JP5417021B2 - オクタフルオロブチレン構造を有する化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
このような液晶素子には液晶相を示す材料が使用されているが、現在のところ、これら全ての特性を単独の化合物で満たすわけではなく、1つまたは2つ以上の特性の優れた複数の液晶化合物や非液晶性化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている。
液晶素子の分野において、液晶組成物に使用される化合物に要求される種々の特性の中でも、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ低電圧駆動できる性質を有する化合物を提供することは重要な課題である。
また、本発明は、該製造方法において有用な化合物を提供することも目的とする。
R1:水素原子、ハロゲン原子、−CN、−NCS、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基または下式(C1k)で表される基。前記アルキル基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
A1およびA2:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,3−シクロブチレン基、1,2−シクロプロピレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,4−フェニレン基。
A1およびA2の基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの=CH−基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Z1およびZ2:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基であり、基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
X1:ヨウ素原子または臭素原子。
aおよびb:相互に独立して0または1である。
ただし、a=b=0の場合に下式(C11)で表される基
R2:水素原子、ハロゲン原子、−CN、−NCS、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基または下式(C2k)で表される基。前記アルキル基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
A3およびA4:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,3−シクロブチレン基、1,2−シクロプロピレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,4−フェニレン基。
A3およびA4の基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの=CH−基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Z3およびZ4:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基であり、基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
a、b、cおよびd:相互に独立して0または1である。ただし、0≦a+b+c+d≦2を満たす。ただし、c=d=0の場合の式(4)で表される化合物は下式(C4k)で表される化合物であってもよい。
また、式(5)において、c=d=0の場合に下式(C52)で表される基
第1工程:化合物(2)を金属存在下、化合物(3)と反応させて化合物(1)を製造する工程
第2工程:化合物(1)を塩基存在下、化合物(4)と反応させて化合物(5)を製造する工程
第3工程:化合物(5)を脱水し、下式(6)で表される化合物へと変換する工程
第4工程:化合物(6)を水素還元し、下式(7)で表される化合物へと変換する工程。
ただし、式(7)において、a=b=0の場合に下式(C71)で表される基
また、式(6)において、c=d=0の場合に下式(C62)で表される基
本発明の製造方法によって得られる式(7)で表される化合物は、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶電気光学素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ、低電圧駆動できる。
また、本発明の製造方法によって得られる化合物は、該化合物を構成する環基、置換基および連結基を適宜選択することにより、液晶素子に要求される様々な性能、具体的には、例えば、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等、を満たした液晶組成物を調製できる。
また、本発明の製造方法によって得られる化合物は、オクタフルオロブチレン構造を有する化合物を製造する際の合成中間体として有用である。
置換アルキル基としては、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、フルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基が挙げられる。
R1としては、反応性や副反応が生じにくいことから、水素原子、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18の置換アルキル基または前記式(C12)で表される基が好ましい。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基およびプロポキシ基が挙げられる。
アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基およびエトキシメチル基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基およびプロピルチオ基が挙げられる。
アルキルチオアルキル基としては、メチルチオメチル基およびエチルチオメチル基が挙げられる。
フルオロアルキル基として、トリフルオロメチル基およびペンタフルオロエチル基が挙げられる。
フルオロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基およびジフルオロメトキシ基が挙げられる。
1,4−フェニレン基の基中に存在する1個または2個の=CH−基が窒素原子で置換された基としては、2,5−ピリミジニレン基または2,5−ピリジニレン基が挙げられる。
トランス−1,4−シクロへキシレン基の基中に存在する1個または2個の−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換された基としては、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基および1,3−ジチアン−2,5−ジイル基が挙げられる。
以下、ハロゲン原子および窒素原子の少なくとも1つで置換された1,4−フェニレン基を「置換1,4−フェニレン基」と記し、ハロゲン原子、エーテル性酸素原子およびチオエーテル性硫黄原子の少なくとも1つで置換された1,4−シクロヘキシレン基を「置換トランス−1、4−シクロヘキシレン基」と記す。
中でも、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基および1個または2個のフッ素原子で置換された1,4−フェニレン基が特に好ましい。
基中の1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキレン基としては、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CHFCH2−、−CH2CHF−、−CF2CHF−および−CHFCF2−が挙げられる。
基中の1個以上の−CH2−がエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されたアルキレン基としては、−CH2O−、−OCH2−、−CH2S−および−SCH2−が挙げられる。
また、これらのフッ素原子の置換とエーテル性酸素原子の置換が同時に行われた基としては、−CF2O−および−OCF2−が挙げられる。
中でも、単結合および炭素数1〜4のアルキレン基が特に好ましい。
基中の炭素原子がアルキル基で置換された基としては、−CH2C(CH3)2−などが挙げられる。
Qとしては、原料の入手の容易さから、−CH2−または−CH2CH2−が特に好ましい。
第1工程:化合物(2)を金属存在下、化合物(3)と反応させて化合物(1)を製造する工程、
第2工程:化合物(1)を塩基存在下、化合物(4)と反応させて化合物(5)を製造する工程、
第3工程:化合物(5)を脱水し、化合物(6)へと変換する工程、および
第4工程:化合物(6)を水素還元し化合物(7)へと変換する工程。
なお、化合物(7)が低粘性であること、あるいは該化合物が他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れている点を重視する場合、0≦a+b+c+d≦1であることが好ましい。一方、化合物の高い液晶温度範囲を重視する場合、1≦a+b+c+d≦2であることが好ましい。
また、パーフルオロハライド誘導体化合物(3)は、市販品として容易に得られる。
化合物(3)の使用量は化合物(2)1モルに対し、5〜0.5モルが好ましく、3.3〜1モルがより好ましい。
また、化合物(3)における、X1およびX3の定義は前記と同じである。X1およびX3としては、反応性の面から臭素原子およびヨウ素原子が好ましい。
金属の使用量としては、化合物(2)に対して0.01〜5当量が好ましく、0.1〜3当量がより好ましい。
化合物(4)の使用量は化合物(1)1モルに対し、2〜0.33モルが好ましく、1〜0.5モルがより好ましい。
塩基の使用量としては、化合物(1)に対して0.5〜5当量が好ましく、0.8〜1.2当量がより好ましい。
R11:水素原子、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基または前記式(C1k)で表される基。該基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素で置換されていても良い。
A11およびA21:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基。該基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、基中に存在する1つまたは2つの=CH−基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Z11およびZ21:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基であり、基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
X11、X21およびX31:臭素原子またはヨウ素原子。
a、b、cおよびdは前記と同じ意味である。
R12:炭素数1〜10のアルキル基または前記式(C1k)で表される基。該アルキル基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素で置換されていても良い。
A12およびA22:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基。該基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z12およびZ22:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基。
X12、X22およびX32:ヨウ素原子。
a、b、cおよびdは前記と同じ意味である。
R21:水素原子、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基、または前記式(C2k)で表される基。該基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素で置換されていても良い。
A31およびA41:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基。該基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、基中に存在する1つまたは2つの=CH−基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Z31およびZ41:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基であり、基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
R11、A11、A21、Z11、Z21、a、b、c、dおよびX11は前記と同じ意味である。
また、式(5−1)において、c=d=0の場合、下記式(C52−1)で表される基は、前記式(C52k)で表される基であってもよい。
R22:炭素数1〜10のアルキル基または前記式(C22)で表される基。該アルキル基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素で置換されていても良い。
A32およびA42:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基。該基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z32およびZ42:相互に独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレン基。
R12、A12、A22、Z12、Z22、a、b、c、dおよびX12はと同じ意味である。
また、式(4−2)において、c=d=0の場合、式(4−2)で表される化合物は、前記式(C4k)で表される化合物であってもよい。
また、式(5−2)において、c=d=0の場合、下記式(C52−2)で表される基は、前記式(C52k)で表される基であってもよい。
ただし、式(5−1)において、c=d=0の場合、前記式(C52−1)で表される基は、前記式(C52k)で表される基であってもよい。
また、式(6−1)において、c=d=0の場合、下記式(C62−1)で表される基は、前記式(C62k)で表される基であってもよい。
ただし、式(5−2)において、c=d=0の場合、前記式(C52−2)で表される基は、前記式(C52k)で表される基であってもよい。
また、式(6−2)において、c=d=0の場合、下記式(C62−2)で表される基は、前記式(C62k)で表される基であってもよい。
ただし、式(6−1)において、c=d=0の場合、前記式(C62−2)で表される基は、前記式(C62k)で表される基であってもよい。
また、式(7−1)において、a=b=0の場合、下式(C71−1)で表される基は、前記式(C1k)で表される基であってもよい。
ただし、式(6−2)において、c=d=0の場合、前記式(C62−2)で表される基は、前記式(C62k)で表される基であってもよい。
また、式(7−2)において、c=d=0の場合、下記式(C72−2)で表される基は、前記式(C2k)で表される基であってもよい。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基
Ph:1,4−フェニレン基
Ph2−F:2−フルオロ−1,4−フェニレン基
Ph3−F:3−フルオロ−1,4−フェニレン基
Ph2,3−FF:2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基
Ph2,6−FF:2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基
Ph3,5−FF:3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−C3H7
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Cy−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Cy−C5H11
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C3H7
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2−F−C3H7
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3−F−C5H11
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,6−FF−C3H7
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3,5−FF−C5H11
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,3−FF−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2−F−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3−F−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,6−FF−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3,5−FF−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,3−FF−C3H7
CH3−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Cyk
C3H7−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Cyk
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cyk
C3H7−Cy−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Cyk
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C3H7
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C5H11
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2−F−C3H7
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3−F−C5H11
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,6−FF−C3H7
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3,5−FF−C5H11
Cyk−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,3−FF−C3H7
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C3H7
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph−C5H11
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2−F−C3H7
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3−F−C5H11
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,6−FF−C3H7
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph3,5−FF−C5H11
Cyk−Cy−CF2CF2CF2CF2−Cy−Ph2,3−FF−C3H7
式中の記号Cykは以下の意味を示す。
CH3−Ch−CF2CF2CF2CF2−I
C3H7−Ch−CF2CF2CF2CF2−I
CH3−Cy−Ch−CF2CF2CF2CF2−I
C3H7−Cy−Ch−CF2CF2CF2CF2−I
Cyk−Ch−CF2CF2CF2CF2−I
式中の記号CyおよびCykは前記と同じ意味を示す。
Chは下記1,4−シクロヘキセン基である。
19F−NMR(CHCl3,CFCl3):δ−58.39(mc,2F,CF2),δ−113.40(mc,2F,CF2),δ−113.75(mc,2F,CF2),δ−121.63(mc,2F,CF2)
19F−NMR(CHCl3,CFCl3):δ−113.65(mc,4F,CF2),δ−122.56(mc,4F,CF2CF2)
19F−NMR(CHCl3,CFCl3):δ−118.69(mc,4F,CF2),δ−121.38(mc,4F,CF2)
Claims (6)
- 下式(1)で表される化合物。
R1:水素原子、ハロゲン原子、−CN、−NCS、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基または下式(C1k)で表される基。前記アルキル基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
A1およびA2:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,3−シクロブチレン基、1,2−シクロプロピレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,4−フェニレン基。
A1およびA2の基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの=CH−基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Z1およびZ2:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基であり、基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
X1:ヨウ素原子または臭素原子。
aおよびb:相互に独立して0または1である。
ただし、a=b=0の場合に下式(C11)で表される基
- 下式(2)で表される化合物と、下式(3)で表される化合物とを、金属の存在下で反応させる、請求項1に記載の式(1)で表される化合物の製造方法。
X2およびX3:相互に独立して、ヨウ素原子または臭素原子。) - 請求項1に記載の式(1)で表される化合物を、塩基存在下、下式(4)で表される化合物と反応させて、下式(5)で表される化合物を製造する方法。
R2:水素原子、ハロゲン原子、−CN、−NCS、−SF5、炭素数1〜18のアルキル基または下式(C2k)で表される基。前記アルキル基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
A3およびA4:相互に独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,3−シクロブチレン基、1,2−シクロプロピレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,4−フェニレン基。
A3およびA4の基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの=CH−基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの−CH2−基はエーテル性酸素原子またはエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Z3およびZ4:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基であり、基中の1つ以上の−CH2−はエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていても良く、また基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
a、b、cおよびd:相互に独立して0または1である。ただし、0≦a+b+c+d≦2を満たす。
ただし、c=d=0の場合の式(4)で表わされる化合物は下式(C4k)で表される化合物であってもよい。
また、式(5)において、c=d=0の場合に下式(C52)で表される基
- 下記第1工程、第2工程、第3工程および下記第4工程からなる、下式(7)で表される化合物の製造方法。
第1工程:下式(2)で表される化合物を金属存在下、下式(3)で表される化合物と反応させて下式(1)で表される化合物を製造する工程
第2工程:下式(1)で表される化合物を塩基存在下、下式(4)で表される化合物と反応させて下式(5)で表される化合物を製造する工程
第3工程:下式(5)で表される化合物を脱水し、下式(6)で表される化合物へと変換する工程
第4工程:下式(6)で表される化合物を水素還元し、下式(7)で表される化合物へと変換する工程。
ただし、式(7)において、a=b=0の場合に下式(C71)で表される基
また、式(6)において、c=d=0の場合に下式(C62)で表される基
また、式(7)において、c=d=0の場合に下式(C72)で表される基
- 下式(5)で表される化合物。
- 下式(6)で表される化合物。
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