JPH072879A - シアノターフェニル誘導体及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式（１）または（２）で示されるシアノタ
ーフェニル誘導体及びこれを含有する液晶組成物であ
る。 【化１】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ⁴は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 【化２】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。 【効果】低い駆動電圧で動作可能な液晶組成物を提供で
きる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なシアノターフェニ
ル誘導体及びこれを含有する液晶組成物に関する。

【０００２】本発明のシアノターフェニル誘導体は、例
えば、低い動作電圧で駆動可能な表示用液晶組成物の構
成成分して利用される。

【０００３】本発明の液晶組成物は、例えば、パーソナ
ルコンピューター及びワードプロセッサなどの電気機器
の表示用素子として利用できる。

【０００４】

【関連技術】一般に、液晶材料は光学的及び電気的に異
方性を有していることが知られている。そのため、一定
方向に配列されている液晶材料の分子に電界を与える
と、その配向性に変動が生じて光の透過量が著しく変化
する現象が見られる。

【０００５】近年、この物性を用いた液晶表示素子が広
く利用されている。しかしながら、現在表示素子に使用
されている液晶材料は、表示素子として要求される多く
の物性を単一の化合物で達成することは事実上不可能で
あるため、数種類の液晶性化合物や非液晶性化合物を混
合することにより、要求される物性を達成している。

【０００６】このような液晶表示素子は持ち運び型のワ
ードプロセッサやパーソナルコンピューターによく使用
されている。

【０００７】これらの機器のほとんどはバッテリー駆動
で使用されているため、限定されたバッテリー容量に対
して機器の駆動時間の延長化が要求されており、そのた
め特に近年低消費電力型の機器が望まれている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】したがって、これらの
機器に使用される表示用液晶組成物の駆動電圧の低減化
が可能となれば、液晶表示に使用される消費電力を少な
くすることができるので低消費電力型の機器の製造が可
能となる。

【０００９】本発明者らは上記の観点に鑑み駆動電圧の
低減化が可能となる液晶組成物を得るべく鋭意研究した
結果、新規な化合物であるシアノターフェニル誘導体を
含有する液晶組成物は駆動電圧が低いという極めて有用
な物性を有することを見出し本発明を完成するに致っ
た。

【００１０】本発明の目的は、低い駆動電圧をその物性
として有する表示用液晶組成物に利用できる新規なシア
ノターフェニル誘導体を提供し、新規なシアノターフェ
ニル誘導体を含有する液晶組成物を提供することであ
る。

【００１１】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は下記一
般式（１）で表わされることを特徴とする新規なシアノ
ターフェニル誘導体である。

【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ⁴は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。

【００１２】また、本発明は、下記一般式（２）で表わ
されることを特徴とするシアノターフェニル誘導体であ
る。

【化６】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。

【００１３】さらに、本発明は、下記一般式（１）及び
／又は一般式（２）で表わされるシアノターフェニル誘
導体を含有することを特徴とする液晶組成物である。

【化７】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ⁴は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。

【化８】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。

【００１４】以下、本発明を詳しく説明する。一般式
（１）、（２）で示されるシアノターフェニル誘導体は
新規化合物である。一般式（１）及び（２）の化合物の
構造的な関係は、一般式（１）の式中において、Ｒ⁴が
存在せずに、-ＯＳi（Ｒ³）-で表わされるシロキサン単
位が直接シクロヘキサン環に接続している場合が一般式
（２）で示される化合物である。また、ｎ及びｍは、式
中、-ＯＳi（Ｒ³）-で表わされるシロキサン単位の繰り
返し数を表わすが、繰り返し数が０の場合とは一般式
（１）、（２）の式中にシロキサン単位がない化合物を
表わしている。

【００１５】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はいずれも直鎖状の
オルガノ基である。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は１価の基で、例え
ば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基などの炭
化水素基が挙げられる。

【００１６】Ｒ⁴は２価の基で、例えば、アルキレン
基、アルケニレン基、アルキニレン基などの炭化水素基
が挙げられる。

【００１７】また、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のいずれのオルガノ
基については、珪素原子に直結する骨格原子を除けばそ
の主鎖（骨格構造）中にエーテル基やスルフィド基が入
っていてもよい。Ｒ⁴は２価の基であるので珪素原子に
直結する骨格原子及びシクロヘキサン環に直結する骨格
原子を除けば、その主鎖中にエーテル基やスルフィド基
を含むオルガノ基でもよい。例えば２価のオキサオルガ
ノ基である。

【００１８】Ｒ¹で示されるオルガノ基として、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基など、炭素数１乃至１０の直鎖のアルキ
ル基が挙げられる。また、ビニル基、プロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などの炭素
数２乃至１０の直鎖のアルケニル基が挙げられる。さら
に、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニ
ル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノ
ニニル基、デシニル基などの炭素数２乃至１０の直鎖の
アルキニル基なども挙げられる。

【００１９】Ｒ¹の主鎖（骨格構造）中にエーテル基を
含む具体例としては、例えば、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル
基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基などのメ
トキシアルキル基が挙げられる。エトキシ基を有してい
てもよく、例えば、エトキシエチル基、エトキシプロピ
ル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキ
シヘキシル基、エトキシヘプチル基、エトキシオクチル
基などが挙げられる。

【００２０】また、Ｒ¹の主鎖（骨格構造）中にスルフ
ィド基を含む具体例としては、例えば、メチルチオエチ
ル基、メチルチオブチル基、メチルチオヘキシル基、メ
チルチオオクチル基などが挙げられる。エチルチオ基を
有していてもよく、例えば、エチルチオプロピル基、エ
チルチオペンチル基、エチルチオヘプチル基などが挙げ
られる。

【００２１】なお、Ｒ¹は上記の具体的なオルガノ基を
上記の骨格原子の数の制限内で直鎖状に組み合せたオル
ガノ基でもよい。

【００２２】Ｒ²、Ｒ³で示されるオルガノ基は、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。Ｒ⁴
で示されるオルガノ基の具体例としては、メチレン基、
エチレン基、ポリメチレン基、ポリメチレンオキシ基な
どが挙げられる。

【００２３】なお、一般式（１）及び（２）中には、１
分子中にそれぞれ２個のＲ²及びＲ³を存在しているが、
２個のＲ²は同一のオルガノ基であってもまた異なるオ
ルガノ基であってもよい。２個のＲ³についても同様
で、同一のオルガノ基であってもよくまた異なるオルガ
ノ基であってもよい。

【００２４】一般式（１）及び（２）で示される本発明
のシアノターフェニル誘導体を以下に列挙する。

【００２５】「〔表１〕に示す、Ｒ¹が炭素数１乃至１
０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｍ及びｎが０
（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」

【表１】

【００２６】「〔表２〕に示す、Ｒ¹が骨格原子数５乃
至１０のメトキシアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、
ｎが０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がメチ
レン基又はエチレン基の一般式（１）のシアノターフェ
ニル誘導体」

【表２】

【００２７】「〔表３〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至７
のアルケニル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノターフ
ェニル誘導体」

【表３】

【００２８】「〔表４〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至７
のアルキニル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノターフ
ェニル誘導体」

【表４】

【００２９】「〔表５〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がエ
チル基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ
⁴がポリメチレン基（骨格原子数３乃至８）の一般式
（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表５】

【００３０】「〔表６〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至５
のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がエチル基、ｎが０（シロキ
サン単位がなし）であって、Ｒ⁴がメチレン基又はエチ
レン基の一般式（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表６】

【００３１】「〔表７〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至７
のアルケニル基、Ｒ²及びＲ³がエチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノターフ
ェニル誘導体」

【表７】

【００３２】「〔表８〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至７
のアルキニル基、Ｒ²及びＲ³がエチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノターフ
ェニル誘導体」

【表８】

【００３３】「〔表９〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がメ
チル基、ｍ及びｎが１であって、Ｒ⁴がメチレン基又は
ポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）ま
たはＲ 4がない一般式（２）のシアノターフェニル誘導
体」

【表９】

【００３４】「〔表１０〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｍ及びｎが
１であって、Ｒ⁴がメチレン基又はエチレン基の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」

【表１０】

【００３５】「〔表１１〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｍ及びｎが２であって、Ｒ⁴がメチレン基又
はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）
またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェニル誘
導体」 （以下余白）

【表１１】

【００３６】「〔表１２〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｍ及びｎが
２であって、Ｒ⁴がメチレン基又はエチレン基の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」 （以下余白）

【表１２】

【００３７】「〔表１３〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｍ及びｎが３であって、Ｒ⁴がメチレン基又
はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）
またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェニル誘
導体」 （以下余白）

【表１３】

【００３８】「〔表１４〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｍ及びｎが
３であって、Ｒ⁴がメチレン基又はエチレン基の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」 （以下余白）

【表１４】

【００３９】「〔表１５〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｍ及びｎが４であって、Ｒ⁴がメチレン基又
はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）
またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェニル誘
導体」

【表１５】

【００４０】「〔表１６〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｍ及びｎが
４であって、Ｒ⁴がメチレン基又はエチレン基の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」 （以下余白）

【表１６】

【００４１】「〔表１７〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｍ及びｎが５であって、Ｒ⁴がメチレン基又
はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）
またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェニル誘
導体」

【表１７】

【００４２】「〔表１８〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｍ及びｎが
５であって、Ｒ⁴がメチレン基又はエチレン基の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」 （以下余白）

【表１８】

【００４３】「〔表１９〕に示す、Ｒ¹が炭素数１乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ
基又はポリメチレンオキシ基（重合数３乃至１０）の一
般式（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノター
フェニル誘導体」

【表１９】

【００４４】「〔表２０〕に示す、Ｒ¹が骨格原子数５
乃至１０のメトキシアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル
基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴が
メチレンオキシ基の一般式（１）のシアノターフェニル
誘導体」 （以下余白）

【表２０】

【００４５】「〔表２１〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至
７のアルケニル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレンオ
キシ基（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表２１】

【００４６】「〔表２２〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至
７のアルキニル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレンオ
キシ基（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表２２】

【００４７】「〔表２３〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
エチル基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であって、
Ｒ⁴がポリメチレンオキシ基（骨格原子数３乃至８）の
一般式（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表２３】

【００４８】「〔表２４〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至
５のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がエチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ基
の一般式（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表２４】

【００４９】「〔表２５〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至
７のアルケニル基、Ｒ²及びＲ³がエチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレンオ
キシ基（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表２５】

【００５０】「〔表２６〕に示す、Ｒ¹が炭素数３乃至
７のアルキニル基、Ｒ²及びＲ³がエチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ⁴がポリメチレンオ
キシ基（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表２６】

【００５１】「〔表２７〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｎが１であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ基又
はポリメチレンオキシ基（重合数３乃至１０）の一般式
（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表２７】

【００５２】「〔表２８〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが１であ
って、Ｒ⁴がメチレンオキシ基の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表２８】

【００５３】「〔表２９〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｎが２であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ基ま
たはポリメチレンオキシ基（重合数３乃至１０）の一般
式（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表２９】

【００５４】「〔表３０〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが２であ
って、Ｒ⁴がメチレンオキシ基の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表３０】

【００５５】「〔表３１〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｎが３であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ基又
はポリメチレンオキシ基（重合数３乃至１０）の一般式
（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表３１】

【００５６】「〔表３２〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが３であ
って、Ｒ⁴がメチレンオキシ基の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表３２】

【００５７】「〔表３３〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｎが４であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ基又
はポリメチレンオキシ基（重合数３乃至１０）の一般式
（１）のシアノターフェニル誘導体」

【表３３】

【００５８】「〔表３４〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが４であ
って、Ｒ⁴がメチレンオキシ基のシアノターフェニル誘
導体」

【表３４】

【００５９】「〔表３５〕に示す、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が
メチル基、ｎが５であって、Ｒ⁴がメチレンオキシ基又
はポリメチレンオキシ基（重合数３乃至１０）の一般式
（１）またはＲ⁴がない一般式（２）のシアノターフェ
ニル誘導体」

【表３５】

【００６０】「〔表３６〕に示す、Ｒ¹が炭素数２乃至
１０のアルキル基、Ｒ²及びＲ³がメチル基、ｎが５であ
って、Ｒ⁴がメチレンオキシ基の一般式（１）のシアノ
ターフェニル誘導体」

【表３６】

【００６１】上記一般式（１）及び（２）で示される本
発明のシアノターフェニル誘導体は、例えば、4ー置換ブ
ロモベンゼンとマグネシウムなどの金属を反応させて有
機金属化合物を調整し、続いて遷移金属化合物を用いて
4ーシアノ-4'-ブロモビフェニルとカップリングすること
により製造することができる。

【００６２】本発明のシアノターフェニル誘導体は液晶
組成物として利用できる。例えば、既存の液晶組成物に
本発明のシアノターフェニル誘導体を添加すれば本発明
の液晶組成物が得られる。一般式（１）又は（２）のシ
アノターフェニル誘導体をそれぞれ単独又は混合して添
加すればよく、また液晶組成物として機能する限りにお
いて他の化合物が添加されてもよい。すなわち、液晶組
成物の構成成分として一般式（１）及び／又は（２）で
示されるのシアノターフェニル誘導体を含有する場合は
本発明の液晶組成物を構成する。

【００６３】本発明の液晶組成物は特に表示用液晶素子
に利用される表示用液晶組成物として開発されたもので
あり、その特徴は液晶組成物の駆動電圧が低いという優
れた物性を有することである。しかしながら本発明の液
晶組成物の用途は特に表示用に限定されるものではな
い。

【００６４】本発明の液晶組成物を表示用液晶組成物と
して用いる場合、一般式（１）及び／又は（２）で示さ
れるシアノターフェニル誘導体の含有量は液晶組成物全
量に対して３０重量％以下が好ましい。さらに好ましく
は１５％重量以下である。３０重量％以下ではその含有
量に対して比例的に充分な駆動電圧の低減化効果を見る
ことが出来る。３０重量％を越えて添加しても添加量に
比例する駆動電圧低減効果は必ずしも期待できず過剰に
添加すると他の特性に悪影響を与えてしまう可能性があ
る。

【００６５】

【実施例】実施例により本発明の化合物の製法及び液晶
組成物の物性について説明する。 ［実施例１］ 4ー（プロピルジメチルシリルメチル）-4"-シアノターフ
ェニルの製造 マグネシウム2.4g及び4ー（プロピルジメチルシリルメチ
ル）ブロムベンゼン27.1gとから１００mlのテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）中にてグリニヤール試薬を調整し
た。このＴＨＦ溶液を、4ーブロム-4'-シアノビフェニル
25.8g 及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム1gが溶解した200mlのＴＨＦ中に攪拌しながら滴下し
た。反応終了後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶液
に加えエーテルにて抽出を行なった。このエーテル層を
重層水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去して得られた粗製物をヘキサン
を溶出溶媒に用いシリカゲルを充填したカラムで精製
し、目的物である4ー（プロピルジメチルシリルメチル）
-4"-シアノターフェニルを35.1g（収率95.0%）を得た。
赤外吸収スペクトルを図１に、¹ Ｈ−ＮＭＲ スペクトル
を図２に示す。

【００６６】［実施例２〜８］実施例１の製造方法と同
様にして、それぞれ対応する既存の4ー置換ブロモベンゼ
ンとマグネシウムを出発物質に用い、一般式（１）で示
されるシアノターフェニル誘導体のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
の炭素数及びｎ（シロキサン単位の繰り返し数）が異な
る化合物を合成した。結果を〔表３７〕に示す。

【００６７】

【表３７】

【００６８】次に上記実施例で得られた本発明のシアノ
ターフェニル誘導体を既存の液晶組成物に添加して本発
明の液晶組成物を製造した。そして得られた液晶組成物
の閾値電圧及び飽和電圧を測定した。

【００６９】［実施例９］実施例１で得られたシアノタ
ーフェニル誘導体を、市販の液晶組成物であるＥ−７７
Ａ（ＢＤＨ社製）に５％添加して本発明の液晶組成物を
製造した。ＴＮセルにおける電気特性を測定したとこ
ろ、閾値電圧は１．２Ｖ、飽和電圧は１．７Ｖであっ
た。

【００７０】［実施例１０］実施例１で得られたシアノ
ターフェニル誘導体を、市販の液晶組成物であるＥ−７
７Ａ（ＢＤＨ社製）に２５％添加して本発明の液晶組成
物を製造した。ＴＮセルにおける電気特性を測定したと
ころ、閾値電圧は１．１Ｖ、飽和電圧は１．６Ｖであっ
た。

【００７１】［比較例］市販の液晶組成物であるＥ−７
７Ａ（ＢＤＨ社製）に本発明のシアノターフェニル誘導
体を添加せずにＴＮセルにおける電気特性を測定したと
ころ、閾値電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．０Ｖであっ
た。

【００７２】実施例９及び実施例１０液晶組成物の飽和
電圧及び閾値電圧は、比較例の液晶組成物に比べ低く、
したがって本発明の液相組成物は駆動電圧の低減化が可
能である。

【００７３】

【発明の効果】本発明のシアノターフェニル誘導体は液
晶組成物の構成成分を提供することができる。本発明の
液晶組成物は飽和電圧及び閾値電圧を低減することがで
きる。したがって低い駆動電圧で動作可能な液晶表示剤
を提供することができる。

【００７４】本発明の液晶組成物を液晶表示剤として液
晶素子に利用すれば消費電力の低い電気光学表示装置を
作ることができるので、例えば低消費電力型のパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサが提供できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１の化合物の赤外吸収スペクトルであ
る。

【図２】実施例１の化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 三浦 大和 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされることを特
   徴とするシアノターフェニル誘導体。 【化１】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
   ノ基、Ｒ⁴は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
   らの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴が１乃至１０の任意の
   整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
   し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。
2. 【請求項２】 Ｒ⁴ が２価のオキサオルガノ基である請
   求項１記載のシアノターフェニル誘導体。
3. 【請求項３】 下記一般式（２）で表わされることを特
   徴とするシアノターフェニル誘導体。 【化２】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
   ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²は１乃至
   １０の任意の整数、Ｒ³は１乃至４の任意の整数であ
   る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
   わす。
4. 【請求項４】 Ｒ²、Ｒ³がメチル基又はエチル基のいず
   れかである請求項１又は請求項２記載のシアノターフェ
   ニル誘導体。
5. 【請求項５】 下記一般式（１）及び／又は一般式
   （２）で表わされるシアノターフェニル誘導体を含有す
   ることを特徴とする液晶組成物。 【化３】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
   ノ基、Ｒ⁴は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
   らの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴が１乃至１０の任意の
   整数、Ｒ³が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
   し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 【化４】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はいずれも１価の直鎖状のオルガ
   ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ¹、Ｒ²は１乃至
   １０の任意の整数、Ｒ³は１乃至４の任意の整数であ
   る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
   わす。
6. 【請求項６】 Ｒ²、Ｒ³がメチル基又はエチル基のいず
   れかである請求項４記載の液晶組成物。
7. 【請求項７】 Ｒ⁴ が２価のオキサオルガノ基である請
   求項５又は６記載のシアノターフェニル誘導体。