JP2907172B2 - 液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的な液晶
ディスプレイに用いられる液晶添加剤、液晶組成物及び
これを用いた液晶表示素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶ディスプレイは従来の時計、電卓の
みならず、現在では携帯端末、ノートＰＣ、ワークステ
ーション用表示装置として実用化されており、その用途
は拡大している。そして、これら用途の要求性能として
は、高精細動画再生表示可能な高速応答性液晶デイスプ
レイが求められている。

【０００３】高精細動画対応可能なディスプレイを実現
するためには、それを構成する液晶表示素子の高速化、
即ち高速応答可能な液晶組成物が必要とされる。現在の
ところ、高速応答可能な液晶組成物を得る有効な手段と
して、液晶組成物の配合成分として環状化合物(フェニ
ル基、シクロヘキシル基等）の側鎖及び末端にフッ素原
子を導入したフッ素置換化合物が開発されている。その
例として、メルク（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）社のプロシーディ
ング・オブ・エスピーアイイー・カンファレンス（Ｖ．
Ｒｅｉｆｆｅｎｒａｔｈ ｅｔ．ａｌ． Ｐｒｏｃ．
ｏｆ ＳＰＩＥＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ （１９９０）
ｐ８４ ）からフッ素置換トラン化合物が報告されてい
る。

【０００４】一方、高速応答可能な液晶組成物を得る別
の手段として、シリコン原子を有する有機シリコン化合
物の開発がされている。その開発例として、信越化学の
特開平７−７０１４８号公報「シラシクロヘキサン化合
物、その製造法及びこれを含有する液晶組成物」で示さ
れるシラシクロヘキサンが挙げられる。この化合物は高
速応答可能な液晶組成物の配合成分として有効であると
されているが、具体的な応答時間の数値については報告
されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】液晶デイスプレイは従
来からの時計、計算機用表示装置をはじめ、現在では携
帯用端末として用いられており、様々な製品への用途を
持っており、用途が拡大するにつれ、液晶材料に対する
要求性能が厳しいものになりつつある。高精細動画表示
可能な液晶ディスプレイを実現するためには液晶組成物
の高速化が必要とされるが、前記の従来の化合物では十
分な高速化を達成したものは得られてはいなかった。

【０００６】本発明の目的は、高速応答可能な液晶表示
素子を得るための液晶添加剤、液晶組成物を提供するこ
とである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、一つの環状置換
基と、一つの環状置換基をメチレン基を介して有するＳ
ｉ原子を持つ有機シリコン化合物からなる液晶添加剤
と、ネマチック組成物またはスメクチック液晶組成物か
ら構成される液晶組成物が高速応答性に優れていること
見いだし、本発明に至った。

【０００８】すなわち本発明の液晶添加剤に用いられる
有機シリコン化合物は、一つの環状置換基と、一つの環
状置換基をメチレン基を介して有するＳｉ原子を有する
有機シリコン化合物であり、下記一般式（１）で示され
る化合物である。ただし、式中、Ａ、Ｂは相互に独立し
た好ましくは炭素数５または６の置換基であり、Ｘ、Ｙ
はいずれもアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコ
キシル基、ハロゲン化アルコキシル基、又はハロゲン原
子、水素原子、水酸基、シアノ基である。

【０００９】

【化２】 このような化合物として、例えば、次式で示されるシリ
コン化合物が挙げられるが、これに限定されるものでは
ない。

【００１０】

【化３】

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の液晶添加剤においては、
相溶性の観点から、環状置換基Ａ、Ｂのうち少なくとも
Ａが、−Ｃ_nＨ_2n+1、−ＯＣｎＨ_2n+1、−Ｆ、−Ｃｌ、
−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＣＦ₃、ＣＮ（式中ｎは０〜
１０の整数）より選ばれる置換基を有することが好まし
く、この例としては以下のようなものがあげられる。

【００１２】

【化４】 またさらなる相溶性を考慮すると、Ａ、Ｂの両方が上記
の置換基を有していることが好ましい。

【００１３】また、高速応答性の観点から、環状置換基
Ａ、Ｂは、置換もしくは非置換のフェニル基、又は置換
もしくは非置換のシクロヘキシル基であることが好まし
い。これらが置換基を有することがさらに好ましく、特
に環状置換基Ａ、Ｂがともに４−置換フェニル基、もし
くは４−置換シクロヘキシル基であることが好ましい。
例えば次式で示されるようなシリコン化合物があげられ
る。

【００１４】

【化５】 Ｘ、Ｙは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アル
キル基、ハロゲン化アルコキシル基、ハロゲン原子、水
素原子、水酸基、シアノ基より選ばれたいずれか１種の
置換基であるが、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、
アルコキシル基またはハロゲン化アルコキシル基である
場合は、母体液晶組成物に対する相溶性の観点から、炭
素数１〜１０であることが望ましい。また、化学安定
性、高速応答性の観点からは、Ｘ、Ｙがメチル基である
ことがさらに好ましい。この例としては次式のようなも
のがある。

【００１５】

【化６】 また本発明の液晶組成物は、組成比率が母体液晶組成物
に対して前記のようなシリコン化合物のいずれかを１〜
５０重量％含有するのが好ましい。前期シリコン化合物
は添加量５０重量％を越える条件では母体液晶組成物に
対する相溶性が著しく低下する。また、前期シリコン化
合物を１重量％以下含む液晶組成物では、応答速度の向
上が殆ど見られない。このため、組成比率が母体液晶組
成物に対して前記のようなシリコン化合物のいずれかを
１〜５０重量％含有するのが好ましく、５〜２５重量％
含有するのがさらに好ましい。なお、母体液晶組成物と
は液晶組成物の主体をなすものであり、既存のネマチッ
ク液晶組成物やスメクチック組成物を用いることができ
る。

【００１６】本発明の液晶組成物は、高速応答性が優れ
ており、液晶表示装置用素子として使用できる。本発明
の液晶組成物は高速応答性が優れており、液晶表示素子
に好適に使用できる。本発明の液晶表示素子は、上記液
晶組成物を用いたことを特徴としており、その構造は従
来より用いられている一般的な液晶表示素子の構造と同
等である。すなわち、電極層を備えた対向する２枚の透
明基板間に本発明の液晶組成物が配置された構造を有
し、例えば図３に示すような構造を有するものである。

【００１７】

【実施例】以下、本発明を各実施例を用いて詳細に説明
するが、本発明をその旨を越えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

【００１８】（実施例１）ベンジル(シクロヘキシル)ジ
メチルシランの合成

【００１９】

【化７】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、ベンジルブ
ロマイド（５ｇ、０.０２９ｍｏｌ）、無水ジエチルエ
ーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、
ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１８．２ｍｌ、
０.０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌さ
せ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりベンジルリチウムを生成
した。得られた反応溶液にクロロシクロヘキシルジメチ
ルシラン（５．１ｇ、０.０３０ｍｏｌ)をゆっくり滴下
し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌す
る。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘ
キサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操
作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウ
ムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸
留により目的のシリコン化合物をベンジル(シクロヘキ
シル)ジメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧
蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解
析は、１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分析、元素分析に
より行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性
は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加した
ところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００２０】（実施例２）ベンジル(シクロペンチル)ジ
メチルシランの合成

【００２１】

【化８】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、ベンジルブ
ロマイド（５ｇ、０.０２９ｍｏｌ）、無水ジエチルエ
ーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、
ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１８．２ｍｌ、
０.０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌さ
せ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりベンジルリチウムを生成
した。得られた反応溶液にジクロロジメチルシラン
（３．７ｇ、０．０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−
７８℃で２時間、０℃で１時間、撹拌させ、クロロベン
ジルジメチルシランを生成させた。一方、乾燥させた５
００ｍｌの三口フラスコにペンチルブロマイド（４．３
ｇ、０.０２９ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（５０
ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリ
チウム/ｎ-ヘキサン溶液（１８．２ｍｌ、０.０２９ｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ
交換反応によりシクロペンチルリチウムを生成させる。
この反応溶液を、先程得られたクロロベンジルジメチル
シランの反応溶液にゆっくり滴下し、−７８℃で２時
間、室温まで昇温させ１時間撹拌させた。反応溶液をガ
ラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再
びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返す
ことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。
そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシ
リコン化合物ベンジル(シクロペンチル)ジメチルシラン
を単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すこ
とにより行った。化合物の構造解析は、１H、１３C-Ｎ
ＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物
の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化
合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた
相溶性を示した。

【００２２】（実施例３）ベンジル(４−クロロフェニ
ル)ジメチルシランの合成

【００２３】

【化９】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、４−ブロモ
クロロベンゼン（５ｇ、０.０２６ｍｏｌ）、無水ジエ
チルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しな
がら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１６．５
ｍｌ、０.０２６ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹
拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりクロロフェニルリチ
ウムを生成した。得られた反応溶液にベンジルジメチル
クロロシラン（４．８ｇ、０.０２６ｍｏｌ)をゆっくり
滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹
拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮
後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、
この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化
リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、
減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル(４−ク
ロロフェニル)ジメチルシランを単離した。化合物の精
製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物
の構造解析は、１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分析、元
素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体
で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に
添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００２４】（実施例４）ベンジル(４−シアノフェニ
ル)ジメチルシランの合成

【００２５】

【化１０】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、４−ブロモ
ベンゾニトリル（５ｇ、０.０２７ｍｏｌ）、無水ジエ
チルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しな
がら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１７．０
ｍｌ、０.０２７ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹
拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりリチウムベンゾニト
リルを生成した。得られた反応溶液にベンジルジメチル
クロロシラン（５．０ｇ、０.０２７ｍｏｌ)をゆっくり
滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹
拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮
後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、
この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化
リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、
減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル(４−シ
アノフェニル)ジメチルシランを単離した。化合物の精
製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物
の構造解析は、１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分析、元
素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体
で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に
添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００２６】（実施例５）ベンジル（４−ブチルフェニ
ル）ジメチルシランの合成

【００２７】

【化１１】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブロモ
−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０.０２３ｍｏｌ）、無
水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹
拌しながら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１
４.６ｍｌ、０.０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時
間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりｐ−ブチルフェ
ニルリチウムを生成した。得られた反応溶液にベンジル
ジメチルクロロシラン（４．２ｇ、０.０２３ｍｏｌ)を
ゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ
１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過
し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで
濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物で
ある塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃
縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル
(４−ブチルフェニル)ジメチルシランを単離した。化合
物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。
化合物の構造解析は、１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分
析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明
な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組
成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００２８】（実施例６）ジブチル(４−ブチルベンジ
ル)４−ブチルフェニルシランの合成

【００２９】

【化１２】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブロモ
−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０.０２３ｍｏｌ）、無
水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹
拌しながら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１
４.６ｍｌ、０.０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時
間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりｐ−ブチルフェ
ニルリチウムを生成した。次に、得られた反応溶液にジ
クロロジブチルシラン（５．０ｇ、０.０２４ｍｏｌ)を
ゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ
１時間撹拌させ、クロロブチルフェニルジブチルシラン
を生成させた。一方、乾燥させた５００ｍｌの三口をア
ルゴン置換し、４−ブチルベンジルブロマイド(５．２
ｇ、０．０２３ｍｏｌ)、ジエチルエーテル(５０ｍｌ)
を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム
/ｎ−ヘキサン溶液(１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ)
をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反
応により、４−ブチルベンジルリチウムを生成させる。
そして、この反応溶液に先程得られたクロロブチルフェ
ニルジブチルシランの反応溶液を−７８℃でゆっくり滴
下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ、３時間撹
拌させた。得られた反応溶液をガラスフィルターで濾過
し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで
濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物で
ある塩化リチウムを除去させ、濃縮、減圧蒸留により目
的のシリコン化合物ジブチル(４−ブチルベンジル)４−
ブチルフェニルシランを単離した。化合物の精製は減圧
蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解
析は、１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分析、元素分析に
より行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性
は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加した
ところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００３０】(実施例７)ジメチル(４−ブチルベンジル)
４−ブチルフェニルシランの合成

【００３１】

【化１３】 本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２
００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブロモ
−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０.０２３ｍｏｌ）、無
水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹
拌しながら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサン溶液（１
４.６ｍｌ、０.０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時
間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりｐ−ブチルフェ
ニルリチウムを生成した。得られた反応溶液にクロロメ
チルジメチルクロロシラン(１．６８ｇ、０.０１１８ｍ
ｏｌ)をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで
昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルター
で濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィル
ターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生
成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶
液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物、
ジメチル(４−ブチルベンジル)４−ブチルフェニルシラ
ンを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返す
ことにより行った。化合物の構造解析は、１H、１３C-
ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合
物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本
化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れ
た相溶性を示した。

【００３２】（実施例８）ジメチル（４−ブチルシクロ
ヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランの合
成

【００３３】

【化１４】 本化合物は上記反応経路にしたがい合成した。乾燥した
２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−クロ
ロ−４−ブチルシクロヘキサン（５ｇ、０.０３５６ｍ
ｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−
７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ-ヘキサ
ン溶液（２２.３ｍｌ、０.０３５６ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、ｐ−ブチルシクロヘキシルリ
チウムを生成した。得られた反応溶液にクロロメチルジ
メチルクロロシラン（２．５４ｇ、０．０１７８ｍｏ
ｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、
室温まで昇温させ１時間撹拌した。反応溶液をガラスフ
ィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラ
スフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことに
より副生成物である塩化リチウムを除去させた。そし
て、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコ
ン化合物、ジメチル(４−ブチルシクロヘキシル)４−ブ
チルシクロヘキシルメチルシランを単離した。化合物の
精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合
物の構造解析を１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分析より
行ったところ、生成化合物はジメチル(４−ブチルシク
ロヘキシル)４−ブチルシクロヘキシルメチルシランで
あることが確認された。本化合物の性状は無色透明な液
体で、液晶性を示さなかった。本化合物を既存液晶組成
物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００３４】（実施例９）ジメチル（４−ブチル２,３,
５,６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２,３,５,
６−テトラフルオロフェニルシランの合成

【００３５】

【化１５】 本化合物は上記反応経路にしたがい合成した。乾燥した
２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブチ
ル−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン（５ｇ、０.０１
７５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、
−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム/ｎ−ヘ
キサン溶液（１１ｍｌ、０．０１７５ｍｏｌ）をゆっく
り滴下し、３時間撹拌させ、４−ブチル−２,３,５,６
テトラフルオロフェニルリチウムを生成させた。得られ
た反応溶液にクロロメチルジメチルクロロシラン（０．
１３ｇ、０．００８８ｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴
下し、−７８℃で２時間、室温で１時間撹拌した。反応
溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを
投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回
繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去
させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により
目的のシリコン化合物、ジメチル（４−ブチル２,３,
５,６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２,３,５,
６−テトラフルオロフェニルシランを単離した。化合物
の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化
合物の構造解析を１H、１３C-ＮＭＲスペクトル分析よ
り行ったところ、生成化合物はジメチル(４−ブチルシ
クロヘキシル)４−ブチルシクロヘキシルメチルシラン
であることが確認された。本化合物の性状は無色透明な
液体で、液晶性を示さなかった。本化合物を既存液晶組
成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。

【００３６】（比較例１）液晶組成物を配向膜としてポ
リイミドを塗布し、表面をラビングして９０゜ツイスト
配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔５μｍの液
晶セルに真空封入し、透過率−電圧曲線、応答時間を測
定した。透過率−電圧曲線は、液晶セルを２枚の直交す
る偏光子の間に設置し、液晶セルに１KHz，０〜５Ｖの
電圧を印加し、ノーマリーホワイトモードで測定した。
この透過率−電圧曲線において透過率の最大値を１００
％、最小値を０％とし、透過率が９０％を示す印加電圧
をＶ９０、透過率が１０％を示す印加電圧をＶ１０とし
た（図１）。応答速度は、１KHz、５Ｖの電圧を１s間隔
で印加し、透過率が１００％から１０％に変化するのに
要する時間をτとした（図２）。また、液晶組成物を配
向膜としてポリイミドを塗布し、表面をラビングして１
８０゜配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔２５
μｍの液晶セルに真空封入し、静電容量の電圧依存性よ
り誘電率異方性Δεを測定した。

【００３７】末端にフッ素原子を有する化合物のみで構
成された液晶組成物１では、Ｖ９０=1.78Ｖ、Ｖ１０=2.
90Ｖ、τ＝15.2ms、Δε＝4.4 であった。

【００３８】（比較例２）末端にフッ素原子を有する化
合物のみで構成された液晶組成物２を比較例１と同様な
方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方
性を測定したところ、Ｖ９０=2.02Ｖ、Ｖ１０=2.96Ｖ、
τ＝17.6ms、Δε＝5.1 であった。

【００３９】（実施例１０）比較例１における液晶組成
物１に実施例１記載の化合物ベンジル(シクロヘキシル)
ジメチルシランを16.7重量％添加した組成物を比較例１
と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘
電率異方性を測定したところ、Ｖ９０=1.52Ｖ、Ｖ１０=
2.68Ｖ、τ＝10.8ms、Δε＝3.2 であった。

【００４０】（実施例１１）比較例１における液晶組成
物１に実施例２記載の化合物ベンジル(シクロペンチル)
ジメチルシランを16.7重量％添加した組成物を比較例１
と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘
電率異方性を測定したところ、Ｖ９０=1.52Ｖ、Ｖ１０=
2.69Ｖ、τ＝10.7ms、Δε＝3.2 であった。

【００４１】（実施例１２）比較例１における液晶組成
物１に実施例３記載の化合物ベンジル(４−クロロフェ
ニル)ジメチルシランを16.7重量％添加した組成物を比
較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間お
よび誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０=1.53Ｖ、
Ｖ１０=2.64Ｖ、τ＝10.6ms、Δε＝4.6 であった。

【００４２】（実施例１３）比較例１における液晶組成
物１に実施例４記載の化合物ベンジル(４−シアノフェ
ニル)ジメチルシランを16.7重量％添加した組成物を比
較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間お
よび誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０=1.52Ｖ、
Ｖ１０=2.61Ｖ、τ＝10.8ms、Δε＝4.7 であった。

【００４３】（実施例１４）比較例１における液晶組成
物１に実施例５記載の化合物ベンジル（４−ブチルフェ
ニル）ジメチルシランを16.7重量％添加した組成物を比
較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間お
よび誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０=1.63Ｖ、
Ｖ１０=2.72Ｖ、τ＝9.8ms、Δε＝4.3 であった。

【００４４】（実施例１５）比較例１における液晶組成
物１に実施例６記載の化合物ジブチル(４−ブチルベン
ジル)４−ブチルフェニルシランを16.7重量％添加した
組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、
応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０
=1.76Ｖ、Ｖ１０=2.89Ｖ、τ＝13.4ms、Δε＝3.9 であ
った。

【００４５】（実施例１６）比較例１における液晶組成
物１に実施例７記載の化合物ジメチル(４−ブチルベン
ジル)４−ブチルフェニルシランを16.7重量％添加した
組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、
応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０
=1.63Ｖ、Ｖ１０=2.70Ｖ、τ＝9.6ms、Δε＝4.4 であ
った。

【００４６】（実施例１７）比較例２における液晶組成
物２に実施例７記載の化合物ジメチル(４−ブチルベン
ジル)４−ブチルフェニルシランを16.7重量％添加した
組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、
応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０
=1.75Ｖ、Ｖ１０=2.80Ｖ、τ＝10.7ms、Δε＝4.8 であ
った。

【００４７】（実施例１８）比較例１における液晶組成
物１に実施例８記載の化合物ジメチル（４−ブチルシク
ロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランを
16.7重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、
透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定
したところ、Ｖ９０=1.51Ｖ、Ｖ１０=2.68Ｖ、τ＝11.1
ms、Δε＝3.3 であった。

【００４８】（実施例１９）比較例２における液晶組成
物２に実施例８記載の化合物ジメチル（４−ブチルシク
ロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランを
16.7重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、
透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定
したところ、Ｖ９０=2.80Ｖ、Ｖ１０=1.70Ｖ、τ＝13.1
ms、Δε＝3.6 であった。

【００４９】（実施例２０）比較例１における液晶組成
物１に実施例９記載の化合物ジメチル（４−ブチル２,
３,５,６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２,３,
５,６−テトラフルオロフェニルシランを16.7重量％添
加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧
曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、
Ｖ９０=1.58Ｖ、Ｖ１０=2.78Ｖ、τ＝10.5ms、Δε＝4.
0 であった。

【００５０】（実施例２１）比較例２における液晶組成
物２に実施例９記載の化合物ジメチル（４−ブチル２,
３,５,６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２,３,
５,６−テトラフルオロフェニルシランを16.7重量％添
加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧
曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、
Ｖ９０=1.78Ｖ、Ｖ１０=2.93Ｖ、τ＝11.3ms、Δε＝4.
4 であった。

【００５１】

【発明の効果】本発明により得られた有機シリコン化合
物は、種々の液晶組成物への相溶性が良好であり、化学
安定性もきわめて良好である。この化合物を添加した液
晶組成物は高速応答可能な液晶表示素子を提供するもの
であり、高精細動画表示可能な液晶ディスプレイを実現
するものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】透過率−電圧曲線の測定方法を示すグラフであ
る。

【図２】応答時間の測定方法を示す図である。

【図３】本発明の液晶表示素子の構造を示す模式図であ
る。

【符号の説明】

１ 偏光板 ２ 透明基板 ３ 電極層 ４ 液晶配向膜 ５ 液晶組成物 ６ 交流電源

フロントページの続き (72)発明者 中田 大作 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (72)発明者 佐藤 正春 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09K 19/54 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される有機シリコ
   ン化合物よりなる液晶添加剤。 【化１】 （ただし、式中、Ａ、Ｂは相互に独立した炭素数５また
   は６の環状置換基で、Ｘ、Ｙはアルキル基、アルコキシ
   基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシル
   基、ハロゲン原子、水素原子、水酸基、シアノ基より選
   ばれたいずれか１種の置換基を示す。）
2. 【請求項２】 前記環状置換基ＡおよびＢが、置換もし
   くは非置換のフェニル基、または、置換もしくは非置換
   のシクロヘキシル基である請求項１に記載の液晶添加
   剤。
3. 【請求項３】 前記環状置換基ＡおよびＢが、４−置換
   フェニル基、または４−置換シクロヘキシル基である請
   求項１に記載の液晶添加剤。
4. 【請求項４】 前記環状置換基Ａに含まれる置換基が、
   −Ｃ_nＨ_2n+1、−ＯＣ_nH_2n+1、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、
   −Ｉ、−ＯＨ、−ＣＦ₃、または−ＣＮ（式中ｎは０〜
   １０の整数）である請求項１乃至３いずれかに記載の液
   晶添加剤。
5. 【請求項５】 前記Ｘ、Ｙがメチル基である請求項１乃
   至４いずれかに記載の液晶添加剤。
6. 【請求項６】 母体液晶組成物がネマチック液晶組成物
   またはスメクチック組成物であって、請求項１乃至５い
   ずれかに記載の液晶添加剤を前記母体液晶組成物に対し
   て１〜５０重量％含有することを特徴とする液晶組成
   物。
7. 【請求項７】 請求項６に記載の液晶組成物を用いた液
   晶表示素子。