-CL 4.0％

3-HBB(F，F)-F 10.0％

5-H2BB(F，F)-F 9.0％

3-HB(F)VB-2 4.0％

3-HB(F)VB-3 4.0％

NI＝88.0(℃)

η＝22.9(mPa·s)

Δn＝0.124

Δε＝5.0

Vth＝2.15(V)

应用实施例14

3-Hch(F)CF2OB(F)-F 2.0％

3-Hch(F)CF2OB(F)-OCF3 2.0％

3-Hch(F)CF2OB(F，F)-F 2.0％

3-Hch(F)CF2OB(F，F)-OCF3 2.0％

2-HHB(F)-F 17.0％

3-HHB(F)-F 17.0％

5-HHB(F)-F 16.0％

2-H2HB(F)-F 10.0％

5-H2HB(F)-F 7.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 13.0％

NI＝97.4(℃)

η＝28.0(mPa·s)

Δn＝0.095

Δε＝5.5

Vth＝2.09(V)

应用实施例15

5-ch(F)CF2OB(F)-CF3 2.0％

5-ch(F)CF2OB(F)-CF2H 2.0％

5-ch(F)CF2OB(F，F)-CF3 2.0％

5-ch(F)CF2OB(F，F)-OCF2H 2.0％

7-HB(F，F)-F 3.0％

3-HB-O2 3.0％

2-HHB(F)-F 6.0％

3-HHB(F)-F 10.0％

5-HHB(F)-F 10.0％

2-HBB(F)-F 9.0％

3-HBB(F)-F 9.0％

5-HBB(F)-F 16.0％

2-HBB-F 4.0％

3-HBB-F 4.0％

5-HBB-F 3.0％

3-HBB(F，F)-F 5.0％

5-HBB(F，F)-F 10.0％

NI＝80.5(℃)

η＝27.7(mPa·s)

Δn＝0.113

Δε＝6.2

Vth＝1.75(V)

应用实施例16

5-ch(F)CF2OB-F 1.0％

5-ch(F)CF2OB-OCF3 1.0％

5-ch(F)CF2OB(F)-F 1.0％

5-ch(F)CF2OB(F)-OCF3 1.0％

5-ch(F)CF2OB(F，F)-F 1.0％

5-ch(F)CF2OB(F，F)-OCF3 1.0％

5-ch(F)CF2OB-CF3 1.0％

5-ch(F)CF2OB-OCF2H 1.0％

3-HB-CL 10.0％

1O1-HH-5 5.0％

2-HBB(F)-F 8.0％

3-HBB(F)-F 8.0％

5-HBB(F)-F 14.0％

4-HHB-CL 8.0％

5-HHB-CL 8.0％

3-H2HB(F)-CL 4.0％

3-HBB(F.F)-F 10.0％

5-H2BB(F.F)-F 9.0％

3-HB(F)-VB-2 4.0％

3-HB(F)-VB-3 4.0％

NI＝85.6(℃)

η＝24.2(mPa·s)

Δn＝0.124

Δε＝4.9

Vth＝2.12(V)

应用实施例17

3-Hch(F)CF2OB(F)-CF3 2.0％

3-Hch(F)CF2OB(F)-OCF2H 2.0％

3-Hch(F)CF2OB(F，F)-CF3 2.0％

3-Hch(F)CF2OB(F，F)-OCF2H 2.0％

3-H2HB(F，F)-F 7.0％

3-HHB(F，F)-F 10.0％

4-HHB(F，F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 9.0％

5-HH2B(F，F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

5-HBB(F，F)-F 15.0％

3-HBEB(F，F)-F 2.0％

4-HBEB(F，F)-F 2.0％

5-HBEB(F，F)-F 2.0％

3-HHEB(F，F)-F 10.0％

4-HHEB(F，F)-F 3.0％

5-HHEB(F，F)-F 3.0％

NI＝77.8(℃)

η＝34.6(mPa·s)

Δn＝0.094

Δε＝11.8

Vth＝1.67(V)

应用实施例18

3-HHCF2OBB-F 2.0％

3-HHCF2OBB-OCF3 2.0％

3-HHCF2OBB-CF3 2.0％

3-HHCF2OBB-OCF2H 2.0％

3-HHB(F，F)-F 5.0％

3-H2HB(F，F)-F 8.0％

4-H2HB(F，F)-F 8.0％

5-H2HB(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 21.0％

5-HBB(F，F)-F 20.0％

3-H2BB(F，F)-F 10.0％

5-HHBB(F，F)-F 3.0％

5-HHEBB-F 2.0％

3-HH2BB(F，F)-F 3.0％

1O1-HBBH-5 4.0％

NI＝99.0(℃)

η＝35.0(mPa·s)

Δn＝0.113

Δε＝9.2

Vth＝1.80(V)

应用实施例19

5-HCF2OB(F，F)-F 2.0％

5-HCF2OB(F，F)-OCF3 2.0％

5-HCF2OB(F，F)-CF3 2.0％

5-HCF2OB(F，F)-OCF2H 2.0％

5-HB-F 12.0％

6-HB-F 8.0％

2-HHB-OCF3 7.0％

3-HHB-OCF3 7.0％

4-HHB-OCF3 7.0％

5-HHB-OCF3 5.0％

3-HH2B-OCF3 4.0％

5-HH2B-OCF3 4.0％

3-HHB(F，F)-OCF3 5.0％

3-HBB(F)-F 10.0％

5-HBB(F)-F 10.0％

3-HH2B(F)-F 3.0％

3-HB(F)BH-3 3.0％

5-HBBH-3 3.0％

3-HHB(F，F)-OCF2H 4.0％

NI＝82.6(℃)

η＝18.1(mPa·s)

Δn＝0.090

Δε＝5.3

Vth＝2.12(V)

应用实施例20

3-HHCF2OBB(F)-F 1.0％

3-HHCF2OBB(F)-OCF3 1.0％

3-HHCF2OBB(F，F)-F 1.0％

3-HHCF2OBB(F，F)-OCF3 1.0％

3-HHCF2OBB(F)-CF3 1.0％

2-HHB(F)-F 2.0％

3-HHB(F)-F 2.0％

5-HHB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 10.0％

2-H2BB(F)-F 9.0％

3-H2BB(F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 25.0％

5-HBB(F，F)-F 19.0％

1O1-HBBH-5 5.0％

NI＝96.3(℃)

η＝35.9(mPa·s)

Δn＝0.131

Δε＝7.7

Vth＝1.88(V)

应用实施例21

3-HHCF2OBB(F)-OCF2H 1.0％

3-HHCF2OBB(F，F)-CF3 1.0％

3-HHCF2OBB(F，F)OCF2H 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB-F 1.0％

3-HHB(F，F)-F 9.0％

3-H2HB(F，F)-F 8.0％

4-H2HB(F，F)-F 8.0％

5-H2HB(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 21.0％

5-HBB(F，F)-F 20.0％

3-H2BB(F，F)-F 10.0％

5-HHBB(F，F)-F 3.0％

5-HHEBB-F 2.0％

3-HH2BB(F.F)-F 3.0％

1O1-HBBH-5 4.0％

NI＝97.5(℃)

η＝35.9(mPa·s)

Δn＝0.112

Δε＝9.3

Vth＝1.70(V)

应用实施例22

3-Hch(F)CF2OBB-OCF3 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F)-F 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F)-OCF3 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F，F)-F 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F，F)-OCF3 1.0％

2-HHB(F)-F 2.0％

3-HHB(F)-F 2.0％

5-HHB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 10.0％

2-H2BB(F)-F 9.0％

3-H2BB(F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 25.0％

5-HBB(F，F)-F 19.0％

1O1-HBBH-4 5.0％

NI＝94.1(℃)

η＝36.6(mPa·s)

Δn＝0.131

Δε＝7.7

Vth＝1.85(V)

应用实施例23

3-Hch(F)CF2OBB-CF3 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB-OCF2H 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F)-CF3 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F)-OCF2H 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F，F)-CF3 1.0％

3-Hch(F)CF2OBB(F，F)-OCF2H 1.0％

2-HHB(F)-F 2.0％

3-HHB(F)-F 2.0％

5-HHB(F)-F 2.0％

2-HBB(F)-F 6.0％

3-HBB(F)-F 6.0％

5-HBB(F)-F 10.0％

2-H2BB(F)-F 9.0％

3-H2BB(F)-F 9.0％

3-HBB(F，F)-F 25.0％

5-HBB(F，F)-F 19.0％

1O1-HBBH-5 4.0％

NI＝92.4(℃)

η＝37.4(mPa·s)

Δn＝0.130

Δε＝7.8

Vth＝1.85(V)

应用实施例24

3-HHCF2OB(F，F)-F 11.0％

1V2-BEB(F，F)-C 5.0％

3-HB-C 25.0％

1-BTB-3 5.0％

2-BTB-1 10.0％

3-HH-4 11.0％

3-HHB-3 9.0％

3-H2BTB-2 4.0％

3-H2BTB-3 4.0％

3-H2BTB-4 4.0％

3-HB(F)TB-2 6.0％

3-HB(F)TB-3 6.0％

NI＝82.8(℃)

η＝14.3(mPa·s)

Δn＝0.158

Δε＝8.3

Vth＝1.98(V)

当0.8份CM33加入到100份上述的组合物中时，螺距是12.0μm。

应用实施例25

5-HHCF2OB-OCF3 8.0％

2O1-BEB(F)-C 5.0％

3O1-BEB(F)-C 15.0％

4O1-BEB(F)-C 13.0％

5O1-BEB(F)-C 13.0％

2-HHB(F)-C 15.0％

3-HHB(F)-C 15.0％

3-HB(F)TB-2 4.0％

3-HB(F)TB-3 4.0％

3-HB(F)TB-4 4.0％

3-HHB-O1 4.0％

NI＝90.1(℃)

η＝86.0(mPa·s)

Δn＝0.148

Δε＝31.3

Vth＝0.84(V)

应用实施例26

5-HHCF2OB(F，F)-F 5.0％

3-BEB(F)-C 8.0％

3-HB-C 8.0％

V-HB-C 8.0％

1V-HB-C 8.0％

3-HB-O2 3.0％

3-HH-2V 14.0％

3-HH-2V1 7.0％

V2-HHB-1 15.0％

3-HHB-1 5.0％

3-HHEB-F 2.0％

3-H2BTB-2 6.0％

3-H2BTB-3 6.0％

3-H2BTB-4 5.0％

NI＝95.6(℃)

η＝15.7(mPa·s)

Δn＝0.133

Δε＝9.0

Vth＝2.12(V)

应用实施例27

3-HCF2OBB-F 2.0％

3-HCF2OBB(F)-F 2.0％

3-HCF2OBB(F，F)-F 2.0％

3-HCF2OB(F)B-F 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F)-F 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F，F)-F 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B-F 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F)-F 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F，F)-F 2.0％

7-HB(F，F)-F 12.0％

3-H2HB(F，F)-F 3.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 12.0％

5-HBB(F，F)-F 12.0％

应用实施例28

3-HCF20BB-OCF3 2.0％

3-HCF2OBB(F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OBB(F，F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OB(F)B-OCF3 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F，F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B-OCF3 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F，F)-OCF3 2.0％

7-HB(F，F)-F 12.0％

3-H2HB(F，F)-F 3.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 12.0％

5-HBB(F，F)-F 12.0％

应用实施例29

3-HCF2OBB-CF3 2.0％

3-HCF2OBB(F)-CF3 2.0％

3-HCF2OBB(F，F)-CF3 2.0％

3-HCF2OB(F)B-CF3 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F)-CF3 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F，F)-CF3 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B-CF3 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F)-CF3 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F，F)-CF3 2.0％

7-HB(F，F)-F 12.0％

3-H2HB(F，F)-F 3.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 12.0％

5-HBB(F，F)-F 12.0％

应用实施例30

3-HCF2OBB-OCF2H 2.0％

3-HCF2OBB(F)-OCF2H 2.0％

3-HCF2OBB(F，F)-OCF2H 2.0％

3-HCF2OB(F)B-OCF2H 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F)-OCF2H 2.0％

3-HCF2OB(F)B(F，F)-OCF2H 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B-OCF2H 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F)-OCF2H 2.0％

3-HCF2OB(F，F)B(F，F)-OCF2H 2.0％

7-HB(F，F)-F 12.0％

3-H2HB(F，F)-F 3.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 12.0％

5-HBB(F，F)-F 12.0％

应用实施例31

3-H2HCF2OB(F，F)-F 2.0％

3-H2HCF2OB(F，F)-CF3 2.0％

3-H2HCF2OB(F，F)-OCF3 2.0％

3-H2HCF2OB(F，F)-OCF2H 2.0％

3-HCF2OHCF2OB(F.F)-F 2.0％

3-HCF2OHCF2OB(F.F)-CF3 2.0％

3-HCF2OHCF2OB(F.F)-OCF3 2.0％

3-HCF2OHCF2OB(F.F)-OCF2H 2.0％

7-HB(F，F)-F 12.0％

3-H2HB(F，F)-F 5.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 12.0％

5-HBB(F，F)-F 12.0％

应用实施例32

3-HHHCF2OB(F，F)-F 2.0％

3-HHHCF2OB(F，F)-OCF3 2.0％

3-HHHCF2OB(F，F)-CF3 2.0％

3-HHHCF2OB(F，F)-OCF2H 2.0％

7-HB(F，F)-F 13.0％

3-H2HB(F，F)-F 12.0％

4-H2HB(F，F)-F 10.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 13.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

3-HHBB(F，F)-F 4.0％

应用实施例33

3O1-HHCF2OB(F，F)-F 5.0％

IV2-HHCF2OB(F，F)-F 5.0％

F4-HHCF2OB(F，F)-F 5.0％

7-HB(F，F)-F 13.0％

3-H2HB(F，F)-F 12.0％

4-H2HB(F，F)-F 3.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

3-HHB(F.F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HH2B(F，F)-F 13.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

5-HHBB(F，F)-F 4.0％

应用实施例34

2-HHCF2OB(F，F)-F 10.0％

3-HHCF2OB(F，F)-F 10.0％

4-HHCF2OB(F，F)-F 10.0％

5-HHCF2OB(F，F)-F 10.0％

7-HB(F，F)-F 13.0％

3-H2HB(F，F)-F 10.0％

4-H2HB(F，F)-F 3.0％

5-H2HB(F，F)-F 10.0％

4-HHB(F.F)-F 5.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

5-HHBB(F，F)-F 4.0％

应用实施例35

2-HHCF2OB(F，F)-F 8.0％

3-HHCF2OB(F，F)-F 8.0％

4-HHCF2OB(F，F)-F 8.0％

5-HHCF2OB(F，F)-F 8.0％

2-HHCF2OB(F)-OCF3 7.0％

3-HHCF2OB(F)-OCF3 7.0％

4-HHCF2OB(F)-OCF3 7.0％

5-HHCF2OB(F)-OCF3 7.0％

7-HB(F，F)-F 13.0％

5-H2HB(F，F)-F 8.0％

3-HBB(F，F)-F 15.0％

3-HHBB(F，F)-F 4.0％

比较例

在现有技术的栏中所示的化合物(13)当中，其中R是正戊基的化合物(下文称比较化合物(13-1))是按照所说的说明书中的描述合成的。

C-N 64.8，N-Iso 150.4℃把15％(重)的比较化合物(13-1)与85％(重)的上述实施例8(应用实施例1)所示的母液晶A混合，测定物理性能值，类似地，也测定实施例5中所描述的本发明的化合物(化合物号127)的物理性能值。表2中列出了关于这两种化合物的物理性能的结果。

表2

结构 NI(℃) Δε η(mPa·s) Vth(V)

78.4 10.5 26.3 1.88

(13-1) (116.4) (7.67) (29.1)

82.5 10.8 25.8 1.81

化合物号.127 (143.7) (9.7) (23.5)

(在表中，括号中的数值是由母液晶A推出的。)

从该表可以看出，与比较化合物(13-1)比较，本发明的化合物显示出比较大的介电各向异性值，另外，通过外推法，本发明的化合物的清亮点是约143.7℃，其比化合物(13-1)高约27℃。此外，特别应该提到的是，本发明的化合物的外推粘度值比化合物(13-1)低约19％。因此，本申请的化合物与现有技术的化合物比较，有比较宽的液晶相温度范围、比较低的粘度和比较低的阈电压值，并且显示出现有技术的化合物不存在的优异的性能。

本发明的化合物有很高的电压保持率、低的阈电压、非常低的温度依赖性和大的Δε，并且所说的化合物可以很容易地与任何的各种液晶材料混合，另外即使在低温下所说的化合物都有很好的溶解度。此外，通过适当的选择取代基和键合基团，本发明的液晶化合物可以提供具有所需物理性能的新的液晶化合物。

因此，通过使用本发明的液晶化合物作为液晶组合物的一种组分，可以提供具有很高的电压保持率、低的阈电压、相当窄的温度范围、合适大小的Δn和Δε、很好的稳定性和很好的相容性，并且通过使用它们可以提供很好的液晶显示元件。

Claims

1.由通式(1)表示的化合物：

其中，R¹代表具有1-20个碳原子的烷基，其中，在所说的基团上的一个或者多个亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团上的一个或者多个氢原子可以被氟原子或者氯原子取代，其条件是2个或者多个亚甲基不能连续地被氧原子取代，

Y¹代表卤原子、CN、CF₃、CHF₂或者具有1-5个碳原子的烷氧基，其中至少1个氢原子被氟原子取代，以及1个或者多个氢原子可以进一步被氯原子取代，

Z¹、Z²和Z³各自独立地表示一个共价键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、或-CF₂O-，其条件是Z¹、Z²和Z³中的至少1个是-CF₂O-，环A¹、A²和A³各自独立地表示反式-1，4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基、3-氟-3-亚环己烯-1，4-基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、反式-1-硅杂-1，4-亚环己基、反式-4-硅杂-1，4-亚环己基或者1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子或者氯原子取代，其条件是，当环A¹、A²或A³与-CF₂O-的碳原子键连时，所形成的基团选自反式-1，4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基、3-氟3-亚环己烯-1，4-基，环A⁴代表1，4-亚苯基，其中的1个或多个氢原子可被氟原子或氯原子取代，以及m和n各代表0或1。

2.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝0，Z¹是-CF₂O-，环A¹选自反式-1，4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基或3-氟-3-亚环己烯-1，4-基。

3.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝0，Z¹是-CF₂O-，环A¹是反式-1，4-亚环己基。

4.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z¹是-CF₂O-，并且其中A¹和A²两者都是反式-1，4-亚环己基。

5.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z¹是-CF₂O-，环A¹是3-亚环己烯-1，4-基或3-氟-3-亚环己烯-1，4-基。

6.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0，Z²是-CF₂O-，并且A¹是反式-1，4-亚环己基，A²是反式-4-亚环己基、3-亚环己烯-1，4-基或3-氟-3-亚环己烯-1，4-基中的任何一个。

7.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝1、n＝0、Z¹代表共价键，Z²代表-CF₂O-，A¹和A²两个环各代表反式-1，4-亚环己基。

8.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z²是-CF₂O-，Z³代表一个共价键，A¹和A²各自都是反式-1，4-亚环己基，而A³是1，4-亚苯基，其中1个或者多个氢原子可以被氟原子取代。

9.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z²是-CF₂O-，Z³代表一个共价键，A¹、A²和A³分别是反式-1，4-亚环己基。

10.根据权利要求1的化合物，其中，在通式(1)中m＝n＝1，Z²是-CF₂O-，Z³代表一个共价键，A¹是反式-1，4-亚环己基，A²是3-亚环己基-1，4-基或3-氟-3-亚环己-1，4-基。

11.一种由至少两种组分组成的液晶组合物，其特征在于含有至少1种按照权利要求1的由通式(1)所表示的液晶化合物。

12.一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种权利要求1的液晶化合物作为第一组分，和含有至少一种选自通式(2)、(3)和(4)的化合物作为第二组分：

其中，R²表示具有1-10个碳原子的烷基，其中在所说的基团中任选的不临近的亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团中任选的氢原子可以被氟原子取代，Y²表示氟原子、氯原子、OCF₃、OCF₂H、CF₃、CF₂H、CFH₂、OCF₂CF₂H或者OCF₂CFHCF₃，L¹和L²各自独立地表示氢原子或者氟原子，Z⁴和Z⁵各自独立地表示-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、1，4-丁烯基、-COO-、-CF₂O-、-OCF₂-或者共价键，环B表示反式-1，4-亚环己基、1，3-二噁烷-2，5-二基或者1，4-亚苯基，其中的一个或多个氢原子可以被氟原子取代，环C表示反式-1，4-亚环己基或者1，4-亚苯基，其中一个或多个氢原子可以被氟原子取代，并且在各个式子中所用的所有原子都可以被同位素取代。

13.一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种权利要求1的液晶化合物作为第一组分，和含有至少一种选自通式(5)和(6)的化合物作为第二组分：

其中，R³和R⁴各自独立地表示具有1-10个碳原子的烷基，其中在所说的基团中任选的不临近的亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团中任选的氢原子可以被氟原子取代，Y³表示CN基或者C≡C-CN，环D表示反式-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基或者1，3-二噁烷-2，5-二基，环E表示反式-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基，其中的一个或多个氢原子可以被氟原子或者嘧啶-2，5-二基取代，环F表示反式-1，4-亚环己基或者1，4-亚苯基，Z⁶表示-CH₂CH₂-、-COO-或者共价键，L³、L⁴和L⁵各自独立地表示氢原子或者氟原子，a、b和c各自独立地表示0或1，并且在各个式子中所用的所有的原子都可以被同位素取代。

14.一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种权利要求1的液晶化合物作为第一组分，和含有至少一种选自通式(7)、(8)和(9)的化合物作为第二组分：

其中，R⁵和R⁶各自独立地表示具有1-10个碳原子的烷基，其中在所说的基团中任选的不临近的亚甲基可以被氧原子或者-CH＝CH-取代，在所说的基团中任选的氢原子可以被氟原子取代，环G、环I和环J各自独立地表示反式-1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基或1，4-亚苯基，其中一个或者多个氢原子可以被氟原子取代，Z⁷和Z⁸各自独立地表示-C≡C-、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-或者共价键，并且在各个式子中所用的所有的原子都可以被同位素取代。

15.一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种权利要求1的液晶化合物作为第一组分，至少一种选自通式(5)和(6)的化合物作为第二组分，和至少一种选自通式(7)、(8)和(9)的化合物作为第三组分。

16.一种液晶组合物，其特征在于含有至少1种权利要求1的液晶化合物作为第一组分，至少一种选自通式(2)、(3)和(4)的化合物作为第二组分，至少一种选自通式(5)和(6)的化合物作为第三组分，和至少一种选自通式(7)、(8)和(9)的化合物作为第四组分。

17.一种液晶组合物，其特征在于除了含有权利要求11至16之一的液晶化合物之外，还含有一种或者多种旋光化合物。

18.一种使用由权利要求11至17之一的液晶组合物构成的液晶显示元件。