CN1195352A - 有机硅组化合物,液晶组合物和液晶显示仪 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供与其它液晶材料具有出色混溶性、低粘度和低阈电压的新有机硅化合物;提供含有所述化合物的液晶组合物以及包含该液晶组合物的液晶显示仪。可用通式(1)表示该有机硅化合物,其中Ra、Rb、Z1、Z2和Z3的至少一个带有－SiH2－;Ra表示氢原子或含1—20个碳原子的烷基;烷基中的至少一个－CH2－可被－SiH2－、－O－、－S－、－CO－、－CH=CH－,－C≡C－,或1,4－亚环丁基置换;Rb表示选自Ra、卤素原子或CN的基团;A、A1、A2和A3各表示二价环基;Z1、Z2和Z3独立地表示共价键或－(CH2)p－;－(CH2)p－中的至少一个－CH2－可被－SiH2－、－O－、－S－、－CO－、－CH=CH－或－C≡C－;p是1—4的整数;并且m、n和o独立地为0或1。
Description
本发明涉及有机硅化合物和液晶组合物。更具体地说，本发明涉及一种新的含亚硅烷基的化合物，含有该化合物的液晶组合物和包括该液晶组合物的液晶显示仪。
包括液晶化合物(本说明书采用的术语“液晶化合物”是表现为液晶相的化合物和不表现为液晶相但可用作液晶组合物成分的化合物的通用术语)显示仪可广泛地用于手表显示器、桌面计算器或编辑器等。这些显示仪均利用了液晶化合物的光学异向性和非传导异向性。
然而，液晶相包括向列液晶相、层列液晶相和胆甾醇液晶相，以向列液晶相运用最为广泛。作为显示仪类型，已知有动态散射(DS)型、调相压缩(DAP)型、宾/主(GH)型、螺旋向列(TN)型、超螺旋向列(STN)型和薄膜晶体管(TFT)型。
用于这些类型显示仪的液晶化合物须在以室温为中心的较宽温度范围内表现为液晶相，在显示仪使用条件下须足够稳定并且还必须具有足以驱动液晶显示仪的特性。但是至今为止还没有发现能够满足这些要求的单一液晶化合物。因此，实际情况是将数种或数十种液晶化合物混合制备具有所要求特性的液晶组合物。这些液晶组合物要求能稳定地对抗潮湿、光、热和空气，在显示仪使用条件下常存在这些因素；能稳定地对抗电学领域和电磁辐射；此外，对于与之相混合的化合物是化学稳定的。再有，根据显示仪的类型和显示仪表的形状，液晶组合物的物理性质如光学异向性(Δn)和非传导异向性(Δε)应具有适宜的值。
此外，液晶组合物的各成分之间具有良好的混溶性也是十分重要的。据述，较少的电力消耗和较低的阈电压十分有助于各种规模液晶显示仪应用所需的高速反应(E.Jakeman等，Phys.Lett.，39A.69(1972))；而且液晶组合物的低粘度对高速反应也具有重要意义。
为实现这些目的，以前开发研究了多种化合物。其中，由下式(a)、(b)或(c)所示的分子中包含甲硅烷基的化合物分别公开于日本公开特许公报第平6-9653、平7-2878或平7-2879。
但是，这些化合物带有三烷基硅烷基，该基团由硅烷基中所有与硅原子相连的三个氢原子被三个烷基置换所形成，这样就不存在一个、更不消说两个或三个未置换的氢原子了。
从本发明者对下式(d)表示的带有丙基二甲基硅烷基的化合物进行的物理性质测定结果可以看出，带有三烷基硅烷基的化合物具有粘度过高的问题，此外它们与液晶组合物的其它成分的混溶性也不够。
上述式(d)化合物的物理性质测定结果如下：
首先，于20℃在Merck Co.，Ltd.产母体液晶组合物ZLI-1132中测得的向列相-各向异相的相变温度(NI)和粘度(η)分别为72.6℃和26.7mpa·S。
其次，将15％(重量)的式(d)化合物加到85％(重量)的母体液晶组合物中，测得如此得到的组合物的NI和η分别低于15℃和39.7mPa·S。
从该结果可以看出用式(d)化合物制备的液晶组合物的粘度明显增加并且它们的NI减低了至少50℃。另外，式(d)化合物不能令人满意，因为加到母体液晶组合物的化合物比例不同，NI也不同并且混溶性差。
本发明的目的是解决上述本领域的缺陷。本发明的另一个目的是提供与其它液晶材料具有出色混溶性、低粘度和低阈电压的新有机硅化合物；提供含有所述化合物的液晶组合物以及包含液晶组合物的液晶显示仪。
现将实现了上述目的的本发明概述如下：(1)通式(1)表示的有机硅化合物其中Ra，Rb，Z1，Z2和Z3的至少一个带有-SiH2-；Ra表示氢原子或含1-20个碳原子的烷基；烷基中的至少一个-CH2-可被-SiH2-，-O-，-S-，-CO-，-CH＝CH-，-C≡C-或1，3-亚环丁基置换，但-O-和/或-S-不相连；Ra中的至少一个氢原子可被卤素原子或CN置换；Rb表示选自Ra，卤素原子或CN的基团；A，A1，A2和A3各表示二价环基，独立地表示含3-10个碳原子的亚环烷基、含4-10个碳原子的亚环烯基、含5-10个碳原子的亚环二烯基、亚苯基、含4-10个碳原子的亚双环烷基或含5-12个碳原子的二价螺环；这些环中的至少一个-CH2-可分别被-O-，-S-或-NH-置换并且这些环中的至少一个-CH＝可被-N＝置换；环上的至少一个氢原子可被卤素原子或CN置换；Z1，Z2和Z3独立地表示共价键或-(CH2)p-；-(CH2)p-中的至少一个-CH2-可被-SiH2-，-O-，-S-，-CO-，-CH＝CH-或-C≡C-置换，但-O-和/或-S-不相连；Z1，Z2和Z3中的至少一个氢原子可被卤素原子置换；p是1-4的整数；并且m，n和o独立地为0或1。(2)上述(1)所述的有机硅化合物，其中m是1，且n和o都是0。(3)上述(1)所述的有机硅化合物，其中m和n都是1，而o是0。(4)上述(1)所述的有机硅化合物，其中m、n和o都是1。(5)上述(2)所述的有机硅化合物，其中A和A1独立地是亚环烷基、亚环烯基或1，4-亚苯基(6)上述(3)所述的有机硅化合物，其中A，A1和A2独立地是亚环烷基、亚环烯基或1，4-亚苯基。(7)上述(4)所述的有机硅化合物，其中A，A1，A2和A3独立地是亚环烷基、亚环烯基或1，4-亚苯基。(8)一种液晶组合物，含有至少一种上述(1)-(7)所述的有机化合物。(9)一种液晶组合物，含有作为第一组份的至少一种上述(1)-(7)所述的有机硅化合物以及含有作为第二组份的至少一种选自通式(2)、(3)和(4)表示的化合物其中R1表示含1-10个碳原子的烷基；X1表示F，Cl，OCF3，OCF2H，CF3和CFH2；L1，L2，L3和L4独立地表示H或F；Z4和Z5独立地表示-(CH2)2-、-CH＝CH-或共价键；且a是1或2。(10)一种液晶组合物，含有作为第一组份的至少一种上述(1)-(7)所述的有机硅化合物以及含有作为第二组份的至少一种选自通式(5)、(6)、(7)、(8)和(9)表示的化合物其中R2表示F，含1-10个碳原子的烷基或含2-10个碳原子的链烯基；烷基或链烯基中的至少一个不相邻亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)置换；环A表示反-1，4-亚环己基，1，4-亚苯基或1，3-二噁烷-2，5-二基；环B表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、或嘧啶-2，5-二基；环C表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z6表示-(CH2)2-、-COO-或共价键；L5和L6独立地表示H或F；并且b和c独立地表示0或1，其中R3表示具有1-10个碳原子的烷基；L7表示H或F；并且d是0或1，
其中R4表示具有1-10个碳原子的烷基；环D和环E彼此独立地表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z7和Z8彼此独立地表示-COO-或共价键；Z9表示-COO-或-C≡C-；L8和L9彼此独立地表示H或F；X2表示F、OCF3、OCF2H、CF3、CF2H或CFH2，条件是当X2表示OCF3、OCF2H、CF3、CF2H或CFH2时，L8和L9都表示H，并且e、f和g彼此独立地表示0或1，
其中R5和R6彼此独立地表示具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基；在烷基或链烯基中至少一个不相邻的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)置换；环G表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环H表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z10表示-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-C≡C-或共价键；Z11表示-COO-或共价键，
其中R7和R8彼此独立地表示具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基；在烷基或链烯基中至少一个不相邻的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)置换；环I表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环J表示反-1，4-亚环己基、环上的至少一个氢原子可以被F置换的1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环K表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z12和Z14彼此独立地表示-COO-、-(CH2)2-或共价键；Z13表示-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或共价键，并且h是0或1。(11)液晶组合物，含有至少一种上述第(1)至(7)段中任何一段所述的有机硅化合物作为第一组分，还含有至少一种选自通式(2)、(3)和(4)之一所示的化合物作为第二组分的一部分，并且含有至少一种选自通式(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一所示的化合物作为第二组分的其它部分。(12)液晶显示仪，含有上述第(8)至(11)段中任何一段所述的液晶组合物。
通式(1)所示的本发明有机硅化合物与其他液晶材料具有优异的混溶性、粘度低，并且具有低阈电压。
这些有机硅化合物在液晶显示仪通常的使用条件下具有足够的化学和物理稳定性。此外，通过选择构成分子的合适的环、置换基和/或成键基团，可以得到具有所需性质的有机硅化合物。
因此，当本发明的化合物用作液晶组合物的组分时，可以得到新的具有优选性质的液晶组合物。
本发明的有机硅化合物如上述通式(1)表示。
在该结构式中，Ra表示H、具有1-20个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基。可以提及的直链烷基是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、癸基、十五烷基和二十烷基；可以提及的支链烷基是异丙基、仲丁基、叔丁基、异戊基、异己基、3-乙基辛基、3，8-二甲基十四烷基和5-乙基-5-甲基十九烷基；可以提及的支链烷氧基是2-甲基丙氧基、2-甲基戊氧基和1-甲基庚氧基甲基。支链烷基或烷氧基可以是具有旋光活性的那些。
在这些烷基中至少一个-CH2-基团可以被-SiH2-、-O-、-S-、-CO-、-CH＝CH-、-C≡C-或1，3-亚环丁基，但是-O-和/或-S-不能相连。例如，可以提及的被-SiH2-置换的基团的实例是硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、烷基甲硅烷基烷基、烷氧基甲硅烷基烷基、烷基二硅烷基、烷基二硅烷基烷基和烷基三硅烷基烷基；可以提及的被-O-置换的基团的实例是烷氧基和烷氧基烷基；可以提及的被-S-置换的基团的实例是烷硫基烷基；可以提及的被-CH＝CH-置换的基团的实例是链烯基、链烷二烯基、链烯氧基和烷氧基链烯基；可以提及的被-C≡C-置换的基团的实例是链炔基、链炔氧基和烷氧基链炔基。
在上述烷基中至少一个氢原子可以被卤原子置换，可以提及的此实例是卤素置换的烷基、卤素置换的烷氧基、卤素置换的链烯基和卤素置换的链炔基。
其中，特别提及的优选基团如下：
可以提及的其中至少一个-CH2-基团被-SiH2-置换的烷基是：
烷基甲硅烷基，例如甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、丙基甲硅烷基、丁基甲硅烷基、戊基甲硅烷基和壬基甲硅烷基，
烷基甲硅烷基烷基，例如甲基甲硅烷基甲基、甲基甲硅烷基乙基、甲基甲硅烷基丙基、甲基甲硅烷基丁基、甲基甲硅烷基庚基、乙基甲硅烷基甲基、乙基甲硅烷基乙基、乙基甲硅烷基丙基、乙基甲硅烷基己基、丙基甲硅烷基甲基、丙基甲硅烷基乙基、丙基甲硅烷基丙基、丁基甲硅烷基甲基、丁基甲硅烷基乙基、丁基甲硅烷基丙基、戊基甲硅烷基甲基、己基甲硅烷基甲基、己基甲硅烷基乙基、庚基甲硅烷基甲基和辛基甲硅烷基甲基，
烷氧基甲硅烷基，例如甲氧基甲硅烷基、乙氧基甲硅烷基、丙氧基甲硅烷基、丁氧基甲硅烷基、戊氧基甲硅烷基和辛氧基甲硅烷基，
硅烷基如硅烷基、二硅烷基、三硅烷基、四硅烷基、五硅烷基和十硅烷基，
烷基二硅烷基，例如甲基二硅烷基、乙基二硅烷基、丙基二硅烷基、丁基二硅烷基和戊基二硅烷基，
烷基三硅烷基，例如甲基三硅烷基、乙基三硅烷基、丙基三硅烷基和己基三硅烷基，
烷基二硅烷基烷基，例如methylnonasilanyl、甲基二硅烷基甲基、甲基二硅烷基乙基、甲基二硅烷基戊基、乙基二硅烷基甲基、乙基二硅烷基乙基、乙基二硅烷基丁基、乙基二硅烷基己基、丙基二硅烷基甲基、丁基二硅烷基戊基、戊基二硅烷基甲基、己基二硅烷基乙基和庚基二硅烷基甲基，
烷基三硅烷基烷基，例如甲基三硅烷基甲基、甲基三硅烷基戊基、乙基三硅烷基甲基、乙基三硅烷基丙基、丙基三硅烷基甲基、丙基三硅烷基丁基、丁基三硅烷基甲基、戊基三硅烷基甲基和己基三硅烷基甲基，甲基六硅烷基甲基、乙基七硅烷基甲基、甲基八硅烷基甲基、2-氟乙基甲硅烷基、3，3-二氟丙基甲硅烷基和1，2，3，3-四氟丙基甲硅烷基。
可以提及的其中基团中的-CH2-被-O-置换的基团是：
烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和壬氧基，以及
烷氧基烷基，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基己基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基戊基、丁氧基甲基、丁氧基乙基、丁氧基丁基、戊氧基甲基、戊氧基丁基、己氧基甲基、己氧基乙基、己氧基丙基、庚氧基甲基和辛氧基甲基。
此外，可以提及下列基团：
烷硫基烷基，例如甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基丙基、甲硫基丁基、甲硫基辛基、乙硫基甲基、乙硫基乙基、乙硫基庚基、丙硫基甲基、丙硫基乙基、丙硫基丙基、丙硫基戊基、己硫基甲基和庚硫基乙基，
例如下列基团：甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、庚氧羰基、2-氧代丙基、2-氧代丁基、3-氧代丁基、2-氧代戊基、4-氧代戊基、3-氧代己基、5-氧代己基、2-氧代庚基、3-氧代庚基、6-氧代庚基、2-氧代辛基、4-氧代辛基、7-氧代辛基、3-氧代壬基、6-氧代壬基、8-氧代壬基、2-氧代癸基、5-氧代癸基和9-氧代癸基，
链烯基，例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基和癸烯基，
烷氧基链烯基，例如甲氧基丙烯基、乙氧基丙烯基、戊氧基丙烯基、甲氧基丁烯基、乙氧基丁烯基、戊氧基丁烯基、甲氧基戊烯基、丙氧基戊烯基、甲氧基己烯基、丙氧基己烯基、甲氧基庚烯基和甲氧基辛烯基，
链烯氧基，例如丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、辛烯氧基和丙烯氧甲基，
例如下列基团：丙烯氧乙基、丙烯氧丁基、丁烯氧甲基、丁烯氧乙基、丁烯氧戊基、戊烯氧甲基、戊烯氧丙基、己烯氧甲基、己烯氧乙基、庚烯氧甲基和辛烯氧甲基，
链烷二烯基，例如丁二烯基、庚二烯基、己二烯基、庚二烯基、辛二烯基和二十烯二基，
卤素取代的链烯基，例如3-氟丙烯基、4-氟-1-丁烯基、4-氟-2-丁烯基、5-氟-1-戊烯基、5-氟-2-戊烯基、5-氟-3-戊烯基、6-氟-1-己烯基、6-氟-3-己烯基、7-氟-5-庚烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2-二氟乙烯基、2-氯-2-氟乙烯基、2-溴-2-氟乙烯基、2-氟-2-氰基乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、3-氯-3-氟-1-丙烯基、2，3-二氟-1-丙烯基、1，3-二氟-2-丙烯基、1，3，3-三氟-2-丙烯基、1，2，4，4-四氟-3-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、3，3-二氟己烯基和8，8-二氟-7-辛烯基，
链炔基，例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基和辛炔基，
链炔氧基，例如乙炔氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基和十四炔氧基，
烷氧基炔基，例如甲氧基丙炔基、甲氧基戊炔基、乙氧基丁炔基、丙氧基丙炔基、己氧基庚炔基、甲氧基甲基丁炔基、甲氧基丙基乙炔基和丁氧基甲基丙炔基，
卤素置换的烷基，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、1，2-二氟乙基、2-溴-1，2-二氟乙基、3-氟丙基、1，2，3，3-四氟丙基、4-氟丁基、1，1，2，4-四氟丁基、5-氟戊基、2，3，3，4，5-五氟戊基、6-氟己基、2，3，4，6-四氟己基、7-氟庚基和8，8-二氟庚基，以及
卤素置换的烷氧基，例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、1，1-二氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、全氟乙氧基、1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基和全氟丙氧基。
尽管Rb是选自上述Ra的基团-即选自包括F、Cl、Br和I的卤原子或CN，但是从稳定性和其他因素考虑，Rb优选不包括Br和I。
尽管A、A1、A2和A3分别表示具有3-10个碳原子的亚环烷基(其中环上的至少一个氢原子可以被卤原子或CN置换)、具有4-10个碳原子的亚环烯基、具有5-10个碳原子的亚环二烯基、亚苯基、含有杂原子的环化合物的二价基团、具有4-10个碳原子的双亚环烷基或具有7-12个碳原子的螺环二价基团，但是可以具体提及的是下列基团：
可以提及的上述亚环烷基是亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基和亚环辛基，
可以提及的亚环烯基是亚环戊烯基、亚环己烯基、亚环庚烯基和亚环壬烯基，
可以提及的亚环二烯基是亚环己二烯基、亚环戊二烯基和亚环癸二烯基，
可以提及的含有杂原子的环化合物的二价基团是哌啶二基、哌嗪二基、吡啶二基、吡嗪二基、嘧啶二基、吡嗪二基、三嗪二基、四嗪二基、四氢吡喃二基、二噁烷二基和二噻嗪，
可以提及的双亚环烷基是双亚环丁基、双亚环戊基、双亚环己基、双亚环庚基、双亚环辛基和双亚环辛烯基，以及
可以提及的螺环的二价基团是螺环庚烷二基、螺双环己烷二基、螺环辛烷二基、螺环癸烷二基、环己烷螺环丁烷二基、环己烯螺环丁烷二基和环己烯螺环己烯二基。
其中可以提及的更优选的基团如下：
可以提及的亚环烷基是1，2-亚环丙基、1，3-亚环丁基和1，4-亚环己基，
可以提及的亚环烯基是1-环己烯-1，4-二基、2-环己烯-1，4-二基和3-环己烯-1，4-二基，
可以提及的亚苯基是1，4-亚苯基以及其中至少一个环上的氢原子被卤原子或CN置换的基团，例如2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、3，5-二氟-1，4-亚苯基、2，3，5-三氟-1，4-亚苯基、2-氯-1，4-亚苯基、3-氯-1，4-亚苯基、2，3-二氯-1，4-亚苯基、3，5-二氯-1，4-亚苯基、3-溴-1，4-亚苯基、2-碘-1，4-亚苯基、2-氯-3-氟亚苯基、3-氟-5-氯亚苯基、2-氰基-1，4-亚苯基、3-氰基-1，4-亚苯基和2，3-二氰基-1，4-亚苯基，以及
可以提及的含杂原子的单环化合物的二价基团是吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基和二噁烷-2，5-二基。
尽管Z1、Z2和Z3表示共价键或具有1-4个碳原子的亚烷基(其中亚烷基可以被卤原子置换)，但是更优选的是它们表示共价键、亚乙基或亚丁基。此外，尽管亚烷基中的亚甲基可以被-SiH2-、-O-、-CH＝CH-或-C≡C-置换，但是-O-和/或-S-在任何时候不能相连。
在这些基团中，可以优选提及下列基团：
可以提及的具有-SiH2-置换基的基团是例如1，2-二硅烷二基、1，4-四硅烷二基、亚甲基硅烷二基、硅烷二基亚甲基、亚甲基硅烷二基三亚甲基、亚甲基硅烷二基亚乙基和亚乙基硅烷二基亚甲基，
可以提及的具有-O-置换基的基团是例如氧亚甲基、亚甲基氧、氧三亚甲基、亚甲基氧亚乙基、亚乙基氧亚甲基和酯键，
可以提及的具有-CH＝CH-置换基的基团是例如亚乙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基和3-亚丁烯基，
可以提及的具有-C≡C-置换基的基团是例如亚乙炔基、1-亚丁炔基、2-亚丁炔基和3-亚丁炔基，
通过在每个上述基团中置换至少一个氢原子所形成的基团是例如氟亚甲基氧、氧氟亚甲基、二氟亚甲基氧、氧二氟亚甲基、2，2-二氟亚乙基、1，2-二氟亚乙烯基、1-氟亚乙烯基、1-溴-2-氟亚乙烯基、1-氯-2-氟亚乙烯基、1，2-二氟-1-亚丁烯基、2，3-二氟-2-亚丁烯基和3，4-二氟-3-亚丁烯基，以及
3-氧-1-亚丙烯基和2-亚丙烯基氧。
尽管本发明化合物以通式(1)表示，并且由选自具有优选性质的上述各个Ra、Rb、A至A3和Z1至Z3的基团构成，但是更优选的是该化合物不合2个或多个含杂原子的环。
在该组化合物中，具有特别优选性质的一组化合物如下列式(1-1)至(1-59)所示： 
其中Ra和Rb的含义同上，u是1或2，并且环上和/或成键基团中的氢原子可以独立地被括号中所示的基团置换。
通过在Ra、Rb、Z1、Z2和Z3上引入某些基因可以制备通式(1)的化合物，并且这些基团的引入可以按照公知的常规有机合成方法进行。
亚硅烷基的引入：
亚硅烷基可以采用文献中所述的已知常规有机合成法引入，所述文献是例如：
E.W.Colvin et al.，Silicon in Organic Synthesis，
Butterworths，London(1981)，
W.P.Weber，Silicon Reagents for Organic Synthesis，
Springer-Verlag，Berlin(1983)，and
E.W.Colvin，Silicon Reagents in Organic Synthesis，
Academic Press，London(1988).
这些文献所述方法的一些具体实例如下：
其中Ra、Rb、m、n、o、A、A1至A3以及Z1至Z3的含义同上，X表示卤原子，Rb′表示从Rb上脱去-SiH2所形成的残基。
即，在第一种方法中，由卤化物(1)(其中与Rb相应的末端基团是X所示的卤素，包括Br和I)与Li、正丁基锂或叔丁基锂制备锂试剂(2)，之后将锂试剂(2)与烷基卤化硅烷(3)如烷基三氯硅烷反应，制备化合物(4)。可以用还原剂例如硼氢化钠(SBH)和氢化铝锂(LAH)将化合物(4)还原，制备目的化合物(5)，例如，将其中的X转化为Rb(SiH2Rb′)。然后，通过用相应的卤代硅烷如(6)、(7)或(8)代替上述烷基卤代硅烷(3)，可以制备有机硅化合物(9)、(10)或(11)。
此外，可以采用同样的方式进行该反应，甚至当使用由卤化物(1)和Mg制备的格利雅试剂代替上述锂试剂(2)时也是如此。
在第二种方法中，采用上述方法，由卤化物(12)制备锂试剂(13)或格利雅试剂，将该试剂与六氯二硅烷(14)(采用Sakurai等所述方法(Tetrahedron Letters，5493(1966))获得)反应，以将其转化成化合物(15)。在与锂试剂(16)或格利雅试剂反应之后，化合物(15)还原成目的化合物(17)，例如，在分子的中心部分具有-SiH2-基团。
也可以采用相应的卤代硅烷如(18)或(19)代替上述六氯二硅烷(14)制备有机硅化合物(20)和(21)，化合物(20)和(21)在分子的中心部分各自具有-SiH2-基团。
此外，用卤代硅烷(22)代替上述六氯二硅烷(14)制备化合物(23)。采用上述Sakurai等所述方法将化合物(23)转化为三氯硅烷(24)，并与锂试剂(16)反应，由此可以将其还原成目的化合物(25)，例如，在分子的中心部分具有-SiH2-基团。
另外，尽管在具体说明中省略了，但是可以在游离基引发剂如偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酸或过氧叔丁醚存在下，或者在过渡金属催化剂如Pt、Rh、Pd或Ni存在下，将链烯或乙炔以及置换的二卤代氢化硅烷进行氢化硅烷化反应(B.A.Bluestein，美国化学会志，83，1000(1961)；R.A.Benkeser等，美国化学会志，83，4385(1961)；J.L.Speier等，美国化学会志，79，974(1957))，然后还原卤原子，从而引入亚硅烷基。
引入除亚硅烷基之外的基团(-CH＝CH-，-C≡C-，-CO-，-O-)：
也可以采用公知的常规有机合成法引入这些基团。
基团-CH＝CH-很容易被引入到一个化合物的分子中，例如，采用Wittig反应(有机反应，第14卷，第3章)、Wittig-Schlosser反应(M.Schlosser等，Angewandt Chemie，International Edition in English，5，126(1966))或Wittig-Horner反应(J.I.G.Cadogan，有机合成中的有机磷试剂，Academic(1979))。 
其中Ra、Rb、Rb′、m、n、o、A、A1至A3、Z1至Z3和X的含义同上。
即，在碱如叔丁醇钾(t-BuOK)和正丁基锂存在下，在溶剂例如四氢呋喃和乙醚中，通过醛(26)与磷鎓盐(27)反应，可以制备其中引入了-CH＝CH-的化合物(28)。该反应优选在惰性气氛中、在室温至-50℃的温度下进行。此外，通过将所得化合物与苯亚磺酸或对甲亚磺酸反应，可以将其异构化。或者，可以采用T.V.Lee等在Tetrahedron Letters，46，921(1990)中所述的方法(其中，在催化剂如Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2和NiCl2(dppp)存在下，将乙烯基-格利雅试剂(29)与卤化物(30)进行偶合反应)制备化合物(28)，或者通过醛(26)与格利雅试剂(31)反应，然后在酸性催化剂如对甲苯磺酸(PTS)存在下、在溶剂例如甲苯或二甲苯中加热脱水，制备化合物(28)。
例如，采用W.Tao等的方法(有机化学杂志，55，63(1990))制备含有-C≡C-的化合物(33)。也就是说，在碘化铜和Pd催化剂如Pd(PPh3)4和PdCl2(PPh3)2存在下、在烷胺溶剂例如二乙胺和三乙胺中，通过乙炔衍生物(32)与上述卤化物(30)反应，可以制备化合物(33)。该反应优选在惰性气氛中、在室温至溶剂沸点的温度下进行。此外，通过进行Castro反应(M.D.Raush等，有机化学杂志，34，468(1969))也可以制备化合物(33)。
例如，采用E.J.Corey等的方法(有机化学杂志，38，3223(1973))制备含有-COO-的化合物(37)。也就是说，在溶剂如甲苯和苯存在下或无溶剂条件下，用卤化试剂如亚硫酰氯将羧酸(34)转化为酰卤(35)，然后将酰卤(35)与醇(36)反应，可以制备化合物(37)。该反应优选在惰性气氛中、在室温至溶剂沸点的温度下进行。更优选的是，为了加速反应，在碱如吡啶、三乙胺(B.Iselin等，Helvetica Chimica Acta，40，373(1957))、二甲基苯胺(C.Raha，有机合成，IV，263(1963))或四甲基脲(M.S.Newman等，Tetrahedron Letters，3267(1967))存在下进行该反应。或者，在脱水剂如二环己基碳化二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下、在溶剂例如二氯甲烷和氯仿中，通过羧酸(34)与醇(36)反应，可以制备化合物(37)(B.Neises等，有机合成，63，183(1985))。
例如，在碱如氨基钠(J.B.Wright等，美国化学会志，70，3098(1948))、碳酸钾(W.T.Olson等，美国化学会志，69，2451(1947))、三乙胺(R.L.Merker等，有机化学杂志，26，5180(1961))、氢氧化钠(C.Wiklins，合成，1973，156)、氢氧化钾(J.Rebek等，有机化学杂志，44，1485(1979))、氧化钡(Kawabe等，有机化学杂志，37，4210(1972))、氢化钠(C.J.Stark，Tetrahedron Letters，22，2089(1981)和K.Takai等，Tetrahedron Letters，21，1657(1980))存在下，在溶剂如二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、六甲基磷酰胺或甲苯中，通过上述卤化物(38)与醇(36)反应，可以制备含有-O-的化合物(39)。
在其中引入了规定基团的本发明化合物中，至少一个氢原子可以进一步被卤原子置换。例如，可以采用环上的氢原子直接卤化的方法(H.Becker等，Organikum，VEB，Deutscher Verlag der Wissenschaften，189(1973)；Uemura等，日本化学会公报，47，147(1974)；和D.D.Tanner等，美国化学会志，90，808(1968))或者采用将羟基卤化的方法(G.A.Wiley等，美国化学会志，86，964(1964)；E.J.Corey等，有机化学杂志，32，4160(1967)；G.Hilgetag等，制备有机化学，John Wiley，217(1975)；H.Becker等，Organikum，VEB，Deutscher Verlag derWissenschaften，212(1973)；H.steone等，有机合成，IV，323(1963)和G.A.Olah等，合成，653(1974))进行该置换。
前一方法的实例如下：
其中Ra、A和Z1的含义如上所述。
也就是说，在催化剂如铁粉存在下、在溶剂例如氯仿和四氯化碳中，通过芳族化合物(40)与溴反应，可以制备溴化物(41)。该反应优选在惰性气氛中、在-20至150℃的温度下进行。
尽管上述所有反应均是公知的，但是不用说，必要时可以使用其他已知的反应方法。尽管在上述反应中，亚硅烷基的引入是在反应的最后阶段进行的，但是也可以在开始时引入该基团，然后进行反应例如酯化，以得到目的化合物。可以适当地选择引入该基团的时间。
前面已经描述了本发明化合物的一般制备方法，下面将对其他方法(其中优选在最后引入亚硅烷基)进行更详细的描述：
(反应方案1)(反应方案2)
(反应方案3)(反应方案4)(反应方案5)(反应方案6)
(反应方案7)反应条件：(a)LAH (h)H2 Pd C(b)Ph3PBr2 (i)Br2 SbCl5(c)Li/超声波 (j)n-BuLi(d)Rb′Si(X)3 (k)卤化物n-BuLi/ZnCl2(e)SBH (l)H+(f)卤化物/n-BuLi (m)Ra′Si(X)3(g)-H2O其中Ra，Rb，Ra，，Rb，和X的含义同上，并且q，r，和s独立地为0至2的整数。
首先，如反应方案1所示，用还原剂例如LAH、SBH、二异丁基氢化铝和二(2-甲氧基乙氧基)氢化铝还原环己酮衍生物(42)，将其转化成化合物(43)，然后采用上述G.A.Wiley等的方法转化成卤化物(44)。采用C.Petrier等所述的方法(有机化学杂志，50，5761(1985))将化合物(44)转化成锂试剂(45)，然后与烷基三卤代硅烷反应，将其转化为化合物(46)。例如，可以用还原剂如SBH和LAH将化合物(46)还原，得到目的化合物(47)。
接下来，如反应方案2所示，采用J.D.Buhler等所述的方法(有机化学杂志，38，904(1973))将上述环己酮衍生物(42)转化为化合物(48)，然后在酸催化剂例如对甲苯磺酸存在下、在溶剂例如甲苯和二甲苯中加热水合，将其转化为化合物(49)。在催化剂如Pd-C存在下将化合物(49)催化氢化，使其转化为化合物(50)，然后采用上述Uemura等的方法将其转化为卤化物(51)。例如，可以用锂试剂如正丁基锂和叔丁基锂将化合物(51)锂化，然后与烷基三卤代硅烷反应并还原，得到目的化合物(52)。
如反应方案3所示，采用Hayashi等所述的方法(美国化学会志，106，158(1984))将卤化物(53)转化为环己酮衍生物(54)并脱保护。例如，反应步骤(a)至(e)可以按照与反应方案1相同的方式进行，不同的是用环己酮衍生物(54)代替环己酮衍生物(42)作为原料，得到目的化合物(55)。
如反应方案4所示，按照与反应方案2中相同的方式，采用J.D.Buhler等所述的方法(f)、进行脱水(g)和催化氢化(h)、然后脱保护(1)，将环己酮衍生物(56)转化为环己酮衍生物(58)。按照与反应方案1相同的方式使环己酮衍生物(58)进行反应步骤(a)至(e)，不同的是用环己酮衍生物(58)代替环己酮衍生物(42)作为原料，并且用步骤(m)代替(d)，得到目的化合物(59)。
如反应方案5所示，例如，按照与反应方案4相同的方式可以得到目的化合物(61)，不同的是在步骤(f)中用卤化物(60)代替卤化物(57)作为原料。
如反应方案6所示，例如，按照与反应方案4相同的方式可以得到目的化合物(63)，不同的是在步骤(f)中用卤化物(62)代替卤化物(57)作为原料。
再者，如反应方案7所示，例如，采用与反应方案4相同的方法可以得到目的化合物(64)，不同的是分别用环己酮衍生物(62)和卤化物(63)代替环己酮衍生物(56)和卤化物(57)作为原料。
如此得到的本发明有机硅化合物与其他液晶材料具有极好的混溶性，并且比具有类似结构的、具有三烷基甲硅烷基的已知化合物粘度低。该有机硅化合物具有如此意想不到的良好效果，以致于该化合物具有低限电压，并且与不具有亚硅烷基的类似结构化合物相比，还显示出可比的低粘度。在液晶显示仪通常使用的条件下，本发明的这些有机硅化合物具有足够的化学和物理稳定性，因此作为向列型液晶组合物的组分是相当出色的。
本发明的化合物优选用作例如TN型、STN型或TFT型液晶组合物的组分。
具有2或3个环的本发明化合物粘度低，具有3或4个环的化合物显示出向各向同性相转化的高相变温度。
在分子中具有2个或多个环己烷环的化合物显示出向各向同性相转化的高相变温度、低Δn和低粘度，具有2个或多个芳环的化合物具有高Δn。此外，具有二噁烷环或嘧啶环的化合物显示出较高的Δε。
在Ra和/或Rb中具有双键的化合物具有高比例的弹性常数(弯曲弹性常数/伸张弹性常数)；并且当该化合物STN型的化合物时，可以制备在透射比方面具有浸渍变化的液晶组合物。其中Rb是卤原子或CN的化合物具有高的Δε值。
通过用氟原子置换环结构中的氢原子可以使Δε更高，并且在该置换的同时可以改善混溶性。
在Z1、Z2和/或Z3中具有双键的化合物具有与上述那些大约相同的物理性质，并且因此优选用作STN型的化合物。具有三键的化合物显示出高的Δn值，并且具有二氟亚甲氧基(-CF2O-)或氧代二氟亚甲基(-OCF2-)的化合物具有较高的Δε值和低粘度。此外，具有1，2-二氟亚乙烯基(-CF＝CF-)的化合物粘度明显低。
依据这些事实，通过适当地选择环、置换基和/或成键基团可以制备具有所需物理性质的新的液晶化合物。
尽管本发明的液晶组合物可以仅仅包括第一种组分，该组分包括至少一种通式(1)所示的液晶化合物，但是除了第一种组分之外，该组合物优选包括第二种组分，即至少一种选自通式(2)、(3)或(4)所示的化合物(下文称之为第二种A组分)和/或至少一种选自通式(5)、(6)、(7)、(8)或(9)所示的化合物(下文称之为第二种B组分)。更优选的是，为了调节该组合物的阈电压、液晶相的温度范围、光学各向异性、介电各向异性和粘度，可以掺入已知化合物作为第三种组分。
在第二种A组分中，可以提及的通式(2)所示化合物的优选实例是式(2-1)至(2-15)；通式(3)所示化合物的优选实例是式(3-1)至(3-48)；通式(4)所示化合物的优选实例是式(4-1)至(4-55)。
通式(2)至(4)之一所示的这些化合物具有介电各向异性正值，并且具有显著优异的热稳定性和化学稳定性。
这些化合物的适宜用量为占液晶组合物总量的1-99％(重量)，优选10-97％(重量)，更优选40-95％(重量)。
在第二种B组分中，可以提及的通式(5)、(6)或(7)所示化合物的优选实例分别为式(5-1)至(5-24)、(6-1)至(6-3)和(7-1)至(7-17)化合物。
通式(5)至(7)之一所示的这些化合物具有介电各向异性正值，并且用作液晶组合物的组分，特别是用于降低阈电压。这些化合物还可用于调节粘度、调节光学各向异性、以及扩展液晶相的温度范围，此外，可用于改善陡度性质。
此外，在第二种B组分中，可以提及的通式(8)或(9)所示化合物的优选实例分别为式(8-1)至(8-8)和(9-1)至(9-12)化合物。
通式(8)或(9)所示的这些化合物具有负介电各向异性值或小的介电各向异性正值。其中通式(8)所示化合物用作液晶组合物的组分，主要是用于降低粘度和调节光学各向异性。通式(9)所示化合物用于扩展液晶相的温度范围和/或调节光学各向异性。
上述通式(5)至(9)之一所示的化合物是不可分散的，特别是当制备用于STN型显示或TN型显示用的液晶组合物时。当制备用于STN型显示或TN型显示用的液晶组合物时，这些化合物的适宜用量为占液晶组合物总量的1-99％(重量)，优选10-97％(重量)，更优选40-95％(重量)。
本发明的液晶组合物优选含有0.1-99％(重量)的至少一种通式(1)所示的液晶化合物，以发挥其优异的性质。
通常按照公知的方法制备液晶组合物，例如在高温下将其中的各组分彼此溶解。此外，根据其目的应用，在必要时可以加入适当的添加剂使该组合物改善或最佳化。所述添加剂是本领域公知的，并且在文献中有详细描述。通常加入可降低液晶螺旋结构的手性掺杂剂或类似物质，以调节所需的扭转角度并且避免反扭转。
此外，当加入二色性染料如部花青型、苯乙烯型、偶氮型、偶氮甲碱型、氧化偶氮型、喹啉并酞酮(quinophthalone)型、蒽醌型或四嗪型染料时，该液晶组合物可用作宾-主(GH)型的。本发明液晶组合物可以用于包括NCAP(通过向列液晶微胶囊化制备)，以及用于分散聚合物的液晶显示仪(PDLCD)(通过在液晶中形成三维网状结构的聚合物制备)，例如聚合物网状结构的液晶显示仪(PNLCD)；用于电控双折射(ECB)型或动态散射(DS)型液晶组合物。
可以提及的含有本发明化合物的液晶组合物的实例如下。在下列实施例中，化合物的编号(No.)与实施例中所示相同。组合物实施例1
组合物实施例2组合物实施例3
组合物实施例4组合物实施例5
组合物实施例6
组合物实施例7 组合物实施例8
组合物实施例9组合物实施例10
组合物实施例11组合物实施例12组合物实施例13组合物实施例14组合物实施例15
下面给出其他组合物实施例，在这些组合物实例中的化合物以下面表1中所定义的符号表示，其中在左侧末端基团、成键基团、环结构或右侧末端基团栏中所示的基团或结构分别与表中同栏同行所示的符号相对应。
表1
R-(A1)-Z1-……-Zn-(An)-X
| 1)左侧末端基团 符号-R | 3)成键基团 符号-Z1-，-Zn- |
| CnH2n+1- n-CnH2n+1O- nO-CnH2n+1OCmH2m- nOm-CH2-CH- V-CH2-CHCnH2N2n- Vn-CnH2n+1CH-CHCmH2m- nVm-CnH2n+1CH-CHCmH2mCH-CHCkH2k- nVmVk- | -C2H4- 2-C4H8- 4-COO- E-C≡C- T-CH＝CH- V-CF2O- CF2O-OCF2- OCF2 |
表I(续) 组合物实施例16
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
1V2-BEB(F，F)-C 5.0％重量
3-HB-C 25.0％重量
1-BTB-3 5.0％重量
2-BTB-1 10.0％重量
3-HH-4 11.0％重量
3-HHB-1 11.0％重量
3-HHB-3 4.0％重量
3-H2BTB-2 4.0％重量
3-H2BTB-3 4.0％重量
3-H2BTB-4 4.0％重量
3-HB(F)TB-2 6.0％重量
3-HB(F)TB-3 6.0％重量组合物实施例17
4O-BB-Si3 (No.1) 6.0％重量
V2-HB-C 12.0％重量
1V2-HB-C 12.0％重量
3-HB-C 24.0％重量
3-HB(F)-C 5.0％重量
2-BTB-1 2.0％重量
3-HH-4 8.0％重量
2-HHB-C 3.0％重量
3-HHB-C 6.0％重量
3-HB(F)TB-2 8.0％重量
3-H2BTB-2 5.0％重量
3-H2BTB-3 5.0％重量
3-H2BTB-4 4.0％重量组合物实施例18
3-HHB-Si2 (No.34) 6.0％重量
2O1-BEB(F)-C 5.0％重量
3O1-BEB(F)-C 15.0％重量
4O1-BEB(F)-C 13.0％重量
5O1-BEB(F)-C 13.0％重量
2-HHB(F)-C 15.0％重量
3-HHB(F)-C 15.0％重量
3-HB(F)TB-2 4.0％重量
3-HB(F)TB-3 4.0％重量
3-HB(F)TB-4 4.0％重量
3-HHB-1 4.0％重量
3-HHB-O1 2.0％重量组合物实施例19
3-HHB-Si2 (No.34) 4.0％重量
5-PyB-F 4.0％重量
3-PyB(F)-F 4.0％重量
2-BB-C 5.0％重量
4-BB-C 4.0％重量
5-BB-C 5.0％重量
2-PyB-2 2.0％重量
3-PyB-2 2.0％重量
4-PyB-2 2.0％重量
6-PyB-O5 3.0％重量
6-PyB-O6 3.0％重量
6-PyB-O7 3.0％重量
6-PyB-O8 3.0％重量
3-PyBB-F 6.0％重量
4-PyBB-F 6.0％重量
5-PyBB-F 6.0％重量
3-HHB-1 6.0％重量
3-HHB-3 4.0％重量
2-H2BTB-2 4.0％重量
2-H2BTB-3 4.0％重量
2-H2BTB-4 5.0％重量
3-H2BTB-2 5.0％重量
3-H2BTB-3 5.0％重量
3-H2BTB-4 5.0％重量组合物实施例20
3-HHB-Si2 (No.34) 7.0％重量
3-DB-C 10.0％重量
4-DB-C 10.0％重量
2-BEB-C 12.0％重量
3-BEB-C 4.0％重量
3-PyB(F)-F 6.0％重量
3-HEB-O4 4.0％重量
4-HEB-O2 6.0％重量
5-HEB-O1 6.0％重量
3-HEB-O2 5.0％重量
5-HEB-O2 4.0％重量
5-HEB-5 5.0％重量
4-HEB-5 5.0％重量
1O-BEB-2 4.0％重量
3-HHB-1 3.0％重量
3-HHEBB-C 3.0％重量
3-HBEBB-C 3.0％重量
5-HBEBB-C 3.0％重量组合物实施例21
4O-BB-Si3 (No.1) 2.0％重量
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
3-HB-C 18.0％重量
7-HB-C 3.0％重量
1O1-HB-C 10.0％重量
3-HB(F)-C 10.0％重量
2-PyB-2 2.0％重量
3-PyB-2 2.0％重量
4-PyB-2 2.0％重量
1O1-HH-3 7.0％重量
2-BTB-O1 7.0％重量
3-HHB-1 4.0％重量
3-HHB-F 4.0％重量
3-HHB-O1 4.0％重量
3-HHB-3 4.0％重量
3-H2BTB-2 3.0％重量
3-H2BTB-3 3.0％重量
2-PyBH-3 4.0％重量
3-PyBH-3 3.0％重量
3-PyBB-2 3.0％重量组合物实施例22
4O-BB-Si3 (No.1) 5.0％重量
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
2O1-BEB(F)-C 5.0％重量
3O1-BEB(F)-C 12.0％重量
5O1-BEB(F)-C 4.0％重量
1V2-BEB(F，F)-C 10.0％重量
3-HH-EMe 10.0％重量
3-HB-O2 13.0％重量
3-HHEB-F 3.0％重量
5-HHEB-F 3.0％重量
3-HBEB-F 4.0％重量
2O1-HBEB(F)-C 2.0％重量
3-HBEB(F，F)-C 2.0％重量
3-HHB-F 4.0％重量
3-HHB-O1 4.0％重量
3-HHB-3 10.0％重量
3-HEBEB-F 2.0％重量
3-HEBEB-1 2.0％重量组合物实施例23
4O-BB-Si3 (No.1) 5.0％重量
3-HHB-Si2 (No.34) 4.0％重量
2O1-BEB(F)-C 5.0％重量
3O1-BEB(F)-C 12.0％重量
5O1-BEB(F)-C 4.0％重量
1V2-BEB(F F)-C 16.0％重量
3-HB-O2 4.0％重量
3-HH-4 2.0％重量
3-HHB-F 3.0％重量
3-HHB-1 4.0％重量
3-HHB-O1 4.0％重量
3-HBEB-F 4.0％重量
3-HHEB-F 7.0％重量
5-HHEB-F 7.0％重量
7-HEB-F 2.0％重量
3-H2BTB-2 4.0％重量
3-H2BTB-3 4.0％重量
3-H2BTB-4 4.0％重量
3-HB(F)TB-2 5.0％重量组合物实施例24
3-HHB-Si2 (No.34) 3.0％重量
2-BEB-C 12.0％重量
3-BEB-C 4.0％重量
4-BEB-C 6.0％重量
3-HB-C 28.0％重量
3-HEB-O4 12.0％重量
4-HEB-O2 8.0％重量
5-HEB-O1 8.0％重量
3-HEB-O2 6.0％重量
5-HEB-O2 5.0％重量
3-HHB-1 4.0％重量
3-HHB-O1 4.0％重量组合物实施例25
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
2-BEB-C 10.0％重量
5-BB-C 12.0％重量
7-BB-C 7.0％重量
1-BTB-3 7.0％重量
2-BTB-1 10.0％重量
1O-BEB-2 10.0％重量
1O-BEB-5 12.0％重量
2-HHB-1 4.0％重量
3-HHB-F 4.0％重量
3-HHB-1 7.0％重量
3-HHB-O1 4.0％重量
3-HHB-3 8.0％重量组合物实施例26
4O-BB-Si3 (No.1) 4.0％重量
3-HHB-Si2 (No.34) 6.0％重量
3-HB(F)-C 5.0％重量
2O1-BEB(F)-C 5.0％重量
3O1-BEB(F)-C 10.0％重量
V-HB-C 10.0％重量
1V-HB-C 10.0％重量
2-BTB-O1 10.0％重量
3-HB-O2 4.0％重量
V2-HH-3 5.0％重量
V-HH-4 5.0％重量
V-HHB-1 10.0％重量
1V2-HBB-2 10.0％重量
3-HHB-1 6.0％重量组合物实施例27
3-HHB-Si2 (No.34) 6.0％重量
2-HHB(F)-F 15.0％重量
3-HHB(F)-F 15.0％重量
5-HHB(F)-F 15.0％重量
2-H2HB(F)-F 10.0％重量
3-H2HB(F)-F 5.0％重量
5-H2HB(F)-F 10.0％重量
2-HBB(F)-F 6.0％重量
3-HBB(F)-F 6.0％重量
5-HBB(F)-F 12.0％重量组合物实施例28
4O-BB-Si3 (No.1) 4.0％重量
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
7-HB(F)-F 5.0％重量
5-H2B(F)-F 5.0％重量
3-HH-4 5.0％重量
3-HB-O2 5.0％重量
2-HHB(F)-F 10.0％重量
3-HHB(F)-F 10.0％重量
5-HHB(F)-F 10.0％重量
3-H2HB(F)-F 5.0％重量
2-HBB(F)-F 3.0％重量
3-HBB(F)-F 3.0％重量
5-HBB(F)-F 6.0％重量
2-H2BB(F)-F 5.0％重量
3-H2BB(F)-F 6.0％重量
3-HHB-1 6.0％重量
3-HHB-O1 5.0％重量
3-HHB-O3 2.0％重量组合物实施例29
4O-BB-Si3 (No.1) 4.0％重量
7-HB(F，F)-F 3.0％重量
3-HB-O2 3.0％重量
2-HHB(F)-F 10.0％重量
3-HHB(F)-F 10.0％重量
5-HHB(F)-F 10.0％重量
2-HBB(F)-F 9.0％重量
3-HBB(F)-F 9.0％重量
5-HBB(F)-F 16.0％重量
2-HBB-F 4.0％重量
3-HBB-F 4.0％重量
5-HBB-F 3.0％重量
3-HBB(F，F)-F 5.0％重量
5-HBB(F，F)-F 10.0％重量组合物实施例30
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
7-HB(F，F)-F 4.0％重量
3-H2HB(F，F)-F 12.0％重量
4-H2HB(F，F)-F 10.0％重量
5-H2HB(F，F)-F 10.0％重量
3-HHB(F，F)-F 10.0％重量
4-HHB(F，F)-F 5.0％重量
3-HH2B(F，F)-F 10.0％重量
5-HH2B(F，F)-F 10.0％重量
3-HBB(F，F)-F 12.0％重量
5-HBB(F，F)-F 12.0％重量组合物实施例31
4O-BB-Si3 (No.1) 2.0％重量
3-HHB-Si2 (No.34) 2.0％重量
3-HB-CL 10.0％重量
5-HB-CL 4.0％重量
7-HB-CL 4.0％重量
1O1-HH-5 3.0％重量
2-HBB(F)-F 8.0％重量
3-HBB(F)-F 8.0％重量
5-HBB(F)-F 14.0％重量
4-HHB-CL 8.0％重量
5-HHB-CL 8.0％重量
3-H2HB(F)-CL 4.0％重量
3-HBB(F，F)-F 10.0％重量
5-H2BB(F，F)-F 9.0％重量
3-HB(F)VB-2 2.0％重量
3-HB(F)VB-3 4.0％重量组合物实施例32
3-HHB-Si2 (No.34) 4.0％重量
3-HHB(F，F)-F 9.0％重量
3-H2HB(F，F)-F 8.0％重量
4-H2HB(F，F)-F 8.0％重量
5-H2HB(F，F)-F 8.0％重量
3-HBB(F，F)-F 21.0％重量
5-HBB(F，F)-F 20.0％重量
3-H2BB(F，F)-F 10.0％重量
5-HHBB(F，F)-F 3.0％重量
5-HHEBB-F 2.0％重量
3-HH2BB(F，F)-F 3.0％重量
1O1-HBBH-4 2.0％重量
1O1-HBBH-5 2.0％重量组合物实施例33
4O-BB-Si3 (No.1) 5.0％重量
5-HB-F 7.0％重量
6-HB-F 9.0％重量
7-HB-F 7.0％重量
2-HHB-OCF3 7.0％重量
3-HHB-OCF3 11.0％重量
4-HHB-OCF3 7.0％重量
5-HHB-OCF3 5.0％重量
3-HH2B-OCF3 4.0％重量
5-HH2B-OCF3 4.0％重量
3-HHB(F，F)-OCF3 5.0％重量
3-HBB(F)-F 10.0％重量
5-HBB(F)-F 10.0％重量
3-HH2B(F)-F 3.0％重量
3-HB(F)BH-3 3.0％重量
5-HBBH-3 3.0％重量组合物实施例34
3-HHB-Si2 (No.34) 4.0％重量
2-HHB(F)-F 2.0％重量
3-HHB(F)-F 2.0％重量
5-HHB(F)-F 2.0％重量
2-HBB(F)-F 6.0％重量
3-HBB(F)-F 6.0％重量
5-HBB(F)-F 10.0％重量
2-H2BB(F)-F 9.0％重量
3-H2BB(F)-F 9.0％重量
3-HBB(F，F)-F 25.0％重量
5-HBB(F，F)-F 19.0％重量
1O1-HBBH-4 3.0％重量
1O1-HBBH-5 3.0％重量组合物实施例35
3-HHB-Si2 (No.34) 5.0％重量
3-H2HB(F，F)-F 6.0％重量
4-H2HB(F，F)-F 6.0％重量
5-H2HB(F，F)-F 6.0％重量
3-HH2B(F，F)-F 5.0％重量
3-HBB(F，F)-F 27.0％重量
5-HBB(F，F)-F 27.0％重量
3-HBEB(F，F)-F 4.0％重量
4-HBEB(F，F)-F 2.0％重量
5-HBEB(F，F)-F 2.0％重量
3-HHEB(F，F)-F 10.0％重量
现在参照实施例对本发明进行更详细的描述。在每一实施例中，C表示晶体，SA表示近晶A相，SB表示近晶B相，SX表示未确定的近晶相结构，N表示向列相，I表示各向同性相，并且所有相变温度的单位均是℃。实施例1制备4-丙基甲硅烷基-4′-丁氧基联苯(通式(1)所示化合物，其中Ra表示C4H9O，Rb表示C3H7SiH2，m是1，n和o均为0，A和A1都表示1，4-亚苯基，Z1表示共价键；化合物编号1)
将400毫升乙醚与10.0克(33毫摩尔)4-溴-4′-丁氧基联苯混合。在氮气氛下，向该混合物中滴加27毫升正丁基锂的己烷溶液(相当于45毫摩尔)，同时保持温度在-50℃，在相同的温度下搅拌该混合物30分钟。然后，将该混合物缓缓温热，并在室温搅拌3小时。之后，将所得混合物滴加至11.6克(66毫摩尔)丙基三氯硅烷在10毫升THF(四氢呋喃)中的溶液中，同时保持温度低于-50℃，然后在相同的温度下搅拌30分钟。将该溶液缓缓温热，并在室温搅拌48小时。
减压蒸馏除去反应混合物中的溶剂，并在182-203℃/1mmHg的减压条件下蒸馏残余物，得到4.6克4-丙基二氯甲硅烷基-4′-丁氧基联苯。
在室温，用15分钟，将3.0克(8毫摩尔)该化合物在15毫升乙醚中的溶液滴加至0.6克(16毫摩尔)LiAlH4在15毫升乙醚中的悬浮液中，并在同样的温度下搅拌10小时。将反应混合物倒入50毫升冰冷的2N-HCl中，然后用100毫升乙酸乙酯萃取。所得有机层用6N-HCl(20毫升×3)、2N-NaOH(20毫升×2)和水(30毫升×3)依次洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物经硅胶柱色谱(洗脱剂：庚烷)纯化，得到1.0克粗产物4-丙基甲硅烷基-4′-丁氧基联苯。该产物从庚烷/乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，得到0.5克(产率：7.8％)目的化合物。
该化合物显示液晶相，其转变温度如下：
C低于室温SX 77.8-78.2 SA 84.2-86.3 I
该化合物的每一光谱数据都支持其结构。
质谱分析：298(M+)
1H-NMR(CDCl3，TMS作内标)
δ(ppm)
0.93-1.08(m，8H)
1.40-1.79(m，6H)
3.99(t，2H)
4.32(t，2H)
6.96-7.58(m，8H)
按照与实施例1所述类似的方法制备下列化合物(2号至33号)：编号2 4-乙基甲硅烷基甲基-4′-乙基联苯3 4-乙氧基-1-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)苯4 4-(反-4-丙基环己基)-1-甲基甲硅烷基甲氧基苯5 4-(反-4-丁氧基甲基环己基)-1-乙基甲硅烷基甲基苯6 4-(反-4-乙烯基环己基)-1-丁基甲硅烷基苯7 4-(反-4-(2-丙烯基氧)环己基)-1-乙基二硅烷基苯8 反，反-4-丙基甲硅烷基-4′-丙基二环己烷9 反，反-4-甲基甲硅烷基乙基-4′-丙基二环己烷10 反，反-4-丙基甲硅烷基-4′-乙烯基二环己烷11 (E)-反，反-4-甲基甲硅烷基甲基-4′-(1-丁烯基)二环己烷12 反，反-4-(2-丙烯基)甲硅烷基-4′-甲氧基甲基二环己烷13 反，反-4-乙基甲硅烷基-4′-(2，2-二氟乙烯基)二环己烷14 (E)-反，反-4-乙基甲硅烷基-4′-(4-氟-1-丁烯基)二环己烷15 反，反-4-(2-丙烯基)甲硅烷基-4′-(2-丙烯基)二环己烷16 4-(2-(4-乙基苯基)乙基)-1-甲基甲硅烷基丙基苯17 4-(2-(反-4-辛基环己基)乙基)-1-戊基甲硅烷基戊基苯18 4-乙氧基-1-(2-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)乙基)苯19 反-4-(2-(反-4-甲氧基丁基环己基)乙基)-1-甲基甲硅烷基
乙基环己烷20 反-4-(2-(反-4-(3E-戊烯基)环己基)-1E-乙烯基)-1-戊基
甲硅烷基环己烷21 4-(2-(反-4-(1E-丙烯基)环己基)-1E-乙烯基)-1-甲氧基乙
基甲硅烷基环己烷22 (E)-4-乙基甲硅烷基-4′-戊基-α，β-二氟-1，2-二苯乙烯23 (E)-反-4-(2-(反-4-丁基环己基)-1，2-二氟乙烯基)-1-戊
基环己烷24 (E)-反-4-(4-(反-4-(6-十一烯基)环己基)丁基)-1-(2-氧
杂戊基)甲硅烷基环己烷25 (E)-反-4-(4-(反-4-十五烷基环己基)-3-丁烯基)-1-甲基
甲硅烷基乙基环己烷26 4-乙基甲硅烷基-4′-甲基二苯乙炔27 4-甲基甲硅烷基-4′-甲氧基二苯乙炔28 2，3-二氟-4-丁基甲硅烷基-4′-甲基二苯乙炔29 4-丙基甲硅烷基苯基＝4-丙氧基苯甲酸酯30 4-乙基甲硅烷基甲氧基苯基＝反-4-己基环己烷甲酸酯31 (E)-反-4-((反-4-(3-丁烯基)环己基)亚甲基氧杂)-1-乙基
二硅烷基环己烷32 (E)-反，反-4-丙基甲硅烷基-4′-(1，5-己二烯基)二环己烷33 2-(4-甲基甲硅烷基丙基苯基-5-丙基嘧啶实施例2制备4-(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-1-乙基甲硅烷基苯(通式(1)所示化合物，其中Ra表示C3H7，Rb表示C2H5SiH2，m和n都是1，o是0，A和A1都表示反-1，4-亚环己基，A2表示1，4-亚苯基，Z1和Z2都表示共价键；化合物编号34)
将1200毫升THF与20.0克(55毫摩尔)4-(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-1-溴苯混合。在氮气氛下，向该混合物中滴加41毫升正丁基锂的己烷溶液(相当于66毫摩尔)，同时保持温度在-50℃，在相同的温度下搅拌该混合物2小时。然后，将该混合物缓缓温热，并在室温搅拌30分钟。
之后，在氮气氛下，将所得混合物滴加至25.0克(153毫摩尔)乙基三氯硅烷在50毫升THF中的溶液中，同时保持温度低于-50℃，并在相同的温度下搅拌3小时。将该溶液缓缓温热，并在室温搅拌48小时。
减压蒸馏除去反应混合物中的溶剂。在室温，用15分钟，将残余物在300毫升THF中的溶液滴加至3.2克(84毫摩尔)LiAlH4在50毫升THF中的悬浮液中，并在同样的温度下搅拌该悬浮液5小时。将反应混合物倒入100毫升冰冷的2N-HCl中，然后用500毫升乙酸乙酯萃取。所得有机层用6N-HCl(100毫升×3)、稀碳酸氢钠(100毫升×2)和水(100毫升×3)依次洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物经硅胶柱色谱(洗脱剂：庚烷)纯化，得到4.4克粗产物4-(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-1-乙基甲硅烷基苯。该产物从乙醇/乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，得到2.9克(产率：15.4％)目的化合物。
该化合物显示液晶相，其转变温度如下：
C低于室温SB 169.9-171.4 I
该化合物的每一光谱数据都支持其结构。
质谱分析：342(M+)
1H-NMR(CDCl3，TMS作内标)
δ(ppm)
0.80-2.44(m，32H)
4.25(t，2H)
7.16-7.53(dd，4H)
按照与实施例2所述类似的方法制备下列化合物(35号至78号)：编号35 4-甲基-1-(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)苯36 4-(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-1-甲基甲硅烷基甲氧
基苯37 4-(3-氟丙基)-1-(反-4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)环己
基)苯38 4-癸基甲硅烷基乙基甲硅烷基-4′-(反-4-甲基甲硅烷基环
己基)联苯39 4-乙基甲硅烷基-4′-(反-4-丙基环己基)联苯40 4-甲基甲硅烷基甲基-4″-二十烷基-1，1：4′，1″-三联苯41 (E)-反，反，反-4″-(1-丁烯基)-4-丙基甲硅烷基-
1，1′：4′，1″-三环己烷42 (E)-4-(反-4-(反-4-(3-戊烯基)环己基)环己基)-1-甲基甲
硅烷基甲基苯43 (E)-4-(反-4-(反-4-(5-氟戊烯基)环己基)环己基)-1-乙基
甲硅烷基苯44 3-(4-丁基甲硅烷基苯基)-3′-(2，2-二氟乙烯基)螺二环丁
烷45 3-甲基-1-(反-4-(4-乙基甲硅烷基苯基)环己基)二环
[1.1.1]戊烷46 4-(反-4-(反-4-乙烯基环己基)-1-甲基甲硅烷基苯47 (Z)-反，反，反-4″-(2-戊烯基)-4-(3-丙烯基)甲硅烷基-
1，1′：4′，1″-三环己烷48 4-(2-(-4-丁基苯基)乙基)-1-(反-4-甲基甲硅烷基丁基环
己基)苯49 (E)-(反-4-(2-(反-4-甲基二硅烷基环己基)乙烯基)环己
基)-1-甲氧基丁基苯50 4-(反-4-丁基环己基)-1-(2-(4-甲基甲硅烷基甲氧基苯基)
甲基甲硅烷基)苯51 4-(反-4-(4-(反-4-庚硅烷基)丁基)环己基)-1-甲氧基乙氧
基甲基苯52 (E)-2-氟-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-4′-丙基-1，2-二
苯乙烯53 4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)-4′-乙基苯乙炔54 4-甲基甲硅烷基-2′-氟-4′-(反-4-丙基环己基)苯乙炔55 4-甲基甲硅烷基-4′-(2-(反-4-丙基环己基)乙基)苯乙炔56 2-氟-4-(2-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)乙基)-4-丙氧基苯
乙炔57 4-甲基甲硅烷基丙基苯基＝反-4-(反-4-丙基环己基)环己烷
甲酸酯58 4-甲基甲硅烷基乙氧基苯基＝4-(反-4-戊基环己基)苯甲酸
酯59 4-丙基甲硅烷基苯基＝2-氟-4-(反-4-乙氧基甲基环己基)苯
甲酸酯60 4-丁氧基苯基＝2-氟-4-(2-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)乙
基)苯甲酸酯61 4-乙基甲硅烷基苯基＝4-((反-4-庚基环己基)羧基)苯甲酸
酯62 (4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)苯基)二氟甲基＝4-甲氧基
苯基＝醚63 (2-氟-4-(反-4-丁基环己基)苯基)二氟甲基＝4-丁基甲硅烷
基苯基＝醚64 (E)-4-(反-4-(反-4-(1，5-己二烯基)环己基)环己基)-1-丁
基甲硅烷基苯65 2-(4-(反-4-丙基环己基)苯基)-5-丙基甲硅烷基嘧啶66 2-(4′-丁氧基联苯-4-基)-5-乙基甲硅烷基嘧啶67 2-(4-甲基三硅烷基甲基苯基)-5-甲氧基嘧啶68 4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-4′-(反-4-戊基环己基)联
苯69 4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)-4′-(反-4-甲氧基甲基
环己基)联苯70 4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-4′-(反-4-(5-氟戊基环己
基)联苯71 2-氟-4-(反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)-4′-(反-4-丙基
环己基)联苯72 4-(2-(4-(反-4-甲氧基丙基环己基)苯基)乙基)-1-(反-4-
甲基甲硅烷基环己基)苯73 4-(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)环己基)-4′-丙
基联苯74 4-丁基甲硅烷基戊基-4′-(2-(反-4-(反-4-(9-甲基十二烷
基)环己基)环己基)乙基)联苯75 4-(2-(2-氟-4-(反-4-(反-4-甲氧基甲基环己基)环己基)苯
基)乙基)-1-丁基甲硅烷基苯76 (E)-4-(反-4-(反-4-(反-4-(1-丙烯基)环己基)环己基)环
己基)-1-乙基甲硅烷基苯77 反，反，反，反-4-(2-丙烯基)-4-乙烯基-
1，1′：4′，1″：4″，1-四环己烷78 (E)-4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)-4′(反-4-(5-氟-1-戊
烯基环己基)联苯实施例3制备(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯(通式(1)所示化合物，其中Ra表示C2H5SiH2，Rb表示F，m和n都是1，o是0，A和A1都表示反-1，4-亚环己基，A2表示3，5-二氟-1，4-亚苯基，Z1和Z2都表示共价键；化合物编号79)
将0.5克(80毫摩尔)锂、30.0克(80毫摩尔)(反-4-(4-溴环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯、1000毫升THF和100毫升甲苯混合。在氩气氛下，保持温度低于-30℃，用超声波处理该混合物3小时。
然后，将该混合物冷却至温度低于-60℃，将其滴加至32.7克(200毫摩尔)乙基三氯硅烷在50毫升THF中的溶液中，同时保持温度低于-60℃，并在相同的温度下搅拌3小时。将该溶液缓缓温热，并在室温搅拌48小时。
减压蒸馏除去反应混合物中的溶剂。在室温，用20分钟，将残余物在350毫升THF中的溶液滴加至9.1克(240毫摩尔)LiAlH4在100毫升THF中的悬浮液中，并在同样的温度下搅拌该悬浮液3小时。将反应混合物倒入150毫升冰冷的2N-HCl中，并用500毫升乙酸乙酯萃取。所得有机层用6N-HCl(100毫升×3)、稀碳酸氢钠(100毫升×2)和水(100毫升×3)依次洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物经硅胶柱色谱(洗脱剂：庚烷)纯化，得到4.4克粗产物(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯。该产物从乙醇/乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，得到3.1克(产率：10.9％)目的化合物。
该化合物的每一光谱数据都支持其结构。
质谱分析：354(M+)
按照与实施例3所述类似的方法制备下列化合物(80号至191号)：编号80 4-氰基-4′-三硅烷基联苯81 4-氰基-4′-乙基甲硅烷基乙基联苯82 4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)苄腈83 (E)-4-(反-4-(2-丙烯基甲硅烷基)环己基)苄腈84 (E)-4-(反-4-(1-丙烯基甲硅烷基)环己基)苄腈85 2-氟-4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)苄腈86 (反-4-乙基甲硅烷基环己基)-4-氯苯87 (反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)-4-氯苯88 (反-4-乙基甲硅烷基丁基环己基)-4-氟苯89 (反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)-4-氟苯90 (反-4-丙基甲硅烷基丙基环己基)-3，4-二氟苯91 (反-4-戊基甲硅烷基甲基环己基)-3，4，5-三氟苯92 (反-4-甲氧基甲基甲硅烷基环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基苯93 (2-(反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)乙基)-3，4-二氟苯94 (2-(反-4-甲硅烷基甲氧基甲基环己基)乙基)-4-三氟甲基
苯95 (E)-4-乙基甲硅烷基-4′-氟-α，β-二氟苯乙烯96 4-甲基三硅烷基甲基-4′-氟苯乙炔97 4-氰基苯基＝4-甲基甲硅烷基苯甲酸酯98 3-氟-4-氰基苯基＝4-甲基甲硅烷基苯甲酸酯99 3，5-二氟-4-氰基苯基＝4-(3-丁烯基甲硅烷基)苯甲酸酯100 4-氟苯基＝反-4-乙基甲硅烷基甲基环己烷甲酸酯101 3，4-二氟苯基＝反-4-甲基甲硅烷基甲基环己烷甲酸酯102 2-(3，4-二氟苯基)-5-丙基甲硅烷基嘧啶103 4-(5-甲基甲硅烷基甲基二噁烷-2-基)苄腈104 4″-甲氧基乙基甲硅烷基-4-氰基-1，1′：4′，1″-三联苯105 4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-4′-氟联苯106 4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)-3′，4′-二氟联苯107 4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-3′，4′-二氟联苯108 4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)-3′，4′-二氟联苯109 4-(反-4-二硅烷基甲基环己基)-3′，4′-二氟联苯110 4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)-3′，4′，5′-三氟联苯111 4-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)-3′，4′，5′-三氟联苯112 4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-4′-三氟甲基联苯113 2-氟-4-(反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)-3′-氟-4′-三氟
甲氧基联苯114 4-(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)苄腈115 2-氟-4-(反-4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)环己基)苄
腈116 4-(反-4-(反-4-(2-丙烯基甲硅烷基)环己基)环己基)苄腈117 (反4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)环己基)-4-氯苯118 (反-4-(反-4-丙基甲硅烷基甲基环己基)环己基)-4-氯苯119 (反-4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)环己基)-4-氟苯120 (反-4-(反-4-甲基甲硅烷基乙基环己基)环己基)-4-三氟甲
氧基苯121 (反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-4-三氟甲氧基
苯122 (反-4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)环己基)-4-二氟甲氧基
苯123 (反-4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)环己基)-3，4-二氟苯124 (反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-3，4-二氟苯125 (反-4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)环己基)-3，4-二氟
苯126 (反-4-(反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)环己基)-3，4-二氟
苯127 (反-4-(反-4-丙基甲硅烷基甲基环己基)环己基)-3，4-二氟
苯128 (反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯129 (反-4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯130 (反-4-(反-4-(2-氟乙基甲硅烷基)环己基)环己基)-3-氟-
4-三氟甲基苯131 (反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-2，3-二氟-4-
二氟甲氧基苯132 4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)-1-(3，5-二氟-4-
(1，1，2，3，3，3-六氟)苯基)双环[2.2.2]辛烷133 (反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-3，5-二氟-4-
二氟甲氧基苯134 (反-4-(2-(反-4-乙基甲硅烷基甲氧基环己基)乙基)环己
基)-3，5-二氟-4-三氟甲基苯135 (反-4-(2-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)乙基)环己基)-
4-二氟甲基苯136 (反-4-(2-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)乙基)环己基)-3，4-
二氟苯137 (反-4-(2-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)乙基)环己基)-
3，4，5-三氟苯138 4-(2-(反-4-己基甲硅烷基环己基)乙基)-3′-氟-4′-二氟甲
氧基联苯139 4-(2-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)乙基)-3′，4′，5′-三氟联
苯140 (2-(4-(反-4-甲氧基乙基甲硅烷基环己基)苯基)乙基)-
3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯141 (2-(4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)苯基)乙基)-3-氟-4-氯
苯142 (2-(反-(4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)环己基)乙
基)-4-三氟甲氧基苯143 (2-(反-(4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)环己基)乙
基)-3，4-二氟苯144 (2-(反-(4-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)环己基)乙
基)-3，4-二氟苯145 (2-(反-(4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)乙基)-
3，4，5-三氟苯146 (2-(反-(4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)环己基)乙基)-
3，4，5-三氟苯147 (2-(反-(4-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)环己基)乙
基)-3，4，5-三氟苯148 (2-(反-(4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)环己基)乙基)-3-
氟-4-三氟甲氧基苯149 4-(2-(反-4-(反-4-戊基甲硅烷基环己基)环己基)乙基)-2-
氟苄腈150 (反-4-(2-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)乙烯基)环己
基)-3，4-二氟苯151 4-(反-4-(2-(反-4-甲基甲硅烷基乙基环己基)乙烯基)环己
基)-2，6-二氟苄腈152 (反-4-(4-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)丁基)环己基)-
4-氟甲基苯153 (Z)-(反-4-(4-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)-2-丁烯
基)环己基)-3-氟-4-二氟甲基苯154 4-(反-4-丙基甲硅烷基甲基环己基)-4′-氟苯乙炔155 3-氟-4-氰基苯基＝4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)苯甲酸酯156 3-氟-4-氰基苯基＝4-(反-4-乙基甲硅烷基乙基环己基)苯甲
酸酯157 3，5-二氟-4-氰基苯基＝2-氟-4-(反-4-甲基甲硅烷基乙氧基
环己基)苯甲酸酯158 (E)-3，5-二氟-4-氰基苯基＝2-氟-4-(2-(反-4-(2-丙烯基甲
硅烷基)环己基)乙基)苯甲酸酯159 4-氟苯基＝4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)苯甲酸酯160 3，4，5-三氟苯基＝4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)苯甲酸酯161 3，4，5-三氟苯基＝4-(反-4-甲基二硅烷基甲基环己基)苯甲
酸酯162 4-三氟甲氧基苯基＝2-氟-4-(反-4-丙基二硅烷基环己基)苯
甲酸酯163 4-氟苯基＝4-(反-4-乙基甲硅烷基甲基环己基)环己烷甲酸
酯164 3-氟-4-氰基苯基＝反-4-(反-4-三硅烷基环己基)环己烷甲
酸酯165 3，4-二氟苯基＝反-4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)环己
烷甲酸酯166 3，4-二氟苯基＝反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己烷甲
酸酯167 3，4-二氟苯基＝反-4-(反-4-甲氧基乙基甲硅烷基环己基)环
己烷甲酸酯168 3，4，5-三氟苯基＝反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己烷
甲酸酯169 3，4，5-三氟苯基＝反-4-(反-4-甲基甲硅烷基十八烷基环己
基)环己烷甲酸酯170 3-氟-4-三氟甲基苯基＝反-4-(反-4-丁基甲硅烷基环己基)
环己烷甲酸酯171 3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基＝反-4-(反-4-甲基甲硅烷基甲
基环己基)环己烷甲酸酯172 4-三氟甲基苯基＝氟-4-((反-4-乙基甲硅烷基环己基)羧基)
苯甲酸酯173 (4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)苯基)二氟甲基＝3-氟-4-氯
苯基＝醚174 (4-(反-4-甲基甲硅烷基甲基环己基)苯基)二氟甲基＝3-氟-
4-三氟甲氧基苯基＝醚175 (2-氟-4-(反-4-甲氧基乙基甲硅烷基环己基)苯基)二氟甲
基＝3，4，5-三氟苯基＝醚176 4-(5-(4-丁基甲硅烷基苯基)嘧啶-2-基))苄腈177 2-(4′-氟联苯-4-基)-5-乙基甲硅烷基乙基嘧啶178 4-(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)-3′，4′，5′-
三氟联苯179 4-(反-4-(反-4-乙基二硅烷基甲基环己基)环己基)-4′-
(1，1，2，3，3，3-六氟丙基)联苯180 4-(反-4-(反-4-丁基甲硅烷基甲基环己基)环己基)-3′，5′-
二氟-4′-三氟甲氧基联苯181 4-(2-(反-4-(反-4-甲基甲硅烷基环己基)环己基)乙基)-
3′-氟-4′-三氟甲基联苯182 4-(2-(反-4-(反-4-甲基甲硅烷基丙基环己基)环己基)乙
基)-4′-氟联苯183 (2-(4-(反-4-(反-4-甲氧基乙基甲硅烷基环己基)环己基)
苯基)乙基)-4-二氟甲基苯184 4-(4-(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)环己基)丁基)-
3′-氟-4′-二氟甲氧基联苯185 4′-氰基联苯-4-基＝反-4-(反-4-甲基甲硅烷基乙基环己基)
环己烷甲酸酯186 4′-氰基联苯-4-基＝4-(反-4-甲基甲硅烷基乙基甲硅烷基环
己基)苯甲酸酯187 3′，4′，5′-三氟联苯-4-基＝反-4-(反-4-丁基甲硅烷基环己
基)环己烷甲酸酯188 4′-三氟甲基联苯-4-基＝反-4-(反-4-甲基甲硅烷基戊基环
己基)环己烷甲酸酯189 3-氟-4-氟甲氧基苯基＝2-氟-4-(反-4-(反-4-乙基甲硅烷基
环己基)环己基)苯甲酸酯190 4-(反-4-乙基甲硅烷基环己基)-1-(3，4，5-三氟苯基)环己
烯191 4-(反-4-(4-甲基甲硅烷基苯基)环己基)-1-戊基环己烯
下面说明用本发明化合物作为液晶组合物组分的实施例。在每个用途实施例中，NI是指向列相至各向同性相的相变温度(℃)，Δε是介电各向异性值，Δn是光学各相异性值，η是在20℃的粘度(mPa.s)，V10是阈电压(V)。实施例4(用途实施例1)
已经发现，含有如下所示含量的下列氰基苯基环己基型液晶化合物的液晶组合物
4-(反-4-丙基环己基)苄腈 24％重量
4-(反-4-戊基环己基)苄腈 36％重量
4-(反-4-庚基环己基)苄腈 25％重量
4-(反-4-戊基环己基)-4′-氰基联苯 15％重量具有下列物理性质：NI：72.4， Δε：11.0， Δn：0.137， η：26.7，V10(池厚度为9μm)：1.78
通过将15％重量的4-丙基甲硅烷基-4′-丁氧基联苯(化合物编号1)与85％重量的上述液晶组合物混合，得到向列型液晶组合物。如此得到的向列型液晶组合物的物理性质如下：NI：57.2， Δε：9.6， Δn：0.131， η：23.6，V10(池厚度为8.9μm)：1.44
当该向列型液晶组合物在-20℃的冰箱中保存时，甚至在60天后也没有发现结晶形成。实施例5(用途实施例2)
含有等量氟型液晶化合物；反-4-(反-4-乙基环己基)环己基-3，4-二氟苯，反-4-(反-4-乙基环己基)环己基-3，4-二氟苯，反-4-(反-4-丙基环己基)环己基-3，4-二氟苯和反-4-(反-4-戊基环己基)环己基-3，4-二氟苯的液晶组合物具有下列物理性质：NI：112.5， Δε：4.9， Δn：0.079， η：24.7，V10(池厚度为8.9μm)：2.26
通过将20％重量的4-(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-1-乙基甲硅烷基苯(化合物编号34)与80％重量的上述液晶化合物的混合物混合，得到液晶组合物。如此得到的液晶组合物的物理性质如下：NI：111.9， Δε：4.1， Δn：0.081， η：25.4，V10(池厚度为8.8μm)：2.60
当该液晶组合物在-20℃的冰箱中保存时，甚至在60天后也没有发现结晶形成。实施例6(用途实施例3)
组合物实施例16的液晶组合物的物理性质如下：NI：89.0， Δε：7.0， Δn：0.162， η：14.4，V10：2.11实施例7(用途实施例4)
组合物实施例17的液晶组合物的物理性质如下：NI：84.2， Δε：8.7， Δn：0.157， η：18.4，V10：1.99实施例8(用途实施例5)
组合物实施例18的液晶组合物的物理性质如下：NI：88.7， Δε：30.8， Δn：0.148， η：86.6，V10：0.86实施例9(用途实施例6)
组合物实施例19的液晶组合物的物理性质如下：NI：93.1， Δε：6.4， Δn：0.201， η：34.8，V10：2.28实施例10(用途实施例7)
组合物实施例20的液晶组合物的物理性质如下：NI：69.6， Δε：11.4， Δn：0.120， η：39.3，V10：1.31实施例11(用途实施例8)
组合物实施例21的液晶组合物的物理性质如下：NI：74.6， Δε：7.9， Δn：0.138， η：17.9，V10：1.77实施例12(用途实施例9)
组合物实施例22的液晶组合物的物理性质如下：NI：72.4， Δε：22.6， Δn：0.115， η：34.2，V10：1.01实施例13(用途实施例10)
组合物实施例23的液晶组合物的物理性质如下：NI：85.8， Δε：28.1， Δn：0.144， η：41.3，V10：1.00实施例14(用途实施例11)
组合物实施例24的液晶组合物的物理性质如下：NI：61.1， Δε：9.9， Δn：0.112， η：25.7，V10：1.36实施例15(用途实施例12)
组合物实施例25的液晶组合物的物理性质如下：NI：65.2， Δε：6.4， Δn：0.159， η：19.9，V10：1.79实施例16(用途实施例13)
组合物实施例26的液晶组合物的物理性质如下：NI：62.9， Δε：9.3， Δn：0.132， η：19.1，V10：1.47实施例17(用途实施例14)
组合物实施例27的液晶组合物的物理性质如下：NI：99.2， Δε：4.9， Δn：0.093， η：24.8，V10：2.24实施例18(用途实施例15)
组合物实施例28的液晶组合物的物理性质如下：NI：85.9， Δε：3.0， Δn：0.094， η：19.2，V10：2.78实施例19(用途实施例16)
组合物实施例29的液晶组合物的物理性质如下：NI：84.3， Δε：5.7， Δn：0.117， η：25.5，V10：2.01实施例20(用途实施例17)
组合物实施例30的液晶组合物的物理性质如下：NI：74.0， Δε：8.3， Δn：0.085， η：26.9，V10：1.61实施例21(用途实施例18)
组合物实施例31的液晶组合物的物理性质如下：NI：88.6， Δε：4.8， Δn：0.128， η：20.8，V10：2.34实施例22(用途实施例19)
组合物实施例32的液晶组合物的物理性质如下：NI：91.8， Δε：8.9， Δn：0.113， η：33.0，V10：1.77实施例23(用途实施例20)
组合物实施例33的液晶组合物的物理性质如下：NI：86.7， Δε：4.5， Δn：0.096， η：15.9，V10：2.40实施例24(用途实施例21)
组合物实施例34的液晶组合物的物理性质如下：NI：90.0， Δε：7.2， Δn：0.132， η：33.2，V10：1.92实施例25(用途实施例22)
组合物实施例35的液晶组合物的物理性质如下：NI：69.3， Δε：10.4， Δn：0.105， η：33.7，V10：1.33
当实施例16至35中所示的每一液晶组合物在-20℃的冰箱中保存时，甚至在60天后也没有发现任一液晶组合物形成结晶。比较实施例1
按照与实施例4相同的方式制备该液晶组合物，不同的是作为比较化合物，用4-(反-4-丙基环己基)-1-丙基二甲基甲硅烷基苯代替4-丙基甲硅烷基-4′-丁氧基联苯(化合物编号1)。该液晶组合物的物理性质如下：NI：低于15℃， Δε：5.0， Δn：0.095， η：39.7，V10(池厚度为8.6μm)：1.17
在偏光显微镜下观察该液晶组合物，发现该组合物含有具有不同NI的部分(未溶解部分)，并且该组合物的混溶性差。
由此可见，具有三烷基甲硅烷基的该比较化合物的粘度和混溶性比具有一烷基甲硅烷基的本发明化合物差。比较实施例2
按照与实施例4相同的方式制备该液晶组合物，不同的是作为比较化合物，用4-戊基-4′-丁氧基联苯(不具有亚硅烷基的类似结构化合物)代替4-丙基甲硅烷基-4′-丁氧基联苯(化合物编号1)。该液晶组合物的物理性质如下：NI：66.7， Δε：10.0， Δn：0.137， η：24.2，V10(池厚度为8.9μm)：1.67
由此可见，不具有亚硅烷基的该比较化合物，其阈电压和粘度比本发明化合物差。比较实施例3
按照与实施例5相同的方式制备该液晶组合物，不同的是用(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-4-丙基苯(不具有亚硅烷基的类似结构化合物)代替4-(反-4-(反-4-丙基环己基)环己基)-1-乙基甲硅烷基苯(化合物编号34)。该液晶组合物的物理性质如下：NI：125.7， Δε：4.0， Δn：0.083， η：26.2，V10(池厚度为8.8μm)：2.79
由此可见，不具有亚硅烷基的该比较化合物，其阈电压和粘度比具有所述基团的本发明化合物差。
如上面讨论可知，本发明的化合物具有低阈电压，混溶性优异，并且粘度得到改善。因此，本发明化合物用作液晶组合物的组分时，可以得到具有上述性质的液晶组合物。此外，通过适当选择该化合物的分子组成-即环、置换基和/或成键基团-可以得到具有所需物理性质的新的液晶组合物。
按照本发明，可以提供与其他液晶材料可以极好地混溶、粘度低、并且改善了阈电压的有机硅化合物；含有这些化合物的液晶组合物；以及含有所述液晶组合物的液晶显示仪，并且这些液晶化合物和组合物可以广泛地用于钟表、台式计算器、文字处理机或电视等。
Claims (15)
1.通式(1)表示的有机硅化合物其中Ra、Rb、Z1、Z2和Z3中的至少一个带有-SiH2-；Ra表示氢原子或含1-20个碳原子的烷基；烷基中的至少一个-CH2-可被-SiH2-，-O-，-S-，-CO-，-CH＝CH-，-C≡C-，或1，3-亚环丁基置换，但-O-和/或-S-不相连；Ra中的至少一个氢原子可被卤素原子或CN置换；Rb表示选自Ra，卤素原子或CN的基团；A、A1、A2和A3各表示二价环基，独立地表示含3-10个碳原子的亚环烷基、含4-10个碳原子的亚环烯基、含5-10个碳原子的亚环二烯基、亚苯基含4-10个碳原子的亚双环烷基或含5-12个碳原子的二价螺环；这些环中的至少一个-CH2-可分别被-O-、-S-或-NH-置换并且这些环中的至少一个-CH＝可被-N＝置换；环上的至少一个氢原子可被卤素原子或CN置换；Z1、Z2和Z3独立地表示共价键或-(CH2)p-；-(CH2)p-中的至少一个-CH2-可被-SiH2-、-O-、-S-、-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-置换，但-O-和/或-S-不相连；Z1、Z2和Z3中的至少一个氢原子可被卤素原子置换；p是1-4的整数；并且m、n和o独立地为0或1。
2.权利要求1的有机硅化合物，其中m是1，且n和o都是0。
3.权利要求1的有机硅化合物，其中m和n都是1，而o是0。
4.权利要求1的有机硅化合物，其中m、n和o都是1。
5.权利要求2的有机硅化合物，其中A和A1独立地是亚环烷基、亚环烯基或1，4-亚苯基。
6.权利要求3的有机硅化合物，其中A，A1和A2独立地是亚环烷基、亚环烯基或1，4-亚苯基。
7.权利要求3的有机硅化合物，其中A，A1，A2和A3独立地是亚环烷基、亚环烯基或1，4-亚苯基。
8.一种液晶组合物，含有至少一种权利要求1-7中任何一项的有机化合物。
9.一种液晶组合物，含有作为第一组份的至少一种权利要求1-7中任何一项的有机硅化合物以及含有作为第二组份的至少一种选自通式(2)、(3)和(4)表示的化合物
其中R1表示含1-10个碳原子的烷基；X1表示F，Cl，OCF3，OCF2H，CF3和CFH2；L1，L2，L3和L4独立地表示H或F；Z4和Z5独立地表示-(CH2)2-、-CH＝CH-或共价键；且a是1或2。
10.一种液晶组合物，含有作为第一组份的至少一种权利要求1-7中任何一项的有机硅化合物以及含有作为第二组份的至少一种选自通式(5)、(6)、(7)、(8)和(9)表示的化合物
其中R2表示F，含1-10个碳原子的烷基或含2-10个碳原子的链烯基；烷基或链烯基中的至少一个不相邻亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)置换；环A表示反-1，4-亚环己基，1，4-亚苯基或1，3-二噁烷-2，5-二基；环B表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环C表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z6表示-(CH2)2-、-COO-或共价键；L5和L6独立地表示H或F；并且b和c独立地表示0或1，其中R3表示具有1-10个碳原子的烷基；L7表示H或F；并且d是0或1，
其中R4表示具有1-10个碳原子的烷基；环D和环E彼此独立地表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z7和Z8彼此独立地表示-COO-或共价键；Z9表示-COO-或-C≡C-；L8和L9彼此独立地表示H或F；X2表示F、OCF3、OCF2H、CF3、CF2H或CFH2，条件是当X2表示OCF3、OCF2H、CF3、CF2H或CFH2时，L8和L9都表示H，并且e、f和g彼此独立地表示0或1，
其中R5和R6彼此独立地表示具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基；在烷基或链烯基中至少-个不相邻的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)置换；环G表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环H表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z10表示-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-C≡C-或共价键；Z11表示-COO-或共价键，其中R7和R8彼此独立地表示具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基；在烷基或链烯基中至少一个不相邻的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)置换；环I表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环J表示反-1，4-亚环己基、环上的至少一个氢原子可以被F置换的1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环K表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z12和Z14彼此独立地表示-COO-、-(CH2)2-或共价键；Z13表示-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或共价键，并且h是0或1。
11.液晶组合物，含有至少一种权利要求1-7中任何一项所述的有机硅化合物作为第一组分，还含有至少一种选自通式(2)、(3)和(4)之一所示的化合物作为第二组分的一部分，
其中R1表示含1-10个碳原子的烷基；X1表示F，Cl，OCF3，OCF2H，CF3和CFH2；L1，L2，L3和L4独立地表示H或F；Z4和Z5独立地表示-(CH2)2-、-CH＝CH-或共价键；且a是1或2，并且含有至少一种选自通式(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一所示的化合物作为第二组分的其它部分
其中R2表示F，含1-10个碳原子的烷基或含2-10个碳原子的链烯基；烷基或链烯基中的至少一个不相邻亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)置换；环A表示反-1，4-亚环己基，1，4-亚苯基或1，3-二噁烷-2，5-二基；环B表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环C表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z6表示-(CH2)2-、-COO-或共价键；L5和L6独立地表示H或F；并且b和c独立地表示0或1，其中R3表示具有1-10个碳原子的烷基；L7表示H或F；并且d是0或1，
其中R4表示具有1-10个碳原子的烷基；环D和环E彼此独立地表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z7和Z8彼此独立地表示-COO-或共价键；Z9表示-COO-或-C≡C-；L8和L9彼此独立地表示H或F；X2表示F、OCF3、OCF2H、CF3、CF2H或CFH2，条件是当X2表示OCF3、OCF2H、CF3、CF2H或CFH2时，L8和L9都表示H，并且e、f和g彼此独立表示0或1，
其中R5和R6彼此独立地表示具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基；在烷基或链烯基中至少一个不相邻的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)置换；环G表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环H表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z10表示-C(C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-C(C-或共价键；Z11表示-COO-或共价键，
其中R7和R8彼此独立地表示具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基；在烷基或链烯基中至少一个不相邻的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)置换；环I表示反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环J表示反-1，4-亚环己基、环上的至少一个氢原子可以被F置换的1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；环K表示反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z12和Z14彼此独立地表示-COO-、-(CH2)2-或共价键；Z13表示-CH＝CH-、-C(C-、-COO-或共价键，并且h是0或1。
12.液晶显示仪，含有权利要求8的液晶组合物。
13.液晶显示仪，含有权利要求9的液晶组合物。
14.液晶显示仪，含有权利要求10的液晶组合物。
15.液晶显示仪，含有权利要求11的液晶组合物。
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