JPH069653A

JPH069653A - シリルビフェニル系化合物及び表示用液晶組成物

Info

Publication number: JPH069653A
Application number: JP4161366A
Authority: JP
Inventors: Yamato Miura; 大和三浦; Takaaki Shimizu; 孝明清水; Toshinobu Ishihara; 俊信石原; Tatsushi Kaneko; 達志金子; Seigou Kin; 剛金生; Tsutomu Ogiwara; 勤荻原
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-06-19
Filing date: 1992-06-19
Publication date: 1994-01-18

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】ネマティック液晶化合物と混合すると相溶性に
優れ、特に低温域でも応答速度を向上させる液晶性のシ
リルビフェニル系化合物および、低温域でも応答の速い
表示用液晶組成物の提供。【構成】式（１）のシリルビフェニル系化合物。（Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ は一個以上の隣接しないメチレン基が−
Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−で置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基で、同
一／異なって、骨格原子数は１〜１０である。Ｚ¹ はハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルコキシ基、ま
たはＣ１から１０のアルコキシカルボニル基で、一個以
上の水素原子はハロゲン原子またはシアノ基で置換され
てもよい。Ｚ² は２−，３−，５−，６−位の０〜４の
水素原子に置換したハロゲン原子またはシアノ基であ
る。）またこの化合物を一種以上含有する表示用液晶組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、オルガノシリル基を含
む新規な化合物及び、その化合物を含有する表示用液晶
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶化合物は誘電異方性、光学異方性を
有し、特異な磁気的性質、弾性的性質、熱的性質を有す
る。近年、液晶化合物のこうした性質を利用し、透過光
を複屈折させたり散乱させる電気光学スイッチ、あるい
はコンピューター用表示デバイスが作られている。

【０００３】液晶化合物は一般に分子配列の違うスメク
チック相、ネマチック相あるいはコレステリック相から
なる３っつの相を有し、温度変化に伴って可逆的に相変
換する。液晶化合物は各液晶相でそれぞれ特有の分子配
向を呈している。液晶化合物は分子の配向方向に対し、
特定の角度で入射する光だけを透過させ、その他の角度
で入射する光は反射する性質がある。配向方向は周囲の
電場の影響を受けて変化する。このため、一定の方向で
入射する光を電界方向を変えることで断続させることが
出来、表示用の電気光学素子では通常、液晶化合物のこ
のような性質が利用されている。

【０００４】表示用の電気光学素子ではネマティック相
を利用する素子とスメクティック相を利用する素子との
二種類に大別され、特に、ネマティック相を利用してい
る素子が多い。電気光学素子で利用されるこのような液
晶化合物あるいは液晶組成物は必要な液晶相の温度領域
が広く、粘度が低く、透光度が高く、配向方向の変化は
比較的低い電圧で生じ、そのときの光の明暗コントラス
トが大きく、化学的に安定で寿命が長く、電極との密着
性も高く、電界方向の変化に対する応答速度が速いとい
うような性質が要求される。

【０００５】応答速度は高速機器に用いられる液晶化合
物あるいは液晶組成物にとって特に重要である。一般に
高温にすれば液晶相が変わらない限り粘度が下がって応
答速度は早くなる。ところが表示デバイスの温度を上げ
ると、他の周辺素子に悪影響を与える。そのため低温で
も応答速度の早い液晶組成物の実現が要求されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】こうしたことから、本
発明はネマティック液晶化合物との相溶性に優れ、ネマ
ティック光電液晶化合物と混合した場合、特に低温域で
も応答速度を向上させ得る液晶性のある新規なシリルビ
フェニル系化合物および、低温域でも応答速度の速い液
晶組成物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明のシリルビフェニル系化合物は、一
般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】であらわされる。上式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ は
一個または二個以上の隣接しないメチレン基が、−Ｏ
−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−で置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基である。
Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ は互いに同じでも異なっていてもよく、そ
の骨格原子数は１から１０である。Ｚ¹ はハロゲン原
子、シアノ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、また
は炭素数１から１０のアルコキシカルボニル基で、一個
または二個以上の水素原子はハロゲン原子またはシアノ
基で置換されていてもよい。Ｚ² は２−，３−，５−，
６−位の０から４個の水素原子に置換したハロゲン原
子、またはシアノ基である。

【００１０】本発明のシリルビフェニル系液晶組成物
は、上記一般式（１）で表わされる化合物を少なくとも
一種含有する。Ｒ¹ 〜Ｒ³ としては具体的には例えば炭
素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基などの炭化水素基が挙げられる。アルケニル基は二重
結合を一つ含んでいてもよく、二つ以上含んでいてもよ
い。二つ以上含む場合、互いに隣接していてもよい。ア
ルキニル基も三重結合を一つ含んでいてもよく、二つ以
上含んでいてもよい。

【００１１】Ｒ¹ 〜Ｒ³ はこのような炭化水素基に限ら
ない。このほかにもアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基の中で互いに隣接しないメチレン基が、エーテル
基（−Ｏ−）、スルフィド基（−Ｓ−）、カルボニル基
（−ＣＯ−）、エステル基（−ＣＯＯ−）で置換されて
いてもよい。Ｒ¹ 〜Ｒ³ の骨格原子数はいずれも１〜１
０がよい。骨格原子の数は鎖を形成する原子の数で、エ
ーテル基、スルフィド基、カルボニル基、エステル基も
数に入る。例えばブトキシメチル基（ＣＨ₃(ＣＨ₂)₃ Ｏ
ＣＨ₂ −）は６、エトキシカルボニルメチル基（ＣＨ₃
ＣＨ₂ ＯＣＯＣＨ₂ −）は５のように数える。Ｒ¹ ，Ｒ
³ はその中でも例えばメチル基、エチル基が特に好まし
い。

【００１２】Ｚ¹ としては具体的には炭素数１〜１０の
アルコキシ基、または炭素数１〜１０のアルコキシカル
ボニル基が挙げられる。これらは一個または二個以上の
水素原子はハロゲン又は擬似ハロゲンが置換したハロゲ
ノアルコキシ基、シアノアルコキシ基でもよく、ハロゲ
ノアルコキシカルボニル基、シアノアルコキシカルボニ
ル基でもよい。

【００１３】Ｚ² はハロゲン又は擬ハロゲンである。具
体的にはヨウ素、塩素、臭素などの原子又はシアノ基で
ある。ビフェニルの２、３、５、６位に０〜４置換して
いる。

【００１４】本発明のシリルビフェニル系化合物として
は、具体的には例えば下記のような化合物を挙げること
ができる。ただし、下記式のＲはポリメチレン基を示
す。

【００１５】４’−アルキルジメチルシリル−４−シア
ノビフェニル

【００１６】

【化３】

【００１７】４’−アルケニルジメチルシリル−３−フ
ルオロ−４−シアノビフェニル

【００１８】

【化４】

【００１９】４’−アルキニルジメチルシリル−４−ト
リフルオロメトキシビフェニル

【００２０】

【化５】

【００２１】４’−アルキルチオアルケニルジエチルシ
リル−３−シアノ−４−アルコキシビフェニル

【００２２】

【化６】

【００２３】４’−アシルアルキニルジエチルシリル−
２，５−ブロロ−４−アルコキシビフェニル

【００２４】

【化７】

【００２５】４’−アシロキシジメチルシリル−４−ヨ
ードビフェニル

【００２６】

【化８】

【００２７】上記の他にも別表１に記載してある化合物
を例示することができる。

【００２８】このようなシリルビフェニル系化合物は例
えば次のような方法で合成できる。ｐ−（オルガノシリ
ル）ベンゼンハライドをマグネシウムと反応させてグリ
ニャール試薬を調製する。得られたグリニャール試薬と
１，４−ジハロベンゼン、ハロベンゾニトリルなどとを
ニッケル触媒またはパラジウム触媒の存在下、非プロト
ン性極性溶媒中でカップリング反応させる。

【００２９】マグネシウムと反応してグリニャール試薬
となるｐ−（オルガノシリル）ベンゼンハライドのオル
ガノ基は上記式１中のＲ¹ 〜Ｒ³ である。

【００３０】グリニャール試薬とカップリング反応させ
る１，４−ジハロベンゼンとしては、具体的には例え
ば、４−フルオロブロモベンゼン、４−フルオロヨード
ベンゼン、３、４−ジフルオロヨードベンゼンなどが挙
げられる。ハロベンゾニトリルとしては、４−ブロモベ
ンゾニトリル、４−ヨードベンゾニトリルなどが挙げら
れる。

【００３１】カップリング反応には１，４−ジハロベン
ゼンの代わりに４−アルコキシ−ハロベンゼンが用いら
れてもよい。４−アルコキシ−ハロベンゼンとしては、
４−アルコキシブロモベンゼン、４−アルコキシヨード
ベンゼン、４−モノフルオロメトキシブロモベンゼン、
４−ジフルオロメトキシブロモベンゼン、４−トリフル
オロメトキシブロモベンセンなどが挙げられる。４−ア
ルコキシカルボニル−ハロベンゼンなどとカップリング
反応させてもよい。例えば、４−アルコキシカルボニル
ブロモベンゼンなどが挙げられる。これらはいずれも容
易に入手できて好ましい。

【００３２】カップリング反応の触媒としては、例え
ば、〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ン〕ニッケル（II）クロリド、〔１，２- ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）エタン〕ニッケル（II）クロリド、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（II）クロリド
などのニッケル触媒を挙げることができる。あるいは、
テトキラス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、ジ〔１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エ
タン〕パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を挙げるこ
とができる。

【００３３】触媒量はカップリング剤に対し０．１〜５
０モル％、価格ならびに後処理の問題を考慮すれば、好
ましくは０．２〜５モル％である。

【００３４】反応溶媒としては、例えばテトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ブチルエーテルなどのエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒などが好ましい。これらは単独で用い
られてもよく、組み合わされて用いられてもよい。

【００３５】反応温度はマイナス７８℃〜プラス８０
℃、好ましくは０℃〜室温範囲が望ましい。カップリン
グ反応の進行が遅い場合には還流条件まで昇温させれば
よい。

【００３６】（オルガノシリル）ベンゼンのパラ位にハ
ロベンゼンのようなベンゼン誘導体を導入するには、必
ずしも反応の激しいグリニャールカップリング反応でな
く、反応の温和な有機亜鉛化合物とジハロベンゼンとを
カップリング反応させてもよい。特にハロベンゼンがシ
アノ基あるいはカルボニル基などの官能基を有している
場合、有機亜鉛化合物を用いる方がよい。有機亜鉛化合
物はｐ−（オルガノシリル）ベンゼンマグネシウムハラ
イドとハロゲン化亜鉛とを反応させれば合成できる。反
応式の一例を示す。

【００３７】グリニャールカップリング反応を応用する
場合は以下のように進行する。式中Ｘはハロゲンを示
す。

【００３８】

【化９】

【００３９】有機亜鉛化合物とカップリング反応させて
もよい。

【００４０】

【化１０】

【００４１】上記のような方法で得られたシリルビフェ
ニル系化合物は、電気光学スイッチ、あるいはコンピュ
ーター用表示デバイスのネマティック液晶化合物と混合
され、表示用の液晶組成物として用いられる。

【００４２】

【発明の効果】以上、詳細に説明したように本発明のシ
リルビフェニル系化合物は、ネマティック液晶化合物と
の相溶性に優れ、ネマティック液晶化合物と混合する
と、特に低温域で電解方向の変化に伴う応答速度を向上
させることができる。

【００４３】本発明の表示用液晶組成物は、低温域での
応答速度が速く、高速度の表示を可能にする。

【００４４】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。実施例１以下のようにして目的物４−( ｎ−ヘキシルジメチルシ
リル）−４’−シアノビフェニルを合成した。

【００４５】４−( ｎ−ヘキシルジメチルシリル）−ク
ロロベンゼン１０１．７ｇ（０．４００モル) とマグネ
シウム５０．４ｇ（０．４００ｇ原子）とをテトラヒド
ロフラン２５０ミリリットル中で反応させ、グリニャー
ル試薬を合成した。得られたグリニャール試薬を、塩化
亜鉛５４．４ｇ（０．４００モル）が溶解していて氷冷
させてあるテトラヒドロフラン２００ミリリットル中に
撹拌しながら滴下し、３０分間、０℃〜５℃でそのグリ
ニャール試薬と塩化亜鉛とを反応させ、有機亜鉛化合物
の懸濁液を得た。

【００４６】４−ブロモベンゾニトリル６５．２ｇ
（０．３５８モル）とテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）１．１０ｇ（５．３モル％）と
を４００ミリリットルのテトラヒドロフランに混合し、
その混合液中に上記の有機亜鉛化合物の懸濁液を、室温
下で撹拌しながら滴下した。有機亜鉛化合物の加わった
その反応混合物を室温で１２時間撹拌し続けた後、その
反応混合物を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液中に
投入し、生成物を塩化メチレンで有機層に抽出した。有
機層を水と飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで生成
物を乾燥し減圧濃縮した。

【００４７】残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し高純度の目的物８５．９ｇを得た。収率は７
５％だった。

【００４８】上記の精製物について次のような分析を行
った。核磁気共鳴分析を行った（¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃ ））。化学シフトδ（ｐｐｍ）は次のとおりであ
る。０．３４（６Ｈ，ｓ），０．７８−０．
８６（２Ｈ，ｔ）０．８７−０．９４（３Ｈ，ｔ）１．２６−１．
４４（８Ｈ，ｍ）７．３０−７．３８（８Ｈ，ｍ）赤外線分光分析を行った。吸光度ピーク（ｍａｘ）を示
した波数は次のとおりである。（ｃｍ^-1）２５９４，２８５４，２２２７，１６０８，１５８７，１４９０，１３８８，１２４９，１１１２，１００５，８１０，ガスクロマトグラフィーによる質量分析（ＧＣ−ＭＳ
（ＥＩ））を行った。結果は次のとおりである。（ｍ／
ｚ）１１８，１４２，２０６，２２２，２３６，２５１，３０６，３２１，上記の結果から、得られた化合物が

【００４９】

【化１１】

【００５０】４−( ｎ−ヘキシルジメチルシリル）−
４’−シアノビフェニルであることが分かった。

【００５１】実施例２以下のようにして目的物４−( ｎ−デシルジメチルシリ
ル) −４’−トリフルオロメトキシビフェニルを合成し
た。

【００５２】４−( ｎ−デシルジメチルシリル)-クロロ
ベンゼン４５．４ｇ（０．１４６モル）を用いてグリニ
ャール試薬を合成し、得られたグリニャール試薬と４−
トリフルオロメトキシブロモベンゼン３５．２ｇ（０．
１４６モル）とを〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン〕ニッケル（ＩＩ）クロリド１．６０ｇ
（２．０モル％) の存在下でカップリング反応させ、目
的物の粗生成物を得た。

【００５３】得られた粗生成物をクエンチ、塩化メチレ
ンで抽出し、減圧濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し高純度の目的物４５．２ｇを得
た。収率は７１％だった。

【００５４】実施例１と同様の分析を行った。核磁気共
鳴分析を行った（¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ））。化学
シフトδ（ｐｐｍ）は次のとおりである。０．３５（６Ｈ，ｓ），０．３５（６
Ｈ，ｓ）０．８４−０．９７（５Ｈ，ｍ），１．３２−１．
３８（８Ｈ，ｍ），７．３１−７．６７（８Ｈ，ｍ）赤外線分光分析を行った。吸光度ピークを示した波数
（ｍａｘ）は次のとおりである。（ｃｍ^-1）２９５７，２９２４，２８５５，１２６０，１２２３，１１６９，１１１５，１００５，８３７，８０６，７７３ガスクロマトグラフィーによる質量分析（ＧＣ−ＭＳ
（ＥＩ））を行った。結果は次のとおりである。（ｍ／
ｚ）４３，１２７，１５２，１９８，２７９，２９５，４３６上記の結果から得られた化合物が、

【００５５】

【化１２】

【００５６】４−( ｎ−デシルジメチルシリル）−４’
−トリフルオロメトキシビフェニルであることが分かっ
た。実施例３以下のようにして目的物４−( ｎ−デシルジメチルシリ
ル) −４’−ジフルオロメトキシビフェニルを合成し
た。

【００５７】４−( ｎ−デシルジメチルシリル)-クロロ
ベンゼン５２．３ｇ（０．１６８モル) とマグネシウム
とからグリニャール試薬を合成し、得られたグリニャー
ル試薬と４−ジフルオロメトキシブロモベンゼン３７．
５ｇ（０．１６８モル）とを、〔１，３- ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）プロパン〕ニッケル（II）クロリド
１．５７ｇ（２．０モル％）の存在下でカップリング反
応し、目的物の粗生成物を得た。

【００５８】得られた粗生成物をクエンチ、塩化メチレ
ンで抽出し、減圧濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、高純度の目的物４５．２ｇを
得た。（収率７１％）赤外線分光分析を行った。吸光度
ピークを示した波数（ｍａｘ）は次のとおりである。
（ｃｍ^-1）２９５７，２９２２，２８５４，１５９９，１５２０，１４９１，１４６６，１３８１，１２５０，１２２３，１１７６，１１７２，１０５３，１００５，８３７，８０６，８１２，７７４ガスクロマトグラフィーによる質量分析（ＧＣ−ＭＳ
（ＥＩ））を行った。結果は次のとおりである。（ｍ／
ｚ）４３，１２７，１４１，１７０，２０１，２２０，２６３，２７７，４１８上記の結果から得られた化合物が、

【００５９】

【化１３】

【００６０】４−( ｎ−デシルジメチルシリル）−４’
−トリフルオロメトキシビフェニルであることが分かっ
た。表１ＩＲ² がアルキル基（１）４位にシアノ基のある化合物 1) 4'-アルキルジエチルシリル-4- シアノビフェニル 2) 4'-アルキルジメチルシリル-3- フルオロ-4- シアノ
ビフェニル 3) 4'-アルキルジエチルシリル-3- フルオロ-4- シアノ
ビフェニル 4) 4'-アルキルジメチルシリル-2,3- ジフルオロ-4- シ
アノビフェニル 5) 4'-アルキルジエチルシリル-2,3- ジフルオロ-4- シ
アノビフェニル 6) 4'-アルキルジメチルシリル-2,5- ジフルオロ-4- シ
アノビフェニル 7) 4'-アルキルジエチルシリル-2,5- ジフルオロ-4- シ
アノビフェニル（２）４位にフルオロメトキシ基のある化合物 8) 4'-アルキルジメチルシリル-4- トリフルオロメトキ
シビフェニル 9) 4'-アルキルジエチルシリル-4- トリフルオロメトキ
シビフェニル 10) 4'- アルキルジメチルシリル-4- フルオロメトキシ
ビフェニル 11) 4'- アルキルジエチルシリル-4- フルオロメトキシ
ビフェニル 12) 4'- アルキルジメチルシリル-4- ジフルオロメトキ
シビフェニル 13) 4'- アルキルジエチルシリル-4- ジフルオロメトキ
シビフェニル（３）ベンゼン環にフッ素原子が２置換している化
合物 14) 4'- アルキルジメチルシリル-3,4- ジフルオロビフ
ェニル 15) 4'- アルキルジエチルシリル-3,4- ジフルオロビフ
ェニル 16) 4'- アルキルジメチルシリル-2,4- ジフルオロビフ
ェニル 17) 4'- アルキルジエチルシリル-2,4- ジフルオロビフ
ェニル 18) 4'- アルキルジメチルシリル-3,5- ジフルオロビフ
ェニル 19) 4'- アルキルジエチルシリル-3,5- ジフルオロビフ
ェニル（４）４位にアルコキシ基のある化合物 20) 4'- アルキルジメチルシリル-3- シアノ-4- アルコ
キシビフェニル 21) 4'- アルキルジエチルシリル-3- シアノ-4- アルコ
キシビフェニル 22) 4'- アルキルジメチルシリル-2- シアノ-4- アルコ
キシビフェニル 23) 4'- アルキルジエチルシリル-2- シアノ-4- アルコ
キシビフェニル 24) 4'- アルキルジメチルシリル-2,3- ジシアノ-4- ア
ルコキシビフェニル 25) 4'- アルキルジエチルシリル-2,3- ジシアノ-4- ア
ルコキシビフェニル 26) 4'- アルキルジメチルシリル-3- フルオロ-4- アル
コキシビフェニル 27) 4'- アルキルジエチルシリル-3- フルオロ-4- アル
コキシビフェニル 28) 4'- アルキルジメチルシリル-2,3- ジフルオロ-4-
アルコキシビフェニル 29) 4'- アルキルジエチルシリル-2,3- ジフルオロ-4-
アルコキシビフェニル 30) 4'- アルキルジメチルシリル-2,5- ジフルオロ-4-
アルコキシビフェニル 31) 4'- アルキルジエチルシリル-2,5- ジフルオロ-4-
アルコキシビフェニルＩＩＲ² がアルケニル基（１）４位にシアノ基のある化合物 32) 4'- アルケニルジメチルシリル-4- シアノビフェニ
ル 33) 4'- アルケニルジエチルシリル-4- シアノビフェニ
ル 34) 4'- アルケニルジエチルシリル-3- フルオロ-4- シ
アノビフェニル 35) 4'- アルケニルジメチルシリル-2,3- ジフルオロ-4
- シアノビフェニル 36) 4'- アルケニルジエチルシリル-2,3- ジフルオロ-4
- シアノビフェニル 37) 4'- アルケニルジメチルシリル-2,5- ジフルオロ-4
- シアノビフェニル 38) 4'- アルケニルジエチルシリル-2,5- ジフルオロ-4
- シアノビフェニル（２）４位にフルオロメトキシ基のある化合物 39) 4'- アルケニルジメチルシリル-4- トリフルオロメ
トキシビフェニル 40) 4'- アルケニルジエチルシリル-4- トリフルオロメ
トキシビフェニル 41) 4'- アルケニルジメチルシリル-4- フルオロメトキ
シビフェニル 42) 4'- アルケニルジエチルシリル-4- フルオロメトキ
シビフェニル 43) 4'- アルケニルジメチルシリル-4- ジフルオロメト
キシビフェニル 44) 4'- アルケニルジエチルシリル-4- ジフルオロメト
キシビフェニル（３）ベンゼン環にフッ素原子が２置換している化
合物 45) 4'- アルケニルジメチルシリル-3,4- ジフルオロビ
フェニル 46) 4'- アルケニルジエチルシリル-3,4- ジフルオロビ
フェニル 47) 4'- アルケニルジメチルシリル-2,4- ジフルオロビ
フェニル 48) 4'- アルケニルジエチルシリル-2,4- ジフルオロビ
フェニル 49) 4'- アルケニルジメチルシリル-3,5- ジフルオロビ
フェニル 50) 4'- アルケニルジエチルシリル-3,5- ジフルオロビ
フェニル（４）４位にアルコキシ基のある化合物 51) 4'- アルケニルジメチルシリル-3- シアノ-4- アル
コキシビフェニル 52) 4'- アルケニルジエチルシリル-3- シアノ-4- アル
コキシビフェニル 53) 4'- アルケニルジメチルシリル-2- シアノ-4- アル
コキシビフェニル 54) 4'- アルケニルジエチルシリル-2- シアノ-4- アル
コキシビフェニル 55) 4'- アルケニルジメチルシリル-2,3- ジシアノ-4-
アルコキシビフェニル 56) 4'- アルケニルジエチルシリル-2,3- ジシアノ-4-
アルコキシビフェニル 57) 4'- アルケニルジメチルシリル-3- フルオロ-4- ア
ルコキシビフェニル 58) 4'- アルケニルジエチルシリル-3- フルオロ-4- ア
ルコキシビフェニル 59) 4'- アルケニルジメチルシリル-2,3- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル 60) 4'- アルケニルジエチルシリル-2,3- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル 61) 4'- アルケニルジメチルシリル-2,5- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル 62) 4'- アルケニルジエチルシリル-2,5- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニルＩＩＩＲ² がアルキニル基（１）４位にシアノ基のある化合物 63) 4'- アルキニルジメチルシリル-4- シアノビフェニ
ル 64) 4'- アルキニルジエチルシリル-4- シアノビフェニ
ル 65) 4'- アルキニルジメチルシリル-3- フルオロ -4-シ
アノビフェニル 66) 4'- アルキニルジエチルシリル-3- フルオロ -4-シ
アノビフェニル 67) 4'- アルキニルジメチルシリル-2,3- ジフルオロ -
4-シアノビフェニル 68) 4'- アルキニルジエチルシリル-2,3- ジフルオロ -
4-シアノビフェニル 69) 4'- アルキニルジメチルシリル-2,5- ジフルオロ -
4-シアノビフェニル 70) 4'- アルキニルジエチルシリル-2,5- ジフルオロ -
4-シアノビフェニル（２）４位にフルオロメトキシ基のある化合物 71) 4'- アルキニルジエチルシリル-4- トリフルオロメ
トキシビフェニル 72) 4'- アルキニルジメチルシリル-4- フルオロメトキ
シビフェニル 73) 4'- アルキニルジエチルシリル-4- フルオロメトキ
シビフェニル 74) 4'- アルキニルジメチルシリル-4- ジフルオロメト
キシビフェニル 75) 4'- アルキニルジエチルシリル-4- ジフルオロメト
キシビフェニル（３）ベンゼン環にフッ素原子が２置換している化
合物 76) 4'- アルキニルジメチルシリル-3,4- ジフルオロビ
フェニル 77) 4'- アルキニルジエチルシリル-3,4- ジフルオロビ
フェニル 78) 4'- アルキニルジメチルシリル-2,4- ジフルオロビ
フェニル 79) 4'- アルキニルジエチルシリル-2,4- ジフルオロビ
フェニル 80) 4'- アルキニルジメチルシリル-3,5- ジフルオロビ
フェニル 81) 4'- アルキニルジエチルシリル-3,5- ジフルオロビ
フェニル（４）４位にアルコキシ基のある化合物 82) 4'- アルキニルジメチルシリル-3- シアノ-4- アル
コキシビフェニル 83) 4'- アルキニルジエチルシリル-3- シアノ-4- アル
コキシビフェニル８４）４’− アルキニルジメチル
シリル-2- シアノ-4- アルコキシビフェニル 85) 4'- アルキニルジエチルシリル-2- シアノ-4- アル
コキシビフェニル 86) 4'- アルキニルジメチルシリル-2,3- ジシアノ-4-
アルコキシビフェニル 87) 4'- アルキニルジエチルシリル-2,3- ジシアノ-4-
アルコキシビフェニル 88) 4'- アルキニルジメチルシリル-3- フルオロ-4- ア
ルコキシビフェニル 89) 4'- アルキニルジエチルシリル-3- フルオロ-4- ア
ルコキシビフェニル 90) 4'- アルキニルジメチルシリル-2,3- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル 91) 4'- アルキニルジエチルシリル-2,3- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル 92) 4'- アルキニルジメチルシリル-2,5- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル 93) 4'- アルキニルジエチルシリル-2,5- ジフルオロ-4
- アルコキシビフェニル

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/44 7457−4Ｈ (72)発明者石原俊信新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者金子達志新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者金生剛新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者荻原勤新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（上式中Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ は一個または二個以上の隣接しな
いメチレン基が、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ
−で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基で、互いに同じでも異なっていてもよく、
骨格原子数は１から１０、Ｚ¹ はハロゲン原子、シアノ基、炭素数１から１０のア
ルコキシ基、または炭素数１から１０のアルコキシカル
ボニル基で、一個または二個以上の水素原子はハロゲン
原子またはシアノ基で置換されていてもよい、Ｚ² は２−，３−，５−，６−位の０から４個の水素原
子に置換したハロゲン原子、またはシアノ基で示す。）
であらわされることを特徴とする新規なシリルビフェニ
ル系化合物。
【請求項２】請求項１に記載の一般式化合物を少なく
とも一種含有することを特徴とする表示用液晶組成物。